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FR3064179A1 - Agent conservateur contenant de l'hinokitiol avec au moins un acide et compositions preservees par ledit agent - Google Patents

Agent conservateur contenant de l'hinokitiol avec au moins un acide et compositions preservees par ledit agent Download PDF

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FR3064179A1
FR3064179A1 FR1700319A FR1700319A FR3064179A1 FR 3064179 A1 FR3064179 A1 FR 3064179A1 FR 1700319 A FR1700319 A FR 1700319A FR 1700319 A FR1700319 A FR 1700319A FR 3064179 A1 FR3064179 A1 FR 3064179A1
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FR
France
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weight
preservative
hinokitiol
agent according
salts
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FR1700319A
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FR3064179B1 (fr
Inventor
Philippe Bernard
Franck HIMBERT
Quoc Tuan DO
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Greenpharma SAS
Original Assignee
Greenpharma SAS
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Publication date
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Abstract

La présente invention concerne l'obtention d'une composition comprenant l'hinokitiol et/ou ses dérivés en association avec un acide choisi parmi l'acide lévulinique et/ou ses sels et/ou l'acide capryloyl-salicylique et/ou ses sels. Utilisation en tant que conservateur dans les domaines alimentaires, pharmaceutiques, vétérinaires, cosmétiques, nutraceutiques, agro-chimiques.

Description

064 179
00319 ® RÉPUBLIQUE FRANÇAISE
INSTITUT NATIONAL DE LA PROPRIÉTÉ INDUSTRIELLE
COURBEVOIE © N° de publication :
(à n’utiliser que pour les commandes de reproduction)
©) N° d’enregistrement national © Int Cl8 : A 61 K 31/122 (2017.01), A 61 K31/19, 31/205, 31/60, 31/616, 8/35, 8/365, 8/36, 8/37, A 23 L 3/3499, 3/35
DEMANDE DE BREVET D'INVENTION A1
©) Date de dépôt : 24.03.17. © Demandeur(s) : GREENPHARMA — FR.
©) Priorité :
@ Inventeur(s) : BERNARD PHILIPPE, HIMBERT
FRANCK et DO QUOC TUAN.
(43) Date de mise à la disposition du public de la
demande : 28.09.18 Bulletin 18/39.
©) Liste des documents cités dans le rapport de
recherche préliminaire : Se reporter à la fin du
présent fascicule
(© Références à d’autres documents nationaux ® Titulaire(s) : GREENPHARMA.
apparentés :
©) Demande(s) d’extension : © Mandataire(s) : GREENPHARMA.
AGENT CONSERVATEUR CONTENANT DE L'HINOKITIOL AVEC AU MOINS UN ACIDE ET COMPOSITIONS PRESERVEES PAR LEDIT AGENT.
(5/) La présente invention concerne l'obtention d'une composition comprenant l'hinokitiol et/ou ses dérivés en association avec un acide choisi parmi l'acide lévulinique et/ou ses sels et/ou l'acide capryloyl-salicylique et/ou ses sels. Utilisation en tant que conservateur dans les domaines alimentaires, pharmaceutiques, vétérinaires, cosmétiques, nutraceutiques, agro-chimiques.
FR 3 064 179 - A1
Figure FR3064179A1_D0001
La présente invention concerne un agent conservateur comprenant, en premier lieu, l'hinokitiol et/ou au moins un de ses dérivés tropolones et, en second lieu, au moins un composé pris dans le groupe formé par l'acide lévulinique et ses sels et l'acide capryloyl-salicylique et ses sels ; elle concerne aussi son utilisation en tant que conservateur dans les domaines alimentaires, pharmaceutiques, vétérinaires, cosmétiques, nutraceutiques ou agrochimiques. Les bactéries, levures et champignons sont des agents pathogènes invasifs et problématiques, rencontrés fréquemment dans les produits commerciaux. Des exemples non limitatifs de ces pathogènes sont les Pseudomonas, Candida, Escherichia, Aspergillus et Staphylococcus... Il convient donc de préserver les produits commerciaux contre ces agents pathogènes. Des antibiotiques et/ou des conservateurs sont à ce jour utilisés à ces fins.
L'hinokitiol et/ou ses dérivés tropolones sont déjà connus pour leurs propriétés antimicrobiennes depuis très longtemps, (voir notamment l'article « Antibiotic substances from the heart wood of Thuja plicata D Don; the constitution of beta-thujaplicin, Anderson AB & Gripenberg J, Acta Chem Scand. 1948; 2(8) :644-650 ») .
L'acide lévulinique et/ou ses sels sont aussi connus pour leurs propriétés antimicrobiennes depuis très longtemps (voir notamment la publication : Studies on the utilization of levulinic acid. I. The antimicrobial activities of levulinic acid oxime and some related compounds. J Antibiot (Tokyo). 1956 Dec;9(6) : 218-24) .
L'acide capryloyl-salicylique est également connu pour ses propriétés antimicrobiennes.
Des compositions antimicrobiennes contenant soit l'acide lévulinique soit l'hinokitiol sont déjà connues y compris en association avec d'autres dérivés. Certaines de ces compositions présentent des effets synergiques avec des tropolones (voir les demandes PCT W02006134160A2 et W02008006718A2 notamment). Des compositions antimicrobiennes contenant de l'hinokitiol et de l'acide salicylique sont déjà connues et présentent aussi des effets synergiques (voir les deux demandes PCT précitées). En revanche, l'acide capryloyl-salicylique n'est pas mentionné dans ces deux demandes de l'état de la technique ; et il n'a jamais été décrit d'action synergique de l'ensemble de ces deux composés sur diverses souches.
L'hinokitiol et/ou ses dérivés tropolones peuvent être d'origine synthétique ou naturelle. Dans la version naturelle, ils peuvent être extraits à partir de différentes essences naturelles plus ou moins purifiées. Cela présente l'avantage de pouvoir associer divers dérivés de tropolones ensemble et de ne pas se limiter exclusivement à la beta-thujaplicine (ou hinokitiol). En effet, les formes alpha- et gamma- de la thujaplicine se rencontrent fréquemment avec l'hinokitiol.
L'acide lévulinique et/ou ses sels, tout comme l’acide capryloyl-salicylique et/ou ses sels peuvent, eux aussi, être d'origine synthétique, biosynthétique ou naturelle. Des mélanges de la forme neutre avec des formes sels peuvent être envisagés. On entend par sel, un sel d'addition basique, ladite base étant de préférence choisie dans le groupe formé par l'hydroxyde de sodium ou de potassium, la triéthylamine, la tertiobutylamine.
La présente invention a donc pour objet un agent conservateur actif à l'encontre de microorganismes pathogènes au sein d'une composition alimentaire, vétérinaire, cosmétique, agro-chimique, ou nutraceutique, caractérisé en ce qu'il comporte, comme actifs à effet conservateur supportés dans un véhicule, en premier lieu, de l'hinokitiol ou au moins un de ses dérivés tropolones et, en second lieu, au moins un composé pris dans le groupe formé par l'acide lévulinique et ses sels et l'acide capryloyl-salicylique et ses sels. Lorsque l'on utilise la présence simultanée des actifs susmentionnés, on constate, de façon surprenante, l'existence d'une synergie dans l'effet conservateur.
La présente invention a, entre autre, pour objet une composition alimentaire, pharmaceutique, vétérinaire, cosmétique, nutraceutique, agrochimique et nutraceutique caractérisée en ce qu'elle contient au moins un agent conservateur tel que celui défini au précédent paragraphe, ledit agent étant ajouté à la composition à protéger en tant que « premix » qui constitue de 0,5 % à 5 % en poids de la composition à protéger.
Selon un aspect de l'invention, l'agent conservateur comporte un véhicule approprié à l'usage prévu pour la composition à laquelle il est destiné, ses actifs constituant moins de 20% en poids du véhicule.
Les agents conservateurs selon l'invention associant l'hinokitiol et/ou ses dérivés tropolones avec au moins un acide et/ou ses sels, peuvent être hydrosolubles, liposolubles ou sous forme d'émulsions selon les besoins. Si l'agent conservateur est sous forme d'émulsion, il peut être conservé pendant le temps nécessaire pour son utilisation, à des températures comprises entre 0° et 50° C sans qu'il y ait sédimentation des constituants ou séparation de phase. Ces agents conservateurs sont utilisés, de préférence, comme « premix » et ajoutés dans les compositions que l'on veut préserver des pathogènes invasifs, dans une proportion pondérale généralement comprise entre 0,5 % et 5 %.
Selon un autre aspect de l'invention, la composition finale peut comporter au moins un agent actif autre que l'hinokitiol (et/ou ses dérivés tropolones) et l'acide lévulinique (et/ou ses sels) et/ou l'acide capryloyl-salicylique (et/ou ses sels), pour exercer au moins une action complémentaire ou synergique confortant l'effet conservateur ; cet actif conservateur complémentaire peut ou non provenir du « premix » utilisé.
Selon un autre aspect de l'invention, la composition selon l'invention se présente sous forme de gélules, crème, gel, lotion, lait, émulsion H/E ou E/H, solution, onguent, huile corporelle, shampoing, savon, bâton protecteur des lèvres, bâton et crayon pour maquillage.
Selon un autre aspect de l'invention, la composition, lorsqu'elle est sous forme de gel, peut comprendre des excipients appropriés, tels que les esters de cellulose, ou d'autres agents gélifiants, tels que le polymère carboxylique « Carbopol® » et la gomme de guar, par exemple.
Selon un autre aspect de l'invention, la composition selon l'invention, lorsqu'elle est sous forme d'une émulsion ou d'une solution, jouit d'une bonne stabilité et peut être conservée pendant le temps nécessaire pour l'utilisation à des températures comprises entre 0 et 50 °C, sans qu'il y ait sédimentation des constituants ou séparation de phases.
Selon un autre aspect de l'invention, le « premix » ou certains des composés de l'agent conservateur sont mis en place dans des moyens d'encapsulation choisis dans le groupe formé par des microsphères, des liposomes, des glycosphères, des chylomicrons, des macro-, micro-, et nano-particules, des macro-, micro- et nanocapsules .
Selon un autre aspect de l'invention, dans l'agent conservateur ou dans la composition où ledit agent conservateur est introduit, au moins un des composés du « premix » est absorbé ou adsorbé sur des polymères organiques poudreux, des talcs, de la bentonite ou d'autres supports minéraux en poudre.
Selon un autre aspect de l'invention, dans l'agent conservateur, les actifs à effet conservateur sont présents à raison de 0,1% à 5 % en poids d'hinokitiol et ou ses dérivés tropolones, de 1% à 30% en poids d'acide lévulinique et/ou ses sels et/ou de 1% à 30% d'acide capryloyl-salicylique et/ou ses sels, ces pourcentages étant donnés en poids par rapport au poids total de l'agent conservateur.
Pour la préparation des compositions selon l'invention, on peut préparer des « premix » d'agent conservateur à incorporer dans des compositions cosmétique, alimentaire, agro-chimique, vétérinaire ou pharmaceutique dans des pourcentages à définir en fonction de l'activité microbiologique souhaitée. D'une manière générale, les compositions finales contiennent souvent de 0,01% à 1 % d'hinokitiol et/ou ses dérivés tropolones et de 0,1 % à 2 % d'acide lévulinique et/ou ses sels et d'acide capryloyl-salicylique et/ou ses sels, toutes ces proportions étant données en poids par rapport au poids total de la composition.
L'invention concerne donc l'utilisation d'un agent conservateur tel que ci-dessus défini comme préservateur, antibactérien, antifongique et anti-levure. L'utilisation peut servir à préserver les compositions mais aussi comme actif utilisable par voie topique ou orale.
Afin de déterminer le pouvoir conservateur ou la stabilité microbiologique d'un produit (molécules, extraits ou produits finis) comme une crème, une lessive, une préparation alimentaire, vétérinaire, pharmaceutique, agro-chimique ou analogues), il existe plusieurs méthodes dont deux sont bien connues. Le challenge-test est un test communément employé dans le secteur de la cosmétique pour évaluer la stabilité microbiologique d'un ingrédient ou d'une crème. La détermination de la Concentration Minimale Inhibitrice (CMI) est un autre moyen de déterminer la concentration minimale, qui permet de détruire toute une population microbienne.
Afin d'étudier les synergies possibles, nous avons utilisé la méthode de mesure des CMI. La synergie est déterminée par l'équation de Kull ( Kull FC, Eisman, Sylwestrowicz HD et Mayer RL, Mixture of quaternary ammonium compounds and long-chain fatty acids as antifungal agents. App Microbio 1961, 9, 538-541), qui est la suivante :
L' j_ndex de synergie SI = Qa/QA + Qb/QB
QA= CMI du composé A seul, en %
Qa= CMI du composé A dans le mélangé, en %
QB= CMI du composé B seul, en %
Qb= CMI du composé B dans le mélangé, en %
Tous les pourcentages sont donnés en poids.
Si SI (index de synergie) est :
>1 -» effet antagoniste des produits =1 -» effet additif des produits <1 -> effet synergique des produits
Pour les préparations de compositions selon l'invention, l'agent conservateur peut être mélangé aux excipients généralement employés dans les industries pharmaceutiques, agro-chimiques, alimentaires, cosmétiques, nutraceutiques ou analogues. Les compositions selon l'invention peuvent donc contenir des additifs ou des adjuvants usuels, comme par exemple des parfums, des lipides d'extraction et/ou de synthèse, des polymères s et viscosants, des tensio-actifs, des émulsifiants, des actifs hydro- ou lipo-solubles, des extraits de plantes, des extraits tissulaires ou des extraits marins.
La présente invention est illustrée par les exemples donnés ci-après.
Exemple 1 : préparation de premix
Pour obtenir des compositions selon l'invention, on a préparé des premix hydrosolubles ou liposolubles selon les besoins. Tous les pourcentages sont donnés en poids. On a utilisé pour la préparation des premix 1, 2 et 5 un mélange M de triglycérides d'acides gras vendus sous la dénomination commerciale « Myglyol ».
Un premix 1 de type liposoluble, peut se présenter ainsi :
- 0,5% hinokitiol
- 5 % acide lévulinique
- M qsp 100 %
Un premix 2 liposoluble peut être :
- 1,5 % hinokitiol
- 2,5 % acide capryloyl-salicylique
- M qsp 100 %
Un premix 3, hydrosoluble, peut avoir la formulation suivante :
- 0,7% hinokitiol
- 15 % acide lévulinique
- 20 % propanediol
- Eau qsp 100 %
Un premix 4, hydrosoluble, enrichi en hinokitiol, a la formulation suivante :
- 1,5 % hinokitiol
- 15 % acide lévulinique
- 30 % propanediol
- Eau qsp 100 %
Nous obtenons un premix ayant un pH de l'ordre de 3.
Un premix 5, liposoluble, contenant un mélange hinokitiol/acide capryloyl-salicylique, a la formulation suivante :
- 1 % hinokitiol
- 2,5 % acide capryloyl-salicylique
- M qsp 100 %
Un premix 6, hydrosoluble, a la formulation suivante :
- 1,5 % hinokitiol
- 15 % acide lévulinique
- 40 % propanediol
Solution de soude (5 % de soude dans de l'eau) qsp 100 % pour atteindre un pH compris entre 4,5 et 5,5.
Un premix 7, hydrosoluble, a la formulation suivante :
- 1,5 % hinokitiol
- 15 % d'un mélange acide lévulinique/lévulinate de sodium
- 40 % propanediol
- Eau qsp 100 %
Nous obtenons un premix ayant un pH de l'ordre de 5.
Les proportions sont données à type d'exemple mais peuvent varier selon les besoins. Ce type de premix peut être ensuite incorporé dans des préparations de produits finis dans des proportions de 0,5 % à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition. De tels premix présentent l'avantage d'être 100 % naturels lorsque les ingrédients et les solvants sélectionnés sont naturels.
Exemple 2 : préparation de composition cosmétique
Les formulations présentées ont été réalisées avec les Premix (formule 808) et Premix 3 (formule 807), incorporés à 2 %.
COMPOSITION FORMULE DE BASE H/E 809 AC
Noms commerciaux
Dénomination INC)
Simulsol 165 Glycéryl Stéarate. PEG-1O0 Stéarate 4
Huile de paraffine Paraffinum liquidum 15
Ozokerite Ozokerite 0,8
Huile d'amande douce Prunus Amygdalus Duicis Oil 3
Solagum AX Acacia Sénégal Gum, Xanthan Gum 1,1
Éau Aqua 76.1
100
COMPOSITION FORMULE TESTEE H/E807 AC
8 %,
H/E 809AC 24.5 96,15
Solution hydosoluble S8MF6187 0,51 2,00:
Solution NaOH Î09& 0,47 1,84
Total 25,48
COMPOSITION FORMULE TESTEE H/E 808 AC
g %
H/E 809AC 19,6 97,45
Solution liposoiuble S1MF7026 ft4 1,99
Solution NaOH 10% 0,132 0.56
Total 20,112
La solution de soude permet de normaliser le pH.
Exemple 3 : détermination de la synergie L'objectif de cette étude repose sur le criblage de produits pour la recherche de leurs potentielles activités anti-microbiennes, et déterminer si peut être défini un effet synergique entre deux produits.
L'étude de mesure de la CMI est menée selon la technologie de GLYcoDiag, en utilisant comme organismes les souches microbiennes listées dans le tableau ci-dessous.
Souche microbienne Références ATCcd) Type microbien
Escherichia coli 8739 Bactérien - Type respiratoire AAF^)
Staphylococcus aureus 6538 Bactérien - Type respiratoire AAF
Pseudomonas aeruginosa 9027 Bactérien - Type respiratoire AS (3)
Candida albicans 10231 Fongique - Type respiratoire AAF
Aspergillus brasiliensis 16404 Fongique - Type respiratoire AAF
d) ; American Type Culture Collection d) ; Aéro-anaérobie facultatif d) ; Aérobie strict
d) ; Anaérobie strict
Les cultures sont reconstituées conformément aux indications du Centre de collection fournisseur de la souche de référence.
Détermination de la Concentration Minimale Inhibitrice (CMI) en 5 milieu liquide et des synergies par souches :
Le produit HINOLINE contient un ratio 1/10 hinokitiol/acide lévulinique dans 30% de propanediol (PD).
___
CMI PRODUITS SEULS
Souches microbiennes CMI Contrôle ; Phenohip 5 % CMI ΗΝΟΚΙΤΚΜ- (%) CMI LEVULINICACD(%)
Escnerkhia coït 0,31 0,0050 0,31
Stapnyocotcus auceus 0,31 0,0050 0,63
Pseuûomonas aérugirtosa 0,31 0,0500 0.5
canada aiptems 031 0,0010 1,25
Aspff'giilas üras/hensls o,iç 0,0030 1,25
CMI HtWOLK US 4, 15 LA, » PO, HSp ICO)
Souches microoten nés C&IGonirôle : Phenonip ? % CMi COMPOSITION CMI WNOKITOL (H) atlLEVULMCAaop»; SI
BsçkemiMcoit 0,31 C-,25 0.0038 0,038 €.87
Stapdflecôccus autaua 0,31 1.25 0,0038 0,038 C 81
0,11 1.00 0.0150 0,150 (66
Gânàûs aibicàns 0.31 il 0.0005 0.005 1.4?
Asparsitus.ûTasÎilienais 0.1S C-,13 0,0019 0.01S (84
En conclusion, une synergie significative a pu être observée pour toutes les différentes souches testées.
En ce qui concerne l'association entre l'hinokitiol et l'acide 15 capryloyl-salicylique, nous avons obtenus des résultats similaires, voire supérieurs sur certaines souches.
Aspergillus brasiliensis
Echantillon’1’ concentration maximale testée en % Inhibition microbienne valeur CMI en %
Acide capryloyl salicyiique 1,00% + 0,50%
Témoins(3) concentration maximale testée (% vN) Inhibition microbienne valeur CMI (% v/v)
Milieu microbiologique pure x
Phenonip® en milieu de culture 5,00% + 0,63%
Méthanol en milieu de culture 5,0% x
-i- : observation d'une inhibition de croissance bactérienne
- : absence d'inhibition de croissance bactérienne pour la gamme de concentration testée (1) : étude en n=3
Mélange concentration maximale testée % en Inhibition microbienne valeur CMI en % Index synergie
M7-2 Acide capryloyl salicyiique 1,00% + 0,0078% 0,353
Hinokitiol 0,001% (concentration fixée) + 0,001%
Témoins(3) concentration maximale testée <% Inhibition microbienne valeur CMI (% v/J)
Milieu microbiologique pure x
Phenonip® en milieu de culture 5,00% + 0,63%
Méthanol en milieu de culture 5,0% - x
+ : observation d'une inhibition de croissance bactérienne
- : absence d'inhibition de croissance bactérienne pour la gamme de concentration testée (1) : étude en n-3
Exemple 4 : Challenge-tests 1 1.1- Identification des échantillons.
Les formules de l'exemple 1 ont été utilisées pour réaliser les challenge-tests selon le tableau ci-dessous:
Extrait Code Code GLYcoDiag Quantité fournie Echant. N°
BASE H/E 809Ac BASE 20g i
S1MF7026 H/E 808Ac SIM F7026 20g 2
S8MF6187 H/E 807AC S8M F6187 20g 3
1.2- Souches microbiennes.
Le micro-challenge est mené selon la technologie de GLYcoDiag, en utilisant comme organismes les cinq souches microbiennes listées dans le tableau ci-dessous (conformément à la norme NF EN ISO 11930) .
Souche microbienne Réf. ATCC(1) Type microbien
Escherichia coli 8739 bactérien
Staphylococcus aureus 6538 bactérien
Pseudomonas aeruginosa 9027 bactérien
Candida albicans 10231 fongique
Aspergillus brasiliensis 16404 fongique
(b : American Type Culture Collection
Les cultures sont reconstituées conformément aux indications du Centre de collection fournisseur de la souche de référence.
II - Micro-challenge test.
Le micro-challenge test est une adaptation du challenge test réglementaire permettant d'augmenter le nombre d'analyses simultanées.
II.1- Préparation des échantillons et inoculation des microorganismes tests.
Les échantillons sont préparés en conditions stériles par pesées de 2g / souches dans des tubes à hémolyse d'une capacité de 10ml.
Deux témoins d'analyse ont été réalisés :
-un témoin positif correspondant à du Phenonip® 0,5%;
-un témoin négatif constitué de Sérum physiologique 0,85%.
Échantillons et témoins sont contaminés par trois souches bactériennes (Escherichia coli, Staphylococcus aureus et Pseudomonas aeruginosa) et deux souches fongiques (Candida albicans et Aspergillus brasiliensis) , à raison d'environ 3,5.10^ à 6,5.10^ ufc/g pour les bactéries, 3,5.10^ ufc/g pour la levure et 1.10^ ufç/g pour la moisissure. A l'issue de la contamination, les échantillons sont soigneusement mélangés afin d'assurer une répartition homogène du micro-organisme. L'ensemble est incubé à 22°C.
II. 2- Prélèvements et dénombrements de la population microbienne résiduelle.
Les mesures du taux résiduel de contamination sont effectuées à 24 heures (sauf Aspergïllus brasiliensis, mention « ND » pour Non Déterminé), 7 jours et 14 jours pour les cinq souches microbiennes. Pour les bactéries et la levure, l'échantillon contaminé est prélevé puis déposés en dilutions sériées dans des plaques de microtitration, en présence de milieu de culture contenant le neutralisant (formule GLYcoDiag adaptée à la neutralisation simultanée à l'étape de numération) et d'un réactif révélateur de l'activité déshydrogénase. Les numérations de population d'Aspergillus sont quant à elles réalisées par la méthode classique de numération sur gélose Sabouraud.
Les résultats sont présentés ci-dessous avec l'évolution de la population résiduelle microbienne au cours des 28 jours d'étude, pour chaque souche microbienne testée.
II.3- Résultats du micro-challenge test.
Les mesures de populations microbiennes réalisées à chaque temps de prélèvement, sont exprimées en unités formant colonies/g.
BASE H/E 809Ac
BASE
H/E809AC
Souches testées Inoculum * Nombre d'unités formant des colonies après :
24 h 7 tours 14 jours 21 jours 28 jours
Candida albicans ATCC10231 3.50E+04 1.00E+06 1.00E+06 1.00E+06 1,0ÛE+06 1,00E+06
Escherichia coli ATCC 8739 6.50E+05 1.00E+05 1.00E+05 1.00E+06 1.00E+06 1.00E+06
Staphylococcus aureus ATCC 6538 3.50E+05 1,00E+06 1.00E+01 Ο,ΟΟΕ+ΟΟ 1.00E+03 1.00E+06
Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 6.00E+05 1,00E+06 1.00E+06 1.00E+06 1.00E+06 Ο,ΟΟΕ+ΟΟ
Aspergillus brasiliensis ATCC 16404 1.00E+04 ND 4.00E+03 3,00E+03 2.70E+03 2.30E+03
* : cfu/ml
ND : Non Déterminé
S1MF7026 H/E 807Ac
S1M F7026 H/E 808AC
Souches testées Inoculum * Nombre d'unités formant des colonies après :
24 h 7 jours 14 jours 21 jours 28 jours
CancSda albicans ATCC 10231 3.50E+04 5.00E+05 Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ
Escherichia coli ATCC 8739 6.50E+05 5.00E+05 Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ
Staphylococcus aureus ATCC 6538 3,50E+05 5.50E+05 Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ
Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 6.00E+05 1,00E+06 5,00E+03 Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ
Aspergillus brasiliensis ATCC 16404 1.00E+04 ND 5.00E+03 5.45E+03 5.65E+03 3,20Ε+03
* : cfu/ml
ND : Non Déterminé
S8MF6187 H/E 807Ac
S8M F6187 H/E 807Ac
Souches testées Inoculum * Nombre d'unités formant des colonies après :
24 h 7 jours 14 jours 21 jours 28 jours
Candida albicans ATCC 10231 3.50E+04 5.50E+03 Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ
Escherichia coli ATCC 8739 6.50E+05 5.50E+03 Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ
Staphylococcus aureus ATCC 6538 3.50E+05 5.50E+05 Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ
Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 6.00E+05 1.00E+05 1.00E+01 Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ
Aspergillus brasiliensis ATCC 16404 1.00E+04 ND 5.00E+03 6,80E+03 3,45Ε+03 1.00Ε+03
* : cfij/ml
ND : Non Déterminé
Témoins
T 1 = sérum phy 0,85%
Souches testées Inoculum * Nombre d'unités formant des colonies après
24 h 7 jours 14 jours 21 jours 28 jours
Candida albicans ATCC 10231 3.50E+04 1,00E+03 1.00E+03 5.50Ε+03 5,50Ε+03 5,50Ε+03
Escherichia coli ATCC 8739 6.50E+05 1,00E+05 1,00E+05 1.00Ε+05 1,00Ε+05 5,50Ε+05
Staphylococcus aureus ATCC 6538 3.50E+05 1.00E+05 5.00E+04 5.00Ε+04 5.00Ε+04 5.00Ε+04
Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 6,00E+05 5.50E+05 5.50E+05 5.50Ε+04 5.50Ε+05 5.50Ε+05
Aspergillus brasiliensis ATCC 16404 1.00E+04 ND 5,50E+03 4.20Ε+03 4.55Ε+03 4,85Ε+03
* : cfù/ml ND : Non Déterminé
i T 2 = phenonip 0,5% 1
Souches testées Nombre d'unités formant des colonies après
24 h 7 jours 14 jours 21 jours 28 jours
Candida albicans ATCC 10231 3,50E+04 Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ
Escherichia coli ATCC 8739 6.50E+05 Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ
Staphylococcus aureus ATCC 6538 3,50E+05 Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ
Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 6.00E+05 Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ
Aspergillus brasiliensis ATCC 16404 1.00E+04 ND Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ Ο,ΟΟΕ+ΟΟ
* : cfù/ml
ND : Non Déterminé
III- Conclusions de l'étude.
Le produit S8MF6187 H/E 807Ac présente une activité antimicrobienne à 7 jours pour Escherichia coli, Staphylococcus aureus et Candida albicans et à 14 jours pour Pseudomonas aeruginosa. La population de la souche Aspergillus brasiliensis présente une diminution d'un log à 28 jours. Ce produit S8MF6187 H/E 807Ac entre dans un critère A selon la norme cosmétique ISO11930.
Le produit S1MF7026 H/E 808Ac présente une activité antimicrobienne à 7 jours pour Escherichia coli, Staphylococcus aureus et Candida albicans et à 14 jours pour Pseudomonas aeruginosa. La population de la souche Aspergillus brasiliensis ne présente pas de diminution significative mais reste stable. Ce produit S1MF7026 H/E 808Ac entre dans un critère B selon la norme cosmétique ISO11930.
Le produit BASE H/E 809Ac présente une diminution de la population microbienne de la souche Staphylococcus aureus à 14 jours et une reprise de la multiplication de cette souche à 21 jours. Pour les autres souches, la population microbienne est supérieure ou égale à celle de 1'inoculum de départ.
Des résultats similaires au produit S8MF6187 H/E 807Ac ont été obtenus en challenge-tests avec le premix 5 incorporé à 2 % en poids. Ce premix hinokitiol/acide capryloyl-salicylique permet de rentrer dans le critère A selon la norme cosmétique ISO11930.
Exemple 5 : Challenge-tests 2 et synergies
Une composition sur la base H/E 809 Ac a été réalisée avec le premix 4 incorporé à 2 % en poids. Cette formulation a permis de supprimer tous les micro-organismes mesurés à J7. Il en est de même pour les premix 6 et 7.
En revanche, les compositions sur la base H/E 809 Ac réalisées avec les variantes du premix 4 (incorporé à 2%) ne contenant pas d'acide lévulinique ou d'hinokitiol ne permettent pas de protéger les compositions à J7.

Claims (18)

  1. REVENDICATIONS
    1. Agent conservateur à l'encontre de microorganismes pathogènes au sein d'une composition alimentaire, vétérinaire, cosmétique, agro-chimique ou nutraceutique, caractérisé en ce qu'il comporte, comme actif à premier lieu, effet conservateur supportés dans un véhicule, en de l'hinokitiol ou au moins un de ses dérivés tropolones et, en second lieu, au moins un composé pris dans le groupe formé par l'acide lévulinique et ses sels et l'acide capryloyl-salicylique et ses sels.
  2. 2. Agent selon la revendication 1, caractérisé en ce que le véhicule qu'il comporte, est approprié à l'usage prévu pour la composition à laquelle il est destiné, ses actifs définis à la revendication 1 constituant moins de 20% en poids du poids total du véhicule.
  3. 3. Agent selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que ses actifs sont d'origine naturelle ou synthétique.
  4. 4. Agent selon la revendication 3, caractérisé en ce qu'il comporte plusieurs dérivés tropolones.
  5. 5. Agent selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que les sels d'acide lévulinique ou capryloyl-salicylique sont des sels d'addition basique, la base étant choisie dans le groupe formé par 1'hydroxyde de sodium ou de potassium, la triéthylamine, la tertiobutylamine et leurs mélanges.
  6. 6. Agent selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisé en ce qu'il comporte au moins un actif à effet conservateur autre que ceux mentionnés à la revendication 1, ledit actif ayant une action complémentaire pour conforter l'effet conservateur.
  7. 7. Agent selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisé en ce qu'il se présente sous forme d'émulsion ou de solution et peut être conservé pendant le temps nécessaire pour son utilisation, à des températures comprises entre 0° et 50° C, sans qu'il y ait sédimentation des constituants ou séparation de phases.
  8. 8. Agent selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisé en ce qu'au moins certains de ses constituants se trouvent dans des moyens d'encapsulation choisis dans le groupe formé par des microsphères, des liposomes, des glycosphères, des chylomicrons, des macro-, micro- et nanoparticules, des macro-, micro- et nanocapsules.
    ι
  9. 9. Agent selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisé en ce qu'un au moins de ses actifs à effet conservateur est absorbé ou adsorbé sur des polymères organiques poudreux, des talcs, de la bentonite ou d'autres supports minéraux en poudre.
  10. 10. Agent selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisé en ce qu'il contient de 0,1% à 5% en poids d'hinokitiol ou de ses dérivés tropolones, de 1% à 30% en poids d'acide lévulinique et/ou de ses sels et/ou de 1% à 30% en poids d'acide capryloyl-salicylique et/ou de ses sels, tous ces pourcentages étant donnés par rapport au poids total de l'agent conservateur.
  11. 11. Agent selon la revendication 10, caractérisé en ce qu'il contient 1,5 % d'hinokitiol, 15 % d'acide lévulinique, 30 % de propanediol, eau qsp 100 %, l'ensemble de ces pourcentages étant donné ci-dessus en poids par rapport au poids total de l'agent.
  12. 12. Agent selon la revendication 10, caractérisé en ce qu'il contient 1,5 % d'hinokitiol, 15 % d'un mélange acide lévulinique/lévulinate de sodium, 40 % de propanediol, eau qsp 100 %, l'ensemble de ces pourcentages étant donné ci-dessus en poids par rapport au poids total de l'agent.
  13. 13. Composition alimentaire, pharmaceutique, vétérinaire, cosmétique, nutraceutique, agrochimique et nutraceutique, caractérisée en ce qu'elle contient au moins un agent conservateur selon l'une des revendications 1 à 12, en tant que « premix » qui constitue de 0,5 % à 5 % en poids de la composition à protéger.
  14. 14. Composition selon la revendication 13, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme de gélule, crème, gel, lotion, lait, émulsion H/E ou E/H, solution, onguent, huile corporelle, shampoing, savon, bâton protecteur des lèvres, bâton et crayon pour le maquillage.
  15. 15. Composition selon la revendication 13, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme de gel et qu'elle comprend des esters de cellulose ou des agents gélifiants tels que le polymère carboxylique connu sous la dénomination commerciale de « Carbopol » et la gomme de Guar.
  16. 16. Composition selon la revendication 13, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme d'une émulsion de bonne stabilité pouvant être conservée à des températures comprises entre 0° et 50° C pendant le temps nécessaire pour l'utilisation.
  17. 17. Composition selon l'une des revendications 13 à 16, caractérisée en ce qu'elle comporte au moins un de ses actifs conservateurs absorbé ou adsorbé sur des polymères organiques poudreux, des talcs, de la bentonite ou d'autres supports minéraux en poudre.
  18. 18. Composition selon l'une des revendications 13 à 17, caractérisée en ce qu'elle comporte divers adjuvants et notamment des lipides d'extraction ou de synthèse, des polymères viscosants, des tensio-actifs, des émulsifiants, des actifs hydro ou liposolubles, des extraits de plantes, des extraits tissulaires et des extraits marins.
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