FR2915201A1 - Procede pour la prepartion d'anhydrides polyalcenylsucciniques - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne un procédé pour la préparation d'un acide ou anhydride polyalcénylsuccinique.Le procédé comprend le chauffage d'un mélange d'un polyalcène hautement réactif et d'un réactif acide insaturé, puis la mise en contact du mélange avec une quantité supplémentaire du réactif acide insaturé en présence d'un halogène gazeux.Application : Utilisation de l'anhydride polyisobuténylsuccinique obtenu pour la production d'hydrocarbylsuccinimides, solubles dans l'huile, ayant de bonnes propriétés dispersantes lors de l'addition à des compositions d'huiles lubrifiantes.
Description
1 La présente invention concerne la synthèse chimique d'anhydrides
polyalcénylsucciniques convenables comme composés intermédiaires pour la préparation d'additifs pour des produits pétroliers, ainsi que des additifs pour produits pétroliers qui peuvent être préparés à partir de ces composés intermédiaires. Des anhydrides polyalcénylsucciniques sont couramment utilisés dans l'industrie des produits pétroliers comme composés précurseurs pour la production d' hydrocarbylpolyalcénylsuccinimides. Des hydrocarbyl-polyalcénylsuccinimides peuvent être utilisés comme détergents dans des mélanges pour carburants afin de réduire les dépôts dans les moteurs et comme dispersants dans des compositions d'huiles lubrifiantes pour faciliter la mise en suspension de la matière en particules, avec en outre la propriété de modifier la fluidité d'une composition d'huile lubrifiante. Un exemple d'un anhydride polyalcénylsuccinique convenable comme ce composé précurseur pour la préparation d'additifs pour des huiles lubrifiantes est l'anhydride polyisobuténylsuccinique ( PIBSA ). Le PIBSA est habituellement produit en mettant en œuvre l'un de deux procédés classiques. Pour des raisons de simplicité, il est fait référence aux procédés utilisés pour le PIBSA ; cependant, la description est censée concerner des procédés pour la production de tous les composés hydrocarbylpolyalcényl/acides, et pas seulement du PIBSA. Le premier procédé consiste en une réaction de condensation thermique directe entre l'anhydride maléique et un polyisobutène ( PIB ), qui est souvent désignée dans ce domaine sous le nom de réaction ène thermique . Dans la réaction ène thermique, une liaison carbone-carbone est formée entre un atome de carbone alpha sur le réactif acide organique insaturé et un atome de carbone vinylique à une extrémité du polyalcène. Une exposition prolongée à des températures élevées supérieures à 150 C est nécessaire pour obtenir de bons rendements de réaction, habituellement pendant une période de temps allant d'environ 1 à environ 48 heures. Cependant, des températures réactionnelles élevées conduisent habituellement à la formation d'un sédiment de résine qui est considérée résulter de la polymérisation et/ou de la décomposition de l'anhydride maléique. La formation d'une telle résine insoluble ou d'un tel sédiment insoluble en des quantités significatives nécessite une étape de filtration avant de pouvoir utiliser le PIBSA comme additif ou comme intermédiaire dans la préparation d'autres produits tels que des hydrocarbylsuccinimides. En outre, d'après le brevet des Etats-Unis d'Amérique N 5 644 001, les résines indésirables dans le produit introduisent non seulement une discordance significative entre la succinylation réelle et la succinylation apparente dans le produit maléinisé (en raison de la présence d'anhydride maléique résinifié et/ou n'ayant pas réagi) mais a également un effet néfaste sur les propriétés de pouvoir détergent de tels additifs.
Dans le second type de procédé, la chloration du PIB est tout d'abord effectuée et est suivie par la condensation du PIB chloré avec de l'anhydride maléique. Ce procédé peut être mis en oeuvre à une température inférieure à celle du procédé de réaction ène thermique, en un haut rendement et sans formation de quantités substantielles de sédiment. Cependant, le PIBSA obtenu par ce procédé contient du chlore résiduel. Des problèmes d'environnement en rapport avec les matières contenant du chlore et le potentiel de formation de sous-produits dangereux, tels que des dioxines, pouvant apparaître dans les conditions régnant dans un moteur à combustion interne, rendent indésirables l'utilisation du second procédé. En outre, on sait également que le chlore est un poison pour les catalyseurs utilisés pour les systèmes de traitement des gaz d'échappement, par exemple dans les pots catalytiques.
3 Le procédé classique précité pour la préparation de PIBSA tend à impliquer des réactions secondaires qui produisent des goudrons, des résines ou des sous-produits halogénés qui doivent être séparés du PIBSA avant d'effectuer un traitement supplémentaire. De sous-produits résineux indésirables et une succination réduite du produit sont plus prononcés lorsque la réaction ène est conduite à des températures élevées et les composés polyalcényliques ont des valeurs de moyenne en nombre du poids moléculaire supérieures à environ 1200. En conséquence, il persiste un besoin d'un procédé perfectionné de synthèse pour synthétiser des anhydrides polyalcénylsucciniques fortement succinatés ayant des valeurs relativement élevées de moyenne en nombre du poids moléculaire, qui ne produit pas de sous-produits indésirables au cours de la réaction et qui ne nécessite pas des conditions réactionnelles extrêmes telles qu'un chauffage prolongé, une pression élevée ou la présence d'un acide fort. Suivant un premier aspect, il est proposé dans une forme illustrative de réalisation de la présente invention un procédé pour la préparation d'un anhydre polyalcénylsuccinique, tel que le PIBSA. Un mélange de PIB hautement réactif et d'anhydride maléique est chauffé jusqu'à conversion d'au moins environ 50 % en poids du PIB en PIBSA. Une quantité supplémentaire d'anhydride maléique est ajoutée au mélange qui est ensuite mis en contact avec du chlore gazeux pour convertir au moins une partie du PIB n'ayant pas réagi en PIBSA dans des conditions suffisantes pour inhiber la formation de sous-produits résineux ou chlorés indésirables. Suivant un deuxième aspect, il est proposé dans une autre forme de réalisation de la présente invention un hydrocarbylsuccinimide préparé à partir d'un PIBSA produit par le procédé précité.
Suivant un troisième aspect, il est révélé dans une forme supplémentaire de réalisation de la présente
4 invention un constituant lubrifiant comprenant un hydrocarbylsuccinimide préparé à partir d'un PIBSA produit par le procédé précité. De la manière décrite dans la présente invention, la présente invention propose un procédé en deux étapes pour la préparation d'anhydrides polyalcénylsucciniques, tels que le PIBSA, le produit résultant ayant un rapport relativement élevé des groupes fonctionnels succiniques aux groupes fonctionnels polyalcényle, et un taux relativement bas en contaminants indésirables. Ce procédé nouveau permet également de synthétiser des PIBSA ayant une moyenne en nombre du poids moléculaire supérieure à environ 1000 et allant jusqu'à environ 3000. Des valeurs plus élevées de moyenne en nombre du poids moléculaire et un rapport plus élevé des groupes succiniques aux groupes polyalcényle dans un composé tel que le PIBSA augmentent les performances de dispersion d'un dispersant préparé à partir du PIBSA lorsque le dispersant est combiné avec un mélange d'huiles lubrifiantes. En conséquence, une plus petite quantité d'additif dispersant peut être utilisée par quantité de composition d'huile lubrifiante, ce qui réduit le coût de production de la composition de lubrifiant et ce qui réduit également l'effet sur l'environnement. La production d'un hydrocarbylsuccinimide soluble dans l'huile, convenable à des fins d'utilisation comme additif dispersant pour des lubrifiants, débute par la production d'un anhydride polyalcénylsuccinique. Dans la présente invention, l'anhydride polyalcénylsuccinique est synthétisé dans un procédé réactionnel en deux étapes permettant de préparer un produit ayant à la fois une moyenne en nombre du poids moléculaire relativement élevée et un rapport relativement élevé des groupes succiniques aux groupes polyalcényle. La première étape du procédé réactionnel utilise une réaction ène thermique entre un polyalcène et un réactif organique acide insaturé, jusqu'à transformation en dérivé d'environ 50 % en poids du polyalcényle. Puis une quantité supplémentaire du réactif acide organique insaturé et une petite quantité d'un halogène gazeux sont ajoutées au mélange réactionnel jusqu'à ce qu'au moins une certaine quantité du polyalcène 5 non transformé en dérivé ait été également convertie en un anhydride polyalcénylsuccinique dans une seconde étape du procédé réactionnel. A de telles fins, un PIB est utilisé convenablement comme polyalcène. Il a été trouvé qu'un PIB ayant une teneur en doubles liaisons terminales supérieure à 50 % en moles convient particulièrement pour cette réaction. Un tel PIB est désigné également sous le nom de PIB hautement réactif ( HR-PIB ). Un HR-PIB ayant une moyenne en nombre du poids moléculaire comprise dans l'intervalle d'environ 800 à environ 5000 peut être utilisé de manière particulièrement convenable dans des formes de réalisation de la présente invention. Un HR-PIB ayant une moyenne en nombre du poids moléculaire comprise dans l'intervalle d'environ 1000 à environ 3000 convient particulièrement pour une forme illustrative de réalisation de la présente invention. Un tel HR-PIB est disponible dans le commerce ou peut être synthétisé par polymérisation d'isobutène en présence d'un catalyseur non chloré tel que le trifluorure de bore, de la manière décrite dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique N 4 152 499 au nom de Boerzel et al. et le brevet des Etats-Unis d'Amérique N 5 739 355 au nom de Gateau et al. Lors de l'utilisation de la réaction ène thermique précitée, le HR-PIB peut conduire à de plus grandes vitesses de conversion dans la réaction et également à des quantités réduites de sédiment formé, en raison d'une réactivité accrue. Le réactif acide organique insaturé du procédé décrit correspond à un réactif du type acide carboxylique insaturé substitué ou non substitué, par exemple des corps réactionnels maléiques ou fumariques de formule générale : H o 1 x/e ùc -- cùe c 1 H X dans laquelle X et X' sont identiques ou différents, sous réserve qu'au moins un de X et X' représente un groupe qui est capable de réagir pour estérifier des alcools, former des amides ou des sels d'amines avec l'ammoniac ou des amines, former des sels métalliques avec des métaux réactifs ou des composés métalliques fondamentalement réactifs, ou bien jouer par ailleurs le rôle d'agent acylant. Habituellement, X et/ou X' représente un groupe -OH, un groupe -0-hydrocarbyle, un groupe -NH2 et, pris conjointement, X et X' peuvent représenter un groupe -0- de manière à former un anhydride. De préférence, X et X' sont tels que les deux fonctions carboxyliques puissent participer à des réactions d'acylation.
L'anhydride maléique est un corps réactionnel acide insaturé convenant particulièrement. D'autres corps réactionnels acides insaturés convenables comprennent des oléfines déficientes en électrons telles que l'anhydride monophénylmaléique ; l'anhydride monométhylmaléique ; l'anhydride diméthylmaléique, le N-phénylmaléimide et d'autres maléimides substitués ; des isomaléimides ; l'acide fumarique, l'acide maléique, des hydrogéno-maléates et -fumarates d'alkyle, des fumarates et maléates de dialkyle, des acides fumaroniliques et acides maléaniques ; et le maléonitrile et le fumaronitrile. L'halogène gazeux requis pour la seconde étape du procédé peut être un gaz choisi dans le groupe consistant en le fluor, le chlore, le brome et l'iode. Dans une forme de réalisation illustrative, le chlore gazeux est l'halogène gazeux préféré utilisé. La quantité d'halogène gazeux utilisée dans la seconde étape du procédé peut varier dans des limites relativement larges. Cependant, il est souhaitable d'utiliser un rapport molaire compris dans l'intervalle d'environ 0,25 mole à environ 1,5 mole d'halogène gazeux par mole de HR-PIB ou de corps réactionnel acide. Dans des formes de réalisation de la présente invention, une trace d'un acide de Lewis peut être utilisée au cours de la première étape du procédé. L'acide de Lewis ne joue par le rôle de catalyseur pour la réaction ène thermique ; cependant, agit en inhibant l'autopolymérisation du réactif acide organique insaturé en une résine insoluble, de la manière décrite dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique N 5 071 919 au nom de DeGonia et al. Des acides de Lewis pouvant être utilisés convenablement dans la présente invention comprennent le chlorure d'aluminium, le trifluorure de bore, le chlorure de fer (III) et leurs analogues. Une trace, de la manière requise dans la présente invention, peut être une concentration de l'acide de Lewis comprise dans l'intervalle d'environ 20 millionièmes à environ 200 millionièmes. Dans la première étape du procédé décrit dans la présente invention, un mélange de HR-PIB et d'anhydride maléique en un rapport molaire d'environ 1 mole de HR-PIB à environ 2 moles d'anhydride maléique, et d'une trace de chlorure d'aluminium est exposé à une température élevée comprise dans l'intervalle d'environ 150 C à environ 250 C pendant une période de temps allant d'environ une heure à environ 48 heures, jusqu'à transformation en dérivé d'environ 50 % en poids du HR-PIB avec l'anhydride maléique. Dans la seconde étape du procédé, une quantité supplémentaire d'anhydride maléique est combinée avec le mélange. La quantité d'anhydride maléique combinée avec le mélange dans la seconde étape peut être comprise dans l'intervalle d'environ 0 % à environ 50 % de la quantité totale d'anhydride maléique utilisée dans le procédé. La quantité supplémentaire d'anhydride maléique est combinée avec le mélange après transformation en dérivé d'environ 50 % en poids du HR-PIB. Au cours de la seconde étape du procédé, du chlore gazeux en une quantité molaire comprise dans l'intervalle d'environ 0,25 mole à environ 1,5 mole par mole de HR-PIB dans le mélange est passé par barbotage à travers le mélange, du HCl gazeux se dégage et est éliminé du mélange lors de sa formation. La seconde étape du procédé est continuée jusqu'à ce qu'au moins une partie du HR-PIB n'ayant pas réagi soit également transformée en dérivé avec l'anhydride maléique.
Un tel procédé s'est révélé donner un PIBSA ayant un rapport de l'anhydride succinique ( SA ) au PIB allant jusqu'à au moins 1,5. De la manière démontrée dans l'Exemple 5, un tel rapport du SA au PIB peut être atteint même lorsque le HR-PIB utilisé dans le procédé a une moyenne en nombre du poids moléculaire supérieur à environ 1600. Un PIBSA produit par le procédé précité convient pour la conversion en un succinimide, soluble dans l'huile, particulièrement utile comme additif dispersant pour des compositions d'huiles lubrifiantes. La conversion du PIBSA en un succinimide est bien connue dans ce domaine et peut être effectuée par réaction d'une polyamine avec le PIBSA, la polyamine ayant au moins un atome d'azote basique dans le composé, de la manière décrite dans le brevet des Etats- Unis d'Amérique N 3 215 707 et le brevet des EtatsUnis d'Amérique N 4 234 435. Des polyamines convenables peuvent avoir au moins trois atomes d'azote et environ 4 à 20 atomes de carbone. Un ou plusieurs atomes d'oxygène peuvent également être présents dans la polyamine.
Un groupe de polyamines convenant particulièrement à des fins d'utilisation dans la présente invention est constitué de polyalkylène-polyamines, y compris d'alkylène-diamines. Ces polyalkylène-polyamines peuvent contenir environ 2 à environ 12 atomes d'azote et environ 2 à environ 24 atomes de carbone. Avantageusement, les groupes alkylène de ces polyalkylène-polyamines peuvent
9 contenir environ 2 à environ 6 atomes de carbone, plus avantageusement environ 2 à environ 4 atomes de carbone. Des polyalkylène-polyamines convenant particulièrement sont celles répondant à la formule : H2N-(RINH)a-H dans laquelle R1 représente un groupe alkylène à chaîne droite ou ramifiée ayant environ 2 à environ 6 atomes de carbone, avantageusement environ 2 à environ 4 atomes de carbone, de préférence environ 2 atomes de carbone, c'est-à-dire un groupe éthylène (-CH2CH2-) ; et a représente un nombre entier de 1 à environ 10, avantageusement de 1 à environ 4, et plus avantageusement égal à environ 3. Des exemples de polyalkylène-polyamines convenables comprennent, mais à titre non limitatif, l'éthylènediamine, la propylènediamine, l'isopropylènediamine, la butylènediamine, la pentylènediamine, l'hexylènediamine, la diéthylènetriamine, la dipropylènetriamine, la diméthylaminopropylamine, la diisopropyl-éthylènetriamine, la dibutylènetriamine, la di-sec.butylènetriamine, la triéthylènetétramine, la tripropylènetétramine, la triisobutylènetétramine, la tétraéthylènepentamine, la pentaéthylène-hexamine, la diméthylaminopropylamine et leurs mélanges. Des polyalkylènepolyamines convenant particulièrement sont l'éthylènediamine, la diéthylènetriamine, la triéthylènetétramine, et la tétraéthylènepentamine. L'éthylènediamine, la diéthylènetriamine et la triéthylènetétramine conviennent le mieux. La plupart des polyamines pouvant être utilisées convenablement dans la présente invention sont disponibles dans le commerce et d'autres peuvent être préparés par des procédés qui sont bien connus dans ce domaine. Par exemple, des procédés pour la préparation d'amines et leurs réactions sont décrits en détail dans Sidgewick The Organic Chemistry of Nitrogen , Clarendion Press, Oxford, 1966 ; Noller Chemistry of Organic Compounds , Saunders, Philadelphie, 2"e édition, 1957 ; et Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , 2ème édition, en particulier volume 2, pages 99 -166. L'hydrocarbylsuccinimide produit à partir du PIBSA préparé par le procédé précité a une valeur plus élevée de moyenne en nombre du poids moléculaire et un rapport plus élevé des liaisons fonctionnelles succinimide aux groupes de squelette polyalcène que d'autres hydrocarbylsuccinimides produits à partir d'un PISSA préparé par des procédés classiques. En conséquence, l'incorporation d'un hydrocarbylsuccinimide décrit dans la présente invention à une composition de lubrifiant peut donner un lubrifiant ayant des caractéristiques de dispersant améliorées, par comparaison avec les caractéristiques de dispersant de compositions de lubrifiants contenant des hydrocarbylsuccinimides ayant des rapports plus bas du SA au PIB ou de plus basses valeurs de moyenne en nombre du poids moléculaire. Exemples Les exemples non limitatifs suivants illustrent à titre comparatif un ou plusieurs avantages du procédé décrit dans la présente invention par rapport aux procédés classiques dans la production d'un PISSA ayant un rapport élevé du SA au PIB. Dans les exemples suivants, les Exemples 3 et 5 sont préparés suivant le procédé en deux étapes décrits dans le présent mémoire et donnent des produits consistant en PIBSA à partir d'un HR-PIB ayant un rapport relativement élevé du SA au PIB, en un rendement relativement élevé. Les Exemples 1 et 6 illustrent des produits préparés en utilisant un PIB non hautement réactif (non HR-PIB). Les Exemples 2 et 4 ont été préparés par une réaction ène thermique en une étape en utilisant un HR-PIB.
Exemple PIB Mn du Produit N PIB PISSA Indice Activité SA : PIB d'acide non-HR-PIB 1250 0,672 68,1 % 1,37 2 HR-PIB 1250 0,946 88,1 % 1,5 3 HR-PIB 1300 1,070 92,0 % 1,8 4 HR-PIB 2100 0,552 80,1 % 1,5 HR-PIB 2100 0,732 91,5 % 1,8 6 non-HR-PIB 2100 0,621 89,1 % 1,6 Dans le premier exemple, un PIB classique (c'est-à-dire non hautement réactif) ayant une moyenne en nombre 5 du poids moléculaire d'environ 1250 a été amené à réagir en utilisant le procédé en deux étapes décrit dans la présente invention pour la production de PISSA, ce qui a donné un produit ayant un rapport SA : PIB égal à 1,37, avec une activité de 68,1 %.
Dans l'Exemple 2, un HR-PIB ayant une moyenne en nombre du poids moléculaire d'environ 1250 a été amené à réagir en utilisant seulement le procédé ène thermique pour la production de PISSA, ce qui a donné un produit ayant un rapport SA : PIB de 1,5, avec une activité de 88,1 %.
Dans l'Exemple 3, un HR-PIB ayant une moyenne en nombre du poids moléculaire d'environ 1300 a été amené à réagir en utilisant le procédé en deux étapes décrit dans la présente invention pour la production de PISSA, ce qui a donné un produit ayant un rapport SA : PIB de 1,8, avec une activité de 92,0 %. Dans l'Exemple 4, un HR-PIB ayant une moyenne en nombre du poids moléculaire d'environ 2100 a été amené à réagir en utilisant seulement le procédé ène thermique pour la production de PIBSA, ce qui a donné un produit ayant un rapport SA : PIB de 1,5, avec une activité de 80,1 %. Dans l'exemple 5, un HR-PIB ayant une moyenne en nombre du poids moléculaire d'environ 2100 a été amené à réagir en utilisant le procédé en deux étapes décrit dans la présente invention pour la production de PIBSA, ce qui a donné un produit ayant un rapport SA : PIB de 1,8, avec une activité de 91,5 %. Dans l'Exemple 6, un PIB classique ayant une moyenne en nombre du poids moléculaire d'environ 2100 a été amené à réagir en utilisant une étape de chloration puis une réaction thermique, ce qui a donné un PIBSA ayant un rapport SA : PIB de 1,6, avec une activité de 89,1 %. De la manière démontrée dans l'exemple précédent, un PIBSA préparé par le procédé en deux étapes décrit au moyen d'un HR-PIB donne des produits ayant des rapports SA : PIB supérieurs à environ 1,5 et une plus forte activité que dans le cas de procédés classiques ou de procédés utilisant un PIB non hautement réactif. Un autre avantage du procédé décrit consiste en le fait que des composés polyalcényliques de poids moléculaire plus élevé peuvent être utilisés sans augmentation de la quantité de sous-produits indésirables. Il a été fait référence à de nombreux endroits à un certain nombre de brevets des Etats-Unis d'Amérique et de publications. Tous ces documents cités sont expressément cités dans leur intégralité dans la présente invention comme s'ils y étaient présentés en intégralité. Il va de soi que la présente invention n'a été 30 décrite qu'à titre explicatif, mais nullement limitatif, et que de nombreuses modifications peuvent y être apportées sans sortir de son cadre.
Claims (28)
1. Procédé pour la préparation d'un acide ou anhydride polyalcénylsuccinique, caractérisé en ce qu'il comprend : le chauffage d'un mélange d'un polyalcène hautement réactif et d'un réactif acide insaturé à une température de réaction ène thermique jusqu'à réaction d'environ 50 % en poids du polyalcène ; et ensuite la mise en contact du mélange avec une quantité supplémentaire du réactif acide insaturé en présence d'un halogène gazeux pour convertir au moins un partie du polyalcène n'ayant pas réagi présent dans le mélange en l'acide ou l'anhydride polyalcénylsuccinique.
2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le polyalcène hautement réactif comprend un polyalcène ayant une teneur en doubles liaisons terminales supérieure à 50 % en moles.
3. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le polyalcène hautement réactif comprend un polyalcène ayant une moyenne en nombre du poids moléculaire comprise dans l'intervalle de 800 à 5000.
4. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le polyalcène hautement réactif comprend un polyisobutène ayant une teneur en doubles liaisons terminales supérieure à 50 % en moles, ledit polyisobutène ayant également une moyenne en nombre du poids moléculaire comprise dans l'intervalle de 1000 à 3000.
5. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le réactif acide insaturé est choisi dans le groupe consistant en : l'anhydride maléique, l'anhydride monophénylmaléique, l'anhydride monométhylmaléique, l'anhydride diméthylmaléique, le N-phénylmaléimide, un maléimide substitué, un isomaléimide, l'acide fumarique, l'acide maléique, un hydrogénomaléate d'alkyle, un hydrogénofumarate d'alkyle, un fumarate de dialkyle, un 14 maléate de dialkyle, l'acide fumaronilique, l'acide maléanique, le maléonitrile et le fumaronitrile.
6. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'étape de chauffage comprend en outre l'addition d'un acide de Lewis choisi dans le groupe consistant en le chlorure d'aluminium, le trifluorure de bore et le chlorure de fer (III).
7. Procédé suivant la revendication 6, caractérisé en ce que l'acide de Lewis est présent à une concentration comprise dans l'intervalle de 20 millionièmes à 200 millionièmes.
8. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la température est comprise dans l'intervalle de 1500C à 250 C.
9. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le mélange comprend le polyalcène n'ayant pas réagi, le réactif acide insaturé n'ayant pas réagi, et un dérivé polyalcénylique du réactif acide insaturé.
10. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'halogène gazeux est choisi dans le groupe consistant en le fluor, le chlore, le brome et l'iode.
11. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'halogène gazeux est présent dans un intervalle molaire de 0,25 mole à 1,5 mole par mole de polyalcène hautement réactif.
12. Anhydride polyalcénylsuccinique, caractérisé en ce qu'il est produit par le procédé de la revendication 30 1.
13. Anhydride polyisobuténylsuccinique, caractérisé en ce qu'il est produit par le procédé de la revendication 1.
14. Anhydride polyisobuténylsuccinique suivant la 35 revendication 13, caractérisé en ce qu'il a un rapport de 15 l'anhydride succinique au polyisobutène compris dans l'intervalle de 1,5 à 2,0.
15. Procédé pour la préparation d'un hydrocarbylsuccinimide à partir de l'anhydride polyisobutényl- succinique de la revendication 13, caractérisé en ce qu'il comprend la réaction de l'anhydride polyisobuténylsuccinique avec une polyamine ayant au moins un atome d'azote basique.
16. Constituant lubrifiant, caractérisé en ce 10 qu'il comprend l'hydrocarbylsuccinimide de la revendication 14.
17. Procédé pour la préparation d'un additif dispersant pour lubrifiants, caractérisé en ce qu'il comprend : 15 le chauffage d'un mélange d'un polyalcène hautement réactif et d'un réactif acide insaturé à une température de réaction ène thermique jusqu'à réaction d'environ 50 % en poids du polyalcène ; et ensuite la mise en contact du mélange avec une quantité 20 supplémentaire du réactif acide insaturé en présence d'un halogène gazeux pour convertir au moins un partie du polyalcène n'ayant pas réagi présent dans le mélange en l'acide ou l'anhydride polyalcénylsuccinique ; la réaction de l'acide ou de l'anhydride 25 polyisobutényl-succinique avec une polyamine ayant au moins un atome d'azote basique, ce qui forme un hydrocarbylsuccinimide.
18. Procédé suivant la revendication 17, caractérisé en ce que le polyalcène hautement réactif 30 comprend un polyalcène qui a une teneur en doubles liaisons terminales supérieure à 50 % en moles.
19. Procédé suivant la revendication 17, caractérisé en ce que le polyalcène hautement réactif comprend un polyalcène ayant une moyenne en nombre du poids 35 moléculaire comprise dans l'intervalle de 800 à 5000. 16
20. Procédé suivant la revendication 17, caractérisé en ce que le polyalcène hautement réactif comprend un polyisobutène ayant une teneur en doubles liaisons terminales supérieure à 50 % en moles, ledit polyisobutène ayant également une moyenne en nombre du poids moléculaire comprise dans l'intervalle de 1000 à 3000.
21. Procédé suivant la revendication 17, caractérisé en ce que le réactif acide insaturé est choisi dans le groupe consistant en : l'anhydride maléique, l'anhydride monophénylmaléique, l'anhydride monométhylmaléique, l'anhydride diméthylmaléique, le N-phénylmaléimide, un maléimide substitué, un isomaléimide, l'acide fumarique, l'acide maléique, un hydrogénomaléate d'alkyle, un hydrogénofumarate d'alkyle, un fumarate de dialkyle, un maléate de dialkyle, l'acide fumaronilique, l'acide maléanique, le maléonitrile et le fumaronitrile.
22. Procédé suivant la revendication 17, caractérisé en ce que l'étape de chauffage comprend en outre l'addition d'un acide de Lewis choisi dans le groupe consistant en le chlorure d'aluminium, le trifluorure de bore et le chlorure de fer (III).
23. Procédé suivant la revendication 22, caractérisé en ce que l'acide de Lewis est présent à une concentration comprise dans l'intervalle de 20 millionièmes à 200 millionièmes.
24. Procédé suivant la revendication 17, caractérisé en ce que la température est comprise dans l'intervalle de 150 C à 250 C.
25. Procédé suivant la revendication 17, caractérisé en ce que le mélange comprend le polyalcène n'ayant pas réagi, le réactif acide insaturé n'ayant pas réagi, et un dérivé polyalcénylique du réactif acide insaturé.
26. Procédé suivant la revendication 17, caractérisé en ce que l'halogène gazeux est choisi dans le 17 groupe consistant en le fluor, le chlore, le brome et l'iode.
27. Procédé suivant la revendication 17, caractérisé en ce que l'halogène gazeux est présent dans un intervalle molaire de 0,25 mole à 1,5 mole par mole de polyalcène hautement réactif.
28. Composition de lubrifiant, caractérisée en ce qu'elle comprend l'additif dispersant pour lubrifiants de la revendication 17.
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|---|---|
| US (2) | US7897696B2 (fr) |
| JP (1) | JP5140442B2 (fr) |
| CN (2) | CN102250264B (fr) |
| DE (1) | DE102008005055B4 (fr) |
| FR (1) | FR2915201B1 (fr) |
| GB (1) | GB2446296B (fr) |
Families Citing this family (103)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ITMI20071445A1 (it) * | 2007-07-18 | 2009-01-19 | Eni Spa | Polialchenil succinimmidi e loro impiego come disperdenti in oli lubrificanti |
| WO2009135877A1 (fr) * | 2008-05-07 | 2009-11-12 | Basf Se | Dérivés d'acide succinique substitués par des copolymères biséquencés |
| WO2009148878A2 (fr) * | 2008-05-29 | 2009-12-10 | Ndsu Research Foundation | Procédé de formation de silanes fonctionnalisés |
| EP2390306B1 (fr) * | 2009-12-01 | 2019-08-14 | Infineum International Limited | Composition d'huile de lubrification |
| US9296841B2 (en) * | 2010-11-30 | 2016-03-29 | Basf Se | Preparation of isobutene homo- or copolymer derivatives |
| US20130302210A1 (en) | 2012-05-11 | 2013-11-14 | Nimeshkumar Kantilal Patel | Corrosion inhibitor compositions, methods for making and methods for using |
| US9499763B2 (en) | 2012-12-21 | 2016-11-22 | Afton Chemical Corporation | Additive compositions with plural friction modifiers |
| US9249371B2 (en) | 2012-12-21 | 2016-02-02 | Afton Chemical Corporation | Additive compositions with a friction modifier and a dispersant |
| US9499761B2 (en) | 2012-12-21 | 2016-11-22 | Afton Chemical Corporation | Additive compositions with a friction modifier and a metal dialkyl dithio phosphate salt |
| US9279094B2 (en) | 2012-12-21 | 2016-03-08 | Afton Chemical Corporation | Friction modifiers for use in lubricating oil compositions |
| US9499762B2 (en) | 2012-12-21 | 2016-11-22 | Afton Chemical Corporation | Additive compositions with a friction modifier and a detergent |
| US10023824B2 (en) | 2013-04-11 | 2018-07-17 | Afton Chemical Corporation | Lubricant composition |
| US9657252B2 (en) | 2014-04-17 | 2017-05-23 | Afton Chemical Corporation | Lubricant additives and lubricant compositions having improved frictional characteristics |
| US9090850B1 (en) | 2014-06-19 | 2015-07-28 | Afton Chemical Corporation | Phosphorus anti-wear compounds for use in lubricant compositions |
| EP2990469B1 (fr) | 2014-08-27 | 2019-06-12 | Afton Chemical Corporation | Utilisation dans des moteurs à essence à injection directe |
| US9944879B2 (en) | 2014-10-08 | 2018-04-17 | Afton Chemical Corporation | Phosphorous-containing compounds and uses thereof |
| EP3067408B1 (fr) | 2015-03-12 | 2017-03-29 | Afton Chemical Corporation | Compositions lubrifiantes pour transmissions automatiques |
| US10280383B2 (en) | 2015-07-16 | 2019-05-07 | Afton Chemical Corporation | Lubricants with molybdenum and their use for improving low speed pre-ignition |
| US10336959B2 (en) | 2015-07-16 | 2019-07-02 | Afton Chemical Corporation | Lubricants with calcium-containing detergent and their use for improving low speed pre-ignition |
| US10550349B2 (en) | 2015-07-16 | 2020-02-04 | Afton Chemical Corporation | Lubricants with titanium and/or tungsten and their use for improving low speed pre-ignition |
| US10421922B2 (en) | 2015-07-16 | 2019-09-24 | Afton Chemical Corporation | Lubricants with magnesium and their use for improving low speed pre-ignition |
| US10214703B2 (en) | 2015-07-16 | 2019-02-26 | Afton Chemical Corporation | Lubricants with zinc dialkyl dithiophosphate and their use in boosted internal combustion engines |
| US10472584B2 (en) * | 2015-07-30 | 2019-11-12 | Infineum International Ltd. | Dispersant additives and additive concentrates and lubricating oil compositions containing same |
| US9481696B1 (en) | 2015-08-19 | 2016-11-01 | Afton Chemical Corporation | Thiophosphates and thiophosphate derivatives as lubricant additives |
| US10377963B2 (en) | 2016-02-25 | 2019-08-13 | Afton Chemical Corporation | Lubricants for use in boosted engines |
| SG11201806979XA (en) | 2016-02-25 | 2018-09-27 | Afton Chemical Corp | Lubricants for use in boosted engines |
| EP3222700B1 (fr) * | 2016-03-22 | 2023-04-19 | Infineum International Limited | Concentrés d'additifs |
| EP3222699B1 (fr) * | 2016-03-22 | 2022-06-22 | Infineum International Limited | Concentrés d'additifs |
| EP3222698A1 (fr) * | 2016-03-22 | 2017-09-27 | Infineum International Limited | Concentrés additifs |
| US9677026B1 (en) | 2016-04-08 | 2017-06-13 | Afton Chemical Corporation | Lubricant additives and lubricant compositions having improved frictional characteristics |
| US9701921B1 (en) | 2016-04-08 | 2017-07-11 | Afton Chemical Corporation | Lubricant additives and lubricant compositions having improved frictional characteristics |
| US10113133B2 (en) | 2016-04-26 | 2018-10-30 | Afton Chemical Corporation | Random copolymers of acrylates as polymeric friction modifiers, and lubricants containing same |
| US11155764B2 (en) | 2016-05-05 | 2021-10-26 | Afton Chemical Corporation | Lubricants for use in boosted engines |
| US10323205B2 (en) | 2016-05-05 | 2019-06-18 | Afton Chemical Corporation | Lubricant compositions for reducing timing chain stretch |
| US10179886B2 (en) | 2016-05-17 | 2019-01-15 | Afton Chemical Corporation | Synergistic dispersants |
| US20180016515A1 (en) | 2016-07-14 | 2018-01-18 | Afton Chemical Corporation | Dispersant Viscosity Index Improver-Containing Lubricant Compositions and Methods of Use Thereof |
| US10072032B2 (en) | 2016-09-19 | 2018-09-11 | Afton Chemical Corporation | AminoBisPhosphonate antiwear additives |
| US10329511B2 (en) | 2016-10-31 | 2019-06-25 | Afton Chemical Corporation | Lubricant compositions comprising thiophosphates and thiophosphate derivatives |
| US10584297B2 (en) | 2016-12-13 | 2020-03-10 | Afton Chemical Corporation | Polyolefin-derived dispersants |
| US10221267B2 (en) | 2016-12-13 | 2019-03-05 | Afton Chemical Corporation | Microstructure-controlled copolymers of ethylene and C3-C10 alpha-olefins |
| US20180171258A1 (en) | 2016-12-16 | 2018-06-21 | Afton Chemical Corporation | Multi-Functional Olefin Copolymers and Lubricating Compositions Containing Same |
| US10655052B2 (en) | 2016-12-30 | 2020-05-19 | M-I L.L.C. | Method and process to stabilize asphaltenes in petroleum fluids |
| ES2989364T3 (es) | 2016-12-30 | 2024-11-26 | Stepan Co | Composiciones para estabilizar asfaltenos en fluidos petrolíferos |
| US10370615B2 (en) | 2017-01-18 | 2019-08-06 | Afton Chemical Corporation | Lubricants with calcium-containing detergents and their use for improving low-speed pre-ignition |
| US10443011B2 (en) | 2017-01-18 | 2019-10-15 | Afton Chemical Corporation | Lubricants with overbased calcium and overbased magnesium detergents and method for improving low-speed pre-ignition |
| US10443558B2 (en) | 2017-01-18 | 2019-10-15 | Afton Chemical Corporation | Lubricants with calcium and magnesium-containing detergents and their use for improving low-speed pre-ignition and for corrosion resistance |
| US10351792B2 (en) | 2017-05-09 | 2019-07-16 | Afton Chemical Corporation | Poly (meth)acrylate with improved viscosity index for lubricant additive application |
| US20180346839A1 (en) | 2017-06-05 | 2018-12-06 | Afton Chemical Corporation | Methods for improving resistance to timing chain wear with a multi-component detergent system |
| EP3645683B1 (fr) | 2017-06-30 | 2022-11-30 | Chevron Oronite Company LLC | Compositions d'huile lubrifiante pour moteur diesel marin |
| SG11201913651PA (en) | 2017-06-30 | 2020-01-30 | Chevron Oronite Co | Marine diesel lubricant oil compositions |
| EP3645685B1 (fr) | 2017-06-30 | 2022-10-19 | Chevron Oronite Company LLC | Compositions d'huile lubrifiante diesel marine possédant des performances améliorées à basse température |
| US10513668B2 (en) | 2017-10-25 | 2019-12-24 | Afton Chemical Corporation | Dispersant viscosity index improvers to enhance wear protection in engine oils |
| US9988590B1 (en) | 2017-11-10 | 2018-06-05 | Afton Chemical Corporation | Polydialkylsiloxane poly (meth)acrylate brush polymers for lubricant additive application |
| US20190177632A1 (en) | 2017-12-12 | 2019-06-13 | Afton Chemical Corporation | Fuel compositions containing detergents derived from ethylene-alpha olefin copolymers |
| US10144900B1 (en) | 2018-02-02 | 2018-12-04 | Afton Chemical Corporation | Poly (meth)acrylate star polymers for lubricant additive applications |
| US11098262B2 (en) | 2018-04-25 | 2021-08-24 | Afton Chemical Corporation | Multifunctional branched polymers with improved low-temperature performance |
| US11459521B2 (en) | 2018-06-05 | 2022-10-04 | Afton Chemical Coporation | Lubricant composition and dispersants therefor having a beneficial effect on oxidation stability |
| US11655429B2 (en) | 2018-06-27 | 2023-05-23 | Chevron Oronite Company Llc | Lubricating oil composition |
| US10836976B2 (en) | 2018-07-18 | 2020-11-17 | Afton Chemical Corporation | Polymeric viscosity modifiers for use in lubricants |
| US11046908B2 (en) | 2019-01-11 | 2021-06-29 | Afton Chemical Corporation | Oxazoline modified dispersants |
| EP3683290B1 (fr) | 2019-01-16 | 2023-09-06 | Afton Chemical Corporation | Lubrifiant contenant des dérivés de thiadiazole |
| US11008527B2 (en) | 2019-01-18 | 2021-05-18 | Afton Chemical Corporation | Engine oils for soot handling and friction reduction |
| US20200277541A1 (en) | 2019-02-28 | 2020-09-03 | Afton Chemical Corporation | Lubricating compositions for diesel particulate filter performance |
| US11085006B2 (en) | 2019-07-12 | 2021-08-10 | Afton Chemical Corporation | Lubricants for electric and hybrid vehicle applications |
| US11066622B2 (en) | 2019-10-24 | 2021-07-20 | Afton Chemical Corporation | Synergistic lubricants with reduced electrical conductivity |
| WO2021146706A1 (fr) | 2020-01-17 | 2021-07-22 | Afton Chemical Corporation | Composés modificateurs de frottement et compositions et procédés associés |
| CA3106593C (fr) | 2020-01-29 | 2023-12-19 | Afton Chemical Corporation | Formulations de lubrifiant ayant des composes a teneur en silicium |
| US11332689B2 (en) | 2020-08-07 | 2022-05-17 | Afton Chemical Corporation | Phosphorylated dispersants in fluids for electric vehicles |
| US11584898B2 (en) | 2020-08-12 | 2023-02-21 | Afton Chemical Corporation | Polymeric surfactants for improved emulsion and flow properties at low temperatures |
| US11680222B2 (en) | 2020-10-30 | 2023-06-20 | Afton Chemical Corporation | Engine oils with low temperature pumpability |
| CN112961128B (zh) * | 2021-02-19 | 2023-05-16 | 上海昶法新材料有限公司 | 一种用于制备asa的新型生产工艺装置 |
| US11479735B2 (en) | 2021-03-19 | 2022-10-25 | Afton Chemical GmbH | Lubricating and cooling fluid for an electric motor system |
| US11634655B2 (en) | 2021-03-30 | 2023-04-25 | Afton Chemical Corporation | Engine oils with improved viscometric performance |
| US11479736B1 (en) | 2021-06-04 | 2022-10-25 | Afton Chemical Corporation | Lubricant composition for reduced engine sludge |
| US11753599B2 (en) | 2021-06-04 | 2023-09-12 | Afton Chemical Corporation | Lubricating compositions for a hybrid engine |
| US20230043947A1 (en) | 2021-07-21 | 2023-02-09 | Afton Chemical Corporation | Methods of reducing lead corrosion in an internal combustion engine |
| US11608477B1 (en) | 2021-07-31 | 2023-03-21 | Afton Chemical Corporation | Engine oil formulations for low timing chain stretch |
| US11807827B2 (en) | 2022-01-18 | 2023-11-07 | Afton Chemical Corporation | Lubricating compositions for reduced high temperature deposits |
| US11572523B1 (en) | 2022-01-26 | 2023-02-07 | Afton Chemical Corporation | Sulfurized additives with low levels of alkyl phenols |
| US11788027B2 (en) | 2022-02-18 | 2023-10-17 | Afton Chemical Corporation | Engine oil formulation with improved sequence VIII performance |
| KR20240144427A (ko) | 2022-02-21 | 2024-10-02 | 에프톤 케미칼 코포레이션 | 높은 파라-위치 선택성을 갖는 폴리알파올레핀 페놀 |
| US11814599B2 (en) | 2022-03-31 | 2023-11-14 | Afton Chemical Corporation | Durable magnet wires and lubricating fluids for electric and hybrid vehicle applications |
| CN119053681A (zh) | 2022-04-27 | 2024-11-29 | 雅富顿化学公司 | 用于润滑油组合物的高硫化添加剂 |
| US20230383211A1 (en) | 2022-05-26 | 2023-11-30 | Afton Chemical Corporation | Engine oil formluation for controlling particulate emissions |
| WO2024015099A1 (fr) | 2022-07-14 | 2024-01-18 | Chevron Oronite Company Llc | Compositions d'huile lubrifiante pour cylindre diesel marin |
| US20240026243A1 (en) | 2022-07-14 | 2024-01-25 | Afton Chemical Corporation | Transmission lubricants containing molybdenum |
| WO2024015098A1 (fr) | 2022-07-14 | 2024-01-18 | Chevron Oronite Company Llc | Compositions d'huile lubrifiante pour moteur diesel marin |
| US11970671B2 (en) | 2022-07-15 | 2024-04-30 | Afton Chemical Corporation | Detergent systems for oxidation resistance in lubricants |
| US20240059999A1 (en) | 2022-08-02 | 2024-02-22 | Afton Chemical Corporation | Detergent systems for improved piston cleanliness |
| US12098347B2 (en) | 2022-09-21 | 2024-09-24 | Afton Chemical Corporation | Lubricating composition for fuel efficient motorcycle applications |
| US12024687B2 (en) | 2022-09-27 | 2024-07-02 | Afton Chemical Corporation | Lubricating composition for motorcycle applications |
| WO2024086554A1 (fr) | 2022-10-17 | 2024-04-25 | Chevron Oronite Company Llc | Compositions d'huile lubrifiante pour moteur marin |
| US11912955B1 (en) | 2022-10-28 | 2024-02-27 | Afton Chemical Corporation | Lubricating compositions for reduced low temperature valve train wear |
| EP4368687A1 (fr) | 2022-11-10 | 2024-05-15 | Afton Chemical Corporation | Inhibiteur de corrosion et lubrifiant industriel le comprenant |
| US12157866B2 (en) | 2022-12-09 | 2024-12-03 | Afton Chemical Corporation | Driveline and transmission fluids for low speed wear and scuffing |
| US12146115B2 (en) | 2022-12-20 | 2024-11-19 | Afton Chemical Corporation | Low ash lubricating compositions for controlling steel corrosion |
| JP2024108143A (ja) | 2023-01-30 | 2024-08-09 | アフトン・ケミカル・コーポレーション | 車両のトランスミッションのための潤滑組成物 |
| US11926804B1 (en) | 2023-01-31 | 2024-03-12 | Afton Chemical Corporation | Dispersant and detergent systems for improved motor oil performance |
| US12110468B1 (en) | 2023-03-22 | 2024-10-08 | Afton Chemical Corporation | Antiwear systems for improved wear in medium and/or heavy duty diesel engines |
| US20240336862A1 (en) | 2023-04-06 | 2024-10-10 | Afton Chemical Corporation | Methods of improving the performance of combustion engine after-treatment devices |
| EP4446398A1 (fr) | 2023-04-13 | 2024-10-16 | Afton Chemical Corporation | Composition lubrifiante pour durabilité et économie de carburant améliorée |
| US12195695B2 (en) | 2023-05-10 | 2025-01-14 | Afton Chemical Corporation | Lubricating oil compositions for improving low-speed pre-ignition |
| US20250002805A1 (en) | 2023-06-23 | 2025-01-02 | Afton Chemical Corporation | Lubricant additives for performance boosting |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3231587A (en) * | 1960-06-07 | 1966-01-25 | Lubrizol Corp | Process for the preparation of substituted succinic acid compounds |
| US3215707A (en) * | 1960-06-07 | 1965-11-02 | Lubrizol Corp | Lubricant |
| GB1356802A (en) * | 1971-05-24 | 1974-06-19 | Bp Chem Int Ltd | Reaction between polyolefins and maleic anhydride |
| US3912764A (en) * | 1972-09-29 | 1975-10-14 | Cooper Edwin Inc | Preparation of alkenyl succinic anhydrides |
| US4110349A (en) * | 1976-06-11 | 1978-08-29 | The Lubrizol Corporation | Two-step method for the alkenylation of maleic anhydride and related compounds |
| DE2702604C2 (de) * | 1977-01-22 | 1984-08-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Polyisobutene |
| US4234435A (en) * | 1979-02-23 | 1980-11-18 | The Lubrizol Corporation | Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation |
| GB8818711D0 (en) * | 1988-08-05 | 1988-09-07 | Shell Int Research | Lubricating oil dispersants |
| US5112507A (en) * | 1988-09-29 | 1992-05-12 | Chevron Research And Technology Company | Polymeric dispersants having alternating polyalkylene and succinic groups |
| US5071919A (en) * | 1990-05-17 | 1991-12-10 | Ethyl Petroleum Additives, Inc. | Substituted acylating agents and their production |
| US5137980A (en) * | 1990-05-17 | 1992-08-11 | Ethyl Petroleum Additives, Inc. | Ashless dispersants formed from substituted acylating agents and their production and use |
| US5625004A (en) * | 1992-07-23 | 1997-04-29 | Chevron Research And Technology Company | Two-step thermal process for the preparation of alkenyl succinic anhydride |
| GB9226108D0 (en) * | 1992-12-15 | 1993-02-10 | Bp Chem Int Ltd | Resin-free succinimides |
| FR2730496B1 (fr) * | 1995-02-15 | 1997-04-25 | Inst Francais Du Petrole | Procede de fabrication d'anhydride alkenyls ou polyalkenylsucciniques sans formation de resines |
| US5672266A (en) | 1995-10-13 | 1997-09-30 | The Lubrizol Corporation | Treatment of organic compounds to reduce chlorine level |
| US5616153A (en) * | 1995-10-03 | 1997-04-01 | Ethyl Corporation | Copolymer dispersants via vinyl terminated propene polymers |
| US6165235A (en) * | 1997-08-26 | 2000-12-26 | The Lubrizol Corporation | Low chlorine content compositions for use in lubricants and fuels |
| US5916825A (en) * | 1998-08-28 | 1999-06-29 | Chevron Chemical Company Llc | Polyisobutanyl succinimides and fuel compositions containing the same |
| US6156850A (en) * | 1998-09-16 | 2000-12-05 | Chevron Chemical Company Llc | Process for making polyalkenyl derivative of an unsaturated acidic reagent |
| US6107450A (en) * | 1998-12-15 | 2000-08-22 | Chevron Chemical Company Llc | Polyalkylene succinimides and post-treated derivatives thereof |
| US6562904B2 (en) * | 2001-06-25 | 2003-05-13 | Infineum International Ltd. | Polyalkene-substituted carboxylic acid compositions having reduced chlorine content |
| JP4011967B2 (ja) * | 2002-05-07 | 2007-11-21 | シェブロンジャパン株式会社 | 潤滑油組成物 |
| US6867171B2 (en) * | 2002-11-27 | 2005-03-15 | Chevron Oronitz Company Llc | Low molecular weight branched alkenyl succinic acid derivatives prepared from low molecular weight polyisobutene and unsaturated acidic reagents |
| US7091306B2 (en) * | 2003-05-09 | 2006-08-15 | Chevron Oronite Company Llc | Process for preparing polyalkenylsuccinimides |
| US7339007B2 (en) | 2003-06-20 | 2008-03-04 | Infineum International Limited | Low sediment process for thermally reacting highly reactive polymers and enophiles |
| US6933351B2 (en) | 2003-06-20 | 2005-08-23 | Infineum International Limited | Process for forming polyalkenyl acylating agents |
| JP5046644B2 (ja) * | 2003-08-01 | 2012-10-10 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 潤滑剤用の混合分散剤 |
| US7361629B2 (en) * | 2004-03-10 | 2008-04-22 | Afton Chemical Corporation | Additives for lubricants and fuels |
-
2007
- 2007-02-01 US US11/670,256 patent/US7897696B2/en active Active
-
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