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FR2690266A1 - Polymers with poly:vinyl sequences having urea di:thiocarbamate terminal gps. - made by condensing vinyl] polymers with iso:cyanato di:thiocarbamate terminal gps. with di:- or poly:functional reactants - Google Patents

Polymers with poly:vinyl sequences having urea di:thiocarbamate terminal gps. - made by condensing vinyl] polymers with iso:cyanato di:thiocarbamate terminal gps. with di:- or poly:functional reactants Download PDF

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Publication number
FR2690266A1
FR2690266A1 FR9204776A FR9204776A FR2690266A1 FR 2690266 A1 FR2690266 A1 FR 2690266A1 FR 9204776 A FR9204776 A FR 9204776A FR 9204776 A FR9204776 A FR 9204776A FR 2690266 A1 FR2690266 A1 FR 2690266A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
vinyl
chosen
polymer
polymers
groups
Prior art date
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Pending
Application number
FR9204776A
Other languages
French (fr)
Inventor
Clouet Gilbert
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cray Valley SA
Original Assignee
Cray Valley SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cray Valley SA filed Critical Cray Valley SA
Priority to FR9204776A priority Critical patent/FR2690266A1/en
Publication of FR2690266A1 publication Critical patent/FR2690266A1/en
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/728Polymerisation products of compounds having carbon-to-carbon unsaturated bonds and having isocyanate or isothiocyanate groups or groups forming isocyanate or isothiocyanate groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

Polymers contg. units (Ia), (Ib) or (Ic) are new: where A = alkyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl or alkylaryl gp. or polyoxyalkylene or polyester sequences; D = alkylene, cycloalkylene, arylene, alkylarylene or arylalkylene gps. which may include a heteroatom such as N or O; G is the hydrocarbon skeleton, opt. carrying substituents such as halogen atoms, of an organic cpd. carrying at least two amine, epoxy, carboxylic acid or carboxylic anhydride functions; E is chosen from gps. (I) and (II) F = a direct bond or -NH-; R1, R2, R3 and R4 = H, alkyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl or alkylaryl which may op. carry substituents, or R1 together with one of R2 and R3 may complete an aliphatic or aromatic ring; and Pv is a polymer sequence derived from at least one vinyl monomer. USE/ADVANTAGE - The polymers are obtd. from isocyanate-terminated vinyl polymers made using functional thiuram disulphide iniferters (cpds. serving the triple function of initiator, chain transfer agent and terminating agent) for the radical polymerisation of vinyl monomers.

Description

POLYMERES COMPORTANT DES SEOUENCES VINYLIQUES ET LEUR PRO CE DE
DE FABRICATION
La présente invention concerne des polymères comportant des séquences vinyliques, ainsi que des procédés de fabrication de ces polymères.
POLYMERS COMPRISING VINYL SEQUENCES AND THEIR PROCESS
MANUFACTURING
The present invention relates to polymers having vinyl blocks, as well as methods of making these polymers.

Les disulfures de thiurame sont connus comme agents ayant la triple fonction d'initiateur, d'agent de transfert de chaîne et d'agent de terminaison (désignés par l'abréviation "iniferters") dans la polymérisation radicalaire de monomères vinyliques. Ainsi, les iniferters disulfures de tétraalkylthiurame ont été décrits par Takayuki
Ostu et al dans "Makromol. Chem. Rapid., Commun. 3, 127-132 (1982). Des disulfures de thiurame fonctionnels sont présentés comme iniferters dans le brevet EP-B-0 237 792, les groupes fonctionnels envisagés comprenant les fonctions hydroxyle, carboxyle et amine.
Thiuram disulfides are known as agents having the triple function of initiator, chain transfer agent and termination agent (designated by the abbreviation "iniferters") in the radical polymerization of vinyl monomers. Thus, the tetraalkylthiuram disulfide iniferters have been described by Takayuki
Ostu et al in "Makromol. Chem. Rapid., Commun. 3, 127-132 (1982). Functional thiuram disulphides are presented as iniferters in patent EP-B-0 237 792, the functional groups envisaged comprising the functions hydroxyl, carboxyl and amine.

La présente invention concerne l'application de certains iniferters disulfures de thiurame fonctionnels à la fabrication de polymères vinyliques dont les fonctions isocyanates terminales peuvent être à leur tour condensées avec un composé organique comportant au moins deux fonctions amine, époxyde, acide ou anhydride carboxylique. The present invention relates to the application of certain functional thiuram disulfide iniferters to the manufacture of vinyl polymers, the terminal isocyanate functions of which can in turn be condensed with an organic compound comprising at least two amine, epoxide, acid or carboxylic anhydride functions.

La présente invention a donc d'abord pour objet un polymère comportant des motifs de type

Figure img00010001
The present invention therefore firstly relates to a polymer comprising patterns of the type
Figure img00010001

Figure img00020001

ou - A est choisi parmi les groupes alkyles, cycloalkyles,
aryles, arylalkyles et alkylaryles, et les séquences
polyoxyalkylènes et polyesters, - D est choisi parmi les groupes alkylènes, cycloalky
lènes, arylènes, alkylarylènes et arylalkylènes, et peut
comporter au moins un hétéroatome tel que l'azote ou
l'oxygène, - G représente le squelette hydrocarboné, portant le cas
échéant des substituants tels que des atomes d'halogène,
d'un composé organique comportant au moins deux
fonctions amine, époxy, acide carboxylique ou bien
anhydride carboxylique, - E est choisi parmi les groupements
Figure img00020002

et les groupements
Figure img00020003

- F est choisi parmi les simples liaisons et les
groupements -NH-, - R1, R2, R3 et R4 sont choisis parmi l'atome d'hydrogène
et les groupes alkyle, cycloalkyles, aryles, arylalkyles
et alkylaryles portant le cas échéant des substituants,
avec la possibilité que R1 et l'un de R2 et R3 forment
avec les atomes de carbone qui les portent un cycle
aliphatique ou aromatique, et - Pv représente une séquence polymère issue d'au moins un
monomère vinylique.
Figure img00020001

or - A is chosen from alkyl, cycloalkyl groups,
aryls, arylalkyls and alkylaryls, and the sequences
polyoxyalkylenes and polyesters, - D is chosen from alkylene, cycloalky groups
lenes, arylenes, alkylarylenes and arylalkylenes, and may
have at least one heteroatom such as nitrogen or
oxygen, - G represents the hydrocarbon skeleton, carrying the case
optionally substituents such as halogen atoms,
an organic compound comprising at least two
amine, epoxy, carboxylic acid or else
carboxylic anhydride, - E is chosen from groups
Figure img00020002

and groups
Figure img00020003

- F is chosen from simple bonds and
-NH-, - R1, R2, R3 and R4 groups are chosen from the hydrogen atom
and alkyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl groups
and alkylaryls carrying, where appropriate, substituents,
with the possibility that R1 and one of R2 and R3 form
with the carbon atoms that carry them a cycle
aliphatic or aromatic, and - Pv represents a polymer block derived from at least one
vinyl monomer.

Ces polymères sont de préférence tels que la séquence polymère Pv possède une masse moléculaire moyenne en nombre comprise entre 102 et 106 environ, et plus particulièrement entre 103 et 105 environ.These polymers are preferably such that the polymer block Pv has a number average molecular mass of between 102 and 106 approximately, and more particularly between 103 and 105 approximately.

Ils ont principalement un caractère linéaire dans le cas où G représente le squelette hydrocarboné d'un composé organique ne comportant pas plus de deux fonctions amine, époxy, acide carboxylique ou anhydride carboxylique. They are mainly linear in the case where G represents the hydrocarbon backbone of an organic compound having no more than two amine, epoxy, carboxylic acid or carboxylic anhydride functions.

Dans le cas où G représente le squelette hydrocarboné d'un composé organique comportant plus de deux telles fonctions, les polymères selon l'invention sont des produits réticulés.In the case where G represents the hydrocarbon skeleton of an organic compound comprising more than two such functions, the polymers according to the invention are crosslinked products.

Les groupes alkyle et alkylène entrant respectivement dans les définitions de A et D sont notamment des groupes en C1-C12, en particulier en C1-C6 ; les groupes cycloalkyle et cycloalkylène sont notamment des groupes monoou polycycliques en C3-C12, en particulier en C5-C7 ; les groupes aryle et arylène sont notamment des groupes en C6-C15 incluant un ou plusieurs noyaux aromatiques tels que phényle ou naphtyle. The alkyl and alkylene groups included respectively in the definitions of A and D are in particular groups in C1-C12, in particular in C1-C6; the cycloalkyl and cycloalkylene groups are in particular mono or polycyclic groups at C3-C12, in particular at C5-C7; aryl and arylene groups are especially C6-C15 groups including one or more aromatic rings such as phenyl or naphthyl.

La séquence polyoxyalkylène pouvant entrer dans la définition de A peut être représentée par l'une des formules suivantes R10-O- (-CH2-CH2-O-) CCH2-CH2

Figure img00030001

R10-O- (-CH2) 4-O-] (CH2)4- où - R10 représente un reste alkyle, cycloalkyle ou aryle
et - c vaut de 1 à 1000 environ, de préférence de 1 à 200.The polyoxyalkylene block which can fall within the definition of A can be represented by one of the following formulas R10-O- (-CH2-CH2-O-) CCH2-CH2
Figure img00030001

R10-O- (-CH2) 4-O-] (CH2) 4- where - R10 represents an alkyl, cycloalkyl or aryl residue
and - c is from 1 to 1000 approximately, preferably from 1 to 200.

La séquence polyester pouvant entrer dans la définition de A peut être représentée par l'une des formules suivantes

Figure img00040001

où - R11 est tel que défini ci-dessus pour R10 - R12 et R13 sont choisis parmi les groupes alkylène,
cycloalkylène, arylène, alcénylène, alcénylarylène et
peuvent comprendre au moins un hétéroatome et/ou au moins un reste
Figure img00040002
The polyester sequence which may fall within the definition of A can be represented by one of the following formulas
Figure img00040001

where - R11 is as defined above for R10 - R12 and R13 are chosen from alkylene groups,
cycloalkylene, arylene, alkenylene, alkenylarylene and
may include at least one heteroatom and / or at least one residue
Figure img00040002

R14 étant choisi parmi les groupes alkyle, cycloalkyle
et aryle, et pouvant comporter des substituants ; et - d vaut de 1 à 300 environ, de préférence, de 1 à 50.
R14 being chosen from alkyl and cycloalkyl groups
and aryl, and which may contain substituents; and - d is from 1 to 300 approximately, preferably from 1 to 50.

Comme monomères vinyliques dont peut être issue la séquence polymère Pv, on peut citer notamment - un acrylate ou méthacrylate d'alkyle dont le groupe
alkyle linéaire ou ramifié, et comprenant le cas échéant
au moins un hétéroatome sous forme par exemple d'un
atome d'halogène, de groupe carbonyle, hydroxyle ou
amino, possède de 1 à 20 atomes de carbone, tels que
ceux de méthyle, éthyle, n-butyle, tertiobutyle, 2-éthylhexyle, stéaryle, 2,2, 2-trifluoroéthyle, hydroxy-
éthyle, hydroxyéthylimidazolidone et hydroxyéthyloxaz o-
lidone, - un acrylate ou méthacrylate d'aryle tel que les
méthacrylates de benzyle et de phényle, - un hydrocarbure vinylaromatique tel que le styrène, le
vinyltoluène, l'a-méthylstyrène, le méthyl-4 styrène, le
méthyl-3 styrène, le méthoxy-4 styrène, l'hydroxy
méthyl-2 styrène, ltéthyl-4 styrène, l'éthoxy-4 styrène,
le diméthyl-3,4 styrène, le chloro-2 styrène, le
chloro-3 styrène, le chloro-4 méthyl-3 styrène, le
tert.-butyl-3 styrène, le dichloro-2,4 styrène, le
dichloro-2,6 styrène et le vinyl-l naphtalène, - un acrylate ou méthacrylate époxydé tel que l'acrylate
et le méthacrylate de glycidyle, le 2-époxyéthyl
bicyclo(2 .2. 1]hept-5 (6) -yl (méth) acrylate et le produit d'époxydation de 1 'acrylate de dicyclopentényloxyéthyle, - un acrylamide ou méthacrylamide, un acrylate ou
méthacrylate de dialkylaminoalkyle et leurs sels
quaternaires, l'acrylate et le méthacrylate de (norbornyloxy-2)-2
éthyle et de (diméthanodécahydronaphtyloxy-2)-2 éthyle, - un nitrile insaturé tel que l'acrylonitrile ou le
méthacrylonitrile, - une maléimide N-substituée telle que la N-éthyl
maléimide, la N-isopropylmaléimide, la N-n-butyl
maléimide, la N-isobutylmaléimide, la N-terbutyl
maléimide, la N-n-octylmaléimide, la N-cyclohexyl
maléimide, la N-benzylmaléimide et la N-phénylmaléimide, - un anhydride d'acide dicarboxylique insaturé tel que
l'anhydride maléique, l'anhydride itaconique,
l'anhydride citraconique ou l'anhydride tétrahydro
phtalique, l'acide acrylique ou méthacrylique, - un acrylate ou méthacrylate de polyol comme les
diacrylates et diméthacrylates de l'éthylèneglycol, du propylèneglycol, du 1,3-butanediol, du 1,4-butanediol, du 1,6-hexane-diol, du néopentyl-glycol, du 1,4-cyclohexane-diol, du 1,4-cyclohexane-diméthanol, du 2,2, 4-triméthyl-l, 3-pentanediol, du 2-éthyl-2-méthyl- 1,3-propanediol, du 2,2-diéthyl-1,3-propanediol, du diéthylèneglycol, du dipropylèneglycol, du triéthylèneglycol, du tripropylèneglycol, du tétraéthylèneglycol, du tétrapropylèneglycol, du triméthyloléthane, du triméthylolpropane, du glycérol, du pentaérythritol, les triacrylates et triméthacrylates du triméthyloléthane, du triméthylolpropane, du glycérol, du pentaérythritol, les tétraacrylates et tétraméthacrylates du pentaérythritol, les di(méth)acrylates à hexa(méth)acrylates du dipentaérythritol, les poly(méth)acrylates de polyols mono- ou polyéthoxylés ou mono- ou polypropoxylés tels que le triacrylate et le triméthacrylate du triméthylol propane triéthoxylé, du triméthyloîpropane tripropoxylé; le triacrylate et le triméthacrylate du glycérol tripropoxylé ; le triacrylate, le triméthacrylate, le tétraacrylate et le tétraméthacrylate du pentaérythritol tétraéthoxylé, un diène tel que le 1,3-butadiène, l'isoprène, le 1,3-pentadiène, le 1,4-pentadiène, le 1,4-hexadiène, le 1,5-hexadiène, le 1-9-décadiène, le 5-méthylène2-norbornène, le 5-vinyl-2-norbornène, les 2-alkyl2,5-norbornadiènes, le 5-éthylidène-2-norbornène, le 5- (2-propényl) -2-norbornène, le 5-(5-hexényl)-2norbornène, le 1,5-cyclooctadiène, le bicyclo (2,2,2] octa-2,5-diène, le cyclopentadiène, le 4,7,8,9-tétrahydroindène et l'isopropylidène tétrahydroindène, un halogénure de vinyle ou de vinylidène, tel que le bromure de vinyle et les chlorures de vinyle et de vinylidène, les esters vinyliques tels que l'acétate de vinyle et le crotonate de vinyle; le 9-vinylcarbazole, la vinyl-2-pyridine, la la'vinyî-4- pyridine, la l-vinyl-2-pyrrolidinone, le vinyltri
méthoxysilane, le vinyltriméthylsilane et le l-vinyl
imidazole, et - les méthacrylates de trialkylsilyle ou de trialcoxy
silyle tels que le méthacrylate de 3-(triméthoxysilyl)
propyle, le méthacrylate de triméthylsilyle et le
méthacrylate de 2 - (triméthylsilyloxy) éthyle.
As vinyl monomers from which the polymer block Pv may be derived, mention may in particular be made of an alkyl acrylate or methacrylate of which the group
linear or branched alkyl, and including where appropriate
at least one heteroatom in the form for example of a
halogen, carbonyl, hydroxyl or
amino, has 1 to 20 carbon atoms, such as
those of methyl, ethyl, n-butyl, tert-butyl, 2-ethylhexyl, stearyl, 2,2, 2-trifluoroethyl, hydroxy-
ethyl, hydroxyethylimidazolidone and hydroxyethyloxaz o-
lidone, - an aryl acrylate or methacrylate such as
benzyl and phenyl methacrylates, - a vinyl aromatic hydrocarbon such as styrene,
vinyltoluene, a-methylstyrene, 4-methylstyrene,
3-methyl styrene, 4-methoxy styrene, hydroxy
2-methyl styrene, 4-ethyl styrene, 4-ethoxy styrene,
3,4-dimethyl styrene, 2-chloro styrene,
chloro-3 styrene, chloro-4 methyl-3 styrene,
tert.-butyl-3 styrene, 2,4-dichloro styrene,
2,6-dichloro styrene and vinyl-1 naphthalene, - an epoxidized acrylate or methacrylate such as acrylate
and glycidyl methacrylate, 2-epoxyethyl
bicyclo (2 .2. 1] hept-5 (6) -yl (meth) acrylate and the epoxidation product of dicyclopentenyloxyethyl acrylate, - an acrylamide or methacrylamide, an acrylate or
dialkylaminoalkyl methacrylate and their salts
quaternaries, (norbornyloxy-2) -2 acrylate and methacrylate
ethyl and (2-dimethanodecahydronaphthyloxy) -2 ethyl, - an unsaturated nitrile such as acrylonitrile or
methacrylonitrile, - an N-substituted maleimide such as N-ethyl
maleimide, N-isopropylmaleimide, Nn-butyl
maleimide, N-isobutylmaleimide, N-terbutyl
maleimide, Nn-octylmaleimide, N-cyclohexyl
maleimide, N-benzylmaleimide and N-phenylmaleimide, - an unsaturated dicarboxylic acid anhydride such as
maleic anhydride, itaconic anhydride,
citraconic anhydride or tetrahydro anhydride
phthalic, acrylic or methacrylic acid, - a polyol acrylate or methacrylate such as
diacrylates and dimethacrylates of ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 1,6-hexane-diol, neopentyl-glycol, 1,4-cyclohexane-diol, 1 , 4-cyclohexane-dimethanol, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, 2-ethyl-2-methyl-1,3-propanediol, 2,2-diethyl-1,3-propanediol, diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol, tripropylene glycol, tetraethylene glycol, tetrapropylene glycol, trimethylolethane, trimethylolpropane, glycerol, pentaerythritol, triacrylates and trimethylolethane, trimethylolethane, trimethylolethane, trimethylolethane, pentaerythritol, di (meth) acrylates to hexa (meth) acrylates of dipentaerythritol, poly (meth) acrylates of mono- or polyethoxylated or mono- or polypropoxylated polyols such as triacrylate and trimethacrylate of trimethylol propane triethoxylate, trimethyl tripropoxylated opropane; tripropoxylated glycerol triacrylate and trimethacrylate; triacrylate, trimethacrylate, tetraacrylate and tetramethacrylate of tetraethoxylated pentaerythritol, a diene such as 1,3-butadiene, isoprene, 1,3-pentadiene, 1,4-pentadiene, 1,4-hexadiene , 1,5-hexadiene, 1-9-decadiene, 5-methylene2-norbornene, 5-vinyl-2-norbornene, 2-alkyl2,5-norbornadienes, 5-ethylidene-2-norbornene, 5- (2-propenyl) -2-norbornene, 5- (5-hexenyl) -2norbornene, 1,5-cyclooctadiene, bicyclo (2,2,2] octa-2,5-diene, cyclopentadiene, 4,7,8,9-tetrahydroindene and isopropylidene tetrahydroindene, a vinyl or vinylidene halide, such as vinyl bromide and vinyl and vinylidene chlorides, vinyl esters such as vinyl acetate and vinyl crotonate; 9-vinylcarbazole, vinyl-2-pyridine, la'vinyî-4-pyridine, l-vinyl-2-pyrrolidinone, vinyltri
methoxysilane, vinyltrimethylsilane and l-vinyl
imidazole, and - trialkylsilyl or trialkoxy methacrylates
silyl such as 3- (trimethoxysilyl) methacrylate
propyl, trimethylsilyl methacrylate and
2 - (trimethylsilyloxy) ethyl methacrylate.

On peut préparer les polymères selon l'invention en faisant réagir un polymère de formule

Figure img00070001

le cas échéant en mélange avec au moins un autre composé organique comportant au moins deux fonctions isocyanate, avec au moins un composé de formule
J-G-J' (III) dans laquelle J et J' sont choisis parmi les groupements amine, époxy, acide carboxylique et anhydride carboxylique.The polymers according to the invention can be prepared by reacting a polymer of formula
Figure img00070001

optionally mixed with at least one other organic compound comprising at least two isocyanate functions, with at least one compound of formula
JGJ '(III) in which J and J' are chosen from amine, epoxy, carboxylic acid and carboxylic anhydride groups.

Comme on le conçoit aisément, les polymères de formules (Ia) et (Ib) dans lesquelles F est un groupement NH- sont obtenus en faisant réagir respectivement un polymère de formule (IIa) et (IIb) avec un composé de formule (III) dans laquelle J est un groupement amine. De même en faisant réagir respectivement un polymère de formule (IIa) ou (IIb) avec un composé de formule (III) dans laquelle J et J' sont des groupements époxy, on obtient un polymère respectivement de formule (Ia) ou (Ib) dans laquelle E est un groupement de formule

Figure img00080001
As is easily understood, the polymers of formulas (Ia) and (Ib) in which F is an NH- group are obtained by reacting respectively a polymer of formula (IIa) and (IIb) with a compound of formula (III) in which J is an amine group. Similarly, by reacting respectively a polymer of formula (IIa) or (IIb) with a compound of formula (III) in which J and J 'are epoxy groups, a polymer is obtained respectively of formula (Ia) or (Ib) in which E is a group of formula
Figure img00080001

Enfin des polymères de formule (Ia) ou (Ib) dans laquelle F est une simple liaison, sont obtenus en faisant réagir respectivement un polymère de formule (IIa) ou (IIb) avec un composé de formule (III) dans laquelle J est un groupement acide carboxylique.En dernier lieu, les polymères de formule (Ic) sont obtenus en faisant réagir un polymère de formule (IIa) avec un composé de formule (III) dans laquelle J est un groupement anhydride carboxylique.Finally, polymers of formula (Ia) or (Ib) in which F is a single bond, are obtained by reacting respectively a polymer of formula (IIa) or (IIb) with a compound of formula (III) in which J is a carboxylic acid group. Finally, the polymers of formula (Ic) are obtained by reacting a polymer of formula (IIa) with a compound of formula (III) in which J is a carboxylic anhydride group.

Comme composé de formule (III) on peut citer, par exemple, des diamines aliphatiques ou aromatiques telles que l'hexaméthylènediamine, des diacides aromatiques tels que l'acide isophtalique ou cycloaliphatiques tels que l'acide hexachloro-endométhylène tétrahydrophtalique, des dianhydrides carboxyliques , des anhydride-acide carboxylique comme l'anhydride trimellitique et des résines polyépoxydées comme, par exemple, l'éther diglycidylique du bisphénol A, le diépoxyde de butadiène, le 3,4-époxycyclohexane-carboxylate de 3,4-époxycyclohexylm'éthyle, le dioxyde de vinylcyclohexène, le 4,4'-di (1,2-époxyéthyl) diphényléther, le 4,4'-(1,2-époxyéthyl)biphényle, le 2,2-bis (3,4-époxycyclohexyl) propane, l'éther diglycidylique du résorcinol, l'éther diglycidylique du phloroglucinol, le bis (2,3-époxypentyl) éther, le 2-(3,4-époxy) cyclohexane-5,5-spiro (3,4 époxy) -cyclohexane-m-dioxane, l'adipate de bis-(3,4-époxy-6méthylcyclohexyle), le N,N-m (phénylènebis 4,5-époxy-1,2cyclohexane-dicarboxamide), un composé diépoxy contenant un cycle hydantoïne, etc. De telles résines peuvent généralement être représentées par la formule

Figure img00080002

dans laquelle R5 est un groupement de formule -CH2-O-R6-O-CH2dans laquelle R6 est un groupement divalent choisi parmi les groupements alkylène ayant de 2 à 12 atomes de carbone et ceux comprenant au moins un cycle aliphatique ou aromatique substitué ou non.As compound of formula (III), there may be mentioned, for example, aliphatic or aromatic diamines such as hexamethylenediamine, aromatic diacids such as isophthalic acid or cycloaliphatics such as hexachloroendomethylene tetrahydrophthalic acid, dianhydrides carboxylic, anhydride-carboxylic acid such as trimellitic anhydride and polyepoxidized resins such as, for example, the diglycidyl ether of bisphenol A, butadiene diepoxide, 3,4-epoxycyclohexylmethyl 3,4-epoxycyclohexane carboxylate, vinylcyclohexene dioxide, 4,4'-di (1,2-epoxyethyl) diphenyl ether, 4,4 '- (1,2-epoxyethyl) biphenyl, 2,2-bis (3,4-epoxycyclohexyl) propane, diglycidyl ether of resorcinol, diglycidyl ether of phloroglucinol, bis (2,3-epoxypentyl) ether, 2- (3,4-epoxy) cyclohexane-5,5-spiro (3,4 epoxy) -cyclohexane -m-dioxane, bis- (3,4-epoxy-6methylcyclohexyl) adipate, N, Nm (phenylenebis 4,5-epoxy-1,2cyclohexane-dicarboxamide), a diepoxy compound containing a hydantoin ring, etc. Such resins can generally be represented by the formula
Figure img00080002

in which R5 is a group of formula -CH2-O-R6-O-CH2 in which R6 is a divalent group chosen from alkylene groups having from 2 to 12 carbon atoms and those comprising at least one substituted or unsubstituted aliphatic or aromatic ring .

La réaction du polymère de formule (IIa) ou (IIb) et du composé de formule (III) peut être effectuée en présence d'au moins un catalyseur tel que l'acétylacétonate de fer, une amine tertiaire telle que la triéthylamine, un naphténate de plomb ou de cobalt, ou encore un sel d'étain comme les dicarboxylates de dialkyl-étain, et de préférence en utilisant un rapport molaire (NCO]/[J] des fonctions isocyanate du polymère (IIa) ou (IIb) aux fonctions amine, époxy, acide carboxylique ou anhydride carboxylique du composé (III) sensiblement égal à 1. The reaction of the polymer of formula (IIa) or (IIb) and of the compound of formula (III) can be carried out in the presence of at least one catalyst such as iron acetylacetonate, a tertiary amine such as triethylamine, a naphthenate lead or cobalt, or a tin salt such as dialkyltin dicarboxylates, and preferably by using a molar ratio (NCO] / [J] of the isocyanate functions of the polymer (IIa) or (IIb) to the functions amine, epoxy, carboxylic acid or carboxylic anhydride of compound (III) substantially equal to 1.

La réaction du polymère de formule (IIa) ou (IIb) et du composé de formule (III) est effectuée à une température de préférence comprise entre 10 C et 1200C environ. Lorsque le composé (III) est un diépoxyde, il est préférable que la température réactionnelle ne dépasse pas 80"C environ. Enfin, lorsque le composé (III) est une diamine, il est préférable que la température réactionnelle ne dépasse pas 50"C environ, une température de 20"C à 30"C environ étant même suffisante pour une diamine primaire. La pression utilisée pour la réaction est le plus souvent la pression atmosphérique ; il n'y a généralement pas de nécessité d'opérer sous pression réduite ou supérieure à l'atmosphère, bien que cela puisse être envisagé dans des cas particuliers. La durée de la réaction est de préférence comprise entre 2 minutes et 24 heures environ, selon la nature du composé de formule (III) et selon la température choisie. The reaction of the polymer of formula (IIa) or (IIb) and of the compound of formula (III) is carried out at a temperature preferably between 10 ° C. and about 1200 ° C. When the compound (III) is a diepoxide, it is preferable that the reaction temperature does not exceed approximately 80 "C. Finally, when the compound (III) is a diamine, it is preferable that the reaction temperature does not exceed 50" C. approximately, a temperature of 20 "C to 30" C being even sufficient for a primary diamine. The pressure used for the reaction is most often atmospheric pressure; there is generally no need to operate under reduced or above atmospheric pressure, although this can be considered in special cases. The duration of the reaction is preferably between 2 minutes and 24 hours approximately, depending on the nature of the compound of formula (III) and according to the temperature chosen.

La réaction du polymère de formule (IIa) ou (IIb) et du composé de formule (III) peut être effectuée en présence d'un solvant ou d'un mélange de solvants. La nature du solvant utilisable dépendra bien entendu du polymère (II) et du composé (III) mis en jeu. Comme exemples de solvants utilisables, on peut citer des hydrocarbures aromatiques tels que toluène et xylènes, des éthers tels que le tétrahydrofuranne et encore la méthylpyrrolidone. The reaction of the polymer of formula (IIa) or (IIb) and of the compound of formula (III) can be carried out in the presence of a solvent or a mixture of solvents. The nature of the solvent which can be used will of course depend on the polymer (II) and on the compound (III) involved. As examples of solvents which can be used, mention may be made of aromatic hydrocarbons such as toluene and xylenes, ethers such as tetrahydrofuran and also the methylpyrrolidone.

Les catalyseurs dont il a été fait mention pour la réaction du polymère de formule (IIa) ou (IIb) et du composé de formule (III) sont généralement utilisés à raison de jusqu'à 0,1 mole par litre du milieu réactionnel ou, exprimé par rapport à l'extrait sec, à raison de jusqu'à 1% en poids environ. The catalysts which have been mentioned for the reaction of the polymer of formula (IIa) or (IIb) and of the compound of formula (III) are generally used in an amount of up to 0.1 mol per liter of the reaction medium or, expressed relative to the dry extract, in an amount of up to approximately 1% by weight.

Pour préparer les polymères de formule (IIa) et (IIb), on peut procéder selon les méthodes décrites dans le brevet WO 91/05767. To prepare the polymers of formula (IIa) and (IIb), it is possible to proceed according to the methods described in patent WO 91/05767.

La formule développée complète d'un polymère selon l'invention s'écrit comme suit, en désignant par K le motif de type (Ia) ou (Ib) ou (Ic) et en supposant que le rapport (NCO]/(J] des fonctions isocyanate du polymère de formule (IIa) ou (IIb) aux fonctions J du composé (III) est égal à 1:

Figure img00100001

n étant un nombre entier compris entre 1 et 50 environ inclusivement.The complete structural formula of a polymer according to the invention is written as follows, designating by K the unit of type (Ia) or (Ib) or (Ic) and assuming that the ratio (NCO] / (J] isocyanate functions of the polymer of formula (IIa) or (IIb) to functions J of compound (III) is equal to 1:
Figure img00100001

n being an integer between 1 and 50 approximately inclusive.

Les exemples ci-après sont donnés à titre illustratif et non limitatif de l'invention.  The examples below are given by way of illustration and without limitation of the invention.

EXEMPLE 1
Dans un ballon tricol de 500 ml, 2x10-3 moles (0,23 g) d'hexaméthylène diamine sont dissous dans 100 ml de toluène avec 0,02 ml de triéthylamine. A l'aide d'une ampoule à brome, 8 g d'un polyméthacrylate de méthyle de masse moléculaire Mn = 4000 possédant à chacune de ses extrémités un groupement dithiocarbamate isocyanato éthyl pipérazine de formule

Figure img00110001

en solution dans 200 ml de toluène sont lentement additionnés au mélange réactionnel. Après la fin de l'addition, le mélange est chauffé à 40"C pendant 1 heure. Le mélange est ramené à température ambiante avant d'être versé dans 3 litres de méthanol. Le précipité blanc est récupéré par filtration. Le polymère est ensuite séché à 40"C sous vide jusqu'à poids constant.EXAMPLE 1
In a 500 ml three-necked flask, 2x10-3 moles (0.23 g) of hexamethylene diamine are dissolved in 100 ml of toluene with 0.02 ml of triethylamine. Using a dropping funnel, 8 g of a polymethyl methacrylate of molecular mass Mn = 4000 having at each of its ends a dithiocarbamate isocyanato ethyl piperazine group of formula
Figure img00110001

dissolved in 200 ml of toluene are slowly added to the reaction mixture. After the addition is complete, the mixture is heated at 40 ° C. for 1 hour. The mixture is brought to room temperature before being poured into 3 liters of methanol. The white precipitate is recovered by filtration. The polymer is then dried at 40 "C under vacuum to constant weight.

En spectrométrie infrarouge, il présente les bandes d'absorption vNH à 3350 cm'l et vC=O à 1620 cm'l caractéristiques des liaisons urée. In infrared spectrometry, it presents the absorption bands vNH at 3350 cm'l and vC = O at 1620 cm'l characteristic of the urea bonds.

Le composé obtenu a un poids moléculaire de 24 000. The compound obtained has a molecular weight of 24,000.

EXEMPLE 2
Un polyamide a été préparé par réaction d'un polystyrène, a, diisocyanate de masse 2 000 avec l'anhydride trimellitique.

Figure img00110002
EXAMPLE 2
A polyamide was prepared by reacting a polystyrene, a, diisocyanate of mass 2000 with trimellitic anhydride.
Figure img00110002

Figure img00120001
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Pour cela, dans un ballon de 500 ml 0,7 g d'anhydride trimellitique sont dissous dans 100 ml de méthylpyrrolidone. 8 g d'un polystyrène a, diisocyanate de masse moléculaire Mn = 2 000 dissous dans 200 ml de méthylpyrrolidone sont additionnés au mélange. Après la fin de l'addition, l'ensemble est porté à 100"C pendant 1 heure, puis à 1200C pendant 4 heures. Après retour à la température ambiante, le polymère est précipité dans du méthanol. For this, in a 500 ml flask 0.7 g of trimellitic anhydride are dissolved in 100 ml of methylpyrrolidone. 8 g of a polystyrene a, diisocyanate of molecular mass Mn = 2000 dissolved in 200 ml of methylpyrrolidone are added to the mixture. After the end of the addition, the whole is brought to 100 ° C. for 1 hour, then to 1200C for 4 hours. After returning to ambient temperature, the polymer is precipitated in methanol.

Le spectre infrarouge composé obtenu présente les bandes caractéristiques des amides vC=O à 1600 cm 1 et VNH à 3530 cm-1 et 3320 cm'l  The compound infrared spectrum obtained has the characteristic bands of the amides vC = O at 1600 cm 1 and VNH at 3530 cm-1 and 3320 cm'l

Claims (9)

monomère vinylique. vinyl monomer. aliphatique ou aromatique, et - Pv représente une séquence polymère issue d'au moins un aliphatic or aromatic, and - Pv represents a polymer block derived from at least one avec les atomes de carbone qui les portent un cycle with the carbon atoms that carry them a cycle avec la possibilité que R1 et l'un de R2 et R3 forment with the possibility that R1 and one of R2 and R3 form et alkylaryles portant le cas échéant des substituants, and alkylaryls carrying, where appropriate, substituents, et les groupes alkyle, cycloalkyles, aryles, arylalkyles  and alkyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl groups groupements -NH-, - R1, R2, R3 et R4 sont choisis parmi l'atome d'hydrogène -NH-, - R1, R2, R3 and R4 groups are chosen from the hydrogen atom - F est choisi parmi les simples liaisons et les - F is chosen from simple bonds and
Figure img00140002
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et les groupements and groups
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anhydride carboxylique, - E est choisi parmi les groupements carboxylic anhydride, - E is chosen from groups fonctions amine, époxy, acide carboxylique ou bien amine, epoxy, carboxylic acid or else d'un composé organique comportant au moins deux an organic compound comprising at least two échéant des substituants tels que des atomes d'halogène, optionally substituents such as halogen atoms, l'oxygène, - G représente le squelette hydrocarboné, portant le cas oxygen, - G represents the hydrocarbon skeleton, carrying the case comporter au moins un hétéroatome tel que l'azote ou have at least one heteroatom such as nitrogen or lènes, arylènes, alkylarylènes et arylalkylènes, et peut lenes, arylenes, alkylarylene and arylalkylene, and can polyoxyalkylènes et polyesters, - D est choisi parmi les groupes alkylènes, cycloalky polyoxyalkylenes and polyesters, - D is chosen from alkylene, cycloalky groups aryles, arylalkyles et alkylaryles, et les séquences aryls, arylalkyls and alkylaryls, and the sequences où - A est choisi parmi les groupes alkyles, cycloalkyles, where - A is chosen from alkyl, cycloalkyl groups,
Figure img00130001
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REVENDICATIONS 1. Polymère comportant des motifs de type CLAIMS 1. Polymer with type patterns
2. Polymère selon la revendication 1, caractérisé en ce que la séquence Pv possède une masse moléculaire moyenne en nombre comprise entre 102 et 106. 2. Polymer according to claim 1, characterized in that the Pv sequence has a number average molecular weight of between 102 and 106. 3. Polymère selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisé en ce que le monomère vinylique dont est issue la séquence Pv est choisi parmi - les acrylates et méthacrylates d'alkyle dont le groupe 3. Polymer according to one of claims 1 and 2, characterized in that the vinyl monomer from which the Pv sequence is derived is chosen from - alkyl acrylates and methacrylates of which the group alkyle linéaire ou ramifié, et comprenant le cas échéant linear or branched alkyl, and including where appropriate au moins un hétéroatome, possède de 1 à 20 atomes de at least one heteroatom, has from 1 to 20 atoms of carbone, - les acrylates et méthacrylates d'aryle, les acrylates et carbon, - aryl acrylates and methacrylates, acrylates and méthacrylates époxydés, les acrylates et méthacrylates epoxidized methacrylates, acrylates and methacrylates de polyol, les acrylamides et méthacrylamides, les polyol, acrylamides and methacrylamides, acrylates et méthacrylates de dialkylaminoalkyle et dialkylaminoalkyl acrylates and methacrylates and leurs sels quaternaires, l'acide acrylique ou méthacEylique, - les hydrocarbures vinylaromatiques, les nitriles their quaternary salts, acrylic or methacEylic acid, - vinyl aromatic hydrocarbons, nitriles insaturés, les maléimides N-substituées, les anhydrides unsaturated, N-substituted maleimides, anhydrides d'acide dicarboxylique insaturé, les diènes, les  unsaturated dicarboxylic acid, dienes, halogénures de vinyle ou vinylidène, les esters vinyl halides or vinylidene, esters vinyliques, - le 9-vinylcarbazole, la vinyl-2-pyridine, la vinyî-4-  vinyl, - 9-vinylcarbazole, vinyl-2-pyridine, vinyî-4- pyridine, la l-vinyl-2-pyrrolidinone, le vinyl pyridine, l-vinyl-2-pyrrolidinone, vinyl triméthoxysilane, le vinyltriméthylsilane et le l-vinyl trimethoxysilane, vinyltrimethylsilane and l-vinyl imidazole, et - les méthacrylates de trialkylsilyle ou de imidazole, and - trialkylsilyl methacrylates or trialcoxysilyle. trialcoxysilyl. 4. Procédé de préparation d'un polymère selon 1 'une des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que l'on fait réagir un polymère de formule 4. Method for preparing a polymer according to one of claims 1 to 3, characterized in that a polymer of formula is reacted
Figure img00150001
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le cas échéant en mélange avec au moins un autre composé organique comportant au moins deux fonctions isocyanate, avec au moins un composé de formule optionally mixed with at least one other organic compound comprising at least two isocyanate functions, with at least one compound of formula J-G-J' (III) dans laquelle J et J' sont choisis parmi les groupements amine, époxy, acide carboxylique et anhydride carboxylique. J-G-J '(III) in which J and J' are chosen from amine, epoxy, carboxylic acid and carboxylic anhydride groups.
5. Procédé de préparation selon la revendication 4, caractérisé en ce que le composé de formule (III) est choisi parmi des diamines aliphatiques ou aromatiques, des diacides aromatiques ou cycloaliphatiques, des dianhydrides carboxyliques, des anhydride-acide carboxyliques et des résines polyépoxydées.  5. Preparation process according to claim 4, characterized in that the compound of formula (III) is chosen from aliphatic or aromatic diamines, aromatic or cycloaliphatic diacids, carboxylic dianhydrides, carboxylic anhydride-acid and polyepoxide resins. 6. Procédé de préparation selon l'une des revendication 4 et 5, caractérisé en ce que la réaction du polymère (IIa) ou (IIb) et du composé (III) est effectuée en présence d'au moins un catalyseur. 6. Preparation process according to one of claims 4 and 5, characterized in that the reaction of the polymer (IIa) or (IIb) and of the compound (III) is carried out in the presence of at least one catalyst. 7. Procédé de préparation selon la revendication 6, caractérisé en ce que le catalyseur est choisi parmi l'acétylacétonate de fer, une amine tertiaire, un naphténate de plomb ou de cobalt ou un sel d'étain. 7. Preparation process according to claim 6, characterized in that the catalyst is chosen from iron acetylacetonate, a tertiary amine, a lead or cobalt naphthenate or a tin salt. 8. Procédé de préparation selon l'une des revendications 4 à 7, caractérisé en ce que la réaction du polymère (IIa) ou (IIb) et du composé (III) est effectuée à une température comprise entre 10 C et 1200C.  8. Preparation process according to one of claims 4 to 7, characterized in that the reaction of the polymer (IIa) or (IIb) and of the compound (III) is carried out at a temperature between 10 C and 1200C. 9. Procédé de préparation selon l'une des revendications 4 à 8, caractérisé en ce que la réaction du polymère (IIa) ou (IIb) et du composé (III) est effectuée en présence d'au moins un solvant.  9. Preparation process according to one of claims 4 to 8, characterized in that the reaction of the polymer (IIa) or (IIb) and of the compound (III) is carried out in the presence of at least one solvent.
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