FI60202B - Foerfarande foer framstaellning av nya maskmedel verksamma 5-fenylsulfinyl-2-bensimidazolkarbaminsyraalkylestrar - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av nya maskmedel verksamma 5-fenylsulfinyl-2-bensimidazolkarbaminsyraalkylestrar Download PDFInfo
- Publication number
- FI60202B FI60202B FI2052/74A FI205274A FI60202B FI 60202 B FI60202 B FI 60202B FI 2052/74 A FI2052/74 A FI 2052/74A FI 205274 A FI205274 A FI 205274A FI 60202 B FI60202 B FI 60202B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- acid
- benzimidazolylcarbamic
- maskmedel
- benzimidazolecarbaminsyraalkylestrar
- verksamma
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D235/32—Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
GSF^l [B] <ιΐ)κυϋ.lutusjulkaisu ,nono
Wa l J ' ' UTLAOGNINGSSKMFT 6U2U2 ijSjS C (45) --nUi . ,--:.-::-1- i-y 10 12 1931
Patent aeddelat (51) Kv.ik.3/iB*.ci.3 c 07 D 235/32 SUOM I —FI N LAN D (21) Ptt*nttJh«k«inu» —P»t™aw»öki»tn| 2052/7¾ (22) ΗΛΜΒϋρΙΙνΙ—AmMcftlnpdtf 04.07.7¾ ' ' (13) Alkuptlvt—GHtlfh«ca4*g 04.07,7¾ (41) Tulkit {ulklMksI — BJIvtt offanclif -
Patent- och reglstarstyrelsen AmMcm utbfd och utlikiiitM puMictrtd 31.0o, 8l (32)(33)(31) ^ir>4#ey •cuoikaus—B«fird prioritat 07.73
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken 'Cysk-1and(DE) P 2334631.8 (71) Syntex (U.S.A.) Inc., 3401 Hillview Avenue, Palo Alto, Ralifornia 94304, USA(US) (72) Heinz Loewe, Kelkheim/Taunus, Josef Urbanietz, Schvalbach/Taunus,
Reinhard Kirsch, Hofheim/Taunus, Dieter Diivel, Hofheim/Taunus, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (7¾) Oy Kolster Ab (5¾) Menetelmä uusien matolääkkeenä vaikuttavien 5-fenyylisulfinyyli-2-bentsimid- atsolikarbamiinihapon alkyyliesterien valmistamiseksi - Förfarande för framställning av nya säsom maskme‘del verksamma 5-fenylsulfinyl-5-2-bensimid-azolkarbaminsyraalkylestrar
Bentsimidatsolikarbamiinihapon alkyyliesterit, joissa on alkyyli- tai asyyliryhmä 5(6)-asemassa, ovat tunnettuja matolääkkeinä (Actor, P. et ai.,
Nat. 215 (1967) 321: DOS 2 029 637).
Keksinnön kohteena on menetelmä uusien matolääkkeenä vaikuttavien 5-fenyy-lisulfinyyli-2-bentsimidatsolyylikarbamiinihapon alkyyliesterien valmistamiseksi, joiden kaava on
H
jossa R tarkoittaa 1-4 C-atomia sisältävää alkyyliryhmää, R^ tarkoittaa vetyä, 1-4 C-atomia sisältävää alkyyliä, klooria, bromia tai metoksia, ja R^ tarkoittaa vetyä, klooria, bromia tai metyyliä, jolle menetelmälle on tunnuettä 2 60202 käsitellään hapettimella kaavan R1 ^2yV_/ |^JJ^^C-NH-COCR (II)
H
1.2· . ...
jossa R, R ja R tarkoittavat samaa kuin edellä, mukaista fenyylitiojohdan- naista.
Hapettimina tulevat kysymykseen edullisesti ekvivalentit määrät vetyperoksidia orgaanisessa hapossa, edullisesti jääetikassa, perhapot kuten peretikka-happo, pertrifluorietikkahappo ja metaklooriperbentsoehappo, sekä typpihappo tai kromihappo jääetikassa, vastaavasti näiden happojen suolat, edelleen permanganaa-tit, hypokloriitit, perkloraatit, perjodaatit ja typpioksidit.
On tarkoituksenmukaista saattaa reaktio tapahtumaan siten, että fenyyli-tioyhdisteen (il) suspensioon jääetikassa lisätään 30-prosenttista vetyperoksidia ja sekoitetaan seosta huoneenlämmössä, kunnes saadaan kirkas liuos. Voidaan käyttää myös kohotettua lämpötilaa noin 70°C:een saakka. Muodostunut sulfoksidi erotetaan lisäämällä vettä reaktioliuokseen. Saostunut sakka eristetään suodattamalla.
Lähtöaineena käytettävä vastaava fenyylitiojohdannainen saadaan saksalaisen patenttihakemuksen P 21 61+ 690.2 (HOE 71/F 3^+3) mukaan saattamalla 5~fenyyli-tio-o-fenyleenidiamiini reagoimaan S-metyylitiovirtsa-eineen ja kloorimuurahais-hapon alkyyliesterin kanssa.
Keksinnön mukaisesti valmistetut 5~fenyylisulfinyyli-2-bentsimidatsoli-karbamiinihapon alkyyliesterit ovat arvokkaita kemoterapeuttisia aineita ja ne soveltuvat loiseliöiden aiheuttamien sairauksien torjuntaan ihmisillä ja eläimillä. Ne ovat erityisen tehokkaita lukuisia sisälmysmatoja vastaan, esim. seuraavia: Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Strongyloides, Cooperia, Chabertia, Oesophagostomum, Hyostrongylus, Ankylostoma, Askaris ja Heterakis. Erityisen leimaa-antava on tehokkuus mahalaukku-suolisto-strongylidejä vastaan, jotka vaivaa-vat ennen kaikkea märehtijöitä. Eläinten sairastuminen näiden loisten tähden aiheuttaa suuria taloudellisia vahinkoja, jonka vuoksi keksinnön mukaisesti valmistetuilla yhdisteillä on käyttöä varsinkin eläinlääketieteessä.
Kaavan I mukaisia tehoaineita annetaan tapauksesta riippuen annoksina 0,5-50 mg kehon painokiloa kohti 1-lU vuorokauden ajan.
Farmakologisten kokeiden tulokset
Seuraavassa taulukossa on verrattu keksinnön mukaisesti valmistetun yhdisteen, 5~fenyylisulfinyyli-2-karbometoksiaminobentsimidatsolin (oksfendatsolin) . . & '' ja suomalaisessa patenttijulkaisussa 51» 299 mainitun 5-fenyylitio-2-karbometoksi- 3 6020? aminobentsimidatsolin (fenbendatsolin) sekä kaupallisesti saatavien bentsimidats-olityyppisten matolääkkeiden terapeuttista tehoa (J.E.D. Kelling ja C.H. Burren, Wellcome). Kaupallisista yhdisteistä on tutkittu 2-(l+-tiatsolyyli)-lH-bent simidat s -olia (tiabendatsolia), 5-butyyli-2-karbometoksiaminobentsimidatsoiia (parbendatso-lia), 5-n-propoksi-2-karbometoksiaminobentsimidatsolia (oksibendat solia) ja 5-ber.t ::yyli -? -karborne toksiaminobentsimidatsolia (mebend at solia). Terapeuttisissa kokeissa on tutkittu yhdisteiden tuhoavaa vaikutusta viiteen sisälmysmatoon jyrsijöissä. Hiiriä infektoitiin Hymenolepsis nanalla (H. nana), Nematospiroides dubiuk-sella (N. dub.) sekä Aspiculuris tetrapteralla (A. tetrap.), ja rottia Nippostron-gylus brasiliensiksella (N. brasil.) ja Trichostrongylus colubriformiksella (T. colub.). Tulokset on ilmoitettu minimiannoksena, joka tarvitaan poistamaan 95 % sisälmysmadöistä (N. dubius, N. brasiliensis, T. colubriformis) tai parantamaan infektio kaikista tutkituista eläimistä (H. nana, A. tetraptera). Annos on ilmoitettu yksiköissä mg/kg kerrottuna 2U tunnin kuluessa annosten määrällä.
Taulukko Lääke H. nana A. tetrap. N. dub. N. brasil. T. colub.
Tiabendatsoli >1+00x3 >1+00x3 >1+00x3 50x3 20x1
Parbendatsoli 100x3 100x3 1+00x3 100x3 10x1
Oksibendatsoli 1+00x3 >1+00x3 1+00x3 1+00x3 20x1
Mebendatsoli >1+00x3 25x3 >1+00x3 >1+00x3 20x1
Fenbendatsoli >1+00x3 >1+00x3 >1+00x3 >1+00x3 100x3
Oksfendatsoli 25x3 5x3 >1+00x3 10x3 2x1
Terapeuttisista koetuloksista havaitaan, että uusi yhdiste, oksfendatsoli, tehoaa useimpiin tutkittuihin sisälmysmatoihin huomattavasti paremmin kuin ver-tailuyhdisteet.
Esimerkki 1 5-fenyylisulfinyyli-2-bentsimidatsolyylikarbamiinihapon metyylie steri
Seosta, jonka muodostavat 75 g 5~fenyylitio-2-bentsimidatsolyylikarbamiini-hapon metyyliesteriä, 750 ml jääetikkaa ja 250 ml 30-prosenttista vetyperoksidia, sekoitetaan huoneenlämmössä, kunnes on muodostunut kirkas liuos, johon tarvitaan noin 2 tuntia. Sitten lisätään 1,5 1 vettä, lämmitetään hetken aikaa 80°C:ssa ja jäähtymisen jälkeen erotetaan sakka suodattamalla. Pesemisen ja kuivaamisen jälkeen saadaan 65 g 5~fenyylisulfinyyli-2-bentsimidatsolyylikarbamiinihapon metyyli-esteriä, jonka sulamispiste on 2l+8°C (hajoaa).
Analogisesti valmistetaan: 2) 5~fenyylitio-2-bentsimidatsolyylikarbamiinihapon etyyliesteristä 5-fe- nyylisulfinyyli-2-bentsimidatsolyylikarbamiinihapon etyyliesteri, jonka sulamispiste on 230° (hajoaa). ^ , 3) 5-fenyylitio-2-bentsimidatsolyylikarbamiinihapon isopr<?P§Vftesteristä 5-fenyylisulfinyyli-2-bentsimidatsolyylikarbamiinihapon isopropyyliesteri, jonka ^ 60202 sulamispiste on 237°C (hajoaa).
U) 5-fenyylitio-2-bentsimidatsolyylikarbamiinihapon butyyliesteristä 5-fenyylisulfinyyli-2-bentsimidatsolyylikarbamiinihapon butyyliesteri, jonka sulamispiste on 225°C (hajoaa).
5) 5-{3-metyylifenyylitio)-2-bentsimidatsolyylikarbamiinihapon metyyli-esteristä 5~(3-metyylifenyylisulfinyyli)-2-bentsimidatsolyylikarbamiinihapon metyyliesteri, jonka sulamispiste on 2U8°C, hajoaa.
6) 5~(^~metyylifenyylitio)-2-bentsimidatsolyylikarbamiinihapon metyyli-esteristä 5“(k-metyylifenyylisulfinyyli)-2-bentsimidatsolyylikarbamiinihapon metyyliesteri, jonka sulamispiste on 285°C, hajoaa.
7) 5-(^-kloorifenyylitio)-2-bentsimidatsolyylikarbamiinihapon metyyli-esteristä 5~(U-kloorifenyylisulfinyyli)-2-bentsimidatsolyylikarbamiinihapon metyyliesteri, jonka sulamispiste on 287°C, hajoaa.
8) 5-(U -kloor ifenyylit io)-2-bent simidat solyylikarbamiini hapon isopropyy-liesteristä 5~(*+-kloor if enyylisulfinyyli)-2-bentsimidatsolyylikarbamiinihapon isopropyyliesteri, jonka sulamispiste on 301°C, hajoaa.
9) 5~( U-metoksifenyylitio)-2-bentsimidat solyylikarbamiinihapon metyyli-esteristä 5~( k-metoksifenyylisulfinyyli)-2-bentsimidatsolyylikarbamiinihapon metyyliesteri, jonka sulamispiste on 275°C , hajoaa.
10) 5-(U-metoksifenyylitio)-2-bentsimidatsolyylikarbamiinihapon isopropyyli esteri stä 5~( ^-metoksifenyylisulfinyyli)-2-bent simidatsolyylikarbamiini-hapon isopropyyliesteri, jonka sulamispiste on 227°C , hajoaa.
11) 5~(2,5-dikloorifenyylitio)-2-bentsimidatsolyylikarbamiinihapon metyy-liesteristä 5-(2,5-di kloor if enyyli sulfinyyli)-2-bent simidat soiyylikarbamiini-hapon metyyliesteri, jonka sulamispiste on 285°C, hajoaa.
12) 5-(2,5-dikloorifenyylitio)-2-bentsimidatsolyylikarbamiinihapon isopropyyli est eristä 5~(2,5-dikloorifenyylisulfinyyli)-2-bentsimidatsolyylikarbamiinihapon isopropyyliesteri, jonka sulamispiste on 265°C, hajoaa.
13) 5-(2-metyyli-5-tert. butyylifenyylitio)-2-bentsimidatsolyylikarbamii-nihapon metyyliesteristä 5~(2-®etyyli-5-tert.butyylifenyylisulfinyyli)-2-b ent s-imidatsolyylikarbamiinihapon metyyliesteri, jonka sulamispiste on 236°C, hajoaa.
1U) 5~(2-metyyl i-5 -t ert.butyylifenyylit io)-2-bent s imidat s olyylikerb ami ini-hapon isopropyyliesteristä 5-(2-metyyli~5-tert.butyylifenyylisulfinyyli)-2-bents-imidatsolyylikarbamiinihapon isopropyyliesteri, jonka sulamispiste on 2Ul°C, hajoaa.
15) 5-(U-tert.butyylifenyylitio)-2-bentsimidatsolyylikarbamiinihapon metyyliesteristä 5~( U-tert.butyylifenyylisulfinyyli)-2-bentsimidatsolyylikarbamiinihapon metyyliesteri, jonka sulamispiste on 2U0°C, hajoaa.
nfl *;
Claims (1)
- 60202 Patenttivaatimus : Menetelmä uusien matolääkkeenä vaikuttavien 5-fenyylisulfinyyli-2-bents-imidatsolyylikarbamiinihapon alkyyliesterien valmistamiseksi, joiden kaava on gA / {_) C-NH-COOR (I) H jossa R tarkoittaa 1-1+ 'C-atomia sisältävää alkyyliryhmää, R^ tarkoittaa vetyä, 1-1+ C-atomia sisältävää alkyyliä, klooria, bromia tai metoksia, ja R2 tarkoittaa vetyä, klooria, bromia tai metyyliä, tunnettu siitä, että käsitellään hapettimella kaavan R1 s <π) H 1 · 2 jossa R, R ja R tarkoittavat samaa kuin edellä, mukaista fenyylitiojohdan-naista.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2334631 | 1973-07-07 | ||
| DE19732334631 DE2334631A1 (de) | 1973-07-07 | 1973-07-07 | 5-phenylsulfinyl-2-benzimidazolcarbaminsaeureester und verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI205274A FI205274A (fi) | 1975-01-08 |
| FI60202B true FI60202B (fi) | 1981-08-31 |
| FI60202C FI60202C (fi) | 1981-12-10 |
Family
ID=5886239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI2052/74A FI60202C (fi) | 1973-07-07 | 1974-07-04 | Foerfarande foer framstaellning av nya saosom maskmedel verksamma 5-fenylsulfinyl-2-bensimidazolkarbaminsyraalkylestrar |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5840547B2 (fi) |
| AT (1) | AT337201B (fi) |
| BE (1) | BE817364A (fi) |
| CA (1) | CA1030970A (fi) |
| CH (1) | CH605821A5 (fi) |
| CS (1) | CS218553B2 (fi) |
| DD (1) | DD114262A5 (fi) |
| DE (1) | DE2334631A1 (fi) |
| DK (1) | DK362674A (fi) |
| EG (1) | EG11414A (fi) |
| ES (1) | ES427869A1 (fi) |
| FI (1) | FI60202C (fi) |
| FR (1) | FR2235688B1 (fi) |
| GB (1) | GB1428933A (fi) |
| HK (1) | HK8180A (fi) |
| IL (1) | IL45189A (fi) |
| IT (1) | IT1050720B (fi) |
| MY (1) | MY8000272A (fi) |
| NL (1) | NL7408945A (fi) |
| NO (1) | NO141758C (fi) |
| SE (1) | SE7408868L (fi) |
| ZA (1) | ZA744335B (fi) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1107749B (it) * | 1977-10-06 | 1985-11-25 | Montedison Spa | Benzimidazolcarbammato particolarmente attivo contro i parassiti gastroenterici e polmonari |
| DD147539A5 (de) * | 1978-12-06 | 1981-04-08 | Montedison Spa | Herstellung von in 5(6)-stellung substituierten benzimidazol-carbamaten |
| DE3719783A1 (de) * | 1987-06-13 | 1988-12-22 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 5-phenylsulfinyl-1h-2-(methoxycarbonylamino)- benzimidazol |
| CN102863392A (zh) * | 2012-10-18 | 2013-01-09 | 江苏宝众宝达药业有限公司 | 一种奥芬达唑生产过程中大幅减少溶剂使用量的方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3714180A (en) * | 1970-08-12 | 1973-01-30 | Squibb & Sons Inc | Sulfonyl benzimidazoles |
-
1973
- 1973-07-07 DE DE19732334631 patent/DE2334631A1/de not_active Ceased
-
1974
- 1974-06-28 GB GB2879374A patent/GB1428933A/en not_active Expired
- 1974-07-02 CS CS744656A patent/CS218553B2/cs unknown
- 1974-07-02 NL NL7408945A patent/NL7408945A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-07-02 ES ES427869A patent/ES427869A1/es not_active Expired
- 1974-07-03 CA CA203,893A patent/CA1030970A/en not_active Expired
- 1974-07-03 CH CH911374A patent/CH605821A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-07-03 IL IL45189A patent/IL45189A/en unknown
- 1974-07-04 DD DD179700A patent/DD114262A5/xx unknown
- 1974-07-04 FI FI2052/74A patent/FI60202C/fi active
- 1974-07-05 DK DK362674A patent/DK362674A/da unknown
- 1974-07-05 NO NO742457A patent/NO141758C/no unknown
- 1974-07-05 IT IT24889/74A patent/IT1050720B/it active
- 1974-07-05 FR FR7423523A patent/FR2235688B1/fr not_active Expired
- 1974-07-05 SE SE7408868A patent/SE7408868L/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-07-05 AT AT555674A patent/AT337201B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-07-05 ZA ZA00744335A patent/ZA744335B/xx unknown
- 1974-07-06 EG EG259/74A patent/EG11414A/xx active
- 1974-07-06 JP JP49076915A patent/JPS5840547B2/ja not_active Expired
- 1974-07-08 BE BE146318A patent/BE817364A/xx not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-03-06 HK HK81/80A patent/HK8180A/xx unknown
- 1980-12-30 MY MY272/80A patent/MY8000272A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS218553B2 (en) | 1983-02-25 |
| AU7089974A (en) | 1976-01-08 |
| IT1050720B (it) | 1981-03-20 |
| NO141758C (no) | 1980-05-07 |
| FR2235688A1 (fi) | 1975-01-31 |
| JPS5840547B2 (ja) | 1983-09-06 |
| JPS5040567A (fi) | 1975-04-14 |
| HK8180A (en) | 1980-03-14 |
| SE7408868L (fi) | 1975-01-08 |
| DK362674A (fi) | 1975-03-17 |
| EG11414A (en) | 1977-02-28 |
| IL45189A0 (en) | 1974-10-22 |
| BE817364A (fr) | 1975-01-08 |
| NO742457L (fi) | 1975-02-03 |
| FI205274A (fi) | 1975-01-08 |
| ES427869A1 (es) | 1976-12-16 |
| CH605821A5 (fi) | 1978-10-13 |
| FR2235688B1 (fi) | 1978-07-28 |
| NO141758B (no) | 1980-01-28 |
| DE2334631A1 (de) | 1975-03-27 |
| CA1030970A (en) | 1978-05-09 |
| ZA744335B (en) | 1975-07-30 |
| FI60202C (fi) | 1981-12-10 |
| ATA555674A (de) | 1976-10-15 |
| MY8000272A (en) | 1980-12-31 |
| AT337201B (de) | 1977-06-27 |
| NL7408945A (nl) | 1975-01-09 |
| GB1428933A (en) | 1976-03-24 |
| DD114262A5 (fi) | 1975-07-20 |
| IL45189A (en) | 1977-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Brown et al. | Antiparasitic drugs. IV. 2-(4'-thiazolyl)-benzimidazole, a new anthelmintic | |
| FI59247C (fi) | Analogifoerfarande foer framstaellning av en mot parasitsjukdomar hos djur verkande metyl-5-propyltio-2-bensimidazolkarbamat | |
| IL43860A (en) | Alkyl 5(6)-substituted benzimidazole-2-carbamates their preparation and anthelmintic compositions containing them | |
| US3646049A (en) | Acylaminobenzimidazole derivatives | |
| US3849431A (en) | Isothiocyanobenzazoles | |
| SE444315B (sv) | Forfarande for framstellning av bensimidazolderivat | |
| FI60202B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya maskmedel verksamma 5-fenylsulfinyl-2-bensimidazolkarbaminsyraalkylestrar | |
| IE42109B1 (en) | 5(6)-substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives having anthelmintic activity | |
| US3401171A (en) | 2-amidobenzimidazoles | |
| US3336191A (en) | Anthelmintic 2-amidobenzimidazoles | |
| US3879532A (en) | Control by isoxazoles of endoparasitic nematodes | |
| US4026936A (en) | Anthelmintic pyridine and thiazole substituted benzimidazole carbamates | |
| US4076824A (en) | Anthelmintic oxadiazolinone derivatives | |
| PL101396B1 (pl) | Sposob wytwarzania estrow fenylowych kwasu 2-karboalkoksyaminobenzimidazolilo-5 /6/-sulfonowego | |
| US3929822A (en) | 1,5(6)-Disubstituted benzizimidazole-2-carbamate derivatives having anthelmintic activity | |
| Babu et al. | Synthesis and Biological Evaluation of New 1, 2, 3-Triazole Based 2-Sulfonylbenzoxazoles as Potent Anti-inflammatory and Antibacterial Agents | |
| NO118911B (fi) | ||
| US3538108A (en) | Water - soluble 2 - substituted benzimidazole methanesulfonic acid salts | |
| JP2583947B2 (ja) | △▲上２▼▲上２▼−ｌｌ−ｆ２８２４９化合物のモノ−及びジエポキシド誘導体 | |
| CA1123837A (en) | Isothiocyanobenzthiazole and process for its production | |
| US4438135A (en) | 1-(3,4-Bis-(3-(lower alkoxycarbonyl)-2-thioureido)-phenyl-1-phenylthylenes | |
| US3398157A (en) | Process for preparing benzimidazole nu-oxides | |
| DK155005B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 2-carbalkoxyaminobenzimidazolderivater | |
| US4093731A (en) | Methyl-6-n-propoxybenzothiazole-2-carbamate and anthelmintic pharmaceutical compositions thereof | |
| US4031234A (en) | 1,5(6)-Disubstituted benzimidazole-2-carbamate derivatives having anthelmintic activity |