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ES2303049T3 - Agente y procedimiento para el aclarado y teñido simultaneos de fibras de queratina. - Google Patents

Agente y procedimiento para el aclarado y teñido simultaneos de fibras de queratina. Download PDF

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ES2303049T3
ES2303049T3 ES04706670T ES04706670T ES2303049T3 ES 2303049 T3 ES2303049 T3 ES 2303049T3 ES 04706670 T ES04706670 T ES 04706670T ES 04706670 T ES04706670 T ES 04706670T ES 2303049 T3 ES2303049 T3 ES 2303049T3
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ES
Spain
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methyl
hydrazone
thiazolonhydrazone
amino
dimethyl
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
ES04706670T
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English (en)
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Cecile Pasquier
Caroline Kiener
Hans-Jurgen Braun
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Procter and Gamble Deutschland GmbH
Original Assignee
Wella GmbH
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Publication date
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Abstract

Producto listo para el uso para aclarar el color y al mismo tiempo teñir fibras de queratina (A) que está basado en una combinación sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento y que presenta un valor pH básico, caracterizado porque contiene (a) como mínimo un derivado de hidrazona heterocíclico de fórmula (I) o una sal del mismo fisiológicamente compatible, (Ver fórmula) donde X es oxígeno, azufre o N-R2, Y es C-R3 o nitrógeno y Z es C-R4 o nitrógeno, con la condición de que la parte heterocíclica del compuesto de fórmula (I) contenga como máximo tres heteroátomos; A representa hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo formilo, un grupo alquilsulfonilo(C1-C6) o un grupo arilsulfonilo; R1 y R2 pueden ser iguales o diferentes y representan, independientemente entre sí, un grupo alquilo(C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C1-C12) sustituido con un átomo de halógeno, un grupo hidroxialquilo(C1-C12), un grupo aminoalquilo(C1-C12), un grupo ácido sulfónico-alquilo(C1-C12), un grupo formilo, un grupo C(O)-alquilo(C1-C12), un grupo C(O)-fenilo, un grupo C(O)NH-alquilo, un grupo C(O)NH-fenilo, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo bencilo; R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes y representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo(C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C1-C12) sustituido con un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo hidroxialquilo(C1-C12), un grupo alcoxi(C1-C12), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino(C1-C12), un grupo dialquilamino(C1-C12), un ácido carboxílico, un grupo C(O)O-alquilo(C1-C12), un grupo C(O)O-fenilo sustituido o no sustituido, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo naftilo; y cuando Y y Z son iguales a C-R3 y C-R4, R3 y R4 junto con la molécula residual forman un sistema de anillo heterocíclico o carbocíclico, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido; (b) como mínimo una sustancia de acoplamiento conocida en sí o una sal de la misma fisiológicamente compatible; y (c) como agente oxidante una combinación de como mínimo una sal de persulfato y peróxido de hidrógeno y/o sus compuestos de adición.

Description

Agente y procedimiento para el aclarado y teñido simultáneos de fibras de queratina.
El objeto de la presente invención consiste en un producto para aclarar el color y al mismo tiempo teñir fibras de queratina, por ejemplo seda, lana o pelo, principalmente cabello humano, basado en una combinación sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento que contiene como mínimo un derivado de hidrazona heterocíclico como sustancia reveladora y como mínimo una sal persulfato y peróxido de hidrógeno o sus compuestos de adición y presenta un pH básico, y también en un procedimiento para aclarar el color y al mismo tiempo teñir fibras de queratina utilizando dicho producto.
Los productos para el teñido del cabello se dividen principalmente en el grupo de los productos para el teñido oxidante o el de los matices, en función del color inicial del cabello a teñir y del resultado final deseado. Los productos para el teñido oxidante son extraordinariamente adecuados para cubrir altas proporciones de gris. En general, los productos para el teñido oxidante utilizados en caso de una proporción de gris hasta un 50% se denominan matices oxidantes, mientras que los productos para el teñido oxidante utilizados en caso de una proporción de gris superior a un 50% o para "teñir de un color más claro" en general se denominan tintes oxidantes. Los colorantes directos están contenidos fundamentalmente en productos para el teñido no oxidante (los llamados "productos de matizado"). Algunos colorantes directos, por ejemplo los nitrocolorantes, debido a su pequeño tamaño, pueden penetrar en el cabello y teñirlo directamente, al menos en su parte exterior. Los matizados de este tipo son muy poco agresivos para el cabello y en general soportan de 6 a 8 lavados. Con frecuencia también se utilizan los colorantes directos en productos para el teñido oxidante, con el fin de generar determinados tonos o para intensificar el color. En general, con los productos para el teñido oxidante habituales se puede lograr un aclarado del color de uno a dos intervalos de tono. También se puede utilizar una combinación de colorantes directos resistentes a la oxidación y agentes oxidantes para aclarar el color y al mismo tiempo teñir fibras de queratina. Por ejemplo, en los documentos WO 97/20545 y WO 02/074270 se describen productos de este tipo. Sin embargo, los teñidos obtenidos con colorantes directos generalmente tienen una menor durabilidad que los obtenidos con productos para el teñido oxidante.
Por consiguiente, el objetivo de la presente invención consiste en poner a disposición un producto para el teñido de fibras de queratina que produzca teñidos resistentes, con un pH básico, que permita aclarar el color hasta cuatro intervalos de tono y que posibilite el matizado tanto de tonos de moda como de tonos naturales.
En consecuencia, un objeto de la presente invención consiste en un producto listo para el uso para aclarar el color y al mismo tiempo teñir fibras de queratina (A), por ejemplo lana, seda o pelo, principalmente cabello humano, basado en una combinación sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento, que presenta un valor pH básico y que está caracterizado porque contiene
(a) como mínimo un derivado de hidrazona heterocíclico de fórmula (I) o una sal del mismo fisiológicamente compatible,
1
donde
X
es oxígeno, azufre o N-R2,
Y
es C-R3 o nitrógeno y
Z
es C-R4 o nitrógeno,
con la condición de que la parte heterocíclica del compuesto de fórmula (I) contenga como máximo tres heteroátomos;
A
representa hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo formilo, un grupo alquilsulfonilo(C_{1}-C_{6}) o un grupo arilsulfonilo;
R1 y R2 pueden ser iguales o diferentes y representan, independientemente entre sí, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) sustituido con un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo ácido sulfónico-alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo formilo, un grupo C(O)-alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo C(O)-fenilo, un grupo C(O)NH-alquilo, un grupo C(O)NH-fenilo, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo bencilo;
R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes y representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) sustituido con un átomo halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo alcoxi(C_{1}-C_{12}), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino(C_{1}-C_{12}), un grupo dialquilamino(C_{1}-C_{12}), un ácido carboxílico, un grupo C(O)O-alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo C(O)O-fenilo sustituido o no sustituido, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo naftilo;
y cuando Y y Z son iguales a C-R3 y C-R4, R3 y R4 junto con la molécula residual forman un sistema de anillo heterocíclico o carbocíclico, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido;
(b) como mínimo una sustancia de acoplamiento conocida en sí o una sal de la misma fisiológicamente compatible; y
(c) como agente oxidante una combinación de como mínimo una sal persulfato y peróxido de hidrógeno y/o sus compuestos de adición.
\vskip1.000000\baselineskip
Son preferentes los derivados de hidrazona de fórmula (I) o sus sales fisiológicamente compatibles, donde:
(i)
X es azufre, Y es C-R3, Z es C-R4 y A representa un átomo de hidrógeno, o
(ii)
X es N-R2, Y es nitrógeno y A representa un átomo de hidrógeno;
siendo especialmente preferentes los derivados de hidrazona de fórmula (I) o sus sales fisiológicamente compatibles donde X es azufre, Y es C-R3, Z es C-R4 y A es hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Como ejemplos de compuestos de fórmula (I) se pueden mencionar los siguientes:
- 3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-terc-butil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-metil-4-(4-tolil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-(4-metoxi)fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-(4-etoxi)fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-(4-bromofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-(3-bromofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-(4-clorofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-(3-clorofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-metil-4-(4-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-metil-4-(3-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-([1,1'-bifenil]-4-il)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-metil-4-(2-naftalenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-4-tiazolcarboxilato de etilo,
- 3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3,4-dimetil-5-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3,5-dimetil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-metil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 5-etil-3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-(4-bromofenil)-3-metil-5-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-metil-5-fenil-4-(4-tolil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 5-(4-clorofenil)-4-fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 5-(4-clorofenil)-4-(4-metoxifenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 2-hidrazono-2,3-dihidro-3,4-dimetil-4-tiazolcarboxilato de etilo,
- 4-amino-2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-5-tiazolcarbonitrilo,
- 3-etil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-etil-4-metiltiazolcarboxilato de etilo,
- 5-metil-3-(1-metiletil)-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4,5-dimetil-3-(1-metiletil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-(1-metiletil)-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4,5-dimetil-3-propil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4,5-difenil-3-propil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-butil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-butil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-(2-metilpropil)-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-hidroxietil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-hidroxietil-4-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-hidroxietil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-aminoetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-aminoetil-4-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-aminoetil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-metil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-p-bifenilil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-(4-metoxi)fenil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-terc-butil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4,5-dimetil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 5-metil-3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3,4,5-trifenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4,5-dimetil-3-(fenilmetil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-metil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-terc-butil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-fenil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4,5-dimetil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4,5-difenil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4,5-dimetil-3-(fenilmetil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-[(fenilamino)carbonil]-4-metiltiazolcarboxilato de etilo,
- 3-metil-4,5,6,7-tetrahidro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 3,6-dimetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 6-cloro-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 7-cloro-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 6-hidroxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 5-metoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 7-metoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 5,6-dimetoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 5-etoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 6-etoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 3-metil-5-nitro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 3-metil-6-nitro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 5-acetamido-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 6-acetamido-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 5-anilino-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 6-anilino-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazol-carboxílico,
- ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-4-benzotiazol-sulfónico,
- ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-5-benzotiazol-sulfónico,
- ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazol-sulfónico,
- ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-7-benzotiazol-sulfónico,
- 2-hidrazono-2,3-dihidro-N,N,3-trimetil-6-benzotiazol-sulfonamida,
- hidrazida de ácido [(2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazolil)oxi]acético,
- 3-metil-nafto[2,3-d]tiazol-2(3H)-ona-hidrazona,
- 3-etil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 6-etoxi-3-etil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 3-propil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 3-butil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 3-hexil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 3-hidroxietil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 3-aminoetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 3-p-metilbencil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-(2-hidroxietil)-6-benzotiazol-carboxílico,
- ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-6-metoxi-3(2H)-benzotiazol-propanosulfónico,
- ácido 6-hexadeciloxi-2-hidrazono-3(2H)-benzotiazol-propanosulfónico,
- hidrazona de 2-oxo-3-benzotiazolinacetato de etilo,
- 3-acetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 2-hidrazono-3(2H)-benzotiazolcarboxaldehído,
- 3-metil-2(3H)-oxazolonhidrazona,
- 3-fenil-2(3H)-oxazolonhidrazona,
- 3-metil-2(3H)-benzoxazolonhidrazona,
- 3-fenil-2(3H)-benzoxazolonhidrazona,
- 1,3-dimetil-4-imidazolin-2-ona-hidrazona,
- 1,3-dietil-4-imidazolin-2-ona-hidrazona,
- 1,3-dihidroxietil-4-imidazolin-2-ona-hidrazona,
- 1,3-diaminoetil-4-imidazolin-2-ona-hidrazona,
- 1,3-dimetil-4-metoxi-4-imidazolin-2-ona-hidrazona,
- 1,3,4-trimetil-4-imidazolin-2-ona-hidrazona,
- 1,3-dimetil-4-fenil-4-imidazolin-2-ona-hidrazona,
- 4-carboxi-1,3-dimetil-4-imidazolin-2-ona-hidrazona,
- 4-amino-1,3-dimetil-4-imidazolin-2-ona-hidrazona,
- 1,3-dimetil-4-dimetilamino-4-imidazolin-2-ona-hidrazona,
- 1,3-dimetil-2-benzimidazolinonhidrazona,
- 1,3-dietil-2-benzimidazolinonhidrazona,
- 1,3-dihidroxietil-2-benzimidazolinonhidrazona,
- 1,3-diaminoetil-2-benzimidazolinonhidrazona,
- 1,3,5-trimetil-2-benzimidazolinonhidrazona,
- 5-metoxi-1,3-dimetil-2-benzimidazolinonhidrazona,
- 5-bromo-1,3-dimetil-2-benzimidazolinonhidrazona,
- 4,6-dibromo-1,3-dimetil-2-benzimidazolinonhidrazona,
- 5-cloro-1,3-dimetil-2-benzimidazolinonhidrazona,
- 1,3-dimetil-5-nitro-2-benzimidazolinonhidrazona,
- 1,3-dimetil-6-nitro-2-benzimidazolinonhidrazona,
- 1,4-dimetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona,
- 1,4-dihidroxietil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona,
- 1,4-diaminoetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona,
- 1,3,4-trimetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona,
- 1,4-dimetil-3-fenil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona,
- 1,4-dimetil-3-metoxi-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona,
- 1,4-dimetil-3-dimetilamino-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona,
- 4-carboxi-1,4-dimetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona,
- 4-amino-1,4-dimetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona,
- 4-butil-1-metil-3-fenil-\Delta2-1,3,4-triazolin-5-ona-hidrazona,
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- 4-aminoetil-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona,
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- 2-metoxi-4-metil-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona,
- 2-anilino-4-metil-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona,
- 2-amino-4-metil-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona,
- 2-dimetilamino-4-metil-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona,
- 4-metil-2-(metiltio)-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona,
- fluoruro de 4-(5-hidrazono-4,5-dihidro-4-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)bencenosulfonilo,
- 4-metil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona,
- 4-hidroxietil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona,
- 4-aminoetil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona,
- 4-metil-3-fenil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona,
- 3-metoxi-4-metil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona,
- 3-amino-4-metil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona,
- 3-dimetilamino-4-metil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona,
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- 1,4-dimetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona,
- 1,4-dihidroxietil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona,
- 1,4-aminoetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona,
- 1,3,4-trimetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona,
- 1,4-dimetil-3-fenil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona y
- 4-metil-3-fenil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona.
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Entre los compuestos de fórmula (I), los siguientes derivados de tiazolonhidrazona son especialmente preferentes:
- 3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-terc-butil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-metil-4-(4-tolil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-(4-metoxi)fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-(4-etoxi)fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-(4-bromofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-(3-bromofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-(4-clorofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-(3-clorofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-metil-4-(4-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-metil-4-(3-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-([1,1'-bifenil]-4-il)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-4-tiazolcarboxilato de etilo,
- 3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3,4-dimetil-5-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3,5-dimetil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-metil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 5-etil-3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-(4-bromofenil)-3-metil-5-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-metil-5-fenil-4-(4-tolil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 5-(4-clorofenil)-4-fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 5-(4-clorofenil)-4-(4-metoxifenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 2-hidrazono-2,3-dihidro-3,4-dimetil-4-tiazolcarboxilato de etilo,
- 4-amino-2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-5-tiazolcarbonitrilo,
- 3-etil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 2-hidrazino-2,3-dihidro-3-etil-4-metiltiazolcarboxilato de etilo,
- 5-metil-3-(1-metiletil)-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4,5-dimetil-3-(1-metiletil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-(1-metiletil)-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4,5-dimetil-3-propil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4,5-difenil-3-propil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-butil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-butil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-(2-metilpropil)-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-metil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-terc-butil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-fenil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4,5-dimetil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4,5-difenil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-hidroxietil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-hidroxietil-4-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-hidroxietil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-aminoetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-aminoetil-4-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-aminoetil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-metil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-p-bifenilil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-(4-metoxi)fenil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4-terc-butil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4,5-dimetil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 5-metil-3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 3,4,5-trifenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 4,5-dimetil-3-(fenilmetil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
- 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-[(fenilamino)carbonil]-4-metiltiazolcarboxilato de etilo,
- 3-metil-4,5,6,7-tetrahidro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 3,6-dimetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 6-cloro-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
\global\parskip0.950000\baselineskip
- 7-cloro-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 6-hidroxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 5-metoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 7-metoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 5,6-dimetoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 5-etoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 6-etoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 3-metil-5-nitro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 3-metil-6-nitro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 5-acetamido-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 6-acetamido-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 5-anilino-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 6-anilino-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazol-carboxílico,
- ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-4-benzotiazol-sulfónico,
- ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-5-benzotiazol-sulfónico,
- ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazol-sulfónico,
- ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-7-benzotiazol-sulfónico,
- 2-hidrazono-2,3-dihidro-N,N,3-trimetil-6-benzotiazol-sulfonamida,
- hidrazida de ácido [(2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazolil)oxi]acético,
- 3-metil-nafto[2,3-d]tiazol-2(3H)-ona-hidrazona,
- 3-etil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 6-etoxi-3-etil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 3-propil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 3-butil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 3-hexil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 3-hidroxietil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 3-aminoetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 3-p-metilbencil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- ácido 2-hidrazino-2,3-dihidro-3-(2-hidroxietil)-6-benzotiazol-carboxílico,
- ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-6-metoxi-3(2H)-benzotiazol-propanosulfónico,
- ácido 6-hexadeciloxi-2-hidrazono-3(2H)-benzotiazol-propanosulfónico,
- hidrazona de 2-oxo-3-benzotiazolinacetato de etilo,
- 3-acetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
- 2-hidrazono-3(2H)-benzotiazolcarboxaldehído.
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Los compuestos de fórmula (I) se pueden obtener en parte en el mercado. No obstante, también se pueden preparar mediante procedimientos de síntesis dados a conocer por la literatura, por ejemplo de acuerdo con las instrucciones dadas en Research Disclosure Octubre de 1978, páginas 42-44, nº 17434, o de forma análoga a los procedimientos descritos en los documentos WO 02/074268 y DE 1 049 381 B, y también al procedimiento descrito en Journal of Chemical Research, Synopses (1998), páginas 12-13.
Como sustancias de acoplamiento entran en consideración principalmente las siguientes sustancias de acoplamiento o sus sales:
N-(3-dimetilaminofenil)urea, 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(3-hidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2-metoxietoxi)benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)amino]anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metilfenol, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 5-amino-2-metoxifenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
Como sales persulfato entran en consideración, por ejemplo, persulfato de potasio, persulfato de sodio o persulfato de amonio, o mezclas de las mismas.
El producto para el teñido listo para el uso (A) contiene las sales persulfato en una cantidad total de entre aproximadamente el 0,01 y el 10 por ciento en peso, preferentemente de entre aproximadamente el 0,1 y el 5 por ciento en peso.
El producto para el teñido listo para el uso (A) contiene el peróxido de hidrógeno o sus compuestos de adición en una cantidad total de entre aproximadamente el 1 y el 10 por ciento en peso, preferentemente de entre aproximadamente el 4 y el 8 por ciento en peso.
La proporción en peso entre la sal persulfato y el peróxido de hidrógeno en el producto para el teñido listo para el uso (A) oscila preferentemente entre aproximadamente 1:1 y 1:20, en particular entre 1:2 y 1:10.
Además de los compuestos de fórmula (I) y de las sustancias de acoplamiento, el producto para el teñido según la invención también puede contener en caso dado adicionalmente otros colorantes directos fisiológicamente inocuos habituales, del grupo de los colorantes catiónicos y aniónicos, los colorantes de dispersión, los colorantes azoicos, los colorantes de quinona y los colorantes de trifenilmetano, siempre que sean lo suficientemente estables frente a los agentes oxidantes utilizados.
El producto para el teñido listo para el uso (A) contiene los colorantes directos en una cantidad de entre aproximadamente el 0,01 y el 10 por ciento en peso, preferentemente de entre aproximadamente el 0,1 y el 5 por ciento en peso.
Por otra parte, además de los compuestos de fórmula (I), el producto para el teñido según la invención también puede contener en caso dado otras sustancias reveladoras habituales, siempre que sean lo suficientemente estables frente a los agentes oxidantes utilizados.
El producto para el teñido listo para el uso (A) contiene los compuestos de fórmula (I) y también las sustancias de acoplamiento y las sustancias reveladoras adicionales, en cada caso, en una cantidad de entre aproximadamente el 0,01 y el 10 por ciento en peso, preferentemente de entre aproximadamente el 0,1 y el 5 por ciento en peso.
Por regla general, los compuestos de fórmula (I) y las sustancias de acoplamiento se conservan por separado y no se mezclan entre sí y con la sal persulfato y el peróxido de hidrógeno hasta poco antes de su utilización. En caso dado, a continuación el pH se ajusta al valor alcalino deseado con un agente de alcalinización. No obstante, si los compuestos de fórmula (I), las sustancias de acoplamiento y la sal persulfato, y en caso dado también otros aditivos (por ejemplo colorantes directos y/o sustancias reveladoras adicionales), se encuentran en estado sólido, también es posible empaquetarlos conjuntamente y preparar el producto para el teñido listo para el uso (A) poco antes de su utilización mezclando los compuestos de fórmula (I), las sustancias de acoplamiento y la sal persulfato, y en caso dado también los demás aditivos sólidos, con el preparado de peróxido de hidrógeno y en caso dado con un preparado líquido que contiene los demás componentes del producto.
Por consiguiente, el producto para el teñido según la invención consiste por regla general en varios componentes que se mezclan entre sí antes de su utilización. Preferentemente, el producto se encuentra en forma de un kit multicomponente formado por una masa cromófora (A1) que contiene el compuesto de fórmula (I), otra masa cromófora (A2) que contiene las sustancias de acoplamiento y las sales persulfato, y un tercer componente (A3) que contiene el peróxido de hidrógeno y/o sus compuestos de adición, y en caso dado también un producto para ajustar el pH (agente de alcalinización).
En consecuencia, otro objeto de la presente invención consiste en un kit multicomponente formado por una masa cromófora (A1) que contiene el compuesto de fórmula (I), otra masa cromófora (A2) que contiene las sustancias de acoplamiento y las sales persulfato, y un tercer componente (A3) que contiene el peróxido de hidrógeno y/o sus compuestos de adición, y en caso dado también un producto para ajustar el pH (agente de alcalinización).
Evidentemente, los productos anteriormente mencionados de los componentes (A1), (A2) y (A3) pueden consistir en varios componentes individuales que no se mezclan entre sí hasta justo antes de su utilización.
También es posible un kit multicomponente cuyo primer componente consiste en un polvo que contiene los compuestos de fórmula (I), las sustancias de acoplamiento, las sales persulfato y en caso dado el agente de alcalinización y también otros aditivos cosméticos en polvo habituales, y cuyo segundo componente consiste en un preparado cosmético acuoso que contiene el peróxido de hidrógeno y/o sus compuestos de adición.
Como peróxido de hidrógeno entra en consideración un preparado acuoso (por ejemplo una solución o emulsión) que contiene entre un 1 y un 12 por ciento en peso, preferentemente entre un 6 y un 9 por ciento en peso, de peróxido de hidrógeno o sus compuestos de adición a urea, melamina, borato sódico o carbonato sódico.
En este contexto, la proporción en peso entre la masa cromófora y el preparado de peróxido de hidrógeno oscila preferentemente entre aproximadamente 1:1 y 1:3, en particular entre 1:1 y 1:2.
Los compuestos de fórmula (I) y las sustancias de acoplamiento están contenidos en la masa cromófora correspondiente (componente (A1) o componente (A2)), en cada caso, en una cantidad total de entre aproximadamente el 0,01 y el 20 por ciento en peso, preferentemente de entre aproximadamente el 0,2 y el 10 por ciento en peso, y el producto para el teñido listo para el uso (A) contiene los compuestos de fórmula (I) y las sustancias de acoplamiento, en cada caso, en una cantidad total de entre aproximadamente el 0,01 y el 10 por ciento en peso, preferentemente de entre aproximadamente el 0,1 y el 5 por ciento en peso.
La forma de preparación de los componentes (A1), (A2) y (A3) y del producto para el teñido listo para el uso (A) puede consistir por ejemplo en una solución, principalmente en una solución acuosa o acuoso-alcohólica, una crema, un gel o una emulsión. Su composición consiste en una mezcla del compuesto de fórmula (I) o de la sustancia de acoplamiento y el agente oxidante con los aditivos habituales para este tipo de preparados.
Los aditivos habituales utilizados en productos para el teñido en solución, crema, emulsión, gel o espuma en aerosol son, por ejemplo, disolventes como agua, alcoholes alifáticos inferiores, por ejemplo etanol, n-propanol e isopropanol, o glicoles como glicerina y 1,2-propanodiol, también humectantes o emulsionantes del tipo tensioactivo aniónico, catiónico, anfótero o no ionógeno, como sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de alcoholes grasos etoxilados, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, sales alquiltrimetil-amónicas, alquilbetaínas, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas de ácidos grasos, ésteres de ácidos grasos etoxilados, además espesantes como alcoholes grasos superiores, almidón o derivados de celulosa, perfumes, productos de pretratamiento del cabello, acondicionadores, productos de hinchamiento del cabello, conservantes, además vaselina, aceite de parafina y ácidos grasos, y también sustancias de tratamiento como resinas catiónicas, derivados de lanolina, colesterina, ácido pantoténico y betaína. Los ingredientes mencionados se utilizan en las cantidades habituales para estos fines, por ejemplo los humectantes y emulsionantes se emplean en concentraciones de entre aproximadamente el 0,5 y el 30 por ciento en peso (en cada caso con respecto al componente (A1) o (A2)), los espesantes en una cantidad de entre aproximadamente el 0,1 y el 25 por ciento en peso (en cada caso con respecto al componente (A1) o (A2)) y las sustancias de tratamiento en una concentración de entre aproximadamente el 0,1 y el 5,0 por ciento en peso (en cada caso con respecto al componente (A1) o (A2)).
Además, el producto para el teñido también puede contener otros aditivos habituales, por ejemplo antioxidantes como ácido ascórbico, ácido tioglicólico o sulfito sódico, y también aceites perfumados, agentes de penetración, sistemas tampón, formadores de complejos, conservantes, humectantes, emulsionantes, espesantes y sustancias de tratamiento.
El pH del producto para el teñido según la invención listo para el uso se ajusta durante la mezcla de la masa cromófora con el agente oxidante a un valor determinado por los valores pH de la masa cromófora y del agente oxidante, y también por la proporción de mezcla. El producto listo para el uso (A) presenta un pH básico superior a 7, preferentemente un pH de 8 a 11. El ajuste básico se realiza preferentemente con amoniaco, pero también se pueden utilizar aminas orgánicas, por ejemplo 2-amino-2-metil-1-propanol, tris(hidroximetil)amino-metano, monoetanolamina y trietanolamina, o mezclas de aminas orgánicas y amoniaco, y también bases inorgánicas, como hidróxidos alcalinos, hidróxidos alcalinotérreos, acetatos alcalinos, acetatos alcalinotérreos, carbonatos alcalinos o carbonatos alcalinotérreos, o silicato sódico alcalino.
El producto para el teñido listo para el uso se prepara inmediatamente antes de su uso mezclando los componentes individuales (por ejemplo (A1), (A2) y (A3)), en caso dado añadiendo un agente de alcalinización, y después se aplica sobre las fibras, en particular sobre cabello humano. Dependiendo de la intensidad de color deseada, esta mezcla se deja actuar durante aproximadamente 5 a 60 minutos, preferentemente durante aproximadamente 15 a 30 minutos, a una temperatura entre aproximadamente 20 y 50ºC, en particular entre aproximadamente 30 y 40ºC. A continuación, las fibras se enjuagan con agua. En caso dado, a continuación de este enjuague, se lavan con champú y opcionalmente se enjuagan con un ácido orgánico débil, por ejemplo con ácido cítrico o ácido tartárico. A continuación, las fibras de queratina se secan.
El producto para el teñido según la invención posibilita un teñido uniforme y duradero de las fibras de queratina, en particular del cabello humano, que cubre todo el espectro cromático y que se caracteriza principalmente por su especial intensidad de color y luminosidad.
Los siguientes ejemplos explican más detalladamente el objeto de la invención sin limitarlo a los mismos.
Ejemplos Ejemplo 1a Síntesis de clorhidrato de 3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonahidrazona
2
Paso A
3,4-dimetil-2(3H)-tiazolon-1-(metiletiliden)hidrazona
21 g (200 mmol) de 4-metil-3-tiosemicarbazida se hierven bajo reflujo en 1.000 ml de acetona durante 2 horas. Después, la solución se mezcla gota a gota con 20,4 g (220 mmol) de cloroacetona. Acto seguido, la mezcla de reacción se hierve a reflujo durante 7 horas y a continuación se concentra. El producto crudo así obtenido se recristaliza a partir de acetona. Se obtienen 23 g de un polvo naranja (63% del valor teórico).
Punto de fusión: 139-139,6ºC
^{1}H-NMR (DMSO, 300 MHz): \delta = 6,72 (s, ancho, 1H, H-C(5)); \delta = 3,67 (s, 3H, N-CH3); \delta = 2,27 (d, J=0,9 Hz, 3H, CH3-C(4)); \delta = 2,17 (s, 3H, CH3); \delta = 2,07 (s, 3H, CH3)
^{13}C-NMR (DMSO, 300 MHz): \delta = 169,16; \delta = 164,14; \delta = 139,02 (C(4)); \delta = 103,36 (C(5)); \delta = 34,47 (CH_{3}N);
\delta = 24,60; \delta = 19,91; \delta = 13,53 (CH_{3}C(4))
MS (ESI): 184 (M^{+} + 1)
\vskip1.000000\baselineskip
Paso B
Clorhidrato de 3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona
3,5 g (19 mmol) de 3,4-dimetil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona del Paso A se calientan a 50ºC durante 30 minutos en 60 ml de ácido clorhídrico 6M. A continuación, la mezcla de reacción se concentra y acto seguido el producto crudo se recristaliza a partir de etanol. Se obtienen 2 g (60% del valor teórico) de un polvo rosa.
Punto de fusión: 156,4-156,6ºC
^{1}H-NMR (DMSO, 300 MHz): \delta = 6,58 (q, J=0,9 Hz, 1H, H-C(5)); \delta = 3,41 (s, 3H, N-CH3); \delta = 2,18 (d, J=0,9 Hz, 3H, CH3-C(4))
MS (ESI): 144 (M^{+} + 1)
^{13}C-NMR (DMSO, 300 MHz): \delta = 172,30 (C(2)); \delta = 138,79 (C(4)); \delta = 101,43 (C(5)); \delta = 32,92 (CH_{3}N); \delta = 13,40 (CH_{3}(C4))
Análisis CHN: (C_{5}H_{9}N_{3}S (0,96 HCl)(0,5 EtOH)):
% C % H % N % S % Cl
calculado: 35,81 6,49 20,88 15,93 16,90
hallado: 35,20 6,30 21,00 15,40 16,80 
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Ejemplos 1b-1g
Síntesis de 2(3H)-tiazolonhidrazonas de fórmula (I) (Instrucciones Generales de Síntesis)
3
Paso A
4 mmol de tiosemicarbazida sustituida se hierven a reflujo durante 2 horas en 20 ml de acetona. Después, la solución se mezcla gota a gota con 4,4 mmol de \alpha-clorocetona. Acto seguido, la mezcla de reacción se hierve a reflujo durante 7 horas y a continuación se concentra. El derivado de 2(3H)-tiazolon-1-(metiletiliden)hidrazona así obtenido se recristaliza a partir de acetona.
Paso B
2 mmol del derivado de 2(3H)-tiazolon-1-(metiletiliden)hidrazona del Paso A se calientan a 50ºC durante 30 minutos en 10 ml de ácido clorhídrico 6M. A continuación, la mezcla de reacción se concentra y acto seguido el producto crudo se recristaliza a partir de etanol o butanol.
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1b.) Clorhidrato de 3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona
A partir de 4-metil-3-tiosemicarbazida y cloruro de fenacilo
^{1}H-NMR (DMSO/D_{2}O, 300 MHz): \delta = 7,49-7,42 (m, 5H, fenilo); \delta = 6,84 (s, 1H, H-C(5)); \delta = 3,31 (s, 3H, N-CH_{3})
ESI-MS: 205 [M]^{+} (100)
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1c.) Clorhidrato de 4-terc-butil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona
A partir de 4-metil-3-tiosemicarbazida y 1-cloro-3,3-dimetil-2-butanona
^{1}H-NMR (DMSO/D_{2}O, 300 MHz): \delta = 6,55 (s, 1H, H-C(5)); \delta = 3,60 (s, 3H, N-CH_{3}); \delta = 1,31 (s, 9H, (CH_{3})_{3})
ESI-MS: 185 [M]^{+} (100)
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1d.) Clorhidrato de 4-metil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona
A partir de 4-(2-propenil)-3-tiosemicarbazida y cloroacetona
^{1}H-NMR (DMSO/D_{2}O, 300 MHz): \delta = 6,58 (s, 1H, H-C(5)); \delta = 5,94-5,81 (m, 1H, alilo); \delta = 5,22 (dd, 1H, J=0,9 Hz, J=10,5 Hz, alilo); \delta = 4,94 (dd, 1H, J=0,9 Hz, J=17,1 Hz, alilo); \delta = 4,57 (m, 2H, N-CH_{2}); \delta = 2,16 (s, 3H, CH_{3}-C(4))
ESI-MS: 169 [M]^{+} (100)
1e.) Clorhidrato de 4-fenil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona
A partir de 4-(2-propenil)-3-tiosemicarbazida y cloruro de fenacilo
^{1}H-NMR (DMSO/D_{2}O, 300 MHz): \delta = 7,50-7,42 (m, 5H, fenilo); \delta = 6,81 (s, 1H, H-C(5)); \delta = 5,77-5,63 (m, 1H, alilo); \delta = 5,15 (dd, 1H, J=0,9 Hz, J=10,5 Hz, alilo); \delta = 4,80 (dd, 1H, J=0,9 Hz, J=17,1 Hz, alilo); \delta = 4,40 (m, 2H, N-CH_{2}); \delta = 1,27 (s, 9H, CH_{3}-C(4))
ESI-MS: 231 [M]^{+} (100)
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1f.) Clorhidrato de 4-terc-butil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona
A partir de 4-(2-propenil)-3-tiosemicarbazida y 1-cloro-3,3-dimetil-2-butanona
^{1}H-NMR (DMSO/D_{2}O, 300 MHz): \delta = 6,55 (s, 1H, H-C(5)); \delta = 5,90-5,77 (m, 1H, alilo); \delta = 5,21 (d, 1H, J=9,0 Hz, alilo); \delta = 4,81-4,75 (m, 3H, alilo); \delta = 1,31 (s, 9H, (CH_{3})_{3})
ESI-MS: 211 [M]^{+} (100)
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1g.) Clorhidrato de 3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona
A partir de 4-metil-3-tiosemicarbazida y 3-cloro-2-butanona
^{1}H-NMR (DMSO/D_{2}O, 300 MHz): \delta = 3,55 (s, 3H, N-CH_{3}); \delta = 2,16 (s, 3H, CH_{3}); \delta = 2,12 (s, 3H, CH_{3})
ESI-MS: 157 [M]^{+} (100)
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Ejemplos 2-9
Productos para el teñido con clorhidrato de 3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona
Componente (A1)
4,00 g Decilpoliglucosa (Plantaren® 2000), solución acuosa
0,20 g Hidrato de sal disódica de ácido etilendiaminotetraacético
0,50 g Etanol
0,58 g Hidrato de clorhidrato de 3-metil-2(3H)-benzotiazolon-hidrazona
hasta 100,00 g Agua, desmineralizada
Componente (A2)
Y g Sustancia de acoplamiento según la Tabla 1
0,67 g Persulfato de potasio 
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3,3 g del componente (A1) se combinan con el componente (A2) a temperatura ambiente (20-25ºC) o bajo ligero calentamiento (35-40ºC) y después se mezclan con 6,6 g de una disolución de peróxido de hidrógeno al 9%. El pH del producto para el teñido listo para el uso (A) se ajusta a un valor 9,5 con una disolución acuosa de amoniaco al 25%. El producto para el teñido del cabello listo para el uso se aplica sobre mechones de cabello natural y se distribuye uniformemente con un pincel. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se lava con un champú comercial, se enjuaga con agua tibia y a continuación se seca.
La siguiente Tabla 1 muestra la cantidad de sustancia de acoplamiento utilizada y los teñidos obtenidos.
TABLA 1
4 
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Ejemplos 10-17
Productos para el teñido con clorhidrato de 3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona
Componente (A1)
4,00 g Decilpoliglucosa (Plantaren® 2000), solución acuosa
0,20 g Hidrato de sal disódica de ácido etilendiaminotetraacético
5,00 g Etanol
0,45 g Clorhidrato de 3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona
hasta 100,00 g Agua, desmineralizada
Componente (A2)
Y g Sustancia de acoplamiento según la Tabla 2
0,67 g Persulfato de potasio 
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3,3 g del componente (A1) se combinan con el componente (A2) a temperatura ambiente (20-25ºC) o bajo ligero calentamiento (35-40ºC) y después se mezclan con 6,6 g de una disolución de peróxido de hidrógeno al 9%. El pH del producto para el teñido listo para el uso (A) se ajusta a un valor 10 con una disolución acuosa de amoniaco al 25%. El producto para el teñido del cabello listo para el uso se aplica sobre mechones de cabello natural y se distribuye uniformemente con un pincel. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se lava con un champú comercial, se enjuaga con agua tibia y a continuación se seca.
La siguiente Tabla 2 muestra la cantidad de sustancia de acoplamiento utilizada y los teñidos obtenidos.
TABLA 2
5 
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Ejemplos 18-23
Productos para el teñido con 2(3H)-tiazolonhidrazona de fórmula (I)
Componente (A1)
4,00 g Decilpoliglucosa (Plantaren® 2000), solución acuosa
0,20 g Hidrato de sal disódica de ácido etilendiaminotetraacético
5,00 g Etanol
0,45 g Clorhidrato de 3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona
hasta 100,00 g Agua, desmineralizada
Componente (A2)
Y g Sustancia de acoplamiento según la Tabla 3
0,67 g Persulfato de potasio 
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3,3 g del componente (A1) se combinan con el componente (A2) a temperatura ambiente (20-25ºC) o bajo ligero calentamiento (35-40ºC) y después se mezclan con 6,6 g de una disolución de peróxido de hidrógeno al 9%. El pH del producto para el teñido listo para el uso (A) se ajusta a un valor 10 con una disolución acuosa de amoniaco al 25%. El producto para el teñido del cabello listo para el uso se aplica sobre mechones de cabello natural y se distribuye uniformemente con un pincel. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se lava con un champú comercial, se enjuaga con agua tibia y a continuación se seca.
La siguiente Tabla 3 muestra la cantidad de sustancia de acoplamiento utilizada y los teñidos obtenidos.
TABLA 3
6
Todos los datos porcentuales indicados en la presente solicitud representan porcentajes en peso, siempre que no se indique de otra manera.

Claims (12)

1. Producto listo para el uso para aclarar el color y al mismo tiempo teñir fibras de queratina (A) que está basado en una combinación sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento y que presenta un valor pH básico, caracterizado porque contiene
(a) como mínimo un derivado de hidrazona heterocíclico de fórmula (I) o una sal del mismo fisiológicamente compatible,
7
donde
X es oxígeno, azufre o N-R2,
Y es C-R3 o nitrógeno y
Z es C-R4 o nitrógeno,
con la condición de que la parte heterocíclica del compuesto de fórmula (I) contenga como máximo tres heteroátomos;
A representa hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo formilo, un grupo alquilsulfonilo(C_{1}-C_{6}) o un grupo arilsulfonilo;
R1 y R2 pueden ser iguales o diferentes y representan, independientemente entre sí, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) sustituido con un átomo de halógeno, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo ácido sulfónico-alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo formilo, un grupo C(O)-alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo C(O)-fenilo, un grupo C(O)NH-alquilo, un grupo C(O)NH-fenilo, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo bencilo;
R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes y representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) sustituido con un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo alcoxi(C_{1}-C_{12}), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino(C_{1}-C_{12}), un grupo dialquilamino(C_{1}-C_{12}), un ácido carboxílico, un grupo C(O)O-alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo C(O)O-fenilo sustituido o no sustituido, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo naftilo;
y cuando Y y Z son iguales a C-R3 y C-R4, R3 y R4 junto con la molécula residual forman un sistema de anillo heterocíclico o carbocíclico, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido;
(b) como mínimo una sustancia de acoplamiento conocida en sí o una sal de la misma fisiológicamente compatible; y
(c) como agente oxidante una combinación de como mínimo una sal de persulfato y peróxido de hidrógeno y/o sus compuestos de adición.
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2. Producto según la reivindicación 1, caracterizado porque (i) X es azufre, Y es C-R3, Z es C-R4 y A representa un átomo de hidrógeno, o (ii) X es N-R2, Y es nitrógeno y A representa un átomo de hidrógeno.
3. Producto según la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque el derivado de hidrazona de fórmula (I) se selecciona entre: 3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-terc-butil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-metil-4-(4-tolil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-(4-metoxi)fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-(4-etoxi)fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-(4-bromofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-(3-bromofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-(4-clorofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-(3-clorofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-metil-4-(4-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-metil-4-(3-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-([1,1'-bifenil]-4-il)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-metil-4-(2-naftalenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-4-tiazolcarboxilato de etilo, 3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3,4-dimetil-5-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3,5-dimetil-4-fenil-2(3H)-tiazolon-hidrazona, 3-metil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 5-etil-3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-(4-bromofenil)-3-metil-5-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-metil-5-fenil-4-(4-tolil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 5-(4-clorofenil)-4-fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 5-(4-clorofenil)-4-(4-metoxifenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 2-hidrazono-2,3-dihidro-3,4-dimetil-4-tiazolcarboxilato de etilo, 4-amino-2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-5-tiazolcarbonitrilo, 3-etil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-etil-4-metiltiazolcarboxilato de etilo, 5-metil-3-(1-metiletil)-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-dimetil-3-(1-metiletil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-(1-metiletil)-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-dimetil-3-propil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-difenil-3-propil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-butil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-butil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-(2-metilpropil)-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-hidroxietil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-hidroxietil-4-metil-2(3H)-tiazolon-hidrazona, 3-hidroxietil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-aminoetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-aminoetil-4-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-aminoetil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3,4-difenil-2(3H)-tiazolon-hidrazona, 4-metil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-p-bifenilil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-(4-metoxi)fenil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-terc-butil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-dimetil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 5-metil-3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3,4,5-trifenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-dimetil-3-(fenilmetil)-2(3H)-tiazolon-hidrazona, 3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-metil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-terc-butil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolon-hidrazona, 4-fenil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-dimetil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-difenil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-dimetil-3-(fenilmetil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-[(fenilamino)carbonil]-4-metiltiazolcarboxilato de etilo, 3-metil-4,5,6,7-tetrahidro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3,6-dimetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 6-cloro-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 7-cloro-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 6-hidroxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 5-metoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 7-metoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 5,6-dimetoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolon-hidrazona, 5-etoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 6-etoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-metil-5-nitro-2(3H)-benzotiazolon-hidrazona, 3-metil-6-nitro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 5-acetamido-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 6-acetamido-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 5-anilino-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 6-anilino-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazol-carboxílico, ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-4-benzotiazol-sulfónico, ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-5-benzotiazol-sulfónico, ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazol-sulfónico, ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-7-benzotiazol-sulfónico, 2-hidrazono-2,3-dihidro-N,N,3-trimetil-6-benzotiazol-sulfonamida, hidrazida de ácido [(2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazolil) oxi]acético, 3-metil-nafto[2,3-d]tiazol-2(3H)-ona-hidrazona, 3-etil-2(3H)-benzotiazolon-hidrazona, 6-etoxi-3-etil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-propil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-butil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-hexil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-hidroxietil-2(3H)-benzotiazolon-hidrazona, 3-aminoetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-p-metilbencil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-(2-hidroxietil)-6-benzotiazol-carboxílico, ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-6-metoxi-3(2H)-benzotiazol-propanosulfónico, ácido 6-hexadeciloxi-2-hidrazono-3(2H)-benzotiazol-propanosulfónico, hidrazona de 2-oxo-3-benzotiazolinacetato de etilo, 3-acetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 2-hidrazono-3(2H)-benzotiazolcarboxaldehído, 3-metil-2(3H)-oxazolon-hidrazona, 3-fenil-2(3H)-oxazolonhidrazona, 3-metil-2(3H)-benzoxazolonhidrazona, 3-fenil-2(3H)-benzoxazolonhidrazona, 1,3-dimetil-4-imidazolin-2-ona-hidrazona, 1,3-dietil-4-imidazolin-2-ona-hidrazona, 1,3-dihidroxietil-4-imidazolin-2-ona-hidrazona, 1,3-diaminoetil-4-imidazolin-2-ona-hidrazona, 1,3-dimetil-4-metoxi-4-imidazolin-2-ona-hidrazona, 1,3,4-trimetil-4-imidazolin-2-ona-hidrazona, 1,3-dimetil-4-fenil-4-imidazolin-2-ona-hidrazona, 4-carboxi-1,3-dimetil-4-imidazolin-2-ona-hidrazona, 4-amino-1,3-dimetil-4-imidazolin-2-ona-hidrazona, 1,3-dimetil-4-dimetilamino-4-imidazolin-2-ona-hidrazona, 1,3-dimetil-2-benzimidazolinonhidrazona, 1,3-dietil-2-benzimidazolinonhidrazona, 1,3-dihidroxietil-2-benzimidazolinonhidrazona, 1,3-diaminoetil-2-benzimidazolinonhidrazona, 1,3,5-trimetil-2-benzimidazolinonhidrazona, 5-metoxi-1,3-dimetil-2-benzimidazolinonhidrazona, 5-bromo-1,3-dimetil-2-benzimidazolinonhidrazona, 4,6-dibromo-1,3-dimetil-2-benzimidazolinon-hidrazona, 5-cloro-1,3-dimetil-2-benzimidazolinonhidrazona, 1,3-dimetil-5-nitro-2-benzimidazolinonhidrazona, 1,3-dimetil-6-nitro-2-benzimidazolinonhidrazona, 1,4-dimetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona, 1,4-dihidroxietil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona, 1,4-diaminoetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona, 1,3,4-trimetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona, 1,4-dimetil-3-fenil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona, 1,4-dimetil-3-metoxi-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona, 1,4-dimetil-3-dimetilamino-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona, 4-carboxi-1,4-dimetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona, 4-amino-1,4-dimetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona, 4-butil-1-metil-3-fenil-\Delta2-1,3,4-triazolin-5-ona-hidrazona, 4-metil-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona, 4-hidroxietil-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona, 4-aminoetil-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona, 4-metil-2-fenil-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona, 2-metoxi-4-metil-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona, 2-anilino-4-metil-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona, 2-amino-4-metil-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona, 2-dimetilamino-4-metil-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona, 4-metil-2-(metiltio)-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona, fluoruro de 4-(5-hidrazono-4,5-dihidro-4-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)bencenosulfonilo, 4-metil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona, 4-hidroxietil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona, 4-aminoetil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona, 4-metil-3-fenil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona, 3-metoxi-4-metil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona, 3-amino-4-metil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona, 3-dimetilamino-4-metil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona, 3-carboxi-4-metil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona, 1,4-dimetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona, 1,4-dihidroxietil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona, 1,4-aminoetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona, 1,3,4-trimetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona, 1,4-dimetil-3-fenil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona y 4-metil-3-fenil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona.
4. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque la sustancia de acoplamiento se selecciona entre N-(3-dimetilaminofenil)urea, 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil) amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxi-benceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino) piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(3-hidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2-metoxietoxi)benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi) benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil) amino]anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi) metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)amino-tolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metilfenol, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil) amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 5-amino-2-metoxifenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
5. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque la sal persulfato se selecciona entre persulfato de potasio, persulfato de sodio y persulfato de amonio.
6. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque contiene los derivados de hidrazona de fórmula (I) y también las sustancias de acoplamiento y las sales persulfato, en cada caso, en una cantidad total de entre el 0,01 y el 10 por ciento en peso.
7. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque contiene adicionalmente entre un 0,01 y un 10 por ciento en peso de un colorante directo fisiológicamente inocuo.
8. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque presenta un valor pH de 7 a 10.
9. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque consiste en un producto para el teñido del cabello.
10. Kit multicomponente formado por una masa cromófora (A1) que contiene el compuesto de fórmula (I), otra masa cromófora (A2) que contiene las sustancias de acoplamiento y las sales persulfato, y un preparado acuoso (A3) que contiene el peróxido de hidrógeno o sus compuestos de adición, y en caso dado también un producto para ajustar el pH.
11. Kit multicomponente formado por un polvo que contiene los compuestos de fórmula (I), las sustancias de acoplamiento, las sales persulfato y en caso dado el agente de alcalinización y también otros aditivos cosméticos en polvo habituales (componente 1), y un preparado cosmético acuoso que contiene peróxido de hidrógeno y/o sus compuestos de adición (componente 2).
12. Procedimiento para aclarar el color y al mismo tiempo teñir el cabello, en el que un producto para el teñido según una de las reivindicaciones 1 a 9 se aplica sobre el cabello y, después de un tiempo de actuación de 5 a 60 minutos a una temperatura de 20 a 50ºC, el cabello se enjuaga con agua, dado el caso se lava con champú y acto seguido se seca.
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