ES2310179T3 - Procedimiento para la obtencion de un hidrofluoroalcano purificado. - Google Patents
Procedimiento para la obtencion de un hidrofluoroalcano purificado. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2310179T3 ES2310179T3 ES01929432T ES01929432T ES2310179T3 ES 2310179 T3 ES2310179 T3 ES 2310179T3 ES 01929432 T ES01929432 T ES 01929432T ES 01929432 T ES01929432 T ES 01929432T ES 2310179 T3 ES2310179 T3 ES 2310179T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- distillation
- ppm
- impurities
- tetrafluoroethane
- organic impurities
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/007—Pulmonary tract; Aromatherapy
- A61K9/0073—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy
- A61K9/008—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy comprising drug dissolved or suspended in liquid propellant for inhalation via a pressurized metered dose inhaler [MDI]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
Abstract
Procedimiento para la obtención de 1,1,1,2-tetrafluoroetano con calidad farmacéutica purificado de acuerdo con el cual se somete 1,1,1,2-tetrafluoroetano que incluye impurezas orgánicas a al menos dos destilaciones, la segunda destilación siendo efectuada a una presión superior a la de la primera destilación, y se recupera, a la salida de la segunda destilación, al menos una fracción constituida por 1,1,1,2-tetrafluoroetano con calidad farmacéutica, purificado de impurezas orgánicas.
Description
Procedimiento para la obtención de un
hidrofluoroalcano purificado.
La presente invención tiene por objeto un
procedimiento para la obtención de un hidrofluoroalcano
purificado.
Ciertos hidrofluoroalcanos como en particular el
1,1,1,2-tetrafluoroetano y el
1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropano son utilizables,
debido a sus propiedades físicas y a su toxicología favorable en
aplicaciones farmacéuticas, en particular como gas propulsor en
aerosol para fines médicos.
La producción industrial de tales
hidrofluoroalcanos proporciona sin embargo un producto que contiene
impurezas saturadas y no saturadas. Estas impurezas siendo
frecuentemente tóxicas, normas importantes son susceptibles de ser
adoptadas limitando la proporción, por ejemplo, de impurezas
olefínicas a menos de 5 ppm en volumen (Ver por ejemplo el proyecto
de normas de la FDA (Food and Drug Administration, Center for Drug
and Evaluation and Research, Octubre 1998) concerniente a la
proporción en dichas impurezas de
1,1,1,2-tetrafluoroetano para productos MDI).
En consecuencia es necesario purificar el
hidrofluoroalcano de calidad industrial a fin de obtener un
producto con calidad farmacéutica. Resulta igualmente necesario
disponer de métodos de análisis que permitan detectar e identificar
rastros de impurezas orgánicas no saturadas y saturadas en el
hidrofluoroalcano. Esto presenta problemas en particular cuando
esas impurezas tienen un punto de ebullición próximo al del
hidrofluoroalcano.
La solicitud de patente
WO-A-90/8750 se refiere a un
procedimiento de purificación de
1,1,1,2-tetrafluoroetano de impurezas olefínicas de
acuerdo con el cual se somete el
1,1,1,2-tetrafluoroetano a una hidrogenación
catalítica. De acuerdo con este procedimiento conocido, se observan
proporciones que van hasta 10 ppm en una sola impureza olefínica, a
saber el
1,1-difluoro-2-cloroetileno.
De acuerdo con la solicitud de patente, el límite de detección de
1,1-difluoro-2-cloroetileno
es de 10 ppm. Además, este procedimiento conocido no permite una
purificación satisfactoria de todas las impurezas orgánicas
saturadas y no saturadas. En particular, este procedimiento
conocido no permite eliminar el
1,1,2,2-tetrafluoroetano (HFC-134).
La presencia de cantidades sustanciales de HFC-134
en 1,1,1,2-tetrafluoroetano para aplicaciones
farmacéuticas no es deseable debido a que su toxicidad ha sido poco
exami-
nada.
nada.
La solicitud de patente EP 047531 se refiere a
un procedimiento de purificación de
1,1,1,2-tetrafluoroetano de acuerdo con el cual se
somete el 1,1,1,2-tetrafluoroetano a al menos dos
destilaciones para obtener 1,1,1,2-tetrafluoroetano
sustancialmente puro.
Era desde este momento deseable disponer de un
procedimiento de fabricación efectivo que permita acceder a
HFC-134a purificado, con calidad farmacéutica.
Resultaba particularmente deseable disponer de un procedimiento de
fabricación que permitiera una reducción efectiva de la proporción
de cada impureza orgánica individual y alcanzar a la vez
proporciones globales de impurezas orgánicas muy bajas.
La invención se refiere desde este momento a un
procedimiento para la obtención de
1,1,1,2-tetrafluoroetano (HFC-134a)
con calidad farmacéutica purificado de acuerdo con el cual se somete
HFC-134a que incluye impurezas orgánicas a al menos
dos destilaciones, la segunda destilación siendo efectuada a una
presión superior a la de la primera destilación, y se recupera, a
la salida de la segunda destilación, al menos una fracción
constituida por 1,1,1,2-tetrafluoroetano
(HFC-134a) con calidad farmacéutica purificado de
impurezas orgánicas. Más frecuentemente, esta fracción es
directamente utilizable para aplicaciones farmacéuticas. El
procedimiento de acuerdo con la invención no excluye sin embargo una
o varias etapas suplementarias de acabado.
En una primera variante del procedimiento de
acuerdo con la invención, las impurezas pesadas son separadas del
HFC-134a en la primera destilación y las impurezas
ligeras son separadas del HFC 134a en la segunda destilación.
En una segunda variante del procedimiento de
acuerdo con la invención, que es preferida, las impurezas ligeras
son separadas del HFC-134a en la primera destilación
y las impurezas pesadas son separadas del HFC-134a
en la segunda destilación. En este caso, se recupera la fracción
constituida por HFC-134a purificado de impurezas
orgánicas al inicio de la segunda destilación.
Por impureza ligera se entiende designar una
impureza que presenta, a la presión de la destilación, un punto de
ebullición inferior al del HFC-134a. Por impureza
pesada, se entiende designar una impureza que presenta, a la
presión de la destilación, un punto de ebullición superior al del
HFC-134a.
Ha sido descubierto, de manera sorprendente, que
el procedimiento de acuerdo con la invención permite una
purificación extremadamente efectiva del HFC-134a de
impurezas orgánicas saturadas y no saturadas, proporcionando así
HFC-134a que presenta una baja proporción de dichas
impurezas orgánicas, en particular en lo concerniente a su
proporción de impurezas saturadas y, dado el caso, de
(cloro)fluoroetenos y (cloro)fluoropropenos. El
procedimiento de acuerdo con la invención se aplica en la obtención
de 1,1,1,2-tetrafluoroetano con calidad
farmacéutica.
\newpage
La presión en la primera destilación es
generalmente inferior a 10 bar absolutos. Frecuentemente esta es
como máximo 9 bar. De preferencia esta es como máximo de 8 bar.
Generalmente la presión en la primera destilación es de al menos 1
bar. Frecuentemente esta es de al menos 1,5 bar. De preferencia esta
es de al menos 2 bar.
La presión en la segunda destilación es
generalmente superior a 10 bar absolutos. Frecuentemente esta es de
al menos 12 bar. De preferencia es de al menos 15 bar. De manera
particularmente preferida, esta es de al menos 17 bar. De manera
muy particularmente preferida, esta es de al menos 19 bar.
Generalmente la presión en la segunda destilación es como máximo de
40 bar. Frecuentemente esta es como máximo de 30 bar. De preferencia
esta es como máximo de 25 bar.
En la presente descripción, toda referencia a la
presión corresponde a la presión absoluta medida en el inicio de la
columna de destilación.
La temperatura a la cual se efectúa la primera o
la segunda destilación corresponde de manera aproximativa a la
temperatura de ebullición del HFC-134a a la presión
seleccionada para la destilación respectiva.
Cada una de las dos destilaciones puede ser
realizada en una o varias columnas de destilación. De preferencia,
se utilizará una sola columna por destilación.
Las columnas de destilación utilizables en el
procedimiento de acuerdo con la invención son conocidas por sí
mismas. Se pueden utilizar, por ejemplo, columnas con platos
convencionales o columnas con platos de tipo
"dual-flow" o aún más columnas de apilamiento a
granel o estructurado.
El número de platos teóricos en la primera
destilación es generalmente de al menos 10. Frecuentemente es de al
menos 15. Un número de al menos 20 ofrece buenos resultados.
El número de platos teóricos en la segunda
destilación es generalmente de al menos 20. Frecuentemente es de al
menos 30. Un número de al menos 40 ofrece buenos resultados.
La tasa de reflujo molar en la primera
destilación es generalmente de al menos 50.
La tasa de reflujo molar en la segunda
destilación es generalmente de al menos 5.
Ha sido descubierto que el procedimiento de
acuerdo con la invención permite una purificación extremadamente
efectiva del HFC-134a de impurezas orgánicas
saturadas y no saturadas, proporcionando así
HFC-134a que presenta una baja proporción de dichas
impurezas orgánicas, en particular en lo que concierne, dado el
caso, a su proporción en (cloro)fluoroetenos,
(cloro)fluoropropenos y de impurezas saturadas. En realidad
el procedimiento de acuerdo con la invención permite la obtención
de un HFC-134a en el cual la proporción de cada
impureza orgánica individual ha sido fuertemente reducida.
El HFC-134a obtenido de acuerdo
con el procedimiento de acuerdo con la invención puede presentar una
proporción individual de cada impureza orgánica de menos de 10 ppm
molar. De preferencia esta proporción individual es como máximo de
8 ppm. De manera particularmente preferida esta proporción
individual es como máximo de 5 ppm. Una proporción individual como
máximo de 2,8 ppm es muy particularmente preferida. Una proporción
individual como máximo de 1 ppm es aún más preferida.
Las proporciones de impurezas en el
HFC-134a obtenido de acuerdo con el procedimiento de
acuerdo con la invención pueden ser determinadas, de manera
ventajosa, de acuerdo con el método descrito en el ejemplo 4.
La proporción total de impurezas orgánicas no
saturadas en el HFC-134a obtenido de acuerdo con el
procedimiento de acuerdo con la invención es generalmente como
máximo de 200 ppm molar. Frecuentemente esta proporción total es
como máximo de 100 ppm. Más frecuentemente la proporción total es
como máximo de 50 ppm. De preferencia la proporción total es como
máximo de 30 ppm. De manera particularmente preferida, la proporción
total es como máximo de 25 ppm. Una proporción total como máximo de
20 ppm es aún más preferida. La proporción total puede ser incluso
como máximo de 5 ppm.
La proporción total de impurezas orgánicas no
saturadas en el HFC-134a obtenido de acuerdo con el
procedimiento de acuerdo con la invención es generalmente como
máximo de 5 ppm molar. Frecuentemente esta proporción es como
máximo de 3 ppm. Más frecuentemente la proporción es como máximo de
2 ppm. De preferencia la proporción es como máximo de 1,8 ppm. De
manera particularmente preferida, la proporción es como máximo de
1,7 ppm.
La proporción de fluoropropenos determinada en
el 1,1,1,2-tetrafluoroetano obtenido de acuerdo con
el procedimiento de acuerdo con la invención es generalmente menos
de 1,4 ppm molar. Frecuentemente esta proporción es como máximo de
1,2 ppm. Más frecuentemente, la proporción es como máximo de 1,0
ppm. De preferencia la proporción es como máximo de 0,9 ppm. De
manera particularmente preferida, la proporción es como máximo
de
0,8 ppm.
0,8 ppm.
\newpage
La proporción de
1,1,2,2-tetrafluoroetano en el
1,1,1,2-tetrafluoroetano obtenido de acuerdo con el
procedimiento de acuerdo con la invención es generalmente menos de
10 ppm molar. De preferencia la proporción es como máximo de 8 ppm.
De manera particularmente preferida, la proporción es como máximo de
5 ppm. De manera aún más preferida, la proporción es como máximo de
2 ppm.
El HFC-134a obtenido de acuerdo
con el procedimiento de acuerdo con la invención puede ser utilizado
como gas propulsor en aerosoles farmacéuticos o en la industria
electrónica.
La figura 1 representa un esquema de instalación
utilizable para utilizar la variante preferida del procedimiento de
obtención de acuerdo con la invención. Los números hacen referencia
a la figura 1. El HFC-134a que contiene impurezas
orgánicas es introducido por la vía (1) en una primera columna de
destilación (2). En el inicio (3) de esa columna (2) se obtiene una
fracción que incluye impurezas ligeras (punto de ebullición
inferior pero próximo), y las que forman a esta presión un azeotropo
a temperatura mínima. En la base (4) de esta columna (2) se obtiene
una fracción que contiene HFC-134a con una
proporción reducida de impurezas ligeras que se introduce por la
vía (5) en la segunda columna de destilación (6) que funciona a
presión más elevada que la columna (2). Se recupera, en la base (7)
de la segunda columna (6), una fracción enriquecida con impurezas
pesadas que presenta un punto de ebullición superior en relación con
el del HFC-134a. En el inicio (8) de la segunda
columna (6), se obtiene HFC-134a purificado de
impurezas orgánicas.
Los ejemplos dados a continuación tienen la
intención de ilustrar, de manera no limitativa, el procedimiento de
acuerdo con la invención.
Ejemplo
1
(Conforme a la
invención)
Se ha utilizado una fracción impura de
1,1,1,2-tetrafluoroetano que contiene 57,2 ppm molar
de impurezas orgánicas saturadas y 10,6 ppm molar de impurezas
orgánicas no saturadas. Se ha introducido esta fracción al nivel
del 7^{mo} plato teórico en una primera columna de destilación que
incluye 20 platos teóricos. La presión en la primera columna era de
6.75 bar abs. Se ha asegurado una tasa de reflujo de 250. Se ha
trasegado en el inicio una fracción correspondiente a un 10% de la
alimentación y que contiene 51,4 ppm molar de impurezas orgánicas
saturadas y 3,9 ppm molar de impurezas orgánicas no saturadas. En la
base se ha recuperado una fracción constituida por
1,1,1,2-tetrafluoroetano purificado de impurezas
"ligeras" que contienen 41,5 ppm molar de impurezas orgánicas
saturadas y 34.9 ppm de impurezas orgánicas no saturadas que se han
introducido al nivel del 13^{er} plato en una segunda columna de
destilación que contiene 20 platos teóricos. La presión de esta
segunda columna de destilación fue de 19,3 bar absoluto. Se ha
asegurado una tasa de reflujo de 14,8. En la base de la columna se
ha trasegado un 10% de la alimentación de la primera columna y que
contiene 320 ppm molar de impurezas orgánicas saturadas y 9,8 ppm
molar de impurezas orgánicas no saturadas. En el inicio de esta
columna se ha trasegado una fracción constituida por
1,1,1,2-tetrafluoroetano purificado de impurezas
pesadas que contienen 10,7 ppm molar de impurezas orgánicas
saturadas y 1,3 ppm molar de impurezas orgánicas no saturadas.
(No conforme a la
invención)
Se ha utilizado una fracción impura de
1,1,1,2-tetrafluoroetano que contiene 2750 ppm molar
de impurezas orgánicas saturadas y 75 ppm molar de impurezas
orgánicas no saturadas. Se ha introducido esta fracción al nivel
del 14^{to} plato teórico en una primera columna de destilación
que incluye 20 platos teóricos. La presión en la primera columna
era de 13 bar abs. Se ha asegurado una tasa de reflujo de 50. Se ha
trasegado en el inicio una fracción correspondiente a un 10% de la
alimentación y que contiene 1950 ppm molar de impurezas orgánicas
saturadas y 150 ppm molar de impurezas orgánicas no saturadas. En la
base se ha recuperado una fracción constituida por
1,1,1,2-tetrafluoroetano purificado de impurezas
"ligeras" que contiene 2950 ppm molar de impurezas orgánicas
saturadas y 40 ppm de impurezas orgánicas no saturadas que se ha
introducido al nivel del 14^{to} plato en una segunda columna de
destilación que contiene 20 platos teóricos. La presión de esta
segunda columna de destilación era de 12 bars absolutos. Se ha
asegurado una tasa de reflujo de 12,5. En la base de la columna se
ha trasegado un 10% de la alimentación de la primera columna y que
contiene 15500 ppm molar de impurezas orgánicas saturadas y 50 ppm
molar de impurezas orgánicas no saturadas. En el inicio de esta
columna se ha trasegado una fracción constituida por
1,1,1,2-tetrafluoroetano purificado de impurezas
pesadas que contienen 275 ppm molar de impurezas orgánicas saturadas
y 31 ppm molar de impurezas orgánicas no saturadas.
(No conforme a la
invención)
Se ha utilizado una fracción impura de
1,1,1,2-tetrafluoroetano que contiene 2950 ppm molar
de impurezas orgánicas saturadas y 50 ppm molar de impurezas
orgánicas no saturadas. Se ha introducido esta fracción al nivel
del 14^{to} plato teórico en una primera columna de destilación
que incluye 20 platos teóricos. La presión en la primera columna
era de 7,5 bar abs. Se ha asegurado una tasa de reflujo de 50. Se ha
trasegado en el inicio una fracción correspondiente a un 10% de la
alimentación y que contiene 1830 ppm molar de impurezas orgánicas
saturadas y 200 ppm molar de impurezas orgánicas no saturadas. En la
base se ha recuperado una fracción constituida por
1,1,1,2-tetrafluoroetano purificado de impurezas
"ligeras" que contiene 3200 ppm molar de impurazas orgánicas
saturadas y 32 ppm de impurezas orgánicas no saturadas que se ha
introducido al nivel del 14^{to} plato en una segunda columna de
destilación que contiene 20 platos teóricos. La presión de esta
segunda columna de destilación era de 6,5 bars absoluto. Se ha
asegurado una tasa de reflujo de 12,5. En la base de la columna se
ha trasegado un 10% de la alimentación de la primera columna y que
contiene 27500 ppm molar de impurezas orgánicas saturadas y 50 ppm
molar de impurezas orgánicas no saturadas. En el inicio de esta
columna se ha trasegado una fracción constituida por
1,1,1,2-tetrafluoroetano purificado de impurezas
pesadas que contiene 200 ppm molar de impurezas orgánicas saturadas
y 28 ppm molar de impurezas orgánicas no saturadas.
Se ha efectuado un análisis de
1,1,1,2-tetrafluoroetano con calidad farmacéutica
obtenido de acuerdo con un procedimiento de obtención conforme a la
invención. Para hacer esto, se ha efectuado una cromatografía
gaseosa en una columna de cromatografía gaseosa Rtx®-1
comercializada por la sociedad RESTEK Corp, que incluye a modo de
fase estacionaria un 100% de dimetilpolisiloxano reticulado por el
procedimiento Crossbond®. Las dimensiones de la columna eran de 105
m x 0.25 mm x 1,0 micro. Se ha utilizado un programa de temperatura
que incluye 2 etapas, la primera comenzando a -50ºC y se ha hecho
subir la temperatura a una velocidad de 1ºC/min hasta una
temperatura de 0ºC. A continuación, en una segunda etapa se ha hecho
subir la temperatura a una velocidad de 10ºC/min hasta 250ºC. La
detección ha sido efectuada por espectrometría de masa en modo
búsqueda de objetivo sobre ión característico (selected ion
monitoring (SIM)) utilizando un espectrómetro de masa HP 5972
comercializado por la sociedad Hewlwett Packard. Se ha efectuado un
establecimiento de patrón utilizando una mezcla patrón gaseosa
constituida por 10 ppm de cada impureza a analizar.
La tabla que aparece a continuación muestra la
proporción de diferentes impurezas del
1,1,1,2-tetrafluoroetano obtenido de acuerdo con la
invención y del 1,1,1,2-tetrafluoroetano bruto que
ha sido utilizado en el procedimiento de acuerdo con la invención.
El límite de detección del método de análisis es igualmente
indicado. Este límite de detección ha sido validado por un
establecimiento de patrón estadístico en 5 concentraciones de 1 a 10
ppm en cada impureza individual. Los valores obtenidos han sido
corregidos en función de la pureza de cada una de las impurezas
presentes en la mezcla establecida como patrón.
La tabla retoma además los valores contenidos en
el proyecto de normas de la FDA citado anteriormente. Todos los
valores son expresados en ppm molar, excepto el valor "assay"
que es expresado en porciento. Un campo vacío significa que la
impureza en cuestión no ha sido observada.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
(Continuación)
Aparece que el
1,1,1,2-tetrafluoroetano, obtenido conforme al
procedimiento de acuerdo con la invención presenta una proporción
en impurezas orgánicas, extremadamente baja y ampliamente inferior a
los valores del proyecto de normas de la FDA. Además, la proporción
de ninguna impureza orgánica individual no sobrepasa 1 ppm
molar.
Aparece igualmente que el método de análisis
permite detectar e identificar, con una sensibilidad extremadamente
elevada todas las impurezas incluidas en el proyecto de normas de la
FDA.
Claims (7)
1. Procedimiento para la obtención de
1,1,1,2-tetrafluoroetano con calidad farmacéutica
purificado de acuerdo con el cual se somete
1,1,1,2-tetrafluoroetano que incluye impurezas
orgánicas a al menos dos destilaciones, la segunda destilación
siendo efectuada a una presión superior a la de la primera
destilación, y se recupera, a la salida de la segunda destilación,
al menos una fracción constituida por
1,1,1,2-tetrafluoroetano con calidad farmacéutica,
purificado de impurezas orgánicas.
2. Procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 1 en el cual la presión en la primera destilación es
inferior a 10 bar y la presión en la segunda destilación es de al
menos 10 bar.
3. Procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 1 ó 2 en el cual la presión en la primera destilación
es como máximo de 9 bar.
4. Procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 3 en el cual la presión en la primera destilación es
como máximo de 8 bar.
5. Procedimiento de acuerdo con una cualquiera
de las reivindicaciones 1 a la 4 en el cual la presión en la segunda
destilación es de al menos 15 bar.
6. Procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 5 en el cual la presión en la segunda destilación es
de al menos 19 bar.
7. Procedimiento de acuerdo con una cualquiera
de las reivindicaciones 1 a la 6 en el cual se recupera la fracción
constituida por 1,1,1,2-tetrafluoroetano purificado
de impurezas orgánicas en el inicio de la segunda destilación.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0002944 | 2000-03-07 | ||
| FR0002944A FR2806077B1 (fr) | 2000-03-07 | 2000-03-07 | Procede pour l'obtention d'un hydrofluoroalcane epure, hydrofluoroalcane epure, utilisation de l'hydrofluoroalcane et methode d'analyse d'un hydrofluoroalcane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2310179T3 true ES2310179T3 (es) | 2009-01-01 |
Family
ID=8847837
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES06125186.4T Expired - Lifetime ES2616751T3 (es) | 2000-03-07 | 2001-03-07 | Método de análisis de un hidrofluoroalcano |
| ES01929432T Expired - Lifetime ES2310179T3 (es) | 2000-03-07 | 2001-03-07 | Procedimiento para la obtencion de un hidrofluoroalcano purificado. |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES06125186.4T Expired - Lifetime ES2616751T3 (es) | 2000-03-07 | 2001-03-07 | Método de análisis de un hidrofluoroalcano |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7695595B2 (es) |
| EP (2) | EP1296917B1 (es) |
| JP (2) | JP5027370B2 (es) |
| AT (1) | ATE400540T1 (es) |
| AU (1) | AU2001256205A1 (es) |
| DE (1) | DE60134743D1 (es) |
| ES (2) | ES2616751T3 (es) |
| FR (1) | FR2806077B1 (es) |
| WO (1) | WO2001066498A2 (es) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2806077B1 (fr) * | 2000-03-07 | 2004-01-30 | Solvay | Procede pour l'obtention d'un hydrofluoroalcane epure, hydrofluoroalcane epure, utilisation de l'hydrofluoroalcane et methode d'analyse d'un hydrofluoroalcane |
| EP1291337A1 (en) * | 2001-09-07 | 2003-03-12 | SOLVAY (Société Anonyme) | Process for the obtention of purified heptafluoropropane |
| EP1599184A4 (en) * | 2003-02-04 | 2009-06-24 | Chrysalis Tech Inc | FULLY HALOGENATED FLUOROCARBON HYDROGEN AND HYDROFLUOROCHLOROUS HYDROGEN FUELS AND METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF |
| EP1730513A2 (en) * | 2004-03-17 | 2006-12-13 | Solvay SA | Method for the analysis of 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| ES2719050T5 (es) | 2005-03-04 | 2024-07-04 | Chemours Co Fc Llc | Procedimiento para la sustitución de un refrigerante con alto PCG en un aparato de refrigeración, de acondicionamiento de aire, o de bomba de calor |
| JP4799369B2 (ja) * | 2006-10-31 | 2011-10-26 | 本田技研工業株式会社 | 鞍乗り型車両 |
| US20100181186A1 (en) * | 2007-07-20 | 2010-07-22 | Solvay Fluor Gmbh | Process for obtaining a purified hydrofluoroalkane |
| AU2009244263B2 (en) * | 2008-05-07 | 2014-05-22 | The Chemours Company Fc, Llc. | Compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropane or 2,3,3,3- tetrafluoropropene |
| EP2634231B1 (en) | 2008-05-07 | 2022-06-29 | The Chemours Company FC, LLC | Compositions |
| US20110144216A1 (en) * | 2009-12-16 | 2011-06-16 | Honeywell International Inc. | Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
| WO2016047206A1 (ja) | 2014-09-25 | 2016-03-31 | ダイキン工業株式会社 | Ｈｆｃとｈｆｏとを含有する組成物 |
| JP6028825B2 (ja) | 2015-03-31 | 2016-11-24 | ダイキン工業株式会社 | ハイドロフルオロオレフィン化合物を含有する組成物 |
| KR20220088480A (ko) * | 2019-11-28 | 2022-06-27 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 불소계 탄화수소 화합물의 탈수 방법 |
Family Cites Families (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3660254A (en) * | 1970-06-08 | 1972-05-02 | Phillips Petroleum Co | Recovery of products from electrochemical fluorination |
| US4129603A (en) * | 1978-02-07 | 1978-12-12 | Imperial Chemical Industries Limited | Manufacture of halogenated compounds |
| US4507555A (en) | 1983-03-04 | 1985-03-26 | Cherng Chang | Parallel mass spectrometer |
| US4870213A (en) | 1989-01-03 | 1989-09-26 | The Dow Chemical Company | Aryloxyperfluoroalkyl arenes |
| CA2004709A1 (en) * | 1989-03-23 | 1990-09-23 | Stephen F. Yates | Process for purifying 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| DK0467531T3 (da) * | 1990-07-04 | 1994-10-31 | Ici Plc | Fremgangsmåde til adskillelse af 1,1,1,2-tetrafluorethan fra blandinger deraf med hydrogenfluorid og/eller 1-chlor-2,2-difluorethylen |
| GB9018372D0 (en) * | 1990-08-21 | 1990-10-03 | Ici Plc | Separation process |
| FR2671984B1 (fr) * | 1991-01-30 | 1994-04-08 | Atochem | Procede pour la recuperation des catalyseurs a base d'antimoine utilises pour la fluoration d'hydrocarbures halogenes. |
| GB9107087D0 (en) * | 1991-04-04 | 1991-05-22 | Ici Plc | Purification process |
| EP0508631A1 (en) | 1991-04-08 | 1992-10-14 | Imperial Chemical Industries Plc | Production of hydrofluorocarbons |
| DE4115025A1 (de) * | 1991-05-08 | 1992-11-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur entfernung olefinischer verunreinigungen aus 1,1,1,2,3,3,3-heptafluorpropan |
| GB9116777D0 (en) * | 1991-08-02 | 1991-09-18 | Ici Plc | Purification of 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| DE4133247A1 (de) | 1991-10-08 | 1993-04-29 | Solvay Fluor & Derivate | Verfahren zur herstellung von 1.1.1.2-tetrafluorethan |
| JPH05178768A (ja) * | 1991-12-16 | 1993-07-20 | Showa Denko Kk | １，１，１，２−テトラフルオロエタンとフッ化水素の分離方法 |
| TW227550B (es) * | 1992-08-05 | 1994-08-01 | Showa Denko Kk | |
| JP3407332B2 (ja) * | 1992-08-05 | 2003-05-19 | 昭和電工株式会社 | １，１，１，２−テトラフルオロエタンの製造方法 |
| TW228512B (es) * | 1992-08-10 | 1994-08-21 | Showa Denko Kk | |
| DE4231744A1 (de) | 1992-09-23 | 1994-03-24 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von perfluorierten Bromalkanen oder Ethergruppen enthaltenden perfluorierten Bromalkanen |
| US5346595A (en) * | 1993-02-23 | 1994-09-13 | Alliedsignal Inc. | Process for the purification of a pentafluoroethane azeotrope |
| US5470442A (en) | 1994-03-11 | 1995-11-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Separating and removing impurities from tetrafluoroethanes by using extractive distillation |
| GB9407886D0 (en) | 1994-04-21 | 1994-06-15 | Ici Plc | Purification process |
| JP3622231B2 (ja) | 1994-06-24 | 2005-02-23 | 旭硝子株式会社 | トリフルオロ−２−（トランス−４−置換シクロヘキシル）エチレンとその製造方法 |
| DE69516164T2 (de) | 1994-10-27 | 2000-08-24 | Imperial Chemical Industries Plc, London | Herstellung von hydrofluoralkanen |
| JPH08198783A (ja) * | 1995-01-18 | 1996-08-06 | Central Glass Co Ltd | １，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンの製造方法 |
| US5872010A (en) | 1995-07-21 | 1999-02-16 | Northeastern University | Microscale fluid handling system |
| US5654494A (en) * | 1995-08-18 | 1997-08-05 | Alliedsignal Inc. | Process for the manufacture of 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| JP2933014B2 (ja) * | 1996-01-23 | 1999-08-09 | ダイキン工業株式会社 | ペンタフルオロプロパンとフッ化水素の共沸混合物およびペンタフルオロプロパンの分離精製方法 |
| ES2176729T3 (es) * | 1996-04-04 | 2002-12-01 | Honeywell Int Inc | Purificacion de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (r-245fa). |
| US5696310A (en) | 1996-04-12 | 1997-12-09 | Jackson; Andrew | Purification of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| US5703359A (en) | 1996-07-29 | 1997-12-30 | Leybold Inficon, Inc. | Composite membrane and support assembly |
| JPH11140177A (ja) * | 1997-11-10 | 1999-05-25 | Agency Of Ind Science & Technol | 超高分子量芳香族ポリカーボナート及び芳香族ポリカーボナートの製造方法 |
| US5920068A (en) | 1998-03-05 | 1999-07-06 | Micron Technology, Inc. | Analysis of semiconductor surfaces by secondary ion mass spectrometry |
| US6488817B1 (en) * | 1998-03-31 | 2002-12-03 | Alliedsignal Inc. | Purification of hydrofluorocarbons |
| DE19822674A1 (de) | 1998-05-20 | 1999-12-09 | Gsf Forschungszentrum Umwelt | Gaseinlaß für eine Ionenquelle |
| JP2000044536A (ja) * | 1998-05-28 | 2000-02-15 | Mitsubishi Chemicals Corp | 高い品質を有するε―カプロラクタム及びその製造方法 |
| DK1109766T3 (da) * | 1998-09-03 | 2005-02-21 | Solvay Fluor & Derivate | Rensning af 1,1,1,3,3-pentafluorbutan |
| FI19992070A (fi) * | 1999-09-28 | 2001-03-28 | Jari Natunen | Uudet fukosyloidut oligosakkaridit ja menetelmä niiden valmistamiseksi |
| US7077960B2 (en) * | 2000-03-07 | 2006-07-18 | Solvay (Societe Anonyme) | Method for obtaining a purified hydrofluoroalkane, purified hydrofluoroalkane, use of same and method for analysing same |
| FR2806077B1 (fr) * | 2000-03-07 | 2004-01-30 | Solvay | Procede pour l'obtention d'un hydrofluoroalcane epure, hydrofluoroalcane epure, utilisation de l'hydrofluoroalcane et methode d'analyse d'un hydrofluoroalcane |
| CN1314639C (zh) * | 2000-08-30 | 2007-05-09 | 昭和电工株式会社 | 八氟丙烷的制备和用途 |
| CN1315765C (zh) * | 2001-07-06 | 2007-05-16 | 昭和电工株式会社 | 纯化四氯乙烯的方法和生产氢氟烃的方法 |
| CN1254460C (zh) * | 2001-08-06 | 2006-05-03 | 昭和电工株式会社 | 六氟乙烷的生产方法及其应用 |
-
2000
- 2000-03-07 FR FR0002944A patent/FR2806077B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-03-07 EP EP01929432A patent/EP1296917B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-07 EP EP06125186.4A patent/EP1757569B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-07 ES ES06125186.4T patent/ES2616751T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-07 WO PCT/EP2001/002806 patent/WO2001066498A2/fr active IP Right Grant
- 2001-03-07 DE DE60134743T patent/DE60134743D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-07 JP JP2001565319A patent/JP5027370B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-03-07 AT AT01929432T patent/ATE400540T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-03-07 AU AU2001256205A patent/AU2001256205A1/en not_active Abandoned
- 2001-03-07 ES ES01929432T patent/ES2310179T3/es not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-04-25 US US11/410,706 patent/US7695595B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-03-22 JP JP2011062969A patent/JP2011154035A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE60134743D1 (de) | 2008-08-21 |
| JP2011154035A (ja) | 2011-08-11 |
| AU2001256205A1 (en) | 2001-09-17 |
| EP1757569A3 (fr) | 2007-05-16 |
| EP1757569B1 (fr) | 2017-02-22 |
| FR2806077B1 (fr) | 2004-01-30 |
| WO2001066498A2 (fr) | 2001-09-13 |
| EP1296917B1 (fr) | 2008-07-09 |
| EP1757569A2 (fr) | 2007-02-28 |
| EP1296917A2 (fr) | 2003-04-02 |
| ES2616751T3 (es) | 2017-06-14 |
| US7695595B2 (en) | 2010-04-13 |
| FR2806077A1 (fr) | 2001-09-14 |
| JP2003525918A (ja) | 2003-09-02 |
| ATE400540T1 (de) | 2008-07-15 |
| US20060185972A1 (en) | 2006-08-24 |
| WO2001066498A3 (fr) | 2003-01-03 |
| JP5027370B2 (ja) | 2012-09-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2310179T3 (es) | Procedimiento para la obtencion de un hidrofluoroalcano purificado. | |
| EP2069273B1 (en) | Azeotrope compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof | |
| EP1948580B2 (en) | A PROCESS FOR THE PURIFICATION OF E-1,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE (E-HFC-1234ze) | |
| EP2382300B1 (en) | Azeotrope-like compositions of pentafluoropropane, chlorotrifluoropropene, and hydrogen fluoride | |
| EP2552878B1 (en) | Separation of close boiling compounds by addition of a third compound | |
| CA2627054A1 (en) | Azeotrope compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof | |
| US20190389792A1 (en) | Method for the purification of natural vanillin | |
| US12036491B2 (en) | Azeotrope-like composition containing 1,2-difluoroethylene or 1,1,2-trifluoroethylene and hydrogen fluoride | |
| US20070278087A1 (en) | Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3-pentafluorobutane and hydrogen fluoride | |
| ES2314477T3 (es) | Procedimiento para la separacion de trioxano partir de una mezcla de trioxano/formaldehido/agua por medio de una rectificacion con cambio de presion. | |
| EP2051954B1 (en) | Azeotropic or azeotropic-like compositions of 1,1,1-trifluoroethane and 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane | |
| US7077960B2 (en) | Method for obtaining a purified hydrofluoroalkane, purified hydrofluoroalkane, use of same and method for analysing same | |
| US20070100176A1 (en) | Azeotrope compositions comprising tridecafluoro-3-heptene and hydrogen fluoride and uses thereof | |
| JP4703976B2 (ja) | 高純度トリエチレンジアミン（ｔｅｄａ）を蒸留により精製する方法 | |
| US7271292B2 (en) | Process for distillatively removing piperazine from an ethylenediamine-piperazine mixture | |
| DE602005024545D1 (de) | Recycling von in polyethylennaphthalat enthaltener 2,6-naphthalindicarbonsäure (2,6-nda) in einem verfahren zur herstellung von diestern | |
| RU2548978C1 (ru) | Способ разделения зеотропной смеси бутилпропионат-пропионовая кислота | |
| US7888539B2 (en) | Azeotrope compositions of octafluorocyclobutane and uses thereof | |
| US7982072B2 (en) | Process for the obtention of purified heptafluoropropane | |
| US7273835B2 (en) | Azeotrope-like compositions of difluoromethane | |
| US20180056210A1 (en) | SEPARATION OF (Z)-1-CHLORO-3,3,3-TRIFLUOROPROPENE (HCFO-1233zd(Z)) AND 1-CHLORO-1,3,3,3-TETRAFLUOROPROPANE (HCFC-244fa) BY ADDING A THIRD COMPONENT | |
| US20090223805A1 (en) | Process for preparing n,n-dimethylaminoethoxyethanol | |
| JP6118589B2 (ja) | ３−メチル−１，３−ブタンジオールの製造方法 | |
| JP2006523604A (ja) | 三フッ化窒素中の二フッ化二窒素および四フッ化二窒素の濃度を低下させるための蒸留プロセス |