ES2710177T3

ES2710177T3 - Proceso para la producción de isocianato

Info

Publication number: ES2710177T3
Application number: ES08752810T
Authority: ES
Inventors: Masaaki Shinohata; Nobuhisa Miyake
Original assignee: Asahi Kasei Corp; Asahi Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Asahi Kasei Corp; Asahi Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 2008-05-15
Filing date: 2008-05-15
Publication date: 2019-04-23
Anticipated expiration: 2028-05-15
Also published as: KR101525641B1; RU2010146085A; KR20130127550A; EP2275406A4; KR20100139076A; JPWO2009139062A1; RU2483058C2; CA2721359C; JP5592786B2; EP2275406A1; CA2721359A1; CN102026965B; BRPI0822694A2; WO2009139062A1; CN102026965A; BRPI0822694B1; US20110092731A1; EP2275406B1; US9233918B2

Abstract

Un proceso para la producción de un isocianato mediante el sometimiento de un éster de ácido carbámico a una reacción de descomposición térmica, que comprende las etapas de: recuperar un componente de bajo punto de ebullición en forma de un componente de fase gaseosa de un recipiente de reacción de descomposición térmica en el que se lleva a cabo la reacción de descomposición térmica; recuperar un componente de fase líquida que contiene el éster de ácido carbámico de la parte inferior del recipiente de reacción de descomposición térmica; y suministrar todo o una parte del componente de fase líquida a la parte superior del recipiente de reacción de descomposición térmica, en el que el éster de ácido carbámico es un éster de ácido carbámico producido mediante la reacción de un éster de ácido carbónico con un compuesto de amina, en el que el éster de ácido carbónico es un compuesto representado mediante la siguiente Fórmula (8): en la que R5 representa un grupo alifático que tiene de 1 a 20 átomos de carbono o un grupo aromático que tiene de 6 a 20 átomos de carbono, en el que el éster de ácido carbónico contiene un átomo de metal de 0,001 ppm al 10 % y en el que el átomo de metal es hierro.

Description

DESCRIPCION

Proceso para la produccion de isocianato

Campo tecnico

La presente invencion se refiere a un proceso de produccion de isocianato.

Tecnica antecedente

Los isocianatos se usan ampliamente como materias primas de productos, tales como espuma de poliuretano, pinturas, adhesivos. El proceso de produccion industrial principal de isocianatos implica hacer reaccionar compuestos de amina con fosgeno (metodo de fosgeno) y casi toda la cantidad total de isocianatos producidos en todo el mundo se produce de acuerdo con el metodo de fosgeno. Sin embargo, el metodo de fosgeno tiene numerosos problemas.

En primer lugar, este metodo requiere el uso de una gran cantidad de fosgeno como materia prima. El fosgeno es extremadamente toxico y requiere precauciones de manipulacion especiales para prevenir la exposicion de los manipuladores al mismo y tambien requiere aparatos especiales para desintoxicar los desechos.

En segundo lugar, puesto que se produce cloruro de hidrogeno altamente corrosivo en grandes cantidades como subproducto del metodo de fosgeno, ademas de requerir un proceso para desintoxicar el cloruro de hidrogeno, en muchos casos, el cloro hidrolttico esta contenido en los isocianatos producidos. En consecuencia, en el caso de usar los isocianatos producidos mediante el metodo de fosgeno, los isocianatos pueden tener un efecto perjudicial sobre la resistencia al clima y la resistencia al calor de los productos de poliuretano.

Sobre la base de estos antecedentes, se ha buscado un proceso para la produccion de compuestos de isocianato que no use fosgeno. Un ejemplo de un metodo para la produccion de compuestos de isocianato sin usar fosgeno que se ha propuesto implica la descomposicion termica de esteres de acido carbamico. Se ha sabido desde hace mucho tiempo que los isocianatos y los compuestos hidroxi se obtienen mediante descomposicion termica de los esteres de acido carbamico (vease, por ejemplo, el documento no de patente 1). La reaccion basica se ilustra mediante la siguiente Formula:

R(NHCOOR')^a^ R(NCO)^a+ a R'OH (1)

(en la que R representa un residuo organico que tiene una valencia de a, R' representa un residuo organico monovalente y a representa un numero entero de 1 o mas).

Por otro lado, la descomposicion termica de los esteres del acido carbamico es susceptible a la aparicion simultanea de diversas reacciones secundarias irreversibles, tales como las reacciones de desnaturalizacion termica indeseables para los esteres de acido carbamico, o la condensacion de los isocianatos formados mediante la descomposicion termica. Los ejemplos de estas reacciones secundarias pueden incluir una reaccion en la que se forman enlaces de urea, tal como se representa mediante la siguiente Formula (2), una reaccion en la que se forman carbodiimidas, tal como se representa mediante la siguiente Formula (3), y una reaccion en la que se forman isocianuratos, tal como se representa mediante la siguiente Formula (4) (veanse los documentos no de patente 1 y 2).

Cabe destacar que, en las formulas anteriores, R y R' representan grupos, tales como grupos alquilo alifaticos o grupos alquilo aromaticos.

Ademas de estas reacciones secundarias que conducen a una disminucion en el rendimiento y la selectividad del isocianato diana, en la produccion de poliisocianatos en particular, estas reacciones pueden dificultar el funcionamiento a largo plazo como resultado de, por ejemplo, causar la precipitacion de solidos polimericos que obstruyen el recipiente de reaccion.

Hasta ahora se han propuesto diversos procesos para la produccion de isocianatos sin usar fosgeno.

De acuerdo con la descripcion del documento de patente 1, el diuretano alifatico y/o diuretano alidclico y/o el poliuretano alifatico y/o poliuretano alidclico se obtienen mediante la reaccion de la diamina primaria alifatica y/o diamina primaria alidclica y/o la poliamina primaria alifatica y/o poliamina primaria alidclica en presencia de un carbamato de O-alquilo y alcohol, en presencia o ausencia de un catalizador a una temperatura de 160 a 300 °C, de tal manera que la relacion de los grupos NH2 amina respecto al carbamato respecto al alcohol sea de 1:0,8 a 10:0,25 a 50, y mediante la retirada del amoniaco formado, tal como sea necesario. El diuretano y/o poliuretano resultante se puede convertir en el correspondiente diisocianato y/o poliisocianato altamente funcional, tal como sea necesario. Los detalles de las condiciones de reaccion de la descomposicion termica no se describen en el documento de patente aplicable.

De acuerdo con el documento de patente 2, los diisocianatos y/o poliisocianatos aromaticos se producen mediante su paso a traves de las siguientes dos etapas. Mas espedficamente, en la primera etapa, una amina primaria aromatica y/o poliamina primaria aromatica se hacen reaccionar con un carbamato de O-alquilo en presencia o ausencia de un catalizador y en presencia o ausencia de urea y alcohol para formar un diuretano de arilo y/o poliuretano de arilo, seguido de la retirada del amoniaco formado, tal como sea necesario. En la segunda etapa, un isocianato aromatico y/o poliisocianato aromatico se obtienen mediante la descomposicion termica del diuretano de arilo y/o poliuretano de arilo.

Otras publicaciones contienen descripciones relacionadas con la sustitucion parcial de urea y/o diamina con un compuesto que contiene carbonilo, tal como carbamato N-sustituido y/o carbonato de dialquilo, o con urea monosustituida, urea disustituida, poliurea monosustituida o poliurea disustituida (veanse el documento de patente 3, el documento de patente 4, el documento de patente 5, el documento de patente 6 y el documento de patente 7). El documento de patente 8 describe un proceso para la produccion de uretano de O-arilo alifatico mediante la reaccion de poliaminas alifaticas (dclicas) con urea y compuestos de hidroxi aromaticos.

Se conocen varios procesos para la formacion del correspondiente isocianato y alcohol mediante la descomposicion termica de los monouretanos y diuretanos alifaticos (dclicos) y particularmente aromaticos, cuyos ejemplos pueden incluir un proceso llevado a cabo a una temperatura alta en una fase gaseosa y un proceso llevado a cabo en condiciones de temperatura comparativamente baja en una fase lfquida. En estos procesos, sin embargo, puesto que hay casos en los que, por ejemplo, la mezcla de reaccion forma precipitados, sustancias polimericas y compuestos encerrados en el recipiente de reaccion y el aparato de recuperacion debido a la aparicion de reacciones secundarias, tal como se ha descrito previamente, o estas sustancias forman sustancias que se adhieren a las paredes del recipiente de reaccion, la eficacia economica es insuficiente en el caso de producir isocianatos durante un largo penodo de tiempo.

Por tanto, los metodos qrnmicos, tales como el uso de un catalizador especial (vease el documento de patente 9 y el documento de patente 10) o un catalizador combinado con un disolvente inerte (vease el documento de patente 11), se desvelan para la mejora del rendimiento durante la descomposicion termica del uretano.

Por ejemplo, el documento de patente 12 describe un proceso para la produccion de diisocianato de hexametileno que implica la descomposicion termica de dietil uretano de hexametileno en presencia de tolueno de dibencilo como disolvente y en presencia de una mezcla de catalizador que contiene sulfonato de metil tolueno y dicloruro de difenil estano. Sin embargo, puesto que no hay ninguna descripcion detallada de la produccion de los componentes de partida, el aislamiento o la purificacion y la recuperacion arbitraria del disolvente y la mezcla de catalizador, los efectos economicos de este proceso fueron incapaces de evaluarse.

De acuerdo con el proceso descrito en el documento de patente 13, el uretano se puede descomponer facilmente en isocianato y alcohol en un lecho fluidizado que contiene carbono sin usar un catalizador. Ademas, de acuerdo con la descripcion del documento de patente 14, el dialquil uretano de hexametileno se puede descomponer en una fase gaseosa a una temperatura superior a 300 °C en presencia o ausencia de un material de relleno permeable a los gases compuesto de, por ejemplo, carbono, cobre, bronce, acero, zinc, aluminio, titanio, cromo, cobalto o cuarzo, lo que da como resultado la formacion de diisocianato de hexametileno.

De acuerdo con la descripcion del documento de patente 14, el proceso se lleva a cabo en presencia de un haluro de hidrogeno y/o donador de haluro de hidrogeno. Sin embargo, este proceso es incapaz de lograr un rendimiento del diisocianato de hexametileno del 90 % o mas. Esto se debe a que el producto de descomposicion se reenlaza parcialmente, lo que da como resultado la formacion de enlaces de uretano. Por tanto, se sigue requiriendo la purificacion del diisocianato de hexametileno mediante destilacion y existen numerosos casos en los que aumenta la perdida de rendimiento.

Ademas, el documento de patente 15 desvela que los monocarbamatos se pueden descomponer de manera ventajosa a alto rendimiento sin usar un disolvente a presion reducida y/o en presencia o ausencia de un estabilizante y a una temperatura comparativamente baja. Los productos de descomposicion (monoisocianatos y alcohol) se retiran mediante destilacion de una mezcla de reaccion en ebullicion y se capturan por separado mediante condensacion fraccional. Un metodo para la retirada parcial de la mezcla de reaccion se describe de manera generica con el fin de retirar los subproductos formados durante la descomposicion termica. Por tanto, aunque resulta posible retirar los subproductos de la parte inferior del recipiente de reaccion, sigue existiendo el problema del caso de las sustancias que se adhieren a las paredes del recipiente de reaccion, tal como se ha descrito previamente, y los problemas con respecto al funcionamiento a largo plazo no estan resueltos. Ademas, no existe ninguna descripcion con respecto al uso industrial de la sustancias residuales retiradas (que contienen grandes cantidades de componentes utiles).

De acuerdo con la descripcion del documento de patente 16, la descomposicion termica de policarbamatos alifaticos, alidclicos o aromaticos se lleva a cabo a entre 150 y 350 °C y de 0,1 KPa a 2.000 KPa, en presencia de un disolvente inerte y en presencia o ausencia de un catalizador y adyuvante en forma de cloruro de hidrogeno, cloruro de acido organico, agente de alquilacion o compuesto de estano organico. Los subproductos formados se pueden retirar de manera continua del recipiente de reaccion junto con la solucion de reaccion, por ejemplo, y se anaden, de manera simultanea, las cantidades correspondientes de disolvente nuevo o disolvente recuperado. Los ejemplos de las desventajas de este proceso pueden incluir una disminucion en el rendimiento espacio-tiempo del poliisocianato debido al uso de un disolvente de circulacion y un gran requisito de energfa, incluyendo la recuperacion del disolvente. Ademas, puesto que el adyuvante usado es volatil en las condiciones de reaccion, se puede producir la contaminacion de los productos de descomposicion. Ademas, puesto que existe una gran cantidad de sustancias residuales formadas en relacion con el poliisocianato formado, existe alguna duda con respecto a la eficacia economica y la fiabilidad como proceso industrial.

El documento de patente 17 describe un proceso para la descomposicion termica continua de un carbamato suministrado a lo largo de las paredes internas de un recipiente de reaccion tubular en forma de lfquido en presencia de un disolvente de alto punto de ebullicion, cuyo ejemplo puede incluir un diuretano alidclico en forma de 5-(etoxicarbonilamino)-1-(etoxicarbonilaminometil)-1,3,3-trimetilciclohexano. Este proceso tiene los inconvenientes de un bajo rendimiento y una baja selectividad durante la produccion de diisocianatos alifaticos (dclicos). Ademas, no existe ninguna descripcion de un metodo continuo que acompane a la recuperacion de carbamatos reenlazados o parcialmente descompuestos, ni tampoco existe ninguna mencion del tratamiento posterior de disolventes que contienen subproductos y catalizadores.

De acuerdo con la descripcion del documento de patente 18, se desvela un proceso de circulacion para la produccion de diisocianatos alifaticos (dclicos) mediante la conversion de la correspondiente diamina en diuretano, seguida de la descomposicion termica del uretano. Este proceso minimiza las disminuciones en cuanto al rendimiento mediante la recirculacion del producto de la etapa de descomposicion de uretano despues de la reaccion con alcohol a una etapa de uretanizacion. Los subproductos que son incapaces de recircularse se retiran al separar los subproductos mediante la destilacion de una mezcla de los productos de uretanizacion y, en este caso, se forman residuos sin valor en forma de productos de parte inferior y todos los componentes que tienen un punto de ebullicion comparativamente bajo, incluyendo diuretano, se retiran de la parte superior de la columna. Sin embargo, este proceso tiene el inconveniente de usar una gran cantidad de energfa. Esto se debe a que, ademas de requerir que todos los diuretanos se evaporen en presencia de un catalizador, los diuretanos deben evaporarse a un nivel de temperatura dentro de un intervalo de la temperatura de descomposicion del uretano. Los grupos isocianato formados en los productos utiles se hacen reaccionar con el uretano residual, lo que, con frecuencia, da como resultado la formacion de subproductos de peso molecular comparativamente alto que disminuyen el rendimiento.

De acuerdo con la descripcion del documento de patente 19, se desvela un proceso por el que los subproductos sin valor se retiran parcialmente fuera del sistema antes de llevar a cabo la descomposicion termica del poliuretano. El inconveniente de este proceso es una disminucion en el rendimiento del isocianato, puesto que el poliuretano termina estando contenido en los subproductos parcialmente retirados fuera del sistema. Ademas, aunque los componentes que no se someten a descomposicion termica estan presentes en una mezcla de reaccion obtenida en la etapa de descomposicion termica del poliuretano y que contiene poliuretano sin reaccionar, los oligomeros de alto punto de ebullicion y otros subproductos sin valor que son capaces de reutilizarse se separan y se retiran de manera continua del aparato de descomposicion termica y se recirculan a la etapa de uretanizacion despues de la reaccion con alcohol ya sea directamente o tal como sea necesario en un intento de aumentar el rendimiento de los isocianatos, los oligomeros de alto punto de ebullicion recirculados presentes en el sistema durante la etapa de uretanizacion pueden precipitarse en el recipiente de reaccion de uretanizacion y acumularse de manera gradual sobre las paredes del recipiente de reaccion, afectando de este modo al funcionamiento durante un largo penodo de tiempo.

Ademas, de acuerdo con la descripcion del documento de patente 20, los isocianatos se producen mediante la descomposicion de escision termica continua de ester de acido carbamico usando un proceso en el que un medio de reaccion que contiene ester de acido carbamico se calienta, de manera que se forma una mezcla bifasica que tiene un volumen de gas mayor del 50 %, la fase gaseosa se descarga de manera continua del recipiente de reaccion y la fase lfquida se descarga de manera continua del recipiente de reaccion. En este proceso tambien, aunque los componentes que no se someten a descomposicion termica estan presentes en una mezcla de reaccion que contiene poliuretano sin reaccionar, los oligomeros de alto punto de ebullicion y otros subproductos sin valor que son capaces de reutilizarse se separan y se retiran de manera continua del aparato de descomposicion termica y se recirculan a la etapa de uretanizacion despues de la reaccion con alcohol ya sea directamente o tal como sea necesario en un intento de aumentar el rendimiento de los isocianatos, de manera similar al proceso descrito anteriormente, los oligomeros de alto punto de ebullicion recirculados presentes en el sistema durante la etapa de uretanizacion pueden precipitarse en el recipiente de reaccion de uretanizacion y acumularse de manera gradual sobre las paredes del recipiente de reaccion, afectando de este modo al funcionamiento durante un largo penodo de tiempo.

El documento de patente 21 desvela un proceso para llevar a cabo la descomposicion termica mediante la evaporacion del uretano de metilo, obtenido mediante la reaccion de carbonato de dimetilo y amina en presencia de un catalizador basico, seguida de la introduccion en un recipiente de reaccion de descomposicion termica. Aunque los componentes sin evaporar se retiran de la parte inferior del evaporador durante la evaporacion del uretano de metilo, puesto que el uretano de metilo termina estando contenido en los componentes retirados, este proceso tiene el inconveniente de causar una disminucion en el rendimiento del isocianato. Ademas, la desnaturalizacion termica del uretano de metilo tambien tiende a producirse facilmente, puesto que el vapor del uretano de metilo se transfiere a una temperatura alta.

Documento de patente 1: patente estadounidense n.° 4497963

Documento de patente 2: patente estadounidense n.° 4290970

Documento de patente 3: patente estadounidense n.° 4388238

Documento de patente 4: patente estadounidense n.° 4430505

Documento de patente 5: patente estadounidense n.° 4480110

Documento de patente 6: patente estadounidense n.° 4596678

Documento de patente 7: patente estadounidense n.° 4596679

Documento de patente 8: publicacion de patente europea n.° 0320235

Documento de patente 9: patente estadounidense n.° 2692275

Documento de patente 10: patente estadounidense n.° 3734941

Documento de patente 11: patente estadounidense n.° 4081472

Documento de patente 12: patente estadounidense n.° 4388426

Documento de patente 13: patente estadounidense n.° 4482499

Documento de patente 14: patente estadounidense n.° 4613466

Documento de patente 15: patente estadounidense n.° 4386033

Documento de patente 16: patente estadounidense n.° 4388246

Documento de patente 17: patente estadounidense n.° 4692550

Documento de patente 18: patente europea n.° 0355443

Documento de patente 19: patente estadounidense n.° 5386053

Documento de patente 20: patente japonesa n.° 3238201

Documento de patente 21: patente estadounidense n.° 5315034

Documento no de patente 1: Berchte der Deutechen Chemischen Gesellschaft, Vol. 3, p. 653, 1870 Documento no de patente 2: Journal of American Chemical Society, Vol. 81, p. 2138, 1959

Divulgacion de la invencion

Problemas a resolver por la invencion

Tal como se ha descrito anteriormente, se han realizado diversos estudios sobre los procesos para la produccion de isocianatos sin usar fosgeno toxico. Sin embargo, debido al problema del funcionamiento continuo a largo plazo, que resulta diffcil debido a la formacion de subproductos de alto punto de ebullicion y la adhesion de estos subproductos de alto punto de ebullicion al recipiente de reaccion, casi ninguno de estos procesos se ha llevado a cabo industrialmente.

Un objeto de la presente invencion es proporcionar un proceso que permita una produccion estable de isocianatos durante un largo penodo sin usar fosgeno que este libre de los diversos problemas hallados en la tecnica anterior.

Medios para resolver los problemas

Como resultado de la realizacion de amplios estudios para resolver los problemas anteriores, los inventores de la presente invencion hallaron de manera inesperada que, en un proceso para la produccion de isocianatos mediante el sometimiento del ester de acido carbamico a una reaccion de descomposicion termica, el funcionamiento se puede llevar a cabo de manera continua durante un largo penodo de tiempo sin causar la obstruccion del recipiente de reaccion debido a la adhesion de los subproductos al mismo mediante el suministro de un componente de fase lfquida recuperado de la parte inferior del recipiente de reaccion de descomposicion termica a la parte superior del recipiente de reaccion de descomposicion termica, conduciendo de este modo a la finalizacion de la presente invencion.

En concreto, la presente invencion proporciona lo siguiente:

[1] un proceso para la produccion de un isocianato mediante el sometimiento de un ester de acido carbamico a una reaccion de descomposicion termica, que comprende las etapas de:

recuperar un componente de bajo punto de ebullicion en forma de un componente de fase gaseosa de un recipiente de reaccion de descomposicion termica en el que se lleva a cabo la reaccion de descomposicion termica;

recuperar un componente de fase l^quida que contiene el ester de acido carbamico de la parte inferior del recipiente de reaccion de descomposicion termica; y

suministrar todo o una parte del componente de fase lfquida a la parte superior del recipiente de reaccion de descomposicion termica,

en el que el ester de acido carbamico es un ester de acido carbamico producido mediante la reaccion de un ester de acido carbonico con un compuesto de amina,

en el que el ester de acido carbonico es un compuesto representado mediante la siguiente Formula (8):

(en la que R⁵representa un grupo alifatico que tiene de 1 a 20 atomos de carbono o un grupo aromatico que tiene de 6 a 20 atomos de carbono),

en el que el ester de acido carbonico contiene un atomo de metal de 0,001 ppm al 10 % y

en el que el atomo de metal es hierro.

[2] El proceso de acuerdo con el artfculo [1], en el que el ester de acido carbamico se suministra al recipiente de reaccion de descomposicion termica dentro de un intervalo de temperatura de 50 a 180 °C.

[3] El proceso de acuerdo con el artfculo [1] o [2], en el que el ester de acido carbamico se suministra al recipiente de reaccion de descomposicion termica en forma de un Uquido.

[4] El proceso de acuerdo con el artfculo [1], en el que el recipiente de reaccion para la produccion del ester de acido carbamico y el recipiente de reaccion de descomposicion termica pueden ser los mismos o diferentes y el recipiente de reaccion para la produccion de ester de acido carbamico y el recipiente de reaccion de descomposicion termica son al menos un recipiente de reaccion seleccionado del grupo que consiste en un recipiente de reaccion de tipo columna y un recipiente de reaccion de tipo tanque.

[5] El proceso de acuerdo con uno cualquiera de los artfculos [1] a [4], en el que el recipiente de reaccion de descomposicion termica se compone de al menos un recipiente de reaccion seleccionado del grupo que consiste en un evaporador, una columna de destilacion multifase continua, una columna rellena, un evaporador de pelfcula fina y un evaporador de pelfcula descendente.

[6] El proceso de acuerdo con uno cualquiera de los artfculos [1] a [5], en el que la reaccion de descomposicion termica se lleva a cabo en una fase Uquida.

[7] El proceso de acuerdo con uno cualquiera de los artfculos [1] a [6], en el que una mezcla, en la que todo o una parte de un compuesto de hidroxi y/o todo o una parte del ester de acido carbonico se ha separado de una mezcla que contiene el ester de acido carbamico producido mediante la reaccion de un ester de acido carbonico y un compuesto de amina, se suministra a un aparato de reaccion de descomposicion termica.

[8] El proceso de acuerdo con el artfculo [7], en el que la separacion se lleva a cabo mediante la separacion por destilacion y la separacion por destilacion se lleva a cabo a 180 °C o menos.

[9] El proceso de acuerdo con uno cualquiera de los artfculos [1] a [8], en el que todo o una parte del componente de fase lfquida recuperado de la parte inferior del recipiente de reaccion de descomposicion termica se suministra a la parte superior del recipiente de reaccion de descomposicion termica dentro de un intervalo de temperatura de 50 a 180 °C.

[10] El proceso de acuerdo con el artfculo [1], en el que el ester de acido carbonico se usa en una relacion estequiometrica de 1 vez o mas basandose en los grupos amino que constituyen el compuesto de amina.

[11] El proceso de acuerdo con uno cualquiera de los artfculos [1] a [10], que comprende, adicionalmente, limpiar un subproducto de alto punto de ebullicion adherido al recipiente de reaccion de descomposicion termica, con un acido.

[12] El proceso de acuerdo con el artfculo [11], en el que el acido es un compuesto de hidroxi aromatico.

[13] El proceso de acuerdo con el artfculo [1] a [12], en el que R⁵en el ester de acido carbonico representa un grupo alifatico que tiene de 5 a 7 atomos de carbono.

[14] El proceso de acuerdo con uno cualquiera de los artfculos [1] a [13], en el que el compuesto de amina es un compuesto representado mediante la siguiente Formula (2):

R²(NH²)ⁿ(2)

(en la que R²representa un grupo seleccionado del grupo que consiste en un grupo alifatico que tiene de 1 a 20 atomos de carbono y un grupo aromatico que tiene de 6 a 20 atomos de carbono, conteniendo el grupo anterior un atomo seleccionado de los atomos de carbono y oxfgeno y teniendo una valencia igual a n, y n representa un numero entero de 2 a 10).

[15] El proceso de acuerdo con el artfculo [14], en el que el compuesto de amina es un compuesto de diamina representado mediante la Formula (2) en la que n es 2.

[16] El proceso de acuerdo con uno cualquiera de los artfculos [1] a [15], en el que un componente de bajo punto de ebullicion se suministra a una columna de destilacion en forma de un componente gaseoso a partir del componente de bajo punto de ebullicion formado mediante la reaccion de descomposicion termica y recuperado en forma de un componente de fase gaseosa y un compuesto de hidroxi que se origina a partir del ester de acido carbamico y un isocianato que se origina a partir del ester de acido carbamico se separan en la columna de destilacion.

[17] El proceso de acuerdo con uno cualquiera de los artfculos [1] a [16], en el que un compuesto de hidroxi que se origina a partir del ester de acido carbamico y un isocianato que se origina a partir del ester de acido carbamico se recuperan por separado a partir de un componente de bajo punto de ebullicion formado mediante la reaccion de descomposicion termica y recuperado en forma de un componente gaseoso mediante un evaporador de pelfcula fina.

[18] El proceso de acuerdo con uno cualquiera de los artfculos [1] a [17], en el que el isocianato se recupera a partir del componente de fase lfquida mediante la separacion por destilacion.

[19] El proceso de acuerdo con uno cualquiera de los artfculos [1] a [18], en el que R5 en el ester de acido carbonico en la Formula (8) representa un grupo alifatico que tiene de 1 a 20 atomos de carbono y el ester de acido carbonico se produce de acuerdo con un proceso que comprende las siguientes Etapas (1) y (2):

Etapa (1): obtener una mezcla de reaccion que contiene un carbonato de dialquilo mediante la reaccion de un compuesto de estano organico que tiene un enlace de estano-oxfgeno-carbono y dioxido de carbono; y Etapa (2): obtener un carbonato de dialquilo y un lfquido de residuo mediante la separacion de la mezcla de reaccion.

[20] El proceso de acuerdo con uno cualquiera de los artfculos [1] a [18], en el que R5 en el ester de acido carbonico en la Formula (8) representa un grupo aromatico que tiene de 6 a 20 atomos de carbono y el ester de acido carbonico se produce de acuerdo con un proceso que comprende la siguiente Etapa (3), ademas de las Etapas (1) y (2):

Etapa (3): obtener un carbonato de diarilo mediante la reaccion del carbonato de dialquilo separado en la Etapa (2) y un Compuesto A de hidroxi aromatico, seguida de la recuperacion de un alcohol de subproducto.

[21] El proceso de acuerdo con el artfculo [19] o [20], en el que el ester de acido carbonico es un ester de acido carbonico producido mediante un proceso que comprende las siguientes Etapas (4) y (5), ademas de las Etapas (1) y (2) o las Etapas (1) a (3):

Etapa (4): formar un compuesto de estano organico que tiene un enlace de estano-oxfgeno-carbono y agua mediante la reaccion del lfquido de residuo obtenido en la Etapa (2) con un alcohol, seguida de la retirada del agua de un sistema de reaccion; y

Etapa (5): reutilizar el compuesto de estano organico que tiene el enlace de estano-oxfgeno-carbono obtenido en la Etapa (4) como el compuesto de estano organico que tiene el enlace de estano-oxfgeno-carbono de la Etapa (1).

[22] El proceso de acuerdo con el artfculo [21], en el que el alcohol recuperado en la Etapa (3) se reutiliza como el alcohol de la Etapa (4).

[23] El proceso de acuerdo con el artfculo [21], en el que en caso de que el compuesto de hidroxi sea un alcohol, este se usa como el alcohol de la Etapa (4), mientras que, en caso de que el compuesto de hidroxi sea un compuesto de hidroxi aromatico, este se usa como el Compuesto A de hidroxi aromatico de la Etapa (3).

[24] El proceso de acuerdo con uno cualquiera de los artfculos [7] a [23], en el que el ester de acido carbonico separado se reutiliza como ester de acido carbonico.

[25] El proceso de acuerdo con uno cualquiera de los artfculos [1] a [24], en el que la reaccion de descomposicion termica del ester de acido carbamico se lleva a cabo en ausencia de un disolvente.

[26] El proceso de acuerdo con el artfculo [1] a [25], en el que el suministro del compuesto de amina al recipiente de reaccion en el que se hacen reaccionar el ester de acido carbonico y el compuesto de amina se lleva a cabo en un estado lfquido.

[27] El proceso de acuerdo con el artfculo [1] a [26], en el que el suministro del compuesto de amina al recipiente de reaccion en el que se hacen reaccionar el ester de acido carbonico y el compuesto de amina se lleva a cabo en forma de una mezcla con alcohol, agua o ester de acido carbonico.

Efectos ventajosos de la invencion

De acuerdo con la presente invencion, los isocianatos se pueden producir sin usar fosgeno y resulta posible el funcionamiento continuo durante un largo periodo de tiempo.

Breve descripcion de los dibujos

La FIG. 1 es un dibujo conceptual que muestra un aparato de produccion continua para la produccion de ester de acido carbonico de acuerdo con una realizacion de la presente invencion;

la FIG. 2 es un dibujo conceptual que muestra un aparato de produccion de ester de acido carbamico de acuerdo con una realizacion de la presente invencion;

la FIG. 3 es un dibujo conceptual que muestra un aparato de destilacion de componente de bajo punto de ebullicion de acuerdo con una realizacion de la presente invencion;

la FIG. 4 es un dibujo conceptual que muestra un aparato de destilacion de componente de bajo punto de ebullicion de acuerdo con una realizacion de la presente invencion;

la FIG. 5 es un dibujo conceptual que muestra un aparato de produccion de isocianato de acuerdo con una realizacion de la presente invencion;

la FIG. 6 es un dibujo conceptual que muestra un aparato de produccion de isocianato de acuerdo con una realizacion de la presente invencion;

la FIG. 7 es un dibujo conceptual que muestra un aparato de produccion de ester de acido carbamico de acuerdo con una realizacion de la presente invencion;

la FIG. 8 es un dibujo conceptual que muestra un aparato de produccion de isocianato de acuerdo con una realizacion de la presente invencion;

la FIG. 9 es un dibujo conceptual que muestra un aparato de produccion de ester de acido carbamico de acuerdo con una realizacion de la presente invencion;

la FIG. 10 es un dibujo conceptual que muestra un aparato de produccion de ester de acido carbamico de acuerdo con una realizacion de la presente invencion; y

la FIG. 11 es un dibujo conceptual que muestra un aparato de produccion de isocianato de acuerdo con una realizacion de la presente invencion.

Descripcion de los numeros de referencia

(en la FIG. 1)

101, 107: columna de destilacion

102: recipiente de reaccion de tipo columna

103, 106: evaporador de pelmula fina

104: autoclave

105: tanque de descarbonizacion

111, 112, 117: recalentador

121, 123, 126, 127: condensador

1,2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17: lmea

(en la FIG. 2)

201, 202, 203, 206: tanque de almacenamiento

204: recipiente de reaccion regulado

205: columna

21, 22, 23, 24, 25: lmea

(en la FIG. 3)

302: columna de destilacion multifase continua

305, 306: tanque de almacenamiento

301: precalentador

303: condensador

304: recalentador

31, 32, 33, 34, 35: lmea

(en la FIG. 4)

402: columna de destilacion multifase continua

405, 406: tanque de almacenamiento

401: precalentador

403: condensador

404: recalentador

41, 42, 43, 44, 45: lmea

(en la FIG. 5)

501: evaporador de pelmula fina

502, 505: columna de destilacion multifase continua

508, 509, 510: tanque de almacenamiento

503, 506: condensador

504, 507: recalentador

50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64: lmea

(en la FIG. 6)

701: evaporador de pelmula fina

702, 705, 708: columna de destilacion multifase continua

703, 706, 709: condensador

704, 707, 710: recalentador

711: tanque de almacenamiento

70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89: lmea

(en la FIG. 7)

721, 722, 723, 725: tanque de almacenamiento

724: recipiente de reaccion regulado

A1, A2, A3, A4: lmea

(en la FIG. 8)

801, 804, 807: columna de destilacion multifase continua

802, 605, 808: condensador

803, 806, 809: recalentador

B1, B2, B3, B4, B5, B6, B7, B8, B9, B10, B11, B12, B13, B14, B15: lmea

(en la FIG. 9)

901, 902, 903, 906: tanque de almacenamiento

904: recipiente de reaccion regulado

905: columna

C1, C2, C3, C4, C5, C6: lmea

(en la FIG. 10)

1001, 1002, 1003, 1006: tanque de almacenamiento

1004: recipiente de reaccion regulado

1005: columna 1007: condensador

D1, D2, D3, D4, D5, D6: lmea

(en la FIG. 11)

1102, 1409, 1411: tanque de almacenamiento

1104: recipiente de reaccion regulado

1105, 1106: columna de destilacion multifase continua

1107, 1110: condensador

1108, 1112: recalentador

E1, E2, E3, E4, E5, E6, E7, E8, E9, E10, E11, E12, E13: lmea

Mejor modo para llevar a cabo la invencion

Lo siguiente proporciona una explicacion detallada del mejor modo para llevar a cabo la presente invencion (en lo sucesivo en el presente documento denominado "presente realizacion").

El proceso de produccion de isocianato de acuerdo con la presente realizacion es un proceso para la produccion de isocianato mediante el sometimiento de un ester de acido carbamico, producido mediante la reaccion de un ester de acido carbonico y un compuesto de amina, a una reaccion de descomposicion termica en ausencia de un disolvente, que comprende las etapas de: recuperar un componente de bajo punto de ebullicion del recipiente de reaccion de descomposicion termica en el que la reaccion de descomposicion termica se lleva a cabo en forma de un componente de fase gaseosa; recuperar un componente de fase lfquida que contiene ester de acido carbamico de la parte inferior del recipiente de reaccion de descomposicion termica; y suministrar todo o una parte del componente de fase lfquida a la parte superior del recipiente de reaccion de descomposicion termica.

Aunque no existe ninguna limitacion particular sobre el ester de acido carbamico usado en el proceso de produccion de isocianato de acuerdo con la presente realizacion, se usa preferentemente un ester de acido carbamico representado mediante la siguiente Formula (7):

(en la que R3 representa un grupo seleccionado del grupo que consiste en un grupo alifatico que tiene de 1 a 20 atomos de carbono y un grupo aromatico que tiene de 6 a 20 atomos de carbono, conteniendo el grupo anterior un atomo seleccionado de los atomos de carbono y oxfgeno y teniendo una Valencia igual a n,

R4 representa un grupo alifatico que tiene de 1 a 20 atomos de carbono o un grupo aromatico que tiene de 6 a 20 atomos de carbono, conteniendo el grupo alifatico y aromatico un atomo seleccionado de los atomos de carbono y oxfgeno, y

n representa un numero entero de 1 a 10).

En la Formula (7) anterior, el ester de acido carbamico es preferentemente un ester de acido policarbamico en el que n es un numero seleccionado de los numeros enteros de 2 o mas y mas preferentemente un ester de acido policarbamico en el que n es 2.

Los ejemplos de R3 en la Formula (7) pueden incluir hidrocarburos lineales, tales como metileno, dimetileno, trimetileno, tetrametileno, pentametileno, hexametileno u octametileno; hidrocarburos alidclicos no sustituidos, tales como ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano, ciclooctano o bis(ciclohexil)alcano; ciclohexanos sustituidos con alquilo, tales como metilciclopentano, etilciclopentano, metilciclohexano (incluyendo isomeros), etilciclohexano (incluyendo isomeros), propilciclohexano (incluyendo isomeros), butilciclohexano (incluyendo isomeros), pentilciclohexano (incluyendo isomeros) o hexilciclohexano (incluyendo isomeros); ciclohexanos sustituidos con dialquilo, tales como dimetilciclohexano (incluyendo isomeros), dietilciclohexano (incluyendo isomeros) o dibutilciclohexano (incluyendo isomeros); ciclohexanos sustituidos con trialquilo, tales como 1,5,5-trimetilciclohexano, 1,5,5-trietilciclohexano, 1,5,5-tripropilciclohexano (incluyendo isomeros) o 1,5,5-tributilciclohexano (incluyendo isomeros); bencenos sustituidos con monoalquilo, tales como tolueno, etilbenceno o propilbenceno; bencenos sustituidos con dialquilo, tales como xileno, dietilbenceno o dipropilbenceno; e hidrocarburos aromaticos, tales como difenilalcano o benceno. En particular, se usan preferentemente los grupos hexametileno, fenileno, difenilmetano, tolueno, ciclohexano, xilenilo, metilciclohexano, isoforona y diciclohexilmetano.

Los ejemplos de R4 en la Formula (7) anterior pueden incluir grupos alquilo, tales como un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo (incluyendo isomeros), un grupo butilo (incluyendo isomeros), un grupo pentilo (incluyendo isomeros), un grupo hexilo (incluyendo isomeros), un grupo heptilo (incluyendo isomeros), un grupo octilo (incluyendo isomeros), un grupo nonilo (incluyendo isomeros), un grupo decilo (incluyendo isomeros), un grupo undecilo (incluyendo isomeros), un grupo dodecilo (incluyendo isomeros), un grupo tridecilo (incluyendo isomeros), un grupo tetradecilo (incluyendo isomeros), un grupo pentadecilo (incluyendo isomeros), un grupo hexadecilo (incluyendo isomeros), un grupo heptadecilo (incluyendo isomeros), un grupo octadecilo (incluyendo isomeros), un grupo nonadecilo (incluyendo isomeros) o un grupo eicosilo (incluyendo isomeros); grupos cicloalquilo, tales como un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo, un grupo cicloheptilo, un grupo ciclooctilo, un grupo ciclononilo o un grupo ciclodecilo; grupos alcoxialquilo, tales como un grupo metoximetilo, un grupo metoxietilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxipropilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxibutilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxipentilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxihexilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxiheptilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxioctilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxinonilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxidecilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxiundecilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxidodecilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxitridecilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxitetradecilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxipentadecilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxihexadecilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxiheptadecilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxioctadecilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxinonadecilo (incluyendo isomeros), un grupo etoximetilo, un grupo etoxietilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxipropilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxibutilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxipentilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxihexilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxiheptilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxioctilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxinonilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxidecilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxiundecilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxidodecilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxitridecilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxitetradecilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxipentadecilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxihexadecilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxiheptadecilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxioctadecilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloximetilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxietilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxipropilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxibutilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxipentilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxihexilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxiheptilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxioctilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxinonilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxidecilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxiundecilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxidodecilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxitridecilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxitetradecilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxipentadecilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxihexadecilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxiheptadecilo (incluyendo isomeros), un grupo butiloximetilo (incluyendo isomeros), un grupo butiloxietilo (incluyendo isomeros), un grupo butiloxipropilo (incluyendo isomeros), un grupo butiloxibutilo (incluyendo isomeros), un grupo butiloxipentilo (incluyendo isomeros), un grupo butiloxihexilo (incluyendo isomeros), un grupo butiloxiheptilo (incluyendo isomeros), un grupo butiloxioctilo (incluyendo isomeros), un grupo butiloxinonilo (incluyendo isomeros), un grupo butiloxidecilo (incluyendo isomeros), un grupo butiloxiundecilo (incluyendo isomeros), un grupo butiloxidodecilo (incluyendo isomeros), un grupo butiloxitridecilo (incluyendo isomeros), un grupo butiloxitetradecilo (incluyendo isomeros), un grupo butiloxipentadecilo (incluyendo isomeros), un grupo butiloxihexadecilo (incluyendo isomeros), un grupo pentiloximetilo (incluyendo isomeros), un grupo pentiloxietilo (incluyendo isomeros), un grupo pentiloxipropilo (incluyendo isomeros), un grupo pentiloxibutilo (incluyendo isomeros), un grupo pentiloxipentilo (incluyendo isomeros), un grupo pentiloxihexilo (incluyendo isomeros), un grupo pentiloxiheptilo (incluyendo isomeros), un grupo pentiloxioctilo (incluyendo isomeros), un grupo pentiloxinonilo (incluyendo isomeros), un grupo pentiloxidecilo (incluyendo isomeros), un grupo pentiloxiundecilo (incluyendo isomeros), un grupo pentiloxidodecilo (incluyendo isomeros), un grupo pentiloxitridecilo (incluyendo 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heptiloxipentilo (incluyendo isomeros), un grupo heptiloxihexilo (incluyendo isomeros), un grupo heptiloxiheptilo (incluyendo isomeros), un grupo heptiloxioctilo (incluyendo isomeros), un grupo heptiloxinonilo (incluyendo isomeros), un grupo heptiloxidecilo (incluyendo isomeros), un grupo heptiloxiundecilo (incluyendo isomeros), un grupo heptiloxidodecilo (incluyendo isomeros), un grupo heptiloxitridecilo (incluyendo isomeros), un grupo octiloximetilo, un grupo octiloxietilo (incluyendo isomeros), un grupo octiloxipropilo (incluyendo isomeros), un grupo octiloxibutilo (incluyendo isomeros), un grupo octiloxipentilo (incluyendo isomeros), un grupo octiloxihexilo (incluyendo isomeros), un grupo octiloxiheptilo (incluyendo isomeros), un grupo octiloxioctilo (incluyendo isomeros), un grupo octiloxinonilo (incluyendo isomeros), un grupo octiloxidecilo (incluyendo isomeros), un grupo octiloxiundecilo (incluyendo isomeros), un grupo octiloxidodecilo (incluyendo isomeros), un grupo 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undeciloximetilo, un grupo undeciloxietilo (incluyendo isomeros), un grupo undeciloxipropilo (incluyendo isomeros), un grupo undeciloxibutilo (incluyendo isomeros), un grupo undeciloxipentilo (incluyendo isomeros), un grupo undeciloxihexilo (incluyendo isomeros), un grupo undeciloxiheptilo (incluyendo isomeros), un grupo undeciloxioctilo (incluyendo isomeros), un grupo undeciloxinonilo (incluyendo isomeros), un grupo dodeciloximetilo (incluyendo isomeros), un grupo dodeciloxietilo (incluyendo isomeros), un grupo dodeciloxipropilo (incluyendo isomeros), un grupo dodeciloxibutilo (incluyendo isomeros), un grupo dodeciloxipentilo (incluyendo isomeros), un grupo dodeciloxihexilo (incluyendo isomeros), un grupo dodeciloxiheptilo (incluyendo isomeros), un grupo dodecildeciloxioctilo (incluyendo isomeros), un grupo trideciloximetilo (incluyendo isomeros), un grupo trideciloxietilo (incluyendo isomeros), un grupo trideciloxipropilo (incluyendo isomeros), un grupo trideciloxibutilo (incluyendo isomeros), un grupo trideciloxipentilo (incluyendo isomeros), un grupo trideciloxihexilo (incluyendo isomeros), un grupo trideciloxiheptilo (incluyendo isomeros), un grupo tetradeciloximetilo (incluyendo isomeros), un grupo tetradeciloxietilo (incluyendo isomeros), un grupo tetradeciloxipropilo (incluyendo isomeros), un grupo tetradeciloxibutilo (incluyendo isomeros), un grupo tetradeciloxipentilo (incluyendo isomeros), un grupo tetradeciloxihexilo (incluyendo isomeros), un grupo pentadeciloximetilo, un grupo pentadeciloxietilo (incluyendo isomeros), un grupo pentadeciloxipropilo (incluyendo isomeros), un grupo pentadeciloxibutilo (incluyendo isomeros), un grupo pentadeciloxipentilo (incluyendo isomeros), un grupo hexadeciloximetilo (incluyendo isomeros), un grupo hexadeciloxietilo (incluyendo isomeros), un grupo hexadeciloxipropilo (incluyendo isomeros), un grupo hexadeciloxibutilo (incluyendo isomeros), un grupo heptadeciloximetilo, un grupo heptadeciloxietilo (incluyendo isomeros), un grupo heptadeciloxipropilo (incluyendo isomeros), un grupo octadeciloximetilo (incluyendo isomeros) o un grupo octadeciloxietilo (incluyendo isomeros); y grupos aromaticos, tales como un grupo fenilo, un grupo metilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo propilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo butilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo pentilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo hexilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo heptilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo octilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo nonilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo decilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dodecilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo fenilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo fenoxifenilo (incluyendo isomeros), un grupo cumilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dimetilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dietilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dipropilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dibutilfenilo (incluyendo 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(incluyendo isomeros), un grupo dimetiletilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dimetilpropilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dimetilbutilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dimetilpentilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dimetilhexilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dimetilheptilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dimetiloctilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dimetilnonilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dimetildecilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dimetildodecilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dimetilfenilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dimetilfenoxifenilo (incluyendo isomeros), un grupo dimetilcumilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dietilmetilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dietilpropilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dietilbutilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dietilpentilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dietilhexilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dietilheptilfenilo (incluyendo isomeros), un 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(incluyendo isomeros), un grupo dibutilfenoxifenilo (incluyendo isomeros), un grupo dipentilmetilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dipentiletilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dipentilpropilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dipentilbutilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dihexilmetilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dihexiletilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo metiletilpropilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo metiletilbutilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo metiletilpentilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo metiletilhexilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo metiletilheptilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo metiletiloctilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo metiletilnonilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo metiletildecilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo metiletilfenoxifenilo (incluyendo isomeros), un grupo metiletilcumilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo metilpropilbutilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo metilpropilpentilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo metilpropilhexilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo metilpropilheptilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo metilpropiloctilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo metilpropilnonilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo metilpropildecilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo metilpropilfenoxifenilo (incluyendo isomeros), un grupo metilpropilcumilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo metilbutilpentilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo metilbutilhexilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo metilbutilheptilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo metilbutiloctilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo metilbutilfenoxifenilo (incluyendo isomeros), un grupo metilbutilcumilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo metilpentilhexilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo metilpentilheptilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo metilpentiloctilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo metilpentilfenoxifenilo (incluyendo isomeros), un grupo metilhexilheptilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilpropilbutilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilpropilpentilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilpropilhexilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilpropilheptilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilpropiloctilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilpropilnonilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilpropilfenoxifenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilpropilcumilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilbutilpentilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilbutilhexilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilbutilheptilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilbutiloctilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilbutilfenoxifenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilpentilhexilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilpentilheptilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilpentilfenoxifenilo (incluyendo isomeros), un grupo propilbutilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo propilbutilpentilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo propilbutilhexilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo propilbutilheptilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo propilbutilfenoxifenilo (incluyendo isomeros), un grupo propilpentilhexilfenilo (incluyendo isomeros) o un grupo propilpentilfenoxifenilo.

Entre estos grupos, los grupos alquilo, en los que el numero de atomos de carbono que constituyen el grupo es un numero seleccionado del grupo que consiste en numeros enteros de 5 a 12, o los grupos arilo, en los que el numero de atomos de carbono que constituyen el grupo es un numero seleccionado del grupo que consiste en numeros enteros de 6 a 12, son preferibles y los grupos alquilo en forma de grupos pentilo (incluyendo isomeros), grupos hexilo (incluyendo isomeros), grupos heptilo (incluyendo isomeros) o grupos octilo (incluyendo isomeros), en los que el numero de atomos de carbono que constituyen el grupo es un numero seleccionado del grupo que consiste en numeros enteros de 5 a 7, y los grupos arilo en forma de grupos fenilo o grupos metilfenilo (incluyendo isomeros), en los que el numero de atomos de carbono que constituyen el grupo es un numero seleccionado del grupo que consiste en numeros enteros de 5 a 7, se usan mas preferentemente. En el caso de los grupos alquilo o grupos arilo en los que el numero de atomos de carbono es 4 o menor, puesto que el punto de ebullicion del ester de acido carbamico no es lo suficientemente alto, en las condiciones de descomposicion termica de los esteres de acido carbamico que se describiran mas adelante, existen casos en los que el ester de acido carbamico se retira por destilacion en la fase gaseosa, dificultando de este modo la separacion de los isocianatos. Ademas, en el caso de los grupos alquilo o grupos arilo en los que el numero de atomos de carbono es 8 o mas, puesto que la diferencia entre el punto de ebullicion del compuesto de hidroxi formado en la reaccion de descomposicion termica y el punto de ebullicion del isocianato se vuelve pequena, se pueden encontrar dificultades durante la separacion.

Los ejemplos de tales policarbamatos de alquilo pueden incluir carbamatos de alquilo, tales como dipentil ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico (incluyendo isomeros), dihexil ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico (incluyendo isomeros), diheptil ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico (incluyendo isomeros), dipentil-4,4'-metilen-diciclohexilcarbamato (incluyendo isomeros), dihexil-4,4'-metilen-diciclohexilcarbamato (incluyendo isomeros), diheptil-4,4'-metilen-diciclohexilcarbamato (incluyendo isomeros), pentil ester de acido 3-(pentiloxicarbonilaminometil)-3,5,5-trimetilciclohexil carbamico (incluyendo isomeros), hexil ester de acido 3-(hexiloxicarbonilaminometil)-3,5,5-trimetilciclohexil carbamico (incluyendo isomeros), heptil ester de acido 3-(heptiloxicarbonilaminometil)-3,5,5-trimetilciclohexil carbamico (incluyendo isomeros), dipentil ester de acido toluen dicarbamico (incluyendo isomeros), dihexil ester de acido toluen dicarbamico (incluyendo isomeros), diheptil ester de acido toluen dicarbamico (incluyendo isomeros), dipentil ester de acido N,N'-(4,4'-metanodiil-difenil)-biscarbamico, dihexil ester de acido N,N'-(4,4'-metanodiil-difenil)-biscarbamico o diheptil ester de acido N,N'-(4,4'-metanodiil-difenil)-biscarbamico; y carbamatos de arilo, tales como difenil ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico, di(metilfenil) ester de acido N,N'-hexanodiil-biscarbamico (incluyendo isomeros), difenil-4,4'-metilen-diciclohexilcarbamato, di(metilfenil)-4,4'-metilendiciclohexilcarbamato (incluyendo isomeros), fenil ester de acido 3-(fenoxicarbonilaminometil)-3,5,5-trimetilciclohexil carbamico (incluyendo isomeros), (metilfenil) ester de acido 3-((metilfenoxi)carbonilaminometil)-3,5,5-trimetilciclohexil carbamico (incluyendo isomeros), difenil ester de acido toluen dicarbamico (incluyendo isomeros), di(metilfenil) ester de acido toluen dicarbamico (incluyendo isomeros), difenil ester de acido N,N'-(4,4'-metanodiil-difenil)-biscarbamico o di(metilfenil) ester de acido N,N'-(4,4'-metanodiil-difenil)-biscarbamico.

Los esteres de acido carbamico de la presente invencion se producen mediante la reaccion de los esteres de acido carbonico y los compuestos de amina.

Los esteres de acido carbonico representados mediante la siguiente Formula (8) se usan para el ester de acido carbonico.

(en la que R5 representa un grupo alifatico lineal o ramificado que tiene de 1 a 20 atomos de carbono o un grupo aromatico que tiene de 6 a 20 atomos de carbono).

Los ejemplos de R5 pueden incluir grupos alquilo, tales como un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo (incluyendo isomeros), un grupo butilo (incluyendo isomeros), un grupo pentilo (incluyendo isomeros), un grupo hexilo (incluyendo isomeros), un grupo heptilo (incluyendo isomeros), un grupo octilo (incluyendo isomeros), un grupo nonilo (incluyendo isomeros), un grupo decilo (incluyendo isomeros), un grupo undecilo (incluyendo isomeros), un grupo dodecilo (incluyendo isomeros), un grupo tridecilo (incluyendo isomeros), un grupo tetradecilo (incluyendo isomeros), un grupo pentadecilo (incluyendo isomeros), un grupo hexadecilo (incluyendo isomeros), un grupo heptadecilo (incluyendo isomeros), un grupo octadecilo (incluyendo isomeros), un grupo nonadecilo (incluyendo isomeros) o un grupo eicosilo (incluyendo isomeros); grupos cicloalquilo, tales como un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo, un grupo cicloheptilo, un grupo ciclooctilo, un grupo ciclononilo o un grupo ciclodecilo; grupos alcoxialquilo, tales como un grupo metoximetilo, un grupo metoxietilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxipropilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxibutilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxipentilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxihexilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxiheptilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxioctilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxinonilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxidecilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxiundecilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxidodecilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxitridecilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxitetradecilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxipentadecilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxihexadecilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxiheptadecilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxioctadecilo (incluyendo isomeros), un grupo metoxinonadecilo (incluyendo isomeros), un grupo etoximetilo, un grupo etoxietilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxipropilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxibutilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxipentilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxihexilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxiheptilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxioctilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxinonilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxidecilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxiundecilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxidodecilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxitridecilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxitetradecilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxipentadecilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxihexadecilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxiheptadecilo (incluyendo isomeros), un grupo etoxioctadecilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloximetilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxietilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxipropilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxibutilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxipentilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxihexilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxiheptilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxioctilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxinonilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxidecilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxiundecilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxidodecilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxitridecilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxitetradecilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxipentadecilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxihexadecilo (incluyendo isomeros), un grupo propiloxiheptadecilo (incluyendo isomeros), un grupo butiloximetilo (incluyendo isomeros), un grupo butiloxietilo (incluyendo isomeros), un grupo butiloxipropilo (incluyendo isomeros), un grupo butiloxibutilo (incluyendo isomeros), un grupo butiloxipentilo (incluyendo isomeros), un grupo butiloxihexilo (incluyendo isomeros), un grupo butiloxiheptilo (incluyendo isomeros), un grupo butiloxioctilo (incluyendo isomeros), un grupo butiloxinonilo (incluyendo 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(incluyendo isomeros), un grupo heptiloxihexilo (incluyendo isomeros), un grupo heptiloxiheptilo (incluyendo isomeros), un grupo heptiloxioctilo (incluyendo isomeros), un grupo heptiloxinonilo (incluyendo isomeros), un grupo heptiloxidecilo (incluyendo isomeros), un grupo heptiloxiundecilo (incluyendo isomeros), un grupo heptiloxidodecilo (incluyendo isomeros), un grupo heptiloxitridecilo (incluyendo isomeros), un grupo octiloximetilo, un grupo octiloxietilo (incluyendo isomeros), un grupo octiloxipropilo (incluyendo isomeros), un grupo octiloxibutilo (incluyendo isomeros), un grupo octiloxipentilo (incluyendo isomeros), un grupo octiloxihexilo (incluyendo isomeros), un grupo octiloxiheptilo (incluyendo isomeros), un grupo octiloxioctilo (incluyendo isomeros), un grupo octiloxinonilo (incluyendo isomeros), un grupo octiloxidecilo (incluyendo isomeros), un grupo octiloxiundecilo (incluyendo isomeros), un grupo octiloxidodecilo (incluyendo isomeros), un grupo noniloximetilo (incluyendo 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undeciloxietilo (incluyendo isomeros), un grupo undeciloxipropilo (incluyendo isomeros), un grupo undeciloxibutilo (incluyendo isomeros), un grupo undeciloxipentilo (incluyendo isomeros), un grupo undeciloxihexilo (incluyendo isomeros), un grupo undeciloxiheptilo (incluyendo isomeros), un grupo undeciloxioctilo (incluyendo isomeros), un grupo undeciloxinonilo (incluyendo isomeros), un grupo dodeciloximetilo (incluyendo isomeros), un grupo dodeciloxietilo (incluyendo isomeros), un grupo dodeciloxipropilo (incluyendo isomeros), un grupo dodeciloxibutilo (incluyendo isomeros), un grupo dodeciloxipentilo (incluyendo isomeros), un grupo dodeciloxihexilo (incluyendo isomeros), un grupo dodeciloxiheptilo (incluyendo isomeros), un grupo dodeciloxioctilo (incluyendo isomeros), un grupo trideciloximetilo (incluyendo isomeros), un grupo trideciloxietilo (incluyendo isomeros), un grupo trideciloxipropilo (incluyendo isomeros), un grupo trideciloxibutilo (incluyendo isomeros), un grupo trideciloxipentilo (incluyendo isomeros), un grupo trideciloxihexilo (incluyendo isomeros), un grupo trideciloxiheptilo (incluyendo isomeros), un grupo tetradeciloximetilo (incluyendo isomeros), un grupo tetradeciloxietilo (incluyendo isomeros), un grupo tetradeciloxipropilo (incluyendo isomeros), un grupo tetradeciloxibutilo (incluyendo isomeros), un grupo tetradeciloxipentilo (incluyendo isomeros), un grupo tetradeciloxihexilo (incluyendo isomeros), un grupo pentadeciloximetilo (incluyendo isomeros), un grupo pentadeciloxietilo (incluyendo isomeros), un grupo pentadeciloxipropilo (incluyendo isomeros), un grupo pentadeciloxibutilo (incluyendo isomeros), un grupo pentadeciloxipentilo (incluyendo isomeros), un grupo hexadeciloximetilo (incluyendo isomeros), un grupo hexadeciloxietilo (incluyendo isomeros), un grupo hexadeciloxipropilo (incluyendo isomeros), un grupo hexadeciloxibutilo (incluyendo isomeros), un grupo heptadeciloximetilo (incluyendo isomeros), un grupo heptadeciloxietilo (incluyendo isomeros), un grupo heptadeciloxipropilo (incluyendo isomeros), un grupo octadeciloximetilo (incluyendo isomeros) o un grupo octadeciloxietilo (incluyendo isomeros); y grupos aromaticos, tales como un grupo fenilo, un grupo metilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo propilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo butilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo pentilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo hexilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo heptilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo octilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo nonilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo decilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dodecilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo fenilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo fenoxifenilo (incluyendo isomeros), un grupo cumilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dimetilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dietilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo dipropilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo 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metilhexilheptilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilpropilbutilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilpropilpentilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilpropilhexilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilpropilheptilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilpropiloctilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilpropilnonilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilpropilfenoxifenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilpropilcumilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilbutilpentilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilbutilhexilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilbutilheptilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilbutiloctilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilbutilfenoxifenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilpentilhexilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilpentilheptilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo etilpentilfenoxifenilo (incluyendo isomeros), un grupo propilbutilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo propilbutilpentilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo propilbutilhexilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo propilbutilheptilfenilo (incluyendo isomeros), un grupo propilbutilfenoxifenilo (incluyendo isomeros), un grupo propilpentilhexilfenilo (incluyendo isomeros) o un grupo propilpentilfenoxifenilo. Entre estos grupos, los grupos alquilo, en los que el numero de atomos de carbono que constituyen el grupo es un numero seleccionado de numeros enteros de 1 a 20, tales como un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo (incluyendo isomeros), un grupo butilo (incluyendo isomeros), un grupo pentilo (incluyendo isomeros), un grupo hexilo (incluyendo isomeros), un grupo heptilo (incluyendo isomeros) o un grupo octilo (incluyendo isomeros), son preferibles. Entre estos grupos, los grupos alquilo que tienen de 1 a 12 atomos de carbono o los grupos aromaticos que tienen de 6 a 12 atomos de carbono son preferibles, aunque los grupos alquilo que tienen de 5 a 7 atomos de carbono o los grupos aromaticos que tienen de 5 a 7 atomos de carbono son mas preferibles. Los ejemplos de tales esteres de acido carbonico pueden incluir carbonato de dipentilo (incluyendo isomeros), carbonato de dihexilo (incluyendo isomeros), carbonato de diheptilo (incluyendo isomeros), carbonato de difenilo y carbonato de di(metilfenilo).

Estos esteres de acido carbonico contienen atomos de hierro dentro de un intervalo de 0,001 ppm al 10 %, mas preferentemente dentro de un intervalo de 0,001 ppm al 5 % e incluso mas preferentemente dentro de un intervalo de 0,002 ppm al 3 %. Ademas, los atomos de metal pueden estar presentes en forma de iones de metal o en forma de atomos de metal individuales. El atomo de metal es hierro. Los inventores de la presente invencion hallaron, de manera inesperada, que cuando se usan los esteres de acido carbonico que contienen atomos de metal en una concentracion dentro del intervalo anterior, se demuestra un efecto que inhibe una reaccion de desnaturalizacion de los esteres de acido carbamico formados en la reaccion entre los esteres de acido carbonico y los compuestos de amina. Aunque el mecanismo mediante el que se demuestra este efecto no es claro, los inventores de la presente invencion supusieron que estos atomos de metal se coordinan con los enlaces de uretano (-NHCOO-) de los esteres de acido carbamico formados en la reaccion, estabilizando de este modo los enlaces de uretano e inhibiendo las reacciones secundarias, tal como se indica en la Formula (2) anterior y la Formula (9) a continuacion, por ejemplo:

(en la que cada uno de R y R' representa, de manera independiente, un grupo alquilo o grupo aromatico).

Ademas, aunque el efecto de inhibicion de la desnaturalizacion de los esteres de acido carbamico mediante atomos de metal tambien se observa en el transporte de un lfquido de reaccion que contiene esteres de acido carbamico que se describira mas adelante, el mecanismo de este efecto tambien se supone que es el mismo que el descrito anteriormente.

Aunque se espera obtener efectos similares incluso si se produce una mezcla mediante el mezclado de los esteres de acido carbonico y los compuestos de amina y los ejemplos indicados previamente de atomos de metal se anaden a la mezcla dentro del intervalo anterior, como resultado de amplios estudios realizados por los inventores de la presente invencion, se determino que resulta dificil la obtencion de los efectos anterior simplemente mediante la adicion de atomos de metal a la mezcla de los esteres de acido carbonico y los compuestos de amina. Aunque la razon para la obtencion de tal resultado no es clara, los inventores de la presente invencion supusieron que, al contrario de los esteres de acido carbonico que se coordinan con los atomos de metal contenidos en el ester de acido carbonico, puesto que la interaccion entre los atomos de metal y los compuestos de amina es mayor que la interaccion entre los atomos de metal y los esteres de acido carbonico, los atomos de metal anadidos a la mezcla de los esteres de acido carbonico y los compuestos de amina se coordinan en gran medida con los compuestos de amina, dificultando de este modo la coordinacion con los enlaces de uretano de los esteres de acido carbamico formados.

Aunque los esteres de acido carbonico en la presente realizacion se producen preferentemente mediante el proceso descrito a continuacion, en caso de que los ejemplos indicados previamente de atomos de metal esten contenidos en los esteres de acido carbonico producidos de acuerdo con este proceso dentro del intervalo preferible descrito anteriormente, ese ester de acido carbonico se puede usar como tal como esta. En caso de que la cantidad de los atomos de metal contenidos en los esteres de acido carbonico sea menor que el intervalo descrito previamente, se pueden anadir otros atomos de metal en forma de sal organica, tal como acetatos o naftenatos, cloruro o complejo de acetona de acetilo. Ademas, en caso de que la cantidad de los atomos de metal sea mayor que el intervalo descrito previamente, los esteres de acido carbonico se pueden usar despues de la reduccion de la cantidad de atomos de metal dentro del intervalo descrito previamente mediante la retirada mediante, por ejemplo, limpieza con disolvente, purificacion por destilacion, cristalizacion o uso de una resina de intercambio ionico o mediante la retirada con una resina quelante.

Cabe destacar que, puesto que no se reconoce que los atomos de metal contenidos dentro del intervalo anterior en los esteres de acido carbonico tengan una accion catalftica en las reacciones entre los esteres de acido carbonico y los compuestos de amina en casi todos los casos, en este sentido, se distinguen claramente de los catalizadores usados para la produccion de los esteres de acido carbamico que se describiran mas adelante.

Puesto que la cantidad de los componentes de metal contenidos en el carbonato de diarilo se pueden cuantificar mediante diversos metodos conocidos, tales como analisis de absorcion atomica, espectrometna de emision atomica de plasma acoplado inductivamente, espectrometna de masa de plasma acoplado inductivamente, analisis de rayos X fluorescentes, espectroscopfa fotoelectronica de rayos X, microanalisis por haz de electrones o espectrometna de masa de iones secundarios, el metodo se puede seleccionar en consideracion de la forma de la muestra y la cantidad de los componentes de metal contenidos en la misma.

Los esteres de acido carbonico se producen preferentemente de acuerdo con las siguientes Etapas (1) y (2), en caso de que el ester de acido carbonico sea un carbonato de dialquilo, o se producen de acuerdo con las siguientes Etapas (I) a (3), en caso de que el ester de acido carbonico sea un carbonato de diarilo, en concreto:

Etapa (1): (etapa de formacion de carbonato de dialquilo) obtener una mezcla de reaccion que contiene un carbonato de dialquilo mediante la reaccion de un compuesto de estano organico que tiene un enlace de estanooxfgeno-carbono y dioxido de carbono,

Etapa (2): (etapa de separacion de carbonato de dialquilo) obtener un lfquido de residuo junto con la separacion del carbonato de dialquilo de la mezcla de reaccion; y

Etapa (3): (etapa de produccion de carbonato de diarilo) obtener un carbonato de diarilo mediante la reaccion del carbonato de dialquilo separado en la Etapa (2) y un Compuesto A de hidroxi aromatico, seguida de la recuperacion de un alcohol de subproducto.

Ademas, se pueden llevar a cabo las siguientes Etapas (4) y (5), ademas de estas Etapas (1) y (2) o las Etapas (1) a (3), en concreto:

Etapa (4): (etapa de regeneracion de compuesto de estano organico) formar un compuesto de estano organico que tiene un enlace de estano-oxfgeno-carbono y agua mediante la reaccion del lfquido de residuo obtenido en la Etapa (2) con un alcohol, seguida de la retirada del agua del sistema de reaccion; y

Etapa (5): (etapa de reciclado) reutilizar el compuesto de estano organico que tiene el enlace de estano-oxfgenocarbono obtenido en la Etapa (4) como el compuesto de estano organico que tiene el enlace de estano-oxfgenocarbono de la Etapa (1).

Los compuestos de estano de dialquilo se usan preferentemente para el compuesto de estano organico usado en la Etapa (1). El compuesto de estano de dialquilo se refiere a un compuesto de estano organico en el que se enlazan dos grupos alquilo con un atomo de estano individual.

Los ejemplos de estos compuestos de estano de dialquilo pueden incluir compuestos seleccionados de al menos un tipo de compuesto seleccionado del grupo que consiste en compuestos de estano de dialquilo representados mediante la siguiente Formula (10) y compuestos de diestannoxano de tetraalquilo representados mediante la siguiente Formula ( I I ) :

(en la que cada uno de R6 y R7 representa, de manera independiente, un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 12 atomos de carbono, cada uno de X1 y X2 representa, de manera independiente, al menos un tipo de sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un grupo alcoxi, un grupo aciloxilo y un atomo de halogeno, a y b representan, de manera respectiva, numeros enteros de 0 a 2, y a b = 2 y

c y d, de manera respectiva, representan numeros enteros de 0 a 2, y c d = 2);

(en la que cada uno de R8, R9, R10 y R11 representa, de manera independiente, un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 12 atomos de carbono,

X3 y X4 representan al menos un tipo de su sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un grupo alcoxi, un grupo aciloxilo y un atomo de halogeno, y

e, f, g y h representan, de manera respectiva, numeros enteros de 0 a 2, e f = 2 y g h = 2).

Los ejemplos de R6 y R7 en el catalizador de estano de dialquilo representado mediante la Formula (10) anterior, asf como los ejemplos de R8, R9, R10 y R11 en el compuesto de diestannoxano de tetraalquilo representado mediante la Formula (11) anterior pueden incluir grupos alquilo en forma de grupos hidrocarburos alifaticos, en los que el numero de atomos de carbono que constituyen el grupo es un numero seleccionado del grupo que consiste en numeros enteros de 1 a 12, tales como un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo (incluyendo isomeros), un grupo butilo (incluyendo isomeros), un grupo pentilo (incluyendo isomeros), un grupo hexilo (incluyendo isomeros), un grupo heptilo (incluyendo isomeros), un grupo octilo (incluyendo isomeros), un grupo nonilo (incluyendo isomeros), un grupo decilo (incluyendo isomeros) o un grupo dodecilo (incluyendo isomeros). Los ejemplos mas preferibles pueden incluir grupos alquilo lineales o ramificados en los que el numero de atomos de carbono que constituyen el grupo es un numero seleccionado del grupo que consiste en numeros enteros de 1 a 8 y, aunque se pueden usar los compuestos de estano de dialquilo en los que el numero de atomos de carbono que constituyen el grupo esta fuera del intervalo indicado anteriormente, existen casos en los que la fluidez puede ser deficiente o la productividad puede verse afectada. Ademas, un grupo n-butilo o grupo n-octilo resulta mas preferible en consideracion de la facilidad de adquisicion durante la produccion industrial.

X1 y X2 del compuesto de estano de dialquilo representado mediante la Formula (10) anterior y X3 y X4 del compuesto de diestannoxano de tetraalquilo representado mediante la Formula (11) anterior pueden incluir al menos un tipo de sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un grupo alcoxi, un grupo aciloxilo y un grupo halogeno y, en caso de que el grupo sea un grupo alcoxi y/o un grupo aciloxi, el numero de atomos de carbono que constituyen el grupo es preferentemente un numero seleccionado del grupo que consiste en numeros enteros de 0 a 12. Los ejemplos de tales grupos pueden incluir grupos alcoxi compuestos de un grupo alquilo saturado lineal o ramificado y un atomo de oxfgeno, tales como un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo propoxi (incluyendo isomeros), un grupo butoxi (incluyendo isomeros), un grupo pentiloxi (incluyendo isomeros), un grupo hexiloxi (incluyendo isomeros), un grupo heptiloxi (incluyendo isomeros), un grupo octiloxi (incluyendo isomeros), un grupo noniloxi (incluyendo isomeros) o un grupo deciloxi (incluyendo isomeros); grupos aciloxilo compuestos de un grupo alquilo saturado lineal o ramificado, grupo carbonilo y atomo de oxfgeno, tales como un grupo acetoxi, un grupo propioniloxi, un grupo butiriloxi, un grupo valeriloxi o un grupo lauroiloxi; y atomos de halogeno, tales como un grupo cloro o grupo bromo. Los ejemplos mas preferibles pueden incluir grupos alcoxi que tienen de 4 a 8 atomos de carbono en consideracion de la fluidez y la solubilidad, asf como su uso como catalizador de produccion de ester de acido carbonico.

Los ejemplos de compuestos de estano de dialquilo representados mediante la Formula (10) pueden incluir estanos de dialquil-dialcoxi, tales como estano de dimetil-dimetoxi, estano de dimetil-dietoxi, estano de dimetil-dipropoxi (incluyendo isomeros), estano de dimetil-dibutoxi (incluyendo isomeros), estano de dimetil-dipentiloxi (incluyendo isomeros), estano de dimetil-dihexiloxi (incluyendo isomeros), estano de dimetil-diheptiloxi (incluyendo isomeros), estano de dimetil-dioctiloxi (incluyendo isomeros), estano de dimetil-dinoniloxi (incluyendo isomeros), estano de dimetil-dideciloxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-dimetoxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-dietoxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-dipropoxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-dibutiloxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-dipentiloxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-dihexiloxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-diheptiloxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-dioctiloxi (incluyendo isomeros), estano de dibutildinoniloxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-dideciloxi (incluyendo isomeros), estano de dioctil-dimetoxi (incluyendo isomeros), estano de dioctil-dietoxi (incluyendo isomeros), estano de dioctil-dipropoxi (incluyendo isomeros), estano de dioctil-dibutiloxi (incluyendo isomeros), estano de dioctil-dipentiloxi (incluyendo isomeros), estano de dioctil-dihexiloxi (incluyendo isomeros), estano de dioctil-diheptiloxi (incluyendo isomeros), estano de dioctildioctiloxi (incluyendo isomeros), estano de dioctil-dinoniloxi (incluyendo isomeros) o estano de dioctil-dideciloxi (incluyendo isomeros); estanos de dialquil-diaciloxi, tales como estano de dimetil-diacetoxi, estano de dimetildipropioniloxi (incluyendo isomeros), estano de dimetil-dibutiriloxi (incluyendo isomeros), estano de dimetil-valeriloxi (incluyendo isomeros), estano de dimetil-dilauroiloxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-diacetoxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-dipropioniloxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-dibutiriloxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-divaleriloxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-dilauroiloxi (incluyendo isomeros), estano de dioctil-diacetoxi (incluyendo isomeros), estano de dioctil-dipropioniloxi (incluyendo isomeros), estano de dioctildibutiriloxi (incluyendo isomeros), estano de dioctil-valeriloxi (incluyendo isomeros) o estano de dioctil-dilauroiloxi (incluyendo isomeros); y estanos de dialquil-dihaluro, tales como estano de dimetil-dicloro, estano de dimetil-dibromo, estano de dibutil-dicloro (incluyendo isomeros), estano de dibutil-dibromo (incluyendo isomeros), estano de dioctildicloro (incluyendo isomeros) o estano de dioctil-dibromo (incluyendo isomeros).

Entre estos, los dialcoxidos de estano de dialquilo, tales como estano de dimetil-dimetoxi, estano de dimetil-dietoxi, estano de dimetil-dipropoxi (incluyendo isomeros), estano de dimetil-dibutoxi (incluyendo isomeros), estano de dimetildipentiloxi (incluyendo isomeros), estano de dimetil-dihexiloxi (incluyendo isomeros), estano de dimetil-diheptiloxi (incluyendo isomeros), estano de dimetil-dioctiloxi (incluyendo isomeros), estano de dimetil-dinoniloxi (incluyendo isomeros), estano de dimetil-dideciloxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-dimetoxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-dietoxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-dipropoxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-dibutiloxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-dipentiloxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-dihexiloxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-diheptiloxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-dioctiloxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-dinoniloxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-dideciloxi (incluyendo isomeros), estano de dioctildimetoxi (incluyendo isomeros), estano de dioctil-dietoxi (incluyendo isomeros), estano de dioctil-dipropoxi (incluyendo isomeros), estano de dioctil-dibutiloxi (incluyendo isomeros), estano de dioctil-dipentiloxi (incluyendo isomeros), estano de dioctil-dihexiloxi (incluyendo isomeros), estano de dioctil-diheptiloxi (incluyendo isomeros), estano de dioctildioctiloxi (incluyendo isomeros), estano de dioctil-dinoniloxi (incluyendo isomeros) o estano de dioctil-dideciloxi (incluyendo isomeros), son preferibles, los estanos de dialquil-dialcoxi, tales como estano de dibutil-dipropoxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-dibutiriloxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-dipentiloxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-dihexiloxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-diheptiloxi (incluyendo isomeros), estano de dioctil-dipropoxi (incluyendo isomeros), estano de dioctil-dibutoxi (incluyendo isomeros), estano de dioctildipentiloxi (incluyendo isomeros), estano de dioctil-dihexiloxi (incluyendo isomeros) o estano de dioctil-diheptiloxi (incluyendo isomeros), son mas preferibles y el estano de dibutil-dibutiloxi (incluyendo isomeros), estano de dibutildipentiloxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-dihexiloxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-diheptiloxi (incluyendo isomeros), estano de dibutil-dioctiloxi (incluyendo isomeros), estano de dioctil-dibutiloxi (incluyendo isomeros), estano de dioctil-dipentiloxi (incluyendo isomeros), estano de dioctil-dihexiloxi (incluyendo isomeros), estano de dioctil-diheptiloxi (incluyendo isomeros) o estano de dioctil-dioctiloxi (incluyendo isomeros) es incluso mas preferible.

Aunque la estructura de monomero se muestra para los compuestos de estano de dialquilo representados mediante la Formula (10), esta puede ser una estructura de polfmero o un asociado.

Los ejemplos de diestannoxanos de tetraalquil dialcoxi representados mediante la Formula (11) pueden incluir diestannoxanos de 1,1,3,3-tetraalquil-1,3-dialcoxi, tales como diestannoxano de 1,1,3,3-tetrametil-1,3-dimetoxi, diestannoxano de 1,1,3,3-tetrametil-1,3-dietoxi, diestannoxano de 1,1,3,3-tetrametil-1,3-dipropoxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrametil-1,3-dibutoxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrametil-1,3-dipentiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrametil-1,3-dihexiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrametil-1,3-diheptiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrametil-1,3-dioctiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrametil-1,3-dinoniloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrametil-1,3-dideciloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dimetoxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dietoxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dipropoxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dibutoxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dipentiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dihexiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-diheptiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dioctiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dinoniloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dideciloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dimetoxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dietoxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dipropoxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dibutoxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dipentiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dihexiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-diheptiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dioctiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dinoniloxi (incluyendo isomeros) o diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dideciloxi (incluyendo isomeros); diestannoxanos de 1,1,3,3-tetraalquil-1,3-diaciloxi, tales como diestannoxano de 1,1,3,3-tetrametil-1,3-diacetoxi, diestannoxano de 1,1,3,3-tetrametil-1,3-dipropioniloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrametil-1,3-dibutiriloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrametil-1,3-divaleriloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrametil-1,3-dilauroiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-diacetoxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dipropioniloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dibutiriloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-divaleriloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dilauroiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-diacetoxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dipropioniloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dibutiriloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-divaleriloxi (incluyendo isomeros) o diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dilauroiloxi (incluyendo isomeros); y diestannoxanos de 1,1,3,3-tetraalquil-1,3-dihaluro, tales como diestannoxano de 1,1,3,3-tetrametil-1,3-dicloro, diestannoxano de 1,1,3,3-tetrametil-1,3-dibromo, diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dicloro (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dibromo (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1.3- dicloro (incluyendo isomeros) o diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dibromo (incluyendo isomeros).

Entre estos, los diestannoxanos de 1,1,3,3-tetraalquil-1,3-dialcoxi, tales como diestannoxano de 1,1,3,3-tetrametil-1,3-dimetoxi, diestannoxano de 1,1,3,3-tetrametil-1,3-dietoxi, diestannoxano de 1,1,3,3-tetrametil-1,3-dipropoxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrametil-1,3-dibutoxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1.1.3.3- tetrametil-1,3-dipentiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrametil-1,3-dihexiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrametil-1,3-diheptiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrametil-1,3-dioctiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrametil-1,3-dinoniloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrametil-1,3-dideciloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dimetoxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dietoxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dipropoxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dibutoxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dipentiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dihexiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-diheptiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dioctiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dinoniloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dideciloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dimetoxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dietoxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dipropoxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dibutoxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1.1.3.3- tetraoctil-1,3-dipentiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dihexiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-diheptiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dioctiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dinoniloxi (incluyendo isomeros) o diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dideciloxi (incluyendo isomeros), son preferibles y el diestannoxano de 1.1.3.3- tetrabutil-1,3-dibutoxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dipentiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dihexiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-diheptiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetrabutil-1,3-dioctiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dibutoxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1.3- dipentiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dihexiloxi (incluyendo isomeros), diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-diheptiloxi (incluyendo isomeros) o diestannoxano de 1,1,3,3-tetraoctil-1,3-dioctiloxi (incluyendo isomeros) es mas preferible.

Aunque la estructura de monomero se muestra para los diestannoxanos de tetraalquil dialcoxi representados mediante la Formula (11) anterior, esta tambien puede ser una estructura de polfmero o un asociado.

En general, los compuestos de estano organico adoptan de manera facil una estructura asociada y, aunque, por ejemplo, el estano de dialcoxi de estano de dialquilo se sabe que forma una estructura dfmera y los diestannoxanos de tetraalquil dialcoxi se sabe que estan presentes mediante la formacion de una estructura de escalera en la que se asocian dos o tres moleculas, incluso en los casos en los que existen cambios en este estado asociado, la representacion de un compuesto en forma de una estructura de monomero es comun para una persona con experiencia habitual en la materia.

Ademas, el compuesto de estano de dialquilo indicado previamente se puede usar solo o se pueden usar dos o mas tipos como mezcla.

Un proceso de produccion desvelado previamente (tal como el desvelado en el documento WO 2005/111049) se puede usar preferentemente como proceso para la produccion de los compuestos de estano de dialquilo. Este proceso es un proceso para la produccion de compuestos de estano de dialquilo a partir de oxidos de estano de dialquilo y alcoholes.

Los ejemplos de alcoholes usados en la presente realizacion pueden incluir alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol (incluyendo isomeros), butanol (incluyendo isomeros), pentanol (incluyendo isomeros), hexanol (incluyendo isomeros), heptanol (incluyendo isomeros), octanol (incluyendo isomeros), nonanol (incluyendo isomeros) o decanol (incluyendo isomeros), y se usa preferentemente un alcohol en el que el numero de atomos de carbono que constituyen es un numero seleccionado del grupo que consiste en numeros enteros de 1 a 12.

Los oxidos de estano de dialquilo representados mediante la siguiente Formula (12) se usan para los oxidos de estano de dialquilo usados en el proceso de smtesis de alcoxido de estano de alquilo:

(en la que cada uno de R12 y R13 representa, de manera independiente, un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 12 atomos de carbono).

Los ejemplos de R12 y R13 pueden incluir grupos alquilo en forma de grupos hidrocarburos alifaticos que tienen de 1 a 12 atomos de carbono, tales como un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo (incluyendo isomeros), un grupo butilo (incluyendo isomeros), un grupo pentilo (incluyendo isomeros), un grupo hexilo (incluyendo isomeros), un grupo heptilo (incluyendo isomeros), un grupo octilo (incluyendo isomeros), un grupo nonilo (incluyendo isomeros), un grupo decilo (incluyendo isomeros), un grupo undecilo (incluyendo isomeros) o un grupo dodecilo (incluyendo isomeros). Los ejemplos mas preferibles pueden incluir grupos alquilo saturados lineales o ramificados que tienen de 1 a 8 atomos de carbono, aunque los ejemplos incluso mas preferibles pueden incluir un grupo n-butilo y un grupo n-octilo.

Los diestannoxanos de tetraalquil dialcoxi y/o los diestannoxanos de estano de dialquilo se obtienen mediante la reaccion de deshidratacion de los alcoholes y los oxidos de estano de dialquilo, al tiempo que se retira el agua formada a partir del sistema. La temperatura a la que se lleva a cabo la reaccion se encuentra, por ejemplo, dentro de un intervalo de 80 a 180 °C y, con el fin de retirar por destilacion el agua formada a partir del sistema, aunque vana de acuerdo con la presion de reaccion, es preferible una temperatura de 100 a 180 °C. Aunque es preferible una temperatura alta para que la temperatura de reaccion acelere la velocidad de reaccion, puesto que las reacciones no deseables, tales como la descomposicion, tambien se pueden producir a altas temperaturas, disminuyendo de este modo el rendimiento, la temperatura de reaccion se encuentra mas preferentemente dentro de un intervalo de 100 a 160 °C. La presion de reaccion es una presion que permite que el agua formada se retire del sistema y la reaccion se lleva a cabo a una presion de 20 a 1 x 106 Pa, aunque vana de acuerdo con la temperatura de reaccion. No existe ninguna limitacion particular sobre el tiempo de reaccion de la reaccion de deshidratacion y, en general, es de 0,001 a 50 horas, preferentemente de 0,01 a 10 horas y mas preferentemente de 0,1 a 2 horas. La reaccion se puede finalizar una vez que se ha obtenido la composicion de alcoxido de estano de alquilo deseada. El progreso de la reaccion tambien se determina mediante la medicion de la cantidad de agua extrafda fuera del sistema y tambien se puede determinar mediante un metodo que usa RMN-119Sn mediante el muestreo del lfquido de reaccion. Con el fin de producir la mezcla de la presente realizacion en la Etapa (1), la reaccion se finaliza despues de la confirmacion de la obtencion de una composicion, en la que la relacion molar del diestannoxano de tetraalquil dialcoxi y el dialcoxido de estano de dialquilo contenido en la composicion de alcoxido de estano de alquilo obtenida en la reaccion anterior, cuando se expresa como el porcentaje molar combinado de ambos, se encuentra dentro de un intervalo de 0:100 a 80:20 y mas preferentemente dentro de un intervalo de 10:90 a 70:30. El alcohol usado se puede usar mientras todavfa esta presente en el sistema de reaccion y el alcohol tambien se puede usar mediante la retirada por destilacion del alcohol, dependiendo del caso. Puesto que existe la ventaja de poderse reducir el tamano de los recipientes de reaccion de las otras etapas, resulta preferible la retirada de la mayor cantidad posible de alcohol. La retirada mediante la destilacion conocida resulta preferible para el metodo de retirada y el equipo de destilacion conocido se puede usar para el destilador usado para la destilacion. Un aparato de destilacion de pelfcula fina se usa preferentemente para el aparato de destilacion, puesto que el alcohol se puede retirar en un penodo de tiempo corto. No existe ninguna limitacion particular sobre el tipo de recipiente de reaccion de la reaccion de deshidratacion y se puede usar un recipiente de reaccion de tipo tanque o de tipo columna conocido. Una mezcla de reaccion de bajo punto de ebullicion que contiene agua se extrae en forma gaseosa del recipiente de reaccion mediante destilacion, mientras que una mezcla de reaccion de alto punto de ebullicion que contiene un alcoxido de estano de alquilo producido o una mezcla de alcoxido de estano de alquilo se extrae en forma de un lfquido a partir de una parte inferior del recipiente de reaccion. Se usan diversos metodos conocidos para tal recipiente de reaccion, cuyos ejemplos pueden incluir los tipos que usan recipientes de reaccion que contienen un tanque de agitacion, un tanque de agitacion multifase, una columna de destilacion, una columna de destilacion multifase, un reactor multitubular, una columna de destilacion multifase continua, una columna rellena, un evaporador de pelfcula fina, un reactor provisto de un soporte interior, un reactor de circulacion forzada, un evaporador de pelfcula descendente, un evaporador de goteo descendente, un reactor de flujo percolador o una columna de burbuja y los tipos que usan combinaciones de los mismos. Los metodos que usan un reactor de tipo columna son preferibles desde el punto de vista del desplazamiento de manera eficaz del equilibrio hacia el lado de los productos, mientras que una estructura que tiene un gran area de contacto de gas-lfquido es preferible por ser capaz de transferir rapidamente el agua formada a la fase gaseosa. Aunque tambien se pueden usar metodos continuos que usan un reactor multitubular, una columna de destilacion multifase o una columna rellena con un relleno, puesto que el oxido de estano de dialquilo en esta etapa es, en general, un solido, resulta preferible el empleo de un metodo en el que la reaccion se lleve a cabo, en primer lugar, en un recipiente de reaccion de tipo tanque, seguido del aumento del contenido de dialcoxido de estano de dialquilo en un recipiente de reaccion de tipo columna. Aunque se pueden usar materiales conocidos para los materiales del recipiente de reaccion y las lmeas siempre que estos no tengan un efecto perjudicial, los materiales, tales como SUS304, SUS316 o SUS316L, son economicos y se pueden usar preferentemente. Los aparatos de proceso conocidos, tales como un medidor de flujo, un termometro y otros instrumentos de medicion o un recalentador, una bomba o un condensador, se pueden anadir tal como sea necesario, un metodo conocido, tal como vapor o un calentador, se puede usar para el calentamiento y un metodo conocido, tal como enfriamiento con aire, agua de enfriamiento o salmuera, se puede usar para el enfriamiento.

La Etapa (1) es una etapa para la produccion de esteres de acido carbonico mediante la reaccion de los compuestos de estano de dialquilo de acuerdo con el proceso descrito anteriormente con dioxido de carbono gaseoso. Un proceso de produccion de ester de acido carbonico desvelado previamente (tal como el desvelado en el documento WO 03/055840 o WO 04/014840) se usa preferentemente en esta etapa.

Los compuestos de estano de alquilo suministrados a esta etapa se pueden suministrar a partir de una etapa de smtesis de alcoxido de estano de alquilo al inicio de la produccion o a partir de una etapa de produccion de compuesto de estano de dialquilo de la Etapa (4), que se describira mas adelante, a la Etapa (5) durante la produccion continua.

En la Etapa (1), el alcoxido de estano de dialquilo y el dioxido de carbono gaseoso mencionados anteriormente se absorben y se someten a una reaccion qmmica para obtener una mezcla que contiene una forma enlazada a dioxido de carbono del alcoxido de estano de dialquilo. Durante esta reaccion qmmica, el alcoxido de estano de dialquilo se hace reaccionar en una forma lfquida. El alcoxido de estano de dialquilo se pone preferentemente en forma lfquida mediante calentamiento para obtener el alcoxido de estano de dialquilo en forma lfquida, en caso de que el alcoxido de estano de dialquilo este en forma solida. Ademas, este tambien se puede poner en forma lfquida mediante un disolvente. Aunque vana de acuerdo con la temperatura de reaccion, la presion de reaccion se encuentra preferentemente dentro de un intervalo de presion normal a 1 MPa y mas preferentemente dentro de un intervalo de presion normal a 0,6 MPa. Aunque vana de acuerdo con la presion de reaccion, la temperatura de reaccion se encuentra preferentemente dentro de un intervalo de -40 a 80 °C y, en consideracion de la fluidez durante la transferencia, mas preferentemente de 0 a 80 °C y lo mas preferentemente dentro de un intervalo de temperatura normal (por ejemplo, 20 °C) a 80 °C. El tiempo de reaccion puede encontrarse dentro de un intervalo de varios segundos a 100 horas y, en consideracion de la productividad, es preferentemente de varios minutos a 10 horas. Se puede usar un recipiente de reaccion de tipo tanque o un recipiente de reaccion de tipo columna para el recipiente de reaccion. Ademas, se puede usar una pluralidad de recipientes de reaccion en combinacion. Puesto que la reaccion es una reaccion entre el gas de dioxido de carbono (gas) y una composicion de alcoxido de estano de alquilo (lfquido), con el fin de llevar a cabo la reaccion de manera eficaz, resulta preferible el aumento del area superficial de contacto entre el gas y el lfquido mediante el aumento de la interfaz de gas-lfquido. Se pueden usar los hallazgos conocidos para el metodo para la reaccion, al tiempo que el aumento de la interfaz de gas-lfquido de esta manera y los ejemplos de metodos preferibles de los mismos pueden incluir aumentar la velocidad de agitacion o generar burbujas en el lfquido en el caso de un recipiente de reaccion de tipo tanque y usar una columna rellena o usar una columna de placa en el caso de un recipiente de reaccion de tipo columna. Los ejemplos de tales recipientes de reaccion de tipo columna pueden incluir los tipos de columna de placa que usan una bandeja, tal como una bandeja de burbujas, una bandeja de placa porosa, una bandeja de valvula o una bandeja de contracorriente y los tipos de columna rellena con diversos tipos de materiales de relleno, tales como un anillo Raschig, un anillo de reduccion, un anillo de pertiga, una montura Berl, una montura Interlock, una envoltura Dixon, una envoltura McMahon, Helipak, una envoltura Sulzer o Mellapak. Aunque se pueden usar materiales conocidos para los materiales del recipiente de reaccion y las lmeas siempre que estos no tengan un efecto perjudicial, los materiales, tales como SUS304, SUS316 o SUS316L, son economicos y se pueden usar preferentemente. Los aparatos de proceso conocidos, tales como un medidor de flujo, un termometro y otros instrumentos de medicion o un recalentador, una bomba o un condensador, se pueden anadir tal como sea necesario, un metodo conocido, tal como vapor o un calentador, se puede usar para el calentamiento y un metodo conocido, tal como enfriamiento con aire, agua de enfriamiento o salmuera, se puede usar para el enfriamiento. Puesto que la reaccion normalmente es una reaccion exotermica, el recipiente de reaccion se puede enfriar o este se puede enfriar mediante la disipacion de calor del mismo. Como alternativa, el recipiente de reaccion tambien se puede calentar si el fin es la combinacion con una reaccion de esterificacion de acido carbonico. Un metodo conocido, tal como un metodo que usa una camisa de calor o un metodo que usa una bobina interna, se puede usar para calentar y enfriar el recipiente de reaccion. El gas de dioxido de carbono y la composicion de alcoxido de estano de alquilo suministrados al recipiente de reaccion se pueden suministrar por separado al recipiente de reaccion o estos se pueden mezclar antes de su suministro al recipiente de reaccion. Estos componentes tambien se pueden suministrar a partir de una pluralidad de localizaciones en el recipiente de reaccion. La finalizacion de la reaccion se puede determinar mediante, por ejemplo, un analisis de RMN-119Sn.

A continuacion, se obtiene un ester de acido carbonico que contiene lfquido de reaccion a partir de la forma enlazada a dioxido de carbono del alcoxido de estano de dialquilo obtenido de la manera anterior de acuerdo con el metodo descrito mas adelante.

Aunque la temperatura de reaccion se encuentra dentro de un intervalo de 110 a 200 °C y resulta preferible una alta temperatura para la temperatura de reaccion con el fin de acelerar la velocidad de reaccion, puesto que las reacciones no deseables, tales como la descomposicion, se pueden producir a altas temperaturas, disminuyendo de este modo el rendimiento, la temperatura de reaccion se encuentra mas preferentemente dentro de un intervalo de 120 a 180 °C, el tiempo de reaccion se encuentra preferentemente dentro de un intervalo de 0,1 a 10 horas y la presion de reaccion se encuentra dentro de un intervalo de 1,5 a 20 MPa y preferentemente de 2,0 a 10 MPa. La reaccion se finaliza despues de haberse formado el ester de acido carbonico deseado en el recipiente de reaccion. El progreso de la reaccion se puede confirmar mediante, por ejemplo, el muestreo del lfquido de reaccion en el recipiente de reaccion y el analisis del ester de acido carbonico formado mediante un metodo, tal como RMN-1H o cromatograffa de gases. Por ejemplo, la reaccion se puede finalizar despues de haberse formado el ester de acido carbonico en una relacion molar del 10 % o mas del alcoxido de estano de dialquilo y/o la forma enlazada a dioxido de carbono del alcoxido de estano de dialquilo contenido en el alcoxido de estano de dialquilo y/o la forma enlazada a dioxido de carbono del alcoxido de estano de dialquilo y, en caso de desear el aumento del rendimiento del ester de acido carbonico, la reaccion se puede finalizar despues de dejar que continue hasta que el valor alcance el 90 % o mas. Se puede usar un recipiente de reaccion conocido para el recipiente de reaccion y se pueden usar preferentemente un recipiente de reaccion de tipo columna o un recipiente de reaccion de tipo tanque. Aunque se pueden usar materiales conocidos para los materiales del recipiente de reaccion y las lmeas siempre que estos no tengan un efecto perjudicial, los materiales, tales como SUS304, SUS316 o SUS316L, son economicos y se pueden usar preferentemente. Los aparatos de proceso conocidos, tales como un medidor de flujo, un termometro y otros instrumentos de medicion o un recalentador, una bomba o un condensador, se pueden anadir tal como sea necesario, un metodo conocido, tal como vapor o un calentador, se puede usar para el calentamiento y un metodo conocido, tal como enfriamiento con aire, agua de enfriamiento o salmuera, se puede usar para el enfriamiento.

La Etapa (2) en la presente realizacion es una etapa para la obtencion de un lfquido de residuo a partir del lfquido de reaccion que contiene ester de acido carbonico obtenido en la Etapa (1) anterior, junto con la separacion y la recuperacion del ester de acido carbonico. Un metodo o aparato conocido se puede usar preferentemente para el metodo de separacion y un metodo preferible es la destilacion.

El ester de acido carbonico y el lfquido de residuo se obtienen mediante la destilacion discontinua, semidiscontinua o continua del lfquido de reaccion transferido de la Etapa (1) anterior. Un ejemplo preferible de un metodo de destilacion puede incluir suministrar el lfquido de reaccion a un destilador, separar el ester de acido carbonico en forma de un componente de fase gaseosa de la parte superior del destilador fuera del sistema y extraer el lfquido de residuo en forma de un componente de lfquido de la parte inferior del destilador. Aunque vana de acuerdo con el punto de ebullicion del ester de acido carbonico y la presion, la temperatura en esta etapa se encuentra dentro de un intervalo de temperatura normal (por ejemplo, 20 °C) a 200 °C y, puesto que hay casos en los que se produce la desnaturalizacion de los compuestos de estano en el lfquido de residuo o puede disminuir la cantidad de ester de acido carbonico debido a una reaccion inversa a altas temperaturas, la temperatura de reaccion se encuentra preferentemente dentro de un intervalo de temperatura normal (por ejemplo, 20 °C) a 150 °C. Aunque vana de acuerdo con el tipo de ester de acido carbonico y la temperatura a la que se lleva a cabo la reaccion, la reaccion se lleva a cabo, en general, a presion normal hasta condiciones de presion reducidas y, en consideracion de la productividad, la presion se encuentra mas preferentemente dentro de un intervalo de 100 Pa a 80 KPa y lo mas preferentemente dentro de un intervalo de 100 Pa a 50 KPa. La reaccion se puede llevar a cabo en un tiempo de reaccion dentro de un intervalo de 0,01 a 10 horas y, puesto que hay casos en los que se desnaturalizan los compuestos de estano contenidos en el lfquido de reaccion y casos en los que disminuye la cantidad de ester de acido carbonico debido a una reaccion inversa cuando se lleva a cabo la reaccion durante un penodo de tiempo largo a altas temperaturas, el tiempo de reaccion se encuentra preferentemente dentro de un intervalo de 0,01 a 0,5 horas y lo mas preferentemente dentro de un intervalo de 0,01 a 0,3 horas. Se puede usar un destilador conocido para el destilador, se puede usar preferentemente un destilador de tipo columna o un destilador de tipo tanque o se puede usar una pluralidad de tipos en combinacion. Los ejemplos mas preferibles de los destiladores pueden incluir un evaporador de pelmula fina y un destilador de pelmula fina y lo mas preferible es un evaporador de pelmula fina provisto de una columna de destilacion o un destilador de pelmula fina. Aunque se pueden usar materiales conocidos para los materiales del recipiente de reaccion y las lmeas siempre que estos no tengan un efecto perjudicial, los materiales, tales como SUS304, SUS316 o SUS316L, son economicos y se pueden usar preferentemente. Los aparatos de proceso conocidos, tales como un medidor de flujo, un termometro y otros instrumentos de medicion o un recalentador, una bomba o un condensador, se pueden anadir tal como sea necesario, un metodo conocido, tal como vapor o un calentador, se puede usar para el calentamiento y un metodo conocido, tal como enfriamiento con aire, agua de enfriamiento o salmuera, se puede usar para el enfriamiento.

La Etapa (3) es una etapa para la obtencion de un carbonato de diarilo mediante la reaccion del carbonato de dialquilo separado en la Etapa (2) y un Compuesto A de hidroxi aromatico seguida de la recuperacion de un alcohol de subproducto. El compuesto de hidroxi aromatico, tal como se menciona en el presente documento, se refiere a un compuesto que corresponde a un compuesto R1OH en el que se anade un atomo de hidrogeno a un grupo R1O (en el que R1 representa un grupo aromatico, tal como se ha definido previamente, y O representa un atomo de oxfgeno) que constituye el carbonato de diarilo representado mediante la Formula (8) anterior. Los ejemplos espedficos del Compuesto A de hidroxi aromatico usado preferentemente pueden incluir fenol, fenoles monosustituidos, tales como metilfenol (incluyendo isomeros), etilfenol (incluyendo isomeros), propilfenol (incluyendo isomeros), butilfenol (incluyendo isomeros), pentilfenol (incluyendo isomeros) o hexilfenol (incluyendo isomeros); fenoles disustituidos, tales como dimetilfenol (incluyendo isomeros), dietilfenol (incluyendo isomeros), dipropilfenol (incluyendo isomeros), metiletilfenol (incluyendo isomeros), metilpropilfenol (incluyendo isomeros), metilbutilfenol (incluyendo isomeros), metilpentilfenol (incluyendo isomeros), etilpropilfenol (incluyendo isomeros) o etilbutilfenol (incluyendo isomeros); fenoles trisustituidos, tales como trimetilfenol (incluyendo isomeros), trietilfenol (incluyendo isomeros), dimetiletilfenol (incluyendo isomeros), dimetilpropilfenol (incluyendo isomeros) o dimetilbutilfenol (incluyendo isomeros); y naftol (incluyendo isomeros).

La Etapa (3) en la presente realizacion es una etapa para la obtencion de carbonato de diarilo mediante la reaccion de un componente que contiene principalmente el ester de acido carbonico separado en la Etapa (2) y el Compuesto A de hidroxi aromatico. Previamente, se han propuesto numerosos procesos para la obtencion de carbonatos de alquil arilo y carbonatos de diarilo a partir de carbonatos de dialquilo y compuestos de hidroxi aromaticos y estas tecnologfas se pueden aplicar preferentemente en la presente realizacion tambien.

La reaccion de la Etapa (3) comprende una reaccion de transesterificacion entre el ester de acido carbonico y el compuesto de hidroxi aromatico y una reaccion de desproporcion del carbonato de dialquil arilo obtenido en la reaccion de transesterificacion.

La reaccion de transesterificacion es una reaccion en equilibrio y, con el fin de permitir que la reaccion avance de manera ventajosa, resulta preferible llevar a cabo la reaccion al tiempo que se extrae el alcohol formado mediante la eliminacion en la reaccion de transesterificacion y, en este caso, el punto de ebullicion del compuesto de hidroxi aromatico usado en la Etapa (3) es preferentemente superior al punto de ebullicion del alcohol de alquilo que constituye el carbonato de alquilo obtenido en la Etapa (2). En particular, en el caso de llevar a cabo las Etapas (1) a (3) de manera continua mediante la repeticion de una o mas veces, el punto de ebullicion del alcohol de alquilo es preferentemente inferior al punto de ebullicion convencional del compuesto de hidroxi aromatico y la diferencia entre los puntos de ebullicion del mismo es preferentemente de 2 °C y mas preferentemente de 10 °C, en consideracion de la facilidad de separacion.

Los ejemplos de carbonatos de dialquilo usados en la Etapa (3) pueden incluir carbonato de dimetilo, carbonato de dietilo, carbonato de dipropilo (incluyendo isomeros), carbonato de dibutilo (incluyendo isomeros), carbonato de dipentilo (incluyendo isomeros), carbonato de dihexilo (incluyendo isomeros), carbonato de diheptilo (incluyendo isomeros), carbonato de dioctilo (incluyendo isomeros), carbonato de dinonilo (incluyendo isomeros), carbonato de didecilo (incluyendo isomeros), carbonato de diciclopentilo (incluyendo isomeros), carbonato de diciclohexilo (incluyendo isomeros), carbonato de dicicloheptilo (incluyendo isomeros), carbonato de dibencilo, carbonato de difenetilo (incluyendo isomeros), carbonato de di(fenilpropilo) (incluyendo isomeros), carbonato de di(fenilbutilo) (incluyendo isomeros), carbonato de di(clorobencilo) (incluyendo isomeros), carbonato de di(metoxibencilo) (incluyendo isomeros), carbonato de di(metoximetilo) (incluyendo isomeros), carbonato de di(metoxietilo) (incluyendo isomeros), carbonato de di(cloroetilo) (incluyendo isomeros), carbonato de di(cianoetilo) (incluyendo isomeros), carbonato de metiletilo, carbonato de metilpropilo (incluyendo isomeros), carbonato de metilbutilo (incluyendo isomeros), carbonato de etilpropilo (incluyendo isomeros), carbonato de etilbutilo (incluyendo isomeros), carbonato de etileno y carbonato de propileno. El ester de acido carbonico usado puede ser un tipo o una mezcla.

Entre estos carbonatos de dialquilo, aquellos carbonatos de dialquilo que se usan preferentemente en la presente realizacion son alcoholes en los que el punto de ebullicion convencional del alcohol que constituye el ester de acido carbonico es superior al punto de ebullicion convencional del agua en forma de alcoholes de alquilo que tienen un grupo alquilo que tiene de 4 a 12 atomos de carbono, alcoholes de alquenilo que tienen un grupo alquenilo lineal o ramificado que tiene de 4 a 12 atomos de carbono, alcoholes de cicloalquilo y alcoholes de aralquilo. Con el fin de dejar que la reaccion llevada a cabo en la Etapa (3) avance de manera ventajosa, un alcohol que tiene un punto de ebullicion convencional inferior al punto de ebullicion convencional del compuesto de hidroxi aromatico usado en la Etapa (3) es mas preferible, en consideracion de la retirada del alcohol formado en la reaccion de la Etapa (3). En concreto, resulta preferible un carbonato de dialquilo que se compone de un alcohol que tiene un punto de ebullicion convencional superior al punto de ebullicion convencional del agua, pero inferior al punto de ebullicion convencional del compuesto de hidroxi aromatico.

La cantidad del compuesto de hidroxi aromatico usado en la Etapa (3) puede encontrarse dentro de un intervalo de una relacion estequiometrica de 0,1 a 10.000 veces la cantidad de carbonato de dialquilo separado en la Etapa (2) y usado en la Etapa (3). Puesto que la reaccion de la Etapa (3) es principalmente una reaccion en equilibrio, aunque resulta ventajosa una gran cantidad del compuesto de hidroxi aromatico, puesto que un aumento en la cantidad usada da como resultado la necesidad de un recipiente de reaccion mas grande, asf como una gran columna de destilacion para la separacion posterior del producto, la cantidad del compuesto de hidroxi aromatico se encuentra preferentemente dentro de un intervalo de 1 a 1.000 veces y mas preferentemente dentro de un intervalo de 1 a 100 veces la cantidad del carbonato de dialquilo.

Aunque los compuestos suministrados a la Etapa (3) contienen principalmente un carbonato de dialquilo, un compuesto de hidroxi aromatico y, tal como sea necesario, un catalizador, pueden estar presentes las impurezas siempre que estas no tengan un efecto particularmente perjudicial sobre la reaccion.

Aunque los productos en forma de alcohol, carbonato de alquil arilo y carbonato de diarilo pueden estar contenidos entre estas materias primas suministradas, puesto que la reaccion es reversible, la velocidad de reaccion de las materias primas disminuye en caso de que las concentraciones de estos productos sean excesivamente altas, haciendo de este modo esto indeseable. Aunque puede variar de acuerdo con el tipo y la cantidad de catalizador y las condiciones de reaccion, la relacion en peso del carbonato de dialquilo y el compuesto de hidroxi aromatico suministrados, en general, es tal que el compuesto de hidroxi aromatico se suministra preferentemente en una relacion molar dentro de un intervalo de 0,01 a 1.000 veces el carbonato de dialquilo en las materias primas suministradas.

Aunque vana de acuerdo con las condiciones de reaccion y el tipo y la estructura interna del recipiente de reaccion, el tiempo de reaccion de la reaccion de transesterificacion de la Etapa (3) es, general, de 0,001 a 50 horas, preferentemente de 0,01 a 10 horas y mas preferentemente de 0,05 a 5 horas. La temperatura de reaccion se refiere a la temperatura dentro del recipiente de reaccion y, aunque vana de acuerdo con los tipos de materias primas usados en forma del carbonato de dialquilo y el compuesto de hidroxi aromatico, en general, se encuentro dentro de un intervalo de 50 a 350 °C y preferentemente de 100 a 280 °C. Ademas, aunque vaiia de acuerdo con los tipos de compuestos de materia prima usados, la temperatura de reaccion, la presion de reaccion puede ser una presion disminuida, una presion normal o una presion aumentada y la reaccion, en general, se lleva a cabo dentro de un intervalo de 10 Pa a 20 MPa.

Aunque el uso de un disolvente no se requiere de manera necesaria en la presente realizacion, se puede usar un disolvente inerte adecuado como disolvente de reaccion con el fin de, por ejemplo, facilitar el procedimiento de reaccion, cuyos ejemplos pueden incluir eteres, hidrocarburos alifaticos, hidrocarburos aromaticos, haluros de hidrocarburos alifaticos y haluros de hidrocarburos aromaticos. Ademas, un gas inerte, tal como nitrogeno, helio o argon, tambien puede estar presente en el sistema de reaccion como sustancia inerte en la reaccion y los gases inertes anteriores y los compuestos organicos de bajo punto de ebullicion inactivos en la reaccion se pueden introducir en forma gaseosa a partir de la parte inferior de una columna de destilacion multifase continua con el fin de acelerar la retirada de los subproductos de bajo punto de ebullicion formados mediante destilacion.

Se puede anadir un catalizador cuando se lleva a cabo la reaccion de transesterificacion de la Etapa (3). Aunque el carbonato de alquil arilo y el carbonato de diarilo se obtienen a partir del ester de acido carbonico mediante transesterificacion, tal como se ha descrito previamente, puesto que el equilibrio de esta reaccion de transesterificacion esta sesgado hacia los reactivos y puesto que la velocidad de reaccion es baja, cuando se produce el carbonato de diarilo mediante este proceso, se han realizado varias propuestas para mejorar estos y se puede usar preferentemente un proceso conocido en la presente realizacion.

Aunque vana de acuerdo con el tipo de catalizador usado, el tipo de recipiente de reaccion, los tipos y la relacion en peso del ester de acido carbonico y el compuesto de hidroxi aromatico y las condiciones de reaccion, tales como la temperatura de reaccion y la presion de reaccion, la cantidad de catalizador en el caso de usar un catalizador en la presente realizacion es, en general, del 0,0001 al 50 % en peso, cuando se expresa como la relacion respecto a la cantidad total de materias primas suministradas en forma del ester de acido carbonico y el compuesto de hidroxi aromatico. Ademas, en el caso de usar un catalizador solido, el catalizador se usa preferentemente en una cantidad del 0,01 al 75 % en volumen basandose en el volumen de la columna vacfa del recipiente de reaccion.

Se conocen numerosos catalizadores que contienen metal en las propuestas relacionadas con los catalizadores para el aumento de la velocidad de reaccion y tambien se pueden usar catalizadores de reaccion de transesterificacion conocidos en la presente realizacion. En un proceso para la produccion de carbonato de alquil arilo y/o una mezcla de carbonato de alquil arilo y carbonato de diarilo mediante la reaccion de los esteres de acido carbonico y los compuestos de hidroxi aromaticos, los acidos de Lewis, tales como los hidruros de metales de transicion o los compuestos que purifican los acidos de Lewis, los compuestos de estano, tales como los alcoxidos de estano organicos o los oxidos de estano organicos, las sales y los alcoxidos de metales alcalinoterreos o los metales alcalinos, los compuestos de plomo, los complejos de metales, tales como aquellos de cobre, hierro o circonio, los esteres de acidos titanicos, mezclas de acidos de Lewis y acidos proticos, los compuestos de Sc, Mo, Mn, Bi o Te y el acetato ferrico se han propuesto como ejemplos de tales catalizadores. Aunque la formacion de carbonato de diarilo se puede producir mediante la reaccion de transesterificacion unicamente, este tambien se forma mediante una reaccion de desproporcion del carbonato de alquil arilo formado en la reaccion de transesterificacion. En el presente documento, una reaccion de desproporcion se refiere a una reaccion en la que se forman carbonato de dialquilo y carbonato de diarilo a partir de dos moleculas de carbonato de alquil arilo. Aunque el carbonato de alquil arilo reacciona, adicionalmente, con el compuesto de hidroxi aromatico para convertirse en un carbonato de diarilo, puesto que la reaccion de desproporcion es mas rapida, en el caso de desear obtener un carbonato de diarilo, el carbonato de diarilo se obtiene mediante la desproporcion del carbonato de alquil arilo. Ambas de estas reacciones son reacciones en equilibrio. Resulta ventajoso dejar que la reaccion avance mientras se extrae el alcohol de alquilo en la reaccion de transesterificacion para la produccion de carbonato de alquil arilo y resulta ventajoso dejar que la reaccion avance mientras se extrae el carbonato de dialquilo en la etapa de desproporcion. Por tanto, las condiciones de reaccion preferibles difieren en cada fase. Aunque resulta necesario llevar a cabo la reaccion mediante su division en dos fases en el caso de llevar a cabo la reaccion de manera continua, en el caso de llevar a cabo la reaccion en lotes, la reaccion tambien se puede llevar a cabo por secuencias dentro del mismo recipiente de reaccion.

Por tanto, un catalizador que cataliza la reaccion de desproporcion tambien puede estar presente con el catalizador de transesterificacion descrito previamente. Se han propuesto numerosos ejemplos de tales catalizadores, cuyos ejemplos pueden incluir acidos de Lewis y compuestos de metales de transicion capaces de generar acidos de Lewis, compuestos de estano polimericos, compuestos representados mediante la Formula general R-X(=O)OH (en la que X se selecciona del grupo que consiste en Sn y Ti, mientras que R se selecciona del grupo que consiste en grupos hidrocarburos monovalentes), mezclas de acidos de Lewis y acidos proticos, catalizadores de plomo, compuestos de titanio y circonio, compuestos de estano y compuestos de Sc, Mo, Mn, Bi o Te.

La etapa de desproporcion es una etapa en la que se obtienen el carbonato de dialquilo y el carbonato de diarilo mediante la desproporcion del carbonato de alquil arilo obtenido en la etapa de transesterificacion. Tal como se ha descrito previamente, se puede anadir un catalizador de desproporcion cuando se lleva a cabo la reaccion de transesterificacion para llevar a cabo la reaccion de transesterificacion y la reaccion de desproporcion de manera simultanea o la reaccion de transesterificacion y la reaccion de desproporcion se pueden llevar a cabo por separado y de manera continua o en lotes. Ademas, aunque existen casos en los que se obtiene carbonato de diarilo de manera simultanea al carbonato de alquil arilo en la reaccion de transesterificacion, as ^ como en el caso de llevar a cabo la reaccion de transesterificacion y la reaccion de desproporcion por separado, en este caso tambien, la reaccion de desproporcion se puede llevar a cabo tal como es. Tal como se ha indicado previamente, la reaccion de desproporcion es una etapa en la que se obtiene carbonato de alquil arilo mediante una reaccion de transesterificacion entre el carbonato de dialquilo y el compuesto de hidroxi aromatico y, con el fin de dejar que esta reaccion en equilibrio avance de manera ventajosa, resulta ventajoso el empleo de un metodo que permita que la reaccion avance mientras se extrae el alcohol. Puesto que la reaccion de desproporcion tambien se somete a la restriccion del equilibrio, si se intenta dejar que la reaccion avance de manera ventajosa, resulta ventajoso un metodo que permita que la reaccion avance mientras se extrae el carbonato de dialquilo o el carbonato de diarilo formados en la reaccion de desproporcion fuera del sistema. En la presente realizacion, resulta preferible llevar a cabo la reaccion de desproporcion mientras se extrae el carbonato de dialquilo fuera del sistema mediante la seleccion de los respectivos grupos alcoxi y grupos arilo, de manera que el carbonato de dialquilo de los productos hierva a una temperatura inferior a la del carbonato de diarilo. El carbonato de dialquilo extrafdo se puede usar mediante el regreso a una etapa anterior a la reaccion de desproporcion. Si ha de aumentarse la cantidad de carbonato de diarilo producido, resulta preferible usar el carbonato de dialquilo extrafdo mediante el regreso a la etapa de transesterificacion.

Se puede usar un catalizador de una reaccion de transesterificacion en la reaccion de desproporcion. Se han propuesto numerosos ejemplos de tales catalizadores. Los ejemplos de tales catalizadores que se han propuesto pueden incluir acidos de Lewis y compuestos de metales de transicion capaces de generar acidos de Lewis, compuestos de estano polimericos, compuestos representados mediante la Formula general R-X(=O)OH (en la que X se selecciona del grupo que consiste en Sn y Ti, mientras que R se selecciona del grupo que consiste en grupos hidrocarburos monovalentes), mezclas de acidos de Lewis y acidos proticos, catalizadores de plomo, compuestos de titanio y circonio, compuestos de estano y compuestos de Sc, Mo, Mn, Bi o Te.

Se pueden usar los mismos catalizadores que los catalizadores de transesterificacion usados en la etapa de transesterificacion para el catalizador de reaccion de desproporcion en la presente realizacion.

El carbonato de alquil arilo usado en la etapa de desproporcion es un ester de acido alquil aril carbonico. Los ejemplos de carbonatos de alquil arilo pueden incluir carbonato de metilfenilo, carbonato de etilfenilo, carbonato de propilfenilo (incluyendo isomeros), carbonato de butilfenilo (incluyendo isomeros), carbonato de alilfenilo (incluyendo isomeros), carbonato de pentilfenilo (incluyendo isomeros), carbonato de hexilfenilo (incluyendo isomeros), carbonato de heptilfenilo (incluyendo isomeros), carbonato de octiltolilo (incluyendo isomeros), carbonato de nonil (etilfenilo) (incluyendo isomeros), carbonato de decil (butilfenilo) (incluyendo isomeros), carbonato de metiltolilo (incluyendo isomeros), carbonato de etiltolilo (incluyendo isomeros), carbonato de propiltolilo (incluyendo isomeros), carbonato de butiltolilo (incluyendo isomeros), carbonato de aliltolilo (incluyendo isomeros), carbonato de metilxililo (incluyendo isomeros), carbonato de metil (trimetilfenilo) (incluyendo isomeros), carbonato de metil (clorofenilo) (incluyendo isomeros), carbonato de metil (nitrofenilo) (incluyendo isomeros), carbonato de metil (metoxifenilo) (incluyendo isomeros), carbonato de metil (piridilo) (incluyendo isomeros), carbonato de etilcumilo (incluyendo isomeros), carbonato de metil (benzoilfenilo) (incluyendo isomeros), carbonato de etilxililo (incluyendo isomeros) y carbonato de bencilxililo (incluyendo isomeros). Estos carbonatos de alquil arilo pueden ser de un tipo o una mezcla de dos o mas tipos.

Entre estos carbonatos de alquil arilo, aquellos que se usan preferentemente en la presente realizacion son aquellos en los que el alcohol que constituye el carbonato de alquil arilo es un alcohol que tiene un punto de ebullicion superior al del agua, el punto de ebullicion del alcohol que constituye el carbonato de alquil arilo es inferior al punto de ebullicion del compuesto de hidroxi aromatico que constituye el carbonato de alquil arilo, se selecciona de, por ejemplo, alcoholes de alquilo que tienen un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 4 a 12 atomos de carbono, alcoholes de alquenilo que tienen un grupo alquenilo lineal o ramificado que tiene de 4 a 12 atomos de carbono, alcoholes de cicloalquilo y alcoholes de aralquilo y, cuando se considera la retirada del carbonato de dialquilo formado en la reaccion de desproporcion, resulta preferible un carbonato de dialquilo que tenga un punto de ebullicion inferior al del carbonato de diarilo obtenido en la reaccion de desproporcion que permita que la reaccion de desproporcion avance de manera ventajosa. Como ejemplos de tales combinaciones optimas, el alcohol, el alcohol que corresponde al grupo alcoxi de un compuesto de metal que tiene un enlace de metal-carbono-oxfgeno representado mediante las Formulas (9) y (10) mencionadas previamente y el alcohol que constituye el carbonato de dialquilo son alcoholes seleccionados del grupo que consiste en pentanol (incluyendo isomeros), hexanol (incluyendo isomeros) y heptanol (incluyendo isomeros), mientras que el compuesto de hidroxi aromatico es un compuesto de hidroxi aromatico seleccionado de fenol y cresol.

Aunque los compuestos suministrados a la reaccion de desproporcion contienen principalmente carbonato de alquil arilo y un catalizador, tal como sea necesario, tambien pueden estar presentes las impurezas siempre que estas no tengan un efecto particularmente perjudicial sobre la reaccion.

Aunque vana de acuerdo con el tipo de catalizador usado, el tipo de recipiente de reaccion, el tipo y la cantidad del carbonato de alquil arilo y las condiciones de reaccion, tales como la temperatura de reaccion y la presion de reaccion, la cantidad del catalizador en el caso de usar un catalizador en la presente realizacion es, en general, del 0,0001 al 50 % en peso, cuando se expresa como la relacion respecto a la cantidad total de materias primas suministradas en forma del carbonato de alquil arilo. Ademas, en el caso de usar un catalizador solido, el catalizador se usa preferentemente en una cantidad del 0,01 al 75 % en volumen basandose en el volumen de la columna vada del recipiente de reaccion.

Aunque el alcohol, el compuesto de hidroxi aromatico y el carbonato de diarilo pueden estar contenidos entre estas materias primas suministradas, puesto que la reaccion es reversible, la velocidad de reaccion de las materias primas disminuye en caso de que las concentraciones de estos componentes sean excesivamente altas, haciendo de este modo esto indeseable.

Aunque vana de acuerdo con las condiciones de reaccion y el tipo y la estructura interna del recipiente de reaccion, el tiempo de reaccion de la reaccion de desproporcion es, en general, de 0,001 a 50 horas, preferentemente de 0,01 a 10 horas y mas preferentemente de 0,05 a 5 horas. Aunque vana de acuerdo con el tipo de carbonato de alquil arilo usado, la temperatura de reaccion se encuentra, en general, dentro de un intervalo de 50 a 350 °C y preferentemente de 100 a 280 °C. Ademas, aunque vana de acuerdo con los tipos de compuestos de materia prima usados, la temperatura de reaccion, la presion de reaccion puede ser una presion disminuida, una presion normal o una presion aumentada y la reaccion, en general, se lleva a cabo dentro de un intervalo de 10 Pa a 20 MPa.

Aunque el uso de un disolvente no se requiere de manera necesaria en la etapa de desproporcion de la presente realizacion, se puede usar un disolvente inerte adecuado como disolvente de reaccion con el fin de, por ejemplo, facilitar el procedimiento de reaccion, cuyos ejemplos pueden incluir eteres, hidrocarburos alifaticos, hidrocarburos aromaticos, haluros de hidrocarburos alifaticos y haluros de hidrocarburos aromaticos. Ademas, un gas inerte, tal como nitrogeno, helio o argon, tambien puede estar presente en el sistema de reaccion como sustancia inerte en la reaccion y los gases inertes anteriores y los compuestos organicos de bajo punto de ebullicion inactivos en la reaccion se pueden introducir en forma gaseosa a partir de la parte inferior de una columna de destilacion multifase continua con el fin de acelerar la destilacion de los subproductos de bajo punto de ebullicion formados.

Despues de finalizar la reaccion de desproporcion, el carbonato de diarilo se obtiene mediante la retirada del catalizador, el carbonato de alquil arilo, el compuesto de hidroxi aromatico y el alcohol mediante metodos conocidos.

No existe ninguna limitacion particular sobre el tipo de recipiente de reaccion usado en las etapas de transesterificacion y desproporcion y se usan diversos metodos conocidos, cuyos ejemplos pueden incluir los tipos que usan un tanque de agitacion, un tanque de agitacion multifase o una columna de destilacion multifase y combinaciones de los mismos. Se pueden usar los recipientes de reaccion de tipo discontinuo o de tipo continuo para estos recipientes de reaccion. Los metodos que usan una columna de destilacion multifase resultan preferibles desde el punto de vista del desplazamiento de manera eficaz del equilibrio hacia el lado de los productos y resulta particularmente preferible un metodo continuo que use una columna de destilacion multifase. Una columna de destilacion multifase se refiere a una columna de destilacion que tiene multiples fases en la que el numero de placas de destilacion teoricas es 2 o mas y se puede usar cualquier columna de destilacion multifase a condicion de que permita una destilacion continua. Se puede usar cualquier columna de destilacion multifase para la columna de destilacion multifase a condicion de que se use habitualmente como columna de destilacion multifase, cuyos ejemplos pueden incluir los tipos de columna que usan una bandeja de burbujas, una bandeja de placa porosa, una bandeja de valvula o una bandeja de contracorriente y los tipos de columna rellena con diversos tipos de materiales de relleno, tales como un anillo Raschig, un anillo de reduccion, un anillo de pertiga, una montura Berl, una montura Interlock, una envoltura Dixon, una envoltura McMahon, Helipak, una envoltura Sulzer o Mellapak. Ademas, tambien se usa preferentemente una combinacion de tipos de columnas rellenas de bandeja que combina una parte de bandeja con una parte rellena con un material de relleno. En el caso de llevar a cabo un metodo continuo que usa una columna de destilacion multifase, las sustancias de partida y los reactivos se suministran de manera continua a una columna de destilacion multifase continua y, de manera simultanea a la realizacion de la reaccion de transesterificacion y/o reaccion de desproporcion entre ambas sustancias en la fase lfquida o la fase gaseosa-lfquida en presencia de un catalizador que contiene metal dentro de la columna de destilacion, se extrae una mezcla de reaccion de alto punto de ebullicion que contiene el carbonato de alquil arilo y/o el carbonato de diarilo producidos en forma lfquida a partir de la parte inferior de la columna de destilacion, al tiempo que se extrae de manera continua una mezcla de reaccion de bajo punto de ebullicion que contiene los subproductos formados en un estado gaseoso a partir de la parte superior de la columna de destilacion mediante destilacion, dando como resultado de este modo la produccion de carbonato de diarilo.

Aunque la descripcion anterior ha indicado un ejemplo de produccion de carbonato de dialquilo y carbonato de diarilo usando un compuesto de estano de dialquilo, se pueden llevar a cabo las siguientes Etapas (4) y (5), ademas de las Etapas (1) a (3) mencionadas anteriormente, comprendiendo las Etapas (4) y (5) las etapas de:

Etapa (4): formar un compuesto de estano organico que tiene un enlace de estano-oxfgeno-carbono y agua mediante la reaccion del lfquido de residuo obtenido en la Etapa (2) con un alcohol, seguida de la retirada del agua del sistema de reaccion; y

La Etapa (4) es una etapa para la regeneracion de un compuesto de estano de dialquilo mediante la reaccion del residuo de destilacion obtenido en la Etapa (2) con un alcohol.

Los ejemplos de alcoholes usados en esta etapa pueden incluir alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol (incluyendo isomeros), butanol (incluyendo isomeros), pentanol (incluyendo isomeros), hexanol (incluyendo isomeros), heptanol (incluyendo isomeros), octanol (incluyendo isomeros), nonanol (incluyendo isomeros) o decanol (incluyendo isomeros) y, aunque se usa preferentemente un alcohol en el que el numero de atomos de carbono que constituyen el alcohol es un numero seleccionado del grupo que consiste en numeros enteros de 1 a 12, se usa mas preferentemente un alcohol que es el mismo que el alcohol usado en la etapa de smtesis de alcoxido de estano de alquilo descrita previamente.

Las condiciones de la reaccion de deshidratacion son preferentemente las mismas que las condiciones de la etapa de smtesis de alcoxido de estano de alquilo mencionada anteriormente. La reaccion se puede finalizar una vez que se ha obtenido la composicion de alcoxido de estano de alquilo deseada. El progreso de la reaccion tambien se determina mediante la medicion de la cantidad de agua extrafda fuera del sistema y tambien se puede determinar mediante un metodo que usa RMN-¹¹⁹Sn mediante el muestreo del lfquido de reaccion. Con el fin de producir la mezcla de la presente realizacion en la Etapa (1), la reaccion se finaliza despues de la confirmacion de la obtencion de una composicion, en la que la relacion molar del diestannoxano de tetraalquil dialcoxi y el dialcoxido de estano de dialquilo contenido en la composicion de alcoxido de estano de alquilo obtenida en la reaccion anterior, cuando se expresa como la relacion molar combinada de ambos, se encuentra dentro de un intervalo de 0:100 a 80:20 y mas preferentemente dentro de un intervalo de 10:90 a 70:30. El alcohol usado se puede usar mientras todavfa esta presente en el sistema de reaccion y el alcohol tambien se puede usar mediante la retirada por destilacion del alcohol, dependiendo del caso. Puesto que existe la ventaja de poderse reducir el tamano de los recipientes de reaccion de las otras etapas, resulta preferible la retirada de la mayor cantidad posible de alcohol. La retirada mediante la destilacion conocida resulta preferible para el metodo de retirada y el equipo de destilacion conocido se puede usar para el destilador usado para la destilacion. Un aparato de destilacion de pelmula fina se usa preferentemente para el aparato de destilacion, puesto que el alcohol se puede retirar en un penodo de tiempo corto. A diferencia de la etapa de smtesis de alcoxido de estano de alquilo, puesto que el oxido de estano de dialquilo normalmente en un estado solido no se usa en esta etapa, existen pocas restricciones sobre el recipiente de reaccion. En concreto, no existe ninguna limitacion particular sobre el tipo de recipiente de reaccion de la reaccion de deshidratacion y se puede usar un recipiente de reaccion de tipo tanque o de tipo columna conocido. Una mezcla de reaccion de bajo punto de ebullicion que contiene agua se extrae en forma gaseosa del recipiente de reaccion mediante destilacion, al tiempo que se extrae una mezcla de reaccion de alto punto de ebullicion que contiene un alcoxido de estano de alquilo o una mezcla de alcoxido de estano de alquilo producidos en forma de un lfquido a partir de la parte inferior del recipiente de reaccion. Se usan diversos metodos conocidos para tal recipiente de reaccion, cuyos ejemplos pueden incluir los tipos que usan recipientes de reaccion que contienen un tanque de agitacion, un tanque de agitacion multifase, una columna de destilacion, una columna de destilacion multifase, un reactor multitubular, una columna de destilacion multifase continua, una columna rellena, un evaporador de pelmula fina, un reactor provisto de un soporte interior, un reactor de circulacion forzada, un evaporador de pelmula descendente, un evaporador de goteo descendente, un reactor de flujo percolador o una columna de burbuja y los tipos que usan combinaciones de los mismos. Los metodos que usan un reactor de columna son preferibles desde el punto de vista del desplazamiento de manera eficaz del equilibrio hacia el lado de los productos, mientras que una estructura que tiene un gran area de contacto de gas-lfquido es preferible por ser capaz de transferir rapidamente el agua formada a la fase gaseosa. Los metodos continuos que usan un reactor multitubular, una columna de destilacion multifase o una columna rellena con un relleno resultan particularmente preferibles. Aunque se pueden usar materiales conocidos para los materiales del recipiente de reaccion y las lmeas siempre que estos no tengan un efecto perjudicial, los materiales, tales como SUS304, SUS316 o SUS316L, son economicos y se pueden usar preferentemente. Los aparatos de proceso conocidos, tales como un medidor de flujo, un termometro y otros instrumentos de medicion o un recalentador, una bomba o un condensador, se pueden anadir tal como sea necesario, un metodo conocido, tal como vapor o un calentador, se puede usar para el calentamiento y un metodo conocido, tal como enfriamiento con aire, agua de enfriamiento o salmuera, se puede usar para el enfriamiento.

El compuesto de estano de dialquilo producido en la Etapa (4), tal como se ha descrito anteriormente, se reutiliza en forma del compuesto de estano de dialquilo usado en la Etapa (1), de acuerdo con la siguiente Etapa (5) (etapa de reciclado), en la que el compuesto de estano organico que tiene el enlace de estano-oxfgeno-carbono obtenido en la Etapa (4) se reutiliza como el compuesto de estano organico que tiene un enlace de estano-oxfgeno-carbono de la Etapa (1).

Un compuesto de amina representado mediante la siguiente Formula (13) se usa para el compuesto de amina usado en el proceso de produccion de la presente realizacion:

R¹⁴-(NH²)ⁿ(13)

(en la que R¹⁴representa un grupo seleccionado del grupo que consiste en un grupo alifatico que tiene de 1 a 20 atomos de carbono y un grupo aromatico que tiene de 6 a 20 atomos de carbono, conteniendo el grupo anterior un atomo seleccionado de atomos de carbono y oxfgeno y teniendo una valencia igual a n, y n representa un numero entero de 1 a 10).

En la Formula (13) anterior, se usa preferentemente un compuesto de poliamina en el que n es de 1 a 3, al tiempo que se usa mas preferentemente un compuesto de poliamina en el que n es 2.

Los ejemplos de tales compuestos de poliamina pueden incluir diaminas alifaticas, tales como hexametilen diamina, 4,4'-metilenbis(ciclohexilamina) (incluyendo isomeros), ciclohexan diamina (incluyendo isomeros) o 3-aminometil-3,5,5-trimetilciclohexil amina (incluyendo isomeros); y diaminas aromaticas, tales como fenilen diamina (incluyendo isomeros), toluen diamina (incluyendo isomeros) o 4,4'-metilen dianilina. Entre estas, las diaminas alifaticas, tales como hexametilen diamina, 4,4'-metilenbis(ciclohexilamina) (incluyendo isomeros), ciclohexan diamina (incluyendo isomeros) o 3-aminometil-3,5,5-trimetilciclohexil amina (incluyendo isomeros), se usan preferentemente, mientras que la hexametilen diamina, 4,4'-metilenbis(ciclohexilamina) y 3-aminometil-3,5,5-trimetilciclohexil amina se usan mas preferentemente.

El compuesto de amina se suministra preferentemente en un estado lfquido al recipiente de reaccion en el que se lleva a cabo la produccion de ester de acido carbamico. En general, el compuesto de amina, tal como se ha ejemplificado anteriormente, con frecuencia es un solido a temperatura normal (por ejemplo, 20 °C) y, en tales casos, aunque el compuesto de amina se puede suministrar en un estado lfquido mediante su calentamiento a una temperatura igual a o superior al punto de fundicion del compuesto de amina, si el compuesto de amina se suministra a una temperatura excesivamente alta, puesto que existen casos en los que se pueden producir reacciones secundarias, tales como las reacciones de desnaturalizacion termica, causadas mediante el calentamiento, el compuesto de amina se suministra preferentemente en un estado lfquido a una temperatura comparativamente baja en forma de una mezcla con un alcohol, agua o ester de acido carbonico.

Aunque vanan de acuerdo con los compuestos reaccionados, las condiciones de reaccion en las que se lleva a cabo la reaccion entre el ester de acido carbonico y el compuesto de amina son tales que la relacion estequiometrica del ester de acido carbonico respecto a los grupos amino del compuesto de amina se encuentra dentro de un intervalo de 1,1 a 1.000 veces y, aunque el ester de acido carbonico es preferentemente superior con respecto a los grupos amino del compuesto de amina con el fin de finalizar la reaccion rapidamente mediante el aumento de la velocidad de reaccion, en consideracion del tamano del recipiente de reaccion, la relacion estequiometrica se encuentra preferentemente dentro de un intervalo de 2 a 100 veces y mas preferentemente dentro de un intervalo de 2,5 a 30 veces. La temperatura de reaccion se encuentra, en general, dentro de un intervalo de temperatura normal (por ejemplo, 20 °C) a 200 °C. Aunque resulta preferible una temperatura alta para el aumento de la velocidad de reaccion, por otro lado, puesto que tambien se producen reacciones no deseables a altas temperaturas, la temperatura de reaccion se encuentra preferentemente dentro de un intervalo de 50 a 150 °C. Se puede instalar un aparato de enfriamiento o un aparato de calentamiento conocido en el recipiente de reaccion para mantener una temperatura de reaccion constante. Ademas, aunque vana de acuerdo con los tipos de compuestos usados y la temperatura de reaccion, la presion de reaccion puede ser una presion disminuida, una presion normal o una presion aumentada y la reaccion, en general, se lleva a cabo dentro de un intervalo de 20 a 1 x 106 Pa. No existe ninguna limitacion particular sobre el tiempo de reaccion (el tiempo de residencia en el caso de un proceso continuo) y, en general, es de 0,001 a 50 horas, preferentemente de 0,01 a 10 horas y mas preferentemente de 0,1 a 5 horas. Ademas, la reaccion tambien se puede finalizar mediante la confirmacion de que se ha formado una cantidad deseada de ester de acido carbamico mediante, por ejemplo, cromatograffa lfquida despues del muestreo del lfquido de reaccion. En la presente realizacion, se puede usar un catalizador tal como sea necesario y los ejemplos de catalizadores que se pueden usar pueden incluir compuestos de metales organicos y compuestos de metales inorganicos de estano, plomo, cobre o titanio y catalizadores basicos, tales como alcoholatos de metales alcalinos o metales alcalinoterreos en forma de metilatos, etilatos y butiratos (incluyendo isomeros) de litio, sodio, potasio, calcio o bario. Aunque no se requiere de manera necesaria el uso de un disolvente de reaccion en la presente realizacion, se usa preferentemente un disolvente adecuado como disolvente de reaccion con el fin de facilitar el procedimiento de reaccion, cuyos ejemplos pueden incluir alcanos, tales como hexano (incluyendo isomeros), heptano (incluyendo isomeros), octano (incluyendo isomeros), nonano (incluyendo isomeros) o decano (incluyendo isomeros); hidrocarburos aromaticos e hidrocarburos aromaticos sustituidos con alquilo, tales como benceno, tolueno, xileno (incluyendo isomeros), etil benceno, diisopropil benceno (incluyendo isomeros), dibutil benceno (incluyendo isomeros) o naftaleno; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol (incluyendo isomeros), butanol (incluyendo isomeros), pentanol (incluyendo isomeros), hexanol (incluyendo isomeros), heptanol (incluyendo isomeros), octanol (incluyendo isomeros) o nonanol (incluyendo isomeros); compuestos aromaticos sustituidos con un grupo halogeno o nitro, tales como clorobenceno, diclorobenceno (incluyendo isomeros), bromobenceno, dibromobenceno (incluyendo isomeros), cloronaftaleno, bromonaftaleno, nitrobenceno o nitronaftaleno; compuestos de hidrocarburos polidclicos, tales como difenilo, difenilo sustituido, difenil metano, terfenilo, antraceno o dibencil tolueno (incluyendo isomeros); compuestos de hidroxi aromaticos, tales como fenol, metilfenol (incluyendo isomeros), etilfenol (incluyendo isomeros), butilfenol (incluyendo isomeros), pentilfenol (incluyendo isomeros), dimetilfenol (incluyendo isomeros), dietilfenol (incluyendo isomeros), dibutilfenol (incluyendo isomeros) o dipentilfenol (incluyendo isomeros); hidrocarburos alifaticos, tales como ciclohexano, ciclopentano, ciclooctano o etilciclohexano; alcoholes alidclicos, tales como ciclohexanol, ciclopentanol o ciclooctanol; cetonas, tales como metil etil cetona o acetofenona; esteres, tales como dibutil ftalato, dihexil ftalato, dioctil ftalato o bencilbutil ftalato; eteres y tioeteres, tales como difenil eter o difenil sulfuro; y sulfoxidos, tales como dimetilsulfoxido o difenilsulfoxido. Estos disolventes se pueden usar solos o se pueden usar dos o mas tipos como mezcla. Ademas, el ester de acido carbonico usado en exceso con respecto a los grupos amino del compuesto de amina tambien se usa preferentemente como disolvente en la reaccion.

No existe ninguna limitacion particular sobre el aparato de reaccion usado cuando se lleva a cabo esta reaccion y se puede usar un recipiente de reaccion conocido. Por ejemplo, se pueden combinar de manera adecuada los recipientes de reaccion convencionalmente conocidos, tales como un tanque de agitacion, un tanque de agitacion presurizado, un tanque de agitacion despresurizado, un recipiente de reaccion de tipo columna, una columna de destilacion, una columna rellena o un destilador de pelfcula fina. No existe ninguna limitacion particular sobre el material del recipiente de reaccion y se pueden usar materiales conocidos, cuyos ejemplos pueden incluir vidrio, acero inoxidable, acero al carbono, Hastelloy, materiales de base recubiertos de vidrio y materiales recubiertos de Teflon (marca registrada).

El lfquido de reaccion que contiene ester de acido carbamico producido mediante la reaccion con ester de acido carbonico y compuesto de amina, tal como se ha indicado anteriormente, se puede suministrar directamente al recipiente de reaccion en el que se lleva a cabo la descomposicion termica del ester de acido carbamico (en lo sucesivo en el presente documento denominado "recipiente de reaccion de descomposicion termica") o se puede suministrar al recipiente de reaccion de descomposicion termica despues de haberse purificado el ester de acido carbamico a partir del ifquido de reaccion. Sin embargo, puesto que el isocianato formado mediante la descomposicion termica del ester de acido carbamico forma ester de acido carbamico mediante la reaccion con un compuesto de hidroxi (alcohol y/o compuesto de hidroxi aromatico), con el fin de aumentar la eficacia de reaccion de la reaccion de descomposicion termica, resulta preferible retirar el compuesto de hidroxi (alcohol y/o compuesto de hidroxi aromatico) del lfquido de reaccion antes de llevar a cabo la reaccion de descomposicion termica.

En la presente realizacion, el ester de acido carbamico se puede purificar y suministrar al recipiente de reaccion de descomposicion termica mediante un metodo conocido, tal como un metodo en el que se destila un componente de bajo punto de ebullicion, tal como el disolvente de reaccion, del lfquido de reaccion mediante destilacion, en el caso de usar un compuesto de hidroxi y/o ester de acido carbonico y/o disolvente de reaccion, un metodo en el que se limpia el ester de acido carbamico mediante un disolvente que es inerte y tiene baja solubilidad en el ester de acido carbamico o un metodo que implica la purificacion mediante cristalizacion. Entre estos metodos, se lleva a cabo preferentemente un metodo en el que un componente de bajo punto de ebullicion, tal como el disolvente de reaccion, se retira por destilacion mediante destilacion, en el caso de usar un compuesto de hidroxi y/o ester de acido carbonico y/o disolvente de reaccion, en consideracion de la facilidad del procedimiento y asf sucesivamente.

Se puede usar un aparato de destilacion conocido para el aparato para la separacion del compuesto de hidroxi y el ester de acido carbonico del lfquido de reaccion mediante destilacion. Por ejemplo, los metodos que usan un aparato, tal como una columna de destilacion, una columna de destilacion multifase, un reactor multitubular, una columna de destilacion multifase continua, una columna rellena, un evaporador de pelfcula fina, un evaporador de pelfcula descendente o un evaporador de goteo descendente, y los metodos que usan una combinacion de los mismos se usan. Aunque vanan de acuerdo con los tipos de los compuestos contenidos en el lfquido de reaccion, las condiciones en las que se lleva a cabo la separacion por destilacion son tales que la temperatura se encuentra preferentemente dentro de un intervalo de temperatura normal (por ejemplo, 20 °C) a 180 °C y, puesto que hay casos en los que las reacciones no deseables se producen a altas temperaturas, la temperatura se encuentra preferentemente dentro de un intervalo de 50 a 150 °C. Se puede instalar un aparato de enfriamiento o un aparato de calentamiento conocido en el recipiente de reaccion para mantener una temperatura constante. Ademas, aunque vana de acuerdo con los tipos de los compuestos contenidos en el lfquido de reaccion y la temperatura, la presion puede ser una presion disminuida, una presion normal o una presion aumentada y la separacion por destilacion se lleva a cabo normalmente dentro de un intervalo de 20 a 1 x l06 Pa. En el caso de llevar a cabo el procedimiento durante un penodo de tiempo largo a altas temperaturas, en particular, en el caso de la separacion por destilacion, puesto que el ester de acido carbamico contenido en el lfquido de reaccion se puede someter a desnaturalizacion termica, lo que da como resultado una disminucion en el rendimiento del ester de acido carbamico, la separacion por destilacion se lleva a cabo a una presion reducida y a una presion que es lo mas cercana posible al grado de despresurizacion que se puede lograr con el aparato de destilacion y se selecciona preferentemente una temperatura que se encuentra dentro de un intervalo de temperaturas adecuado para la retirada por destilacion del compuesto que se desea retirar del lfquido de reaccion en la fase gaseosa y es lo mas baja posible dentro del intervalo de temperatura que permite que el ester de acido carbamico, o una mezcla que contiene el ester de acido carbamico despues de la separacion por destilacion, que este presente en forma de lfquido. Aunque el objetivo primario de la separacion por destilacion es separar el compuesto de hidroxi (alcohol y/o compuesto de hidroxi aromatico) del lfquido de reaccion, en el caso de usar el ester de acido carbonico y el disolvente de reaccion contenidos en el lfquido de reaccion, resulta preferible separar tambien el disolvente de reaccion. Si la reaccion de descomposicion termica descrita posteriormente se lleva a cabo mientras que todavfa estan contenidos el ester de acido carbonico y/o el disolvente de reaccion en el lfquido de reaccion, se requiere una etapa para la separacion del isocianato o compuesto de hidroxi formados, lo que da como resultado de este modo un procedimiento complejo.

El compuesto de hidroxi y/o el ester de acido carbonico separados y recuperados en la reaccion y un disolvente, en caso de que el lfquido de reaccion contenga un disolvente, se reutilizan, cada uno, preferentemente. El compuesto de hidroxi se reutiliza como compuesto de hidroxi (alcohol y/o compuesto de hidroxi aromatico) en la etapa de produccion de ester de acido carbonico, el ester de acido carbonico se reutiliza como ester de acido carbonico en la produccion de ester de acido carbamico y el disolvente se reutiliza como disolvente en la produccion de ester de acido carbamico.

En caso de que se use un catalizador en la produccion de ester de acido carbamico y un catalizador o residuo de catalizador este contenido en el lfquido de reaccion, el catalizador contenido en el lfquido de reaccion o ester de acido carbamico se puede usar directamente como catalizador para la reaccion de descomposicion termica o el catalizador se puede retirar del lfquido de reaccion o ester de acido carbamico. En el caso de usar un catalizador basico, en particular, puesto que las reacciones atribuibles al catalizador se pueden producir durante la reaccion de descomposicion termica, lo que causa una disminucion en el rendimiento, resulta preferible en tales casos llevar a cabo la reaccion de descomposicion termica despues de retirar, en primer lugar, el catalizador. Se pueden usar metodos conocidos para retirar el catalizador. Un ejemplo de un metodo preferible para la retirada del catalizador puede implicar la neutralizacion mediante el tratamiento con un acido organico o acido inorganico en una fase homogenea o fase heterogenea. Un acido mono o dicarboxflico, un alquil o aril sulfonato o fosfato, una resina de intercambio ionico o un carbon activado se usan para retirar el catalizador. El catalizador se retira dentro de un intervalo de temperatura normal (por ejemplo, 20 °C) a 180 °C, puesto que el ester de acido carbamico puede solidificarse a bajas temperaturas, al tiempo que se puede producir la desnaturalizacion termica a altas temperaturas. Preferentemente, la retirada del catalizador se lleva a cabo a continuacion despues de haberse llevado a cabo la etapa para la produccion de ester de acido carbamico, al tiempo que se mantiene la temperatura a una temperatura a la que el ester de acido carbamico formado no se precipita del lfquido de reaccion de la etapa de produccion de ester de acido carbamico. En el caso de separar el disolvente y/o compuesto de hidroxi y/o ester de acido carbonico del lfquido de reaccion de la etapa de produccion de ester de acido carbamico, el procedimiento de separacion descrito previamente se lleva a cabo preferentemente despues de haberse retirado el catalizador del lfquido de reaccion.

El reactivo que contiene el ester de acido carbamico producido de acuerdo con la reaccion entre el ester de acido carbonico y el compuesto de amina (en lo sucesivo en el presente documento denominado "reactivo") o una mezcla que contiene el ester de acido carbamico en la que el compuesto de hidroxi se ha retirado del lfquido de reaccion de acuerdo con el metodo descrito anteriormente (en lo sucesivo en el presente documento denominado "lfquido de residuo") se suministra a un recipiente de reaccion de descomposicion termica.

Puesto que los esteres de acido carbamico forman facilmente enlaces de hidrogeno entre las moleculas mediante los grupos ester que constituyen el ester de acido carbamico, estos, con frecuencia, tienen un alto punto de fundicion. En la transferencia de los esteres de acido carbamico que tienen un alto punto de fundicion, el ester de acido carbamico se transfiere despues de haberse convertido en un vehnculo mediante, por ejemplo, la trituracion o conformacion hasta dar pellas o el ester de acido carbamico se calienta a una temperatura superior al punto de fundicion del mismo y se transfiere en un estado lfquido. Sin embargo, en el caso de transferir el ester de acido carbamico solido que se ha convertido en un vehnculo, con frecuencia existe la necesidad de un aparato complejo que garantice una transferencia estable de una cantidad fija de ester de acido carbamico o la necesidad de un proceso para el mantenimiento de la forma del ester de acido carbamico dentro de un intervalo determinado en casos de riesgo de obstruccion de la lmea de transferencia o las fluctuaciones frecuentes en forma del ester de acido carbamico. Por tanto, el reactivo del lfquido de residuo se suministra preferentemente al recipiente de reaccion de descomposicion termica en forma lfquida.

En el caso de transferir el reactivo o el lfquido de residuo en forma lfquida, aunque resulta preferible calentar a una temperatura alta en consideracion de la prevencion de la solidificacion durante la transferencia, si se transfiere a una temperatura excesivamente alta, puesto que hay muchos casos en los que el ester de acido carbamico contenido en el reactivo o el lfquido de residuo se somete a desnaturalizacion termica, el reactivo o el lfquido de residuo se transfiere preferentemente dentro de un intervalo de temperatura de 30 a 200°C, mas preferentemente de 50 a 180°C e incluso mas preferentemente de 80 a 150°C.

A continuacion, se proporciona una explicacion de la produccion de isocianato mediante la realizacion de una reaccion de descomposicion termica sobre el ester de acido carbamico.

La reaccion de descomposicion termica en la presente realizacion es una reaccion en la que el correspondiente isocianato y compuesto de hidroxi (alcohol o compuesto de hidroxi aromatico) se forman a partir del ester de acido carbamico.

La temperatura de reaccion se encuentra, en general, dentro de un intervalo de 100 a 350 °C y, aunque una alta temperatura es preferible para el aumento de la velocidad de reaccion, puesto que las reacciones secundarias, tal como se han descrito anteriormente, pueden estar causadas, por el contrario, por el ester de acido carbamico y/o el producto de reaccion en forma del isocianato a altas temperaturas, la temperatura de reaccion se encuentra preferentemente dentro de un intervalo de 150 a 300 °C. Se puede instalar un aparato de enfriamiento o un aparato de calentamiento conocido en el recipiente de reaccion para mantener una temperatura de reaccion constante. Ademas, aunque vana de acuerdo con los tipos de compuestos usados y la temperatura de reaccion, la presion de reaccion puede ser una presion disminuida, una presion normal o una presion aumentada y la reaccion, en general, se lleva a cabo a una presion dentro de un intervalo de 20 a 1 x 106 Pa. No existe ninguna limitacion particular sobre el tiempo de reaccion (el tiempo de residencia en el caso de un metodo continuo) y, en general, es de 0,001 a 100 horas, preferentemente de 0,005 a 50 horas y mas preferentemente de 0,01 a 10 horas.

Hay casos en los que las reacciones secundarias, tal como se han descrito anteriormente, se pueden producir, en casos de mantener el ester de acido carbamico a altas temperaturas durante un penodo de tiempo prolongado. Ademas, los isocianatos formados mediante la reaccion de descomposicion termica tambien pueden causar tales reacciones secundarias. Por tanto, el tiempo durante el que se mantienen el ester de acido carbamico y el isocianato a una temperatura alta es preferentemente lo mas corto posible y la reaccion de descomposicion termica se lleva a cabo preferentemente mediante un proceso continuo. Un proceso continuo se refiere a un proceso en el que se suministra de manera continua una mezcla que contiene el ester de acido carbamico a un recipiente de reaccion y se somete a la reaccion de descomposicion termica, seguido de la extraccion continua del isocianato y el compuesto de hidroxi formados a partir del recipiente de reaccion de descomposicion termica. En este proceso continuo, un componente de bajo punto de ebullicion formado mediante la descomposicion termica del ester de acido carbamico se recupera preferentemente a partir de la parte inferior del recipiente de reaccion de descomposicion termica en forma de un componente de fase gaseosa, mientras que el resto se recupera a partir de la parte inferior del recipiente de reaccion de descomposicion termica en forma de un componente de fase lfquida. Aunque todos los compuestos presentes en el recipiente de reaccion de descomposicion termica se pueden recuperar en forma de componentes de fase gaseosa, dejando que los componentes de fase lfquida permanezcan en el recipiente de reaccion de descomposicion termica, se disuelven los compuestos polimericos formados mediante reacciones secundarias causadas por el ester de acido carbamico y/o isocianato, demostrando de este modo el efecto de evitar que los compuestos polimericos se adhieran y se acumulen en el recipiente de reaccion de descomposicion termica. Aunque el isocianato y el compuesto de hidroxi se forman mediante la descomposicion termica del ester de acido carbamico, al menos uno de estos compuestos se recupera en forma de un componente de fase gaseosa. El compuesto de estos compuestos que se recupera en forma de un componente de fase gaseosa depende de las condiciones de la reaccion de descomposicion termica.

En el presente documento, aunque la expresion "componente de bajo punto de ebullicion formado mediante la descomposicion termica del ester de acido carbamico" usada en la presente realizacion corresponde al compuesto de hidroxi y/o isocianato formados mediante la descomposicion termica del ester de acido carbamico, esta se refiere, en particular, a compuestos capaces de existir como gas en las condiciones en las que se lleva a cabo la reaccion de descomposicion termica.

Se puede emplear un metodo mediante el que se recuperan el isocianato y el compuesto de hidroxi formados mediante la reaccion de descomposicion termica en forma de un componente de fase gaseosa, mientras que se recupera un componente de fase lfquida que contiene el ester de acido carbamico y/o ester de acido carbonico. En este metodo, el isocianato y el compuesto de hidroxi se pueden recuperar por separado en el recipiente de reaccion de descomposicion termica. El componente de fase gaseosa recuperado que contiene isocianato se suministra preferentemente en la fase gaseosa a un aparato de destilacion para la separacion y purificacion del isocianato. Por otro lado, el componente de fase lfquida que contiene el ester de acido carbamico y/o ester de acido carbonico se recupera a partir de la parte inferior del recipiente de reaccion de descomposicion termica, todo o una parte del componente de fase lfquida se suministra a la parte superior del recipiente de reaccion de descomposicion termica y el ester de acido carbamico se somete de nuevo a la reaccion de descomposicion termica. La parte superior del recipiente de reaccion de descomposicion termica a la que se hace referencia en el presente documento se refiere, por ejemplo, a la segunda placa y mas alla de la parte inferior en terminos del numero de placas teoricas en caso de que el recipiente de reaccion de descomposicion termica sea una columna de destilacion o se refiere a la parte mas alta que la superficie conductora calentada en caso de que el recipiente de reaccion de descomposicion termica sea un destilador de pelfcula fina. Cuando se suministra todo o una parte del componente de fase lfquida al recipiente de reaccion de descomposicion termica, el componente de fase lfquida se transfiere preferentemente al tiempo que se mantiene a una temperatura de 50 a 180 °C, mas preferentemente de 70 a 170 °C e incluso mas preferentemente de 100 a 150 °C. En caso de que el componente de fase lfquida contenga ester de acido carbonico, el componente de fase lfquida se puede suministrar al recipiente de reaccion de descomposicion termica despues de haberse separado y recuperado el ester de acido carbonico del componente de fase lfquida. El ester de acido carbonico separado y recuperado se reutiliza preferentemente.

Aunque se ha mencionado previamente, en la reaccion de descomposicion termica, el componente de fase lfquida se recupera preferentemente a partir de la parte inferior del recipiente de reaccion de descomposicion termica. Esto se debe a que, como resultado de tener el componente de fase lfquida presente en el recipiente de reaccion de descomposicion termica, los subproductos polimericos formados mediante reacciones secundarias causadas por el ester de acido carbamico y/o isocianato se disuelven y son capaces de descargarse del recipiente de reaccion de descomposicion termica en forma de un componente de fase lfquida, teniendo de este modo el efecto de reducir la adhesion y la acumulacion de estos compuestos polimericos en el recipiente de reaccion de descomposicion termica.

Aunque todo o una parte del componente de fase lfquida se suministra a la parte superior del recipiente de reaccion de descomposicion termica y el ester de acido carbamico se somete de nuevo a la reaccion de descomposicion termica, existen casos en los que se acumulan los subproductos polimericos en el componente de fase lfquida si se repite esta etapa. En tales casos, todo o una parte del componente de fase lfquida se puede retirar del sistema de reaccion para reducir la acumulacion de los subproductos polimericos o mantener en una concentracion constante.

El compuesto de hidroxi y/o ester de acido carbonico contenidos en el componente de fase gaseosa y/o componente de fase lfquida obtenidos en la reaccion de descomposicion termica, tal como se ha descrito anteriormente, se pueden separar y recuperar, cada uno, para su reutilizacion. Mas espedficamente, el compuesto de hidroxi se puede reutilizar como compuesto de hidroxi de la Etapa (3) para la produccion de ester de acido carbonico y el ester de acido carbonico se puede reutilizar como materia prima para la produccion de ester de acido carbamico.

Aunque no existe ninguna limitacion particular sobre el tipo de recipiente de reaccion de descomposicion termica, se usa preferentemente un aparato de destilacion conocido para recuperar de manera eficaz el componente de fase gaseosa. Se usan diversos metodos conocidos, cuyos ejemplos pueden incluir una columna de destilacion, una columna de destilacion multifase, un reactor multitubular, una columna de destilacion multifase continua, una columna rellena, un evaporador de pelfcula fina, un reactor provisto de un soporte interior, un reactor de circulacion forzada, un evaporador de pelfcula descendente, un evaporador de goteo descendente y los tipos que usan combinaciones de los mismos. Desde el punto de vista de retirar rapidamente los componentes de bajo punto de ebullicion del sistema de reaccion, resulta preferible un reactor tubular, mientras que un recipiente de reaccion, tal como un evaporador de pelfcula fina tubular, un evaporador de pelfcula descendente tubular, se usa mas preferentemente y las estructuras que tienen un gran area de contacto de gas-lfquido son preferibles por ser capaces de transferir rapidamente los componentes de bajo punto de ebullicion formados a la fase gaseosa.

Aunque se pueden usar materiales conocidos para el recipiente de reaccion de descomposicion termica y las lmeas siempre que estos no tengan un efecto perjudicial sobre el ester de acido carbamico o los productos en forma del compuesto de hidroxi, el isocianato, el SUS304, el SUS316 o el SUS316L se pueden usar preferentemente, puesto que estos son economicos.

En la presente realizacion, aunque los productos polimericos que se originan a partir de reacciones secundarias, tal como se representan mediante las Formulas (2), (3) y (4) indicadas previamente, se forman junto con la descomposicion termica del ester de acido carbamico, hay casos en los que estos subproductos de reaccion de descomposicion termica se pueden adherir al recipiente de reaccion de descomposicion termica cuando se hace funcionar durante un penodo de tiempo prolongado, incluso en caso de llevar a cabo la reaccion de descomposicion termica de acuerdo con el metodo descrito anteriormente. Si estos compuestos que se adhieren al recipiente de reaccion de descomposicion termica se acumulan hasta un determinado grado, el funcionamiento del recipiente de reaccion de descomposicion termica se deteriora y, puesto que hay casos con frecuencia en los que esto dificulta el funcionamiento a largo plazo, fue necesario realizar un trabajo que consistfa en desmontar y limpiar el recipiente de reaccion de descomposicion termica.

Los inventores de la presente invencion hallaron, de manera inesperada, que los compuestos adheridos al recipiente de reaccion de descomposicion termica se disuelven facilmente en acidos. Sobre la base de estos hallazgos, en caso de que las sustancias de alto punto de ebullicion se hayan adherido al recipiente de reaccion de descomposicion termica, los inventores de la presente invencion concibieron y perfeccionaron un metodo para mantener el interior del recipiente de reaccion de descomposicion termica (y, en particular, las paredes del mismo) limpio mediante la limpieza de las paredes del recipiente de reaccion de descomposicion termica con el acido para disolver estas sustancias de alto punto de ebullicion y retirarlas del recipiente de reaccion de descomposicion termica. Puesto que este metodo permite que las paredes del recipiente de reaccion de descomposicion termica se limpien sin tener que desmontar y limpiar por separado el recipiente de reaccion de descomposicion termica, el tiempo de inactividad del recipiente de reaccion de descomposicion termica se puede reducir de manera considerable, dando como resultado de este modo a una alta eficacia en la produccion de isocianatos.

No existe ninguna limitacion particular sobre los acidos usados para la limpieza siempre que estos sean capaces de disolver los subproductos polimericos y se pueden usar acidos organicos o acidos inorganicos, aunque se usan preferentemente los acidos organicos. Aunque los ejemplos de acidos organicos usados pueden incluir acido carbonico, acido sulfonico, acido sulfmico, fenoles, enoles, tiofenoles, imidas, oximas y sulfonamidas aromaticas, preferentemente se usan acidos carbonicos y fenoles. Los ejemplos de tales compuestos pueden incluir compuestos de acidos monocarboxflicos alifaticos saturados o insaturados, tales como acido formico, acido acetico, acido propionico, acido n-butmco, acido isobutrnco, acido valerico, acido isovalerico, acido 2-metilbutanoico, acido pivalico, acido hexanoico, acido isocaproico, acido 2-etilbutanoico, acido 2,2-dimetilbutanoico, acido heptanoico (incluyendo isomeros), acido octanoico (incluyendo isomeros), acido nonanoico (incluyendo isomeros), acido decanoico (incluyendo isomeros), acido undecanoico (incluyendo isomeros), acido dodecanoico (incluyendo isomeros), acido tetradecanoico (incluyendo isomeros), acido hexadecanoico (incluyendo isomeros), acido acnlico, acido crotonico, acido isocrotonico, acetato de vinilo, acido metacnlico, acido angelico, acido tfglico, acetato de alilo o acido undecenoico (incluyendo isomeros); acidos dicarboxflicos alifaticos saturados o insaturados, tales como acido oxalico, acido malonico, acido sucdnico, acido glutarico, acido adfpico, acido heptanodioico (incluyendo isomeros), acido octanodioico (incluyendo isomeros), acido nonanodioico (incluyendo isomeros), acido decanodioico (incluyendo isomeros), acido maleico, acido fumarico, acido metilmaleico, acido metilfumarico, acido pentenodioico (incluyendo isomeros), acido itaconico o acido alilmalonico; compuestos de acidos tricarboxflicos alifaticos saturados o insaturados, tales como acido 1,2,3-propanotricarboxflico, acido 1,2,3-propenotricarboxflico o acido 2,3-dimetilbutano-1,2,3tricarboxflico; compuestos de acidos monocarbox^licos aromaticos, tales como acido benzoico, acido metilbenzoico (incluyendo isomeros), acido etilbenzoico (incluyendo isomeros), acido propilbenzoico (incluyendo isomeros), acido dimetilbenzoico (incluyendo isomeros) o acido trimetilbenzoico (incluyendo isomeros); compuestos de acidos dicarboxflicos aromaticos, tales como acido ftalico, acido isoftalico, acido tereftalico o acido metilisoftalico (incluyendo isomeros); compuestos de acidos tricarboxflicos aromaticos, tales como acido hemimellftico, acido trimellftico o acido trimesmico; fenoles monosustituidos, tales como fenol, metilfenol (incluyendo isomeros), etilfenol (incluyendo isomeros), propilfenol (incluyendo isomeros), butilfenol (incluyendo isomeros), pentilfenol (incluyendo isomeros), hexilfenol (incluyendo isomeros), heptilfenol (incluyendo isomeros), octilfenol (incluyendo isomeros), nonilfenol (incluyendo isomeros), decilfenol (incluyendo isomeros), dodecilfenol (incluyendo isomeros), fenilfenol (incluyendo isomeros), fenoxifenol (incluyendo isomeros) o cumilfenol (incluyendo isomeros); fenoles disustituidos, tales como dimetilfenol (incluyendo isomeros), dietilfenol (incluyendo isomeros), dipropilfenol (incluyendo isomeros), dibutilfenol (incluyendo isomeros), dipentilfenol (incluyendo isomeros), dihexilfenol (incluyendo isomeros), diheptilfenol (incluyendo isomeros), dioctilfenol (incluyendo isomeros), dinonilfenol 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Entre estos acidos organicos, en consideracion de la separacion del isocianato formado en la reaccion de descomposicion termica, en caso de que el acido organico permanezca en el recipiente de reaccion de descomposicion termica, se selecciona preferentemente un acido organico para el que la diferencia entre el punto de ebullicion del mismo y el punto de ebullicion convencional del isocianato es de 10 °C o mas.

Se pueden usar diversos metodos para limpiar el recipiente de reaccion de descomposicion termica usando el disolvente de limpieza anterior, cuyos ejemplos pueden incluir la limpieza del recipiente de reaccion de descomposicion termica mediante la introduccion del disolvente de limpieza a partir de la parte superior del recipiente de reaccion de descomposicion termica y la limpieza del interior del recipiente de reaccion de descomposicion termica mediante la introduccion del disolvente de limpieza a partir de la parte inferior del recipiente de reaccion de descomposicion termica y su ebullicion dentro del recipiente de reaccion de descomposicion termica.

No resulta necesario llevar a cabo el procedimiento de limpieza cada vez que se lleva a cabo la reaccion de descomposicion termica, sino mas bien que la frecuencia de limpieza se puede determinar de manera arbitraria de acuerdo con los compuestos usados, la velocidad de funcionamiento y asf sucesivamente, y el procedimiento de limpieza se lleva a cabo preferentemente una vez cada 1 a 20.000 horas de funcionamiento, mas preferentemente una vez al dfa a un ano de tiempo de funcionamiento e incluso mas preferentemente una vez al mes a un ano de tiempo de funcionamiento. El recipiente de reaccion de descomposicion termica puede estar provisto de una lmea para la introduccion del disolvente de limpieza.

Ademas, cuando se lleva a cabo la descomposicion termica del ester de acido carbamico con el fin de limpiar el recipiente de reaccion de descomposicion termica, el disolvente de limpieza tambien puede estar presente en las condiciones de la reaccion de descomposicion termica. Este difiere del disolvente inerte al que se hace referencia en la tecnica anterior (vease, por ejemplo, la patente estadounidense n.° 4081472). Por ejemplo, de acuerdo con el presente documento de patente, aunque un disolvente inerte se refiere a un compuesto que no reacciona con el isocianato formado mediante la descomposicion termica del ester de acido carbamico, en contraste con esto, tal como se indica en la literatura (Journal of the American Chemical Society, Vol. 64, pags. 2229, 1942), por ejemplo, ese uretano se forma mediante una reaccion entre un compuesto de hidroxi aromatico e isocianato de fenilo, los compuestos de hidroxi aromaticos son capaces de reaccionar con los isocianatos. El compuesto de hidroxi aromatico se puede suministrar al recipiente de reaccion de descomposicion termica despues del mezclado con una mezcla de reaccion o un residuo de destilacion, cuando se transfiere la mezcla de reaccion obtenida mediante la reaccion del ester de acido carbonico y el compuesto de amina o el residuo de destilacion en el que se ha separado el compuesto de hidroxi y/o el ester de acido carbonico y/o el disolvente de reaccion de la mezcla de reaccion al recipiente de reaccion de descomposicion termica, o el compuesto de hidroxi aromatico se puede suministrar mediante la provision de una lmea para el suministro del compuesto de hidroxi aromatico separada de la lmea para el suministro de la mezcla de reaccion.

Los isocianatos obtenidos mediante el proceso de produccion de la presente realizacion se pueden usar preferentemente como materias primas de produccion de espuma de poliuretano, pinturas, adhesivos. Ademas, puesto que los isocianatos se pueden producir de acuerdo con el proceso de produccion de la presente realizacion con un buen rendimiento sin usar fosgeno toxico, la presente invencion resulta extremadamente importante a nivel industrial.

Ejemplos

Aunque lo siguiente proporciona una explicacion detallada de la presente invencion basada en ejemplos de la misma, el ambito de la presente invencion no esta limitado por estos ejemplos.

1) Analisis de RMN

Aparato: sistema JNM-A400 FT-RMN, JEOL Ltd., Japon

(1) Preparacion de muestras de analisis de RMN de 1H y 13C

Se pesaron aproximadamente 0,3 g de solucion de muestra, seguido de la adicion de aproximadamente 0,7 g de cloroformo pesado (99,8 %, Aldrich Corp., EE.UU.) y aproximadamente 0,05 g de patron interno en forma de estano de tetrametilo (reactivo garantizado, Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Japon) y el mezclado hasta uniformidad para obtener soluciones usadas como muestras de analisis de RMN.

(2) Analisis cuantitativo

Se realizaron analisis para cada patron y se realizaron analisis cuantitativos en las soluciones de muestra de analisis basados en la curva de calibracion resultante.

2) Cromatograffa ffquida

Aparato: sistema LC-10AT, Shimadzu Corp., Japon

Columna: columna Silica-60, Tosoh Corp., Japon, dos columnas conectadas en serie

Disolvente de desarrollo: ffquido mixto de hexano/tetrahidrofurano (80/20) (v/v)

Caudal de disolvente: 2 ml/min

Temperatura de la columna: 35 °C

Detector: R.I. (refractometro)

(1) Muestras de analisis de cromatograffa ffquida

Se pesaron aproximadamente 0,1 g de muestra, seguido de la adicion de aproximadamente 1 g de tetrahidrofurano (deshidratado, Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Japon) y aproximadamente 0,02 g de patron interno en forma de bisfenol A (reactivo garantizado, Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Japon) y el mezclado hasta uniformidad para obtener soluciones usadas como muestras de analisis de cromatograffa ffquida.

(2) Analisis cuantitativo

3) Cromatograffa de gases

Aparato: GC-2010, Shimadzu Corp., Japon

Columna: columna DB-1, Agilent Technologies Corp., EE.UU., longitud: 30 m, diametro interno: 0,250 mm, espesor de peffcula: 1,00 pm

Temperatura de la columna: mantenida a 50 °C durante 5 minutos, seguido de aumento a la velocidad de 10 °C/min a 200 °C; mantenida a 200 °C durante 5 minutos, seguido de aumento a la velocidad de 10 °C/min a 300 °C

Detector: FID

(1) Muestras de analisis de cromatograffa de gases

Se pesaron aproximadamente 0,05 g de muestra, seguido de la adicion de aproximadamente 1 g de acetona (deshidratada, Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Japon) y aproximadamente 0,02 g de patron interno en forma de tolueno (deshidratado, Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Japon) y el mezclado hasta uniformidad para obtener soluciones usadas como muestras de analisis de cromatograffa de gases.

(2) Analisis cuantitativo

4) Espectrometna de masa de plasma acoplado inductivamente

Aparato: SPQ-8000, Seiko Epson Corp., Japon

(1) Muestras de analisis de espectrometna de masa de plasma acoplado inductivamente

Se trituraron aproximadamente 0,15 g de muestra con acido sulfurico diluido, seguido de la disolucion en acido mtrico diluido.

(2) Analisis cuantitativo

[Ejemplo de referencia 1] Produccion de carbonato de bis(3-metilbutilo)

Etapa (I-1): Produccion de catalizador de estano de dialquilo

Se colocaron 625 g (2,7 mol) de oxido de estano de di-n-butilo (Sankyo Organic Chemicals Co., Ltd., Japon) y 2.020 g (22,7 mol) de 3-metiM-butanol (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Japon) en un matraz en forma de pera volumetrico de 5.000 ml. El matraz se conecto a un evaporador (R-144, Shibata Co., Ltd., Japon), al que se conecto un bano de aceite, (OBH-24, Masuda Corp., Japon) equipado con un controlador de temperatura, una bomba de vado (G-50A, Ulvac Inc., Japon) y un controlador de vado (VC-10S, Okano Seisakusho Co., Ltd.). La salida de la valvula de purga de este evaporador se conecto a una lmea que contema gas de nitrogeno que flma a una presion normal. Despues del cierre de la valvula de purga del evaporador para reducir la presion dentro del sistema, la valvula de purga se abrio de manera gradual para dejar que el nitrogeno fluyera al sistema y regresara a la presion normal. La temperatura del bano de aceite se ajusto para que fuera de aproximadamente 145 °C, el matraz se sumergio en el bano de aceite y se inicio la rotacion del evaporador. Despues del calentamiento durante 40 minutos en presencia de nitrogeno a presion atmosferica con la valvula de purga del evaporador dejada abierta, empezo la destilacion del 3-metil-1-butanol que contema agua. Despues del mantenimiento en el estado durante 7 horas, se cerro la valvula de purga, se redujo de manera gradual la presion dentro del sistema y se destilo el exceso de 3-metil-1-butanol con la presion dentro del sistema a entre 74 y 35 KPa. Despues de que la fraccion ya no apareciera, el matraz se saco del bano de aceite. Despues de dejar que el matraz se enfriara a la proximidad de temperatura ambiente (25 °C), el matraz se saco del bano de aceite, la valvula de purga se abrio de manera gradual y la presion dentro del sistema volvio a presion atmosferica. Se obtuvieron 886 g de lfquido de reaccion en el matraz. Basandose en los resultados de los analisis de RMN de 119Sn, 1H y 13C, se confirmo que el diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-bis(3-metilbutiloxi) se habfa obtenido a un rendimiento del 99 % basado en el oxido de estano de di-n-butilo. A continuacion, se repitio el mismo procedimiento 12 veces para obtener un total de 10.635 g de diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-bis(3-metilbutiloxi).

Etapa (I-2): Produccion de carbonato de bis(3-metilbutilo)

Se produjo el carbonato de bis(3-metilbutilo) en un aparato de produccion continua como el mostrado en la FIG. 1. Se suministro el diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-bis(3-metilbutiloxi) producido de la manera descrita anteriormente a una velocidad de 4.388 g/h a partir de una lmea 4 en un recipiente 102 de reaccion de tipo columna relleno con un relleno Gauze CY de metal (Sulzer Chemtech Ltd., Suiza) y que tema un diametro interno de 151 mm y una longitud eficaz de 5.040 mm y se suministro el 3-metil-1-butanol purificado con una columna 101 de destilacion multifase continua a la velocidad de 14.953 g/h a partir de la lmea 2. La temperatura del lfquido dentro del recipiente 102 de reaccion se controlo a 160 °C mediante un calentador y un recalentador 112 y se ajusto la presion para que fuera de aproximadamente 120 KPa-G con una valvula de control de presion. El tiempo de residencia en el recipiente de reaccion fue de aproximadamente 17 minutos. Se bombearon el 3-metil-1-butanol que contema agua a la velocidad de 15.037 g/h a partir de la parte superior del recipiente de reaccion a traves de la lmea 6 y el 3-metil-1-butanol a la velocidad de 825 g/h a traves de la lmea 1 a la columna 101 de destilacion rellena con el relleno Gauze CY de metal y provista de un recalentador 111 y un condensador 121 para llevar a cabo la purificacion por destilacion. En la parte superior de la columna 101 de destilacion, se condenso una fraccion que contema una alta concentracion de agua mediante el condensador 121 y se recupero a partir de la lmea 3. Se bombeo el 3-metil-1-butanol purificado al recipiente 102 de reaccion de tipo columna a traves de la lmea 2 localizada en la parte inferior de la columna 101 de destilacion. Se obtuvo una composicion de catalizador de alcoxido de estano de alquilo que contema estano de di-nbutil-bis(3-metilbutiloxi) y diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-bis(3-metilbutiloxi) a partir de la parte inferior del recipiente 102 de reaccion de tipo columna y se suministro al evaporador 103 de pelmula fina (Kobelco Eco-Solutions Co., Ltd., Japon) a traves de la lmea 5. El 3-metil-1-butanol se retiro por destilacion en el evaporador 103 de pelmula fina y se devolvio al recipiente 102 de reaccion de tipo columna a traves de un condensador 123, la lmea 8 y la lmea 4. La composicion de catalizador de alcoxido de estano de alquilo se bombeo a partir de la parte inferior del evaporador 103 de pelmula fina a traves de la lmea 7 y se suministro a un autoclave 104, al tiempo que se ajustaba el caudal del estano de di-n-butil-bis(3-metilbutiloxi) y diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-bis(3-metilbutiloxi) a aproximadamente 5.130 g/h. Se suministro dioxido de carbono al autoclave 104 mediante la lmea 9 a la velocidad de 973 g/h y la presion dentro del autoclave 104 se mantuvo a 4 MPa-G. La temperatura dentro del autoclave 104 se ajusto para que fuera de 120 °C, el tiempo de residencia se ajusto a aproximadamente 4 horas y se llevo a cabo una reaccion entre el dioxido de carbono y la composicion de catalizador de alcoxido de estano de alquilo para obtener un lfquido de reaccion que contema carbonato de bis(3-metilbutilo). Este lfquido de reaccion se transfirio a un tanque 105 de descarbonizacion a traves de la lmea 10 y una valvula de control para retirar el dioxido de carbono residual y se recupero el dioxido de carbono a partir de la lmea 11. Posteriormente, el lfquido de reaccion se transfirio al evaporador 106 de pelmula fina (Kobelco Eco-Solutions Co., Ltd., Japon) ajustado para que estuviera a aproximadamente 142 °C y aproximadamente 0,5 KPa a traves de la lmea 12 y se suministro al tiempo que se ajustaba el caudal del diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-bis(3-metilbutiloxi) a aproximadamente 4.388 g/h para obtener una fraccion que contema carbonato de bis(3-metilbutilo). Por otro lado, el residuo de evaporacion se circulo al recipiente 102 de reaccion de tipo columna a traves de la lmea 13 y la lmea 4 al tiempo que se ajustaba el caudal del diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-bis(3-metilbutiloxi) a aproximadamente 4.388 g/h. La fraccion que contema carbonato de bis(3-metilbutilo) se suministro a una columna 107 de destilacion rellena con un relleno Gauze CY de metal y equipada con un recalentador 117 y un condensador 127 a traves de un condensador 126 y una lmea 14 de transferencia a la velocidad de 959 g/h, seguido de la purificacion por destilacion para obtener el 99 % en peso de carbonato de bis(3-metilbutilo) a partir de la lmea 15 de recuperacion a la velocidad de 944 g/h. Cuando se analizo la composicion de catalizador de alcoxido de estano de alquilo de la lmea 13 de transferencia mediante el analisis de RMN de 119Sn, 1H y 13C, se hallo que contema diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-bis(3-metilbutiloxi), pero no contema estano de di-n-butil-bis(3-metilbutiloxi). Despues de llevar a cabo el funcionamiento continuo mencionado anteriormente durante aproximadamente 240 horas, se extrajo la composicion de catalizador de alcoxido de estano de alquilo de la lmea 16 de extraccion a la velocidad de 18 g/h, al tiempo que se suministraba el diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-bis(3-metilbutiloxi) producido de acuerdo con el proceso anterior a partir de la lmea 17 a la velocidad de 18 g/h. El carbonato de bis(3-metilbutilo) resultante contema 23 ppm de atomos de metal en forma de hierro.

[Ejemplo de referencia 2] Produccion de carbonato de dibutilo

Etapa (II-1): Produccion de catalizador de estano de dialquilo

Se colocaron 692 g (2,78 mol) de oxido de estano de di-n-butilo y 2.001 g (27 mol) de 1-butanol (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Japon) en un matraz en forma de pera volumetrico de 3.000 ml. El matraz que contema una mezcla en forma de una suspension de color blanco se conecto a un evaporador, al que se conecto un bano de aceite, equipado con un controlador de temperatura, una bomba de vacm y un controlador de vacm. La salida de la valvula de purga del evaporador se conecto a una lmea que contema gas de nitrogeno que flrna a una presion normal. Despues del cierre de la valvula de purga del evaporador para reducir la presion dentro del sistema, la valvula de purga se abrio de manera gradual para dejar que el nitrogeno fluyera al sistema y regresara a la presion normal. La temperatura del bano de aceite se ajusto para que fuera de 126 °C, el matraz se sumergio en el bano de aceite y se inicio la rotacion del evaporador. Despues del calentamiento durante 30 minutos a una presion normal con la valvula de purga del evaporador dejada abierta, la mezcla hirvio y empezo la destilacion de un componente de bajo punto de ebullicion. Despues del mantenimiento en el estado durante 8 horas, se cerro la valvula de purga, se redujo de manera gradual la presion dentro del sistema y se destilo el componente de bajo punto de ebullicion residual con la presion de dentro del sistema a entre 76 y 54 KPa. Despues de que el componente de bajo punto de ebullicion ya no apareciera, el matraz se saco del bano de aceite. El lfquido de reaccion estaba en forma de un lfquido transparente. Posteriormente, el matraz se saco del bano de aceite, la valvula de purga se abrio de manera gradual y la presion dentro del sistema volvio a presion normal. Se obtuvieron 847 g de lfquido de reaccion en el matraz. Basandose en los resultados de los analisis de RMN de 119Sn, 1H y 13C, se obtuvo diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-di(n-butiloxi) a un rendimiento del 99 % basado en el oxido de estano de di-n-butilo. A continuacion, se repitio el mismo procedimiento 12 veces para obtener un total de 10.180 g de diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-di(n-butiloxi).

Etapa (II-2): Produccion de carbonato de dibutilo

Se produjo el ester de acido carbonico en un aparato de produccion continua como el mostrado en la FIG. 1. Se suministro el diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-di(n-butiloxi) producido en la Etapa (11-1) a la velocidad de 4.201 g/h a partir de la lmea 4 de alimentacion en un recipiente de reaccion de tipo columna relleno con un relleno Mellapak 750Y (Sulzer Chemtech Ltd., Suiza) y que tema un diametro interno de 151 mm y una longitud eficaz de 5.040 mm y se suministro el 1-butanol purificado con la columna 101 de destilacion multifase continua al recipiente 102 de reaccion de tipo columna a la velocidad de 24.717 g/h a partir de la lmea 2. La temperatura del lfquido dentro del recipiente 102 de reaccion se ajusto a 160 °C mediante un calentador y un recalentador 112 y se ajusto la presion para que fuera de aproximadamente 120 KPa-G con una valvula de control de presion. El tiempo de residencia en el recipiente de reaccion fue de aproximadamente 10 minutos. Se bombearon el 1-butanol que contema agua a la velocidad de 24.715 g/h a partir de la parte superior del recipiente de reaccion a traves de la lmea 6 y el 1-butanol a la velocidad de 824 g/h a traves de la lmea 1 de alimentacion a la columna 101 de destilacion multifase continua rellena con el relleno Gauze CY de metal (Sulzer Chemtech Ltd., Suiza) y provista del recalentador 111 y el condensador 121 para llevar a cabo la purificacion por destilacion. En la parte superior de la columna 101 de destilacion multifase continua, se condenso una fraccion que contema una alta concentracion de agua mediante el condensador 121 y se recupero a partir de la lmea 3 de transferencia. Se bombeo el 1-butanol purificado a traves de la lmea 2 localizada en la parte inferior de la columna 101 de destilacion multifase continua. Se obtuvo una composicion de catalizador de alcoxido de estano de alquilo que contema estano-di-n-butiloxido de di-n-butilo y diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-nbutil-1,3-di(n-butiloxi) a partir de la parte inferior del recipiente 102 de reaccion de tipo columna y se suministro al evaporador 103 de pelmula fina (Kobelco Eco-Solutions Co., Ltd., Japon) a traves de la lmea 5. El 1-butanol se retiro por destilacion en el evaporador 103 de pelmula fina y se devolvio al recipiente 102 de reaccion de tipo columna a traves del condensador 123, la lmea 8 de transferencia y la lmea 4 de transferencia. La composicion de catalizador de alcoxido de estano de alquilo se bombeo a partir de la parte inferior del evaporador 103 de pelmula fina a traves de la lmea 7 y se suministro al autoclave 104, al tiempo que se ajustaba el caudal de los componentes activos en forma de estano-di-n-butiloxido de di-n-butilo y diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-di(n-butiloxi) a aproximadamente 4.812 g/h. Se suministro dioxido de carbono al autoclave 104 mediante la lmea 9 de alimentacion a la velocidad de 973 g/h y la presion dentro del autoclave 104 se mantuvo a 4 MPa-G. La temperatura dentro del autoclave se ajusto para que fuera de 120 °C, el tiempo de residencia se ajusto a aproximadamente 4 horas y se llevo a cabo una reaccion entre el dioxido de carbono y la composicion de catalizador de alcoxido de estano de alquilo para obtener un lfquido de reaccion que contema carbonato de dibutilo. Este lfquido de reaccion se transfirio al tanque 105 de descarbonizacion a traves de la lmea 10 y una valvula de control para retirar el dioxido de carbono residual y se recupero el dioxido de carbono a partir de la lmea 11. Posteriormente, el lfquido de reaccion se bombeo al evaporador 106 de pelmula fina (Kobelco Eco-Solutions Co., Ltd., Japon) ajustado para que estuviera a 140 °C y aproximadamente 1,4 KPa a traves de la lmea 12 y se suministro al tiempo que se ajustaba el caudal del diestannoxano de 1,1,3,3-tetran-butil-1,3-di(n-butiloxi) a aproximadamente 4.201 g/h para obtener una fraccion que contema carbonato de dibutilo. Por otro lado, el residuo de evaporacion se circulo al recipiente 102 de reaccion de tipo columna a traves de la lmea 13 y la lmea 4 al tiempo que se ajustaba el caudal del diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-di(n-butiloxi) a aproximadamente 4.201 g/h. La fraccion que contema carbonato de dibutilo se suministro a una columna 107 de destilacion rellena con un relleno Gauze CY de metal (Sulzer Chemtech Ltd., Suiza) y equipada con un recalentador 117 y un condensador 127 a traves de un condensador 126 y una lmea 14 a la velocidad de 830 g/h, seguido de la purificacion por destilacion para obtener el 99 % en peso de carbonato de dibutilo a partir de la lmea 15 de transferencia a la velocidad de 814 g/h. Cuando se analizo la composicion de catalizador de alcoxido de estano de alquilo de la lmea 13 de transferencia mediante el analisis de RMN de 119Sn, 1H y 13C, se hallo que contema diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-di(n-butiloxi), pero no contema estano-di-n-butiloxido de di-n-butilo. Despues de llevar a cabo el funcionamiento continuo mencionado anteriormente durante aproximadamente 600 horas, se extrajo la composicion de catalizador de alcoxido de estano de alquilo de la lmea 16 de extraccion a la velocidad de 16 g/h, al tiempo que se suministraba el diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-di(n-butiloxi) producido en la Etapa (11-1) a partir de la lmea 17 a la velocidad de 16 g/h. El carbonato de dibutilo resultante contema 0,3 ppm de atomos de metal en forma de hierro.

[Ejemplo de referencia 3] Produccion de carbonato de bis(2-etilbutilo)

Etapa (III-1): Produccion de catalizador de estano de dialquilo

Se colocaron 893 g (2,48 mol) de oxido de estano de di-n-octilo (Sankyo Organic Chemicals Co., Ltd., Japon) y 2.403 g (23,6 mol) de 2-etil-1-butanol en un matraz en forma de pera volumetrico de 5.000 ml. El matraz se conecto a un evaporador, al que se conecto un bano de aceite, equipado con un controlador de temperatura, una bomba de vado y un controlador de vado. La salida de la valvula de purga del evaporador se conecto a una lmea que contema gas de nitrogeno que flrna a una presion normal. Despues del cierre de la valvula de purga del evaporador para reducir la presion dentro del sistema, la valvula de purga se abrio de manera gradual para dejar que el nitrogeno fluyera al sistema y regresara a la presion normal. La temperatura del bano de aceite se ajusto para que fuera de aproximadamente 165 °C, el matraz se sumergio en el bano de aceite y se inicio la rotacion del evaporador. Despues del calentamiento durante 40 minutos en presencia de nitrogeno a presion atmosferica con la valvula de purga del evaporador dejada abierta, empezo la destilacion del 2-etil-1-butanol que contema agua. Despues del mantenimiento en el estado durante 7 horas, se cerro la valvula de purga, se redujo de manera gradual la presion dentro del sistema y se destilo el 2-etil-1-butanol residual con la presion dentro del sistema a entre 74 y 25 KPa. Despues de que la fraccion ya no apareciera, el matraz se saco del bano de aceite. Despues de dejar que el matraz se enfriara a la proximidad de temperatura ambiente (25 °C), el matraz se saco del bano de aceite, la valvula de purga se abrio de manera gradual y la presion dentro del sistema volvio a presion atmosferica. Se obtuvieron 1125 g de lfquido de reaccion en el matraz. Basandose en los resultados de los analisis de RMN de 119Sn, 1H y 13C, se confirmo que el diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-octil-1,3-bis(2-etilbutiloxi) se habfa obtenido a un rendimiento del 99 % basado en el oxido de estano de di-n-octilo. A continuacion, se repitio el mismo procedimiento 12 veces para obtener un total de 13.510 g de diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-octil-1,3-bis(2-etilbutiloxi).

Etapa (III-2): Produccion de ester de acido carbonico y recuperacion de composicion desactivada de catalizador de estano de dialquilo

Se produjo el ester de acido carbonico en un aparato de produccion continua como el mostrado en la FIG. 1. Se suministro el diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-octil-1,3-bis(2-etilbutiloxi) producido de la manera descrita anteriormente a la velocidad de 6.074 g/h a partir de la lmea 4 en un recipiente 102 de reaccion de tipo columna relleno con un relleno Gauze CY de metal y que tema un diametro interno de 151 mm y una longitud eficaz de 5.040 mm y se suministro el 2-etil-1-butanol purificado con una columna 101 de destilacion multifase continua a la velocidad de 12.260 g/h a partir de la lmea 2. La temperatura del lfquido dentro del recipiente 102 de reaccion se ajusto a 160 °C mediante un calentador y un recalentador 112 y se ajusto la presion a aproximadamente 120 KPa-G con una valvula de control de presion. El tiempo de residencia en el recipiente de reaccion fue de aproximadamente 17 minutos. se bombearon el 2-etil-1-butanol que contema agua a la velocidad de 12.344 g/h a partir de la parte superior del recipiente de reaccion a traves de la lmea 6 y el 2-etil-1-butanol a la velocidad de 958 g/h a traves de la lmea 1 a la columna 101 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Gauze CY de metal y provista con un recalentador 111 y un condensador 121 para llevar a cabo la purificacion por destilacion. En la parte superior de la columna 101 de destilacion multifase continua, se condenso una fraccion que contema una alta concentracion de agua mediante el condensador 121 y se recupero a partir de la lmea 3 de recuperacion. Se bombeo el 2-etil-1-butanol purificado al recipiente 102 de reaccion de tipo columna a traves de la lmea 2 localizada en la parte inferior de la columna 101 de destilacion multifase continua. Se obtuvo una composicion de catalizador de alcoxido de estano de alquilo que contema estano de di-noctil-bis(2-etilbutiloxi) y diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-octil-1,3-bis(2-etilbutiloxi) a partir de la parte inferior del recipiente 102 de reaccion de tipo columna y se suministro al evaporador 103 de pelmula fina a traves de la lmea 5. El 2-etil-1-butanol se retiro por destilacion en el evaporador 103 de pelmula fina y se devolvio al recipiente 102 de reaccion de tipo columna a traves del condensador 123, la lmea 8 y la lmea 4. La composicion de catalizador de alcoxido de estano de alquilo se bombeo a partir de la parte inferior del evaporador 103 de pelmula fina a traves de la lmea 7 y se suministro al autoclave 104, al tiempo que se ajustaba el caudal del estano de di-n-octil-bis(2-etilbutiloxi) y diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-octil-1,3-bis(2-etilbutiloxi) a aproximadamente 6.945 g/h. Se suministro dioxido de carbono al autoclave 104 mediante la lmea 9 a la velocidad de 973 g/h y la presion dentro del autoclave 104 se mantuvo a 4 MPa-G. La temperatura dentro del autoclave se ajusto para que fuera de 120 °C, el tiempo de residencia se ajusto a aproximadamente 4 horas y se llevo a cabo una reaccion entre el dioxido de carbono y la composicion de catalizador de alcoxido de estano de alquilo para obtener un lfquido de reaccion que contema carbonato de bis(2-etilbutilo). Este Kquido de reaccion se transfirio al tanque 105 de descarbonizacion a traves de la lmea 10 y una valvula de control para retirar el dioxido de carbono residual y se recupero el dioxido de carbono a partir de la lmea 11. Posteriormente, el lfquido de reaccion se transfirio al evaporador 106 de pelmula fina ajustado a aproximadamente 142 °C y aproximadamente 0,5 KPa a traves de la lmea 12 y se suministro al tiempo que se ajustaba el caudal del diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-octil-1,3-bis(2-etilbutiloxi) a aproximadamente 6.074 g/h para obtener una fraccion que contema carbonato de bis(2-etilbutilo). Por otro lado, el residuo de evaporacion se circulo al recipiente 102 de reaccion de tipo columna a traves de la lmea 13 y la lmea 4 al tiempo que se ajustaba el caudal del diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-noctil-1,3-bis(2-etilbutiloxi) a aproximadamente 6.704 g/h. La fraccion que contema carbonato de bis(2-etilbutilo) se suministro a una columna 107 de destilacion rellena con un relleno Gauze CY de metal y equipada con un recalentador 117 y un condensador 127 a traves de un condensador 126 y una lmea 14 a la velocidad de 959 g/h, seguido de la purificacion por destilacion para obtener el 99 % en peso de carbonato de bis(2-etilbutilo) a partir de la lmea 15 de recuperacion a la velocidad de 1.075 g/h. Cuando se analizo la composicion de catalizador de alcoxido de estano de alquilo de la lmea 13 mediante el analisis de RMN de 119Sn, 1H y 13C, se hallo que contema diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-octil-1,3-bis(2-etilbutiloxi), pero no contema estano de di-n-octil-bis(2-etilbutiloxi). Despues de llevar a cabo el funcionamiento continuo mencionado anteriormente durante aproximadamente 220 horas, se suministro la composicion de catalizador de alcoxido de estano de alquilo de la lmea 16 de extraccion a la velocidad de 18 g/h, se suministro el diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-octil-1,3-bis(2-etilbutiloxi) producido de la misma manera descrita anteriormente a partir de la lmea 17 a la velocidad de 18 g/h y se extrajeron 180 g de una composicion de catalizador desactivada de diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-octil-1,3-bis(2-etilbutiloxi) a partir de la lmea 16 de extraccion. El carbonato de bis(2-etilbutilo) resultante contema 4,8 ppm de atomos de metal en forma de hierro.

[Ejemplo de referencia 4] Produccion de carbonato de diheptilo

Etapa (IV-1): Produccion de catalizador de estano de dialquilo

Se colocaron 692 g (2,78 mol) de oxido de estano de di-n-butilo y 3.137 g (27 mol) de 1-heptanol (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Japon) en un matraz en forma de pera volumetrico de 3.000 ml. El matraz que contema una mezcla en forma de una suspension de color blanco se unio a un evaporador, al que se conecto un bano de aceite, equipado con un controlador de temperatura, una bomba de vado y un controlador de vado. La salida de la valvula de purga del evaporador se conecto a una lmea que contema gas de nitrogeno que flrna a una presion normal. Despues del cierre de la valvula de purga del evaporador para reducir la presion dentro del sistema, la valvula de purga se abrio de manera gradual para dejar que el nitrogeno fluyera al sistema y alcanzara una presion de 39 KPa. La temperatura del bano de aceite se ajusto para que fuera de 150 °C, el matraz se sumergio en el bano de aceite y se inicio la rotacion del evaporador. Despues del calentamiento durante 30 minutos a una presion normal con la valvula de purga del evaporador dejada abierta, la mezcla hirvio y empezo la destilacion de un componente de bajo punto de ebullicion. Despues del mantenimiento en el estado durante 8 horas, se cerro la valvula de purga, se redujo de manera gradual la presion dentro del sistema y se destilo el componente de bajo punto de ebullicion residual con la presion de dentro del sistema a entre 39 y 10 KPa. Despues de que el componente de bajo punto de ebullicion ya no apareciera, el matraz se saco del bano de aceite. El lfquido de reaccion estaba en forma de un lfquido transparente. Posteriormente, el matraz se saco del bano de aceite, la valvula de purga se abrio de manera gradual y la presion dentro del sistema volvio a la presion normal. Se obtuvieron 952 g de lfquido de reaccion en el matraz. Basandose en los resultados de los analisis de RMN de 119Sn, 1H y 13C, se obtuvo diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-diheptiloxi a un rendimiento del 99 % basado en el oxido de estano de di-n-butilo. A continuacion, se repitio el mismo procedimiento 12 veces para obtener un total de 11.431 g de diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-diheptiloxi.

Etapa (IV-2): Produccion de carbonato de diheptilo

Se produjo el ester de acido carbonico en un aparato de produccion continua como el mostrado en la FIG. 1. Se suministro el diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-di-n-heptiloxi producido en la Etapa (IV-1) a la velocidad de 4.757 g/h a partir de la lmea 4 en un recipiente de reaccion de tipo columna relleno con un relleno Mellapak 750Y (Sulzer Chemtech Ltd., Suiza) y que tema un diametro interno de 151 mm y una longitud eficaz de 5.040 mm y se suministro el 1-heptanol purificado con la columna 101 de destilacion multifase continua al recipiente 102 de reaccion de tipo columna a la velocidad de 13.967 g/h a partir de la lmea 2. La temperatura del lfquido dentro del recipiente de reaccion se ajusto a 170 °C mediante un calentador y un recalentador 112 y se ajusto la presion para que fuera de aproximadamente 120 KPa-G con una valvula de control de presion. El tiempo de residencia en el recipiente de reaccion fue de aproximadamente 10 minutos. Se bombearon el 1-heptanol que contema agua a la velocidad de 14.051 g/h a partir de la parte superior del recipiente de reaccion a traves de la lmea 6 y el 1-heptanol a la velocidad de 1.086 g/h a traves de la lmea 1 a la columna 101 de destilacion multifase continua rellena con el relleno Gauze CY de metal (Sulzer Chemtech Ltd., Suiza) y provista del recalentador 111 y el condensador 121 para llevar a cabo la purificacion por destilacion. En la parte superior de la columna 101 de destilacion multifase continua, se condenso una fraccion que contema una alta concentracion de agua mediante el condensador 121 y se recupero a partir de la lmea 3. Se bombeo el 1-heptanol purificado a traves de la lmea 2 de transferencia localizada en la parte inferior de la columna 101 de destilacion multifase continua. Se obtuvo una composicion de catalizador de alcoxido de estano de alquilo que contema estano-di-n-heptiloxido de di-n-butilo y diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-di-n-heptiloxi a partir de la parte inferior del recipiente 102 de reaccion de tipo columna y se suministro al evaporador 103 de pelmula fina (Kobelco Eco-Solutions Co., Ltd., Japon) a traves de la lmea 5. El 1-heptanol se retiro por destilacion en el evaporador 103 de pelmula fina y se devolvio al recipiente 102 de reaccion de tipo columna a traves del condensador 123, la lmea 8 y la lmea 4. La composicion de catalizador de alcoxido de estano de alquilo se bombeo a partir de la parte inferior del evaporador 103 de pelmula fina a traves de la lmea 7 y se suministro al autoclave 104, al tiempo que se ajustaba el caudal de los componentes activos en forma de estano-di-n-heptiloxido de di-n-butilo y diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-di-n-heptiloxi a aproximadamente 5.764 g/h. Se suministro dioxido de carbono al autoclave 104 mediante la lmea 9 a la velocidad de 973 g/h y la presion dentro del autoclave 104 se mantuvo a 4 MPa-G. La temperatura dentro del autoclave se ajusto para que fuera de 120 °C, el tiempo de residencia se ajusto a aproximadamente 4 horas y se llevo a cabo una reaccion entre el dioxido de carbono y la composicion de catalizador de alcoxido de estano de alquilo para obtener un lfquido de reaccion que contema carbonato de diheptilo. El lfquido de reaccion se transfirio al tanque 105 de descarbonizacion a traves de la lmea 10 y una valvula de control para retirar el dioxido de carbono residual y se recupero el dioxido de carbono a partir de la lmea 11. Posteriormente, el lfquido de reaccion se bombeo al evaporador 106 de pelmula fina (Kobelco Eco-Solutions Co., Ltd., Japon) ajustado para que estuviera a 140 °C y aproximadamente 1,4 KPa a traves de la lmea 12 y se suministro al tiempo que se ajustaba el caudal del diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-di-n-heptiloxi a aproximadamente 4.757 g/h para obtener una fraccion que contema carbonato de dibutilo. Por otro lado, el residuo de evaporacion se circulo al recipiente 102 de reaccion de tipo columna a traves de la lmea 13 y la lmea 4 al tiempo que se ajustaba el caudal del diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-di-n-heptiloxi para que fuera de aproximadamente 5.764 g/h. La fraccion que contema carbonato de diheptilo se suministro a una columna 107 de destilacion rellena con un relleno Gauze CY de metal (Sulzer Chemtech Ltd., Suiza) y equipada con un recalentador 117 y un condensador 127 a traves de un condensador 126 y una lmea 14 a la velocidad de 1.223 g/h, seguido de la purificacion por destilacion para obtener el 99 % en peso de carbonato de diheptilo a partir de la lmea 15 a la velocidad de 1.208 g/h. Cuando se analizo la composicion de catalizador de alcoxido de estano de alquilo de la lmea 13 mediante el analisis de RMN de 119Sn, 1H y 13C, se hallo que contema diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-di-n-heptiloxi, pero no contema estano-di-n-heptiloxido de din-butilo. Despues de llevar a cabo el funcionamiento continuo mencionado anteriormente durante aproximadamente 600 horas, se extrajo la composicion de catalizador de alcoxido de estano de alquilo de la lmea 16 de extraccion a la velocidad de 22 g/h, al tiempo que se suministraba el diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-di-n-heptiloxi producido en la Etapa (IV-1) a partir de la lmea 17 de alimentacion a la velocidad de 22 g/h. El carbonato de diheptilo resultante contema 26 ppm de atomos de metal en forma de hierro.

[Ejemplo de referencia 5] Produccion de carbonato de bis(2-etilhexilo)

Etapa (V-1): Produccion de catalizador de estano de dialquilo

Se colocaron 692 g (2,78 mol) de oxido de estano de di-n-butilo y 3.516 g (27 mol) de 2-etil-1-hexanol (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Japon) en un matraz en forma de pera volumetrico de 3.000 ml. El matraz que contema una mezcla en forma de una suspension de color blanco se unio a un evaporador, al que se conecto un bano de aceite, equipado con un controlador de temperatura, una bomba de vacm y un controlador de vacm. La salida de la valvula de purga del evaporador se conecto a una lmea que contema gas de nitrogeno que flrna a una presion normal. Despues del cierre de la valvula de purga del evaporador para reducir la presion dentro del sistema, la valvula de purga se abrio de manera gradual para dejar que el nitrogeno fluyera al sistema y alcanzara una presion de aproximadamente 26 KPa. La temperatura del bano de aceite se ajusto para que fuera de 150 °C, el matraz se sumergio en el bano de aceite y se inicio la rotacion del evaporador. Despues del calentamiento durante 30 minutos a la presion normal con la valvula de purga del evaporador dejada abierta, la mezcla hirvio y empezo la destilacion de un componente de bajo punto de ebullicion. Despues del mantenimiento en el estado durante 8 horas, se cerro la valvula de purga, se redujo de manera gradual la presion dentro del sistema y se destilo el componente de bajo punto de ebullicion residual con la presion de dentro del sistema a entre 26 y 10 KPa. Despues de que el componente de bajo punto de ebullicion ya no apareciera, el matraz se saco del bano de aceite. El lfquido de reaccion estaba en forma de un lfquido transparente. Posteriormente, el matraz se saco del bano de aceite, la valvula de purga se abrio de manera gradual y la presion dentro del sistema volvio a la presion normal. Se obtuvieron 990 g de lfquido de reaccion en el matraz. Basandose en los resultados de los analisis de RMN de 119Sn, 1H y 13C, se obtuvo diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-bis(2-etilhexiloxi) a un rendimiento del 99 % basado en el oxido de estano de di-n-butilo. A continuacion, se repitio el mismo procedimiento 12 veces para obtener un total de 11.880 g de diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-bis(2-etilhexiloxi).

Etapa (V-2): Produccion de carbonato de bis(2-etilhexilo)

Se produjo el ester de acido carbonico en un aparato de produccion continua como el mostrado en la FIG. 1. Se suministro el diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-bis(2-etilhexiloxi) producido en la Etapa (V-1) a la velocidad de 4.943 g/h a partir de la lmea 4 en un recipiente de reaccion de tipo columna relleno con un relleno Mellapak 750Y (Sulzer Chemtech Ltd., Suiza) y que tema un diametro interno de 151 mm y una longitud eficaz de 5.040 mm y se suministro el 2-etil-1-hexanol purificado con la columna 101 de destilacion multifase continua al recipiente 102 de reaccion de tipo columna a la velocidad de 15.653 g/h a partir de la lmea 2. La temperatura del lfquido dentro del recipiente de reaccion se ajusto para que fuera de 170 °C mediante un calentador y un recalentador 112 y se ajusto la presion para que fuera de aproximadamente 120 KPa-G con una valvula de control de presion. El tiempo de residencia en el recipiente de reaccion fue de aproximadamente 10 minutes. Se bombearon el 2-etil-1-hexanolque contema agua a la velocidad de 15.737 g/h a partir de la parte superior del recipiente de reaccion a traves de la lmea 6 y el 2-etil-1-hexanol a la velocidad de 1.217 g/h a traves de la lmea 1 a la columna 101 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Gauze CY de metal (Sulzer Chemtech Ltd., Suiza) y provista con un recalentador 111 y un condensador 121 para llevar a cabo la purificacion por destilacion. En la parte superior de la columna 101 de destilacion multifase continua, se condenso una fraccion que contema una alta concentracion de agua mediante el condensador 121 y se recupero a partir de la lmea 3. Se bombeo el 2-etil-1-hexanol purificado a traves de la lmea 2 localizada en la parte inferior de la columna 101 de destilacion multifase continua. Se obtuvo una composicion de catalizador de alcoxido de estano de alquilo que contema estano-bis(2-etilhexiloxido) de di-n-butilo y diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-bis(2-etilhexiloxi) a partir de la parte inferior del recipiente 102 de reaccion de tipo columna y se suministro al evaporador 103 de pelteula fina (Kobelco Eco-Solutions Co., Ltd., Japon) a traves de la lmea 5. El 2-etil-1-hexanol se retiro por destilacion en el evaporador 103 de pelteula fina y se devolvio al recipiente 102 de reaccion de tipo columna a traves del condensador 123, la lmea 8 y la lmea 4. La composicion de catalizador de alcoxido de estano de alquilo se bombeo a partir de la parte inferior del evaporador 103 de pelteula fina a traves de la lmea 7 y se suministro al autoclave 104, al tiempo que se ajustaba el caudal de los componentes activos en forma de estano-bis(2-etilhexiloxido) de di-n-butilo y diestannnoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-bis(2-etilhexiloxi) a aproximadamente 6.083 g/h. Se suministro dioxido de carbono al autoclave mediante la lmea 9 a la velocidad de 973 g/h y la presion dentro del autoclave se mantuvo a 4 MPa-G. La temperatura dentro del autoclave se ajusto para que fuera de 120 °C, el tiempo de residencia se ajusto a aproximadamente 4 horas y se llevo a cabo una reaccion entre el dioxido de carbono y la composicion de catalizador de alcoxido de estano de alquilo para obtener un lfquido de reaccion que contema carbonato de bis(2-etilhexilo). Este lfquido de reaccion se transfirio al tanque 105 de descarbonizacion a traves de la lmea 10 y una valvula de control para retirar el dioxido de carbono residual y se recupero el dioxido de carbono a partir de la lmea 11. Posteriormente, el lfquido de reaccion se bombeo al evaporador 106 de pelteula fina (Kobelco Eco-Solutions Co., Ltd., Japon) ajustado a 140 °C y aproximadamente 1,4 KPa a traves de la lmea 12 y se suministro al tiempo que se ajustaba el caudal del diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-bis(2-etilhexiloxi) a aproximadamente 4.943 g/h para obtener una fraccion que contema carbonato de dibutilo. Por otro lado, el residuo de evaporacion se circulo al recipiente 102 de reaccion de tipo columna a traves de la lmea 13 de transferencia y la lmea 4 de transferencia al tiempo que se ajustaba el caudal del diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-nbutil-1,3-bis(2-etilhexiloxi) a aproximadamente 4.943 g/h. La fraccion que contema carbonato de dibutilo se suministro a la columna 107 de destilacion rellena con un relleno Gauze CY de metal (Sulzer Chemtech Ltd., Suiza) y equipada con un recalentador 117 y un condensador 127 a traves de un condensador 126 y una lmea 14 a la velocidad de 1.354 g/h, seguido de la purificacion por destilacion para obtener el 99 % en peso de carbonato de bis(2-etilhexilo) a partir de la lmea 15 de transferencia a la velocidad de 1.339 g/h. Cuando se analizo la composicion de catalizador de alcoxido de estano de alquilo de la lmea 13 mediante el analisis de RMN de 119Sn, 1H y 13C, se hallo que contema diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-bis(2-etilhexiloxi), pero no contema estano-bis(2-etilhexiloxido) de di-nbutilo. Despues de llevar a cabo el funcionamiento continuo mencionado anteriormente durante aproximadamente 600 horas, se extrajo la composicion de catalizador de alcoxido de estano de alquilo de la lmea 16 de extraccion a la velocidad de 23 g/h, al tiempo que se suministraba el diestannoxano de 1,1,3,3-tetra-n-butil-1,3-bis(2-etilhexiloxi) producido en la Etapa (V-1) a partir de la lmea 17 de alimentacion a la velocidad de 23 g/h. El carbonato de bis(2-etilhexilo) resultante contema 30 ppm de atomos de metal en forma de hierro.

[Ejemplo de referencia 6] Produccion de carbonato de difenilo

Se produjo carbonato de difenilo usando el carbonato de dibutilo obtenido en el Ejemplo de referencia 2.

Etapa (VI-1): Produccion de ester de acido carbonico aromatico

[Preparacion de catalizador]

Se calentaron 79 g de fenol y 32 g de monoxido de plomo durante 10 horas a 180 °C, tras lo que el agua formada se retiro por destilacion junto con el fenol. Se extrajeron aproximadamente 2,5 g de agua en 10 horas. Posteriormente, se retiro por destilacion el fenol de la parte superior del recipiente de reaccion para preparar un catalizador.

[Produccion de ester de acido carbonico aromatico]

Se uso un aparato como el mostrado en la FIG. 2.

De manera continua, se alimento una mezcla que comprendfa el carbonato de dibutilo obtenido en la Etapa (1-2), el fenol y el catalizador preparado anteriormente (ajustados de tal manera que la relacion en peso del carbonato de dibutilo y el fenol en la mezcla fue de aproximadamente 65/35 y la concentracion de plomo fue de aproximadamente el 1 % en peso) en un estado lfquido a traves del precalentador 201 a la fase intermedia de la columna 202 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 21 a la velocidad de aproximadamente 270 g/h y se dejo reaccionar. La cantidad de calor requerida para la reaccion y la destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 23 y el recalentador 204. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 202 de destilacion multifase continua fue de 238 °C, la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 250 KPa y la relacion de reflujo se ajusto para que fuera de aproximadamente 2. El gas destilado de la parte superior de la columna 202 de destilacion multifase continua se extrajo a partir de la lmea 22 y se extrajo de manera continua en el tanque 205 de almacenamiento a traves del condensador 203 a partir de la lmea 24 a la velocidad de aproximadamente 67 g/h. El lfquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 23 en el tanque 206 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 204 g/h.

La composicion del lfquido extrafdo a partir de la lmea 24 consistio en aproximadamente el 33 % en peso de 1-butanol, aproximadamente el 65 % en peso de fenol y aproximadamente el 2 % en peso de carbonato de dibutilo. La composicion del lfquido extrafdo al tanque 206 de almacenamiento consistio en aproximadamente el 11 % en peso de fenol, aproximadamente el 60 % en peso de carbonato de dibutilo, aproximadamente el 26 % en peso de carbonato de butilfenilo y aproximadamente el 1,6 % en peso de carbonato de difenilo y la concentracion de plomo fue de aproximadamente el 1 % en peso.

A continuacion, se uso un aparato como el mostrado en la FIG. 3.

El lfquido extrafdo en el tanque 206 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado lfquido a traves del precalentador 301 a la fase intermedia de la columna 302 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 31 a la velocidad de aproximadamente 203 g/h. La cantidad de calor requerida para la reaccion y la destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 y el recalentador 304. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 302 de destilacion multifase continua fue de 240 °C, la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 27 KPa y la relacion de reflujo se ajusto a aproximadamente 2. El gas destilado de la parte superior de la columna 302 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 303 a traves de la lmea 32 y se extrajo de manera continua a partir de la lmea 34 en el tanque 305 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 165 g/h. El lfquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 en el tanque 306 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 39 g/h.

La composicion del lfquido extrafdo a partir de la lmea 34 consistio en aproximadamente 500 ppm de 1-butanol, aproximadamente el 13 % en peso de fenol, aproximadamente el 85 % en peso de carbonato de dibutilo y aproximadamente el 2 % en peso de carbonato de butilfenilo. La composicion del lfquido extrafdo al tanque 306 de almacenamiento consistio en aproximadamente el 0,3 % en peso de carbonato de dibutilo, aproximadamente el 32 % en peso de carbonato de butilfenilo y aproximadamente el 61 % en peso de carbonato de difenilo y la concentracion de plomo fue de aproximadamente el 7 % en peso.

[Reciclado de alcohol]

Se reciclo el alcohol usando un aparato como el mostrado en la FIG. 4.

El lfquido extrafdo de manera continua en el tanque 205 de almacenamiento se alimento de manera continua a traves de un precalentador 401 a una posicion de aproximadamente 0,7 m a partir de la parte inferior de la columna 402 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 41 a la velocidad de aproximadamente 201 g/h para llevar a cabo la separacion por destilacion. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 y el recalentador 404. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 402 de destilacion multifase continua fue de 145 °C, la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 13 KPa y la relacion de reflujo se ajusto para que fuera de aproximadamente 0,3. El gas destilado de la parte superior de la columna 402 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 403 a traves de la lmea 42 y se extrajo a partir de la lmea 44 en el tanque 405 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 68 g/h. El lfquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 en el tanque 406 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 133 g/h.

La composicion del lfquido extrafdo a partir de la lmea 44 contema aproximadamente el 99 % en peso de 1-butanol y aproximadamente 100 ppm de fenol. La composicion del lfquido extrafdo al tanque 406 de almacenamiento consistio en aproximadamente el 2 % en peso de carbonato de dibutilo y aproximadamente el 98 % en peso de fenol.

[Purificacion de carbonato de diarilo]

Se purifico el carbonato de diarilo usando un aparato como el mostrado en las FIG. 5 y 6.

El lfquido extrafdo al tanque 306 de almacenamiento se alimento de manera continua a traves del precalentador 501 a la fase intermedia de la columna 502 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 51 a la velocidad de aproximadamente 195 g/h. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del Ifquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 53 y el recalentador 504. La temperatura del Kquido en la parte inferior de la columna 502 de destilacion multifase continua fue de 210 °C, la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 1,5 KPa y la relacion de reflujo se ajusto para que fuera de aproximadamente 1. El gas destilado de la parte superior de la columna 502 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 503 a traves de la lmea 52 y se extrajo de manera continua a partir de la lmea 54. El lfquido se extrajo de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 53 en el tanque 506 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 14 g/h.

La composicion del lfquido extrafdo a partir de la lmea 54 contema aproximadamente el 0,3 % en peso de carbonato de dibutilo, aproximadamente el 34 % en peso de carbonato de butilfenilo y aproximadamente el 66 % en peso de carbonato de difenilo.

El lfquido extrafdo a partir de la lmea 54 se alimento de manera continua a traves del precalentador 601 a la fase intermedia de la columna 602 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 61 a la velocidad de aproximadamente 181 g/h. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 63 y el recalentador 604. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 602 de destilacion multifase continua fue de 232 °C, la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 15 KPa y la relacion de reflujo se ajusto para que fuera de aproximadamente 2. El gas destilado de la parte superior de la columna 602 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 603 a traves de la lmea 62 y se extrajo de manera continua a partir de la lmea 64. El lfquido se extrajo de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 63 en el tanque 606 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 119 g/h.

La composicion del lfquido extrafdo de la lmea 64 contema aproximadamente el 0,6 % en peso de carbonato de dibutilo, aproximadamente el 99 % en peso de carbonato de butilfenilo y aproximadamente el 0,4 % en peso de carbonato de difenilo. La composicion del lfquido extrafdo al tanque 606 de almacenamiento contema aproximadamente el 0,1 % en peso de carbonato de butilfenilo y aproximadamente el 99,9 % en peso de carbonato de difenilo. El carbonato de difenilo contema 8,2 ppm de un componente de metal en forma de hierro.

[Ejemplo 1]

Etapa (1-1): Produccion de bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico

Se llevo a cabo una reaccion usando un aparato como el mostrado en la FIG. 2.

Se suministraron 3.333 g (16,5 mol) del carbonato de bis(3-metilbutilo) del Ejemplo de referencia 1 a un recipiente 204 de reaccion regulado fabricado de SUS y que tema un volumen interno de 5 l desde el tanque 201 de almacenamiento a traves de la lmea 21 con la lmea 24 cerrada y se suministraron 383,5 g (3,3 mol) de la hexametilen diamina (Aldrich Corp., EE.UU.) al recipiente 204 de reaccion desde el tanque 202 de almacenamiento a traves de la lmea 22. La temperatura del lfquido dentro del recipiente 204 de reaccion se ajusto para que fuera de aproximadamente 80 °C y se suministraron 6,4 g del metoxido de sodio (solucion de metanol al 28 %, Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Japon) al recipiente 204 de reaccion de SUS desde el tanque 203 de almacenamiento a traves de la lmea 23 para llevar a cabo una reaccion.

Como resultado del analisis de la solucion despues de la reaccion mediante cromatograffa lfquida, se hallo que el bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico se habfa formado a un rendimiento del 99,7 %.

La lmea 24 se abrio y el lfquido de reaccion se suministro a la columna 205 que se relleno con una resina de intercambio ionico acida (Amberlyst-15, esferica, Rohm y Haas Co., EE.UU.) ajustada mediante la retirada de la humedad y que se calento a 80 °C mediante una camisa externa para neutralizar el metoxido de sodio. A continuacion, se transfirio la solucion al tanque 206 de almacenamiento a traves de la lmea 25.

Etapa (1-2): Retirada de componente de bajo punto de ebullicion

Se retiro el alcohol usando un aparato como el mostrado en la FIG. 3.

La mezcla recuperada en el tanque 206 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado lfquido a traves del precalentador 301 a la fase intermedia de la columna 302 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 31 a la velocidad de aproximadamente 280 g/h. La cantidad de calor requerida para la destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 y el recalentador 304. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 302 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 70 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 302 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 303 a traves de la lmea 32 y se extrajo de manera continua en el tanque 305 de almacenamiento a partir de la lmea 34 a la velocidad de aproximadamente 43 g/h. El Ifquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 en el tanque 306 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 237 g/h.

Se retiro el ester de acido carbonico usando un aparato como el mostrado en la FIG. 4.

La mezcla recuperada en el tanque 306 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado lfquido a traves del precalentador 401 a la fase intermedia de la columna 402 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 41 a la velocidad de aproximadamente 237 g/h. La cantidad de calor requerida para la destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 y el recalentador 404. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 402 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 2,6 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 402 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 403 a traves de la imea 42 y se extrajo de manera continua en el tanque 405 de almacenamiento a partir de la lmea 44 a la velocidad de aproximadamente 150 g/h. El lfquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 en el tanque 406 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 87 g/h.

Como resultado del analisis de la mezcla extrafda en el tanque 406 de almacenamiento mediante cromatograffa lfquida, se hallo que la mezcla contema aproximadamente el 98,2 % en peso de bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico.

Etapa (1-3): Produccion de isocianato mediante la descomposicion termica de bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico

Se llevo a cabo una reaccion usando un aparato como el mostrado en la FIG. 5.

Un aparato 501 de destilacion de pelmula fina (Kobelco Eco-Solutions Co., Ltd., Japon) que tema un area superficial conductora de calor de 0,1 m2 se calento a 270 °C y la presion en el interior se ajusto para que fuera de aproximadamente 13 KPa. La mezcla recuperada en el tanque 406 de almacenamiento en la Etapa (1-2) se calento a 160 °C y se suministro a la parte superior del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 50 a la velocidad de aproximadamente 280 g/h. Ademas, se alimento dilaurato de estano de dibutilo (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Japon) a partir de la lmea 51 a la velocidad de aproximadamente 25,2 g/h. Se extrajo un componente de fase lfquida a partir de la parte inferior del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 53 y se circulo a la parte superior del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 54. Se extrajo un componente de fase gaseosa a partir de la lmea 52.

El componente de fase gaseosa extrafdo a partir del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 52 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 502 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase gaseosa. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 56 y el recalentador 504. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 502 de destilacion multifase continua fue de 150 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 50 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 502 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 503 a traves de la lmea 55 y se extrajo de manera continua a partir de la lmea 57. Se extrajo un componente de fase lfquida a partir de la lmea 59 de la columna 502 de destilacion multifase continua en una localizacion inferior a la lmea 52.

El componente de fase lfquida extrafdo a partir de la lmea 59 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 505 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase lfquida. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 61 y el recalentador 507. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 505 de destilacion multifase continua fue de 150 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 1,5 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 505 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 506 a traves de la lmea 60 y se extrajo de manera continua en el tanque 509 de almacenamiento a traves de la lmea 62. La cantidad extrafda en el estado estacionario fue de aproximadamente 130 g/h.

Despues del funcionamiento durante 40 horas, se extrajo el componente de fase lfquida en el tanque 510 de almacenamiento a partir de la lmea 64 a la velocidad de aproximadamente 11 g/h.

El lfquido extrafdo a partir de la lmea 62 fue una solucion que contema aproximadamente el 99,8 % en peso de diisocianato de hexametileno. El rendimiento basado en la hexametilen diamina fue del 96,7 %.

Aunque se llevo a cabo un funcionamiento continuo durante 10 dfas, no se observo ninguna acumulacion de sustancias adheridas sobre las paredes del aparato 501 de destilacion de pelmula fina.

[Ejemplo 2]

Etapa (2-1): Produccion de (3-metilbutil) ester de acido 3-((3-metilbutiloxi)carbonilamino-metil-3,5,5-trimetilciclohexilcarbamico

Se llevo a cabo un proceso de la misma manera que en la Etapa (1-1) del Ejemplo 1, con la excepcion de llevar a cabo la reaccion mediante el suministro de 3.394 g (16,8 mol) del carbonato de bis(3-metilbutilo) del Ejemplo de referencia, 1.596 g (3,5 mol) de la 3-aminometil-3,5,5-trimetilciclohexilamina (Aldrich Corp., EE.UU.), en lugar de hexametilen diamina, y 6,8 g del metoxido de sodio (solucion de metanol al 28 %). Como resultado del analisis de la solucion despues de la reaccion mediante cromatograffa Uquida, se hallo que el (3-metilbutil) ester de acido 3-((3-metilbutiloxi)carbonilamino-metil-3,5,5-trimetilciclohexilcarbamico se habfa formado a un rendimiento del 99,5 %. El Uquido de reaccion se suministro a la columna 205 que se relleno con una resina de intercambio ionico acida (Amberlyst-15, esferica, Rohm y Haas Co., EE.UU.) ajustada mediante la retirada de la humedad y que se calento a 80 °C mediante una camisa externa para neutralizar el metoxido de sodio. A continuacion, se transfirio la solucion al tanque 206 de almacenamiento a traves de la lmea 25.

Etapa (2-2): Retirada de componente de bajo punto de ebullicion

Se retiro el alcohol usando un aparato como el mostrado en la FIG. 3.

La mezcla recuperada en el tanque 206 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado lfquido a traves del precalentador 301 a la fase intermedia de la columna 302 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 31 a la velocidad de aproximadamente 280 g/h. La cantidad de calor requerida para la destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 y el recalentador 304. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 302 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 70 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 302 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 303 a traves de la lmea 32 y se extrajo de manera continua en el tanque 305 de almacenamiento a partir de la lmea 34 a la velocidad de aproximadamente 43 g/h. El lfquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 en el tanque 306 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 237 g/h.

La mezcla recuperada en el tanque 306 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado lfquido a traves del precalentador 401 a la fase intermedia de la columna 402 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 41 a la velocidad de aproximadamente 237 g/h. La cantidad de calor requerida para la destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 y el recalentador 404. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 402 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 2,6 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 402 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 403 a traves de la lmea 42 y se extrajo de manera continua en el tanque 405 de almacenamiento a partir de la lmea 44 a la velocidad de aproximadamente 138 g/h. El lfquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 en el tanque 406 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 98 g/h.

Como resultado del analisis de la mezcla extrafda en el tanque 406 de almacenamiento mediante cromatograffa lfquida, se hallo que la mezcla contema aproximadamente el 99,0 % en peso de (3-metilbutil) ester de acido 3-((3-metilbutiloxi)carbonilamino-metil-3,5,5-trimetilciclohexilcarbamico.

Etapa (2-3): Produccion de isocianato mediante la descomposicion termica de (3-metilbutil) ester de acido 3-((3-metilbutiloxi)carbonilamino-metil-3,5,5-trimetilciclohexilcarbamico

Se llevo a cabo una reaccion usando un aparato como el mostrado en la FIG. 5.

El aparato 501 de destilacion de pelmula fina que tema un area superficial conductora de calor de 0,1 m2 se calento a 270 °C y la presion en el interior se ajusto para que fuera de aproximadamente 13 KPa. La mezcla recuperada en el tanque 406 de almacenamiento en la Etapa (2-2) se calento a 170 °C y se suministro a la parte superior del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 50 a la velocidad de aproximadamente 200 g/h. Ademas, se alimento dilaurato de estano de dibutilo (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Japon) a partir de la lmea 51 a la velocidad de aproximadamente 25,2 g/h. Se extrajo un componente de fase lfquida a partir de la parte inferior del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 53 y se circulo a la parte superior del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 54. Se extrajo un componente de fase gaseosa a partir de la lmea 52.

El componente de fase lfquida extrafdo a partir de la lmea 59 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 505 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase lfquida. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 61 y el recalentador 507. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 505 de destilacion multifase continua fue de 150 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 1,5 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 505 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 506 a traves de la lmea 60 y se extrajo de manera continua en el tanque 509 de almacenamiento a traves de la lmea 62. La cantidad extrafda en el estado estacionario fue de aproximadamente 107 g/h.

Despues del funcionamiento durante 40 horas, se extrajo el componente de fase lfquida en el tanque 510 de almacenamiento a partir de la lmea 64 a la velocidad de aproximadamente 9 g/h.

El lfquido extrafdo a partir de la lmea 62 fue una solucion que contema aproximadamente el 99,8 % en peso de diisocianato de isoforona. El rendimiento basado en la hexametilen diamina fue del 96,5 %.

[Ejemplo 3]

Etapa (3-1): Produccion de bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-(4,4'-metanodiil-difenil)-biscarbamico

Se anadio acetilacetonato ferroso al carbonato de bis(3-metilbutilo) del Ejemplo de referencia 1 para preparar un carbonato de bis(3-metilbutilo) que contema el 7,4 % de atomos de metal en forma de hierro. Se llevo a cabo un proceso de la misma manera que en la Etapa (1-1) del Ejemplo 1, con la excepcion de llevar a cabo la reaccion mediante el suministro de 2.917 g (14,4 mol) del carbonato de bis(3-metilbutilo), 753 g (3,8 mol) de la 4,4'-metilendianilina (Aldrich Corp., EE.UU.), en lugar de la hexametilen diamina, y 7,3 g del metoxido de sodio (solucion de metanol al 28 %). Como resultado del analisis de la solucion despues de la reaccion mediante cromatograffa lfquida, se hallo que el bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-(4,4'-metanodiil-difenil)-biscarbamico se habfa formado a un rendimiento del 99,1 %. El lfquido de reaccion se suministro a la columna 205 que se relleno con una resina de intercambio ionico acida (Amberlyst-15, esferica, Rohm y Haas Co., EE.UU.) ajustada mediante la retirada de la humedad y que se calento a 80 °C mediante una camisa externa para neutralizar el metoxido de sodio. A continuacion, se transfirio la solucion al tanque 206 de almacenamiento a traves de la lmea 25.

Etapa (3-2): Retirada de componente de bajo punto de ebullicion

Se retiro el alcohol usando un aparato como el mostrado en la FIG. 3.

La mezcla recuperada en el tanque 206 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado lfquido a traves del precalentador 301 a la fase intermedia de la columna 302 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 31 a la velocidad de aproximadamente 270 g/h. La cantidad de calor requerida para la destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 y el recalentador 304. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 302 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 70 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 302 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 303 a traves de la lmea 32 y se extrajo de manera continua en el tanque 305 de almacenamiento a partir de la lmea 34 a la velocidad de aproximadamente 48 g/h. El lfquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 en el tanque 306 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 222 g/h.

La mezcla recuperada en el tanque 306 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado Kquido a traves del precalentador 401 a la fase intermedia de la columna 402 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 41 a la velocidad de aproximadamente 237 g/h. La cantidad de calor requerida para la destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 y el recalentador 404. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 402 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 2,6 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 402 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 403 a traves de la lmea 42 y se extrajo de manera continua en el tanque 405 de almacenamiento a partir de la lmea 44 a la velocidad de aproximadamente 102 g/h. El lfquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 en el tanque 406 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 120 g/h.

Como resultado del analisis de la mezcla extrafda en el tanque 406 de almacenamiento mediante cromatograffa lfquida, se hallo que la mezcla contema aproximadamente el 98,5 % en peso de bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-(4,4'-metanodiil-difenil)-biscarbamico.

Etapa (3-3): Produccion de isocianato mediante la descomposicion termica de bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-(4,4'-metanodiil-difenil)-biscarbamico

Se llevo a cabo una reaccion usando un aparato como el mostrado en la FIG. 6.

El aparato 701 de destilacion de pelmula fina que tema un area superficial conductora de calor de 0,1 m2 se calento a 270 °C y la presion en el interior se ajusto para que fuera de aproximadamente 1,3 KPa. La mezcla recuperada en el tanque 406 de almacenamiento en la Etapa (3-2) se calento a 170 °C y se suministro a la parte superior del aparato 701 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 70 a la velocidad de aproximadamente 190 g/h. Ademas, se alimento dilaurato de estano de dibutilo a partir de la lmea 71 a la velocidad de aproximadamente 14 g/h. Se extrajo un componente de fase lfquida a partir de la parte inferior del aparato 701 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 73 y se circulo a la parte superior del aparato 701 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 74. Se extrajo un componente de fase gaseosa a partir de la lmea 72.

El componente de fase gaseosa extrafdo a partir del aparato 701 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 72 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 702 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase gaseosa. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 76 y el recalentador 704. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 702 de destilacion multifase continua fue de 200 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de 60 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 702 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 703 a traves de la lmea 75 y se extrajo de manera continua a partir de la lmea 77. Se extrajo un componente de fase lfquida a partir de la lmea 78.

El componente de fase lfquida extrafdo a partir de la lmea 78 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 705 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase lfquida. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 81 y el recalentador 707. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 705 de destilacion multifase continua fue de 210 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 2,5 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 705 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 706 a traves de la lmea 80 y se extrajo de manera continua a partir de la lmea 82. Se extrajo un componente lfquido a partir de la lmea 84.

El componente de fase lfquida extrafdo a partir de la lmea 84 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 708 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase lfquida. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 86 y el recalentador 710. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 708 de destilacion multifase continua fue de 220 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 0,5 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 708 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 709 a traves de la lmea 85 y se extrajo de manera continua a traves de la lmea 87 a la velocidad de aproximadamente 105 g/h. El lfquido extrafdo a partir de la lmea 87 contema aproximadamente el 99,9 % en peso de diisocianato de 4,4'-difenilmetano. El rendimiento basado en la 4,4'-metilendianilina fue del 95,3 %. Aunque se llevo a cabo un funcionamiento continuo durante 10 dfas, no se observo ninguna acumulacion de sustancias adheridas sobre las paredes del aparato 701 de destilacion de pelmula fina.

[Ejemplo 4]

Etapa (4-1): Produccion de carbamate de bis(3-metilbutil)-4,4'-metilen-diciclohexilo

Se llevo a cabo un proceso de la misma manera que en la Etapa (1-1) del Ejemplo 1, con la excepcion de llevar a cabo la reaccion mediante el suministro de 3.064 g (15,2 mol) del carbonato de bis(3-metilbutilo) del Ejemplo de referencia, 1.778 g (3,7 mol) de la 4,4'-metilenbis(ciclohexilamina) (Aldrich Corp., EE.UU.), en lugar de hexametilen diamina, y 7,1 g del metoxido de sodio (solucion de metanol al 28 %). Como resultado del analisis de la solucion despues de la reaccion mediante cromatograffa Uquida, se hallo que el carbamato de bis(3-metilbutil)-4,4'-metilen-diciclohexilo se habfa formado a un rendimiento del 99,0 %. El lfquido de reaccion se suministro a la columna 205 que se relleno con una resina de intercambio ionico acida (Amberlyst-15, esferica, Rohm y Haas Co., EE.UU.) ajustada mediante la retirada de la humedad y que se calento a 80 °C mediante una camisa externa para neutralizar el metoxido de sodio. A continuacion, se transfirio la solucion al tanque 206 de almacenamiento a traves de la lmea 25.

Etapa (4-2): Retirada de componente de bajo punto de ebullicion

Se retiro el alcohol usando un aparato como el mostrado en la FIG. 3.

La mezcla recuperada en el tanque 206 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado lfquido a traves del precalentador 301 a la fase intermedia de la columna 302 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 31 a la velocidad de aproximadamente 270 g/h. La cantidad de calor requerida para la destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 y el recalentador 304. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 302 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 70 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 302 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 303 a traves de la lmea 32 y se extrajo de manera continua en el tanque 305 de almacenamiento a partir de la lmea 34 a la velocidad de aproximadamente 45 g/h. El lfquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 en el tanque 306 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 225 g/h.

La mezcla recuperada en el tanque 306 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado lfquido a traves del precalentador 401 a la fase intermedia de la columna 402 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 41 a la velocidad de aproximadamente 225 g/h. La cantidad de calor requerida para la destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 y el recalentador 404. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 402 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 2,6 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 402 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 403 a traves de la lmea 42 y se extrajo de manera continua en el tanque 405 de almacenamiento a partir de la lmea 44 a la velocidad de aproximadamente 111 g/h. El lfquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 en el tanque 406 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 114 g/h.

Como resultado del analisis de la mezcla extrafda en el tanque 406 de almacenamiento mediante cromatograffa lfquida, se hallo que la mezcla contema aproximadamente el 99,1 % en peso de carbamato de bis(3-metilbutil)-4,4'-metilen-diciclohexilo.

Etapa (4-3): Produccion de isocianato mediante la descomposicion termica de bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-(4,4'-metanodiil-difenil)-biscarbamico

Se llevo a cabo una reaccion usando un aparato como el mostrado en la FIG. 6.

El aparato 701 de destilacion de pelteula fina que tema un area superficial conductora de calor de 0,1 m2 se calento a 270 °C y la presion en el interior se ajusto a aproximadamente 1,3 KPa. La mezcla recuperada en el tanque 406 de almacenamiento en la Etapa (4-2) se calento a 170 °C y se suministro a la parte superior del aparato 701 de destilacion de pelteula fina a traves de la lmea 70 a la velocidad de aproximadamente 200 g/h. Ademas, se alimento dilaurato de estano de dibutilo a partir de la lmea 71 a la velocidad de aproximadamente 14 g/h. Se extrajo un componente de fase lfquida a partir de la parte inferior del aparato 701 de destilacion de pelteula fina a traves de la lmea 73 y se circulo a la parte superior del aparato 701 de destilacion de pelteula fina a traves de la lmea 74. Se extrajo un componente de fase gaseosa a partir de la lmea 72.

El componente de fase gaseosa extratelo a partir del aparato 701 de destilacion de pelteula fina a traves de la lmea 72 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 702 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase gaseosa. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del Kquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 76 y el recalentador 704. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 702 de destilacion multifase continua fue de 200 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de 60 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 702 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 703 a traves de la lmea 75 y se extrajo de manera continua a partir de la lmea 77. Se extrajo un componente de fase lfquida a partir de la lmea 78.

El componente de fase lfquida extrafdo a partir de la lmea 84 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 708 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase lfquida. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 86 y el recalentador 710. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 708 de destilacion multifase continua fue de 220 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 0,5 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 708 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 709 a traves de la lmea 85 y se extrajo de manera continua a traves de la lmea 87 a la velocidad de aproximadamente 105 g/h. El lfquido extrafdo a partir de la lmea 87 contema aproximadamente el 99,8 % en peso de 4,4'-metilenbis(ciclohexilisocianato). El rendimiento basado en la 4,4'-metilenbis (ciclohexilamina) fue del 93,2 %. Aunque se llevo a cabo un funcionamiento continuo durante 10 dfas, no se observo ninguna acumulacion de sustancias adheridas sobre las paredes del aparato 701 de destilacion de pelmula fina. Cuando se llevo a cabo un funcionamiento continuo durante 30 dfas, se observo acumulacion de las sustancias adheridas sobre las paredes del aparato 701 de destilacion de pelmula fina.

[Ejemplo 5]

Etapa (5-1): Produccion de bis(2-etilbutil) ester de acido tolueno-2,4-dicarbamico

Se coloco el carbonato de bis(2-etilbutilo) del Ejemplo de referencia 3 en un matraz en forma de pera que tema un volumen interno de 10 l, una valvula de tres vfas, una columna de destilacion rellena con Helipak n.° 3, una columna de fraccionamiento equipada con un condensador de reflujo y acoplada a un recolector de destilado y un termometro se unieron al matraz en forma de pera y el interior del sistema se reemplazo con nitrogeno al vacm para llevar a cabo la purificacion por destilacion del carbonato de bis(2-etilbutilo). Cuando se llevo a cabo la medicion de RMN-1H sobre el producto de purificacion por destilacion, se hallo que contema aproximadamente el 99,9 % en peso de carbonato de bis(2-etilbutilo). Ademas, este tambien contema 0,003 ppm de atomos de metal en forma de hierro.

Se llevo a cabo un proceso de la misma manera que en la Etapa (1-1) del Ejemplo 1, con la excepcion de llevar a cabo la reaccion mediante el suministro de 3.589 g (15,6 mol) del carbonato de bis(2-etilbutilo) anterior, en lugar de carbonato de bis(3-metilbutilo), 464 g (3,8 mol) de la 2,4-toluendiamina (Aldrich Corp., EE.UU.), en lugar de la hexametilen diamina, y 7,3 g del metoxido de sodio (solucion de metanol al 28 %). Como resultado del analisis de la solucion despues de la reaccion mediante cromatograffa lfquida, se hallo que el bis(2-etilbutil) ester de acido tolueno-2,4-dicarbamico se habfa formado a un rendimiento del 98,5 %. El lfquido de reaccion se suministro a la columna 205 que se relleno con una resina de intercambio ionico acida (Amberlyst-15, esferica, Rohm y Haas Co., EE.UU.) ajustada mediante la retirada de la humedad y que se calento a 80 °C mediante una camisa externa para neutralizar el metoxido de sodio. A continuacion, se transfirio la solucion al tanque 206 de almacenamiento a traves de la lmea 25.

Etapa (5-2): Retirada de componente de bajo punto de ebullicion

Se retiro el alcohol usando un aparato como el mostrado en la FIG. 3.

La mezcla recuperada en el tanque 206 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado lfquido a traves del precalentador 301 a la fase intermedia de la columna 302 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 31 a la velocidad de aproximadamente 300 g/h. La cantidad de calor requerida para la destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 y el recalentador 304. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 302 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 60 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 302 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 303 a traves de la lmea 32 y se extrajo de manera continua en el tanque 305 de almacenamiento a partir de la lmea 34 a la velocidad de aproximadamente 56 g/h. El Kquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 en el tanque 306 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 244 g/h.

La mezcla recuperada en el tanque 306 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado lfquido a traves del precalentador 401 a la fase intermedia de la columna 402 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 41 a la velocidad de aproximadamente 244 g/h. La cantidad de calor requerida para la destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 y el recalentador 404. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 402 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 0,7 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 402 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 403 a traves de la lmea 42 y se extrajo de manera continua en el tanque 405 de almacenamiento a partir de la lmea 44 a la velocidad de aproximadamente 138 g/h. El lfquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 en el tanque 406 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 106 g/h.

Como resultado del analisis de la mezcla extrafda en el tanque 406 de almacenamiento mediante cromatograffa lfquida, se hallo que la mezcla contema aproximadamente el 98,9 % en peso de bis(2-etilbutil) ester de acido tolueno-2.4- dicarbamico.

Etapa (5-3): Produccion de isocianato mediante la descomposicion termica de bis(2-etilbutil) ester de acido tolueno-2.4- dicarbamico

Se llevo a cabo una reaccion usando un aparato como el mostrado en la FIG. 5.

El aparato 501 de destilacion de pelmula fina que tema un area superficial conductora de calor de 0,1 m2 se calento a 270 °C y la presion en el interior se ajusto para que fuera de aproximadamente 13 KPa. La mezcla recuperada en el tanque 406 de almacenamiento en la Etapa (5-2) se calento a 170 °C y se suministro a la parte superior del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 50 a la velocidad de aproximadamente 190 g/h. Ademas, se alimento dilaurato de estano de dibutilo a partir de la lmea 51 a la velocidad de aproximadamente 15,7 g/h. Se extrajo un componente de fase lfquida a partir de la parte inferior del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 53 y se circulo a la parte superior del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 54. Se extrajo un componente de fase gaseosa a partir de la lmea 52.

El componente de fase gaseosa extrafdo a partir del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 52 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 502 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase gaseosa. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 56 y el recalentador 504. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 502 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 50 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 502 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 503 a traves de la lmea 55 y se extrajo de manera continua a partir de la lmea 57. Se extrajo un componente de fase lfquida a partir de la lmea 59 de la columna 502 de destilacion multifase continua en una localizacion inferior a la lmea 52.

El componente de fase lfquida extrafdo a partir de la lmea 59 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 505 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase lfquida. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 61 y el recalentador 507. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 505 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 1,5 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 505 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 506 a traves de la lmea 60 y se extrajo de manera continua en el tanque 509 de almacenamiento a traves de la lmea 62. La cantidad extrafda en el estado estacionario fue de aproximadamente 83 g/h.

Despues del funcionamiento durante 40 horas, se extrajo el componente de fase lfquida en el tanque 510 de almacenamiento a partir de la lmea 64 a la velocidad de aproximadamente 16 g/h.

El lfquido extrafdo a partir de la lmea 62 fue una solucion que contema aproximadamente el 99,8 % en peso de diisocianato de 2,4-tolueno. El rendimiento basado en la 2,4-toluendiamina fue del 94,7 %.

Aunque se llevo a cabo un funcionamiento continuo durante 10 dfas, no se observo ninguna acumulacion de sustancias adheridas sobre las paredes del aparato 501 de destilacion de peffcula fina.

[Ejemplo 6]

Etapa (6-1): Produccion de bis(2-etilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico

Se llevo a cabo un proceso de la misma manera que en la Etapa (1-1) del Ejemplo 1, con la excepcion de llevar a cabo la reaccion mediante el suministro de 3.483 g (15,1 mol) del carbonato de bis(2-etilbutilo) del Ejemplo de referencia 3, en lugar de carbonato de bis(3-metilbutilo), una mezcla de 418 g (3,6 mol) de hexametilen diamina y 368 g (3,8 mol) de 2-etil-1-butanol, en lugar de hexametilen diamina, y 6,9 g del metoxido de sodio (solucion de metanol al 28 %). Como resultado del analisis de la solucion despues de la reaccion mediante cromatograffa ffquida, se hallo que el bis(2-etilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico se habfa formado a un rendimiento del 99,5 %. El ffquido de reaccion se suministro a la columna 205 que se relleno con una resina de intercambio ionico acida (Amberlyst-15, esferica, Rohm y Haas Co., EE.UU.) ajustada mediante la retirada de la humedad y que se calento a 80 °C mediante una camisa externa para neutralizar el metoxido de sodio. A continuacion, se transfirio la solucion al tanque 206 de almacenamiento a traves de la lmea 25.

Etapa (6-2): Retirada de componente de bajo punto de ebullicion

Se retiro el alcohol usando un aparato como el mostrado en la FIG. 3.

La mezcla recuperada en el tanque 206 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado ffquido a traves del precalentador 301 a la fase intermedia de la columna 302 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 31 a la velocidad de aproximadamente 270 g/h. La cantidad de calor requerida para la destilacion se suministro mediante la circulacion del ffquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 y el recalentador 304. La temperatura del ffquido en la parte inferior de la columna 302 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 60 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 302 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 303 a traves de la ffnea 32 y se extrajo de manera continua en el tanque 305 de almacenamiento a partir de la lmea 34 a la velocidad de aproximadamente 69 g/h. El ffquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 en el tanque 306 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 201 g/h.

La mezcla recuperada en el tanque 306 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado ffquido a traves del precalentador 401 a la fase intermedia de la columna 402 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 41 a la velocidad de aproximadamente 201 g/h. La cantidad de calor requerida para la destilacion se suministro mediante la circulacion del ffquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 y el recalentador 404. La temperatura del ffquido en la parte inferior de la columna 402 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 0,7 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 402 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 403 a traves de la lmea 42 y se extrajo de manera continua en el tanque 405 de almacenamiento a partir de la lmea 44 a la velocidad de aproximadamente 115 g/h. El ffquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 en el tanque 406 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 86 g/h.

Como resultado del analisis de la mezcla extrafda en el tanque 406 de almacenamiento mediante cromatograffa ffquida, se hallo que la mezcla contema aproximadamente el 98,3 % en peso de bis(2-etilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico.

Etapa (6-3): Produccion de isocianato mediante la descomposicion termica de bis(2-etilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico

Se llevo a cabo una reaccion usando un aparato como el mostrado en la FIG. 5.

El aparato 501 de destilacion de peffcula fina que tema un area superficial conductora de calor de 0,1 m2 se calento a 270 °C y la presion en el interior se ajusto para que fuera de aproximadamente 13 KPa. La mezcla recuperada en el tanque 406 de almacenamiento en la Etapa (6-2) se calento a 170 °C y se suministro a la parte superior del aparato 501 de destilacion de peffcula fina a traves de la lmea 50 a la velocidad de aproximadamente 270 g/h. Ademas, se alimento dilaurato de estano de dibutilo a partir de la lmea 51 a la velocidad de aproximadamente 22,7 g/h. Se extrajo un componente de fase ffquida a partir de la parte inferior del aparato 501 de destilacion de peffcula fina a traves de la lmea 53 y se circulo a la parte superior del aparato 501 de destilacion de peffcula fina a traves de la lmea 54. Se extrajo un componente de fase gaseosa a partir de la lmea 52.

El componente de fase gaseosa extrafdo a partir del aparato 501 de destilacion de peffcula fina a traves de la lmea 52 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 502 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase gaseosa. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 56 y el recalentador 504. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 502 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 50 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 502 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 503 a traves de la lmea 55 y se extrajo de manera continua a partir de la lmea 57. Se extrajo un componente de fase lfquida a partir de la lmea 59 de la columna 502 de destilacion multifase continua en una localizacion inferior a la lmea 52.

El componente de fase lfquida extrafdo a partir de la lmea 59 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 505 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase lfquida. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 61 y el recalentador 507. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 505 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 1,5 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 505 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 506 a traves de la lmea 60 y se extrajo de manera continua en el tanque 509 de almacenamiento a traves de la lmea 62. La cantidad extrafda en el estado estacionario fue de aproximadamente 116 g/h.

Despues del funcionamiento durante 40 horas, se extrajo el componente de fase lfquida en el tanque 510 de almacenamiento a partir de la lmea 64 a la velocidad de aproximadamente 22 g/h.

El lfquido extrafdo a partir de la lmea 62 fue una solucion que contema aproximadamente el 99,8 % en peso de diisocianato de hexametileno. El rendimiento basado en la hexametilen diamina fue del 95,5 %.

[Ejemplo 7]

Etapa (7-1): Produccion de fenil ester de acido 3-(fenoxicarbonilaminometil)-3,5,5-trimetilciclohexil carbamico

Se llevo a cabo una reaccion usando un aparato como el mostrado en la FIG. 7.

Se suministraron 1.992 g (9,3 mol) del carbonato de difenilo del Ejemplo de referencia 6 a un recipiente 724 de reaccion regulado fabricado de SUS y que tema un volumen interno de 5 l desde el tanque 721 de almacenamiento a traves de la lmea A1 con la lmea A4 cerrada y se suministraron 1.311 g (14,0 mol) del fenol al recipiente de reaccion fabricado de SUS desde el tanque 722 de almacenamiento a traves de la lmea A2. La temperatura del lfquido dentro del recipiente 724 de reaccion se ajusto para que fuera de aproximadamente 50 °C y se suministraron 528 g (3,1 mol) de la 3-aminometil-3,5,5-trimetilciclohexilamina al recipiente 724 de reaccion desde el tanque 723 de almacenamiento a traves de la lmea A3 a la velocidad de aproximadamente 250 g/h.

Como resultado del analisis de la solucion despues de la reaccion mediante cromatograffa lfquida, se hallo que el fenil ester de acido 3-(fenoxicarbonilaminometil)-3,5,5-trimetilciclohexil carbamico se habfa formado a un rendimiento del 99,3 %.

La lmea A4 se abrio y el lfquido de reaccion se transfirio al tanque 725 de almacenamiento a traves de la lmea A4.

Etapa (7-2): Retirada de componente de bajo punto de ebullicion

Se retiro el fenol usando un aparato como el mostrado en la FIG. 3.

La mezcla recuperada en el tanque 206 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado lfquido a traves del precalentador 301 a la fase intermedia de la columna 302 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 31 a la velocidad de aproximadamente 300 g/h. La cantidad de calor requerida para la destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 y el recalentador 304. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 302 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 60 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 302 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 303 a traves de la lmea 32 y se extrajo de manera continua en el tanque 305 de almacenamiento a partir de la lmea 34 a la velocidad de aproximadamente 155 g/h. El lfquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 en el tanque 306 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 145 g/h.

La mezcla recuperada en el tanque 306 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado Kquido a traves del precalentador 401 a la fase intermedia de la columna 402 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 41 a la velocidad de aproximadamente 145 g/h. La cantidad de calor requerida para la destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 y el recalentador 404. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 402 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 0,4 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 402 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 403 a traves de la lmea 42 y se extrajo de manera continua en el tanque 405 de almacenamiento a partir de la lmea 44 a la velocidad de aproximadamente 55 g/h. El lfquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 en el tanque 406 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 90 g/h.

Como resultado del analisis de la mezcla extrafda en el tanque 406 de almacenamiento mediante cromatograffa lfquida, se hallo que la mezcla contema aproximadamente el 99,1 % en peso de fenil ester de acido 3-(fenoxicarbonilaminometil)-3,5,5-trimetilciclohexil carbamico.

Etapa (7-3): Produccion de isocianato mediante la descomposicion termica de fenil ester de acido 3-(fenoxicarbonilaminometil)-3,5,5-trimetilciclohexil carbamico

Se llevo a cabo una reaccion usando un aparato como el mostrado en la FIG. 5.

El aparato 501 de destilacion de pelmula fina que tema un area superficial conductora de calor de 0,1 m2 se calento a 220 °C y la presion en el interior se ajusto a aproximadamente 13 KPa. La mezcla recuperada en el tanque 406 de almacenamiento en la Etapa (7-2) se calento a 170 °C y se suministro a la parte superior del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 50 a la velocidad de aproximadamente 300 g/h. Se extrajo un componente de fase lfquida a partir de la parte inferior del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 53 y se circulo a la parte superior del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 54. Se extrajo un componente de fase gaseosa a partir de la lmea 52.

El componente de fase gaseosa extrafdo a partir del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 52 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 502 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase gaseosa. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 56 y el recalentador 504. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 502 de destilacion multifase continua fue de 150 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 15 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 502 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 503 a traves de la lmea 55 y se extrajo de manera continua a partir de la lmea 57. Se extrajo un componente de fase lfquida a partir de la lmea 59 de la columna 502 de destilacion multifase continua en una localizacion inferior a la lmea 52.

El componente de fase lfquida extrafdo a partir de la lmea 59 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 505 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase lfquida. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 61 y el recalentador 507. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 505 de destilacion multifase continua fue de 150 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 1,3 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 505 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 506 a traves de la lmea 60 y se extrajo de manera continua en el tanque 509 de almacenamiento a traves de la lmea 62 a la velocidad de aproximadamente 135 g/h.

El lfquido extrafdo a partir de la lmea 92 fue una solucion que contema aproximadamente el 99,8 % en peso de diisocianato de isoforona. El rendimiento basado en la 3-aminometil-3,5,5-trimetilciclohexilamina fue del 95,3 %. Aunque se llevo a cabo un funcionamiento continuo durante 10 dfas, no se observo ninguna acumulacion de sustancias adheridas sobre las paredes del aparato 501 de destilacion de pelmula.

[Ejemplo 8]

Etapa (8-1): Produccion de di(n-heptil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico

Se llevo a cabo un proceso de la misma manera que en la Etapa (1-1) del Ejemplo 1, con la excepcion de llevar a cabo la reaccion mediante el suministro de 3.445 g (13,3 mol) del carbonato de diheptilo del Ejemplo de referencia 4, en lugar de carbonato de bis(3-metilbutilo), 360 g (3,1 mol) de la hexametilen diamina y 6,0 g del metoxido de sodio (solucion de metanol al 28 %). Como resultado del analisis de la solucion despues de la reaccion mediante cromatograffa Uquida, se hallo que el di(n-heptil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico se habfa formado a un rendimiento del 98,9 %. El Uquido de reaccion se suministro a la columna 205 que se relleno con una resina de intercambio ionico acida (Amberlyst-15, esferica, Rohm y Haas Co., EE.UU.) ajustada mediante la retirada de la humedad y que se calento a 80 °C mediante una camisa externa para neutralizar el metoxido de sodio. A continuacion, se transfirio la solucion al tanque 206 de almacenamiento a traves de la lmea 25.

Etapa (8-2): Retirada de componente de bajo punto de ebullicion

Se retiro el alcohol usando un aparato como el mostrado en la FIG. 3.

La mezcla recuperada en el tanque 206 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado lfquido a traves del precalentador 301 a la fase intermedia de la columna 302 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 31 a la velocidad de aproximadamente 280 g/h. La cantidad de calor requerida para la destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 y el recalentador 304. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 302 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 13 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 302 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 303 a traves de la lmea 32 y se extrajo de manera continua en el tanque 305 de almacenamiento a partir de la lmea 34 a la velocidad de aproximadamente 52 g/h. El lfquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 en el tanque 306 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 228 g/h.

La mezcla recuperada en el tanque 306 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado lfquido a traves del precalentador 401 a la fase intermedia de la columna 402 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 41 a la velocidad de aproximadamente 228 g/h. La cantidad de calor requerida para la destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 y el recalentador 404. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 402 de destilacion multifase continua fue de 170 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 0,13 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 402 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 403 a traves de la lmea 42 y se extrajo de manera continua en el tanque 405 de almacenamiento a partir de la lmea 44 a la velocidad de aproximadamente 136 g/h. El lfquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 en el tanque 406 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 92 g/h.

Como resultado del analisis de la mezcla extrafda en el tanque 406 de almacenamiento mediante cromatograffa ffquida, se hallo que la mezcla contema aproximadamente el 98,6 % en peso de di(n-heptil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico.

Etapa (8-3): Produccion de isocianato mediante la descomposicion termica de di(n-heptil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico

Se llevo a cabo una reaccion usando un aparato como el mostrado en la FIG. 5.

El aparato 501 de destilacion de peffcula fina que tema un area superficial conductora de calor de 0,1 m2 se calento a 270 °C y la presion en el interior se ajusto para que fuera de aproximadamente 13 KPa. La mezcla recuperada en el tanque 406 de almacenamiento en la Etapa (8-2) se calento a 170 °C y se suministro a la parte superior del aparato 501 de destilacion de peffcula fina a traves de la lmea 50 a la velocidad de aproximadamente 270 g/h. Ademas, se alimento dilaurato de estano de dibutilo a partir de la lmea 51 a la velocidad de aproximadamente 19,6 g/h. Se extrajo un componente de fase ffquida a partir de la parte inferior del aparato 501 de destilacion de peffcula fina a traves de la lmea 53 y se circulo a la parte superior del aparato 501 de destilacion de peffcula fina a traves de la lmea 54. Se extrajo un componente de fase gaseosa a partir de la lmea 52.

El componente de fase gaseosa extrafdo a partir del aparato 501 de destilacion de peffcula fina a traves de la lmea 52 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 502 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase gaseosa. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del ffquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 56 y el recalentador 504. La temperatura del ffquido en la parte inferior de la columna 502 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 50 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 502 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 503 a traves de la lmea 55 y se extrajo de manera continua a partir de la lmea 57. Se extrajo un componente de fase ffquida a partir de la lmea 59 de la columna 502 de destilacion multifase continua en una localizacion inferior a la lmea 52.

Un componente de fase gaseosa extrafdo a partir de la lmea 59 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 505 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase gaseosa. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del ffquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 61 y el recalentador 507. La temperatura del ffquido en la parte inferior de la columna 505 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 1,5 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 505 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 506 a traves de la lmea 60 y se extrajo de manera continua en el tanque 509 de almacenamiento a traves de la lmea 62. La cantidad extrafda en el estado estacionario fue de aproximadamente 107 g/h.

Despues del funcionamiento durante 40 horas, se extrajo el componente de fase ffquida en el tanque 510 de almacenamiento a partir de la lmea 64 a la velocidad de aproximadamente 21 g/h.

El ffquido extrafdo a partir de la lmea 62 fue una solucion que contema aproximadamente el 99,8 % en peso de diisocianato de hexametileno. El rendimiento basado en la hexametilen diamina fue del 94,9 %.

[Ejemplo 9]

Etapa (9-1): Produccion de bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico

Se llevo a cabo un proceso de la misma manera que en la Etapa (1-1) del Ejemplo 1, con la excepcion de llevar a cabo la reaccion mediante el suministro de 2.687 g (13,3 mol) del carbonato de bis(3-metilbutilo) del Ejemplo de referencia, 1.407 g (3,5 mol) de la hexametilen diamina y 6,8 g del metoxido de sodio (solucion de metanol al 28 %). Como resultado del analisis de la solucion despues de la reaccion mediante cromatograffa ffquida, se hallo que el bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico se habfa formado a un rendimiento del 99,5 %.

Despues de la apertura de la lmea 24, el ffquido de reaccion se suministro a la columna 205 que se relleno con una resina de intercambio ionico acida (Amberlyst-15, esferica, Rohm y Haas Co., EE.UU.) ajustada mediante la retirada de la humedad y que se calento a 80 °C mediante una camisa externa para neutralizar el metoxido de sodio. A continuacion, se transfirio la solucion al tanque 206 de almacenamiento a traves de la lmea 25.

Etapa (9-2): Retirada de componente de bajo punto de ebullicion

Se llevo a cabo un proceso de la misma manera que en la Etapa (1-2) del Ejemplo 1, con la excepcion de alimentar de manera continua la mezcla recuperada en el tanque 206 de alimentacion en un estado ffquido a traves del precalentador 301 a la fase intermedia de la columna 302 de destilacion multifase continua a partir de la lmea 31 a la velocidad de aproximadamente 300 g/h, extraer de manera continua un componente de fase ffquida de la parte inferior de la columna al tanque 306 de almacenamiento a traves de la lmea 33 a la velocidad de aproximadamente 241 g/h y alimentar de manera continua la mezcla recuperada en el tanque 306 de almacenamiento en un estado ffquido a traves del precalentador 401 a la fase intermedia de la columna 402 de destilacion multifase continua a partir de la lmea 41 a la velocidad de aproximadamente 241 g/h. El gas destilado de la parte superior de la columna 402 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 403 a traves de la lmea 42 y se extrajo de manera continua en el tanque 405 de almacenamiento a partir de la lmea 44 a la velocidad de aproximadamente 123 g/h. El ffquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 en el tanque 406 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 118 g/h.

Como resultado del analisis de la mezcla extrafda en el tanque 406 de almacenamiento mediante cromatograffa ffquida, se hallo que la mezcla contema aproximadamente el 98,5 % en peso de bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico.

Etapa (9-3): Produccion de isocianato mediante la descomposicion termica de bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico

Se llevo a cabo una reaccion usando un aparato como el mostrado en la FIG. 5.

Un aparato 501 de destilacion de peffcula fina (Kobelco Eco-Solutions Co., Ltd., Japon) que tema un area superficial conductora de calor de 0,1 m2 se calento a 270 °C y la presion en el interior se ajusto para que fuera de aproximadamente 13 KPa. Se llevo a cabo un proceso de la misma manera que en la Etapa (1-3) del Ejemplo 1, con la excepcion de calentar la mezcla recuperada en el tanque 406 de almacenamiento en la Etapa (9-2) a 200 °C, suministrar a la parte superior del aparato 501 de destilacion de peffcula fina a traves de la lmea 50 a la velocidad de aproximadamente 280 g/h y alimentar el dilaurato de estano de dibutilo a partir de la lmea 51 a la velocidad de aproximadamente 25,3 g/h. Se extrajo un ffquido en el tanque 509 de almacenamiento a traves de la lmea 62 a la velocidad de aproximadamente 107 g/h.

Despues del funcionamiento durante 40 horas, se extrajo el componente de fase ffquida en el tanque 510 de almacenamiento a partir de la lmea 64 a la velocidad de aproximadamente 82 g/h.

El ffquido extrafdo a partir de la lmea 62 fue una solucion que contema aproximadamente el 99,8 % en peso de diisocianato de hexametileno. El rendimiento basado en la hexametilen diamina fue del 79,6 %.

[Ejemplo 10]

Etapa (10-1): Produccion de carbamato de bis(3-metilbutil)-4,4'-metilen-diciclohexilo

Se llevo a cabo un proceso de la misma manera que en la Etapa (1-1) del Ejemplo 1, con la excepcion de llevar a cabo la reaccion mediante el suministro de 3.272 g (16,2 mol) del carbonato de bis(3-metilbutilo) del Ejemplo de referencia, 1.757 g (3,6 mol) de la 4,4'-metilenbis(ciclohexilamina), en lugar de hexametilen diamina, y 6,9 g del metoxido de sodio (solucion de metanol al 28 %). Como resultado del analisis de la solucion despues de la reaccion mediante cromatograffa ffquida, se hallo que el carbamato de bis(3-metilbutil)-4,4'-metilen-diciclohexilo se habfa formado a un rendimiento del 98,9 %. El ffquido de reaccion se suministro a la columna 205 que se relleno con una resina de intercambio ionico acida (Amberlyst-15, esferica, Rohm y Haas Co., EE.UU.) ajustada mediante la retirada de la humedad y que se calento a 80 °C mediante una camisa externa para neutralizar el metoxido de sodio. A continuacion, se transfirio la solucion al tanque 206 de almacenamiento a traves de la lmea 25.

Etapa (10-2): Retirada de componente de bajo punto de ebullicion

Se retiro el alcohol usando un aparato como el mostrado en la FIG. 3.

La mezcla recuperada en el tanque 206 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado ffquido a traves del precalentador 301 a la fase intermedia de la columna 302 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 31 a la velocidad de aproximadamente 280 g/h. La cantidad de calor requerida para la destilacion se suministro mediante la circulacion del ffquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 y el recalentador 304. La temperatura del ffquido en la parte inferior de la columna 302 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 70 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 302 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 303 a traves de la ffnea 32 y se extrajo de manera continua en el tanque 305 de almacenamiento a partir de la lmea 34 a la velocidad de aproximadamente 44 g/h. El ffquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 en el tanque 306 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 236 g/h.

La mezcla recuperada en el tanque 306 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado ffquido a traves del precalentador 401 a la fase intermedia de la columna 402 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 41 a la velocidad de aproximadamente 236 g/h. La cantidad de calor requerida para la destilacion se suministro mediante la circulacion del ffquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 y el recalentador 404. La temperatura del ffquido en la parte inferior de la columna 402 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 2,6 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 402 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 403 a traves de la lmea 42 y se extrajo de manera continua en el tanque 405 de almacenamiento a partir de la lmea 44 a la velocidad de aproximadamente 127 g/h. El ffquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 en el tanque 406 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 109 g/h.

Como resultado del analisis de la mezcla extrafda en el tanque 406 de almacenamiento mediante cromatograffa ffquida, se hallo que la mezcla contema aproximadamente el 99,0 % en peso de carbamato de bis(3-metilbutil)-4,4'-metilen-diciclohexilo.

Etapa (10-3): Produccion de isocianato mediante la descomposicion termica de carbamato de bis(3-metilbutil)-4,4'-metilen-diciclohexilo

Se llevo a cabo una reaccion usando un aparato como el mostrado en la FIG. 8.

La mezcla recuperada en el tanque 406 de almacenamiento en la Etapa (10-2) se calento a 170 °C y se alimento a la fase intermedia de la columna 801 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a traves de la lmea B0 a la velocidad de aproximadamente 220 g/h, al mismo tiempo que se alimentaba el dilaurato de estano de dibutilo a partir de la lmea B1 a la velocidad de 15,7 g/h para llevar a cabo una reaccion de descomposicion termica. La cantidad de calor requerida para la reaccion de descomposicion termica se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea B3 y el recalentador 803. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 801 de destilacion multifase continua fue de 280 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 15 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 801 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 802 a traves de la lmea B2 y se extrajo de manera continua a partir de la lmea B4. Se recupero un componente de fase lfquida de la parte inferior de la columna 801 de destilacion multifase continua a traves de la lmea B3.

Un componente de fase lfquida extrafdo a traves de la lmea B6 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 804 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase lfquida. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea B8 y el recalentador 806. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 804 de destilacion multifase continua fue de 220 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 5,2 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 804 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 805 a traves de la lmea B7 y se extrajo de manera continua a partir de la lmea B9. Se recupero un componente de fase lfquida de la parte inferior de la columna 804 de destilacion multifase continua a traves de la lmea B8 y la lmea B11.

El componente de fase lfquida extrafdo a partir de la lmea B8 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 807 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase lfquida. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea B14 y el recalentador 809. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 807 de destilacion multifase continua fue de 220 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 0,40 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 807 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 808 a traves de la lmea B12 y se extrajo de manera continua a traves de la lmea B13. La cantidad extrafda en el estado estacionario fue de aproximadamente 108 g/h.

El lfquido extrafdo a partir de la lmea B13 fue una solucion que contema aproximadamente el 99,8 % en peso de 4,4'-metilen-bis(ciclohexilisocianato). El rendimiento basado en la 4,4'-metilenbis(ciclohexilamina) fue del 82,2 %. Cuando se llevo a cabo un funcionamiento continuo durante 10 dfas, se observo acumulacion de las sustancias adheridas en el interior de la columna 801 de destilacion multifase continua.

[Ejemplo 11]

Etapa (11-1): Produccion de bis(2-etilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico

Se llevo a cabo un proceso de la misma manera que en la Etapa (1-1) del Ejemplo 1, con la excepcion de llevar a cabo la reaccion mediante el suministro de 3.547 g (15,4 mol) del carbonato de bis(2-etilbutilo) del Ejemplo de referencia 3, en lugar de carbonato de bis(3-metilbutilo), 407 g (3,5 mol) de la hexametilen diamina y 6,8 g del metoxido de sodio (solucion de metanol al 28 %). Como resultado del analisis de la solucion despues de la reaccion mediante cromatograffa lfquida, se hallo que el bis(2-etilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico se habfa formado a un rendimiento del 99,1 %. El lfquido de reaccion se suministro a la columna 205 que se relleno con una resina de intercambio ionico acida (Amberlyst-15, esferica, Rohm y Haas Co., EE.UU.) ajustada mediante la retirada de la humedad y que se calento a 80 °C mediante una camisa externa para neutralizar el metoxido de sodio. A continuacion, se transfirio la solucion al tanque 206 de almacenamiento a traves de la lmea 25.

Etapa (11-2): Produccion de isocianato mediante la descomposicion termica de bis(2-etilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico

Se llevo a cabo una reaccion usando un aparato como el mostrado en la FIG. 5.

El aparato 501 de destilacion de pelmula fina que tema un area superficial conductora de calor de 0,1 m2 se calento a 270 °C y la presion en el interior se ajusto para que fuera de aproximadamente 13 KPa. La mezcla recuperada en el tanque 206 de almacenamiento en la Etapa (11-1) se calento a 170 °C y se suministro a la parte superior del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 50 a la velocidad de aproximadamente 790 g/h. Ademas, se alimento dilaurato de estano de dibutilo a partir de la lmea 51 a la velocidad de aproximadamente 21,9 g/h. Se extrajo un componente de fase lfquida a partir de la parte inferior del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 53 y se circulo a la parte superior del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 54. Se extrajo un componente de fase gaseosa a partir de la lmea 52.

El componente de fase lfquida extrafdo a partir de la lmea 59 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 505 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase lfquida. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 61 y el recalentador 507. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 505 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 1,5 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 505 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 506 a traves de la lmea 60 y se extrajo de manera continua en el tanque 509 de almacenamiento a traves de la lmea 62. La cantidad extrafda en el estado estacionario fue de aproximadamente 112 g/h.

Despues del funcionamiento durante 40 horas, se extrajo el componente de fase lfquida en el tanque 510 de almacenamiento a partir de la lmea 64 a la velocidad de aproximadamente 182 g/h.

El lfquido extrafdo a partir de la lmea 62 fue una solucion que contema aproximadamente el 99,8 % en peso de diisocianato de hexametileno. El rendimiento basado en la hexametilen diamina fue del 88,2 %.

[Ejemplo 12]

Etapa (12-1): Produccion de (3-metilbutil) ester de acido 3-((3-metilbutiloxi)carbonilamino-metil-3,5,5-trimetilciclohexilcarbamico

Se llevo a cabo un proceso de la misma manera que en la Etapa (1-1) del Ejemplo 1, con la excepcion de llevar a cabo la reaccion mediante el suministro de 3.224 g (16,0 mol) del carbonato de bis(3-metilbutilo) del Ejemplo de referencia, 1.647 g (3,8 mol) de la 3-aminometil-3,5,5-trimetilciclohexilamina, en lugar de hexametilen diamina, y 7,3 g del metoxido de sodio (solucion de metanol al 28 %). Como resultado del analisis de la solucion despues de la reaccion mediante cromatograffa lfquida, se hallo que el (3-metilbutil) ester de acido 3-((3-metilbutiloxi)carbonilamino-metil-3,5,5-trimetilciclohexilcarbamico se habfa formado a un rendimiento del 98,8 %. El lfquido de reaccion se suministro a la columna 205 que se relleno con una resina de intercambio ionico acida (Amberlyst-15, esferica, Rohm y Haas Co., EE.UU.) ajustada mediante la retirada de la humedad y que se calento a 80 °C mediante una camisa externa para neutralizar el metoxido de sodio. A continuacion, se transfirio la solucion al tanque 206 de almacenamiento a traves de la lmea 25.

Etapa (12-2): Retirada de componente de bajo punto de ebullicion

Se retiro el alcohol usando un aparato como el mostrado en la FIG. 3.

La mezcla recuperada en el tanque 206 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado lfquido a traves del precalentador 301 a la fase intermedia de la columna 302 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 31 a la velocidad de aproximadamente 280 g/h. La cantidad de calor requerida para la destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 y el recalentador 304. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 302 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 70 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 302 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 303 a traves de la lmea 32 y se extrajo de manera continua en el tanque 305 de almacenamiento a partir de la lmea 34 a la velocidad de aproximadamente 48 g/h. El lfquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 en el tanque 306 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 232 g/h.

La mezcla recuperada en el tanque 306 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado Kquido a traves del precalentador 401 a la fase intermedia de la columna 402 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 41 a la velocidad de aproximadamente 237 g/h. La cantidad de calor requerida para la destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 y el recalentador 404. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 402 de destilacion multifase continua fue de 200 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 7,9 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 402 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 403 a traves de la lmea 42 y se extrajo de manera continua en el tanque 405 de almacenamiento a partir de la lmea 44 a la velocidad de aproximadamente 123 g/h. El lfquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 en el tanque 406 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 109 g/h.

Como resultado del analisis de la mezcla extrafda en el tanque 406 de almacenamiento mediante cromatograffa lfquida, se hallo que la mezcla contema aproximadamente el 84,0 % en peso de (3-metilbutil) ester de acido 3-((3-metilbutiloxi)carbonilamino-metil-3,5,5-trimetilciclohexilcarbamico.

Etapa (12-3): Produccion de isocianato mediante la descomposicion termica de (3-metilbutil) ester de acido 3-((3-metilbutiloxi)carbonilamino-metil-3,5,5-trimetilciclohexilcarbamico

Se llevo a cabo una reaccion usando un aparato como el mostrado en la FIG. 5.

El aparato 501 de destilacion de pelmula fina que tema un area superficial conductora de calor de 0,1 m2 se calento a 270 °C y la presion en el interior se ajusto para que fuera de aproximadamente 13 KPa. La mezcla recuperada en el tanque 406 de almacenamiento en la Etapa (12-2) se calento a 170 °C y se suministro a la parte superior del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 50 a la velocidad de aproximadamente 200 g/h. Ademas, se alimento dilaurato de estano de dibutilo (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Japon) a partir de la lmea 51 a la velocidad de aproximadamente 25,2 g/h. Se extrajo un componente de fase lfquida a partir de la parte inferior del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 53 y se circulo a la parte superior del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 54. Se extrajo un componente de fase gaseosa a partir de la lmea 52.

El componente de fase gaseosa extrafdo a partir del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 52 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 502 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase gaseosa. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 56 y el recalentador 504. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 502 de destilacion multifase continua fue de 150 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 50 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 502 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 503 a traves de la lmea 55 y se extrajo de manera continua a partir de la lmea 57. Se extrajo un componente de fase gaseosa a partir de la lmea 59 de la columna 502 de destilacion multifase continua en una localizacion inferior a la lmea 52.

El componente de fase gaseosa extrafdo a partir de la lmea 59 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 505 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase gaseosa. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 61 y el recalentador 507. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 505 de destilacion multifase continua fue de 150 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 1,5 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 505 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 506 a traves de la lmea 60 y se extrajo de manera continua en el tanque 509 de almacenamiento a traves de la lmea 62. La cantidad extrafda en el estado estacionario fue de aproximadamente 90,0 g/h.

Despues del funcionamiento durante 40 horas, se extrajo un componente de fase lfquida en el tanque 510 de almacenamiento a partir de la lmea 64 a la velocidad de aproximadamente 44 g/h.

El lfquido extrafdo a partir de la lmea 62 fue una solucion que contema aproximadamente el 99,8 % en peso de diisocianato de isoforona. El rendimiento basado en la hexametilen diamina fue del 81,5 %.

[Ejemplo 13]

Etapa (13-1): Produccion de bis(2-etilhexil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico

Se llevo a cabo un proceso de la misma manera que en la Etapa (1-1) del Ejemplo 1, con la excepcion de llevar a cabo la reaccion mediante el suministro de 3.609 g (12,6 mol) del carbonato de bis(2-etilhexilo) del Ejemplo de referencia 5, en lugar de carbonato de bis(3-metilbutilo), 349 g (3,0 mol) de la hexametilen diamina y 5,8 g del metoxido de sodio (solucion de metanol al 28 %). Como resultado del analisis de la solucion despues de la reaccion mediante cromatograffa ffquida, se hallo que el bis(2-etilhexil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico se habfa formado a un rendimiento del 98,5 %. El ffquido de reaccion se suministro a la columna 205 que se relleno con una resina de intercambio ionico acida (Amberlyst-15, esferica, Rohm y Haas Co., EE.UU.) ajustada mediante la retirada de la humedad y que se calento a 80 °C mediante una camisa externa para neutralizar el metoxido de sodio. A continuacion, se transfirio la solucion al tanque 206 de almacenamiento a traves de la lmea 25.

Etapa (13-2): Retirada de componente de bajo punto de ebullicion

Se retiro el alcohol usando un aparato como el mostrado en la FIG. 3.

La mezcla recuperada en el tanque 206 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado ffquido a traves del precalentador 301 a la fase intermedia de la columna 302 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 31 a la velocidad de aproximadamente 300 g/h. La cantidad de calor requerida para la destilacion se suministro mediante la circulacion del ffquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 y el recalentador 304. La temperatura del ffquido en la parte inferior de la columna 302 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 13 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 302 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 303 a traves de la ffnea 32 y se extrajo de manera continua en el tanque 305 de almacenamiento a partir de la lmea 34 a la velocidad de aproximadamente 58 g/h. El ffquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 en el tanque 306 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 242 g/h.

La mezcla recuperada en el tanque 306 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado ffquido a traves del precalentador 401 a la fase intermedia de la columna 402 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 41 a la velocidad de aproximadamente 219 g/h. La cantidad de calor requerida para la destilacion se suministro mediante la circulacion del ffquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 y el recalentador 404. La temperatura del ffquido en la parte inferior de la columna 402 de destilacion multifase continua fue de 210 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 0,13 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 402 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 403 a traves de la lmea 42 y se extrajo de manera continua en el tanque 405 de almacenamiento a partir de la lmea 44 a la velocidad de aproximadamente 145 g/h. El ffquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 en el tanque 406 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 98 g/h.

Como resultado del analisis de la mezcla extrafda en el tanque 406 de almacenamiento mediante cromatograffa ffquida, se hallo que la mezcla contema aproximadamente el 73,9 % en peso de bis(2-etilhexil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico.

Etapa (13-3): Produccion de isocianato mediante la descomposicion termica de bis(2-etilhexil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico

Se llevo a cabo una reaccion usando un aparato como el mostrado en la FIG. 5.

El aparato 501 de destilacion de peffcula fina que tema un area superficial conductora de calor de 0,1 m2 se calento a 270 °C y la presion en el interior se ajusto para que fuera de aproximadamente 13 KPa. La mezcla recuperada en el tanque 406 de almacenamiento en la Etapa (13-2) se calento a 170 °C y se suministro a la parte superior del aparato 501 de destilacion de peffcula fina a traves de la lmea 50 a la velocidad de aproximadamente 270 g/h. Ademas, se alimento dilaurato de estano de dibutilo a partir de la lmea 51 a la velocidad de aproximadamente 22,7 g/h. Se extrajo un componente de fase ffquida a partir de la parte inferior del aparato 501 de destilacion de peffcula fina a traves de la lmea 53 y se circulo a la parte superior del aparato 501 de destilacion de peffcula fina a traves de la lmea 54. Se extrajo un componente de fase gaseosa a partir de la lmea 52.

El componente de fase gaseosa extrafdo a partir del aparato 501 de destilacion de peffcula fina a traves de la lmea 52 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 502 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase gaseosa. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del Kquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 56 y el recalentador 504. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 502 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 50 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 502 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 503 a traves de la lmea 55 y se extrajo de manera continua a partir de la lmea 57. Se extrajo un componente de fase lfquida a partir de la lmea 59 de la columna 502 de destilacion multifase continua en una localizacion inferior a la lmea 52.

El componente de fase lfquida extrafdo a partir de la lmea 59 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 505 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase lfquida. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 61 y el recalentador 507. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 505 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 1,5 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 505 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 506 a traves de la lmea 60 y se extrajo de manera continua en el tanque 509 de almacenamiento a traves de la lmea 62. La cantidad extrafda en el estado estacionario fue de aproximadamente 75,1 g/h.

Despues del funcionamiento durante 40 horas, se extrajo el componente de fase lfquida en el tanque 510 de almacenamiento a partir de la lmea 64 a la velocidad de aproximadamente 82 g/h.

El lfquido extrafdo a partir de la lmea 62 fue una solucion que contema aproximadamente el 99,8 % en peso de diisocianato de hexametileno. El rendimiento basado en la hexametilen diamina fue del 70,9 %.

[Ejemplo 14]

Etapa (14-1): Produccion de dibutil ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico

Se llevo a cabo un proceso de la misma manera que en la Etapa (1-1) del Ejemplo 1, con la excepcion de llevar a cabo la reaccion mediante el suministro de 3.293 g (18,9 mol) del carbonato de dibutilo del Ejemplo de referencia 2, en lugar de carbonato de bis(3-metilbutilo), 523 g (4,5 mol) de la hexametilen diamina y 8,7 g del metoxido de sodio (solucion de metanol al 28 %). Como resultado del analisis de la solucion despues de la reaccion mediante cromatograffa lfquida, se hallo que el di(n-butil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico se habfa formado a un rendimiento del 98,8 %. El lfquido de reaccion se suministro a la columna 205 que se relleno con una resina de intercambio ionico acida (Amberlyst-15, esferica, Rohm y Haas Co., EE.UU.) ajustada mediante la retirada de la humedad y que se calento a 80 °C mediante una camisa externa para neutralizar el metoxido de sodio. A continuacion, se transfirio la solucion al tanque 206 de almacenamiento a traves de la lmea 25.

Etapa (14-2): Retirada de componente de bajo punto de ebullicion

Se retiro el alcohol usando un aparato como el mostrado en la FIG. 3.

La mezcla recuperada en el tanque 206 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado lfquido a traves del precalentador 301 a la fase intermedia de la columna 302 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 31 a la velocidad de aproximadamente 290 g/h. La cantidad de calor requerida para la destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 y el recalentador 304. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 302 de destilacion multifase continua fue de 150 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 70 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 302 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 303 a traves de la lmea 32 y se extrajo de manera continua en el tanque 305 de almacenamiento a partir de la lmea 34 a la velocidad de aproximadamente 50 g/h. El lfquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 en el tanque 306 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 240 g/h.

La mezcla recuperada en el tanque 306 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado lfquido a traves del precalentador 401 a la fase intermedia de la columna 402 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 41 a la velocidad de aproximadamente 240 g/h. La cantidad de calor requerida para la destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 y el recalentador 404. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 402 de destilacion multifase continua fue de 150 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 1,3 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 402 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 403 a traves de la lmea 42 y se extrajo de manera continua en el tanque 405 de almacenamiento a partir de la lmea 44 a la velocidad de aproximadamente 132 g/h. El lfquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 en el tanque 406 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 108 g/h.

Como resultado del analisis de la mezcla extrafda en el tanque 406 de almacenamiento mediante cromatograffa lfquida, se hallo que la mezcla contema aproximadamente el 98,5 % en peso de di(n-butil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico.

Etapa (14-3): Produccion de isocianato mediante la descomposicion termica de di(n-butil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico

Se llevo a cabo una reaccion usando un aparato como el mostrado en la FIG. 5.

El aparato 501 de destilacion de pelmula fina que tema un area superficial conductora de calor de 0,1 m2 se calento a 270 °C y la presion en el interior se ajusto para que fuera de aproximadamente 13 KPa. La mezcla recuperada en el tanque 406 de almacenamiento en la Etapa (14-2) se calento a 170 °C y se suministro a la parte superior del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 50 a la velocidad de aproximadamente 260 g/h. Ademas, se alimento dilaurato de estano de dibutilo a partir de la lmea 51 a la velocidad de aproximadamente 25,6 g/h. Se extrajo un componente de fase lfquida a partir de la parte inferior del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 53 y se circulo a la parte superior del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 54. Se extrajo un componente de fase gaseosa a partir de la lmea 52.

El componente de fase gaseosa extrafdo a partir del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 52 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 502 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase gaseosa. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 56 y el recalentador 504. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 502 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 50 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 502 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 503 a traves de la lmea 55 y se extrajo de manera continua a partir de la lmea 57. Se extrajo un componente de fase gaseosa a partir de la lmea 59 de la columna 502 de destilacion multifase continua en una localizacion inferior a la lmea 52.

El componente de fase gaseosa extrafdo a partir de la lmea 59 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 505 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase gaseosa. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 61 y el recalentador 507. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 505 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 1,5 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 505 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 506 a traves de la lmea 60 y se extrajo de manera continua en el tanque 509 de almacenamiento a traves de la lmea 62. La cantidad extrafda en el estado estacionario fue de aproximadamente 75,1 g/h.

Despues del funcionamiento durante 40 horas, se extrajo el componente de fase lfquida en el tanque 510 de almacenamiento a partir de la lmea 64 a la velocidad de aproximadamente 104 g/h.

El lfquido extrafdo a partir de la lmea 62 fue una solucion que contema aproximadamente el 99,8 % en peso de diisocianato de hexametileno. El rendimiento basado en la hexametilen diamina fue del 75,1 %.

Cuando se llevo a cabo un funcionamiento continuo durante 48 horas, se observo acumulacion de las sustancias adheridas sobre las paredes de la parte superior y los lados del aparato 501 de destilacion de pelmula fina.

[Ejemplo 15]

Etapa (15-1): Produccion de bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico

Se uso un aparato como el mostrado en la FIG. 10.

Se suministro una mezcla de 639 g (5,5 mol) de hexametilen diamina y 64 g de agua a un recipiente 1004 de reaccion regulado fabricado de SUS y que tema un volumen interno de 5 l a partir del tanque 1001 de almacenamiento a traves de la lmea D1 con la lmea d 4 cerrada. La temperatura del lfquido dentro del recipiente 1004 de reaccion se ajusto para que fuera de aproximadamente 80 °C y la presion dentro del recipiente 1004 de reaccion se redujo a 30 KPa para retirar por destilacion el agua. El agua se condenso en el condensador 1007 y se extrajo a traves de la lmea D6.

Se suministraron 3.333 g (16,5 mol) del carbonato de bis(3-metilbutilo) del Ejemplo de referencia 1 a partir del tanque 1002 de almacenamiento al recipiente 1004 de reaccion a traves de la lmea D2 y la temperatura del ffquido dentro del recipiente 1004 de reaccion se ajusto a aproximadamente 80 °C. Se suministraron 6,4 g de metoxido de sodio (solucion de metanol al 28 %, Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Japon) a partir del tanque 1003 de almacenamiento al recipiente 1004 de reaccion de SUS a traves de la lmea D3 para llevar a cabo una reaccion.

Como resultado del analisis de la solucion despues de la reaccion mediante cromatograffa ffquida, se hallo que el bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico se habfa formado a un rendimiento del 99,7 %.

Despues de la apertura de la lmea D4, el ffquido de reaccion se suministro a la columna 1005 que se relleno con una resina de intercambio ionico acida (Amberlyst-15, esferica, Rohm y Haas Co., EE.UU.) ajustada mediante la retirada de la humedad y que se calento a 80 °C mediante una camisa externa para neutralizar el metoxido de sodio. A continuacion, se transfirio la solucion al tanque 1006 de almacenamiento a traves de la lmea D5.

Etapa (15-2): Retirada de componente de bajo punto de ebullicion

Se retiro el alcohol usando un aparato como el mostrado en la FIG. 3.

La mezcla recuperada en el tanque 1006 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado ffquido a traves del precalentador 301 a la fase intermedia de la columna 302 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 31 a la velocidad de aproximadamente 280 g/h. La cantidad de calor requerida para la destilacion se suministro mediante la circulacion del ffquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 y el recalentador 304. La temperatura del ffquido en la parte inferior de la columna 302 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 70 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 302 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 303 a traves de la ffnea 32 y se extrajo de manera continua en el tanque 305 de almacenamiento a partir de la lmea 34 a la velocidad de aproximadamente 67 g/h. El ffquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 en el tanque 306 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 213 g/h.

La mezcla recuperada en el tanque 306 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado ffquido a traves del precalentador 401 a la fase intermedia de la columna 402 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 41 a la velocidad de aproximadamente 213 g/h. La cantidad de calor requerida para la destilacion se suministro mediante la circulacion del ffquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 y el recalentador 404. La temperatura del ffquido en la parte inferior de la columna 402 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 2,6 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 402 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 403 a traves de la lmea 42 y se extrajo de manera continua en el tanque 405 de almacenamiento a partir de la lmea 44 a la velocidad de aproximadamente 78 g/h. El ffquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 en el tanque 406 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 135 g/h.

Como resultado del analisis de la mezcla extrafda en el tanque 406 de almacenamiento mediante cromatograffa ffquida, se hallo que la mezcla contema aproximadamente el 98,2 % en peso de bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico.

Etapa (15-3): Produccion de isocianato mediante la descomposicion termica de bis(3-metil-butil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico

Se llevo a cabo una reaccion usando un aparato como el mostrado en la FIG. 5.

Un aparato 501 de destilacion de peffcula fina (Kobelco Eco-Solutions Co., Ltd., Japon) que tema un area superficial conductora de calor de 0,1 m2 se calento a 270 °C y la presion en el interior se ajusto para que fuera de aproximadamente 13 KPa. La mezcla recuperada en el tanque 406 de almacenamiento en la Etapa (15-2) se calento a 160 °C y se suministro a la parte superior del aparato 501 de destilacion de peffcula fina a traves de la lmea 50 a la velocidad de aproximadamente 280 g/h. Ademas, se alimento dilaurato de estano de dibutilo (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Japon) a partir de la lmea 51 a la velocidad de aproximadamente 25,2 g/h. Se extrajo un componente de fase ffquida a partir de la parte inferior del aparato 501 de destilacion de peffcula fina a traves de la lmea 53 y se circulo a la parte superior del aparato 501 de destilacion de peffcula fina a traves de la lmea 54. Se extrajo un componente de fase gaseosa a partir de la lmea 52.

El componente de fase gaseosa extrafdo a partir del aparato 501 de destilacion de peffcula fina a traves de la lmea 52 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 502 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase gaseosa. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 56 y el recalentador 504. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 502 de destilacion multifase continua fue de 150 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 50 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 502 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 503 a traves de la lmea 55 y se extrajo de manera continua a partir de la lmea 57. Se extrajo un componente de fase lfquida a partir de la lmea 59 de la columna 502 de destilacion multifase continua en una localizacion inferior a la lmea 52.

El componente de fase lfquida extrafdo a partir de la lmea 59 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 505 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase lfquida. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 61 y el recalentador 507. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 505 de destilacion multifase continua fue de 150 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 1,5 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 505 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 506 a traves de la lmea 60 y se extrajo de manera continua en el tanque 509 de almacenamiento a traves de la lmea 62. La cantidad extrafda en el estado estacionario fue de aproximadamente 131 g/h.

El lfquido extrafdo a partir de la lmea 62 fue una solucion que contema aproximadamente el 99,8 % en peso de diisocianato de hexametileno. El rendimiento basado en la hexametilen diamina fue del 97,2 %.

[Ejemplo 16]

Etapa (16-1): Produccion de bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico

Se coloco el carbonato de bis(3-metilbutilo) del Ejemplo de referencia 1 en un matraz en forma de pera que tema un volumen interno de 10 l, una valvula de tres vfas, una columna de destilacion rellena con Helipak n.° 3, una columna de fraccionamiento equipada con un condensador de reflujo y acoplada a un recolector de destilado y un termometro se unieron al matraz en forma de pera y el interior del sistema se reemplazo con nitrogeno al vacm para llevar a cabo la purificacion por destilacion del carbonato de bis(3-metilbutilo). El matraz se enfrio para finalizar la purificacion por destilacion cuando se obtuvo un destilado igual a aproximadamente dos tercios la cantidad cargada. Cuando se llevo a cabo la medicion de RMN-1H sobre el producto de purificacion por destilacion, se hallo que contema aproximadamente el 99,9 % en peso de carbonato de bis(3-metilbutilo). Ademas, los atomos de metal en forma de hierro, cobalto, mquel, zinc, estano, cobre y titanio contenidos en el destilado estaban por debajo del lfmite de deteccion (0,001 ppm).

Se llevo a cabo un proceso de la misma manera que en la Etapa (1-1) del Ejemplo 1, con la excepcion de llevar a cabo la reaccion mediante el suministro de 3.535 g (17,5 mol) del destilado recuperado en forma de carbonato de bis(3-metilbutilo), 407 g (3,5 mol) de la hexametilen diamina y 6,8 g del metoxido de sodio (solucion de metanol al 28 %). Como resultado del analisis de la solucion despues de la reaccion mediante cromatograffa lfquida, se hallo que el bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico se habfa formado a un rendimiento del 94,0 %.

* Etapa (16-2): Retirada de componente de bajo punto de ebullicion

Se llevo a cabo un proceso de la misma manera que en la Etapa (1-2) del Ejemplo 1, con la excepcion de alimentar de manera continua la mezcla recuperada en el tanque 206 de alimentacion en un estado lfquido a traves del precalentador 301 a la fase intermedia de la columna 302 de destilacion multifase continua a partir de la lmea 31 a la velocidad de aproximadamente 280 g/h, extraer de manera continua un componente de fase lfquida de la parte inferior de la columna al tanque 306 de almacenamiento a traves de la lmea 33 a la velocidad de aproximadamente 239 g/h y alimentar de manera continua la mezcla recuperada en el tanque 306 de almacenamiento en un estado lfquido a traves del precalentador 401 a la fase intermedia de la columna 402 de destilacion multifase continua a partir de la lmea 41 a la velocidad de aproximadamente 239 g/h. El gas destilado de la parte superior de la columna 402 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 403 a traves de la lmea 42 y se extrajo de manera continua en el tanque 405 de almacenamiento a partir de la lmea 44 a la velocidad de aproximadamente 157 g/h. El ffquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 en el tanque 406 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 82 g/h.

Como resultado del analisis de la mezcla extrafda en el tanque 406 de almacenamiento mediante cromatograffa ffquida, se hallo que la mezcla contema aproximadamente el 98,4 % en peso de bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico.

Etapa (16-3): Produccion de isocianato mediante la descomposicion termica de bis(3-metil-butil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico

Se llevo a cabo una reaccion usando un aparato como el mostrado en la FIG. 5.

Un aparato 501 de destilacion de peffcula fina (Kobelco Eco-Solutions Co., Ltd., Japon) que tema un area superficial conductora de calor de 0,1 m2 se calento a 270 °C y la presion en el interior se ajusto para que fuera de aproximadamente 13 KPa. Se llevo a cabo un proceso de la misma manera que en la Etapa (1-3) del Ejemplo 1, con la excepcion de calentar la mezcla recuperada en el tanque 406 de almacenamiento en la Etapa (16-2) a 200 °C, suministrar a la parte superior del aparato 501 de destilacion de peffcula fina a traves de la lmea 50 a la velocidad de aproximadamente 280 g/h y alimentar el dilaurato de estano de dibutilo a partir de la lmea 51 a la velocidad de aproximadamente 25,3 g/h. Se extrajo un ffquido en el tanque 509 de almacenamiento a traves de la lmea 62 a la velocidad de aproximadamente 131 g/h.

Despues del funcionamiento durante 40 horas, se extrajo el componente de fase ffquida en el tanque 510 de almacenamiento a partir de la lmea 64 a la velocidad de aproximadamente 77 g/h.

El ffquido extrafdo a partir de la lmea 62 fue una solucion que contema aproximadamente el 99,8 % en peso de diisocianato de hexametileno. El rendimiento basado en la hexametilen diamina fue del 91,7 %.

[Ejemplo 17]

Etapa (17-1): Produccion de bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico

Se anadio acetilacetonato ferroso al carbonato de bis(3-metilbutilo) del Ejemplo de referencia 1 para preparar un carbonato de bis(3-metilbutilo) que tema un contenido de atomos de metal en forma de hierro del 11 %. Se llevo a cabo el mismo proceso que el de la Etapa (1-1) del Ejemplo 1, con la excepcion de suministrar 3.434 g (17,0 mol) del carbonato de bis(3-metilbutilo), 395 g (3,5 mol) de la hexametilen diamina y 6,6 g del metoxido de sodio (solucion de metanol al 28 %). Como resultado del analisis de la solucion despues de la reaccion mediante cromatograffa ffquida, se hallo que el bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico se habfa formado a un rendimiento del 92,0 %.

La lmea 24 se abrio y el ffquido de reaccion se suministro a la columna 205 que se relleno con una resina de intercambio ionico acida (Amberlyst-15, esferica, Rohm y Haas Co., EE.UU.) ajustada mediante la retirada de la humedad y que se calento a 80 °C mediante una camisa externa para neutralizar el metoxido de sodio. A continuacion, se transfirio la solucion al tanque 206 de almacenamiento a traves de la lmea 25.

Etapa (17-2): Retirada de componente de bajo punto de ebullicion

Se llevo a cabo un proceso de la misma manera que en la Etapa (1-2) del Ejemplo 1, con la excepcion de alimentar de manera continua la mezcla recuperada en el tanque 206 de alimentacion en un estado ffquido a traves del precalentador 301 a la fase intermedia de la columna 302 de destilacion multifase continua a partir de la lmea 31 a la velocidad de aproximadamente 280 g/h, extraer de manera continua un componente de fase ffquida de la parte inferior de la columna al tanque 306 de almacenamiento a traves de la lmea 33 a la velocidad de aproximadamente 240 g/h y alimentar de manera continua la mezcla recuperada en el tanque 306 de almacenamiento en un estado ffquido a traves del precalentador 401 a la fase intermedia de la columna 402 de destilacion multifase continua a partir de la lmea 41 a la velocidad de aproximadamente 240 g/h. El gas destilado de la parte superior de la columna 402 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 403 a traves de la lmea 42 y se extrajo de manera continua en el tanque 405 de almacenamiento a partir de la lmea 44 a la velocidad de aproximadamente 160 g/h. El ffquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 en el tanque 406 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 80 g/h.

Como resultado del analisis de la mezcla extrafda en el tanque 406 de almacenamiento mediante cromatograffa ^{ffquida, se hallo que la mezcla contema aproximadamente el 98,1} % ^{en peso de bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-}hexanodiil-bis-carbamico.

Etapa (17-3): Produccion de isocianato mediante la descomposicion termica de bis(3-metil-butil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico

Se llevo a cabo una reaccion usando un aparato como el mostrado en la FIG. 5.

Un aparato 501 de destilacion de peffcula fina (Kobelco Eco-Solutions Co., Ltd., Japon) que tema un area superficial conductora de calor de 0,1 m2 se calento a 270 °C y la presion en el interior se ajusto para que fuera de aproximadamente 13 KPa. Se llevo a cabo un proceso de la misma manera que en la Etapa (1-3) del Ejemplo 1, con la excepcion de calentar la mezcla recuperada en el tanque 406 de almacenamiento en la Etapa (17-2) a 200 °C, suministrar a la parte superior del aparato 501 de destilacion de peffcula fina a traves de la lmea 50 a la velocidad de aproximadamente 280 g/h y alimentar el dilaurato de estano de dibutilo a partir de la lmea 51 a la velocidad de aproximadamente 25,2 g/h. Se extrajo un ffquido en el tanque 509 de almacenamiento a traves de la lmea 62 a la velocidad de aproximadamente 127 g/h.

Despues del funcionamiento durante 40 horas, se extrajo el componente de fase ffquida en el tanque 510 de almacenamiento a partir de la lmea 64 a la velocidad de aproximadamente 85 g/h.

El ffquido extrafdo a partir de la lmea 62 fue una solucion que contema aproximadamente el 99,8 % en peso de diisocianato de hexametileno. El rendimiento basado en la hexametilen diamina fue del 87,5 %.

[Ejemplo 18]

Etapa (18-1): Produccion de bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico

Se llevo a cabo el mismo proceso que el de la Etapa (1-1) del Ejemplo 1, con la excepcion de suministrar 2.969 g (14,7 mol) del carbonato de bis(3-metilbutilo) del Ejemplo de referencia, 1.488 g (4,2 mol) de la hexametilen diamina y 8,1 g del metoxido de sodio (solucion de metanol al 28 %). Como resultado del analisis de la solucion despues de la reaccion mediante cromatograffa ffquida, se hallo que el bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico se habfa formado a un rendimiento del 99,1 %.

Etapa (18-2): Retirada de componente de bajo punto de ebullicion

Se llevo a cabo un proceso de la misma manera que en la Etapa (1-2) del Ejemplo 1, con la excepcion de alimentar de manera continua la mezcla recuperada en el tanque 206 de alimentacion en un estado ffquido a traves del precalentador 301 a la fase intermedia de la columna 302 de destilacion multifase continua a partir de la lmea 31 a la velocidad de aproximadamente 300 g/h, extraer de manera continua un componente de fase ffquida de la parte inferior de la columna al tanque 306 de almacenamiento a traves de la lmea 33 a la velocidad de aproximadamente 221 g/h y alimentar de manera continua la mezcla recuperada en el tanque 306 de almacenamiento en un estado ffquido a traves del precalentador 401 a la fase intermedia de la columna 402 de destilacion multifase continua a partir de la lmea 41 a la velocidad de aproximadamente 221 g/h. El gas destilado de la parte superior de la columna 402 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 403 a traves de la lmea 42 y se extrajo de manera continua en el tanque 405 de almacenamiento a partir de la lmea 44 a la velocidad de aproximadamente 104 g/h. El ffquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 en el tanque 406 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 117 g/h.

Como resultado del analisis de la mezcla extrafda en el tanque 406 de almacenamiento mediante cromatograffa ffquida, se hallo que la mezcla contema aproximadamente el 98,7 % en peso de bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico.

Etapa (18-3): Produccion de isocianato mediante la descomposicion termica de difenil ester de acido N,N'-hexanodiilbis-carbamico

Se llevo a cabo una reaccion usando un aparato como el mostrado en la FIG. 11.

El recipiente 1104 de reaccion fabricado de SUS y que tema la misma forma que el recipiente 202 de reaccion de SUS de la FIG. 2 se calento a 270 °C y la presion en el interior se ajusto para que fuera de aproximadamente 13 KPa. El bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico extrafdo en el tanque 406 de almacenamiento en la Etapa (18-2) se suministro al recipiente 1104 de reaccion a la velocidad de 280 g/h y el dilaurato de estano de dibutilo se su ministro de manera simultanea a partir del tanque 1102 de almacenamiento a traves de la lmea E2 al recipiente 1104 de reaccion a la velocidad de 25,3 g/h. Un componente de fase gaseosa se extrajo a partir de la lmea E4 y el componente de fase gaseosa se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 1105 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase gaseosa. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea E6 y el recalentador 1108. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 1105 de destilacion multifase continua fue de 150 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 15 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 1102 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 1107 a traves de la lmea E5 y se extrajo de manera continua a partir de la lmea E7. Se extrajo un componente de fase lfquida a partir de la lmea E9 de la columna 1105 de destilacion multifase continua en una localizacion inferior a la lmea E4.

El componente de fase lfquida extrafdo a partir de la lmea E9 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 1106 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase lfquida. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea E11 y el recalentador 1112. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 1106 de destilacion multifase continua fue de 150 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 1,5 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 1106 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 1110 a traves de la lmea E10 y se extrajo de manera continua en el tanque 1111 de almacenamiento a traves de la lmea E12 a la velocidad de aproximadamente 88 g/h. El lfquido recuperado en el tanque 1111 de almacenamiento fue una solucion que contema aproximadamente el 99,8 % en peso de diisocianato de hexanodiilo. El rendimiento basado en la hexametilen diamina fue del 64,4 %.

Cuando se llevo a cabo un funcionamiento continuo durante 10 horas, se observo acumulacion de las sustancias adheridas sobre las paredes del recipiente 1104 de reaccion.

[Ejemplo 19] Limpieza de recipiente de reaccion

Se llevo a cabo un procedimiento de limpieza sobre el aparato 701 de destilacion de pelmula fina en el que se observo la acumulacion de las sustancias adheridas en el Ejemplo 4. El aparato 701 de destilacion de pelmula fina se calento a 180 °C y el interior del aparato 701 de destilacion de pelmula fina se reemplazo con una atmosfera de nitrogeno a presion atmosferica. Se suministro fenol a partir de la lmea 70 a la velocidad de aproximadamente 1.200 g/h, se extrajo a partir de la lmea 83 y se recupero un componente de fase lfquida a partir de la lmea 89 en el tanque 711 de almacenamiento. Cuando se llevo a cabo este procedimiento durante 1 hora, no se observaron sustancias adheridas sobre el interior del aparato 701 de destilacion de pelmula fina.

[Ejemplos 20 a 27]

Se llevo a cabo el procedimiento del Ejemplo 4 de manera continua y se usaron diversos disolventes de limpieza cada 30 dfas para llevar a cabo el procedimiento de limpieza usando el mismo metodo que el Ejemplo 19. Aquellos resultados se muestran en la Tabla 1.

[Ejemplo comparativo 1]

Etapa (A-1): Produccion de bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico

Se llevo a cabo una reaccion usando un aparato como el mostrado en la FIG. 9.

Se suministraron 2.909 g (14,4 mol) del carbonato de bis(3-metilbutilo) del Ejemplo de referencia 1 a un recipiente 904 de reaccion regulado fabricado de SUS y que tema un volumen interno de 5 l desde el tanque 901 de almacenamiento a traves de la lmea C1 con las lmeas C4 y C6 cerrada y se suministraron 349 g (3,0 mol) de la hexametilen diamina al recipiente 904 de reaccion desde el tanque 902 de almacenamiento a traves de la lmea C2. La temperatura del lfquido dentro del recipiente 904 de reaccion se ajusto a aproximadamente 80 °C y se suministraron 8,7 g del metoxido de sodio (solucion de metanol al 28 %) al recipiente 904 de reaccion fabricado de SUS desde el tanque 903 de almacenamiento a traves de la lmea C3 para llevar a cabo una reaccion.

Como resultado del analisis de la solucion despues de la reaccion mediante cromatograffa lfquida, se hallo que el bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico se habfa formado a un rendimiento del 99,0 %.

La lmea C4 se abrio y el lfquido de reaccion se suministro a la columna 905 que se relleno con una resina de intercambio ionico acida (Amberlyst-15, esferica, Rohm y Haas Co., EE.UU.) ajustada mediante la retirada de la humedad y que se calento a 80 °C mediante una camisa externa para neutralizar el metoxido de sodio. A continuacion, se transfirio la solucion al tanque 906 de almacenamiento a traves de la lmea C5.

Etapa (A-2): Retirada de componente de bajo punto de ebullicion

Se retiro el alcohol usando un aparato como el mostrado en la FIG. 3.

La mezcla recuperada en el tanque 906 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado lfquido a traves del precalentador 301 a la fase intermedia de la columna 302 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 31 a la velocidad de aproximadamente 280 g/h. La cantidad de calor requerida para la reaccion y la destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 y el recalentador 304. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 302 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 70 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 302 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 303 a traves de la lmea 32 y se extrajo de manera continua en el tanque 305 de almacenamiento a partir de la lmea 34 a la velocidad de aproximadamente 44 g/h. El lfquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 en el tanque 306 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 236 g/h.

La mezcla recuperada en el tanque 306 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado lfquido a traves del precalentador 401 a la fase intermedia de la columna 402 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 41 a la velocidad de aproximadamente 236 g/h. La cantidad de calor requerida para la reaccion y la destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 y el recalentador 404. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 402 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 2,6 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 402 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 403 a traves de la lmea 42 y se extrajo de manera continua en el tanque 405 de almacenamiento a partir de la lmea 44 a la velocidad de aproximadamente 146 g/h. El lfquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 en el tanque 406 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 90 g/h.

Como resultado del analisis de la mezcla extrafda en el tanque 406 de almacenamiento mediante cromatograffa lfquida, se hallo que la mezcla contema aproximadamente el 97,6 % en peso de bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico.

Etapa (A-3): Produccion de isocianato mediante la descomposicion termica de bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico

Se llevo a cabo una reaccion usando un aparato como el mostrado en la FIG. 5.

Despues del cierre de la lmea 54, el aparato 501 de destilacion de pelmula fina (Kobelco Eco-Solutions Co., Ltd., Japon) que tema un area superficial conductora de calor de 0,1 m2 se calento a 270 °C y la presion en el interior se ajusto para que fuera de aproximadamente 13 KPa. La mezcla recuperada en el tanque 406 de almacenamiento en la Etapa (A-2) se calento a 160 °C y se suministro a la parte superior del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 50 a la velocidad de aproximadamente 280 g/h. Ademas, se alimento dilaurato de estano de dibutilo (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Japon) a partir de la lmea 51 a la velocidad de aproximadamente 25,1 g/h. Se extrajo un componente de fase lfquida a partir de la parte inferior del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 53 y se recupero en el tanque 510 de almacenamiento a traves de la lmea 54. Se extrajo un componente de fase gaseosa a partir de la lmea 52.

El componente de fase lfquida extrafdo a partir de la lmea 59 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 505 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase ffquida. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del ffquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 61 y el recalentador 507. La temperatura del ffquido en la parte inferior de la columna 505 de destilacion multifase continua fue de 150 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 1,5 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 505 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 506 a traves de la lmea 60 y se extrajo de manera continua en el tanque 509 de almacenamiento a traves de la lmea 62.

Etapa (A-4): Produccion continua de ester de acido carbamico

Se llevo a cabo la produccion de ester de acido carbamico de manera continua usando un aparato como el mostrado en la FIG. 9.

Se suministraron aproximadamente 220 g de la mezcla extrafda a partir del tanque 510 de almacenamiento al recipiente 904 de reaccion a traves de la lmea C5 con la lmea C4 cerrada, se suministraron 2.909 g (14,4 mol) del carbonato de bis(3-metilbutilo) al recipiente 904 de reaccion regulado fabricado de SUS y que tema un volumen interno de 5 l a partir del tanque 901 de almacenamiento a traves de la lmea C1 y se suministraron 349 g (3,0 mol) de la hexametilen diamina al recipiente 904 de reaccion a partir del tanque 902 de almacenamiento a traves de la lmea C2. La temperatura del ffquido dentro del recipiente 904 de reaccion se ajusto a aproximadamente 80 °C y se suministraron 8,7 g del metoxido de sodio (solucion de metanol al 28 %) al recipiente 904 de reaccion fabricado de SUS desde el tanque 903 de almacenamiento a traves de la lmea C3 para llevar a cabo una reaccion. Como resultado del analisis de la solucion despues de la reaccion mediante cromatograffa ffquida, se hallo que el bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico se habfa formado a un rendimiento del 92,0 % basado en la hexametilen diamina suministrada.

La lmea C4 se abrio y el ffquido de reaccion se suministro a la columna 905 que se relleno con una resina de intercambio ionico acida (Amberlyst-15, esferica, Rohm y Haas Co., EE.UU.) ajustada mediante la retirada de la humedad y que se calento a 80 °C mediante una camisa externa para neutralizar el metoxido de sodio. A continuacion, se transfirio la solucion al tanque 906 de almacenamiento a traves de la lmea C5.

Etapa (A-5): Retirada de componente de bajo punto de ebullicion

Se retiro el alcohol usando un aparato como el mostrado en la FIG. 3.

La mezcla recuperada en el tanque 206 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado ffquido a traves del precalentador 301 a la fase intermedia de la columna 302 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 31 a la velocidad de aproximadamente 280 g/h. La cantidad de calor requerida para la reaccion y la destilacion se suministro mediante la circulacion del ffquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 y el recalentador 304. La temperatura del ffquido en la parte inferior de la columna 302 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 70 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 302 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 303 a traves de la lmea 32 y se extrajo de manera continua en el tanque 305 de almacenamiento a partir de la lmea 34 a la velocidad de aproximadamente 39 g/h. El ffquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 en el tanque 306 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 241 g/h.

La mezcla recuperada en el tanque 306 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado ffquido a traves del precalentador 401 a la fase intermedia de la columna 402 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 41 a la velocidad de aproximadamente 241 g/h. La cantidad de calor requerida para la reaccion y la destilacion se suministro mediante la circulacion del ffquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 y el recalentador 404. La temperatura del ffquido en la parte inferior de la columna 402 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 2,6 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 402 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 403 a traves de la lmea 42 y se extrajo de manera continua en el tanque 405 de almacenamiento a partir de la lmea 44 a la velocidad de aproximadamente 144 g/h. El ffquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 43 en el tanque 406 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 97 g/h.

Como resultado del analisis de la mezcla extrafda en el tanque 406 de almacenamiento mediante cromatograffa ffquida, se hallo que la mezcla contema aproximadamente el 94,3 % en peso de bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'-hexanodiil-bis-carbamico.

Etapa (A-6): Produccion de isocianato mediante la descomposicion termica de bis(3-metilbutil) ester de acido N,N'hexanodiil-bis-carbamico

Se llevo a cabo una reaccion usando un aparato como el mostrado en la FIG. 5.

Despues del cierre de la lmea 54, El aparato 501 de destilacion de pelmula fina que tema un area superficial conductora de calor de 0,1 m2 se calento a 270 °C y la presion en el interior se ajusto para que fuera de aproximadamente 13 KPa. La mezcla recuperada en el tanque 406 de almacenamiento en la Etapa (A-5) se calento a 160 °C y se suministro a la parte superior del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 50 a la velocidad de aproximadamente 280 g/h. Ademas, se alimento dilaurato de estano de dibutilo a partir de la lmea 51 a la velocidad de aproximadamente 24,2 g/h. Se extrajo un componente de fase lfquida a partir de la parte inferior del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 53 y se recupero en el tanque 510 de almacenamiento a traves de la lmea 64. Se extrajo un componente de fase gaseosa a partir de la lmea 52.

El componente de fase lfquida extrafdo a partir de la lmea 59 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 505 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase lfquida. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 61 y el recalentador 507. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 505 de destilacion multifase continua fue de 150 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 1,5 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 505 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 506 a traves de la lmea 60 y se extrajo de manera continua en el tanque 509 de almacenamiento a traves de la lmea 62. El lfquido se recupero a partir de la lmea 62 a la velocidad de aproximadamente 38,7 g/h y el lfquido contema aproximadamente el 99,8 % en peso de diisocianato de hexametileno.

Cuando se llevo a cabo el funcionamiento de manera continua durante 10 dfas mediante la repeticion de las Etapas (A-4) a (A-6) anteriores, se observo acumulacion de las sustancias adheridas sobre las paredes del recipiente 904 de reaccion, la columna 905, el tanque 906 de almacenamiento, el aparato 501 de destilacion de pelmula fina, el tanque 510 de almacenamiento y las lmeas que conectan estos componentes.

[Ejemplo comparativo 2]

Etapa (B-1): Produccion de (3-metilbutil) ester de acido 3-((3-metilbutiloxi)carbonilamino-metil-3,5,5-trimetilciclohexilcarbamico

Se llevo a cabo un proceso de la misma manera que en la Etapa (1-1) del Ejemplo 1, con la excepcion de llevar a cabo la reaccion mediante el suministro de 3.394 g (16,8 mol) del carbonato de bis(3-metilbutilo) del Ejemplo de referencia, 1.596 g (3,5 mol) de la 3-aminometil-3,5,5-trimetilciclohexilamina, en lugar de hexametilen diamina, y 6,8 g del metoxido de sodio (solucion de metanol al 28 %). Como resultado del analisis de la solucion despues de la reaccion mediante cromatograffa lfquida, se hallo que el (3-metilbutil) ester de acido 3-((3-metil-butiloxi)carbonilamino-metil-3,5,5-trimetilciclohexilcarbamico se habfa formado a un rendimiento del 99,5 %. El lfquido de reaccion se suministro a la columna 205 que se relleno con una resina de intercambio ionico acida (Amberlyst-15, esferica, Rohm y Haas Co., EE.UU.) ajustada mediante la retirada de la humedad y que se calento a 80 °C mediante una camisa externa para neutralizar el metoxido de sodio. A continuacion, se transfirio la solucion al tanque 206 de almacenamiento a traves de la lmea 25.

Etapa (B-2): Retirada de componente de bajo punto de ebullicion

Se retiro el alcohol usando un aparato como el mostrado en la FIG. 3.

La mezcla recuperada en el tanque 206 de almacenamiento se alimento de manera continua en un estado lfquido a traves del precalentador 301 a la fase intermedia de la columna 302 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de aproximadamente 5 cm y una longitud de columna de 2 m a partir de la lmea 31 a la velocidad de aproximadamente 280 g/h. La cantidad de calor requerida para la destilacion se suministro mediante la circulacion del Kquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 y el recalentador 304. La temperature del Kquido en la parte inferior de la columna 302 de destilacion multifase continua fue de 160 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 70 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 302 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 303 a traves de la lmea 32 y se extrajo de manera continua en el tanque 305 de almacenamiento a partir de la lmea 34 a la velocidad de aproximadamente 43 g/h. El lfquido se extrajo de manera continua de la parte inferior de la columna a traves de la lmea 33 en el tanque 306 de almacenamiento a la velocidad de aproximadamente 237 g/h.

Etapa (B-3): Produccion de isocianato mediante la descomposicion termica de (3-metilbutil) ester de acido 3-((3-metilbutiloxi)carbonilamino-metil-3,5,5-trimetilciclohexilcarbamico

Se llevo a cabo una reaccion usando un aparato como el mostrado en la FIG. 5.

El aparato 501 de destilacion de pelmula fina que tema un area superficial conductora de calor de 0,1 m2 se calento a 270 °C y la presion en el interior se ajusto para que fuera de aproximadamente 0,13 KPa. La mezcla recuperada en el tanque 406 de almacenamiento en la Etapa (B-2) se calento a 170 °C y se suministro a la parte superior del aparato 501 de destilacion de pelmula fina a traves de la lmea 50 a la velocidad de aproximadamente 200 g/h. Ademas, se alimento dilaurato de estano de dibutilo a partir de la lmea 51 a la velocidad de aproximadamente 25,2 g/h y se extrajo un componente de fase gaseosa a partir de la lmea 52. Casi ningun componente de fase lfquida se recupero de la parte inferior del aparato 501 de destilacion de pelmula fina.

El componente de fase gaseosa extrafdo a partir de la lmea 59 se alimento de manera continua a la fase intermedia de la columna 505 de destilacion multifase continua rellena con un relleno Dickson (diametro: 6 mm) y que tema un diametro interno de 5 cm y una longitud de columna de 2 m para llevar a cabo la separacion por destilacion del componente de fase gaseosa. La cantidad de calor requerida para la separacion por destilacion se suministro mediante la circulacion del lfquido en la parte inferior de la columna a traves de la lmea 61 y el recalentador 507. La temperatura del lfquido en la parte inferior de la columna 505 de destilacion multifase continua fue de 150 °C y la presion en la parte superior de la columna fue de aproximadamente 1,5 KPa. El gas destilado de la parte superior de la columna 505 de destilacion multifase continua se condenso en el condensador 506 a traves de la lmea 60 y se extrajo de manera continua en el tanque 509 de almacenamiento a traves de la lmea 62. La cantidad extrafda en el estado estacionario fue de aproximadamente 101 g/h.

El lfquido extrafdo a partir de la lmea 62 fue una solucion que contema aproximadamente el 99,8 % en peso de diisocianato de isoforona. El rendimiento basado en la hexametilen diamina fue del 91,5 %.

Cuando se llevo a cabo un funcionamiento continuo durante 24 horas, se observo acumulacion de las sustancias adheridas sobre las paredes del aparato 501 de destilacion de pehcula fina.

[Ejemplos comparativos 3 a 5]

Se llevo a cabo el procedimiento del Ejemplo 4 de manera continua y se usaron diversos disolventes de limpieza cada 30 d^as para llevar a cabo el procedimiento de limpieza usando el mismo metodo que el Ejemplo 15. Aquellos resultados se muestran en la Tabla 1.

[Tabla 1]

Aplicabilidad industrial

Puesto que el proceso de produccion de isocianato de acuerdo con la presente invencion permite que el isocianato se produzca de manera eficaz sin usar fosgeno altamente toxico, el proceso de produccion de la presente invencion resulta altamente util a escala industrial y tiene alto valor comercial.

Claims

REIVINDICACIONES

1. Un proceso para la produccion de un isocianato mediante el sometimiento de un ester de acido carbamico a una reaccion de descomposicion termica, que comprende las etapas de:

recuperar un componente de bajo punto de ebullicion en forma de un componente de fase gaseosa de un recipiente de reaccion de descomposicion termica en el que se lleva a cabo la reaccion de descomposicion termica; recuperar un componente de fase lfquida que contiene el ester de acido carbamico de la parte inferior del recipiente de reaccion de descomposicion termica; y

en la que R5 representa un grupo alifatico que tiene de 1 a 20 atomos de carbono o un grupo aromatico que tiene de 6 a 20 atomos de carbono,

en el que el atomo de metal es hierro.

2. El proceso de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que el ester de acido carbamico se suministra al recipiente de reaccion de descomposicion termica dentro de un intervalo de temperatura de 50 a 180 °C.

3. El proceso de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que el ester de acido carbamico se suministra al recipiente de reaccion de descomposicion termica en forma de un Uquido.

4. El proceso de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que el recipiente de reaccion para la produccion del ester de acido carbamico y el recipiente de reaccion de descomposicion termica pueden ser los mismos o diferentes y el recipiente de reaccion para la produccion de ester de acido carbamico y el recipiente de reaccion de descomposicion termica son al menos un recipiente de reaccion seleccionado del grupo que consiste en un recipiente de reaccion de tipo columna y un recipiente de reaccion de tipo tanque.

5. El proceso de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que el recipiente de reaccion de descomposicion termica se compone de al menos un recipiente de reaccion seleccionado del grupo que consiste en un evaporador, una columna de destilacion multifase continua, una columna rellena, un evaporador de pelfcula fina y un evaporador de pelfcula descendente.

6. El proceso de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que la reaccion de descomposicion termica se lleva a cabo en una fase lfquida.

7. El proceso de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que una mezcla, en la que todo o una parte de un compuesto de hidroxi y/o todo o una parte del ester de acido carbonico se ha separado de una mezcla que contiene el ester de acido carbamico producido mediante la reaccion de un ester de acido carbonico y un compuesto de amina, se suministra a un aparato de reaccion de descomposicion termica.

8. El proceso de acuerdo con la reivindicacion 7, en el que la separacion se lleva a cabo mediante la separacion por destilacion y la separacion por destilacion se lleva a cabo a 180 °C o menos.

9. El proceso de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que todo o una parte del componente de fase lfquida recuperado de la parte inferior del recipiente de reaccion de descomposicion termica se suministra a la parte superior del recipiente de reaccion de descomposicion termica dentro de un intervalo de temperatura de 50 a 180 °C.

10. El proceso de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que el ester de acido carbonico se usa en una relacion estequiometrica de 1 vez o mas basandose en los grupos amino que constituyen el compuesto de amina.

11. El proceso de acuerdo con la reivindicacion 1, que comprende, adicionalmente, limpiar un subproducto de alto punto de ebullicion adherido al recipiente de reaccion de descomposicion termica, con un acido.

12. El proceso de acuerdo con la reivindicacion 11, en el que el acido es un compuesto de hidroxi aromatico.

13. El proceso de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que R5 en el ester de acido carbonico representa un grupo alquilo que tiene de 5 a 7 atomos de carbono.

14. El proceso de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que el compuesto de amina es un compuesto representado mediante la siguiente Formula (2):

R2(NH2)n (2)

en la que R2 representa un grupo seleccionado del grupo que consiste en un grupo alifatico que tiene de 1 a 20 atomos de carbono y un grupo aromatico que tiene de 6 a 20 atomos de carbono, conteniendo el grupo anterior un atomo seleccionado de los atomos de carbono y oxfgeno y teniendo una Valencia igual a n, y n representa un numero entero de 2 a 10.

15. El proceso de acuerdo con la reivindicacion 14, en el que el compuesto de amina es un compuesto de diamina representado mediante la Formula (2) en la que n es 2.

16. El proceso de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que un componente de bajo punto de ebullicion se suministra a una columna de destilacion en forma de un componente gaseoso a partir del componente de bajo punto de ebullicion formado mediante la reaccion de descomposicion termica y recuperado en forma de un componente de fase gaseosa y un compuesto de hidroxi que se origina a partir del ester de acido carbamico y un isocianato que se origina a partir del ester de acido carbamico se separan en la columna de destilacion.

17. El proceso de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que un compuesto de hidroxi que se origina a partir del ester de acido carbamico y un isocianato que se origina a partir del ester de acido carbamico se recuperan por separado a partir de un componente de bajo punto de ebullicion formado mediante la reaccion de descomposicion termica y recuperado en forma de un componente gaseoso mediante un evaporador de pelfcula fina.

18. El proceso de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que el isocianato se recupera a partir del componente de fase lfquida mediante la separacion por destilacion.

19. El proceso de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que R5 en el ester de acido carbonico en la Formula (8) representa un grupo alifatico que tiene de 1 a 20 atomos de carbono y el ester de acido carbonico se produce de acuerdo con un proceso que comprende las siguientes Etapas (1) y (2):

20. El proceso de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que R5 en el ester de acido carbonico en la Formula (8) representa un grupo aromatico que tiene de 6 a 20 atomos de carbono y el ester de acido carbonico se produce de acuerdo con un proceso que comprende la siguiente Etapa (3), ademas de las Etapas (1) y (2):

21. El proceso de acuerdo con la reivindicacion 19 o 20, en el que el ester de acido carbonico es un ester de acido carbonico producido mediante un proceso que comprende las siguientes Etapas (4) y (5), ademas de las Etapas (1) y (2) o las Etapas (1) a (3):

22. El proceso de acuerdo con la reivindicacion 21, en el que el alcohol recuperado en la Etapa (3) se reutiliza como el alcohol de la Etapa (4).

23. El proceso de acuerdo con la reivindicacion 21, en el que en caso de que el compuesto de hidroxi sea un alcohol, este se usa como el alcohol de la Etapa (4), mientras que, en caso de que el compuesto de hidroxi sea un compuesto de hidroxi aromatico, este se usa como el Compuesto A de hidroxi aromatico de la Etapa (3).

24. El proceso de acuerdo con la reivindicacion 7, en el que el ester de acido carbonico separado se reutiliza como ester de acido carbonico.

25. El proceso de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que la reaccion de descomposicion termica del ester de acido carbamico se lleva a cabo en ausencia de un disolvente.

26. El proceso de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que el suministro del compuesto de amina al recipiente de reaccion en el que se hacen reaccionar el ester de acido carbonico y el compuesto de amina se lleva a cabo en un estado lfquido.

27. El proceso de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que el suministro del compuesto de amina al recipiente de reaccion en el que se hacen reaccionar el ester de acido carbonico y el compuesto de amina se lleva a cabo en forma de una mezcla con alcohol, agua o ester de acido carbonico.