FR2789309A1

FR2789309A1 - Utilisation de composes polycycliques condenses cationiques en teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture

Info

Publication number: FR2789309A1
Application number: FR9901504A
Authority: FR
Inventors: Jean Jacques Vandenbossche; Alain Lagrange
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1999-02-09
Filing date: 1999-02-09
Publication date: 2000-08-11
Anticipated expiration: 2019-02-09
Also published as: FR2789309B1

Abstract

L'invention a pour objet l'utilisation de composés polycycliques condensés comportant au moins un groupement cationique Z, Z étant choisi parmi des chaînes aliphatiques quaternisées, des chaînes aliphatiques comportant au moins un cycle saturé quaternisé et des chaînes aliphatiques comportant au moins un cycle insaturé quaternisé, à titre de colorants directs dans des compositions destinées à la teinture des matières kératiniques et en particulier des compositions destinées à la teinture des fibres kératiniques humaines et notamment des cheveux, les compositions de teinture les contenant et le procédé de teinture directe les mettant en oeuvre.

Description

UTILISATION DE COMPOSES POLYCYCLIQUES CONDENSES CATIONIQUES EN TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES, COMPOSITIONS
TINCTORIALES ET PROCEDES DE TEINTURE L'invention a pour objet l'utilisation de composés polycycliques condensés comportant au moins un groupement cationique Z, Z étant choisi parmi des chaînes aliphatiques quaternisées, des chaînes aliphatiques comportant au moins un cycle saturé quaternisé et des chaînes aliphatiques comportant au moins un cycle insaturé quaternisé, à titre de colorants directs dans des compositions destinées à la teinture des matières kératiniques et en particulier des compositions destinées à la teinture des fibres kératiniques humaines et notamment des cheveux, les compositions de teinture les contenant et le procédé de teinture directe correspondant.

Dans le domaine de la teinture capillaire, on recherche des colorants directs, c'est-à-dire des colorants qui, sans l'apport d'agent oxydant, sont capables de modifier par eux-mêmes la nuance naturelle des cheveux, de façon temporaire.

Dans cette application, les colorants doivent satisfaire à un certain nombre de critères, et notamment engendrer des teintures reproductibles avec des nuances riches et variées permettant d'obtenir une large palette de couleurs susceptible de satisfaire le formulateur, ces teintures devant en outre être puissantes et résistantes au lavage, au frottement, à l'ondulation permanente, à la lumière et à la transpiration.

Or, la demanderesse vient maintenant de découvrir, de façon totalement inattendue et surprenante, que des composés polycycliques condensés de formule (1) ci-après définie, comportant au moins un groupement cationique Z, Z étant choisi parmi des chaînes aliphatiques quaternisées, des chaînes aliphatiques comportant au moins un cycle saturé quaternisé, et des chaînes aliphatiques comportant au moins un cycle insaturé quaternisé, conviennent pour une utilisation comme colorant direct pour la teinture directe, mais en outre qu'ils permettent d'obtenir des compositions tinctoriales conduisant à des colorations

puissantes et variées présentant d'excellentes propriétés de résistance aux différents traitements que peuvent subir les fibres kératiniques, et notamment vis à vis de la lumière, des lavages, de l'ondulation permanente et de la transpiration Enfin, ces composés présentent une meilleure solubilité dans les milieux classiquement utilisés pour la teinture des fibres kératiniques et s'avèrent être aisément synthétisables.

Ces découvertes sont à la base de la présente invention.

L'invention a donc pour premier objet, l'utilisation, à titre de colorants directs dans des, ou pour la fabrication de, compositions tinctoriales pour matières kératiniques, et notamment pour fibres kératiniques humaines telles que les cheveux , de composés polycycliques condensés de formule (I) suivante, et leurs sels d'addition avec un acide :

dans laquelle .

# R1, représente un atome d'hydrogène ; un groupement Z défini ci-après ; un radical aminoalkyl(C,-C6)carbonylalkyle(C,-C6) ; un radical N-Z-aminoalkyl(C,-
C6)carbonylalkyle(C,-C6) ; un radical N-alkyl(C,-C6)aminoalkyl(C,-
C6)carbonylalkyle(C,-C6) ; un radical N,N-dialkyl(C,-C6)aminoalkyl(C,-

C6)carbonylalkyle(C,-C6) ; un radical aminosulfonylalkyle(C,-C6) ; un radical N- Z-aminosulfonylalkyle(C,-C6) ; un radical N-alkyl(C,-C6)aminosulfonylalkyle(C,C6) ; un radical N,N-dialkyl(C,-C6)aminosulfonylalkyle(C,-C6 ; un radical

carbamylalkyle(C,-C6) ; un radical N-alkyl(C,-C6)carbamylalkyle(C,-C6) ; un radical N,N-dialkyl(C,-C6)carbamylalkyle(C,-C6) ; un radical alkyle en C,-C6 ; un radical monohydroxyalkyle en C1-C6 ; un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; un radical alcoxy(C,-C6)alkyle en C,-C6 ; un radical trifluoroalkyle en C1-C6 ;

R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène ; un groupement Z ; unradical alkyl(C,-C6) carbonyle un radical aminoalkyl(C,-C6)carbonyle un radical N-Z-aminoalkyl(C,-C6)carbonyle ; un radical N-alkyl(C,-C6)aminoalkyl(C,C6)carbonyle ; un radical N,N-dialkyl(C,-C6)aminoalkyl(C,-C6)carbonyle ; un radical aminoalkyl(C,-C6)carbonylalkyle(C,-C6) ; un radical N-Z-aminoalkyl(C,C6)carbonylalkyle(C1-C6) un radical N-alkyl(C,-C6)aminoalkyl(C,C6)carbonylalkyle(C1-C6) ; un radical N,N-dialkyl(C,-C6)aminoalkyl(C,C6)carbonylalkyle(C,-C6) ; un radical carboxy ; un radical alkyl(C,-C6) carboxy ; un radical alkyl(C,-C6) sulfonyle ; un radical aminosulfonyle ; un radical N-Z-aminosulfonyle ; un radical N-alkyl(C,-C6)aminosulfonyle ; un radical N,N-dialkyl(C,-C6)aminosulfonyle ; un radical aminosulfonylalkyle(C,-C6) ; un radical N-Z-aminosulfonylalkyle(C,-C6) ; un radical N-alkyl(C,C6)aminosulfonylalkyle(C,-C6) ; un radical N,N-dialkyl(C,C6)aminosulfonylalkyle(C,-C6) ; un radical carbamyle ; un radical N-alkyl(C,-

C6)carbamyle ; un radical N,N-dialkyl(CrC6)carbamyle ; un radical carbamylalkyle(C,-C6) ; un radical N-alkyl(C,-C6)carbamylalkyle(C,-C6) ; un radical N,N-dialkyl(C1-C6)carbamylalkyle(C1-C6) ; un radical alkyle en C,-C6 ; un radical hydroxyle ; un radical nitro ; un radical monohydroxyalkyle en C,-C6 ; un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; un radical alcoxy(C,-C6)alkyle en C,-C6 ; un radical trifluoroalkyle en C,-C6 ; un radical cyano ; un radical amino ; un radical N-alkyl(C,-C6)amino ; un radical N,N-dialkyl(C,-C6)amino (les deux substituants alkyle pouvant former un cycle à 5 ou 6 chaînons) ; un radical N-

hydroxyalkyl(C,-C6)amino ; un radical N,N-bis(hydroxyalkyl(C,-C6)}amino ; un radical N-polyhydroxyalkyl(C2-C6)amino ; un radical N,N-bis(polyhydroxyalkyl (C2-C6))amino ; un radical aminoalkyl(C,-C6)amino dans lequel le groupement amino terminal est non substitué ou substitué par un ou deux radicaux alkyle en C,-C6, lesdits radicaux alkyle pouvant former un cycle saturé ou non à 5 ou 6 chaînons ; un groupe amino protégé par un radical alkyl(C,-C6)carbonyle,

trifluoroalkyl(C,-C6)carbonyle, aminoalkyl(C,-C6)carbonyle, N-Z-aminoalkyl(C,-

C6)carbonyle, N-alkyl(C,-C6)aminoalkyl(C,-C6)carbonyle, N,N-dialkyl(C,-
C6)aminoalkyl(C,-C6)carbonyle, formyle ; un groupement OR4 ou SR4 ; # R4 désigne un radical alkyle en C,-C6 ; un radical monohydroxyalkyle en Ci-Ce , un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; un groupement Z ; unradical alcoxy(C,-
C6)alkyle en C,-C6 ; un radical aryle ; un radical benzyle ; un radical carboxyalkyle en C,-C6 ; un radical alkyl(C,-C6)carboxyalkyle en C,-C6 ; un radical cyanoalkyle en C,-C6 ; un radical carbamylalkyle en C,-C6 ; un radical N-alkyl(C,-C6)carbamylalkyle en C,-C6 ; un radical N,N-dialkyl(C,-
C6)carbamylalkyle en C,-C6 ; un radical trifluoroalkyle en C,-C6 ; un radical aminosulfonylalkyle en C,-C6 ; un radical N-Z-aminosulfonylalkyle en C,-C6 ; un radical N-alkyl(C,-C6)aminosulfonylalkyle en Ci-Ce ; un radical N,N-dialkyl(C,-
C6)aminosulfonylalkyle en C,-C6 ; un radical alkyl(C,-C6)sulfinylalkyle en C1-C6 ; un radical alkyl(C,-C6)sulfonylalkyle en Ci-Ce ; un radical alkyl(C1-
C6)carbonylalkyle en C,-C6 ; un radical aminoalkyle en C1-C6 ; un radical aminoalkyle en C,-C6 dont l'amine est substituée par un ou deux radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux alkyle(C,-C6), monohydroxyalkyle(C,-C6), polyhydroxyalkyle(C2-C6), alkyl(C,-C6)carbonyle,

formyle, trifluoroalkyl(C,-C6)carbonyle, alkyl(C,-C6)carboxy, alkyl(C,-
C6)sulfonyle .

' Les substituants R2 et R3 peuvent former ensemble un cycle insaturé de structure (II) suivante :

# Z est choisi parmi les groupements cationiques insaturés de formules (III) et (IV) suivantes, et les groupements cationiques saturés de formule (V) suivante :

dans lesquelles : # D est un bras de liaison qui représente une chaîne alkyle comportant de préférence de 1 à 14 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée pouvant être interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes tels que des atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, et pouvant être substituée par un ou plusieurs radicaux hydroxyle ou alcoxy en Ci-Ce, et pouvant porter une ou plusieurs fonctions cétone ; # les sommets E, G, J, L et M, identiques ou différents, représentent un atome de carbone, d'oxygène, de soufre ou d'azote ; # n est un nombre entier compris entre 0 et 4 inclusivement ; # m est un nombre entier compris entre 0 et 5 inclusivement ; # les radicaux R, identiques ou différents, représentent une liaison covalente, un groupement Z, un atome d'halogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en C,-C6, un radical monohydroxyalkyle en C,-C6, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical nitro, un radical cyano, un radical cyanoalkyle en Ci-Ce, un radical alcoxy en Ci-Ce, un radical trialkyl(C,-
C6)silanealkyle en Ci-Ce, un radical amido, un radical aldéhydo, un radical carboxyle, un radical alkylcarbonyle en Ci-Ce, un radical thio, un radical

thioalkyle en Ci-Ce, un radical alkyl(C,-C6)thio, un radical amino, un radical amino protégé par un radical alkyl(C1-C6)carbonyle, carbamyle ou alkyl(C,-
C6)sulfonyle ; un groupement NHR" ou NR"R'" dans lesquels R" et R"', identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C,-C6, un radical monohydroxyalkyle en C,-C6 ou un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; lorsque dans les formules (III) ou (IV), n ou m est supérieur à 2, deux radicaux R adjacents peuvent également former ensemble un cycle insaturé à 5 ou 6 chaînons, carboné, ou contenant un ou plusieurs hétéroatomes ; parmi lesdits hétérocycles, on peut citer à titre d'exemple, les groupements pyrazoltriazolinium, pyrazoloimidazolinium, pyrrolotriazolinium, pyrazolopyrimidinium, pyrazolopyridinium, benzoimidazolinium, benzoxazolinium, benzothiazolinium, indolinium, indolidinium, isoindolinium, indazolinium, benzotriazolinium, quinolinium, tétrahydroquinolinium, benzoimidazolidinium, benzopyridinium ; # R5 représente une liaison covalente, un radical alkyle en C,-C6, un radical monohydroxyalkyle en C,-C6, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un

radical cyanoalkyle en CrC6> un radical trialkyl(CrC6)silanealkyle en C,-C6, un radical alcoxy(C,-C6)alkyle en CrC6, un radical carbamylalkyle C,-C6, un radical alkyl(C,-C6)carboxyalkyle en C,-C6, un radical benzyle, ou un groupement Z , # R6, R7 et R8, identiques ou différents, représentent une liaison covalente, un radical alkyle en C,-C6, un radical monohydroxyalkyle en Ci-Ce, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical alcoxy(C,-C6)alkyle en C,-C6, un radical cyanoalkyle en C1-C6, un radical aryle, un radical benzyle, un radical

amidoalkyle en C,-C6, un radical trialkyl(Cl-C6)silanealkyle en C,-C6 ou un radical aminoalkyle en C1-C6 dont l'amine est protégée par un radical alkyl(C,-C6)carbonyle, carbamyle, ou alkyl(C1-C6)sulfonyle ; deux des radicaux R6, R7 et R8 peuvent également former ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un cycle saturé à 5 ou 6 chaînons, carboné, ou contenant un ou plusieurs hétéroatomes, tel que par exemple

un cycle pyrrolidine, un cycle pipéridine, un cycle pipérazine ou un cycle morpholine, ledit cycle pouvant être ou non substitué par un atome d'halogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en Ci-Ce, un radical monohydroxyalkyle en Ci-Ce, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical nitro, un radical cyano, un radical cyanoalkyle en Ci-Ce, un radical alcoxy en Ci-Ce, un radical trialkyl(C,-C6)silanealkyle en Ci-Ce, un radical amido, un radical aldéhydo, un radical carboxyle, un radical cétoalkyle en
Ci-Ce, un radical thio, un radical thioalkyle en Ci-Ce, un radical alkyl(C,-
C6)thio, un radical amino, un radical amino protégé par un radical alkyl(C,-
C6)carbonyle, carbamyle ou alkyl(C,-C6)sulfonyle ; l'un des radicaux R6, R7 et Ra peut également représenter un second groupement Z, identique ou différent du premier groupement Z ; # R9 représente un radical alkyle en C,-C6 ; un radical monohydroxyalkyle en
Ci-Ce ; un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; un radical aryle ; un radical benzyle ;un radical aminoalkyle en Ci-Ce, un radical aminoalkyle en Ci-Ce dont l'amine est protégée par un radical alkyl(C,-C6)carbonyle, carbamyle ou alkyl(C,-C6)sulfonyle ; un radical carboxyalkyle en Ci-Ce ; un radical cyanoalkyle en Ci-Ce ; un radical carbamylalkyle en Ci-Ce ; un radical trifluoroalkyle en Ci-Ce ; un radical trialkyl(C,-C6)silanealkyle en Ci-Ce : un radical sulfonamidoalkyle en Ci-Ce.un radical alkyl(C,-C6)carboxyalkyle en Ci-Ce : un radical alkyl(C,-C6)sulfinylalkyle en Ci-Ce ; un radical alkyl(C1-
C6)sulfonylalkyle en Ci-Ce ; un radical alkyl(C,-C6)cétoalkyle en Ci-Ce ; un radical N-alkyl(C,-C6)carbamylalkyle en Ci-Ce ; un radical N-alkyl(C,-
C6)sulfonamidoalkyle en Ci-Ce ; # a et y sont des nombres entiers égaux à 0 ou 1 ;avec les conditions suivantes : - dans les groupements cationiques insaturés de formule (III) .

- lorsque a = 0, le bras de liaison D est rattaché à l'atome d'azote,

- lorsque a = 1, le bras de liaison D est rattaché à l'un des sommets E,
G, J ou L, - y ne peut prendre la valeur 1 que :
1) lorsque les sommets E, G, J et L représentent simultanément un atome de carbone, et que le radical R5 est porté par l'atome d'azote du cycle insaturé ; ou bien
2) lorsqu'au moins un des sommets E, G, J et L représente un atome d'azote sur lequel le radical R5 est fixé ; - dans les groupements cationiques insaturés de formule (IV) - lorsque a = 0, le bras de liaison D est rattaché à l'atome d'azote, - lorsque a = 1, le bras de liaison D est rattaché à l'un des sommets E,
G, J, L ou M, - y ne peut prendre la valeur 1 que lorsqu'au moins un des sommets E,
G, J, L et M représente un atome divalent, et que le radical R5 est porté par l'atome d'azote du cycle insaturé ; - dans les groupements cationiques de formule (V) : - lorsque a = 0, alors le bras de liaison D est rattaché à l'atome d'azote portant les radicaux R7 à R8, - lorsque a = 1, alors deux des radicaux R7 à R8 forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un cycle saturé à 5 ou 6 chaînons tel que défini précédemment, et le bras de liaison D est porté par un atome de carbone dudit cycle saturé ; # X représente un anion monovalent ou divalent et est de préférence choisi parmi un atome d'halogène tel que le chlore, le brome, le fluor ou l'iode, un hydroxyde, un hydrogènesulfate, ou un alkyl(C,-C6)sulfate tel que par exemple un méthylsulfate ou un éthylsulfate ; étant entendu que : - le nombre de groupements cationiques Z de formule (III), (IV) ou (V) est au moins égal à 1.

Dans les formules (1), (II), (III), (IV) et (V) ci-dessus les radicaux alkyle et alcoxy peuvent être linéaires ou ramifiés.

Les composés de formule (I) peuvent être éventuellement salifiés par des acides minéraux forts tels que HCI, HBr, H2SO4, ou des acides organiques tels qu'acétique, tartrique, lactique, citrique ou succinique Parmi les cycles des groupements insaturés Z de formule (III) ci-dessus, on peut notamment citer à titre d'exemple les cycles pyrrolique, imidazolique, pyrazolique, oxazolique, thiazolique et triazolique.

Parmi les cycles des groupements insaturés Z de formule (IV) ci-dessus, on peut notamment citer à titre d'exemple les cycles pyridinique, pyrimidinique, pyrazinique, oxazinique et triazinique.

Parmi les composés de formule (I) et (II) ci-dessus, on peut notamment citer les composés suivants : Anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f]diisoquinoline-2,9-dipropanaminium, N,N'-dihexyl- 1,3,8,10-tetrahydro-N,N,N',N'-tetraméthyl-1,3,8,10-tétraoxo, diiodure ;

Morpholinium, 4,4'-[(1,3,8,10-tétrahydro-1,3,8,10-tétraoxoanthra[2,1,9-def 6,5,10d'e'fldiisoquinoline-2,9-diyl)di-3,1-propanediyl]bis[4-méthyl], diiodure ; Anthra[2,1,9-def 6,5,10-d'e'f]diisoquinoline-2,9-dipropanaminium, N,N,N',N'tétraéthyl-1,3,8,10-tétrahydro-N,N'-diméthyl-1,3,8,10-tétraoxo, diiodure ; Anthra[2,1 ,9-def:6,5, 1 0-d'e'f]diisoquinoline-2,9-diéthanaminium, N,N,N,N',N',N'hexaéthyl-1,3,8,10-tétrahydro-1,3,8,10-tétraoxo, diiodure ; Anth ra[2,1,9-def:6,5,1 0-d'e'f ]diisoquinoline-2,9-dipropanaminium, N,N'-diéthyl- 1,3,8,10-tétrahydro-N,N,N',N'-tétraméthyl-1,3,8,10-tétraoxo, diiodure; Anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f]düsoquinoline-2,9-diéthanaminium, 1,3,8,10- tétrahydro-N,N,N,N',N',N'-hexaméthyl-1,3,8,10-tétraoxo, diiodure ; Anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f]diisoquinoline-2,9-dipropanaminium, 1,3,8,10- tétrahydro-N,N,N,N',N',N'-hexaméthyl-1,3,8,10-tétraoxo, diiodure ;

Anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f]düsoquinoline-2,9-diéthanaminium, N,N,N,N',N',N'hexaéthyl-1,3,8,10-tétrahydro-1,3,8,10-tétraoxo, dibenzenesulfonate ; Anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f]düsoquinoline-2,9-diéthanaminium, 1,3,8,10tétrahydro-N,N,N,N',N',N'-hexaéthyl-1,3,8,10-tétraoxo, diiodure ; Anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f]düsoquinoline-2,9-diéthanaminium, 1,3,8,10tétrahydro-N,N,N,N',N',N'-hexaméthyl-1,3,8,10-tétraoxo, dibenzenesulfonate ; Anthra[2,1,9-def.6,5,1 0-d'e'f ]diisoquinoline-2,9-diéthanaminium, 1,3,8,10tétrahydro-N,N,N,N',N',N'-hexaméthyl-1,3,8,10-tétraoxo, diiodure ; Imidazolinium, bis[1-1'méthyl] 1,1'-[(1,3,8,10-tétrahydro-1,3,8,10tétraoxoanthra[2,1 ,9-def:6,5, 1 0-d'e'f]diisoquinoline-2,9-diyl)di-3,1-propanediyl], diiodure ; Imidazolinium, bis[1-1'méthyl] 1,1'-[(1,3,8,10-tétrahydro-1,3,8,10tétraoxoanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f]düsoquinoline-2,9-diyl)di-3,1-propanediyl], diméthosulfate . Parmi ces composés de formule (I) ou (II), on préfère plus particulièrement :

Anthra[2,1 ,9-def:6,5,1 0-d'e'f]diisoquinoline-2,9-dipropanaminium, 1,3,8,10tétrahydro-N,N,N,N',N',N'-hexaméthyl-1,3,8,10-tetraoxo, diiodure ; Imidazolinium, bis[1-1'méthyl] 1,1'-[(1,3,8,10-tétrahydro-1,3,8,10tétraoxoanthra[2, 1,9-def:6,5, 1 0-d'e'f]diisoquinoline-2,9-diyl)di-3, 1-propanediyl], diiodure ; Imidazolinium, bis[1-1'méthyl] 1,1'-[(1,3,8,10-tétrahydro-1,3,8,10-

tétraoxoanthra[2,1 ,9-def:6,5, 1 0-d'e'f]diisoquinoline-2,9-diyl)di-3, 1-propanediyl], diméthosulfate.

Les composés de formule (1) ou (II) conformes à l'invention peuvent être facilement obtenus selon des méthodes bien connues de l'état de la technique pour l'obtention des amines quaternisées, par exemple : - en un temps, par condensation d'un composé comportant un radical halogénoalkyle avec un composé porteur d'un radical amine tertiaire, ou par

condensation d'un composé comportant un radical amine tertiaire avec un composé porteur d'un radical halogénoalkyle ; - ou en deux temps, par condensation d'un composé comportant un radical halogénoalkyle avec un composé porteur d'une amine secondaire, ou par condensation d'un anhydride avec une amino(di-substituée)alkyleamine (schéma ci-dessous), suivie d'une quaternisation avec un agent alkylant

L'étape de quaternisation est, généralement par commodité, la dernière étape de la synthèse, mais peut intervenir plus tôt dans la suite des réactions conduisant à la préparation des composés de formule (I) ou (II).

L'invention a également pour objet une composition de teinture des matières kératiniques, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un milieu approprié pour la teinture, une quantité efficace d'au moins un composé de formule (I) conforme à l'invention.

L'invention a aussi pour objet une composition pour la teinture directe des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un milieu approprié pour la teinture, une quantité efficace d'au moins un composé de formule (1) conforme à l'invention.

Le ou les composés polycycliques condensés cationiques de formule (I) conformes à l'invention et/ou le ou leurs sels d'addition avec un acide représentent de préférence de 0,005 à 12 % en poids environ du poids total de la

composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement de 0,05 à 6 % en poids environ de ce poids.

Les composés de formule (1) conformes à l'invention peuvent également servir, dans les procédés bien connus de teinture d'oxydation, utilisant des colorants d'oxydation (précurseurs de colorants d'oxydation et éventuellement des coupleurs), à nuancer ou enrichir de reflets les teintures obtenues avec les colorants d'oxydation.

La composition tinctoriale selon l'invention peut encore contenir, pour élargir la palette de nuances et obtenir des teintes variées, outre les composés polycycliques condensés cationiques de formule (I) selon l'invention, d'autres colorants directs classiquement utilisés, et notamment, des colorants nitrés benzéniques, comme les nitrophénylènediamines, les nitrodiphénylamines, les nitroanilines, les éthers de phénol nitrés ou les nitrophénols, des nitropyridines, des colorants anthraquinoniques, des colorants mono- ou di-azoïques, triarylméthaniques, aziniques, acridiniques et xanthéniques, ou encore des colorants métallifères.

La proportion de tous ces autres colorants directs d'addition peut varier entre 0,5 et 10% en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale.

Le milieu approprié pour la teinture (ou support) est généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C,-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; le glycérol ; les glycols et éthers de glycols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, les produits analogues et leurs mélanges.

Les solvants peuvent être présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ.

On peut également ajouter à la composition selon l'invention des amides gras tels que les mono- et di-éthanolamides des acides dérivés du coprah, de l'acide laurique ou de l'acide oléïque, à des concentrations comprises entre environ 0,05 et 10% en poids.

On peut encore ajouter à la composition selon l'invention des agents tensio-actifs bien connus de l'état de la technique et de type anionique, cationique, nonionique, amphotère, zwittérionique ou leurs mélanges, de préférence en une proportion comprise entre environ 0,1 et 50% en poids et avantageusement entre environ 1 et 20% en poids par rapport au poids total de la composition On peut également utiliser des agents épaississants dans une proportion allant d'environ 0,2 à 5%.

Ladite composition tinctoriale peut contenir en outre divers adjuvants usuels tels que des agents anti-oxydants, des parfums, des agents séquestrants, des agents dispersants, des agents de conditionnement du cheveu, des agents conservateurs, des agents opacifiants, ainsi que tout autre adjuvant utilisé habituellement en teinture des matières kératiniques Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés complémentaires mentionnés ci-avant, de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition tinctoriale selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.

Le pH de la composition tinctoriale conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 11 environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques.

Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.

Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (VI) suivante :

dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C,-C6 ; R10, R11, R12 et R13, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C,-C6 ou hydroxyalkyle en Ci-Ce.

La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des matières kératiniques, et notamment des cheveux humains. En particulier, elle peut être conditionnée sous pression en flacon aérosol en présence d'un agent propulseur et former une mousse.

Un autre objet de l'invention porte sur un procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, par coloration directe, consistant à laisser agir une composition renfermant au moins un composé polycyclique condensé cationique de formule (I) sur les fibres kératiniques sèches ou humides.

On peut utiliser la composition selon l'invention en tant que composition non rincée, c'est-à-dire qu'après application de la composition sur les fibres, on sèche sans rinçage intermédiaire.

Dans les autres modes d'application, après application de la composition sur les fibres pendant un temps de pose variant entre 3 et 60 minutes environ, de préférence entre 5 et 45 minutes environ, on rince, éventuellement on lave, puis on rince à nouveau, et on sèche.

Des exemples concrets et non limitatifs illustrant l'invention vont maintenant être donnés.

EXEMPLES DE COMPOSITIONS TINCTORIALES EXEMPLES 1 à 2 : On a préparé les 2 compositions de teinture directe réunies dans le tableau suivant (toutes teneurs exprimées en grammes - M.A. désigne Matière Active)

<tb>
<tb> Exemple <SEP> 1 <SEP> Exemple <SEP> 2
<tb>

Colorant de formule (!)1*.....................0,890 Colorant de formule ())2**....................0.859

<tb>
<tb> Alcool <SEP> benzylique................................ <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Alcool <SEP> éthylique.................................... <SEP> 21 <SEP> 21 <SEP>
<tb> Tampon <SEP> pH <SEP> 7........................ <SEP> qs........ <SEP> pH <SEP> 7 <SEP> pH <SEP> 7
<tb> Eau <SEP> déminéralisée.............................. <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>

*Imidazolinium, bis[1-1'méthyl] 1,1 '-[(1,3,8,1 0-tétrahydro-1,3,8,1 0tétraoxoanthra[2,1 ,9-def:6,5, 1 0-d'e'f]diisoquinoline-2,9-diyl)di-3, 1- propanediyl], diiodure ; **Imidazolinium, bis[1-1'méthyl] 1,1'-[(1,3,8,10-tétrahydro-1,3,8,10-

tétraoxoanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f]düsoquinoline-2,9-diyl)di-3,1- propanediyl], diméthosulfate.

On a appliqué chacune des compositions ci-dessus sur des mèches de cheveux gris naturels ou permanentés à 90% de blancs et on a laissé poser pendant 20 minutes Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance qui est exprimée dans le tableau ci-dessous.

Composition <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 1 <SEP> ~ <SEP> ~ <SEP> Irisé <SEP> rouge
<tb> Composition <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 2 <SEP> Irisé <SEP> rouge
<tb>

Claims

carbonyle un radical aminoalkyl(C,-C6)carbonyle ; un radical N-Z-aminoalkyl(C,-C6)carbonyle ; un radical N-alkyl(C,-C6)aminoalkyl(C,C6)carbonyle ; un radical N,N-dialkyl(C,-C6)aminoalkyl(C,-C6)carbonyle ; un radical aminoalkyl(Cl-C6)carbonylalkyle(Cl-C6) ; un radical N-Z-aminoalkyl(C,Cs)carbonylalkyle(C,-C6) ; un radical N-alkyl(C,-C6)aminoalkyl(C,- C6) ; un radical N,N-dialkyl(C,-C6)aminosulfonylalkyle(C1-C6 ; un radical carbamylalkyle(C,-C6) ; un radical N-alkyl(C,-C6)carbamylalkyle(C,-C6) ; un radical N,N-dialkyl(C,-C6)carbamylalkyle(C,-C6) ; un radical alkyle en C,-C6 ; un radical monohydroxyalkyle en Ci-Ce ; un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; un radical alcoxy(C,-C6)alkyle en C,-C6 ; un radical trifluoroalkyle en C1-C6 ; # R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène ; un groupement Z ; un radical alkyl(C,-C6) C6)carbonylalkyle(Cl-C6) ; un radical N,N-dialkyl(C,-C6)aminoalkyl(C,- C6)carbonylalkyle(C,-C6) ; un radical aminosulfonylalkyle(C,-C6) ; un radical NZ-aminosulfonylalkyle(C,-C6) ; un radical N-alkyl(C,-C6)aminosulfonylalkyle(C,- C6)carbonylalkyle(C,-C6) ; un radical N-alkyl(C,-C6)aminoalkyl(C,- dans laquelle : # R1, représente un atome d'hydrogène ; un groupement Z défini ci-après ; un radical aminoalkyl(C,-C6)carbonylalkyle(C,-C6) ; un radical N-Z-aminoalkyl(C,- REVENDICATIONS 1. Utilisation à titre de colorants directs dans des, ou pour la fabrication de, compositions tinctoriales pour matières kératiniques en particulier pour fibres kératiniques humaines et notamment les cheveux, de composés de formule (I) suivante, et leurs sels d'addition avec un acide : <Desc/Clms Page number 18> C6)alkyle en Ci-Ce ; un radical aryle ; un radical benzyle ; un radical carboxyalkyle en C,-C6 ; un radical alkyl(C1-C6)carboxyalkyle en C,-C6 ; un radical cyanoalkyle en Ci-Ce ; un radical carbamylalkyle en Ci-Ce ; un radical N-alkyl(C,-C6)carbamylalkyle en C,-C6 ; un radical N,N-dialkyl(C,- C6)aminoalkyl(C,-C6)carbonyle, formyle ; un groupement OR4 ou SR4 ; # R4 désigne un radical alkyle en Ci-Ce ; un radical monohydroxyalkyle en C,-C6 ; un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; un groupement Z ; un radical alcoxy(C,- trifluoroalkyl(C,-C6)carbonyle, aminoalkyl(C,-C6)carbonyle, N-Z-aminoalkyl(C,C6)carbonyle, N-alkyl(C,-C6)aminoalkyl(C,-C6)carbonyle, N,N-dialkyl(C,- radical N,N-dialkyl(C,-C6)carbamylalkyle(C,-C6) ; un radical alkyle en C,-C6 ; un radical hydroxyle ; un radical nitro ; un radical monohydroxyalkyle en C,-C6 ; un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; un radical alcoxy(C,-C6)alkyle en C,-C6 ; un radical trifluoroalkyle en C,-C6 ; un radical cyano ; un radical amino ; un radical N-alkyl(C,-C6)amino ; un radical N,N-dialkyl(C,-C6)amino (les deux substituants alkyle pouvant former un cycle à 5 ou 6 chaînons) ; unradical N- hydroxyalkyl(C1-C6)amino ; un radical N,N-bis(hydroxyalkyl(C,-C6))amino ; un radical N-polyhydroxyalkyl(C2-C6)amino ; un radical N,N-bis(polyhydroxyalkyl (C2-C6))amino ; un radical aminoalkyl(C,-C6)amino dans lequel le groupement amino terminal est non substitué ou substitué par un ou deux radicaux alkyle en C,-C6, lesdits radicaux alkyle pouvant former un cycle saturé ou non à 5 ou 6 chaînons ; un groupe amino protégé par un radical alkyl(C,-C6)carbonyle, C6)carbonylalkyle(C,-C6) ; un radical N,N-dialkyl(C,-C6)aminoalkyl(C,C6)carbonylalkyle(C,-C6) ; un radical carboxy ; un radical alkyl(C,-C6) carboxy ; un radical alkyl(C,-C6) sulfonyle ; un radical aminosulfonyle ; un radical N-Z-aminosulfonyle ; un radical N-alkyl(C,-C6)aminosulfonyle ; un radical N,N-dialkyl(C,-C6)aminosulfonyle ; un radical aminosulfonylalkyle(C,-C6) , un radical N-Z-aminosulfonylalkyle(C,-C6) ; un radical N-alkyl(C,C6)aminosulfonylalkyle(C,-C6) ; un radical N,N-dialkyl(C,C6)aminosulfonylalkyle(C,-C6) , un radical carbamyle ; un radical N-alkyl(C,- C6)carbamyle , un radical N,N-dialkyl(C,-C6)carbamyle ; un radical carbamylalkyle(C,-C6) ; un radical N-alkyl(C,-C6)carbamylalkyle(C,-C6) ; un <Desc/Clms Page number 19> dans lesquelles : . D est un bras de liaison qui représente une chaîne alkyle comportant de préférence de 1 à 14 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée pouvant être interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes tels que des atomes C6)sulfonyle ; # Z est choisi parmi les groupements cationiques insaturés de formules (III) et (IV) suivantes, et les groupements cationiques saturés de formule (V) suivante formyle, trifluoroalkyl(C,-C,)carbonyle, alkyl(C,-C6)carboxy, alkyl(C,- C6)carbamylalkyle en C,-C6 ; un radical trifluoroalkyle en C,-C6 ; un radical aminosulfonylalkyle en C,-C6 ; un radical N-Z-aminosulfonylalkyle en Ci-Ce . un radical N-alkyl(C,-C6)aminosulfonylalkyle en C,-C6 ; un radical N,N-dialkyl(C,C6)aminosulfonylalkyle en C,-C6 ; un radical alkyl(C,-C6)sulfinylalkyle en C,-C6 ; un radical alkyl(C,-C6)sulfonylalkyle en C1-C6 ; un radical alkyl(C1C6)carbonylalkyle en C,-C6 ; un radical aminoalkyle en C1-C6 ; un radical aminoalkyle en C,-C6 dont l'amine est substituée par un ou deux radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux alkyle(C,-C6), monohydroxyalkyle(C,-C6), polyhydroxyalkyle(C2-C6), alkyl(C,-C6)carbonyle, <Desc/Clms Page number 20> C6)sulfonyle ; un groupement NHR" ou NR"R'" dans lesquels R" et R"', identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C,-C6, un radical monohydroxyalkyle en C,-C6 ou un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; lorsque dans les formules (III) ou (IV), n ou m est supérieur à 2, deux radicaux R adjacents peuvent également former ensemble un cycle insaturé à 5 ou 6 chaînons, carboné, ou contenant un ou plusieurs hétéroatomes ; # R5 représente une liaison covalente, un radical alkyle en C,-C6, un radical monohydroxyalkyle en C,-C6, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical cyanoalkyle en C,-C6, un radical trialkyl(C1-C6)silanealkyle en C,-C6, un radical alcoxy(C1-C6)alkyle en C1-C6, un radical carbamylalkyle C,-C6, un radical alkyl(C,-C6)carboxyalkyle en C,-C6, un radical benzyle, ou un groupement Z ; C6)silanealkyle en C,-C6, un radical amido, un radical aldéhydo, un radical carboxyle, un radical alkylcarbonyle en C,-C6, un radical thio, un radical thioalkyle en Ci-Ce, un radical alkyl(C,-C6)thio, un radical amino, un radical amino protégé par un radical alkyl(C,-C6)carbonyle, carbamyle ou alkyl(C,- d'oxygène, de soufre ou d'azote, et pouvant être substituée par un ou plusieurs radicaux hydroxyle ou alcoxy en C,-C6, et pouvant porter une ou plusieurs fonctions cétone ; # les sommets E, G, J, L et M, identiques ou différents, représentent un atome de carbone, d'oxygène, de soufre ou d'azote ; # n est un nombre entier compris entre 0 et 4 inclusivement ; # m est un nombre entier compris entre 0 et 5 inclusivement , # les radicaux R, identiques ou différents, représentent une liaison covalente, un groupement Z, un atome d'halogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en C,-C6, un radical monohydroxyalkyle en C,-C6, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical nitro, un radical cyano, un radical cyanoalkyle en C,-C6, un radical alcoxy en C,-C6, un radical trialkyl(C,- <Desc/Clms Page number 21> C6)sulfonamidoalkyle en Ci-Ce ; # a et y sont des nombres entiers égaux à 0 ou 1 ; avecles conditions suivantes : - dans les groupements cationiques insaturés de formule (III) : - lorsque a = 0, le bras de liaison D est rattaché à l'atome d'azote, C6)sulfonylalkyle en Ci-Ce ; un radical alkyl(C,-C6)cétoalkyle en Ci-Ce ; un radical N-alkyl(C,-C6)carbamylalkyle en Ci-Ce ; un radical N-alkyl(C,- Ci-Ce ; un radical alkyl(C,-C6)sulfinylalkyle en Ci-Ce ; un radical alkyl(C1- Ci-Ce ; un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6 ; un radical aryle ; un radical benzyle ; un radical aminoalkyle en Ci-Ce, un radical aminoalkyle en Ci-Ce dont l'amine est protégée par un radical alkyl(C,-C6)carbonyle, carbamyle ou alkyl(C,-C6)sulfonyle ; un radical carboxyalkyle en C,-C6 ; un radical cyanoalkyle en Ci-Ce ; un radical carbamylalkyle en Ci-Ce ; un radical trifluoroalkyle en Ci-Ce ; un radical trialkyl(C,-C6)silanealkyle en Ci-Ce ; un radical sulfonamidoalkyle en Ci-Ce : un radical alkyl(C,-C6)carboxyalkyle en # R6, ?7 et R8, identiques ou différents, représentent une liaison covalente, un radical alkyle en Ci-Ce. un radical monohydroxyalkyle en Ci-Ce, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical alcoxy(C,-C6)alkyle en C,-C6, un radical cyanoalkyle en Ci-Ce, un radical aryle, un radical benzyle, un radical amidoalkyle en Ci-Ce, un radical trialkyl(C,-C6)silanealkyle en Ci-Ce ou un radical aminoalkyle en C,-C6 dont l'amine est protégée par un radical alkyl(C,-C6)carbonyle, carbamyle, ou alkyl(C1-C6)sulfonyle ; deux des radicaux R6, R7 et R8 peuvent également former ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un cycle saturé à 5 ou 6 chaînons, carboné, ou contenant un ou plusieurs hétéroatomes, l'un des radicaux R6, R7 et R8 peut également représenter un second groupement Z, identique ou différent du premier groupement Z , # R9 représente un radical alkyle en Ci-Ce ; un radical monohydroxyalkyle en <Desc/Clms Page number 22> G, J ou L, - y ne peut prendre la valeur 1 que - lorsque a = 1,le bras de liaison D est rattaché à l'un des sommets E,

1) lorsque les sommets E, G, J et L représentent simultanément un atome de carbone, et que le radical R5 est porté par l'atome d'azote du cycle insaturé ; ou bien

2) lorsqu'au moins un des sommets E, G, J et L représente un atome d'azote sur lequel le radical R5 est fixé ; - dans les groupements cationiques insaturés de formule (IV) - lorsque a = 0, le bras de liaison D est rattaché à l'atome d'azote, - lorsque a = 1, le bras de liaison D est rattaché à l'un des sommets E,

G, J, L ou M, - y ne peut prendre la valeur 1 que lorsqu'au moins un des sommets E,

G, J, L et M représente un atome divalent, et que le radical R5 est porté par l'atome d'azote du cycle insaturé ; - dans les groupements cationiques de formule (V) : - lorsque a = 0, alors le bras de liaison D est rattaché à l'atome d'azote portant les radicaux R7 à R8, - lorsque a = 1, alors deux des radicaux R7 à R8 forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un cycle saturé à 5 ou 6 chaînons tel que défini précédemment, et le bras de liaison D est porté par un atome de carbone dudit cycle saturé ; # X représente un anion monovalent ou divalent ; étant entendu que : - le nombre de groupements cationiques Z de formule (III), (IV) ou (V) est au moins égal à 1 2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée par le fait que les cycles des groupements insaturés Z de formule (III) sont choisis parmi les cycles pyrrolique, imidazolique, pyrazolique, oxazolique, thiazolique et triazolique.

3. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée par le fait que les cycles des groupements insaturés Z de formule (IV) sont choisis parmi les cycles pyridinique, pyrimidinique, pyrazinique, oxazinique et triazinique.

4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que dans la formule (V) deux des radicaux R6, R7 et R8 forment un cycle pyrrolidinique, un cycle pipéridinique, un cycle pipérazinique ou un cycle morpholinique, ledit cycle pouvant être ou non substitué par un atome d'halogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle en C,-C6, un radical monohydroxyalkyle en Ci-Ce, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C6, un radical nitro, un radical cyano, un radical cyanoalkyle en C,-C6, un radical alcoxy en C1C6, un radical trialkyl(C,-C6)silanealkyle en C,-C6, un radical amido, un radical aldéhydo, un radical carboxyle, un radical cétoalkyle en C,-C6, un radical thio, un radical thioalkyle en Ci-Ce, un radical alkyl(C,-C6)thio, un radical amino, un radical amino protégé par un radical alkyl(C,-C6)carbonyle, carbamyle ou alkyl(C,- C6)sulfonyle

5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que X est choisi parmi un atome d'halogène, un hydroxyde, un hydrogènesulfate, ou un alkyl(C,-C6)sulfate.

dans laquelle le radical R, a les mêmes significations que dans la formule (1).

6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que dans la formule (1), R2 et R3 forment ensemble un cycle insaturé de formule (II) suivante

tétraoxoanthra[2,1,9-def.6, 5, lO-d'e'fldiisoquinoline.g-diyOdi-S.I -propanediyl], diméthosulfate .

tétraoxoanthra[2,1,9-def:6, 5,10-d'e'f]diisoquinoline-2,9-diyl)di-3,1-propanediyl], diiodure ; Imidazolinium, bis[1-1'méthyl] 1,1'-[(1,3,8,10-tétrahydro-1,3,8,10-

Anthra[2,1,9-def.6,5,10-d'e'f]düsoquinoline-2,9-dipropanaminium, 1,3,8,10tétrahydro-N,N,N,N',N',N'-hexaméthyl-1,3,8,10-tétraoxo, diiodure ; Anthra[2,1 ,9-def:6,5, 1 0-d'e'f]diisoquinoline-2,9-diéthanaminium, N,N,N,N',N',N'hexaéthyl-1,3,8,10-tétrahydro-1,3,8,10-tétraoxo, dibenzenesulfonate ; Anthra[2,1 ,9-def:6,5, 1 0-d'e'f]diisoquinoline-2,9-diéthanaminium, 1,3,8,10tétrahydro-N,N,N,N',N',N'-hexaéthyl-1,3,8,10-tétraoxo, diiodure ; Anthra[2,1 ,9-def:6,5, 1 0-d'e'f]diisoquinoline-2,9-diéthanaminium, 1,3,8,10tétrahydro-N,N,N,N',N',N'-hexaméthyl-1,3,8,10-tétraoxo, dibenzenesulfonate ; Anthra[2,1,9-def:6,5,1 0-d'e'f ]diisoquinoline-2,9-diéthanaminium, 1,3,8,10- tétrahydro-N,N,N,N',N',N'-hexaméthyl-1,3,8,10-tétraoxo, diiodure ; Imidazolinium, bis[1-1'méthyl] 1,1'-[(1,3,8,10-tétrahydro-1,3,8,10-

d'e'f]düsoquinoline-2,9-diyl)di-3,1-propanediyl]bis[4-méthyl], diiodure ; Anthra[2,1,9-def.6,5, 1 0-d'e'f ]diisoquinoline-2,9-dipropanaminium, N,N,N',N'tétraéthyl-1,3,8,10-tétrahydro-N,N'-diméthyl-1,3,8,10-tétraoxo, diiodure ; Anthra[2,1,9-def:6,5,1 0-d'e'f ]diisoquinoline-2,9-diéthanaminium, N,N,N,N',N',N'- hexaéthyl-1,3,8,10-tétrahydro-1,3,8,10-tétraoxo, diiodure ; Anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f]diisoquinoline-2,9-dipropanaminium, N,N'-diéthyl- 1,3,8,10-tétrahydro-N,N,N',N'-tétraméthyl-1,3,8,10-tétraoxo, diiodure ; Anthra[2,1,9-def 6,5,1 0-d'e'f]diisoquinoline-2,9-diéthanaminium, 1,3,8,10- tétrahydro-N,N,N,N',N',N'-hexaméthyl-1,3,8,10-tétraoxo, diiodure ;

Anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f]diisoquinoline-2,9-dipropanaminium, N,N'-dihexyl- 1,3,8,10-tetrahydro-N,N,N',N'-tetraméthyl-1,3,8,10-tétraoxo, diiodure ; Morpholinium, 4,4'-[(1,3,8,10-tétrahydro-1,3,8,10-tétraoxoanthra[2,1,9-def:6,5,10-

7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que les composés de formule (I) sont choisis parmi les suivants

tétraoxoanthra[2, 1,9-def:6,5, 1 0-d'e'f]diisoquinoline-2,9-diyl)di-3, 1-propanediyl], diméthosulfate .

tétraoxoanthra[2,1 ,9-def.6,5, 1 0-d'e'f]diisoquinoline-2,9-diyl)di-3,1-propanediyl], diiodure ; Imidazolinium, bis[1-1'méthyl] 1,1'-[(1,3,8,10-tétrahydro-1,3,8,10-

Anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f]düsoquinoline-2,9-diéthanaminium, 1,3,8,10- tétrahydro-N,N,N,N',N',N'-hexaméthyl-1,3,8,10-tétraoxo, diiodure ; Imidazolinium, bis[1-1'méthyl] 1,1'-[(1,3,8,10-tétrahydro-1,3,8,10-

8. Utilisation selon la revendication 7, caractérisée par le fait que les composés de formule (I) sont choisis parmi les suivants :

9. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que les sels d'addition avec un acide des composés de formule (I) sont choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates et les acétates.

10. Composition tinctoriale pour matières kératiniques, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un milieu approprié pour la teinture, une quantité efficace d'au moins un composé de formule (1) défini à l'une quelconque des revendications 1-9.

11. Composition de teinture directe pour fibres kératiniques humaines et notamment les cheveux, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un milieu approprié pour la teinture, une quantité efficace d'au moins un composé de formule (1) défini à l'une quelconque des revendications 1-9.

12. Composition selon les revendications 10 ou 11, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 3 et 12.

13. Composition selon l'une quelconque des revendications 10 à 12, caractérisée par le fait que les composés de formule (1) sont présents dans une

concentration allant de 0,005 à 12 % en poids par rapport au poids total de la composition.

14. Composition selon la revendication 13, caractérisée par le fait que les composés de formule (I) sont présents dans une concentration allant de 0,05 à 6 % en poids par rapport au poids total de la composition.

15. Composition selon l'une quelconque des revendications 10 à 14, caractérisée par le fait que le milieu approprié pour la teinture est un milieu aqueux constitué par de l'eau et/ou des solvants organiques, dans des proportions comprises entre 1 et 40% en poids par rapport au poids total de la composition.

16. Procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines et notamment les cheveux, par coloration directe, caractérisé par le fait qu'on applique une composition tinctoriale telle que définie à l'une quelconque des revendications 10 à 15, sur les fibres kératiniques sèches ou humides, et qu'on sèche ces fibres sans rinçage intermédiaire

17. Procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines et notamment les cheveux, par coloration directe, caractérisé par le fait qu'on applique une composition tinctoriale telle que définie à l'une quelconque des revendications 10 à 15 sur les fibres kératiniques sèches ou humides, et qu'après avoir éventuellement laissé agir la composition sur les fibres pendant un temps de pose allant de 3 à 60 minutes, on rince les fibres, on les lave éventuellement, on les rince à nouveau puis on les sèche.