FI95249B - Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 4-amidinokroman- och 4-amidinopyrano/3,2-c/pyridinderivat - Google Patents
Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 4-amidinokroman- och 4-amidinopyrano/3,2-c/pyridinderivat Download PDFInfo
- Publication number
- FI95249B FI95249B FI905445A FI905445A FI95249B FI 95249 B FI95249 B FI 95249B FI 905445 A FI905445 A FI 905445A FI 905445 A FI905445 A FI 905445A FI 95249 B FI95249 B FI 95249B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- group
- formula
- compound
- alkyl
- epoxide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (4)
1. Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 4-amidinokroman- och 4-amidinopyrano[3,2-c]py-5 ridinderivat med formeln (I), B C=NR1 N (I) 10 .. J<^R2 15 där A och B kopplats saraman mellan radikalerna N och C=NR3 och betecknar antingen en grupp -CH=CH-CH=N- eller en grupp -CH=CR4-CR5=CH, där den ena av substituenterna R4 och R5 är väte och den andra är väte, halogen, nitro eller C1.4-alkyl; X är en kväveatom, en N-oxidgrupp eller en grupp 20 C-Z; Z är väte, halogen, C1.4-alkyl, en cyangrupp, en nitro-grupp, en acetylgrupp eller en trifluoracetylgrupp, en fosfonogrupp, en dialkoxifosforylgrupp, där alkylgruppen är C1.3-alkyl, eller en aminogrupp; R3 är väte, en cyangrupp, en nitrogrupp, C^-alkyl, hydroxi, C^-alkoxi, tri-25 fluoracetyl, en metansulfonylgrupp eller en bensensulfo-nylgrupp, vilken är osubstituerad eller i vilken fenyl-gruppen är substituerad med metyl, halogen eller trifluor-metyl; R2 är en väteatom och R3 är en hydroxi- eller ace-tyloxigrupp eller R2 och R3 tillsanunans bildar en bindning, 30 kännetecknat därav, att a) en epoxid med f ormeln (II) 35 kA0 Jrc«i ch3 (II) 24 95249 där X betecknar sanuna som ovan anförts, behandlas med en heterocyklisk förening III, som har den ena av följande tautomera former: B 5β * | . Av C=NRi A. C-NHR-i <r-- (III) \ / 1 —-> N H där A, B och Rx betecknar samma som ovan anförts, 10 b) eventuellt omsätts en erhällen förening med for- meln (I), där R2 = H och R3 är OH, med ättiksyraanhydrid för erhällande av en förening med formeln (I), där R2 = H och R3 = 0C0CH3; c) eventuellt behandlas en förening med formeln 15 (I), vilken erhällits i steg a) och i vilken R2 = H och R3 » OH, eller en förening med formeln (I), vilken erhäl-lits i steg b) och i vilken R2 = H och R3 = 0C0CH3, sä att man erhäller en förening med formeln (I), där R2 och R3 tillsammans bildar en bindning. 20
2. Förfarande enligt patentkrav 1, k ä n n e - t e c k n a t därav, att en epoxid med formeln (II), där X är en grupp C-N02 eller en grupp C-CN, behandlas med en heterocyklisk förening, som har formeln (III), där A och B betecknar en grupp -CH=CR4-CR5=CH- och Rx är en CN-grupp, 25 för framställning av föreningar med formeln (I), där Rx är CN, X är en grupp C-N02 eller en grupp C-CN, A och B betecknar en grupp -CH=CR4-CR5=CH- och R2 och R3 tillsammans bildar en bindning.
3. Förfarande enligt patentkrav 1, k ä n n e -30 tecknat därav, att ; a) en epoxid med formeln (II), där X betecknar en grupp C-N02, behandlas med en heterocyklisk förening, som har formeln (III), där A och B betecknar en grupp -CH=CH-CH=CH- och Rx är en CN-grupp; 95249 b) eventuellt omsätts en sä erhällen förening med formeln (I), där R2 är H och R3 är OH, med ättiksyra-anhydrid för erhällande av en förening med formeln (I), där R2 H och R3 = OCOCH3; 5 c) en förening, som erhällits i steg a), behandlas med en alkalimetallhydrid i ett inert lösningsmedel inom ett temperaturomräde av 20 - 100 °C eller eventuellt behandlas en förening, som erhällits i steg b), medelst upp-hettning vid 50 - 110 °C ett inert lösningsmedel i närvaro 10 av diazabicykloundeken för erhällande av 4-(2-cyan-imino- 1,2-dihydro-l-pyridyl)-2,2-dimetyl-6-nitrokromen.
4. Förfarande enligt patentkrav 1, k ä n n e -t e c k n a t därav, att a) en epoxid med formeln (II), där X betecknar en 15 grupp C-CN, behandlas med en heterocyklisk förening, som har formeln (III), där A och B betecknar en grupp -CH=CH-CH=CH- och R3 är en CN-grupp; b) eventuellt omsätts en sä erhällen förening med formeln (I), där R2 = H och R3 = OH, med ättiksyraanhydrid 20 för erhällande av en förening med formeln (I), där R2 = H och R3 = 0C0CH3; c) en förening, som erhällits i steg a), behandlas med en alkalimetallhydrid i ett inert lösningsmedel inom ett temperaturomräde av 20 - 100 °C eller eventuellt be- 25 handlas en förening, som erhällits i steg b), medelst upp-hettning vid 50 - 110 °C i ett inert lösningsmedel i närvaro av diazabicykloundeken för erhällande av 4-(2-cyan-imino-1,2-dihydro-l-pyridyl)-6-cyan-2,2-dimetylkromen.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8914518A FR2654103B1 (fr) | 1989-11-06 | 1989-11-06 | Derives d'amidino-4 chromanne, procede d'obtention et compositions pharmaceutiques les contenant. |
| FR8914518 | 1989-11-06 | ||
| FR909001258A FR2657872B2 (fr) | 1989-11-06 | 1990-02-02 | Derive d'amidino-4 chromanne, procede d'obtention et compositions pharmaceutiques le contenant. |
| FR9001258 | 1990-02-02 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI905445A0 FI905445A0 (sv) | 1990-11-02 |
| FI95249B true FI95249B (sv) | 1995-09-29 |
| FI95249C FI95249C (sv) | 1996-01-10 |
Family
ID=26227645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI905445A FI95249C (sv) | 1989-11-06 | 1990-11-02 | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 4-amidinokroman- och 4-amidinopyrano/3,2-c/pyridinderivat |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5116849A (sv) |
| EP (1) | EP0427606B1 (sv) |
| JP (1) | JPH07103117B2 (sv) |
| KR (1) | KR910009708A (sv) |
| AR (1) | AR248021A1 (sv) |
| AT (1) | ATE118004T1 (sv) |
| AU (1) | AU635080B2 (sv) |
| CA (1) | CA2029278A1 (sv) |
| DE (1) | DE69016592T2 (sv) |
| DK (1) | DK0427606T3 (sv) |
| ES (1) | ES2070292T3 (sv) |
| FI (1) | FI95249C (sv) |
| FR (1) | FR2657872B2 (sv) |
| GR (1) | GR3015684T3 (sv) |
| HU (2) | HU215111B (sv) |
| IE (1) | IE66726B1 (sv) |
| IL (1) | IL96168A (sv) |
| MX (1) | MX9203616A (sv) |
| NO (1) | NO176517C (sv) |
| NZ (1) | NZ235944A (sv) |
| PT (1) | PT95791A (sv) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5387587A (en) * | 1986-12-23 | 1995-02-07 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Chroman derivatives |
| US5284838A (en) * | 1987-06-23 | 1994-02-08 | Elf Sanofi | Use of 2,2-dimethylchroman-3-ol derivatives in the treatment of asthma |
| FR2657872B2 (fr) * | 1989-11-06 | 1992-06-12 | Sanofi Sa | Derive d'amidino-4 chromanne, procede d'obtention et compositions pharmaceutiques le contenant. |
| WO1994004521A1 (en) * | 1992-08-17 | 1994-03-03 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Benzopyran and benzoxazine derivatives |
| US5500442A (en) * | 1994-06-10 | 1996-03-19 | American Home Products Corporation | Cyclobut-3-ene-1,2-dione derivatives as smooth muscle relaxants |
| US5470861A (en) * | 1994-08-04 | 1995-11-28 | Hoffmann-La Roche Inc. | Method of promoting hair growth |
| GB2397054B (en) * | 2003-01-07 | 2006-02-15 | Jensen | A collection bin for a laundry |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3682331D1 (de) * | 1985-06-08 | 1991-12-12 | Beecham Group Plc | Pyrano(3,2-c)pyridinderivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen. |
| IL86798A (en) * | 1987-06-23 | 1992-12-01 | Sanofi Sa | 2,2-dimethylchroman-3-ol derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| FR2621587B1 (fr) * | 1987-10-12 | 1990-02-09 | Sanofi Sa | Derives du dimethyl-2,2 chromene, procede pour leur preparation et composition pharmaceutiques les contenant |
| GB8800199D0 (en) * | 1988-01-06 | 1988-02-10 | Beecham Group Plc | Pharmaceutical preparation |
| US5021432A (en) * | 1988-04-26 | 1991-06-04 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Benzopyran compound and its pharmaceutical use |
| US4988723A (en) * | 1988-06-02 | 1991-01-29 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Benzopyran derivatives and their use as anti-hypertensives |
| DE3823533A1 (de) * | 1988-07-12 | 1990-02-08 | Beiersdorf Ag | Substituierte 4-heterocyclyl-2h-benzo(b)pyrane, verfahren und 4-hydroxy-3-brom-, 3,4-oxiranyl-3,4-dehydro-2h-benzo(b)pyrane als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, sowie sie enthaltende pharmazeutsche praeparate |
| CA2015296C (en) * | 1989-05-31 | 2001-08-07 | Karnail Atwal | Pyranyl cyanoguanidine derivatives |
| JP2906349B2 (ja) * | 1989-11-01 | 1999-06-21 | 住友重機械工業株式会社 | 光ディスク基板の製造方法 |
| FR2657872B2 (fr) * | 1989-11-06 | 1992-06-12 | Sanofi Sa | Derive d'amidino-4 chromanne, procede d'obtention et compositions pharmaceutiques le contenant. |
| US5061813A (en) * | 1990-04-02 | 1991-10-29 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Substituted cyanoimino benzopyranes |
-
1990
- 1990-02-02 FR FR909001258A patent/FR2657872B2/fr not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-30 IL IL9616890A patent/IL96168A/en not_active IP Right Cessation
- 1990-10-31 AU AU65644/90A patent/AU635080B2/en not_active Ceased
- 1990-10-31 US US07/606,864 patent/US5116849A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-11-02 FI FI905445A patent/FI95249C/sv not_active IP Right Cessation
- 1990-11-02 HU HU907000A patent/HU215111B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-11-02 NZ NZ235944A patent/NZ235944A/en unknown
- 1990-11-05 CA CA002029278A patent/CA2029278A1/en not_active Abandoned
- 1990-11-05 IE IE397590A patent/IE66726B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-11-05 PT PT95791A patent/PT95791A/pt not_active Application Discontinuation
- 1990-11-05 AR AR90318294A patent/AR248021A1/es active
- 1990-11-05 NO NO904805A patent/NO176517C/no unknown
- 1990-11-06 AT AT90403124T patent/ATE118004T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-11-06 DE DE69016592T patent/DE69016592T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-11-06 DK DK90403124.2T patent/DK0427606T3/da active
- 1990-11-06 EP EP90403124A patent/EP0427606B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-06 ES ES90403124T patent/ES2070292T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-06 JP JP2300930A patent/JPH07103117B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-06 KR KR1019900017898A patent/KR910009708A/ko not_active Application Discontinuation
-
1992
- 1992-03-12 US US07/850,993 patent/US5225415A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-06-26 MX MX9203616A patent/MX9203616A/es not_active Application Discontinuation
-
1995
- 1995-04-04 GR GR950400831T patent/GR3015684T3/el unknown
- 1995-06-28 HU HU95P/P00486P patent/HU211234A9/hu unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS201040B2 (en) | Method of producing etherified hydroxy-benzo-diheterocyclic compounds | |
| CZ294697B6 (cs) | Derivát benzofuranu, způsob jeho přípravy a farmaceutický prostředek, který ho obsahuje | |
| DE69717044T2 (de) | Flavone-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammenstellungen | |
| JP5247814B2 (ja) | 新規ジアゼニウムジオラート誘導体、それを製造する方法、およびそれを含有する薬学的組成物 | |
| JP3192027B2 (ja) | ２−ホルミルピリジンチオセミカルバゾン抗腫瘍剤 | |
| FI95249B (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 4-amidinokroman- och 4-amidinopyrano/3,2-c/pyridinderivat | |
| EP0306408B1 (fr) | Imidazo[1,2b]pyridazines, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant | |
| US5296492A (en) | Certain chroman derivatives useful for treating symptoms caused by contraction of smooth muscles, circulatory diseases or epilepsy | |
| JPH0227358B2 (sv) | ||
| HUT58323A (en) | Process for producing new chromane derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| JPH02172973A (ja) | テトラリン誘導体 | |
| EP0273401B1 (en) | Isoindolin-1-one derivative and antiarrhythmic agent | |
| WO2001055117A1 (fr) | Nouveaux derives d'isoquinoleines, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| FR2689509A1 (fr) | Nouveaux dérivés spiraniques du 3-amino chromane, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. | |
| FR2660657A1 (fr) | Nouveaux derives du 3-aminochromane, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. | |
| HUT61538A (en) | Process for producing new 2-amino-5-cyano-1,4-dihydropyridine derivatives and pharmaceutical compositions comprising same | |
| EP0304353B1 (fr) | Dérivés de benzimidazole et leur préparation | |
| WO2005023817A1 (fr) | Derives de 9-amino-podophyllotoxine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| US5185345A (en) | 4-amidino pyrano (3,2-c) pyridine derivatives, and pharmaceutical compositions containing them | |
| FR2636065A1 (fr) | Nouveaux derives de dihydro-2,3 arylacoylaminoalcoyl-3 4h-benzoxazine-1,3 ones-4, leur preparation et leur application en tant que medicaments utiles en therapeutique | |
| US5036068A (en) | 4-(pyridyl)- and 4-(oxo-pyridyl)-1,3-benzoxazines | |
| KR840001034B1 (ko) | 디하이드로니코틴산 유도체의 제조방법 | |
| EP0157762B1 (fr) | Nouvelles piperidinoguanidines substituees, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques en renfermant | |
| US4000306A (en) | Anti-arrhythmic compositions containing isoindoline derivatives | |
| CZ142693A3 (en) | Thiadiazinone derivatives, process of their preparation and pharmaceutical preparations based thereon |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application | ||
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: SANOFI |