JP2000072974A - アニリンブラックの製造方法 - Google Patents
アニリンブラックの製造方法Info
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- JP2000072974A JP2000072974A JP10287206A JP28720698A JP2000072974A JP 2000072974 A JP2000072974 A JP 2000072974A JP 10287206 A JP10287206 A JP 10287206A JP 28720698 A JP28720698 A JP 28720698A JP 2000072974 A JP2000072974 A JP 2000072974A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B17/00—Azine dyes
- C09B17/02—Azine dyes of the benzene series
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- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 クロム塩や銅塩を、製造時に使わなくてもよ
く且つ製品中にも含まない、アニリンの酸化縮合物であ
るアニリンブラックの製造方法を提供する。 【解決手段】 塩酸や硫酸などの酸により可溶性にした
アニリン塩の酸性水溶液中へ、鉄などの金属または金属
塩を単独または混合物として存在させ、そこへ過酸化水
素を注加することによって得られる。
く且つ製品中にも含まない、アニリンの酸化縮合物であ
るアニリンブラックの製造方法を提供する。 【解決手段】 塩酸や硫酸などの酸により可溶性にした
アニリン塩の酸性水溶液中へ、鉄などの金属または金属
塩を単独または混合物として存在させ、そこへ過酸化水
素を注加することによって得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、絵画用絵の具、ポスタ
ーカラー、樹脂練り込み用着色材その他の着色分野にお
いて有用なアニリンブラックを製造する方法に関する。
ーカラー、樹脂練り込み用着色材その他の着色分野にお
いて有用なアニリンブラックを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より使用されているアニリンブラッ
クは、酸により水可溶性としたアニリン塩の酸性水溶液
中において、触媒として銅塩をまた酸化剤としてクロム
塩を用いアニリンを酸化縮合させて得ている。そのため
酸化剤や触媒として使用されたクロムや銅が製品中に多
量に含まれている。また製造工程における廃液中にも多
量のクロムイオンや銅イオンが含まれている。
クは、酸により水可溶性としたアニリン塩の酸性水溶液
中において、触媒として銅塩をまた酸化剤としてクロム
塩を用いアニリンを酸化縮合させて得ている。そのため
酸化剤や触媒として使用されたクロムや銅が製品中に多
量に含まれている。また製造工程における廃液中にも多
量のクロムイオンや銅イオンが含まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】マット性のある漆黒顔
料としてはアニリンブラックが最良であるが、今なお、
環境や体に有害なクロムや銅を多量に含んだアニリンブ
ラックが使われ続けている。また製造工程における廃液
中に含まれるクロムイオンや銅イオンの除去作業に多大
な労力を要している。従って、環境や体に有害なクロム
塩や銅塩を使わないで製造出来、且つ製品中にクロムや
銅を含まないアニリンブラックの製造方法が求められて
いる。
料としてはアニリンブラックが最良であるが、今なお、
環境や体に有害なクロムや銅を多量に含んだアニリンブ
ラックが使われ続けている。また製造工程における廃液
中に含まれるクロムイオンや銅イオンの除去作業に多大
な労力を要している。従って、環境や体に有害なクロム
塩や銅塩を使わないで製造出来、且つ製品中にクロムや
銅を含まないアニリンブラックの製造方法が求められて
いる。
【０００４】
【課題を解決するための手段】請求項１に係る発明は、
過酸化水素と過酸化水素の分解触媒となりうる金属また
は金属塩を用い、発生するＯＨラジカル（・ＯＨ）を酸
化剤として用いることによりアニリンを酸化重縮合させ
て、アニリンの酸化縮合物であるアニリンブラックを得
ることを特徴とする。請求項２に係る発明は、請求項１
記載の発明において、過酸化水素の分解触媒として鉄ま
たは鉄塩を用いることを特徴とする。請求項１に係る発
明の製造方法によると、過酸化水素の分解触媒となりう
る金属または金属塩を単独または混合物として使用し、
そこへ過酸化水素を添加することによりＯＨラジカルを
発生させ、発生したＯＨラジカルを酸化剤としてアニリ
ンに作用させることによって、アニリンは酸化縮合され
てアニリンブラックが得られる。得られたアニリブラッ
クの構造式は化１と思われる。
過酸化水素と過酸化水素の分解触媒となりうる金属また
は金属塩を用い、発生するＯＨラジカル（・ＯＨ）を酸
化剤として用いることによりアニリンを酸化重縮合させ
て、アニリンの酸化縮合物であるアニリンブラックを得
ることを特徴とする。請求項２に係る発明は、請求項１
記載の発明において、過酸化水素の分解触媒として鉄ま
たは鉄塩を用いることを特徴とする。請求項１に係る発
明の製造方法によると、過酸化水素の分解触媒となりう
る金属または金属塩を単独または混合物として使用し、
そこへ過酸化水素を添加することによりＯＨラジカルを
発生させ、発生したＯＨラジカルを酸化剤としてアニリ
ンに作用させることによって、アニリンは酸化縮合され
てアニリンブラックが得られる。得られたアニリブラッ
クの構造式は化１と思われる。
【化１】
【０００５】
【発明の実施の形態】製造方法の一例をあげると、塩酸
や硫酸などの無機酸または有機酸により水可溶性にした
アニリン塩の均一な酸性水溶液を作る。この水溶液中の
アニリン分は３〜１０重量％とし、使用する酸は単独ま
たは混合物として使用する。このアニリン塩の酸性水溶
液中へ過酸化水素の分解触媒となりうる金属または金属
塩を入れ均一溶液とする。このアニリン塩、金属塩を含
んだ酸性水溶液を攪拌しながら、過酸化水素水溶液を一
定時間をもって滴下する。過酸化水素の滴下終了後も一
定時間攪拌を続け酸化縮合反応を終了する。このように
酸化縮合反応を終了したアニリンブラックを含んだ水溶
液を、通常の方法により濾過、水洗し、更に水に再分散
させた後通常用いられるアルカリ剤によりＰＨ５〜８に
調整して、濾過、水洗後乾燥を行い、本発明の目的物を
得る。過酸化水素の分解触媒となりうる金属または金属
塩として、鉄、塩化第二鉄、硝酸第二鉄、硫酸第二鉄、
塩化第一鉄、硝酸第一鉄、硫酸第一鉄、塩化プラチナ塩
化金、硝酸銀などがあげられ、単独または混合物として
使用し、使用量は過酸化水素に対して例えば０．０１当
量以上とし、好ましくは０．０２当量以上とする。酸化
縮合反応温度は１０〜６０℃とし、この間であれば必ず
しも一定に保つ必要はない。過酸化水素水溶液の濃度は
例えば１０〜６０重量％とし、使用量はアニリンに対し
て０．６当量以上であることが好ましい。また過酸化水
素水溶液の滴下時間は３０分〜４時間とする。過酸化水
素滴下終了後の反応攪拌時間は３０分〜７時間とする。
や硫酸などの無機酸または有機酸により水可溶性にした
アニリン塩の均一な酸性水溶液を作る。この水溶液中の
アニリン分は３〜１０重量％とし、使用する酸は単独ま
たは混合物として使用する。このアニリン塩の酸性水溶
液中へ過酸化水素の分解触媒となりうる金属または金属
塩を入れ均一溶液とする。このアニリン塩、金属塩を含
んだ酸性水溶液を攪拌しながら、過酸化水素水溶液を一
定時間をもって滴下する。過酸化水素の滴下終了後も一
定時間攪拌を続け酸化縮合反応を終了する。このように
酸化縮合反応を終了したアニリンブラックを含んだ水溶
液を、通常の方法により濾過、水洗し、更に水に再分散
させた後通常用いられるアルカリ剤によりＰＨ５〜８に
調整して、濾過、水洗後乾燥を行い、本発明の目的物を
得る。過酸化水素の分解触媒となりうる金属または金属
塩として、鉄、塩化第二鉄、硝酸第二鉄、硫酸第二鉄、
塩化第一鉄、硝酸第一鉄、硫酸第一鉄、塩化プラチナ塩
化金、硝酸銀などがあげられ、単独または混合物として
使用し、使用量は過酸化水素に対して例えば０．０１当
量以上とし、好ましくは０．０２当量以上とする。酸化
縮合反応温度は１０〜６０℃とし、この間であれば必ず
しも一定に保つ必要はない。過酸化水素水溶液の濃度は
例えば１０〜６０重量％とし、使用量はアニリンに対し
て０．６当量以上であることが好ましい。また過酸化水
素水溶液の滴下時間は３０分〜４時間とする。過酸化水
素滴下終了後の反応攪拌時間は３０分〜７時間とする。
【０００６】
【実施例】実施例１ ６２％硫酸３．０ｇと３５％塩酸５．３ｇと水５０ｍｌ
に、アニリン５．０ｇを入れ、攪拌溶解した後、硫酸第
一鉄２．２ｇを水１０ｍｌに溶解したものを添加する。
液温１５℃で攪拌混合しながら、有効濃度３０重量％の
過酸化水素１５．０ｇを４時間にて注加し、その後液温
１５℃にて４時間攪拌混合を行い反応終了とする。 反
応終了後、反応液を濾過、水洗しペースト状黒色結晶を
得る。このペースト状黒色結晶を１６０ｍｌの水を用い
再分散させ、１０％カセイソーダにてＰＨ７．０に中和
し、ＰＨが安定した後濾過、水洗しペーストを６０℃で
乾燥すると、アニリンブラック４．６ｇを得る。
に、アニリン５．０ｇを入れ、攪拌溶解した後、硫酸第
一鉄２．２ｇを水１０ｍｌに溶解したものを添加する。
液温１５℃で攪拌混合しながら、有効濃度３０重量％の
過酸化水素１５．０ｇを４時間にて注加し、その後液温
１５℃にて４時間攪拌混合を行い反応終了とする。 反
応終了後、反応液を濾過、水洗しペースト状黒色結晶を
得る。このペースト状黒色結晶を１６０ｍｌの水を用い
再分散させ、１０％カセイソーダにてＰＨ７．０に中和
し、ＰＨが安定した後濾過、水洗しペーストを６０℃で
乾燥すると、アニリンブラック４．６ｇを得る。
【０００７】実施例２ ６２％硫酸６．２ｇと水６５ｍｌに、アニリン５．０ｇ
を入れ、攪拌溶解した後４０％塩化第二鉄溶液３．６ｇ
を水１５ｍｌに希釈したものを添加する。液温１０℃に
て攪拌混合しながら、有効濃度３０重量％の過酸化水素
１５．０ｇを反応液温を１０℃に保って４時間にて注加
し、その後１０℃にて７時間攪拌混合を行い反応終了と
する。反応終了後、反応液を減圧濾過、水洗しペースト
状黒色結晶を得る。このペースト状黒色結晶を１６０ｍ
ｌの水を用い再分散させ、１０％カセイソーダにてＰＨ
６．５に中和し、ＰＨが安定した後減圧濾過、水洗し７
０℃で乾燥するとアニリンブラック４．３ｇを得る。
を入れ、攪拌溶解した後４０％塩化第二鉄溶液３．６ｇ
を水１５ｍｌに希釈したものを添加する。液温１０℃に
て攪拌混合しながら、有効濃度３０重量％の過酸化水素
１５．０ｇを反応液温を１０℃に保って４時間にて注加
し、その後１０℃にて７時間攪拌混合を行い反応終了と
する。反応終了後、反応液を減圧濾過、水洗しペースト
状黒色結晶を得る。このペースト状黒色結晶を１６０ｍ
ｌの水を用い再分散させ、１０％カセイソーダにてＰＨ
６．５に中和し、ＰＨが安定した後減圧濾過、水洗し７
０℃で乾燥するとアニリンブラック４．３ｇを得る。
【０００８】実施例３ ３５％塩酸６．５ｇと水８０ｍｌにアニリン５．０ｇを
入れ攪拌溶解後、硫酸第一鉄１．０ｇを水１０ｍｌに溶
解したものを添加する。液温１５℃にて攪拌混合しなが
ら、有効濃度３５重量％の過酸化水素１３ｇを滴下し始
め、滴下時間４時間を有する間に徐々に反応液温を昇温
させ、滴下終了時の液温を５０℃となる様に温度コント
ロールする。その後液温を５０℃に保ち１．５時間攪拌
を行い反応終了とする。以後の操作は実施例１に習い、
アニリンブラック４．９ｇを得る。
入れ攪拌溶解後、硫酸第一鉄１．０ｇを水１０ｍｌに溶
解したものを添加する。液温１５℃にて攪拌混合しなが
ら、有効濃度３５重量％の過酸化水素１３ｇを滴下し始
め、滴下時間４時間を有する間に徐々に反応液温を昇温
させ、滴下終了時の液温を５０℃となる様に温度コント
ロールする。その後液温を５０℃に保ち１．５時間攪拌
を行い反応終了とする。以後の操作は実施例１に習い、
アニリンブラック４．９ｇを得る。
【０００９】実施例４ ３５％塩酸６．５ｇと水１００ｍｌにアニリン５．０ｇ
を入れ攪拌溶解後、塩化第一鉄２．０ｇを水１０ｍｌに
溶解したものを添加する。液温２５℃にて攪拌混合しな
がら、有効濃度３５％の過酸化水素１５ｇを３時間にて
滴下する。その後反応温度を４０℃とし２．５時間攪拌
を続け反応終了とする。以後の操作は実施例１に習い、
アニリンブラック４．９ｇを得る。
を入れ攪拌溶解後、塩化第一鉄２．０ｇを水１０ｍｌに
溶解したものを添加する。液温２５℃にて攪拌混合しな
がら、有効濃度３５％の過酸化水素１５ｇを３時間にて
滴下する。その後反応温度を４０℃とし２．５時間攪拌
を続け反応終了とする。以後の操作は実施例１に習い、
アニリンブラック４．９ｇを得る。
【００１０】
【発明の効果】本発明によれば、従来公知の方法に比
べ、環境や体に有害なクロムや銅を含まないマット性の
ある漆黒顔料アニリンブラックが得られる。また、製造
時にクロム塩や銅塩を使用しないため、作業従事者の健
康安全面も改良される。さらに、製造工程における廃液
処理に関しても、環境に放出されるクロムや銅に対する
考慮の必要性がなくなり、非常に簡素化される。
べ、環境や体に有害なクロムや銅を含まないマット性の
ある漆黒顔料アニリンブラックが得られる。また、製造
時にクロム塩や銅塩を使用しないため、作業従事者の健
康安全面も改良される。さらに、製造工程における廃液
処理に関しても、環境に放出されるクロムや銅に対する
考慮の必要性がなくなり、非常に簡素化される。
Claims (2)
- 【請求項１】 過酸化水素と、過酸化水素の分解触媒と
なりうる金属または金属塩を用い、発生するＯＨラジカ
ルを酸化剤としてアニリンを酸化重縮合させて、アニリ
ンの酸化縮合物を得ることを特徴とするアニリンブラッ
クの製造方法。 - 【請求項２】 過酸化水素の分解触媒として鉄または鉄
塩を用いる請求項１記載のアニリンブラックの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10287206A JP2000072974A (ja) | 1998-09-01 | 1998-09-01 | アニリンブラックの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10287206A JP2000072974A (ja) | 1998-09-01 | 1998-09-01 | アニリンブラックの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000072974A true JP2000072974A (ja) | 2000-03-07 |
Family
ID=17714442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10287206A Pending JP2000072974A (ja) | 1998-09-01 | 1998-09-01 | アニリンブラックの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000072974A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001261989A (ja) * | 2000-01-14 | 2001-09-26 | Tokyo Shikizai Kogyo Kk | 黒色顔料の製造法 |
| JP2003041127A (ja) * | 2001-08-01 | 2003-02-13 | Sakura Color Prod Corp | 樹脂組成物 |
| JP2005194464A (ja) * | 2004-01-09 | 2005-07-21 | Sakura Color Prod Corp | 黒色顔料組成物 |
| WO2012099204A1 (ja) | 2011-01-21 | 2012-07-26 | 戸田工業株式会社 | アニリンブラック及び該アニリンブラックを用いた樹脂組成物ならびに水系、溶剤系分散体 |
| WO2012099203A1 (ja) * | 2011-01-21 | 2012-07-26 | 戸田工業株式会社 | アニリンブラック及び該アニリンブラックを用いた樹脂組成物および水系、溶剤系分散体 |
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| CN103044962A (zh) * | 2012-12-26 | 2013-04-17 | 辽宁恒星精细化工有限公司 | 一种苯胺黑颜料的生产方法 |
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| KR20190040465A (ko) | 2017-10-10 | 2019-04-18 | 도다 고교 가부시끼가이샤 | 아닐린 블랙 그리고 해당 아닐린 블랙을 사용한 수지 조성물 및 분산체 |
| KR20190077229A (ko) | 2017-12-25 | 2019-07-03 | 도다 고교 가부시끼가이샤 | 아닐린 블랙 입자, 및 해당 아닐린 블랙 입자를 사용한 수지 조성물, 수계 분산체, 및 비수계 분산체 |
| JP2019173037A (ja) * | 2017-11-28 | 2019-10-10 | Dic株式会社 | ジオキサジン顔料の製造方法 |
-
1998
- 1998-09-01 JP JP10287206A patent/JP2000072974A/ja active Pending
Cited By (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2012153745A (ja) * | 2011-01-21 | 2012-08-16 | Toda Kogyo Corp | アニリンブラック及び該アニリンブラックを用いた樹脂組成物ならびに水系、溶剤系分散体 |
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| US9085673B2 (en) | 2011-01-21 | 2015-07-21 | Toda Kogyo Corporation | Aniline black having specific sulfur content, and resin composition and water-based and solvent-based dispersions using the aniline black |
| EP2666830A4 (en) * | 2011-01-21 | 2015-08-19 | Toda Kogyo Corp | ANILINE BLACK AND RESIN COMPOSITION, AQUEOUS DISPERSION AND DISPERSION IN SOLVENT USING THE BLACK ANILINE |
| KR101245825B1 (ko) * | 2011-03-09 | 2013-03-20 | 오리엔트화학 (주) | 아닐린 블랙의 제조방법 |
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| JP7303481B2 (ja) | 2017-10-10 | 2023-07-05 | 戸田工業株式会社 | アニリンブラック並びに該アニリンブラックを用いた樹脂組成物及び分散体 |
| KR20190040465A (ko) | 2017-10-10 | 2019-04-18 | 도다 고교 가부시끼가이샤 | 아닐린 블랙 그리고 해당 아닐린 블랙을 사용한 수지 조성물 및 분산체 |
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| JP2019173037A (ja) * | 2017-11-28 | 2019-10-10 | Dic株式会社 | ジオキサジン顔料の製造方法 |
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