[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

FR2897775A1 - Biomateriau, implant injectable le comprenant, son procede de preparation et ses utilisations - Google Patents

Biomateriau, implant injectable le comprenant, son procede de preparation et ses utilisations Download PDF

Info

Publication number
FR2897775A1
FR2897775A1 FR0601657A FR0601657A FR2897775A1 FR 2897775 A1 FR2897775 A1 FR 2897775A1 FR 0601657 A FR0601657 A FR 0601657A FR 0601657 A FR0601657 A FR 0601657A FR 2897775 A1 FR2897775 A1 FR 2897775A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
chitosan
particles
biomaterial
chitin
gel
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR0601657A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2897775B1 (fr
Inventor
Elisabeth Laugier
Frank Gouchet
Bernard Grandmontagne
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Maruho Co Ltd
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to FR0601657A priority Critical patent/FR2897775B1/fr
Application filed by Individual filed Critical Individual
Priority to MX2008010718A priority patent/MX2008010718A/es
Priority to KR1020087023320A priority patent/KR101402832B1/ko
Priority to ARP070100732A priority patent/AR059598A1/es
Priority to PCT/IB2007/000422 priority patent/WO2007096748A2/fr
Priority to US11/677,389 priority patent/US9339590B2/en
Priority to PL07705634T priority patent/PL1986599T3/pl
Priority to BRPI0708157A priority patent/BRPI0708157B1/pt
Priority to RU2008137983/15A priority patent/RU2008137983A/ru
Priority to JP2008555893A priority patent/JP5165596B2/ja
Priority to CA2643783A priority patent/CA2643783C/fr
Priority to ES07705634.9T priority patent/ES2444850T3/es
Priority to CN2007800061018A priority patent/CN101404977B/zh
Priority to EP07705634.9A priority patent/EP1986599B1/fr
Publication of FR2897775A1 publication Critical patent/FR2897775A1/fr
Priority to IL193540A priority patent/IL193540A/en
Application granted granted Critical
Publication of FR2897775B1 publication Critical patent/FR2897775B1/fr
Priority to US15/091,142 priority patent/US10086111B2/en
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/0241—Containing particulates characterized by their shape and/or structure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/042—Gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A61K8/736—Chitin; Chitosan; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/14—Macromolecular materials
    • A61L27/20—Polysaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/14—Macromolecular materials
    • A61L27/22—Polypeptides or derivatives thereof, e.g. degradation products
    • A61L27/227—Other specific proteins or polypeptides not covered by A61L27/222, A61L27/225 or A61L27/24
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
    • A61L27/52—Hydrogels or hydrocolloids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
    • A61L27/58—Materials at least partially resorbable by the body
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L5/00—Compositions of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08L1/00 or C08L3/00
    • C08L5/08—Chitin; Chondroitin sulfate; Hyaluronic acid; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/41—Particular ingredients further characterized by their size
    • A61K2800/412—Microsized, i.e. having sizes between 0.1 and 100 microns
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/91—Injection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2400/00—Materials characterised by their function or physical properties
    • A61L2400/12—Nanosized materials, e.g. nanofibres, nanoparticles, nanowires, nanotubes; Nanostructured surfaces

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

La présente invention concerne un biomatériau comprenant un gel injectable de chitosan biorésorbable dans lequel sont en suspension des particules résorbables qui comprennent de la chitine et/ou du chitosan, un procédé de préparation du biomatériau comprenant les étapes de dissoudre du chitosan ayant un degré de déacétylation compris entre 30 et 70 %, ajouter successivement de l'acide glutamique puis de l'acide succinique, neutraliser, et ajouter sous agitation des particules comprenant de la chitine et/ou du chitosan, et son emploi en vue de son injection pour combler des cavités du visage et du corps humain ou animal.

Description

BIOMATERIAU, IMPLANT INJECTABLE LE COMPRENANT SON PROCEDE DE PREPARATION
ET SES UTILISATIONS
La présente invention concerne le domaine des biomatériaux implantables dans le corps humain ou animal.
Plus particulièrement, la présente invention concerne un biomatériau implantable, à base de chitine et/ou de chitosan. Ce biomatériau se trouve sous forme de gel à particules contenant des particules en différentes proportions et pourra être injecté, notamment par voie sous-cutanée ou intradermique, pour former un implant. Cet implant présente l'intérêt d'être bio-résorbable.
Différents implants injectables sont déjà connus de l'homme du métier. Par exemple, il existe des gels de silicone (ou huile de silicone) mais ces gels présentent l'inconvénient de ne pas être biodégradables. D'autre part, la silicone est fréquemment la cause d'inflammations chroniques, de formation de granulomes, et même de réactions allergiques tardives.
Des suspensions de collagène ont été très largement utilisées dans les dix dernières années. Toutefois, le collagène est généralement d'origine bovine, ce qui n'est pas souhaitable du point de vue de la sécurité sanitaire et des autorités réglementaires.
Il a été également tenté de réimplanter des cellules graisseuses prélevées sur le patient lui-même : l'idée était certes intéressante, mais l'expérience clinique a montré l'échec de la réimplantation des cellules graisseuses, qui sont absorbées et disparaissent en quelques semaines.
D'autres implants, comprenant des microsphères de polyméthylméthacrylate (PMMA) de diamètre 20 à 40 pm en suspension dans une solution de gélatine ou dans une solution de collagène, ont été utilisés. Toutefois, le PMMA n'est pas biodégradable et le vecteur reste une solution d'origine bovine.
EP 0 969 883 décrit un gel implantable constitué notamment de microsphères de L-PLA (acide polylactique) de diamètre 20 à 40 pm en suspension dans un gel de carboxyméthylcellulose (CMC). Ce gel est injectable et peut être conditionné dans une seringue stérile. Ce produit montre une bonne efficacité, mais présente l'inconvénient d'avoir parfois une mauvaise seringabilité (bouchage des aiguilles très fines utilisées) et une biodégradabilité trop lente pour certaines applications. Les particules ont tendance à s'agglomérer dans le conditionnement, notamment la seringue, rendant les injections difficiles, et les résultats inconstants : en effet, il peut être constaté sur le patient dans la zone d'injection un manque d'homogénéité de la répartition des particules. Le résultat esthétique attendu n'est alors pas obtenu, et l'on constate l'existence de zones surchargées en particules, parfois contiguës à des zones dépourvues de particules. La résorbabilité très longue du PLA (à haut poids moléculaire), de plusieurs années, peut par ailleurs entraîner des réactions inflammatoires à plus ou moins long terme.
Au sens de la présente invention, on entend par seringabilité, la facilité d'injection du biomatériau, la seringabilité dépendant notamment de la viscosité dudit biomatériau, de la taille des particules et du diamètre de l'aiguille.
Il existe donc un réel besoin de nouveaux biomatériaux, qui ne présentent pas les inconvénients de l'art antérieur, et notamment de biomatériaux qui soient utiles comme matériaux de comblement immédiat, susceptibles de générer une fibrose, et également capables de se résorber, afin d'éviter des réactions inflammatoires ou de rejet à long terme.
Les inventeurs ont trouvé qu'un biomatériau comprenant un gel à particules injectable de chitine ou de chitosan, biorésorbable, dans lequel sont en suspension des particules résorbables, lesdites particules comprenant de la chitine et/ou du chitosan satisfaisait à ce besoin.
Le gel à particules selon l'invention, de par le volume injecté, produit un effet de comblement immédiat. Par ailleurs, on a pu observer qu'il est inutile d'injecter une forte dose de gel à particules en une seule fois, l'augmentation du derme n'étant pas une fonction de la quantité injectée. Il est même plutôt préférable de procéder à plusieurs injections séparées par des intervalles, par exemple de deux mois. Dans ce cas, les particules ont le temps de se résorber quasi complètement et le derme est prêt à recevoir un nouvel implant.
Le phénomène de fibrose est généré principalement par la présence de particules dans le gel à particules. En effet, ces particules sont perçues par l'organisme comme des corps étrangers, et l'organisme répond à cette agression par une hyperplasie des tissus conjonctifs avec prolifération des fibroblastes élaborant du collagène (néocollagénose). On a pu également observer que la réaction de fibrose induite par la mise en place du corps étranger est d'environ 15 jours à 3 semaines.
Ce phénomène de fibrose a pour objectif de créer un néo-tissu de comblement qui remplacera le gel à particules destiné à se résorber au cours du temps. Il est ainsi souhaitable que les particules, qui sont les facteurs inducteurs de la fibrose, se résorbent quand elles ne remplissent plus leur fonction d'induction de la fibrose, de préférence dans un laps de temps de 1 mois à 4 mois.
Ainsi, le biomatériau selon l'invention, notamment de par la nature du gel et des particules, permet d'apporter une solution modulable en terme de temps de biodégradation et de résorption du produit, et de remédier aux inconvénients des produits connus.
Suivant un mode de réalisation préféré de l'invention, le gel à particules injectable contient 1 % à 12 % de chitosan, et de préférence 5 % à 10% de chitosan, ledit chitosan ayant un degré de déacétylation compris entre 30 et 70 %, de préférence 40 à 60 %, et très préférentiellement environ 50 %.
Très préférentiellement, le gel à particules consiste en un glutamate de succino-chitosan.
Suivant un premier mode de réalisation, le chitosan utilisé pour la fabrication du gel à particules est soit d'origine animale, soit d'origine végétale. L'utilisation d'un chitosan d'origine animale et plus particulièrement de crustacés (carapaces de crevettes) ou de calmars présente un intérêt économique. L'utilisation d'un produit d'origine végétale et plus particulièrement fongique est généralement plus prisée des consommateurs.
Le gel à particules selon l'invention contient des particules.
Suivant un mode de réalisation particulier de l'invention, les particules comprennent de la chitine et/ou du chitosan qui sont soit d'origine animale, soit d'origine végétale. Les particules peuvent également être un mélange de chitine, chitosan. Avantageusement ces particules sont uniquement constituées de chitine, ou uniquement constituées de chitosan de degré de déacétylation compris entre 30 et 70 de préférence 40 à 60 et plus préférentiellement de 50 Notamment, on peut utiliser des particules de chitine déprotéinisée et sans endotoxines dont la biorésorbabilité est réalisée en 1 à 3 mois, ou des particules de chitosan dont la biorésorbabilité est réalisée en 1 à 4 mois. Suivant un autre mode de réalisation de l'invention, la quantité de particules dans le gel à particules est de 10 à 200 g/l.
La quantité de particules est fonction de l'application finale du biomatériau et de l'effet recherché. Selon un autre mode de réalisation de l'invention les particules ont un diamètre moyen de 5 pm à 40 pm, et de préférence 10 pm à 32 pm.
En effet, les particules de chitine et/ou de chitosan bio-résorbables mises en suspension dans le gel à particules doivent avoir un diamètre supérieur à 5 pm afin de ne pas être absorbées par les macrophages. Elles auront de préférence un diamètre supérieur à 10 pm.
De plus, ces particules biorésorbables mises en suspension dans le gel à particules doivent avoir un diamètre inférieur à 40 pm afin de conserver au produit une bonne seringabilité à l'aide d'aiguilles de 27G, voire de 30G. Les particules injectées ne doivent par ailleurs pas risquer de créer d'amas granuleux. Par conséquent, ces particules ont de Io préférence un diamètre inférieur à 32 pm.
En conséquence, pour un effet optimal, tant en matière de seringabilité qu'en matière d'efficacité in situ, des particules bio-résorbables de chitine et/ou de chitosan 15 d'un diamètre de préférence compris entre 10 pm et 32 pm sont mises en suspension dans le gel à particules. Pour obtenir une telle granulométrie, les particules de chitine et de chitosan sont obtenues à partir des cristaux de chitine ou chitosan, dont la granulométrie de départ est 20 en moyenne de 300 pm, auxquelles on fait subir une série de micronisations successives tout en évitant la cryomicronisation qui nuit parfois à l'intégrité des molécules micronisées. Puis par tamisages les particules de granulométrie trop importante et trop petite sont éliminées. 25 Selon un mode de réalisation avantageux, le biomatériau de l'invention présente un pH compatible avec une utilisation dermatologique, de préférence un pH compris entre 6,5 et 7,5, de préférence entre 6,8 et 7. 30 Selon un autre mode de réalisation de l'invention, le gel à particules selon l'invention est de préférence fortement dosé en chitosan (5 à 10 contre 1,5 à 3% pour les gels traditionnels de chitosan.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, les densités du gel à particules selon l'invention et des particules sont comparables, et de préférence de 0.95 à 1.20, de préférence de 1,00 à 1,10).
Le maintien en suspension des particules est dû à la viscosité du gel à particules, à l'effet tensioactif naturel de la chitine et du chitosan, et d'autre part au fait que les particules sont de faible dimension et de densité sensiblement égale à celle du gel à particules.
Du fait de cette homogénéité de densité, des propriétés tensioactives de la chitine et du chitosan, et de la petite taille des particules, une bonne homogénéité du gel à particules est assuree ce qui évite la formation d'agglomérats qui risqueraient de boucher les aiguilles fines.
L'invention a également pour objet un procédé de préparation d'un biomatériau comprenant un gel à particules injectable biorésorbable dans lequel sont en suspension des particules résorbables comprenant de la chitine et/ou du chitosan, ledit procédé comprenant les étapes de dissoudre du chitosan ayant un degré de déacétylation compris entre 30 et 70 %, de préférence 40 à 60 %, et très préférentiellement environ 50 %, d'ajouter successivement de l'acide glutamique puis de l'acide succinique, de neutraliser, et d'ajouter sous agitation des particules comprenant de la chitine et/ou du chitosan.
Lors de l'étape de neutralisation, le pH de ce gel à particules est ajusté jusqu'à une valeur comprise entre 6,5 et 7,5, de préférence entre 6,8 et 7,0 par addition d'une base telle que la soude ou la triéthanolamine.
Le gel à particules obtenu n'est sensible ni au pH, ni à la température, ce qui est particulièrement intéressant, puisque le produit peut être conservé de façon stable à température ambiante.
Le procédé conforme à l'invention comporte également une étape de stérilisation, par exemple une étape d'irradiation R du produit, par exemple à 15 kGy ; cette étape présente en outre l'avantage de consolider et améliorer la répartition homogène des particules dans le gel à particules.
L'invention concerne également un dispositif médical comprenant ledit biomatériau.
Suivant un mode particulier de réalisation du dispositif médical, ledit biomatériau est dans une seringue stérile, prête à l'emploi.
Un autre objet de l'invention est une méthode de traitement réparateur à visée esthétique dans laquelle ledit biomatériau est injecté par voie sous-cutanée ou intradermique pour combler une cavité du visage ou du corps humain ou animal. Plus particulièrement, une application majeure de l'invention est le remodelage des visages de patients atteints de lipoatrophie, en particulier de patients atteints par le virus VIH. 30 La lipoatrophie est caractérisée par une fonte du tissu adipeux sous-cutané. Sur le visage, ce sont les boules graisseuses de BICHAT qui entraînent cette modification morphologique si caractéristique. Celles-ci se situent dans 20 25 la région génienne (partie médiane de la joue) et présente différents prolongements au niveau de la face qui peuvent être concernés par la fonte plus ou moins marquée du tissu graisseux. En particulier, on retrouve principalement une atteinte de son prolongement sinusien qui donne cet aspect très creusé du visage ; mais également, très souvent, un affaissement caractéristique de la région temporale. Cette atrophie s'accompagne aussi très souvent d'une fonte de tissu adipeux rétro-orbitaire, une enophtalmie qui aggrave encore la dégradation du visage. Il en résulte une image physique très dégradante par le côté maladif , voire morbide qui s'y rattache chez des patients qui, paradoxalement, ont pour la plupart un état immunitaire et virologique satisfaisant. C'est pourquoi, il arrive que des patients oublieux de l'efficacité de la trithérapie n'en perçoivent plus que les conséquences destructrices sur leur intégrité physique, et n'hésitent pas à mettre en péril leur traitement, qu'ils suivent mal ou en tous cas avec beaucoup d'appréhension et de désespoir.
Un autre objet de l'invention est l'utilisation dudit biomatériau en tant qu'implant injectable en esthétique, pour le comblement des rides, ridules, dépressions cutanées, cicatrices d'acné et autres cicatrices. La quantité de particules mises en suspension dans le gel à particules de chitosan a été optimisée de 1% à 10 du gel (masse/masse), et est fonction des applications retenues et des effets recherchés , par exemple elle peut être de: 1 % de particules pour les comblements légers des rides du visage, 5 % de particules pour les utilisations en urologie et le remodelage de visages, et 10 de particules pour le remodelage de visages.
Un autre objet de l'invention est une méthode de traitement esthétique dans laquelle, pour combler une cavité du visage ou du corps humain, on effectue plusieurs injections successives dudit biomatériau, notamment dans le cas des lipoatrophies, chaque injection pouvant être suivie d'un massage de la surface de la peau sous laquelle a été réalisée l'injection.
Un autre objet de l'invention est l'utilisation dudit biomatériau pour le comblement des gencives. Un autre objet de l'invention est l'utilisation dudit biomatériau dans la fabrication d'un dispositif médical destiné à être implanté chez des personnes souffrant d'incontinence urinaire d'effort, pure ou associée.
Ledit biomatériau est alors utilisé pour combler un déficit du sphincter urétral qui survient chez les 10 à 15% des femmes actives qui souffrent d'un syndrome d'incontinence urinaire. Ce gel à particules permet, en absence actuellement de traitement satisfaisant, d'avoir une place particulière en tant que traitement très peu invasif en comparaison aux interventions chirurgicales actuellement proposées. Cette méthode est non agressive, reproductible, sans effet secondaire, et est constituée uniquement d'une anesthésie locale suivie de l'injection du gel à particules en para-urétral au travers de la muqueuse vaginale ou audessus de l'urètre entre celui-ci et le pubis (injection de 1 à 4 cc environ).
L'invention se comprendra mieux à la lecture de l'exemple détaillé qui suit, qui illustre non limitativement un mode de réalisation particulier de l'invention : - La figure 1 représente un graphe qui indique la répartition des particules de chitine fongique après micronisation en fonction de leur taille par une analyse au granulomètre laser. - La photographie 2 montre la répartition des particules pour un gel à particules de chitosan contenant 1 % de particules de chitine, après irradiation.
La figure 1 est un graphe représentatif d'une analyse de répartition de particules de chitine d'origine fongique après micronisation par un granulomètre laser SYMPATEC . Les résultats de l'analyse au granulomètre laser sont résumées dans le tableau 1 suivant.
Tableau 1 Distribution cumulée }lm 4/% Pm 4/% pm Q/% }lm Q/% 0,90 6,01 3,70 41,25 15,00 88,51 61,00 100,00 1,10 8,76 4,30 47,76 18,00 91,49 73,00 100,00 1,30 11,46 5,00 54,56 21,00 93,69 87,00 100,00 1,50 14,10 6,00 62,60 25,00 95,88 103,00 100,00 1,80 18,00 7,50 71,48 30,00 97,78 123,00 100,00 2,20 23,11 9,00 77,35 36,00 99,10 147,00 100,00 2,60 28,12 10,50 81,35 43,00 99,71 175,00 100,00 3,10 34,23 12,50 85,13 51,00 99,92 d10 = 1,19 pm, d16 = 1,65 pm, d50 = 4,53 pm, d84 = 11,9 pm, d90 = 16,5 pm, d99 = 35,56 pm (d10 = 1,19 pm signifie que 10% des particules ont une taille inférieure à 1,19 pm.) La figure 1 montre d'une part que les particules sont restées en suspension dans le gel, d'autre part que cette répartition est homogène et enfin que ces particules ne se sont pas agglomérées.
La photographie 2, réalisée à l'aide d'un microscope optique OLYMPUS , du gel à particules de chitosan selon l'invention confirme que les particules sont réparties de façon homogène dans le gel, et restent en suspension naturellement, du fait des propriétés tensioactives du chitosan, sans qu'il soit nécessaire d'ajouter des tensioactifs supplémentaires.
EXEMPLES EXEMPLE 1 100g de chitosan de degré de déacétylation de 50% et de très haute viscosité (1000 à 1300 centipoises dans une solution acétique à 1%) sont dissous dans de l'eau purifiée. A cette solution est ajoutée une quantité identique d'acide glutamique à température normale, ce qui permet d'obtenir après 10 à 15 minutes du glutamate de chitosan. Une quantité identique d'acide succinique ou d'anhydride succinique est ensuite ajoutée au milieu réactionnel, ce qui permet d'obtenir un gel sous la forme de glutamate de succino- chitosan. Le pH de ce gel est ajusté jusqu'à une valeur comprise entre 6,8 et 7,0 par addition d'une base telle la triéthanolamine ou la soude. Le gel est ensuite filtré à 160 pm afin d'éliminer d'éventuelles particules indésirables. Le gel obtenu n'est sensible ni au pH, ni à la température, ce qui est particulièrement intéressant, puisque le produit peut être conservé de façon stable à température ambiante. Sous agitation, des particules de chitine d'origine fongique sont ajoutées et mises en suspension dans le gel, ce qui permet d'obtenir le biomatériau de l'invention. Le biomatériau obtenu est soumis à une irradiation (3 à 15 kGy afin d'avoir une suspension stérile, ce qui permet d'améliorer et de consolider la répartition homogène des particules de chitine dans le gel à particules de chitosan. La quantité de particules de chitine de granulométrie inférieure à 32 pm mises en suspension dans le gel à particules de chitosan est de 1 %. Un tel biomatériau est particulièrement efficace pour les comblements légers des rides du visage.
EXEMPLE 2 : On procède comme dans l'exemple 1 en remplaçant les particules de chitine fongique par des particules de chitine provenant de carapaces de crevettes et ayant une granulométrie inférieure à 32 pm et en mettant en suspension une quantité de ces particules de 5%. Le gel à particules obtenu est stable et homogène.

Claims (13)

REVENDICATIONS
1. Biomatériau comprenant un gel à particules injectable biorésorbable dans lequel sont en suspension des particules résorbables, lesdites particules comprenant de la chitine et/ou du chitosan.
2. Biomatériau selon la revendication 1 caractérisé en ce que le gel à particules contient 1 % à 12 % de chitosan, et de préférence 5 % à 10% de chitosan, ledit chitosan ayant un degré de déacétylation compris entre 30 et 70 %, de préférence 40 à 60 %, très préférentiellement environ 50 %.
3. Biomatériau selon l'une quelconque des revendications 1 et 2 caractérisé en ce que ledit chitosan ou ladite chitine est soit d'origine animale, soit d'origine végétale.
4. Biomatériau selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 caractérisé en ce que la quantité de particules dans le gel à particules est de 10 à 200 g/l.
5. Biomatériau selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 caractérisé en ce que les particules ont un diamètre moyen de 5 pm à 40 pm, et de préférence 10 pm à 32 pm.
6. Procédé de préparation d'un biomatériau comprenant un gel à particules injectable biorésorbable dans lequel sont en suspension des particules résorbables, lesdites particules comprenant de la chitine et/ou du chitosan, ledit procédé comprenant les étapes de dissoudre du chitosan ayant un degré de déacétylation compris entre 30 et 70 %, de préférence 40 à 60 %, très préférentiellement environ 50 %, ajouter successivement de l'acide glutamiquepuis de l'acide succinique, neutraliser, ajouter sous agitation des particules comprenant de la chitine et/ou du chitosan, et stériliser.
7. Dispositif médical comprenant un biomatériau tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 5.
8. Dispositif médical selon la revendication 7, dans lequel le biomatériau est dans une seringue stérile, prête à l'emploi.
9. Méthode de traitement esthétique dans laquelle le biomatériau tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 5 est injecté par voie sous-cutanée ou intradermique pour combler une cavité du visage ou du corps humain ou animal.
10. Utilisation du biomatériau tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 5 en tant qu'implant injectable en esthétique, pour le comblement des rides, ridules, dépressions cutanées, cicatrices d'acné et autres cicatrices.
11. Méthode de traitement réparateur à visée esthétique dans laquelle, pour combler une cavité du visage ou du corps humain, on effectue plusieurs injections successives de biomatériau selon l'une des revendications 1 à 5, notamment dans le cas des lipoatrophies.
12. Utilisation du biomatériau tel que défini dans 25 l'une quelconque des revendications 1 à 5 pour le comblement des gencives.
13. Utilisation du biomatériau tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans la fabrication d'un dispositif médical destiné à être implanté chez des 30 personnes souffrant d'incontinence urinaire d'effort, pure ou associée.
FR0601657A 2006-02-24 2006-02-24 Biomateriau, implant injectable le comprenant, son procede de preparation et ses utilisations Expired - Fee Related FR2897775B1 (fr)

Priority Applications (16)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0601657A FR2897775B1 (fr) 2006-02-24 2006-02-24 Biomateriau, implant injectable le comprenant, son procede de preparation et ses utilisations
CA2643783A CA2643783C (fr) 2006-02-24 2007-02-21 Biomateriau, implant injectable comprenant celui-ci, procede de preparation de celui-ci et utilisation de celui-ci
ARP070100732A AR059598A1 (es) 2006-02-24 2007-02-21 Biomaterial, implante inyectable que lo comprende, su metodo de preparacion y sus usos
PCT/IB2007/000422 WO2007096748A2 (fr) 2006-02-24 2007-02-21 Biomatériau, implant injectable comprenant celui-ci, procédé de préparation de celui-ci et utilisation de celui-ci
US11/677,389 US9339590B2 (en) 2006-02-24 2007-02-21 Biomaterial, injectable implant comprising it, its method of preparation and its uses
PL07705634T PL1986599T3 (pl) 2006-02-24 2007-02-21 Biomateriał i implant go obejmujący nadający się do wstrzykiwania, sposób jego wytwarzania i zastosowanie
BRPI0708157A BRPI0708157B1 (pt) 2006-02-24 2007-02-21 biomaterial e implante injetável do mesmo, método de preparação e uso
RU2008137983/15A RU2008137983A (ru) 2006-02-24 2007-02-21 Биоматериал, включающий его имплантант, вводимый с помощью инъекции, способ его получения и его применение
MX2008010718A MX2008010718A (es) 2006-02-24 2007-02-21 Biomaterial, implante inyectable que lo comprende, su metodo de preparacion y sus usos.
KR1020087023320A KR101402832B1 (ko) 2006-02-24 2007-02-21 생체재료, 및 이를 포함하는 주입식 이식물질, 및 이의 제조방법 및 용도
ES07705634.9T ES2444850T3 (es) 2006-02-24 2007-02-21 Biomaterial e implante inyectable que lo contiene, su método de preparación y su uso
CN2007800061018A CN101404977B (zh) 2006-02-24 2007-02-21 生物材料及其可注射植入物、制备方法以及用途
EP07705634.9A EP1986599B1 (fr) 2006-02-24 2007-02-21 Biomatériau, implant injectable comprenant celui-ci, procédé de préparation de celui-ci et utilisation de celui-ci
JP2008555893A JP5165596B2 (ja) 2006-02-24 2007-02-21 生体材料、それを含む注射可能なインプラント、その調製方法およびその使用
IL193540A IL193540A (en) 2006-02-24 2008-08-19 Biological material, an injectable implant containing it, a method of preparation and use
US15/091,142 US10086111B2 (en) 2006-02-24 2016-04-05 Biomaterial, injectable implant comprising it, its method of preparation and its uses

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0601657A FR2897775B1 (fr) 2006-02-24 2006-02-24 Biomateriau, implant injectable le comprenant, son procede de preparation et ses utilisations

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2897775A1 true FR2897775A1 (fr) 2007-08-31
FR2897775B1 FR2897775B1 (fr) 2013-05-03

Family

ID=37227278

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR0601657A Expired - Fee Related FR2897775B1 (fr) 2006-02-24 2006-02-24 Biomateriau, implant injectable le comprenant, son procede de preparation et ses utilisations

Country Status (15)

Country Link
US (2) US9339590B2 (fr)
EP (1) EP1986599B1 (fr)
JP (1) JP5165596B2 (fr)
KR (1) KR101402832B1 (fr)
CN (1) CN101404977B (fr)
AR (1) AR059598A1 (fr)
BR (1) BRPI0708157B1 (fr)
CA (1) CA2643783C (fr)
ES (1) ES2444850T3 (fr)
FR (1) FR2897775B1 (fr)
IL (1) IL193540A (fr)
MX (1) MX2008010718A (fr)
PL (1) PL1986599T3 (fr)
RU (1) RU2008137983A (fr)
WO (1) WO2007096748A2 (fr)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2983070A1 (fr) * 2011-11-30 2013-05-31 Cytosial Biomedic Solution aqueuse homogene de chitosane injectable

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2897775B1 (fr) 2006-02-24 2013-05-03 Elisabeth Laugier Biomateriau, implant injectable le comprenant, son procede de preparation et ses utilisations
US7776840B2 (en) * 2007-02-21 2010-08-17 Cutanea Life Sciences, Inc. Methods of use of biomaterial and injectable implant containing biomaterial
CA2709546C (fr) 2007-08-28 2017-09-26 Theodore Athanasiadis Hydrogel chirurgical
AU2009240510B2 (en) 2008-04-24 2014-08-21 Medtronic, Inc. Rehydratable polysaccharide particles and sponge
CN102883715B (zh) * 2008-04-24 2014-11-12 麦德托尼克公司 包含壳聚糖的保护性组合物
EP2291524A2 (fr) 2008-04-24 2011-03-09 Medtronic, Inc Particules et éponge de polysaccharide thiolé réhydratable
AU2009240512B2 (en) 2008-04-24 2014-07-10 Medtronic, Inc. Protective gel based on chitosan and oxidized polysaccharide
FR2955258A1 (fr) * 2010-01-20 2011-07-22 Biopharmex Holding Ltd Composition injectable
WO2014015347A1 (fr) 2012-07-20 2014-01-23 Aegis Women's Health Technologies Compositions et procédés pour prévenir des maladies infectieuses chez la femme
CN103349261B (zh) * 2012-08-01 2015-10-07 宁波大学 一种壳聚糖谷氨酸琥珀酸复合盐
CN102838690B (zh) * 2012-08-01 2014-10-08 宁波大学 一种壳聚糖复合盐及其作为增鲜剂的应用
CN102816348B (zh) * 2012-08-01 2015-02-25 宁波大学 一种壳聚糖天冬氨酸琥珀酸复合盐及其作为增鲜剂的应用
EP3003026B1 (fr) 2013-03-14 2019-07-17 Tricol Biomedical, Inc. Compositions biocompatibles et biorésorbables de chitosane dérivé

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002040072A2 (fr) * 2000-11-15 2002-05-23 Bio Syntech Canada Inc. Composition de remplissage permettant l'augmentation de volume des tissus mous et la chirurgie reconstructive
WO2004020473A1 (fr) * 2002-08-27 2004-03-11 Lg Life Sciences Ltd. Microbilles comprenant des polysaccharides naturels et de l'acide hyaluronique et procedes de preparation associes
US20050106256A1 (en) * 2003-11-17 2005-05-19 Taiwan Textile Research Institute Composition of composite hydrogel microparticles containing polysaccharide or derivatives thereof and method for preparing the same
WO2006048829A2 (fr) * 2004-11-02 2006-05-11 Mavi Sud S.R.L. Preparation de chitine et derives de chitine destines a un usage cosmetique ou therapeutique

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5300494A (en) * 1986-06-06 1994-04-05 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Delivery systems for quaternary and related compounds
US4803075A (en) 1986-06-25 1989-02-07 Collagen Corporation Injectable implant composition having improved intrudability
US5258028A (en) * 1988-12-12 1993-11-02 Ersek Robert A Textured micro implants
US5143724A (en) * 1990-07-09 1992-09-01 Biomatrix, Inc. Biocompatible viscoelastic gel slurries, their preparation and use
DE4200080A1 (de) * 1992-01-03 1993-09-30 Reinmueller Johannes Pharmazeutische Zusammensetzung zur Wund-, Narben- und Keloidbehandlung
US5658593A (en) * 1992-01-16 1997-08-19 Coletica Injectable compositions containing collagen microcapsules
US7060287B1 (en) * 1992-02-11 2006-06-13 Bioform Inc. Tissue augmentation material and method
GB2281861B (en) 1993-09-21 1997-08-20 Johnson & Johnson Medical Bioabsorbable wound implant materials containing microspheres
US6054462A (en) * 1994-04-13 2000-04-25 Janssen Pharmaceutica, N.V. Intranasal antimigraine compositions
US5451406A (en) * 1994-07-14 1995-09-19 Advanced Uroscience, Inc. Tissue injectable composition and method of use
US5599852A (en) 1994-10-18 1997-02-04 Ethicon, Inc. Injectable microdispersions for soft tissue repair and augmentation
US5599916A (en) * 1994-12-22 1997-02-04 Kimberly-Clark Corporation Chitosan salts having improved absorbent properties and process for the preparation thereof
FR2733426B1 (fr) * 1995-04-25 1997-07-18 Debacker Yves Dispositif medical pour le comblement des deformations du volume de la peau telles que rides et cicatrices par injection de 2 formes physico-chimiques differentes d'un polymere biologique
FR2736835B1 (fr) * 1995-07-17 1997-10-10 Aber Technologies Pansement pour plaies chroniques, notamment escarres, en gel de chitine
US6060534A (en) * 1996-07-11 2000-05-09 Scimed Life Systems, Inc. Medical devices comprising ionically and non-ionically crosslinked polymer hydrogels having improved mechanical properties
JPH10175847A (ja) * 1996-12-13 1998-06-30 Yasumasa Sawada ハンドソープ組成物
JPH10175857A (ja) * 1996-12-19 1998-06-30 Sekisui Chem Co Ltd 創傷治療剤
FR2758083B1 (fr) * 1997-01-03 1999-02-05 Oreal Composition cosmetique et/ou dermatologique contenant une dispersion d'un systeme polymerique et utilisation de ce systeme comme tenseur
FR2764514B1 (fr) * 1997-06-13 1999-09-03 Biopharmex Holding Sa Implant injectable en sous-cutane ou intradermique a bioresorbabilite controlee pour la chirurgie reparatrice ou plastique et la dermatologie esthetique
CA2212300A1 (fr) * 1997-08-04 1999-02-04 Abdellatif Chenite Gelification in vitro ou in vivo du chitosane et utilisations therapeutiques du chitosane
US6130321A (en) * 1998-07-10 2000-10-10 Vanson, Inc. High tap density chitosan, and methods of production
PL340132A1 (en) * 2000-05-12 2001-11-19 Procter & Gamble Method of obtaining modified microcrystalline chitosamine
US6740752B2 (en) * 2000-05-12 2004-05-25 The Procter & Gamble Company Process for preparing chitosan particles
US20030091851A1 (en) * 2001-10-31 2003-05-15 National University Of Singapore Method of preparing chitin films
DE60238858D1 (de) * 2001-11-15 2011-02-17 Biosyntech Canada Inc Zusammensetzung und verfahren um chitosan unter neutralen bedingungen homogen zu modifizieren oder vernetzen
KR20040094910A (ko) * 2002-04-03 2004-11-10 아르테셀 사이언스, 인크. 개선된 지방세포 분화된 지방 유래 성체 줄기세포 및 이의용도
US7993677B2 (en) * 2002-11-27 2011-08-09 Kobo Products, Inc. Density-controlled particulate suspensions for foodstuff, cosmetic, pharmaceutical and other uses
US20050208095A1 (en) * 2003-11-20 2005-09-22 Angiotech International Ag Polymer compositions and methods for their use
WO2005087221A1 (fr) * 2004-03-15 2005-09-22 Christine Allen Implant biocompatible et biodegradable et procede de fabrication de cet implant
WO2005105058A1 (fr) 2004-05-04 2005-11-10 Amorepacific Corporation Formulation pouvant etre injectee a liberation soutenue pour le traitement ou la prevention de maladies osseuses comprenant des micro-particules polymeriques qui contiennent du disphosphonate
JP2008523870A (ja) * 2004-12-20 2008-07-10 カーブグラフト アーベー キトサン組成物
US20060177480A1 (en) * 2005-02-10 2006-08-10 Hsing-Wen Sung Drug-eluting biodegradable stent
US20070077305A1 (en) * 2005-10-03 2007-04-05 Le Tien C Biocompatible polymeric matrix and preparation thereof
GB0526505D0 (en) * 2005-12-29 2006-02-08 Medtrade Products Ltd Hemostatic material
GB0526503D0 (en) * 2005-12-29 2006-02-08 Medtrade Products Ltd Hemostatic material
FR2897775B1 (fr) 2006-02-24 2013-05-03 Elisabeth Laugier Biomateriau, implant injectable le comprenant, son procede de preparation et ses utilisations
US8313762B2 (en) * 2006-07-05 2012-11-20 Medtronic Xomed, Inc. Flexible bioresorbable hemostatic packing and stent
US7776840B2 (en) * 2007-02-21 2010-08-17 Cutanea Life Sciences, Inc. Methods of use of biomaterial and injectable implant containing biomaterial

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002040072A2 (fr) * 2000-11-15 2002-05-23 Bio Syntech Canada Inc. Composition de remplissage permettant l'augmentation de volume des tissus mous et la chirurgie reconstructive
WO2004020473A1 (fr) * 2002-08-27 2004-03-11 Lg Life Sciences Ltd. Microbilles comprenant des polysaccharides naturels et de l'acide hyaluronique et procedes de preparation associes
US20050106256A1 (en) * 2003-11-17 2005-05-19 Taiwan Textile Research Institute Composition of composite hydrogel microparticles containing polysaccharide or derivatives thereof and method for preparing the same
WO2006048829A2 (fr) * 2004-11-02 2006-05-11 Mavi Sud S.R.L. Preparation de chitine et derives de chitine destines a un usage cosmetique ou therapeutique

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2983070A1 (fr) * 2011-11-30 2013-05-31 Cytosial Biomedic Solution aqueuse homogene de chitosane injectable
WO2013079646A1 (fr) * 2011-11-30 2013-06-06 Cytosial Biomedic Solution aqueuse homogene de chitosane injectable

Also Published As

Publication number Publication date
CA2643783C (fr) 2015-06-16
CN101404977B (zh) 2012-09-19
WO2007096748A3 (fr) 2007-11-22
IL193540A (en) 2013-11-28
JP2009527311A (ja) 2009-07-30
RU2008137983A (ru) 2010-03-27
CA2643783A1 (fr) 2007-08-30
EP1986599B1 (fr) 2013-11-20
BRPI0708157A2 (pt) 2011-05-17
BRPI0708157B1 (pt) 2016-05-17
WO2007096748A2 (fr) 2007-08-30
AR059598A1 (es) 2008-04-16
MX2008010718A (es) 2008-12-18
US20070202142A1 (en) 2007-08-30
FR2897775B1 (fr) 2013-05-03
KR101402832B1 (ko) 2014-06-19
PL1986599T3 (pl) 2014-04-30
CN101404977A (zh) 2009-04-08
ES2444850T3 (es) 2014-02-27
US10086111B2 (en) 2018-10-02
KR20090003262A (ko) 2009-01-09
IL193540A0 (en) 2011-08-01
US9339590B2 (en) 2016-05-17
US20160213816A1 (en) 2016-07-28
EP1986599A2 (fr) 2008-11-05
JP5165596B2 (ja) 2013-03-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2897775A1 (fr) Biomateriau, implant injectable le comprenant, son procede de preparation et ses utilisations
EP2903591B1 (fr) Formulation aqueuse stérile injectable à base d'acide hyaluronique réticulé et d'hydroxyapatite pour usage thérapeutique
EP2903589B1 (fr) Formulation aqueuse stérile injectable à base d'acide hyaluronique réticulé et d'hydroxyapatite pour usage esthétique
EP2849810B1 (fr) Solution aqueuse homogene de chitosane injectable
EP2011816B1 (fr) Gel co-réticulé de polysaccharides
FR2900575A1 (fr) Gel biocompatible a liberation controlee, son procede de preparation et son utilisation
EP1587556B1 (fr) Implants injectables a base de ceramique pour le comblement de tissus mous
FR2955258A1 (fr) Composition injectable
EP3285781A1 (fr) Solution aqueuse homogene de chitosane injectable presentant un ph proche du ph physiologique
EP3386496B1 (fr) Nouvelle composition injectable; procede de preparation de ladite composition; utilisation de ladite composition
EP0621776B1 (fr) Composition injectable contenant des microcapsules de collagene
EP3313452A1 (fr) Procede de preparation d'un hydrogel reticule injectable; hydrogel obtenu; utilisation de l'hydrogel obtenu

Legal Events

Date Code Title Description
CL Concession to grant licences
TP Transmission of property
RM Correction of a material error
TP Transmission of property

Owner name: CUTANEA LIFE SCIENCES, INC., US

Effective date: 20130605

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 10

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 11

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 12

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 13

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 14

TP Transmission of property

Owner name: MARUHO CO., LTD., JP

Effective date: 20191210

ST Notification of lapse

Effective date: 20201006