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FR2687313A1 - Dispersion de vesicules a base de betauines et compositions cosmetiques et/ou pharmaceutiques contenant ladite dispersion. - Google Patents

Dispersion de vesicules a base de betauines et compositions cosmetiques et/ou pharmaceutiques contenant ladite dispersion. Download PDF

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FR2687313A1
FR2687313A1 FR9201743A FR9201743A FR2687313A1 FR 2687313 A1 FR2687313 A1 FR 2687313A1 FR 9201743 A FR9201743 A FR 9201743A FR 9201743 A FR9201743 A FR 9201743A FR 2687313 A1 FR2687313 A1 FR 2687313A1
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sep
formula
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phase
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Abstract

L'invention concerne une dispersion, dans une phase aqueuse de dispersion, de vésicules délimitées par une membrane de phase lipidique constituée d'un ou plusieurs feuillets, ladite phase lipidique contenant au moins un lipide amphiphile, caractérisée par le fait que la hase liquidie contient au moins un composé de formule (CF DESSIN DANS BOPI) formule dans laquelle R1 et R2 représentent des radicaux hydrocarbonés en C1 2 -C1 8 , n est un nombre entier ou décimal compris entre 2 et 5 inclusivement, Y- désigne les groupements COO- ou SO3 - , m désigne un nombre entier compris entre 1 et 4, à condition que m soit différent de 2 lorsque Y- désigne COO- .

Description

DISPERSION DE VESICULES A BASE DE BEDAINES ET
COMPOSITIONS COSMETIQUES ET/OU PHARMACEUTIQUES
CONTENANT LADITE DISPERSION.
La présente invention concerne une dispersion de vésicules à base de bétaines bicaténaires à fonction alcool et des compositions cosmétiques et/ou pharmaceutiques contenant ladite dispersion.
On sait qu'il est possible de préparer des vésicules à partir de certains lipides amphiphiles, c'est-à-dire de molécules constituées d'une partie lipophile et d'une partie hydrophile. Les vésicules obtenues sont délimitées par une membrane de phase lipidique formée d'un feuillet ou de plusieurs feuillets concentriques, ladite membrane définissant un volume interne fermé où se trouve une phase liquide, dite phase encapsulée. Les vésicules sont généralement préparées sous forme de dispersion dans une phase aqueuse, dite phase de dispersion.
Les lipides amphiphiles peuvent être des lipides ioniques tels que les lécithines naturelles (lécithine d'oeuf, de soja) ou synthétiques (dipalmitoylécithine, Iécithine d'oeuf hydrogénée). Les lipides amphiphiles peuvent également être des lipides non-ioniques tels que des dérivés de polyglycérol linéaires ou ramifiés, des éthers de polyglycérol linéaires ou ramifiés, des alcools gras polyoxyéthylénés, des stérols polyoxyléthylénés, des éthers de polyols, des esters de polyols oxyéthylénés ou non, des glycolipides, certains hydroxyamides et autres. Généralement, on ajoute aux lipides amphiphiles des additifs ayant pour fonction de diminuer la perméabilité des membranes des vésicules et d'améliorer leur stabilité.
On avait constaté qu'une bétaine bicaténaire de formule
Figure img00010001

bien que formant une phase lamellaire dans l'eau, ne permettait pas d'obtenir des vésicules.
Mais, de façon surprenante, on a maintenant constaté que certains composés du même type, à savoir ceux correspondant à la formule (I) ci-après définie, sont susceptibles non seulement de former des vésicules, mais encore de les former sans qu'il soit nécessaire d'ajouter des additifs stabilisants chargés positivement ou négativement
La présente invention a donc pour objet une dispersion, dans une phase aqueuse de dispersion, de vésicules délimitées par une membrane de phase lipidique constituée d'un ou plusieurs feuillets, ladite phase lipidique contenant au moins un lipide amphiphile, caractérisée par le fait que la phase lipidique contient au moins un composé de formule::
Figure img00020001

formule dans laquelle R1 et R2 représentent des radicaux hydrocarbonés en C12-C18, n est un nombre entier ou décimal compris entre 2 et 5, Y- désigne les groupements COO- ou SO3-, m désigne un nombre entier compris entre 1 et 4, à condition que m soit différent de 2 lorsque Y- désigne COO-.
Certains composés de formule (I) pour lesquels Y est
COO- ont déjà été décrits dans le brevet japonais JP 85-192 795 comme dispersants de combustible en particulier de charbon. Cependant, à titre de produits industriels nouveaux, la présente invention a également pour objet les composés de formule (I) dans laquelle ou bien Yreprésente COO- et R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, des radicaux hydrocarbonés en C12 ou C13, ou bien Y représente S03- et Rt et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, des radicaux hydrocarbonés en Ct2-CtS, n étant un nombre entier ou décimal compris entre 2 et 5 et m désignant un nombre entier compris entre 1 et 4, à condition que m soit différent de 2 lorsque Ydésigne COO-.
Les composés de formule (I) peuvent être préparés selon le schéma de réaction suivant:
Figure img00030001
<tb> R1s
<tb> R2 <SEP> NtCH2CH20)n <SEP> H <SEP> + <SEP> X <SEP> (CH2CH
<tb> <SEP> tE1 <SEP> (ms
<tb> <SEP> Y
<tb> <SEP> | <SEP> 1ère <SEP> étape <SEP> R1 <SEP> w+(CH2CH2O)nH
<tb> R1 <SEP> \ <SEP> (CH2cH2 <SEP> --H <SEP> R1 <SEP> \ <SEP> (CH2CH20)nH
<tb> R2/ <SEP> \(CH2)m <SEP> YR <SEP> Rt/ <SEP> (CH
<tb> <SEP> (1EZ) <SEP> (I)
<tb>
Dans ce schéma:
Y, m, n, R1 et R2 ont les significations précédemment indiquées ; X représente Cl ou Br ; R représente C2Hs, lorsque Y est COO-, ou représente un métal alcalin, tel que Na, lorsque Y- est SO3-.
La première étape de la réaction, qui est une réaction de quaternisation du composé (II), est effectuée dans un solvant organique, tel que I'isopropanol ou l'éthanol, éventuellement en présence d'une base, telle que le carbonate de potassium. La deuxième étape, qui constitue une étape de purification permettant d'obtenir les bétaines exemptes de sels, consiste à passer le composé de formule (IV) sur une résine échangeuse d'ions, qui échange OH- contre X et hydrolyse l'ester éthylique.
Le composé de formule (I), pour lequel Y- est SO3- et n est 3, peut être préparé directement par quaternisation du composé de formule (II) correspondant par la propane sultone dans un solvant, tel que l'acétone.
Les composés de formule (I) préférés sont ceux pour lesquels m = 1 lorsque Y- désigne COOm = 3 lorsque Y- désigne SO3-, ce dernier cas correspondant aux composés obtenus à partir de la propane sultone.
Selon l'invention, tous les lipides amphiphiles ioniques et/ou non-ioniques susceptibles de former des vésicules stables, seuls ou en mélange avec des additifs ayant pour fonction de diminuer la perméabilité des membranes des vésicules et d'améliorer leur stabilité, peuvent être utilisés en mélange avec les composés de formule (I) pour constituer les membranes lipidiques des vésicules des dispersions selon l'invention.La phase lipidique constitutive des membranes des vésicules de la dispersion selon l'invention peut donc comprendre, de façon connue, au moins un lipide choisi dans le groupe formé par:
A) les lipides non-ioniques ci-après définis (1) les dérivés du glycérol, linéaires ou ramifiés, de formule
Figure img00040001

formule (VI) dans laquelle: -C3H5(0H)O- est représenté par les structures suivantes prises en mélange ou séparément: -CH2CHOHCH2O-
Figure img00040002
q est une valeur statistique moyenne comprise entre 1 et 6 ou bien
= 1 ou 2 et alors -C3H5(OH)O- est représenté par la structure -CH2CHOH-CH20-; R0 représente: :
(a) une chaîne aliphatique, linéaire ou ramifiée saturée ou insaturée, contenant de 12 à 30 atomes de carbone ; ou des radicaux hydrocarbonés des alcools de lanoline ; ou les restes d'alpha-diols à longue chaîne;
(b) un reste RlCO, où R1 est un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, en Ctt-C29;
(c) un reste
R17-[OC2H3(R3)]- où:
R17 peut prendre la signification (a) ou (b) donnée pour
Ro;
-OC2H3(R3)est représenté par les structures suivantes, prises en mélange ou séparément::
Figure img00050001

où R3 prend la signification (a) donnée pour Ro (2) les éthers de polyglycérol, linéaires ou ramifiés, comportant deux
chaînes grasses; (3) les diols à chaîne grasse; (4) les alcools gras oxyéthylénés ou non, les stérols tels par exemple le
cholestérol et les phytostérols oxyéthylénés ou non; (5) les éthers et esters de polyols, oxyéthylénés ou non, l'enchaînement
des oxydes d'éthylène pouvant être linéaire ou cyclique; (6) les glycolipides d'brigine naturelle ou synthétique, les éthers et
esters de mono ou polysaccharides et notamment les éthers et les
esters de glucose; (7) les hydroxyamides décrits dans le brevet français n" 2 588 256 et
représentés par la formule:
Figure img00050002

formule (VII) dans laquelle:: - R4 désigne un radical alkyle ou alcényle en C7-C21 - Rs désigne un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, en C7-C31; - COA désigne un groupement choisi parmi les deux groupements suivants
un reste
Figure img00060001

B B est un radical alcoyle dérivé d'amines primaires ou
secondaires, mono- ou polyhydroxylées ; et
R6 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle
ou hydroxyéthyle; et
un reste -COOZ, où Z représente le reste d'un polyol en C3-C7.
(8) les céramides naturels ou de synthèse; (9) les dihydroxyalkylamines, les amines grasses oxyéthylénées (10) les dérivés du glycérol décrits dans la demande de brevet PCT
n 91/00889 déposée le 13 Novembre 1991 et répondant à la
formule:
Figure img00060002

formule (VIII) dans laquelle Rt4 représente un radical alkyle linéaire en C14 à C18 ou un groupement -CH2A dans lequel A est -OR1s, R15 représentant un radical alkyle linéaire en Clo-C18 et, de préférence, en Ct6, et p représente une valeur statistique moyenne supérieure à 1 et au plus égale à 3 et, en outre, lorsque R14 est -CH2A, p peut également représenter une valeur réelle (non statistique) égale à 2;;
B) les lipides amphiphiles ioniques ci-après définis (1) les lipides amphiphiles anioniques tels que: . les phospholipides naturels, notamment la lécithine d'oeuf ou de soja,
ou la sphingomyéline, les phospholipides modifiés par voie chimique
ou enzymatique, notamment la lécithine hydrogénée, et les
phospholipides de synthèse, notamment la dipalmitoylphosphatidyl
choline; e des composés anioniques, tels que ceux décrits dans le brevet
français n" 2 588 256 et représentés par la formule:
Figure img00070001

formule (IX) dans laquelle::
R8 représente un radical alkyle ou alcényle en C7-C21
. Rg représente un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé en C7-C31, et
. M représente H, Na, K, NH4 ou un ion ammonium substitué dérivé d'une amine; (2) des composés anioniques, tels que les esters phosphoriques
d'alcools. gras, par exemple le dicétylphosphate et le
dimyristylphosphate sous forme d'acides ou de sels alcalins
l'acide heptylnonylbenzène sulfonique ; le sulfate de cholestérol
acide et ses sels alcalins et le phosphate de cholestérol acide et ses
sels alcalins ; les lysolécithines ; les alkylsulfates, par exemple le
cétyl sulfate de sodium; les gangliosides (3) les lipides amphiphiles cationiques, tels que les composés cationiques dérivés ammonium quaternaire répondant à
la formule:
Figure img00070002
formule (X) dans laquelle Rlo et Rll, identiques ou différents,
représentent des radicaux alkyle en C12 - C2O ; R12 et R13,
identiques ou différents, des radicaux alkyle en C1 - C4 ; et W
représente un anion.
0 les amines à longue chaîne et leurs dérivés ammonium quaternaire,
les esters d'aminoalcools à longue chaîne et leurs sels et dérivés
ammonium quaternaire; . des lipides polymérisables, comme ceux décrits par Ringsdorf et autres dans "Angewandte Chemie", vol 27, n l, Janvier 1988, pages 129 et 137.
Les lipides amphiphiles utilisés représentent ensemble, de préférence de 1 à 95 %, plus particulièrement de 10 à 80 % du poids total de la phase lipidique vésiculaire.
On peut ajouter à la phase lipidique constituant la paroi des vésicules, des additifs non-lipidiques tels que certains polymères comme par exemple les polypeptides et les protéines.
La phase aqueuse de dispersion selon l'invention peut être constituée par de l'eau, ou un mélange d'eau et d'au moins un solvant miscible à l'eau tels que les alcools en C1-C7 et les polyols d'alkyle en C1-Cs. La phase aqueuse de dispersion peut également contenir des composés en solution, tels que des sucres, des sels organiques ou minéraux ou des polymères.
La concentration en phase lipidique totale dans la dispersion est comprisé entre 0,01 % et 50 % en poids, de préférence entre 1 % et 20 % en poids par rapport au poids total de la dispersion.
Les vésicules dispersées ont des dimensions comprises entre 20 et 3000 nm, de préférence entre 20 et 500 nm.
L'invention a aussi pour objet une composition cosmétique et/ou pharmaceutique, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins une dispersion telle que ci-dessus définie.
Les compositions selon l'invention peuvent être utilisées, même en l'absence de tout actif, comme produits cosmétiques pour le traitement de la peau. Mais les compositions selon l'invention peuvent aussi contenir au moins un actif à action cosmétique et/ou pharmaceutique.
De façon connue en soi, on peut introduire, dans la phase lipidique de la dispersion selon l'invention, au moins un composé liposoluble cosmétiquement et/ou pharmaceutiquement actif. On peut utiliser tout actif liposoluble dans la mesure où il est compatible avec le(s) composé(s) de formule (I) utilisé(s) ; parmi ceux-ci, on peut citer à titre non limitatif: l'acide rétinoïque, les lipoprotides et les stéroides.
Comme la phase de dispersion, la phase encapsulée dans les vésicules est généralement une phase aqueuse. De façon connue, on peut introduire, dans la phase encapsulée et/ou dans la phase de dispersion, au moins un composé hydrosoluble cosmétiquement et/ou pharmaceutiquement actif. De très nombreux composés de ce type ont été cités dans la littérature; parmi ceux-ci, on peut citer à titre non limitatif: la glycérine, le sorbitol, l'érythrulose et les antibiotiques.
Des actifs amphiphiles peuvent aussi se répartir entre la phase aqueuse encapsulée et/ou de dispersion et la phase lipidique des vésicules.
Une liste des actifs utilisables dans les compositions selon l'invention est donnée dans le tableau I ci-après
TABLEAU I
Figure img00100001
<tb> <SEP> FONCTION <SEP> ACTIFS <SEP> UTILISABLES
<tb> Antioxydant <SEP> ou <SEP> Les <SEP> extraits <SEP> des <SEP> plantes <SEP> suivantes:
<tb> anti-radicaux <SEP> libres. <SEP> - <SEP> Aubépine. <SEP>
<tb>
<SEP> - <SEP> Ginkgo <SEP> biloba.
<tb>
<SEP> - <SEP> Thé <SEP> vert.
<tb>
<SEP> - <SEP> Vigne.
<tb>
<SEP> - <SEP> Romarin
<tb> <SEP> Les <SEP> enzymes:
<tb> <SEP> - <SEP> Commercialisées <SEP> sous <SEP> la <SEP> dénomination <SEP> SB <SEP> 12 <SEP> par <SEP> SEDERMA <SEP> et
<tb> <SEP> constituées <SEP> par <SEP> un <SEP> mélange <SEP> de <SEP> lactoferrine <SEP> et <SEP> de <SEP> lactoperoxydase,
<tb> <SEP> de <SEP> glucose <SEP> oxydase <SEP> et <SEP> de <SEP> thiocyanate <SEP> de <SEP> potassium.
<tb>
<SEP> - <SEP> Superoxyde <SEP> dismutase.
<tb>
<SEP> - <SEP> Glutathion <SEP> peroxydase.
<tb>
<SEP> La <SEP> superphycodismutase <SEP> extraite <SEP> d'algues.
<tb>
<SEP> Les <SEP> coenzymes <SEP> Q, <SEP> en <SEP> particulier <SEP> la <SEP> coenzyme <SEP> Q10.
<tb>
<SEP> Les <SEP> séquestrants, <SEP> en <SEP> particulier <SEP> des <SEP> dérivés <SEP> d'acides
<tb> <SEP> polyphosphoniques.
<tb>
<SEP> Les <SEP> tanins.
<tb>
<SEP> Le <SEP> sélénium <SEP> et <SEP> ses <SEP> dérivés, <SEP> en <SEP> particulier <SEP> la <SEP> séléniométhionine. <SEP>
<tb> <SEP> Les <SEP> peptides, <SEP> par <SEP> exemple <SEP> un <SEP> mélange <SEP> d'extraits <SEP> de <SEP> rate <SEP> et <SEP> de
<tb> <SEP> thymus,
<tb> <SEP> Thiolim <SEP> et <SEP> sérum <SEP> albumine <SEP> bovine <SEP> non <SEP> stabilisée.
<tb>
<SEP> Les <SEP> protéines, <SEP> par <SEP> exemple <SEP> l'hémocyanine <SEP> qui <SEP> est <SEP> une <SEP> protéine
<tb> <SEP> cuivrée <SEP> extraite <SEP> de <SEP> l'escargot <SEP> marin <SEP> et <SEP> l'apohémocyanine <SEP> qui <SEP> est
<tb> <SEP> une <SEP> protéine <SEP> analogue <SEP> sans <SEP> cuivre.
<tb>
<SEP> Les <SEP> flavonoides, <SEP> notamment <SEP> la <SEP> catéchine, <SEP> les <SEP> proanthocyanidines,
<tb> <SEP> les <SEP> flavanols, <SEP> les <SEP> flavones, <SEP> les <SEP> isoflavones, <SEP> les <SEP> flavanénols,
<tb> <SEP> les <SEP> flavanones, <SEP> les <SEP> flavanes <SEP> et <SEP> les <SEP> chalcones.
<tb>
<SEP> Les <SEP> caroténoïdes, <SEP> notamment <SEP> le <SEP> B-carotène <SEP> et <SEP> le <SEP> rocou.
<tb> <SEP> L'acide <SEP> sorbohydroxyamique.
<tb>
<SEP> Les <SEP> tocophérols, <SEP> notamment <SEP> l'alpha-tocophérol <SEP> et <SEP> l'acétate <SEP>
<tb> <SEP> d'alpha-tocophérol. <SEP>
<tb>
<SEP> Le <SEP> palmitate <SEP> d'ascorbyle.
<tb>
<SEP> Le <SEP> gallate <SEP> de <SEP> propyle.
<tb>
<SEP> L'acide <SEP> caféique <SEP> et <SEP> ses <SEP> dérivés.
<tb>
<SEP> L'acide <SEP> ascorbique.
<tb>
<SEP> L'acide <SEP> homogentisique.
<tb>
<SEP> L'acide <SEP> érythorbique. <SEP>
<tb>
<SEP> L'acide <SEP> nordihydroguaiacétique. <SEP>
<tb>
<SEP> Le <SEP> laurylméthionate <SEP> de <SEP> lysine.
<tb>
<SEP> Le <SEP> butylhydroxyanisole.
<tb>
<SEP> Le <SEP> butylhydroxytoluène. <SEP>
<tb>
<SEP> Les <SEP> substances <SEP> "SOD <SEP> like".
<tb>
TABLEAU I (suite 1)
Figure img00110001
<tb> <SEP> FONCTION <SEP> ACTIFS <SEP> UTILISABLES
<tb> Hydratant <SEP> ou <SEP> Une <SEP> reconstitution <SEP> de <SEP> sueur <SEP> ("Normal <SEP> moisturizing <SEP> factors"-NMF). <SEP>
<tb>
humectant <SEP> Le <SEP> pyroglutamate <SEP> de <SEP> sodium.
<tb>
<SEP> L'acide <SEP> hyaluronique.
<tb>
<SEP> Les <SEP> drives <SEP> de <SEP> chitosane <SEP> (carboxymthylchitine). <SEP>
<tb>
<SEP> Le <SEP> B-glycrophosphate. <SEP>
<tb>
<SEP> Le <SEP> lactamide.
<tb>
<SEP> L'acétamide.
<tb>
<SEP> Le <SEP> lactate <SEP> d'éthyle, <SEP> de <SEP> sodium <SEP> et <SEP> de <SEP> triéthanolamine. <SEP>
<tb>
<SEP> Le <SEP> pyrrolidone <SEP> carboxylate <SEP> de <SEP> métaux <SEP> en <SEP> particulier <SEP> de <SEP> Mg, <SEP> Zn,
<tb> <SEP> Fe,Ca <SEP> ou <SEP> Na.
<tb>
<SEP> La <SEP> thiamorpholinone.
<tb>
<SEP> L'acide <SEP> orotique.
<tb>
<SEP> Les <SEP> acides <SEP> carboxyliques <SEP> alpha-hydroxylés <SEP> en <SEP> C3 <SEP> à <SEP> C20,
<tb> <SEP> notamment <SEP> acide <SEP> alpha-hydroxy <SEP> propionique.
<tb>
<SEP> Les <SEP> polyols, <SEP> notamment <SEP> l'inositol, <SEP> le <SEP> glycérol, <SEP> la <SEP> diglycérine, <SEP> le
<tb> <SEP> sorbitol.
<tb>
<SEP> Les <SEP> polyolosides, <SEP> notamment <SEP> alginate <SEP> et <SEP> guar.
<tb>
<SEP> Les <SEP> protéines, <SEP> notamment <SEP> le <SEP> collagène <SEP> soluble <SEP> et <SEP> la <SEP> gélatine.
<tb>
<SEP> Les <SEP> lipoprotides <SEP> choisis <SEP> parmi <SEP> les <SEP> drivés <SEP> mono <SEP> ou <SEP> polyacylés <SEP>
<tb> <SEP> d'acides <SEP> aminés <SEP> ou <SEP> de <SEP> polypeptides <SEP> dans <SEP> lesquels <SEP> le <SEP> reste <SEP> acide
<tb> <SEP> RCO <SEP> comporte <SEP> une <SEP> chaîne <SEP> hydrocarbonée <SEP> en <SEP> C13-Clg,
<tb> <SEP> notamment <SEP> l'acide <SEP> palmitoylcaseXinique, <SEP> l'acide <SEP> palmitoyl
<tb> <SEP> collagénique, <SEP> le <SEP> dérivé <SEP> dipalmitoyl-O-N <SEP> de <SEP> l'hydroxyproline, <SEP> le
<tb> <SEP> stéaroyl <SEP> glutamate <SEP> de <SEP> sodium, <SEP> le <SEP> stéaroyl <SEP> tripeptide <SEP> de <SEP> collagène,
<tb> <SEP> l'oléyltétra <SEP> et <SEP> pentapeptide <SEP> de <SEP> collagène, <SEP> le <SEP> linoléate <SEP>
<tb> <SEP> d'hydroxyproline.
<tb>
<SEP> L'urée <SEP> et <SEP> ses <SEP> dérivés, <SEP> notamment <SEP> la <SEP> méthylurée. <SEP>
<tb>
<SEP> L'extrait <SEP> de <SEP> tissu <SEP> cutané, <SEP> notamment <SEP> celui <SEP> commercialisé <SEP> sous <SEP> la
<tb> <SEP> dénomination <SEP> "OSMODYN" <SEP> par <SEP> les <SEP> Laboratoires <SEP> Serobiologiques
<tb> <SEP> de <SEP> Nancy <SEP> (LSN) <SEP> et <SEP> contenant <SEP> des <SEP> peptides, <SEP> des <SEP> acides <SEP> aminés,
<tb> <SEP> des <SEP> saccharides <SEP> et <SEP> 17% <SEP> de <SEP> mannitol.
<tb>
<SEP> Plus <SEP> particulièrement <SEP> une <SEP> association <SEP> de <SEP> glycérol, <SEP> d'urée <SEP> et <SEP> d'acide
<tb> <SEP> palmitoylcaseinique. <SEP>
<tb>
Mélanorégulateur: <SEP> Les <SEP> huiles <SEP> de <SEP> bergamote <SEP> et <SEP> de <SEP> citrus.
<tb>
1) <SEP> accélérateur <SEP> de <SEP> L'alpha-MSH <SEP> et <SEP> ses <SEP> homologues <SEP> synthétiques.
<tb>
<SEP> bronzage <SEP> La <SEP> caféine.
<tb>
<SEP> Les <SEP> dérivés <SEP> de <SEP> tyrosine, <SEP> notamment <SEP> le <SEP> tyrosinate <SEP> de <SEP> glucose <SEP> et <SEP> la
<tb> <SEP> N-malyltyrosine.
<tb>
TABLEAU I (suite 2)
Figure img00120001
<tb> <SEP> FONCTION <SEP> ACTIFS <SEP> UTILISABLES
<tb> 2) <SEP> Dépigmentant <SEP> L'acide <SEP> ascorbique <SEP> ou <SEP> vitamine <SEP> C <SEP> et <SEP> ses <SEP> dérivés, <SEP> notamment
<tb> <SEP> l'ascorbyle <SEP> phosphate <SEP> de <SEP> Mg.
<tb>
<SEP> Les <SEP> hydroxyacides, <SEP> notamment <SEP> l'acide <SEP> glycolique.
<tb>
<SEP> L'acide <SEP> kojique.
<tb>
<SEP> L'arbutine <SEP> et <SEP> ses <SEP> dérivés. <SEP>
<tb>
<SEP> L'hémocyanine <SEP> (protéine <SEP> cuivre <SEP> de <SEP> l'escargot <SEP> marin) <SEP> et
<tb> <SEP> l'apohémocyanine <SEP> (protéine <SEP> analogue <SEP> à <SEP> la <SEP> précédente <SEP> sans
<tb> <SEP> cuivre).
<tb>
<SEP> L'hydroquinone <SEP> et <SEP> ses <SEP> dérivés, <SEP> notamment <SEP> le <SEP> monoalkyl <SEP> éther <SEP> et <SEP> le
<tb> <SEP> benzyléther. <SEP>
<tb>
Coloration <SEP> de <SEP> la <SEP> peau <SEP> L'ortho <SEP> diacétylbenzène. <SEP>
<tb>
(brunissage <SEP> artificiel) <SEP> Les <SEP> indoles.
<tb>
<SEP> La <SEP> dihydroxyacétone. <SEP>
<tb>
<SEP> L'érythrulose. <SEP>
<tb>
<SEP> Le <SEP> glycaldehyde. <SEP>
<tb>
<SEP> Les <SEP> gamma-dialdehydes, <SEP> notamment <SEP> l'aldéhyde <SEP> tartrique.
<tb>
Liporégulateurs <SEP> Les <SEP> complexes <SEP> de <SEP> vitamines <SEP> et <SEP> d'oligo-éléments, <SEP> notamment <SEP> le
<tb> (amincissant <SEP> et <SEP> anti- <SEP> complexe <SEP> vitamine <SEP> B6/zinc.
<tb>
acné, <SEP> anti-séborrhée) <SEP> L'orizanol.
<tb>
<SEP> L'acide <SEP> azélaique.
<tb>
<SEP> Les <SEP> xanthines <SEP> et <SEP> alkylxanthines, <SEP> notamment <SEP> l'extrait <SEP> de <SEP> cola, <SEP> la
<tb> <SEP> caféine <SEP> et <SEP> la <SEP> théophylline.
<tb>
<SEP> L'adénosine <SEP> monophosphate <SEP> cyclique <SEP> et <SEP> non <SEP> cyclique.
<tb>
<SEP> L'adénosine <SEP> triphosphate.
<tb>
<SEP> L'extrait <SEP> de <SEP> lierre.
<tb>
<SEP> L'extrait <SEP> de <SEP> marron <SEP> d'Inde.
<tb>
<SEP> Les <SEP> extraits <SEP> d'algues, <SEP> notamment <SEP> l'extrait <SEP> d'algues <SEP> rouges <SEP> (fucus
<tb> <SEP> serratus) <SEP> et <SEP> le <SEP> cytofiltrat.
<tb>
<SEP> L'extrait <SEP> de <SEP> ginseng.
<tb>
<SEP> L'extrait <SEP> de <SEP> Centella <SEP> Asiatica <SEP> (asiaticoside) <SEP> contenant <SEP> de <SEP> la <SEP> génine
<tb> <SEP> et <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> asiatique.
<tb>
<SEP> La <SEP> thioxolone <SEP> (HBT).
<tb>
<SEP> La <SEP> S-carboxyméthylcystéine.
<tb>
<SEP> La <SEP> S-benzylcystamine. <SEP>
<tb>
TABLEAU I (suite 3)
Figure img00130001
<tb> <SEP> FONCTION <SEP> ACTIFS <SEP> UTILISABLES
<tb> Antivieillissement <SEP> et <SEP> Les <SEP> insaponifiables <SEP> par <SEP> exemple <SEP> de <SEP> soja <SEP> et <SEP> d'avocats.
<tb>
anti-rides <SEP> Les <SEP> acides <SEP> gras <SEP> insaturé, <SEP> notamment <SEP> l'acide <SEP> linoléique <SEP> et
<tb> <SEP> l'acide <SEP> linolénique. <SEP>
<tb>
<SEP> Les <SEP> hydroxyacides, <SEP> notamment <SEP> l'acide <SEP> glycolique.
<tb>
<SEP> Les <SEP> facteurs <SEP> de <SEP> croissance.
<tb>
<SEP> Les <SEP> complexes <SEP> oligoéléments <SEP> - <SEP> vitamines, <SEP> notamment <SEP> B6-Zn.
<tb>
<SEP> L'acide <SEP> n-octanoyle-5 <SEP> salicylique.
<tb>
<SEP> L'adénosine.
<tb>
<SEP> Le <SEP> rétinol <SEP> et <SEP> ses <SEP> dérivés, <SEP> notamment <SEP> l'acétate <SEP> de <SEP> rétinol <SEP> et <SEP> le
<tb> <SEP> palmitate <SEP> de <SEP> rétinol. <SEP>
<tb>
<SEP> Les <SEP> rétinoides, <SEP> notamment <SEP> les <SEP> acides <SEP> rétinoiques <SEP> cis <SEP> ou <SEP> trans <SEP> et
<tb> <SEP> ceux <SEP> décrits <SEP> dans <SEP> les <SEP> brevets <SEP> FR-A-2 <SEP> 570 <SEP> 377 <SEP> ; <SEP> EP-A-199636;
<tb> <SEP> et <SEP> EP-A- <SEP> 325540 <SEP> et <SEP> la <SEP> demande <SEP> de <SEP> brevet <SEP> européen <SEP> 90402072. <SEP>
<tb>
<SEP> L'association <SEP> de <SEP> rétinoides <SEP> et <SEP> de <SEP> xanthines.
<tb>
<SEP> L'hydroxyproline.
<tb>
<SEP> Les <SEP> acides <SEP> sialiques.
<tb>
<SEP> L'extrait <SEP> de <SEP> rate, <SEP> de <SEP> thymus, <SEP> Thiolim <SEP> et <SEP> sérum <SEP> albumine <SEP> bovine
<tb> <SEP> non <SEP> stabilisé <SEP> vendu <SEP> sous <SEP> la <SEP> dénomination <SEP> commerciale <SEP> "SILAB"
<tb> <SEP> par <SEP> la <SEP> Société <SEP> "SILAB".
<tb>
<SEP> Un <SEP> éxtrait <SEP> animal <SEP> placentaire, <SEP> notamment <SEP> I'extrait <SEP> embryonnaire
<tb> <SEP> placentaire <SEP> de <SEP> bovidés <SEP> dans <SEP> l'eau <SEP> à <SEP> 5,5 <SEP> % <SEP> stabilisé <SEP> par <SEP> 0,2 <SEP> %
<tb> <SEP> d'exyl <SEP> KlOOa <SEP> (matrix).
<tb>
<SEP> Les <SEP> protéoglycannes, <SEP> en <SEP> particulier <SEP> le <SEP> protéoglycanne <SEP> de <SEP> cartilage
<tb> <SEP> de <SEP> trachée <SEP> de <SEP> bovidés <SEP> à <SEP> 5 <SEP> % <SEP> stabilisé <SEP> (protéodermin). <SEP>
<tb>
<SEP> Le <SEP> colostrum.
<tb>
<SEP> Les <SEP> facteurs <SEP> d'oxygénation <SEP> cellulaire, <SEP> notamment <SEP> l'octacosamol.
<tb>
Anti-UV <SEP> Les <SEP> filtres <SEP> UV, <SEP> notamment <SEP> le <SEP> paraméthoxycinnamate <SEP> d'éthyl-2 <SEP>
<tb> <SEP> hexyle;
<tb> <SEP> la <SEP> benzophénone, <SEP>
<tb> <SEP> le <SEP> benzylidène-camphre <SEP> et <SEP> leurs <SEP> drives, <SEP> en <SEP> particulier,
<tb> <SEP> la <SEP> tétrahydroxy-2,2', <SEP> 4,4'-benzophénone <SEP> et
<tb> <SEP> l'acide <SEP> hydroxy-2 <SEP> mCthoxy4 <SEP> benzophénone-5 <SEP> sulfonique; ;
<tb> <SEP> l'acide <SEP> paraaminobenzoïque,
<tb> <SEP> le <SEP> salicylate <SEP> de <SEP> dipropylèneglycol, <SEP>
<tb> <SEP> l'octyl <SEP> salicylate,
<tb> <SEP> les <SEP> dérivés <SEP> de <SEP> dibenzoylméthane <SEP> vendus <SEP> sous <SEP> les <SEP> marques
<tb> <SEP> EUSOLEX <SEP> 8020 <SEP> ou <SEP> PARSOL <SEP> 1789 <SEP> et
<tb> <SEP> les <SEP> produits <SEP> vendus <SEP> sous <SEP> les <SEP> marques <SEP> EUSOLEX <SEP> 232,
<tb> <SEP> UNIVUL <SEP> T <SEP> 150, <SEP> UNIVUL <SEP> N <SEP> 539, <SEP> ESCALOL <SEP> 507.
<tb>
TABLEAU I (suite 4)
Figure img00140001
<tb> <SEP> FONCTION <SEP> ACTIFS <SEP> UTILISABLES
<tb> Kératolytique <SEP> L'acide <SEP> salicylique <SEP> et <SEP> ses <SEP> dérivés, <SEP> tels <SEP> que <SEP> les <SEP> acides
<tb> <SEP> alkylsalicyliques, <SEP> notamment <SEP> l'acide <SEP> n-octanoyl-5 <SEP> salicylique
<tb> <SEP> et <SEP> le <SEP> n-dodécanoyl-5, <SEP> salicylate <SEP> de <SEP> N-hexadécyl <SEP> pyridinium.
<tb> <SEP> L'acide <SEP> rétinoïque. <SEP>
<tb>
<SEP> Les <SEP> enzymes <SEP> protéolytiques, <SEP> notamment <SEP> la <SEP> trypsine, <SEP> l'alpha
<tb> <SEP> chymotrypsine, <SEP> la <SEP> papaine, <SEP> la <SEP> bromelaine <SEP> et <SEP> la <SEP> pepsine.
<tb>
<SEP> Le <SEP> peroxyde <SEP> de <SEP> benzoyle.
<tb>
<SEP> L'urée.
<tb>
<SEP> Les <SEP> alpha-hydroxyacides.
<tb>
Emollient <SEP> Esters <SEP> tels <SEP> que <SEP> l'adipate <SEP> d'isopropyIe.
<tb>
Anti-inflammatoire <SEP> Les <SEP> corticoides <SEP> tels <SEP> que <SEP> le <SEP> 17-acétate <SEP> de <SEP> B-methasone, <SEP>
<tb> <SEP> l'indométhacine, <SEP> le <SEP> ketoprofene, <SEP> l'acide <SEP> flufenamique,
<tb> <SEP> l'ibuprofene, <SEP> le <SEP> dichlofenac, <SEP> le <SEP> diflunisal, <SEP> le <SEP> fenclofenac, <SEP>
<tb> <SEP> le <SEP> naproxene, <SEP> le <SEP> piroxidam, <SEP> et <SEP> le <SEP> sulindac.
<tb>
<SEP> Le <SEP> monostéaryl <SEP> entier <SEP> de <SEP> glycérol <SEP> (alcool <SEP> batylique) <SEP> et <SEP> le <SEP> mono
<tb> <SEP> cétyléther <SEP> de <SEP> glycérol <SEP> (alcool <SEP> chimylique).
<tb>
<SEP> L'acide <SEP> glycyrrhêtinique <SEP> et <SEP> ses <SEP> sels, <SEP> notamment <SEP> d'ammonium.
<tb> <SEP> L'alpha-bisabolol <SEP> (extrait <SEP> de <SEP> camomille).
<tb>
<SEP> La <SEP> shikonine.
<tb>
<SEP> Des <SEP> extraits <SEP> de <SEP> plantes, <SEP> tels <SEP> qu'eau <SEP> de <SEP> bleuet, <SEP> arnica, <SEP> aloès.
<tb>
<SEP> Des <SEP> extraits <SEP> de <SEP> tissu <SEP> méristématique, <SEP> notamment <SEP> l'extrait <SEP> de
<tb> <SEP> racine <SEP> de <SEP> chêne.
<tb>
<SEP> Le <SEP> plancton.
<tb>
Rafraichissant <SEP> Le <SEP> menthol.
<tb>
<SEP> Le <SEP> lactate <SEP> de <SEP> menthyle.
<tb>
Cicatrisant <SEP> L'arbre <SEP> de <SEP> peau, <SEP> extrait <SEP> de <SEP> mimosa <SEP> tenui <SEP> fora.
<tb> <SEP> L'extrait <SEP> de <SEP> Centella <SEP> Asiatica.
<tb>
<SEP> L'acide <SEP> ô-glycyrrhétinique. <SEP>
<tb> <SEP> L'hydroxyproline.
<tb>
<SEP> L'arginine.
<tb>
<SEP> Un <SEP> extrait <SEP> placentaire.
<tb>
<SEP> Un <SEP> extrait <SEP> de <SEP> levure.
<tb>
<SEP> Le <SEP> fagaramide.
<tb>
<SEP> La <SEP> N-acétyl <SEP> hydroxyproline.
<tb>
<SEP> L'acide <SEP> acexamique <SEP> et <SEP> ses <SEP> dérivés. <SEP>
<tb>
TABLEAU I (suite 5)
Figure img00150001
<tb> <SEP> FONCTION <SEP> ACTIFS <SEP> UTILISABLES
<tb> Protecteur <SEP> vasculaire <SEP> Les <SEP> fiavonoides, <SEP> notamment <SEP> les <SEP> dérivés <SEP> de <SEP> rutine, <SEP> tels <SEP> que
<tb> <SEP> l'étoxazorutine <SEP> et <SEP> le <SEP> rutine <SEP> propylsulfonate <SEP> de <SEP> sodium.
<tb>
<SEP> Les <SEP> extraits <SEP> végétaux, <SEP> notamment <SEP> l'extrait <SEP> huileux <SEP> de <SEP> Ginkgo
<tb> <SEP> biloba, <SEP> l'extrait <SEP> de <SEP> marron <SEP> d'Inde <SEP> (escine), <SEP> de <SEP> lierre <SEP> (saponines)
<tb> <SEP> et <SEP> de <SEP> petit <SEP> houx.
<tb>
<SEP> Le <SEP> nicotinate <SEP> d'alpha-tocophérol. <SEP>
<tb>
Anfl-bactien, <SEP> Le <SEP> bromure <SEP> de <SEP> triméthylcétylammonium. <SEP>
<tb>
antifongique <SEP> L'acide <SEP> sorbique.
<tb>
<SEP> Le <SEP> peroxyde <SEP> de <SEP> benzoyle.
<tb>
<SEP> Le <SEP> chlorure <SEP> de <SEP> cétylpyridinium. <SEP>
<tb>
<SEP> Le <SEP> chlorure <SEP> de <SEP> benzalkonium.
<tb>
<SEP> L'acide <SEP> parahydroxybenzotique <SEP> et <SEP> ses <SEP> sels.
<tb>
<SEP> Le <SEP> bromo-2 <SEP> nitro-2 <SEP> propanediol-1,3.
<tb>
<SEP> Le <SEP> trichloro-3,4,4' <SEP> -carbanilide. <SEP>
<tb>
<SEP> Le <SEP> trichloro-2,4,4'-hydroxy-2 <SEP> diphényléther.
<tb>
<SEP> L'acide <SEP> dehydroacétique. <SEP>
<tb>
<SEP> Un <SEP> extrait <SEP> de <SEP> pamplemousse <SEP> dans <SEP> la <SEP> glycérine <SEP> et <SEP> le <SEP> propylène
<tb> <SEP> glycol.
<tb>
<SEP> La <SEP> chlorhexidine.
<tb>
<SEP> L'hexetidine.
<tb>
<SEP> L'hexamidine.
<tb>
Agent <SEP> insectifuge <SEP> Le <SEP> diméthyltoluamide. <SEP>
<tb>
Antiperspirant <SEP> Le <SEP> chlorhydrate <SEP> d'aluminium.
<tb>
<SEP> Le <SEP> chlorure <SEP> d'aluminium.
<tb>
<SEP> Le <SEP> complexe <SEP> lactate <SEP> de <SEP> sodiumialuminium <SEP> chlorhydroxy.
<tb>
<SEP> Le <SEP> chlorhydrate <SEP> de <SEP> zirconyle.
<tb>
TABLEAU I (suite 6)
Figure img00160001
<tb> <SEP> FONCTION <SEP> ACTIFS <SEP> UTILISABLES
<tb> Déodorant <SEP> L'oxyde <SEP> de <SEP> zinc.
<tb>
<SEP> Le <SEP> ricinoléate <SEP> de <SEP> zinc.
<tb>
<SEP> L'éhyl-2 <SEP> hexanediol-1,3.
<tb> <SEP> L'hexachlorophène. <SEP>
<tb>
<SEP> Le <SEP> produit <SEP> vendu <SEP> sous <SEP> la <SEP> marque <SEP> "IRGASAN <SEP> DP <SEP> 300".
<tb>
Anti-pelliculaire <SEP> L'octopyrox.
<tb>
<SEP> Les <SEP> omadines.
<tb>
<SEP> Le <SEP> goudron <SEP> de <SEP> houille.
<tb>
<SEP> L'hydroxy-1 <SEP> méthyl4 <SEP> trimthyle-2,4,4 <SEP> pentyl <SEP> pyridinone-2.
<tb> <SEP> Le <SEP> sulfure <SEP> de <SEP> sélénium. <SEP>
<tb>
Anti-chute <SEP> des <SEP> cheveux <SEP> Les <SEP> inhibiteurs <SEP> de <SEP> glucuronidases.
<tb>
<SEP> Les <SEP> muccopolysaccharides.
<tb>
<SEP> Le <SEP> nicotinate <SEP> de <SEP> méthyle <SEP> ou <SEP> d'hexyle.
<tb>
<SEP> La <SEP> forskaline.
<tb>
<SEP> Le <SEP> minoxidil.
<tb>
<SEP> Les <SEP> xanthines.
<tb>
<SEP> Les <SEP> rétinoïdes. <SEP>
<tb>
Colorant <SEP> capillaire <SEP> Les <SEP> bases <SEP> et <SEP> coupleurs <SEP> d'oxydation.
<tb>
<SEP> Les <SEP> colorants <SEP> directs.
<tb>
<SEP> Les <SEP> colorants <SEP> auto-oxydables.
<tb>
Agent <SEP> décolorant <SEP> pour
<tb> cheveux <SEP> Le <SEP> peroxyde <SEP> d'hydrogène.
<tb>
Réducteur <SEP> pour <SEP> L'acide <SEP> thioglycolique.
<tb>
permanentes <SEP> La <SEP> cystéine.
<tb>
<SEP> La <SEP> cystéamine. <SEP>
<tb>
<SEP> La <SEP> N-acétyl <SEP> cystéine.
<tb>
<SEP> La <SEP> N-acétyl <SEP> cystéamine.
<tb>
<SEP> Le <SEP> thioglycolate <SEP> de <SEP> glycérol.
<tb>
Agent <SEP> conditionneur
<tb> pour <SEP> peau <SEP> et <SEP> cheveux <SEP> Polymères <SEP> cationiques, <SEP> cations.
<tb>
Les dispersions selon l'invention peuvent être préparées par tout mode de préparation connu pour la préparation des vésicules de lipide amphiphile. Divers modes de préparation sont, par exemple, décrits dans "Les liposomes en biologie cellulaire et pharmacologie"
Editions INSERM/John Libbey Emotext, 1987, pages 6 à 18.
Les dispersions de vésicules selon l'invention sont préparées, de préférence, par le procédé décrit ci-après - dans un premier stade, on prépare la phase lipidique devant former la membrane des vésicules par dissolution dans un solvant du (des) lipide(s) amphiphile(s) et, éventuellement d'un (ou plusieurs) additif(s) ayant pour fonction de stabiliser les vésicules et un (ou plusieurs) composé(s) cosmétiquement et/ou pharmaceutiquement actif(s) liposoluble(s) et on évapore le solvant sous pression réduite; - dans un second stade, on ajoute la phase aqueuse de dispersion et on homogénéise le mélange par un moyen mécanique du type secouage et/ou ultrasons, pour obtenir la dispersion de vésicules.
L'homogénéisation est effectuée à une température comprise entre 10 C et: 1200C, de préférence entre 30 et 800C.
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous la forme de crèmes, de lotions ou de sérums en ajoutant, de façon connue, dans la phase aqueuse de dispersion des additifs de formulation parmi lesquels on peut citer les gélifiants, les polymères, les conservateurs, les colorants et les parfums.
Pour mieux faire comprendre l'objet de l'invention, on va décrire maintenant, à titre d'exemples purement illustratifs et non limitatifs, plusieurs modes de mise en oeuvre.
EXEMPLE 1: Préparation d'un composé de formule (I) pour lequel
R1 = R2 = C14H29
n =2 m =1
Y- = COOa) Préparation du composé de formule (IV) pour lequel Rt = R2 =
C14H29, n = 2, m = 1, YR = COOC2H5:
8,35 g de bromoacétate d'éthyle (0,05 mole) et 24,85 g de N, N
ditétradécyl 2-(2-aminoéthoxy)éthanol (0,05 mole) sont chauffés
dans 150 ml d'éthanol au reflux pendant 20 heures. Le mélange réactionnel est évaporé à sec. Le bromure de formule (IV) recristallise dans l'acétone sous forme d'une poudre blanche avec un rendement de 82 %.
Analyse élémentaire du composé obtenu:
Figure img00180001
<tb> <SEP> C <SEP> H <SEP> | <SEP> N <SEP> O <SEP> Br
<tb> % <SEP> théorique <SEP> 65,06 <SEP> 11,14 <SEP> 2,11 <SEP> 9,64 <SEP> 12,05
<tb> % <SEP> trouvé <SEP> 64,96 <SEP> 11,34 <SEP> 2,09 <SEP> 9,55 <SEP> 11,94
<tb> b) Passage sur résine échangeuse d'ions et obtention du zwitterion:
10 g du bromure de formule (W) obtenu de l'étape a) sont dissous
dans 500 ml de méthanol et ensuite passés sur une résine
échangeuse d'ions préalablement conditionnée sous forme OH
(amberlite IRA 400). La solution basique obtenue après passage sur
colonne échangeuse d'ions est évaporée à sec puis reprise à
l'acétone. Le zwitterion de formule (I) formé recristallise sous
forme de poudre blanche dans l'acétone.
Analyse élémentaire du composé obtenu:
Figure img00180002
<tb> <SEP> C <SEP> C <SEP> <SEP> H <SEP> N <SEP> O
<tb> % <SEP> théorique <SEP> 73,46 <SEP> 12,51 <SEP> 2,52 <SEP> 11,51
<tb> % <SEP> trouvé <SEP> 73,14 <SEP> 12,66 <SEP> 2,46 <SEP> 11,49
<tb>
EXEMPLE 2 : Préparation d'un composé de formule (I) pour lequel
Rt = R2 = C12H25
n =2 m =1
Y =COO- a) Préparation du composé de formule (IV) pour lequel R1 = R2 =
C12H25, n =2, m = 1, YR = COOC2H5:
Le composé est préparé selon le même mode opératoire que celui
de l'exemple la, en utilisant 22,7 g (0,05 mole) de N, N-didodécyl
(amino-2 éthoxy)-2 éthanol.
Les spectres RMN 1H et 13C sont conformes à la structure
attendue.
b) Passage sur résine échangeuse d'ions et obtention du zwitterion:
Le composé est obtenu selon le même mode opératoire que celui de
l'exemple lb.
Analyse élémentaire du composé obtenu:
Figure img00190001
<tb> <SEP> C <SEP> H <SEP> N <SEP> O
<tb> % <SEP> théorique <SEP> 72,09 <SEP> 12,30 <SEP> 2,80 <SEP> 12,80
<tb> % <SEP> trouvé <SEP> 72,14 <SEP> 12,55 <SEP> 2,79 <SEP> 12,70
<tb>
Dans les exemples donnés dans le tableau II ci-après, les dispersions ont toutes été préparées de la façon suivante : on introduit la phase lipidique dans un ballon de 100 ml et on la solubilise dans un mélange (dichlorométhane + méthanol). Le solvant est ensuite évaporé par paliers successifs depuis la pression ambiante jusqu'à environ 500 Pa à l'aide d'un évaporateur rotatif.
Au film de phase lipidique obtenu, on ajoute une solution d'azoture de sodium à 0,02 % en poids dans l'eau pour compléter à 100 g. Le mélange obtenu est agité à l'aide de la secoueuse à bras oscillants commercialisée par la société "PROLABO" sous la dénomination "OSCILL 112", pendant 2 heures à 70" C.
La dispersion obtenue, portée à la température de 30 C est ensuite traitée pendant 2 mn à l'aide d'un homogénéisateur à ultrasons commercialisé par la société "BRANSON SONIC POWER Co" sous la dénomination "SONIFIER B30" avec le réglage suivant: - cycle de travail : 50 % - réglage de puissance : position 5.
Dans la dispersion obtenue, on a mesuré:
- la granulométrie, dans l'appareil commercialisé par la société "COULTER ELECTRONICS" sous la dénomination "COULTER
N4", qui fonctionne sur le principe de la diffusion quasi-élastique de la lumière. La granulométrie des vésicules est caractérisée par un diamètre moyen (d) en nanomètres et un facteur de polydispersité en taille (Q). Ces deux paramètres sont calculés par la méthode des cumulants. Les mesures sont effectuées sur des dilutions contenant environ 0,3 % en poids de dispersion de vésicules.
Les résultats sont donnés dans le tableau II ci-après
TABLEAU ll
Figure img00200001
<tb> <SEP> Résultat
<tb> Exemple <SEP> n" <SEP> Composition <SEP> de <SEP> la <SEP> phase <SEP> d(mn) <SEP> | <SEP> Q
<tb> <SEP> lipidique <SEP> polydispersité <SEP>
<tb> <SEP> Non <SEP> mesurée. <SEP> Après <SEP> secouage
<tb> <SEP> A <SEP> Lipide <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 1: <SEP> 1 <SEP> g <SEP> on <SEP> obtient <SEP> une <SEP> dispersion <SEP> de
<tb> <SEP> vésicules <SEP> stable.
<tb>
<SEP> Non <SEP> mesurée. <SEP> Après <SEP> secouage
<tb> <SEP> B <SEP> Lipide <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 2:1 <SEP> g <SEP> on <SEP> obtient <SEP> une <SEP> dispersion <SEP> de
<tb> <SEP> vésicules <SEP> stable.
<tb>
<SEP> Non <SEP> mesurée. <SEP> On <SEP> obtient <SEP> une
<tb> <SEP> C <SEP> Lipide <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 1: <SEP> 6,4 <SEP> g <SEP> dispersion <SEP> de <SEP> vésicules <SEP> stable
<tb> <SEP> Cholestérol: <SEP> 1,6 <SEP> g <SEP> pendant <SEP> au <SEP> moins <SEP> trois
<tb> <SEP> semaines <SEP> à <SEP> température
<tb> <SEP> ambiante.
<tb>
<SEP> Lipide <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 1: <SEP> 3,75g <SEP> 121 <SEP> | <SEP> 0,24
<tb> <SEP> D <SEP> Cholestérol: <SEP> 1 <SEP> g <SEP> La <SEP> dispersion <SEP> de <SEP> vésicule <SEP> est
<tb> <SEP> Dicétylphosphate <SEP> de <SEP> stable <SEP> pendant <SEP> au <SEP> moins <SEP> un
<tb> <SEP> sodium: <SEP> 0,25g <SEP> mois <SEP> à <SEP> + <SEP> 20 <SEP> C
<tb> <SEP> Lipide <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1,19g
<tb> <SEP> Hexadécyl <SEP> éther <SEP> de
<tb> <SEP> E <SEP> diglycérol: <SEP> 1,19g <SEP> 129 <SEP> 0,28
<tb> <SEP> Cholestérol: <SEP> 2,37g
<tb> <SEP> Dicétylphosphate <SEP> de
<tb> <SEP> sodium: <SEP> 0,25g
<tb>
EXEMPLE 3 : Composition cosmétique.
On prépare une dispersion vésiculaire analogue à celle de l'exemple 2D dans laquelle la solution d'azoture de sodium à 0,02 % ajoutée au film de phase lipidique est remplacée par une solution aqueuse contenant 2% de glycérol et 0,1 % de parahydroxybenzoates d'alkyles Ci-C4.
A 7,2 g de la dispersion ainsi obtenue, on ajoute 0,8 g d'huile de macadamia. Le mélange est homogénéisé à l'aide de l'appareil "POLYTRON KINEMATICA CH 6010 KRIENS LU" muni d'une sonde de 12 mm de diamètre, pendant 5 minutes à 2 000 tours/minutes à220C.
On obtient un lait blanc hydratant procurant après application sur la peau un toucher doux.

Claims (13)

REVENDICATIONS
1 - Dispersion, dans une phase aqueuse de dispersion, de vésicules délimitées par une membrane de phase lipidique constituée d'un ou plusieurs feuillets, ladite phase lipidique contenant au moins un lipide amphiphile, caractérisée par le fait que la phase lipidique contient au moins un composé de formule
Figure img00220001
formule dans laquelle Rt et R2 représentent des radicaux hydrocarbonés en C12-C18, n est un nombre entier ou décimal compris entre 2 et 5 inclusivement, Y- désigne les groupements COO- ou SO3-, m désigne un nombre entier compris entre 1 et 4, à condition que m soit différent de 2 lorsque Y- désigne COO-.
2 - Dispersion selon la revendication 1, caractérisée par le fait que la phase lipidique contient au moins un composé de formule (I) pour lequel m = 1 et Y- représente COO- et/ou au moins un composé de formule (I) pour lequel m = 3 et Y- représente SO3-.
3 - Dispersion selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait que la phase lipidique constitutive des membranes des vésicules comprend au moins un lipide choisi dans le groupe formé par:
A) les lipides non-ioniques ci-après définis (1) les dérivés du glycérol, linéaires ou ramifiés, de formule
Figure img00220002
formule (V') dans laquelle: -C3H5(0H)Oest représenté par les structures suivantes prises en mélange ou séparément: -CH2CH0HCH2O-,
Figure img00230001
Figure img00240002
un reste
formule (VII) dans laquelle:: - R4 désigne un radical alkyle ou alcényle en C7-C21 - Rs désigne un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, en C7-C31; - COA désigne un groupement choisi parmi les deux groupements suivants
Figure img00240001
esters de glucose; (7) les hydroxyamides représentés par la formule:
esters de mono ou polysaccharides et notamment les éthers et les
des oxydes d'éthylène pouvant être linéaire ou cyclique; (6) les glycolipides d'origine naturelle ou synthétique, les éthers et
oxyéthylénés ou non; (5) les éthers et esters de polyols, oxyéthylénés ou non, l'enchaînement
chaînes grasses; (3) les diols à chaîne grasse; (4) les alcools gras oxyéthylénés ou non, les stérols et les phytostérols
où R3 prend la signification (a) donnée pour Ro; (2) les éthers de polyglycérol, linéaires ou ramifiés, comportant deux
Figure img00230002
. -OC2H3(R3)- est représenté par les structures suivantes, prises en mélange ou séparément:
Ro;
.R17 peut prendre la signification (a) ou (b) donnée pour
R17-[OC2H3(R3)]- où:
(c) un reste
(b) un reste RlCO, où R1 est un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, en C11-C29;
(a) une chaîne aliphatique, linéaire ou ramifiée saturée ou insaturée, contenant de 12 à 30 atomes de carbone ; ou des radicaux hydrocarbonés des alcools de lanoline ; ou les restes d'alpha-diols à longue chaîne;
.Ro représente:
-CH2CHOH-CH2O-;
. q est une valeur statistique moyenne comprise entre 1 et 6 ou bien q = 1 ou 2 et alors -C3H5(OH)O- est représenté par la structure
un reste -COOZ, où Z représente le reste d'un polyol en C3-C7.
ou hydroxyéthyle; et
. R6 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle
secondaires, mono- ou polyhydroxylées ; et
B est un radical alcoyle dérivé d'amines primaires ou
où:
Figure img00250002
formule::
lysolécithines, les alkylsulfates et les gangliosides (3) les lipides amphiphiles cationiques suivants .les composés cationiques ammonium quaternaire répondant à la
phosphate de cholestérol acide et ses sels alcalins, les
sulfonique, le sulfate de cholestérol acide et ses sels alcalins, le
phosphoriques d'alcools gras, l'acide heptylnonylbenzène
. Rg représente un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé en C7-C31, et ou M représente H, Na, K, NH4 ou un ion ammonium substitué dérivé d'une amine; (2) les composés anioniques constituant le groupe formé par les esters
R8 représente un radical alkyle ou alcényle en C7-C21
formule (IX) dans laquelle:
Figure img00250001
enzymatique, et les phospholipides de synthèse;; . les composés anioniques représentés par la formule:
B) les lipides amphiphiles ioniques ci-après définis (1) les lipides amphiphiles anioniques suivants . les phospholipides naturels, modifiés par voie chimique ou
C16, et p représente une valeur statistique moyenne supérieure à 1 et au plus égale à 3 et, en outre, lorsque R14 est -CH2A, p peut également représenter une valeur réelle égale à 2;
formule (VIII) dans laquelle R14 représente un radical alkyle linéaire en C14 à C18 ou un groupement -CH2A dans lequel A est -ORl5, R15 représentant un radical alkyle linéaire en C10-C18 et, de préférence, en
Figure img00240003
(8) les céramides naturels ou de synthèse; (9) les dihydroxyalkylamines, les amines grasses oxyéthylénées (10) les dérivés du glycérol répondant à la formule:
représente un anion.
identiques ou différents, des radicaux alkyle en C1 - C4 ; et W
représentent des radicaux alkyle en C12 - C20 ; R12 et R13,
formule (X) dans laquelle R10 et Rît, identiques ou différents,
. des lipides polymérisables.
ammonium quaternaire;
les esters d'aminoalcools à longue chaîne et leurs sels et dérivés
les amines à longue chaîne et leurs dérivés ammonium quaternaire,
4 - Dispersion selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que, dans la phase lipidique vésiculaire, les lipides amphiphiles utilisés représentent ensemble de 10 à 95 % en poids par rapport au poids total de la phase lipidique vésiculaire.
5-Dispersion selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait que la phase aqueuse de dispersion est prise dans le groupe formé par l'eau ou un mélange d'eau et d'au moins un solvant miscible à l'eau.
6 - Dispersion selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait que la phase lipidique totale représente de 0,01 % à 50 % en poids par rapport au poids total de la dispersion.
7 - Dispersion selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisée par le fait que les vésicules ont des dimensions comprises entre 20 et 3 000 nm.
8 - Composition cosmétique et/ou pharmaceutique, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins une dispersion selon l'une des revendications 1 à 7.
9 - Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un actif à action cosmétique et/ou pharmaceutique.
10 - Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait que la phase lipidique vésiculaire contient au moins un composé liposoluble cosmétiquement et/ou pharmaceutiquement actif.
11 - Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait que la phase aqueuse encapsulée et/ou la phase aqueuse de dispersion contien(nen)t au moins un composé hydrosoluble cosmétiquement et/ou pharmaceutiquement actif.
12 - Composition selon l'une des revendications 8 à 11, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de crème, de lotion, de sérum, la phase aqueuse de dispersion contenant au moins un additif de formulation.
13 - Betaine bicaténaire à fonction alcool répondant à la formule générale
Figure img00270001
formule dans laquelle ou bien Y- représente COO- et R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical hydrocarboné en C12 ou C13, ou bien Y- représente SO3- et R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical hydrocarboné en C12-C18, n représentant un nombre entier ou décimal compris entre 2 et 5 et m un nombre entier compris entre 1 et 4, à condition que m soit différent de 2 lorsque Y- représente COO-.
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DATABASE WPIL Week 8545, Derwent Publications Ltd., London, GB; AN 85-281062 & JP-A-60 192 795 (MITSUI TOATSU KAGAKU KK) *
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY vol. 47, no. 11, Novembre 1982, EASTON (US) pages 2137 - 2144 Y. MURAKAMI ET AL. 'PREPARATION OF STABLE SINGLE-COMPARTMENT VESICLES WITH CATIONIC AND ZWITTERIONIC AMPHIPHILES INVOLVING AMINO ACID RESIDUES' *

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