FR2481272A1 - Procede de production de 1,3,5-triaminobenzene par amination de 3,5-diaminochlorobenzene - Google Patents
Procede de production de 1,3,5-triaminobenzene par amination de 3,5-diaminochlorobenzene Download PDFInfo
- Publication number
- FR2481272A1 FR2481272A1 FR8107905A FR8107905A FR2481272A1 FR 2481272 A1 FR2481272 A1 FR 2481272A1 FR 8107905 A FR8107905 A FR 8107905A FR 8107905 A FR8107905 A FR 8107905A FR 2481272 A1 FR2481272 A1 FR 2481272A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- diaminochlorobenzene
- reaction
- ammonia
- triaminobenzene
- copper
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
- C07C209/10—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings or from amines having nitrogen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/72—Copper
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
PROCEDE DE PRODUCTION DE 1,3,5-TRIAMINOBENZENE. CE PROCEDE CONSISTE A FAIRE REAGIR L'AMMONIAC AVEC LE 3,5-DIAMINOCHLOROBENZENE DANS UN RAPPORT MOLAIRE DE L'AMMONIAC OU 3,5-DIAMINOCHLOROBENZENE DE 2 A 10, A UNE TEMPERATURE DE 150 A 250C ET EN PRESENCE D'UN COMPOSE CATALYTIQUE DE CUIVRE CHOISI PARMI LES SELS, LES OXYDES ET LES HYDROXYDES DE CUIVRE. LE 1,3,5-TRIAMINOBENZENE CONSISTE EN UNE IMPORTANTE MATIERE PREMIERE POUR L'INDUSTRIE DE LA CHIMIE ORGANIQUE.
Description
La présente invention concerne un procédé de production de
1,3,5-triaminobenzène par réaction de l'ammoniac avec le 3,5diaminochloro-
benzene en présence d'un composé de cuivre à titre de catalyseur.
Le 1,3,5-triaminobenzène constitue un produit de départ important pour les synthèses organiques industrielles. Il était difficile de produire du 1,3,5-triaminobenzène par un procédé industriel. Les spécialistes connaissaient la production du 1,3,5-triaminobenzène par les procédés suivants: 1) Procédé de réduction du 1,3,5-trinitrobenzène obtenu à partir de 2,4,6-trinitrotoluène LChemical Abstract Vol. 62, 9047 e (1965)] ; 2) Procédé de réduction de 2,4,6-trinitrochlorobenzène obtenu à partir de 2,4,6-trinitrophénol (Yuki Kagobutsu Gosei Ho Vol- 9, pages 87-88
édité par Yuki Gosei Kagaku Kyokai).
Ces procédés présentent des inconvénients dans le cadre d'une production industrielle car on est obligé d'employer des nitrobenzènes
explosifs ou des stades compliqués de réaction.
D'autre part, on a décrit un procédé de production de 3,5-dichloraniline ou de 3,5-diaminochlorobenzène par amination de 1,3,5-trichlorobenzène (Yuki Gosei Kagaku,Vol. 36, n 9, (1978), pages 784-788). On a également décrit un procédé de production de la 3,5-dichloraniline par amihation de l-bromo-3,5-dir
chlorobenzène (demande de brevet japonais non examinée n 633 23/1978).
Dans tous ces documents aucune mention n'est faite de la production de 1, 3,5-
triaminobenzène; Si l'on pouvait produire directement le 1,3,5triaminobenzène par l'amination de sym-trihalogènobenzène, on évitéraitles inconvénients propres aux procédés classiques. Il s'agirait d'une technique très avantageuse mais
la réaction désirée ne se produit pas. Ce fait est confirmé par la description
de Yuki Gosei Kagaku stipulant que lors de l'amination de 1,3,5-trichloro-
benzène en présence d'un catalyseur du type cuivre, on obtient la 3,5dichlora-
niline dans une proportion de 30 à 40 %, ainsi que du m-dichlorobenzène en
qualité de sous-produit dans une proportion de 60 à 70 % par déchloration.
La présente invention vise à fournir un procédé de production de 1,3,5triaminobenzène sans employer aucun composé explosif et aucun stade
opératoire compliqué.
L'invention a encore pour objet un procédé de production de 1,3,5triaminobenzène dans des conditions d'une réaction douce et avec une diminution des réactions secondaires, procédé qui met en oeuvre un seul
stade simple de réaction, ce qui est avantageux dans un procédé industriel.
L'invention fournit encore un procédé de production de 1,3,5-
triaminobenzène avec un rendement élevé en utilisant une matière de départ
facilement disponible et économique ainsi qu'un catalyseur bon marché.
D'autres buts de l'invention ressortiront de la description qui
va suivre.
Pour réaliser les objectifs précités, on produit du 1,3,5-triamino-
benzene en utilisant le 3,5-diaminochlorobenzène comme matière de départ et en faisant réagir sur ce dernier, de l'ammoniac dans un rapport molaire d'ammoniac au 3,5-diaminochlorobenzène de 2: 10, à une température de 150 à
250 C et en présence d'un composé de cuivre à titre de catalyseur.
La présente invention a été réalisée à la suite des découvertes suivantes: 1) Dans une amination partielle de sym-trihalogénobenzène, (a) une déchloration est produite lorsqu'on utilise le 1,3,5-trichlorobenzène et (b) on doit employer une eau ammoniaquée à forte concentration, c'està-dire
une concentration d'au moins 35 %, si l'on utilise le 1-bromo-3,5dichloro-
benzene. 2) On considère que la réactivité du 3,5-diaminochlorobenzène lors d'une amination est inférieure à celle du sym-trihalogénobenzène en raison de
la forte densité électronique sur le noyau benzénique. En outre, le 3,5diamino-
chlorobenzène se décompose à environ 120 C. 3) On considère que le 3,5diaminochlorobenzène est décomposé, si on l'utilise dans une amination, de sorte que la réaction n'est pas réalisée ou bien les conditions de la réaction doivent être très sévères par comparaison
avec l'amination partielle du sym-trihalogénobenzène.
4) Dans une amination pratique du 3,5-diaminochlorobenzène, la réaction se déroule cependant dans des conditions uniformes et selon un processus doux par comparaison avec l'amination partielle du sym-trihalogénobenzène. Par exemple, on peut effectuer cette réaction avec une plus faible quantité d'eau ammoniaquëe, avec une plus faible concentration et à une température plus basse. Le 3,5-diaminochlorobenzène utilisé comme matière de départ dans le procédé selon l'invention est abondamment disponible à un prix modique en
tenant compte des développements récents de la technologie industrielle.
Les catalyseurs constitués par des composés de cuivre qu'on utilise dans le procédé selon l'invention peuvent être des sels, des oxydes et des hydroxydes de cuivre comme, par exemple, les halogénures, les oxydes, les hydroxydes et les sulfates de cuivre. Parmi les catalyseurs appropriés à base de cuivre, on peut citer les composés cuivreux tels que le chlorure, le bromure, l'iodure et l'oxyde cuivreux; et les composés cuivriques tels
que le sulfate, l'oxyde, le chlorure et-l'hydroxyde cuivriques.
Dans le procédé selon l'invention, on chauffe un mélange de 3,5-
diaminochlorobenzène, un composé catalytique de cuivre et l'ammoniac pour les faire réagir à une température de 150 à 250 C. Dans cette réaction, on peut utiliser de l'eau ammoniaquée à faible concentration, par exemple à 10 %, ou à haute concentration, c'est-à-dire d'au moins 35 %. On peut également introduire de l'ammoniac gazeux dans le m'lange contenant de l'eau pour ainsi encore' obtenir l'eau ammoniaquée désirée. On peut/utiliser de l'ammoniac liquide. La concentration en ammoniac est normalement d'au moins 10 % et, de préférence, de
à 30 %.
On utilise le composé catalytique de cuivre à raison de 2 à 30 et, de préférence, de 5 à 10 moles % par rapport au 3,5-diaminochlorobenzene. On utilise l'ammoniac dans une proportion molaire de 2 à 10 et, de préférence, de 3 à 6 sous forme de NH3 par rapport au 3,5diaminochlorobenzàne. On préfère utiliser la quantité désirée d'eau ammoniaquée ayant une concentration de 20 à 30% sous forme NH3 dans un procédé industriel car la réaction se déroule
alors de façon uniforme.
On effectue normalement la réaction lors de la mise en oeuvre du procédé selon l'invention à une température de 150 à 250 C et, de préférence, de 160 à 190 C. Le point de décomposition du 3,5-diaminochlorobenzène comme matière de départ est d'environ 120 C. Cependant la réaction se déroule uniformément à une température supérieure à 150 C avec une plus faible formation de produits décomposés et de sous-produits tels que les produits de
déchloration, les produits de désamination, les polymàres et les goudrons.
Normalement, on effectue la réaction dans un autoclave et on élève la pression d'ammoniac jusqu'à 30.105 Pa ou plus par chauffage. Quand la température de la réaction est inférieure à 150 C, la réaction désirée ne peut avoir lieu alors que si la température dépasse 250 C, il se forme des quantités importantes de sous-produits t de goudrons. Cela n'est pas avantageux dans un procédé industriel. Normalement, la réaction est achevée en 2 à 20 heures. On
obtient le 1,3,5-triaminobenzène, qui est le produit recherché, par une purifi-
cation classique du produit de réaction avec un rendement de 50 % ou plus.
Quand on récupère le 3,5-diaminochlorobenzene qui n'a pas réagi, on peut
réutiliser ce composé.
On peut hydrolyser le 1,3,5-triaminobenzène obtenu par le procédé selon l'invention, en ajoutant une solution aqueuse d'acide chlorhydrique et en chauffant le mélange pour produire une phloroglucine qui est un réactif
industriel important.
Les exemples ci-après servent à illustrer l'invention sans aucunement
en limiter la portée.
EXEMPLE 1
Dans un autoclave, on introduit 3,3 g de 3,5-diaminochlorobenzène, 0,2 g de chlorure cuivreux et 10 g d'ammoniac liquide pour les faire réagir pendant 5 heures à une température de 170 à'175 C. Après la réaction, on évacue l'ammoniac qui n'a pas réagi et on obtient des cristaux d'une couleur noire grisâtre. On purifie le produit par chromatographie sur colonne de gel de silice et on obtient 1,7 g de 1,3,5-triaminobenzène.
EXEMPLE 2
On procède comme dans l'exemple 1 sauf qu'on-fait réagir les ingrédients à 160 C pendant 6 heures; on effectue la réaction et purifie le produit pour obtenir 0,6 g de 1,3,5-triaminobenzène. On récupère également
environ 2,0 g de 3,5-diaminochlorobenzène qui n'a pas réagi.
EXEMPLE 3
Dans un autoclave, on charge 3,3 g de 3,5-diaminochlorobenzène, 0,3 g de chlorure cuivrique et 20 g d'eau ammoniaquée à 50 % pour les faire
réagir à 170 C pendant 16 heures et obtenir ainsi le 1,3,5triaminobenzène.
Après la réaction, on introduit de l'azote gazeux pour évacuer l'ammoniac gazeux et on ajoute de l'acide chlorhydrique pour neutraliser le mélange de réaction, puis on ajoute un supplément de 6ml d'acide chlorhydrique et de l'eau jusqu'à obtention d'un volume total de 50 ml. On soumet le mélange au reflux dans un courant d'azote gazeux pour hydrolyser le produit pendant 20 heures. On refroidit le mélange de réaction et on extrait le produit de réaction avec de l'éther, on sèche et élimine le solvant par distillation
pour obtenir 1,5 g de phloroglucine.
EXEMPLE 4
Dans un autoclave, on charge 3,3 g de 3,5-diaminochlorobenzène, 20 g d'eau ammoniaquée à 50 % et 0,2 g d'oxyde cuivreux pour les faire réagir à C pendant 16 heures, puis on purifie le produit de réaction par la même technique que dans l'exemple 1 pour obtenir 0,9 g de 1,3,5triaminobenzène
et récupérer 0,9 g de 3,5-diaminochlorobenzène qui n'a pas réagi.
EXEMPLE 5
Dans un autoclave, on charge 28,6 g de 3,5-diaminochlorobenzène.
g d'eau ammoniaquée à 20% et 1,0 g de chlorure cuivreux pour les faire réagir à une température de 175-180 C pendant 8 heures et obtenir ainsi du 1,3,5-triaminobenzène. On évacue l'ammoniac et on recristallise le produit, ce
qui donne 20 g de 1,3,5-triaminobenzène.
EXEMPLE 6
Dans un autoclave, on charge 28,6 g de 3,5-diaminochlorobenzène, 2 g de chlorure cuivreux et 12-2 g d'eau ammoniaquée à 28 % pour les faire réagir pendant 8 heures à une température de 165-170 C et obtenir du 1,3, 5-triaminobenzène. On évacue l'ammoniac et on recristallise le produit,
248 1272
ce qui donne 19 g de 1,3,5-triaminobenzène.
On obtient le mélange de réaction parle même procèdd et on évacue l'ammoniac, puis on ajoute de l'acide chlorhydrique pour acidifier le mélange de réaction. On soumet le mélange au reflux dans un courant d'azote gazeux pendant 20 heures pour hydrolyser le produit. Apres réaction, on purifie le
produit et le recristallise pour obtenir 17 g de phloroglucine.
Claims (7)
1.- Procédé de production de 1,3,5-triaminobenzène, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir l'ammoniac avec le3,5-diaminochlorobenzène, dans un rapport molaire de l'ammoniac ou 3,5-diaminochlorobenzène de 2 à 10, à une température-de 150 à 250 C et en présence d'un composé catalytique de
cuivre choisi parmi les sels, les oxydes et les hydroxydes de cuivre.
2.- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé catalytique de cuivre est un halogénure, un sulfate, un oxyde ou un
hydroxyde de cuivre.
3.- Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que le composé catalytique de cuivre est le chlorure cuivreux ou cuivrique, le sulfate cuivrique, l'oxyde cuivreux ou cuivrique, l'hydroxyde cuivreux ou
l'hydroxyde cuivrique.
4.- Procédé selon la revendication 1, 2 ou 3, caractérisé en ce que la proportion du composé catalytique de cuivre est de 2 à 30 mo"] % par
rapport au 3,5-diaminochlorobenzène.
5.- Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes,
caractérisé en ce qu'on effectue la réaction en utilisant l'ammoniac dans
un rapport molaire de 3 à 6 par rapport au 3,5-diaminochlorobenzàne.
6.- Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caracté-
risé en ce qu'on effectue la réaction en utilisant de l'eau ammoniaque ayant
une concentration de 20 à 30 % en poids.
7.- Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes,
caractérisé en ce qu'on effectue la réaction à une température de 160 à 190 C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5470080A JPS56152443A (en) | 1980-04-24 | 1980-04-24 | Preparation of 1,3,5-triaminobenzene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2481272A1 true FR2481272A1 (fr) | 1981-10-30 |
| FR2481272B1 FR2481272B1 (fr) | 1985-01-04 |
Family
ID=12978069
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8107905A Granted FR2481272A1 (fr) | 1980-04-24 | 1981-04-21 | Procede de production de 1,3,5-triaminobenzene par amination de 3,5-diaminochlorobenzene |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4380670A (fr) |
| JP (1) | JPS56152443A (fr) |
| DE (1) | DE3115282A1 (fr) |
| FR (1) | FR2481272A1 (fr) |
| GB (1) | GB2074572B (fr) |
| NL (1) | NL189292C (fr) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5068360A (en) * | 1990-01-25 | 1991-11-26 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Preparation of 2-(2'-thienyl)ethylamine derivatives and synthesis of thieno(3,2-C)pyridine derivatives therefrom |
| FR2840608A1 (fr) * | 2002-06-11 | 2003-12-12 | Seranalis | Procede de preparation de 1,3,5-triaminobenzene et son hydrolyse en phloroglucinol de haute purete |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4521622A (en) * | 1983-02-15 | 1985-06-04 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Process for producing aromatic amine |
| US5274135A (en) * | 1991-09-20 | 1993-12-28 | The Dow Chemical Company | Process for preparing aminobenzocyclobutenes |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR397485A (fr) * | 1908-02-25 | 1909-05-08 | Anilin Fabrikation Ag | Procédé de production de l'aniline, de ses homologues et produits de substitution |
| US1764869A (en) * | 1926-03-01 | 1930-06-17 | Dow Chemical Co | Preparation of arylamines |
| CH181162A (de) * | 1934-04-12 | 1935-11-30 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Herstellung des 1.2-Diaminobenzols. |
| FR1289647A (fr) * | 1961-02-25 | 1962-04-06 | France Etat | Procédé de préparation de triaminobenzène |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE204848C (fr) * | ||||
| US3975439A (en) * | 1973-07-26 | 1976-08-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation and amination of iodoaniline |
| JPS50100028A (fr) * | 1973-07-31 | 1975-08-08 | ||
| JPS5168530A (en) * | 1974-12-09 | 1976-06-14 | Teijin Ltd | pp fuenirenjiaminno seizoho |
| JPS5195026A (en) * | 1975-02-13 | 1976-08-20 | pp fuenirenjiaminno seizoho | |
| JPS6039070B2 (ja) * | 1976-11-12 | 1985-09-04 | 石原産業株式会社 | ３，５−ジクロロアニリンの製造方法 |
-
1980
- 1980-04-24 JP JP5470080A patent/JPS56152443A/ja active Granted
-
1981
- 1981-04-03 US US06/250,552 patent/US4380670A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-04-15 NL NLAANVRAGE8101853,A patent/NL189292C/xx not_active IP Right Cessation
- 1981-04-15 DE DE19813115282 patent/DE3115282A1/de active Granted
- 1981-04-16 GB GB8112079A patent/GB2074572B/en not_active Expired
- 1981-04-21 FR FR8107905A patent/FR2481272A1/fr active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR397485A (fr) * | 1908-02-25 | 1909-05-08 | Anilin Fabrikation Ag | Procédé de production de l'aniline, de ses homologues et produits de substitution |
| US1764869A (en) * | 1926-03-01 | 1930-06-17 | Dow Chemical Co | Preparation of arylamines |
| CH181162A (de) * | 1934-04-12 | 1935-11-30 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Herstellung des 1.2-Diaminobenzols. |
| FR1289647A (fr) * | 1961-02-25 | 1962-04-06 | France Etat | Procédé de préparation de triaminobenzène |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5068360A (en) * | 1990-01-25 | 1991-11-26 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Preparation of 2-(2'-thienyl)ethylamine derivatives and synthesis of thieno(3,2-C)pyridine derivatives therefrom |
| FR2840608A1 (fr) * | 2002-06-11 | 2003-12-12 | Seranalis | Procede de preparation de 1,3,5-triaminobenzene et son hydrolyse en phloroglucinol de haute purete |
| WO2003104194A1 (fr) * | 2002-06-11 | 2003-12-18 | Seranalis | Procede de preparation de 1,3,5-triaminobenzene et son hydrolyse en phloroglucinol de haute purete |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS642093B2 (fr) | 1989-01-13 |
| GB2074572A (en) | 1981-11-04 |
| GB2074572B (en) | 1984-03-14 |
| FR2481272B1 (fr) | 1985-01-04 |
| NL8101853A (nl) | 1981-11-16 |
| NL189292B (nl) | 1992-10-01 |
| DE3115282A1 (de) | 1982-04-08 |
| DE3115282C2 (fr) | 1990-04-05 |
| NL189292C (nl) | 1993-03-01 |
| JPS56152443A (en) | 1981-11-26 |
| US4380670A (en) | 1983-04-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0165135A1 (fr) | Procédé de préparation d'acides trifluorométhylés | |
| AU707177B2 (en) | Process for the preparation of a halosubstituted aromatic acid | |
| FR2481272A1 (fr) | Procede de production de 1,3,5-triaminobenzene par amination de 3,5-diaminochlorobenzene | |
| EP1777215B1 (fr) | Méthode de production d'acide 2-amino-5-iodobenzoïque | |
| EP0349406B1 (fr) | Procédé de fabrication industrielle de solutions aqueuses d'acide glyoxylique | |
| FR2552424A1 (fr) | Procede de preparation de 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2-ol par hydrogenolyse de l'hydrate d'hexafluoroacetone | |
| US3916014A (en) | Chlorination of aromatic compounds | |
| US3962333A (en) | Process for the production of acrylamide and methacrylamide | |
| WO1997030959A1 (fr) | Synthese de composes organiques iodo-fluores | |
| US4365090A (en) | Process for production of acrylamide | |
| JPS59222449A (ja) | ジフエニルアミン及びアニリンの製法 | |
| JP3200441B2 (ja) | 置換芳香族アミンの製造 | |
| US4929756A (en) | Process for preparing oximes | |
| US4751326A (en) | Process for producing benzophenone-azine | |
| US6930214B2 (en) | Process for producing 2,5-bis(trifluoromethyl)nitrobenzene | |
| FR2561237A1 (fr) | Procede de production de 2-chloro-4-fluorophenol a partir de 4-fluorophenol | |
| JP3844313B2 (ja) | １，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタンの調製及び精製方法 | |
| US1599493A (en) | Production of tetrazoles | |
| JPS63196565A (ja) | Ｎ−アミノ−３−アザビシクロ〔３．３．０〕オクタンの新規合成法 | |
| CN118439979B (zh) | 一种氯磺酰异氰酸酯的制备方法 | |
| US3965201A (en) | Fluorination of hexachlorobutadiene | |
| JPH0139A (ja) | ２，４−ジクロル−３−メチル−６−タ−シャリ−ブチルフェノ−ルの製造方法 | |
| FR2648134A1 (fr) | Procede pour la fabrication du chlorure de trifluoromethanesulfenyle | |
| KR910009237B1 (ko) | 3-아미노-4-메톡시아세트아닐리드의 새로운 제조방법 | |
| EP0018931B1 (fr) | Préparation de benzoxazolone |