FR3075619A1 - Derives xylosides de resveratrol pour leur utilisation en cosmetique - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne l'utilisation d'un composé de formule (I) : dans laquelle R1, R2 et R3 désignent indépendamment : - un groupe de formule (II), ou - un atome d'hydrogène H, étant entendu qu'au moins un des radicaux R1, R2, R3 désigne un groupe de formule (II) ; ainsi que leurs sels, leurs solvates, et/ou leurs isomères, pour prévenir et/ou traiter cosmétiquement les signes cutanés du vieillissement.
Description
La présente invention concerne l’utilisation cosmétique non thérapeutique de dérivés xylosides de resvératrol, les compositions notamment cosmétiques les comprenant, pour lutter contre le vieillissement des matières kératiniques, en particulier du vieillissement cutané.
Les femmes et les hommes ont tendance actuellement à vouloir paraître jeunes le plus longtemps possible et cherchent par conséquent à estomper les marques du vieillissement des matières kératiniques telles que le vieillissement de la peau, qui se traduisent notamment par des rides et des ridules. A ce sujet, la publicité et la mode font état de produits destinés à garder le plus longtemps possible une peau éclatante et sans ride, marques d'une peau jeune, d'autant plus que l'aspect physique agit sur le psychisme et/ou sur le moral.
Jusqu'à présent, on traitait les rides et les ridules à l'aide de produits cosmétiques contenant des actifs agissant sur la peau, par exemple en améliorant son renouvellement cellulaire ou encore en favorisant la synthèse, ou en prévenant la dégradation, des fibres élastiques qui composent le tissu cutané.
On sait que la peau humaine est constituée de deux tissus l’un superficiel, l'épiderme, l’autre profond, le derme.
L'épiderme humain naturel est composé principalement de trois types de cellules qui sont les kératinocytes, très majoritaires, les mélanocytes et les cellules de Langerhans. Le derme fournit à l'épiderme un support solide. C'est également son élément nourricier. Il est principalement constitué de fibroblastes et d'une matrice extracellulaire composée majoritairement de collagène, d'élastine et d'une substance, dite substance fondamentale. Ces composants sont synthétisés par les fibroblastes. On y trouve aussi des leucocytes, des mastocytes ou encore des macrophages tissulaires. Enfin, le derme est traversé par des vaisseaux sanguins et des fibres nerveuses.
La matrice extracellulaire du derme est composée de protéines appartenant à plusieurs grandes familles : les collagènes, les glycoprotéines matricielles autres que les collagènes (fibronéctine, laminine), l'élastine et les protéoglycannes. On trouve également dans la matrice extracellulaire du derme des glycosaminoglycannes sous forme libre (c’est à dire non liés à une protéine).
Il est maintenant bien établi que des intéractions spécifiques existent entre ces différentes classes de protéines pour donner naissance à un tissu fonctionnel.
Un espace extracellulaire (micromatrice) existe également dans l’épiderme. Cet espace joue un rôle fonctionnel extrêmement important dans le renouvellement et ou le maintien du tissu cellulaire.
Les protéoglycannes sont des macromolécules complexes constituées d’un tronc protéique central ramifié, ou réseau de protéines, auquel sont attachés de très nombreuses chaînes latérales polyosidiques appelées glycosaminoglycannes.
Dans la suite de la présente demande, on désignera les protéoglycannes par l'abréviation PGs et les glycosaminoglycannes par l'abréviation GAGs.
Les GAGs ont longtemps été désignés sous le terme de mucopolysaccharides acides en raison de leur forte capacité de rétention d’eau, de leur nature glucidique et de leur caractère acide provenant de leurs multiples charges négatives.
Ainsi, la polarité des GAGs les fait implicitement participer à certaines fonctions biologiques comme l'hydratation des tissus, la fixation des cations ou le rôle de barrière de filtration ionique.
Les PGs et les GAGs sont synthétisés par différentes cellules au niveau du derme et de l'épiderme: fibroblastes, kératinocytes et mélanocytes.
Les fibroblastes synthétisent majoritairement des collagènes, des glycoprotéines matricielles autres que les collagènes (fibronéctine, laminine), des GAGs, des protéoglycannes et de l’élastine. Les kératinocytes synthétisent majoritairement des GAGs sulfatés et de l'acide hyaluronique alors que les mélanocytes ne produisent apparemment pas d'acide hyaluronique.
Lors de leur incorporation dans un PG, les GAGs sont sous la forme de chaînes linéaires composées de la répétition d’un diholoside de base contenant toujours une hexosamine (glucosamine ou galactosamine) et un autre ose (acide glucuronique, acide iduronique ou galactose). La glucosamine est soit N-sulfatée, soit N-acétylée. En revanche, la galactosamine est toujours N-acétylée. En outre, il peut y avoir des groupes sulfates O-liés sur l’hexosamine, l’acide uronique et le galactose.
Le fort caractère anionique des GAGs s’explique par la présence de groupes carboxylates au sein des acides hexuroniques (acide glucuronique et acide iduronique) et de groupes sulfate O- et N-liés.
Les principaux GAGs sont l’acide hyaluronique ou hyaluronanne (HA), l’héparane sulfate (HS), l’héparine (HP), la chondroïtine, la chondroïtine sulfate (CS), la chondroïtine
4-sulfate ou chondroïtine sulfate A (CSA), la chondroïtine 6-sulfate ou chondroïtine sulfate C (CSC), le dermatane sulfate ou chondroïtine sulfate B (CSB) et le kératane sulfate (KS) qui diffère des autres glycosaminoglycannes par la présence de galactose à la place de l'acide uronique.
Les GAGs peuvent également exister dans la matrice extracellulaire sous forme libre c’est à dire non liée à une protéine matricielle : c’est notamment le cas de l’acide hyaluronique.
Lors de la synthèse des PGs, les GAGs sont polymérisés à partir de ces structures d'ancrage.
La synthèse des GAGs nécessite l’action coordonnée et concertée d’enzymes très spécifiques (transférases, épimérases, sulfotransférases) adjacentes dans la membrane du réticulum endoplasmique et de l’appareil de golgi. Puis une multitude de réactions biochimiques (N-désacétylation, N- et O-sulfatations, épimérisation) modifient les deux oses constitutifs du motif de base et cela de manière hétérogène le long de la chaîne. D’une chaîne d’héparane sulfate à l’autre par exemple, le rapport acide glucuronique/acide iduronique, la nature, le nombre et la position des O-sulfatations, ainsi que le rapport N-sulfate/O-sulfate peuvent varier, ce qui, potentiellement offre une immense diversité structurale.
De façon générale, les rôles biologiques des PGs sont très diversifiés, allant d'une fonction passive de support mécanique (par exemple serglycines) ou d'un rôle de barrière ionique de filtration moléculaire (par exemple perlecanne et bamacanne de la membrane basale glomérulaire), à des effets plus spécifiques dans l'adhésion, l'étalement, la prolifération, la différenciation cellulaire ou la morphogenèse, ou, à des effets très spécifiques d'interactions PG-protéine, tels que la fonction de récepteur du bétaglycanne ou l'interaction de la décorine avec le collagène. Ils jouent également un rôle fondamental dans la libération contrôlée de différents facteurs de croissance.
Un des rôles du tissu conjonctif dermique est de protéger l'organisme contre les agressions externes en formant en même temps une interface informative.
Pour ce faire, le derme possède une forte résistance mécanique en gardant, toutefois, une grande souplesse.
Sa résistance est assurée par le réseau dense des fibres de collagène, mais ce sont les PGs et l'acide hyaluronique, en assurant l'hydratation, la distribution et la souplesse des fibres qui font la différence entre la peau et, par exemple, le cuir.
Les PGs constituent 0,5 à 2 % du poids sec du derme, le collagène en représentant à lui seul jusqu'à 80 %.
La concentration et la distribution dans la peau humaine des GAGs et des PGs varient avec l'âge.
L'acide hyaluronique ou hyaluronanne (HA) est le principal GAG du derme, ce dernier renfermant la moitié d'HA de l'organisme.
La synthèse d'HA est effectuée notamment par les fibroblastes, à proximité de la face interne de la membrane plasmique. Elle s'effectue de façon continue. Ce polysaccharide gigantesque (plusieurs millions de daltons) possède une viscosité intrinsèque très élevée, assurant l'hydratation et l'assemblage des différents éléments du tissu conjonctif par formation de complexes supramoléculaires.
Le dermatanne sulfate (DS), initialement isolé du derme, est aussi très abondant dans la peau. Il constitue 40 à 50 % des GAGs dermiques.
Parallèlement aux mécanismes contribuant à l'élaboration de ces matrices extracellulaires spécialisées, il existe des processus de remodelage continuel dont la régulation dépend de la balance entre synthèse et dégradation des éléments protéiques de la matrice.
Plusieurs familles de protéases matricielles sont maintenant décrites ainsi que les facteurs intervenant dans leur activation-inactivation.
Au cours du vieillissement chronologique et/ou photoinduit, le derme et l'épiderme subissent de nombreuses modifications et dégradations qui se traduisent, avec l’âge, par une flaccidité et une perte de souplesse cutanée.
Parmi les éléments dégradés (notamment collagène et élastine), les PGs et les GAGs sont également altérés. En effet, au cours du vieillissement, les fibroblastes et les kératinocytes produisent de moins en moins de PGs et de GAGs et leur synthèse est imparfaite. Il en résulte une désorganisation importante : le dépôt des GAGs sur le squelette protéique formant le PG est anormal, ce qui a pour conséquence, une moins grande avidité pour l’eau de ces PGs et donc une diminution de l’hydratation et de la tonicité des tissus.
Restaurer une production normale de PGs et de GAGs par les fibroblastes et les kératinocytes contribue, en partie, à compenser la perte en hydratation cutanée.
La dégradation de ces matrices contribue donc au phénomène d'assèchement et de perte de souplesse de la peau.
On comprend donc l'importance de pouvoir disposer de produits dont les effets visent à maintenir le taux de PGs et de GAGs dans la peau et lui maintenir ainsi entre autre une bonne hydratation et une bonne souplesse.
Il est connu du document Zhongguo Yaowu Huaxue Zazhi (2010), 20(1), 19-24 la synthèse de glycosides de resvératrol et notamment les composés CAS : 195989-55-0 et CAS : 1245637-91-5.
Il est connu du brevet EP1175888 l’utilisation de certains dérivés de resvératrol glucosylés pour lutter contre les signes du vieillissement cutané.
La demanderesse a découvert, de manière surprenante et inattendue, que des dérivés xylosides de resvératrol, sont capables d’améliorer la synthèse des glycosaminoglycannes sulfatés comme la chondroïtine sulfate et le dermatane sulfate.
Leur efficacité est plus performante que celle des composés resvératrol et polydatine (glucoside de resvératrol) déjà connus. Ils sont plus efficaces pour améliorer le renouvellement épidermique et la fermeté de la peau et pour lutter plus efficacement contre les signes du vieillissement cutané. Ils ont également un effet bénéfique sur la structure de la jonction dermo-épidermique, notamment sur la cohésion entre derme et épiderme.
Ces nouveaux composés trouvent donc une application particulière dans les compositions, en particulier cosmétiques, destinées à prévenir et/ou traiter cosmétiquement le vieillissement cutané; notamment prévenir et/ou traiter, en particulier par voie topique, les signes cutanés du vieillissement, et tout particulièrement les signes cutanés liés à une peau ridée, une peau présentant une altération de ses propriétés viscoélastiques ou biomécaniques, une peau présentant une altération dans la cohésion de ses tissus, une peau amincie et/ou une peau présentant une altération de son aspect de surface.
La présente invention a trait ainsi à l’utilisation non thérapeutique cosmétique de composés de formule (I) tels que définis ci-après pour prévenir, réduire et/ou traiter les signes du vieillissement des matières kératiniques, en particulier les signes du vieillissement cutané.
Les composés selon l'invention peuvent permettre plus particulièrement de maintenir et/ou de restaurer les propriétés mécaniques des matières kératiniques altérées par le processus de vieillissement telles que les propriétés d’extensibilité, de tonicité, de fermeté, de souplesse, de densité et/ou d’élasticité de la peau.
Par propriétés biomécaniques ou mécaniques , on entend ici plus particulièrement les propriétés d’extensibilité, de tonicité, de fermeté, de souplesse et/ou d’élasticité des matières kératiniques en particulier de la peau.
Par signes cutanés du vieillissement, on entend ici toute modification de l’aspect extérieur de la peau due au vieillissement qu’il soit chronobiologique et/ou extrinsèque, en particulier photoinduit ou hormonal; parmi ces signes, on peut distinguer:
- la peau ridée, qui se traduit notamment par l’apparition de rides et/ou ridules,
- la peau présentant une altération de ses propriétés viscoélastiques ou biomécaniques, ou peau présentant un manque d’élasticité et/ou d’extensibilité et/ou de fermeté et/ou de souplesse et/ou de tonicité, qui se traduit notamment par une peau flétrie, molle, relâchée ou affaissée,
- la peau présentant une altération de la cohésion de ses tissus;
- la peau amincie,
- la peau présentant une altération de son aspect de surface, qui se traduit notamment par une altération du grain de la peau, par exemple une rugosité.
Par matières kératiniques au sens de la présente invention, on entend les matières kératiniques d’êtres humains, et en particulier la peau, les poils, les cils, les cheveux, les lèvres et les ongles d’êtres humains.
Par « peau » on entend l’ensemble de la peau du corps, incluant le cuir chevelu, les muqueuses et les semi-muqueuses. Plus particulièrement, on considère dans la présente invention la peau du décolleté, du cou et du visage, les mains, les aisselles et en particulier la peau du visage.
Plus particulièrement, au sens de la présente invention, les matières kératiniques désignent la peau d’êtres humains.
La présente invention a donc pour objet l’utilisation cosmétique non-thérapeutique d’au moins un composé de formule (I) :
OR3
HO v ΌΗ OH (II)
- un atome d’hydrogène H, étant entendu qu’au moins un des radicaux R1, R2, R3 désigne un groupe de formule (II);
ainsi que ses sels, ses solvatés, et/ou ses isomères, pour prévenir et traiter cosmétiquement les signes du vieillissement des matières kératiniques, en particulier les signes cutanés du vieillissement.
L’astérix « * » désigne le point d’accroche du radical avec le reste du composé.
L’invention s’étend ainsi aux isomères des composés de formules (I), seuls ou en mélange en toutes proportions, ainsi qu’aux sels physiologiquement acceptables et/ou solvatés de ces composés.
Par isomères au sens de la présente invention, on entend les isomères optiques et/ou les isomères géométriques étant entendu que la stéréochimie des groupements hydroxyle est fixée et telle que représentée dans la formule (II).
Les composés de formule (I) conformes à l’invention peuvent être utilisés seuls ou en mélange et en toute proportion.
La ou les liaisons C-anomériques dans les formules (I) peuvent être a ou β.
Selon une forme particulière de l’invention, la ou les liaisons C-anomériques dans les formules (I) sont β.
Au sens de la présente invention, le terme mélange concerne les mélanges des différentes formes isomériques d’un même composé, de même que les mélanges de différents composés de formule générale (I) et/ou de leurs formes isomériques respectives.
Selon la présente invention les isomères des composés de formule (I) sont choisis parmi les énantiomères, les isomères forme Z et E, les anomères a ou β, et leurs mélanges.
Selon une forme particulière de l’invention, les composés de formule (I) sont des isomères E.
Dans le cadre de la présente invention, les sels des composés de formule (I) comprennent les sels non toxiques conventionnels desdits composés tels que ceux formés à partir de base.
Comme sels du composé de formule (I), on peut citer les sels obtenus par addition du composé de formule (I) avec une base qui peut être organique ou minérale.
La base peut ainsi être une base minérale, telle que la soude, la potasse, l'hydroxyde de calcium, l’hydroxyde d’ammonium, l’hydroxyde de magnésium, l’hydroxyde de lithium, et les carbonates ou hydrogénocarbonates de sodium, de potassium ou de calcium par exemple. La base peut également être une base organique telle qu'une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comporter un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et peut donc comporter par exemple une ou plusieurs fonctions alcool; on peut notamment citer l’amino-2-méthyl-2-propanol, l’éthanolamine, la triéthanolamine, la diméthylamino-2-propanol, le 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3propanediol, la 3-(diméthylamino) propylamine.
Les sels peuvent également désigner les sels d’addition avec des acides aminés tels que par exemple, la lysine, l’arginine, la guanidine.
Avantageusement, les sels des composés de formule (I) peuvent être choisis parmi les sels alcalins ou alcalinoterreux tels que sodium, potassium, calcium, magnésium ; les sels d’ammonium.
Les solvatés comprennent des solvatés conventionnels tels que ceux formés lors de la préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d’exemple, on peut citer les solvatés dus à la présence d’eau ou d’alcools linéaires ou ramifiés comme l’éthanol ou l’isopropanol.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les composés de formule (I) ainsi que leurs sels, leurs solvatés, et/ou leurs isomères sont tels qu’un et un seul des radicaux R1 ou R2 ou R3 désigne un groupe de formule (II) et de préférence R1 ou R3 désigne un groupe de formule (II).
Dans un mode de réalisation particulier, l’invention a trait à l’utilisation non-thérapeutique, pour prévenir et/ou traiter cosmétiquement les signes du vieillissement des matières kératiniques, en particulier les signes cutanés du vieillissement, d’au moins un composé de formule (I) et de préférence un composé de formule (I) ainsi que leurs sels, leurs solvatés et/ou leurs isomères, dans laquelle :
R1 désigne un groupe de formule (II)
O.Chiral
HO γ 'OH OH (II), et
R2 et R3 désignent chacun un atome d’hydrogène H.
Dans un autre mode de réalisation particulier, l’invention a trait à l’utilisation non-thérapeutique, pour prévenir et/ou traiter cosmétiquement les signes du vieillissement des matières kératiniques et en particulier les signes cutanés du vieillissement, d’au moins un composé de formule (I) et de préférence un composé de formule (I) ainsi que leurs sels, leurs solvatés et/ou leurs isomères, dans laquelle :
R2 désigne un groupe de formule (II)
O.Chiral
HO γ 'OH OH (II), et
R1 et R3 désignent chacun un atome d’hydrogène H.
De manière préférée les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés sui vants :
| Com- posé | Structure | Nom chimique | |
| 1 | c°r°ïT ΗΟ'Υ'ΌΗ OH OH | Πτ°Η | 3-hydroxy-5-[2-(4-hy- droxyphenyl)ethenyl]phenyl xylopyranoside |
| 2 | HV | Γ¥°Ύ°1 ÔH | 4-[2-(3,5-dihy- droxyphenyl)ethenyl]phenyl xylopyranoside |
| OH |
ainsi que leurs sels, leurs solvatés, et/ou leurs isomères.
En particulier, les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés 1a et 2a ci-dessous, ainsi que leurs sels, et/ou leurs solvatés:
| Com- posé | Structure | Nom chimique |
| 1a | ^^OH HO ’''OH J OH OH | 3-hydroxy-5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]phenyl β -D-xylopyranoside |
| 2a | ...../J HO*^V*OH HJ ÔH OH | 4-[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]phenyl β -D-xylopyranoside |
Selon une forme préférée de l’invention, l’invention a trait à l’utilisation non-thérapeutique, pour prévenir et/ou traiter cosmétiquement les signes du vieillissement des matières kératiniques et en particulier les signes cutanés du vieillissement, du composé de formule 1 ainsi que ses sels, ses solvatés et/ou ses isomères (isomères Z et/ou E et liaisons C anomériques oc ou β .
| Com- posé | Structure | Nom chimique | |
| 1 | c°r°ïT ΗΟ'γ'ΌΗ OH OH | rrOH | 3-hydroxy-5-[2-(4-hy- droxyphenyl)ethenyl]phenyl xylopyranoside |
Selon cette forme de l’invention, le composé de formule (I) désigne le composé la ainsi que ses sels et/ou ses solvatés.
| Com- posé | Structure | Nom chimique |
| 1a | Z\.OH ho γ ΌΗγ OH OH | 3-hydroxy-5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]phenyl β -D-xylopyranoside |
Plus particulièrement la présente invention concerne l'utilisation non-thérapeutique d’au moins un composé de formule (I) et de préférence un composé de formule (I) tel que décrit précédemment, ledit composés de formule (I) étant de préférence choisi parmi les composés 1 ou 2, et plus particulièrement choisi parmi les composés 1a ou 2a , ainsi que leurs sels, leurs solvatés, et/ou leurs isomères, pour prévenir et/ou traiter cosmétiquement les signes du vieillissement des matières kératiniques, en particulier les signes cutanés du vieillissement choisis parmi la peau ridée, la peau présentant une altération de ses propriétés viscoélastiques ou biomécaniques, la peau présentant une altération dans la cohésion de ses tissus, la peau amincie, et la peau présentant une altération de son aspect de surface.
L'invention concerne aussi l'utilisation cosmétique non-thérapeutique d’au moins un composé de formule (I) et en particulier un composé de formule (I) tel que décrit pré20 cédemment, de préférence d’au moins un composé choisi parmi les composés 1 ou 2 et en particulier choisi parmi les composés 1a ou 2a, ainsi que leurs sels, leurs solvatés, et/ou leurs isomères, pour améliorer la fermeté de la peau et/ou pour améliorer la structure de la jonction dermo-épidermique et/ou pour renforcer la cohésion entre le derme et l'épiderme.
Les composés de formule (I) peuvent être préparés selon le schéma I ci-après :
1) protection
2) actiiation position anomérique
OH
Z3
1) glycosilation (A)
OH θ H protection
Z6O.
2) déprotection
OZ7 (B) .OZ5
R2O
OR1
Schéma I
Les composés de l’invention peuvent être préparés selon le schéma 1 suivant faisant appel aux méthodes connues et décrites pour l’homme de l’art. Le resvératrol ainsi que le xylose sont protégés de manière orthogonales en (A) et (B) par des méthodes connues de l’homme de l’art décrites dans l’ouvrage « Protecting Groups in Organic Synthesis » Greene, Wuts, Wiley Interscience, étant entendu que l’un au moins des groupes Z5, Z6 et Z7 de (B) désigne un atome d’hydrogène. Si le composé (B) porte plusieurs groupes protecteurs, ceux-ci sont de préférence identiques entre eux.
Les groupes protecteurs Z2, Z3 et Z4 sont de préférence identiques entre eux étant entendu que les groupes protecteurs portés par le composé (A) sont de nature différente des groupes protecteurs portés par le composé (B) Une fois protégés les composés (A) et (B) sont soumis à une réaction de glycosylation chimique connue de l’homme du métier notamment dans l’ouvrage « Handbook of Chemical Glycosylation » A. V. Demchenko Wiley VCH. Une fois la nouvelle liaison xylosidique formée, on procède à la déprotection des groupements hydroxyles pour conduire aux composés (I).
De manière plus précise, les préparations de certains composés (I) sont décrites dans Zhongguo Yaowu Huaxue Zazhi (2010), 20(1), 19-24.
Parmi les groupements protecteurs de radicaux hydroxyles Z, utilisables dans le cadre de l’invention, on peut citer par exemple les groupes benzyle, tert-butyldiméthylsilyl (TBS).
L'invention concerne également une composition, de préférence cosmétique, comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) ainsi que ses sels, ses solvatés, et/ou ses isomères.
La présente invention concerne également une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) tel que décrit ci-dessus. La composition est en particulier une composition cosmétique.
Le ou les composés de formule (I) peuvent être présents dans les compositions en une quantité qui peut être comprise entre 0,01 et 10% en poids, de préférence entre 0,1 à 5% en poids, notamment entre 0,5 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition comprend en outre un milieu physiologiquement acceptable, qui sera préférentiellement un milieu cosmétiquement, acceptable, c'est-à-dire sans odeur, couleur ou aspect désagréable, et qui ne génère pas de picotement, tiraillement ou inconfort inacceptable pour l’utilisateur. En particulier la composition est adaptée à une application topique sur la peau.
Par milieu physiologiquement acceptable, on comprend un milieu compatible avec les matières kératiniques d’êtres humains comme la peau du corps ou du visage, les lèvres, les muqueuses, les cils, les ongles, le cuir chevelu et/ou les cheveux.
La composition selon l'invention peut alors comprendre de l’eau et/ou tous les adjuvants cosmétiques usuellement employés dans le domaine d'application envisagée. On peut notamment citer les solvants organiques, notamment les alcools en C-|-Cg et les esters d'acide carboxylique en C2-C10; Ιθθ huiles hydrocarbonées, les huiles siliconées, les huiles fluorées, les cires, les pigments, les charges, les colorants, les tensioactifs, les émulsionnants, les actifs cosmétiques ou dermatologiques, les polymères filmogènes, les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les épaississants, les conservateurs, les parfums, les bactéricides, les absorbeurs d’odeur, les antioxydants.
Ces éventuels adjuvants peuvent être présents dans la composition à raison de 0,001 à 80% en poids, notamment 0,1 à 40% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse ou dans la phase aqueuse de la composition, ou dans des vésicules lipidiques. En tout état de cause, ces adjuvants, ainsi que leurs proportions, seront choisis par l'homme du métier de manière telle que les propriétés avantageuses des composés selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.
Comme huiles utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles d’origine végétale (huile d’avocat, huile de soja), les huiles d’origine animale (lanoline), les huiles de synthèse (perhydrosqualène), les huiles siliconées (cyclométhicone) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers). On peut aussi utiliser comme matières grasses des alcools gras (alcool cétylique), des acides gras, des cires (cire de carnauba, ozokérite).
Comme gélifiants ou épaississants hydrophiles, on peut citer les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides, les gommes naturelles et les argiles; comme gélifiants ou épaississants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras, et la silice hydrophobe.
Comme actifs cosmétiques, il sera avantageux d'introduire dans la composition selon l'invention au moins un composé choisi parmi: les agents desquamants; les agents apaisants, les agents photoprotecteurs organiques ou inorganiques, les agents hydratants; les agents dépigmentants ; les agents anti-glycation; les inhibiteurs de NOsynthase; les agents différents des composés de l’invention stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation; les agents différents des composés de l’invention stimulant la prolifération des fibroblastes et/ou des kératinocytes ou stimulant la différenciation des kératinocytes; les agents dermo-décontractants; les agents tenseurs; les agents anti-pollution et/ou antiradicalaire; les agents agissant sur la microcirculation; les agents agissant sur le métabolisme énergétique des cellules; et leurs mélanges.
Cette composition peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées dans le domaine cosmétique , et notamment sous forme d'une solution aqueuse ou hydroalcoolique, éventuellement gélifiée, d'une dispersion du type lotion éventuellement biphasée, d’une émulsion obtenue par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou d'une émulsion triple (E/H/E ou H/E/H) ou d'une dispersion vésiculaire de type ionique et/ou non ionique; de gel aqueux ou huileux. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
La composition peut être plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'un gel, d'une mousse. Elle peut éventuellement être appliquée sous forme d'aérosol. Elle peut également se présenter sous forme solide, en particulier sous forme de stick.
La composition selon l'invention peut constituer une composition de soin de la peau, et notamment une crème de nettoyage, de protection, de traitement ou de soin pour le visage, pour les mains, pour les pieds, pour les grands plis anatomiques ou pour le corps (par exemple crèmes de jour, crèmes de nuit, crèmes démaquillantes, crèmes de fond de teint, crèmes anti-solaires); un lait de démaquillage, un lait corporel de protection ou de soin, un lait anti-solaire; une lotion, gel ou mousse pour le soin de la peau, comme une lotion de nettoyage.
La composition selon l'invention est avantageusement une composition anti-âge, notamment de soin, destinée à traiter et/ou lutter, cosmétiquement, contre les signes extérieurs du vieillissement des matières kératiniques, de préférence contre les signes extérieurs du vieillissement cutané ; la composition est plus particulièrement une composition de soin des peaux matures.
La composition peut être également une composition de maquillage, notamment un fond de teint.
L'invention concerne également l'utilisation d'une composition cosmétique telle que définie ci-dessus comprenant au moins un composé de formule (I) tel que décrit précédemment, pour prévenir et/ou traiter cosmétiquement les signes du vieillissement des matières kératiniques, et notamment les signes cutanés.
L'invention concerne également l'utilisation d'une composition cosmétique telle que définie ci-dessus comprenant au moins un composé de formule (I) tel que décrit précédemment, pour prévenir et/ou traiter cosmétiquement les signes cutanés du vieillissement, notamment les signes cutanés choisis parmi la peau ridée, la peau présentant une altération de ses propriétés viscoélastiques ou biomécaniques, la peau présentant une altération dans la cohésion de ses tissus, la peau amincie, et la peau présentant une altération de son aspect de surface.
L'invention concerne aussi l'utilisation cosmétique non-thérapeutique d'une composition telle que définie ci-dessus comprenant au moins composé de formule (I) tel que décrit précédemment, pour améliorer la fermeté de la peau et/ou pour améliorer la structure de la jonction dermo-épidermique et/ou pour renforcer la cohésion entre le derme et l'épiderme.
L'invention concerne également un procédé de traitement cosmétique non-thérapeutique des matières kératiniques, en particulier de la peau, comprenant l’application sur lesdites matières kératiniques d’au moins un composé de formule (I) tel que défini plus haut, ou d’une composition cosmétique renfermant au moins un composé de formule (I) telle que définie ci-dessus.
L'invention concerne également un procédé de traitement cosmétique de la peau, comprenant l’application sur la peau, d’au moins un composé de formule (I) tel que défini plus haut, ou d’une composition cosmétique telle que définie ci-dessus. Ce procédé trouve une application avantageuse dans le traitement de la peau, notamment de la peau mature et/ou de la peau ridée, en particulier du visage, et/ou du cou et/ou des mains et plus particulièrement du visage, et/ou du cou.
COMPOSES NOUVEAUX
Certains composés de formule (I) tels que définis précédemment sont nouveaux et constituent un autre objet de l’invention.
Ainsi, les composés de formule (I) ainsi que leurs sels, leurs solvatés, et/ou leurs isomères tels que définis précédemment sont nouveaux à l’exception des composés la et 2a tels que décrits précédemment.
| Com- posé | Structure | Nom chimique |
| 1a | z\OH HO ’''OH J OH OH | 3-hydroxy-5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]phenyl β -D-xylopyranoside |
| 2a | .....<°h HO*^V*OH UJ ÔH OH | 4-[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]phenyl β -D-xylopyranoside |
En particulier, les composés de formule (I) tels que deux au moins des radicaux R1 et/ou R2 et/ou R3 désignent un groupe de formule (II) telle que décrite précédemment sont nouveaux.
Parmi ces composés, on peut citer en particulier les composés de formule (I) pour lesquels R1 et R3 désignent un groupe de formule (II), R2 désigne un atome d’hydrogène, ainsi que leurs sels, leurs solvatés, et/ou leurs isomères, les liaisons C-anomériques pouvant être a ou β et de préférence β, les isomères pouvant être de forme Z ou E, en particulier E.
On peut également citer les nouveaux composés de formule (I) pour lesquels R2 et R3 désignent un groupe de formule (II), R1 désigne un atome d’hydrogène, ainsi que leurs sels, leurs solvatés, et/ou leurs isomères, les liaisons C-anomériques pouvant être a ou β et de préférence β, les isomères pouvant être de forme Z ou E, en particulier E.
Selon une autre variante de l’invention, les nouveaux composés de formule (I) dési5 gnent les composés pour lesquels R1 désigne un groupe de formule (II) telle que décrite précédemment, R2 et R3 désignant un atome d’hydrogène sous réserve que les isomères sont des isomères Z, la liaison C-anomérique pouvant être a ou β et de préférence β.
Selon une autre variante de l’invention, les nouveaux composés de formule (I) désignent les composés pour lesquels R3 désigne un groupe de formule (II) telle que décrite précédemment, R1 et R2 désignant un atome d’hydrogène sous réserve que les isomères sont des isomères Z, la liaison C-anomérique pouvant être a ou β et de préférence β.
Selon une autre variante de l’invention, les nouveaux composés de formule (I) dési20 gnent les composés pour lesquels R1 désigne un groupe de formule (II) telle que décrite précédemment, R2 et R3 désignant un atome d’hydrogène sous réserve que la liaison C-anomérique est a , les isomères étant des isomères Z ou E et de préférence
E.
OH
Selon une autre variante de l’invention, les nouveaux composés de formule (I) désignent les composés pour lesquels R3 désigne un groupe de formule (II) telle que décrite précédemment, R1 et R2 désignant un atome d’hydrogène sous réserve que la liaison C-anomérique est a , les isomères étant des isomères Z ou E et de préférence E.
L’invention concerne en outre les compositions notamment cosmétiques renfermant au moins un composé nouveau tel que décrit ci-dessus.
L'invention est illustrée plus en détail par les exemples non limitatifs suivants.
Chiral
C
N^CFj O O
B
'ΌΒζ B
BzCI
O OH
HO' γ'ΟΗ
OH
O OH
ΒζΟ',ίγ'ΌΒζ
OBz
K2CO3 Acetone c> „O ,ςχ
BzO'1 γ^'ΌΒζ B OBz y
OH TBSCI
Exemple 1 : Synthèse du composé 1a CAS : 195989-55-0
Les synthèses des intermédiaires A et C sont connues de l’homme de l’art et la synthèse est décrite dans Zhongguo Yaowu Huaxue Zazhi (2010), 20(1), 19-24.
Synthèse du composé B :
A une solution de composé A (0.5 g 1.08 mmol) et de chlorure de trifluoro N phenylacetimidoyl (CAS 61881-19-4) dans 10 ml d’acétone est ajouté du carbonate de potassium (0.3 g 2.16 mmol). Le mélange réactionnel est agité à température ambiante pen10 dant 1 h puis lee mélange hétérogène est ensuite filtré sur diatomite et le filtrat concentré sous vide. Le résidu est utilisé sans purification dans la prochaine étape.
Synthèse du composé D :
A une solution du composé B brut (0.21 g 0.34 mmol) et du composé C (0.15 g 0.24 15 mmol) dans le dichlorométhane est ajouté du trimétylsilyltriflate (TMSOTf 5.4 mg 0.025 mmol) goutte à goutte et le mélange réactionnel est agité à température ambiante pendant 1 heure. Le mélange est ensuite concentré sous vide et le résidu est purifié sur colonne chromatographique de silice (éluant éther de pétrole/acétate d’éthyle 8/1 ) pour donner 0.12 g du composé D sous forme d’une mousse blanche (54% de rendement).
Synthèse du composé 1a :
A une solution du composé D (0.12 g 0.13 mmol) dans 6 ml de méthanol/acétone (1/1 v/v) sont ajoutés 3 ml de soude 2M. Le milieu réactionnel est agité à température ambiante pendant 5h puis concentré sous vide et purifié par chromatographie préparati25 veMPLC pour conduire à 30mg du composé 1 a sous forme d’une mousse blanche (62 % de rendement).
Les spectres RMN 1H et de masse sont conformes à la structure du produit attendu.
Exemple 2 : Synthèse du composé 2a CAS : 1245637-91-5
OH
Synthèse du composé D’ :
A une solution du composé B brut (0.21 g 0.34 mmol) et du composé C’ (0.2 g 0.24 mmol) dans le dichlorométhane est ajouté du trimétylsilyltriflate (TMSOTf 5.4 mg 0.025 mmol) goutte à goutte et le mélange réactionnel est agité à température ambiante pendant 1 heure. Le mélange est ensuite concentré sous vide et le résidu est purifié sur colonne chromatographique de silice (éluant éther de pétrole/acétate d’éthyle 8/1 ) pour conduire à 0.10 g du composé D’ sous forme d’une poudre blanche.
Synthèse du composé 2a :
A une solution du composé D’ (0.10 g 0.10 mmol) dans 6 ml de méthanol/acétone (1/1 v/v) sont ajoutés 3 ml de soude 2M. Le milieu réactionnel est agité à température ambiante pendant 5h puis concentré sous vide et purifié par chromatographie préparative pour conduire à 25 mg du composé 2a sous forme d’une mousse blanche (53 % de rendement).
Les spectres RMN 1H et de masse sont conformes à la structure du produit attendu.
Exemple 3 Etude de l’effet de dérivés C-glycosides de l’invention sur la synthèse des glycosaminoglycannes sulfatés sur fibroblastes et kératinocytes
Les effets des composés sur la néosynthèse de glycosaminoglycanes (GAG) totaux et sulfatés ont été étudiés deux modèles cellulaires, kératinocytes épidermiques humains normaux (NHEK) et fibroblastes dermiques humains normaux (NHDF). Les effets de ces composés ont été évalués par mesure :
de l’incorporation de [3H]-glucosamine dans les GAG totaux néosynthétisés par des NHEK et par des NHDF, de l’incorporation de [35S]-sulfate dans les GAG sulfatés néosynthétisés par des NHEK et par des NHDF.
Les kératinocytes ont été ensemencés en puits et cultivés en milieu de culture pendant 24 heures. Le milieu a ensuite été remplacé par du milieu de culture contenant ou non (témoin) les composés à l’essai ou la référence (4-Nitrophenyl β-D-xylopyranoside à 300 μΜ) puis les cellules ont été incubées pendant 72 heures avec ajout du marqueur radioactif [3H]-glucosamine (GAG totaux) ou du marqueur radioactif [35S]sulfate (GAG sulfatés) pendant les 24 dernières heures d’incubation.
Les fibroblastes ont été ensemencés en puits et cultivés en milieu de culture pendant 24 heures. Le milieu a ensuite été remplacé par du milieu de culture contenant ou non (témoin) les composés à l’essai ou la référence (TGF-beta à 10 ng/ml puis les cellules ont été incubées pendant 72 heures avec ajout du marqueur radioactif [35S]-sulfate (GAG sulfatés) du marqueur radioactif [3H]-glucosamine (GAG totaux) pendant les 24 dernières heures d’incubation.
A la fin de l’incubation, les glycosaminoglycanes ont été extraits des cellules avec un 5 tampon chaotropique. Les GAG ont ensuite été purifiés par chromatographie d’échange d’ions : adsorption des molécules anioniques sur billes de Q-Sépharose et désorption des molécules peu et moyennement anioniques avec une solution adaptée.
La radioactivité incorporée dans les molécules restées sur le support (GAG, majoritairement) a été mesurée par scintillation liquide.
Toutes les conditions expérimentales ont été réalisées en n=3.
La radioactivité incorporée dans les molécules restées sur le support (GAG, majoritairement) a été mesurée par scintillation liquide.
Les comparaisons intergroupes ont été réalisées à l’aide du test t de Student bilatéral 15 non apparié. Les analyses statistiques peuvent être interprétées si n>5 ; cependant pour n<5, les données calculées ne sont fournies qu’à titre indicatif.
Erreur standard de la moyenne : esm = écart-type (Sd)/ Tn
L’erreur standard de la moyenne (esm) représente l’écart de la moyenne de l’échantil20 Ion par rapport à la moyenne de la vraie population. L’esm est calculé en divisant le
Sd par la racine carrée de la taille de l’échantillon.
Cpm : coup par minute Sd : standard déviation
Effet des composés sur la synthèse des glycosaminoglycanes totaux par des NHEK
Composés testés Concentration
Témoin
4-Nitrophenyl p-D-xylopyranoside
300 μΜ μΜ
Composé 1a
100 μΜ μΜ
Resvératrol
100 μΜ μΜ
Polydatine (resveratrol 4 glucoside)
| [3H]-glucosamine | Moyenne | % esm Témoin | esm | ||
| (cpm) | (cpm) | (cpm) | (%) | ||
| 13641 12030 13112 | 12928 | 474 | 100 | 4 | - |
| 26835 26438 26560 | 26611 | 117 | 206 | 1 | ... |
| 14440 15184 15871 | 15165 | 413 | 117 | 3 | « |
| 30079 29149 31911 | 30380 | 811 | 235 | 6 | ... |
| 7566 8537 8880 | 8328 | 393 | 64 | 3 | .. |
| 1509 1754 1967 | 1743 | 132 | 13 | 1 | ... |
| 13405 13192 13010 | 13202 | 114 | 102 | 1 | ns |
| 12222 11510 11248 | 11660 | 291 | 90 | 2 | ns |
Seuil de significativité statistique 5 ns : > 0.05, Non significatif * : 0.01 à 0.05, Significatif ** : 0.001 à 0.01, Très significatif *** < 0.001, Extrêmement significatif
Effet des composés sur la synthèse des glycosaminoglycanes sulfatés par des NHEK
Composés testés
Concentration
Témoin
| 4-Nitrophenyl p-Dxylopyranoside | |
| 300 μΜ | |
| 10 μΜ | |
| Composé 1a | 100 μΜ |
| Resvératrol | 10 μΜ |
| 100 μΜ | |
| Polydatine | 10 μΜ |
| 100 μΜ |
| [35S]-Sulfate | Moyenne | esm | % Témoin | esm | PW |
| (cpm) | (cpm) | (cpm) | (%) | ||
| 6093 6988 7271 | 6784 | 355 | 100 | 5 | - |
| 60267 63396 64036 | 62566 | 1164 | 922 | 17 | ... |
| 9304 9522 9131 | 9319 | 113 | 137 | 2 | .. |
| 53801 56728 60239 | 56923 | 1861 | 839 | 27 | ... |
| 5238 5506 5018 | 5254 | 141 | 77 | 2 | « |
| 1836 1725 1845 | 1802 | 39 | 27 | 1 | ... |
| 6316 6800 7164 | 6760 | 246 | 100 | 4 | ns |
| 7007 8365 | 8043 | 530 | 119 | 8 | ns |
8756
Le traitement des kératinocytes épidermiques humains normaux (NHEK) par la réfé5 rence 4-Nitrophenyl β-D-xylopyranoside, testée à 300 μΜ, a stimulé la néosynthèse des GAG totaux et celle des GAG sulfatés (respectivement 206% et 922% du témoin).
Le composé polydatine n’a pas modulé la néosynthèse des GAG sulfatés et totaux par les NHEK.
Le composé resvératrol, testé à 10 et 100 pM, a inhibé de façon dépendante de la 10 concentration la néosynthèse des GAG totaux et sulfatés par les NHEK.
De manière surprenante le composé 1a, a stimulé de façon dépendante de la concentration la néosynthèse des GAG totaux et la néosynthèse des GAG par les NHEK.
Effet des composés sur la synthèse des glycosaminoglycanes sulfatés par des NHDF
| Composés testés | Concentration | [35S]-Sulfate | Moyenne | esm | % Témoin | esm |
| (cpm) 1678 | (cpm) | (cpm) | (%) | |||
| Témoin | 1639 1624 3397 | 1647 | 16 | 100 | 1 | |
| TGF-β | 10 ng/ml | 3492 3411 3286 | 3433 | 30 | 208 | 2 |
| Composé 1a | 10 μΜ | 3573 3557 8753 | 3472 | 93 | 211 | 6 |
| 100 μΜ | 8534 9244 1506 | 8844 | 210 | 537 | 13 | |
| Resvératrol | 10 μΜ | 1556 1519 967 | 1527 | 15 | 93 | 1 |
| 100 μΜ | 1045 1046 1523 | 1019 | 26 | 62 | 2 | |
| Polydatine | 10 μΜ | 1479 1718 1290 | 1573 | 73 | 96 | 4 |
| 100 μΜ | 1317 1255 | 1287 | 18 | 78 | 1 |
Le traitement des fibroblastes dermiques humains normaux (NHDF) par la référence TGF-β, testée à 10 ng/ml, a stimulé la néosynthèse de GAG totaux et sulfatés (res5 pectivement 288% et 208% du témoin).
Les composés resvératrol et polydatine testés à 10 et 100 μΜ, ont globalement inhibé la néosynthèse des GAG totaux et sulfatés par les NHDF.
De manière surprenante le composé 1a, testé à 10 et 100 pM, a fortement stimulé et de façon dépendante de la concentration la néosynthèse des GAG sulfatés par les NHDF.
Exemple 4
On prépare un gel anti-âge pour la peau comprenant (% en poids) :
composé 1a de l’exemple 1 2% hydroxypropylcellulose (Klucel H de Hercules) 1% antioxydant qs parfum, conservateur qs isopropanol 40% eau qsp 100%
Une composition similaire est préparée avec le composé de l’exemple 2.
La composition appliquée sur le visage permet de renforcer la fermeté de la peau et ainsi d’estomper les signes du vieillissement cutané.
Claims (21)
- REVENDICATIONS MODIFIEES1. Utilisation cosmétique d’au moins un composé de formule (I) :(II)HO γ^ΟΗ OH- un atome d’hydrogène H, étant entendu qu’au moins un des radicaux R1, R
- 2, R3 désigne un groupe de formule (II);15 ainsi que ses sels, ses solvatés, et/ou ses isomères, pour prévenir et/ou traiter les signes du vieillissement des matières kératiniques, telles que les signes cutanés du vieillissement.20 2. Utilisation d’au moins un composé de formule (I) selon la revendication 1, dans laquelle :R1 désigne un groupe de formule (II)ChiralHO V OH ' (H), etR2 et R3 désignent chacun un atome d’hydrogène H.
- 3. Utilisation d’au moins un composé de formule (I) selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle :R2 désigne un groupe de formule (II)5 R1 et R3 désignent chacun un atome d’hydrogène H.
- 4. Utilisation d’au moins un composé de formule (I) selon l'une des revendications pré cédentes, choisi parmi les composés suivants :
Com- posé Structure Nom chimique 1 ©ύοη HO' γ ΌΗ OH OH 3-hydroxy-5-[2-(4-hy- droxyphenyl)ethenyl]phenyl xylopyranoside 2 H0Y^sAJ ho*>^oh φ °H OH 4-[2-(3,5-dihy- droxyphenyl)ethenyl]phenyl xylopyranoside ainsi que leurs sels, leurs solvatés, et/ou leurs isomères.15 5. Utilisation d’au moins un composé de formule (I) selon l'une des revendications pré cédentes, choisi parmi les composés suivants :Com- posé Structure Nom chimique 1a 3-hydroxy-5-[(E)-2-(4-hy- droxyphenyl)ethenyl]phenyl HO γ 'OH γ OH OH β-D-xylopyranoside 2a .....<°h HO*^=*OH IJJ ÔH OH 4-[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]phenyl β -D-xylopyranoside ainsi que leurs sels, leurs solvatés, et/ou leurs isomères. - 5
- 6. Composés de formule (I) :dans laquelle R1, R2 et R3 désignent indépendamment : 10 - un groupe de formule (II), ou- un atome d’hydrogène H, étant entendu qu’au moins un des radicaux R1, R2, R3 désigne un groupe de formule (II);15 ainsi que leurs sels, leurs solvatés, et/ou leurs isomères, à l’exception de composés 1a et 2a ainsi que leurs sels, solvatés, et/ou leurs isomères,
Com- posé Structure Nom chimique 1a 3-hydroxy-5-[(E)-2-(4-hy- r°ï°i droxyphenyl)ethe- HO γ ΌΗ nyl]phenyl β-D-xylopyra- OH OH noside 2a .....<°Ί HO*^=*OH IJJ ÔH OH 4-[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]phenyl β -D-xylopyranoside - 7. Composés de formule (I) :dans laquelle R1, R2 et R3 désignent indépendamment : - un groupe de formule (II), ou10 - un atome d’hydrogène H, étant entendu qu’au moins deux des radicaux R1, R2 et/ou R3 désigne un groupe de formule (II);ainsi que leurs sels, leurs solvatés, et/ou leurs isomères.
- 8. Composés de formule (I) selon la revendication 7 caractérisés en ce que ;- R1 et R3 désignent un groupe de formule (II) tel que défini en revendication 7 ;- R2 désigne un atome d’hydrogène,20 ainsi que leurs sels, leurs solvatés, et/ou leurs isomères, les liaisons C-anomériques pouvant être oc ou β et de préférence β, les isomères pouvant être de forme Z ou E, en particulier E.OHOH
- 9. Composés de formule (I) selon la revendication 7 caractérisés en ce que ;- R2 et R3 désignent un groupe de formule (II) tel que défini en revendication 7;- R1 désigne un atome d’hydrogène, ainsi que leurs sels, leurs solvatés, et/ou leurs isomères, les liaisons C-anomériques pouvant être a ou β et de préférence β, les isomères pouvant être de forme Z ou E, en particulier E.
- 10. Composés de formule (I) selon la revendication 6 caractérisés en ce que ;- R1 désigne un groupe de formule (II) tel que défini en revendication 6;- R2 et R3 désignant un atome d’hydrogène,Etant entendu que les isomères sont des isomères Z, la liaison C-anomérique pouvant être a ou β et de préférence β.
- 11. Composés de formule (I) selon la revendication 6 caractérisés en ce que ;- R3 désigne un groupe de formule (II) tel que défini en revendication 6 ;- R1 et R2 désignant un atome d’hydrogène,Etant entendu que les isomères sont des isomères Z, la liaison C-anomérique pouvant être a ou β et de préférence β.
- 12. Composés de formule (I) selon la revendication 6 caractérisés en ce que ;- R1 désigne un groupe de formule (II) tel que défini en revendication 6;- R2 et R3 désignant un atome d’hydrogène,Etant entendu que la liaison C-anomérique est a, les isomères étant des isomères Z ou E et de préférence E.
- 13. Composés de formule (I) selon la revendication 6 caractérisés en ce que ;- R3 désigne un groupe de formule (II) tel que défini en revendication 6;- R1 et R2 désignant un atome d’hydrogène,Etant entendu que la liaison C-anomérique est a , les isomères étant des isomères Z ou E et de préférence E.
- 14. Composition, de préférence cosmétique, comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) tel que défini à l'une quelconque des revendications 1 à 13.
- 15. Composition selon la revendication précédente, dans laquelle le composé de formule (I) est présent, seul ou en mélange, en une quantité comprise entre 0,01 et 10% en poids, de préférence entre 0,1 à 5% en poids, notamment entre 0,5 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
- 16. Composition selon l'une des revendications 14 ou 15, dans laquelle le milieu physiologiquement acceptable comprend de l’eau et/ou au moins un adjuvant cosmétique choisi parmi: choisi dans le groupe formé par les solvants organiques, notamment les alcools en C2-C6 ; les huiles, notamment les huiles hydrocarbonées, les huiles siliconées ; les cires ; les pigments ; les charges ; les colorants ; les tensioactifs, les émulsionnants ; les actifs cosmétiques ; les agents photoprotecteurs organiques ou inorganiques ; les polymères ; les épaississants ; les conservateurs ; les parfums ; les bactéricides; les absorbeurs d’odeur ; les antioxydants.
- 17. Composition selon l'une des revendications 14 à 15, se présentant sous forme d'une composition anti-âge, notamment de soin destinée à lutter contre les signes extérieurs du vieillissement cutané.
- 18. Procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de la peau, comprenant l’application sur la peau, d’au moins un composé de formule (I) tel que défini dans l’une des revendications 1 à 1 3, ou d’une composition, de préférence cosmétique, telle que définie à l'une des revendications 14 à 17.
- 19. Procédé selon la revendication précédente dans lequel la composition est appliquée sur la peau mature et/ou ridée.
- 20. Utilisation non thérapeutique d’au moins un composé de formule (I) tel que défini 10 dans l’une des revendications 1 à 13, ou d'une composition, de préférence cosmétique, telle que définie à l'une des revendications 14 à 17, pour améliorer la fermeté de la peau.
- 21. Utilisation non thérapeutique d’au moins un composé de formule (I) tel que défini 15 dans l’une des revendications 1 à 13, ou d'une composition, de préférence cosmétique, telle que définie à l'une des revendications 14 à 17, pour prévenir et/ou traiter les signes du vieillissement des matières kératiniques, tels que les signes cutanés du vieillissement.
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