FR3048359A1 - Utilisation d’au moins un filtre uva long pour prevenir l’apparition de sensations dysesthesiques - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne l'utilisation cosmétique d'au moins un filtre UV-A long pour prévenir l'apparition de sensations dysesthésiques. La présente invention vise principalement à proposer un nouvel actif pour prévenir l'apparition de sensations dysesthésiques.
Description
La présente invention vise principalement à proposer un nouvel actif pour prévenir de l’apparition de sensations dysesthésiques.
La présente invention concerne l’utilisation, notamment cosmétique, d’une quantité efficace d’au moins un filtre UV-A long (ou UVAl) et de préférence au moins une Mérocyanine de formule (1) ou (2) pour prévenir de l’apparition de sensations dysesthésiques. D’une manière générale, les peaux sensibilisées se définissent par une réactivité particulière de la peau. Toutefois, cette réactivité ne relève pas d’un processus immunologique. Son mécanisme est dit aspécifique.
Cette réactivité cutanée se caractérise par la manifestation de signes d’inconfort en réponse à la mise en contact du sujet avec un élément déclenchant qui peut avoir diverses origines. Il peut notamment s’agir de l’exposition à la pollution atmosphérique.
Il est clairement établi que les particules fines constituent Tun des composants les plus nocifs de la pollution. Celles qui sont issues de la combustion sont particulièrement dangereuses car elles peuvent avoir des tailles très faibles et de ce fait, s’insinuer au travers des tissus. Il a été démontré que le passage des particules ultrafmes des alvéoles pulmonaires vers la circulation sanguine est possible (Elder et al., 2006, Clin Occup Environ Med, 5, 797 ; Nemmar et al., 2014, Circulation, 105, 411). Par ailleurs, il est connu que les particules fines transportent des molécules toxiques qui sont adsorbées à leur surface et donc susceptibles d’être cédées dans un milieu favorable à leur désorption. Parmi ces molécules, les Hydrocarbures Aromatiques Polycycliques ou HAP sont majoritaires et peuvent être représentées par le Benzo(a)pyrène (BaP).
Ces signes d’inconfort, qui apparaissent après mise en contact du sujet avec Télément déclenchant la sensibilisation de la peau, comme le BaP, sont définis par des sensations dysesthésiques. On entend par sensations dysesthésiques, des sensations ressenties dans une zone cutanée comme les picotements, fourmillements, démangeaisons ou tiraillements. Ces signes subjectifs sont caractéristiques d’une peau sensibilisée. Ils existent le plus souvent en l’absence de signes visibles tels que la rougeur et les desquamations. Ces sensations dysesthésiques sont notamment liées à une faible survie cellulaire des kératinocytes associée à une libération d’interleukines. Notamment de médiateur proinflammatoire comme l’interleukine-la (IL-la). Il est connu que la sécrétion d’IL-la est corrélée à l’apparition de sensations dysesthésiques telles que les picotements, fourmillements, démangeaisons ou tiraillements (Rôle of interleukin 1 in atopie dermatitis. Abramovits W et al. Department of Medicine, Baylor University Hospital and Texas A&M Medical School, 3500 Gaston Avenue, Dallas, TX 75246, USA).
Comme précisé précédemment, la sensibilisation de la peau ne relève pas d’un processus immunologique déclenché à partir d’un allergène et se traduit uniquement par ces sensations dysesthésiques.
Pour des raisons évidentes, l’absence de signes visibles rend difficile le diagnostic de la peau sensible ou sensibilisée. Le plus souvent ce diagnostic repose sur l’interrogatoire du patient. Cette symptomatologie a en outre pour intérêt de permettre de différencier la peau sensible ou sensibilisée de l’irritation ou de l’allergie de contact pour lesquelles il existe en revanche des signes visibles.
En conséquence, la mise au point de produits destinés à prévenir la sensibilisation de la peau a nécessité de disposer d’outils d’évaluation de la réaction sensorielle de la peau. Les premiers outils se sont inspirés dès leur conception de la caractéristique essentielle des peaux sensibles ou sensibilisée à savoir la présence de signes d’inconfort induits par une application topique.
Ainsi, le "stinging test" à l’acide lactique a été le premier test proposé. Il est réalisé par relevé des sensations de picotements rapportées par un volontaire après application d’une solution d’acide lactique à 10 % sur les ailes du nez. Les sujets rapportant des sensations modérées ou fortes de picotements sont appelées "stingers" et considérés comme présentant une peau sensibilisée.
Au sens de la présente invention, les peaux sensibilisées sont caractérisées par des sensations dysesthésiques, de tiraillements, picotements, démangeaisons et/ou de fourmillements qui apparaissent suite au contact de la peau à différents facteurs tels que l’exposition à la pollution atmosphérique. H existe encore un besoin de disposer de nouveaux actifs permettant de diminuer la sensibilisation d’une peau. H demeure donc un besoin de disposer de nouveaux actifs susceptibles de prévenir l’apparition de sensations dysesthésiques.
La présente invention a pour objet de satisfaire ces besoins.
De manière surprenante, la demanderesse a mis en évidence que les filtres UV-A longs permettaient de répondre à ces attentes.
En effet les inventeurs ont observés, de manière inattendue que les filtres UV-A longs appliqués sur la peau, permettaient d’éviter l’apparition de sensation dysesthésique lorsque celle-ci est en contact avec des particules de pollution. En effet, dans les conditions d’irradiations aux UV journaliers, soit dans les conditions réalistes ces particules de pollution induisent une mort importante des kératinocytes associée à une sécrétion d’interleukine pro-inflammatoire, l’interleukine-la et ces signes disparaissent en présence de filtre UV-A long.
Les UV journaliers se composent des UVB (280 à 320 nm) et des UVA (320 à 400 nm).
Ainsi, selon un premier objet, l’invention concerne l’utilisation topique d’au moins un filtre UV-A long pour prévenir l’apparition de sensations dysesthésiques.
Selon un autre de ses aspects, la présente invention concerne un filtre UV-A long pour son utilisation topique à titre d’actif dans une composition destinée à prévenir l’apparition des sensations dysesthésiques.
Selon un autre de ses aspects, la présente invention concerne un procédé, notamment cosmétique, pour prévenir l’apparition de sensations dysesthésiques, notamment telles que définies précédemment, chez un individu, comprenant au moins une étape d’administration par voie topique audit individu d’au moins un filtre UV-A long.
Comme précisé ci-après, les compositions le contenant sont formulées pour être compatibles avec le mode d’administration topique.
Par « prévenir » on entend selon l’invention le fait de réduire le risque de survenue ou de ralentir la survenue d’un phénomène donné, comme par exemple l’apparition de sensations dysesthésiques, la mort des kératinocytes et/ou la sécrétion d’ILl-a, selon un aspect de la présente invention.
Filtres UV-A lon2s
La présente invention concerne la mise en œuvre d’une quantité efficace d’au moins un filtre UV-A long.
Au sens de l’invention, on entend par filtres UV-A long des filtres capables de filtrer des longueurs d’onde allant jusqu’à 400nm et de manière préférentielle de 370 à 400 nm.
Les filtres UV-A longs peuvent être choisis parmi les Mérocyanines telles que décrites ci-après, et de préférence ladite mérocyanine est l’acide acétique , 2-cyano-2-[3-[(3-methoxypropyljami no]-2-cyclohexen-1 -ylidene]-,2-ethoxyethylester (methoxypropylaminocyclohexenylidene ethoxyethylcyanoacetate). On peut également citer des dérivés de mérocyanines carbonées décrites dans le brevet US4195999, la demande W02004/006878 et le document IP COM Journal 4 (4), 16 N°IPCOM000011179D publié le 04/03/2004. Mérocyanines
Selon la présente invention, les composés mérocyanines conformes à l’invention correspondent en particulier aux composés de formules (1) et (2) tels que décrits dans la demande W02013/011094 désignant les composés de formules (1) ou (2) suivantes : (1)
et (2)
Ainsi que leurs sels d'acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques et leurs tautomères • Ri et R2, indépendamment l’un de l’autre, sont l’hydrogène ; un groupement alkyle en Ci-C22, un groupement alcényle en C2-C22, un groupement alcynyle en C2-C22, ces groupements pouvant être substitués par au moins un groupement hydroxyle ; ou bien Ri et R2 forment ensemble avec l’atome d’azote qui les relie un cycle -(CH2)n- qui peut être éventuellement interrompu par -O- ou -N(H)-; • R3 est un groupement -(C=0)-0Re ; ou un groupement -(CO)NHR6; • Re est un groupement alkyle en C1-C22, un groupement alcènyle en C2-C22, un groupement alcynyle en C2-C22, un groupement cycloalkyle en C3-C22 ou un groupement cycloalcényle en C3-C22, lesdits groupements pouvant être substitués par un ou plusieurs OH; • R4 et R5, représentent un atome d’hydrogène ; ou R4 et R5 forment ensemble un cycle -(CH2)n- pouvant être substitué par un groupement alkyle en C1-C4 et/ou interrompu par un ou plusieurs -O- ou par -N(H)-; • n représente un nombre entier entre 2 et 7; • Rv et Rs, indépendants l’un de l’autre, représentent un atome d’hydrogène ; un groupement alkyle en C1-C22, un groupement alcènyle en C2-C22, un groupement alcynyle en C2-C22, lesdits groupements pouvant être interrompus par un ou plusieurs -O- et/ou substitués par un ou plusieurs OH ; un groupement cycloalkyle en C3-C22 ou un groupement cycloalcényle en C3-C22 , lesdits groupements cycliques pouvant être interrompus par un ou plusieurs -O; • ou bien R7 et Rs forment ensemble avec l’azote qui les relie un cycle -(CH2)n-pouvant être interrompu par un ou plusieurs -O- ; • R9 et Rio représentent un atome d’hydrogène; ou R9 et Rio forment ensemble un cycle -(CH2)n- éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4 et/ou interrompu par un -O- ou -N(H)-; A est -O- ; ou NH; • Ru est un groupement alkyle en C1-C22 ; un groupement alcènyle en C2-C22 ; un groupement alcynyle en C2-C22 ; un groupement cycloalkyle en C3-C22 ou un groupement cycloalcényle en C3-C22, lesdits groupements pouvant être interrompus par un ou plusieurs -O- ; ou un groupement alkyle en C1-C22 ou un groupement alcényle en C2-C22 qui est substitué par un groupement cycloalkyle en C3-C22 ou un groupement cycloalcényle en C3-C22, ledit groupement cycloalkyle en C3-C22 ou groupement cycloalcényle en C3-C22 pouvant!) être interrompu par un ou plusieurs -O- et/ou ii) être substitué par un ou plusieurs groupements (Ci-C4)alkyle tels que méthyle;
Les composés préférés sont ceux de formules (1) ou (2) tels que définis précédemment dans lesquelles : • Ri et R2, indépendamment l’un de l’autre, représentent un atome d’hydrogène ; un groupement alkyle en C1-C22, un groupement alcényle en C2-C22, un groupement alcynyle en C2-C22, ces groupements pouvant être substitués par au moins un groupement hydroxyle ; ou bien Ri et R2 forment ensemble avec l’atome d’azote qui les relie un cycle -(CH2)n- qui peut être éventuellement interrompu par -O- ou -N(H)-; • R3 est un groupement -(CO)-OR5 ; ou un groupement -(CO)-MiR6; • Re représente un groupement alkyle en C1-C22, un groupement alcényle en C2-C22, un groupement alcynyle en C2-C22, un groupement cycloalkyle en C3-C22 ou un groupement cycloalcényle en C3-C22, lesdits groupements pouvant être substitués par un ou plusieurs OH; • R4 et R5 représentent un atome d’hydrogène; ou R4 et R5 forment ensemble un cycle -(CH2)n- pouvant être substitué par un groupement alkyle en C1-C4 et/ou interrompu par un ou plusieurs -O- ou par -NH-; • n est un nombre entre 2 et 7;
Rv et Rg indépendants l’un de l’autre, représente un atome d’hydrogène ; un groupement alkyle en C1-C22, un groupement alcényle en C2-C22, un groupement alcynyle en C2-C22, lesdits groupements pouvant être interrompus par un ou plusieurs -O- et/ou substitués par un ou plusieurs OH ; ou bien R7 et Rg forment ensemble avec l’azote qui les relie un cycle -(CH2)n-pouvant être interrompu par un ou plusieurs -O; • R9 et Rio représentent un atome d’hydrogène; ou R9 et Rio forment ensemble un cycle -(CH2)n- éventuellement substitué par un ou plusieurs alkyle en C1-C4 et/ou interrompu par un -O- ou -NH- ; • A représente -O- 7 ou -NH- ;
Ru représente un groupement alkyle en C1-C22; un groupement alcényle en C2-C22 ; un groupement alcynyle en C2-C22 ; un groupement cycloalkyle en C3-C22 ou un groupement cycloalcényle en C3-C22, lesdits groupements pouvant être interrompus par un ou plusieurs -0-; Selon un mode de réalisation particulier de l’invention les composés sont ceux de formules (1) ou (2) et préférentiellement de formules (1) dans lesquelles : • Ri et R2, indépendants l’un de l’autre, représentent un atome d’hydrogène ; un groupement alkyle en C4.C12; ou un groupement hydroxyalkyle en C3-C12 ; et au moins l’un de Ri ou R2 est un groupement hydroxyalkyle en C3-C12 et • R3, R4 et R5 ont les mêmes significations indiquées précédemment.
Les composés préférés sont aussi ceux de formules (1) dans lesquelles : Rô représente un groupement alkyle en C1-C12, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle.
Les composés les plus préférentiels sont également ceux de formule (1), dans lesquelles : • Rô représente un groupement alkyle en C1-C12, substitué par un ou plusieurs hydroxyle ; • Ri ou R2 est un groupement alkyle en C4-C22; ou bien Ri et R2 forment ensemble avec l’azote qui les relie un cycle -(CH2)n- pouvant être interrompu par -O- et/ou -NH-;et • R4 et R5 et n ont les mêmes significations indiquées précédemment.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention les composés sont ceux de formule (2) dans lesquelles : • Ru est un radical -(CH2)m-0-Ri2, où R12 est un groupement alkyle en C1-C12 ; ou un groupement Ci-Cô alkoxy-Ci-Ce alkyle, et m est un nombre entier compris entre 1 et 5; et • Rv, Rs, R9, Rio et A ont les mêmes significations indiquées précédemment.
Les composés encore plus préférentiels sont ceux de formule (1) ou (2), dans lesquelles : • Ri et R2 d’une part, et R? et Rs d’autre part, forment respectivement ensemble avec l’atome d’azote auquel ils sont liés un radical pipéridyle ou un radical morpholinyle.
Les composés préférés sont aussi ceux de formules (1) et (2), dans lesquelles : • R4 et R5 d’une part et Rg et Rio d’autre part forment respectivement un cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone.
Les composés les plus préférentiels sont ceux de formule (1), dans lesquelles : • Ri et R2 indépendamment l’un de l’autre représentent un atome d’hydrogène; ou un groupement alkyle en C1-C22; ou un groupement hydroxyalkyle en C1-C22; ou Ri et R2 forment ensemble avec l’azote auquel ils sont liés un radical pipéridyle ou morpholinyle ; • R3 est un groupement (C=0)-0Re ; ou un groupement -CO-N(H)R6 ; • Re est un groupement alkyle en C1-C22, pouvant être substitué par un ou plusieurs -OH; • R4 et R5 représentent un atome d’hydrogène ; ou R4 et R5 sont reliés ensemble pour former un cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone.
Les composés les plus préférentiels sont ceux de formule (1), dans lesquelles : • Ri et Ri indépendamment l’un de l’autre représentent un atome d’hydrogène; ou un groupement hydroxyalkyle en C1-C22; où au moins l’un des radicaux Ri et R2 est un groupement hydroxyalkyle en C1-C22 ; • R3 est un groupement -(C=0)-0R6 ; ou un groupement -CO-N(H)R6; • Re est un groupement alkyle en C1-C22 ; et • R4 et R5 sont des atomes d’hydrogènes ; ou R4 et R5 sont liés entre eux pour former un cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone.
Les composés les plus préférentiels sont ceux de formule (2), où : • Rv et Rg indépendamment l’un de l’autre sont un hydrogène ou un groupement alkyle en Ci-Cg, pouvant être par un ou plusieurs -0-; • A est -O- ou -NH-; • Ru est un groupement alkyle en C1-C22 ; et • R9 et Rio sont un hydrogène ; ou R9 et Rio sont liés entre eux pour former un cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone.
Les composés les plus préférentiels sont ceux de formule (2), dans lesquelles : • Rv et Rg forment ensemble avec l’atome d’azote auquel ils sont liés, un radical morpholinyle ou pipéridyle ; • A est -O- ou -NH-; • Rii est un groupement alkyle en C1-C22 interrompu par un ou plusieurs -0-; et • R9 et Rio sont des hydrogènes ; ou R9 et Rio sont liés ensemble pour former un cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone.
Les composés encore plus préférentiels sont ceux de formule (2), où : • Ru est un radical -(CH2)m-0-Ri2, où Ru est un groupement alkyle en C1-C4 ; ou un groupement Ci-C4alcoxy-Ci-C4 alkyle ; et m est un nombre de 1 à 3; • R? et Rs, indépendamment l’un de l’autre sont un hydrogène ; un groupement alkyle en C1-C12, pouvant être interrompu par un ou plusieurs -0-; ou R? et Rs forment ensemble avec l’atome d’azote auquel ils sont liés un radical morpholinyle ou pipéridyle ; • R9 et Rio sont des hydrogènes ou forment ensemble un cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone ; et • A est -O- ou -NH-.
Les composés mérocyanines de l’invention peuvent être dans la forme géométrique isomère E/E-, E/Z-, Z/E- ou Z/Z ou leurs mélanges en toutes proportions.
Les groupements alkyles, alcényles, alcynyles, alkylidènes peuvent être des chaînes linéaires ou branchées, et les groupements cycloalkyles, ou cycloalcényles peuvent être monocycliques ou polycycliques.
Un groupement « alkyle » en C1-C22 désigne une chaine hydrocarbonée saturée, linéaire ou ramifiée, renfermant de 1 à 22 atomes de carbone, et est par exemple un méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec.-butyle, isobutyle, tert.-butyle, n-pentyle, 2-pentyle, 3-pentyle, 2,2-dimethylpropyle, n-hexyle, n-octyle, 1,1,3,3-tetramethylbutyle, 2-ethylhexyle, nonyle, decyle, n-octadecyle, eicosyle ou dodecyle.
Un groupement « alkyle substitué » désigne un radical « alkyle » tel que défini précédemment, substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis par exemple parmi les radicaux (Ci-C6)alcoxy , amino, mono- ou di-(Ci-C6)alkylamino, cyano, phényle éventuellement substitué, halogéno tel que chloro, bromo, fluoro, iodo, les radicaux phénoxy, (Ci-C6)alcoxycarbonyle, hétérocyclique tel que furyle ou tétrahydrofuryle et est par exemple un méthoxyéthyle, éthoxypropyle, chloropropyle, N,N-diéthylaminopropyle, cyanoéthyle, phenéthyle, benzyle, p-tert-butylphenéthyle, p-tert-octylphenoxy éthyle, 3-(2,4-di-tert-amylphenoxy)-propyle, éthoxycarbonylméthyl-2-(2-hydroxyethoxy)éthyle ou 2-furyléthyle ou 2-tetrahydrofuryléthyle.
Un groupement « alkyle hydroxy-substitué » désigne un groupement « alkyle » substitué par au moins un radical hydroxy et est par exemple un hydroxyméthyle, hydroxyéthyle, hydroxypropyle, hydroxybutyle, hydroxypentyle, hydroxyhexyle, hydroxyheptyle, hydroxyoctyle, hydroxynonyle ou hydroxydecyle.
Un groupement « alcényle » en C2-C22 désigne une chaine hydrocarbonée insaturée (une ou plusieurs insaturations éthyléniques), linéaire ou ramifiée, renfermant de 2 à 22 atomes de carbone et est par exemple une chaîne linéaire alcényle en C2-C12 ou préférentiellement un alcényle branché C3-C12. Un alcényle en C2-C22 est par exemple un vinyle, allyle, 2-propén-2-yle, 2-butén-l-yle, 3-buten-l-yle, l,3-butadién-2-yle, 2-cyclobutén-l-yle, 2- pentén-l-yle, 3-pentén-2-yle, 2-méthyle-l-butén-3-yle, 2-méthyle-3-butén-2-yle, 3- méthyle-2-butén-l-yle, l,4-pentadién-3-yle, 2-cyclopentén-l-yle, 2-cyclohexén-l-yle, 3-cyclohexén-l-yle, 2,4-cyclohexadién-l-yle, ou les différents isomères de hexènyle, octényle, nonènyle, decènyle or dodecényle.
Un groupement cycloalkyle en C3-C12 désigne un cycle hydrocarboné, isolé ou fusionné, saturé renferment de 3 à 8 chainons, éventuellement substitué par exemple par un ou plusieurs radicaux alkyles identiques ou différents tels que des radicaux alkyles en Ci-Ce, et est par exemple un cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, triméthylcyclohexyle ou préférentiellement un cyclohexyle. A titre d’exemple de radical cycloalkyle interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygéne, on peut citer le radical 2,2-diméthyl-l,3-dioxolyle, le radical tétrahydrofuryle.
Un groupement alcynyle en C2-C22 désigne une chaine hydrocarbonée insaturée (une ou plusieurs triples liaisons), linéaire ou ramifiée, renfermant de 2 à 22 atomes de carbone.
Un groupement cycloalcényle en C3-C12 désigne un cycle hydrocarboné, isolé ou fusionné, insaturé (une ou plusieurs insaturations éthyléniques) renferment de 3 à 8 chainons , éventuellement substitué par exemple par un ou plusieurs radicaux alkyles tels que des radicaux alkyles en Ci-Ce, et est par exemple un cyclopropényle, cyclobutényle, cyclopentényle, triméthylcyclohexènyle ou préférentiellement un cyclohexényle. A titre d’exemple de groupement cycloalcènyle interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, on peut citer le radical furyle ou tétrahydrofuryle.
Par « isomère géométrique Z/Z-, Z/E-, E/Z-, E/E- » ou entend les isomères cis/trans des composés en question.
Des exemples de mérocyanines selon la présente invention sont listés dans le Tableau A ainsi que leurs sels d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, géométriques Z/Z, Z/E, E/Z, E/E et leurs solvatés tels que les hydrates:
Les composés mérocyanines préférées de rinvention se trouvent sous formes d’isomére géométrique E/E-, E/Z- ou Z/Z.
Plus particulièrement les composés merocyanines préférés de l’invention sont choisis parmi :
ainsi que leurs sels d’acides organiques ou minéraux, leurs isomères optiques, géométriques Z/Z, Z/E, E/Z, E/E et leurs solvatés tels que les hydrates
Selon une forme particulièrement préférée de l’invention, on utilisera une famille de mérocyanine répondant à la formule (3) suivante ainsi que leurs formes géométriques isomères E/E- ou E/Z- ainsi que leurs sels d’acides organiques ou minéraux et leurs solvatés tels que les hydrates : (3)
dans laquelle A est -O- ou -NH; R représente un groupement alkyle en C1-C22, un groupement alcényle en C2-C22, un groupement alcynyle en C2-C22, un groupement cycloalkyle en C3-C22 ou un cycloalcényle en C3-C22, lesdits groupements pouvant être interrompus par un ou plusieurs -0-.
Les composés mérocyanines de formule (3) peuvent être sous leurs formes géométriques isomères E/E-, E/Z- ainsi que leurs sels d’acides organiques ou minéraux et leurs solvatés tels que les hydrates représentées ci-après :
Les composés de formule (3) encore plus préférentiels sont ceux où: A est -0-; R est un alkyle en C1-C22, pouvant être interrompu par un ou plusieurs -O.
Parmi les composés de formule (3), on utilisera plus particulièrement ceux choisis dans le groupe suivant ainsi que leurs formes géométriques isomères E/E-, E/Z-.
Selon un mode plus particulièrement préféré de l’invention, on utilisera le composé 2-éthoxyéthyle (2)-cyano{3-[(3-méthoxypropyl)-amino]cyclohex-2-èn-l-ylidène}éthanoate (25) dans sa configuration géométrique E/E et/ou E/Z :
La forme E/Z a la structure suivante :
La forme E/E a la structure suivante :
Les mérocyanines filtrantes en accord avec l’invention, peuvent être présentes dans les compositions selon l’invention dans une concentration allant de 0,1% à 10% et préférentiellement de 0,2% à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les composés de formule (1) et (2) et notamment de formule (3) peuvent être préparés selon des procédés connus, comme décrits par exemple dans J.Org.Chem. USSR (Traduction Anglaise) 26(8), p. 1562f (1990); J. Heterocycl. Chem. 33(3), p. 763-766 (1996); Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii 11, p. 1537-1543 (1984); Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii 3, p. 397-404 (1982); Chem.Heterocycl.Comp. (Traduction Anglaise) 24(8), 914-919 (1988) et dans Synthetic Communications Vol. 33, No. 3, 2003, p 367-371.
La synthèse des composés utilisés dans la présente invention est également décrite dans US2003/0181483A1, WO 0234710, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2250-2253, J. Med. Chem. 1996, 39, 1112-1124 et J. Org. Chem., Vol. 37, No. 8, 1972, 1141-1145 comme suit ;
On fait réagir des composés vinylogènes CH-acide avec des acétals d’amidee.
Dans le document J. Heterocyclic Chem., 27, 1990, 1143-1151 on fait réagir des esters d’acide aminoacrylique ou des aminoacrylnitriles avec des éthoxyméthylènecyanoacétates dans l’éthanol pour former les composés correspondants de la présente invention.
Les composés de formule (1) ou (2) où R4 et R5 d’une part, ou Rg et Rio d’autre part, forment ensemble un cycle carbocyclique contenant 6 atomes de carbone, respectivement, peuvent être préparés selon les protocoles décrits dans Pat. Appl. WO 2007/071582, dans IP.com Journal (2009), 9(5A), 29-30 sous le titre “Process for producing 3-amino-2-cyclohexan-l-ylidene compounds” et dans US-A-4,749,643 on col, 13, ligne 66 - col. 14, ligne 57 et les références citées à cet égard.
Composition
La présente invention concerne une composition cosmétique et/ou dermatologique utile pour prévenir l’apparition des sensations dysesthésiques, comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un filtre UVA long tel que défini précédemment.
Les sensations dysesthésiques conformes à l’invention peuvent notamment être choisies parmi des picotements, des fourmillements, des démangeaisons et des tiraillements de la peau.
Par « milieu physiologiquement acceptable », on entend un milieu compatible avec toutes les matières kératiniques telles que la peau, le cuir chevelu, les ongles, les muqueuses, les yeux et les cheveux, ou toute autre zone cutanée du corps, et notamment avec la peau. Un milieu physiologiquement acceptable est préférentiellement un milieu cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, c’est-à-dire sans odeur, couleur ou aspect désagréable, et qui est parfaitement compatible avec la voie d’administration considérée, à savoir topique.
La présente invention peut contenir des filtres UV complémentaires, tels que des filtres UV-A et/ou UV-B choisis parmi le bis-ethyhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, le drometrizole trisiloxane, l’octocrylene, le diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate, le terephtalydiene dicamphor sulfonic acid, l’ethylhexyl triazone, le butyl methoxydibenzoylmethane ou leurs mélanges.
Le ou les filtres UV-A longs sont présents dans la composition dans des quantités allant de 0,1 à 10% en poids en matière active et plus préférentiellement de 0,5 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition
Procédé de traitement cosmétique
Comme indiqué précédemment, un procédé selon l’invention peut être mis en œuvre par application topique, d’une quantité efficace d’au moins un filtre UV-A long pour prévenir les sensations dysesthésiques chez un individu.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, ce procédé est caractérisé en ce que la quantité efficace d’au moins un actif selon l’invention est mise en œuvre au sein d’une composition conforme à l’invention.
Selon un mode de réalisation préféré, on peut procéder par applications de crèmes, de gels, de sérums, de lotions sur la peau pour ce qui est de l’application topique.
Un procédé cosmétique topique selon l’invention peut être mis en œuvre par exemple de façon journalière, à raison par exemple d’une administration unique par jour ou d’une administration plusieurs fois par jour, comme par exemple deux fois par jour, par exemple une fois le matin et une fois le soir.
Un procédé cosmétique topique selon l’invention peut être mis en œuvre sur une période de temps variant d’une semaine à plusieurs semaines, voire plusieurs mois, cette période pouvant par ailleurs être répétée après des périodes de non application, pendant plusieurs mois voire plusieurs années. A titre d’exemple, l’administration par voie topique d’un composé selon l’invention peut être répétée, par exemple, 2 à 3 fois par jour, ou plus, et généralement sur une durée prolongée d’au moins 4 semaines, voire 4 à 15 semaines, avec le cas échéant une ou plusieurs périodes d’interruption.
Au sens de l’invention, on entend par « quantité efficace » la quantité minimale et suffisante pour observer la survenue d’un effet recherché, à savoir par exemple l’inhibition de la mort des kératinocytes et la sécrétion d’interleukine-la.
Dans la description et dans les exemples suivants, sauf indication contraire, les pourcentages sont des pourcentages en poids et les plages de valeurs libellées sous la forme « entre ... et... » incluent les bornes inférieure et supérieure précisées.
Les exemples ci-après sont présentés à titre illustratif et non limitatif du domaine de l’invention.
Brève description des figures
Figure 1 : Spectres de transmission des formules filtrantes avant et après 2h d'irradiation aux UV Journaliers
Figure 2: Survie cellulaire après irradiation aux UVJournaliers en présence de BaP 6nM en fonction des formules solaires (n=3)
Figure 3 : Survie cellulaire après irradiation aux UVJoumaliers en présence de BaP 12nM en fonction des formules solaires (n=3)
Figure 4 : Sécrétion d’interleukine 1 alpha après irradiation aux UVA-long (effet dose en minutes) en fonction de différentes concentrations de BaP.
EXEMPLES 1. Culture cellulaire
Les cellules utilisées sont des kératinocytes humains normaux néonataux (NHEK) issus d’une primo culture réalisée au laboratoire. Après décongélation les cellules sont mises à proliférer dans des flasks avec du milieu KGM Gold dans des étuves (C02 5%, 37°C et 95% humidité). Ensuite elles sont réparties de façon homogène dans des plaques 24 puits. 2. Etalement des formules solaires
Sur des plaques de PMMA sont réparties de façon homogène les différentes formules solaires suivantes: Composition 3 (Placebo), Composition 2 , Composition 1 à la teneur de 1.2mg/cm^.
Composition 1 (lOOg) renfermant un filtre UVA long selon l’invention METHOXYPROPYLAMINO CYCLOHEXENYLIDENE ^ ^ ETHOXYETHYLCYANOACETATE ° BIS-ETHYLHEXYLOXYPHENOL METHOXYPHENYL TRIAZINE 1.5 % DROMETRIZOLE TRISILOXANE 1 % OCTOCRYLENE 3.5 % DIETHYLAMINO HYDROXYBENZOYL HEXYL BENZOATE 0.5 % TEREPHTHALYLIDENE DICAMPHOR SULFONIC ACID 3 % TENSIOACTIF 1% SOLVANT 30%
EAU QSF
Composition 2 (100q) ne renfermant pas de filtre UVA long BIS-ETHYLHEXYLOXYPHENOL METHOXYPHENYL TRIAZINE 1.5 % DROMETRIZOLE TRISILOXANE 1 % OCTOCRYLENE 3 % ETHYLHEXYLTRIAZONE 0.5% BUTYL METHOXYDIBENZOYLMETHANE 1.5 % TEREPHTHALYLIDENE DICAMPHOR SULFONIC ACID 3 % TENSIOACTIF 1% SOLVANT 30%
EAU QSF
Composition 3 (100g) (Placebo) TENSIOACTIF 1% SOLVANT 30%
EAU QSF 3. Photostabilité des formules solaires
Avant de faire les expériences sur cellules il est nécessaire de vérifier la photostabilité des toutes les formules solaires utilisées dans l’étude. Pour cela chaque formule est étalée comme décrit précédemment puis irradiée pendant 2h avec un simulateur solaire Oriel équipé d’une ampoule XénonlOOOW, d’un miroir dichroïque et du filtre UVJ. Le filtre UVJ est un WG320 (Schott) dont l’épaisseur est calculée pour que réclairement émis ait un rapport UVA/UVB compris entre 23 et 32 (Christiaens F et al., Photochem Photobiol. 2005 Jul-Aug;81(4):874-8). Le spectre de transmission est mesuré avec un spectroradiométre double monochromateur avant et après irradiation (Macam). D’après la Figure 1, les compositions utilisées sont photostables. 4. Traitement
Après 48h, le milieu de culture est remplacé par du tampon phosphate (PBS) avec ou sans Benzoapyrène (BaP) aux concentrations de OnM, 6nM ou 12nM. Les plaques sont remises dans les étuves pour 30min. Apres ce temps les plaques 24 puits sont placées sous la lentille du simulateur, par-dessus sont posées les plaques de PMMA sur lesquelles ont été préalablement étalées les formules solaires et l’ensemble est irradié avec des UV journaliers durant 30, 60, 90 ou 120min. En parallèle, des cellules traitées de façon identique sont conservées à l’obscurité. Après irradiation le PBS est remplacé par du milieu neuf et les plaques sont mises à l’étuve. 24h après, un test MTT est réalisé pour évaluer la survie cellulaire.
Irradiation avec les UV journaliers Photostabilité des formules
Comme le montre la figure 1, les deux 2 formules filtrantes étudiées composition 1 et composition 2 sont parfaitement stables après une irradiation de 2h aux UV Journaliers. a. Survie cellulaire (test MTT)
• BaP 6nM
La figure 5 montre le pourcentage de survie cellulaire après une irradiation croissante aux UV journaliers en présence de BaP 6nM et en fonction des compositions utilisées. En absence de filtration (placébo Composition 3) dès 30min d’irradiation une diminution importante de la survie apparait (de l’ordre de 50%) et s’accentue lorsque le temps d’irradiation augmente. En présence des compositions filtrantes la survie cellulaire est nettement améliorée avec un avantage marqué net pour la Composition 1 renfermant un filtre UVA long comparativement à la composition 2 ne renfermant pas de filtre UVA long.
• BaP 12nM
La figure 6 montre le pourcentage de survie cellulaire après une irradiation croissante aux UV journaliers en présence de BaP 12nM et en fonction des compositions mises en oeuvre. En absence de filtration (placébo Composition 3) dès 30min d’irradiation plus de 80% des cellules sont mortes. En présence des compositions filtrantes la survie cellulaire est nettement améliorée avec un avantage très important avec la Composition 1 renfermant un filtre UVA long comparativement à la composition 2 ne renfermant pas de filtre UVA long.
CONCLUSION
Les résultats expérimentaux ont été réalisés dans des conditions de traitement réalistes : éclairements par les UVA entre 6 et 27J/cm^ et par les UVJ 10 et 42 J/cm^, et de très faibles quantités de polluant (BaP à 6 ou 12nM). Ds démontrent que dans ces conditions, une forte phototoxicité se manifeste sur les kératinocytes en culture en l’absence de filtre UVA long. D’autre part si on regarde la différence de protection apportée par les 2 formules solaires (composition 1 et composition 2), on s’aperçoit que la survie cellulaire est plus importante sous la formule de Composition 1. L’analyse des spectres de transmission des 2 formules met en exergue la zone des UV comprise entre 370 et 400nm. Ainsi une meilleure couverture de cette partie du spectre apporte une protection très significativement supérieure.
Claims (24)
- REVENDICAflOTSS1. Composition comprénantatt moitis un filtre UV-A long pour prévenir rapparition de sensations dyséstîiésiques.
- 2. Composition selon la revendication 1 caractérisé en ce que ledit au moins un filtre UV-A long est choisi parmi les un composé mérocyanine répondant à l’une des formules (1) ou (2) suivante ou l’une de ses formes isomères géométriques E/E- ou WL< (1)et (2)Ri et R2, indépendamment Γνιη de l'autre, sont rijydrogène ; un groupement alkyle en C1-G22, un groupement alcénylè en C2-C225 un groupement alcynyle en C2-Câ, ces groupements pouvant être substitués par au moins un groupement hydroxyle ; ou bien Ri et R2 forment ensemble avec l’atome d’azote qui les relie un cycle -(CH2)n'· qui peut être éventuellement interrompu par -O- ou -NH-; R3 est un groupement >(C=0)-0R6 ; ou un groupement -(CO)NHRg· R4 et R,5 sont des hydrogènes; ou R4 et R5 fonnent ensemble un cycle -(CH2)n-pouvant être substitué par un groupement alkylé en C1-C4 et/ou interrompu par un ou plusieurs -Ô- ou pai- -NH-; n est un nombre entier entré 2 et 7; R? et Rss indépendants i’im de l’autre, représentent un atome d’hydrogène ; un groupement alkyle en C1-G22Î un groupement alcénylé en C2-Ç22, un groupôiient alcynyle en C2-C22, lesdits groapements pouvant être interrompus par un on plusieurs -Q- et/ou substitués par un ou plusieurs OH ; un groupement cycloalkyle en C3-C22 ou un groupement cyçloalcényle en C3-C22 , lesdits groupements oycliques pouvant être interrompus par un oü plusieurs -Ορη bien R? et Rs foraient ensemble avec i-azote qui les relie un cycle -(CH2)n-pouvant être interrompu par un ou plusieurs -0-; Rÿ et Ri q sont l’hydrogène; OU R9 et Rio forment ensemble un cycle -(CfÏ2)ir éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4 euOu interrompu par un -O- ou -NH-; A est-O-1 ou-NH; Rnest un groupement alkyle en C1-Ç22; un groupement alcényle en C2-C22.; un groupement alcynyle en C2-C22 ; un groupement cycloalkyle en C3-C22 ou un groupement cycloalcényle en C3-C22, lesdits groupements pouyant être interrompus par un ou plusieurs -O- ; ou un groupement alkyle en Ci-C22 ou un groupenient alcényle en C2-C22 qui est substitué par un ginUpement cycloalkyle en C3-G22 ou un groupement cyçloalcényle en Cs-C22, ledit groupement cycloalkyle en C3-C22 ou groupement cycloalcényle en C3-C22 pouvant i) être interronipu par un ou plusieurs -O- et/ou ii) être substitué par un ou plusieurs ^oupements (Ci-C4)aikyie tels que méthyle;
- 3. Gbmppsition selon la revendication 1 ou 2, où les composés de formule ( 1 ) sont choisis parmi ceinc pour lesquels Rô est un groupement alkyle en Gi-Ct2, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle.
- 4. Gomposition selon la revendication 1 à 3, où les composés de formule (1) sont choisis parmi ceux pour lesquels : Rè est un groupement al^le en G1-C12, substitué par un ou plusieurs hydroxyle ; l’üü dés radicaux Ri ôu Rz est un groupement alkyle en C4-C22; ou bien Rj et Rz forment ensemble avec l’azote qui les relie un cycle -(CHz)n- pouvant être inteirompu par -O- et/ou -NH-; et R4 et R5 et n ont les mêmes significations indiquées dans la revendication 2.
- 5. Composition selon la revendication 2, où les composés de formule (2) sont choisis parmi ceux pour lesquels ; Ru est un radical -(GHz)m-0-Riz, où Riz est un groupement alkyle en Ci-Ciz ; ou un groupement Ci-Ce alkoxy-Ci-Ce alkyle; m est un nombre de 1 à 5; et R7, R^, Rg, Rig et A ont les mêmes significations indiquées dans la revendication 2.
- 6. Composition selon l’une quelconque des revendications I â 5, où les composés de formule (1) ou (2) sont choisis parmi ceux pour lesquels : Ri et Rz d’une part, et R7 et Rg d’autre part, forment respectivement ensemble âvee l’atome d’azote auquel ils sont respectivement liés un radical pipéridyle ou un radical morpholinyle.
- 7. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, où les composés de formule (1) ou (2) sont choisis parmi ceux pour lesquels : BU et R5 d’une part et Rg et Rig d’autre part forment respectivement un cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone.
- 8. Composition d’une composition selon la revendication 3, où les composés de formule (1) sont choisis parmi ceux pour lesquels : Ri et R2 indépendamment l’un dé Γ autre sont un hydrogène; ou un groupement alkyle en C1-C22; où un groupement hydroxyalkyle en Ci-C22; ou Ri et R2 sont forment ensemble avec l’azote auquel ils sont liés un radical pipéridyle ou morpholinyle ; R3 est un groupement -(C=0)OR6 ; ou un groupement -(COlNHRg ; Re est un groupement alkyle en C]-C22, pouvant être substitué par un ou plusieurs -OH; R4 et Rs Sont un hydrogène ; ou R4 et R5 sont reliés ensemble pour former un cycle carboné qui contient 6 atomes de Carbone.
- 9. Gomposîtion selon la revendication 2, où les composés de formule (1 ) sont choisis parmi ceux pour lesquels ; R] et R2 indépendamment l’un de l’autre sont ijn hydrogène; ou un groupement hydroxyalkyle en C1-C22; où au moins l’un des radicaux R] et R2 est un groupement hydroxyalkyle en C1-C22 ; R3 est un giOupement ^(C=0)ÔR6 ; ou Un groupement -(G=0)NHR« ; Rô est un groupement alkyle en Ci -C22 ; et R4 et R5 sont des hydrogènes ; ou R4 et R5 sont liés entre eux pour former un cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone.
- 10. Compositioti Selon lareyêndication 3, où les composés de formule (2) sont choisis panni ceux pour lesquels : R? et Rg indépendamment l’un de l’autre sont un hychogène ou un groupement alkyle en Ci-Cg, pouvant être par Un ou plusieurs -0-^; A est-O- ou-NH; Ri 1 est un alkyle en C1-C22 ; et Rp et Rio sont un hydrogène ; ou R9 et Rio sont liés entre eux pour former un cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone.
- 11. Composition selon la revendication 2, où les composés de formule (2) sont choisis parmi cevbi pour lesquels : R7 et Rs forment ensemble avec l’atome d’azote auquel ils sont liés, un radical morjpholinyle ou pipéridyle ; A est “O- ; Ou -NHj Ru est un groupement alkyle en C1-C22 pouvant être qui ést interrompu par un ou plusieurs -0-; et R9 et Rio sont des hydrogènes ; ou R9 et Rio sont liés ensemble pour former un Cycle carboné qui contient 6 atomes dé carbone.
- 12. Composition selon la revendication 2, où les composés de formule (2) sont choisis parmi ceux pour lesquels : Ri 1 est un radical -(CH2)ni-0-Ri2, où Ri2est un groupement alkyle en C1-C4 ; ou un groupement Ci-C4alkoxy-Ci-C4 alkyle ; m est un nombre de 1 à 3 ; R7 et Rg, indépendamment l’un de l’autre sont un hydrogène ; un groupement alkyle en Ci-C]2i pouvant êtic interrompu par un ou plusieurs O; ou R7 et Rg forment ensemble avec Tatome d’azote auquel ils sont liés un radical mdrpholinyle ou pipéridyle ; Rÿ et Rio sont des hydrogènes ou forment ensemble im cycle carboné qui contient 6 atomes de carbone ; et Aest^O- ou-NH.
- 13. Compositioïi selon Γύήο des revéndiçatioiis précédentes, oü les composés de formule (1) ou (2) sont choisis parmi les composés suivants ainsi que leurs sels d’acides organiques ou minéraux, leurs isoxnères optiques, géométriques Z/Z, Z/E, E/Z, E/E et leurs solvatés tels que les hydrates
- 14. Cotaposîtion selon l'une des revendications précédentes, où les composés de formule (Î) ou (2) sont ctoisis parmi ceux répondant à là formule (3) suivante ainsi que leurs formes géométriques isomères E/E- ou E/Z-:(3)dans laquelle A est-O- QU -NH; R est un groupement alkyle ÇrC22, un groupement alcénÿle C2-C22, un groupement âleinyle 02·^€22, g^rpupemènt un cyeloalkyle C3-C22 ou un cycloaleényle lesdits groupements pouvant être inteirompus par ün ou plusiexirs O.
- 15. Composition selon la revendication 13, où les mérocyanines de fornmle (3) sont choisis parmi les composés suivants ainsi que leurs formes géométriques isomères EÆ-, E/Z-
- 16. Composition selon la revendication 15, où la méTOcyanine de formule (3) est le composé 2-éthoxyèthyle (2)-cyano{3-[(3-métli03cypropyl)-amino]i:yclQhex-2-èn-l-ylidène}éthanoate (25) dans sa confîguraiion géométrique E/Z de structure süivaiite ;et/ou la forme E/E a la structure sùivante :
- 17. Composition selon Γύη© quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit au moins agent UV-A long est le methoxypropylamino cyclohexenylidene ethoxyethylcyanoacetate.
- 18. Composition selon Γηηβ quelconque des revendications précédentes, comprenant dés filtres UV complémentaires choisis parmi le bis^éthyhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, le drometrizole trisiloxane, l’octocrylene, le diethylamino hydroxÿbenzoyl hexyl benzoate, le terephtalydiene dicamphor sulfonie acid, l’ethylhexyl triazone, le butyl methoxydibenzoylmethane ou leurs mélanges.
- 19. Composition selon l’Une quelconque des revendications 1 à 18 caractérisé en ce que lesdites sensations dysesthésiques sont choisies parmi des picotements, des fourmillements, dès démangeaisons et/ou des tiraillements de la peau.
- 20. Composition cosmétique et/ou dermatologique destinée à prévenir rapparition de sensations dysesthésiques, comprenant, dans un milieu physiologiquemênt acceptable, au moins tm filtre UV-A long.
- 21. Composition selon la revendication 20, caractérisée en ce que le ou les filtres UV-A long sont présents dans des quantités allant de 0,1 à 10% en poids en matière active et plus préférentiellement de 0,5 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
- 22. Cconpositioii selon l'une quelconque des revendications 20 oti 21, caractérisée eü ce qu’elle est destinée à être mise en œuvre par voie topique.
- 23. Procédé cosmétique pour prévenir l’apparition de sensations dysesthésiques chez un individu, comprenant au moins une étape d’administration par voie topique audit individu d’au moins une quantité efficace d’au moins un actif tel que défini dans l’une quelconque des revendications 1 à 19.
- 24. Procédé selon la revendication 23 caractérisé en ee que lesdites sensations dysestÎiésiqües sont choisies parmi des picotements, des fouimillements, des démangeaisons et/ou dès tiraillements de la peau.
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Citations (4)
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| WO2004006878A1 (fr) * | 2002-07-10 | 2004-01-22 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Derives de merocyanine a usage cosmetique |
| WO2007071582A1 (fr) * | 2005-12-20 | 2007-06-28 | Ciba Holding Inc. | Dérivés de mérocyanine |
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| WO2013011094A2 (fr) * | 2011-07-21 | 2013-01-24 | L'oreal | Composition cosmétique et/ou dermatologique contenant un dérivé de mérocyanine comportant des groupes polaires spécifiques constitués de fonctionnalités hydroxyle et éther |
-
2016
- 2016-03-01 FR FR1651729A patent/FR3048359B1/fr active Active
Patent Citations (4)
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|---|---|---|---|---|
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