FR2552079A1 - Procede ameliore de synthese du butene-1 par dimerisation de l'ethylene - Google Patents
Procede ameliore de synthese du butene-1 par dimerisation de l'ethylene Download PDFInfo
- Publication number
- FR2552079A1 FR2552079A1 FR8315040A FR8315040A FR2552079A1 FR 2552079 A1 FR2552079 A1 FR 2552079A1 FR 8315040 A FR8315040 A FR 8315040A FR 8315040 A FR8315040 A FR 8315040A FR 2552079 A1 FR2552079 A1 FR 2552079A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- ethylene
- butene
- thf
- alkyl titanate
- aluminum compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
- B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
- B01J31/2208—Oxygen, e.g. acetylacetonates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
- B01J31/14—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron
- B01J31/143—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron of aluminium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C2/08—Catalytic processes
- C07C2/26—Catalytic processes with hydrides or organic compounds
- C07C2/30—Catalytic processes with hydrides or organic compounds containing metal-to-carbon bond; Metal hydrides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/40—Complexes comprising metals of Group IV (IVA or IVB) as the central metal
- B01J2531/46—Titanium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
- B01J31/122—Metal aryl or alkyl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- C07C2531/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- C07C2531/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
- C07C2531/14—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
L'INVENTION DECRIT UN PROCEDE DE SYNTHESE DU BUTENE-1 PAR DIMERISATION DE L'ETHYLENE EN PRESENCE D'UN CATALYSEUR CONSTITUE PAR L'INTERACTION, EN MILIEU HYDROCARBONE, D'UNE PART D'UN TRIALKYLALUMINIUM, AVEC D'AUTRE PART UN MELANGE EN PROPORTIONS VOISINES DELA STOECHIOMETRIE D'UN TITANATE D'ALKYLE ET DE TETRAHYDROFURANNE. L'ACTIVITE ET LA SELECTIVITE SONT MEILLEURES QUE LORSQU'ON UTILISE LE TETRAHYDROFURANNE COMME SOLVANT DANS LA REACTION DE DIMERISATION.
Description
L'objet de la présente invention est un procédé amélioré de dimérisation de l'éthylène en butène-l.
Dans le brevet U.S. 2.943.125, K. Ziegler a décrit une méthode de dimérisation de l'éthylène en butène-l au moyen d'un catalyseur obtenu par le mélange de trialkylaluminium et d'un tétraalcoolate de titane ou de zirconium; lors de la réaction se forme également une certaine quantité de poiyéthylène de haute masse moléculaire qui gène considérablement la mise en oeuvre. Plusieurs améliorations ont été proposées pour diminuer le taux de polymère, en particulier dans le brevet U.S. 3.686.350 qui préconise l'emploi de composés organiques du phosphore, conjointement avec les éléments du catalyseur, dans le brevet U.S. 4.101.600 qui revendique le traitement du catalyseur par de l'hydrogène ou dans le brevet U.S. 3.879.485 qui revendique l'utilisation de divers éthers comme solvants du milieu réactionnel.Bien que ces modifications du système catalytique initial apportent une amélioration substantielle à la sélectivité de la réaction, elles se révèlent d'une utilisation peu pratique, en particulier dans un procédé industriel dans lequel il faut pouvoir séparer le butène-l du solvant en laissant seulement des traces de composé polaire dans le butène.
II a maintenant été trouvé, et ceci constitue l'objet de la présente invention, que le tétrahydrofuranne (THF) associé à un titanate d'alkyle en quantité voisine de la stoechiométrie et à un tryhydrocarbylaluminium améliore appréciablement l'activité et la sélectivité des catalyseur titanate d'alkyle-trihydrocarbylaluminium dans dimérisation de l'éthylène en butène-l. Cet effet est plus marqué que celui qui est apporté par les coordinats revendiqués jusqu'à présent, tels que les phosphites ou les amines, et il est également plus marqué que celui apporté par l'utilisation d'éthers en quantité correspondant à un usage comme solvant. Il présente également l'avantage d'éliminer l'emploi des dits éthers comme solvants, dont on a signalé les inconvénients (difficultés de séparation).L'emploi de THF associé au tétraalkyltitanate en quantités voisines de la stoechiométrie permet même d'éviter l'usage de tout solvant, et les constituants du catalyseur peuvent être mélangés directement au sein d'un des produits ou des sous produits de la réaction, ce qui évite la consommation ou le recyclage du dit solvant, toujours difficile à séparer d'un mélange issu d'une oligomérisation.
Par quantité voisine de la stoechiométrie on entend que le THF
est utilisé en mélange avec le tétraalkyltitanate dans un rapport molaire de 0,5 à 10, de préférence 1 à 3, plus particulièrement 2 moles de THF par mole de composé du titane. Sans être lié à aucune théorie, on peut penser que le THF se complexe sur l'atome de titane permettant l'hexacoordination que le titane ne réalise autrement qu'en s'auto associant. Si on met en oeuvre le THF dans des rapports supérieurs à 10, tels que 20 et au-delà, ou si il est utilisé comme solvant de réaction on observe que la réaction est considérablement ralentie et que sa sélectivité est moins bonne.
est utilisé en mélange avec le tétraalkyltitanate dans un rapport molaire de 0,5 à 10, de préférence 1 à 3, plus particulièrement 2 moles de THF par mole de composé du titane. Sans être lié à aucune théorie, on peut penser que le THF se complexe sur l'atome de titane permettant l'hexacoordination que le titane ne réalise autrement qu'en s'auto associant. Si on met en oeuvre le THF dans des rapports supérieurs à 10, tels que 20 et au-delà, ou si il est utilisé comme solvant de réaction on observe que la réaction est considérablement ralentie et que sa sélectivité est moins bonne.
Les composés de l'aluminium utilisés pour préparer le catalyseur sont représentés par les formules générales A1R3 ou A1R2H dans lesquelles R est un radical hydrocarbyl, de préférence alkyle comprenant de 2 à 6 atomes de carbone, par exemple le triéthylaluminium, le tripropylaluminium, le triisobutylaluminium, l'hydrure de diisobutylaluminium, le trihexylaluminium.
Les titanates d'alkyle utilisés dans l'invention répondent à la formule générale Ti (OR')4 dans laquelle R' est un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de 2 à 8 atomes de carbone. On peut utiliser par exemple le titanate de tétraéthyle, le titanate de tétraisopropyle, le titanate de tétra-n-butyle, le titanate de tétra-2-éthyl-hexyle.
Le composé de l'aluminium, le composé du titane et le THF sont
mis en contact au sein d'un hydrocarbure et/ou d'un ou des produits
d'oligomérisation tels que les hexènes, de préférence en présence
d'éthylène. Le rapport molaire entre le composé de l'aluminium
et celui du titane est d'environ 1:1 à 20:1 et de préférence de environ
2:1 à 5:1. La concentration du titane dans la solution ainsi préparée
est avantageusement comprise entre 10 4 et 0,5 mole par litre et
de préférence entre 2.10 3 et 0,1 mole par litre. La température
à laquelle se fait le mélange est habituellement comprise entre -10 et450C et de préférence entre O et 300C.La quantité d'éthylène
présent dans le milieu correspond de préférence à la saturation de
la solution à la température considérée et à la pression d'une atmos
phère ou davantage.
mis en contact au sein d'un hydrocarbure et/ou d'un ou des produits
d'oligomérisation tels que les hexènes, de préférence en présence
d'éthylène. Le rapport molaire entre le composé de l'aluminium
et celui du titane est d'environ 1:1 à 20:1 et de préférence de environ
2:1 à 5:1. La concentration du titane dans la solution ainsi préparée
est avantageusement comprise entre 10 4 et 0,5 mole par litre et
de préférence entre 2.10 3 et 0,1 mole par litre. La température
à laquelle se fait le mélange est habituellement comprise entre -10 et450C et de préférence entre O et 300C.La quantité d'éthylène
présent dans le milieu correspond de préférence à la saturation de
la solution à la température considérée et à la pression d'une atmos
phère ou davantage.
La solution de catalyseur ainsi obtenue peut être utilisée telle
quelle ou elle peut être diluée par addition des produits de la réaction.
quelle ou elle peut être diluée par addition des produits de la réaction.
Dans un mode particulier de mise en oeuvre de la réaction cataly
tique de dimérisation en discontinu, on introduit un volume choisi
de la solution catalytique, préparée comme décrit ci-dessus, dans
un réacteur muni des habituels systèmes d'agitation et de refroidis
sement, puis on pressurise par de l'éthylène à une pression de préfé
rence comprise entre 0,5 et 8 MPa et on maintient la température
entre 20 et 700C, de préférence entre 50 et 70"C. On alimente
le réacteur par de l'éthylène à pression constante jusqu'à ce que
le volume total de liquide produit représente entre 2 et 50 fois le
volume de la solution catalytique primitivement introduit ; on détruit
alors le catalyseur et on soutire et sépare les produits de la réaction
et le solvant éventuel.
tique de dimérisation en discontinu, on introduit un volume choisi
de la solution catalytique, préparée comme décrit ci-dessus, dans
un réacteur muni des habituels systèmes d'agitation et de refroidis
sement, puis on pressurise par de l'éthylène à une pression de préfé
rence comprise entre 0,5 et 8 MPa et on maintient la température
entre 20 et 700C, de préférence entre 50 et 70"C. On alimente
le réacteur par de l'éthylène à pression constante jusqu'à ce que
le volume total de liquide produit représente entre 2 et 50 fois le
volume de la solution catalytique primitivement introduit ; on détruit
alors le catalyseur et on soutire et sépare les produits de la réaction
et le solvant éventuel.
En cas d'opération continue, la mise en oeuvre est de préférence
la suivante: la solution catalytique est injectée en même temps
que l'éthylène dans un réacteur agité par les moyens classiques ou
par recirculation extérieure. La température est maintenue entre
environ 200C et 70"C et la pression est suffisante pour que tous les composés se trouvent en phase liquide; selon les débits de catalyseur et de l'éthylène cette pression sera comprise entre 0,5 et 8 MPa.
la suivante: la solution catalytique est injectée en même temps
que l'éthylène dans un réacteur agité par les moyens classiques ou
par recirculation extérieure. La température est maintenue entre
environ 200C et 70"C et la pression est suffisante pour que tous les composés se trouvent en phase liquide; selon les débits de catalyseur et de l'éthylène cette pression sera comprise entre 0,5 et 8 MPa.
Par une vanne de détente qui maintient la pression constante, s'écoule une partie du mélange réactionnel à un débit massique égal au débit massique des fluides introduits. Le fluide ainsi détendu est envoyé dans un système de colonnes à distiller qui permet de séparer le butène-l de ltéthylène d'une part, qui est renvoyé au réacteur, des hexènes et des octènes d'autre part, dont une partie est renvoyée dans la section de préparation du catalyseur. Le pied de colonne contenant le catalyseur et les produits lourds est incinéré.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans en limiter la portée.
Exemple I
Dans un autoclave de type Grignard en acier inoxydable d'un volume de 250ml, muni d'une double enveloppe permettant de réguler la température à 180C par circulation d'eau, on introduit dans l'ordre, sous atmosphère d'éthylène: 2,5ml d'une solution de triéthylaluminium dans une coupe d'hexène préparée en mélangeant 0,25ml de triéthylaluminium avec 9,75ml d'hexènes, puis une solution d'un complexe titanate de tétra-n-butyle-tétrahydrofuranne préparée en mélangeant 0,05ml de titanate de tétra-n-butyle avec 0,024ml de tétrahydrofuranne et 2,42ml de coupe hexènes. Le rapport molaire entre le tétrahydrofuranne et le titanate est égal à 2,1:1. Après 2 minutes d'interaction, la température est portée à 55 C et la pression d'éthylène à 2 MPa.
Dans un autoclave de type Grignard en acier inoxydable d'un volume de 250ml, muni d'une double enveloppe permettant de réguler la température à 180C par circulation d'eau, on introduit dans l'ordre, sous atmosphère d'éthylène: 2,5ml d'une solution de triéthylaluminium dans une coupe d'hexène préparée en mélangeant 0,25ml de triéthylaluminium avec 9,75ml d'hexènes, puis une solution d'un complexe titanate de tétra-n-butyle-tétrahydrofuranne préparée en mélangeant 0,05ml de titanate de tétra-n-butyle avec 0,024ml de tétrahydrofuranne et 2,42ml de coupe hexènes. Le rapport molaire entre le tétrahydrofuranne et le titanate est égal à 2,1:1. Après 2 minutes d'interaction, la température est portée à 55 C et la pression d'éthylène à 2 MPa.
Après 2h30 de réaction, I'introduction d'éthylène est arrêtée et le catalyseur est détruit par injection sous pression de 2ml d'eau. On a consommé au total 133g d'éthylène.
Outre l'éthylène qui n'a pas réagi, on recueille: 0,28g de n-butane, 92,40g de butène-l, 6,46g d'hexènes, 0,17g d'octènes et 0,0027g de polyéthylène. L'analyse de la fraction C4 par chromatographie en phase gazeuse avec un détecteur à ionisation de flamme montre une teneur en butène-2 total inférieure à 10ppm. Le polyéthylène représente 27ppm.
Dans ces conditions, la productivité du catalyseur s'élève à 13088g de butène-l par g de titanate métal.
Exemple 2 (comparaison- ne fait pas partie de l'invention)
Dans le même appareillage que celui qui a été utilisé dans l'exem- ple 1 et toutes choses égales par ailleurs, on a augmenté la quantité de tétrahydrofuranne introduite de façon à avoir un rapport molaire tétrahydrofuranne sur titanate de 20:1 au lieu de 2,1:1. On n'a constaté aucune conversion de l'éthylène après 5h à 55"C.
Dans le même appareillage que celui qui a été utilisé dans l'exem- ple 1 et toutes choses égales par ailleurs, on a augmenté la quantité de tétrahydrofuranne introduite de façon à avoir un rapport molaire tétrahydrofuranne sur titanate de 20:1 au lieu de 2,1:1. On n'a constaté aucune conversion de l'éthylène après 5h à 55"C.
Exemple 3 (ne fait pas partie de l'invention)
Dans le même appareillage que celui qui a été utilisé dans l'exemple
1 et dans les mêmes conditions à ceci près qu'on a introduit 2 fois plus du composé du titane, deux fois plus du composé de l'aluminium et pas de tétrahydrofuranne, on a obtenu 91,6g de butène-l, 0,28g de butane, 11,8g d'hexènes, 0,68g d'octènes et 0,1g de polyéthylène.
Dans le même appareillage que celui qui a été utilisé dans l'exemple
1 et dans les mêmes conditions à ceci près qu'on a introduit 2 fois plus du composé du titane, deux fois plus du composé de l'aluminium et pas de tétrahydrofuranne, on a obtenu 91,6g de butène-l, 0,28g de butane, 11,8g d'hexènes, 0,68g d'octènes et 0,1g de polyéthylène.
Le butène-l contient 360ppm de butène-2. La productivité du catalyseur n'est que de 6.500g de butène par g de Ti métal.
Claims (8)
1. Procédé amélioré de conversion de l'éthylène en butène-l, dans
lequel on met l'éthylène en contact avec une solution d'un cataly
seur résultant de l'interaction d'un titanate d'alkyle, de tétra
hydrofuranne THF) et d'un composé d'aluminium de formule ALR3
ouALR211 dans laquelle chacun des restes R est un radical hydro
aryle, caractérisé en ce que le THF et le titanate d'alkyle
sont mis en oeuvre dans un rapport molaire de 1:1 à 5:1.
2. Procédé selon la revendication 1 dans lequel le rapport molaire
du THF au titanate d'alkyle est d'environ 2:1
3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, dans lequel le catalyseur
résulte de l'interaction du composé d'aluminium avec une solution
préformée du titanate d'alkyle et de THF dans un hydrocarbure.
4. Procédé selon l'une des revendications 1 à 3, dans lequel le cataly
seur est formé dans un hydrocarbure sature.
5. Procédé selon l'une des revendications 1 à 3 dans lequel le cataly
seur est formé dans les hexènes recueillis comme sous produits
dans la réaction de conversion de l'éthylène en butène-l.
6. Procédé selon l'une des revendications 1 à 5, dans lequel
l'interaction du titanate d'alkyle, du THF et du composé d'alu
minium est effectuée à une température de -10 à 450C et la mise
en contact de l'éthylène avec le catalyseur, dans le but de con
vertir l'éthylène en butène-l, est effectuée à 50-700C.
7. Procédé selon l'une des revendications I à 6 dans lequel le rapport
molaire entre le composé de l'aluminium et le composé de titane
est de 1:1 à 20:1, et la concentration du titane est comprise entre 10 4 et 0,5 mole par litre.
8. Procédé selon l'une des revendications I à 5 dans lequel la tempé
rature de la réaction de dimérisation est de 20 à 70"C et la
pression de 0,5 à 8MPa.
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8315040A FR2552079B1 (fr) | 1983-09-20 | 1983-09-20 | Procede ameliore de synthese du butene-1 par dimerisation de l'ethylene |
| DE8484401784T DE3461173D1 (en) | 1983-09-20 | 1984-09-11 | Process for the synthesis of butene-1 by dimerisation of ethylene |
| EP84401784A EP0135441B1 (fr) | 1983-09-20 | 1984-09-11 | Procédé amélioré de synthèse du butène-1 par dimérisation de l'éthylène |
| NO843713A NO158575C (no) | 1983-09-20 | 1984-09-18 | Fremgangsmaate for omdannelse av etylen til buten-i. |
| BR8404694A BR8404694A (pt) | 1983-09-20 | 1984-09-19 | Processo melhorado para conversao de etileno em buteno-1 |
| AU33288/84A AU572191B2 (en) | 1983-09-20 | 1984-09-19 | Synthesizing i-butene by dimerisation of ethylene |
| NZ209604A NZ209604A (en) | 1983-09-20 | 1984-09-19 | Catalytic production of 1-butene from ethylene |
| JP59198390A JPS6094923A (ja) | 1983-09-20 | 1984-09-20 | エチレンの二量化による１‐ブテンの改良合成方法 |
| CA000463662A CA1234383A (fr) | 1983-09-20 | 1984-09-20 | Catalyseur et procede ameliore pour la synthese du butene-1 par dimerisation de l'ethylene |
| US06/652,555 US4532370A (en) | 1983-09-20 | 1984-09-20 | Process for synthesizing 1-butene by dimerization of ethylene |
| US06/728,901 US4615998A (en) | 1983-09-20 | 1985-04-30 | Catalyst suitable for synthesizing 1-butene by dimerization of ethylene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8315040A FR2552079B1 (fr) | 1983-09-20 | 1983-09-20 | Procede ameliore de synthese du butene-1 par dimerisation de l'ethylene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2552079A1 true FR2552079A1 (fr) | 1985-03-22 |
| FR2552079B1 FR2552079B1 (fr) | 1986-10-03 |
Family
ID=9292427
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8315040A Expired FR2552079B1 (fr) | 1983-09-20 | 1983-09-20 | Procede ameliore de synthese du butene-1 par dimerisation de l'ethylene |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6094923A (fr) |
| FR (1) | FR2552079B1 (fr) |
Cited By (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1989000553A1 (fr) * | 1987-07-13 | 1989-01-26 | Institut Khimicheskoi Fiziki Akademii Nauk Sssr | Procede permettant d'obtenir du butene-1 |
| WO1989008091A1 (fr) * | 1988-02-23 | 1989-09-08 | Institut Khimicheskoi Fiziki Akademii Nauk Sssr | Procede d'obtention du butane-i et/ou des hexenes |
| WO1992010451A1 (fr) * | 1990-12-07 | 1992-06-25 | Okhtinskoe Nauchno-Proizvodstvennoe Obiedinenie 'plastopolimer' | Procede d'obtention de butene-i |
| FR2880018A1 (fr) * | 2004-12-27 | 2006-06-30 | Inst Francais Du Petrole | Production de propylene mettant en oeuvre la dimerisation de l'ethylene en butene-1, l'hydro-isomerisation en butene-2 et la metathese par l'ethylene |
| US7851413B2 (en) | 2004-12-13 | 2010-12-14 | IFP Energies Nouvelles | Method for transporting hydrates in suspension in production effluents empolying a non-polluting additive |
| EP2388069A1 (fr) | 2010-05-18 | 2011-11-23 | IFP Energies nouvelles | Procédé de dimérisation de l'éthylène en butène-1 utilisant une composition comprenant un complexe à base de titane et un ligand alcoxy fonctionnalisé par un hétéro-atome |
| EP2607339A1 (fr) | 2011-12-20 | 2013-06-26 | IFP Energies nouvelles | Procédé de production d'octènes mettant en oeuvre la dimérisation de l'éthlène en butènes et la dimérisation des butènes en octènes |
| EP2711349A1 (fr) | 2012-09-21 | 2014-03-26 | Axens | Procédé de production de butadiène-1,3 mettant en oeuvre la dimérisation de l'éthylène et la déshydrogénation des butènes obtenus |
| FR3008697A1 (fr) * | 2013-07-19 | 2015-01-23 | IFP Energies Nouvelles | Procede de dimerisation selective de l'ethylene en butene-1 utilisant une composition catalytique comprenant un complexe a base de titane additive en association avec un ligand alcoxy fonctionnalise par un hetero-atome |
| EP2962755A1 (fr) | 2014-07-04 | 2016-01-06 | IFP Energies nouvelles | Composition catalytique et procédé de dimerisation selective de l'ethylene en butene-1 |
| EP2963004A1 (fr) | 2014-07-04 | 2016-01-06 | IFP Energies nouvelles | Procédé ameliore de dimerisation selective de l'ethylene en butene-1 |
| WO2019011609A1 (fr) | 2017-07-10 | 2019-01-17 | IFP Energies Nouvelles | Procede d'oligomerisation mettant en œuvre un vortex |
| WO2019011806A1 (fr) | 2017-07-10 | 2019-01-17 | IFP Energies Nouvelles | Procede d'oligomerisation mettant en œuvre un dispositf reactionnel comprenant un moyen de dispersion |
| WO2020002141A1 (fr) | 2018-06-29 | 2020-01-02 | IFP Energies Nouvelles | Procede d'oligomerisation en cascade de reacteurs gaz liquide agites avec injection etagee d'ethylene |
| FR3086288A1 (fr) | 2018-09-21 | 2020-03-27 | IFP Energies Nouvelles | Procede d'oligomerisation d'ethylene dans un reacteur gaz/liquide compartimente |
| FR3096587A1 (fr) | 2019-05-28 | 2020-12-04 | IFP Energies Nouvelles | Reacteur d’oligomerisation compartimente |
| WO2021018651A1 (fr) | 2019-07-31 | 2021-02-04 | IFP Energies Nouvelles | Procede d'oligomerisation mettant en œuvre un recycle du ciel gazeux |
| FR3102685A1 (fr) | 2019-11-06 | 2021-05-07 | IFP Energies Nouvelles | Procédé d’oligomérisation d’oléfines dans un réacteur d’oligomérisation |
| WO2021122139A1 (fr) | 2019-12-18 | 2021-06-24 | IFP Energies Nouvelles | Reacteur gaz/liquide d'oligomerisation comprenant des internes transversaux |
| WO2021122140A1 (fr) | 2019-12-18 | 2021-06-24 | IFP Energies Nouvelles | Reacteur gaz/liquide d'oligomerisation a zones successives de diametre variable |
| WO2021185706A1 (fr) | 2020-03-19 | 2021-09-23 | IFP Energies Nouvelles | Installation d'oligomerisation d'ethylene pour produire des alpha-olefines |
| FR3112342A1 (fr) | 2020-07-09 | 2022-01-14 | IFP Energies Nouvelles | Procede d’oligomerisation mettant en œuvre un echangeur gaz/liquide |
| WO2022017869A1 (fr) | 2020-07-24 | 2022-01-27 | IFP Energies Nouvelles | Procede d'oligomerisation mettant en œuvre un recycle du ciel gazeux |
| FR3117890A1 (fr) | 2020-12-23 | 2022-06-24 | IFP Energies Nouvelles | Reacteur gaz/liquide d’oligomerisation comprenant un double distributeur gaz/liquide |
| FR3117891A1 (fr) | 2020-12-23 | 2022-06-24 | IFP Energies Nouvelles | Reacteur gaz/liquide d’oligomerisation comprenant une conduite centrale |
| WO2022207495A1 (fr) | 2021-03-30 | 2022-10-06 | IFP Energies Nouvelles | Procede d'oligomerisation comprenant une etape de recyclage d'un solvant prealablement refroidi |
| WO2022248449A1 (fr) | 2021-05-28 | 2022-12-01 | IFP Energies Nouvelles | Procede d'oligomerisation dans un reacteur a zones de diametres variables comprenant une etape de recyclage d'un solvant prealablement refroidi |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1235631A (en) * | 1969-05-19 | 1971-06-16 | Bp Chem Int Ltd | Oligomerisation of ethylene |
| FR2341540A1 (fr) * | 1976-02-23 | 1977-09-16 | Groznensky Okhtinskogo | Procede de dimerisation des a-olefines |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57169430A (en) * | 1981-04-14 | 1982-10-19 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Dimerization of ethylene |
| JPS58146518A (ja) * | 1982-02-24 | 1983-09-01 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | １−ブテンの製造法 |
-
1983
- 1983-09-20 FR FR8315040A patent/FR2552079B1/fr not_active Expired
-
1984
- 1984-09-20 JP JP59198390A patent/JPS6094923A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1235631A (en) * | 1969-05-19 | 1971-06-16 | Bp Chem Int Ltd | Oligomerisation of ethylene |
| FR2341540A1 (fr) * | 1976-02-23 | 1977-09-16 | Groznensky Okhtinskogo | Procede de dimerisation des a-olefines |
Cited By (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1989000553A1 (fr) * | 1987-07-13 | 1989-01-26 | Institut Khimicheskoi Fiziki Akademii Nauk Sssr | Procede permettant d'obtenir du butene-1 |
| US5030790A (en) * | 1987-07-13 | 1991-07-09 | Sergienko Galina S | Process for producing butene-1 |
| WO1989008091A1 (fr) * | 1988-02-23 | 1989-09-08 | Institut Khimicheskoi Fiziki Akademii Nauk Sssr | Procede d'obtention du butane-i et/ou des hexenes |
| WO1992010451A1 (fr) * | 1990-12-07 | 1992-06-25 | Okhtinskoe Nauchno-Proizvodstvennoe Obiedinenie 'plastopolimer' | Procede d'obtention de butene-i |
| US7851413B2 (en) | 2004-12-13 | 2010-12-14 | IFP Energies Nouvelles | Method for transporting hydrates in suspension in production effluents empolying a non-polluting additive |
| FR2880018A1 (fr) * | 2004-12-27 | 2006-06-30 | Inst Francais Du Petrole | Production de propylene mettant en oeuvre la dimerisation de l'ethylene en butene-1, l'hydro-isomerisation en butene-2 et la metathese par l'ethylene |
| US7868216B2 (en) | 2004-12-27 | 2011-01-11 | IFP Energies Nouvelles | Production of propylene employing dimerising ethylene to 1-butene, hydroisomerization to 2-butene and metathesis by ethylene |
| EP2388069A1 (fr) | 2010-05-18 | 2011-11-23 | IFP Energies nouvelles | Procédé de dimérisation de l'éthylène en butène-1 utilisant une composition comprenant un complexe à base de titane et un ligand alcoxy fonctionnalisé par un hétéro-atome |
| EP2607339A1 (fr) | 2011-12-20 | 2013-06-26 | IFP Energies nouvelles | Procédé de production d'octènes mettant en oeuvre la dimérisation de l'éthlène en butènes et la dimérisation des butènes en octènes |
| EP2711349A1 (fr) | 2012-09-21 | 2014-03-26 | Axens | Procédé de production de butadiène-1,3 mettant en oeuvre la dimérisation de l'éthylène et la déshydrogénation des butènes obtenus |
| FR3008697A1 (fr) * | 2013-07-19 | 2015-01-23 | IFP Energies Nouvelles | Procede de dimerisation selective de l'ethylene en butene-1 utilisant une composition catalytique comprenant un complexe a base de titane additive en association avec un ligand alcoxy fonctionnalise par un hetero-atome |
| EP2962755A1 (fr) | 2014-07-04 | 2016-01-06 | IFP Energies nouvelles | Composition catalytique et procédé de dimerisation selective de l'ethylene en butene-1 |
| EP2963004A1 (fr) | 2014-07-04 | 2016-01-06 | IFP Energies nouvelles | Procédé ameliore de dimerisation selective de l'ethylene en butene-1 |
| FR3023183A1 (fr) * | 2014-07-04 | 2016-01-08 | IFP Energies Nouvelles | Composition catalytique et procede de dimerisation selective de l'ethylene en butene-1 |
| US9931622B2 (en) | 2014-07-04 | 2018-04-03 | IFP Energies Nouvelles | Catalytic composition and process for the selective dimerization of ethylene to 1-butene |
| WO2019011609A1 (fr) | 2017-07-10 | 2019-01-17 | IFP Energies Nouvelles | Procede d'oligomerisation mettant en œuvre un vortex |
| WO2019011806A1 (fr) | 2017-07-10 | 2019-01-17 | IFP Energies Nouvelles | Procede d'oligomerisation mettant en œuvre un dispositf reactionnel comprenant un moyen de dispersion |
| WO2020002141A1 (fr) | 2018-06-29 | 2020-01-02 | IFP Energies Nouvelles | Procede d'oligomerisation en cascade de reacteurs gaz liquide agites avec injection etagee d'ethylene |
| US11492304B2 (en) | 2018-06-29 | 2022-11-08 | IFP Energies Nouvelles | Process for oligomerization in a cascade of stirred gas-liquid reactors with staged injection of ethylene |
| FR3086288A1 (fr) | 2018-09-21 | 2020-03-27 | IFP Energies Nouvelles | Procede d'oligomerisation d'ethylene dans un reacteur gaz/liquide compartimente |
| FR3096587A1 (fr) | 2019-05-28 | 2020-12-04 | IFP Energies Nouvelles | Reacteur d’oligomerisation compartimente |
| WO2021018651A1 (fr) | 2019-07-31 | 2021-02-04 | IFP Energies Nouvelles | Procede d'oligomerisation mettant en œuvre un recycle du ciel gazeux |
| FR3099476A1 (fr) | 2019-07-31 | 2021-02-05 | IFP Energies nouvelle | Procede d’oligomerisation mettant en œuvre un recycle du ciel gazeux |
| FR3102685A1 (fr) | 2019-11-06 | 2021-05-07 | IFP Energies Nouvelles | Procédé d’oligomérisation d’oléfines dans un réacteur d’oligomérisation |
| WO2021089255A1 (fr) | 2019-11-06 | 2021-05-14 | IFP Energies Nouvelles | Procédé d'oligomérisation d'oléfines dans un réacteur d'oligomérisation |
| WO2021122139A1 (fr) | 2019-12-18 | 2021-06-24 | IFP Energies Nouvelles | Reacteur gaz/liquide d'oligomerisation comprenant des internes transversaux |
| WO2021122140A1 (fr) | 2019-12-18 | 2021-06-24 | IFP Energies Nouvelles | Reacteur gaz/liquide d'oligomerisation a zones successives de diametre variable |
| FR3105018A1 (fr) | 2019-12-18 | 2021-06-25 | IFP Energies Nouvelles | Reacteur gaz/liquide d’oligomerisation comprenant des internes transversaux |
| FR3105019A1 (fr) | 2019-12-18 | 2021-06-25 | IFP Energies Nouvelles | Reacteur gaz/liquide d’oligomerisation a zones successives de diametre variable |
| WO2021185706A1 (fr) | 2020-03-19 | 2021-09-23 | IFP Energies Nouvelles | Installation d'oligomerisation d'ethylene pour produire des alpha-olefines |
| FR3108264A1 (fr) | 2020-03-19 | 2021-09-24 | IFP Energies Nouvelles | Installation d’oligomérisation d’éthylène pour produire des alpha-oléfines |
| FR3112342A1 (fr) | 2020-07-09 | 2022-01-14 | IFP Energies Nouvelles | Procede d’oligomerisation mettant en œuvre un echangeur gaz/liquide |
| FR3112775A1 (fr) | 2020-07-24 | 2022-01-28 | IFP Energies Nouvelles | Procédé d’oligomérisation mettant en oeuvre un recycle du ciel gazeux |
| WO2022017869A1 (fr) | 2020-07-24 | 2022-01-27 | IFP Energies Nouvelles | Procede d'oligomerisation mettant en œuvre un recycle du ciel gazeux |
| FR3117890A1 (fr) | 2020-12-23 | 2022-06-24 | IFP Energies Nouvelles | Reacteur gaz/liquide d’oligomerisation comprenant un double distributeur gaz/liquide |
| FR3117891A1 (fr) | 2020-12-23 | 2022-06-24 | IFP Energies Nouvelles | Reacteur gaz/liquide d’oligomerisation comprenant une conduite centrale |
| WO2022136013A2 (fr) | 2020-12-23 | 2022-06-30 | IFP Energies Nouvelles | Procede d'oligomerisation dans un reacteur comprenant un double distributeur gaz/liquide |
| WO2022136012A1 (fr) | 2020-12-23 | 2022-06-30 | IFP Energies Nouvelles | Procede d'oligomerisation dans un reacteur gaz/liquide comprenant une conduite centrale |
| WO2022207495A1 (fr) | 2021-03-30 | 2022-10-06 | IFP Energies Nouvelles | Procede d'oligomerisation comprenant une etape de recyclage d'un solvant prealablement refroidi |
| FR3121439A1 (fr) | 2021-03-30 | 2022-10-07 | IFP Energies Nouvelles | Procede d'oligomerisation comprenant une etape de recyclage d'un solvant prealablement refroidi |
| WO2022248449A1 (fr) | 2021-05-28 | 2022-12-01 | IFP Energies Nouvelles | Procede d'oligomerisation dans un reacteur a zones de diametres variables comprenant une etape de recyclage d'un solvant prealablement refroidi |
| FR3123354A1 (fr) | 2021-05-28 | 2022-12-02 | IFP Energies Nouvelles | Procede d'oligomerisation dans un reacteur a zones de diametres variables comprenant une etape de recyclage d'un solvant prealablement refroidi |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6094923A (ja) | 1985-05-28 |
| JPH0329767B2 (fr) | 1991-04-25 |
| FR2552079B1 (fr) | 1986-10-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0135441B1 (fr) | Procédé amélioré de synthèse du butène-1 par dimérisation de l'éthylène | |
| FR2552079A1 (fr) | Procede ameliore de synthese du butene-1 par dimerisation de l'ethylene | |
| EP0513323B1 (fr) | Procede de conversion de l'ethylene en olefines alpha legeres | |
| EP0578541B1 (fr) | Procédé de fabrication d'oléfines alpha légères par oligomérisation de l'éthylène | |
| CA3007314C (fr) | Composition catalytique a base de nickel et de ligand de type phosphine et d'une base de lewis et son utilisation dans un procede d'oligomerisation des olefines | |
| EP2388069A1 (fr) | Procédé de dimérisation de l'éthylène en butène-1 utilisant une composition comprenant un complexe à base de titane et un ligand alcoxy fonctionnalisé par un hétéro-atome | |
| EP0748653B1 (fr) | Nouvelle composition catalytique à base de complexes de métaux de transition et procédé pour l'hydrogénation des composés insaturés | |
| WO2017072026A1 (fr) | Composition catalytique a base de nickel en presence d'un activateur specifique et son utilisation dans un procede d'oligomerisation des olefines | |
| JP4857269B2 (ja) | 線状アルファオレフィンの調製方法 | |
| CA2886105A1 (fr) | Nouvelle composition catalytique et procede pour l'oligomerisation de l'ethylene en hexene-1 | |
| FR2764524A1 (fr) | Composition catalytique et procede pour l'oligomerisation de l'ethylene, en particulier en butene-1 et/ou hexene-1 | |
| FR2802833A1 (fr) | Composition catalytique et procede pour l'oligomerisation de l'ethylene, en particulier en hexene-1 | |
| CA2132700A1 (fr) | Nouvelle composition contenant du nickel pour la catalyse et procede de dimerisation et d'oligomerisation des olefines | |
| FR2549825A1 (fr) | Procede pour la recuperation de butene-1 de qualite appropriee pour la polymerisation | |
| EP0646412B1 (fr) | Composition catalytique et procédé pour la dimérisation des oléfines | |
| EP0024971B1 (fr) | Carboxylates de nickel, leur préparation, leur utilisation dans une composition catalytique, utilisation de cette composition pour l'oligomérisation de mono-oléfines | |
| Lautens et al. | Regioselective cyclopropanation of. alpha.-allenic alcohols. An efficient route to alkylidenecyclopropanes | |
| CA1258349A (fr) | Procede de fabrication d'un copolymere ethylene- butene-1 a partir d'ethylene | |
| CA1128965A (fr) | Reactions de polymerisation en presence d'un catalyseur contenant de l'oxyde d'aluminium, de l'oxyde de bore et un halogene | |
| FR2552080A1 (fr) | Procede ameliore de synthese du butene-1 par dimerisation de l'ethylene | |
| EP3328542A1 (fr) | Nouvelle composition catalytique à base de nickel et de ligand de type phosphine et son utilisation dans un procede d'oligomerisation des olefines | |
| FR2735467A1 (fr) | Procede pour le deplacement de la double liaison des olefines a l'aide d'une composition catalytique a base de complexes de metaux de transition | |
| EP0412872B1 (fr) | Nouvelle composition catalytique et sa mise en oeuvre pour l'oligomérisation des monooléfines | |
| WO2019105844A1 (fr) | Nouvelle composition catalytique a base de nickel, d'un phosphonium et son utilisation pour l'oligomerisation des olefines | |
| FR2540488A1 (fr) | Procede ameliore de synthese du butene-1 par dimerisation de l'ethylene |