FR3068213A1 - Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un compose arginate, et composition cosmetique le contenant - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne un mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl )butan-2-one et l'hydrochlorure de N-lauroyl arginate d'éthyle, ainsi qu'une composition cosmétique contenant un tel mélange. Application au soin, au maquillage et au nettoyage des matières kératiniques.
Description
La présente invention a pour objet un mélange antibactérien contenant du 4-(3-éthoxy-4hydroxyphényl)butan-2-one et l’hydrochlorure de N-lauroyl arginate d’éthyle, ainsi qu’une composition cosmétique contenant un tel mélange.
Le 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (composé cétonique) est une substance intéressante en tant que conservateur de compositions cosmétiques pour protéger les compositions de la contamination microbienne, comme décrit dans la demande WO 2011/039445.
Toutefois, il est souhaitable de pouvoir incorporer ledit composé cétonique en concentration réduite dans des compositions, notamment cosmétiques ou dermatologiques, tout en conservant une bonne performance de conservation antimicrobienne. Il est donc recherché à cet effet des associations du composé cétonique avec d’autres composés présentant une efficacité antimicrobienne.
Les inventeurs ont découvert, de façon inattendue, que l’association du 4-(3-éthoxy-4hydroxyphényl)butan-2-one et I’ hydrochlorure de N-lauroyl arginate d’éthyle permet d’obtenir un mélange antimicrobien présentant une synergie d’activité antimicrobienne, en particulier sur les levures, notamment sur Candida albicans, sur les bactéries gram -, notamment sur Pseudomonas aeruginosa, et sur les bactéries gram +, notamment sur Staphylococcus aureus. Les résultats de l’exemple 1 décrit ci-après montrent l’activité antimicrobienne synergique obtenue avec les mesures de concentrations minimales inhibitrices (CMI) faites avec plusieurs mélanges. L’activité antimicrobienne est considérée comme étant synergique lorsque le mélange antimicrobien permet d’obtenir un pourcentage de croissance de la souche inférieur ou égal à 20 %.
De façon plus précise, l’invention a pour objet un mélange antimicrobien comprenant, ou constitué (ou consistant en), de la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et l’hydrochlorure de N-lauroyl arginate d’éthyle.
L’invention a également pour objet une composition, notamment cosmétique ou dermatologique, comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, le dit mélange décrit précédemment.
L’invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique des matières kératiniques comprenant l’application sur les matières kératiniques d’une composition telle que décrite précédemment. Le procédé peut être un procédé cosmétique de soin ou de maquillage ou de nettoyage des matières kératiniques.
La 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one est un composé de formule
L’hydrochlorure de N-lauroyl arginate d’éthyle (appelé par la suite composé arginate) (n°
CAS 60372-77-2) répond à la structure chimique suivante :
CH3'OH2j13C— \-ΟΗ<02:3·;ΗΟ=:\“ · -CI et a pour nom INCI : : ETHYL LAUROYL ARGINATE HCL
Avantageusement, la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et le sel d’acide benzoïque sont présents dans ledit mélange en une teneur telle que le ratio pondéral 4(3éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one / composé arginate va 5 à 1300, de préférence va de 7 à 1200, préférentiellement va de 8 à 1100.
Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / composé arginate allant de 300 à 1300, et de préférence allant de 400 à 1200, et préférentiellement allant de 450 à 1100. Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur la bactérie gram + Staphylococcus aureus.
Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / composé arginate allant de 5 à 60, de préférence allant de 7 à 50, et préférentiellement allant de 8 à 45. Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur les levures, notamment sur Candida Albican.
Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / composé arginate allant de 30 à 500, de préférence allant de 40 à 450, et préférentiellement allant de 45 à 420. Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur la bactérie gram -, notamment sur Pseudomonas aeruginosa.
Le composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one peut être présent dans la composition selon l’invention, en une teneur allant de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,01 % à 3 % en poids, préférentiellement allant de 0,01 à 2, 5 % en poids, et plus préférentiellement allant de 0,01 à 2 % en poids.
L’invention a aussi pour objet une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, le mélange antimicrobien décrit précédemment.
On entend par milieu physiologiquement acceptable, un milieu compatible avec les matières kératiniques d’êtres humains tels que la peau, le cuir chevelu, les cheveux, les ongles. Le dit milieu peut comprendre un ou plusieurs ingrédients additionnels, distinct du composé cétonique et du composé arginate.
La composition peut comprendre au moins un ingrédient additionnel choisi parmi l’eau, les huiles, les polyols ayant de 2 à 10 atomes de carbone, les gélifiants, les tensioactifs, les polymères filmogènes, les matières colorantes, les parfums, les charges, les filtres UV, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels.
La composition selon l’invention peut comprendre une phase aqueuse.
La composition peut comprendre de l’eau qui peut être présente en une teneur allant de 5 % à 90 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 35 % à 75% en poids.
La composition peut comprendre en outre un polyol miscible à l'eau à la température ambiante (25 °C) notamment choisi parmi les polyols ayant notamment de 2 à 10 atomes de carbones, de préférence ayant de 2 à 6 atomes de carbone, tels que la glycérine, le propylène glycol, le 1,3-propanediol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol, la diglycérine. Avantageusement, la composition selon l’invention comprend du 1,3-propanediol, notamment en une teneur allant de 0,1 à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,1 à 10 % en poids, préférentiellement allant de 0,5 à 5 % en poids.
Les compositions selon l’invention peuvent se présenter sous forme d’émulsions huiledans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de solutions huileuses, de gels huileux, de solutions aqueuses, de gels aqueux, de compositions solides. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
Les compositions selon l’invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l’aspect d’une crème blanche ou colorée, d’une pommade, d’un lait, d’une lotion, d’un sérum, d’une pâte, d’une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur la peau sous forme d’aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick ou de poudre compacte.
La composition selon l’invention peut notamment se présenter sous la forme :
- d'un produit de maquillage, notamment de la peau du visage, du corps ou des lèvres ou des cils ;
- d'un gel ou lotion après-rasage; de produit de rasage ;
- d’un déodorant (stick, roll-on, aérosol)
- d'une crème dépilatoire;
- sous la forme d’une composition d’hygiène corporelle telle qu’un gel douche ou un shampooing;
- d'une composition pharmaceutique;
- d'une composition solide telle qu'un savon ou un pain de nettoyage;
- d'une composition aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression.;
- d'une lotion de mise en plis, d'une crème ou d'un gel coiffant, d'une composition de teinture, d'une composition de permanente, d'une lotion ou d'un gel antichute, d’un après shampooing ;
- d'une composition de soin ou de nettoyage de la peau.
L’invention a aussi pour objet un procédé de préparation d’une composition, notamment cosmétique ou dermatologique, comprenant une étape de mélange du 4-(3-éthoxy-4hydroxyphényl)butan-2-one, du composé arginate, et d’un ou plusieurs ingrédients additionnels, notamment cosmétiques ou dermatologiques, tels que ceux décrits précédemment.
L'invention est illustrée plus en détail dans I’ exemple suivant. Les teneurs des ingrédients sont exprimées en pourcentage pondéral.
Exemple 1 : détermination de la synergie d’activité antimicrobienne en CMI
La démonstration d’un effet de synergie d’activité antimicrobienne avec un mélange de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (appelée substance A) et de hydrochlorure de N-lauroyl arginate d’éthyle (appelée substance B) est réalisé par le calcul de l’indice de synergie (ou FIC index), selon la formule suivante :
FIC Index = (CMIa avec B/CMIa) + (CMIb avec A/CMÏb) avec :
CMIa avec B : concentration minimale en produit A dans l’association A + B permettant d’obtenir un effet inhibiteur
CMIb avec A : concentration minimale en produit B dans l’association A + B permettant d’obtenir l’effet inhibiteur.
CMIa : concentration minimale inhibitrice du produit A seul.
CMIb : concentration minimale inhibitrice du produit B seul.
Cette formule a été décrite pour la première fois dans l’article de F.C. Kull, P.C. Eisman, H.D. Sylwestrowka, and R.L. Mayer, Applied Microbiology 9:538-541, 1961.
Pour chaque composé testé seul, la CMI est considérée comme la première concentration permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance microbienne inférieur ou égal à 25%,.
Concernant les associations testées, CMIa avec b et CMIb avec a sont les concentrations respectives de A et de B dans les associations permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance microbienne inférieur ou égal à 25%.
Interprétation du FIC Index :
Lorsque la valeur du FIC index est inférieure ou égale à 1, on considère que l’association des composés testés présente un effet synergique.
La synthèse des résultats obtenus est présentée dans les tableaux suivants.
L’association des composés A et B a été testée sur les souches suivantes : Staphylococcus aureus, Candida albicans, Pseudomonas aeruginosa.
On a utilisé la souche microbienne Candida albicans ATCC 10231 et un milieu de culture liquide bouillon Sabouraud, à double concentration.
On a utilisé la souche microbienne Staphylococcus aureus ATCC 6538 et un milieu de culture liquide bouillon nutritif à double concentration.
On a utilisé la souche microbienne Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 et un milieu de culture liquide bouillon nutritif à double concentration.
On utilise une microplaque 96 puits à une température d’incubation de 32,5 °C.
La durée d’incubation de la microplaque pour les 3 souches précitées est de 18 à 24h en aérobiose.
Essais
Pour chaque composé :
A = composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one
B = composé hydrochlorure de N-lauroyl arginate d’éthyle (solution à 20 % dans la glycérine vendu sous la dénomination AMINAT-G par la société Vedesqua).
On a préparé une solution mère à 10 % (poids/volume) en mélangeant 1 g de composé dans 9 ml de solution aqueuse d’agar à 1%o. des dilutions successives ont été effectuées avec la solution d’agar à 1 %o.
• Essais des composés A et B seul
50pL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A ou B est ajouté dans les puits de la microplaque. On y ajoute également 100μΙ de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Candida albicans et 50pL de solution aqueuse d’agar à 1%o.
• Essais des composés A et B en mélange
50pL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A et 50pL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé B sont ajoutées dans les puits de la microplaque. On y ajoute également 100μΙ de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Candida albicans .
Témoin de croissance microbienne
On a également réalisé un témoin positif de croissance microbienne. Le témoin positif de croissance microbienne correspond au mélange de 100μΙ d’une solution aqueuse d’agar 1%o avec 100μΙ de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Candida albicans en l’absence des composés A et B.
Témoin d’absorbance des composés A et B seul
On a réalisé parallèlement un témoin d’absorbance des composés A et B seul. Ce témoin correspond à 100μΙ de bouillon nutritif liquide de Sabouraud stérile à double concentration + 100μΙ du composé A ou B à double concentration.
Dans les trois cas (témoin absorbance, témoin de croissance et essai) le volume final présent dans chacun des puits de la microplaque est de 200μΙ_.
Dans les deux cas (essai et témoin), l’inoculum représente la concentration de la souche Candida albicans présente dans le volume final des puits (200μΙ_) et est compris entre 2 et 6.105 ufc/ml en Candida albicans.
La concentration minimale inhibitrice (CMI) de chaque composé A et B seul et en association a été déterminée de façon connue à l’aide des mesures de densité optique à la longueur d’onde 620nm.
Le test tel que décrit ci-dessus (essais, témoins absorbance et témoin de croissance) a de nouveau été réalisé pour tester l’association A + B sur les souches suivantes Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa.
On a obtenu les résultats suivants : (teneurs exprimées en pourcentage pondéral de matière active)
Staphylococcus aureus
| concentrations testées (en % poids) | 0A | 0,125 A | 0,25 A | 0,5 A |
| 0 B | 58 | 60 | 0 | |
| 0,00025 B | 71 | 0 (FIC 0,75) | -1 (FIC 1) | 1 |
| 0,0005 B | 0 | 1 | -1 | 0 |
| CMI de A seul en % | CMI de B seul en % | CMI de composé A % | chaque en mélange B % | FIC Index | |
| 0,5 | 0,0005 | 0,125 | 0,00025 | 0,75 | Ratio A/B = 500 |
Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour les mélanges :
i) 0,125 % de A et 0,0025 % de B soit ratio A/B = 500 ii) 0,25 % de A et 0,0025 % de B soit ratio A/B = 1000
Candida albicans
| concentrations testées (en % poids) | 0A | 0,025 A | 0,05 A | 0,1 A | 0,2 A |
| 0 B | 80 | 62 | 24 | 3 | |
| 0,0025 B | 28 3 -6 -2 (FIC 0,63) (FIC 0,75) (FIC 1) | 31 | |||
| 0,005 B | 9 8 | -3 | 7 | -10 |
| CMI de A seul en % | CMI de B seul en % | CMI de chaque composé en mélange A % | B % | FIC Index | |
| 0,2 | 0,005 | 0,025 | 0,0025 | 0,63 | Ratio A/B =10 |
Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour les mélanges :
i) 0,025 % de A et 0,0025 % de B soit ratio A/B =10 ii) 0,05 % de A et 0,0025 % de B soit ratio A/B = 20 iii) 0,05 % de A et 0,0025 % de B soit ratio A/B = 40
Pseudomonas aeruginosa
| concentrations testées (en % poids) | 0A | 0,125 A | 0,25 A | 0,5 A | 1 A | 2 A |
| 0 B | 99 | 46 | 37 | 41 | 19 | |
| 0,0025 | 37 | 0 0 3 1 (FIC 0,56) (FIC 0,63) (FIC 0,75) (FIC 1) | 9 | |||
| 0,005 | 10 | -1 | -8 | -6 | 4 | - 9 |
| CMI de A seul en % | CMI de B seul en % | CMI de composé A % | chaque en mélange B % | FIC Index | |
| 2 | 0,005 | 0,125 | 0,0025 | 0,56 | Ratio A/B = 50 |
Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour les mélanges :
i) 0,125 % de A et 0,0025 % de B soit ratio A/B = 50 ii) 0,25 % de A et 0,0025 % de B soit ratio A/B =100 iii) 0,5 % de A et 0,0025 % de B soit ratio A/B = 200 iv) 1 % de A et 0,0025 % de B soit ratio A/B = 400
Claims (13)
- REVENDICATIONS1. Mélange antimicrobien comprenant de la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et 5 l’hydrochlorure de N-lauroyl arginate d’éthyle,
- 2. Mélange selon la revendication, caractérisé en ce qu’il comprend du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-orie et de l’hydrochlorure de N-lauroyl arginate d’éthyle, ou l’un de ses sels en quantités telles que le rapport pondérai 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphény|)butan-2-one /10 hydrochlorure de N-lauroyl arginate d’éthyle va 5 à 1300, de préférence va de 7 à 1200, préférentiellement va de 8 à 1100.
- 3. Mélange antimicrobien selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’il présente une activité antimicrobienne sur les levures, notamment sur Candida15 albiçans , sur les bactéries gram -, notamment sur Pseudomonas aeruginosa, et sur les bactéries gram +, notamment sur Staphylococcus aureus.
- 4. Mélange antimicrobien selon l'une des revendications 1 pu 2, caractérisé en ce que le mélange a un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one ! hydrochlorure de20 N-lauroyl arginate d’éthyle allant de 300 à 1300, et de préférence allant de 400 à 1200, et préférentiellement allant de 450 à 1100.
- 5. Mélange antirnicrobien selon la revendication précédente; caractérisé en ce qu’il présente une activité antimicrobienne sur la bactérie gram + Staphylococcus aureus.
- 6. Mélange antirnicrobien selon l’une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que le mélange un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphênyl) butan-2-one hydrochlorure de Nlauroyl arginate d’éthyle allant de 5 à 60, de préférence allant de 7 à 50, et préférentiellement allant de 8 à 45.
- 7. Mélange antirnicrobien selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il présente une activité antimicrobienne sur les levures, notamment sur Candida Albiçans.
- 8. Mélange antirnicrobien selon l’une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que le35 mélange a un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / hydrochlorure de N-lauroyl arginate d’éthyle allant de 30 à 500, de préférence allant dé 40 à 450, et préférentiellement allant de 45 à 420.
- 9. Mélange antimicrobien selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il pré-40 sente une activité antimicrobienne sur la bactérie gram -, notamment sur Pseudomonas aeruginosa.
- 10. Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un mélange antimicrobien selon l’une des revendications 1 à 9.
- 11. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu’elle comprend au moins un ingrédient additionnel choisi parmi l’eau, les huiles, les polyols ayant de 2 à 10 atomes de Carbone, les gélifiants, les tensioactifs, les polymères filmogènes, les ma tières colorantes, les parfums, les charges, les filtres UV, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels.
- 12. Composition selon l’une des revendications 10 ou 11, caractérisée en ce que la 4-(3-5 éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one est présente en une teneur allant de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,01 % à 3 % en poids, et préférentiellement allant de 0,01 à 2,5 % en poids.
- 13. Utilisation d’un mélange antimicrobien selon l’une quelconque des revendications 1 à10 9 pour la conservation d’une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable.
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