FR2983712A1 - Composition cosmetique antirides comprenant un derive de 4-amino piperidine - Google Patents
Composition cosmetique antirides comprenant un derive de 4-amino piperidine Download PDFInfo
- Publication number
- FR2983712A1 FR2983712A1 FR1161528A FR1161528A FR2983712A1 FR 2983712 A1 FR2983712 A1 FR 2983712A1 FR 1161528 A FR1161528 A FR 1161528A FR 1161528 A FR1161528 A FR 1161528A FR 2983712 A1 FR2983712 A1 FR 2983712A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- linear
- saturated
- denotes
- unsaturated
- alkylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
La présente invention concerne l'utilisation cosmétique d'au moins un dérivé de 4-amino pipéridine de formule (I) : et leurs sels, isomères optiques et solvates, comme agent pour lutter contre les rides, notamment les rides d'expression, et/ou décontracter la peau et/ou détendre les traits.
Description
Composition cosmétique antirides comprenant un dérivé de 4-amino pipéridine La présente invention concerne l'utilisation de dérivés 4-amino pipéridine 5 comme agent antirides, ainsi qu'une composition cosmétique contenant de tels dérivés destinée à être appliquée sur la peau d'être humains. Les femmes, voire même les hommes, ont tendance actuellement à vouloir paraître jeunes le plus longtemps possible et cherchent par conséquent à 10 estomper les marques du vieillissement de la peau, qui se traduisent notamment par des rides et des ridules. A ce sujet, la publicité et la mode font état de produits destinés à garder le plus longtemps possible une peau éclatante et sans ride, marques d'une peau jeune, d'autant plus que l'aspect physique agit sur le psychisme et/ou sur le moral. 15 Jusqu'à présent, on traitait les rides et les ridules à l'aide de produits cosmétiques contenant des actifs agissant sur la peau, par exemple en améliorant son renouvellement cellulaire ou encore en favorisant la synthèse, ou en prévenant la dégradation, des fibres élastiques qui composent le tissu 20 cutané. Bien que ces traitements permettent d'agir sur les rides et ridules dues au vieillissement chronologique ou intrinsèque, ainsi que sur celles dues au photo-vieillissement, ils n'ont pas d'effet sur les rides d'expression, lesquelles 25 nécessitent une intervention sur la composante contractile musculaire (via des agents myorelaxants) ou dermique (via des agents dermo-décontractant) des rides. Les rides d'expression sont en effet la résultante de mécanismes différents de 30 ceux générant les rides dues au vieillissement. Précisément, elles sont produites sous l'effet de la contrainte exercée sur la peau par les muscles peauciers qui permettent les mimiques. Selon la forme du visage, la fréquence des mimiques et les tics éventuels, elles peuvent 35 apparaître dès l'enfance. L'âge, de même que certains facteurs environnementaux tels que l'exposition au soleil, n'intervient pas dans leur genèse mais peut les creuser davantage et les rendre permanentes. Les rides d'expression se caractérisent par la présence de sillons sur le 40 pourtour des orifices que constituent le nez (sillons nasogéniens), la bouche (rides para-buccales et rides dites de l'amertume) et les yeux (rides de la patte d'oie), autour desquels se situent les muscles peauciers, ainsi qu'entre les sourcils (rides de la glabelle ou du lion) et sur le front. Jusqu'à présent, le seul moyen couramment utilisé pour agir sur les rides 5 d'expression est la toxine botulique qui est notamment injectée dans les rides de la glabelle qui sont les rides inter-sourcillières (voir J.D. Carruters et al., J. Dermatol. Surq. Oncol., 1992, 18, pp. 17-21). La Demanderesse a en outre proposé divers composés susceptibles d'offrir un 10 effet anti-rides lorsqu'ils sont appliqués topiquement sur la peau, permettant ainsi d'agir par une autre voie sur les rides d'expression. Il reste toutefois le besoin de disposer d'autres composés efficaces pour lisser ou estomper les rides, en particulier d'expression. 15 Or, la Demanderesse a découvert que certains dérivés de 4-amino pipéridine permettaient de satisfaire ce besoin. La présente invention a donc pour objet l'utilisation cosmétique d'au moins un 20 dérivé de 4-am ino pipéridine de formule (I) : COOR1 R3 R4 (I) 25 dans laquelle : - Alk1 et Alk2 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical divalent choisi parmi alkylène linéaire saturé en C1-C10, alkylène linéaire insaturé en C2-C10, alkylène ramifié en C3-C10 saturé, alkylène ramifié en C3-C10 insaturé ; 30 - Ar désigne un groupement phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi R1 ; -0R1, -NR1R2, - COX ; - X désigne OR1, NHR1 ou NR1R2 - R3 désigne un atome d'hydrogène ou un radical divalent choisi parmi 35 alkylène linéaire saturé en C1-C10, alkylène linéaire insaturé en C2-C10, alkylène ramifié en C3-C10 saturé, alkylène ramifié en C3-C10 insaturé, éventuellement substitué par un groupement choisi parmi -Ar1 , -0R1, -NR1R2 ; - R1 et R2 désignant, indépendamment l'un de l'autre un hydrogène ou un radical choisi parmi les alkyles linéaires saturés en C1-C7, les alkyles linéaires insaturés en C2-C7 , les alkyles ramifiés ou cycliques en C3-C7 saturés, les alkyles ramifiés ou cycliques en C3-C7 insaturés ; -R4 désigne R1 ;-0R1, -NR1R2 ainsi que leurs sels, isomères optiques et solvates, comme agent pour lutter contre les rides, notamment les rides d'expression, et/ou décontracter la peau et/ou détendre les traits.
L'invention a aussi pour objet un procédé de traitement cosmétique de la peau, notamment d'une peau ridée, en particulier la peau du visage et/ou du front, comprenant l'application topique sur ladite peau d'une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé de 4-am ino pipéridine de formule (I) tel que défini précédemment. Dans la formule (I), les groupes alkyle peuvent notamment être choisis, selon le cas, parmi les groupes : méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, tert-butyle, pentyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle, décyle. De la même façon, les groupes alkylènes divalents peuvent être choisis parmi les radicaux méthylène, éthylène, n-propylène, isopropylène, n-butylène, isobutylène, tert-butylène, pentylène, hexylène, heptylène, octylène, nonylène, décylène.
Parmi les composés de formule (I), on préfère ceux pour lesquels : - Alk1 et Alk2 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle en C1-C3 saturé - Ar désigne un groupement phényle éventuellement substitué par un ou 30 plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi , -0R1, - COX ; - X désigne OR1, - R3 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire en C1-C3 -R4 designe R1 ;-0R1, - R1 et R2 désignant, indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène ou un 35 radical choisi parmi les alkyles linéaires saturés en C1-C7, les alkyles linéaires insaturés en C2-C7 , les alkyles ramifiés ou cycliques en C3-C7 saturés, les alkyles ramifiés ou cycliques en C3-C7 insaturés, ainsi que leurs sels, isomères optiques et solvates. 40 Parmi les composés de formule (I), on préfère tout particulièrement ceux pour lesquels - Alk1 et Alk2 désignent un radical alkylène en C3 saturé - Ar désigne un groupement phényle - R3 désigne un atome d'hydrogène -R4 désigne un atome d'hydrogène - R1 désigne u un radical choisi parmi les alkyles linéaires saturés en C1-C7, les alkyles linéaires insaturés en C2-C7 , les alkyles ramifiés ou cycliques en C3-C7 saturés, les alkyles ramifiés ou cycliques en C3-C7 insaturés, préférence les alkyles linéaires saturés en C1-C4 ; ainsi que leurs sels, isomères optiques et solvates.
Les sels acceptables des composés décrits dans la présente invention comprennent des sels non toxiques conventionnels desdits composés tels que ceux formés à partir d'acides organiques ou inorganiques. A titre d'exemple, on peut citer les sels d'acides minéraux, tels que l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide phosphorique. On peut également citer les sels d'acides organiques, qui peuvent comporter un ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfonique, ou phosphonique. Il peut s'agir d'acides aliphatiques linéaires, ramifiés ou cycliques ou encore d'acides aromatiques. Ces acides peuvent comporter, en outre, un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et N, par exemple sous la forme de groupes hydroxyle. On peut notamment citer l'acide propionique, l'acide acétique, l'acide téréphtalique, l'acide citrique et l'acide tartrique et l'acide lactique.
Les sels préférés sont ceux obtenus à partir des acides chlorhydrique, sulfurique, acétique, tartrique, citrique, lactique. Les solvates acceptables des composés décrits dans la présente invention comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d'exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol. 2 983 712 5 Parmi les composés plus particulièrement préférés, on utilisera les composés 1 et 2 décrits ci-après. Nomenclature R4 Alki Alk2 Ar COOR1 1 Chlorhydrate d'éthyl H (CH2)3 (CH2)3 Ph Ortho 2-(3-{4-[(3- phenylpropyl)amino] piperidin-1- yllpropyl)benzoate CO2CH2CH3 2 Chlorhydrate d'éthyl H (CH2)3 (CH2)3 Ph Para-0O2 4-(3-{4-[(3- phenylpropyl)amino] piperidin-1- yllpropyl)benzoate CH2CH3 5 Les composés dialkylphényl-4-amino pipéridine conformes à l'invention sont de préférence utilisés dans des quantités allant de 0,01 % à 10% du poids total de la composition et plus préférentiellement en une quantité représentant de 10 0,05 % à 5% du poids total de la composition ou encore plus préférentiellement 0,1 à 2 % . Les composés de formule (I) de l'invention sont connus et ont été décrits dans la demande EP1849456 et dans la demande W02011/047981. 15 La composition selon l'invention est adaptée à une application topique sur la peau et elle contient donc un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec la peau et éventuellement avec ses phanères (cils, ongles, cheveux) et/ou les muqueuses. Ce milieu est avantageusement 20 cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire qu'il n'entraîne pas de démangeaisons, de picotements ou de rougeurs susceptibles de détourner l'utilisateur de la composition, et qu'il présente un aspect, une odeur et un toucher agréables. 25 Cette composition peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées dans le domaine cosmétique, et elle peut être notamment sous forme d'une solution éventuellement gélifiée, d'une dispersion du type lotion éventuellement biphasée, d'une émulsion obtenue par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou d'une émulsion triple (E/H/E ou H/E/H) ou d'une dispersion vésiculaire de type ionique et/ou non ionique. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. On préfère utiliser selon cette invention une composition sous la forme d'une émulsion huile-dans-eau.
Cette composition peut être plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse. Elle peut éventuellement être appliquée sous forme d'aérosol. Elle peut également se présenter sous forme solide, en particulier sous forme de stick. Elle peut être utilisée comme produit de soin et/ou comme produit de maquillage pour la peau. De façon connue, la composition utilisée selon l'invention peut contenir également les adjuvants habituels dans le domaine cosmétique, tels que les huiles, les cires, les émulsionnants, les gélifiants, les polymères filmogènes, les conservateurs, les parfums, les charges, les filtres UV, les bactéricides, les absorbeurs d'odeur, les matières colorantes, les actifs hydrophiles ou lipophiles, les extraits végétaux, les antioxydants. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple de 0,01 à 20% du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse ou dans les vésicules lipidiques. En tout état de cause, ces adjuvants, ainsi que leurs proportions, seront choisis de manière à ne pas nuire aux propriétés recherchées des composés selon l'invention.
Lorsque la composition utilisée selon l'invention est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 à 80 % en poids, et de préférence de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les huiles, les émulsionnants et les co-émulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine considéré. L'émulsionnant et le co-émulsionnant sont présents, dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Comme huiles utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles d'origine végétale (huile d'avocat, huile de soja), les huiles d'origine animale (lanoline), les huiles de synthèse (perhydrosqualène), les huiles siliconées (cyclométhicone) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers). On peut aussi utiliser comme matières grasses des alcools gras (alcool cétylique), des acides gras, des cires (cire de carnauba, ozokérite).
Comme émulsionnants et co-émulsionnants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple les esters d'acide gras et de polyéthylène glycol tels que le stéarate de PEG-100, et les esters d'acide gras et de glycérine tels que le 5 stéarate de glycéryle. Comme gélifiants / épaississants hydrophiles, on peut citer en particulier les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylam ides, les 10 polysaccharides, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants / épaississants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras, et la silice hydrophobe. Comme actifs, il sera avantageux d'introduire dans la composition utilisée selon 15 l'invention au moins un composé choisi parmi : les agents desquamants ; les agents hydratants ; les agents dépigmentants ou propigmentants ; les agents anti-glycation ; les inhibiteurs de NO-synthase ; les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation ; les agents stimulant la prolifération des fibroblastes et/ou des 20 kératinocytes ou stimulant la différenciation des kératinocytes ; les autres agents myorelaxants et/ou les agents dermo-décontractants ; les agents tenseurs ; les agents anti-pollution et/ou anti-radicalaire ; les agents agissant sur la microcirculation ; les agents agissant sur le métabolisme énergétique des cellules ; et leurs mélanges. 25 Des exemples de tels composés additionnels sont : le rétinol et ses dérivés tels que le palmitate de rétinyle ; l'acide ascorbique et ses dérivés tels que l'ascorbyl phosphate de magnésium et le glucoside d'ascorbyle ; le tocophérol et ses dérivés tels que l'acétate de tocophéryle ; l'acide nicotinique et ses 30 précurseurs tels que la nicotinamide ; l'ubiquinone ; le glutathion et ses précurseurs tels que l'acide L-2-oxothiazolidine-4-carboxylique ; les extraits de plantes et notamment les protéines végétales et leurs hydrolysats, ainsi que les phytohormones ; les extraits marins tels que les extraits d'algues ; les extraits bactériens ; les sapogénines telles que la diosgénine et les extraits de Wild 35 Yam en contenant ; les céram ides ; les hydroxyacides ; les hydroxyacides, tels que l'acide salicylique et l'acide n-octanoyl-5-salicylique ; le resvératrol ; les oligopeptides et pseudodipeptides et leurs dérivés acyles ; les sels de manganèse et de magnésium, en particulier les gluconates ; et leurs mélanges. 40 Comme indiqué précédemment, la composition selon l'invention peut également renfermer des agents photo-protecteurs actifs dans l'UVA et/ou l'UVB, sous forme de composés organiques ou inorganiques, ces derniers étant éventuellement enrobés pour les rendre hydrophobes. Les agents photo-protecteurs organiques peuvent notamment être choisis parmi : les anthranilates, en particulier l'anthranilate de menthyle ; les benzophénones, en particulier la benzophénone-1, la benzophénone-3, la benzophénone-5, la benzophénone-6, la benzophénone-8, la benzophénone-9, la benzophénone-12, et préférentiellement la Benzophénone-3 (Oxybenzone), ou la Benzophénone-4 (Uvinul MS40 disponible chez B.A.S.F.) ; les benzylidènes-camphres, en particulier le 3-benzylidène-camphre, l'acide benzylidènecampho-sulfonique, le benzalkoniumméthosulfate de camphre, le polyacrylamidométhylbenzylidène camphre, l'acide téréphthalylidène di-camphre sulfonique, et préférentiellement le 4-méthylbenzylidène camphre (Eusolex 6300 disponible chez Merck) ; les benzimidazoles, en particulier le benzimidazilate (Neo Heliopan AP disponible chez Haarmann et Reimer), ou l'acide phénylbenzimidazole sulfonique (Eusolex 232 disponible chez Merck) ; les benzotriazoles, en particulier le drométrizole trisiloxane, ou le méthylène bis-benzotriazolyltétraméthylbutylphénol (Tinosorb M disponible chez Ciba) ; les cinnamates, en particulier le cinoxate, le DEA méthoxycinnamate, le méthylcinnamate de diisopropyle, le glycéryl éthylhexanoate de diméthoxycinnamate, le méthoxycinnamate d'isopropyle, le cinnamate d'isoamyle, et préférentiellement l'éthocrylène (Uvinul N35 disponible chez B.A.S.F.), l'octylméthoxycinnamate (Parsol MCX disponible chez Hoffmann La Roche), ou l'octocrylène (Uvinul 539 disponible chez B.A.S.F.) ; les dibenzoylméthanes, en particulier le butyl méthoxydibenzoylméthane (Parsol 1789) ; les imidazolines, en particulier l'éthylhexyl diméthoxybenzylidène dioxoimidazoline ; les PABA, en particulier l'éthyl Dihydroxypropyl PABA, l'éthylhexyldiméthyl PABA, le glycéryl PABA, le PABA, le PEG-25 PABA, et préférentiellement la diéthylhexylbutamido-triazone (Uvasorb HEB disponible chez 3V Sigma), l'éthylhexyltriazone (Uvinul T150 disponible chez B.A.S.F.), ou l'éthyl PABA (benzocaïne) ; les salicylates, en particulier le salicyclate de dipropylèneglycol, le salicylate d'éthylhexyle, l'homosalate, ou le TEA salicylate ; les triazines, en particulier l'anisotriazine (Tinosorb S disponible chez Ciba) ; le drometrizole trisiloxane.
Les agents photo-protecteurs inorganiques sont de préférence constitués d'oxyde de zinc et/ou de dioxyde de titane, de préférence de taille nanométrique, éventuellement enrobés d'alumine et/ou d'acide stéarique.
La composition selon l'invention est avantageusement destinée à être appliquée sur les zones du visage et/ou du front marquées par des rides d'expression, et/ou sur les personnes présentant des rides d'expression.
Les rides concernées sont de préférence celles disposées radialement autour de la bouche et/ou des yeux, en particulier les rides de la patte d'oie, et/ou situées au niveau du front, en particulier la ride dite du lion, située au niveau de la glabelle, dans l'espace inter-sourcillier, et/ou disposées horizontalement sur le front.
L'invention sera maintenant illustrée par les exemples non limitatifs suivants. Dans ces exemples, les quantités sont indiquées en pourcentage pondéral. Exemple 1 : Mise en évidence de l'effet dermo-décontractant des dérivés 4-aminopipéridines selon l'invention a) Principe du test Le principe de ce test consiste à étudier l'effet du produit à tester sur un modèle de derme équivalent constitué d'une matrice de collagène ensemencée par des fibroblastes humains normaux. Ces conditions sont destinées à mimer in vitro les phénomènes contractiles dermiques qui se produisent lors des mimiques du visage. Dans ces conditions, en effet, les cellules expriment spontanément des forces de traction qui induisent une rétraction du gel de collagène. Il en résulte une diminution de la surface totale du derme équivalent au cours du temps. La mesure de cette surface permet d'évaluer les effets de relaxation des substances préalablement mises en contact avec le derme équivalent. b) Protocole Deux séries de dermes équivalents attachés contenant des fibroblastes humains normaux sont préparés : une série témoin sans aucun traitement, et 35 une série traitée par le composé à tester (1 pM). L'expérience est répétée trois fois. Les équivalents de derme sont préparés comme décrits dans Asselineau et col., Exp. Cell. Res., 1985, 159, 536-539 ; Models in dermatology, 1987, vol 3 40 pp 1-7, dans les proportions suivantes : 2 9 83 712 10 Milieu MEM (1,76X) avec ou sans composé 45% Sérum de Veau Foetal : 10% NaOH (0.1N) : 5% Acide acétique (1/1000) : 4% Collagène : 26% Fibroblastes : 11% Le derme équivalent traité diffère du derme équivalent témoin en ce que l'on y ajoute 1 pM du composé à tester. 10 Le collagène utilisé est du collagène de type I (solution commerciale). Il est extrait de queues de rat ou de peau de veau par hydrolyse acide et conservé en milieu acide à +4°C ; il polymérise naturellement par réchauffement à 37°C et par diminution du taux d'acidité. Le collagène est préalablement dialysé 15 contre des bains successifs d'eau + acide acétique. Le protocole est le suivant : dans un tube à centrifuger de 50 ml conservé dans la glace pilée, on introduit le milieu MEM 1,76 X en présence d'additifs (Glutamine 1%, Acides aminés non essentiels 1%, Pyruvate de sodium 1%, 20 Fungizone 1% et Pénicilline/Streptomycine 1%), le sérum de veau foetal, la soude NaOH 0,1 N. On ajoute alors les fibroblastes isolés à partir d'explants de peau humaine à la concentration de 1,5x 105 cellules pour 1 ml de milieu de culture. 25 On ajoute alors lentement, contre la paroi du tube de façon à observer l'apparition d'un nuage blanchâtre, un mélange volume/volume de collagène dans de l'acide acétique au 1/1000. L'ensemble est alors mélangé avec précaution et réparti dans les puits d'une 30 plaque de culture de 12 puits (type Costar référence 3512) à raison de 2m1 de mélange par puits. La concentration cellulaire finale est de 3.104 cellules/derme équivalent, avec une concentration finale en collagène de 1 mg/ml. La plaque de culture est alors placée dans un incubateur à 37°C avec 5% de CO2.
Une fois formés après polymérisation du collagène, les dermes équivalents sont laissés adhérents au support de culture pendant 3 jours puis détachés du support pour que la contraction puisse démarrer. Ces dermes équivalents attachés sont sortis de l'incubateur pour effectuer les prises d'image en vue de la mesure de leur surface et ce pour chaque point de la cinétique de contraction (0, 4, 8 et 24 heures). Ils sont immédiatement remis dans l'incubateur entre chaque point de mesure.
5 2 9 83 712 11 L'évaluation de la contraction spontanée des dermes équivalents traité (avec le composé à tester) et témoin (sans composé à tester) est réalisée en mesurant leur surface, à différents temps après le début de la contraction spontanée.
5 Pour cela, une image numérique est acquise pour chaque derme équivalent traité ou non traité au moyen d'une caméra (Caméra CCD -Iris Sony DXC 107P) et la surface est ensuite calculée sur chaque image au moyen d'un système d'analyse d'image (Zeiss Axiovision 3.0). A cette mesure de surface 10 correspond un pourcentage de contraction égal au rapport des surfaces selon la formule : % contraction = (Sp-Si)/Sp x 100 15 où : `Sp' représente la surface d'un puits de la plaque de culture ; elle correspond à la surface totale du derme équivalent avant contraction `Si' représente la surface du derme équivalent à l'instant i de la cinétique de contraction. 20 c) Résultats Le Chlorhydrate d'éthyl 2-(3-{4-[(3-phenylpropyl)am ino] piperidin-1-yll propyl) benzoate (composé n° 1) de formule : réduit la contraction des fibroblastes de 37 % après 24h de contact (testé à 1 pM), par rapport au témoin. Le composé testé a donc un effet dermo-décontractant significatif. Exemple 2 : 2 CIH 25 30 On prépare une crème de soin de la peau ayant la composition suivante (pourcentage en poids) : Composé de l'Exemple 1 0,10 % OA Acide stéarique 3,00 Mélange de mono-stéarate de glycéryle et stéarate de polyéthylène glycol (100 0E) 2,50 Stéarate de polyéthylène glycol (20 0E) 1,00 Cyclopentadiméthylsiloxane 10,00 Charges 3,00 Huiles végétales 7,00 Huiles synthétiques 6,00 Conservateurs 1,20 Diméthylsiloxane oxyéthyléné (16 0E) à extrémités méthoxy 1,00 Gomme de silicone 0,20 Copolymère acrylique en émulsion inverse (Simulgel 600 de SEPPIC) 1,70 Alcool stéarylique 1,00 Eau qsp 100 % Cette crème est destinée à être appliquée sur le visage et le front pour détendre les traits et décontracter la peau du visage. Dans la composition décrite précédemment, le composé n° 1 peut être remplacé par le composé n°2. On obtient les mêmes effets. 30
Claims (6)
- REVENDICATIONS1. Utilisation cosmétique d'au moins un dérivé de 4-amino pipéridine de formule (I) COORi R3 Ar N / R4 Alk2 (I) dans laquelle : - Alk1 et Alk2 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical divalent choisi parmi alkylène linéaire saturé en C1-C10, alkylène linéaire insaturé en C2-C10, alkylène ramifié en C3-C10 saturé, alkylène ramifié en C3-C10 insaturé ; - Ar désigne un groupement phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi R1 ; -0R1, -NR1R2, - COX ; - X désigne OR1, NHR1 ou NR1R2 - R3 désigne un atome d'hydrogène ou un radical divalent choisi parmi alkylène 20 linéaire saturé en C1-C10, alkylène linéaire insaturé en C2-C10, alkylène ramifié en C3-C10 saturé, alkylène ramifié en C3-C10 insaturé, éventuellement substitué par un groupement choisi parmi -0R1, -NR1R2 ; - R1 et R2 désignant, indépendamment l'un de l'autre un hydrogène ou un radical choisi parmi alkyle linéaire saturé en C1-C7, alkyle linéaire insaturé en 25 C2-C7 , alkyle ramifié ou cyclique en C3-C7 saturé, alkyle ramifié ou cyclique en C3-C7 insaturé ; -R4 désigne R1 ;-0R1, -NR1R2, et leurs sels, isomères optiques et solvates, 30 comme agent pour lutter contre les rides, notamment les rides d'expression, et/ou décontracter la peau et/ou détendre les traits.
- 2. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée par le fait que le 35 composé (I) est tel que : - Alkl et Alk2 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle en C1-C3 saturé- Ar désigne un groupement phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi , -0R1, - COX ; - X désigne OR1, - R3 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire en C1-C3 5 -R4 désigne R1 ;-OR1, - R1 et R2 désignant, indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène ou un radical choisi parmi les alkyles linéaires saturés en C1-C7, les alkyles linéaires insaturés en C2-C7 , les alkyles ramifiés ou cycliques en C3-C7 saturés, les alkyles ramifiés ou cycliques en C3-C7 insaturés, 10 ainsi que leurs sels, isomères optiques et solvates.
- 3. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le composé (I) est tel que : - Alkl et Alk2 désignent un radical alkylène en C3 saturé 15 - Ar désigne un groupement phényle - R3 désigne un atome d'hydrogène -R4 désigne un atome d'hydrogène - R1 désigne un atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les alkyles linéaires saturés en C1-C7, les alkyles linéaires insaturés en C2-C7 , les alkyles 20 ramifiés ou cycliques en C3-C7 saturés, les alkyles ramifiés ou cycliques en C3-C7 insaturés, préférence les alkyles linéaires saturés en C1-C4 ; ainsi que leurs sels, isomères optiques et solvates.
- 4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, 25 caractérisée par le fait que le composé (I) est choisi parmi le chlorhydrate d'éthyl 2-(3-{4-[(3-phenylpropyl)amino]piperidin-1-yl}propyl)benzoate et le chlorhydrate d'éthyl 4-(3-{4-[(3-phenylpropyl)amino] piperidin-1- yl}propyl)benzoate. 30
- 5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins un ingrédient choisi parmi les huiles, les cires, les émulsionnants, les gélifiants, les polymères filmogènes, les conservateurs, les parfums, les charges, les filtres UV, les bactéricides, les absorbeurs d'odeur, les matières colorantes, les actifs hydrophiles ou 35 lipophiles, les extraits végétaux, les antioxydants.
- 6. Procédé de traitement cosmétique de la peau, notamment d'une peau ridée, en particulier la peau du visage etiou du front, comprenant l'application topique sur ladite peau d'une composition comprenant, dans un milieu 40 physiologiquement acceptable, au moins un dérivé de 4-amino pipéridine de formule (I) tel que défini selon l'une quelconque des revendications précédentes.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1161528A FR2983712B1 (fr) | 2011-12-13 | 2011-12-13 | Composition cosmetique antirides comprenant un derive de 4-amino piperidine |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1161528A FR2983712B1 (fr) | 2011-12-13 | 2011-12-13 | Composition cosmetique antirides comprenant un derive de 4-amino piperidine |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2983712A1 true FR2983712A1 (fr) | 2013-06-14 |
FR2983712B1 FR2983712B1 (fr) | 2014-01-10 |
Family
ID=45563345
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR1161528A Expired - Fee Related FR2983712B1 (fr) | 2011-12-13 | 2011-12-13 | Composition cosmetique antirides comprenant un derive de 4-amino piperidine |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
FR (1) | FR2983712B1 (fr) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9650338B1 (en) | 2016-07-29 | 2017-05-16 | VDM Biochemicals, Inc. | Opioid antagonist compounds and methods of making and using |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1598058A1 (fr) * | 2004-04-02 | 2005-11-23 | L'oreal | Utilisation cosmétique d'au moins un inhibiteur de la production et/ou de l'activation des RhoA kinases comme agent destiné à détendre les traits et/ou décontracter la peau |
EP1845085A1 (fr) * | 2006-04-11 | 2007-10-17 | L'Oréal | Composition cosmétique antirides |
FR2951717A1 (fr) * | 2009-10-22 | 2011-04-29 | Oreal | Utilisation d'un dialkylphenyl-4-aminopiperidine comme agent de traitement de la transpiration humaine; nouveaux composes, compositions les contenant |
-
2011
- 2011-12-13 FR FR1161528A patent/FR2983712B1/fr not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1598058A1 (fr) * | 2004-04-02 | 2005-11-23 | L'oreal | Utilisation cosmétique d'au moins un inhibiteur de la production et/ou de l'activation des RhoA kinases comme agent destiné à détendre les traits et/ou décontracter la peau |
EP1845085A1 (fr) * | 2006-04-11 | 2007-10-17 | L'Oréal | Composition cosmétique antirides |
FR2951717A1 (fr) * | 2009-10-22 | 2011-04-29 | Oreal | Utilisation d'un dialkylphenyl-4-aminopiperidine comme agent de traitement de la transpiration humaine; nouveaux composes, compositions les contenant |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9650338B1 (en) | 2016-07-29 | 2017-05-16 | VDM Biochemicals, Inc. | Opioid antagonist compounds and methods of making and using |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2983712B1 (fr) | 2014-01-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US20100048624A1 (en) | Use of piperidine derivatives as dermo-decontracting agents | |
EP1352643B1 (fr) | Utilisation d'une sapogénine ou d'un extrait naturel en contenant, pour lisser les rides et ridules d'expression | |
EP1424064B1 (fr) | Utilisation de l'adénosine ou d'un analogue d'adénosine, pour lisser les rides d'expression | |
FR2939797A1 (fr) | Nouveaux composes c-xylosides aryle et utilisation en cosmetique | |
EP1428522B1 (fr) | Composition cosmétique, comprenant l'adénosine et des sels de magnésium et potassium | |
FR2855754A1 (fr) | Compsition, notamment cosmetique, comprenant une amine carbonylee | |
FR2899584A1 (fr) | Composition cosmetique antirides | |
EP1405633A1 (fr) | Composition, notamment cosmétique, comprenant une aminecétone aromatique | |
FR2983712A1 (fr) | Composition cosmetique antirides comprenant un derive de 4-amino piperidine | |
EP2373670B1 (fr) | Nouveaux composés c-xylosides amines et utilisation en cosmétique | |
FR2899582A1 (fr) | Composition cosmetique antirides | |
FR2899465A1 (fr) | Composition cosmetique antirides | |
FR2871462A1 (fr) | Nouveaux derives de piperidine et utilisation cosmetique | |
WO2005121067A1 (fr) | Composition, notamment cosmetique, comprenant un ester de ((dialkylamino)alcoxy) ethanol | |
EP1598058A1 (fr) | Utilisation cosmétique d'au moins un inhibiteur de la production et/ou de l'activation des RhoA kinases comme agent destiné à détendre les traits et/ou décontracter la peau | |
WO2008129189A2 (fr) | Nouveaux composés carbamates de vitamine c, compositions les comprenant, et utilisations | |
US20070237734A1 (en) | Anti-wrinkle cosmetic composition | |
FR2999076A1 (fr) | Nouveaux composes c-xylosides carboxyles et utilisation en cosmetique. | |
FR2939138A1 (fr) | Nouveaux composes c-xylosides oximes et utilisation en cosmetique. | |
EP1714639A1 (fr) | Compositions cosmétiques comprenant des dérivés de pipérazine | |
FR2916967A1 (fr) | Utilisation cosmetique d'une association d'acide n-octanoyl- 5-salicylique et d'au moins un ceramide 5. | |
FR2842732A1 (fr) | Utilisation cosmetique de lignanes | |
FR2960426A1 (fr) | Utilisation de la guanosine pour maintenir et/ou restaurer les proprietes biomecaniques de la peau |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 5 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 6 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 7 |
|
ST | Notification of lapse |
Effective date: 20190906 |