JP2000007702A - ヒドロキシプロピルセルロースの製造方法 - Google Patents
ヒドロキシプロピルセルロースの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】反応工程が簡潔であり、しかもメタノール、エ
タノール、２−プロパノールなどのアルコール類および
水に対して優れた溶解性を有するヒドロキシプロピルセ
ルロースの製造方法を提供すること。 【解決手段】セルロースをアルカリ水溶液で処理した
後、得られたアルカリセルロースを酸化プロピレンでエ
ーテル化させる際に、セルロース１００重量部に対して
１００〜７００重量部の親水性有機溶媒を用いることを
特徴とするヒドロキシプロピルセルロースの製造方法。
タノール、２−プロパノールなどのアルコール類および
水に対して優れた溶解性を有するヒドロキシプロピルセ
ルロースの製造方法を提供すること。 【解決手段】セルロースをアルカリ水溶液で処理した
後、得られたアルカリセルロースを酸化プロピレンでエ
ーテル化させる際に、セルロース１００重量部に対して
１００〜７００重量部の親水性有機溶媒を用いることを
特徴とするヒドロキシプロピルセルロースの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ヒドロキシプロピ
ルセルロースの製造方法に関する。さらに詳しくは、医
薬用錠剤の結合剤、フィルムコーティング材料などの種
々の用途に好適に使用しうる半合成高分子化合物である
ヒドロキシプロピルセルロースの製造方法に関する。
ルセルロースの製造方法に関する。さらに詳しくは、医
薬用錠剤の結合剤、フィルムコーティング材料などの種
々の用途に好適に使用しうる半合成高分子化合物である
ヒドロキシプロピルセルロースの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ヒドロキシプロピルセルロースの
製造方法としては、アルカリセルロースに直接的にまた
は少量の有機溶媒の存在下で酸化プロピレンを作用せし
める、いわゆる混練法、アルカリセルロースに例えばセ
ルロース１００重量部当たり１０００〜１２００重量部
の多量の有機溶媒の存在下で酸化プロピレンを作用せし
める、いわゆるスラリー法などが知られている。
製造方法としては、アルカリセルロースに直接的にまた
は少量の有機溶媒の存在下で酸化プロピレンを作用せし
める、いわゆる混練法、アルカリセルロースに例えばセ
ルロース１００重量部当たり１０００〜１２００重量部
の多量の有機溶媒の存在下で酸化プロピレンを作用せし
める、いわゆるスラリー法などが知られている。
【０００３】これらの従来法によって得られるヒドロキ
シプロピルセルロースは、水およびメタノールに対して
は比較的良好な溶解性を示すが、例えばエタノール、２
−プロパノールなどの炭素数の多いアルコール類に対す
る溶解性が不十分である。
シプロピルセルロースは、水およびメタノールに対して
は比較的良好な溶解性を示すが、例えばエタノール、２
−プロパノールなどの炭素数の多いアルコール類に対す
る溶解性が不十分である。
【０００４】そこで、前記アルコール類への溶解性を改
善する方法として、前記混練法において、アルカリセル
ロースに酸化プロピレンの一部を反応させた後、反応系
内のアルカリの大部分を中和し、さらに残部の酸化プロ
ピレンを反応せしめる方法が提案されている〔特公昭４
５−９３９８号公報〕。
善する方法として、前記混練法において、アルカリセル
ロースに酸化プロピレンの一部を反応させた後、反応系
内のアルカリの大部分を中和し、さらに残部の酸化プロ
ピレンを反応せしめる方法が提案されている〔特公昭４
５−９３９８号公報〕。
【０００５】しかしながら、前記方法には、反応の途中
で煩雑な中和工程を必要とするので、反応工程が複雑に
なるという欠点がある。
で煩雑な中和工程を必要とするので、反応工程が複雑に
なるという欠点がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術に鑑みてなされたものであり、反応工程が簡潔であ
り、しかもメタノール、エタノール、２−プロパノール
などのアルコール類および水に対して優れた溶解性を有
するヒドロキシプロピルセルロースの製造方法を提供す
ることを目的とする。
術に鑑みてなされたものであり、反応工程が簡潔であ
り、しかもメタノール、エタノール、２−プロパノール
などのアルコール類および水に対して優れた溶解性を有
するヒドロキシプロピルセルロースの製造方法を提供す
ることを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の要旨
は、〔１〕 セルロースをアルカリ水溶液で処理した
後、得られたアルカリセルロースを酸化プロピレンでエ
ーテル化させる際に、セルロース１００重量部に対して
１００〜７００重量部の親水性有機溶媒を用いることを
特徴とするヒドロキシプロピルセルロースの製造方法、
〔２〕 親水性有機溶媒が炭素数３〜５の脂肪族ケト
ン、炭素数３〜５の低級アルコールおよび式（Ｉ）： Ｒ1 Ｏ( ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ) n Ｒ2 （Ｉ） （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ独立して炭素数１
〜３の炭化水素基、ｎは、１〜３の整数を示す）で表さ
れる（ポリ）エチレングリコールジアルキルエーテルか
らなる群より選ばれた少なくとも１種である前記〔１〕
記載の製造方法、〔３〕 炭素数３〜５の脂肪族ケトン
がアセトン、２−ブタノンまたは３−ペンタノンである
前記〔２〕記載の製造方法、〔４〕 炭素数３〜５の低
級アルコールが２−プロパノールまたは２−メチル−２
−プロパノールである前記〔２〕記載の製造方法、なら
びに〔５〕 式（Ｉ）で表される（ポリ）エチレングリ
コールジアルキルエーテルがエチレングリコールジメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルま
たはトリエチレングリコールジメチルエーテルである前
記〔２〕記載の製造方法に関する。
は、〔１〕 セルロースをアルカリ水溶液で処理した
後、得られたアルカリセルロースを酸化プロピレンでエ
ーテル化させる際に、セルロース１００重量部に対して
１００〜７００重量部の親水性有機溶媒を用いることを
特徴とするヒドロキシプロピルセルロースの製造方法、
〔２〕 親水性有機溶媒が炭素数３〜５の脂肪族ケト
ン、炭素数３〜５の低級アルコールおよび式（Ｉ）： Ｒ1 Ｏ( ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ) n Ｒ2 （Ｉ） （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ独立して炭素数１
〜３の炭化水素基、ｎは、１〜３の整数を示す）で表さ
れる（ポリ）エチレングリコールジアルキルエーテルか
らなる群より選ばれた少なくとも１種である前記〔１〕
記載の製造方法、〔３〕 炭素数３〜５の脂肪族ケトン
がアセトン、２−ブタノンまたは３−ペンタノンである
前記〔２〕記載の製造方法、〔４〕 炭素数３〜５の低
級アルコールが２−プロパノールまたは２−メチル−２
−プロパノールである前記〔２〕記載の製造方法、なら
びに〔５〕 式（Ｉ）で表される（ポリ）エチレングリ
コールジアルキルエーテルがエチレングリコールジメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルま
たはトリエチレングリコールジメチルエーテルである前
記〔２〕記載の製造方法に関する。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の製造方法は、セルロース
をアルカリ水溶液で処理した後、得られたアルカリセル
ロースを酸化プロピレンでエーテル化させる際に、セル
ロース１００重量部に対して１００〜７００重量部の親
水性有機溶媒を用いることを特徴とする。
をアルカリ水溶液で処理した後、得られたアルカリセル
ロースを酸化プロピレンでエーテル化させる際に、セル
ロース１００重量部に対して１００〜７００重量部の親
水性有機溶媒を用いることを特徴とする。
【０００９】本発明においては、まず、セルロースをア
ルカリ水溶液で処理する。
ルカリ水溶液で処理する。
【００１０】前記セルロースの代表例としては、例え
ば、シート状、粉末状などの木材パルプ、コットンリン
ターなどがあげられるが、本発明はかかる例示のみに限
定されるものではない。
ば、シート状、粉末状などの木材パルプ、コットンリン
ターなどがあげられるが、本発明はかかる例示のみに限
定されるものではない。
【００１１】前記アルカリ水溶液としては、特に限定さ
れず、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化リチウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶液など
があげられる。これらのアルカリ水溶液の中では、水酸
化ナトリウム水溶液は、好適に使用しうるものである。
前記アルカリ水溶液におけるアルカリ金属水酸化物の濃
度は、特に限定されず、通常、５〜４０重量％程度であ
ることが好ましい。
れず、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化リチウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶液など
があげられる。これらのアルカリ水溶液の中では、水酸
化ナトリウム水溶液は、好適に使用しうるものである。
前記アルカリ水溶液におけるアルカリ金属水酸化物の濃
度は、特に限定されず、通常、５〜４０重量％程度であ
ることが好ましい。
【００１２】前記アルカリ水溶液の使用量は、該アルカ
リ水溶液に含まれているアルカリ金属水酸化物の量が、
セルロース１００重量部に対して、アルカリセルロース
と酸化プロピレンとの反応に要する時間を短縮させる観
点から、２０重量部以上、好ましくは５０重量部以上と
することが望ましく、またアルカリセルロースと酸化プ
ロピレンとの反応後に残存するアルカリ金属水酸化物の
中和塩の除去を容易に行なうことができるようにする観
点から、５００重量部以下、好ましくは４００重量部以
下となるように調整することが望ましい。
リ水溶液に含まれているアルカリ金属水酸化物の量が、
セルロース１００重量部に対して、アルカリセルロース
と酸化プロピレンとの反応に要する時間を短縮させる観
点から、２０重量部以上、好ましくは５０重量部以上と
することが望ましく、またアルカリセルロースと酸化プ
ロピレンとの反応後に残存するアルカリ金属水酸化物の
中和塩の除去を容易に行なうことができるようにする観
点から、５００重量部以下、好ましくは４００重量部以
下となるように調整することが望ましい。
【００１３】前記セルロースとアルカリ水溶液とを混合
する方法としては、例えば、セルロースをアルカリ水溶
液に浸漬し、撹拌翼を備えた容器内で混合した後、圧搾
し、粉砕する方法などがあげられるが、本発明はかかる
方法のみに限定されるものではない。なお、混合に要す
る時間は、混合手段などによって異なるので一概には決
定することができないが、通常、１５〜３５℃で３０分
間〜２時間程度であればよい。
する方法としては、例えば、セルロースをアルカリ水溶
液に浸漬し、撹拌翼を備えた容器内で混合した後、圧搾
し、粉砕する方法などがあげられるが、本発明はかかる
方法のみに限定されるものではない。なお、混合に要す
る時間は、混合手段などによって異なるので一概には決
定することができないが、通常、１５〜３５℃で３０分
間〜２時間程度であればよい。
【００１４】次に、得られたアルカリセルロースを酸化
プロピレンでエーテル化させる。この際に、セルロース
１００重量部に対して１００〜７００重量部の親水性有
機溶媒を用いる。
プロピレンでエーテル化させる。この際に、セルロース
１００重量部に対して１００〜７００重量部の親水性有
機溶媒を用いる。
【００１５】本発明は、このように、アルカリセルロー
スをエーテル化させる際に、特定量の親水性有機溶媒を
使用する点に、１つの大きな特徴がある。このように、
特定量の親水性有機溶媒を使用した場合には、簡単な操
作で、水と、メタノール、エタノール、２−プロパノー
ルなどのアルコール類との双方に対する溶解性に非常に
優れたヒドロキシプロピルセルロースを得ることができ
るという格別顕著に優れた効果が発現される。
スをエーテル化させる際に、特定量の親水性有機溶媒を
使用する点に、１つの大きな特徴がある。このように、
特定量の親水性有機溶媒を使用した場合には、簡単な操
作で、水と、メタノール、エタノール、２−プロパノー
ルなどのアルコール類との双方に対する溶解性に非常に
優れたヒドロキシプロピルセルロースを得ることができ
るという格別顕著に優れた効果が発現される。
【００１６】前記親水性有機溶媒の代表例としては、例
えば、比較的低沸点である観点から、炭素数３〜５の脂
肪族ケトン、炭素数３〜５の低級アルコールおよび式
（Ｉ）： Ｒ1 Ｏ( ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ) n Ｒ2 （Ｉ） （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ独立して炭素数１
〜３の炭化水素基、ｎは、１〜３の整数を示す）で表さ
れる（ポリ）エチレングリコールジアルキルエーテルな
どがあげられる。これらは、それぞれ単独で用いてもよ
く、２種以上を混合して用いてもよい。
えば、比較的低沸点である観点から、炭素数３〜５の脂
肪族ケトン、炭素数３〜５の低級アルコールおよび式
（Ｉ）： Ｒ1 Ｏ( ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ) n Ｒ2 （Ｉ） （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ独立して炭素数１
〜３の炭化水素基、ｎは、１〜３の整数を示す）で表さ
れる（ポリ）エチレングリコールジアルキルエーテルな
どがあげられる。これらは、それぞれ単独で用いてもよ
く、２種以上を混合して用いてもよい。
【００１７】炭素数３〜５の脂肪族ケトンとしては、例
えば、アセトン、２−ブタノン、２−ペンタノン、３−
ペンタノンなどがあげられる。これらの中では、水への
溶解性に優れる観点から、アセトン、２−ブタノンおよ
び３−ペンタノンが好ましい。
えば、アセトン、２−ブタノン、２−ペンタノン、３−
ペンタノンなどがあげられる。これらの中では、水への
溶解性に優れる観点から、アセトン、２−ブタノンおよ
び３−ペンタノンが好ましい。
【００１８】炭素数が３〜５の低級アルコールとして
は、酸化プロピレンとの反応が生じにくい観点から、第
２級または第３級アルコールが好ましい。かかる炭素数
が３〜５の低級アルコールの具体例としては、例えば、
２−プロパノール、２−メチル−２−プロパノール、２
−ブタノール、２−メチル−２−ブタノール、３−メチ
ル−２−ブタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノ
ールなどあげられる。これらの中では、水への溶解性が
大きい点から、２−プロパノールおよび２−メチル−２
−プロパノールが好ましい。
は、酸化プロピレンとの反応が生じにくい観点から、第
２級または第３級アルコールが好ましい。かかる炭素数
が３〜５の低級アルコールの具体例としては、例えば、
２−プロパノール、２−メチル−２−プロパノール、２
−ブタノール、２−メチル−２−ブタノール、３−メチ
ル−２−ブタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノ
ールなどあげられる。これらの中では、水への溶解性が
大きい点から、２−プロパノールおよび２−メチル−２
−プロパノールが好ましい。
【００１９】また、式（Ｉ）で表される（ポリ）エチレ
ングリコールジアルキルエーテルとしては、例えば、エ
チレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコー
ルジエチルエーテル、エチレングリコールジプロピルエ
ーテル、エチレングリコールメチルエチルエーテル、エ
チレングリコールメチルプロピルエーテル、エチレング
リコールエチルプロピルエーテル、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエ
ーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジ
エチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレン
グリコールメチルプロピルエーテル、ジエチレングリコ
ールエチルプロピルエーテル、トリエチレングリコール
ジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエ
ーテル、トリエチレングリコールジプロピルエーテル、
トリエチレングリコールメチルエチルエーテル、トリエ
チレングリコールメチルプロピルエーテル、トリエチレ
ングリコールエチルプロピルエーテルなどがあげられ、
これらは単独で用いてもよく、２種類以上を併用しても
よい。これらの中では、エチレングリコールジメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルおよび
トリエチレングリコールジメチルエーテルは、好適に使
用しうるものである。
ングリコールジアルキルエーテルとしては、例えば、エ
チレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコー
ルジエチルエーテル、エチレングリコールジプロピルエ
ーテル、エチレングリコールメチルエチルエーテル、エ
チレングリコールメチルプロピルエーテル、エチレング
リコールエチルプロピルエーテル、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエ
ーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジ
エチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレン
グリコールメチルプロピルエーテル、ジエチレングリコ
ールエチルプロピルエーテル、トリエチレングリコール
ジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエ
ーテル、トリエチレングリコールジプロピルエーテル、
トリエチレングリコールメチルエチルエーテル、トリエ
チレングリコールメチルプロピルエーテル、トリエチレ
ングリコールエチルプロピルエーテルなどがあげられ、
これらは単独で用いてもよく、２種類以上を併用しても
よい。これらの中では、エチレングリコールジメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルおよび
トリエチレングリコールジメチルエーテルは、好適に使
用しうるものである。
【００２０】前記水溶性有機溶媒の量は、セルロース１
００重量部に対して、生成したヒドロキシプロピルセル
ロースのアルコール類への溶解性を向上させる観点か
ら、１００重量部以上、好ましくは１５０重量部以上と
され、またエーテル化反応時の容積効率が低下するのを
回避する観点から、７００重量部以下、好ましくは５０
０重量部以下とされる。
００重量部に対して、生成したヒドロキシプロピルセル
ロースのアルコール類への溶解性を向上させる観点か
ら、１００重量部以上、好ましくは１５０重量部以上と
され、またエーテル化反応時の容積効率が低下するのを
回避する観点から、７００重量部以下、好ましくは５０
０重量部以下とされる。
【００２１】前記エーテル化反応は、生成したアルカリ
セルロースに水溶性有機溶媒を添加し、これに酸化プロ
ピレンを添加することによって行なうことができる。
セルロースに水溶性有機溶媒を添加し、これに酸化プロ
ピレンを添加することによって行なうことができる。
【００２２】エーテル化反応の際に使用される酸化プロ
ピレンの使用量は、酸化プロピレンの付加モル数によっ
て異なるので一概には決定することができないが、通
常、セルロース１００重量部に対して、酸化プロピレン
の付加モル数を増大させる観点から、３００重量部以
上、好ましくは４００重量部以上とすることが望まし
く、またあまり多量に用いてもそれ以上の効果が認めら
れず、かえって不経済となるので、９００重量部以下、
好ましくは７００重量部以下であることが望ましい。
ピレンの使用量は、酸化プロピレンの付加モル数によっ
て異なるので一概には決定することができないが、通
常、セルロース１００重量部に対して、酸化プロピレン
の付加モル数を増大させる観点から、３００重量部以
上、好ましくは４００重量部以上とすることが望まし
く、またあまり多量に用いてもそれ以上の効果が認めら
れず、かえって不経済となるので、９００重量部以下、
好ましくは７００重量部以下であることが望ましい。
【００２３】なお、エーテル化反応を行なう際の反応温
度は、反応速度を高め、反応に要する時間を短縮化させ
る観点から、４０℃以上、好ましくは５０℃以上とする
ことが望ましく、また反応時の圧力が上昇し、反応容器
の構造が制限されないようにする観点から、８０℃以
下、好ましくは７０℃以下であることが望ましい。
度は、反応速度を高め、反応に要する時間を短縮化させ
る観点から、４０℃以上、好ましくは５０℃以上とする
ことが望ましく、また反応時の圧力が上昇し、反応容器
の構造が制限されないようにする観点から、８０℃以
下、好ましくは７０℃以下であることが望ましい。
【００２４】反応時間は、反応条件などによって異なる
ので一概には決定することができないが、通常、３〜１
７時間程度、なかんづく６〜１２時間程度である。
ので一概には決定することができないが、通常、３〜１
７時間程度、なかんづく６〜１２時間程度である。
【００２５】エーテル化反応の終了後には、常法によ
り、得られた反応溶液にアルカリを添加して中和し、熱
水洗浄することにより、未反応物、副生したプロピレン
グリコール、アルカリ、中和反応によって生成した塩な
どを除去した後、乾燥し、粉砕することにより、粉末状
のヒドロキシプロピルセルロースを得ることができる。
り、得られた反応溶液にアルカリを添加して中和し、熱
水洗浄することにより、未反応物、副生したプロピレン
グリコール、アルカリ、中和反応によって生成した塩な
どを除去した後、乾燥し、粉砕することにより、粉末状
のヒドロキシプロピルセルロースを得ることができる。
【００２６】かくして得られるヒドロキシプロピルセル
ロースの品質は、該ヒドロキシプロピルセルロースの水
溶液のゲル化温度、水またはアルコール類に対する溶解
性などによって評価することができる。
ロースの品質は、該ヒドロキシプロピルセルロースの水
溶液のゲル化温度、水またはアルコール類に対する溶解
性などによって評価することができる。
【００２７】本発明の製造方法によって得られたヒドロ
キシプロピルセルロースの水溶液のゲル化温度は、従来
法によって得られたものとほとんど変わらないが、水ま
たはアルコール類に対する溶解性は、従来法によって得
られたものと対比して、はるかに改善されている。
キシプロピルセルロースの水溶液のゲル化温度は、従来
法によって得られたものとほとんど変わらないが、水ま
たはアルコール類に対する溶解性は、従来法によって得
られたものと対比して、はるかに改善されている。
【００２８】したがって、本発明の製造方法によって得
られたヒドロキシプロピルセルロースは、例えば、医薬
用錠剤の結合剤、フィルムコーティング材料などの種々
の用途に好適に使用しうるものである。
られたヒドロキシプロピルセルロースは、例えば、医薬
用錠剤の結合剤、フィルムコーティング材料などの種々
の用途に好適に使用しうるものである。
【００２９】
【実施例】次に、本発明を実施例に基づいてさらに詳細
に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定される
ものではない。
に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定される
ものではない。
【００３０】調製例 原料のセルロースとしてシート状パルプ３２ｇを１０％
水酸化ナトリウム水溶液８００ｇに浸漬し、直径85mmの
４枚翼を備えた２リットル容のフラスコ内で３０℃で１
時間攪拌混合してアルカリを作用させた。その後、加圧
濾過により、水酸化ナトリウム水溶液を圧搾除去し、ア
ルカリセルロース７０．４ｇを得た。
水酸化ナトリウム水溶液８００ｇに浸漬し、直径85mmの
４枚翼を備えた２リットル容のフラスコ内で３０℃で１
時間攪拌混合してアルカリを作用させた。その後、加圧
濾過により、水酸化ナトリウム水溶液を圧搾除去し、ア
ルカリセルロース７０．４ｇを得た。
【００３１】実施例１ １リットル容のニーダーに、調製例で得られたアルカリ
セルロース７０．４ｇ、アセトン６４ｇおよび酸化プロ
ピレン８０ｇを仕込み、６５℃で５時間攪拌混合して反
応させた。その後、該ニーダーに、酸化プロピレン８０
ｇを仕込み、６５℃で５時間攪拌混合して反応させた。
セルロース７０．４ｇ、アセトン６４ｇおよび酸化プロ
ピレン８０ｇを仕込み、６５℃で５時間攪拌混合して反
応させた。その後、該ニーダーに、酸化プロピレン８０
ｇを仕込み、６５℃で５時間攪拌混合して反応させた。
【００３２】得られた反応混合物を酢酸１２ｇで中和
し、熱水洗浄を行なって精製した後、乾燥し、粉砕して
粉末状のヒドロキシプロピルセルロース６１．６ｇを得
た。
し、熱水洗浄を行なって精製した後、乾燥し、粉砕して
粉末状のヒドロキシプロピルセルロース６１．６ｇを得
た。
【００３３】得られたヒドロキシプロピルセルロースを
室温で水、メタノール、エタノールまたは２−プロパノ
ールに溶解させ、得られた２％のヒドロキシプロピルセ
ルロース各溶液を用いて、以下の物性を評価した。その
結果を表１に示す。
室温で水、メタノール、エタノールまたは２−プロパノ
ールに溶解させ、得られた２％のヒドロキシプロピルセ
ルロース各溶液を用いて、以下の物性を評価した。その
結果を表１に示す。
【００３４】（Ａ）ゲル化温度 ヒドロキシプロピルセルロースの２％水溶液約８０ｍｌ
を１００ml容のガラス容器内に入れ、次に、このガラス
容器を９０℃の湯浴に、振り混ぜながら浸漬し、液中に
白色の不溶物が現れるときの温度を測定する。
を１００ml容のガラス容器内に入れ、次に、このガラス
容器を９０℃の湯浴に、振り混ぜながら浸漬し、液中に
白色の不溶物が現れるときの温度を測定する。
【００３５】（Ｂ）各溶媒に対する溶解性 ２％のヒドロキシプロピルセルロース各溶液約３０ｍｌ
を５０ｍｌ容のガラス容器内に入れ、ヒドロキシプロピ
ルセルロースが透明な状態で溶解しているか否かを目視
にて観察する。
を５０ｍｌ容のガラス容器内に入れ、ヒドロキシプロピ
ルセルロースが透明な状態で溶解しているか否かを目視
にて観察する。
【００３６】実施例２ 実施例１において、アセトン６４ｇの代わりに、２−プ
ロパノール６４ｇを用いた以外は、実施例１と同様に反
応を行ない、ヒドロキシプロピルセルロース５９．８ｇ
を得た。
ロパノール６４ｇを用いた以外は、実施例１と同様に反
応を行ない、ヒドロキシプロピルセルロース５９．８ｇ
を得た。
【００３７】得られたヒドロキシプロピルセルロースを
水、メタノール、エタノールまたは２−プロパノールに
溶解させ、得られた２％のヒドロキシプロピルセルロー
ス各溶液を用いて、実施例１と同様にして、各物性を評
価した。その結果を表１に示す。
水、メタノール、エタノールまたは２−プロパノールに
溶解させ、得られた２％のヒドロキシプロピルセルロー
ス各溶液を用いて、実施例１と同様にして、各物性を評
価した。その結果を表１に示す。
【００３８】実施例３ 実施例１において、アセトン６４ｇの代わりに、２−メ
チル−２−プロパノール９６ｇを用いた以外は、実施例
１と同様に反応を行ない、ヒドロキシプロピルセルロー
ス６７．４ｇを得た。
チル−２−プロパノール９６ｇを用いた以外は、実施例
１と同様に反応を行ない、ヒドロキシプロピルセルロー
ス６７．４ｇを得た。
【００３９】得られたヒドロキシプロピルセルロースを
水、メタノール、エタノールまたは２−プロパノールに
溶解させ、得られた２％のヒドロキシプロピルセルロー
ス各溶液を用いて、実施例１と同様にして、各物性を評
価した。その結果を表１に示す。
水、メタノール、エタノールまたは２−プロパノールに
溶解させ、得られた２％のヒドロキシプロピルセルロー
ス各溶液を用いて、実施例１と同様にして、各物性を評
価した。その結果を表１に示す。
【００４０】実施例４ 実施例１において、アセトン６４ｇの代わりに、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル４８ｇを用いた以外
は、実施例１と同様に反応を行ない、ヒドロキシプロピ
ルセルロース６４ｇを得た。
レングリコールジメチルエーテル４８ｇを用いた以外
は、実施例１と同様に反応を行ない、ヒドロキシプロピ
ルセルロース６４ｇを得た。
【００４１】得られたヒドロキシプロピルセルロースを
水、メタノール、エタノールまたは２−プロパノールに
溶解させ、得られた２％のヒドロキシプロピルセルロー
ス各溶液を用いて、実施例１と同様にして、各物性を評
価した。その結果を表１に示す。
水、メタノール、エタノールまたは２−プロパノールに
溶解させ、得られた２％のヒドロキシプロピルセルロー
ス各溶液を用いて、実施例１と同様にして、各物性を評
価した。その結果を表１に示す。
【００４２】実施例５ 実施例１において、アセトン６４ｇの代わりに、３−ペ
ンタノン９６ｇを用いた以外は、実施例１と同様に反応
を行ない、ヒドロキシプロピルセルロース６５．５ｇを
得た。
ンタノン９６ｇを用いた以外は、実施例１と同様に反応
を行ない、ヒドロキシプロピルセルロース６５．５ｇを
得た。
【００４３】得られたヒドロキシプロピルセルロースを
水、メタノール、エタノールまたは２−プロパノールに
溶解させ、得られた２％のヒドロキシプロピルセルロー
ス各溶液を用いて、実施例１と同様にして、各物性を評
価した。その結果を表１に示す。
水、メタノール、エタノールまたは２−プロパノールに
溶解させ、得られた２％のヒドロキシプロピルセルロー
ス各溶液を用いて、実施例１と同様にして、各物性を評
価した。その結果を表１に示す。
【００４４】比較例１ 実施例１において、アセトンの量を８ｇに変更した以外
は、実施例１と同様に反応を行ない、ヒドロキシプロピ
ルセルロース５５．４ｇを得た。
は、実施例１と同様に反応を行ない、ヒドロキシプロピ
ルセルロース５５．４ｇを得た。
【００４５】得られたヒドロキシプロピルセルロースを
水、メタノール、エタノールまたは２−プロパノールに
溶解させ、得られた２％のヒドロキシプロピルセルロー
ス各溶液を用いて、実施例１と同様にして、各物性を評
価した。その結果を表１に示す。
水、メタノール、エタノールまたは２−プロパノールに
溶解させ、得られた２％のヒドロキシプロピルセルロー
ス各溶液を用いて、実施例１と同様にして、各物性を評
価した。その結果を表１に示す。
【００４６】比較例２ 実施例１において、アセトン６４ｇの代わりに疎水性の
ｎ−ヘキサン６４ｇを用いた以外は、実施例１と同様に
反応を行ない、ヒドロキシプロピルセルロース６４．２
ｇを得た。
ｎ−ヘキサン６４ｇを用いた以外は、実施例１と同様に
反応を行ない、ヒドロキシプロピルセルロース６４．２
ｇを得た。
【００４７】得られたヒドロキシプロピルセルロースを
水、メタノール、エタノールまたは２−プロパノールに
溶解させ、得られた２％のヒドロキシプロピルセルロー
ス各溶液を用いて、実施例１と同様にして、各物性を評
価した。その結果を表１に示す。
水、メタノール、エタノールまたは２−プロパノールに
溶解させ、得られた２％のヒドロキシプロピルセルロー
ス各溶液を用いて、実施例１と同様にして、各物性を評
価した。その結果を表１に示す。
【００４８】比較例３ １リットル容の反応容器内に、粉末状セルロース２０
ｇ、水酸化ナトリウム２ｇ、水９ｇ、ｎ−ヘキサン１９
０ｇおよび２−メチル−２−プロパノール５０ｇを仕込
み、２０℃で４５分攪拌混合し、マーセル化した。
ｇ、水酸化ナトリウム２ｇ、水９ｇ、ｎ−ヘキサン１９
０ｇおよび２−メチル−２−プロパノール５０ｇを仕込
み、２０℃で４５分攪拌混合し、マーセル化した。
【００４９】次に、前記反応容器内に、酸化プロピレン
６４ｇを仕込み、７５℃、８５℃および９５℃でそれぞ
れ２時間ずつ攪拌混合して反応させた。
６４ｇを仕込み、７５℃、８５℃および９５℃でそれぞ
れ２時間ずつ攪拌混合して反応させた。
【００５０】得られた反応混合物を酢酸３ｇで中和し、
熱水洗浄を行なって精製した後、乾燥、粉砕して粉末状
のヒドロキシプロピルセルロース５５ｇを得た。
熱水洗浄を行なって精製した後、乾燥、粉砕して粉末状
のヒドロキシプロピルセルロース５５ｇを得た。
【００５１】得られたヒドロキシプロピルセルロースを
水、メタノール、エタノールまたは２−プロパノールに
溶解させ、得られた２％のヒドロキシプロピルセルロー
ス各溶液を用いて、実施例１と同様にして、各物性を評
価した。その結果を表１に示す。
水、メタノール、エタノールまたは２−プロパノールに
溶解させ、得られた２％のヒドロキシプロピルセルロー
ス各溶液を用いて、実施例１と同様にして、各物性を評
価した。その結果を表１に示す。
【００５２】
【表１】
【００５３】表１に示された結果から、実施例１〜５で
得られたヒドロキシプロピルセルロースは、いずれも、
水およびアルコール類に対して非常に優れた溶解性を示
すものであることがわかる。
得られたヒドロキシプロピルセルロースは、いずれも、
水およびアルコール類に対して非常に優れた溶解性を示
すものであることがわかる。
【００５４】これに対し、比較例１〜３で得られたヒド
ロキシプロピルセルロースは、いずれも、水およびアル
コール類に対して良好な溶解性を示さないものであるこ
とがわかる。
ロキシプロピルセルロースは、いずれも、水およびアル
コール類に対して良好な溶解性を示さないものであるこ
とがわかる。
【００５５】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、水およびア
ルコール類に対する溶解性に優れたヒドロキシプロピル
セルロースを簡潔な反応工程で製造することができると
いう優れた効果が奏される。
ルコール類に対する溶解性に優れたヒドロキシプロピル
セルロースを簡潔な反応工程で製造することができると
いう優れた効果が奏される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田畑 光貴 兵庫県姫路市飾磨区入船町１番地 住友精 化株式会社第２研究所内 (72)発明者 矢野 貞樹 兵庫県姫路市飾磨区入船町１番地 住友精 化株式会社第２研究所内 (72)発明者 増田 剛 兵庫県姫路市飾磨区入船町１番地 住友精 化株式会社第２研究所内 Ｆターム(参考） 4C090 AA05 BA28 CA33 CA36 CA47 DA21 DA23
Claims (5)
- 【請求項１】 セルロースをアルカリ水溶液で処理した
後、得られたアルカリセルロースを酸化プロピレンでエ
ーテル化させる際に、セルロース１００重量部に対して
１００〜７００重量部の親水性有機溶媒を用いることを
特徴とするヒドロキシプロピルセルロースの製造方法。 - 【請求項２】 親水性有機溶媒が炭素数３〜５の脂肪族
ケトン、炭素数３〜５の低級アルコールおよび式
（Ｉ）： Ｒ1 Ｏ( ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ) n Ｒ2 （Ｉ） （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ独立して炭素数１
〜３の炭化水素基、ｎは、１〜３の整数を示す）で表さ
れる（ポリ）エチレングリコールジアルキルエーテルか
らなる群より選ばれた少なくとも１種である請求項１記
載の製造方法。 - 【請求項３】 炭素数３〜５の脂肪族ケトンがアセト
ン、２−ブタノンまたは３−ペンタノンである請求項２
記載の製造方法。 - 【請求項４】 炭素数３〜５の低級アルコールが２−プ
ロパノールまたは２−メチル−２−プロパノールである
請求項２記載の製造方法。 - 【請求項５】 式（Ｉ）で表される（ポリ）エチレング
リコールジアルキルエーテルがエチレングリコールジメ
チルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル
またはトリエチレングリコールジメチルエーテルである
請求項２記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17599698A JP2000007702A (ja) | 1998-06-23 | 1998-06-23 | ヒドロキシプロピルセルロースの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17599698A JP2000007702A (ja) | 1998-06-23 | 1998-06-23 | ヒドロキシプロピルセルロースの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000007702A true JP2000007702A (ja) | 2000-01-11 |
Family
ID=16005892
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17599698A Pending JP2000007702A (ja) | 1998-06-23 | 1998-06-23 | ヒドロキシプロピルセルロースの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000007702A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001354701A (ja) * | 2000-06-14 | 2001-12-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 粉末状パルプの製造方法及びセルロースエーテルの製造方法 |
| US6602995B2 (en) * | 2000-01-14 | 2003-08-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for the formation of low-substituted hydroxypropyl cellulose particles |
| JP2010031165A (ja) * | 2008-07-30 | 2010-02-12 | Sanyo Chem Ind Ltd | アルキルエーテル化カルボキシアルキルセルロース |
| JP2010516830A (ja) * | 2007-01-22 | 2010-05-20 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | セルロースエーテルの製造法 |
-
1998
- 1998-06-23 JP JP17599698A patent/JP2000007702A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6602995B2 (en) * | 2000-01-14 | 2003-08-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for the formation of low-substituted hydroxypropyl cellulose particles |
| JP2001354701A (ja) * | 2000-06-14 | 2001-12-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 粉末状パルプの製造方法及びセルロースエーテルの製造方法 |
| JP2010516830A (ja) * | 2007-01-22 | 2010-05-20 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | セルロースエーテルの製造法 |
| JP2010031165A (ja) * | 2008-07-30 | 2010-02-12 | Sanyo Chem Ind Ltd | アルキルエーテル化カルボキシアルキルセルロース |
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