FR2465730A1 - Procede de preparation de melanges selectifs de piperazine et d'ethylenediamine - Google Patents
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Abstract
PROCEDE DE PREPARATION DE MELANGES DE PIPERAZINE ET D'ETHYLENEDIAMINE PAR REACTION DE LA MONOETHANOLAMINE ET DE L'AMMONIAC EN PRESENCE D'HYDROGENE ET D'UN CATALYSEUR AU NICKEL-CUIVRE-CHROME. IL EST CARACTERISE EN CE QUE L'ON AJUSTE LE RAPPORT DE L'ETHYLENEDIAMINE A LA PIPERAZINE EN FAISANT VARIER LE TAUX D'ALIMENTATION EN HYDROGENE.
Description
La présente invention concerne un procédé de
préparation de mélanges sélectifs de pipérazine et d'éthy-
lènediamine en faisant réagir de la monoéthanolamine
et de l'ammoniac en présence d'hydrogène et d'un cataly-
seur nickel-cuivrechrome. Le brevet des EtatsUnis d'Amérique n 3.037.023
décrit la production de pipérazine par réaction de mono-
éthanolamine et d'ammoniac en présence d'hydrogène, en
utilisant divers catalyseurs d'hydrogénation classiques.
Un catalyseur particulier de ce type pouvant être utilisé dans la réaction est décrit dans le brevet des Etats-Unis
d'Amérique n 3.152.998, il peut être à base de nickel-
cuivre-chrome. Dans la réaction ci-dessus, les deux produits principaux sont normalement formés, La demande du marché pour chacun des constituants du mélange de pipérazine et d'éthylènediamine change constamment. Il serait donc très avantageux techniquement de disposer d'un procédé permettant d'obtenir une prédominance de l'un des constiï
tuants du mélange en ajustant d'une manière ou d'une au-
tre une ou plusieurs conditions du procédé.
L'inventton concerne donc un procédé d'ajuste-
ment du rapport de l'éthylène diamine à la pipérazine
dans le mélange des produits ainsI formés en faisant réa-
gir la monoéthanolamine et l'ammoniac en présence d'hydro gène. La demanderesse a découvert que l'hydrogène avait un effet sur le rapport de V'EDA à la pipérazine
formées pour un taux donné de conversion de la monoétha-
nolamine. Ceci était inattendu, car on pensait générales
ment, comme le montre les brevets des Etats-Unis d'Améri-
que n 3.037.023 et 3.152.998, que l'hydrogène était nécessaire dans le courant d'alimentation envoyé sur le
catalyseur pour maintenir l'activité et la vie du cata-
lyseur, mais non que la quantité d'hydrogène était d'une manière ou d'une autre une variable dans la production d'éthylènediamine et de pipérazine. Avant l'invention,
on pensait que l'hydrogène, et par conséquent la quanti-
té de celui-ci, n'intervenait pas dans la chimie de la réaction. Conformément à l'invention, un procédé de préparation de mélanges sélectifs de pipérazine et d'éthy- lènediamine a été mis au point, permettant d'ajuster la
prédominance de l'une sur l'autre. On y parvient essen-
tiellement en faisant réagir la monoéthanolamine et l'ammoniac en présence d'hydrogène et d'un catalyseur nickel-cuivre chrome, et en ajustant le rapport de l'éthylènediamine à la pipérazine dans le mélange obtenu en faisant varier la vitesse d'alimentation en hydrogène de telle sorte que lorsqu'on augmente cette vitesse
d'alimentation, ce rapport diminue.
La présente invention met en jeu un procédé pour faire varier le rapport de l'éthylènediamine à la pipérazline dans un tel mélange de produits provenant de la réaction de la monoéthanolamine avec l'ammoniac en présence d'hydrogène. Essentiellement, ce rapport est inversement proportionnel-à la quantité d'hydrogène
utilisée dans cette réaction exprimée en taux d'hydrogè-
ne. Le procédé de l'invention s'effectue de la manière ordinaire, en particulier comme il est indiqué dans
le brevet des EtatsUnis d'Amérique no 3.037.023.
Cependant, on a découvert ce fait surprenant que l'on pouvait augmenter la quantité de pipérazine exprimée par son rapport à l'éthylènediamine en augmentant le taux
d'hydrogène utilisé par kilo de monoéthanolamîne trans-
formée. Aussi, en augmentant le taux d'hydrogène habi-
tuellement exprimé en litres d'hydrogène normaux par kilo de monoéthanolamine introduite, on pouvait augmen
ter la quantité de pipérazine, l'éthylènediamine dimi-
nuant de façon concomitante. Jusqu'ici, cette relation
n'était pas connue des techniciens.
A titre d'indication typique, le rapport pondéral de l'éthylènediamine à la pipérazine, pour un taux de conversion de la monoéthanolamine allant d'environ 30 à environ 70 % pour un taux d'hydrogène d'environ 6,2 à environ 93 litres normaux d'hydrogène par kilo de monoéthanolamine, sera compris entre environ et environ 12 ou davantage, à 1. D'autre part, pour un taux d'hydrogène d'envi-
ron 187 litres normaux d'hydrogène par kilo de mono-
éthanolamine, jusqu'à 560 litres environ, le rapport
de l'éthylène diamine à la pipérazine sera habituelle-
ment dans l'intervalle d'environ 1,2 à environ 4 à 1,
suivant le taux de conversion de la monoéthanolamine.
En tous cas, lorsque le taux d'hydrogène augmente, le rapport de l'éthylènediamine à la pipérazine (EDA/Pip)
diminue proportionnellement de manière linéaire.
Le catalyseur utilisé ici est un catalyseur d'hydrogénation nickel-cuivrechrome du type indiqué
dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique n0 3.152.998.
Habituellement, le catalyseur se compose d'environ à 80 % de nickel, d'environ 10 à environ 49 % de cuivre et de 1 à environ 10 % de chrome, par rapport
au poids des métaux seulement. Les métaux sont ordi-
nairement sous forme d'oxydes, et le catalyseur est ordinairement déposé sur un support, par exemple sous forme de granule. Le support utilisé peut être un support inerte vis-à-vis des conditions du procédé, par exemple un support réfractaire, du charbon de bois, de la silice, de l'alumine etc. susceptible d'être utilisé avec le catalyseur actif. Les procédés de préparation de ces catalyseurs sur support sont bien
connus dans la technique.
La réaction elle-même peut être effectuée dans un large intervalle de conditions. En général, la réaction est effectuée à une température comprise entre environ 1000C et environ 400 C, et plus souvent à une température de 150 à 250'C. La pression utilisée est habituellement comprise entre environ 30 et environ 400
atmosphères, elle est de préférence de 65 à 225 atmosphè-
res. La quantité d'ammoniac utilisée est habituellen ment de 2 à 20 moles par mole de monoéthanolamine. On utilise de préférence 4 à 10 moles d'ammoniac par mole
de monoéthanolamine.
La vitesse spatiale particulière de la réaction (g de monoéthanolamine/h/ml de catalyseur) n'est pas déterminante dans le procédé. Mais on préfère effectuer la réaction à une vitesse comprise entre environ 0,5 et environ 10 g d'alimentation liquide totale/h/ml de catalyseur. La réaction peut être effectuée en discontinu ou en continu,, mais on préfère opérer en continu. En outre, des réacteurs appropriés comprennent soit un
autoclave fermé conduisant à un fonctionnement en dis-
continu, ou un réacteur tubulaire pouvant fonctionner en continu. Les divers produits désirés (pipérazine et éthylènediamine) peuvent ensuite être récupérés dans les milieux réactionnels par n'importe quelle technique
connue, telle que distillation etc...
Les exemples non limitatifs suivants sont
donnés à. titre d'illustration de l'invention.
EXEMPLE 1.
Dans cet exemple, de la monoéthanolamine est envoyée dans un réacteur tubulaire contenant 7,6 litres d'un catalyseur d'oxydes de nickel-cuivrechrome. Le courant d'alimentation liquide envoyé dans le réacteur
contient 6 moles d'ammoniac par mole de monoêthanolamine.
La vitesse spatiale dans le réacteur est d'environ 4,5 g de liquide par heure par ml de catalyseur sous une pression de 175 kg/cm2 Dans cette série d'essais, on a fait varier le taux d'alimentation de l'hydrogène. Le tableau I I'Z 6'9 : dpd / vas:d : lu-Tgpuod qaoddeU:
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Claims (4)
1. Procédé de préparation d'un mélange de
pipérazine et d'éthylène diamine par réaction de la mono-
éthanolamine et de l'ammoniac en présence d'hydrogène et d'un catalyseur nickel-cuivre'chrome, caractérisé en ce que l'on ajuste le rapport de l'éthylènediamine à la pipérazine dans ce mélange obtenu en faisant varier le
taux d'alimentation en hydrogène de sorte qu'en augmen-
tant ce taux d'alimentation, ce rapport diminue.
2. Procédé suivant la revendication 1, carac-
térisé en ce que l'on effectue la réaction sous une pression de 30 à 400 atmosphères et à une température de
à 400 C.
3. Procédé suivant l'une quelconque des reven-
dications 1 ou 2, caractérisé en ce que ce catalyseur comprend des oxydes de nickel, de cuivre et de chrome contenant environ 50 % à environ 80 % de nickel, environ % à environ 49 % de cuivre et environ 1 % à environ % de chrome, par rapport au poids total de ces métaux,
4. Procédé suivant l'une quelconque des reven-
dications précédentes, caractérisé en ce que la quantité d'ammoniac utilisée est de 2 à 20 moles par mole de monoéthanolamine.
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