ES2225227T3 - Herbicidas selectivos a base de derivados de pirimidina. - Google Patents
Herbicidas selectivos a base de derivados de pirimidina.Info
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Abstract
Agentes herbicidas, caracterizados por un contenido activo de una combinación de productos activos que comprende (a) al menos un derivado de fenoxipirimidina de la **fórmula** en la que R significa hidrógeno o donde R2 significa fenilo, R3 significa fenilo, A significa metoxi y D y E, significan, respectivamente, metoxi, y/o una sal de un compuesto de la fórmula y (b) uno o varios compuestos de un segundo grupo de herbicidas, que contiene los productos activos citados a continuación: N-isopropil-N-(4-flúorfenil)-amida del ácido (5- triflúormetil-1, 3, 4-tiadiazol-2-il-oxi)-acético, 2- (2-metoxicarbonil-fenilsulfonilaminocarbonil)-4- metil-5-n-propoxi-2, 4-dihidro-3H-1, 2, 4-triazol-3-ona o una sal de sodio de este compuesto, 2-[4-(6-cloro- benzoxazol-2-il-oxi)-fenoxi]-propanoato de etilo, 2- [[[[4, 6-dimetoxi-2-pirimidinil)amino]carbonil]amino]- sulfonil]-6-(triflúormetil)-3-piridincarboxilato de metilo (sal monosódica).
Description
Herbicidas selectivos a base de derivados de
pirimidina.
La invención se refiere a nuevas combinaciones
sinérgicas de productos activos, herbicidas, que están constituidas
por derivados conocidos de la pirimidina, por un lado, y por
compuestos con actividad herbicida y/o protectores conocidos, por
otro lado, y que pueden emplearse con un éxito especialmente bueno
para la lucha selectiva contra las malas hierbas en diversos
cultivos de plantas útiles.
Los derivados de la pirimidina constituyen el
objeto de una serie de solicitudes de patente como herbicidas de
amplio espectro (véanse las US 4 906 285,
EP-A-321 846,
EP-A-658 549, US 4 248 619, US 4 427
437). Los derivados conocidos de la pirimidina presentan, sin
embargo, una serie de puntos débiles en cuanto a su actividad.
Tampoco la compatibilidad de estos compuestos frente a las plantas
de cultivo es completamente satisfactoria bajo todas las
condiciones. En la publicación de Koos et al. (1997):
"Biological activity of the new herbicide
LGC-44863", Pesticide Science, Elsevier Applied
Science Publisher, Barking, tomo 51, Nr. 2, páginas
109-114, se cita ya la aplicación conjunta del
derivado de fenoxipirimidina LGC-40863 con
Pendimethalin.
Sorprendentemente se ha encontrado ahora que una
serie de productos activos conocidos de la serie de los derivados
de la fenoxipirimidina, cuando se aplican conjuntamente con
compuestos conocidos, de actividad herbicida, de diversas clases de
productos, presenta efectos sinérgicos excelentes en lo que se
refiere al efecto contra las malas hierbas y que pueden emplearse de
forma especialmente ventajosa a modo de preparados en combinación,
de amplia actividad, para la lucha selectiva contra las malas
hierbas en cultivos de plantas útiles, tales como cereales, por
ejemplo trigo, cebada, centeno y arroz.
Sorprendentemente se ha encontrado, igualmente,
que los derivados de fenoxipirimidina impiden de una manera
excelentemente buena los deterioros de las plantas de cultivo solos
o junto con compuestos conocidos, con actividad herbicida, cuando
se emplean conjuntamente con los compuestos (protectores/antídotos)
descritos mas adelante, que mejoran la compatibilidad frente a las
plantas de cultivo y que pueden emplearse de forma especialmente
ventajosa a modo de preparados en combinación de amplia actividad
para la lucha selectiva contra las malas hierbas en los cultivos de
plantas útiles tales como cereales, por ejemplo trigo, cebada,
centeno y arroz.
El objeto de la invención son agentes herbicidas
selectivos, caracterizados un contenido activo de una combinación
de productos activos que comprende
- (a)
- al menos un derivado de fenoxipirimidina de la fórmula general (I)
en la
que
- R
- significa hidrógeno, o
donde
- R_{2}
- significa fenilo,
- R_{3}
- significa fenilo,
- A
- significa metoxi y
- D y E,
- significan, respectivamente, metoxi,
y/o una sal de un compuesto de la
fórmula
(I)
("Producto activo del grupo
1"),
y
- (b)
- uno o varios compuestos de un segundo grupo de herbicidas, que contiene los productos activos citados a continuación:
- \quad
- N-isopropil-N-(4-flúorfenil)-amida del ácido (5-triflúormetil-1,3,4-tiadiazol-2-il-oxi)-acético, 2-(2-metoxicarbonil-fenilsulfonilaminocarbonil)-4-metil-5-n-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona o una sal de sodio de este compuesto, 2-[[[[4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)amino]carbonil]amino]sulfonil]-6-(triflúormetil)-3-piridincarboxilato de metilo (sal monosódica), 2-[4-(6-cloro-benzoxazol-2-il-oxi)-fenoxi]-propanoato de etilo,
("Producto activo del grupo
2"),
así como en caso
dado
- (c)
- al menos un compuesto mejorador de la compatibilidad con las plantas de cultivo elegido del grupo de compuestos siguientes:
- \quad
- \alpha-(1,3-dioxolan-2-il-metoxiiimino)-fenilacetonitrilo (Oxabetrinil), \alpha-(ciano-metoxiimino)-fenilacetonitrilo (Cyometrinil), 4-cloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metoxi)-\alpha-triflúor-acetofenonoxima (Fluxofenim), 4,6-dicloro-2-fenil-pirimidina (Fenclorin), 4-dicloroacetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4-benzoxa-zin (Benoxacor), 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-acetato de (1-metil-hexilo) (Cloquintocet), 2,2-dicloro-N-(2-oxo-2-(2-propenilamino)-etil)-N-(2-propenil)-acetamida (DKA-24), anhidrido del ácido 1,8-naftálico, 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-triclorometil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxilato de etilo (Fenchlorazol-etilo), 2-cloro-4-triflúormetil-tiazol-5-carboxilato de fenilmetilo (Flurazole), 3-dicloroacetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetil-oxazolidina (Furilazole, MON-13900), 4-dicloroacetil-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decano (AD-67), 2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxolano (MG-191), 2,2-dicloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metil)-N-(2-propenil)-acetamida (PPGacetamida (PPG-1292), 2,2-dicloro-N,N-di-2-propenil-acetamida (Dichlormid), N-84-metil-fenil)-N'-(1-metil-1-fenil-etil)-urea (Dymron), 1-dicloracetil-hexahiro-3,3,8a-trimetilpirrolo[1,2-a]-pirimidin-6(2H)-ona (BAS-145138), N-(2-metoxi-benzoil)-4-(metilamino-carbonilamino)-bencenosulfonamida, etil-4,5-dihidro-5,5-difenil-3-isoxazol-carboxilato (Isoxadifen-etilo), ácido (4-cloro-2-metilfenoxi)-acético (MCPA), ácido 2-(4-cloro-2-metilfenoxi)-propiónico (Mecoprop), dietil-1-(2,4-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3,5-dicarboxilato (Mefenpyr-dietilo) y ácido 2,4-dicloro-fenoxiacético (2,4-D) y sus derivados ("productos activos del grupo 3").
Como componentes de mezcla entre los productos
activos del grupo 3 deben señalarse especialmente:
5-Cloro-quinoxalin-8-oxi-acetato
de (1-metilhexilo) (Cloquintocet),
1-(2,4-dicloro-fenil)-5-triclorometil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxilato
de etilo (Fenchlorazol-etilo),
etil-4,5-dihidro-5,5-difenil-3-isoxazolcarboxilato
(Isoxadifen-etilo), ácido
(4-cloro-2-metilfenoxi)-acético
(MCPA), ácido
2-(4-cloro-2-metilfenoxi)-propiónico
(Mecoprop),
dietil-1-(2,4-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3,5-dicarboxilato
(Mefenpyr-dietilo) y ácido
2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D) y
sus derivados.
Según la invención son muy especialmente
preferentes los agentes herbicidas selectivos que se caracterizan
por un contenido de una combinación de productos activos que
comprende
N-isopropil-N-(4-flúorfenil)-amida
del ácido
(5-triflúormetil-1,3,4-tiadiazol-2-il-oxi)-acético
de la fórmula
y
2-(2-metoxicarbonil-fenilsulfonilamainocarbonil)-4-metil-5-n-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona
o una sal de sodio de este compuesto de la fórmula
así como en caso
dado
- c)
- al menos uno de los compuestos del grupo 3 anteriormente citados, mejoradores de la compatibilidad con las plantas de cultivo, siendo preferentes aquellos compuestos que se han citado anteriormente en los intervalos preferentes.
Son más preferentes los agentes herbicidas
selectivos caracterizados por un contenido en una combinación de
productos activos que comprende
2,6-bis[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)oxi]-benzoato
(sodio), (Bispyribac-sodio) de la fórmula
y
- b)
- uno o varios compuestos de un segundo grupo de herbicidas, que contiene los productos activos citados anteriormente en b), siendo especialmente preferentes los productos activos
- \quad
- N-isopropil-N-(4-flúorfenil)-amida del ácido (5-triflúormetil-1,3,4-tiadiazol-2-il-oxi)-acético de la fórmula
y
- \quad
- -(2-metoxicarbonil-fenilsulfonilaminocarbonil)-4-metil-5-n-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona o una sal de sodio de este compuesto de la fórmula
así como en caso
dado,
- c)
- al menos uno de los compuestos del grupo 3 citados anteriormente, mejoradores de la compatibilidad con las plantas de cultivo, siendo preferentes aquellos compuestos que han sido citados anteriormente en los intervalos preferentes.
Se ha encontrado ahora, sorprendentemente, que
las combinaciones de productos activos definidas anteriormente
constituidas por los derivados de la fenoxipirimidina de la fórmula
(I) y por los productos activos, anteriormente indicados, del grupo
2, en combinación con productos activos del grupo 3, presentan una
actividad herbicida especialmente elevada, con una compatibilidad
muy buena para las plantas de cultivo y que pueden emplearse en
diversos cultivos, especialmente en arroz y en trigo, además
también incluso en maíz y cebada para la lucha selectiva contra las
malas hierbas.
Sorprendentemente la actividad herbicida de las
combinaciones de los productos activos según la invención
constituidas por los compuestos de los grupos 1 y 2 anteriormente
indicados, es sensiblemente mayor que la suma de las actividades de
los productos activos individuales.
Así pues, se presenta un efecto sinérgico no
previsible y no solamente un complemento de las actividades. Las
nuevas combinaciones de productos activos son perfectamente
compatibles con muchos cultivos, combatiendo perfectamente las
nuevas combinaciones de productos activos también las malas hierbas
difícilmente combatibles de otro modo. Las nuevas combinaciones de
productos activos representan por lo tanto un valioso
enriquecimiento del estado de la técnica.
Sorprendentemente se ha encontrado, además, que
las combinaciones de productos activos anteriormente definidas
constituidas por derivados de fenoxipirimidina de la fórmula (I) o
bien por sus sales y un protector/antídoto ("producto activo del
grupo 3"), en combinación con uno o varios de los productos
activos anteriormente indicados del grupo 2 presentan una actividad
herbicida especialmente elevada con una compatibilidad muy buena
para las plantas de cultivo y que pueden emplearse en diversos
cultivos, especialmente en cereales, ante todo trigo, así como
también en soja, patatas, maíz y arroz para la lucha selectiva
contra las malas hierbas.
Sorprendentemente se ha encontrado, además, que
también la substancia herbicida MCPA así como la substancia formada
por el ácido
2,4-diclorofenoxi-acético
(2,4-D) y sus derivados pueden ejercer la tarea
protectora anteriormente descrita.
Así pues, una forma preferente de realización es,
también, una mezcla que contiene un compuesto de la fórmula (I) y/o
sus sales, por un lado, y 2,4-D y/o sus derivados,
por otro lado, en caso dado en combinación con uno o varios de los
productos activos del grupo 2 anteriormente indicados. Los derivados
típicos de 2,4-D son, por ejemplo, sus ésteres.
Una forma preferente de realización es, además,
una mezcla que contiene un compuesto de la fórmula (I) y/o sus
sales, por un lado y MCPA, por otro lado, en caso dado en
combinación con uno o varios de los productos activos del grupo 2
anteriormente indicados.
Los compuestos
dietil-1-(2,4-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3,5-dicarboxilato
(Mefenpyr-dietilo),
(1-metilhexil)-[(5-cloro-8-quinolinil)oxi]-acetato
(Cloquintocet-mexilo) y
etil-1-(2,4-diclorofenil)-5-(triclorometil)-1H-1,2,4-triazol-3-carboxilato
(Fenchlorazole-etilo) están descritos en las
siguientes solicitudes de patente:
DE-A-39 39 503,
EP-A-191 736 o bien
DE-A-35 25 205, el
2,4-D es un herbicida conocido. El ácido
(4-cloro-2-metilfenoxi)-acético
(MCPA) es igualmente un herbicida conocido.
Debe considerarse además como sorprendente el que
entre una pluralidad de protectores y de antídotos conocidos, que
son capaces de antagonizar el efecto dañino de un herbicida sobre
las plantas de cultivo, precisamente los compuestos anteriormente
indicados del grupo (c), sean adecuados de eliminar casi por
completo el efecto dañino de los compuestos de la fórmula (I) y de
sus sales, en caso dado incluso en combinación con uno o varios de
los productos activos del grupo 2 anteriormente indicados, sobre
las plantas de cultivo, sin que este caso se perjudique la
actividad herbicida frente a las malas hierbas.
Debe señalarse en este caso el efecto
especialmente ventajoso de los componentes de la combinación
especialmente preferentes del grupo (c), especialmente en lo que se
refiere a la protección de las plantas de los cereales, tales como
por ejemplo arroz, trigo, cebada y centeno, como plantas de
cultivo.
Las combinaciones de productos activos, según la
invención se pueden emplear, por ejemplo, en las plantas
siguientes:
Sinapis Lepidium, Galium, Stellaria,
Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio,
Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum,
Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa,
Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola,
Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus,
Taraxacum.
Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus,
Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon,
Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria,
Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena,
Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis,
Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea,
Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Phalaris.
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale,
Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
El empleo de las combinaciones de productos
activos según la invención, no está sin embargo, limitado en forma
alguna estas clases, sino que se extienden en igual forma también
sobre otras plantas.
Según la invención pueden tratarse todas las
plantas y las partes de las plantas. Por plantas se entenderán en
este caso todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como
plantas silvestres deseadas y no deseadas (con inclusión de las
plantas de cultivo de origen natural). Las plantas de cultivo pueden
ser plantas que se pueden obtener mediante los métodos
convencionales y cultivo y de optimación o por medio de métodos
biotecnológicos y de ingeniería genética, con inclusión de las
plantas transgénicas y con inclusión de las variedades de plantas
que pueden ser protegidas o no por medio del derecho de protección
de variedades vegetales. Por partes de las plantas deben entenderse
todas las partes y órganos aéreos y subterráneos de las plantas,
tales como brotes, hojas, flores y raíces, pudiéndose indicar de
manera ejemplificativa hojas, agujas, tallos, troncos, flores,
cuerpos de frutos, frutos y semillas así como raíces, tubérculos y
rizomas. A las partes de las plantas pertenecen también las
cosechas así como material de reproducción vegetativo y generativo,
por ejemplo plantones, tubérculos, rizomas, acodos y semillas.
El tratamiento según la invención de plantas y
partes de las plantas con los productos activos se lleva a cabo
según los métodos de tratamientos usuales, por ejemplo mediante
inmersión, pulverizado, evaporación, nebulizado, esparcido,
aplicación a brocha y, en el caso del material de reproducción,
especialmente en el caso de las semillas, además por recubrimiento
con una o varias capas.
El efecto sinérgico de las combinaciones de
productos activos según la invención está especialmente marcado con
determinadas proporciones de concentración. Sin embargo las
proporciones en peso de los productos activos pueden variar dentro
de límites relativamente amplios en las combinaciones de productos
activos. En general corresponden a 1 parte en peso del producto
activo de la fórmula (I), desde 0,001 hasta 1.000 partes en peso,
preferentemente desde 0,05 hasta 500 partes en peso y, de forma
especialmente preferente, desde 0,1 hasta 100 partes en peso del
producto activo del grupo 2.
El efecto ventajoso de la compatibilidad de las
combinaciones de los productos activos según la invención está
igualmente marcado de una forma especialmente fuerte con
determinadas proporciones de concentración. Sin embargo las
proporciones en peso de los productos activos pueden variar dentro
de límites relativamente amplios en las combinaciones de productos
activos. En general corresponden a 1 parte en peso del producto
activo de la fórmula (I), de sus sales o de sus mezclas con
productos activos del grupo 2, desde 0,001 hasta 1.000 partes en
peso, preferentemente desde 0,01 hasta 100 partes en peso y, de
forma especialmente preferente, desde 0,1 hasta 10 partes en peso de
uno de los compuestos (antídotos/protectores) mejoradores de la
compatibilidad para con las plantas de cultivo, citados
anteriormente en (c).
Las combinaciones de productos activos se pueden
transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones,
emulsiones, polvos pulverizables, suspensiones, polvos, medios de
espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en
suspensión-emulsión, materiales naturales y
sintéticos impregnados con el producto activo, así como
microencapsulados en materiales polímeros.
Estas formulaciones se preparan en forma
conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con
materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o
excipientes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos,
esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de
espuma.
En el caso de emplear agua como material de carga
se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como
agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran
especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales
como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, los hidrocarburos
aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales
como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los
hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano, o las parafinas,
por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los aceites minerales
y vegetales, los alcoholes tales como butanol, o glicol, así como
sus ésteres y éteres, las cetonas, tales como acetona,
metiletilcetona, metilisobutilcetona, o ciclohexanona, los
disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y
dimetilsulfóxido, así como el agua.
Como excipientes sólidos entran en
consideración:
por ejemplo, sales de amonio y los minerales
naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta,
cuarzo, attapulguita, montmorillonita o tierras de diatoméas y
minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico,
altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes
sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo,
minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita,
mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados
sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados
de materiales orgánicos, tales como serrines, cáscaras de nuez de
coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o
generadores de espuma entran en consideración: por ejemplo, los
emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como ésteres
polioxietilenados de ácidos grasos, éteres polioxietilenadas de
alcoholes grasos, tales como por ejemplo alquilarilpoliglicoléter,
alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, así como los
hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en
consideración: por ejemplo, lixiviaciones sulfíticas de lignina y
metilcelulosa.
En las formulaciones se pueden emplear adhesivos
tales como carboximetil-celulosa, polímeros
naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de
látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de
polivinilo, así como fosfolípidos naturales, tales como cefalina y
lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser
aceites minerales y vegetales.
Se pueden emplear colorantes, tales como
pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de
titanio, azul ferrociánico y colorantes orgánicos, tales como
colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de ftalocianina
metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro,
manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Las formulaciones contienen, por lo general,
entre un 0,1 y un 95% en peso de producto activo, preferentemente
entre un 0,5 y un 90%.
Las combinaciones de productos activos según la
invención se emplean, en general, en forma de formulaciones
acabadas. No obstante, los productos activos, contenidos en las
combinaciones de productos activos pueden emplearse también en
formulaciones individuales, es decir en forma de mezclas de
tanque.
Las nuevas combinaciones de productos activos
pueden emplearse como tales o en sus formulaciones además también
en mezcla con otros herbicidas conocidos, siendo posibles, a su
vez, formulaciones acabadas o mezclas de tanque. También es posible
una mezcla con otros productos activos conocidos, tales como
fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, productos
protectores contra la ingestión por los pájaros, agentes de
crecimiento, nutrientes para las plantas y agentes para mejorar la
estructura del terreno. Para determinadas finalidades de aplicación,
especialmente en el procedimiento de post-brote,
puede ser ventajoso también incorporar en las formulaciones, a modo
de aditivos, aceites minerales o vegetales compatibles con las
plantas (por ejemplo el preparado comercial "Oleo® DuPont
11E") o sales de amonio tales como, por ejemplo, sulfato de
amonio o rodanuro de amonio.
Las nuevas combinaciones de productos activos
pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o de las
formas de aplicación preparadas a partir de los mismos mediante
diluciones ulteriores, tales como soluciones listas para su empleo,
suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. El empleo se
lleva a cabo en forma usual por ejemplo mediante riego,
pulverización, aspersión, esparcido.
Las combinaciones de productos activos según la
invención pueden aplicarse a las plantas antes y después del brote,
es decir según el procedimiento de pre-brote y en
el procedimiento de post-brote. No obstante pueden
incorporarse también en el terreno antes de procederse a la
siembra.
Se presenta un efecto sinérgico siempre que el
efecto herbicida de la combinación de productos activos sea mayor
que la de los productos activos aplicados individualmente.
El efecto esperable para una combinación dada de
dos herbicidas puede calcularse de la manera siguiente (véase
COLBY, S.R.: "Calculating synergistic and antagonistic responses
of herbicide combinations", Weeds 15, páginas
20-22, 1967):
| si | X | = | \begin{minipage}[t]{125mm} % de daños provocados por el herbicida A (producto activo de la fórmula I) con una cantidad de aplicación p kg/ha \end{minipage} |
| e | Y | = | \begin{minipage}[t]{125mm} % de daños provocados por el herbicida B (producto activo de la fórmula II) con una cantidad de aplicación q kg/ha \end{minipage} |
| y | E | = | \begin{minipage}[t]{125mm} el deterioro esperable provocado por los herbicidas A y B con las cantidades de aplicación p y q kg/ha, \end{minipage} |
| entonces | E | = | X + Y - (X*Y/100). |
Si el deterioro real es mayor que el calculado,
entonces la combinación es sobreaditiva en su efecto, es decir que
presenta un efecto sinérgico.
Para ensayar un posible sinergismo se ensayaron
los compuestos MKH 6561 y Bispyribac-sodio (KIH
2023) bajo condiciones de campo abierto en un campo de cultivo
principal de trigo invernal en Gran Bretaña frente a la mala hierba,
económicamente importante, constituida por Alopecurus
myosuroides Huds. La instalación del ensayo en parcelas pequeñas
se llevó a cabo sobre superficies de cultivo de la práctica
agrícola. Se eligió una superficie con una invasión especialmente
elevada por las malas hierbas.
La aplicación de los productos activos se llevó a
cabo en primavera tras el brote superficialmente según el
procedimiento por pulverización con un tamaño medio de las gotas.
Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo
se formularon los productos activos como 70 WG (polvo dispersable en
agua al 70% p/p) o bien como 400 SC (concentrado en suspensión de
400 g/l) y se suspendieron en agua. A continuación se aplicaron los
caldos pulverizables en las cantidades de aplicación de agua
usuales en la práctica de 200 litros/hectárea.
Para la evaluación de la compatibilidad con los
cultivos se calificaron las inhibiciones del crecimiento de las
plantas, tras el tratamiento, o el aclarado de la superficie de las
hojas en % de deterioro con relación al desarrollo de los controles
no tratados, la actividad herbicida se determinó en el momento de la
floración sobre la base del número de espigas como % de reducción en
comparación con los controles no tratados:
| 0% | = | ausencia de deterioro del cultivo o bien ausencia de efecto herbicida, |
| 100% | = | destrucción total del cultivo o bien de las malas hierbas. |
El MKH 6561 y el KIH 2023 muestran en este ensayo
un sinergismo claramente marcado en cuanto al efecto contra
Alopecurus myosuroides (tabla 1). El efecto era claramente
mayor que el esperado para la mezcla según la fórmula de Colby. No
se produjeron deterioros sobre el cultivo.
Para investigar un posible efecto protector se
ensayó el compuesto MCPA junto con Bispyribac-sodio
en arroz contra Echinochloa spp. (E. crus-galli,
E. erecta).
La aplicación de los productos activos se llevó a
cabo en primavera tras el brote. Las plantas indeseadas se
encontraban en un estadio de desarrollo de 13 a 15 o de 21 hasta 23
según la escala BBCH para la codificación unitaria de los estadios
fenológicos de desarrollo de las planas mono y dicotiledóneas. Las
plantas de arroz se encontraban en un estadio de desarrollo de 13
hasta 14 o de 21 hasta 22 según la escala BBCH (Feller et
al. 1995, Nachrichtenbl. Deut. Pflanzenschutzd. 47,
193-206).
Para la evaluación del efecto protector del MCPA
se ensayó la fitotoxicidad del Bispyribac-sodio
(KIH 2023) con o sin MCPA, así como la productividad en kg/ha, el
número de espigas por m^{2} así como el peso de los granos de
arroz (peso por cada 1.000 granos en gramos) (tabla 2).
Sin MCPA se presentó una ligera fitotoxicidad. En
presencia de MCPA esto no se produjo. En lo que se refiere a la
productividad se produjo una diferencia estadística significativa
(8.210 kg/ha sin, 11.010 kg/ha con MCPA). También se producen
diferencias en el número de espigas por m^{2} y en el peso por
cada 1.000 granos.
Para investigar un posible sinergismo se
ensayaron los compuestos FOE 5043 y KIH 2023 en condiciones de
invernadero frente a diversas malas hierbas.
La cantidad de substancia activa, necesaria en
cada caso, se disuelve para ello en varios mililitros, en general
2-3 ml de disolvente (acetona o DMF), se añade
emulsionante (1 ml) y el concentrado obtenido se diluye con agua
hasta la concentración deseada.
Se preparan mezclas de dos o varios productos
activos, mezclándose los concentrados de los productos activos
correspondientes, preparados como se ha indicado anteriormente, en
caso dado se añaden otros productos activos, formulaciones u otras
substancias y seguidamente se diluye con agua hasta la concentración
deseada.
En general se añade una substancia tensioactiva,
por ejemplo Renex 36 en una concentración de 0,1% (p/v) a las
soluciones pulverizables previstas para el ensayo en
post-brote.
La cantidad del producto activo o bien su
formulación en las soluciones a ser ensayadas corresponde a la
cantidad de aplicación deseada por hectárea.
Se siembran en tierra normal semillas de las
plantas de ensayo. Al cabo de 24 horas se pulveriza la cantidad
deseada de substancia activa en forrma de componente activo o de
formulación, sobre la superficie del terreno. La concentración de
la substancia activa en la solución pulverizable se elige de tal
manera, que pueda aplicarse la cantidad de aplicación deseada en 500
litros de agua/ha.
Se cultivan las plantas de ensayo bajo
condiciones controladas de temperatura y de luz. La pulverización
con la solución de ensayo tiene lugar cuando las plantas han
alcanzado una altura de 5 hasta 15 cm.
La concentración de la substancia activa en la
solución pulverizable se elige de tal manera, que pueda aplicarse
la cantidad de aplicación deseada en 500 litros de agua/ha.
La evaluación se llevó a cabo aproximadamente al
cabo de 3 semanas desde la aplicación. La actividad herbicida se
evalúa a simple vista en comparación con los controles no tratados.
Significa
| 0% | = | ausencia de efecto herbicida, correspondiente a los controles no tratados, |
| 100% | = | destrucción completa de las plantas de ensayo. |
El FOE 5043 y el KIH 2023 muestran en estos
ensayos un sinergismo claramente marcado en cuanto al efecto contra
diversas malas hierbas (tablas 3-15; los valores
marcados con (*) se calcularon según Colby, 1967).
Para investigar un posible sinergismo se
ensayaron los compuestos Flupyrsulfuron y KIH 2023 bajo condiciones
de invernadero contra diversas malas hierbas.
La aplicación se llevó a cabo en este caso según
el procedimiento de pre- y post-brote
como se ha descrito en el ejemplo 3.
La evaluación se llevó a cabo también como se ha
descrito en el ejemplo 3.
Nuevamente significan
| 0% | = | ausencia de efecto herbicida (correspondiente a los controles no tratados) |
| 100% | = | destrucción completa de las plantas de ensayo. |
El Flupyrsulfuron y KIH 2023 muestran, en estos
ensayos, un sinergismo claramente marcado en cuanto a su efecto
contra diversas malas hierbas (tablas 16-27; los
valores marcados con (*) se calcularon según Colby, 1967).
Para investigar el efecto protector del
Cloquintocet se ensayó este compuesto junto con KIH 2023 en cebada
y trigo.
Para la evaluación del efecto protector del
Cloquintocet se ensayó la fitotoxicidad del KIH 2023 con y sin MCPA
(véanse las tablas 28 y 29).
La evaluación propiamente dicha se llevó a cabo
según el ejemplo 1, es decir que se evaluó la compatibilidad con
las plantas de cultivo en % de deterioro referido al desarrollo de
los controles no tratados. En este caso significan también:
| 0% | = | ausencia de daños de los cultivos o bien ausencia de efecto herbicida |
| 100% | = | destrucción total del cultivo |
El Cloquintocet muestra en los ensayos un claro
efecto protector.
Para investigar el efecto protector del Mefenpyr
se ensayó este compuesto junto con KIH 2023 en cebada y trigo.
La evaluación del efecto protector del Mefenpyr
se llevó a cabo de manera análoga a la del ejemplo 5 (véanse las
tablas 30 y 31).
Además se ensayó la compatibilidad del Mefenpyr
solo en cereales (post-brote) (véanse las tablas
31-35).
El Mefenpyr mostró en los ensayos un efecto
protector claramente marcado.
Para investigar el efecto protector del
Fenchlorazol se ensayó este compuesto junto con KIH 2023 en
trigo.
La evaluación del efecto protector del
Fenchlorazole se llevó a cabo de manera análoga a la del ejemplo 5
(véanse las tablas 36 y 37).
El Fenchlorazol mostró en los ensayos un claro
efecto protector.
Claims (8)
1. Agentes herbicidas, caracterizados por
un contenido activo de una combinación de productos activos que
comprende
- (a)
- al menos un derivado de fenoxipirimidina de la fórmula general (I)
en la
que
- R
- significa hidrógeno o
donde
- R_{2}
- significa fenilo,
- R_{3}
- significa fenilo,
- A
- significa metoxi y
- D y E,
- significan, respectivamente, metoxi,
y/o una sal de un compuesto de la
fórmula
(I)
("Producto activo del grupo
1"),
y
- (b)
- uno o varios compuestos de un segundo grupo de herbicidas, que contiene los productos activos citados a continuación:
- \quad
- N-isopropil-N-(4-flúorfenil)-amida del ácido (5-triflúormetil-1,3,4-tiadiazol-2-il-oxi)-acético, 2-(2-metoxicarbonil-fenilsulfonilaminocarbonil)-4-metil-5-n-propoxi-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona o una sal de sodio de este compuesto, 2-[4-(6-cloro-benzoxazol-2-il-oxi)-fenoxi]-propanoato de etilo, 2-[[[[4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)amino]carbonil]amino]-sulfonil]-6- (triflúormetil)-3-piridincarboxilato de metilo (sal monosódica),
("Producto activo del grupo
2"),
así como en caso
dado
- (d)
- al menos un compuesto mejorador de la compatibilidad con las plantas de cultivo elegido del grupo de compuestos siguientes:
- \quad
- \alpha-(1,3-dioxolan-2-il-metoxiiimino)-fenilacetonitrilo (Oxabetrinil), \alpha-(ciano-metoxiimino)-fenilacetonitrilo (Cyometrinil), 4-cloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metoxi)-\alpha-triflúor-acetofenonoxima (Fluxofenim), 4,6-dicloro-2-fenil-pirimidina (Fenclorin), 4-dicloroacetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4-benzoxa-zin (Benoxacor), 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-acetato de (1-metil-hexilo) (Cloquintocet), 2,2-dicloro-N-(2-oxo-2-(2-propenilamino)-etil)-N-(2-propenil)-acetamida (DKA-24), anhidrido del ácido 1,8-naftálico, 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-triclorometil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxilato de etilo (Fenchlorazol-etilo), 2-cloro-4-triflúormetil-tiazol-5-carboxilato de fenilmetilo (Flurazole), 3-dicloroacetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetil-oxazolidina (Furilazole, MON-13900), 4-dicloroacetil-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decano (AD-67), 2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxolano (MG-191), 2,2-dicloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metil)-N-(2-propenil)-acetamida (PPG-1292), 2,2-dicloro-N,N-di-2-propenil-acetamida (Dichlormid), N-84-metil-fenil)-N'-(1-metil-1-fenil-etil)-urea (Dymron), 1-dicloracetil-hexahiro-3,3,8a-trimetilpirrolo[1,2-a]-pirimidin-6(2H)-ona (BAS-145138), N-(2-metoxi-benzoil)-4-(metilamino-carbonilamino)-bencenosulfonamida, etil-4,5-dihidro-5,5-difenil-3-isoxazol-carboxilato (Isoxadifen-etilo), ácido (4-cloro-2-metilfenoxi)-acético (MCPA), ácido 2-(4-cloro-2-metilfenoxi)-propiónico (Mecoprop), dietil-1-(2,4-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3,5-dicarbo-xilato (Mefenpyr-dietilo) y ácido 2,4-dicloro-fenoxiacético (2,4-D) y sus derivados ("productos activos del grupo 3").
2. Agentes herbicidas según la reivindicación 1,
caracterizados porque contienen como producto activo del
grupo 2 los compuestos siguientes:
2-[4-(6-cloro-benzoxazol-2-il-oxi)-fenoxi]-propanoato
de etilo.
3. Agentes herbicidas según las reivindicaciones
1 ó 2, caracterizados porque contienen, como producto activo
del grupo 3, al menos, un compuesto mejorador de la compatibilidad
con las plantas de cultivo del grupo de compuestos siguientes:
5-Cloro-quinoxalin-8-oxi-acetato
de (1-metilhexilo) (Cloquintocet),
1-(2,4-dicloro-fenil)-5-triclorometil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxilato
de etilo (Fenchlorazol-etilo),
etil-4,5-dihidro-5,5-difenil-3-isoxazolcarboxilato
(Isoxadifen-etilo), ácido
(4-cloro-2-metilfenoxi)-acético
(MCPA), ácido
2-(4-cloro-2-metilfenoxi)-propiónico
(Mecoprop),
dietil-1-(2,4-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3,5-dicarbo-xilato
(Mefenpyr-dietilo) y ácido
2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D) y
sus derivados.
4. Agentes herbicidas según una de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizados porque como producto
activo del grupo 1, contienen
2,6-bis[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)oxi]-benzoato
(sodio), (Bispyribac-sodio) o
difenil-metanon
O-[2,6-bis[(4,6-dimetoxi-2-pirimidin-il)oxi]benzoil]oxima
(Pyribenzoxim).
5. Agentes herbicidas según una de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizados porque contienen como
producto activo del grupo 1
2,6-bis[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-oxi]-benzoato
(sodio), (Bispyribac-sodio).
6. Empleo de un agente según una de las
reivindicaciones 1 a 5 para la lucha contra las plantas
indeseables.
7. Procedimiento para la lucha contra las plantas
indeseables, caracterizado porque se dejan actuar sobre las
plantas indeseables y/o sobre su medio ambiente agentes según una
de las reivindicaciones 1 a 5.
8. Procedimiento para la obtención de un agente
herbicida, caracterizado porque se mezcla un agente según
una de las reivindicaciones 1 a 5 con agentes tensioactivos y/o con
extendedores.
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