FR3112349A1 - Utilisation d’ester de dialkylène glycol pour augmenter la résistance à l’oxydation d’une composition lubrifiante - Google Patents
Utilisation d’ester de dialkylène glycol pour augmenter la résistance à l’oxydation d’une composition lubrifiante Download PDFInfo
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- C10M2219/06—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
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-
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-
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Abstract
Utilisation d’ester de dialkylène glycol pour augmenter la résistance à l’oxydation d’une composition lubrifiante
La présente invention concerne l’utilisation d’au moins un diester de formule (I) dans une composition lubrifiante comprenant au moins une huile de base, pour augmenter la résistante à l’oxydation de ladite composition lubrifiante ou pour diminuer le niveau d’oxydation de ladite composition lubrifiante,
Figure pour l'abrégé : Néant
Description
La présente invention concerne l’utilisation d’ester de dialkylène glycol pour augmenter la résistance à l’oxydation d’une composition lubrifiante.
Les compositions lubrifiantes, dites encore « les lubrifiants », sont communément mises en œuvre dans les moteurs à des fins principales de réduction des forces de frottement entre les différentes pièces métalliques en mouvement dans les moteurs. Elles sont en outre efficaces pour prévenir une usure prématurée voire un endommagement de ces pièces, et en particulier de leur surface.
Un des objectifs principaux dans le domaine automobile notamment est d’essayer d’augmenter la durée de vie des compositions lubrifiantes et par conséquent de réduire les intervalles de vidange.
Les compositions lubrifiantes sont soumises à de nombreuses contraintes, notamment mécaniques, mais aussi à des contraintes d’oxydation. Ces contraintes d’oxydations sont dues notamment à des contacts entre la composition lubrifiante et l’air et/ou l’eau ainsi qu’à des changements de température de la composition lubrifiante.
Il y a donc un intérêt à améliorer la résistance à l’oxydation des compositions lubrifiantes.
Un objectif de la présente invention est par conséquent de proposer un additif permettant d’augmenter la résistance à l’oxydation d’une composition lubrifiante.
Un autre objectif de la présente invention est également de proposer un additif permettant de diminuer le niveau d’oxydation d’une composition lubrifiante.
Un autre objectif est encore et fournir un additif permettant d’augmenter la durée de vie d’une composition lubrifiante et par conséquent de diminuer les intervalles de vidange.
D’autres objectifs apparaitront à la lecture de la description de l’invention qui suit.
Ces objectifs sont atteints par la présente invention qui concerne l’utilisation d’au moins un diester de formule (I) dans une composition lubrifiante comprenant au moins une huile de base, pour augmenter la résistante à l’oxydation de ladite composition lubrifiante,
dans laquelle :
R représentent, indépendamment, les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, notamment un groupe méthyle, éthyle ou propyle, de préférence méthyle ;
s représente 1 ou 2;
n représente 1, 2 ou 3, étant entendu que lorsque s est différent de 1, les n peuvent être identiques ou différents ;
Ra et Rb, identiques ou différents, représentent indépendamment les uns des autres, des groupements hydrocarbonés, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, présentant un enchaînement linéaire de 6 à 18 atomes de carbone ;
sous réserve que, lorsque s vaut 2 et n, identiques, valent 2, au moins l’un des groupes R représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone ; et
sous réserve que, lorsque s vaut 1 et n vaut 3, au moins l’un des groupes R lié au carbone en position bêta des atomes d’oxygène des fonctions esters représente un atome d’hydrogène.
La présente invention concerne également l’utilisation d’au moins un diester de formule (I) dans une composition lubrifiante comprenant au moins une huile de base pour diminuer le niveau d’oxydation de ladite composition lubrifiante,
dans laquelle :
R représentent, indépendamment, les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, notamment un groupe méthyle, éthyle ou propyle, de préférence méthyle ;
s représente 1 ou 2 ;
n représente 1, 2 ou 3, étant entendu que lorsque s est différent de 1, les n peuvent être identiques ou différents ;
Ra et Rb, identiques ou différents, représentent indépendamment les uns des autres, des groupements hydrocarbonés, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, présentant un enchaînement linéaire de 6 à 18 atomes de carbone ;
sous réserve que, lorsque s vaut 2 et n, identiques, valent 2, au moins l’un des groupes R représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone ; et
sous réserve que, lorsque s vaut 1 et n vaut 3, au moins l’un des groupes R lié au carbone en position bêta des atomes d’oxygène des fonctions esters représente un atome d’hydrogène.
La présente invention concerne également une méthode pour augmenter la résistance à l’oxydation d’une composition lubrifiante comprenant au moins une huile de base comprenant l’ajout à ladite composition lubrifiante d’au moins un diester de formule (I)
dans laquelle :
R représentent, indépendamment, les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, notamment un groupe méthyle, éthyle ou propyle, de préférence méthyle ;
s représente 1 ou 2 ;
n représente 1, 2 ou 3, étant entendu que lorsque s est différent de 1, les n peuvent être identiques ou différents ;
Ra et Rb, identiques ou différents, représentent indépendamment les uns des autres, des groupements hydrocarbonés, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, présentant un enchaînement linéaire de 6 à 18 atomes de carbone ;
sous réserve que, lorsque s vaut 2 et n, identiques, valent 2, au moins l’un des groupes R représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone ; et
sous réserve que, lorsque s vaut 1 et n vaut 3, au moins l’un des groupes R lié au carbone en position bêta des atomes d’oxygène des fonctions esters représente un atome d’hydrogène.
La présente invention concerne également une méthode pour diminuer le niveau d’oxydation d’une composition lubrifiante comprenant au moins une huile de base comprenant l’ajout à ladite composition lubrifiante d’au moins un diester de formule (I)
dans laquelle :
R représentent, indépendamment, les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, notamment un groupe méthyle, éthyle ou propyle, de préférence méthyle ;
s représente 1 ou 2 ;
n représente 1, 2 ou 3, étant entendu que lorsque s est différent de 1, les n peuvent être identiques ou différents ;
Ra et Rb, identiques ou différents, représentent indépendamment les uns des autres, des groupements hydrocarbonés, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, présentant un enchaînement linéaire de 6 à 18 atomes de carbone ;
sous réserve que, lorsque s vaut 2 et n, identiques, valent 2, au moins l’un des groupes R représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone ; et
sous réserve que, lorsque s vaut 1 et n vaut 3, au moins l’un des groupes R lié au carbone en position bêta des atomes d’oxygène des fonctions esters représente un atome d’hydrogène.
Dans le cadre de la présente invention, il doit être compris que l’augmentation de la résistance à l’oxydation et la diminution (ou réduction) du niveau d’oxydation sont en référence à la composition lubrifiante ne comprenant pas le diester de formule (I).
La modification du niveau d’oxydation d’une composition lubrifiante se détermine par la mesure de sa viscosité, et l’évolution de cette viscosité, par exemple KV100 ou KV40. En effet, au fur et à mesure que des composés polaires de l’oxydation commencent à se former, à la suite de l’entrée des composés oxygénés dans la structure de la composition lubrifiante, la viscosité et/ou l’acidité de la composition lubrifiante augmentent. Il est ainsi possible de déterminer le niveau d’oxydation d’une composition lubrifiante comprenant ou ne comprenant pas le diester selon l’invention et de déterminer l’impact de ce diester sur le niveau d’oxydation et par conséquent sur la résistance à l’oxydation.
Le KV100 et le KV40 peuvent être mesurés de toute manière connue de l’homme du métier et notamment selon la norme ASTM445.
De préférence, dans le diester de formule (I) de l’invention, lorsque s est différent de 1 tous les n sont identiques.
De préférence, dans le diester de formule (I) de l’invention n représente 2 ou 3, de préférence 2.
De préférence, dans le diester de formule (I) de l’invention, au moins l’un des groupes R représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, plus préférentiellement méthyle, éthyle ou propyle, avantageusement méthyle.
Dans un mode de réalisation particulier, le diester de formule (I) selon l’invention est un diester de formule (I’) suivante :
dans laquelle :
R et R’ représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, de préférence un groupe méthyle, éthyle ou propyle, de préférence un groupe méthyle ;
s représente 1 ou 2 ;
n représente 2 ;
m représente 2 ;
Ra et Rb, identiques ou différents, représentent indépendamment les uns des autres, des groupements hydrocarbonés, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, présentant un enchaînement linéaire de 6 à 18 atomes de carbone ;
sous réserve que, lorsque s vaut 2 au moins l’un des groupes R ou R’ représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone.
Avantageusement, au moins l’un des groupes R ou R’ dans le diester de formule (I’) représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence méthyle, éthyle, ou propyle, avantageusement méthyle.
De préférence, dans les composés de formule (I) et (I’), Ra et Rb, présentent un enchaînement linéaire de 7 à 14 atomes de carbone, de préférence de 8 à 12 atomes de carbone, plus particulièrement de 8 à 11 atomes de carbone, notamment 9 ou 11 atomes de carbone.
Dans un mode de réalisation particulier, s, dans les formules (I) ou (I’), représente 2.
Le diester de l’invention est de préférence un composé de formule (I’a) :
dans laquelle :
- R et R’ représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, de préférence méthyle, éthyle ou propyle, de préférence méthyle ;
- n représente 2 ;
- m représente 2 ;
- Ra et Rb, identiques ou différents, représentent indépendamment les uns des autres, des groupements hydrocarbonés, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, présentant un enchaînement linéaire de 6 à 18 atomes de carbone ;
sous réserve qu’au moins l’un des groupes R ou R’ représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, de préférence méthyle, éthyle ou propyle, de préférence méthyle.
De préférence, au moins l’un des groupes R représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, de préférence méthyle, éthyle ou propyle, de préférence méthyle ; et au moins l’un des R’ représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, de préférence méthyle, éthyle ou propyle, de préférence méthyle.
Encore plus préférentiellement, dans le diester de formule (I’a) l’un des groupes R représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, de préférence méthyle, éthyle ou propyle, de préférence méthyle ; et l’un des R’ représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, de préférence méthyle, éthyle ou propyle, de préférence méthyle ; les autres groupes R et R’ représentant des atomes d’hydrogène.
Dans un mode de réalisation particulier, le diester de l’invention est un composé de formule (I’’a)
dans laquelle :
- l’un des groupes R1et R2représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, l’autre représentant un atome d’hydrogène ;
- l’un des groupes R3et R4représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, l’autre représentant un atome d’hydrogène ;
- Ra et Rb, identiques ou différents, sont tels que définis précédemment.
De préférence, dans les composés de formule (I’’a) :
- l’un des groupes R1et R2représente un groupe méthyle, éthyle ou propyle, de préférence méthyle, l’autre représentant un atome d’hydrogène ;
- l’un des groupes R3et R4représente un groupe méthyle, éthyle ou propyle, de préférence méthyle, l’autre représentant un atome d’hydrogène.
Dans un autre mode de réalisation alternatif, dans les composés de formule (I) ou (I’) s représente 1 et les diesters de l’invention sont de formule (I’b) :
dans laquelle :
- R représentent, independamment les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, de préférence méthyle, éthyle ou propyle, de préférence méthyle ;
- n représente 2 ;
- Ra et Rb, identiques ou différents, représentent indépendamment les uns des autres, des groupements hydrocarbonés, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, présentant un enchaînement linéaire de 6 à 18 atomes de carbone.
De préférence, dans la formule (I’b), au moins l’un des R représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, de préférence méthyle, éthyle ou propyle, de préférence méthyle.
De préférence, dans la formule (I’b), un des groupes R représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, de préférence méthyle, éthyle ou propyle, de préférence méthyle, les autres représentent des atomes d’hydrogène.
Dans le cadre de la présente invention, il faut comprendre que l’expression « comprenant de x à y atomes de carbone » couvre également les bornes x et y.
Dans le cadre de la présente invention, il faut comprendre par « enchaînement linéaire de x à y atomes de carbone » une chaîne carbonée, saturée ou insaturée, de préférence saturée, comprenant de x à y atomes de carbone, les uns à la suite des autres, les atomes de carbone présents éventuellement au niveau des ramifications de la chaîne carbonée n’étant pas pris en compte dans le nombre d’atomes de carbone (x-y) constituant l’enchaînement linéaire.
Selon un mode de réalisation particulier, dans les formules (I), (I’), (I’a), (I’’a) ou (I’b), Ra et Rb, identiques ou différents, sont issus d’origine végétale, animale ou pétrolière.
Selon un mode de réalisation particulier, dans les formules (I), (I’), (I’a), (I’’a) ou (I’b), Ra et Rb, identiques ou différents, représentent des groupements saturés.
Selon un mode de réalisation particulier, dans les formules (I), (I’), (I’a), (I’’a) ou (I’b), Ra et Rb, identiques ou différents, représentent des groupements linéaires. En particulier, Ra et Rb, identiques ou différents, représentent des groupements hydrocarbonés linéaires saturés comprenant de 6 à 18 atomes de carbone, de préférence de 7 à 17 atomes de carbone, notamment de 7 à 14 atomes de carbone, de préférence de 8 à 12 atomes de carbone, notamment 9 ou 12 atomes de carbone.
Selon un autre mode de réalisation préféré, dans les formules (I), (I’), (I’a), (I’’a) ou (I’b), Ra et Rb, identiques ou différents, représentent des groupes alkyles linéaires saturés comprenant de 6 à 18 atomes de carbone, de préférence de 7 à 17 atomes de carbone, notamment de 7 à 14 atomes de carbone, de préférence de 8 à 12 atomes de carbone, notamment 9 ou 12 atomes de carbone.
De préférence Ra et Rb sont identiques.
Les diesters de formule (I) peuvent être disponibles commercialement ou préparés selon des méthodes de synthèse décrites dans la littérature et connues de l’homme du métier, notamment selon des méthodes décrites dans WO201925446.
De préférence, le diester de formule (I) est ajouté dans une proportion de 10 à 70% en masse par rapport à la masse totale de la composition lubrifiante.
L’huile de base utilisée dans les compositions lubrifiantes de l’invention peuvent être des huiles d’origine minérale ou synthétique appartenant aux groupes I à V selon les classes définies par la classification API (ou leurs équivalents selon la classification ATIEL (Tableau 1) ou leurs mélanges.
| Teneur en substances saturées | Teneur en soufre | Indice de viscosité (VI) | |
| Groupe I Huiles minérales |
< 90 % | > 0,03 % | 80 ≤VI < 120 |
| Groupe II Huiles hydrocraquées |
≥90 % | ≤0,03 % | 80 ≤VI < 120 |
| Groupe III Huiles Hydro-isomérisées |
≥90 % | ≤0,03 % | ≥120 |
| Groupe IV | Polyalphaolefines (PAO) | ||
| Groupe V | Esters et autres bases non inclues dans les groups I à IV |
Tableau 1
Les huiles de base minérales de l’invention incluent tout type d’huile de base obtenue par distillation atomosphérique et sous vide de pétrole brute, suivi par des operations de rafinage telle que l’extraction par solvant, désasphaltage, déparaffinage au solvant, hydrotraitement, hydrocraquage, hydroisomérisation et hydrofinissage.
Des mélanges d’huiles synthétiques et minérales peuvent aussi être utilisés.
Les huiles de base des compositions lubrifiantes selon l’invention peuvent aussi être choisies parmi les huiles synthétiques, tels que certains esters d’acides carboxyliques et d’alcools, et les polyalphaoléfines. Les polyalphaoléfines utilsées en tant qu’huile de base sont par exemple obtenues à partir de monomères comprenant de 4 à 32 atomes de carbone, par exemple à partir d’octène ou décène, et pour lesquels la viscosité à 100°C est comprise entre 1,5 et 15 mm2.s-1 selon la norme ASTM D445. Leur masse molaire moyenne est généralement comprise entre 250 et 3000 selon la norme ASTM D5296.
La composition lubrifiante selon l’invention peut comprendre au moins 50% en poids d’huile de base par rapport au poids total de la composition. De manière plus avantageuse, la composition lubrifiante selon l’invention comprend au moins 60% en poids, ou même au moins 70% en poids, d’huiles de base par rapport au poids total de la composition lubrifiante. De manière plus préférée, la composition lubrifiante selon l’invention comprend de 75 à 97% en poids d’huiles de base par rapport au poids total de la composition.
La composition de l’invention peut également comprendre au moins un additif.
De nombreux additifs peuvent être utilisés dans les compositions lubrifiantes selon l’invention.
Les additifs préférés pour la composition lubrifiante selon l’invention sont choisis parmi les additifs détergents, les additifs modificateurs de frottement diffèrent des composés molybdène défini ci-dessus, des additifs extrême pression, des dispersants, activateurs du point d'écoulement, agents anti-mousse, épaississants et leurs mélanges.
De préférence, les compositions lubrifiantes selon l’invention, comprennent au moins un additif extrême pression, ou un mélange.
Les additifs anti-usure et les additifs extrême pression protègent les frictions des surfaces en formant un film de protection adsorbé sur ses surfaces.
Il existe une grande variété d’additifs anti-usure. De préférence, pour les compositions lubrifiantes de l’invention, les additifs anti-usure sont choisis parmi les additifs comprenant du phosphore et du soufre tels que les métaux alkylthiophosphate, en particulier zinc alkylthiophosphate, et plus précisément le zinc dialkyldithiophosphate ou ZnDTP. Les composés préférés sont de formule Zn((SP(S)(OR)(OR'))2, dans laquelle R et R', identique ou différent, représente indépendamment un groupe alkyle, de préférence un groupe alkyle comprenant de 1 à 18 atomes de carbone.
Les phosphates d’amine sont également des additifs anti-usure qui peuvent être utilisés dans les compositions lubrifiantes de l’invention. Cependant, les atomes de phosphore apportés par ces additifs peuvent agir comme poison des systèmes catalytiques des automobiles puisqu’ils génèrent des cendres. Il est possible de minimiser ces effets en substituant une partie des phosphates d’amine avec des additifs n’apportant pas de phosphore, tels que par exemple les polysulfides, notamment les oléfines contenant du soufre.
Avantageusement, les compositions lubrifiantes selon l’invention peuvent comprendre de 0,01 à 6% en poids, de préférence de 0,05 à 4% en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 2% en poids par rapport au poids total de composition lubrifiante, d’additifs anti-usure et extrême pression.
Avantageusement, les compositions lubrifiantes selon l’invention comprennent de 0,01 à 6% en poids, de préférence de 0,05 à 4% en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 2% en poids par rapport au poids total de composition lubrifiante, d’additifs anti-usure (ou composé anti-usure).
Avantageusement, les compositions selon l’invention peuvent comprendre au moins un additif modificateur de friction différents des composés molybdène de l’invention. Les additifs modificateurs de friction peuvent notamment être choisis parmi les composes apportant des éléments métalliques et des composes sans cendres. Parmi les composes apportant des éléments métalliques il peut être fait mention des complexes de métaux de transition tels que Mo, Sb, Sn, Fe, Cu, Zn pour lesquels les ligands peuvent être des composés hydrocarbonés comprenant des atomes d’oxygène, d’azote, de soufre ou de phosphore. Les additifs modificateurs de friction sans cendres sont généralement d’origine organique ou peuvent être choisis parmi les monoester d’acide gras et de polyols, les amines alcoxylées, les amines grasses alcoxylées, les époxydes gras, les borates d’époxydes gras, les amines grasses ou les esters d’acide de glycérol. Selon l’invention, les composes gras comprenant au moins un groupe hydrocarboné comprenant de 10 à 24 atomes de carbone.
Avantageusement la composition lubrifiante selon l’invention peut comprendre de 0,01 à 2% en poids ou de 0,01 à 5% en poids, de préférence de 0,1 à 1,5% en poids ou de 0,1 à 2% en poids par rapport au poids total de la composition lubrifiante, d’additif modificateur de friction différent des composés molybdène selon l’invention.
Avantageusement, la composition lubrifiante selon l’invention peut comprendre au moins un additive antioxydant.
Les additifs antioxydant généralement retardant la dégradation de la composition lubrifiante. Cette dégradation s’exprime le plus souvent par la formation de dépôt, par la présence de boues ou par une augmentation de la viscosité de la composition lubrifiante.
Les additifs antioxydants agissent généralement comme inhibiteurs radicalaires ou inhibiteurs destructeurs de l'hydroperoxyde. Parmi les antioxydants couramment utilisés on peut citer les antioxydants de type phénolique, les antioxydants de type amine, les antioxydants contenant du soufre et du phosphore. Certains de ces antioxydants, par exemple ceux comprenant du soufre et du phosphore peuvent générer des cendres. Les additifs antioxydants phénoliques peuvent être exempt de cendres ou bien être sous la forme de sels métalliques neutres ou basiques. Les additifs antioxydants peuvent notamment être choisis parmi les phénols stériquement encombrés, des esters de phénols stériquement encombrés, des phénols stériquement encombrés comprenant un pont thioéther, des diphénylamines, des diphénylamines substituées avec au moins un groupe alkyl en C1 à C12, des N,N’-dialkyl-aryl-diamines et leurs mélanges.
De préférence selon l’invention, les phénols stériquement encombrés sont choisis parmi les composés comprenant un groupe phénol pour lequel au moins un des atomes de carbone au voisinage de l’atome de carbone portant la fonction alcool est substitué par au moins un groupe alkyle en C1 à C10, de préférence un groupe alkyle en C1 à C6, de préférence un groupe alkyle en C4, de préférence un groupe ter-butyle.
Les composes amines sont une autre classe d’additifs antioxydants qui peuvent être utilises, optionnellement en combinaison avec des additifs antioxydants phénoliques. Des exemples de composes amines sont les amines aromatiques, par exemple les amines aromatiques de formule NRaRbRc dans laquelle Ra représente un groupe aliphatique ou un groupe aromatique, optionnellement substitué, Rb représente un groupe aromatique, optionnellement substitué, Rc représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle, un groupe aryle group ou un groupe de groupe de formule RdS(O)zRe dans lequel Rd représente un groupe alkylène ou alkenylène, Re représente un groupe alkyle, un groupe alkényle ou un groupe aryle et z représente 0, 1 ou 2.
Les alkyl-phénols contenant du soufre ou leurs sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux peuvent aussi être utilisés comme additifs antioxydants.
D’autres classes d’additifs antioxydants sont les composés comprenant du cuivre, par exemple thio- ou dithio-phosphate de cuivre, des sels de cuivre et d’acides carboxylique, des dithiocarbamates, des sulfonates, des phénates, des acétylacétonates de cuivre. Les sels de cuivre I et II, les sels d’acide ou d’anhydride succinique peuvent également être utilisés.
Les compositions lubrifiantes selon l’invention peuvent également comprendre tout type d’antioxydant connu de l’homme du métier.
Avantageusement, la composition lubrifiante comprend au moins un additif antioxydant exempt de cendres.
Également avantageusement la composition lubrifiante selon l’invention comprend de 0,1 à 2% en poids par rapport au poids total de la composition, d’au moins un additive antioxydant.
La composition lubrifiante selon l’invention peut également comprendre au moins un additif détergent.
Les additifs détergents permettent généralement de réduire la formation de dépôts à la surface des parties métalliques par dissolution des produits secondaires d’oxydation et de combustion.
Les additifs détergents pouvant être utilisés dans les compositions lubrifiantes selon l’invention sont généralement connus de l’homme du métier. Les additifs détergents peuvent être des composés anioniques comprenant une longue chaîne hydrocarbonée lipophilique et une tête hydrophobe. Le cation associé peut être un cation métallique d’un métal alcalin ou alcalino-terreux.
Les additifs détergents sont de préférence choisis parmi les sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux d’acide carboxylique, les sulfonates, les salicylates, les naphténates, ainsi que les sels de phénates. Les métaux alcalins et alcalino-terreux sont de préférence le calcium, le magnésium, le sodium ou le baryum.
Ces sels métalliques comprennent généralement le métal en quantité stœchiométrique ou en excès, c’est-à-dire dans une teneur supérieure à la teneur stœchiométrique. Ceux-ci sont alors des détergents surbasés; l’excès de métal impliquant la nature surbasée de l’additif détergent est généralement sous la forme d’un sel métallique insoluble dans l’huile, par exemple carbonate, hydroxyde, oxalate, acétate, glutamate, de préférence carbonate.
Avantageusement, la composition lubrifiante selon l’invention peut comprendre de 0,5 à 8% ou de 2 à 4% en poids d’additif détergents surbasés par rapport au poids total de la composition lubrifiante.
Egalement de manière avantageuse, la composition lubrifiante selon l’invention peut aussi comprendre un additif abaisseur du point d’écoulement.
En ralentissant la formation de cristaux de paraffine, l’additif abaisseur du point d’écoulement améliore généralement le comportement à froid de la composition lubrifiante selon l’invention.
Comme exemple d’additif abaisseurs du point d’écoulement on peut mentionner, les alkyles polyméthacrylates, polyacrylates, polyarylamides, polyalkylphénols, polyalkylnaphtalène, les alkyls polystyrènes.
Avantageusement, la composition lubrifiante selon l’invention peut aussi comprendre un agent dispersant.
Les agents dispersants peuvent être choisis parmi les bases de Mannich bases, les succinimides et leurs dérivés.
Également de manière avantageuse, la composition lubrifiante selon l’invention peut comprendre de 0,2 à 10% en poids d’agent dispersant par rapport au poids total de composition lubrifiante.
Avantageusement, la composition lubrifiante selon l’invention peut également comprendre en outre au moins un autre polymère additionnel améliorant l’indice de viscosité. Comme exemple de polymère additionnel améliorant l’indice de viscosité, on peut citer les esters polymériques, homopolymères ou copolymères, hydrogénés ou non, de styrène, de butadiène, et d’isoprène, les polyméthacrylates (PMA). Également avantageusement, la composition lubrifiante selon l’invention peut comprendre de 1 à 15% en poids par rapport au poids total de composition lubrifiante, d’additif améliorant l’indice de viscosité.
La composition lubrifiante selon l’invention peut également comprendre au moins un agent épaississant.
La composition lubrifiante selon l’invention peut également comprendre un agent antimousse et un agent démulsifiant.
De préférence, la composition lubrifiante de l’invention comprend en outre au moins un agent anti-usure, notamment à base de Zinc, notamment ZnDTP.
La présente invention concerne également l’utilisation de la composition lubrifiante selon l’invention pour réduire les frottements des pièces mécaniques d’un moteur, au moins une des pièces comprenant un revêtement de type carbone amorphe, de préférence carbone amorphe hydrogéné.
La présente demande va maintenant être décrite à l’aide d’exemples non limitatifs.
Exemple 1 : Compositions lubrifiantes
Les compositions lubrifiantes décrites dans le tableau 2 sont préparées (CC2, CC3, CC4 et CC5 sont des compositions comparatives, C2 et C3 sont des compositions selon l’invention).
| C2 (% en poids) | CC2 (% en poids) | CC3 (% en poids) | C3 (% en poids) | CC4 (% en poids) | CC5 (% en poids) | |
| Paquet d’additifs (comprenant détergent(s), dispersant(s) et antioxydant(s)) | 12,7 | 12,7 | 12,7 | 12,7 | 12,7 | 12,7 |
| Antioxydant | 0,5 | 0,5 | 0,5 | 0,5 | 0,5 | 0,5 |
| MoDTC | 0,5 | 0,5 | 0,5 | 0,5 | 0,5 | 0,5 |
| Modificateurs de viscosité | 4,4 | 4,4 | 4,4 | 4,4 | 4,4 | 4,4 |
| Huile de base KV100 : 4,181mm2/s | 20 | 18 | 81,7 | 31,7 | 30 | 42,7 |
| Huile de base KV100 : 2,978mm2/s | 43,7 | |||||
| Huile de base KV100 : 3,317mm2/s | 35 | 51,7 | 39 | |||
| Huile de base KV100 : 4,026mm2/s | 10 | |||||
| Huile de base KV100 : 5,919mm2/s | 10 | |||||
| C9/C12 diester de propylène glycol | 61,7 | 15 | ||||
| V1-258 | 0,2 | 0,2 | 0,2 | 0,2 | 0,2 | 0,2 |
Exemple 2 :
Caractéristiques des compositions lubrifiantes
Le tableau 3 ci-dessous regroupe les caractéristiques des compositions lubrifiantes de l’exemple 1.
Les KV100 et KV40 sont mesurés selon la norme ASTMD445 et exprimés en mm2/s.
Le VI est mesuré selon la norme ISO2909.
Le HTHS est mesuré selon la norme CEC L-036 et exprimé en mPa.s
| C2 | CC2 | CC3 | C3 | CC4 | CC5 | |
| BOV (Viscosité huile de base calculée (calculée au regard du mélange des viscosités et proportions d’huiles de base présentes dans la composition) | 3,6 | 3,6 | 4,2 | 3,6 | 3,6 | 3,8 |
| Noack (CEC L-40-A-93) | 11,7 | 24,5 | 11,7 | 18,4 | 21,1 | 18,6 |
| KV100 | 6,66 | 7,405 | 8,272 | 7,285 | 7,439 | 7,638 |
| KV40 | 27,9 | 36,82 | 42,18 | 34,57 | 36,75 | 38,03 |
| VI | 209 | 172 | 176 | 183 | 174 | 175 |
| HTHS at 150° Ravenfield | 2,44 | 2,36 |
Exemple 3 : Influence du diester de l’invention sur l’oxydation
Le KV100 et le KV40 des compositions C2, CC2, CC3, C3, CC4 et CC5 ont été mesurés en fonction du temps selon la norme ASTMD445. Les mesures ont été faites au bout de 3 jours, 4 jours, 5 jours, 6 jours, 7 jours, 8 jours et 9 jours, selon le protocole suivant :
Dans un contenant comprenant les compositions à tester, de l’air est injecté à débit de 10L.h-1 et ce, pendant toute la durée de l’essai. Est également ajouté du fer à une quantité de 100 ppm à T0 afin de stimuler/catalyser l’oxydation des compositions testées. De plus le contenant comprenant les compositions testées est laissé pendant toute la durée de l’essai dans un bain-marie chauffé à 170°C.
Les résultats sont présentés aux figures 1 et 2.
Au fur et à mesure que des composés polaires de l’oxydation commencent à se former, à la suite de l’entrée des composés oxygénés dans la structure de la composition lubrifiante, la viscosité de la composition lubrifiante augmente.
Les figures 1 et 2 montrent clairement que l’ajout du diester de l’invention permet de limiter et retarder l’augmentation de viscosité de la composition lubrifiante. Ainsi, le diester de l’invention permet une augmentation de la résistance à l’oxydation et une diminution (ou réduction) de son niveau d’oxydation
Claims (10)
- Utilisation d’au moins un diester de formule (I) dans une composition lubrifiante comprenant au moins une huile de base, pour augmenter la résistante à l’oxydation de ladite composition lubrifiante,
dans laquelle :
R représentent, indépendamment, les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, notamment un groupe méthyle, éthyle ou propyle, de préférence méthyle ;
s représente 1 ou 2;
n représente 1, 2 ou 3, étant entendu que lorsque s est différent de 1, les n peuvent être identiques ou différents ;
Ra et Rb, identiques ou différents, représentent indépendamment les uns des autres, des groupements hydrocarbonés, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, présentant un enchaînement linéaire de 6 à 18 atomes de carbone ;
sous réserve que, lorsque s vaut 2 et n, identiques, valent 2, au moins l’un des groupes R représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone ; et
sous réserve que, lorsque s vaut 1 et n vaut 3, au moins l’un des groupes R lié au carbone en position bêta des atomes d’oxygène des fonctions esters représente un atome d’hydrogène. - Utilisation d’au moins un diester de formule (I) dans une composition lubrifiante comprenant au moins une huile de base, pour diminuer le niveau d’oxydation de ladite composition lubrifiante,
dans laquelle :
R représentent, indépendamment, les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, notamment un groupe méthyle, éthyle ou propyle, de préférence méthyle ;
s représente 1 ou 2;
n représente 1, 2 ou 3, étant entendu que lorsque s est différent de 1, les n peuvent être identiques ou différents ;
Ra et Rb, identiques ou différents, représentent indépendamment les uns des autres, des groupements hydrocarbonés, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, présentant un enchaînement linéaire de 6 à 18 atomes de carbone ;
sous réserve que, lorsque s vaut 2 et n, identiques, valent 2, au moins l’un des groupes R représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone ; et
sous réserve que, lorsque s vaut 1 et n vaut 3, au moins l’un des groupes R lié au carbone en position bêta des atomes d’oxygène des fonctions esters représente un atome d’hydrogène. - Utilisation selon la revendication 1 ou 2 dans laquelle lorsque s est différent de 1 tous les n sont identiques.
- Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans laquelle n représente 2 ou 3, de préférence 2.
- Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, dans laquelle au moins l’un des groupes R représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, plus préférentiellement méthyle, éthyle ou propyle, avantageusement méthyle.
- Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, dans laquelle le diester de formule (I) selon l’invention est un diester de formule (I’) suivante :
dans laquelle :
R et R’ représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, de préférence un groupe méthyle, éthyle ou propyle, de préférence un groupe méthyle ;
s représente 1 ou 2 ;
n représente 2 ;
m représente 2 ;
Ra et Rb, identiques ou différents, représentent indépendamment les uns des autres, des groupements hydrocarbonés, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, présentant un enchaînement linéaire de 6 à 18 atomes de carbone ;
sous réserve que, lorsque s vaut 2 au moins l’un des groupes R ou R’ représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone. - Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, dans laquelle le diester est un composé de formule (I’’a)
dans laquelle :
l’un des groupes R1et R2représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, l’autre représentant un atome d’hydrogène ;
l’un des groupes R3et R4représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, l’autre représentant un atome d’hydrogène. - Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, dans laquelle le diester de formule (I) est ajouté dans une proportion de 10 à 70% en masse par rapport à la masse totale de la composition lubrifiante.
- Méthode pour augmenter la résistance à l’oxydation d’une composition lubrifiante comprenant au moins une huile de base comprenant l’ajout à ladite composition lubrifiante d’au moins un diester de formule (I)
dans laquelle :
R représentent, indépendamment, les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, notamment un groupe méthyle, éthyle ou propyle, de préférence méthyle ;
s représente 1 ou 2 ;
n représente 1, 2 ou 3, étant entendu que lorsque s est différent de 1, les n peuvent être identiques ou différents ;
Ra et Rb, identiques ou différents, représentent indépendamment les uns des autres, des groupements hydrocarbonés, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, présentant un enchaînement linéaire de 6 à 18 atomes de carbone ;
sous réserve que, lorsque s vaut 2 et n, identiques, valent 2, au moins l’un des groupes R représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone ; et
sous réserve que, lorsque s vaut 1 et n vaut 3, au moins l’un des groupes R lié au carbone en position bêta des atomes d’oxygène des fonctions esters représente un atome d’hydrogène. - Méthode pour diminuer le niveau d’oxydation d’une composition lubrifiante comprenant au moins une huile de base comprenant l’ajout à ladite composition lubrifiante d’au moins un diester de formule (I)
dans laquelle :
R représentent, indépendamment, les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, notamment un groupe méthyle, éthyle ou propyle, de préférence méthyle ;
s représente 1 ou 2 ;
n représente 1, 2 ou 3, étant entendu que lorsque s est différent de 1, les n peuvent être identiques ou différents ;
Ra et Rb, identiques ou différents, représentent indépendamment les uns des autres, des groupements hydrocarbonés, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, présentant un enchaînement linéaire de 6 à 18 atomes de carbone ;
sous réserve que, lorsque s vaut 2 et n, identiques, valent 2, au moins l’un des groupes R représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 atomes de carbone ; et
sous réserve que, lorsque s vaut 1 et n vaut 3, au moins l’un des groupes R lié au carbone en position bêta des atomes d’oxygène des fonctions esters représente un atome d’hydrogène.
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