[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

HUE029629T2 - Eljárás egy mono-N-alkil-piperazin elõállítására - Google Patents

Eljárás egy mono-N-alkil-piperazin elõállítására Download PDF

Info

Publication number
HUE029629T2
HUE029629T2 HUE13724592A HUE13724592A HUE029629T2 HU E029629 T2 HUE029629 T2 HU E029629T2 HU E13724592 A HUE13724592 A HU E13724592A HU E13724592 A HUE13724592 A HU E13724592A HU E029629 T2 HUE029629 T2 HU E029629T2
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
catalyst
reaction
weight
hydrogen
oxygen
Prior art date
Application number
HUE13724592A
Other languages
English (en)
Inventor
Chedid Roland Bou
Johann-Peter Melder
Ulrich Abel
Roman Dostalek
Bernd Stein
Original Assignee
Basf Se
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Se filed Critical Basf Se
Publication of HUE029629T2 publication Critical patent/HUE029629T2/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/023—Preparation; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
    • C07D295/03—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Claims (14)

  1. Efáris egy moeo-N-afkihpiperazin előállítására SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1, Eljárás egy
    m képíeíö — amely képletben R' jelentése 1-5 szénaíomos alkil- vagy 2-{2~hídroxi~ etoxij-etil-csoport — mono-N-aíkií-píperazin előállítására, egy
    képiefű dietsooi-amienak (DEÖA^ egy H2N-R1 (1M) képtetű primer arninnaí való reakciójával, hidrogén és egy hordozott fémtartalmú katalizátor jelenlétében, azzal fele-mezve, hogy a katalizátor katalitikusán aktív tömege, ennek a hidrogénnel való redukálását megelőzően, oxigéntartalmú aluminium- réz-, nikkel-, és kobait-vegyülete-két, 0,2-5,0 tömeg% tartományba eső mennyiségben, oxigéntartalmú, SnO-ként számított őnvegyületet tartalmaz, és, hogy a reakciót folyadékfázisban valósítjuk meg, 95-145 bar tartományba eső abszolút nyomáson. 2* Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal Jellemezve, hogy a katalizátor katalitikusén aktív tömege, ennek a hidrogénnel való redukálását megelőzően, 0,4-4,0 íömeg% oxigéntartalmú, SnO-ként számítót önvegyületet tartalmaz.
  2. 3, Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hegy a. katalizátor kataii-ikusan aktív tömege, ennek a hidrogénnel való redukálását megelőzően, 0,6-3.0 tömeg% oxigéntartalmú, SnO-ként számltot ónvegyületet tartalmaz.
  3. 4, Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve* hagy a katalizátor katalitikusán aktív tömege, ennek a hidrogénnel való redukálását megelőzően, 5,0-35 tőmeg% oxigéntartalmú, Coö-ként számítót kobaitvegyüietet tartalmaz.
  4. 5, Az előző Igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal Jellemezve, hogy a katalizátor katalitikusán aktív tömege, ennek a hidrogénnel való redukálását megelőzően, 10-30 iömeg% oxigéntartalmú, CoO-kéní számítót kobaitvegyüietet tartalmaz. S, Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a .katalizátor katalitikusán aktív tömege, ennek a hidrogénnel való redukálását megelőzően, 15-80 tömeg% oxigéntartalma, A^Ch-ként számított aíymíniumvegyüíeíet, 1.0- 20 tömeg %: oxigéntartalmú, Cuö-ként számított rézvegyü letet, és 5.0- 35 tömeg % oxigéntartalmo, MíÖ-ként számított nikkelvegyületet tartalmaz. ?, Az 1-5. Igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a katalizátor katalitikusán aktív tömege, ennek a hidrogénnel való redukálását megelőzően 30-70 tömeg% tartományon belül, oxigéntartalmú, Allűrként számított alumí-niumvegyüleiei 2,0-18 tömeg'% oxigéntartalmú, CuO-ként számított rézvegyü letet és 1Ö-3Ö tömeg% oxigéntartalmú, NiO-ként számított nikkelvegyületet tartalmaz,
  5. 8, Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hegy a nikkel/réz moiarány nagyobb, mint 1,
  6. 9, Az előző Igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jjellemezve* hogy a katalizátor katalitikusán aktív tömege nem tartalmaz réniumot és/vagy ruténiumot. 1i, Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás, ami jellemezve, begy a katalizátor katalitikusán aktív tömege nem tartalmaz vasat és/vagy cinket, 11 Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a katalizátor katalitikusán aktív tömege nem tartalmaz oxigéntartalmú szilícium-és/vagy cirkónium- és/vagy titánvegyületeket. 12« Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hegy a katalizátor BET-felülete (ISO 8277:1995) 30-250 m'";/g tartományban van.
  7. 18, Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót 180-220¾ közötti hőmérséklettartományban valósítjuk meg,
    14, Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót 100-140 bar közötti abszolút nyomás tartományban valósítjuk meg. 15, · Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve* hogy a (II) primer amint, az alkalmazott OEOA-ra vonatkoztatva, 5-15-szöros moláris mennyiségben alkalmazzuk. 18* Az előző 1-14. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az amino-digíikol (ADG), az alkalmazott DEOA-ra vonatkoztatva, ö,2-2-szeres moláris mennyiségben alkalmazzuk. 17« Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal Jellemezve, bogy a katalizátor a reaktorban rögzített ágyként van elrendezve. 18* Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal felemelve, begy ezt folyamatos üzemmódban valósítjuk meg. 10* Az előző két igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, bogy a reakciót először 60-100¾ hőmérséklettartományban, ezt kővetően pedig 180-220°C hőmérséklettartományban valósítjuk meg.
  8. 20. Az előző bárom igénypont bármelyike szerinti eljárás, azzal Jellemezve, bogy a reakciót egy csöreaktorban valósítjuk meg, 21* Az előző négy igénypont bármelyike szerinti eljárás, azzal Jellemezve, bogy a reakciót cirkulációs-gáz módozatban valósijuk meg, 22* Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve* bogy a DEÖA-t vizes oldatként alkalmazzuk.
  9. 23, Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal Jellemezve, bogy a (II!) primer amint vizes oldatként alkalmazzuk
  10. 24, Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jalerbezve, begy a reakciót egy 0,3-0,7 kg DEOA / (ikS?»h} tartományba eső katalizátorterlieléssel valósítjuk meg.
  11. 25, Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás, ezzal: jellemez¥es begy a reakciót egy 100-1000 Norm liter hidrogén / (k:8i*h) tartományba eső kataiizátoríer-heléssel valósítjuk meg. 2S. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás egy (!) képíetü — amely képletben R1 jelentése mefik etil- vagy 2~{2~hídroxl-etoxi)-etíl-csoport — mono-M-alkii-piperazln előállítására, egy (11) képletü dietanoi-amlnnak (DEOA) egy H2N-R1 (III) képletű primer aminnal való reakciójával.
  12. 27. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás·, azzal Jellemezve, bogy a reakció reakciótermékéből desztillációval (1) először, adott esetben átafakulatian (Hl) primer amint választunk el a fejrészen, (ií) vizet választunk el a fejrészen, (Ili) adott esetben előálló, az (I) folyamatterméknél alacsonyabb forrásponfú .mellék-termékeket választunk el a fejrészen, (iv) elválasztjuk az (!) mono-N-alkil-piperazin folyamatterméket a fejrészen, ahol az adott esetben előálló, az (I) folyamatterméknél magasabb forrásponté melléktermékekés az adott esetben előálló átalakuíatian DEÖA (Π) a fenékrészben maradnak. 2Sx Az előző igénypont szerinti epres, azzal jellemezve, begy desztílíácíöval (v) a (iv) lépés szerinti fenékfészbői adott esetben átalakuíatian DEOA-t (fi j és/vagy adói esetben a
    képtetü, melléktermékként előálló alkíi-arriino-eísl-eíanoi-amint a fejrészen elválasztunk, és a reakcióba visszavezetünk, 2-8, Az előző két Igénypont bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, begy az íj) lépésben elválasztott (ti) primer amint, 90-99,9 iömeg%--os tisztasággal visz-szavazatunk a reakcióba, ahol előnyösen a (III) amin egy részét eltávolítjuk:, 3§* Az 1-26. Igénypontok bármelyike szerinti efárás (I) képleté — amely képletben R1 jelentése 2-(2-hidfoxi~aioxi}-etii-csoport — mono-N-aíkil-piperazin előállifá-sára, azzal jellemezve, begy a reakció reakciőtermékébő! desztilláclövai p) először vizet választunk el a fejrészen, (fii) adott esetben átalakuíatian (ül) primer amint választunk el a fejrészen, pl!) adott esetben előálló, az (I) folyamatterméknél alacsonyabb forráspontú melléktermékeket választunk el a fejrészen, (iv) elválasztjuk az (!) mono-N-alkH-piperazin folyamatterméket a fejrészen, ahol az adob esetben előálló, az (f) folyamabenméknéí magasabb forrásponté melléktermékek és az adob esetben előálló átalakuíatian DEOA (II) a fenékrészben maradnak.
  13. 31. Az előző igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve* hegy desztiációval (v) a (iv) lépés szerinti fenékrészből adob esetben átalakuíatian DEÖA-t (II) és/vagy adob esetben a
    képletű, melléktermékként előálló alki-amino-etil-eíanol-amint a fejrészen elválasztunk, és a reakcióba visszavezetünk.
  14. 32. Az előző két Igénypont bármelyike szerint efárás. azzal jellemezve, tiogy a (ti) lépésben elválasztott ADG4. 90-89,9 tömeg%~os tisztasággal visszavezetünk a reakcióba, ahol előnyösen az ADG egy részét eltávolítjuk.
HUE13724592A 2012-06-01 2013-05-23 Eljárás egy mono-N-alkil-piperazin elõállítására HUE029629T2 (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12170569 2012-06-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HUE029629T2 true HUE029629T2 (hu) 2017-03-28

Family

ID=48483083

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HUE13724592A HUE029629T2 (hu) 2012-06-01 2013-05-23 Eljárás egy mono-N-alkil-piperazin elõállítására

Country Status (7)

Country Link
EP (1) EP2855442B1 (hu)
JP (1) JP6242876B2 (hu)
CN (1) CN104364244B (hu)
ES (1) ES2573287T3 (hu)
HU (1) HUE029629T2 (hu)
IN (1) IN2014DN09198A (hu)
WO (1) WO2013178534A1 (hu)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014184048A1 (de) * 2013-05-16 2014-11-20 Basf Se Verfahren zur herstellung von n-alkyl-piperazinen
WO2017125358A1 (de) 2016-01-20 2017-07-27 Basf Se Verfahren zur homogen-katalysierten herstellung von mono-n-substituierten-piperazinen

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL137371C (hu) 1963-08-02
NL169595C (nl) 1970-05-21 1982-08-02 Shell Int Research Werkwijze voor de bereiding van aminen en van smeerolien en vloeibare motorbrandstoffen die deze bevatten.
DE3605005A1 (de) 1986-02-18 1987-08-20 Basf Ag Verfahren zur herstellung von n-methylpiperazin
DE3611230A1 (de) 1986-04-04 1987-10-08 Basf Ag Polybutyl- und polyisobutylamine, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende kraft- und schmierstoffzusammensetzungen
DE4008322A1 (de) 1990-03-15 1991-09-19 Basf Ag Verfahren zur herstellung von n-arylsubstituierten 2-aminoalkyl-2-hydroxyalkylaminen und n-arylsubstituierten piperazinen
DE10153410A1 (de) 2001-10-30 2003-05-15 Basf Ag Verfahren zur Auftrennung von wasserhaltigen Rohamingemischen aus der Aminsynthese
DE10153411A1 (de) 2001-10-30 2003-05-15 Basf Ag Verfahren zur Auftrennung von wasserhaltigen Rohamingemischen aus der Aminsynthese
US7196033B2 (en) 2001-12-14 2007-03-27 Huntsman Petrochemical Corporation Advances in amination catalysis
WO2008006750A1 (de) 2006-07-14 2008-01-17 Basf Se Verfahren zur herstellung eines amins
EP2225030B1 (de) 2007-12-21 2012-04-18 Basf Se Verfahren zur herstellung eines amins
EP2225029B1 (de) 2007-12-21 2016-08-03 Basf Se Verfahren und katalysator zur herstellung eines amins
CN101903092B (zh) 2007-12-21 2013-03-20 巴斯夫欧洲公司 生产胺的方法
EP2506966B1 (de) * 2009-12-03 2017-08-16 Basf Se Katalysator und verfahren zur herstellung eines amins
CN102933549B (zh) 2010-06-15 2015-08-12 巴斯夫欧洲公司 制备环状叔甲基胺的方法
EP2627644B1 (de) 2010-10-14 2014-12-10 Basf Se Verfahren zur herstellung eines zyklischen tertiären amins
CN103201272B (zh) * 2010-10-29 2015-08-05 巴斯夫欧洲公司 制备1,4-双羟乙基哌嗪的方法
CN102101847B (zh) 2010-12-06 2012-09-12 周玉莲 N-甲基-n′-(2-氯乙基)哌嗪的制备方法
CN102304101A (zh) 2011-05-26 2012-01-04 绍兴兴欣化工有限公司 哌嗪与n-烷基哌嗪联产工艺

Also Published As

Publication number Publication date
JP2015519349A (ja) 2015-07-09
EP2855442B1 (de) 2016-03-23
IN2014DN09198A (hu) 2015-07-10
ES2573287T3 (es) 2016-06-07
JP6242876B2 (ja) 2017-12-06
WO2013178534A1 (de) 2013-12-05
EP2855442A1 (de) 2015-04-08
CN104364244B (zh) 2017-10-24
CN104364244A (zh) 2015-02-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8318982B2 (en) Catalyst and process for preparing an amine
US8487135B2 (en) Catalyst and process for preparing an amine
US8278489B2 (en) Method for producing an amine
US8268995B2 (en) Processes for preparing amines and catalysts for use therein
US8293945B2 (en) Method for producing an amine
US8324430B2 (en) Processes for preparing amines and catalysts for use therein
US20090312579A1 (en) Method for producing an amine
US20090275781A1 (en) Method for producing an amine
US20100010264A1 (en) Method for producing an amine
JP6242878B2 (ja) モノ−ｎ−アルキル−ピペラジンの製造方法
US8981093B2 (en) Process for preparing piperazine
US6563004B2 (en) Process for preparing monoisopropylamine
HUE029629T2 (hu) Eljárás egy mono-N-alkil-piperazin elõállítására
US9315479B2 (en) Process for preparing pyrrolidine
CN111433183B (zh) 连续制备1,2-丙二胺和二甲基二亚乙基三胺的方法
WO2013182468A1 (de) Verfahren zur herstellung von piperazin
TW201522319A (zh) 製備ｎ－烷基哌的方法
JP6261576B2 (ja) ピロリジンの製造法
US8884015B2 (en) Process for the preparation of a mono-N-alkypiperazine