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FR2459256A1 - COMPOSITIONS BASED ON EPOXIDE RESIN - Google Patents

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FR2459256A1
FR2459256A1 FR8013797A FR8013797A FR2459256A1 FR 2459256 A1 FR2459256 A1 FR 2459256A1 FR 8013797 A FR8013797 A FR 8013797A FR 8013797 A FR8013797 A FR 8013797A FR 2459256 A1 FR2459256 A1 FR 2459256A1
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FR
France
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radical
epoxy resin
composition according
aluminum
radicals
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FR8013797A
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French (fr)
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FR2459256B1 (en
Inventor
Moriyasu Wada
Shuichi Suzuki
Takeo Ito
Shuzi Hayase
Shinichi Sanada
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toshiba Corp
Original Assignee
Tokyo Shibaura Electric Co Ltd
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Priority claimed from JP54079059A external-priority patent/JPS5817537B2/en
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Abstract

DES COMPOSITIONS A BASE DE RESINE EPOXYDE CONTIENNENT DES RESINES EPOXYDES ET UNE QUANTITE CATALYTIQUE DE CATALYSEURS DE DURCISSEMENT CONSTITUES DE COMPOSES ORGANOSILICIES COMPORTANT DES RADICAUX HYDROXY ETOU DES RADICAUX HYDROLYSABLES ET DE COMPOSES DE L'ALUMINIUM AYANT DES RADICAUX ORGANIQUES; CES RESINES DURCISSENT RAPIDEMENT A DES TEMPERATURES ELEVEES POUR FORMER DES PRODUITS PRESENTANT DIVERSES CARACTERISTIQUES EXCELLENTES.EPOXIDE RESIN COMPOSITIONS CONTAIN EPOXIDE RESINS AND A CATALYTIC AMOUNT OF CURING CATALYSTS CONSISTING OF ORGANOSILICIAL COMPOUNDS CONTAINING HYDROXY RADICALS AND OR HYDROLYSABLE RADICALS AND ORGANIC RADINUM COMPOUNDS; THESE RESINS HARDEN QUICKLY AT ELEVATED TEMPERATURES TO FORM PRODUCTS WITH VARIOUS EXCELLENT CHARACTERISTICS.

Description

La présente invention concerne des compositions à base de résine époxydeThe present invention relates to epoxy resin compositions

et plus particulièrement une composition à base de résine époxyde qui durcit rapidement aux températures élevées sous  and more particularly an epoxy resin composition which hardens rapidly at elevated temperatures

une forme présentant diverses caractéristiques excellentes.  a form having various excellent characteristics.

Les résines époxydes,lorsqu'on les durcit, peuvent pré- senter diverses caractéristiques physiques utiles telles qu'une bonne adhésion, ainsi que de bonnes caractéristiques mécaniques, électriques  Epoxy resins, when cured, can exhibit various useful physical characteristics such as good adhesion, as well as good mechanical, electrical characteristics.

et thermiques. Généralement, les agents, pour durcir les résines époxy-  and thermal. Generally, agents for curing epoxy resins

des, peuvent contenir un durcisseur choisi parmi les polyamines, les anhydrides d'acide, les phénols ou similaires et un catalyseur de  , may contain a hardener selected from polyamines, acid anhydrides, phenols or the like and a catalyst of

durcissement choisi parmi les complexes de trifluorure de bore (BF3).  curing selected from boron trifluoride complexes (BF3).

les amines tertiaires ou similaires.  tertiary amines or the like.

Les polyamines peuvent réagir fortement avec la résine  Polyamines can react strongly with resin

époxyde si bien que l'on ne peut pas conserver pendant des durées pro-  epoxide so that it can not be stored for long periods of time.

longées des résines les contenant. Les anhydrides d'acide et les phé-  along the resins containing them. Acid anhydrides and phenols

nols peuvent nécessiter des températures élevées et un chauffage pro-  may require high temperatures and

longé pour que la résine époxyde durcisse. Bien que les complexes de  lined so that the epoxy resin hardens. Although the complexes of

BF3 permettent de durcir la résine époxyde à des températures rela-  BF3 make it possible to harden the epoxy resin at temperatures

tivement basses, la résine durcie obtenue présente des caractéris-  the hardened resin obtained has characteristics of

tiques électriques et mécaniques inappropriées aux températures éle-  electrical and mechanical ticks inappropriate at high temperatures

vées. Les amines tertiaires nécessitent des températures élevées pour  Vees. Tertiary amines require high temperatures to

durcir la résine.harden the resin.

On a récemment proposé d'utiliser un chélate métallique comme agent de durcissement latent des résines époxydes. Cependant on doit utiliser les chélates en une quantité relativement importante et ils nécessitent des températures atteignant 2000C ou plus pour durcir les résines époxydes et il est difficile d'en dissoudre la quantité  It has recently been proposed to use a metal chelate as a latent curing agent for epoxy resins. However, the chelates must be used in a relatively large amount and they require temperatures up to 2000C or more to cure the epoxy resins and it is difficult to dissolve the amount

catalytique nécessaire dans les résines époxydes.  catalytic necessary in epoxy resins.

On connatt également un procédé de durcissement selon lequel on soumet une résine époxyde à une réaction de durcissement  There is also known a hardening process according to which an epoxy resin is subjected to a hardening reaction.

avec une organosilicone ayant un radical silanol et un composé orga-  with an organosilicone having a silanol radical and an organic compound

nique du bore ou un composé organique du titane, mais la matière dur-  boron or an organic titanium compound, but the hard

cie obtenue présente des caractéristiques électriques altérées si bien  The resulting product exhibits altered electrical characteristics

qu'elle ne convient généralement pas à l'emploi.  that it is not generally suitable for use.

L'invention a pour objet;The object of the invention is;

une composition à base de résine époxyde qu'il est facile de dur-  an epoxy resin composition that is easy to

cir dans des conditions de température relativement modérées; et  cir in relatively moderate temperature conditions; and

une composition à base de résine époxyde qui, lorsqu'on la dur-  an epoxy resin composition which, when dur-

cit, présente de bonnes propriétés électriques, thermiques et méca-  cit, has good electrical, thermal and mechanical properties

niques. L'invention concerne une composition à base de résine époxyde qui est constituée de une résine époxyde; et  picnics. The invention relates to an epoxy resin composition which consists of an epoxy resin; and

une quantité catalytique d'un catalyseur de durcissement cons-  a catalytic amount of a hardening catalyst

titué de: (A) un ou plusieurs composés organosiliciés comportant au moins un radical choisi parmi les radicaux hydroxy et les radicaux hydrolysables fixés directement a l'atome de silicium, ces composés  composed of: (A) one or more organosilicon compounds comprising at least one radical chosen from hydroxyl radicals and hydrolyzable radicals attached directly to the silicon atom, these compounds

organosiliciés étant choisis parmi les organosilanes et les organo-  organosilicates being selected from organosilanes and organosilanes.

siloxannes, etsiloxannes, and

(B) un ou plusieurs composés de l'aluminium ayant des radi-  (B) one or more aluminum compounds having radicals

caux organiques.organic caux.

Comme précédemment indiqué, la composition à base de résine époxyde de l'invention contient une quantité catalytique d'un catalyseur de durcissement constitué de (A) un composé organosilicié  As previously indicated, the epoxy resin composition of the invention contains a catalytic amount of a curing catalyst consisting of (A) an organosilicon compound

et (B) un composé de l'aluminium. Lorsqu'on utilise un composé orga-  and (B) an aluminum compound. When using an organic compound

nosilicié ayant des radicaux hydrolysables, le catalyseur de durcis-  with hydrolysable radicals, the catalyst for

sement correspondant présente un pouvoir latent de durcissement. On entend ici par "catalyseur de durcissement", un agent qui accélère et achève la réaction de durcissement d'une résine époxyde mais qui en  This corresponding element has a latent curing power. The term "curing catalyst" is understood here to mean an agent which accelerates and completes the curing reaction of an epoxy resin but which

pratique ne participe pas directement à la réaction de durcissement.  practice does not participate directly in the curing reaction.

Un catalyseur "latent" ne présente pas cette fonction aux températures ambiantes normales, mais la possède aux températures élevées par exemple de 100 à 130C ou plus. Par conséquent, la composition de l'invention contenant un tel catalyseur présente un pouvoir latent de  A "latent" catalyst does not exhibit this function at normal ambient temperatures, but possesses it at elevated temperatures, for example from 100 to 130 ° C or more. Consequently, the composition of the invention containing such a catalyst has a latent power of

durcissement et a une bonne stabilité au stockage.  hardening and has good storage stability.

On choisit le composé organosilicié (A) parmi les orga-  The organosilicon compound (A) is selected from

nosilanes et les organosiloxannes ayant un radical hydroxy et/ou un radical hydrolysable fixés directement à l'atome de silicium. Les organosilanes préférés répondent à la formule suivante (R) Si(R * (I) n (H) m o chacun des symboles R représente indépendamment un radical alkyle, phényle, aralkyle, vinyle ou allyle, R représente un radical hydroxy ou un radical hydrolysable, 2 est égal à 1, 2 ou 3, m est égal à 0, 1 ou 2 et n est égal à 1, 2 ou 3, sous réserve que la somme de 2 + m + n soit égale à 4. Lorsque R représente un radical alkyle ou aralkyle, le fragment alkyle peut comporter jusqu'à environ 20 atomes de carbone et de préférence jusqu'à 5 atomes de carbone. Parmi les radicaux alkyles figurent les radicaux méthyle, éthyle, propyle, butyle,  nosilanes and organosiloxanes having a hydroxy radical and / or a hydrolyzable radical attached directly to the silicon atom. The preferred organosilanes have the following formula (R) Si (R * (I) n (H) mo each of the symbols R independently represents an alkyl, phenyl, aralkyl, vinyl or allyl radical, R represents a hydroxyl radical or a hydrolysable radical , 2 is equal to 1, 2 or 3, m is 0, 1 or 2 and n is 1, 2 or 3, provided that the sum of 2 + m + n is equal to 4. When R represents an alkyl or aralkyl radical, the alkyl moiety may comprise up to about 20 carbon atoms and preferably up to 5 carbon atoms, and the alkyl radicals include methyl, ethyl, propyl, butyl,

pentyle ou similaires. Parmi les radicaux aralkyles figurent le radi-  pentyl or the like. Among the aralkyl radicals are the radical

cal benzyle ou similaires. Le radical R peut être substitué par un radical non hydrocarboné à l'exclusion des radicaux comportant un  benzyl cal or the like. The radical R may be substituted with a non-hydrocarbon radical, with the exception of radicals containing a

atome d'azote aminé, par exemple un radical halogéno ou similaires.  amino nitrogen atom, for example a halogeno radical or the like.

Lorsque R représente un radical hydrolysable, on le choisit généralement parmi les radicaux suivants: un radical alcoolae ou alcoxy représenté par la formule -OR' (o R' représente un radical alkyle, généralement alkyle en C1-C4 et de préférence méthyle); un radical ester d'acide carboxylique représenté par la formule: I!  When R represents a hydrolyzable radical, it is generally chosen from the following radicals: an alcohol or alkoxy radical represented by the formula -OR '(where R' represents an alkyl radical, generally a C 1 -C 4 alkyl radical, and preferably a methyl radical); a carboxylic acid ester radical represented by the formula:

-O-C-R'-O-C-R '

(o R' représente un radical alkyle comportant généralement jusqu'à  (where R 'represents an alkyl radical generally comprising up to

atomes de carbone); -carbon atoms); -

un radical halogéno représenté par la formule -X (o X représente un atome d'halogène par exemple un atome de chlore, de brome, d'iode ou de fluor); et un radical oxime représenté par la formule: -O-N=C(H)aR'2-a (o R' représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle et a est  a halogeno radical represented by the formula -X (o X represents a halogen atom, for example a chlorine, bromine, iodine or fluorine atom); and an oxime radical represented by the formula: -O-N = C (H) aR'2-a (o R 'represents a hydrogen atom or an alkyl radical and a is

égal à O ou à 1).equal to 0 or 1).

On peut représenter les organosiloxannes préférés par la formule: (R1) (R) 2 (R)t (R) s t 2 1 t u SiO- (SiO)a- (SiO)b Si (II) (OH)3.s (OH) 2-t (OH)3. u o R1, R2, R et R représentent indépendamment un atome d'hydrogène, un radical alkyle, phényle, vinyle, aralkyle ou allyle, ou un radical hydrolysable, au moins un des radicaux hydrocarbonés étant présent; s et u sont égaux chacun à 0, lou 2; t est égal à 0, 1 ou 2; et a et b sont égaux chacun à O ou 1 ou à un nombre entier supérieur à 1; ou par la formule: c6! (R) (R 3- sio (SiO)x (R)3 (III) o R5, R6 et R7 représentent indépendamment un atome d'hydrogène, un radical alkyle, phényle, vinyle, aralkyle ou allyle ou un radical hydrolysable, au moins un des radicaux hydrocarbonés et au moins un radical hydrolysable étant présents; et x est égal à 0 ou 1 ou à  The preferred organosiloxanes can be represented by the formula: (R 1) (R) 2 (R) t (R) st 2 1 SiO- (SiO) a- (SiO) b Si (II) (OH) 3.s ( OH) 2-t (OH) 3. R1, R2, R and R independently represent a hydrogen atom, an alkyl, phenyl, vinyl, aralkyl or allyl radical, or a hydrolyzable radical, at least one of the hydrocarbon radicals being present; s and u are each equal to 0, lou 2; t is 0, 1 or 2; and a and b are each 0 or 1 or an integer greater than 1; or by the formula: c6! (R) (R 3) sio (SiO) x (R) 3 (III) wherein R 5, R 6 and R 7 independently represent a hydrogen atom, an alkyl, phenyl, vinyl, aralkyl or allyl radical or a hydrolysable radical, at at least one of the hydrocarbon radicals and at least one hydrolyzable radical being present, and x is 0 or 1 or

un nombre entier supérieur à 1.an integer greater than 1.

Dans les formules (II) et (III), les radicaux hydrocar-  In formulas (II) and (III), the hydrocarbon radicals

bonés (c'est-à-dire alkyle, phényle, vinyle, aralkyle ou allyle) et le radical hydrolysable sont les memes que dans la formule (I). Dans ces formules la somme de a + b, ou x, sont généralement égaux à un nombre  (ie, alkyl, phenyl, vinyl, aralkyl or allyl) and the hydrolyzable radical are the same as in formula (I). In these formulas the sum of a + b, or x, are generally equal to a number

entier supérieur à 50. De plus on peut utiliser comme composés organo-  greater than 50. In addition, it is possible to use as organo-

siliciés des résines de silicone ayant des radicaux SiOH ou des radi-  silicone resins having SiOH radicals or radi-

caux hydrolysables unis directement à l'atome de silicium.  hydrolyzable clays united directly to the silicon atom.

On peut utiliser les composés organosiliciés (A) précé-  The organosilicon compounds (A) above can be used

demment indiqués sous forme d'un mélange de deux ou plus. Générale-  in the form of a mixture of two or more. generally

ment on peut utiliser le composé organosilicié (A) en une quantité comprise entre 0,0001 et 10% en poids et de préférence d'environ 0,01  The organosilicon compound (A) may be used in an amount of from 0.0001 to 10% by weight and preferably from about 0.01 to

à 5% en poids par rapport au poids de la résine époxyde utilisée.  at 5% by weight relative to the weight of the epoxy resin used.

L'autre ingrédient (B) du catalyseur de durcissement selon l'invention est un composé de l'aluminium ayant des radicaux organiques. La portion organique unie à la portion aluminium peut être un radical alcooxy, phénoxy, phénoxy substitué, acyle ou acyloxy ou un composé Pdicarbonylique ou similaires. On peut citer,comme exemples de ces composés de l'aluminium, des alcoolates tels que le méthylate, l'éthylate, l'isopropylate ou similaires; des phénolates  The other ingredient (B) of the curing catalyst according to the invention is an aluminum compound having organic radicals. The organic moiety joined to the aluminum moiety may be an alkoxy, phenoxy, substituted phenoxy, acyl or acyloxy radical or a polycarbonyl compound or the like. Examples of such aluminum compounds include alcoholates such as methylate, ethylate, isopropylate or the like; phenolates

tels que le phénolate, le p-méthylphénolate ou similaires; des com-  such as phenolate, p-methylphenolate or the like; com

posés de type acyloxy tels que l'acétate, le stêarate, le butyrate, le propionate, l'isopropionate ou similaires; des chélates avec un  acyloxy-type poses such as acetate, stearate, butyrate, propionate, isopropionate or the like; chelates with a

ligand tel que l'acétylacétone, la trifluoroacétylacétone, la penta-  ligand such as acetylacetone, trifluoroacetylacetone, penta

fluoroacétylacétone, l'éthylacétoacétate, le salicylaldéhyde, le di-  fluoroacetylacetone, ethylacetoacetate, salicylaldehyde, di-

éthylmalonate ou similaires; ces composés précités étant bien entendu  ethylmalonate or the like; these aforementioned compounds being of course

chacun des composés de l'aluminium.  each of the compounds of aluminum.

On peut utiliser les composés de l'aluminium (B) préci- tés sous forme d'un mélange de deux ou plus. On utilise généralement  The above-mentioned aluminum compounds (B) can be used as a mixture of two or more. We generally use

le composé de l'aluminium (B) a raison de 0,0001 à 10% et de préfé-  the aluminum compound (B) is from 0.0001 to 10% and preferably

rence de 0,001 à 5% en poids par rapport au poids de la résine époxyde.  from 0.001 to 5% by weight based on the weight of the epoxy resin.

La résine époxyde qui est le composant principal de la composition de l'invention est connue dans l'art et beaucoup de ces résines sont commercialisées. La résine époxyde que l'on utilise dans la composition de l'invention n'a pas de limitation particulière et peut par exemple consister en: une résine époxyde de type bisphénolA; une résine époxyde de type bisphénol F; une résine époxyde de type novolaque phénolique; une résine époxyde alicyclique; une résine  The epoxy resin which is the main component of the composition of the invention is known in the art and many of these resins are commercially available. The epoxy resin that is used in the composition of the invention has no particular limitation and may for example consist of: a bisphenol A type epoxy resin; an epoxy resin of Bisphenol F type; a phenolic novolac epoxy resin; an alicyclic epoxy resin; a resin

époxyde hétérocyclique telle qu'une résine d'isocyanate de triglyci-  heterocyclic epoxide such as a triglycidisocyanate resin

dyle ou d'hydantotne; une résine époxyde aliphatique telle que  dyle or hydantoin; an aliphatic epoxy resin such as

l'éther diglycidylique du propylèneglycol ou un éther polyglycidy-  the diglycidyl ether of propylene glycol or a polyglycidyl ether

lique du pentaérythritol; une résine époxyde de type bisphénol A hy-  pentaerythritol; an epoxy resin of bisphenol A type hy-

drogénée; une résine époxyde obtenue par réaction d'un acide car-  drogénée; an epoxy resin obtained by reaction of a carboxylic acid

boxylique aromatique aliphatique ou alicyclique avec l'épichlorhydrine; une résine époxyde de type éther glycidylique telle que le produit de la réaction d'une novolaque d'o-allylphénol et de l'épichlorhydrine; une résine époxyde spirocyclique; une résine époxyde de type éther glycidylique qui est le produit de la réaction d'un composé de type diallylbisphénol dont les radicaux allyles sont en position ortho par rapport aux radicaux hydroxy du bisphénol A et de l'épichlorhydrine, ou similaires. Cependant, on préfère éviter les résines époxydes  aliphatic or alicyclic aromatic boxylic box with epichlorohydrin; an epoxide resin of the glycidyl ether type such as the reaction product of an o-allylphenol novolak and epichlorohydrin; a spirocyclic epoxy resin; a glycidyl ether epoxy resin which is the product of the reaction of a diallylbisphenol compound whose allyl radicals are ortho to the hydroxy radicals of bisphenol A and epichlorohydrin, or the like. However, it is preferred to avoid epoxy resins

dérivant de la N,N-diglycidylphénylamine.  derived from N, N-diglycidylphenylamine.

On préfère tout particulièrement ajouter les catalyseurs de durcissement à une résine époxyde de type bisphénol A, une résine époxyde de type novolaque phénolique ou ue résine époxyde alicyclique car le caractère corrosif vis-a-vis des métaux de la résine époxyde est considérablement réduit et les caractéristiques électriques sont fortement améliorées. Parmi les compositions à base de résine époxyde de l'invention, celles qui contiennent un composé hydrolysable du silicium présentent l'avantage d'avoir une bonne stabilité au  It is particularly preferred to add the curing catalysts to a bisphenol A type epoxy resin, a phenolic novolac epoxy resin or an alicyclic epoxy resin because the metal corrosive nature of the epoxy resin is considerably reduced and the electrical characteristics are greatly improved. Of the epoxy resin compositions of the invention, those containing a hydrolyzable silicon compound have the advantage of having good

stockage et d'être faciles à manipuler car elles durcissent faci-  storage and be easy to handle as they harden easily

lement par exemple à des températures de 100 à 130'C ou plus. Le choix approprié de la nature de la résine époxyde et de la formule de la composition permet d'obtenir des compositions sans solvant con- venant à la coulée, à l'immersion ou au moulage. Elles se dissolvent également facilement dans un solvant faiblement polaire à bas point d'ébullition tel que le dioxanne, le tétrahydrofuranne ou similaires  For example, at temperatures of 100 to 130 ° C or higher. The proper choice of the nature of the epoxy resin and the formula of the composition provides solvent-free compositions suitable for casting, dipping or molding. They also dissolve easily in a weakly polar low boiling solvent such as dioxane, tetrahydrofuran or the like

si bien qu'on peut aisément les utiliser pour former des plaques com-  so that they can easily be used to form

posites par imprégnation ou enduction d'un tissu de verre, d'un papier ou similaires. De plus les résines durcies sont excellentes en ce qui concerne la résistance à la chaleur, les propriétés mécaniques et  posites by impregnating or coating a glass fabric, paper or the like. In addition, the cured resins are excellent with respect to heat resistance, mechanical properties and

l'isolation électrique.electrical insulation.

Les compositions à base de résine époxyde de l'invention peuvent contenir des charges minérales telles que des particules de graphite.  The epoxy resin compositions of the invention may contain inorganic fillers such as graphite particles.

L'invention est illustrée par les exemples non limita-  The invention is illustrated by the nonlimiting examples

tifs et les exemples comparatifs suivants dans lesquels les parties et  the following comparative examples in which the parties and

pourcentages sont exprimés en poids.  percentages are by weight.

Exemples 1 à 3 et exemples comparatifs 1 et 2.  Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 and 2

On prépare trois compositions différentes par fusion à chaud des résines époxydes et des-catalyseurs de durcissement dont la  Three different compositions are prepared by hot melting epoxy resins and curing catalysts whose

nature et la quantité figurent dans le tableau I ci-après.  The nature and quantity are shown in Table I below.

La composition de l'exemple 1 se gélifie à 1000C en 60 minutes et à 1500C en 10 minutes. La composition de l'exemple 2  The composition of Example 1 gelled at 1000C in 60 minutes and at 1500C in 10 minutes. The composition of Example 2

se gélifie à IOO0C en 10 minutes et à 120 C en 4 minutes. La compo-  gels at 1000 ° C. in 10 minutes and at 120 ° C. in 4 minutes. The composition

sition de l'exemple 3 se gélifie à 1000C en 30 minutes et à 1500C  Example 3 is gelled at 1000C in 30 minutes and at 1500C.

en 12 minutes.in 12 minutes.

On chauffe chacune des compositions ci-dessus à 1200C  Each of the above compositions is heated to 1200 ° C.

pendant 2 heures puis à 1500C pendant 5 heures pour obtenir un pro-  for 2 hours then at 1500C for 5 hours to obtain a

duit durci dur et transparent orange pfle. Diverses caractéristiques des produits figurent dans le tableau I. A titre comparatif, on prépare deux compositions par fusion à chaud d'une résine époxyde et d'un agent de durcissement classique dont la nature et les quantités figurent dans le tableau I. Le tableau I montre également les diverses caractéristiques de ces compositions comparatives lorsqu'on les a durciesà 100 C pendant 2 heures et à 150 C pendant 5 heures pour l'exemple comparatif 1 et à lOOC pendant 2 heures et à 150 C pendant 4 heures pour l'exemple  duit hardened hard and transparent orange pfle. Various characteristics of the products are given in Table I. For comparison, two compositions are prepared by hot melting an epoxy resin and a conventional curing agent the nature and amounts of which are shown in Table I. Table I also shows the various characteristics of these comparative compositions when they were cured at 100 ° C. for 2 hours and at 150 ° C. for 5 hours for Comparative Example 1 and at 10 ° C. for 2 hours and at 150 ° C. for 4 hours for the example

comparatif 2.comparative 2.

Exemple 4.Example 4

On dissout dans la méthyléthylcétone a 100 C,pour obte-  It is dissolved in methyl ethyl ketone at 100 ° C., in order to obtain

nir une solution à 55% de matières solides, un mélange de 400 parties de Shodain 540 (marque d'une résine époxyde de type hexahydrophtalate de diglycidyle fabriquée par Showa Denko K.K.), 800 parties d'Epikote 1001 (marque d'une résine époxyde de type bisphénol A/épichlorhydrine fabriquée par Shell Chemical Corp. ayant la formule indiquée au nota 1)  a 55% solids solution, a mixture of 400 parts of Shodain 540 (a brand of a diglycidyl hexahydrophthalate type epoxy resin manufactured by Showa Denko KK), 800 parts of Epikote 1001 (an epoxy resin brand) Bisphenol A / epichlorohydrin manufactured by Shell Chemical Corp. having the formula specified in note 1)

du tableau I o n est environ égal à 2 et un poids moléculaire d'envi-  of Table I where n is about 2 and a molecular weight of about

ron 900), 1 500 parties d'Epikote 152 (marque d'une résine époxyde de type novolaque fabriquée par Shell Chemical Corp., ayant la formule  900), 1500 parts of Epikote 152 (a brand of a novolak type epoxy resin manufactured by Shell Chemical Corp., having the formula

indiquée au nota 3) du tableau I o n est environ égal à 1) et 100 par-  indicated in note 3 (3) of Table I where n is approximately equal to 1) and 100

ties de SH-6018. On ajoute à cette solution 2,6 parties de triéthyl-  parts of SH-6018. 2.6 parts of triethylamine are added to this solution.

acétoacétate d'aluminium et 2,6 parties de TSR-160 (marque d'un poly-  aluminum acetoacetate and 2.6 parts of TSR-160 (a mark of a poly-

méthylphénylsiloxanne fabriqué par Toshiba Silicon K.K. comportant  Methylphenylsiloxane manufactured by Toshiba Silicon K.K. comprising

4 a 5% de radicaux hydroxy) et on mélange la combinaison pour obte-  4 to 5% of hydroxy radicals) and the combination is mixed to obtain

nir une solution.find a solution.

On utilise la solution obtenue pour imprégner un tissu de verre à armure toile prétraité à l'époxysilane et séché à l'air, puis on sèche le tissu imprégné à 100 C pendant 10 à 30 minutes, pour obtenir un pré-imprégné. Le pré-imprégné contient environ 45% de  The resulting solution was used to impregnate an epoxysilane-pretreated canvas woven glass cloth and dried in air, and the impregnated fabric was dried at 100 ° C. for 10 to 30 minutes to obtain a prepreg. The prepreg contains about 45% of

matières solides.solids.

On découpe 8 feuilles mesurant 200 x 200 mm dans le pré-  8 leaves measuring 200 x 200 mm are cut from the

imprégné et on les superpose pour obtenir une plaque composite par pressage a 180 C pendant 30 minutes puis postdurcissement a 180 C pendant 5 heures. On découpe plusieurs échantillons et on mesure la perte de poids et les caractéristiques Électriques. La perte de poids  impregnated and superimposed to obtain a composite plate by pressing at 180 ° C. for 30 minutes and then postcure at 180 ° C. for 5 hours. Several samples are cut and the weight loss and electrical characteristics are measured. Weight loss

par chauffage à 200 C pendant-l 000 heures estde 11% et les caractéris-  heating at 200 ° C. for 1 000 hours is 11% and the characteristics

tiques électriques figurent dans le tableau Il ci-après.  Electrical ticks are shown in Table II below.

Exemple 5.Example 5

On dissout de façon homogène,dans de la méthyléthyl-  It is dissolved homogeneously in methylethyl

cétone entre 50 et 60 C pour obtenir une solution à 50% de matières solides, un mélange de 100 parties de Chissonox 221, 200 parties  ketone between 50 and 60 ° C to obtain a 50% solution of solids, a mixture of 100 parts of Chissonox 221, 200 parts

d'Araldite ECN 1299 (marque d'une résine époxyde de type éther poly-  Araldite ECN 1299 (a brand of an epoxy resin type polyether

glycidylique de novolaque d'o-crésol représentée par la formule: I2---0 1 2-o, c 2--0 O  O-cresol novolac glycidyl represented by the formula: I2-O 1 2-O, C 2- O-O

CH CH CHCH CH CH

I I0I I0

CH CH CHCH CH CH

O OOO OO

CHC CH 2CHC CH 2

3 -H....3 -H ....

en et ayant une équivalence en radicaux époxy de 235, fabriquée par Ciba Geigy) et 3 parties de SH-6018. A 120 parties de cette solution  and having an epoxy radical equivalency of 235, manufactured by Ciba Geigy) and 3 parts of SH-6018. 120 parts of this solution

on ajoute progressivement 0,3 partie de triéthylacétoacétate d'alu-  0.3 parts of aluminum triethylacetoacetate are gradually added

minium et 40 parties de poudre de graphite naturel en particules ayant une taille moyenne de 55,Pm et on agite la combinaison pour obtenir une composition à mouler. On filtre la solution sous pression réduite pour chasser le solvant puis on place dans un moule à 180C et on exerce une pression de 176,5 bars pour obtenir une plaque. On soumet  and 40 parts of particulate natural graphite powder having an average size of 55 μm, and the combination is shaken to obtain a molding composition. The solution is filtered under reduced pressure to remove the solvent and then placed in a mold at 180C and exerted a pressure of 176.5 bar to obtain a plate. We submit

ensuite la plaque à un postdurcissement à 200C et on mesure son coef-  then the plate at a postcure at 200C and measure its coeffi-

ficient de frottement avec une machine de frottement-abrasion de type EFMII-B (Toyo Baldwin K.K.) et on constate qu'il est de 0,23 sous une charge de 100 kg. A ce moment la température d'exothermie  friction friction with a friction-abrasion machine type EFMII-B (Toyo Baldwin K.K.) and found that it is 0.23 under a load of 100 kg. At this moment the exothermic temperature

est de 1650C et l'indice de polymérisation de 4 100.  is 1650C and the polymerization index is 4,100.

Exemple 6.Example 6

A un mélange de 40 parties d'Epikote 828 et de 60 par-  To a mixture of 40 parts Epikote 828 and 60 parts

ties d'Epikote 807 (marque d'une résine époxyde de type bisphénol FI épichlorhydrine représentée par la formule  Epikote 807 (a brand of bisphenol IF epichlorohydrin epoxy resin represented by the formula

0 OH0 OH

CH - CH-CH O / CH O-CH - -CHCH - CH-CH O / CH O-CH - -CH

2-CH - CH -CH-CH22-CH - CH-CH-CH2

-o/ "' CH2- -o-CH2--o / "CH2- -o-CH2-

(o n est approximativement égal à 0)3, fabriquée par Shell Chemicals)  (where n is approximately equal to 0) 3, manufactured by Shell Chemicals)

on ajoute 3 parties de diphénylméthylsilanol et 2 parties de triacétyl-  3 parts of diphenylmethylsilanol and 2 parts of triacetyl-

acétonate d'aluminium. On durcit le mélange par chauffage A 160iC pendant 15 heures pour obtenir une plaque de résine. La tangente d'inductance (tg 6) est de 0,56% à 130 C, de 1,71% à 150 C et de  aluminum acetonate. The mixture was cured by heating at 160 ° C. for 15 hours to obtain a resin plate. The tangent of inductance (tg 6) is 0.56% at 130 ° C., 1.71 at 150 ° C. and

3,10% à 180 C.3.10% at 180 C.

A titre comparatif, on reprend le mode opératoire ci-  By way of comparison, the following procedure is repeated:

dessus si ce n'est qu'on utilise 3 parties de complexe de trifluorure de bore et d'éthanolamine au lieu du silanol et du triacétylacétonate d'aluminium pour obtenir une plaque de résine. On mesure son facteur de pertes (tg 6) qui est de 20,5% à 130 C et qui est trop élevé pour  except that 3 parts of boron trifluoride complex and ethanolamine are used instead of silanol and aluminum triacetylacetonate to obtain a resin plate. We measure its loss factor (tg 6) which is 20.5% at 130 C and which is too high for

etre mesurable à 150 C et plus.be measurable at 150 C and above.

Exemple 7.Example 7

A un mélange de 80 parties d'Epikote 828 et de 20 par-  To a mixture of 80 parts of Epikote 828 and 20 parts

ties d'Epikote 1001, on ajoute 3 parties de phényldiéthylsilanol et  100 parts of Epikote 1001, 3 parts of phenyldiethylsilanol and

1 partie d'isopropylate d'aluminium (désigné ci-après par l'abrévia-  1 part of aluminum isopropoxide (hereinafter abbreviated

tion Al-OiPr); on durcit le mélange à chaud à 160 C pendant 15 heures pour obtenir une plaque de résine. Cette plaque a un facteur de pertes  Al-OiPr); the mixture was cured at 160 ° C. for 15 hours to obtain a resin plate. This plate has a loss factor

de 0,63% à 130 C, 2,03% à 150 C et 2,91% à 180 C.  from 0.63% at 130 C, 2.03% at 150 C and 2.91% at 180 C.

Exemples 8 à 14 et exemples comparatifs 3 et 4.  Examples 8 to 14 and Comparative Examples 3 and 4

On prépare neuf compositions, dont deux compositions comparatives, à partir des résines époxydes et des catalyseurs de durcissement dont la nature et les quantités figurent dans le  Nine compositions, two of which are comparative compositions, are prepared from epoxy resins and curing catalysts, the nature and amounts of which are shown in FIG.

tableau III ci-après. On mesure les temps de gélification de ces com-  Table III below. The gelling times of these compounds are measured

positions à différentes températures; les résultats figurent dans  positions at different temperatures; the results appear in

le tableau III.Table III.

Comme le montre le tableau III, l'addition d'un mélange  As shown in Table III, the addition of a mixture

de triacétylacétonate d'aluminium et d'un silane comportant des radi-  aluminum triacetylacetonate and a silane containing

caux méthoxy ou d'un siloxanne accélère fortement la réaction de durcissement. On introduit les compositions préparées dans les exemples  Methoxy or siloxane cels greatly accelerates the curing reaction. The compositions prepared in the examples are introduced

et 13 dans des moules de coulée et on durcit à chaud à 100 C pen-  and 13 in casting molds and cured at 100 C

dant 3 heures, à 150 C pendant 3 heures puis à 180 C pendant 10 heures pour obtenir des plaques de résine durcies épaisses de 2 mm. On découpe des échantillons de 20 x 20 mm dans chacune des plaques et on détermine leur perte de poids par chauffage puis on mesure les caractéristiques électriques du reste des plaques. Les résultats  3 hours, at 150 ° C. for 3 hours and then at 180 ° C. for 10 hours to obtain hardened resin plates 2 mm thick. 20 x 20 mm samples are cut from each of the plates and their weight loss is determined by heating and the electrical characteristics of the rest of the plates are measured. The results

figurent dans le tableau IV ci-après.  are shown in Table IV below.

Exemple 15 et exemple comparatif 5.Example 15 and Comparative Example 5

On durcit à 90 C pendant 8 heures puis à 180 C pendant  It is cured at 90 ° C. for 8 hours and then at 180 ° C. for

12 heures une composition de rsine contenant 100 parties de Chisso-  12 hours a resin composition containing 100 parts Chisso

nox 221, 0,5 partie de Ql-3037 et 0,5 parties de triacétylacétonate d'aluminium. On mesure la température de distorsion à chaud sous charge et les caractéristiques électriques (facteur de pertes); les  nox 221, 0.5 part of Ql-3037 and 0.5 parts of aluminum triacetylacetonate. The temperature of hot distortion under load and the electrical characteristics (loss factor) are measured; the

résultats figurent dans le tableau V ci-après.  The results are shown in Table V below.

A titre comparatif, on durcit comme ci-dessus une com- position de résine constituée de 100 parties de Chissonox 221 et 0,5 partie de triacétylacétonate d'aluminium et on soumet le produit  For comparison, as in the above, a resin composition consisting of 100 parts of Chissonox 221 and 0.5 part of aluminum triacetylacetonate is cured and the product is subjected to

durci aux mêmes mesures que ci-dessus. Les résultats figurent égale-  hardened to the same measures as above. The results are also shown

ment dans le tableau V.in Table V.

Exemplesl6 à 18 et exemples comparatifs 6 et 7.  Examples 16 to 18 and Comparative Examples 6 and 7.

On prépare des compositions contenant du Chissonox 221,  Compositions containing Chissonox 221 are prepared,

de l'ETS et du triacétylacétonate d'aluminium en les quantités indi-  of ETS and aluminum triacetylacetonate in the quantities

quées dans le tableau VI ci-après et on durcit aux températures indi-  Table VI below and harden at the indicated temperatures.

quées dans ce même tableau. On mesure les tangentes d'inductance 6 des matières durcies obtenues à diverses températures. Les résultats  in this same table. The tangents of inductance 6 of the cured materials obtained at various temperatures are measured. The results

figurent également dans le tableau VI.  also appear in Table VI.

A titre comparatif, on prépare et on durcit deux compo-  By way of comparison, two compounds are prepared and hardened.

sitions contenant diverses quantités d'ingrédients indiquées dans le tableau VI. On mesure les caractéristiques dans les mêmes conditions  containing different amounts of ingredients indicated in Table VI. The characteristics are measured under the same conditions

les résultats figurent dans le tableau VI.  the results are shown in Table VI.

Comme le montre le tableau VI, les compositions de résine selon les exemples 16, 17 et 18 produisent des matières durcies ayant  As shown in Table VI, the resin compositions of Examples 16, 17 and 18 produce cured materials having

des caractéristiques meilleures que celles des compositions des exem-  better characteristics than the compositions of the exam-

ples comparatifs 6 et 7 dans lesquelles on ajoute du triacétylacéto-  Comparative plots 6 and 7 in which triacetylacetoacetone

nate d'aluminium à la résine époxyde. Après durcissement à 140C, cette température étant inférieure à celle à laquelle on durcit les compositions des exemples comparatifs 6 et 7, la composition de résine  aluminum nate to the epoxy resin. After curing at 140C, this temperature being lower than that at which the compositions of Comparative Examples 6 and 7 are cured, the resin composition

de l'exemple 18 présente de meilleures caractéristiques.  of Example 18 has better characteristics.

Exemple 19 et exemples comparatifs 8 et 9.  Example 19 and Comparative Examples 8 and 9

On introduit dans des tubes à essai des compositions dont la nature et les quantités des ingrédients figurent dans le  Compositions of which the nature and amounts of the ingredients are included in the test tube are introduced into test tubes.

tableau VII ci-après, on bouche pour éviter le contact avec l'exté-  Table VII below, one masks to avoid contact with the outside world.

rieur et on conserve à 300C.and stored at 300C.

On mesure le nombre de jours nécessaires pour que la  We measure the number of days necessary for the

viscosité des compositions dépasse 1 000 cP à 3O0C, le résultat cons-  viscosity of the compositions exceeds 1000 cP at 30 ° C., the result

tituant une mesure de la stabilité au stockage. Les résultats figu-  a measure of storage stability. The results are

rent dans le tableau VII.Table VII.

11. Comme le montre le tableau VII, la composition de résine selon l'invention présente une stabilité au stockage supérieure à celle d'une résine époxyde contenant un anhydride d'acide d'emploi classique.  11. As shown in Table VII, the resin composition according to the invention has a higher storage stability than an epoxide resin containing a conventional acid anhydride.

Exemple 20.Example 20.

On répète le mode opératoire de l'exemple 5 si ce n'est qu'on utilise l'Epikote 152 et le Ql-3037 au lieu respectivement de l'Araldite ECN 1299 et du SH-6018, pour obtenir une solution de résine que l'on traite pour former une plaque moulée. On mesure le coefficient de frottement ? de la plaque comme dans l'exemple 5. Le coefficient de frottement est de 0,18 sous une charge de 100 kg, la température d'exothermie est dans ce cas de 1620C et l'indice de polymérisation  The procedure of Example 5 is repeated except that Epikote 152 and Ql-3037 are used instead of Araldite ECN 1299 and SH-6018, respectively, to obtain a resin solution that it is treated to form a molded plate. We measure the coefficient of friction? of the plate as in Example 5. The coefficient of friction is 0.18 under a load of 100 kg, the exotherm temperature is in this case 1620C and the polymerization index

de 4 000.of 4,000.

Exemple 21.Example 21.

On utilise une portion de la solution de résine préparée dans l'exemple 20 pour revêtir un ruban de résine de type aramide (Nomex; marque de du Pont) et on sèche à 1000C pendant 10 minutes pour que le revêtement de résine atteigne le stade résitol. La quantité de résine sur le ruban est de 15 g/m. On enroule le ruban avec un demi-recouvrement autour d'un tube d'acier ayant un diamètre extérieur de 10 mm et une longueur de 150 mm et on chauffe à 180-2000C pendant minutes. On déroule le ruban mais les couches adjacentes de ruban  A portion of the resin solution prepared in Example 20 was used to coat an aramid resin ribbon (Nomex, du Pont mark) and dried at 1000C for 10 minutes for the resin coating to reach the resitol stage. . The amount of resin on the ribbon is 15 g / m. The tape is wrapped with a half-cover around a steel tube having an outside diameter of 10 mm and a length of 150 mm and heated at 180-2000C for minutes. The ribbon is unwound but the adjacent layers of ribbon

adhèrent fortement l'une à l'autre et sont arrachées.  strongly adhere to each other and are torn off.

On utilise également la solution de résine précitée pour imprégner un ruban de tissu de verre épais de 0,13 mm, large de  The above-mentioned resin solution is also used to impregnate a 0.13 mm thick glass fabric ribbon

19 mm et long de 10 mm (distribution des mèches de verre: longitudi-  19 mm and 10 mm long (distribution of glass wicks: longitudinal

nalement 40 mèches/25 mm; transversalement 38 mèches/25 mm). On fait passer ce ruban imprégné à la vitesse de 1,5 m/min à travers un four vertical haut de 1 m maintenu à une température intérieure de 1050C dans sa partie supérieure, de 1400C dans sa partie moyenne et de 1000C dans sa partie inférieure. Le ruban est ainsi séché et transformé en résitol. Il contient 32% de résitol. Le ruban est facile à manipuler et forme un matériau d'isolation excellent sur lequel il ne demeure pas de mousse après enroulement puis chauffage à 180C pendant  nally 40 wicks / 25 mm; transversely 38 wicks / 25 mm). This impregnated tape is passed at a speed of 1.5 m / min through a vertical oven 1 m high maintained at an internal temperature of 1050C in its upper part, 1400C in its middle part and 1000C in its lower part . The ribbon is thus dried and converted into resitol. It contains 32% of resitol. The tape is easy to handle and forms an excellent insulation material on which there is no foam after winding and heating at 180C for

10 heures.10 hours.

On détermine les caractéristiques électriques du maté-  The electrical characteristics of the material are determined

riau isolant obtenu; les résultats figurent dans le tableau VIII ci-après.  insulation obtained; the results are shown in Table VIII below.

Exemples 22 à 25 et exemple comparatif 10.  Examples 22 to 25 and Comparative Example 10

On prépare cinq compositions différentes dont une com-  Five different compositions are prepared, one of which is

position comparative avec les ingrédients dont la nature et les quan-  comparative position with the ingredients whose nature and quantities

tités figurent dans le tableau IX ci-après.  listed in Table IX below.

On durcit ces compositions à 1600C pendant 15 heures pour obtenir des plaques de résine dont on mesure les facteurs de  These compositions are cured at 1600 ° C. for 15 hours in order to obtain resin plates whose measurement factors are measured.

pertes (tg 6) comme indiqué dans le tableau IX.  losses (tg 6) as shown in Table IX.

Exemples 26 à 28 et exemples comparatifs 11 et 12.  Examples 26 to 28 and Comparative Examples 11 and 12.

On prépare des compositions par mélange des ingrédients  Compositions are prepared by mixing the ingredients

dont la nature et les quantités sont indiquées dans le tableau X ci-  whose nature and quantities are shown in Table X below.

après. On mesure la viscosité des compositions à 500C. On durcit les compositions à 1600C pendant 15 heures pour obtenir des plaques de résine durcies. On mesure ensuite les facteurs de pertes des plaques à diverses températures. Les résultats figurent dans le tableau X.  after. The viscosity of the compositions is measured at 500C. The compositions were cured at 1600C for 15 hours to obtain cured resin plates. The loss factors of the plates are then measured at various temperatures. The results are shown in Table X.

Comme le montrent les exemples et les exemples compara-  As the examples and comparative examples show

tifs ci-dessus, les compositions à base de résine de l'invention con-  above, the resin-based compositions of the invention

viennent comme matériaux isolants pour les appareils électriques ou  come as insulating materials for electrical appliances or

pour former des plaques composites, des matières à mouler, des pré-  to form composite plates, molding materials, pre-

imprégnés, des rubans adhésifs, des cales, des paliers de roulement ou similaires car elles peuvent être utilisées pour l'imprégnation et la coulée et sont solubles dans les solvants organiques faiblement  impregnated, adhesive tapes, shims, bearings or the like as they can be used for impregnation and casting and are soluble in organic solvents weakly

polaires à bas point d'ébullition.  polar low boiling point.

Bien entendu diverses modifications peuvent atre appor-  Of course various modifications can be made.

tées par l'homme de l'art aux dispositifs ou procédés qui viennent  by those skilled in the art to the devices or methods that come

d'être décrits uniquement à titre d'exemples non limitatifs sans sor-  to be described solely as non-limiting examples without

tir du cadre de l'invention.shot from the scope of the invention.

TABLEAU ITABLE I

Composition (parties)Composition (parts)

Exemple com- jExemple com-Example ComExExample

Ingrédients Exemple Exemple Exemple J paratifiparatif  Ingredients Example Example Example J paratificative

1 2 3 121 2 3 12

Epikote 8281) 100 - - 100 100Epikote 8281) 100 - - 100 100

Résines époxydes Chissonox 221) - - -  Epoxy resins Chissonox 221) - - -

Epichlon 830 3) - 100Epichlon 830 3) - 100

Diphénlsilaediol- 0,05 ---Diphenylsilediol-0.05 ---

Catalyseur de dur-::zls anediol0 cissement de l'inven- SH 6084) tion c)3 g 6) Agent classique de Complexe BF 3-Et - - - 3 durcissement 2.HZ-CN 7) - 10 Température ( C) de distorsion à chaud  Hard Catalyst - :: zls Annealing of the Invention - SH 6084) tion c) 3 g 6) Conventional Agent for Complex BF 3-Et - - - 3 Hardening 2.HZ-CN 7) - 10 Temperature (C) of hot distortion

8) 175 163 161 135 1408) 175 163 161 135 140

sous charge M o tA NO tu TABLEAU I (suite 1) Composition (parties)  under load M o tA NO TABLE I (continued 1) Composition (parts)

Exemple Exemple Exemple Exemple com- Exemple com-  Example Example Example Com Example Comp Example

*paratif paratif* parative parative

1 2 3 1 121 2 3 1 12

118 0 18 107 i15 1 l à 25 C 1,8 x 1018 2,3 x 10 3,2 x 107 7,8 x 105 8,2 x 1015 C 26 x 10 63,2 x101 10 7 x 10 I 3 2 x 10 53 x 10  118 0 18 107 i15 1 l at 25 C 1.8 x 1018 2.3 x 10 3.2 x 107 7.8 x 105 8.2 x 1015 C 26 x 10 63.2 x101 10 7 x 10 I 3 2 x 10 53 x 10

Résistivité spéci-Specific resistivity

fique 9) à 25C après fieà 25 C après 18 16 17 12 15 1 h d'ébulli- 1,7 x 10 2,1 x 10 2,9 x 10 1,2 x 10 1,9 x 10 (n.cm) tion Facteude pr 9) à 25 C 0,30 0,43 0,42 0,64 0.78 Facteur de pertes  9) at 25 ° C after 25 ° C after 1 hour of boiling 1.7 x 10 2.1 x 10 2.9 x 10 1.2 x 10 1.9 x 10 (n.cm ) Facteude ratio pr 9) at 25 C 0.30 0.43 0.42 0.64 0.78 Loss factor

(%)M à 150 C 0,83 1,28 1,58 24,3 15,8  (%) M at 150 C 0.83 1.28 1.58 24.3 15.8

à 220 C 4,40 4,05 8,10 40,40at 220 C 4.40 4.05 8.10 40.40

Résistance à la à 25 C 13,1 15,6 10,3 8,7 9,9 ) flexion (kg/mm) à 1500C 7, 2 9,5 6,3 2,4 4,1 Perte de poids (%) après 500 h de 42 127 1,6 35,6 21,5 chauffage à 2500C._ _  Resistance to 25 C 13.1 15.6 10.3 8.7 9.9) flexion (kg / mm) at 1500C 7, 2 9.5 6.3 2.4 4.1 Weight loss (%) ) after 500 hours of 42 127 1.6 35.6 21.5 heating at 2500 ° C _

_L 6 _5, _21__,5___L 6 _5, _21 __, 5__

Nota: 1) Marque d'une résine époxyde de type par la formule: bisphénol A/épichlorhydrine de Shell Chem. Corp. représentée ft- Uq %0 M %A us 4TABLEAU I (suite 2) /o\  Note: 1) A brand of epoxy resin of the type: Bisphenol A / Epichlorohydrin Shell Chem. Corp. represented ft- Uq% 0 M% A us 4TABLE I (continued 2) / o \

CH 2-CH-CII 2-CH 2 -CH-CII 2-

(n = environ O) et ayant un poids moléculaire moyen d'environ 380.  (n = about 0) and having an average molecular weight of about 380.

2) Marque d'une résine époxyde alicyclique (produit de Chisso K.K.) représentée par la formule o 3) Marque d'une résine époxyde de type novolaque (produit de Dainippon Ink & Chemicals, Inc.) de formule: i o CHS C,2 o fH2%0 CH / CH,  2) Brand of alicyclic epoxy resin (Chisso KK product) represented by the formula o 3) Brand of a novolak type epoxy resin (product of Dainippon Ink & Chemicals, Inc.) of the formula: CHS C, 2 o fH2% 0 CH / CH,

(n = environ 0).(n = about 0)

4) Marque d'un polyméthylphénylsiloxanne (Toray Silicon K.K.) ayant un poids moléculaire d'environ  4) Brand of a polymethylphenylsiloxane (Toray Silicon K.K.) having a molecular weight of about

1 600 et un équivalent en hydroxyle d'environ 400. pn M as ru N tn TABLEAU I (suite 3) ) Triacétylacétonate d'aluminium.  1,600 and a hydroxyl equivalent of about 400. TABLE 1 (continued 3)) Aluminum triacetylacetonate.

6) Complexe trifluorure de bore-monoéthylamine.  6) Boron trifluoride-monoethylamine complex.

7) Marque d'un imidazole (produit de Shikoku Kasei K.K.).  7) Brand of imidazole (product of Shikoku Kasei K.K.).

8) Selon la norme américaine ASTM 684(a).  8) According to American Standard ASTM 684 (a).

9) Selon la norme japonaise JIS K-6911.  9) According to the Japanese JIS K-6911 standard.

) Selon la norme japonaise JIS K-7203.  ) According to Japanese JIS K-7203.

Crû ru us NCru ru us N

TABLEAU IITABLE II

Caractéristiques Conditions de mesure Valeur mesurée RsistivitspcTempérature ordinaire 71015  Characteristics Measuring conditions Measured value RsistivitspcCommon temperature 71015

Résistivité spéci-_.Resistivity speci-_.

fique (.cm)12 C 63 x 102 Température ordinaire 0,7 Facteur de pertes _  (.cm) 12 C 63 x 102 Ordinary temperature 0.7 Loss factor _

(%) 1800C 7,9(%) 1800C 7.9

t-, -J tu wbt-, -J you wb

TABLEAU IIITABLE III

vCompositions (parties) Ingrédients E xemples ____ ___Exemples comparatifs i _ _ _ _ _ __ _ _ _ _ _ _ _ _ 8 9 10 1i 1 12 13 14 3 4  vCompositions (Parts) Ingredients E xamples _______ Comparative Examples i _ _ _ _ _ __ _ _ _ _ _ _ _ _ 8 9 10 1i 1 12 13 14 3 4

Résines Chissonox 221 100 100 100O 100 - _ - 100 -  Chissonox resins 221 100 100 100O 100 - _ - 100 -

époxydes Shodain.540 - - - - 100 100 100 -  epoxies Shodain.540 - - - - 100 100 100 -

Q1-30371) 1 - -Q1-30371) 1 - -

Catalyseurs ETS2) 0,5 - 2 0,5ETS2) 0.5 - 2 0.5 catalysts

de durcisse- PTS3) _. 0,5 - - _ 0,5 -  hardening PTS3). 0.5 - - _ 0.5 -

| ment Al(acac)3 1 0,5 0,5 0,05 1 | 0,5 0,5  | Al (acac) 3 1 0,5 0,5 0,05 1 | 0.5 0.5

50 - - - _..50 - - - _ ..

Temps de Tempéra- 120 - 18 >180 32 - - -.  Time of Tempera- 120 - 18> 180 32 - - -.

gélifica- ture de 140 180 13 50 20 - >180 ->180 - -  gelation of 140 180 13 50 20 -> 180 -> 180 - -

tion durcis- 160 35 8 8 9 - 65 43 - -  hardening 160 35 8 8 9 - 65 43 - -

(s) sement 180 13 1 6 5 - 87 32 20 - -  (s) 180 13 1 6 5 - 87 32 20 - -

( C) 200 10 1 - - 54 12 9 53 90(C) 200 10 1 - - 54 12 9 53 90

Marque d'un polyméthylphényLsiloxanne contenant  Brand of a polymethylphenylsiloxane containing

(Cyclohexène-3,4 oxy)-2 éthyltriméthoxysilane.  (3,4-Cyclohexenoxy) -2-ethyltrimethoxysilane.

Glycidyloxy-3 propyltriméthoxysilane.  3-Glycidyloxypropyltrimethoxysilane.

18% de radicaux -OCH3 (fabriqué par Toray Silicon K.K.).  18% radicals -OCH3 (manufactured by Toray Silicon K.K.).

Note: 1) 2) 3) co Ln ut o utNote: 1) 2) 3) Co Ln ut o ut

TABLEAU IVTABLE IV

TABLEAU VTABLE V

Echantillons Exemple 10 Exemple 13 Perte de poids (%) après 8,5 6,9 1 000 h de chauffage à 190 C Résistivité spécifique 18 1 8 c C (n. cm) J 8,3 x 1018 2,1x1018 Facteur de pertes à 180 C  Samples Example 10 Example 13 Weight loss (%) after 8.5 6.9 1000 h heating at 190 C Specific resistivity 18 1 8 c C (n cm) J 8.3 x 1018 2.1x1018 Loss factor at 180 C

(7) 1,5 4,5(7) 1.5 4.5

Echantillons CaractéristfquesCharacteristic samples

Caractéristiques Exemple 15 Exemple compa-  Characteristics Example 15 Comparative Example

ratif 5 Température de distorsion 16 chaud sous charge ( C)3 156  ratif 5 Distortion temperature 16 hot under load (C) 3 156

à 130 C 0,84 1,08at 130 C 0.84 1.08

Facteur de à 1800C 1,32 1,88 pertes (%) i à 2200C 2,86 8,33  Factor at 1800C 1.32 1.88 losses (%) i at 2200C 2.86 8.33

à 260 C 1 5,20 9,70at 260 C 1 5.20 9.70

TABLEAU VITABLE VI

Composition (parties)Composition (parts)

IgéExempnles Exemples compa-IgeExempnles Comparative Examples

Ingrédients ratifsRatifying ingredients

16 17 18 6 716 17 18 6 7

Chissonox 221 100 100 100 100 100Chissonox 221 100 100 100 100 100

ETS 0,2 0,5 0,5 - -ETS 0.2 0.5 0.5 - -

Al(acac)3 0,2 0,5 0,5 0,2 0,5 Température de durcissement 180 180 140 180 10  Al (acac) 3 0.2 0.5 0.5 0.2 0.5 Curing temperature 180 180 140 180 10

(OC) 180 180 140 180 180(OC) 180 180 140 180 180

( c) Facteur Tempéra- 180 0 98 0,95 0,31 non 1,85 durci de ture de de ture de 220 1,57 1,80 2,91 non 3,33 pertes mesure durci () | ( C) 260 6, 76 5,42 6,56 non 9,70 (0c) j _______ durci  (c) Temperature Factor 180 0 98 0.95 0.31 no 1.85 cured of hardness 220 1.57 1.80 2.91 not 3.33 losses hardened () | (C) 260 6, 76 5,42 6,56 non 9,70 (0c) j _______ hardened

TABLEAU VIITABLE VII

Compositions (parties) Ingrédients Exemple Exemples comparatifs 19 j 8 9 Chissonox 221 100 100 100  Compositions (Parts) Ingredients Example Comparative Examples 19 d 8 9 Chissonox 221 100 100 100

Q1-3037 0,5 - -Q1-3037 0.5 - -

A1l(acac)3 0,5 0,5 -A1l (acac) 3 0.5 0.5 -

HN 2200 * - - 50HN 2200 * - - 50

Temps (j) nécessaire pour que la viscosité >30 j >30 j 10 dépasse 1000 cP *: Marque d'un agent de durcissement constitué d'anhydride  Time (j) required for the viscosity> 30 j> 30 to exceed 1000 cP *: Brand of an anhydride hardening agent

méthyltétrahydrophtalique fabriqué par Hitachi Kasei K.K.  methyltetrahydrophthalic acid manufactured by Hitachi Kasei K.K.

TABLEAU VIIITABLE VIII

Résistivité spécifique 5,L x 1018 (180 C), (.n..cm) Rapport d'induction (180 C) 84 Facteur de pertes (180C), (M) 2,5  Specific Resistivity 5, L x 1018 (180 C), (.n..cm) Induction Ratio (180 C) 84 Loss Factor (180C), (M) 2.5

TABLEAU IXTABLE IX

Composition (parties) Ingrédients Exemples Exemple  Composition (parts) Ingredients Examples Example

22 23 24 25 compara-22 23 24 25 compared

tif 10 Epikote 828 40 50 60 50 40 Epikote 1001 60 50 40 -  tif 10 Epikote 828 40 50 60 50 40 Epikote 1001 60 50 40 -

Epikote 807 - - - 50 -Epikote 807 - - - 50 -

TSR-165*) 2 - 1 2 -TSR-165 *) 2 - 1 2 -

Ph2Si(OCH3)2 - 2 - - -Ph2Si (OCH3) 2 - 2 - - -

Al(acac)3 2 1 - 2 -Al (acac) 3 2 1 - 2 -

A1-OiPr - - 1 - -A1-OiPr - - 1 - -

Complexe BF3-EtNH2 - - 3 Facteur Tempéra- 100 0,51 0,47 0,56 0,45 4,5 de ture de 130 0,70 0,59 0,65 0,61 21,2 pertes mesure 150 2,51 2,60 2,40 1, 90 Impossible à mesurer (%.)(c)î b 3,21 3,10 3,39 3,01 Impossible { l à mesurer *) Marque d'une résine de méthylphénylsilicone (produit de Toshiba Silicone K.K.) ayant un poids moléculaire de 650 et contenant  Complex BF3-EtNH2 - - 3 Temperature Factor 100 0.51 0.47 0.56 0.45 4.5 ture 130 0.70 0.59 0.65 0.61 21.2 Losses Measurement 150 2, 51 2.60 2.40 1, 90 Impossible to measure (%.) (C) b 3.31 3.10 3.39 3.01 Impossible to measure *) Brand of methylphenylsilicone resin (product Toshiba Silicone KK) having a molecular weight of 650 and containing

% en poids de radicaux -OCH3.% by weight of -OCH3 radicals.

*) Diphényldiméthoxysilane.*) Diphenyldimethoxysilane.

TABLEAU XPAINTINGS

Composition (parties)Composition (parts)

Ingrédients - Exemples Exemples compa-  Ingredients - Examples Examples

ratifsrations

__ 26 27 28 11 12__ 26 27 28 11 12

Epikote 828 50 50 40 50 50 Epikote 807 50. 50 60 50 50  Epikote 828 50 50 40 50 50 Epikote 807 50. 50 60 50 50

Ph2Si(OCOCH3)2 2 - 2 - -Ph2Si (OCOCH3) 2 2 - 2 - -

Ph2Si(OE t** - 2 - -Ph2Si (OE t ** - 2 - -

Al(acac)3 2 2 1 - 2Al (acac) 3 2 2 1 - 2

Imidazole - - - 3 -Imidazole - - - 3 -

Stabilité au stockage 30 30 30 3 30 (j) *** Facteur plqemnon Facteur Tempé-130 0,81 0,85 0,71 pllue dun de rature pertes de 150 2,79 3,10 2,90 plaque non molle durci (%) mesure plaque non (OC)m180 3,51 4,02 3,98 molle durci *) Diphényldiacétoxysilane **) Diphényldiéthoxysilane **i) Nombre de jours nécessaires pour que la viscosité atteigne  Storage Stability (j) *** Factor Plqemnon Temper-130 Factor 0.81 0.85 0.71 pll of a loss of 150 2.79 3.10 2.90 hard non-soft plate ( %) measurement plate non (OC) m180 3.51 4.02 3.98 soft hardened *) Diphenyldiacetoxysilane **) Diphenyldiethoxysilane ** i) Number of days required for the viscosity to reach

1 000 cP.1,000 cP.

Claims (18)

R E V E N D I C A T I 0 NSR E V E N D I C A T I 0 NS 1. Composition à base de résine époxyde, caractérisee en ce qu'elle est constituée de: une résine époxyde; et une quantité catalytique d'un catalyseur de durcis- sement constitué de:  1. Composition based on epoxy resin, characterized in that it consists of: an epoxy resin; and a catalytic amount of a curing catalyst consisting of: (A) un ou plusieurs composés organosiliciés compor-  (A) one or more organosilicon compounds comprising tant au moins un radical hydroxy et/ou un radical hydrolysable, fixés direc-  both at least one hydroxy radical and / or one hydrolysable radical, tement à l'atome de silicium, ces composés organosiliciés étant choisis parmi les organosilanes et les organosiloxannes; et (B) un ou plusieurs composés de l'aluminium ayant des  at the silicon atom, these organosilicon compounds being chosen from organosilanes and organosiloxanes; and (B) one or more aluminum compounds having radicaux organiques.organic radicals. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisee  2. Composition according to claim 1, characterized en ce que le composé organosilicié (A) est choisi parmi les organo-  in that the organosilicon compound (A) is selected from silanes de formule: (R)y (R)= / si(R*) o chaque symbole R représente indépendamment un radical alkyle, phényle, aralkyle, vinyle ou allyle, R représente un radical hydroxy ou un radical hydrolysable, Y est égal à 1, 2 ou 3, m est égal à 0, 1 ou 2 et n est égal à 1, 2 ou 3 sous réserve que la  silanes of formula: (R) y (R) = / if (R *) o each R independently represents an alkyl, phenyl, aralkyl, vinyl or allyl radical, R represents a hydroxyl radical or a hydrolyzable radical, Y is equal to 1, 2 or 3, m is 0, 1 or 2 and n is 1, 2 or 3 provided that the somme de t + m + n soit égale à 4.  sum of t + m + n is equal to 4. 3. Composition selon la revendication 2, caractérisee  3. Composition according to claim 2, characterized en ce que le radical Ri est un radical hydroxy.  in that the radical R 1 is a hydroxyl radical. 4. Composition selon la revendication 3, caractérisee  4. Composition according to claim 3, characterized en ce que l'organosilane est le diphénylsilanediol, le diphénylméthyl-  in that the organosilane is diphenylsilanediol, diphenylmethyl- silanol, le phényldiéthylsilanol ou un de leurs mélanges.  silanol, phenyldiethylsilanol or a mixture thereof. 5. Composition selon la revendication 2, caractérisee  5. Composition according to claim 2, characterized en ce que le symbole R* représente un radical hydrolysable.  in that the symbol R * represents a hydrolysable radical. 6. Composition selon la revendication 5, caractérisée en ce que le radical hydrolysable est un radical alcoolate, un radical  6. Composition according to Claim 5, characterized in that the hydrolyzable radical is an alkoxide radical, a radical ester d'acide carboxylique, un radical halogéno ou un radical oxime.  carboxylic acid ester, a halogeno radical or an oxime radical. 7. Composition selon la revendication 5, caractérisee en  7. Composition according to claim 5, characterized in ce que l'organosilane est le (cyclohexène-3,4 oxy)-2 éthyltriméthoxy-  the organosilane is (3,4-cyclohexene-2-oxy) ethyltrimethoxy- silane, le glycidyloxy-3 propyltriméthoxysilane, le diphényldiméthoxy-  silane, 3-glycidyloxypropyltrimethoxysilane, diphenyldimethoxy silane, le diphényldiacétoxysilane, le diphényldiéthoxysilane ou un  silane, diphenyldiacetoxysilane, diphenyldiethoxysilane or a de leurs mélanges.of their mixtures. 8. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composé organosiiicié (A) est un organosilane représenté par la formule:  8. Composition according to claim 1, characterized in that the organosilicon compound (A) is an organosilane represented by the formula: R1)234R1) 234 (Rs) (RZ) (R3) (R) s i9t u sio- (siO)a (sio)b si (OH) / (OH)2-t (OH)3-u o R1 2 3 4 o R1, R2, R et R représentent indépendamment un atome d'hydrogène, un radical alkyle, phényle, vinyle, aralkyle ou allyle ou un radical hydrolysable, au moins un des radicaux hydrocarbonés étant présent; s et u sont égaux chacun à O,'.1 ou 2; test égal à 0, 1 ou 2 et a et b sont chacun égaux & zéro, à 1 ou à un nombre entier supérieur  (Rs) (RZ) (R 3) (R) s i -t sio- (siO) a (sio) b si (OH) / (OH) 2 -t (OH) 3 -uo R 1 2 3 4 o R 1, R 2 , R and R independently represent a hydrogen atom, an alkyl, phenyl, vinyl, aralkyl or allyl radical or a hydrolyzable radical, at least one of the hydrocarbon radicals being present; s and u are each equal to 0, 1 or 2; test equal to 0, 1 or 2 and a and b are each equal to zero, to 1 or to a higher integer à 1.to 1. 9. Composition selon la revendication 8, caractérisée  9. Composition according to Claim 8, characterized en ce que la somme de a et b est égale & 50 ou moins.  in that the sum of a and b is equal to 50 or less. 10. Composition selon la revendication 1, caractérisée  10. Composition according to claim 1, characterized en ce que le composé organosilicié (A) est choisi parmi les organo-  in that the organosilicon compound (A) is selected from siloxannes représentés par la formule: (,6) (R)3 - SiO (SiO)x (R7)3 o R5 R6 et R7 représentent indépendamment un atome d'hydrogène,  siloxanes represented by the formula: (, 6) (R) 3 -SiO (SiO) x (R7) 3o R5 R6 and R7 independently represent a hydrogen atom, un radical alkyle, phényle, vinyle, aralkyle ou allyle ou un radi-  an alkyl, phenyl, vinyl, aralkyl or allyl radical or a radical cal hydrolysable, au moins un radical hydrocarbond et au moins un radical hydrolysable étant présents; et x est égal à 0, à 1 ou à  hydrolysable cal, at least one hydrocarbon radical and at least one hydrolyzable radical being present; and x is 0, 1 or un nombre entier supérieur l' 1.an integer greater than 1. 11. Composition selon la revendication 10, caractérisée  11. Composition according to claim 10, characterized en ce que x est égal à 50 ou moins.  in that x is 50 or less. 12. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composé de l'aluminium (B) est un alcoolate, phénolate,  12. Composition according to claim 1, characterized in that the aluminum compound (B) is an alkoxide, phenolate, dérivé de type acyloxy ou chélate d'aluminium ou un de leurs mélanges.  derivative of the acyloxy or aluminum chelate type or a mixture thereof. 13. Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que le composé d'aluminium est le triéthylacétonate d'aluminium, le triéthylacétoacétate d'aluminium, l'isopropylate d'aluminium ou  13. Composition according to claim 2, characterized in that the aluminum compound is aluminum triethylacetonate, aluminum triethylacetoacetate, aluminum isopropoxide or un de'leurs mélanges.a mixture of mixtures. 14. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que la résine époxyde est choisie parmi le groupe constitué par une résine époxyde de type bisphénol A, une résine époxyde de type bisphénol F, une résine époxyde de type novolaque phénolique, une résine époxyde alicyclique, une résine époxyde hétérocyclique, une résine époxyde de type bisphénol A hydrogénée, une résine époxyde aliphatique, une résine époxyde obtenue par réaction d'un acide carboxylique aromatique, aliphatique ou alicyclique avec l'épichlorhydrine, une résine époxyde spirocyclique, une résine  14. A composition according to claim 1, characterized in that the epoxy resin is chosen from the group consisting of a bisphenol A type epoxy resin, a bisphenol F type epoxy resin, a phenolic novolak type epoxy resin, an alicyclic epoxy resin. , a heterocyclic epoxy resin, a hydrogenated bisphenol A type epoxy resin, an aliphatic epoxy resin, an epoxy resin obtained by reaction of an aromatic carboxylic acid, aliphatic or alicyclic with epichlorohydrin, a spirocyclic epoxy resin, a resin époxyde de type éther glycidylique obtenue par réaction d'une novo-  glycidyl ether type epoxide obtained by reaction of a novolak laque d'o-allylphénol avec l'épichlorhydrine ou une résine époxyde de type éther glycidylique obtenue par réaction d'un composé de type diallylbisphénol, dont les radicaux allyles sont en position ortho par rapport aux radicaux hydroxy, avec le bisphénol A.  o-allylphenol lacquer with epichlorohydrin or a glycidyl ether type epoxy resin obtained by reaction of a diallylbisphenol compound, the allyl radicals of which are ortho to the hydroxy radicals, with bisphenol A. 15. Composition selon l'une quelconque des revendications  15. Composition according to any one of the claims précédentes, caractérisée en ce que le catalyseur de durcissement est constitué du composé organosilicié (A) à raison de 0,0001à 10%en poids  preceding, characterized in that the curing catalyst consists of the organosilicon compound (A) in a proportion of 0.0001 to 10% by weight et du composé de l'aluminium (B) à raison de 0,001 l 5% en poids, cesdeuxcon-  and the aluminum compound (B) at 0.001-15% by weight, these two centrations étant exprimées par rapport au poids de la résine époxyde.  centers being expressed in relation to the weight of the epoxy resin. 16. Composition selon la revendication 15, caractérisée  16. Composition according to Claim 15, characterized en ce qu'elle est diluée par un solvant organique relativement faible-  in that it is diluted with a relatively weak organic solvent ment polaire & bas point d'ébullition.  polar and low boiling point. 17. Composition selon la revendication 15, caractérisée  17. Composition according to Claim 15, characterized en ce qu'elle contient une charge organique.  in that it contains an organic filler. 18. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composé organosilicié (A) est une résine de silicone comportant des radicaux SiOH et/ou des radicaux hydrolysables unis  18. Composition according to claim 1, characterized in that the organosilicon compound (A) is a silicone resin comprising SiOH radicals and / or united hydrolyzable radicals. directement à l'atome de silicium.directly to the silicon atom.
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