FR3117823A1 - Procédé de coloration capillaire mettant en oeuvre des dérivés particuliers de résorcinol, compositions associées et nouveaux composés - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne un procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins une étape i) d’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition comprenant ou plusieurs composés choisis parmi les composés de formule (I) ainsi que leurs sels d’addition, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates:(I)
La présente invention concerne également une composition cosmétique comprenant des composés selon l’invention, et un dispositif à plusieurs compartiments approprié pour la mise en œuvre du procédé. L’invention concerne enfin de nouveaux composés particuliers, utiles comme coupleurs en coloration d’oxydation.
Description
La présente invention concerne un procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant une étape d’application sur lesdites fibres d’une composition comprenant un ou plusieurs composés particuliers dérivés du résorcinol tels que définis ci-après.
L’invention a également pour objet une composition cosmétique tinctoriale comprenant un ou plusieurs tels composés et une ou plusieurs bases d’oxydation.
La présente invention est aussi relative à un ou plusieurs composés spécifiques dérivés du résorcinol, utiles pour la coloration d’oxydation des fibres kératiniques.
Il est connu de teindre les fibres kératiniques, et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorants d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, tels que des ortho- ou para-phénylènediamines, des ortho- ou para-aminophénols et des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance à des composés colorés par un processus de condensation oxydative.
On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les méta-diaminobenzènes aromatiques, les méta-aminophénols, les méta-diphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques.
La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs permet l'obtention d'une riche palette de couleurs.
La coloration dite "permanente" obtenue grâce à ces colorants d'oxydation doit par ailleurs satisfaire un certain nombre d'exigences. Ainsi, elle doit être sans inconvénient sur le plan toxicologique, elle doit permettre d'obtenir des nuances dans l'intensité souhaitée et présenter une bonne tenue face aux agents extérieurs tels que la lumière, les intempéries, le lavage, les traitements capillaires de mise en forme temporaire ou permanente, la transpiration et les frottements.
Les colorants doivent également permettre de couvrir les cheveux blancs et être les moins sélectifs possibles, c'est-à-dire permettre d'obtenir des écarts de coloration les plus faibles possibles tout au long d'une même mèche de fibre kératinique, qui est en général différemment sensibilisée (c'est-à-dire abîmée) entre sa pointe et sa racine.
On connait notamment l’utilisation comme coupleurs de composés appartenant à la famille des méta-diphénols tels que le résorcinol et ses dérivés alkylés comme par exemple le 2-méthyl-résorcinol.
Néanmoins les résultats de coloration obtenus avec ces coupleurs ne sont pas toujours totalement satisfaisants, notamment en termes de montée de la coloration, de sélectivité, de chromaticité, d’intensité et/ou de rémanence en particulier aux shampooings successifs, ou de tenue à la lumière ou à la transpiration.
De plus, la demande est croissante pour des produits de coloration mettant en œuvre des composés d’origine ou d’occurrence naturelle, tout en conservant un excellent niveau de performances tinctoriales.
Il existe donc un réel besoin de disposer de coupleurs d’oxydation, notamment d’origine ou d’occurrence naturelle, qui permettent de teindre les fibres kératiniques de manière intense, tenace, peu sélective, chromatique, avec une bonne montée de la couleur, et capable de conduire à des colorations résistantes aux différentes agressions que peuvent subir les fibres telles que les intempéries, les lavages et la transpiration.
Ces buts sont atteints avec la présente invention qui a notamment pour objet un procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins une étape i) d’application sur lesdites fibres kératiniques, d’une composition comprenant un ou plusieurs composés choisis parmi les composés de formule (I) suivante, ainsi que leurs sels d’addition, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates:
formule (I) dans laquelle :
- R1représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, ou un groupement alcoxy linéaire en C1-C5éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi un groupement hydroxy et un groupement amino;
- R2représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un groupement (hydroxy)alcoxy en C1-C3, ou un groupe alkyle linéaire en C1-C5éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi un groupement hydroxy et un groupement amino;
- R3représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un groupement (hydroxy)alkyle en C1-C5, un groupement alcoxy en C1-C3, un groupement alcoxy(C1-C3)methyloxy, un groupement (hydroxy)alcoxycarbonyl en C1-C3, un groupement (di)((hydroxy)alkyl C1-C5)aminocarbonyl, un groupement hydroxycarbonyl (-COOH), un groupement -SO3H, ou un groupement -PO3H ;
- R4représente un atome d’hydrogène ou un groupement (hydroxy)alkyle en C1-C6linéaire ou ramifié;
- R5et R’5représentent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène, un groupement amino, un groupement hydroxy, un groupement hydroxycarbonyl (-COOH), un groupement alkyle linéaire en C1-C3éventuellement substitué par un radical hydroxycarbonyl (-COOH) ou un groupement aromatique, tel que notamment un radical phényle éventuellement substitué par un groupement hydroxy ;
- R6et R’6représentent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle linéaire en C1-C3.
formule (I) dans laquelle :
- R1représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, ou un groupement alcoxy linéaire en C1-C5éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi un groupement hydroxy et un groupement amino;
- R2représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un groupement (hydroxy)alcoxy en C1-C3, ou un groupe alkyle linéaire en C1-C5éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi un groupement hydroxy et un groupement amino;
- R3représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un groupement (hydroxy)alkyle en C1-C5, un groupement alcoxy en C1-C3, un groupement alcoxy(C1-C3)methyloxy, un groupement (hydroxy)alcoxycarbonyl en C1-C3, un groupement (di)((hydroxy)alkyl C1-C5)aminocarbonyl, un groupement hydroxycarbonyl (-COOH), un groupement -SO3H, ou un groupement -PO3H ;
- R4représente un atome d’hydrogène ou un groupement (hydroxy)alkyle en C1-C6linéaire ou ramifié;
- R5et R’5représentent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène, un groupement amino, un groupement hydroxy, un groupement hydroxycarbonyl (-COOH), un groupement alkyle linéaire en C1-C3éventuellement substitué par un radical hydroxycarbonyl (-COOH) ou un groupement aromatique, tel que notamment un radical phényle éventuellement substitué par un groupement hydroxy ;
- R6et R’6représentent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle linéaire en C1-C3.
Les composés définis ci-avant conduisent à une large palette colorielle en coloration d'oxydation. Ils permettent l'obtention de colorations aux nuances très variées. Ils présentent de plus une bonne solubilité dans les supports de coloration classiques, notamment les milieux aqueux. Ces composés peuvent être utilisés comme coupleurs dans des compositions de coloration d’oxydation, en remplacement du résorcinol et du 2-méthylrésorcinol, et permettent d’obtenir des nuances proches de celles obtenues avec le résorcinol et le 2-méthylrésorcinol.
De plus, ces composés permettent de teindre les fibres kératiniques de manière satisfaisante, notamment en conduisant à des colorations puissantes, tenaces, chromatiques, peu sélectives, avec une bonne montée de la couleur.
Les composés selon l’invention permettent ainsi de conduire à des colorations qui sont résistantes aux diverses agressions que peuvent subir les fibres kératiniques tels que les intempéries, la lumière, les lavages et/ou la transpiration.
La présente invention a également pour objet une composition cosmétique comprenant :
- un ou plusieurs composés choisis parmi les composés de formule (I) ci-avant ainsi que leurs sels d’addition, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates, et
- une ou plusieurs bases d’oxydation.
- un ou plusieurs composés choisis parmi les composés de formule (I) ci-avant ainsi que leurs sels d’addition, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates, et
- une ou plusieurs bases d’oxydation.
La présente invention a également pour objet un dispositif à plusieurs compartiments, ou kit, approprié pour la mise en œuvre du procédé selon l’invention. Un tel dispositif comprend :
- au moins un compartiment contenant une composition comprenant un ou plusieurs composés choisis parmi les composés de formule (I) ci-avant ainsi que leurs sels d’addition, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates ; et en option une ou plusieurs bases d’oxydation ; et
- au moins un compartiment contenant une composition oxydante contenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
- au moins un compartiment contenant une composition comprenant un ou plusieurs composés choisis parmi les composés de formule (I) ci-avant ainsi que leurs sels d’addition, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates ; et en option une ou plusieurs bases d’oxydation ; et
- au moins un compartiment contenant une composition oxydante contenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
La présente invention concerne également des nouveaux composés particuliers. Ces composés sont choisis parmi :
- ceux répondant à l’une des formules (IA), (IB) et (IC) suivantes :
(IA)(IB)(IC)
les groupements Ra, Rb, Rc, Rd, Re et Rf étant tels que définis ci-après; et
- et les composés répondant aux formules (22) et (58) suivantes :
(22)(58)
X+désignant un cation.
- ceux répondant à l’une des formules (IA), (IB) et (IC) suivantes :
(IA)(IB)(IC)
les groupements Ra, Rb, Rc, Rd, Re et Rf étant tels que définis ci-après; et
- et les composés répondant aux formules (22) et (58) suivantes :
(22)(58)
X+désignant un cation.
L’invention a également pour objet une composition cosmétique comprenant :
a) un ou plusieurs composés choisis parmi les composés de formules (IA), (IB), (IC), (22) et (58) ci-dessus ;
b) en option, une ou plusieurs bases d’oxydation.
a) un ou plusieurs composés choisis parmi les composés de formules (IA), (IB), (IC), (22) et (58) ci-dessus ;
b) en option, une ou plusieurs bases d’oxydation.
D'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de la présente invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Au sens de l’invention, sauf si indication contraire :
- les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de … à …» ;
- l’expression « au moins un » utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression « un ou plusieurs » et peut lui être substituée ;
- par « fibres kératiniques » selon la présente demande, on désigne les fibres kératiniques humaines et plus particulièrement les cheveux ;
- par un «groupement hydroxy» on désigne un groupement -OH ;
- par «groupement amino» on désigne un groupement -NH2;
- le terme «alkyle» désigne un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence le groupe alkyle est un groupe en C1à C6saturé tel que méthyle, éthyle,n-propyle,iso-propyle,n-butyle,iso-butyle,ter-butyle, 2-butyle,n-pentyle, 2-pentyle, 3-pentyle, oun-hexyle, plus particulièrement le groupe alkyle est un groupe en C1à C4saturé et linéaire tel que méthyle, ou éthyle ;
- le terme «alcoxy» désigne un groupe alkyle-oxy (c’est-à-dire -O-alkyle) avec alkyle tel que défini précédemment, et de préférence un groupe méthoxy, ou éthoxy ;
- par «hydroxyalkyle» on entend un groupe alkyle tel que défini précédemment substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy;
- par «(hydroxy)alkyle» on entend un groupe alkyle ou hydroxyalkyle tel que défini précédemment ;
- par «hydroxyalcoxy», on entend un groupe alcoxy tel que défini précédemment substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, de préférence un groupe (C1-C6)alcoxy substitué par un groupe hydroxy tel que β-hydroxyéthoxy;
- par «(hydroxy)alcoxy», on entend un groupe alcoxy ou hydroxyalcoxy tel que défini précédemment ;
- par« alcoxycarbonyl en C 1 -C 3 »on entend un groupement de formule alkyle-O-CO- dont le groupe alkyle comprend de 1 à 3 atomes de carbone ;
- par« (hydroxy)alcoxycarbonyl en C 1 -C 3 »on entend un groupement alcoxycarbonyl en C1-C3substitué ou non par un groupement hydroxy ;
- par groupement «(di)(hydroxy)alkyl(C 1 -C 5 )aminocarbonyl »,on entend un groupement alkylaminocarbonyl en C1-C5éventuellement substitué par un ou deux groupements hydroxy ;
- par groupement« alkylaminocarbonyl en C 1 -C 5 » on désigne un groupement de formule alkyle-NH-CO- dont le groupe alkyle comprend de 1 à 5 atomes de carbone.
- les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de … à …» ;
- l’expression « au moins un » utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression « un ou plusieurs » et peut lui être substituée ;
- par « fibres kératiniques » selon la présente demande, on désigne les fibres kératiniques humaines et plus particulièrement les cheveux ;
- par un «groupement hydroxy» on désigne un groupement -OH ;
- par «groupement amino» on désigne un groupement -NH2;
- le terme «alkyle» désigne un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence le groupe alkyle est un groupe en C1à C6saturé tel que méthyle, éthyle,n-propyle,iso-propyle,n-butyle,iso-butyle,ter-butyle, 2-butyle,n-pentyle, 2-pentyle, 3-pentyle, oun-hexyle, plus particulièrement le groupe alkyle est un groupe en C1à C4saturé et linéaire tel que méthyle, ou éthyle ;
- le terme «alcoxy» désigne un groupe alkyle-oxy (c’est-à-dire -O-alkyle) avec alkyle tel que défini précédemment, et de préférence un groupe méthoxy, ou éthoxy ;
- par «hydroxyalkyle» on entend un groupe alkyle tel que défini précédemment substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy;
- par «(hydroxy)alkyle» on entend un groupe alkyle ou hydroxyalkyle tel que défini précédemment ;
- par «hydroxyalcoxy», on entend un groupe alcoxy tel que défini précédemment substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, de préférence un groupe (C1-C6)alcoxy substitué par un groupe hydroxy tel que β-hydroxyéthoxy;
- par «(hydroxy)alcoxy», on entend un groupe alcoxy ou hydroxyalcoxy tel que défini précédemment ;
- par« alcoxycarbonyl en C 1 -C 3 »on entend un groupement de formule alkyle-O-CO- dont le groupe alkyle comprend de 1 à 3 atomes de carbone ;
- par« (hydroxy)alcoxycarbonyl en C 1 -C 3 »on entend un groupement alcoxycarbonyl en C1-C3substitué ou non par un groupement hydroxy ;
- par groupement «(di)(hydroxy)alkyl(C 1 -C 5 )aminocarbonyl »,on entend un groupement alkylaminocarbonyl en C1-C5éventuellement substitué par un ou deux groupements hydroxy ;
- par groupement« alkylaminocarbonyl en C 1 -C 5 » on désigne un groupement de formule alkyle-NH-CO- dont le groupe alkyle comprend de 1 à 5 atomes de carbone.
Les composés employés dans l’invention
Le procédé selon l’invention met en œuvre un ou plusieurs composés choisis parmi ceux de formule (I) ci-avant, ainsi que leurs sels d’addition, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs solvates; et leurs mélanges.
Par sels d’addition, on entend les sels d’addition avec un acide ou une base organique ou inorganique, ainsi que les sels mono- ou poly-cationique organiques ou inorganiques.
Par sels d'addition avec un acide, on entend plus particulièrement ceux choisis parmi les sels d'addition avec un acide organique ou inorganique cosmétiquement acceptable tels que les sels dérivés i) d'acide chlorhydrique HCI, ii) d'acide bromhydrique HBr, iii) d'acide sulfurique H2SO4, iv) d'acides alkylsulfoniques : Alk-S(O)2OH tels que d'acide méthylsulfonique et d'acide éthylsulfonique ; y) d'acides arylsulfoniques : Ar-S(O)2OH tel que d'acide benzène sulfonique et d'acide toluène sulfonique ; vi) d'acide citrique ; vii) d'acide succinique ; viii) d'acide tartrique ; ix) d'acide lactique, x) d'acides alcoxysulfiniques : Alk-O-S(O)OH tels que d'acide méthoxysulfinique et d'acide éthoxysulfinique ; xi) d'acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et d'acide phénoxysulfinique ; xii) d'acide phosphorique H3PO4; xiii) d'acide acétique CH3C(O)OH ; xiv) d'acide triflique CF3SO3H, xv) d'acide tétrafluoroborique HBF4, et xvi) d’acide iodhydrique HI.
Plus particulièrement, les composés de formule (I) peuvent être salifiés par des acides minéraux forts tels que HCI, HBr, HI, H2SO4, H3PO4, ou des acides organiques tels que, par exemple, l'acide acétique, lactique, tartrique, citrique ou succinique, benzènesulfonique, para-toluènesulfonique, formique, méthane-sulfonique.
Par sels d’addition avec une base, on entend plus particulièrement ceux choisis parmi les sels d'addition avec une base organique ou inorganique cosmétiquement acceptable comme les hydroxydes de métal alcalin tels que la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alkanolamines, ou avec un anion cosmétiquement acceptable.
Les sels mono- ou poly-cationique organiques ou inorganiques peuvent être notamment choisis parmi :
- les ammoniums, les (benz)imidazoliums ;
- les oligomères ou polymères cationiques ;
- les cations métalliques de cuivre, de fer, de magnésium, de manganèse, d’or et de zinc choisis parmi : Cu+, Cu2+, Fe2+, Fe3+, Mg2+, Mn4+, Au3+ et Zn2+ ; et
- les sels cationiques de métaux alcalins et alcalino-terreux tels que Na+, K+, Li+, Ca2+.
- les ammoniums, les (benz)imidazoliums ;
- les oligomères ou polymères cationiques ;
- les cations métalliques de cuivre, de fer, de magnésium, de manganèse, d’or et de zinc choisis parmi : Cu+, Cu2+, Fe2+, Fe3+, Mg2+, Mn4+, Au3+ et Zn2+ ; et
- les sels cationiques de métaux alcalins et alcalino-terreux tels que Na+, K+, Li+, Ca2+.
Les composés de formule (I) peuvent également être sous forme de solvates, par exemple sous forme d’hydrate ou de solvate d'un alcool linéaire ou ramifié tel que l'éthanol ou l'isopropanol.
Selon un mode de réalisation préféré, les composés de formule (I) sont choisis parmi ceux dans lesquels :
- R1représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, ou un groupement alcoxy linéaire en C1-C5;
- R2représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un groupement alcoxy en C1-C3, ou un groupement alkyle linéaire en C1-C5;
- R3représente un groupement hydroxy, un groupement (hydroxy)alcoxycarbonyl en C1-C3, un groupement (hydroxy)alkyle en C1-C3, un groupement (hydroxy)alkyl(C1-C3)aminocarbonyl, un groupement hydroxycarbonyl (-COOH);
- R4représente un atome d’hydrogène, ou un groupement alkyle en C1-C4linéaire ou ramifié;
- R5et R’5représentent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène, un groupement amino ou un groupement hydroxy ;
- R6et R’6représentent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle linéaire en C1-C3;
étant entendu que :
- R’5et R3ne peuvent représenter simultanément un groupement hydroxy,
- si R3représente un groupement hydroxy, R’5représente un atome d’hydrogène.
- R1représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, ou un groupement alcoxy linéaire en C1-C5;
- R2représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un groupement alcoxy en C1-C3, ou un groupement alkyle linéaire en C1-C5;
- R3représente un groupement hydroxy, un groupement (hydroxy)alcoxycarbonyl en C1-C3, un groupement (hydroxy)alkyle en C1-C3, un groupement (hydroxy)alkyl(C1-C3)aminocarbonyl, un groupement hydroxycarbonyl (-COOH);
- R4représente un atome d’hydrogène, ou un groupement alkyle en C1-C4linéaire ou ramifié;
- R5et R’5représentent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène, un groupement amino ou un groupement hydroxy ;
- R6et R’6représentent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle linéaire en C1-C3;
étant entendu que :
- R’5et R3ne peuvent représenter simultanément un groupement hydroxy,
- si R3représente un groupement hydroxy, R’5représente un atome d’hydrogène.
Selon un mode de réalisation plus préféré, les composés de formule (I) sont choisis parmi ceux dans lesquels :
- R1représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un groupement méthoxy ou un groupement éthoxy ;
- R2représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un groupe méthyle, un groupement méthoxy, ou un groupement éthoxy, ;
- R3représente, un groupement hydroxy, un groupement méthoxycarbonyl, un groupement éthoxycarbonyl, un groupement hydroxyéthyloxycarbonyl, un groupement hydroxyméthyl, un groupement hydroxyéthylaminocarbonyl, un groupement hydroxycarbonyl (-COOH);
- R4représente un atome d’hydrogène, ou un groupe alkyl choisi parmi méthyl, éthyl, isopropyl, n-butyl ; et de préférence R4représente un atome d’hydrogène, un groupe isopropyl, ou un groupe n-butyl ;
- R5et R’5représentent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène, un groupement amino ou un groupement hydroxy;
- R6et R’6représentent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène ou un groupement méthyl ;
étant entendu que :
- R’5et R3ne peuvent représenter simultanément un groupement hydroxy,
- si R3représente un groupement hydroxy, R’5représente un atome d’hydrogène.
- R1représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un groupement méthoxy ou un groupement éthoxy ;
- R2représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un groupe méthyle, un groupement méthoxy, ou un groupement éthoxy, ;
- R3représente, un groupement hydroxy, un groupement méthoxycarbonyl, un groupement éthoxycarbonyl, un groupement hydroxyéthyloxycarbonyl, un groupement hydroxyméthyl, un groupement hydroxyéthylaminocarbonyl, un groupement hydroxycarbonyl (-COOH);
- R4représente un atome d’hydrogène, ou un groupe alkyl choisi parmi méthyl, éthyl, isopropyl, n-butyl ; et de préférence R4représente un atome d’hydrogène, un groupe isopropyl, ou un groupe n-butyl ;
- R5et R’5représentent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène, un groupement amino ou un groupement hydroxy;
- R6et R’6représentent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène ou un groupement méthyl ;
étant entendu que :
- R’5et R3ne peuvent représenter simultanément un groupement hydroxy,
- si R3représente un groupement hydroxy, R’5représente un atome d’hydrogène.
De préférence, le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés répondant aux formules (1) à (117) ci-après, leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges :
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| 5 | 6 | 7 | 8 |
| 9 | 10 | 11 | 12 |
| 13 | 14 | 15 | 16 |
| 17 | 18 | 19 | 20 |
| 21 | 22 | 23 | 24 |
| 25 | 26 | 27 | 28 |
| 29 | 30 | 31 | 32 |
| 33 | 34 | 35 | 36 |
| 37 | 38 | 39 | 40 |
| 41 | 42 | 43 | 44 |
| 45 | 46 | 47 | 48 |
| 49 | 50 | 51 | 52 |
| 53 | 54 | 55 | 56 |
| 57 | 58 | 59 | 60 |
| 61 | 62 | 63 | 64 |
| 65 | 66 | 67 | 68 |
| 69 | 70 | 71 | 72 |
| 73 | 74 | 75 | 76 |
| 77 | 78 | 79 | 80 |
| 81 | 82 | 83 | 84 |
| 85 | 86 | 87 | 88 |
| 89 | 90 | 91 | 92 |
| 93 | 94 | 95 | 96 |
| 97 | 98 | 99 | 100 |
| 101 | 102 | 103 | 104 |
| 105 | 106 | 107 | 108 |
| 109 | 110 | 111 | 112 |
| 113 | 114 | 115 | 116 |
| 117 |
Dans les formules ci-dessus, X+représente un cation correspondant à un contre-ion résultant de l’addition avec une base organique ou inorganique telle que définie précédemment, et de préférence X+représente un contre-ion sodium (Na+) ou potassium (K+).
Selon une première variante, dans la formule (I), R5, R6, R’5et R’6désignent tous un atome d’hydrogène.
Selon cette variante, on préfère les composés 1, 4, 5, 7, 8, 9, 10, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 40, 41, 42, 44, 46, 49, 50, 53, 54, 55, 58, 59, 61, 63, 64, 67, 68, 69, 71, 73, 76, 77, 78, 82, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 94, 95, 96, 97, 99, 100, 103, 104, 106, 107, 109, 112, 113, 114, et notamment les composés 21, 22,30, 31, 35, 39, 40, 46, 47, 48, 49, 53, 54, 58, 67, 96, 97, 109 , plus particulièrement 21, 22, 30, 31, 35,39,40,96,97.
Selon une seconde variante, un seul des radicaux R5et R’5désigne un radical amino. Dans cette variante, le composé de formule (I) est de préférence choisi parmi les composés 29, 30, 38, 47, 48, 75.
Les composés de formule (I) décrits ci-avant ainsi que leurs sels, leurs isomères et/ou leurs solvates peuvent être mis en œuvre purs ou sous forme d’extraits naturels renfermant au moins un composé de formule (I). Parmi les extraits naturels renfermant des composés de formule (I), on peut citer en particulier les extraits deEpimedium grandiflorum, Epimedium macranthum Morr. and Decne, les graines deAgrostemma githago, Saussurea laniceps.
Des composés plus particulièrement préférés sont choisis parmi les composés répondant aux formules ci-dessous, leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges :
| 22A | 31 A | 35 |
| 40 A | 46 | 47 |
| 48 | 49 A | 53 |
| 54 | 58 A | 67 A |
| 96 | 97 |
Des composés tout particulièrement préférés sont les composés répondant aux formules 31A, 35 et 40A.
Le procédé de coloration
Le procédé selon l’invention comprend une étape i) qui consiste à appliquer sur les fibres kératiniques une composition comprenant ou plusieurs composés tels que décrits ci-avant.
Selon un mode de réalisation préféré, le procédé selon l’invention comprend également l’application sur les fibres kératiniques d’une ou plusieurs bases d’oxydation, présente(s) dans la composition appliquée à l’étape i) ou dans une composition distincte appliquée à une étape i’) mise en œuvre immédiatement avant ou immédiatement après l’étape i).
De préférence, la ou les bases d’oxydation sont présentes dans la composition appliquée à l’étape i).
Les bases d’oxydations peuvent en particulier être choisies parmi les para-phénylènediamines, les bis(phényl)alkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques et les sels d’addition correspondants.
Parmi les para-phénylènediamines, on peut employer par exemple la para-phénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2-chloro-para-phénylènediamine, la 2,3-diméthyl-para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl-para-phénylènediamine, la 2,6-diéthyl-para-phénylènediamine, la 2,5-diméthyl-para-phénylènediamine, la N,N-diméthyl-para-phénylènediamine, la N,N-diéthyl-para-phénylènediamine, la N,N-dipropyl-para-phénylènediamine, la 4-amino-N,N-diéthyl-3-méthylaniline, la N,N-bis(β-hydroxyéthyl)-para-phénylènediamine, la 4-N,N-bis(β-hydroxyéthyl)amino-2-méthylaniline, 4-N,N-bis(ß-hydroxyéthyl)amino-2-chloroaniline,la 2-β-hydroxyéthyl-para-phénylènediamine, la 2-méthoxyméthyl-para-phénylènediamine, la 2-fluoro-para-phénylènediamine, la 2-isopropyl-para-phénylènediamine, la N-(β-hydroxypropyl)-para-phénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl-para-phénylènediamine, la N,N-diméthyl-3-méthyl-para-phénylènediamine, la N-éthyl-N-(β-hydroxyéthyl)-para-phénylènediamine, la N-(β,γ-dihydroxypropyl)-para-phénylènediamine, la N-(4'-aminophényl)-para-phénylènediamine, la N-phényl-para-phénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy-para-phénylènediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy-para-phénylènediamine, la N-(β-méthoxyéthyl)-para-phénylènediamine, la 4-aminophénylpyrrolidine, la 2-thiényl-para-phénylènediamine, le 2-β-hydroxyéthylamino-5-aminotoluène et la 3-hydroxy-1-(4'-aminophényl)pyrrolidine et les sels d’addition correspondants avec un acide.
Parmi les para-phénylènediamines susmentionnées, on préfère en particulier la para-phénylènediamine, la para-toluènediamine, la 2-isopropyl-para-phénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyl-para-phénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy-para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl-para-phénylènediamine, la 2,6-diéthyl-para-phénylènediamine, la 2,3-diméthyl-para-phénylènediamine, la N,N-bis(β-hydroxyéthyl)-para-phénylènediamine, la 2-chloro-para-phénylènediamine et la 2-β-acétylaminoéthyloxy-para-phénylènediamine et les sels d’addition correspondants avec un acide.
Parmi les bis(phényl)alkylènediamines, on trouve par exemple le N,N'-bis(β-hydroxyéthyl)-N,N'-bis(4'-aminophényl)-1,3-diaminopropanol, la N,N'-bis(β-hydroxyéthyl)-N,N'-bis(4'-aminophényl)éthylènediamine, la N,N'-bis(4-aminophényl)tétraméthylènediamine, la N,N'-bis(β-hydroxyéthyl)-N,N'-bis(4-aminophényl)tétraméthylènediamine, la N,N'-bis(4-méthylaminophényl)tétraméthylènediamine, la N,N'-bis(éthyl)-N,N'-bis(4'-amino-3'-méthylphényl)éthylènediamine et le 1,8-bis(2,5-diaminophénoxy)-3,6-dioxaoctane et les sels d’addition correspondants.
Parmi les para-aminophénols, on trouve par exemple le para-aminophénol, le 4-amino-3-méthylphénol, le 4-amino-3-fluorophénol, le 4-amino-3-chlorophénol, le 4-amino-3-hydroxyméthylphénol, le 4-amino-2-méthylphénol, le 4-amino-2-hydroxyméthylphénol, le 4-amino-2-méthoxyméthylphénol, le 4-amino-2-aminométhylphénol, le 4-amino-2-(β-hydroxyéthylaminométhyl)phénol et le 4-amino-2-fluorophénol et les sels d’addition correspondants avec un acide.
Parmi les ortho-aminophénols, on trouve par exemple le 2-aminophénol, le 2-amino-5-méthylphénol, le 2-amino-6-méthylphénol et le 5-acétamido-2-aminophénol et les sels d’addition correspondants.
Parmi les bases hétérocycliques, on trouve par exemple les dérivés de pyridine, de pyrimidine et de pyrazole.
Parmi les dérivés de pyridine, on trouve les composés par exemple décrits dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, par exemple la 2,5-diaminopyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino-3-aminopyridine et la 3,4-diaminopyridine et les sels d’addition correspondants.
D’autres bases d’oxydation de type pyridine utiles dans la présente invention sont les bases d’oxydation de 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine ou les sels d’addition correspondants décrits, par exemple, dans la demande de brevet FR 2 801 308. Des exemples qui peuvent être mentionnés comprennent la pyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, la 2-acétylaminopyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, la 2-morpholin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, l’acide 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylique, la 2-méthoxypyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, le (3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7-yl)méthanol, le 2-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-5-yl)éthanol, le 2-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7-yl)éthanol, le (3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-2-yl)méthanol, la 3,6-diaminopyrazolo[1,5-a]pyridine, la 3,4-diaminopyrazolo[1,5-a]pyridine, la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,7-diamine, la 7-morpholin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,5-diamine, la 5-morpholin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, le 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-5-yl)(2-hydroxyéthyl)-amino]éthanol, le 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7-yl)(2-hydroxyéthyl)amino]éthanol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-5-ol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-4-ol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-6-ol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-7-ol, la 2-β-hydroxyéthoxy-3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; la 2-(4-diméthylpipérazinium-1-yl)-3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; et les sels d’addition correspondants.
Plus particulièrement, les bases d’oxydation peuvent être choisies parmi les 3-aminopyrazolo-[1,5-a]-pyridines, de préférence substituées sur l’atome de carbone 2 par :
a) un groupe (di)(C1-C6)(alkyl)amino, ledit groupe alkyle pouvant être substitué par au moins un groupe hydroxy, amino, imidazolium ;
b) un groupe hétérocycloalkyle contenant 5 à 7 chaînons et 1 à 3 hétéroatomes, éventuellement cationique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C6)alkyle, tel qu’un groupe di(C1-C4)alkylpipérazinium ; ou
c) un groupe (C1-C6)alcoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tels qu'un groupe β-hydroxyalcoxy et les sels d’addition correspondants.
a) un groupe (di)(C1-C6)(alkyl)amino, ledit groupe alkyle pouvant être substitué par au moins un groupe hydroxy, amino, imidazolium ;
b) un groupe hétérocycloalkyle contenant 5 à 7 chaînons et 1 à 3 hétéroatomes, éventuellement cationique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C6)alkyle, tel qu’un groupe di(C1-C4)alkylpipérazinium ; ou
c) un groupe (C1-C6)alcoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tels qu'un groupe β-hydroxyalcoxy et les sels d’addition correspondants.
Parmi les dérivés de pyrimidine, on trouve les composés décrits, par exemple, dans les brevets DE 2359399 ; JP 88-169571 ; JP 05-63124 ; EP 0770375 ou la demande de brevet WO 96/15765, tels que la 2,4,5,6-tétraaminopyrimidine, la 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine et leurs sels d’addition et leurs formes tautomères, lorsqu’un équilibre tautomère existe.
Parmi les dérivés de pyrazole, on trouve les composés décrits dans les brevets DE 3843892, DE 4133957 et les demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FRA-2 733 749 et DE 195 43 988, tels que le 4,5-diamino-1-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)pyrazole, le 3,4-diaminopyrazole, le 4,5-diamino-1-(4'-chlorobenzyl)pyrazole, le 4,5-diamino-1,3-diméthylpyrazole, le 4,5-diamino-3-méthyl-1-phénylpyrazole, le 4,5-diamino-1-méthyl-3-phénylpyrazole, le 4-amino-1,3-diméthyl-5-hydrazinopyrazole, le 1-benzyl-4,5-diamino-3-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-3-tert-butyl-1-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-tert-butyl-3-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)-3-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-éthyl-3-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-éthyl-3-(4'-méthoxyphényl)pyrazole, le 4,5-diamino-1-éthyl-3-hydroxyméthylpyrazole, le 4,5-diamino-3-hydroxyméthyl-1-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-3-hydroxyméthyl-1-isopropylpyrazole, le 4,5-diamino-3-méthyl-1-isopropylpyrazole, le 4-amino-5-(2'-aminoéthyl)amino-1,3-diméthylpyrazole, le 3,4,5-triaminopyrazole, le 1-méthyl-3,4,5-triaminopyrazole, le 3,5-diamino-1-méthyl-4-méthylaminopyrazole, le 3,5-diamino-4-(β-hydroxyéthyl)amino-1-méthylpyrazole et les sels d’addition correspondants. On peut également utiliser le 4,5-diamino-1-(β-méthoxyéthyl)pyrazole.
Un 4,5-diaminopyrazole sera utilisé de préférence et encore plus préférentiellement le 4,5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)pyrazole et/ou un sel correspondant.
Les dérivés de pyrazole qui peuvent également être mentionnés comprennent les diamino-N,N-dihydropyrazolopyrazolones et en particulier ceux décrits dans la demande de brevet FR-A-2 886 136, tels que les composés suivants et les sels d’addition correspondants : la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2-amino-3-éthylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2-amino-3-isopropylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2-amino-3-(pyrrolidin-1-yl)-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 4,5-diamino-1,2-diméthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one, la 4,5-diamino-1,2-diéthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one, la 4,5-diamino-1,2-di-(2-hydroxyéthyl)-1,2-dihydropyrazol-3-one, la 2-amino-3-(2-hydroxyéthyl)amino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2-amino-3-diméthylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2,3-diamino-5,6,7,8-tétrahydro-1H,6H-pyridazino[1,2-a]pyrazol-1-one, la 4-amino-1,2-diéthyl-5-(pyrrolidin-1-yl)-1,2-dihydropyrazol-3-one, la 4-amino-5-(3-diméthylaminopyrrolidin-1-yl)-1,2-diéthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one, la 2,3-diamino-6-hydroxy-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one.
On utilisera de préférence la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one et/ou un sel correspondant.
On utilisera de préférence le 4,5-diamino-1-(β-hydroxyéthyl)pyrazole et/ou la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one et/ou un sel correspondant comme bases hétérocycliques.
La ou les bases d’oxydation peuvent représenter avantageusement 0,001% à 10% en poids et de préférence 0,005% à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition les comprenant.
Selon un mode de réalisation, le procédé selon l’invention comprend également l’application sur les fibres kératiniques d’un ou plusieurs coupleurs additionnels, différents des composés de formule (I) et de leurs sels d’addition, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates, présent(s) dans la composition appliquée à l’étape i) ou dans une composition distincte appliquée à une étape i’) mise en œuvre immédiatement avant ou immédiatement après l’étape i).
De préférence, le ou les coupleurs additionnels, lorsqu’ils sont employés, sont présents dans la composition tinctoriale appliquée à l’étape i).
Les coupleurs peuvent en particulier être choisis parmi les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les méta-diphénols, les agents de couplage à base de naphtalène et les agents de couplage hétérocycliques ainsi que les sels d’addition correspondants.
On peut par exemple mentionner le 1,3-dihydroxybenzène, le 1,3-dihydroxy-2-méthylbenzène, le 4-chloro-1,3-dihydroxybenzène, le 2,4-diamino-1-(ß-hydroxyéthyloxy)benzène, le 2-amino-4-(ß-hydroxyéthylamino)-1-méthoxybenzène, le 1,3-diaminobenzène, le 1,3-bis(2,4-diaminophénoxy)propane, la 3-uréidoaniline, le 3-uréido-1-diméthylaminobenzène, le sésamol, le 1-ß-hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, l’α-naphtol, le 2-méthyl-1-naphtol, le 6-hydroxyindole, le 4-hydroxyindole, le 4-hydroxy-N-méthylindole, la 2-amino-3-hydroxypyridine, la 6-hydroxybenzomorpholine, la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, le 1-N-(ß-hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylènedioxybenzène, le 2,6-bis(ß-hydroxyéthylamino)toluène, la 6-hydroxyindoline, la 2,6-dihydroxy-4-méthylpyridine, la 1-H-3-méthylpyrazol-5-one, la 1-phényl-3-méthylpyrazol-5-one, le 2,6-diméthyl-pyrazolo[1,5-b]-1,2,4-triazole, le 2,6-diméthyl[3,2-c]-1,2,4-triazole et le 6-méthylpyrazolo[1,5-a]benzimidazole, le 2-méthyl-5-aminophénol, le 5-N-(ß–hydroxyéthyl)amino-2-méthylphénol, le 3-aminophénol , le 3-amino-2-chloro-6-méthylphénol, les sels d’addition correspondants avec un acide et les mélanges correspondants.
De préférence, le ou les coupleurs d’oxydation additionnels, s’ils sont présents, représentent avantageusement 0,001% à 10% en poids, plus préférentiellement 0,005% à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition les comprenant.
En général, les sels d’addition des bases d’oxydation et des coupleurs qui peuvent être utilisés sont choisis parmi les sels d’addition avec un acide, tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates.
Selon un mode de réalisation préféré, le procédé selon l’invention comprend également l’application sur les fibres kératiniques d’un ou plusieurs agent(s) oxydant(s) chimique(s), présent(s) dans la composition appliquée à l’étape i) ou dans une composition oxydante distincte appliquée à une étape ii) mise en œuvre avant ou après l’étape i).
Par «agent oxydant chimique» on entend les agents oxydants chimiques différents de l’oxygène de l’air.
De préférence, le ou les agents oxydants chimiques sont choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, en particulier le persulfate de sodium, le persulfate de potassium et le persulfate d’ammonium, les peracides et les enzymes oxydases (avec leurs cofacteurs éventuels) comme les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases, et leurs mélanges ; préférentiellement, le ou les agents oxydants chimiques sont choisis parmi le peroxyde d’hydrogène, les persels, et leurs mélanges.
De préférence, le ou les agents oxydants chimiques sont présents en une teneur totale comprise entre 0,001 et 50% en poids, plus préférentiellement entre 0,05 et 30% en poids, plus préférentiellement encore entre 0,1 et 20% en poids, encore plus particulièrement entre 1 et 15% en poids par rapport au poids total de la composition les comprenant.
Selon une première variante de ce mode de réalisation, le procédé selon l’invention comprend :
- une première étape de mélange d’une composition oxydante contenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques, tels que décrits-ci avant, avec une composition comprenant le ou les composés choisis parmi les composés de formule (I) et leurs sels d’addition, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates, et en option un ou plusieurs précurseurs de coloration, différents desdits composés, choisis parmi les bases d’oxydation et les coupleurs ; puis
- une étape i) d’application sur les fibres kératiniques de la composition résultant du mélange effectué à l’étape précédente.
- une première étape de mélange d’une composition oxydante contenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques, tels que décrits-ci avant, avec une composition comprenant le ou les composés choisis parmi les composés de formule (I) et leurs sels d’addition, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates, et en option un ou plusieurs précurseurs de coloration, différents desdits composés, choisis parmi les bases d’oxydation et les coupleurs ; puis
- une étape i) d’application sur les fibres kératiniques de la composition résultant du mélange effectué à l’étape précédente.
Dans cette variante, qui constitue la variante préférée, la composition tinctoriale appliquée à l’étape i) est dite « prête à l’emploi ».
Selon une seconde variante de ce mode de réalisation, le procédé selon l’invention comprend :
- une étape i) d’application sur les fibres kératiniques d’une composition comprenant le ou les composés choisis parmi les composés de formule (I) et leurs sels d’addition, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates, et en option un ou plusieurs précurseurs de coloration, différents desdits composés, choisis parmi les bases d’oxydation et les coupleurs ; et
- une étape ii) d’application sur lesdites fibres d’une composition oxydante contenant un ou plusieurs oxydants chimiques, tels que décrits-ci avant ;
l’étape ii) étant effectuée avant ou après l’étape i), de préférence après.
- une étape i) d’application sur les fibres kératiniques d’une composition comprenant le ou les composés choisis parmi les composés de formule (I) et leurs sels d’addition, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates, et en option un ou plusieurs précurseurs de coloration, différents desdits composés, choisis parmi les bases d’oxydation et les coupleurs ; et
- une étape ii) d’application sur lesdites fibres d’une composition oxydante contenant un ou plusieurs oxydants chimiques, tels que décrits-ci avant ;
l’étape ii) étant effectuée avant ou après l’étape i), de préférence après.
Dans cette variante, les fibres kératiniques peuvent éventuellement être rincées, et/ou lavées entre les étapes i) et ii).
D’une manière générale, la composition appliquée à l’étape i) est ensuite laissée poser sur les fibres pour une durée allant, en général de 1 minute à 1 heure, de préférence de 5 minutes à 30 minutes.
La température durant le procédé est classiquement comprise entre la température ambiante (entre 15 à 25°C) et 80°C, de préférence entre la température ambiante et une température de 60°C.
Préférentiellement, la composition est appliquée à température ambiante.
A l’issue du procédé, les fibres kératiniques sont de préférence rincées à l’eau, subissent éventuellement un lavage avec un shampooing suivi d’un rinçage à l’eau, avant d’être séchées ou laissées à sécher.
La composition cosmétique
La présente invention concerne également une composition cosmétique.
Selon une première variante, la composition selon l’invention comprend :
a) un ou plusieurs composés, tels que décrits ci-avant, choisi(s) parmi les composés de formule (I) et leurs sels d’addition, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates ; et
b) une ou plusieurs bases d’oxydation.
a) un ou plusieurs composés, tels que décrits ci-avant, choisi(s) parmi les composés de formule (I) et leurs sels d’addition, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates ; et
b) une ou plusieurs bases d’oxydation.
Selon une seconde variante, la composition selon l’invention comprend :
a) un ou plusieurs composés choisis parmi les composés de formules (IA), (IB), (IC), (22) et (58) ci-dessus ;
b) en option, une ou plusieurs bases d’oxydation.
a) un ou plusieurs composés choisis parmi les composés de formules (IA), (IB), (IC), (22) et (58) ci-dessus ;
b) en option, une ou plusieurs bases d’oxydation.
Le ou les composés a) sont avantageusement présents une teneur totale de 0,001% à 5% en poids, plus préférentiellement 0,005% à 4% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
La ou les bases d’oxydation sont de préférence choisies parmi celles décrites ci-avant. Elles sont avantageusement présentes en une teneur totale de 0,001% à 10% en poids et de préférence 0,005% à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
La composition cosmétique selon l’invention peut comprendre eu outre un plusieurs coupleurs additionnels, différents des composés de formule (I) et de leurs sels d’addition, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates.
Le ou les coupleurs additionnels, s’ils sont présents, sont de préférence choisis parmi ceux décrits ci-avant. Ils sont avantageusement présents une teneur totale de 0,001% à 10% en poids, plus préférentiellement 0,005% à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
La composition selon la présente invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs colorants directs pouvant notamment être choisi(s) parmi les colorants nitrés de la série benzénique, les colorants directs azoïques, les colorants directs méthiniques, et leurs mélanges. Ces colorants directs peuvent être de nature non ionique, anionique ou cationique.
La teneur du ou des colorants directs, lorsqu’ils sont présents dans la composition cosmétique selon l’invention, va de préférence de 0,001 à 10% en poids, et plus préférentiellement de 0,005 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition cosmétique selon la présente invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs agents oxydants chimiques, tels que décrits ci-avant.
Lorsqu’ils sont présents, la teneur totale du ou des agents oxydants chimiques est généralement comprise entre 0,001 et 50% en poids, plus préférentiellement entre 0,05 et 30% en poids, plus préférentiellement encore entre 0,1 et 20% en poids, encore plus particulièrement entre 1 et 15% en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique.
La composition cosmétique selon l’invention comprend avantageusement un fluide porteur approprié pour la coloration des fibres kératiniques, choisi parmi les fluides cosmétiquement acceptables. Ledit fluide porteur comprend généralement un ou plusieurs solvants choisis parmi l'eau et un mélange d'eau et d’un ou plusieurs solvants organiques comme par exemple les alcanols inférieurs en C1à C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol, les polyols comme le propylèneglycol, le dipropylèneglycol ou le glycérol, et les éthers de polyols comme le monométhyléther de dipropylèneglycol.
La teneur du ou desdits solvants, va de préférence de 5 à 90% en poids, et plus préférentiellement de 10 à 80% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
La composition selon la présente invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs adjuvants, de préférence choisis parmi les tensioactifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques et leurs mélanges, les polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques et leurs mélanges, les agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques ou amphotères, les agents antioxydants, les agents de pénétration, les agents séquestrants, les parfums, les tampons, les agents dispersants, les agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, les agents filmogènes, les céramides, les agents conservateurs, les agents opacifiants.
De préférence, lorsqu’ils sont présents dans la composition selon l’invention, le ou les adjuvants représentent en général une quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20% en poids par rapport au poids de la composition.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels adjuvants de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Le pH de la composition cosmétique selon l’invention est de préférence compris entre 3 et 12, plus préférentiellement entre 5 et 11, et mieux encore entre 7 et 10. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'un ou plusieurs agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés dans le domaine de la coloration des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques.
Parmi les agents acidifiants utilisables, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques tels que l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique ou l'acide lactique, et les acides sulfoniques.
Parmi les agents alcalinisants utilisables, on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les (C1-C6)alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (IV) suivante :
dans laquelle W est un groupe (C1-C10)alkylène, tel que propylène, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle ; Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1à C4ou un radical hydroxyalkyle en C1à C4.
dans laquelle W est un groupe (C1-C10)alkylène, tel que propylène, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle ; Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1à C4ou un radical hydroxyalkyle en C1à C4.
La composition cosmétique selon l'invention, qu’elle contienne ou non un ou plusieurs agents oxydants, peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines et notamment des cheveux.
Nouveaux composés
Comme indiqué précédemment, la présente invention porte également sur un composé choisi parmi :
- les composés répondant à l’une des formules (IA), (IB) et (IC) suivantes ainsi que leurs sels d’addition, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates :
(IA)(IB)(IC)
dans lesquelles :
Ra désigne un groupement (hydroxy)alcoxy en C2-C3; ou un groupement (hydroxy)alkyl (C1-C3)amino;
Rb désigne un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle linéaire en C1-C5;
Rc désigne un groupe alkyle linéaire en C1-C5;
Rd désigne un groupement hydroxy, un groupement (hydrox)alcoxy en C1-C3, ou un groupement (hydroxy)alkyl (C1-C3)amino ;
Re désigne un groupement hydroxy ou un groupement alcoxy linéaire en C1-C5;
Rf désigne un groupement (hydroxy)alkyl (C1-C3)amino ;
- et les composés répondant aux formules (22) et (58) suivantes :
(22)(58)
dans lesquelles X+désigne un cation organique ou inorganique, et de préférence X+représente un ion sodium (Na+) ou potassium (K+).
Comme indiqué précédemment, la présente invention porte également sur un composé choisi parmi :
- les composés répondant à l’une des formules (IA), (IB) et (IC) suivantes ainsi que leurs sels d’addition, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates :
(IA)(IB)(IC)
dans lesquelles :
Ra désigne un groupement (hydroxy)alcoxy en C2-C3; ou un groupement (hydroxy)alkyl (C1-C3)amino;
Rb désigne un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle linéaire en C1-C5;
Rc désigne un groupe alkyle linéaire en C1-C5;
Rd désigne un groupement hydroxy, un groupement (hydrox)alcoxy en C1-C3, ou un groupement (hydroxy)alkyl (C1-C3)amino ;
Re désigne un groupement hydroxy ou un groupement alcoxy linéaire en C1-C5;
Rf désigne un groupement (hydroxy)alkyl (C1-C3)amino ;
- et les composés répondant aux formules (22) et (58) suivantes :
(22)(58)
dans lesquelles X+désigne un cation organique ou inorganique, et de préférence X+représente un ion sodium (Na+) ou potassium (K+).
Selon un mode de réalisation préféré, dans la formule (IA) Ra désigne un groupement méthoxy, éthoxy, 2-hydroxyéthoxy ou 2-hydroxyéthylamino.
Selon un mode de réalisation préféré, dans la formule (IB) :
Rb désigne un atome d’hydrogène ou un groupe éthyle;
Rc désigne un groupe méthyle ;
Rd désigne un groupement hydroxy ou 2-hydroxyéthylamino.
Rb désigne un atome d’hydrogène ou un groupe éthyle;
Rc désigne un groupe méthyle ;
Rd désigne un groupement hydroxy ou 2-hydroxyéthylamino.
Selon un mode de réalisation préféré, dans la formule (IC) :
Re désigne un groupement hydroxy, méthoxy ou éthoxy ;
Rf désigne un groupement 2-hydroxyéthylamino.
Re désigne un groupement hydroxy, méthoxy ou éthoxy ;
Rf désigne un groupement 2-hydroxyéthylamino.
Parmi les composés de formule (IA), on peut citer les composés de formules 95, 96, 97, 98 ci-avant, et on préfère les composés de formules 96 et 97.
Parmi les composés de formule (IB), on peut citer les composés de formules 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44 ci-avant, et on préfère les composés de formules 30, 31, 35, 39, et 40.
Parmi les composés de formule (IC), on peut citer les composés de formules 53, 62, 71. Le composé de formule 53 est préféré.
Procédés de synthèse des composés de formules (IA), (IB) et (IC)
Les composés de formule (IA) et (IB) définis précédemment peuvent être synthétisés au départ de dérivé de type 1,3-dihydroxybenzène éventuellement substitués, ou au départ du 1,3,5-trihydroxybenzene (communément appelé phloroglucinol) éventuellement substitué ou ses dérivés. Les composés de formule (IC) peuvent être synthétisés de la même façon en partant de composés benzéniques correspondants.
Les composés de formule (IA) et (IB) définis précédemment peuvent être synthétisés au départ de dérivé de type 1,3-dihydroxybenzène éventuellement substitués, ou au départ du 1,3,5-trihydroxybenzene (communément appelé phloroglucinol) éventuellement substitué ou ses dérivés. Les composés de formule (IC) peuvent être synthétisés de la même façon en partant de composés benzéniques correspondants.
La première étape fait intervenir une réaction de lactonisation.
Cette réaction est en général réalisée au départ d’un dérivé phénolique et d’un motif d’acide acrylique, d’ester d’acide acrylique, d’un acrylonitrile, d’un β-éthoxycarbonyloxy-propionitrile ou bien encore d’un motif de type 3-halogenopropionitrile. Cette réaction est réalisée en deux temps : le composé phénolique nucléophile réagit d’abord sur l’agent électrophile précédemment cité puis une réaction d’estérification intramoléculaire (lactonisation) parachève la réaction avec élimination d’une molécule d’eau. Cette étape dite réversible peut être conduite à son terme facilement en utilisant un acide.
Le schéma réactionnel est le suivant :
Le dérivé phénolique de départ est solubilisé dans un solvant de préférence apolaire aprotique présentant un point d’ébullition compris entre 25°C et 150°C de préférence compris entre 50°C et 125°C, de manière encore plus préférée entre 79°C et 120°C, de préférence choisis parmi le toluène, le benzène, l’heptane.
La réaction est réalisée en milieu acide. Le composé acide utilisé peut être une résine acide comme les résines de type amberlite H, ou IR, ou encore IRA. La quantité d’acide utilisée varie en fonction de la quantité de composé aromatique (poly)hydroxylé à convertir. De manière avantageuse, lorsque le composé acide est une résine acide, la quantité de résine à utiliser est dans un rapport 0,1 pour 4 par rapport à la quantité de composé aromatique (poly)hydroxylé, de préférence dans un rapport de 0,2 à 3 et de façon encore plus préférée dans un rapport de 0,2 à 1.
Le milieu réactionnel est mis sous agitation à la température d’ébullition des solvants préférés précédemment cités.
L’électrophile est généralement ajouté dilué dans le solvant de réaction et la quantité d’électrophile ajoutée est comprise en générale entre 0.5 et 1,5 équivalents par rapport au dérivé polyhydroxylé.
La durée de la réaction est comprise entre 10 minutes et 10 heures, de préférence entre 30’ et 9 heures, de façon encore plus préférée entre 1 heure et 6 heures.
La seconde étape consiste à faire réagir la lactone en présence d’un agent électrophile alkylant afin de générer le dérivé alcoxy aromatique souhaité, selon le schéma réactionnel suivant :
La lactone précédemment obtenue peut ainsi être mise en réaction en présence d’un solvant ou mélange de solvant aprotique polaire et d’un agent alcalin minéral de type carbonate, comme divulgué dans la publication Chemical Communications, 2019, vol. 55, p. 2313 à 2316) à une température comprise entre 20°C et 100°C de préférence entre 20°C et 75°C et plus particulièrement entre 20°C et 50°C.
Le solvant ou le mélange de solvant(s) polaire aprotique est en général choisi parmi le tetrahydrofurane, le 2-methyltetrahydrofurane, le DMPU, la DMF, le sulfolane, le dioxane, le MTHP.
Le carbonate minéral est de préférence le carbonate de sodium, de potassium, l’hydrogénocarbonate de sodium, de potassium.
L’agent alkylant utilisé est notamment un dérivé halogéné, dans lequel l’halogène joue le rôle de groupe partant. En général, cette réaction est réalisée à une température comprise entre 0°C et 150°C, de préférence entre 0°C et 120°C et de façon encore plus préférée entre 0°C et 90°C.
La durée de la réaction est comprise entre 10 minutes et 10 heures, de préférence entre 30 minutes et 9 heures, de façon encore plus préférée entre 1 heure et 6 heures.
A réaction est suivie d’un post-traitement consistant à acidifier le milieu réactionnel, à réaliser une extraction avec un solvant organique adéquat puis à réaliser une purification pour obtenir le produit souhaité.
La troisième étape consiste à faire réagir un nucléophile afin de générer le dérivé phénolique souhaité. On peut effectuer une hydrolyse, ou une estérification, ou une amidation, par ouverture de cycle.
Le schéma réactionnel est le suivant :
Dans le cas ou R0représente un groupement hydroxy ou O-X+la voie de synthèse générale est la suivante :
La lactone précédemment obtenue peut être mise en réaction en présence d’un solvant ou mélange de solvant (a)protique polaire et d’un agent alcalin minéral de type hydroxyde en solution dans l’eau (Chemical Communications, 2019, vol. 55, p. 2313 – 2316) à une température comprise entre 20°C et 100°C de préférence entre 20°C et 75°C et plus particulièrement entre 20°C et 50°C.
Le solvant ou le mélange de solvant(s) polaire (a)protique est en général choisi parmi le tétrahydrofurane, le 2-methyltetrahydrofurane, le méthanol, l’éthanol, l’isopropanol, l’eau.
L’hydroxyde minéral est de préférence de l’hydroxyde de sodium, de potassium, de lithium. Se présentant sous forme de poudre, il est en général préalablement solubilisé dans de l’eau. La concentration de cette solution est de préférence comprise entre 0.5 M et 10M de préférence entre 1M et 5M et plus particulièrement entre 1M et 3M.
La durée de la réaction est comprise entre 10 minutes et 10 heures, de préférence entre 30’ et 9 heures, de façon encore plus préférée entre 1 heure et 6 heures.
Puis le milieu réactionnel est acidifié, ce qui permet d’obtenir la forme souhaitée (acide ou salifiée).
La lactone précédemment obtenue peut être mise en réaction en présence d’un solvant ou mélange de solvant (a)protique polaire et d’un agent alcalin minéral de type hydroxyde en solution dans l’eau (Chemical Communications, 2019, vol. 55, p. 2313 – 2316) à une température comprise entre 20°C et 100°C de préférence entre 20°C et 75°C et plus particulièrement entre 20°C et 50°C.
Le solvant ou le mélange de solvant(s) polaire (a)protique est en général choisi parmi le tétrahydrofurane, le 2-methyltetrahydrofurane, le méthanol, l’éthanol, l’isopropanol, l’eau.
L’hydroxyde minéral est de préférence de l’hydroxyde de sodium, de potassium, de lithium. Se présentant sous forme de poudre, il est en général préalablement solubilisé dans de l’eau. La concentration de cette solution est de préférence comprise entre 0.5 M et 10M de préférence entre 1M et 5M et plus particulièrement entre 1M et 3M.
La durée de la réaction est comprise entre 10 minutes et 10 heures, de préférence entre 30’ et 9 heures, de façon encore plus préférée entre 1 heure et 6 heures.
Puis le milieu réactionnel est acidifié, ce qui permet d’obtenir la forme souhaitée (acide ou salifiée).
Dans le cas ou R0représente un groupement (hydrox)alcoxy en C1-C3, la voie de synthèse générale est la suivante :
La lactone précédemment obtenue peut être mise en réaction en présence d’un solvant protique polaire qui jouera le rôle du nucléophile et d’un acide (Synthesis, 2003, p. 27 – 29) à une température comprise entre -10°C et 80°C de préférence entre 0°C et 60°C et plus particulièrement entre 10°C et 55°C.
Le solvant polaire protique est en général choisi parmi les alcools connus de l’homme de l’art comme le méthanol, l’éthanol, l’isopropanol, l’eau.
L’acide utilisé, en général en quantité catalytique, peut être une résine acide comme les résines de type amberlite H, ou IR, ou encore IRA. De manière avantageuse, la quantité de résine à utiliser est présente en quantité comprise entre 0.01% à 10%, de façon encore plus préférée en quantité comprise entre 0.1% et 1%.
La durée de la réaction est comprise entre 10 minutes et 10 heures, de préférence entre 30’ et 9 heures, de façon encore plus préférée entre 1 heure et 6 heures.
La lactone précédemment obtenue peut être mise en réaction en présence d’un solvant protique polaire qui jouera le rôle du nucléophile et d’un acide (Synthesis, 2003, p. 27 – 29) à une température comprise entre -10°C et 80°C de préférence entre 0°C et 60°C et plus particulièrement entre 10°C et 55°C.
Le solvant polaire protique est en général choisi parmi les alcools connus de l’homme de l’art comme le méthanol, l’éthanol, l’isopropanol, l’eau.
L’acide utilisé, en général en quantité catalytique, peut être une résine acide comme les résines de type amberlite H, ou IR, ou encore IRA. De manière avantageuse, la quantité de résine à utiliser est présente en quantité comprise entre 0.01% à 10%, de façon encore plus préférée en quantité comprise entre 0.1% et 1%.
La durée de la réaction est comprise entre 10 minutes et 10 heures, de préférence entre 30’ et 9 heures, de façon encore plus préférée entre 1 heure et 6 heures.
Dans le cas ou R0représente un groupement (hydroxy)alkyl (C1-C3)amino,la voie de synthèse générale est la suivante :
La lactone précédemment obtenue peut être mise en réaction dans un solvant aprotique (a)polaire avec un nucléophile azoté (amine primaire ou secondaire, en général en quantité stochiométrique par rapport à la quantité de lactone utilisée) (Journal of the American Chemical Society, 1981, vol. 103, p. 3910 – 3915) à une température comprise entre 0°C et 170°C de préférence entre 10°C et 120°C et plus particulièrement entre 10°C et 100°C.
Le solvant (a)polaire aprotique est en général choisi parmi le toluène, le DMF, la NMP, le 1,4-dioxane, le tetrahydrofurane, le 2-methyltetrahydrofurane.
La durée de la réaction est comprise entre 10 minutes et 10 heures, de préférence entre 30’ et 9 heures, de façon encore plus préférée entre 1 heure et 6 heures.
La lactone précédemment obtenue peut être mise en réaction dans un solvant aprotique (a)polaire avec un nucléophile azoté (amine primaire ou secondaire, en général en quantité stochiométrique par rapport à la quantité de lactone utilisée) (Journal of the American Chemical Society, 1981, vol. 103, p. 3910 – 3915) à une température comprise entre 0°C et 170°C de préférence entre 10°C et 120°C et plus particulièrement entre 10°C et 100°C.
Le solvant (a)polaire aprotique est en général choisi parmi le toluène, le DMF, la NMP, le 1,4-dioxane, le tetrahydrofurane, le 2-methyltetrahydrofurane.
La durée de la réaction est comprise entre 10 minutes et 10 heures, de préférence entre 30’ et 9 heures, de façon encore plus préférée entre 1 heure et 6 heures.
Les exemples suivants servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
EXEMPLES
I.Synthèse de composés
Exemple 1 : Synthèse du 3-(2,4-dihydroxy-6-méthylphényl)-N-(2-hydroxyéthyl)propanamide (composé 35)
(35)
(35)
Le schéma réactionnel est le suivant :
Etape 1: Synthèse du 7-hydroxy-5-methyl-3,4-dihydro-2H-chromen-2-one (3)
Dans un réacteur tricol de 250ml muni d'un réfrigérant, d'un thermomètre et d'une arrivée d'argon, on introduit le composé 1 (10g ;78,14 mmol ; 1eq), 5g d’amberlyst 15 en suspension dans 100ml de toluène. On chauffe à reflux. Puis on ajoute goutte à goutte très lentement le composé 2 (6,19g ; 85,95mmol ;1,1eq) dilué dans 100ml de toluène.
Dans un réacteur tricol de 250ml muni d'un réfrigérant, d'un thermomètre et d'une arrivée d'argon, on introduit le composé 1 (10g ;78,14 mmol ; 1eq), 5g d’amberlyst 15 en suspension dans 100ml de toluène. On chauffe à reflux. Puis on ajoute goutte à goutte très lentement le composé 2 (6,19g ; 85,95mmol ;1,1eq) dilué dans 100ml de toluène.
A l’aide d’un montage Dean Stark, le milieu réactionnel est chauffé pendant 6h. Ce dernier est ensuite filtré à chaud puis laissé revenir à température ambiante. Un solide cristallise, ce dernier est filtré puis lavé avec du dichlorométhane. On sèche ensuite au dessiccateur à 40°C sous vide.
9,32g d’un solide beige sont obtenus, correspondant au produit 7-hydroxy-5-methyl-3,4-dihydro-2H-chromen-2-one (3) après analyse. Le rendement est de 74,7%.
Etape 2: synthèse du 3-(2,4-dihydroxy-6-méthylphényl)-N-(2-hydroxyéthyl)propanamide (35)
Dans un réacteur tricol de 25ml muni d'un réfrigérant, d'un thermomètre et d'une arrivée d'argon, o introduit le composé 3 (1g ;5,61 mmol ; 1eq) en suspension dans 12ml de toluène. On ajoute ensuite la monoéthanolamine (0,343g ; 5,61mmol ; 1eq). Le milieu réactionnel est chauffé à 95°C pendant 6h.
Dans un réacteur tricol de 25ml muni d'un réfrigérant, d'un thermomètre et d'une arrivée d'argon, o introduit le composé 3 (1g ;5,61 mmol ; 1eq) en suspension dans 12ml de toluène. On ajoute ensuite la monoéthanolamine (0,343g ; 5,61mmol ; 1eq). Le milieu réactionnel est chauffé à 95°C pendant 6h.
Après refroidissement, on réalise un lavage à l’eau. On récupère la phase aqueuse qui est évaporée à sec puis purifiée sur colonne de silice. 847 mg d’un liquide visqueux rose correspondant au composé de structure 35 sont obtenus. Le rendement de cette étape est de 63%.
Exemple 2 : Synthèse du sodium 3-(4-ethoxy-2-hydroxy-6-méthylphényl)propanoate (composé 40A)
(40A)
(40A)
Le schéma réactionnel est le suivant :
Etape 1: Synthèse du 7-ethoxy-5-methyl-3,4-dihydro-2H-chromen-2-one (6)
Dans un réacteur tricol muni d'un réfrigérant, d'un thermomètre et d'une arrivée d'argon on introduit 0,627g de composé 3 (3,519 mmol) que l’on met en suspension dans 10 ml de sulfolane ; on ajoute le carbonate de potassium (0,678g ; 4,909 mmol ; 1,4 eq) puis le composé 5 (0,852g ; 0,425 mmol ; 1,2eq); le milieu réactionnel est ensuite chauffé à 90°C pendant 4h30.
Dans un réacteur tricol muni d'un réfrigérant, d'un thermomètre et d'une arrivée d'argon on introduit 0,627g de composé 3 (3,519 mmol) que l’on met en suspension dans 10 ml de sulfolane ; on ajoute le carbonate de potassium (0,678g ; 4,909 mmol ; 1,4 eq) puis le composé 5 (0,852g ; 0,425 mmol ; 1,2eq); le milieu réactionnel est ensuite chauffé à 90°C pendant 4h30.
Après refroidissement, on ajoute 25ml d'eau, 25ml d'AcOEt et 0,1 ml d'HCl 1N jusqu'à ce que le pH de la phase aqueuse soit d'environ 7-8. La phase organique est ensuite lavée avec 25ml d'eau avant d’être séchée sur sulfate de sodium, filtrée puis concentrée sous vide. Après purification sur colonne de silice, 123mg d’un solide blanc sont obtenus, correspondant au composé 6 après analyse. Le rendement de la réaction est de 16,9%.
Etape 2: Synthèse du sodium 3-(4-ethoxy-2-hydroxy-6-methylphenyl)propanoate (40A)
Dans un ballon de 10 ml muni d’un réfrigérant, on introduit le composé 6 (123mg ; 0,596mmol) dans 1 ml d'eau. Après ajout de l’hydroxyde de sodium (0,024g ; 0,596 mmol, 1eq), on laisse le milieu réactionnel sous agitation à température ambiante pendant 2h. L’eau est ensuite éliminée au rotavapor. Le résidu est ensuite séché à l'étuve sous vide à 40°C. Un solide rose pâle correspondant au sel de sodium du composé 40 A (148 mg) est obtenu.
Dans un ballon de 10 ml muni d’un réfrigérant, on introduit le composé 6 (123mg ; 0,596mmol) dans 1 ml d'eau. Après ajout de l’hydroxyde de sodium (0,024g ; 0,596 mmol, 1eq), on laisse le milieu réactionnel sous agitation à température ambiante pendant 2h. L’eau est ensuite éliminée au rotavapor. Le résidu est ensuite séché à l'étuve sous vide à 40°C. Un solide rose pâle correspondant au sel de sodium du composé 40 A (148 mg) est obtenu.
Exemple 3 : Synthèse du sodium 3-(2,4-dihydroxy-6-méthylphényl)propanoate (composé 31A)
(31A)
(31A)
Le schéma réactionnel est le suivant :
Dans un ballon de 50 ml muni d’un réfrigérant on introduit le composé 3 (2g ; 11,2mmol) dans 20 ml d'eau puis on ajoute l’hydroxyde de sodium (0,449g ; 11,2mmol, 1eq) avec un bain de glace.
On laisse agiter à température ambiante pendant 20h. Après réaction, on filtre ce qui n'a pas été solubilisé et on élimine l'eau au rotavapor. Le résidu est séché à l'étuve sous vide à 40°C. 2,325g d’un solide rose très hygroscopique correspondant au sel de sodium du composé 31A sont obtenus. Le rendement de la réaction est de 95%.
Exemple 4 : Synthèse du sodium 3-[2,4-dihydroxy-6-methyl-3-(propan-2-yl)phényl]propanoate (composé 22A)
(22A)
(22A)
Le schéma réactionnel est le suivant :
Etape 1: Synthèse du 7-hydroxy-5-methyl-8-(propan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-chromen-2-one (10)
Dans un réacteur tricol de 25ml muni d'un réfrigérant, d'un thermomètre et d'une arrivée d'argon, on introduit le composé 9 commercial (1g ; 6,02 mmol ; 1eq), 30% massique d’amberlyst 15 (330 mg) que l’on met en suspension dans 10 ml de toluène puis on chauffe le milieu réactionnel à reflux. On ajoute ensuite au goutte à goutte lentement le composé 2 (0,477g ; 6,62mmol ;1,1eq) dilué dans 2ml de toluène.
Dans un réacteur tricol de 25ml muni d'un réfrigérant, d'un thermomètre et d'une arrivée d'argon, on introduit le composé 9 commercial (1g ; 6,02 mmol ; 1eq), 30% massique d’amberlyst 15 (330 mg) que l’on met en suspension dans 10 ml de toluène puis on chauffe le milieu réactionnel à reflux. On ajoute ensuite au goutte à goutte lentement le composé 2 (0,477g ; 6,62mmol ;1,1eq) dilué dans 2ml de toluène.
A l’aide d’un montage Dean Stark, on chauffe le milieu réactionnel pendant 5h. Après réaction, on filtre à chaud le milieu réactionnel que l’on laisse ensuite revenir à température ambiante. Les solvants sont par la suite évaporés à sec et une purification est ensuite réalisée sur colonne de silice avec le système heptane/AcOEt : 7/3. 1,02g de cristaux blancs correspondant au composé 10 sont obtenus. Le rendement de la réaction est de 77%.
Etape 2 : Synthèse du sodium 3-[2,4-dihydroxy-6-methyl-3-(propan-2-yl)phenyl]propanoate (22A)
Dans un ballon de 25 ml, on introduit le composé 10 (1,02g) dans 10 ml d'eau puis on ajoute l’hydroxyde de sodium (0,185g ; 4,63mmol, 1eq). On laisser agiter à température ambiante le milieu réactionnel pendant 24h. L'eau est ensuite éliminée au rotavapor. On sèche le résidu ainsi obtenu à l'étuve sous vide à 40°C. 1,233g d’un solide violet très hygroscopique correspondant au composé 22A est obtenu. Le rendement de la réaction est quantitatif.
Dans un ballon de 25 ml, on introduit le composé 10 (1,02g) dans 10 ml d'eau puis on ajoute l’hydroxyde de sodium (0,185g ; 4,63mmol, 1eq). On laisser agiter à température ambiante le milieu réactionnel pendant 24h. L'eau est ensuite éliminée au rotavapor. On sèche le résidu ainsi obtenu à l'étuve sous vide à 40°C. 1,233g d’un solide violet très hygroscopique correspondant au composé 22A est obtenu. Le rendement de la réaction est quantitatif.
Exemple 5 : Synthèse de l’ éthyl 3-(2,4,6- trihydroxyphényl) propanoate (composé 96)
(96)
(96)
Le schéma réactionnel est le suivant :
Etape 1: Synthèse du 5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-one (13)
A une solution de phloroglucinol 12 (10 g, 79,3 mmol) dans 100 ml d'acétonitrile ont été ajoutés de l'acide acrylique 2 (6,28 g, 87,3 mmol) et de l'Amberlyst 15 (3,2 g) en séquence. Le mélange a été chauffé au reflux pendant 24 h. Après filtration, le filtrat a été évaporé à sec. Le résidu obtenu a été chromatographié sur gel de silice (dichlorométhane / méthanol = 40/1) pour conduire à 8,5 g de composé 13 sous la forme d'un solide blanc. Le rendement est de 60%.
A une solution de phloroglucinol 12 (10 g, 79,3 mmol) dans 100 ml d'acétonitrile ont été ajoutés de l'acide acrylique 2 (6,28 g, 87,3 mmol) et de l'Amberlyst 15 (3,2 g) en séquence. Le mélange a été chauffé au reflux pendant 24 h. Après filtration, le filtrat a été évaporé à sec. Le résidu obtenu a été chromatographié sur gel de silice (dichlorométhane / méthanol = 40/1) pour conduire à 8,5 g de composé 13 sous la forme d'un solide blanc. Le rendement est de 60%.
Etape 2 :Synthèse du 5,7-dibenzyloxychroman-2-one (14)
A une solution de composé 13 (10 g, 55,6 mmol) dans 80 ml de DMF à 0°C ont été ajoutés du carbonate de potassium (23 g, 166,7 mmol) et du bromure de benzyle (28,5 g, 166,7 mmol) en séquence. Le mélange a été remis à température ambiante et laissé sous agitation pendant 16 h. Ensuite, 300 ml d'eau ont été ajoutés et la phase organique a été extraite avec de l'acétate d'éthyle. Les phases organiques combinées ont été lavées trois fois avec de l'eau et de la saumure, séchées sur sulfate de sodium anhydre, filtrées et évaporées sous vide. Le produit brut résultant a été lavé avec de l'éther diéthylique, filtré et séché pour fournir 15g de composé 14 sous forme d'un solide blanc. Le rendement est de 75%.
A une solution de composé 13 (10 g, 55,6 mmol) dans 80 ml de DMF à 0°C ont été ajoutés du carbonate de potassium (23 g, 166,7 mmol) et du bromure de benzyle (28,5 g, 166,7 mmol) en séquence. Le mélange a été remis à température ambiante et laissé sous agitation pendant 16 h. Ensuite, 300 ml d'eau ont été ajoutés et la phase organique a été extraite avec de l'acétate d'éthyle. Les phases organiques combinées ont été lavées trois fois avec de l'eau et de la saumure, séchées sur sulfate de sodium anhydre, filtrées et évaporées sous vide. Le produit brut résultant a été lavé avec de l'éther diéthylique, filtré et séché pour fournir 15g de composé 14 sous forme d'un solide blanc. Le rendement est de 75%.
Etape 3 :Synthèse de l’éthyl 3-(2,4-dibenzyloxy-6-hydroxy-phenyl)propanoate (15)
A une solution de composé 14 (4 g, 11,1 mmol) dans 20 ml d'éthanol, on a ajouté l’Amberlyst 15 (0,4 g). Le mélange a été chauffé au reflux pendant 6 h. Après filtration, le filtrat a été évaporé à sec. Le résidu a chromatographié sur gel de silice (éther de pétrole / acétate d'éthyle = 4/1) pour conduire à 3,6 g de composé 15 sous la forme d'un solide blanc. Le rendement est de 80%.
A une solution de composé 14 (4 g, 11,1 mmol) dans 20 ml d'éthanol, on a ajouté l’Amberlyst 15 (0,4 g). Le mélange a été chauffé au reflux pendant 6 h. Après filtration, le filtrat a été évaporé à sec. Le résidu a chromatographié sur gel de silice (éther de pétrole / acétate d'éthyle = 4/1) pour conduire à 3,6 g de composé 15 sous la forme d'un solide blanc. Le rendement est de 80%.
Etape 4 :Synthèse de l’éthyl 3-(2,4,6-trihydroxyphényl)propanoate (96)
A une solution du composé 15 (3,6 g, 8,87 mmol) dans 20 ml d'éthanol, on a ajouté 0,36 g de Pd / C à 10%. Le mélange a été hydrogéné à température ambiante pendant 16 h en utilisant un ballon d'hydrogène gazeux. Après filtration, le filtrat a été évaporé à sec. Le résidu a été chromatographié sur gel de silice (dichlorométhane / méthanol = 5/1) pour donner 1,8g du composé 96 sous la forme d'un solide blanc. Le rendement est de 90%.
A une solution du composé 15 (3,6 g, 8,87 mmol) dans 20 ml d'éthanol, on a ajouté 0,36 g de Pd / C à 10%. Le mélange a été hydrogéné à température ambiante pendant 16 h en utilisant un ballon d'hydrogène gazeux. Après filtration, le filtrat a été évaporé à sec. Le résidu a été chromatographié sur gel de silice (dichlorométhane / méthanol = 5/1) pour donner 1,8g du composé 96 sous la forme d'un solide blanc. Le rendement est de 90%.
Exemple 6: Synthèse du 2-hydroxyethyl 3-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propanoate (composé 97)
(97)
(97)
Le schéma réactionnel est le suivant :
Etape 1: Synthèse du 2-hydroxyethyl 3-(2,4-dibenzyloxy-6-hydroxy-phenyl)propanoate (17)
A une solution de composé 14 (2 g, 5,56 mmol) dans 10 ml d'éthylène glycol, on a ajouté Amberlyst 15 (0,4 g). Le mélange a été chauffé à 80°C pendant 6 h. Après refroidissement, 50 ml d'eau ont été ajoutés et la phase organique a été extraite trois fois avec de l'acétate d'éthyle. Les phases organiques combinées ont été lavées trois fois avec de la saumure, séchées sur sulfate de sodium anhydre, filtrées et évaporées sous vide. Le résidu a été chromatographié sur gel de silice (éther de pétrole / acétate d'éthyle = 2/1) pour donner 1,75 g du composé 17 sous la forme d'un solide blanc. Le rendement est de 75%.
A une solution de composé 14 (2 g, 5,56 mmol) dans 10 ml d'éthylène glycol, on a ajouté Amberlyst 15 (0,4 g). Le mélange a été chauffé à 80°C pendant 6 h. Après refroidissement, 50 ml d'eau ont été ajoutés et la phase organique a été extraite trois fois avec de l'acétate d'éthyle. Les phases organiques combinées ont été lavées trois fois avec de la saumure, séchées sur sulfate de sodium anhydre, filtrées et évaporées sous vide. Le résidu a été chromatographié sur gel de silice (éther de pétrole / acétate d'éthyle = 2/1) pour donner 1,75 g du composé 17 sous la forme d'un solide blanc. Le rendement est de 75%.
Etape 2 :Synthèse du 2-hydroxyethyl 3-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propanoate (97)
A une solution du composé 17 (1,75 g, 3,95 mmol) dans 20 ml de méthanol, on a ajouté 0,16 g de Pd / C à 10%. Le mélange a été hydrogéné à température ambiante pendant 16 h en utilisant un ballon d'hydrogène gazeux. Après filtration, le filtrat a été évaporé à sec. Le résidu a été chromatographié sur gel de silice (dichlorométhane / méthanol = 5/1) pour donner 0,9 g du composé 97 sous la forme d'un solide blanc. Le rendement est de 94%.
II.Exemples de colorations capillaires
a) Compositions mises en œuvre
Les compositions employées dans cet exemple ont été préparées à partir d’une composition cosmétique de base (A) comprenant les ingrédients dont les teneurs sont indiquées en pourcentage en poids par rapport au poids total de chaque composition, dans le tableau ci-dessous.
Les compositions employées dans cet exemple ont été préparées à partir d’une composition cosmétique de base (A) comprenant les ingrédients dont les teneurs sont indiquées en pourcentage en poids par rapport au poids total de chaque composition, dans le tableau ci-dessous.
| Composition A | |
| Alcool éthylique | 20,8 |
| Métabisulfite de sodium en solution aqueuse à 35% | 0,23 ma |
| Sel pentasodique de l’acide diéthylène-triamine-pentaacétique en solution aqueuse à 40% | 0,48 ma |
| Alkyl en C8-C10polyglucoside en solution aqueuse à 60% | 3,6 ma |
| Alcool benzylique | 2,0 |
| Polyéthylène glycol à 8 motifs d'oxyde d’éthylène | 3,0 |
| NH4Cl | 4,32 |
| Ammoniaque à 20% de NH3 | 2,94 |
| Base d’oxydation | 5.10-3mole |
| Coupleur | 5.10-3mole |
| Eau | Qsp 100 |
ma = matière active
La composition ci-dessus a été réalisée avec chacune des bases d’oxydation ci-dessous.
| Base d’oxydation | |
| Dichlorhydrate de 4-aminophenylamine | B1 |
| Dichlorhydrate de 2-methylbenzene-1,4-diamine | B2 |
| Sulfate de 2-(4,5-diamino-1H-pyrazol-1-yl)ethanol | B3 |
| Dimethanesulfonate de 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one | B4 |
| Chlorhydrate de 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)oxy]ethanol | B5 |
| Chlorhydrate de chlorure de 4-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-1,1-dimethylpiperazin-1-ium | B6 |
Une première série de compositions (A1) à (A6) ont été préparées, en utilisant le composé 35 comme coupleur, et chacune des bases d’oxydation respectives B1 à B6.
Une seconde série de compositions (A7) à (A12) ont été préparées, en utilisant le composé 31A comme coupleur, et chacune des bases d’oxydation respectives B1 à B6.
Une composition (A13) a enfin été réalisée en utilisant le composé 40A comme coupleur et la base d’oxydation B6.
b) Mode opératoire
Au moment de l'emploi, chacune des compositions (A1) à (A13) a été mélangée avec un poids égal d'eau oxygénée à 20 volumes (6% en poids). On obtient un pH final de 9,5.
Chaque mélange ainsi obtenu a été appliqué sur des mèches de cheveux blanc naturel à 90% de blancs. Après un temps de pose de 45 minutes, les mèches ont été rincées à l’eau. Elles sont ensuite lavées avec un shampooing standard, rincées à nouveau, puis séchées.
Au moment de l'emploi, chacune des compositions (A1) à (A13) a été mélangée avec un poids égal d'eau oxygénée à 20 volumes (6% en poids). On obtient un pH final de 9,5.
Chaque mélange ainsi obtenu a été appliqué sur des mèches de cheveux blanc naturel à 90% de blancs. Après un temps de pose de 45 minutes, les mèches ont été rincées à l’eau. Elles sont ensuite lavées avec un shampooing standard, rincées à nouveau, puis séchées.
c)Résultats colorimétriques obtenus
Les résultats en termes de couleur des mèches sont indiquées dans le tableau ci-dessous
Les résultats en termes de couleur des mèches sont indiquées dans le tableau ci-dessous
| Composition | Couleur |
| A1 : composé 35 + B1 | marron |
| A2 : composé 35 + B2 | marron |
| A3 : composé 35 + B3 | violet pâle |
| A4 : composé 35 + B4 | beige |
| A5 : composé 35 + B5 | violet |
| A6 : composé 35 + B6 | gris-bleu |
| A7 : composé 31A + B1 | gris foncé |
| A8 : composé 31A + B2 | gris |
| A9 : composé 31A + B3 | violet pâle |
| A10 : composé 31A + B4 | beige |
| A11 : composé 31A + B5 | rouge violine |
| A12 : composé 31A + B6 | gris-bleu |
| A13 : composé 40A + B6 | bleu foncé |
Les couleurs observées avec ces coupleurs sont proches de celles observées avec les coupleurs de référence (le résorcinol ou le 2-methylrésorcinol).
III.Exemple comparatif
Les associations suivantes ont été comparées :
Composé 31A + B1 versus composé (a) + B1
Composé 40A + B6 versus composé (a) + B6
le composé (a) étant le résorcinol.
Composé 31A + B1 versus composé (a) + B1
Composé 40A + B6 versus composé (a) + B6
le composé (a) étant le résorcinol.
Ces associations ont été mises en œuvre dans la composition cosmétique de base (A) décrite à l’exemple II.a). Le mode opératoire est celui décrit à l’exemple II.b) ci-avant.
Résultats colorimétriques (système L, a, b) :
Les données colorimétriques de chacune des mèches sont ensuite mesurées avec un spectrophotomètre Minolta CM-3610d. Dans ce système L* a* b*, L* représente la luminosité, a* indique l'axe de couleur vert/rouge et b* l'axe de couleur bleu/jaune. Plus la valeur de L* est élevée, plus la couleur est claire ou peu intense. Inversement, plus la valeur de L* est faible, plus la couleur est foncée ou très intense. Plus la valeur de a* est élevée plus la nuance est rouge et plus la valeur de b* est élevée plus la nuance est jaune.
Les données colorimétriques de chacune des mèches sont ensuite mesurées avec un spectrophotomètre Minolta CM-3610d. Dans ce système L* a* b*, L* représente la luminosité, a* indique l'axe de couleur vert/rouge et b* l'axe de couleur bleu/jaune. Plus la valeur de L* est élevée, plus la couleur est claire ou peu intense. Inversement, plus la valeur de L* est faible, plus la couleur est foncée ou très intense. Plus la valeur de a* est élevée plus la nuance est rouge et plus la valeur de b* est élevée plus la nuance est jaune.
Les résultats obtenus figurent dans le tableau ci-dessous
| Compositions testées | L* |
| 40A + B6 | 47.34 |
| (a) + B6 | 50,09 |
| 31A + B1 | 45.15 |
| (a) + B1 | 47.69 |
Il apparaît des résultats du tableau que les fibres kératiniques colorées avec les composés de formule (I) selon l’invention sont colorées de façon plus intense qu’avec le composé comparatif (a).
Claims (20)
- Procédé de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins une étape i) d’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition comprenant un ou plusieurs composés choisis parmi les composés de formule (I) suivante, ainsi que leurs sels d’addition, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates:
(I)
formule (I) dans laquelle :
- R1représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, ou un groupement alcoxy linéaire en C1-C5éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi un groupement hydroxy et un groupement amino;
- R2représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un groupement (hydroxy)alcoxy en C1-C3, ou un groupe alkyle linéaire en C1-C5éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi un groupement hydroxy et un groupement amino;
- R3représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un groupement (hydroxy)alkyle en C1-C5, un groupement alcoxy en C1-C3, un groupement alcoxy(C1-C3)methyloxy, un groupement (hydroxy)alcoxycarbonyl en C1-C3, un groupement (di)((hydroxy)alkyl C1-C5)aminocarbonyl, un groupement hydroxycarbonyl (-COOH), un groupement -SO3H, ou un groupement -PO3H ;
- R4représente un atome d’hydrogène ou un groupement (hydroxy)alkyle en C1-C6linéaire ou ramifié;
- R5et R’5représentent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène, un groupement amino, un groupement hydroxy, un groupement hydroxycarbonyl (-COOH), un groupement alkyle linéaire en C1-C3éventuellement substitué par un radical hydroxycarbonyl (-COOH) ou un groupement aromatique, tel que notamment un radical phényle éventuellement substitué par un groupement hydroxy ;
- R6et R’6représentent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle linéaire en C1-C3. - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que les composés de formule (I) sont choisis parmi ceux dans lesquels :
- R1représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, ou un groupement alcoxy linéaire en C1-C5;
- R2représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un groupement alcoxy en C1-C3, ou un groupement alkyle linéaire en C1-C5;
- R3représente un groupement hydroxy, un groupement (hydroxy)alcoxycarbonyl en C1-C3, un groupement (hydroxy)alkyle en C1-C3, un groupement (hydroxy)alkyl(C1-C3)aminocarbonyl, un groupement hydroxycarbonyl (-COOH);
- R4représente un atome d’hydrogène, ou un groupement alkyle en C1-C4linéaire ou ramifié;
- R5et R’5représentent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène, un groupement amino ou un groupement hydroxy ;
- R6et R’6représentent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle linéaire en C1-C3;
étant entendu que :
- R’5et R3ne peuvent représenter simultanément un groupement hydroxy,
- si R3représente un groupement hydroxy, R’5représente un atome d’hydrogène. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que les composés de formule (I) sont choisis parmi ceux dans lesquels :
- R1représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un groupement méthoxy ou un groupement éthoxy ;
- R2représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un groupe méthyle, un groupement méthoxy, ou un groupement éthoxy, ;
- R3représente, un groupement hydroxy, un groupement méthoxycarbonyl, un groupement éthoxycarbonyl, un groupement hydroxyéthyloxycarbonyl, un groupement hydroxyméthyl, un groupement hydroxyéthylaminocarbonyl, un groupement hydroxycarbonyl (-COOH);
- R4représente un atome d’hydrogène, ou un groupe alkyl choisi parmi méthyl, éthyl, isopropyl, n-butyl ; et de préférence R4représente un atome d’hydrogène, un groupe isopropyl, ou un groupe n-butyl ;
- R5et R’5représentent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène, un groupement amino ou un groupement hydroxy;
- R6et R’6représentent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène ou un groupement méthyl ;
étant entendu que :
- R’5et R3ne peuvent représenter simultanément un groupement hydroxy,
- si R3représente un groupement hydroxy, R’5représente un atome d’hydrogène. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés répondant aux formules (1) à (117) suivantes, leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges :
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 - Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le ou les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés répondant aux formules suivantes, leurs sels d’addition d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges :
22A 31 A 35 40 A 46 47 48 49 A 53 54 58 A 67 A 96 97 - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que les composés de formule (I) sont choisis parmi ceux dans lesquels R5, R6, R’5et R’6désignent tous un atome d’hydrogène.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que les composés de formule (I) sont choisis parmi ceux dans lesquels un seul des radicaux R5et R’5désigne un radical amino.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’il comprend également l’application sur les fibres kératiniques d’une ou plusieurs bases d’oxydation, présente(s) dans la composition appliquée à l’étape i) ou dans une composition distincte appliquée à une étape i’) mise en œuvre immédiatement avant ou immédiatement après l’étape i); et de préférence présente(s) dans la composition appliquée à l’étape i).
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’il comprend également l’application sur les fibres kératiniques d’un ou plusieurs agent(s) oxydant(s) chimique(s), présent(s) dans la composition appliquée à l’étape i) ou dans une composition oxydante distincte appliquée à une étape ii) mise en œuvre avant ou après l’étape i).
- Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il comprend :
- une première étape de mélange d’une composition oxydante contenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques avec une composition comprenant le ou les composés choisis parmi les composés de formule (I) et leurs sels d’addition, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates, et en option un ou plusieurs précurseurs de coloration, différents desdits composés, choisis parmi les bases d’oxydation et les coupleurs ; puis
- une étape i) d’application sur les fibres kératiniques de la composition résultant du mélange effectué à l’étape précédente. - Procédé selon l’une quelconque des revendications 8 et 9, caractérisé en ce que le ou les agents oxydants chimiques sont choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, en particulier le persulfate de sodium, le persulfate de potassium et le persulfate d’ammonium, les peracides et les enzymes oxydases (avec leurs cofacteurs éventuels) comme les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases, et leurs mélanges ; de préférence parmi le peroxyde d’hydrogène, les persels, et leurs mélanges.
- Composition cosmétique comprenant :
- un ou plusieurs composés choisis parmi les composés de formule (I) tels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 à 7 ainsi que leurs sels d’addition, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates, et
- une ou plusieurs bases d’oxydation - Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que la ou les bases d’oxydation sont choisies parmi les para-phénylènediamines, les bis(phényl)alkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques et les sels d’addition correspondants.
- Composition selon l’une des revendications 12 et 13, caractérisée en ce qu’elle comprend en outre un ou plusieurs agents oxydants chimiques, de préférence choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, en particulier le persulfate de sodium, le persulfate de potassium et le persulfate d’ammonium, les peracides et les enzymes oxydases (avec leurs cofacteurs éventuels) comme les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases, et leurs mélanges ; et plus préférentiellement parmi le peroxyde d’hydrogène, les persels, et leurs mélanges.
- Composé choisi parmi :
- les composés répondant à l’une des formules (IA), (IB) et (IC) suivantes ainsi que leurs sels d’addition, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates :
(IA)(IB)(IC)
dans lesquelles :
Ra désigne un groupement (hydroxy)alcoxy en C2-C3; ou un groupement (hydroxy)alkyl (C1-C3)amino;
Rb désigne un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle linéaire en C1-C5;
Rc désigne un groupe alkyle linéaire en C1-C5;
Rd désigne un groupement hydroxy, un groupement (hydrox)alcoxy en C1-C3, ou un groupement (hydroxy)alkyl (C1-C3)amino ;
Re désigne un groupement hydroxy ou un groupement alcoxy linéaire en C1-C5;
Rf désigne un groupement (hydroxy)alkyl (C1-C3)amino ;
- et les composés répondant aux formules (22) et (58) suivantes :
(22)(58)
dans lesquelles X+désigne un cation organique ou inorganique, et de préférence X+représente un ion sodium (Na+) ou potassium (K+). - Composé répondant à la formule (IA) selon la revendication 15, de préférence dans laquelle Ra désigne un groupement méthoxy, éthoxy, 2-hydroxyéthoxy ou 2-hydroxyéthylamino.
- Composé répondant à la formule (IB) selon la revendication 15, de préférence dans laquelle :
Rb désigne un atome d’hydrogène ou un groupe éthyle;
Rc désigne un groupe méthyle ;
Rd désigne un groupement hydroxy ou 2-hydroxyéthylamino. - Composé répondant à la formule (IC) selon la revendication 15, de préférence dans laquelle :
Re désigne un groupement hydroxy, méthoxy ou éthoxy ;
Rf désigne un groupement 2-hydroxyéthylamino. - Composition cosmétique comprenant :
a) un ou plusieurs composés choisis parmi les composés de formules (IA), (IB), (IC), (22) et (58) tels que définis dans l’une quelconque des revendications 15 à 18 ;
b) en option, une ou plusieurs bases d’oxydation. - Dispositif à plusieurs compartiments comprenant :
- au moins un compartiment contenant une composition comprenant un ou plusieurs composés choisis parmi les composés de formule (I) tels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 à 7 ainsi que leurs sels d’addition, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, et leurs solvates; et en option une ou plusieurs bases d’oxydation ; et
- au moins un compartiment contenant une composition oxydante contenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
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