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ES2228159T3 - Colorantes de ftalimidilo, procedimiento para su obtencion y uso de los mismos. - Google Patents

Colorantes de ftalimidilo, procedimiento para su obtencion y uso de los mismos.

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Publication number
ES2228159T3
ES2228159T3 ES99965559T ES99965559T ES2228159T3 ES 2228159 T3 ES2228159 T3 ES 2228159T3 ES 99965559 T ES99965559 T ES 99965559T ES 99965559 T ES99965559 T ES 99965559T ES 2228159 T3 ES2228159 T3 ES 2228159T3
Authority
ES
Spain
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formula
dyes
hydrogen
cyano
baselineskip
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
ES99965559T
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English (en)
Inventor
Urs Lauk
Antoine Clement
Romeo Dreier
Alfons Arquint
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Ciba SC Holding AG
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Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=8233272&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2228159(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG, Ciba SC Holding AG filed Critical Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
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Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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Abstract

Colorantes de la fórmula en la que R es metilo, R1 es hidrógeno, halógeno, ciano o nitro, R2 es bromo o ciano, R3 es hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4, R4 es -NHCOR7, en la que R7 significa etilo o metilo, R5 es alquilo C1-C6 sin sustituir o sustituido por hidroxi, ciano, aciloxi, o feniloxi; x es un número de 0 a 4 y la cadena alquilo desde C2 en adelante puede estar interrumpida por uno o varios átomos de oxígeno; o un resto de la fórmula -CH2-CH2-O-COR8 o de la fórmula o de la fórmula -CH-COOR9 | R10 y R6 es un resto de la fórmula -CH-COOR9 | R10 R8 y R9 con independencia entre sí son alquilo C1-C4 y R10 es hidrógeno o alquilo C1-C4.

Description

Colorantes azoicos de ftalimidilo, procedimiento para su obtención y uso de los mismos.
Son objeto de la presente invención los colorantes en dispersión que tienen un componente diazoico de tipo N-alquil-ftalimida y un componente de copulación de tipo anilina, un procedimiento para la obtención de estos colorantes y su utilización para teñir o estampar materiales de fibra, en especial materiales de fibra que contengan poliéster.
Los colorantes en dispersión con un componente diazoico de tipo N-alquil-ftalimida y un componente de copulación de tipo anilina ya son conocidos desde mucho atrás y se emplean para teñir materiales de fibra hidrófoba.
En el documento EP-A-0 443 984 se describen colorantes azoicos de N-alquilftalimida sustituidos por ciano, que confieren a los poliésteres coloraciones entre violetas y rojas, con buena solidez a la termomigración.
Por la patente US-3 980 634 se conocen colorantes similares; los materiales de poliéster teñidos con ellos poseen entre otras buena solidez a la luz.
Sin embargo, se ha puesto de manifiesto que las tinturas o estampaciones obtenidas con los colorantes conocidos hasta el presente no satisfacen en todos los casos las exigencias actuales, en especial en lo tocante a las solideces al lavado y al sudor. Existe, pues, demanda de nuevos colorantes que posean en especial buenas propiedades de solidez al lavado.
Ahora se ha encontrado, de modo sorprendente, que los colorantes de la invención cumplen en gran parte los criterios recién indicados.
Son, pues, objeto de la presente invención los colorantes en dispersión que proporcionan tinturas muy sólidas al lavado y al sudor y además poseen una buena capacidad de absorción en el procedimiento de agotamiento y en el proceso Thermosol así como en la estampación textil. Los colorantes son también idóneos para la estampación por corrosión.
Los colorantes de la presente invención se ajustan a la fórmula
1
en la que
R es metilo,
R_{1} es hidrógeno, halógeno, ciano o nitro,
R_{2} es bromo o ciano,
R_{3} es hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{4} o alcoxi C_{1}-C_{4},
R_{4} es -NHCOR_{7}, en la que R_{7} significa etilo o metilo,
R_{5} es alquilo C_{1}-C_{6} sin sustituir o sustituido por hidroxi, ciano, aciloxi,
2
o feniloxi; x es un número de 0 a 4 y la cadena alquilo desde C_{2} en adelante puede estar interrumpida por uno o varios átomos de oxígeno; o un resto de la fórmula -CH_{2}-CH_{2}-O-COR_{8} o de la fórmula
---
\delm{C}{\delm{\para}{R _{10} }}
H---COOR_{9}
y R_{6} es un resto de la fórmula
---
\delm{C}{\delm{\para}{R _{10} }}
H---COOR_{9}
R_{8} y R_{9} con independencia entre sí son alquilo C_{1}-C_{4} y R_{10} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}.
En calidad de halógeno, R_{1} es p.ej. flúor, cloro o bromo, en especial cloro o bromo, sobre todo bromo.
En calidad de halógeno, R_{3} es p.ej. flúor, cloro o bromo, en especial cloro o bromo, sobre todo bromo.
En calidad de alquilo C_{1}-C_{4}, R_{3}, R_{5}, R_{8}, R_{9} y R_{10} con independencia entre sí son metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, sec-butilo o tert-butilo, con las preferencias siguientes:
En condición de R_{3} es preferido el etilo y en especial el metilo.
En condición de R_{5} es preferido el metilo y en especial el etilo.
En condición de R_{8} es preferido el etilo y en especial el metilo.
En condición de R_{9} es preferido el metilo y en especial el etilo.
En condición de R_{10} es preferido el metilo.
En condición de alcoxi C_{1}-C_{4}, R_{3} es p.ej. metoxi, etoxi, propoxi de cadena lineal o ramificada o butoxi de cadena lineal o ramificada. Son preferidos el etoxi y en especial el metoxi. Como sustituyente aciloxi de R_{5} se toma en consideración en especial el propioniloxi y sobre todo el acetiloxi.
El significado preferido de x es el número 2 y en especial el número 1.
En calidad de alquilo C_{1}-C_{6} sustituido, R_{5} es en especial un alquilo C_{1}-C_{4} sustituido por ciano, sobre todo el cianoetilo.
Son especialmente preferidos para R_{1} los significados de hidrógeno, bromo y ciano, sobre todo hidrógeno o bromo.
En calidad de R_{2} es especialmente preferido el bromo.
En calidad de R_{3} es especialmente preferido el hidrógeno.
En calidad de R_{5} es especialmente preferido el etilo y el cianoetilo.
En calidad de R_{6} es especialmente preferido el resto -CH(CH_{3})-COOC_{2}H_{5}.
Son especialmente preferidos los colorantes de las fórmulas
\vskip1.000000\baselineskip
3
4
Son especialmente preferidos los colorantes de las fórmulas
\vskip1.000000\baselineskip
5
6
7
8
y
9
Otro objeto de la presente invención es el procedimiento de obtención de los colorantes de la fórmula (1) de la invención.
Estos se obtienen por ejemplo nitrando en medio ácido una ftalimida de la fórmula
10
p.ej. por el método descrito en la página 459 de Organic Synthesis, volumen resumen 2 (una edición revisada de los volúmenes anuales X-XIX), editorial J. Wiley & Sons, a continuación se alquila el compuesto nitro resultante, p.ej. con arreglo a un método descrito en el Journal of Organic Chemistry 32, página 1923, párrafo 3 (1967), y p.ej. por un tratamiento reductor, descrito en el Bull. Soc. Chim. de France, página 569 (1957), se convierte en un producto intermedio de la fórmula
11
en el que R tiene los significados y preferencias definidos anteriormente.
Se nitra o se halogena una o varias veces en medio ácido el producto intermedio de la fórmula (51) con arreglo a métodos conocidos en general, a continuación pueden sustituirse los sustituyentes halógeno por sustituyentes ciano eventualmente por métodos también conocidos y seguidamente se diazota y se copula con un compuesto de la fórmula
12
en la que R_{3}, R_{4}, R_{5} y R_{6} tienen los significados y preferencias definidos anteriormente.
La halogenación se realiza p.ej. de modo que se hace reaccionar el compuesto de la fórmula (51) en primer lugar en ácido acético con acetato sódico y después en el mismo medio con bromo para obtener el correspondiente compuesto mono- o dibromado.
La diazotación del compuesto de la fórmula (51) se realiza también por métodos ya conocidos, p.ej. con nitrito sódico en medio acuoso ácido, p.ej. con ácido clorhídrico o ácido sulfúrico. La diazotación puede realizarse también con otros agentes de diazotación, p.ej. con ácido nitrosil-sulfúrico. Durante la diazotación puede estar presente en el medio de reacción un ácido adicional, p.ej. ácido fosfórico, ácido sulfúrico, ácido acético, ácido propiónico, ácido clorhídrico o mezcla de estos ácidos, p.ej. mezclas de ácido propiónico y ácido acético. La diazotación se realiza de modo conveniente a una temperatura comprendida entre -10 y 30ºC, p.ej. entre -10ºC y temperatura ambiente.
La copulación del compuesto diazotado de la fórmula (51) con el componente de copulación de la fórmula (52) se realiza también por métodos ya conocidos, por ejemplo en un medio acuoso o acuoso-orgánico ácido, con ventaja a una temperatura comprendida entre -10 y 30ºC, en especial por debajo de 10ºC. Como ácido se utiliza p.ej. el ácido clorhídrico, ácido acético, ácido propiónico, ácido sulfúrico o ácido fosfórico.
Los componentes diazoicos de la fórmula (51) y los componentes de copulación de la fórmula (52) son conocidos o pueden obtenerse por métodos ya conocidos.
Los colorantes de la invención pueden utilizarse como colorantes para teñir o estampar materiales de fibra hidrófoba semisintéticos y, en especial, sintéticos, sobre todo materiales textiles. Los materiales textiles que están formados por materiales mezcla y que contienen materiales de fibra hidrófoba semisintéticos o sintéticos, pueden teñirse o estamparse también con los compuestos de la presente invención. En calidad de materiales de fibra semisintéticos se toman en consideración sobre todo el 2½-acetato de celulosa y el triacetato de celulosa.
Los materiales sintéticos de fibra hidrófoba están compuestos sobre todo por poliésteres aromáticos lineales, por ejemplo los resultantes de la reacción de ácido tereftálico con glicoles, sobre todo con etilenglicol, o los productos de condensación de ácido tereftálico con 1,4-bis(hidroximetil)-ciclohexano; por policarbonatos, p.ej. los obtenidos por reacción del \alpha,\alpha-dimetil-4,4-dihidroxi-difenilmetano con fosgeno; por fibras basadas en poli(cloruro de vinilo) o en poliamida.
La aplicación de los compuestos de la invención a los materiales de fibra se realiza por procedimientos de tintura ya conocidos. Por ejemplo, los materiales de fibra de poliéster se tiñen por el procedimiento de agotamiento en dispersión acuosa en presencia de dispersantes habituales, aniónicos o no iónicos, y eventualmente con los hinchantes (carrier) habituales, a una temperatura comprendida entre 80 y 140ºC. El 2½-acetato de celulosa se tiñe con preferencia a una temperatura comprendida entre 65 y 85ºC y el triacetato de celulosa a una temperatura entre 65 y 115ºC.
Los colorantes de la invención no tiñen o apenas tiñen el algodón y la lana también presentes en el baño de tintura (muy buena reserva), de modo que pueden utilizarse también para teñir tejidos mezcla de poliéster/lana y poliéster/fibra de celulosa.
Los colorantes de la invención son idóneos para teñir por el procedimiento Thermosol, por el procedimiento de agotamiento y por el procedimiento de estampación.
Los materiales de fibra citados pueden estar presentes en las más diversas formas de transformación, p.ej. fibras, hilos o no tejido (vellón), en forma de tejidos o de géneros de punto.
Es ventajoso transformar los colorantes de la invención antes de su utilización en un preparado de colorante. Para ello se muele el colorante, de modo que su tamaño medio de partícula se sitúe entre 0,1 y 10 micras. La molienda puede realizar en presencia de dispersantes. Por ejemplo, el colorante seco se muele con un dispersante o se amasa en forma de pasta con un dispersante y después se seca con vacío o por atomización. Con los preparados así obtenidos pueden prepararse pastas de estampación o baños de tintura por adición de agua.
Para la estampación se pueden utilizar los espesantes habituales, p.ej. productos naturales modificados o no modificados, por ejemplo alginatos, goma británica, goma arábiga, goma cristal, harina de algarroba, tragacanto, carboximetilcelulosa, hidroxietilcelulosa, almidón y productos sintéticos, por ejemplo poliacrilamida, ácido poliacrílico o sus copolímeros y polivinilalcoholes.
Los colorantes de la invención confieren a los materiales citados, sobre todo a los materiales de fibra de poliéster, tonos igualados de color con excelentes solideces de uso, sobre todo buena solidez a la luz, solidez al termofijado, al plisado, al cloro y solidez en húmedo, por ejemplo solidez al agua, al sudor y al lavado; las tinturas se caracterizan además por su excelente solidez a la abrasión (frote). Cabe destacar en especial la buena solidez al sudor y en especial al lavado de las tinturas obtenidas.
Los colorantes de la invención pueden utilizarse también junto con otros colorantes para la obtención de matices mixtos.
Los colorantes de la invención son idóneos también para teñir materiales de fibra hidrófoba en CO_{2} supercrítico.
El uso recién indicado de los colorantes de la invención constituye también un objeto de la presente invención así como un procedimiento de tintura o estampación de materiales de fibra hidrófoba, semisintéticos o sintéticos, en especial de materiales textiles, que consiste en aplicar el colorante de la invención sobre los materiales mencionados o bien en incorporarlo a los mismos. Los materiales de fibra hidrófoba mencionados son con preferencia materiales textiles de poliéster. Otros sustratos que pueden tratarse también mediante el procedimiento de la invención así como las condiciones preferidas del procedimiento se encontrarán en las páginas anteriores en las que se ilustra con mayor detalle el uso de los colorantes de la invención.
Otro objeto de la invención son los materiales de fibra hidrófoba teñidos o estampados con el procedimiento citado, con preferencia los materiales textiles de poliéster. Los colorantes de la invención son idóneos además para los procesos modernos de impresión, p.ej. para la impresión llamada de termotransferencia.
Los ejemplos siguientes ilustran la invención. A menos que se indique lo contrario, las partes son partes en peso y los porcentajes son porcentajes en peso. Las temperaturas se expresan en grados centígrados. La relación que guardan las partes en peso con las partes en volumen es la misma que guarda el gramo con el centímetro cúbico.
Ejemplo 1
En un reactor de laboratorio se introducen 105,00 g de acético glacial y en 3 minutos se le añaden a temperatura ambiente 5,24 g del compuesto de la fórmula
13 
\vskip1.000000\baselineskip
Se agita durante 5 minutos la suspensión verdosa resultante y después se le añaden en 7 minutos 1,96 g de ácido sulfúrico del 98% y se agita durante 10 minutos. A continuación, en 20 minutos se añaden por goteo a la mezcla reaccionante con enfriamiento a 15-20ºC 6,50 g de ácido nitrosilsulfúrico del 40% y se agita a esta temperatura durante 1 hora. Una vez finalizada la reacción se añaden a la mezcla en 10 minutos 8,00 g de agua-hielo y después se añade por goteo durante 40 minutos, a un pH de 2,5 y a una temperatura de 0 a 5ºC una mezcla compuesta por 25,20 g de acético glacial, 2,32 g de ácido clorhídrico del 32% y 20,60 g de una solución acuosa del 31,3% del compuesto de la fórmula
14
y se agita durante 40 minutos. Seguidamente se añaden por goteo a una temperatura de 0-5ºC durante 40 minutos 29,00 g de una solución acuosa de hidróxido sódico del 15%, se ajusta el pH de la mezcla a 1,0 y se agita durante 15 minutos. Se filtra con succión la suspensión roja resultante, se lava con 250 g de agua desionizada hasta quedar con un pH > 5 y se seca.
Se obtienen 9,83 del colorante de la fórmula
15
que tiñe el poliéster dándole un color rojo brillante.
Ejemplo 2
En un reactor de laboratorio se depositan 26,25 g de acético glacial y se le añaden en 3 minutos a temperatura ambiente 1,67 g del compuesto de la fórmula
16
La suspensión verdosa resultante se agita durante 5 minutos y después se le añaden en 7 minutos 0,54 g de ácido sulfúrico del 98% y se agita durante 10 minutos. A continuación se añaden por goteo a la mezcla reaccionante en 20 minutos y enfriando a 15-20ºC 1,86 g de ácido nitrosilsulfúrico del 40% y se agita a esta temperatura durante 1 hora. Seguidamente se vierte por goteo a 0-5ºC la mezcla reaccionante en 10 minutos sobre una mezcla, compuesta por 6,30 g de acético glacial, 0,58 g de ácido clorhídrico del 32%, 11,00 g de agua-hielo y 5,20 g de una solución acuosa al 31,1% del compuesto de la fórmula (54) y se agita durante 120 minutos. Después se añaden por goteo en 10 minutos 15,00 g de agua-hielo, se filtra la solución roja resultante con succión, se lava con agua desionizada y se seca.
Se obtienen 2,10 g del colorante de la fórmula
17
que tiñe el poliéster en un color marrón rojizo.
Ejemplo 3
En un reactor de laboratorio se depositan 1,24 g del colorante de la fórmula (123) del ejemplo 2 y 10 ml de sulfóxido de dimetilo y se agita a temperatura ambiente durante 10 minutos. A continuación se introducen en 10 minutos 0,10 g de cianuro sódico y 0,36 g de cianuro de cobre (I) y se agita la mezcla durante 60 minutos. Seguidamente se añaden de nuevo 0,10 g de cianuro sódico y 0,36 g de cianuro de cobre (I) durante 10 minutos, se agita durante 10 minutos y después se eleva la temperatura en 4 minutos a 50ºC. A esta temperatura se agita la mezcla reaccionante durante 5 minutos, después se enfría a temperatura ambiente, se le añaden en 10 minutos 2,00 g de agua y se agita durante 30 minutos más. Después se filtra la suspensión con succión, se lava con agua caliente (50ºC) y se seca.
Se obtienen 0,80 g del colorante de la fórmula
18
que tiñe el poliéster dándole un color azul.
Ejemplo 4
Se muelen en un molino de arena 1 parte en peso del colorante de la fórmula
19
junto con 17 partes en peso de agua y 2 partes en peso de un dispersante comercial del tipo del metanodisulfonato de dinaftilo y se convierten en una dispersión acuosa del 5%.
Con esta formulación se realiza una tintura al 1% (referido al colorante y sustrato) sobre tejido de poliéster en un procedimiento de agotamiento a temperatura elevada, a saber a 130ºC, y se purifica por reducción. La tintura así obtenida posee excelentes solideces de uso, en especial una formidable solidez al lavado.
Las mismas solideces pueden lograrse por tintura del tejido de poliéster por proceso Thermosol (10 g/l de colorante, absorción de baño: 50%, temperatura de fijación: 210ºC).

Claims (14)

1. Colorantes de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
20
en la que
R es metilo, R_{1} es hidrógeno, halógeno, ciano o nitro, R_{2} es bromo o ciano, R_{3} es hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{4} o alcoxi C_{1}-C_{4}, R_{4} es -NHCOR_{7}, en la que R_{7} significa etilo o metilo, R_{5} es alquilo C_{1}-C_{6} sin sustituir o sustituido por hidroxi, ciano, aciloxi,
\vskip1.000000\baselineskip
21
o feniloxi; x es un número de 0 a 4 y la cadena alquilo desde C_{2} en adelante puede estar interrumpida por uno o varios átomos de oxígeno; o un resto de la fórmula -CH_{2}-CH_{2}-O-COR_{8} o de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
22
o de la fórmula ---
\delm{C}{\delm{\para}{R _{10} }}
H---COOR_{9}
y R_{6} es un resto de la fórmula
---
\delm{C}{\delm{\para}{R _{10} }}
H---COOR_{9}
R_{8} y R_{9} con independencia entre sí son alquilo C_{1}-C_{4} y R_{10} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}.
2. Colorantes según la reivindicación 1, en los que R_{1} es hidrógeno, bromo o ciano.
3. Colorantes según una de las reivindicaciones 1 ó 2, en los que R_{3} es hidrógeno.
4. Colorantes según una de las reivindicaciones 1 ó 3, en los que R_{5} es etilo o cianoetilo.
5. Colorantes según la reivindicación 1, en los que R_{6} es el resto -CH(CH_{3})COOC_{2}H_{5}.
6. Colorante de la fórmula según la reivindicación 1
23
7. Colorante de la fórmula según la reivindicación 1
\vskip1.000000\baselineskip
24
8. Colorante de la fórmula según la reivindicación 1
\vskip1.000000\baselineskip
25
9. Colorante de la fórmula según la reivindicación 1
\vskip1.000000\baselineskip
26
10. Colorante de la fórmula según la reivindicación 1
\vskip1.000000\baselineskip
27
11. Procedimiento para la obtención de colorantes de la fórmula (1) según la reivindicación 1, caracterizado porque se nitra en medio ácido una ftalimida de la fórmula
28
a continuación se alquila el compuesto nitro resultante y por un tratamiento reductor se convierte en un producto intermedio de la fórmula
29
se nitra el producto intermedio de la fórmula (51) en medio ácido o se halogena una o varias veces, a continuación pueden reemplazarse los sustituyentes halógeno por sustituyentes ciano y seguidamente se diazota y se copula con un compuesto de la fórmula
30
en la que R, R_{3}, R_{4}, R_{5} y R_{6} tienen los significados definidos para la fórmula (1).
12. Procedimiento para teñir o estampar materiales de fibra hidrófoba semisintéticos o sintéticos, en especial materiales textiles, caracterizado porque se aplica un colorante de la fórmula (1) según la reivindicación 1 sobre dichos materiales o bien se incorpora a los mismos.
13. Uso de los colorantes de la fórmula (1) según la reivindicación 1 para teñir o estampar materiales de fibra textil que contienen poliéster.
14. Los materiales de fibra hidrófoba, teñidos o estampados según la reivindicación 12, con preferencia los materiales textiles que contienen poliéster.
ES99965559T 1998-12-31 1999-12-27 Colorantes de ftalimidilo, procedimiento para su obtencion y uso de los mismos. Expired - Lifetime ES2228159T3 (es)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
EP98124859 1998-12-31
EP98124859 1998-12-31

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ES99965559T Expired - Lifetime ES2228159T3 (es) 1998-12-31 1999-12-27 Colorantes de ftalimidilo, procedimiento para su obtencion y uso de los mismos.

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US (1) US6555664B1 (es)
EP (1) EP1141138B1 (es)
JP (1) JP5031945B2 (es)
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CN (1) CN1326945C (es)
AT (1) ATE276319T1 (es)
AU (1) AU2102800A (es)
DE (1) DE59910538D1 (es)
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