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JP2000044941A - Luminous element - Google Patents

Luminous element

Info

Publication number
JP2000044941A
JP2000044941A JP10220140A JP22014098A JP2000044941A JP 2000044941 A JP2000044941 A JP 2000044941A JP 10220140 A JP10220140 A JP 10220140A JP 22014098 A JP22014098 A JP 22014098A JP 2000044941 A JP2000044941 A JP 2000044941A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
groups
light emitting
emitting device
aryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP10220140A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Takeshi Tominaga
剛 富永
Yoshio Himeshima
義夫 姫島
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toray Industries Inc
Original Assignee
Toray Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toray Industries Inc filed Critical Toray Industries Inc
Priority to JP10220140A priority Critical patent/JP2000044941A/en
Publication of JP2000044941A publication Critical patent/JP2000044941A/en
Pending legal-status Critical Current

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  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a luminous element which stably emits a red light, is capable of high-luminance emission even at a low electric current, emits light by the action of electric energy, and contains a luminescent material between an anode and a cathode, by using a compound having an isobenzothiophene structure as a luminescent material. SOLUTION: A compound is used which is represented by the formula (wherein R1 to R6 are each H, an alkyl, a cycloalkyl, an aralkyl, an alkenyl, a cycloalkenyl, an alkynyl, hydroxyl, mercapto, an alkoxyl, an alkylthio, an aryl ether group, an aryl thioether groups, an aryl, a heterocyclic group, a halogen, a haloalkane group, a haloalkene group, a haloalkyne group, cyano, aldehydo, carbonyl, carboxy, an ester group, carbamoyl, amino, nitro, silyl, or siloxanyl, or may be combined with the adjacent substituent to form a fused ring, heterocylic, or alicyclic group). The luminous material is desirable as a dopant material.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを
光に変換できる素子であって、表示素子、フラットパネ
ルディスプレイ、バックライト、照明、インテリア、標
識、看板、電子写真機、光信号発生器などの分野に利用
可能な発光素子に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an element capable of converting electric energy into light, and relates to a display element, a flat panel display, a backlight, lighting, an interior, a sign, a sign, an electrophotographic device, an optical signal generator, and the like. The present invention relates to a light emitting element that can be used in the field of (1).

【0002】[0002]

【従来の技術】陰極から注入された電子と陽極から注入
された正孔が両極に挟まれた有機蛍光体内で再結合する
際に発光するという有機積層薄膜発光素子の研究が近年
活発に行われている。この素子は、薄型、低駆動電圧下
での高輝度発光、蛍光材料を選ぶことによる多色発光が
特徴であり注目を集めている。
2. Description of the Related Art In recent years, studies have been actively conducted on organic laminated thin-film light emitting devices in which electrons injected from a cathode and holes injected from an anode emit light when they recombine in an organic phosphor sandwiched between both electrodes. ing. This device has attracted attention because it is thin, emits light with high luminance under a low driving voltage, and emits multicolor light by selecting a fluorescent material.

【0003】この研究は、コダック社のC.W.Tan
gらが有機積層薄膜素子が高輝度に発光することを示し
て以来(Appl.Phys.Lett.51(12)
21,p.913,1987)、多くの研究機関が検討
を行っている。コダック社の研究グループが提示した有
機積層薄膜発光素子の代表的な構成は、ITOガラス基
板上に正孔輸送性のジアミン化合物、発光層である8−
ヒドロキシキノリンアルミニウム、そして陰極としてM
g:Agを順次設けたものであり、10V程度の駆動電
圧で1000cd/m2の緑色発光が可能であった。現
在の有機積層薄膜発光素子は、上記の素子構成要素の他
に電子輸送層を設けているものなど構成を変えているも
のもあるが、基本的にはコダック社の構成を踏襲してい
る。
[0003] This study was carried out by Kodak Corporation. W. Tan
g. et al. showed that the organic laminated thin film element emits light with high luminance (Appl. Phys. Lett. 51 (12)
21, p. 913, 1987), and many research institutions are conducting studies. A typical configuration of an organic laminated thin film light emitting device presented by a research group of Kodak Company is a diamine compound having a hole transporting property and a light emitting layer on an ITO glass substrate.
Aluminum hydroxyquinoline and M as cathode
g: Ag was sequentially provided, and green light emission of 1000 cd / m 2 was possible at a driving voltage of about 10 V. The present organic laminated thin-film light-emitting device has a different configuration, such as a device provided with an electron transport layer in addition to the above-described device components, but basically follows the configuration of Kodak Company.

【0004】多色発光の中でも赤色発光は、有用なる発
光色として研究が進められている。従来、ビス(ジイソ
プロピルフェニル)ペリレンなどのペリレン系、ペリノ
ン系、Eu錯体である(Eu(DBM)3(Phen))などが赤色発光
材料として知られている。
[0004] Among multicolor light emission, red light emission has been studied as a useful light emission color. Conventionally, perylene-based materials such as bis (diisopropylphenyl) perylene, perinone-based materials, and Eu complex (Eu (DBM) 3 (Phen)) have been known as red light-emitting materials.

【0005】また、赤色発光を得る手法として、ホスト
材料の中に微量の赤色蛍光材料をドーパントとして混入
させる方法も検討されている。ホスト材料としては、ト
リス(8−キノリノラト)アルミニウム錯体、ビス(1
0−ベンゾキノリノラト)ベリリウム錯体(特開平6−
322362号公報)、ジアリールブタジエン誘導体、
スチルベン誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、ベンゾ
チアゾール誘導体(特開昭63−264692号公報)
などがあげられ、その中にドーパントとして4−(ジシ
アノメチレン)−2−メチル−6−(p−ジメチルアミ
ノスチリル)−4H−ピラン、金属フタロシアニン(M
gPc、AlPcClなど)化合物、スクアリリウム化
合物(特開平6−93257号公報)、ビオラントロン
化合物(特開平7−90259号公報)を存在させるこ
とによって赤色発光を取り出していた。
As a technique for obtaining red light emission, a method of mixing a small amount of a red fluorescent material as a dopant into a host material is also being studied. As the host material, tris (8-quinolinolato) aluminum complex, bis (1
0-benzoquinolinolato) beryllium complex (Japanese Unexamined Patent Publication No.
322362), a diarylbutadiene derivative,
Stilbene derivatives, benzoxazole derivatives, benzothiazole derivatives (JP-A-63-264692)
And 4- (dicyanomethylene) -2-methyl-6- (p-dimethylaminostyryl) -4H-pyran and metal phthalocyanine (M
gPc, AlPcCl), a squarylium compound (JP-A-6-93257), and a biolanthrone compound (JP-A-7-90259) were used to emit red light.

【0006】[0006]

【発明が解決しようとする課題】しかし、従来の赤色発
光材料(ホスト材料およびドーパント材料)は、発光特
性が低いためディスプレイ発光材料として使用する場合
は電力に対する輝度が低かったり、十分な色純度を得る
ことが出来なかった。更に、得られたとしても発光効率
が低い為に駆動電流が高く、素子にかかる負担も大きく
一般的に素子寿命も短い。
However, conventional red light-emitting materials (host material and dopant material) have low light-emitting characteristics, and therefore, when used as a display light-emitting material, have low luminance with respect to electric power or have sufficient color purity. I couldn't get it. Further, even if it is obtained, the driving current is high due to the low luminous efficiency, the load on the element is large, and the element life is generally short.

【0007】本発明は、かかる問題を解決し、低電流下
でも高輝度発光が可能な安定な赤色発光素子を提供する
ことを目的とするものである。
An object of the present invention is to solve such a problem and to provide a stable red light-emitting element capable of emitting high-luminance light even under a low current.

【0008】[0008]

【課題を解決するための手段】本発明は、陽極と陰極の
間に発光を司る物質が存在し、電気エネルギーにより発
光する素子であって、該素子が下記一般式(1)で表さ
れる化合物を含むことを特徴とする発光素子である。
According to the present invention, there is provided an element which emits light by electric energy in which a substance responsible for light emission exists between an anode and a cathode, and the element is represented by the following general formula (1). A light-emitting element including a compound.

【0009】[0009]

【化5】 (ここでR1〜R6はそれぞれ同じでも異なっていても
よく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル
基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、
アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロ
アルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カ
ルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイ
ル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル
基、隣接置換基との間に形成される縮合環、複素環およ
び脂肪族環の中から選ばれる。)
Embedded image (Where R1 to R6 may be the same or different, and each may be hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, an alkoxy group, an alkylthio group, or an aryl group. Ether group, arylthioether group,
Aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane, haloalkene, haloalkyne, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siloxanyl group, It is selected from a condensed ring, a heterocyclic ring and an aliphatic ring formed therebetween. )

【0010】[0010]

【発明の実施の形態】本発明において陽極は、光を取り
出すために透明であれば酸化錫、酸化インジウム、酸化
錫インジウム(ITO)などの導電性金属酸化物、ある
いは金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅など
の無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポ
リアニリンなどの導電性ポリマなど特に限定されるもの
でないが、ITOガラスやネサガラスを用いることが特
に望ましい。透明電極の抵抗は素子の発光に十分な電流
が供給できればよいので限定されないが、素子の消費電
力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば3
00Ω/□以下のITO基板であれば素子電極として機
能するが、現在では10Ω/□程度の基板の供給も可能
になっていることから、低抵抗品を使用することが特に
望ましい。ITOの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ
事ができるが、通常100〜300nmの間で用いられ
ることが多い。また、ガラス基板はソーダライムガラ
ス、無アルカリガラスなどが用いられ、また厚みも機械
的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、0.5
mm以上あれば十分である。ガラスの材質については、
ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカ
リガラスの方が好ましいが、SiO2 などのバリアコー
トを施したソーダライムガラスも市販されているのでこ
れを使用できる。ITO膜形成方法は、電子ビーム法、
スパッタリング法、化学反応法など特に制限を受けるも
のではない。
DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS In the present invention, the anode is made of a conductive metal oxide such as tin oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO) or a metal such as gold, silver or chromium if it is transparent to extract light. Although not particularly limited, such as metals, inorganic conductive substances such as copper iodide and copper sulfide, and conductive polymers such as polythiophene, polypyrrole, and polyaniline, it is particularly preferable to use ITO glass or Nesa glass. The resistance of the transparent electrode is not limited as long as a current sufficient for light emission of the element can be supplied, but is preferably low from the viewpoint of power consumption of the element. For example, 3
Although an ITO substrate having a resistance of 00 Ω / □ or less functions as an element electrode, a substrate having a resistance of about 10 Ω / □ can be supplied at present. The thickness of the ITO can be arbitrarily selected according to the resistance value, but is usually used in a range of usually 100 to 300 nm. Further, the glass substrate is made of soda lime glass, non-alkali glass, or the like, and the thickness only needs to be sufficient to maintain mechanical strength.
mm or more is sufficient. For the glass material,
Alkali-free glass is preferred because less ions elute from the glass is preferred, but soda-lime glass with a barrier coat such as SiO 2 is also commercially available and can be used. The ITO film forming method includes an electron beam method,
There is no particular limitation on the sputtering method, the chemical reaction method and the like.

【0011】陰極は、電子を本有機物層に効率良く注入
できる物質であれば特に限定されないが、一般に白金、
金、銀、銅、鉄、錫、亜鉛、アルミニウム、インジウ
ム、クロム、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシ
ウム、マグネシウムなどがあげられるが、電子注入効率
をあげて素子特性を向上させるためにはリチウム、ナト
リウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムまたはこ
れら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかし、
これらの低仕事関数金属は、一般に大気中で不安定であ
ることが多く、例えば、有機層に微量のリチウムやマグ
ネシウム(真空蒸着の膜厚計表示で1nm以下)をドー
ピングして安定性の高い電極を使用する方法が好ましい
例として挙げることができるが、フッ化リチウムのよう
な無機塩の使用も可能であることから特にこれらに限定
されるものではない。更に電極保護のために白金、金、
銀、銅、鉄、錫、アルミニウム、インジウムなどの金
属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チ
タニア、窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコー
ル、塩化ビニル、炭化水素系高分子などを積層すること
が好ましい例として挙げられる。これらの電極の作製法
も抵抗加熱、電子線、スパッタリング、イオンプレーテ
ィング、コーティングなど導通を取ることができれば特
に制限されない。
The cathode is not particularly limited as long as it can efficiently inject electrons into the organic material layer.
Gold, silver, copper, iron, tin, zinc, aluminum, indium, chromium, lithium, sodium, potassium, calcium, magnesium, etc., and lithium, sodium for improving the electron injection efficiency and improving the device characteristics , Potassium, calcium, magnesium or alloys containing these low work function metals are effective. But,
These low work function metals are generally unstable in the air in many cases. For example, an organic layer is doped with a very small amount of lithium or magnesium (1 nm or less as indicated by a film thickness gauge by vacuum deposition) to have high stability. Although a method using an electrode can be mentioned as a preferable example, it is not particularly limited because an inorganic salt such as lithium fluoride can be used. In addition, platinum, gold,
Lamination of metals such as silver, copper, iron, tin, aluminum, and indium, or alloys using these metals, and inorganic substances such as silica, titania, and silicon nitride, polyvinyl alcohol, vinyl chloride, and hydrocarbon polymers. Are preferred examples. The method for producing these electrodes is not particularly limited as long as electrical conduction such as resistance heating, electron beam, sputtering, ion plating, and coating can be achieved.

【0012】発光を司る物質とは、1)正孔輸送層/発
光層、2)正孔輸送層/発光層/電子輸送層、3)発光
層/電子輸送層、そして、4)以上の組合わせ物質を一
層に混合した形態のいずれであってもよい。即ち、素子
構成としては、上記1)〜3)の多層積層構造の他に
4)のように発光材料単独または発光材料と正孔輸送材
料や電子輸送材料を含む層を一層設けるだけでもよい。
The substance which controls light emission includes: 1) a hole transport layer / a light emitting layer, 2) a hole transport layer / a light emitting layer / an electron transport layer, 3) a light emitting layer / an electron transport layer, and 4) a combination of the above. Any of the forms in which the combined substances are mixed together may be used. That is, as the element configuration, in addition to the multilayer laminated structure of the above 1) to 3), a single layer of a luminescent material alone or a layer containing a luminescent material and a hole transporting material or an electron transporting material may be provided as in 4).

【0013】発光材料はホスト材料のみでも、ホスト材
料とドーパント材料の組み合わせでも、いずれであって
もよい。また、ドーパント材料はホスト材料の全体に含
まれていても、部分的に含まれていても、いずれであっ
てもよい。ドーパント材料は積層されていても、分散さ
れていても、いずれであってもよい。
The light emitting material may be either a host material alone or a combination of a host material and a dopant material. In addition, the dopant material may be included in the entire host material, partially, or may be included. The dopant material may be stacked, dispersed, or the like.

【0014】正孔輸送層は正孔輸送性物質単独または二
種類以上の物質を積層、混合するか正孔輸送性物質と高
分子結着剤の混合物により形成され、正孔輸送性物質と
してはN,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(3−メチ
ルフェニル)−4,4’−ジフェニル−1,1’−ジア
ミン、N,N’−ジナフチル−N,N’−ジフェニル−
4,4’−ジフェニル−1,1’−ジアミンなどのトリ
フェニルアミン類、ビス(N−アリルカルバゾール)ま
たはビス(N−アルキルカルバゾール)類、ピラゾリン
誘導体、スチルベン系化合物、ヒドラゾン系化合物、オ
キサジアゾール誘導体やフタロシアニン誘導体、ポルフ
ィリン誘導体に代表される複素環化合物、ポリマー系で
は前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレ
ン誘導体、ポリビニルカルバゾール、ポリシランなどが
好ましいが、素子作製に必要な薄膜を形成し、陽極から
正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であ
れば特に限定されるものではない。
The hole transporting layer is formed by a hole transporting substance alone or by laminating and mixing two or more kinds of substances or by a mixture of a hole transporting substance and a polymer binder. N, N'-diphenyl-N, N'-di (3-methylphenyl) -4,4'-diphenyl-1,1'-diamine, N, N'-dinaphthyl-N, N'-diphenyl-
Triphenylamines such as 4,4′-diphenyl-1,1′-diamine, bis (N-allylcarbazole) or bis (N-alkylcarbazole), pyrazoline derivatives, stilbene compounds, hydrazone compounds, oxadi Heterocyclic compounds represented by azole derivatives, phthalocyanine derivatives, porphyrin derivatives, and polycarbonates having the above monomers in the side chain, styrene derivatives, polyvinyl carbazole, polysilane, and the like are preferable in the polymer system. However, the compound is not particularly limited as long as it can inject holes from the anode and can transport holes.

【0015】本発明に関する発光材料は、ホスト材料と
して用いてもかまわないが、ドーパント材料として好適
に用いられる。蛍光量子効率が高く、その蛍光スペクト
ルのピークはシャープで色純度が良好なために、効率よ
くホスト材料の発光波長を変換することが出来る。本発
明に関する発光材料は青色発光材料や緑色発光材料に用
いてもかまわないが、特に緑色より長波長、中でも赤色
を帯びた発光を行うのに好適なものであり、下記一般式
(1)で示されるイソベンゾチオフェン構造を有する化
合物を含有する。
The luminescent material according to the present invention may be used as a host material, but is preferably used as a dopant material. Since the fluorescence quantum efficiency is high, the peak of the fluorescence spectrum is sharp, and the color purity is good, the emission wavelength of the host material can be efficiently converted. The light-emitting material according to the present invention may be used as a blue light-emitting material or a green light-emitting material, but is particularly suitable for emitting light having a longer wavelength than green, especially reddish light. It contains a compound having the shown isobenzothiophene structure.

【0016】[0016]

【化6】 ここでR1〜R6はそれぞれ同じでも異なっていてもよ
く、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル
基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル
基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、
アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロ
アルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カ
ルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイ
ル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル
基、隣接置換基との間に形成される縮合環、複素環およ
び脂肪族環の中から選ばれる。
Embedded image Here, R1 to R6 may be the same or different and each may be hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, an alkoxy group, an alkylthio group, or an aryl ether. Group, arylthioether group,
Aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane, haloalkene, haloalkyne, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siloxanyl group, It is selected from a condensed ring, a heterocyclic ring and an aliphatic ring formed therebetween.

【0017】これらの置換基の説明の内、アルキル基と
は例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基な
どの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置
換されていてもかまわない。また、シクロアルキル基と
は例えばシクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニ
ル、アダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、
これは無置換でも置換されていてもかまわない。また、
アラルキル基とは例えばベンジル基、フェニルエチル基
などの脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示
し、脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換
でも置換されていてもかまわない。また、アルケニル基
とは例えばビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの
二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは
無置換でも置換されていてもかまわない。また、シクロ
アルケニル基とは例えばシクロペンテニル基、シクロペ
ンタジエニル基、シクロヘキセン基などの二重結合を含
む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置
換されていてもかまわない。また、アルキニル基とは例
えばアセチレニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族
炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていても
かまわない。また、アルコキシ基とは例えばメトキシ基
などのエーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、
脂肪族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわ
ない。また、アルキルチオ基とはアルコキシ基のエーテ
ル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。
また、アリールエーテル基とは例えばフェノキシ基など
のエーテル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香
族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわな
い。また、アリールチオエーテル基とはアリールエーテ
ル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された
ものである。また、アリール基とは例えばフェニル基、
ナフチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフ
ェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示し、
これは無置換でも置換されていてもかまわない。また、
複素環基とは例えばチエニル基、フリル基、ピロリル
基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、
ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、キノリニル
基、イソキノリル基、キノキサリル基、アクリジニル
基、カルバゾリル基などの炭素以外の原子を有する環状
構造基を示し、これは無置換でも置換されていてもかま
わない。ハロゲンとはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示
す。ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキンとは例
えばトリフルオロメチル基などの、前述のアルキル基、
アルケニル基、アルキニル基の一部あるいは全部が、前
述のハロゲンで置換されたものを示し、残りの部分は無
置換でも置換されていてもかまわない。アルデヒド基、
カルボニル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基
には脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水
素、複素環などで置換されたものも含み、さらに脂肪族
炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環は
無置換でも置換されていてもかまわない。シリル基とは
例えばトリメチルシリル基などのケイ素化合物基を示
し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。シ
ロキサニル基とは例えばトリメチルシロキサニル基など
のエーテル結合を介したケイ素化合物基を示し、これは
無置換でも置換されていてもかまわない。
In the description of these substituents, the alkyl group means a saturated aliphatic hydrocarbon group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group and a butyl group, which may be unsubstituted or substituted. Absent. The cycloalkyl group is, for example, cyclopropyl, cyclohexyl, norbornyl, shows a saturated alicyclic hydrocarbon group such as adamantyl,
This may be unsubstituted or substituted. Also,
The aralkyl group refers to an aromatic hydrocarbon group via an aliphatic hydrocarbon such as a benzyl group and a phenylethyl group, and the aliphatic hydrocarbon and the aromatic hydrocarbon may be unsubstituted or substituted. . The alkenyl group refers to an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a double bond such as a vinyl group, an allyl group and a butadienyl group, which may be unsubstituted or substituted. Further, the cycloalkenyl group refers to an unsaturated alicyclic hydrocarbon group containing a double bond such as a cyclopentenyl group, a cyclopentadienyl group, and a cyclohexene group, which may be unsubstituted or substituted. . The alkynyl group means an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond such as an acetylenyl group, which may be unsubstituted or substituted. The alkoxy group refers to an aliphatic hydrocarbon group via an ether bond such as a methoxy group,
The aliphatic hydrocarbon group may be unsubstituted or substituted. The alkylthio group is obtained by substituting the oxygen atom of the ether bond of the alkoxy group with a sulfur atom.
Further, the aryl ether group refers to an aromatic hydrocarbon group via an ether bond such as a phenoxy group, and the aromatic hydrocarbon group may be unsubstituted or substituted. Further, the arylthioether group is a group in which an oxygen atom of an ether bond of the arylether group is substituted with a sulfur atom. Further, the aryl group is, for example, a phenyl group,
Naphthyl group, biphenyl group, phenanthryl group, terphenyl group, represents an aromatic hydrocarbon group such as a pyrenyl group,
This may be unsubstituted or substituted. Also,
The heterocyclic group is, for example, a thienyl group, a furyl group, a pyrrolyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, an oxazolyl group,
A cyclic structure group having an atom other than carbon, such as a pyridyl group, a pyrazyl group, a pyrimidyl group, a quinolinyl group, an isoquinolyl group, a quinoxalyl group, an acridinyl group, and a carbazolyl group, may be unsubstituted or substituted. Halogen refers to fluorine, chlorine, bromine and iodine. Haloalkanes, haloalkenes and haloalkynes are, for example, the aforementioned alkyl groups such as trifluoromethyl groups,
Part or all of an alkenyl group and an alkynyl group are those substituted with the above-mentioned halogen, and the remaining part may be unsubstituted or substituted. Aldehyde group,
The carbonyl group, ester group, carbamoyl group and amino group include those substituted with aliphatic hydrocarbons, alicyclic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, heterocycles, etc., and further include aliphatic hydrocarbons and alicyclic hydrocarbons. Hydrogen, aromatic hydrocarbon and heterocycle may be unsubstituted or substituted. The silyl group indicates a silicon compound group such as a trimethylsilyl group, which may be unsubstituted or substituted. The siloxanyl group refers to a silicon compound group via an ether bond such as a trimethylsiloxanyl group, which may be unsubstituted or substituted.

【0018】本発明で使用する化合物を赤色発光材料と
して用いる場合、発光波長のピークは580nmより長
波長であることが好ましい。そこで、前記イソベンゾチ
オフェン構造を有する化合物としては、下記一般式
(2)で表されるジチオイソベンゾチオフェン構造が望
ましい。
When the compound used in the present invention is used as a red light emitting material, the peak of the emission wavelength is preferably longer than 580 nm. Therefore, as the compound having the isobenzothiophene structure, a dithioisobenzothiophene structure represented by the following general formula (2) is desirable.

【0019】[0019]

【化7】 ここでR7〜R16はそれぞれ同じでも異なっていても
よく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル
基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、
アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロ
アルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カ
ルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイ
ル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル
基、隣接置換基との間に形成される縮合環、複素環およ
び脂肪族環の中から選ばれる。
Embedded image Here, R7 to R16 may be the same or different, and each represents hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, an alkoxy group, an alkylthio group, or an aryl ether. Group, arylthioether group,
Aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane, haloalkene, haloalkyne, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siloxanyl group, It is selected from a condensed ring, a heterocyclic ring and an aliphatic ring formed therebetween.

【0020】そして、前記イソベンゾチオフェン構造を
有する化合物を赤色発光材料として用いる場合、優れた
色純度特性を得るためには、発光波長のピークが610
〜660nm程度がより好ましい。そこで、前記イソベ
ンゾチオフェン構造を有する化合物としては、下記一般
式(3)で表されるビニルジチオイソベンゾチオフェン
構造がより好ましい。
When the compound having the isobenzothiophene structure is used as a red light-emitting material, in order to obtain excellent color purity characteristics, the peak of the light emission wavelength is 610.
About 660 nm is more preferable. Therefore, as the compound having the isobenzothiophene structure, a vinyl dithioisobenzothiophene structure represented by the following general formula (3) is more preferable.

【0021】[0021]

【化8】 ここでR17〜R26はそれぞれ同じでも異なっていて
もよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラル
キル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニ
ル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキル
チオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル
基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、
ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド
基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カル
バモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサ
ニル基、隣接置換基との間に形成される縮合環、複素環
および脂肪族環の中から選ばれた基であり、かつ前記R
17〜R22の内、少なくとも一つは下記一般式(4)
で示される基である。
Embedded image Here, R17 to R26 may be the same or different, and each represents hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, an alkoxy group, an alkylthio group, or an aryl ether. Group, arylthioether group, aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane,
Haloalkenes, haloalkynes, cyano groups, aldehyde groups, carbonyl groups, carboxyl groups, ester groups, carbamoyl groups, amino groups, nitro groups, silyl groups, siloxanyl groups, fused rings formed between adjacent substituents, heterocycles and A group selected from aliphatic rings, and
At least one of 17 to R22 is represented by the following general formula (4)
Is a group represented by

【0022】[0022]

【化9】 一般式(4)中のR27、R28、およびR29はそれ
ぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、
シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シク
ロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト
基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル
基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、
ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキ
ン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキ
シル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニト
ロ基、シリル基、シロキサニル基の中から選ばれる。
Embedded image R27, R28, and R29 in the general formula (4) may be the same or different, and each may be hydrogen, an alkyl group,
Cycloalkyl group, aralkyl group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, hydroxyl group, mercapto group, alkoxy group, alkylthio group, arylether group, arylthioether group, aryl group, heterocyclic group,
It is selected from halogen, haloalkane, haloalkene, haloalkyne, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group and siloxanyl group.

【0023】上記のイソベンゾチオフェン構造を有する
化合物として、具体的には下記のような構造があげられ
る。
The compounds having the isobenzothiophene structure include the following structures.

【0024】[0024]

【化10】 Embedded image

【化11】 Embedded image

【化12】 発光材料に添加するドーパント材料は、前記イソベンゾ
チオフェン構造を有する化合物一種のみに限る必要はな
く、複数の前記化合物を混合して用いたり、既知のドー
パント材料の一種類以上を前記化合物と混合して用いて
もよい。具体的には従来から知られている、ビス(ジイ
ソプロピルフェニル)ペリレンなどのペリレン系、ペリ
ノン系、Eu錯体である(Eu(DBM)3(Phen))、4−(ジシ
アノメチレン)−2−メチル−6−(p−ジメチルアミ
ノスチリル)−4H−ピランやその類縁体、金属フタロ
シアニン(MgPc、AlPcClなど)、ヘキサメチ
ルシアノピロメテンジフロロボレートなどのピロメテン
化合物、ローダミン化合物、オキサジン化合物などを共
存させることが出来るが特にこれらに限定されるもので
はない。
Embedded image The dopant material to be added to the light-emitting material is not limited to one kind of the compound having the isobenzothiophene structure, and a plurality of the compounds may be used as a mixture, or one or more kinds of known dopant materials may be mixed with the compound. May be used. Specifically, conventionally known perylenes such as bis (diisopropylphenyl) perylene, perinones, and Eu complexes (Eu (DBM) 3 (Phen)), 4- (dicyanomethylene) -2-methyl Coexist with -6- (p-dimethylaminostyryl) -4H-pyran and its analogs, metal phthalocyanines (MgPc, AlPcCl, etc.), pyromethene compounds such as hexamethylcyanopyrromethene difluoroborate, rhodamine compounds and oxazine compounds However, the present invention is not limited to these.

【0025】ホスト材料としては特に限定されるもので
はないが、以前から発光体として知られていたアントラ
センやピレンなどの縮合環誘導体、8−キノリノールや
8−キノリノールの芳香環あるいはビニル誘導体を配位
子とした金属キレート化オキシノイド化合物、ビススチ
リルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体な
どのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘
導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピロ
ロピリジン誘導体、ペリノン誘導体、シクロペンタジエ
ン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾロピリ
ジン誘導体、ポリマー系では、ポリフェニレンビニレン
誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、そして、ポリチオ
フェン誘導体などが使用できる。
The host material is not particularly limited, but is a coordinator of a condensed ring derivative such as anthracene or pyrene, an aromatic ring or vinyl derivative of 8-quinolinol or 8-quinolinol which has been known as a luminous substance. Metal chelated oxinoid compounds, bisstyryl derivatives such as bisstyrylanthracene derivatives and distyrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, coumarin derivatives, oxadiazole derivatives, pyrrolopyridine derivatives, perinone derivatives, cyclopentadiene derivatives, oxadiazole For derivatives, thiadiazolopyridine derivatives, and polymer systems, polyphenylenevinylene derivatives, polyparaphenylene derivatives, and polythiophene derivatives can be used.

【0026】本発明における電子輸送性材料としては、
電界を与えられた電極間において負極からの電子を効率
良く輸送することが必要で、電子注入効率が高く、注入
された電子を効率良く輸送することが望ましい。そのた
めには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大き
く、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造
時および使用時に発生しにくい物質であることが要求さ
れる。このような条件を満たす物質として、8−ヒドロ
キシキノリンアルミニウムに代表されるキノリノール誘
導体金属錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属
錯体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、ナフタレン、
クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン
誘導体、ビススチリル誘導体、ピラジン誘導体、フェナ
ントロリン誘導体などがあるが特に限定されるものでは
ない。これらの電子輸送材料は単独でも用いられるが、
異なる電子輸送材料と積層または混合して使用しても構
わない。
As the electron transporting material in the present invention,
It is necessary to efficiently transport electrons from the negative electrode between the electrodes to which an electric field is applied, and it is desirable that the electron injection efficiency is high and the injected electrons are transported efficiently. For this purpose, it is required that the material has a high electron affinity, a high electron mobility, a high stability, and a small amount of impurities serving as traps during production and use. Materials satisfying such conditions include quinolinol derivative metal complexes represented by 8-hydroxyquinoline aluminum, tropolone metal complexes, flavonol metal complexes, perylene derivatives, perinone derivatives, naphthalene,
There are coumarin derivatives, oxadiazole derivatives, aldazine derivatives, bisstyryl derivatives, pyrazine derivatives, phenanthroline derivatives, and the like, but are not particularly limited. Although these electron transport materials are used alone,
They may be laminated or mixed with different electron transport materials.

【0027】以上の正孔輸送層、発光層、電子輸送層に
用いられる材料は単独で各層を形成することができる
が、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、ポリ(N−ビニルカルバゾー
ル)、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリ
レート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレ
ンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン
樹脂、フェノキシ樹脂、ポリサルフォン、ポリアミド、
エチルセルロース、酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレ
タン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キ
シレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不
飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、
シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用い
ることも可能である。
The above materials used for the hole transporting layer, the light emitting layer and the electron transporting layer can be used alone to form each layer. As the polymer binder, polyvinyl chloride, polycarbonate, polystyrene, poly (N- Vinyl carbazole), polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polysulfone, polyamide,
Solvent-soluble resins such as ethyl cellulose, vinyl acetate, ABS resin, polyurethane resin, phenolic resin, xylene resin, petroleum resin, urea resin, melamine resin, unsaturated polyester resin, alkyd resin, epoxy resin,
It is also possible to use the resin dispersed in a curable resin such as a silicone resin.

【0028】発光を司る物質の形成方法は、抵抗加熱蒸
着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、コ
ーティング法など特に限定されるものではないが、通常
は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着が特性面で好まし
い。層の厚みは、発光を司る物質の抵抗値にもよるので
限定することはできないが、10〜1000nmの間か
ら選ばれる。
The method for forming the substance which controls light emission is not particularly limited, such as resistance heating evaporation, electron beam evaporation, sputtering, molecular lamination, and coating method. Preferred in terms of surface. The thickness of the layer cannot be limited because it depends on the resistance of the substance that controls light emission, but is selected from the range of 10 to 1000 nm.

【0029】電気エネルギーとは主に直流電流を指す
が、パルス電流や交流電流を用いることも可能である。
電流値および電圧値は特に制限はないが、素子の消費電
力、寿命を考慮するとできるだけ低いエネルギーで最大
の輝度が得られるようにするべきである。
Although the electric energy mainly indicates a direct current, a pulse current or an alternating current can also be used.
The current value and the voltage value are not particularly limited. However, in consideration of the power consumption and life of the device, it is necessary to obtain the maximum luminance with the lowest possible energy.

【0030】本発明におけるマトリクスとは、表示のた
めの画素が格子状に配置されたものをいい、画素の集合
で文字や画像を表示する。画素の形状、サイズは用途に
よって決まる。例えばパソコン、モニター、テレビの画
像および文字表示には、通常一辺が300μm以下の四
角形の画素が用いられるし、表示パネルのような大型デ
ィスプレイの場合は、一辺がmmオーダーの画素を用い
ることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を
配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青
の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデル
タタイプとストライプタイプがある。そして、このマト
リクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティ
ブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構
造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮し
た場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があ
るので、これも用途によって使い分けることが必要であ
る。
The matrix in the present invention refers to a matrix in which pixels for display are arranged in a lattice, and displays a character or an image by a set of pixels. The shape and size of the pixel depend on the application. For example, a square pixel having a side of 300 μm or less is usually used for displaying images and characters on a personal computer, a monitor, and a television. . In the case of monochrome display, pixels of the same color may be arranged, but in the case of color display, red, green and blue pixels are displayed side by side. In this case, there are typically a delta type and a stripe type. The matrix may be driven by either a line-sequential driving method or an active matrix. The line-sequential driving has the advantage that the structure is simpler, but the active matrix is sometimes superior when the operating characteristics are taken into consideration.

【0031】本発明におけるセグメントタイプとは、予
め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、
決められた領域を発光させることになる。例えば、デジ
タル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ
機器や電磁調理器などの動作状態表示、自動車のパネル
表示などがあげられる。そして、前記マトリクス表示と
セグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよ
い。
In the present invention, the segment type is a pattern in which predetermined information is displayed and a pattern is formed.
Light is emitted from the determined area. For example, there are a time display and a temperature display on a digital clock or a thermometer, an operation state display of an audio device, an electromagnetic cooker, or the like, and a panel display of an automobile. The matrix display and the segment display may coexist in the same panel.

【0032】本発明におけるバックライトとは、主に自
発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用さ
れ、液晶表示装置、時計、オーディオ機器、自動車パネ
ル、表示板、標識などに使用される。特に液晶表示装
置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバ
ックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導光板
からなっているため薄型化が困難であることを考えると
本発明におけるバックライトは、薄型、軽量が特徴にな
る。
The backlight in the present invention is mainly used for improving the visibility of a display device that does not emit light, and is used for a liquid crystal display device, a clock, an audio device, an automobile panel, a display panel, a sign, and the like. . In particular, as a backlight for a liquid crystal display device, especially a personal computer application in which thinning is an issue, considering that it is difficult to reduce the thickness because the conventional type is made of a fluorescent lamp or a light guide plate, the present invention The backlight is thin and lightweight.

【0033】[0033]

【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明を
説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるも
のではない。
The present invention will be described below with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited to these examples.

【0034】実施例1 ITO透明導電膜を150nm堆積させたガラス基板
(旭硝子社製、15Ω/□、電子ビーム蒸着品)を30
×40mmに切断、エッチングを行った。得られた基板
をアセトン、セミコクリン56で各々15分間超音波洗
浄してから、超純水で洗浄した。続いてイソプロピルア
ルコールで15分間超音波洗浄してから熱メタノールに
15分間浸漬させて乾燥させた。この基板を素子を作製
する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内
に設置して、装置内の真空度が5×10-5Pa以下にな
るまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔輸送材
料として4,4’−ビス(N−(m−トリル)−N−フ
ェニルアミノ)ビフェニルを100nm蒸着した。次に
ホスト材料としてトリス(8−キノリノラト)アルミニ
ウム錯体を、ドーパント材料として5,5’−ジスチリ
ル−1,3−ジ(2−チエニル)ベンゾ[c]チオフェ
ン(ジクロロメタン溶液中の蛍光ピーク波長は620n
m)を用いて、ドーパントが1wt%になるように30
nmの厚さに共蒸着し、ホスト材料を70nmの厚さに
積層した。次にリチウムを0.5nm、アルミニウムを
200nm蒸着して陰極とし、5×5mm角の素子を作
製した。この発光素子は620nmにピーク波長を持つ
赤色発光を示した。
Example 1 A glass substrate on which an ITO transparent conductive film was deposited to a thickness of 150 nm (a product of Asahi Glass Co., Ltd., 15 Ω / □, electron beam deposited) was used for 30
The wafer was cut into a size of 40 mm and etched. The obtained substrate was subjected to ultrasonic cleaning with acetone and semicocrine 56 for 15 minutes each, and then with ultrapure water. Subsequently, the substrate was subjected to ultrasonic cleaning with isopropyl alcohol for 15 minutes, immersed in hot methanol for 15 minutes, and dried. This substrate was subjected to UV-ozone treatment for 1 hour immediately before producing the element, placed in a vacuum evaporation apparatus, and evacuated until the degree of vacuum in the apparatus became 5 × 10 −5 Pa or less. First, 4,4′-bis (N- (m-tolyl) -N-phenylamino) biphenyl was deposited as a hole transporting material to a thickness of 100 nm by a resistance heating method. Next, a tris (8-quinolinolato) aluminum complex was used as a host material, and 5,5′-distyryl-1,3-di (2-thienyl) benzo [c] thiophene was used as a dopant material (the fluorescence peak wavelength in a dichloromethane solution was 620 nm).
m) so that the dopant is 1 wt%.
Co-deposited to a thickness of 70 nm, and the host material was laminated to a thickness of 70 nm. Next, 0.5 nm of lithium and 200 nm of aluminum were vapor-deposited to form a cathode, and a 5 × 5 mm square element was produced. This light emitting device emitted red light having a peak wavelength at 620 nm.

【0035】実施例2 ドーパント材料として5,5’−ビス(2−チエニルビ
ニル)−1,3−ジ(2−チエニル)ベンゾ[c]チオ
フェン(ジクロロメタン溶液中の蛍光ピーク波長は64
0nm)を用いる以外は実施例1と同様にして、5×5
mm角の素子を作製した。
Example 2 5,5'-bis (2-thienylvinyl) -1,3-di (2-thienyl) benzo [c] thiophene (a fluorescent peak wavelength in a dichloromethane solution was 64
0 nm) except that 5 × 5
An mm square device was produced.

【0036】この発光素子は640nmにピーク波長を
持つ赤色発光を示した。
The light emitting device emitted red light having a peak wavelength at 640 nm.

【0037】比較例1 ドーパント材料としてテトラピリジルポルフィリン(D
MF溶液中の蛍光ピーク波長は656nm)を用いる以
外は実施例1と同様にして、5×5mm角の素子を作製
した。
Comparative Example 1 Tetrapyridylporphyrin (D
A 5 × 5 mm square device was produced in the same manner as in Example 1 except that the fluorescence peak wavelength in the MF solution was 656 nm).

【0038】この発光素子はホスト材料自身からの強い
緑色発光が混在するためにオレンジ色発光を示した。
This light-emitting element emitted orange light because of strong green light emission from the host material itself.

【0039】[0039]

【発明の効果】本発明は、電気エネルギーの利用効率の
高い赤色発光素子を提供できるものである。
According to the present invention, it is possible to provide a red light emitting device having a high use efficiency of electric energy.

Claims (9)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】陽極と陰極の間に発光を司る物質が存在
し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該素
子が下記一般式(1)で表される化合物を含むことを特
徴とする発光素子。 【化1】 (ここでR1〜R6はそれぞれ同じでも異なっていても
よく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル
基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、
アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロ
アルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カ
ルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイ
ル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル
基、隣接置換基との間に形成される縮合環、複素環およ
び脂肪族環の中から選ばれる。)
An element which emits light by electric energy, wherein a substance which controls light emission exists between an anode and a cathode, wherein the element contains a compound represented by the following general formula (1). Light emitting element. Embedded image (Where R1 to R6 may be the same or different, and each may be hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, an alkoxy group, an alkylthio group, or an aryl group. Ether group, arylthioether group,
Aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane, haloalkene, haloalkyne, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siloxanyl group, It is selected from a condensed ring, a heterocyclic ring and an aliphatic ring formed therebetween. )
【請求項2】前記化合物が下記一般式(2)で表される
ことを特徴とする請求項1記載の発光素子。 【化2】 (ここでR7〜R16はそれぞれ同じでも異なっていて
もよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラル
キル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニ
ル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキル
チオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル
基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、
ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド
基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カル
バモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサ
ニル基、隣接置換基との間に形成される縮合環、複素環
および脂肪族環の中から選ばれる。)
2. The light emitting device according to claim 1, wherein said compound is represented by the following general formula (2). Embedded image (Where R7 to R16 may be the same or different and each represents a hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl Ether group, arylthioether group, aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane,
Haloalkenes, haloalkynes, cyano groups, aldehyde groups, carbonyl groups, carboxyl groups, ester groups, carbamoyl groups, amino groups, nitro groups, silyl groups, siloxanyl groups, fused rings formed between adjacent substituents, heterocycles and Selected from aliphatic rings. )
【請求項3】前記化合物が下記一般式(3)で表される
ことを特徴とする請求項1記載の発光素子。 【化3】 (ここでR17〜R26はそれぞれ同じでも異なってい
てもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラ
ルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキ
ニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキ
ルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル
基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、
ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド
基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カル
バモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサ
ニル基、隣接置換基との間に形成される縮合環、複素環
および脂肪族環の中から選ばれた基であり、かつ前記R
17〜R22の内、少なくとも一つは下記一般式(4)
で示される基である。 【化4】 R27、R28、およびR29はそれぞれ同じでも異な
っていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル
基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル
基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチ
オエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロ
アルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、ア
ルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル
基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、
シロキサニル基の中から選ばれる。)
3. The light emitting device according to claim 1, wherein said compound is represented by the following general formula (3). Embedded image (Where R17 to R26 may be the same or different and each represents a hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl Ether group, arylthioether group, aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane,
Haloalkenes, haloalkynes, cyano groups, aldehyde groups, carbonyl groups, carboxyl groups, ester groups, carbamoyl groups, amino groups, nitro groups, silyl groups, siloxanyl groups, fused rings formed between adjacent substituents, heterocycles and A group selected from aliphatic rings, and
At least one of 17 to R22 is represented by the following general formula (4)
Is a group represented by Embedded image R27, R28, and R29 may be the same or different, and each represents hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a mercapto group, an alkoxy group, an alkylthio group, or an aryl group. Ether group, arylthioether group, aryl group, heterocyclic group, halogen, haloalkane, haloalkene, haloalkyne, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group,
It is selected from siloxanyl groups. )
【請求項4】前記化合物が発光材料であることを特徴と
する請求項1〜3のいずれか記載の発光素子。
4. The light emitting device according to claim 1, wherein said compound is a light emitting material.
【請求項5】前記化合物がドーパント材料であることを
特徴とする請求項1〜3のいずれか記載の発光素子。
5. The light emitting device according to claim 1, wherein said compound is a dopant material.
【請求項6】前記発光素子が陽極、正孔輸送材料、発光
材料、陰極からなることを特徴とする請求項1〜5のい
ずれか記載の発光素子。
6. The light emitting device according to claim 1, wherein said light emitting device comprises an anode, a hole transport material, a light emitting material, and a cathode.
【請求項7】前記発光素子の陽極、正孔輸送材料、発光
材料、陰極が積層構造をとることを特徴とする請求項1
〜5のいずれか記載の発光素子。
7. The light emitting device according to claim 1, wherein an anode, a hole transport material, a light emitting material, and a cathode of the light emitting element have a laminated structure.
6. The light-emitting device according to any one of claims 5 to 5.
【請求項8】マトリクスおよび/またはセグメント方式
によって表示するディスプレイであることを特徴とする
請求項1〜7のいずれか記載の発光素子。
8. The light emitting device according to claim 1, wherein the light emitting device is a display for displaying by a matrix and / or a segment method.
【請求項9】バックライトであることを特徴とする請求
項1〜7のいずれか記載の発光素子。
9. The light emitting device according to claim 1, wherein the light emitting device is a backlight.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009132717A (en) * 2007-11-30 2009-06-18 Gwangju Inst Of Science & Technology Thiazole organic semiconductor compound and organic thin film transistor using the same

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