[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

ES2820599T3 - Composición que comprende HFC y HFO - Google Patents

Composición que comprende HFC y HFO Download PDF

Info

Publication number
ES2820599T3
ES2820599T3 ES17173437T ES17173437T ES2820599T3 ES 2820599 T3 ES2820599 T3 ES 2820599T3 ES 17173437 T ES17173437 T ES 17173437T ES 17173437 T ES17173437 T ES 17173437T ES 2820599 T3 ES2820599 T3 ES 2820599T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
hfc
hfo
composition
hcfc
cfc
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES17173437T
Other languages
English (en)
Inventor
Takashi Shibanuma
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=55580747&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2820599(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Daikin Industries Ltd filed Critical Daikin Industries Ltd
Application granted granted Critical
Publication of ES2820599T3 publication Critical patent/ES2820599T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00Materials not provided for elsewhere
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/30Materials not provided for elsewhere for aerosols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10Components
    • C09K2205/12Hydrocarbons
    • C09K2205/122Halogenated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10Components
    • C09K2205/12Hydrocarbons
    • C09K2205/126Unsaturated fluorinated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/22All components of a mixture being fluoro compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Una composición que comprende: (1) HFO-1234yf y HFO-1234ze; (2) HFC-32, HFC-125, HFC-134a, and HFC-134; y (3) al menos uno de HCC-40, HCFC-22, HCFC-124, CFC-115, HCFC-1122, CFC-1113, y 3,3,3- trifluoropropina.

Description

DESCRIPCIÓN
Composición que comprende HFC y HFO
Campo técnico
La presente invención se refiere a una composición que comprende HFC y HFO. HFC denota hidrofluorocarbono y HFO denota hidrofluoroolefina.
Antecedentes de la técnica
En medio de la discusión mundial sobre el calentamiento global como un tema muy serio, el desarrollo de equipos de refrigeración y aire acondicionado ambientalmente preferibles se ha vuelto cada vez más importante. Los refrigerantes tienen un impacto en el calentamiento y están muy involucrados en el desempeño de los equipos de refrigeración y aire acondicionado; por lo tanto, juegan un papel importante en las técnicas para reducir las emisiones de dióxido de carbono, lo que afecta al calentamiento.
En los últimos años, ha habido varias propuestas para el propeno parcialmente fluorado (HFO) que tiene un doble enlace en la molécula, que tiene un potencial de calentamiento global (PCG) más bajo que el CFC (clorofluorocarbono), el HCFC (hidroclorofluorocarbono) y el HFC conocidos convencionalmente.
Los ejemplos conocidos de HFO incluyen, HFO-1234yf (2,3,3,3-tetrafluoropropeno) y HFO-1234ze (E- o Z-1,3,3,3-tetrafluoropropeno).
Estas sustancias se usan individualmente o en forma de una composición (mezcla) para diversas aplicaciones. Como tales composiciones, por ejemplo, se conocen composiciones que comprenden una mezcla de HFC y HFO, como se describe en los siguientes documentos.
El documento WO2010/002020 (JP2011-525205A) describe una composición refrigerante que comprende de 36 a 50 % en masa de 1,1,1,2-tetrafluoroetano (HFC-134a) y de 50 a 64 % en masa de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf).
El documento WO2011/093521 (JP2013-501820A) describe una composición refrigerante que comprende de 30 a 50 % en masa de difluorometano (HFC-32) y de 70 a 50 % en masa de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf).
El documento WO2010/002014 (JP2011-525204A) describe una composición refrigerante que comprende difluorometano (HFC-32), pentafluoroetano (HFC-125) y 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf), en donde la relación de HFC-32/HFC-125/HFO-1234yf está en un intervalo rodeado de puntos (0/21/79 % en masa), (16,6/25,3/58,1 % en masa) y (0/28,4/71,6 % en masa) en un diagrama ternario de la composición del refrigerante, y el La composición comprende esencialmente HFC-32.
El documento WO2012/151238 (JP2014-514423A) describe una composición de transferencia de calor que comprende (a) de 20% a 30 % en peso de HFC-32, (b) de 20 % a 30 % en peso de HFC-125, (c) de 0 % a 15 % en peso de HfO-1234yf y de 10 % a 30 % en peso de HFO-1234ze, y (d) de 15 % a 30 % en peso de HFC-134a, con el porcentaje en peso basado en el total de los componentes (a) a (d) en la composición.
El documento US-A-2013/186115 describe un sistema de refrigeración que comprende HCFC-22 y un lubricante, y además una composición refrigerante que puede usarse como un reemplazo parcial o total de1HCFC-22 en este sistema. Entre otros, describe la eliminación al menos parcial de HCFC-22 y su sustitución por una composición de transferencia de calor que comprende (a) HFC-32, (b) HFO-1234ze y (c) HfC-152a y/o HFC-134a.
El documento US-A-2012/065437 en general se refiere a un método para producir 1234yf y especialmente para la producción del mismo con alta pureza. Entre una variedad de compuestos de impurezas se enumeran los que incluyen 3,3,3-trifluoropropino.
El documento FR-A-3 000 096 divulga genéricamente composiciones que comprenden 1234yf y al menos una composición adicional elegida entre una variedad más amplia de alternativas que incluyen, entre otras, HFC-125, HCC-40 y CFC-115. Las composiciones específicas descritas incluyen las que contienen HFO-1234yf y HCC-40 o CFC-115.
El documento WO 2010/059677 describe composiciones de tetrafluoropropeno, y especialmente una composición que comprende HFO-1234yf o HFO-1234ze en combinación con uno o más compuestos HFC, donde los compuestos HFC incluyen HFC-32, HFC-125, HFC-134a y HFC-152.
El documento WO 2011/163117 describe composiciones de transferencia de calor que comprenden 2,3,3,3-tetrafluoropropeno, difluorometano, pentafluoroetano y 1,1,1,2-tetrafluoroetano para su uso en refrigeración, aire acondicionado, sistemas de bomba de calor y otras aplicaciones de transferencia de calor.
El documento WO 2007/126414 se refiere a composiciones para su uso en sistemas de refrigeración, aire acondicionado y bombas de calor, cuyas composiciones comprenden una fluoroolefina y al menos otro componente, incluyendo composiciones que comprenden HFO-1234yf en combinación con HFC-32 y/o HFC-134a.
Aunque CFC y HCFC tienen un rendimiento de lubricación, el rendimiento de lubricación de una composición que comprende una mezcla de HFC y HFO es más bajo que los de CFC y/o HCFC. En particular, cuando dicha composición se usa como composición refrigerante, el rendimiento de lubricación en su conjunto se asegura generalmente mediante el uso de un aceite lubricante (aceite refrigerante) en combinación. A este respecto, es deseable mejorar el rendimiento de lubricación de la composición que comprende una mezcla de HFC y HFO antes de usar un aceite lubricante en combinación. Esta mejora se ha convertido en un problema.
El documento WO2012151238 describe composiciones que comprenden HFO-1234yf, HFO-1234ze, HFC-32, HFC-125 y HFC-134a
Sumario de la invención
Problema técnico
Un objeto de la presente invención es proporcionar una composición que comprende una mezcla de HFC y HFO, y que tenga un rendimiento de lubricación mejorado.
Solución al problema
El presente inventor realizó una extensa investigación para lograr el objeto anterior y, en consecuencia, descubrió que el objeto anterior puede lograrse mediante una composición que comprende HFC y HFO, y que además comprende un tercer componente específico. Por lo tanto, la presente invención se ha completado.
Es decir, la presente invención se refiere a la composición que comprende:
1) HFC-32, HFC-125, HFC-134a y HFO-134.
2) HFO-1234yf y HFO-1234ze, y
3) al menos uno de HHCC-40, HCFC-22, HCFC-124, CFC-115, HCFC-1122, CFC-1113, y 3,3,3-trifluoropropino. Efectos ventajosos de la invención
Las composiciones de la presente invención tienen un rendimiento de lubricación mejorado porque comprenden HFC y HFO, y además comprenden un tercer componente específico (al menos uno de sustancias específicas que contienen cloro y 3,3,3-trifluoropropino, es decir, al menos uno de HCFC-1122, HCFC-124, CFC-1113, HCC-40, HCFC-22, CFC-115, y 3,3,3-trifluoropropino. Las composiciones de la presente invención son útiles como composiciones refrigerantes, por ejemplo.
Breve descripción de la figura
La figura 1 es una vista esquemática de un probador de fricción y abrasión de tipo de empuje (tipo pin en disco) utilizado en una prueba de abrasión en los ejemplos y ejemplos comparativos.
Descripción de realizaciones
Las composiciones de la presente invención comprenden HFO y HFO, y además, comprende un tercer componente específico (al menos una de sustancias específicas que contienen cloro y 3,3,3-trifluoropropino, es decir, al menos uno de Hc Fc -1122, HCFC-124, CFC-1113, HCC-40, HCFC-22, CFC-115 y 3,3,3-trifluoropropino). Los componentes que constituyen la composición de la presente invención se definen en la Tabla 1.
Tabla 1
Figure imgf000003_0001
Figure imgf000004_0001
La composición de la presente invención comprende HFC y HFO, en donde la composición comprende:
1) HFC-32, HFC-125, HFC-134a y HFC-134 como el HFC;
2) HFO-1234yf y HFO-1234ze; como el HFO; y
3) al menos uno de HCC-40, HCFC-22, HCFC-124, CFC-115, HCFC-1122, CFC-1113, y 3,3,3-trifluoropropino como tercer componente.
En comparación con una composición que comprende solo una combinación de HFC y HFO mencionada anteriormente, la composición de la invención tiene un rendimiento de lubricación mejorado porque comprende, además de la combinación de HFC y HFO mencionada anteriormente, al menos uno de HCC-40, HCFC-22, HCFC-124, CFC-115, HCFC-1122, CFC-1113 y 3,3,3-trifluoropropina como tercer componente.
En la presente invención, HFO-1234yf y HFO-1234ze se usan mezclados en cualquier proporción para su uso. Es preferible que el contenido de HFO-1234yf sea de 1 a 99 % en masa, y el contenido de HFO-1234ze sea de 99-1 % en masa, cuando la cantidad total de HFOs es de 100 % en masa.
En la presente invención, las opciones para el tercer componente incluyen preferiblemente al menos seis miembros: HCC-40, HCFC-22, HCfC-124, CFC-115, HCFC-1122 y CFC-1113, y pueden incluir además 3,3,3-trifluoropropino. El contenido de cada uno de estos terceros componentes no está limitado; sin embargo, entre los terceros componentes, los contenidos de CFC-1113 y CFC-115 son preferiblemente más altos. Cuando se usa una composición que comprende HCC-40 como composición refrigerante, HCC-40 puede reaccionar con el aluminio, que se supone que se usa como material de tubería de un refrigerador, y de ese modo producir una sustancia explosiva. Por lo tanto, cuando se contiene HCC-40, su contenido es preferiblemente < 1 % en masa cuando la cantidad total de HFC, HFO y el tercer componente (al menos uno de HCC-40, HCFC-22, HCFC-124, CFC-115, HCFC-1122, CFC-1113 y 3,3,3-trifluoropropino) es 100 % en masa.
En la presente invención, la cantidad total de HFC y HFO es preferiblemente > 95 % en masa cuando la cantidad total de HFC, HFO y el tercer componente (al menos uno de HCC-40, HCFC-22, HCFC-124, CFC-115, HCFC-1122, CFC-1113 y 3,3,3-trifluoropropino) es 100 % en masa. En otras palabras, el contenido del tercer componente es preferiblemente < 5 % en masa. Aunque el rendimiento de lubricación se mantiene incluso cuando el contenido del tercer componente es > 5 % en masa, se prefiere < 5 % en masa para mantener las propiedades de la composición de la mezcla de HFC y HFO.
Las composiciones de la presente invención tienen un rendimiento de lubricación mejorado porque comprenden HFC y HFO, y además comprenden un tercer componente específico (al menos una de las sustancias específicas que contienen cloro y 3,3,3-trifluoropopino, es decir, al menos uno de HCFC-1122, HCFC-124, CFC-1113, HCC-40, Hc Fc -22, CFC-115 y 3,3,3-trifluoropropino).
Las composiciones presentes pueden usarse para diversas aplicaciones, tales como composiciones refrigerantes, propulsores de aerosol, agentes espumantes, agentes de soplado, disolventes, agentes de limpieza, medios de dispersión, agentes de secado por desplazamiento, agentes abrasivos de pulido, medios de polimerización, agentes de hinchamiento y agentes de extinción de incendios.
Entre estas aplicaciones, las composiciones presentes pueden usarse particularmente adecuadamente como composiciones refrigerantes porque tienen un rendimiento de lubricación mejorado. Por ejemplo, las composiciones presentes pueden usarse adecuadamente en diversos refrigeradores, tales como aires acondicionados de automóviles, refrigeradores de máquinas expendedoras, aires acondicionados comerciales y domésticos, bombas de calor de gas (GHP) y bombas de calor eléctricas (EHP). Cuando se usa como composición refrigerante, la composición de la presente invención puede contener además un aceite refrigerante, si es necesario. El contenido de aceite refrigerante, cuando se usa, se establece preferiblemente dentro del intervalo de 10-50 % en masa de la composición refrigerante.
Ejemplos
La presente invención se describe en detalle a continuación con referencia a un ejemplo y ejemplo comparativo. Sin embargo, la presente invención no se limita a estos.
En el ejemplo y el ejemplo comparativo, se evaluó el rendimiento de lubricación de cada composición a partir de los resultados de una prueba de abrasión y una prueba de horneado. Los métodos de la prueba de abrasión y la prueba de horneado son los que se describen a continuación.
Prueba de abrasión
Usando un probador de fricción y abrasión de tipo de empuje (tipo pin-en-disco: ver Fig. 1), la pérdida de abrasión se midió mediante la prueba de abrasión usando cada composición.
Prueba de hornear
La carga de horneado se midió mediante la prueba de horneado utilizando cada composición, en la que se presionó una varilla (material del eje) contra un disco giratorio (material de rodamiento) mientras se aplicaba una carga. La carga de horneado se evaluó como un valor relativo cuando la carga de horneado en el Ejemplo comparativo se consideró como 100.
Ejemplo de referencia y ejemplo comparativo
Las composiciones del Ejemplo de referencia y el Ejemplo comparativo se prepararon según las formulaciones mostradas en la Tabla 2.
Tabla 2
Figure imgf000005_0001
La Tabla 3 muestra a continuación los resultados de la prueba.
Tabla 3
Figure imgf000006_0001
Los resultados de la Tabla 3 revelaron que el rendimiento de lubricación mejoró al añadir un tercer componente.

Claims (6)

REIVINDICACIONES
1. Una composición que comprende:
(1) HFO-1234yf y HFO-1234ze;
(2) HFC-32, HFC-125, HFC-134a, and HFC-134; y
(3) al menos uno de HCC-40, HCFC-22, HCFC-124, CFC-115, HCFC-1122, CFC-1113, y 3,3,3-trifluoropropina.
2. La composición de la reivindicación 1, en donde la cantidad total de (1) y (2) es > 95 % en masa, basado en la cantidad total de (1) -(3).
3. La composición de la reivindicación 1 o 2, que es una composición refrigerante.
4. La composición de cualquiera de las reivindicaciones 1-3, que comprende además un aceite refrigerante en una cantidad de 10-50 % en masa en la composición.
5. La composición de cualquiera de las reivindicaciones 1-4, que contiene < 1 % en masa de HCC-40, basado en la cantidad total de (1) -(3).
6. Uso de una composición como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1-5 como una composición refrigerante.
ES17173437T 2014-09-25 2015-06-01 Composición que comprende HFC y HFO Active ES2820599T3 (es)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014195670 2014-09-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2820599T3 true ES2820599T3 (es) 2021-04-21

Family

ID=55580747

Family Applications (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES15788311T Active ES2768975T3 (es) 2014-09-25 2015-06-01 Composición que contiene HFC y HFO
ES17194054T Active ES2857631T3 (es) 2014-09-25 2015-06-01 Composición que comprende HFC y HFO
ES17173438T Active ES2820350T3 (es) 2014-09-25 2015-06-01 Composición que comprende HFC y HFO
ES17173437T Active ES2820599T3 (es) 2014-09-25 2015-06-01 Composición que comprende HFC y HFO
ES17173439T Active ES2820600T3 (es) 2014-09-25 2015-06-01 Composición que comprende HFC y HFO
ES15196223T Active ES2820508T3 (es) 2014-09-25 2015-06-01 Composición que comprende HFC y HFO

Family Applications Before (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES15788311T Active ES2768975T3 (es) 2014-09-25 2015-06-01 Composición que contiene HFC y HFO
ES17194054T Active ES2857631T3 (es) 2014-09-25 2015-06-01 Composición que comprende HFC y HFO
ES17173438T Active ES2820350T3 (es) 2014-09-25 2015-06-01 Composición que comprende HFC y HFO

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES17173439T Active ES2820600T3 (es) 2014-09-25 2015-06-01 Composición que comprende HFC y HFO
ES15196223T Active ES2820508T3 (es) 2014-09-25 2015-06-01 Composición que comprende HFC y HFO

Country Status (10)

Country Link
US (6) US9574123B2 (es)
EP (9) EP3805336B1 (es)
JP (6) JP6153562B2 (es)
CN (5) CN109971432B (es)
DK (4) DK3098281T3 (es)
ES (6) ES2768975T3 (es)
HU (5) HUE050541T2 (es)
PL (5) PL3284797T3 (es)
PT (5) PT3284797T (es)
WO (1) WO2016047206A1 (es)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK3098281T3 (da) * 2014-09-25 2020-10-19 Daikin Ind Ltd Sammensætning omfattende hfc og hfo
WO2018052000A1 (ja) * 2016-09-13 2018-03-22 ダイキン工業株式会社 熱サイクル用作動媒体組成物及び熱サイクルシステム
JP6555315B2 (ja) * 2017-10-16 2019-08-07 ダイキン工業株式会社 HFO−1234ze(E)及びHFC−134を含有する冷媒組成物及びその使用
JP7084047B2 (ja) * 2017-10-25 2022-06-14 神戸合成株式会社 洗浄剤組成物及びそのエアゾール組成物
WO2019082998A1 (ja) * 2017-10-25 2019-05-02 神戸合成株式会社 洗浄剤組成物及びそのエアゾール組成物
US11629279B2 (en) * 2018-05-15 2023-04-18 Srf Limited Azeotrope or azeotrope like compositions comprising 1234yf
CN110699042B (zh) * 2019-09-30 2021-04-27 浙江衢化氟化学有限公司 一种氟代烯烃和氟代烷烃的组合物
CN110964485B (zh) * 2019-11-18 2021-02-05 珠海格力电器股份有限公司 一种混合制冷剂
CN117050731B (zh) * 2023-08-18 2024-06-28 珠海格力电器股份有限公司 制冷剂及其制备方法

Family Cites Families (86)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS462324B1 (es) 1966-12-16 1971-01-21
JPS5571781A (en) 1978-11-22 1980-05-30 Daikin Ind Ltd Mixed refrigerant
EP0053657B1 (en) 1980-12-09 1985-04-24 Allied Corporation Preparation of chlorotrifluoroethylene and trifluoroethylene
DE3531678A1 (de) 1985-09-05 1987-03-12 Boehringer Mannheim Gmbh Neue pyrrolo-benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
US4906796A (en) 1989-03-08 1990-03-06 Allied Signal Inc. Process for purifying 1,1,1,2-tetrafluoroethane
JPH04110388A (ja) 1990-08-31 1992-04-10 Daikin Ind Ltd 熱伝達用流体
GB9107344D0 (en) 1991-04-08 1991-05-22 Ici Plc Purification process
GB9107677D0 (en) * 1991-04-11 1991-05-29 Ici Plc Chemical process
JPH0649473A (ja) * 1992-08-04 1994-02-22 Asahi Chem Ind Co Ltd 冷媒組成物
AU684757B2 (en) * 1993-05-25 1998-01-08 Showa Denko Kabushiki Kaisha Purification process of pentafluoroethane
JPH0797587A (ja) * 1993-09-30 1995-04-11 Toshiba Corp Hfc用冷凍機油組成物
US5470442A (en) 1994-03-11 1995-11-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Separating and removing impurities from tetrafluoroethanes by using extractive distillation
CA2226673A1 (en) 1995-07-14 1997-02-06 Barry Asher Mahler Distillation processes for removing cfc-115 and hydrofluoric acid from hfc-125
DE69819163T2 (de) 1997-08-12 2004-07-22 E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington Reinigung von difluormethan durch extraktivdestillation
DE69819191T2 (de) 1997-08-21 2004-07-29 Daikin Industries, Ltd. Verfahren zur herstellung von pentafluorethan
JP3520900B2 (ja) * 1997-12-12 2004-04-19 ダイキン工業株式会社 ペンタフルオロエタンの製造方法、並びにフッ素化用触媒及びその製造方法
DE60023841T2 (de) * 1999-02-05 2006-05-24 Emisphere Technologies, Inc. Verfahren zur herstellung alkylierter salicylamide
FR2806077B1 (fr) 2000-03-07 2004-01-30 Solvay Procede pour l'obtention d'un hydrofluoroalcane epure, hydrofluoroalcane epure, utilisation de l'hydrofluoroalcane et methode d'analyse d'un hydrofluoroalcane
GB0010614D0 (en) 2000-05-04 2000-06-21 Ici Plc Removal of (hydro)haloalkene impurities from product streams
US7084315B2 (en) * 2000-05-04 2006-08-01 Ineos Fluor Holdings Limited Removal of (hydro)haloalkene impurities from product streams
US6516837B2 (en) * 2000-09-27 2003-02-11 Honeywell International Inc. Method of introducing refrigerants into refrigeration systems
US7189311B2 (en) * 2001-03-23 2007-03-13 Honeywell International Inc. Purification of difluoromethane
US7371905B2 (en) 2003-10-17 2008-05-13 Honeywell International Inc. Method of producing hydrofluorocarbons
US7655610B2 (en) * 2004-04-29 2010-02-02 Honeywell International Inc. Blowing agent compositions comprising fluorinated olefins and carbon dioxide
US7524805B2 (en) * 2004-04-29 2009-04-28 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons
JP2007529730A (ja) * 2004-03-17 2007-10-25 ソルヴェイ(ソシエテ アノニム) 1,1,1,2−テトラフルオロエタンの分析方法
US7026520B1 (en) * 2004-12-09 2006-04-11 Honeywell International Inc. Catalytic conversion of hydrofluoroalkanol to hydrofluoroalkene
US20060243944A1 (en) 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
US20060243945A1 (en) * 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
US7569170B2 (en) * 2005-03-04 2009-08-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising a fluoroolefin
US8766020B2 (en) * 2008-07-31 2014-07-01 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CA2653194C (en) 2006-06-13 2010-11-09 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,3,3,3-tetrafluoropropene
AU2007293916B2 (en) * 2006-09-07 2011-02-03 Emisphere Technologies, Inc. A process for the manufacture of SNAC (salcaprozate sodium)
GB0623551D0 (en) 2006-11-27 2007-01-03 Rpl Holdings Ltd Refringement extenders for HCFL 22
JP5380882B2 (ja) 2007-04-17 2014-01-08 セントラル硝子株式会社 3,3,3−トリフルオロプロピンの製造方法
US7964760B2 (en) 2007-05-25 2011-06-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for the separation of fluorocarbons using ionic liquids
US20100181186A1 (en) * 2007-07-20 2010-07-22 Solvay Fluor Gmbh Process for obtaining a purified hydrofluoroalkane
IN2015DN00142A (es) * 2008-03-07 2015-07-10 Arkema Inc
MX355723B (es) 2008-05-07 2018-04-27 Du Pont Composiciones que comprenden 1,1,1,2,3-pentafluoropropano o 2,3,3,3-tetrafluoropropeno.
FR2932493B1 (fr) 2008-06-11 2010-07-30 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
FR2932492B1 (fr) * 2008-06-11 2010-07-30 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
ATE552319T1 (de) 2008-07-01 2012-04-15 Daikin Ind Ltd Kühlmittel mit difluormethan (hfc32), pentafluorethan (hfc125) und 2,3,3,3,- tetrafluorpropen (hfo1234yf)
ES2405029T3 (es) 2008-07-01 2013-05-29 Daikin Industries, Ltd. Composición refrigerante que comprende 1,1,1,2-tetrafluoroetano (HFC134a) y 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO1234yf)
EP2149592B1 (en) 2008-07-30 2016-04-13 Honeywell International Inc. Compositions containing difluoromethane and fluorine substituted olefins
CN104059613A (zh) * 2008-07-30 2014-09-24 霍尼韦尔国际公司 含有二氟甲烷和氟取代的烯烃的组合物
US8975454B2 (en) 2008-07-31 2015-03-10 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US9546311B2 (en) 2008-08-19 2017-01-17 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,1,2-tetrafluoropropene and 1,1,1,2-tetrafluoroethane
WO2010021406A1 (en) 2008-08-22 2010-02-25 Daikin Industries, Ltd. Process for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP2012505296A (ja) 2008-10-10 2012-03-01 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、2−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロパノール、2−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロ酢酸プロピルまたは(2−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロポキシ)塩化亜鉛を含む組成物
US20110201851A1 (en) 2008-10-29 2011-08-18 Masatoshi Nose Process for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
BR122013002802A2 (pt) * 2008-11-19 2016-01-05 Du Pont composição, processo para produzir resfriamento, processo para produzir aquecimento, método, aparelhos e sistema de refrigeração estacionário
US20100122545A1 (en) * 2008-11-19 2010-05-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene compositions and uses thereof
WO2010062888A2 (en) 2008-11-26 2010-06-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Absorption cycle system having dual absorption circuits
US8980118B2 (en) * 2009-05-08 2015-03-17 Honeywell International Inc. Heat transfer compositions and methods
BRPI1011579A2 (pt) * 2009-05-08 2019-04-09 Honeywell Int Inc composição refrigerante, sistema aquecedor de água de bomba de calor, e método de aquecimento de água.
JP2011038054A (ja) * 2009-08-18 2011-02-24 Central Glass Co Ltd フッ素化プロピン
FR2950069B1 (fr) * 2009-09-11 2011-11-25 Arkema France Utilisation de compositions ternaires
GB0918069D0 (en) * 2009-10-15 2009-12-02 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
DK2528983T3 (da) 2010-01-27 2021-01-11 Daikin Ind Ltd Anvendelse af køleskabssammensætning, der omfatter difluormethan (hfc-32) og 2,3,3,3-tetrafluorpropen (hfo-1234yf)
WO2011140013A1 (en) * 2010-05-03 2011-11-10 Arkema Inc. Dehydrofluorination of pentafluoroalkanes to form tetrafluoroolefins
FR2959998B1 (fr) * 2010-05-11 2012-06-01 Arkema France Fluides de transfert de chaleur ternaires comprenant du difluoromethane, du pentafluoroethane et du tetrafluoropropene
JP2013529703A (ja) * 2010-06-22 2013-07-22 アーケマ・インコーポレイテッド ヒドロフルオロカーボンとヒドロフルオロオレフィンの熱伝達組成物
GB2481443B (en) * 2010-06-25 2012-10-17 Mexichem Amanco Holding Sa Heat transfer compositions
FR2962130B1 (fr) 2010-06-30 2012-07-20 Arkema France Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2962442B1 (fr) * 2010-07-09 2016-02-26 Arkema France Composition stable de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2964975B1 (fr) 2010-09-20 2012-08-24 Arkema France Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2964976B1 (fr) * 2010-09-20 2012-08-24 Arkema France Composition a base de 1,3,3,3-tetrafluoropropene
US20130186115A1 (en) * 2010-11-12 2013-07-25 Honeywell International Inc. Low gwp heat transfer compositions
JP2014514423A (ja) 2011-05-02 2014-06-19 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド 熱伝達組成物及び方法
TWI585065B (zh) * 2011-08-26 2017-06-01 杜邦股份有限公司 含四氟丙烯之組成物及其使用方法
CN102516946A (zh) * 2011-12-20 2012-06-27 集美大学 绿色混合制冷剂
CN104781219B (zh) 2012-02-10 2018-08-17 汪海有 用于制造2,3,3,3-四氟丙烯的改进的方法
ES2778699T3 (es) * 2012-02-13 2020-08-11 Chemours Co Fc Llc Mezclas refrigerantes que contienen tetrafluoropropeno, difluorometano, pentafluoroetano y tetrafluoroetano, y usos de las mismas
MX359553B (es) 2012-06-06 2018-10-02 Chemours Co Fc Llc Proceso para reduccion de impurezas de rfccx en fluoroolefinas.
JP2015522672A (ja) 2012-06-19 2015-08-06 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company テトラフルオロプロペン、ジフルオロメタン、ペンタフルオロエタン、およびテトラフルオロエタンを含む冷媒混合物ならびにその使用
WO2013192075A1 (en) 2012-06-19 2013-12-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant mixtures comprising tetrafluoropropenes and tetrafluoroethane and uses thereof
JP5987497B2 (ja) * 2012-06-27 2016-09-07 セントラル硝子株式会社 フッ素化エーテルを含む熱伝達作動媒体
TW201412966A (zh) 2012-08-30 2014-04-01 Du Pont 為二氟氯甲烷設計之設備的再充填方法
FR3000096B1 (fr) * 2012-12-26 2015-02-20 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US9272968B2 (en) * 2013-03-14 2016-03-01 Honeywell International Inc. Process to suppress the formation of 3,3,3-trifluoropropyne in fluorocarbon manufacture
PL3055379T3 (pl) 2013-10-10 2020-04-30 The Chemours Company Fc, Llc Kompozycje zawierające difluorometan, pentafluoroetan, tetrafluoroetan i tetrafluoropropen i ich zastosowania
EP3074500B1 (en) 2013-11-25 2020-07-29 Arkema, Inc. Heat transfer composition consisting of difluoromethane, pentafluoroethane, 1,1,2,2-tetrafluoroethane and 1,3,3,3-tetrafluoropropene
DK3098281T3 (da) 2014-09-25 2020-10-19 Daikin Ind Ltd Sammensætning omfattende hfc og hfo
JP2016069634A (ja) * 2014-09-26 2016-05-09 ダイキン工業株式会社 ハロオレフィン類組成物
DK3015526T3 (da) 2014-09-26 2021-01-18 Daikin Ind Ltd Hydrofluorolefinbaseret sammensætning og anvendelse deraf
JP2018535296A (ja) * 2015-10-07 2018-11-29 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. システムを再充填するための方法及び組成物、並びに再充填したシステム

Also Published As

Publication number Publication date
PT3284797T (pt) 2021-02-12
CN110003860B (zh) 2022-01-04
HUE052274T2 (hu) 2021-04-28
CN110003861A (zh) 2019-07-12
JP6153562B2 (ja) 2017-06-28
PT3241879T (pt) 2020-09-17
US9663696B2 (en) 2017-05-30
JP6217730B2 (ja) 2017-10-25
EP3241879A1 (en) 2017-11-08
PT3098281T (pt) 2020-09-24
CN106459733B (zh) 2020-05-01
EP3241878B1 (en) 2020-07-01
JP6146452B2 (ja) 2017-06-14
DK3098281T3 (da) 2020-10-19
EP3284797B1 (en) 2020-12-16
ES2820600T3 (es) 2021-04-21
EP3239269A1 (en) 2017-11-01
EP3241879B1 (en) 2020-07-01
US20160222271A1 (en) 2016-08-04
US9745497B2 (en) 2017-08-29
US20170114262A1 (en) 2017-04-27
WO2016047206A1 (ja) 2016-03-31
ES2820508T3 (es) 2021-04-21
US20160222268A1 (en) 2016-08-04
CN106459733A (zh) 2017-02-22
CN109971432A (zh) 2019-07-05
US20160222267A1 (en) 2016-08-04
PL3241878T3 (pl) 2020-12-14
US9644125B2 (en) 2017-05-09
HUE051065T2 (hu) 2021-03-01
JP2017160445A (ja) 2017-09-14
EP3284797A1 (en) 2018-02-21
JP2016065240A (ja) 2016-04-28
JP2016065243A (ja) 2016-04-28
EP4446393A2 (en) 2024-10-16
CN110003860A (zh) 2019-07-12
EP3241878B2 (en) 2023-12-20
EP3239269B2 (en) 2023-12-20
JP6241470B2 (ja) 2017-12-06
US9574123B2 (en) 2017-02-21
PT3239269T (pt) 2020-09-02
EP4050081A1 (en) 2022-08-31
EP3241878A1 (en) 2017-11-08
ES2820350T3 (es) 2021-04-20
ES2857631T3 (es) 2021-09-29
CN110003861B (zh) 2021-03-16
DK3241878T4 (da) 2024-02-05
EP3239269B1 (en) 2020-07-01
PL3098281T3 (pl) 2021-01-25
HUE051064T2 (hu) 2021-03-01
DK3284797T3 (da) 2021-02-01
PT3241878T (pt) 2020-09-03
PL3239269T3 (pl) 2020-12-14
EP3098281B1 (en) 2020-07-22
HUE050541T2 (hu) 2020-12-28
PL3284797T3 (pl) 2021-08-02
EP3023472A4 (en) 2017-05-31
EP3023472B1 (en) 2019-11-06
JP2016065206A (ja) 2016-04-28
US9663694B2 (en) 2017-05-30
JP6627817B2 (ja) 2020-01-08
ES2768975T3 (es) 2020-06-24
JP2016065241A (ja) 2016-04-28
JP6217729B2 (ja) 2017-10-25
PL3241879T3 (pl) 2020-12-14
CN109971432B (zh) 2022-02-01
CN110003862A (zh) 2019-07-12
US20160222270A1 (en) 2016-08-04
EP3098281A1 (en) 2016-11-30
EP3023472A1 (en) 2016-05-25
US9663695B2 (en) 2017-05-30
EP3805336B1 (en) 2024-05-22
US20160222269A1 (en) 2016-08-04
DK3239269T3 (da) 2020-09-28
JP2016065242A (ja) 2016-04-28
EP3805336A1 (en) 2021-04-14
HUE053207T2 (hu) 2021-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2820599T3 (es) Composición que comprende HFC y HFO
JP2016065241A5 (es)
JP2016065240A5 (es)
JP2016065242A5 (es)
JP2016065243A5 (es)