ES2618638T3 - Formulaciones antimicrobianas con ácido perlargónico - Google Patents
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Abstract
Una composición antimicrobiana para prolongar la vida en anaquel del agua, pienso o ingredientes del pienso, que comprende: 5 - 15% en peso de ácido nonanoico, 10 - 20% en peso de ácido acético, 40 - 50% en peso de ácido propiónico, 5 - 30% en peso de trans-2-hexenal, y 5 - 30% en peso de butiraldehído, aldehído undecilénico, 2,4-decadienal, cinamaldehído, decanal o furfural.
Description
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DESCRIPCION
Formulaciones antimicrobianas con acido perlargonico.
Solicitudes relacionadas
Esta solicitud reivindica prioridad de la solicitud provisional de EE.UU. 61/549.661, presentada el 20 de octubre de 2011, incorporada en la presente por referencia.
Antecedentes de la invencion
Campo de la invencion
Una formulacion antifungica que consiste en una mezcla de acidos organicos y aldefndos donde dicha combinacion produda respuesta sinergica comparado con la adicion de niveles altos de los otros componentes.
Antecedentes
Los centros para el control y la prevencion de enfermedades (CDC) calculan que aproximadamente uno de cada seis americanos o 48 millones de personas caen enfermas por enfermedades de transmision alimentaria cada ano. Otros 128.000 son hospitalizados y mueren aproximadamente 3.000 de enfermedad de transmision alimentaria cada ano. En un informe de 2011 los CDC calcularon que 20.000 casos de Salmonella llevaron a hospitalizacion, y que 378 de esos casos llevaron a la muerte. Tambien se ha calculado que E. coli O157:H7 causa aproximadamente 62.000 casos de enfermedades de transmision alimentaria y aproximadamente 1.800 hospitalizaciones relacionadas con enfermedades de transmision alimentaria en Estados Unidos.
Un estudio de la Pew Charitable Trusts de la Universidad de Georgetown sugena que las enfermedades de transmision alimentaria cuestan a los Estados Unidos 152 mil millones de dolares en gastos relacionados con la salud cada ano.
A medida que el mundo avanza hacia antimicrobianos mas naturales y/u organicos, la necesidad de encontrarlos ha dado como resultado una gran cantidad de investigacion, asf como mayor coste para las nuevas materias primas debido a la baja disponibilidad comercial de estos nuevos productos naturales/organicos.
El formaldel'ndo se ha usado como un antiseptico durante muchos anos. Dos patentes, US 5.547.987 y US 5.591.467, ensenan el uso del formaldel'ndo para controlar Salmonella en piensos para animales. Estas patentes no sugieren que una combinacion de formaldehfdo y un acido organico proporcionana un efecto sinergico, como se describe en la presente invencion.
Se han encontrado nuevos antimicrobianos en muchas plantas. Estos antimicrobianos protegen a las plantas de la infestacion bacteriana, fungica, vmca y de insectos. Estos antimicrobianos, que son componentes de los aceites esenciales de las plantas, pueden ser productos qmmicos acidos, basados en alcohol o aldefndo.
Uno de los compuestos volatiles usados en esta invencion es el trans-2-hexenal, que es un aldefndo de seis carbonos con un doble enlace conjugado, C6H10O y MW=98,14. Los aldefndos se representan por la formula general RCHO, donde R puede ser hidrogeno o un grupo aromatico, alifatico o heterodclico. Son moderadamente solubles en agua y la solubilidad disminuye al aumentar el peso molecular. Los aldefndos alifaticos insaturados incluyen propenal, trans-2-butenal, 2-metil-2-butenal, 2-metil-(E)-2-butenal, 2-pentenal, trans-2-hexenal, trans-2-hexen-1-ol, 2- metil-2-pentanal, 2-isopropilpropenal, 2-etil-2-butenal, 2-etil-2-hexenal, (Z)-3-hexenal, 3,7-dimetil-6-octenal, 3,7- dimetil-2,6-octadienal, (2E)-3,7-dimetil-2-6-octadienal, (2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienal, trans-2-nonenal, (2E,6Z)- nonadienal, 10-undecanal, 2-dodecenal, 2,4-hexadienal y otros.
El trans-2-hexenal esta presente en muchas plantas comestibles tales como manzanas, peras, uvas, fresas, kiwi, tomates, olivas, etc. El uso de plantas y extractos de plantas ha tenido exito en estudios que buscan nuevos antimicrobianos. Por ejemplo, el anacardo era eficaz contra Helicobacter pylori y S. cholerasuis (50-100 ug/ml). Se encontro que los dos componentes principales eran el acido anacardico y el trans-2-hexenal. La actividad inhibidora minima y la actividad biocida minima del trans-2-hexenal se determino que eran 400 y 800 ug/ml, respectivamente (Kubo, J.; Lee, J. R.; Kubo, I. Anti-Helicobacter pylori Agents from the Cashew Apple. J. Agric. Food Chem. 1999, v. 47, 533-537; Kubo, I. y K. Fujita, Naturally Occurring Anti-Salmonella Agents. J. Agric. Food Chem. 2001, v. 49, 5750-5754). Kim y Shin encontraron que el trans-2-hexenal (247 mg/l) era eficaz contra B. cereus, S. typhimurium, V. parahaemolyticus, L. monocytogenes, S. aureus y E. coli O157:H7 (Kim, Y. S.; Shin, D. H. Volatile Constituents from the Leaves of Callicarpa japonica Thunb. and Their Antibacterial Activities. J. Agric. Food Chem. 2004, v. 52, 781-787). Nakamura y Hatanaka (Green-leaf-derived C6-aroma compounds with potent antibacterial action that act on both gram-negative and gram-positive bacteria. J. Agric. Food Chem. 2002, v. 50 no, 26, 7639-7644) demostraron que el (3E)-hexenal era eficaz para controlar Staphylococcus aureus, E. coli y Salmonella typhimurium en un nivel de 3 - 30 ug/ml. El trans-2-hexenal inhibfa completamente la proliferacion tanto de patovares de P. syringae (570 pg/l de aire) como de E. coli (930 microgramos/l de aire) (Deng, W.; Hamilton-Kemp, T.; Nielsen, M.; Anderson, R.; Collins,
G.; Hilderbrand, D. Effects of Six-Carbon Aldehydes and Alcohols on Bacterial Proliferation. J. Agric. Food Chem.
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1993, v. 41, 506-510). Se observo que el trans-2-hexenal con 250 ug/ml era eficaz para inhibir el crecimiento de micelios Phoma (Saniewska, S. y M. Saniewski, 2007. The effect of trans-2-hexenal and trans-2-nonenal on the mycelium growth of Phoma narcissi in vitro, Rocz. AR. Pozn. CCCLXXXIII, Ogrodn. V. 41,189-193). En un estudio para controlar los mohos en frutos se encontro que el trans-2-hexenal no era fitotoxico para los albaricoques, pero era fitotoxico para melocotones y nectarinas con 40 jl/l (Neri, F., M. Mari, S. Brigati y P. Bertolini, 2007, Fungicidal activity of plant volatile compounds for controlling Monolinia laxa in stone fruit, Plant Disease v. 91, no.1, 30-35). El trans-2-hexenal (12,5 jl/l) era eficaz para controlar Penicillium expansum que causa el moho azul (Neri, F.; Mari, M.; Menniti, A.; Brigati, S.; Bertolini, P. Control of Penicillium expansum in pears and apples by trans-2-hexenal vapours. Postharvest Biol. and Tech. 2006, v. 41, 101-108. Neri, F.; Mari, M.; Menniti, A. M.; Brigati, S. Activity of trans-2- hexenal against Penicillium expansum in 'Conference' pears. J. Appl. Micrbiol. 2006, v. 100, 1186-1193). Fallik, E. et al. (Trans-2-hexenal can stimulate Botrytis cinerea growth in vitro and on strawberries in vivo during storage, J. AsHs. 1998, v. 123, no. (5, 875-881) y Hamilton-Kemp, et. al, (J. Agric. Food Chem. 1991, v. 39, no. 5, 952-956) sugirieron que los vapores de trans-2-hexenal inhibfan la germinacion de esporas de Botrytis y polen de manzana.
La solicitud publicada de EE.UU. n° 2007/0087094 sugena el uso de al menos dos compuestos GRAS microbiocidas activos con menos de 50% de alcohol (isopropanol o isopropanol/etanol) como un microbicida. El trans-2-hexenal se podna considerar uno de los compuestos GRAS (Schuer. Process for Improving the Durability of, and/or Stabilizing, Microbially Perishable Products. Solicitud publicada de EE.UU. N° 2007/0087094). Tambien, Archbold et al. observaron que el uso del 2-hexenal con 0,86 o 1,71 mmol (100 o 200 microlitros de compuesto solo por recipiente de 1,1 litros, respectivamente) durante 2 semanas como fumigacion despues de cosecha de las uvas de mesa sin semillas mostraba ser prometedor para el control del moho (Archbold, D.; Hamilton-Kemp, T.; Clements, A.; Collins, R. Fumigating 'Crimson Seedless' Table Grapes with (E)-2-Hexenal Reduces Mold during Long-term Postharvest Storage. HortScience. 1999, v. 34, no. (4, 705-707).
La patente de EE.UU. 5.698.599 sugiere un metodo para inhibir la produccion de micotoxinas en un producto alimenticio tratandolo con trans-2-hexenal. El trans-2-hexenal inhibfa completamente el crecimiento de A. flavus, P. notatum, A. alternate, F. oxysporum, especies Cladosporium, B. subtilis y A. tumerfaciens en una concentracion de 8 ng/l de aire. Cuando se comparaba el trans-2-hexenal con el citral en el control de levaduras (105 UFC/botella) en bebidas, se encontro que 25 ppm de trans-2-hexenal y tratamiento termico (56°C durante 20 min) era equivalente a 100 - 120 ppm de citral. En las bebidas que no se trataron termicamente, eran necesarias 35 ppm de trans-2- hexenal para estabilizarlas (Belletti, N.; Kamdem, S.; Patrignani, F.; Lanciotti, R.; Covelli, A.; Gardini, F. Antimicrobial Activity of Aroma Compounds against Saccharomyces cerevisiae and Improvement of Microbiological Stability of Soft Drinks as Assessed by Logistic Regression. AEM. 2007, v. 73, no. 17, 5580-5586). El trans-2-hexenal no solo se ha usado como antimicrobiano, sino que tambien se ha observado que es eficaz en el control de insectos. Los compuestos volatiles (es decir, trans-2-hexenal) eran eficaces contra escarabajos tales como Tibolium castaneum, Rhyzopertha dominica, Sitophilus granaries, Sitophilus orazyzae y Cryptolestes perrugineus (Hubert, J.; Munzbergova, Z.; Santino, A. Plant volatile aldehydes as natural insecticides against stored-product beetles. Pest Manag. Sci. 2008, v. 64, 57-64). La patente de EE.UU. 6.201.026 (Hammond et al. Volatile Aldehydes as Pest Control Agents) sugiere un aldehfdo organico de 3 o mas carbonos para el control de pulgones.
Varias patentes sugieren el uso del trans-2-hexenal como una fragancia o perfume. La patente de EE.UU. 6.596.681 sugiere el uso de trans-2-hexenal como una fragancia en un pano para limpiar superficies. La patente de EE.UU. 6.387.866, patente de EE.UU. 6.960.350 y patente de EE.UU. 7.638.114 sugieren el uso de aceite esencial o terpenos (por ejemplo, trans-2-hexenal) como perfume para productos antimicrobianos. La patente de EE.UU. 6.479.044 demuestra una solucion antimicrobiana que comprende un tensioactivo anionico, un antibacteriano policationico y agua, donde se anade un aceite esencial como perfume. Este perfume podna ser un terpeno tal como el trans-2-hexenal u otro tipo de terpenos. La patente de EE.UU. 6.323.171, patente de EE.UU. 6.121.224 y patente de EE.UU. 5.911.915 demuestran una microemulsion con fin antimicrobiano que contiene un tensioactivo cationico donde se anade un aceite esencial como perfume. Este perfume puede contener diferentes terpenos que incluyen el trans-2-hexenal. La patente de EE.UU. 6.960.350 demuestra una fragancia antifungica donde se encontro un efecto sinergico cuando se usaron diferentes terpenos en combinaciones (por ejemplo, trans-2-hexenal con benzaldehfdo).
El modo de accion del trans-2-hexenal se cree que es la alteracion de la membrana celular debido a una reaccion del aldehfdo insaturado con restos sulfhidrilo o cistema, o la formacion de bases de Schiff con grupos amino en peptidos y protemas (Deng, W.; Hamilton-Kemp, T.; Nielsen, M.; Anderson, R.; Collins, G.; Hilderbrand, D. Effects of Six-Carbon Aldehydes and Alcohols on Bacterial Proliferation. J. Agric. Food Chem. 1993, v.41, 506-510). Se describe que el trans-2-hexenal actua como un tensioactivo, pero posiblemente permea por difusion pasiva a traves de la membrana plasmatica. Una vez dentro de las celulas, su resto aldefndo a,p-insaturado reacciona con grupos nucleofilos biologicamente importantes. Este resto aldefndo se sabe que reacciona con grupos sulfhidrilo principalmente por adicion 1,4 en condiciones fisiologicas (Patrignani, F.; Lucci, L.; Belletti, N.; Gardini, F.; Guerzoni, M. E.; Lanciotti, R. Effects of sub-lethal concentrations of hexanal and 2-(E)-hexenal on membrane fatty acid composition and volatile compounds of Listeria monocytogenes, Staphylococcus aureus, Salmonella enteritidis and Escherichia coli. International J. Food Micro. 2008, v. 123, 1-8).
Se sugirio que la inhibicion de Salmonella typhimurim y Staphylococcus aureus por el trans-2 hexenal se debe a su hidrofobicidad y formacion de enlace de hidrogeno de su reparto en la bicapa lipfdica. La destruccion de sistemas de transporte de electrones y la perturbacion de la permeabilidad de la membrana tambien se han sugerido como
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modos de accion (Gardini, F.; Lanciotti, R.; Guerzoni, M.E. Effect of trans-2-hexenal on the growth of Aspergillus flavus in relation to its concentration, temperature and water activity. Letters in App. Microbiology. 2001, v. 33, 5055). La inhibicion del deterioro por P. expansum puede deberse al dano a las membranas fungicas de las conidias que germinan. (Neri, F.; Mari, M.; Menniti, A.; Brigati, S.; Bertolini, P. Control of Penicillium expansum in pears and apples by trans-2-hexenal vapours. Postharvest Biol. and Tech. 2006, v. 41, 101-108; Neri, F.; Mari, M.; Menniti, A. M.; Brigati, S. Activity of trans-2-hexenal against Penicillium expansum in 'Conference' pears. J. Appl. Micrbiol. 2006, v.100, 1186-1193).
Se han llevado a cabo estudios para comparar el trans-2-hexenal con compuestos similares. Deng et. al. mostraron que los compuestos volatiles insaturados, trans-2-hexenal y trans-2-hexen-1-ol, presentaban un mayor efecto inhibidor que los compuestos volatiles saturados, hexanal y 1-hexanol (Deng, W.; Hamilton-Kemp, T.; Nielsen, M.; Anderson, R.; Collins, G.; Hilderbrand, D. Effects of Six-Carbon Aldehydes and Alcohols on Bacterial Proliferation. J. Agric. Food Chem. 1993, v. 41, 506-510). El trans-2-hexenal era mas activo que el hexanal, nonanal y trans-2- octenal contra cepas de bacterias de ATCC (Bisignano, G.; Lagana, M. G.; Trombetta, D.; Arena, S.; Nostro, A.; Uccella, N.; Mazzanti, G.; Saija, A. In vitro antibacterial activity of some aliphatic aldehydes from Olea europaea L. FEMS Microbiology Letters. 2001, v. 198, 9-13). Otros han encontrado que el (E)-2-hexenal tema menores concentraciones mmimas de inhibicion del crecimiento fungico que el hexanal, 1-hexanol, (E)-2-hexen-1-ol, y (Z)-3- hexen-1-ol como se determino para varias especies de mohos, basicamente aldehfdos > cetonas > alcoholes (Andersen, R. A.; Hamilton-Kemp, T.; Hilderbrand, D. F.; McCraken Jr., C. T.; Collins, R. W.; Fleming, P. D. Structure-Antifungal Activity Relationships among Volatile C6 and Cg Aliphatic Aldehydes, Ketones, and Alcohols. J. Agric. Food Chem. 1994, v. 42, 1563-1568). El hexenal y el acido hexanoico eran mas eficaces que el hexanol en la inhibicion de salmonella (Kubo, I. y K. Fujita, Naturally Occurring Anti-Salmonella Agents. J. Agric. Food Chem. 2001, v. 49, 5750-5754).
Muroi et al. sugirieron que el trans-2-hexenal presentaba actividad antimicrobiana amplia pero su actividad biologica (50 a 400 |jg/ml) normalmente no es suficientemente potente para considerarla para aplicaciones practicas (Muroi,
H.; Kubo, A.; Kubo, I. Antimicrobial Activity of Cashew Apple Flavor Compounds.. J. Agric. Food Chem. 1993, v. 41, 1106-1109). Los estudios han mostrado que el trans-2-hexenal puede potenciar la eficacia de determinados tipos de antimicrobianos. Varias patentes sugieren el uso de potenciadores para antibioticos aminoglucosidos (patente de EE.UU. 5.663.152), y potenciadores para antibioticos polimixinas (patente de EE.UU. 5.776.919 y patente de EE.UU. 5.587.358). Estos potenciadores incluyen indol, anetol, 3-metilindol, acido 2-hidroxi-6-R-benzoico o 2-hexenal. Se observo un efecto sinergico fuerte cuando el trans-2-heptenal, trans-2-nonenal, trans-2-decenal y (E,E)-2,4- decadienal se ensayaron juntos (relacion 1:1:1:1) contra cepas microbianas de ATCC y clmicamente aisladas (Bisignano, G.; Lagana, M. G.; Trombetta, D.; Arena, S.; Nostro, A.; Uccella, N.; Mazzanti, G.; Saija, A. In vitro antibacterial activity of some aliphatic aldehydes from Olea europaea L. FEMS Microbiology Letters. 2001, v. 198, 913).
Los seres humanos estan expuestos diariamente al trans-2-hexenal por el consumo de alimentos y bebidas. Las exposiciones humanas al trans-2-hexenal son ~350 jg/kg/dfa, con 98% derivado de fuentes naturales y 2% de aromas artificiales. No es probable que el trans-2-hexenal sea toxico para seres humanos puesto que los niveles toxicos en ratas son 30 veces superiores que la ingesta normal por seres humanos (Stout, M. D.; Bodes, E.; Schoonhoven, R.; Upton, P. B.; Travlos, G. S.; Swenberg, J. A. Toxicity, DNA Binding, and Cell Proliferation in Male F344 Rats following Short-term Gavage Exposures to Trans-2-Hexenal. Soc. Toxicologic. Pathology March 24 2008, 1533-1601 en la red). En otro estudio con ratas, la alimentacion con trans-2-hexenal con niveles en la dieta de 0 (control), 260, 640, 1600 o 4000 ppm administrados durante 13 semanas, no indujo ningun cambio en los parametros hematologicos o pesos de organos. Con 4000 ppm hubo una reduccion en el peso corporal e ingesta, pero no era significativo (Gaunt, I. F.; Colley, J. Acute and Short-term Toxicity Studies on trans-2-Hexenal. Fd Cosmet. Toxicol. 1971, v. 9, 775-786).
Incluso en frutas, de veinticuatro horas a siete dfas de exposicion de peras y manzanas a trans-2-hexenal (12,5 jl/l) no afecto al aspecto, color, firmeza, contenido de solidos o acidez valorable de la fruta. En un panel entrenado para pruebas, no se observaron diferencias significativas en la cualidad organoleptica de manzanas "Golden Delicious" no tratadas y tratadas con trans-2-hexenal, mientras que se percibio la permanencia de sabores extranos en las frutas "Bartlett", "Abate Fetel" y "Royal Gala" (Neri, F.; Mari, M.; Menniti, A.; Brigati, S.; Bertolini, P. Control of Penicillium expansum in pears and apples by trans-2-hexenal vapours. Postharvest Biol. and Tech. 2006, 41, 101-108; Neri, F.; Mari, M.; Menniti, A. M.; Brigati, S. Activity of trans-2-hexenal against Penicillium expansum in 'Conference' pears. J. Appl. Micrbiol. 2006, v.100, 1186-1193).
Se ha encontrado que el citral y el cinamaldehudo son antifungicos. El modo de accion de estos aldehudos es reaccionando con el grupo sulfuro (-SH) de hongos (Ceylan E y D Fung. Antimicrobial Activity of Spices. J. Rapid Methods in Microbiology. 2004 v.12, 1-55).
La patente de EE.UU. 6.750.256 y patente de EE.UU. RE 39543 sugieren el uso de aldehudos aromaticos como el aldehudo a-hexilcinamico para el control de la poblacion de hormigas, pero no sugieren ningun efecto sinergico del aldehudo en combinacion con un acido organico para mejorar la eficacia o una reduccion del ingrediente activo o su eficacia en el control bacteriano.
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El aceite esencial de Coriandrum sativum contiene 55,5% de aldefndos que han sido eficaces para prevenir el crecimiento de bacterias Gram positivas y Gran negativas. Estos aldefndos incluyen: n-octanal, nonanal, 2E-hexenal, decanal, 2E-decenal, undecenal, dodecanal, 2E-dodecenal, tridecanal, 2E-trideceno-1-al y 3-dodecen-1-al (Matasyoh, J.C., Z.C. Maiyo, R.R. Ngure y R. Chepkorir. Chemical Composition and Antimicrobial Activity of the Essential Oil of Coriandrum sativum. Food Chemistry. 2009 v.113, 526-529).
El furfural, un aldehndo dclico, se usa actualmente como fungicida y nematicida, pero no hay informes sobre su uso en combinacion con un acido organico, es decir, el acido nonanoico, como se demuestra en la presente invencion.
Dos aldefndos, el n-decanal y nonanal, son eficaces en el control del crecimiento bacteriano (Dilantha Fernando, W.G., R. Ramaranthnam, A. Krihnamoorthy y S. Savchuck. Identification and use of potential organic antifungal volatiles in biocontrol. Soil Biology and Biochemistry. 2005 v.37, 955-964).
La tecnica anterior no ha sugerido u observado que el uso de aldefndos en combinacion con acidos organicos mejore la actividad antimicrobiana de ninguno de los componentes por sf mismos. Se ha sugerido sinergia con la combinacion de aceites esenciales y como potenciadores de antibioticos.
Los inhibidores de mohos y bactericidas comerciales estan compuestos de un solo acido organico o una mezcla de acidos organicos y formaldefndo. Estos acidos son principalmente acido propionico, acido benzoico, acido butmco, acido acetico y acido formico. Los acidos organicos han sido un aditivo principal para reducir la incidencia de las infecciones de transmision alimentaria. El mecanismo por el cual acidos grasos de cadena corta ejercen su actividad antimicrobiana es que los acidos no disociados (RCOOH = no ionizado) son permeables en lfpidos y de esta forma pueden cruzar la pared de celulas microbianas y disociarse en el interior del microorganismo mas alcalino (RCOOH^ RCOO- + H+) haciendo al citoplasma inestable para la supervivencia. (Van Immerseel, F., J.B. Russell, M.D. Flythe, I. Gantois, L. Timbermont, F. Pasmans, F. Haesebrouck, y R. Ducatelle. 2006. The use of organic acids to combat Salmonella in poultry: a mechanistic explanation of the efficacy, Avian Pathology. v. 35, no.3, 182-188; Paster, N. 1979, A commercial study of the efficiency of propionic acid and acid and calcium propionate as fungistats in poultry feed, Poult. Sci. v. 58, 572-576).
El acido pelargonico (acido nonanoico) es un acido graso natural. Es un fluido aceitoso, incoloro, que a menor temperatura se vuelve solido. Tiene un olor debil comparado con el acido butmco y es practicamente insoluble en agua. El acido pelargonico se ha usado como un herbicida no selectivo. Scythe (57% de acido pelargonico, 3% de acidos grasos relacionados y 40% de material inerte) es un herbicida de efecto quemado o post-brote de amplio espectro de Mycogen/Dow Chemicals. El modo de accion herbicida del acido pelargonico se debe primero a la fuga de la membrana durante la oscuridad y luz del dfa y segundo por la peroxidacion dirigida por radicales que se originan durante la luz del dfa por la clorofila sensibilizada desplazada de la membrana tilacoidal (B. Lederer, T. Fujimori., Y. Tsujino, K. Wakabayashi y P Boger, 2004. Phytotoxic activity of middle-chain fatty acids II: peroxidation and membrane effects. Pesticide Biochemistry and Physiology 80: 151-156).
Chadeganipour y Haims (2001) mostraron que la concentracion minima inhibidora (CMI) de acidos grasos de cadena media para prevenir el crecimiento de M. gypseum era acido caprico 0,02 mg/ml y para el acido pelargonico 0,04 mg/ml en medio solido y acido caprico 0,075 mg/ml y acido pelargonico 0,05 mg/ml en medio lfquido. Estos acidos se ensayaron independientemente y no como una mezcla (“Antifungal activities of pelargonic and capric acid on Microsporum gypseum" Mycoses v. 44, no 3-4, 109-112). N. Hirazawa, et al. (Antiparasitic effect of medium-chain fatty acids against ciliated Crptocaryon irritans infestation in the red sea bream Pagrus major, 2001, Aquaculture v. 198, 219-228) encontraron que el acido nonanoico, asf como acidos grasos C6 a C10, eran eficaces para controlar el crecimiento del parasito C. irritans y que los C8, C9 y C19 eran los mas potentes. Se encontro que Trichoderma harzianum, un biocontrol para plantas de cacao produce acido pelargonico como uno de los muchos productos qmmicos, que era eficaz en el control de la germinacion y crecimiento de patogenos del cacao. (M Aneja, T. Gianfagna y P. Hebbar, 2005).
Varias patentes de EE.UU. describen el uso de acidos pelargonicos como fungicidas y bactericidas: la solicitud publicada de EE.UU. 2004/026685 describe un fungicida para usos agncolas que esta compuesto de uno o mas acidos grasos y uno o mas acidos organicos diferentes del acido graso. En la mezcla de los acidos organicos y los acidos grasos, el acido organico actua como un potente agente sinergico para el acido graso para funcionar como fungicida. La patente de EE.UU. 5.366.995 describe un metodo para erradicar las infecciones fungicas y bacterianas en plantas y potenciar la actividad de fungicidas y bactericidas en plantas por el uso de acidos grasos y sus derivados. Esta formulacion contiene 80% de acido pelargonico o sus sales para el control de hongos de plantas. Los acidos grasos usados son principalmente C9 a C18. La patente de EE.UU. 5.342.630 describe un nuevo pesticida para uso en plantas que contiene una sal inorganica que potencia la eficacia de acidos grasos C8 a C22. Uno de los ejemplos muestra un producto potenciador con 2% de acido pelargonico, 2% de acido caprico, 80% de talco, 10% de carbonato sodico y 5% de carbonato potasico. La patente de EE.UU. 5.093.124 describe un fungicida y artropocida para plantas que comprende acidos alfa-monocarboxflicos y sus sales. Preferiblemente el fungicida consiste en acidos grasos c9 a C10, parcialmente neutralizados por metales alcalinos activos tales como potasio. La mezcla descrita consiste en 40% de ingrediente activo disuelto en agua e incluye 10% de acido pelargonico, 10% de acido caprico y 20% de acidos grasos de coco, todos los cuales estan neutralizados con hidroxido potasico. La patente de EE.UU. 6.596.763 describe un metodo para controlar infeccion en la piel que comprende acidos grasos
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C6 a C18 o sus derivados. La patente de EE.UU. 6.103.768 y la patente de EE.UU. 6.136.856 describen la utilidad unica de acidos grasos y derivados para erradicar infecciones fungicas y bacterianas existentes en plantas. Este metodo no es preventivo, pero mostraba eficacia en infecciones ya establecidas. Sharpshooter, un producto disponible en el comercio, con 80% de acido pelargonico, 2% de emulsionante y 18% de tensioactivo mostraba eficacia contra Penicillium y Botrytis spp. La patente de EE.UU. 6.638.978 describe un conservante antimicrobiano compuesto de un ester de glicerol y acido graso, una mezcla binaria de acidos grasos (C6 a C18) y un segundo acido graso (C6 a C18) donde el segundo acido graso es diferente del primer acido graso, para la conservacion de alimentos. El documento WO 01/97799 describe el uso de acidos grasos de cadena media como agentes antimicrobianos. Muestra que un aumento del pH de 6,5 a 7,5 aumentaba la CMI de los acidos grasos de cadena corta que contienen cadenas de 6-8 carbonos.
El acido pelargonico se usa como un componente de una solucion desinfectante para de superficies de contacto con alimentos en establecimientos de manipulacion de alimentos. Un producto de EcoLab consiste en 6,49% de acido pelargonico como ingrediente activo para usar como un desinfectante para todas las superficies de contacto con alimentos (12CFR178.1010 b). La FDA ha autorizado el acido pelargonico como un agente aromatico sintetico de alimentos (21 CFR 172.515), como un adyuvante, ayudante de produccion y desinfectante para usar en contacto con alimentos (12 CFR 178.1010 b) y en el lavado o para ayudar al pelado con lejfa de frutas y verduras (12 CFR 173.315). El acido pelargonico esta listado por la USDA en la lista de Sustancias Autorizadas de la USDA, 1990, seccion 5.14, Compuestos para el lavado de frutas y verduras.
El documento WO2012027140, un documento de la tecnica anterior bajo Art. 54(3) EPC, describe composiciones antimicrobianas que comprenden mezclas de diferentes acidos organicos tales como acido acetico, propanoico y pelargonico con trans-2-hexenal y varios otros aldehndos que incluyen otros aldehndos alifaticos a,p-insaturados, asf como metodos de uso de las composiciones para tratar pienso para animales. El documento WO2011017367 describe composiciones antibacterianas que comprenden mezclas de acidos organicos C2:C9, C2:C3:C9, y C3:C9 con tensioactivos y terpenos opcionales para usar en el tratamiento de pienso para animales.
La presente invencion se refiere solo al uso de algunos aldetndos extrafdos de plantas o sintetizados qmmicamente que mejoran de forma sinergica la capacidad antimicrobiana de estos compuestos por la adicion de acidos organicos, en especial acido nonanoico.
Resumen de la invencion
Un objeto de la presente invencion es proporcionar una composicion que mejora de forma sinergica el efecto microbiocida de acidos organicos y aldetndos.
La composicion de acuerdo con la invencion se define en la reivindicacion 1.
La composicion es eficaz contra diferentes hongos presentes en piensos e ingredientes principales de piensos.
La composicion es eficaz contra diferentes bacterias presentes en piensos e ingredientes principales de piensos.
La composicion es eficaz contra diferentes bacterias y hongos presentes en el agua.
La composicion es eficaz contra microbios perjudiciales para la produccion de alcohol a partir de la fermentacion de celulosa, almidon o azucares.
Descripcion de las realizaciones preferidas
En esta memoria descriptiva y en las reivindicaciones que siguen, se hara referencia a una serie de terminos que se definiran para tener los siguientes significados.
Definiciones
Un “porcentaje en volumen” de un componente se basa en el volumen total de la formulacion o composicion en la que esta incluido el componente.
Un acido organico de la composicion puede comprender acido formico, acetico, propionico, butmco, pelargonico, lactico y otros acidos grasos C2 a C24 o mono, di o trigliceridos que contienen acidos grasos C1 a C24. Estos acidos grasos comprenden acidos grasos de cadena corta, cadena media, cadena larga o trigliceridos de cadena corta, cadena media, cadena larga.
La expresion “cantidad eficaz” de un compuesto significa una cantidad capaz de realizar la funcion del compuesto o propiedad para la que se expresa una cantidad eficaz, tal como una cantidad no toxica pero suficiente del compuesto para proporcionar los beneficios antimicrobianos deseados. Por lo tanto, una cantidad eficaz adecuada puede ser determinada por un experto en la tecnica usando solo experimentacion rutinaria.
Las formulaciones pueden variar no solo en concentracion de los componentes principales, es decir, acidos organicos, sino tambien en el tipo de aldehndos y concentracion de agua usados. Esta invencion se puede modificar
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de diferentes formas anadiendo o eliminando de la formulacion el tipo de acido organico y aldetndo.
Por los terminos “efecto sinergico o sinergia” de la composicion se entiende la mejora del efecto conservante cuando los ingredientes se anaden como una mezcla en lugar de como componentes individuales.
Composicion(es)
Una composicion de la presente invencion se define en la reivindicacion 1.
Metodos
La presente invencion es eficaz contra bacterias y hongos.
La presente invencion se aplica al agua.
La presente invencion se aplica a la materia prima antes de entrar en la mezcladora.
La presente invencion se aplica a las materias primas no mezcladas en la mezcladora.
La presente invencion se aplica durante la mezcla de los ingredientes materias primas.
La presente invencion se aplica en forma lfquida o como un producto seco mezclado con un vetnculo.
La presente invencion se aplica en una forma tal que proporcione una distribucion uniforme y homogenea de la mezcla por todo el pienso.
Uno de los objetivos de la presente invencion es controlar el nivel de microbios en pienso y forraje. Varias mezclas de acidos organicos y aldetndos dieron como resultado varias formulaciones que mostraban eficacia frente a bacterias en tampones y piensos. Otro objetivo de la presente invencion es formular un antimicrobiano con compuestos naturales o seguros para usar compuestos. Todos los productos qrnmicos usados en la presente invencion estan aprobados actualmente para usos humanos como antimicrobianos, potenciadores del sabor y perfumena.
Habfa resultados inesperados, es decir, sinergia y efecto aditivo, cuando se usaron los acidos organicos y aldetndos. Los ejemplos 1-6 tienen solo fines ilustrativos.
Ejemplo 1
Se anadieron formaldehndo y/o acido pelargonico a tubos de ensayos en las concentraciones mostradas en la tabla
1. Las soluciones se mezclaron con agitacion vorticial durante 10 segundos para asegurar el mezclamiento. Habfa tres tubos repetidos por tratamiento. Se anadio una suspension de Salmonella typhimurium (103 ufc/ml, ATCC n° 14028) a los tres tubos de ensayo que conteman cada formulacion. Estas soluciones se mezclaron con agitacion vorticial y se incubaron a temperatura ambiente durante 24 h y se cultivaron en SMA (Agar para metodos estandar) durante 24 horas antes de contar las colonias de Salmonella.
La eficacia de cada formulacion como un porcentaje de reduccion comparado con su valor de control se muestra en la siguiente tabla.
- Producto de ensayo
- Formaldel'ndo (%) Acido pelargonico (%) Reduccion de Salmonella %
- Control
- 0 0 0
- Formaldel'ndo
- 0,025 0 90,8
- 0,0125 0 59,0
- 0,00625 0 39,3
- 0,00312 0 17,3
- Acido pelargonico
- 0 0,0025 0
- 0 0,00125 0
- 0 0,000625 0
- 0 0,000312 0
- HCHO: Pelargonico
- 0,025 0,0025 94,2
- 0,0125 0,0025 61,0
- 0,00625 0,0025 40,7
- 0,00312 0,0025 26,1
- 0,025 0,00125 92,5
- 0,0125 0,00125 52,5
- 0,00625 0,00125 38,6
- 0,00312 0,00125 27,8
- 0,025 0,000625 83,1
- 0,0125 0,000625 54,6
- 0,00625 0,000625 45,4
- 0,00312 0,000625 18,6
- 0,025 0,000312 90,2
- 0,0125 0,000312 57,6
- 0,00625 0,000312 39,7
- 0,00312 0,000312 22,7
Se observo una curva de respuesta a la dosis con formaldel'ndo y los tratamientos de formaldetndo^cido pelargonico. El acido pelargonico con la dosis mas alta ensayada no era bactericida. El acido pelargonico al 0,00125 5 y 0,0025% pareda aumentar la eficacia del formaldel'ndo.
Ejemplo 2
Se anadio formaldel'ndo y/o acido pelargonico a tubos de ensayo en las concentraciones mostradas en la tabla 2. Las soluciones se mezclaron con agitacion vorticial durante 10 segundos para asegurar el mezclamiento. Habfa tres tubos repetidos por tratamiento. Se anadio una suspension de Salmonella typhimurium (103 ufc/ml, ATCC n° 14028) 10 a los tres tubos de ensayo que conteman cada formulacion. Estas soluciones se mezclaron con agitacion vorticial y se incubaron a temperatura ambiente durante 24 h y se cultivaron en SMA (Agar para metodos estandar) durante 24 horas antes de contar las colonias de Salmonella. La eficacia de cada formulacion como un porcentaje de reduccion comparado con su valor de control se muestra en la siguiente tabla.
- Tabla 2. Interaccion del acido pelargonico y formaldel'ndo
- Producto de ensayo
- Formaldel'ndo (%) Acido pelargonico (%) Reduccion de Salmonella %
- Control
- 0 0 0
- Formaldel'ndo
- 0,025 0 88,3
- 0,0125 0 50,5
- 0,00625 0 41,0
- 0,00312 0 17,7
- Acido pelargonico
- 0 0,01 100
- 0 0,005 96,5
- 0 0,0025 8,8
- 0 0,00125 2,1
- HCHO: Pelargonico
- 0,025 0,01 100
- 0,025 0,005 98,6
- 0,025 0,0025 97,2
- 0,025 0,00125 91,9
- 0,0125 0,01 100
- 0,0125 0,005 100
- 0,0125 0,0025 62,9
- 0,0125 0,00125 37,8
- 0,00625 0,01 100
- 0,00625 0,005 99,6
- 0,00625 0,0025 20,8
- 0,00625 0,00125 38,2
- 0,00312 0,01 100
- 0,00312 0,005 97,2
- 0,00312 0,0025 36,0
- 0,00312 0,00125 0,4
Se observo una curva de respuesta a la dosis con formaldel'ndo, acido pelargonico y los tratamientos de formaldetndo^cido pelargonico. El acido pelargonico al 0,00125 y 0,0025% no tema un impacto significativo en la reduccion de Salmonella. Sin embargo, cuando estos niveles de acido pelargonico se mezclaron con formaldel'ndo, 5 mejoro la eficacia bactericida del formaldel'ndo.
Ejemplo 3
Se prepararon cinco formulaciones para estudios in vitro, como se presenta en la tabla 3. Las formulaciones se anadieron a tubos de ensayo en concentraciones al 0,01% y 0,05%. Las soluciones se mezclaron con agitacion vorticial durante 10 segundos para asegurar el mezclamiento. Habfa tres tubos repetidos por tratamiento.
Tabla 3: Composicion quimica de las formulas de producto (%)
- Producto qmmico
- 1 2 3 4 5
- Acido acetico
- 20 20 20 20 20
- Acido propionico
- 50 50 50 50 50
- Acido pelargonico
- 5 10 15 20 25
- Trans-2-Hexenal
- 25 20 15 10 5
- TOTAL
- 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0
10
Se anadio una suspension de Salmonella typhimurium (104 ufc/ml) a los tres tubos de ensayo que conteman las diferentes diluciones de cada formulacion. Los tubos se mezclaron con agitacion vorticial, se incubaron a temperatura ambiente durante 24 h y despues se cultivaron en SMA (Agar para metodos estandar) durante 48 horas antes de contar las colonias de Salmonella. La eficacia de cada formulacion como un porcentaje de reduccion 15 comparado con su valor de control se muestra en la siguiente tabla.
- Tabla 4: Porcentaje de reduccion de Salmonella
- Tratamiento
- Dilucion 0,01% Dilucion 0,05%
- Formula 1
- 80,6 100
- Formula 2
- 73,0 99,5
- Formula 3
- 52,3 97,7
- Formula 4
- 41,4 96,8
- Formula 5
- 18,9 93,7
El acido pelargonico al 10% aumenta la eficacia del trans-2-hexenal.
Ejemplo 4
Se seleccionaron tres formulaciones del estudio 3 para ensayar su eficacia contra Salmonella typhimurium (ATCC n° 14028) en piensos. Se modifico pienso de aves de corral con un inoculo en harina de carne y hueso de Salmonella typhimurium con un nivel de 103 ufc/g de pienso. El pienso contaminado despues se trato con 0, 1,5 o 2 kg/tm de las 5 formulaciones citadas a continuacion. Despues de 24 horas, se suspendieron 10 g de submuestras de los piensos no tratados y tratados en 90 ml de tampon Butterfield. Las diluciones se cultivaron en agar XLT-4 y se incubaron a 37°C durante 48 horas antes de contar las colonias de Salmonella. Se tomaron muestras adicionales 7 dfas despues de tratamiento para el recuento de Salmonella. Las formulaciones usadas se muestran en la siguiente tabla.
- Tabla 5. Formulaciones qmmicas (%)
- Producto qmmico
- 1 2 3
- Acido acetico
- 20 20 20
- Acido propionico
- 50 50 50
- Acido pelargonico
- 5 10 15
- Trans-2-hexenal
- 25 20 15
- Total
- 100 100 100
10 Resultados. La siguiente tabla muestra que todas las formulaciones eran eficaces contra la Salmonella. El aumento de nivel de acido pelargonico dio como resultado una eficacia similar al nivel alto de hexenal.
- Tabla 6: Efecto de productos qmmicos en Salmonella los dfas 1 y 7 postratamiento
- Tratamiento
- Kg/tm % de reduccion el dfa 1 % de reduccion el dfa 7
- Control
- 0 0 0
- Formula n° 1
- 1,5 85,0 97,4
- 2 93,8 98,9
- Formula n° 2
- 1,5 75,6 94,3
- 2 98,0 99,6
- Formula n° 3
- 1,5 90,6 92,1
- 2 91,8 96,6
Ejemplo 5
Se seleccionaron las cinco formulaciones del ejemplo 3 para ensayar su eficacia contra Salmonella typhimurium. Se 15 modifico pienso de aves de corral con un inoculo en harina de carne y hueso de Salmonella typhimurium. El pienso contaminado despues se trato con 0, o 2 kg/tm de las formulaciones. Despues de 24 horas, se suspendieron 10 g de submuestras de los piensos tratados en 90 ml de tampon Butterfield. Las diluciones se cultivaron en agar XLT-4 y se incubaron a 37°C durante 48 horas antes de contar las colonias de Salmonella. Se tomaron muestras adicionales 7 dfas despues de tratamiento para el recuento de Salmonella.
20 La siguiente tabla muestra que todas las formulaciones eran eficaces contra Salmonella.
- Tabla 7: Efecto de productos qmmicos en Salmonella los dfas 1 y 7 postratamiento
- Tratamiento
- % de reduccion a las 24 horas % de reduccion a los 7 dfas
- Control
- 0 0
- Formula 1
- 90,0 96,6
- Formula 2
- 92,6 97,6
- Formula 3
- 86,1 91,0
- Formula 4
- 47,3 76,5
- Formula 5
- 55,1 66,7
Concentraciones iguales de acido pelargonico y trans-2-hexenal dieron como resultado eficacia similar a los niveles altos de trans-2-hexenal (25%).
Ejemplo 6
25 La formula 1 del ejemplo 3 compuesta de 25% de trans-2-hexenal, 5% de acido pelargonico y 70% de acidos organicos acuosos, se comparo con el trans-2-hexenal en cuanto a la actividad residual en el pienso. Pienso de aves de corral se trato con 0,1, 0,25, 0,5 o 1,0 kg/tm de hexenal comparado con 1 kg/tm del producto de combinacion de hexenal:acido pelargonico (0,25 kg/tm de hexenal). Los dfas 1, 6 y 13 despues de tratamiento, el pienso se contamino con inoculo en harina de carne y huesos de Salmonella typhimurium en un nivel de 103 ufc/g de pienso.
30 Despues de 24 horas, 10 g de submuestras de pienso tratado y no tratado se suspendieron en 90 ml de tampon de Butterfield. Las diluciones se cultivaron en agar XLT-4 y se incubaron a 37°C durante 48 h antes del recuento de colonias de Salmonella.
- Tabla 8: Evaluacion de la sinergia del acido pelargonico y hexanal en la actividad residual en el pienso tratado
- Tratamiento
- % de reduccion a los 13 dfas
- Control
- 0
- mezcla de hexenal:pelargonico (hexenal 0,25 kg/tm)
- 93,5
- hexenal 0,10 kg/tm
- 0
- hexenal 0,25 kg/tm
- 0
- hexenal 0,50 kg/tm
- 77,4
- hexenal 1,00 kg/tm
- 87,1
La adicion de acido pelargonico (5%) al trans-2-hexenal dio como resultado mejor eficacia contra Salmonella que el propio trans-2-hexenal.
5 Ejemplo 7
Se mezclaron siete aldefndos (butiraldefndo, citral, aldefndo undecilenico, decadienal, cinamaldefndo, decanal y furfural) con trans-2-hexenal, acido pelargonico, acido propionico y acido acetico como se presenta en la tabla 9. Se incluyeron un 20% (X-1) y un 25% (F18) de producto de hexanal:acido organico como controles positivos. Las formulaciones se anadieron al tubo de ensayo en concentracion de 0,1%, 0,05%, 0,01% y 0,005%. Las soluciones 10 se mezclaron con agitacion vorticial durante 10 segundos para mezclar uniformemente la solucion. Habfa tres tubos repetidos por tratamiento. Se anadio una suspension de Salmonella typhimurium (104 ufc/ml) a los tres tubos de ensayo que conteman la diferente dilucion de cada formulacion. Las soluciones se mezclaron con agitacion vorticial y se incubaron a temperatura ambiente durante 24 h y despues se cultivaron en agar XLT-4 durante 48 horas antes de contar las colonias de Salmonella.
15 La eficacia de cada formulacion como un porcentaje de reduccion comparado con su valor de control se muestra en las siguientes tablas.
- Tabla 9: Efecto del butiraldefndo, hexenal y acido pelargonico en Salmonella
- FORMULAS
- F18 X-1 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74
- Acido pelargonico
- 5 10 5 5 5 5 5 10 10 10 10 10
- Acido acetico (56%)
- 20 20 20 20 20 20 25 15 15 15 15 20
- 2-hexenal
- 25 20 20 15 10 5 0 20 15 10 5 0
- Acido propionico
- 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50
- Butiraldefndo
- 5 10 15 20 20 5 10 15 20 20
- 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
- % de reduccion del crecimiento de Salmonella
- Concentracion
- F18 X-1 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74
- 0,005%
- 26,7 21,2 26,7 9,1 4,2 0 0 9,1 15,2 1,2 0 0
- 0,01%
- 70,9 52,1 44,8 40,0 11,5 0 0 67,3 38,2 6,7 0 0
- 0,05%
- 100 100 100 100 94,5 69,7 0 100 99,4 95,2 77,0 0
- Tabla 10: Efecto de citral, hexenal y acido pelargonico en Salmonella
- FORMULAS
- F18 X-1 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84
- Acido pelargonico
- 5 10 5 10 5 5 5 5 5 5 10 10
- Acido acetico (56%)
- 20 20 20 20 20 20 20 20 20 25 15 15
- 2-hexenal
- 25 20 25 20 10 20 15 10 5 0 20 15
- Acido propionico
- 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50
- Citral
- 5 10 15 20 20 5 10 15 20 20
- 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
- % de reduccion del crecimiento de Salmonella
- Concentracion
- F18 X-1 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84
- 0,005%
- 26,7 21,2 23,6 33,9 44,8 43,0 29,1 19,4 45,5 36,4 37,0 38,2
- 0,01%
- 70,9 52,1 70,3 63,0 63,0 77,0 33,3 68,5 60,6 60,6 53,3 30,9
- 0,05%
- 100 100 100 100 100 100 90,0 100 100 100 100 94,5
- Tabla 11: Efecto de aldehfdo undecilenico, hexenal y acido pelargonico en Salmonella
- FORMULAS
- F18 X-1 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104
- Acido pelargonico
- 5 10 5 10 5 5 5 5 5 5 10 10
- Acido acetico (56%)
- 20 20 20 20 20 20 20 20 20 25 15 15
- 2-hexenal
- 25 20 25 20 10 20 15 10 5 0 20 15
- Acido propionico
- 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50
- Aldehfdo undecilenico
- 5 10 15 20 20 5 10 15 20 20
- 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
- % de reduccion en el crecimiento de Salmonella
- Concentracion
- F18 X-1 F95 F96 F97 F98 F99 F100 F101 F102 F103 F104
- 0,005%
- 0 0 5,9 20,1 29,6 47,2 85,1 16,1 14,7 21,5 50,6 29,6
- 0,01%
- 38,4 19,5 60,7 52,6 74,3 79,7 90,5 49,2 69,5 41,1 51,9 62,1
- 0,05%
- 100 100 99,3 100 100 100 98,6 100 100 100 99,3 89,8
- Tabla 12: Efecto de decadienal, hexenal y acido pelargonico en Salmonella
- FORMULAS
- F18 X-1 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94
- Acido pelargonico
- 5 10 5 10 5 5 5 5 5 5 10 10
- Acido acetico (56%)
- 20 20 20 20 20 20 20 20 20 25 15 15
- 2-hexenal
- 25 20 25 20 10 20 15 10 5 0 20 15
- Acido propionico
- 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50
- 2,4-decadienal
- 5 10 15 20 20 5 10 15 20 20
- 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
- % de reduccion en el crecimiento de Salmonella
- Concentracion
- F18 X-1 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94
- 0,005%
- 0 0 74,3 72,9 83,1 70,2 79,7 49,2 81,7 87,8 90,5 93,9
- 0,01%
- 38,4 19,5 98,0 94,6 93,2 92,6 96,6 91,9 99,3 98,6 99,3 91,2
- 0,05%
- 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
- Tabla 13: Efecto de cinamaldel'ndo, hexenal y acido pelargonico en Salmonella
- FORMULAS
- F18 X-1 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114
- Acido pelargonico
- 5 10 5 10 5 5 5 5 5 5 10 10
- Acido acetico (56%)
- 20 20 20 20 20 20 20 20 20 25 15 15
- 2-hexenal
- 25 20 25 20 10 20 15 10 5 0 20 15
- Acido propionico
- 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50
- Cinamaldehfdo
- 5 10 15 20 20 5 10 15 20 20
- 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
- % de reduccion en el crecimiento de Salmonella
- Concentracion
- F18 X1 F105 F106 F107 F108 F109 F110 F111 F112 F113 F114
- 0,005%
- 50,3 29,9 31,0 39,9 26,8 5,9 21,6 31,5 24,7 22,6 37,8 23,1
- 0,01%
- 73,3 50,3 59,2 62,9 44,6 45,6 18,4 66,0 55,6 57,1 45,6 15,3
- 0,05%
- 100 100 100 100 100 100 84,8 100 100 100 100 90,6
Tabla 14: Efecto de decanal, hexenal y acido^ pelargonico en Salmonella
- FORMULAS
- F18 X-1 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124
- Acido pelargonico
- 5 10 5 10 5 5 5 5 5 5 10 10
- Acido acetico (56%)
- 20 20 20 20 20 20 20 20 20 25 15 15
- 2-hexenal
- 25 20 25 20 10 20 15 10 5 0 20 15
- Acido propionico
- 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50
- Decanal
- 5 10 15 20 20 5 10 15 20 20
- 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
% de reduccion en el crecimiento de Salmonella
- Concentracion
- F18 X1 F115 F116 F117 F118 F119 F120 F121 F122 F123 F124
- 0,005%
- 50,3 29,9 39,9 47,2 56,6 77,5 88,5 51,9 45,1 70,7 92,7 91,6
- 0,01%
- 73,3 50,3 61,8 89,0 93,7 94,2 94,8 67,6 74,4 86,9 93,2 94,8
- 0,05%
- 100 100 100 100 100 100 97,4 100 100 100 100 97,4
- FORMULAS
- F18 X-1 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134
- Acido pelargonico
- 5 10 5 10 5 5 5 5 5 5 10 10
- Acido acetico (56%)
- 20 20 20 20 20 20 20 20 20 25 15 15
- 2-hexenal
- 25 20 25 20 10 20 15 10 5 0 20 15
- Acido propionico
- 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50
- Furfural
- 5 10 15 20 20 5 10 15 20 20
- 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
% de reduccion en el crecimiento de Salmonella
- Concentracion
- F18 X1 F125 F126 F127 F128 F129 F130 F131 F132 F133 F134
- 0,005%
- 50,3 29,9 33,6 40,4 41,4 34,1 41,4 28,9 29,9 39,3 24,7 47,7
- 0,01%
- 73,3 50,3 63,4 43,5 33,6 34,1 36,7 78,6 41,4 33,1 29,9 28,9
- 0,05%
- 100 100 100 97,9 95,8 81,7 0 100 100 90,6 80,1 6,4
Resultados:
I. Con 5% de acido pelargonico, el butiraldehfdo por sf mismo no es tan eficaz como el trans-2-hexenal.
5 2. Con 10% acido de pelargonico, 20% de butiraldehfdo no era tan eficaz como 20% de trans-2-hexenal.
3. Tanto con 5% como 10% de acido pelargonico, el butiraldehfdo puede sustituir parcialmente al trans-2-hexenal.
4. Con 5% de acido pelargonico, el citral por sf mismo no es tan eficaz como el trans-2-hexenal.
5. Con 10% de acido pelargonico, 20% de citral era tan eficaz como 20% de trans-2-hexenal.
6. Tanto con 5% como con 10% de acido pelargonico, el citral puede sustituir parcialmente al trans-2-hexenal.
10 7. Tanto con 5% como con 10% de acido de pelargonico, el aldehfdo undecilenico puede sustituir al trans-2-hexenal.
8. Tanto con 5% como con 10% de acido pelargonico, el aldehfdo decadienal puede sustituir al trans-2-hexenal.
9. Tanto con 5% como con 10% de acido pelargonico, el cinamaldefndo puede sustituir al trans-2-hexenal.
10. Tanto con 5% como con 10% de acido pelargonico, el decanal puede sustituir al trans-2-hexenal.
II. Tanto con 5% como con 10% de acido pelargonico, el furfural puede sustituir al trans-2-hexenal.
15 12. Todas las formulaciones ensayadas eran tan eficaces, y en algunos casos mejores, como una formula positiva
con 25% o 20% de trans-2-hexenal o la formulacion de formico/propionico.
Conclusion:
El acido pelargonico potencia la eficacia de cada aldehfdo individual y la combinacion de aldehfdos.
20
Claims (4)
- REIVINDICACIONES1. Una composicion antimicrobiana para prolongar la vida en anaquel del agua, pienso o ingredientes del pienso, que comprende:5 -15% en peso de acido nonanoico,5 10 - 20% en peso de acido acetico,40 - 50% en peso de acido propionico,5 - 30% en peso de trans-2-hexenal, y5 - 30% en peso de butiraldefndo, aldefndo undecilenico, 2,4-decadienal, cinamaldehfdo, decanal o furfural.
- 2. Un metodo para prolongar la vida en anaquel del agua, pienso o ingredientes del pienso, que comprende:10 tratar por pulverizacion o mezclar con agua, pienso o ingredientes del pienso, una cantidad eficaz de una composicion que comprende5 - 15% en peso de acido nonanoico,10 - 20% en peso de acido acetico,40 - 50% en peso de acido propionico,15 5 - 30% en peso de trans-2-hexenal, y5 - 30% en peso de butiraldehfdo, aldefndo undecilenico, 2,4-decadienal, cinamaldehndo, decanal o furfural.
- 3. El metodo de la reivindicacion 2, en donde la composicion es eficaz contra bacterias, virus, micoplasmas u hongos presentes en el agua para beber, pienso o ingredientes del pienso.
- 4. El metodo de la reivindicacion 2, en donde dicha composicion contiene20 5 - 15% en peso de acido nonanoico,10 - 20% en peso de acido acetico,40 - 50% en peso de acido propionico,5 - 30% en peso de trans-2-hexenal, y 5 - 30% en peso de 2,4-decadienal.
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