ES2210181T3 - Derivados pirrolo-pirrol cationicos, procedimiento para su preparacion y productos para el teñido de fibras de queratina que los contienen. - Google Patents
Derivados pirrolo-pirrol cationicos, procedimiento para su preparacion y productos para el teñido de fibras de queratina que los contienen.Info
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Abstract
Dicetopirrolopirrol catiónico de **fórmula** en la que Q1 y Q2 significan independientemente entre sí un grupo isocíclico o heterocíclico aromático de 5 a 14 átomos en el anillo, si es el caso sustituido, conteniendo el resto heterocíclico al menos un átomo de oxígeno, nitrógeno o azufre, y los restos R1 y R2 significan independientemente entre sí hidrógeno o un grupo Y-B+A-, con la condición de que como mínimo uno de los restos R1 y R2 no sea hidrógeno; B+ es un grupo amonio o fosfonio cuaternario aromático, alifático, alicíclico, heterocíclico aromático o heterocíclico no aromático; Y es un grupo alquileno de 1 a 6 átomos de C, de cadena lineal o ramificado, si es el caso sustituido; y A- es un anión.
Description
Derivados pirrolo-pirrol
catiónicos, procedimiento para su preparación y productos para el
teñido de fibras de queratina que los contienen.
El objeto de la presente invención consiste en
nuevos derivados pirrolopirrol catiónicos, a un procedimiento para
su preparación y a productos para el teñido de fibras de queratina
que contienen dichos derivados, principalmente cabello humano.
Para el tratamiento modificador del color de
fibras con queratina, por ejemplo cabello humano, lana o pieles, se
utilizan normalmente dos procedimientos de teñido. En el primer
procedimiento, el teñido se obtiene con los, así llamados, productos
de teñido oxidativo o permanente utilizando una mezcla de diferentes
sustancias reveladoras y de copulación y un agente oxidante. En caso
necesario, en este procedimiento se pueden añadir los, así llamados,
colorantes directos (no oxidantes) para mejorar el resultado o para
generar efectos de color especiales. El segundo procedimiento emplea
exclusivamente colorantes directos, que se aplican sobre las fibras
en una composición portadora adecuada. Este procedimiento es fácil
de utilizar, extraordinariamente suave y se caracteriza por un
escaso deterioro de las fibras de queratina. Los colorantes directos
utilizados en este caso han de satisfacer numerosos requisitos. Han
de ser inocuos desde el punto de vista toxicológico y dermatológico
y posibilitar la obtención de teñidos con la intensidad deseada,
para lo que entre otras cosas se requiere una suficiente solubilidad
en agua. Además, los teñidos obtenidos han de presentar una buena
solidez a la luz, resistencia a los ácidos y resistencia al
roce.
Por regla general, en los productos para el
teñido directo (no oxidante) de fibras de queratina se requiere una
combinación de diferentes colorantes no oxidantes. Dado que la
selección de colorantes rojos y azules aplicables en productos para
el teñido de fibras de queratina es limitada, sigue existiendo una
demanda de este tipo de colorantes.
El documento DE-OS 40 11 927 da a
conocer dicetopirrolo[3,4-c]pirroles
solubles en agua que contienen como mínimo un grupo aniónico
hidrosolubilizante. Estos compuestos han de posibilitar la obtención
de teñidos brillantes y uniformes de fibras celulósicas y que
contengan nitrógeno con buenas propiedades de solidez, pero debido
a su mala absorción por parte de las fibras de queratina, sólo
producen teñidos satisfactorios, en general, combinados con
portadores. Además, el documento EP-OS 0 953 343 da
a conocer la utilización de
dicetopirrolo[3,4-c]pirroles
insolubles en agua como pigmentos colorantes en productos
cosméticos, como por ejemplo en preparados de maquillaje.
Igualmente, el documento DE-OS 44 35 211 da a
conocer dicetopirroles catiónicos útiles como materiales
electrocrómicos en sistemas indicadores.
Se ha comprobado que mediante la incorporación de
un grupo catiónico se obtienen
dicetopirrolo[3,4-c]pirroles
extraordinariamente solubles en agua que satisfacen, en la medida
más amplia posible, los requisitos arriba mencionados y permiten
obtener teñidos intensos con buena solidez al lavado, la luz y el
sudor sin necesidad de añadir portadores.
Por consiguiente, un objeto de la presente
invención consiste en dicetopirrolopirroles catiónicos de Fórmula
general (I)
en la que Q_{1} y Q_{2} significan,
independientemente entre sí, un grupo isocíclico o heterocíclico
aromático, opcionalmente sustituido, de 5 a 14 átomos en el anillo,
donde el grupo heterocíclico contiene como mínimo un átomo de
oxígeno, nitrógeno o azufre, preferentemente un grupo monocíclico a
tricíclico aromático, y en particular un resto monocíclico o
bicíclico aromático de 6 a 10 átomos, y los restos R1 y R2
significan, independientemente entre sí, hidrógeno o un grupo
Y-B^{+}A^{-}, con la condición de que al menos
uno de los restos R1 y R2 no sea hidrógeno; B^{+} es un grupo
amonio o fosfonio cuaternario aromático, alifático, alicíclico,
heterocíclico aromático o heterocíclico no aromático; Y es un grupo
alquileno de 1 a 6 átomos de carbono, de cadena lineal o ramificado,
dado el caso sustituido; y A^{-} es un
anión.
En la fórmula general (I), B^{+} representa
preferentemente:
- (i) un compuesto de amonio cuaternario heterocíclico aromático, en particular un compuesto cuaternario de N-metilimidazol, N-alilimidazol, 2-etilimidazol o 1,2-dimetilimidazol, o un compuesto cuaternario de piridina, 4-dimetilaminopiridina, pirimidina, pirazol, N-metilpirazol o quinolina; o
- (ii) un compuesto de amonio cuaternario heterocíclico no aromático, en particular un compuesto cuaternario de diazabiciclo[2,2,2]octano, N-metilmorfolina, N-etilmorfolina, 1-metilpiperidina o urotropina; o
- (iii) un compuesto cuaternario de alquilamonio, arilamonio o arilalquilamonio de fórmula NR^{5}R^{6}R^{7}, en la que R^{5}, R^{6} y R^{7} representan, independientemente entre sí, un grupo bencilo, un grupo fenilo o un grupo alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, en particular un metilo, etilo, propilo, isopropilo o butilo, donde estos grupos alquilo mencionados pueden estar o no sustituidos por uno o más grupos hidroxi o amino; o
- (iv) un compuesto de fosfonio cuaternario, en particular un compuesto de trialquilfosfonio o triarilfosfonio. De forma especialmente preferente, B^{+} representa un compuesto de N-metilimidazolio, un compuesto de 4-dimetilaminopiridina, un compuesto de trietilamonio o un compuesto de trimetilamonio.
En la Fórmula general (I), Y representa
preferentemente un grupo -CH_{2}-,
-CH_{2}-CH_{2}-,
-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-,
-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-
o un grupo alquileno de 2 a 6 átomos de carbono, de
cadena lineal o ramificada, sustituido por uno o más grupos alquilo,
hidroxi, amino, grupos acilo o grupos amonio cuaternarios, en
particular un grupo
-CH_{2}-CH_{2}-,
-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-
o
-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-
sustituido, por ejemplo
-CH_{2}-CH(OH)-CH_{2}-,
siendo especialmente preferente el grupo
-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-.
Son especialmente preferentes los compuestos de
Fórmula (I) en los que Q_{1} y Q_{2} tienen, independientemente
entre sí, el siguiente significado:
- fenilo, bifenilo, 3-piridilo, 4-piridilo, C_{6}H_{4}R3 o C_{6}H_{3}R3R4, siendo R3 y R4, independientemente entre sí, F, Cl, Br, I, CN, NO_{2}, CF_{3}, alquilo C_{1} a C_{4}, alcoxi C_{1} a C_{4}, ariloxi, tioalquilo C_{1} a C_{4} o NR'R'', siendo R' y R'', independientemente entre sí, hidrógeno o un grupo alquilo C_{1} a C_{4}, o formando R' y R'' junto con el átomo de N un anillo aromático o alifático de 4 a 6 átomos, el cual, si es el caso, contiene otro átomo de nitrógeno, oxígeno o azufre.
Entre los compuestos de Fórmula (I) arriba
mencionados son totalmente preferentes aquellos en los que Q_{1} y
Q_{2} son, independientemente entre sí, fenilo, bifenilo,
C_{6}H_{4}R3 o C_{6}H_{3}R3R4, siendo R3 y R4
independientemente entre sí F, Cl, Br, CN, alquilo C_{1} a
C_{4}, alcoxi C_{1} a C_{4}, tioalquilo C_{1} a C_{4}o
NR'R'', siendo R' y R'', independientemente entre sí, hidrógeno o un
grupo alquilo C_{1} a C_{4}, o formando R' y R'' junto con el
átomo de N un anillo aromático o alifático de 4 a 6 átomos, que en
caso dado puede contener otro átomo de nitrógeno, oxígeno o
azufre.
En la Fórmula general (I), A^{-} representa un
anión cloruro, bromuro o yoduro preferentemente. No obstante, en
lugar de un anión halogenuro también se pueden utilizar otros
aniones, que pueden ser mono o polivalentes, como por ejemplo un
anión sulfato, fosfato, hidrogenofosfato, carbonato,
hidrogenocarbonato, oxalato, formiato, acetato, citrato, tartrato,
malonato o piruvato. En el caso de los aniones polivalentes, la
cantidad de aniones se ha de dividir por la valencia del anión
utilizado. El anión bromuro y el anión cloruro son especialmente
preferentes.
Como dicetopirrolopirroles catiónicos de Fórmula
(I) adecuados se pueden mencionar por ejemplo: dibromuro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;dibromuro
de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis-[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis-(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(3-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(3-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(3-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(3-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(3-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(3-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(3-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(3-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(3-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(3-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(3-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(3-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis-(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(3-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(3-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(3-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(3-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(3-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(3-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(3-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(3-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(3-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(3-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(3-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(3-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;dibromuro
de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;dicloruro
de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(4-dimetilaminofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(4-dimetilaminofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(4-dimetilaminofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(4-dimetilaminofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(4-dimetilaminofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(4-dimetilaminofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(4-dimetilaminofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(4-dimetilaminofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(4-dimetilaminofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(4-dimetilaminofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(4-dimetilaminofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(4-dimetilaminofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-(N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-(N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-(N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-(N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-(N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-(N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(4-metoxifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(4-metoxifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(4-metoxifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(4-metoxifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(4-metoxifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(4-metoxifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(4-metoxifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(4-metoxifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(4-metoxifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(4-metoxifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(4-metoxifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(4-metoxifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(3-metoxifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(3-metoxifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(3-metoxifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(3-metoxifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(3-metoxifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(3-metoxifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(3-metoxifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(3-metoxifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(3-metoxifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(3-metoxifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(3-metoxifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(3-metoxifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona.
Entre los compuestos de Fórmula (I) anteriormente
mencionados son preferentes los siguientes: dibromuro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,
4-diona; dibromuro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,
4-diona; dicloruro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,
4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis
(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(4-dimetilaminofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(4-dimetilaminofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(4-dimetilaminofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(4-dimetilaminofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(4-dimetilaminofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(4-dimetilaminofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(4-dimetilaminofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(4-dimetilaminofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(4-dimetilaminofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis-(4-dimetilaminofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(4-dimetilaminofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(4-dimetilaminofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-bis(4-terc-butilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-bis(4-clorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis-[3-[N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-bis(4-metilfenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
diclorurode
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[N-(metilimidazolio)propil]]-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[N-(metilimidazolio)etil]]-3,6-bis(bifenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)-piridinio]butil]-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(3,4-diclorofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(4-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(3-trimetilamonio-propil)-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis(2-trimetilamonio-etil)-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dibromuro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[3-[4-(dimetilamino)piridinio]propil]-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
dicloruro de
2,5-bis[2-[4-(dimetilamino)piridinio]etil]-3,6-bis(3-cianofenil)-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona.
Los compuestos de Fórmula (I) especialmente
preferentes son: dibromuro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona,
dicloruro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona,
dibromuro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis[4-(dimetilamino)fenil]-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona,
dicloruro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis[4-(dimetilamino)fenil]-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona,
dibromuro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona,
dicloruro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona,
dibromuro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona
y dicloruro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona.
Los derivados de colorante de Fórmula (I) según
la invención se pueden preparar de modo sencillo mediante la
incorporación de un grupo catiónico en los
dicetopirrolo-pirroles de Fórmula (II), teniendo los
grupos Q_{1} y Q_{2} el mismo significado que en la Fórmula
(I).
Por consiguiente, otro objeto de la presente
invención consiste en un procedimiento para la preparación de los
derivados pirrolo-pirrol catiónicos de Fórmula (I)
de acuerdo con el Esquema 1, en el que primero el grupo NH del
compuesto de Fórmula (II) se somete a reacción con un halogenuro de
alquilo y, a continuación, el derivado halógeno obtenido se hace
reaccionar con una amina terciaria adecuada o con un compuesto
orgánico de fósforo terciario ("fosfina terciaria").
\newpage
Esquema
1
La preparación de los compuestos de Fórmula (I)
se realiza partiendo de compuestos de Fórmula (II) comerciales o de
fácil preparación, mediante reacción del compuesto de Fórmula (II)
con el halogenuro de alquilo correspondiente y en presencia de una
base, como por ejemplo hidruro de sodio, en un disolvente polar
aprótico, como dimetilformamida, dimetilacetamida,
N-metilpirrolidona o sulfóxido de dimetilo por
ejemplo, con lo que el grupo NH se halogena. A continuación, el
compuesto de Fórmula (III) obtenido se somete a reacción con una
amina terciaria o con una fosfina terciaria para obtener el derivado
pirrolo-pirrol catiónico de Fórmula (I). La reacción
del compuesto de Fórmula (III) con la amina terciaria o la fosfina
terciaria tiene lugar preferentemente en presencia de un disolvente,
como por ejemplo etanol, tolueno, dioxano, dimetilformamida,
dimetilacetamida, N-metilpirrolidona, acetonitrilo o
sulfóxido de dimetilo. El procedimiento de preparación de acuerdo
con el Esquema 1 puede llevarse a cabo tanto en una etapa (es decir:
sin aislamiento del compuesto de Fórmula (III)) como en dos etapas
(es decir: con aislamiento del compuesto de Fórmula (III)).
También es posible preparar los derivados
pirrolo-pirrol catiónicos de Fórmula (I) mediante
un procedimiento de una etapa siguiendo el Esquema 2, en el que el
grupo NH de los compuestos de Fórmula (II) se somete a reacción con
una cadena catiónica previamente formada, como por ejemplo bromuro
de bromobutano-4-trimetilamonio. No
obstante, es preferible el procedimiento de acuerdo con el Esquema
1.
Esquema
2
Los grupos radicales z, Q_{1}, Q_{2}, Y,
A^{-} y B^{+} utilizados en los Esquemas 1 y 2 tienen los
mismos significados que en la Fórmula (I), mientras que A representa
un grupo neutro, que corresponde al anión A^{-} y B representa una
amina o fosfina terciaria correspondiente, y X corresponde a un
átomo halógeno, preferentemente un átomo de cloro o bromo.
Siempre que el dihalogenuro de alquilo
(procedimiento de acuerdo con el Esquema 1) o la cadena catiónica
previamente formada (procedimiento de acuerdo con el Esquema 2) se
utilicen en un déficit molar, mediante estos procedimientos también
se pueden preparar los compuestos de Fórmula (I) con R1 o R2 igual a
hidrógeno.
Como compuestos de Fórmula (II) se pueden
utilizar por ejemplo los siguientes:
2,5-dihidro-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
3,6-bis[1,1'-(bifenil)-4-il]-2,5-dihidro-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
3,6-bis(4-clorofenil)-2,5-dihidro-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
3,6-bis(3-clorofenil)-2,5-dihidro-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
3,6-bis(4-metilfenil)-2,5-dihidro-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
3,6-bis(3-metilfenil)-2,5-dihidro-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
3,6-bis(4-terc-butilfenil)-2,5-dihidro-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
3,6-bis[4-(dimetilamino)fenil]-2,5-dihidro-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
3,6-bis(4-cianofenil)-2,5-dihidro-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
3,6-bis(3-cianofenil)-2,5-dihidro-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
3,6-bis(3,4-diclorofenil)-2,5-dihidro-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
3,6-bis(4-metoxifenil)-2,5-dihidro-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona;
y
3,6-bis(3-metoxifenil)-2,5-dihidro-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona.
Los nuevos derivados
pirrolo-pirrol catiónicos de Fórmula (I) poseen una
excelente solubilidad en agua y posibilitan el teñido uniforme de
fibras de queratina presentando buena solidez a la luz, resistencia
al sudor y al lavado con champú. Los derivados de Fórmula (I) según
la invención posibilitan un teñido intenso y brillante de fibras de
queratina, principalmente de cabello humano, pero también de lana o
pieles, en condiciones no agresivas y compatibles con la piel, y el
teñido obtenido puede presentar un efecto fluorescente en caso de
una excitación mediante luz UV o luz solar por ejemplo.
Por consiguiente, otro objeto de la presente
invención consiste en un producto para el teñido de fibras de
queratina, principalmente cabello humano, caracterizado porque
contiene como mínimo un derivado pirrolo-pirrol
catiónico de Fórmula general (I).
El producto para el teñido según la invención
contiene los derivados pirrolo-pirrol catiónicos de
Fórmula (I) en una cantidad preferente de entre un 0,01 y un 10 por
ciento en peso, en particular entre un 0,1 y un 8 por ciento en
peso.
Además de los colorantes de Fórmula (I), el
producto para el teñido según la invención adicionalmente puede
contener otros colorantes directos conocidos del grupo formado por
colorantes vegetales, nitrocolorantes, colorantes azoicos,
colorantes de antraquinona y colorantes de trifenilmetano, solos o
mezclados entre sí, como por ejemplo alheña, índigo, flores de
camomila, raíz de cúrcuma, ruibarbo, corteza de arraclán, hojas de
olivo, sanguinaria del Canadá, cúrcuma, palo amarillo, madera roja,
madera de sándalo rojo, palo de Campeche, raíz de granza, saúco
negro o baya de manzano negro,
1,4-bis[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno,
1-amino-3-metil-4-[(2-hidroxietil)amino]-6-nitrobenceno
(HC Violet nº 1);
1-(2-hidroxietil)amino-2-nitro-4-[di(2-hidroxietil)amino]benceno
(HC Blue nº 2); clorhidrato de
4-[etil-(2-hidroxietil)amino]-1-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno
(HC Blue nº 12);
4-[di(2-hidroxietil)amino]-1-[(2-metoxietil)amino]-2-nitrobenceno
(HC Blue nº 11);
1-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-4-[metil-(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno
(HC Blue nº 10); clorhidrato de
1-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-4-[etil-(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno
(HC Blue nº 9);
1-(3-hidroxipropilamino)-4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno
(HC Violet nº 2);
1-metilamino-4-[metil-(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-nitrobenceno
(HC Blue nº 6); ácido
2-((4-amino-2-nitrofenil)amino)-5-dimetilamino-benzoico
(HC Blue nº 13);
1-(2-aminoetilamino)-4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno;
4-(di(2-hidroxietil)amino)-2-nitro-1-fenilamino-benceno;
4-amino-2-nitrodifenilamina
(HC Red nº 1);
1-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno
(HC Red nº 7);
2-amino-4,6-dinitrofenol;
4-amino-1-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno
(HC Red nº 3);
1-amino-5-cloro-4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-nitrobenceno
(HC Red nº 10);
5-cloro-1,4-[di(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-nitrobenceno
(HC Red nº 11); clorhidrato de
1-amino-4-[di(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno
(HC Red nº 13);
7-amino-3,4-dihidro-6-nitro-2H-1,4-benzoxacina
(HC Red nº 14);
1-amino-5-cloro-4-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno;
1-amino-4-((2,3-dihidroxipropil)amino)-5-metil-2-nitrobenceno;
4-amino-2-nitro-1-((prop-2-en-1-il)amino)benceno;
4-amino-3-nitrofenol;
4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitrofenol;
1-[(2-aminoetil)amino]-4-(2-hidroxietoxi)-2-nitrobenceno
(HC Orange nº 2);
4-(2,3-dihidroxipropoxi)-1-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno
(HC Orange nº 3);
2-[(2-hidroxietil)amino]-4,6-dinitrofenol;
ácido
4-etilamino-3-nitrobenzoico;
ácido
2-[(4-amino-2-nitrofenil)amino]benzoico;
2-cloro-6-etilamino-4-nitrofenol;
2-amino-6-cloro-4-nitrofenol;
4-[(3-hidroxipropil)amino]-3-nitrofenol;
2,5-diamino-6-nitropiridina;
6-amino-3-((2-hidroxietil)amino)-2-nitropiridina;
3-amino-6-((2-hidroxietil)amino)-2-nitropiridina;
3-amino-6-(etilamino)-2-nitropiridina;
3-((2-hidroxietil)amino)-6-(metilamino)-2-nitropiridina;
3-amino-6-(metilamino)-2-nitropiridina;
6-(etilamino)-3-((2-hidroxietil)amino)-2-nitropiridina;
1,2,3,4-tetrahidro-6-nitroquinoxalina;
4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitro-1-metilbenceno;
1-[(2-hidroxietil)amino]-2-nitrobenceno
(HC Yellow nº 2);
1-(2-hidroxietoxi)-2-[(2-hidroxietil)amino]-5-nitrobenceno
(HC Yellow nº 4);
1-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]-5-nitrobenceno
(HC Yellow nº 5);
4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-3-nitro-1-trifluorometilbenceno
(HC Yellow nº 6);
2-[(2-hidroxietil)amino]-1-metoxi-5-nitrobenceno;
2-amino-3-nitrofenol;
2,3-(dihidroxipropoxi)-3-metilamino-4-nitrobenceno;
1-amino-4-((2-aminoetil)amino)-5-metil-2-nitrobenceno;
clorhidrato de
3-[(2-aminoetil)amino]-1-metoxi-4-nitrobenceno
(HC Yellow nº 9);
1-[(2-ureidoetil)amino]-4-nitrobenceno;
1-cloro-2,4-bis[(2-hidroxietil)amino]-5-nitrobenceno
(HC Yellow nº 10);
2-[(2-hidroxietil)amino]-5-nitrofenol
(HC Yellow nº 11);
1-cloro-4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitrobenceno
(HC Yellow nº 12); 4-[(2-hidro-
xietil)amino]-3-nitro-1-trifluorometilbenceno (HC Yellow nº 13); 4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitrobenzonitrilo (HC Yellow nº 14); 4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitrobenzamida (HC Yellow nº 15); 1,4-di[(2,3-dihidroxipropil)amino]-9,10-antraquinona; 1-[(2-hidroxietil)amino]-4-metilamino-9,10-antraquinona (CI61505; Disperse Blue nº 3); 2-[(2-aminoetil)amino]-9,10-antraquinona (HC Orange nº 5); 1-hidroxi-4-[(4-metil-2-sulfofenil)amino]-9,10-antraquinona; 1-[(3-aminopropil)amino]-4-metilamino-9,10-antraquinona (HC Blue nº 8); 1-[(3-aminopropil)amino]-9,10-antraquinona (HC Red nº 8); 1,4-diamino-2-metoxi-9,10-antraquinona (CI62015; Disperse Red nº 11); 1,4-dihidroxi-5,8-bis[(2-hidroxietil)amino]-9,10-antraquinona (CI62500; Disperse Blue nº 7); 1,4-diamino-9,10-antraquinona (CI61100, Disperse Violet nº 1); 1-amino-4-(metilamino)-9,10-antraquinona (CI61105, Disperse Violet nº 4); cloruro de 9-(dimetilamino)-benzo[a]fenoxazin-7-io (CI51175; Basic Blue nº 6); cloruro de di[4-(dietilamino)fenil]-[4-(etilamino)naftil]carbenio (CI42595; Basic Blue nº 7); cloruro de di(4-(dimetilamino)fenil)-(4-(metilfenilamino)naftalin-1-il)carbenio (CI42563; Basic Blue nº 8); cloruro de 3,7-di(dimetilamino)fenotiazin-5-io (CI52015; Basic Blue nº 9); cloruro de di[4-(dimetilamino)fenil]-[4-(fenilamino)naftil]carbenio (CI44045; Basic Blue nº 26); metilsulfato de 2-[(4-(etil(2-hidroxietil)amino)fenil)azo]-6-metoxi-3-metilbenzotiazolio (CI11154; Basic Blue nº 41); cloruro de 8-amino-2-bromo-5-hidroxi-4-imino-6-[(3-(trimetilamonio)fenil)amino]-1(4H)-naftalenona (CI56059; Basic Blue nº 99); cloruro de bis[4-(dimetilamino)fenil]-[4-(metilamino)fenil]carbenio (CI42535; Basic Violet nº 1); cloruro de tri(4-amino-3-metilfenil)carbenio (CI42520; Basic Violet nº 2); cloruro de tris[4-(dimetilamino)fenil]carbenio (CI42555; Basic Violet nº 3); cloruro de ácido 2-[3,6-(dietilamino)dibenzopiran-9-ilo]benzoico (tetraetilrodamina) (CI45170; Basic Violet nº 10); cloruro de di(4-aminofenil)(4-amino-3-metilfenil)carbenio (CI42510; Basic Violet nº 14); 1,3-bis[(2,4-diamino-5-metilfenil)azo]-3-metilbenceno (CI21010; Basic Brown nº 4); cloruro de 1-[(4-aminofenil)azo]-7-(trimetilamonio)-2-naftol (CI12250; Basic Brown nº 16); cloruro de 1-[(4-amino-2-nitrofenil)azo]-7-(trimetilamonio)-2-naftol (Basic Brown nº 17); cloruro de 1-[(4-amino-3-nitrofenil)azo]-7-(trimetilamonio)-2-naftol (CI12251; Basic Brown nº 17); cloruro de 3,7-diamino-2,8-dimetil-5-fenilfenazina (CI50240; Basic Red nº 2); cloruro de 1,4-dimetil-5-[(4-(dimetilamino)fenil)azo]-1,2,4-triazolio (CI11055; Basic Red nº 22); cloruro de 2-hidroxi-1-[(2-metoxifenil)azo]-7-(trimetilamonio)naftaleno (CI12245; Basic Red nº 76); cloruro de 2-[2-((2,4-dimetoxifenil)amino)etenil]-1,3,3-trimetil-3H-indol-1-io (CI48055; Basic Yellow nº 11); cloruro de 3-metil-1-fenil-4-[(3-(trimetilamonio)fenil)azo]pirazol-5-ona (CI12719; Basic Yellow nº 57); bisulfato de bis[4-(dietilamino)fenil]fenilcarbenio (1:1) (CI42040; Basic Green nº 1); di(4-(dimetilamino)fenil)fenilmetanol (CI42000; Basic Green nº 4); clorhidrato de di(4-(dimetilamino)fenil)iminometano (CI41000; Basic Yellow nº 2); 4-[(4-aminofenil)azo]-1-[di-(2-hidroxietil)amino]-3-metilbenceno (HC Yellow nº 7) o 2,6-diamino-3-((piridin-3-il)azo)piridina.
xietil)amino]-3-nitro-1-trifluorometilbenceno (HC Yellow nº 13); 4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitrobenzonitrilo (HC Yellow nº 14); 4-[(2-hidroxietil)amino]-3-nitrobenzamida (HC Yellow nº 15); 1,4-di[(2,3-dihidroxipropil)amino]-9,10-antraquinona; 1-[(2-hidroxietil)amino]-4-metilamino-9,10-antraquinona (CI61505; Disperse Blue nº 3); 2-[(2-aminoetil)amino]-9,10-antraquinona (HC Orange nº 5); 1-hidroxi-4-[(4-metil-2-sulfofenil)amino]-9,10-antraquinona; 1-[(3-aminopropil)amino]-4-metilamino-9,10-antraquinona (HC Blue nº 8); 1-[(3-aminopropil)amino]-9,10-antraquinona (HC Red nº 8); 1,4-diamino-2-metoxi-9,10-antraquinona (CI62015; Disperse Red nº 11); 1,4-dihidroxi-5,8-bis[(2-hidroxietil)amino]-9,10-antraquinona (CI62500; Disperse Blue nº 7); 1,4-diamino-9,10-antraquinona (CI61100, Disperse Violet nº 1); 1-amino-4-(metilamino)-9,10-antraquinona (CI61105, Disperse Violet nº 4); cloruro de 9-(dimetilamino)-benzo[a]fenoxazin-7-io (CI51175; Basic Blue nº 6); cloruro de di[4-(dietilamino)fenil]-[4-(etilamino)naftil]carbenio (CI42595; Basic Blue nº 7); cloruro de di(4-(dimetilamino)fenil)-(4-(metilfenilamino)naftalin-1-il)carbenio (CI42563; Basic Blue nº 8); cloruro de 3,7-di(dimetilamino)fenotiazin-5-io (CI52015; Basic Blue nº 9); cloruro de di[4-(dimetilamino)fenil]-[4-(fenilamino)naftil]carbenio (CI44045; Basic Blue nº 26); metilsulfato de 2-[(4-(etil(2-hidroxietil)amino)fenil)azo]-6-metoxi-3-metilbenzotiazolio (CI11154; Basic Blue nº 41); cloruro de 8-amino-2-bromo-5-hidroxi-4-imino-6-[(3-(trimetilamonio)fenil)amino]-1(4H)-naftalenona (CI56059; Basic Blue nº 99); cloruro de bis[4-(dimetilamino)fenil]-[4-(metilamino)fenil]carbenio (CI42535; Basic Violet nº 1); cloruro de tri(4-amino-3-metilfenil)carbenio (CI42520; Basic Violet nº 2); cloruro de tris[4-(dimetilamino)fenil]carbenio (CI42555; Basic Violet nº 3); cloruro de ácido 2-[3,6-(dietilamino)dibenzopiran-9-ilo]benzoico (tetraetilrodamina) (CI45170; Basic Violet nº 10); cloruro de di(4-aminofenil)(4-amino-3-metilfenil)carbenio (CI42510; Basic Violet nº 14); 1,3-bis[(2,4-diamino-5-metilfenil)azo]-3-metilbenceno (CI21010; Basic Brown nº 4); cloruro de 1-[(4-aminofenil)azo]-7-(trimetilamonio)-2-naftol (CI12250; Basic Brown nº 16); cloruro de 1-[(4-amino-2-nitrofenil)azo]-7-(trimetilamonio)-2-naftol (Basic Brown nº 17); cloruro de 1-[(4-amino-3-nitrofenil)azo]-7-(trimetilamonio)-2-naftol (CI12251; Basic Brown nº 17); cloruro de 3,7-diamino-2,8-dimetil-5-fenilfenazina (CI50240; Basic Red nº 2); cloruro de 1,4-dimetil-5-[(4-(dimetilamino)fenil)azo]-1,2,4-triazolio (CI11055; Basic Red nº 22); cloruro de 2-hidroxi-1-[(2-metoxifenil)azo]-7-(trimetilamonio)naftaleno (CI12245; Basic Red nº 76); cloruro de 2-[2-((2,4-dimetoxifenil)amino)etenil]-1,3,3-trimetil-3H-indol-1-io (CI48055; Basic Yellow nº 11); cloruro de 3-metil-1-fenil-4-[(3-(trimetilamonio)fenil)azo]pirazol-5-ona (CI12719; Basic Yellow nº 57); bisulfato de bis[4-(dietilamino)fenil]fenilcarbenio (1:1) (CI42040; Basic Green nº 1); di(4-(dimetilamino)fenil)fenilmetanol (CI42000; Basic Green nº 4); clorhidrato de di(4-(dimetilamino)fenil)iminometano (CI41000; Basic Yellow nº 2); 4-[(4-aminofenil)azo]-1-[di-(2-hidroxietil)amino]-3-metilbenceno (HC Yellow nº 7) o 2,6-diamino-3-((piridin-3-il)azo)piridina.
La cantidad total de los colorantes directos
arriba mencionados se sitúa entre aproximadamente un 0,01 y un 4 por
ciento en peso, preferentemente el contenido total de colorantes en
el producto para el teñido según la invención oscila entre
aproximadamente un 0,01 y un 10 por ciento en peso, en particular
entre un 0,1 y un 5 por ciento en peso.
El producto para el teñido según la invención
también puede contener todos los aditivos conocidos y habituales
para este tipo de preparados, por ejemplo aceites de perfume,
formadores de complejos, ceras, conservantes, espesantes, alginatos,
goma guar, sustancias para el tratamiento del cabello, como por
ejemplo polímeros catiónicos o derivados de lanolina, o sustancias
tensioactivas aniónicas, no iónicas, anfóteras o catiónicas.
Preferentemente se utilizan sustancias tensioactivas anfóteras o no
iónicas, por ejemplo agentes tensioactivos de betaína, propionatos y
glicinatos, como por ejemplo glicinatos o diglicinatos anfóteros y
agua de coco, agentes tensioactivos etoxilados con 1 a 1.000
unidades de óxido de etileno, preferentemente 1 a 300 unidades de
óxido de etileno, como por ejemplo alcoxilatos de glicéridos, aceite
de ricino etoxilado por ejemplo con 25 unidades de óxido de
etileno, poliglicolamidas, alcoholes etoxilados y alcoholes grasos
etoxilados (alcoxilatos de alcohol graso) y ésteres de azúcares de
ácido graso etoxilado, principalmente éster de ácido graso de
sorbitano etoxilado. Los componentes arriba mencionados se utilizan
en las cantidades habituales para estos fines, por ejemplo las
sustancias tensioactivas en una concentración entre un 0,1 y un 30
por ciento en peso, y las sustancias de tratamiento en una cantidad
entre un 0,1 y un 5 por ciento en peso.
Además de agua, el producto para el teñido según
la invención también puede contener disolventes orgánicos, como
alcoholes alifáticos o aromáticos, por ejemplo etanol, isopropanol,
1,2-propanodiol,
1-metoxi-2-propanol,
1-etoxi-2-propanol,
dietilenglicol monometil éter o dietilenglicol monoetil éter,
dipropilenglicol monometil éter, dipropilenglicol monoetil éter,
alcohol bencílico, benciloxietanol, alcohol feniletílico,
fenoxietanol, alcohol cinámico y éter glicólico, principalmente
etanol; por regla general, el contenido de agua oscila entre
aproximadamente un 25 y un 95 por ciento en peso, preferentemente
entre un 30 y un 85 por ciento en peso, mientras que el contenido de
disolventes o mezcla de disolventes orgánicos oscila entre un 5 y un
30 por ciento en peso aproximadamente.
El producto para el teñido según la invención,
principalmente cuando consiste en un producto para el teñido del
cabello, se puede encontrar en forma de solución acuosa o
acuosa-alcohólica, como una crema, un gel, una
emulsión o una espuma en aerosol, este producto para el teñido del
cabello puede estar confeccionado tanto en forma de preparado de un
componente como en forma de un preparado de varios componentes, por
ejemplo en forma de un preparado bicomponente en el que el derivado
de colorante de Fórmula (I) se envasa separado de los demás
ingredientes y la preparación del producto para el teñido del
cabello ya listo para su uso no tiene lugar hasta justo antes de su
aplicación, momento en que se mezclan los dos componentes.
El producto para el teñido según la invención
presenta un valor pH entre aproximadamente 2 y 10, preferentemente
entre 5 y 10 y principalmente un pH entre neutro y básico de
aproximadamente 7 a 10. Para regular el valor pH según la invención
se pueden utilizar ácidos o bases tanto orgánicos como
inorgánicos.
Como ácidos adecuados se pueden mencionar los
siguientes en particular: ácidos
\alpha-hidroxicarboxílicos, como por ejemplo ácido
glicólico, ácido láctico, ácido tartárico, ácido cítrico o ácido
málico; ácido ascórbico, lactona de ácido glucónico; ácido acético;
ácido clorhídrico o ácido fosfórico, así como mezclas de estos
ácidos.
Como bases adecuadas se pueden mencionar
principalmente: carbonato de sodio, bicarbonato de sodio, carbonato
de potasio, bicarbonato de potasio, fosfato de sodio, bórax
(Na_{2}B_{4}O_{7} x 10H_{2}O), hidrogenofosfato de disodio,
alcanolaminas, por ejemplo monoetanolamina o trietanolamina,
amoníaco, aminometilpropanol e hidróxido de sodio.
Por regla general, el producto para el teñido
según la invención se utiliza de la siguiente manera: se aplica una
cantidad del producto para el teñido sobre el cabello suficiente
para su teñido, dependiendo de la longitud de éste aproximadamente
30 a 120 gramos, el producto para el teñido del cabello se deja
actuar a una temperatura de aproximadamente 15 a 45 grados Celsius
durante 1 a 60 minutos aproximadamente, preferentemente de 5 a 30
minutos, y a continuación el cabello se aclara a fondo con agua, si
es el caso se lava con un champú y finalmente se seca.
El producto para el teñido anteriormente descrito
también puede contener polímeros naturales o sintéticos o polímeros
modificados habituales en productos cosméticos, de modo que
simultáneamente al teñido se logra la fijación del cabello. Estos
productos se denominan en general fijadores de tono o fijadores de
color.
Entre los polímeros sintéticos conocidos por la
cosmética para este fin se mencionan, por ejemplo,
polivinilpirrolidona, acetato de polivinilo, alcohol polivinílico o
compuestos poliacrílicos como ácido poliacrílico o ácido
polimetacrílico, polímeros básicos de ésteres de ácido poliacrílico,
ácido polimetacrílico y alcoholes amínicos, por ejemplo sus sales o
productos de cuaternización, poliacrilnitrilo, acetatos de
polivinilo así como copolímeros de este tipo de compuestos, como
por ejemplo polivinilpirrolidona-acetato de vinilo;
mientras que como polímeros naturales o polímeros naturales
modificados se pueden utilizar por ejemplo quitosana (quitina
desacetilada) o derivados de quitosana.
Las cantidades de los polímeros arriba
mencionados presentes en el producto según la invención son las
habituales para estos productos, en particular entre
aproximadamente un 1 y un 5 por ciento en peso. El valor pH del
fijador de tono o fijador de color según la invención oscila
preferentemente entre 6 y 9 aproximadamente.
La utilización del producto para el teñido del
cabello con fijación adicional se realiza de forma conocida y
habitual mediante humectación del cabello con el fijador, fijación
(disposición) del cabello con el peinado deseado y posterior
secado.
El producto para el teñido según la invención
posibilita un teñido excelente, uniforme, intenso y notablemente
duradero para las fibras de queratina (por ejemplo cabello humano,
lana o pieles), sin ninguna coloración digna de mención de la piel o
del cuero cabelludo, y resiste cinco o más lavados del cabello sin
ninguna pérdida notable del color.
Los siguientes ejemplos explican más
detalladamente el objeto de la invención sin limitarla a los
mismos.
Paso
1
Cinco gramos de
2,5-dihidro-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona
(17,3 mmol) (Fórmula (II) con Q1 = Q2 = fenilo) se suspenden en 55
ml de N-metilpirrolidona y la suspensión se enfría a
0ºC agitando. A dicha temperatura se añaden 1,73 g (43,2 mmol) de
hidruro de sodio (solución al 60% en aceite) y a continuación la
mezcla se agita primero lentamente y después con energía. Acto
seguido, la mezcla de reacción se agita durante 1,5 horas a
temperatura ambiente y se enfría de nuevo a 0ºC. La mezcla de
reacción se combina con una punta de espátula de yoduro de potasio y
a continuación se mezcla gota a gota con 29,88 g (138 mmol) de
dibromobutano en 80 ml de N-metilpirrolidona. A
continuación, la mezcla de reacción se agita durante la noche a
temperatura ambiente y acto seguido se vierte sobre hielo. El
producto precipitado de color naranja se filtra, se lava con hexano
y agua y a continuación se seca.
Rendimiento: 7,48 g (77% del valor
teórico), polvo rojo.
^{1}H-NMR (DMSO/300
MHz): 7,82 (d, J = 7Hz, 4H aromát.), 7,58 (m, 6H aromát.), 3,73
(t, J = 7,1 Hz, 4H, CH_{2}-N), 3,40 (t, J = 6,5
Hz, 4H, CH_{2}-Br), 1,65 (m, 4H, CH_{2}), 1,54
(m, 4H, CH_{2}).
Paso
2
Dos gramos (3,6 mmol) de
2,5-bis(4-bromobutil)-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona
del Paso 1 se disuelven en 55 ml de tolueno/etanol (10:1) y se
mezclan con 8,5 ml (36 mmol) de una solución de trimetilamina en
etanol al 33%. La mezcla de reacción se calienta durante
aproximadamente 5 horas a 65ºC y acto seguido se enfría. El producto
precipitado se filtra, se lava con tolueno y acetato de etilo y
finalmente se seca.
Rendimiento: 2,17 g (89% del valor
teórico), polvo rojo.
^{1}H-NMR (DMSO/300
MHz): 7,83 (m, 4H aromát.), 7,59 (m, 6H aromát.), 3,73 (m, 4H,
CH_{2}-N), 3,21 (m, 4H,
CH_{2}-N^{+}), 3,0 (s, 18H, CH_{3}), 1,58 (m,
4H, CH_{2}), 1,46 (m, 4H, CH_{2}).
MS (ESI): 258 (M^{2+}/2).
El producto bruto así obtenido se puede utilizar
directamente, sin purificación adicional, en el producto para el
teñido del cabello según la invención.
Paso
1
Cinco gramos de
3,6-bis[4-(dimetilamino)fenil]-2,5-dihidro-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona
(13,4 mmol) (Fórmula (II) con Q1 = Q2 =
C_{6}H_{4}-N(CH_{3})_{2}) se
suspenden en 150 ml de N-metilpirrolidona y la
suspensión se enfría a 0ºC. A esta temperatura se añaden 1,46 g
(33,5 mmol) de hidruro de sodio (suspensión al 60% en aceite), y a
continuación la mezcla se agita primero lentamente y después con
energía. Después de una hora y media de agitación a temperatura
ambiente, la mezcla de reacción se enfría de nuevo a 0ºC y se
combina con una punta de espátula de yoduro de potasio. Acto seguido
se añaden gota a gota bajo agitación 23,1 g (106,8 mmol) de
dibromobutano y la mezcla de reacción se sigue agitando durante la
noche a temperatura ambiente. A continuación, se vierte sobre agua y
la mezcla obtenida se calienta durante 2 horas a 80ºC. El producto
precipitado violeta se filtra, se lava con hexano y etanol y luego
se seca.
Rendimiento: 5,9 g (69% del valor
teórico), polvo violeta.
^{1}H-NMR (DMSO/300
MHz): 7,83 (d, J = 9,0 Hz, 4H aromát.), 6,82 (d, J = 9,0 Hz, 4H
aromát.), 3,81 (m, 4H, CH_{2}-N), 3,47 (m, 4H,
CH_{2}-Br), 3,03 (s, 12H,
CH_{3}-N), 172 (m, 4H, CH_{2}), 1,65 (m, 4H,
CH_{2}).
Paso
2
Cuatro gramos (6,2 mmol) de
5-bis(4-bromobutil)-3,6-bis[4-
(dimetilamino)fenil]-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona
del Paso 1 se disuelven en 100 ml de tolueno y se mezclan con 14,8
ml (62 mmol) de una solución de trimetilamina en etanol al 33%. La
mezcla de reacción se agita durante 5,5 horas a 65ºC y acto seguido
se enfría. El producto precipitado se filtra, se lava con tolueno,
etanol y acetona y finalmente se seca.
Rendimiento: 4,5 g (95% del valor
teórico), polvo violeta.
^{1}H-NMR (DMSO/300
MHz): 7,82 (d, J = 8,9 Hz, 4H aromát.), 6,82 (d, J = 8,9 Hz, 4H,
aromát.), 3,80 (m, 4H, CH_{2}-N), 3,30 (m, 4H,
CH_{2}-N^{+}), 3,04 (s, 12H,
CH_{3}-N), 3,0 (s, 18H,
CH_{3}-N^{+}), 1,65 (m, 4H, CH_{2}), 1,54 (m,
4H, CH_{2}).
MS (ESI): 301 (M^{2+}/2).
El producto bruto así obtenido se puede utilizar
directamente, sin purificación adicional, en el producto para el
teñido del cabello según la invención.
Un gramo (1,8 mmol) de
2,5-bis(4-bromobutil)-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona
del Paso 1 del Ejemplo 1 se disuelve en 30 ml de tolueno y se
mezcla con 2,2 g (18 mmol) de 4-(dimetilamino)piridina. La
mezcla de reacción se agita durante 7,5 horas a 55ºC y acto seguido
se enfría. El producto precipitado se filtra, se lava con tolueno y
etanol y finalmente se seca.
Rendimiento: 0,76 g (53% del valor
teórico), polvo naranja.
^{1}H-NMR (DMSO/300
MHz): 8,21 (d, J = 7,3 Hz, 4H piridinio), 7,79 (m, 4H aromát.),
7,59 (m, 6H aromát.), 6,98 (d, J = 7,3 Hz, 4H piridinio), 4,09 (m,
4H, CH_{2}-N^{+}), 3,75 (m, 4H,
CH_{2}-N), 3,20 (s, 12H,
N-CH_{3}), 1,65 (m, 4H, CH_{2}), 1,35 (m, 4H,
CH_{2}).
MS (ESI): 321 (M^{2+}/2).
El producto bruto así obtenido se puede utilizar
directamente, sin purificación adicional, en el producto para el
teñido del cabello según la invención.
Un gramo (1,8 mmol) de
2,5-bis(4-bromobutil)-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona
del Paso 1 del Ejemplo 1 se disuelve en 33 ml de tolueno/etanol
(10:1) y se mezcla con 1,47 g (18 mmol) de
N-metilimidazol. La mezcla de reacción se agita
durante 3 días a 110ºC y acto seguido se enfría. El producto
precipitado se filtra, se lava con tolueno y etanol y finalmente se
seca.
Rendimiento: 1,2 g (93% del valor
teórico), polvo naranja.
^{1}H-NMR (DMSO/300
MHz): 9-05 (s, 2H, H(2) imidazolio), 7,82
(m, 4H aromát.), 7,69 (m, 4H, H(4) y H(5) imidazolio),
7,62 (m, 6H aromát.), 4,10 (t, 4H,
CH_{2}-N^{+}), 3,82 (s, 6H,
N-CH_{3}), 3,75 (t, 4H,
CH_{2}-N), 1,68 (m, 4H, CH_{2}), 1,40 (m, 4H,
CH_{2}).
MS (ESI): 281 (M^{2+}/2).
El producto bruto así obtenido se puede utilizar
directamente, sin purificación adicional, en el producto para el
teñido del cabello según la invención.
Ejemplos 5 a
8
| 2,5 mmol | Colorante de Fórmula (I) |
| 5,0 g | Etanol |
| 2,0 g | Decilpoliglucosa |
| 0,2 g | Hidrato de sal disódica de ácido etilendiaminotetraacético |
| hasta 100,0 g | Agua, completamente desalinizada |
La solución de teñido se ajusta a un valor pH de
7 a 10 mediante adición de amoníaco.
El teñido del cabello se lleva a cabo aplicando
sobre el mismo una cantidad del producto para el teñido suficiente
para su teñido. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a
40ºC, el cabello se aclara con agua tibia, se lava con un champú, se
aclara de nuevo con agua y se seca. Los resultados de teñido están
resumidos en la Tabla 1 siguiente.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
Ejemplos 9 a
16
| X mmol | Colorante de Fórmula (I) (cantidad según Tabla 2) |
| Y mmol | Colorantes directos (tipo y cantidad según Tabla 2) |
| 5,0 g | Etanol |
| 2,0 g | Decilpoliglucosa |
| 0,2 g | Hidrato de sal disódica de ácido etilendiaminotetraacético |
| hasta 100,0 g | Agua, completamente desalinizada |
La solución de teñido se ajusta a un valor pH de
7 a 10 mediante adición de amoníaco.
El teñido del cabello se lleva a cabo aplicando
sobre éste una cantidad del producto para el teñido suficiente para
su teñido. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC,
el cabello se aclara con agua tibia, se lava con un champú, se
aclara de nuevo con agua y se seca. Los resultados de teñido están
resumidos en la Tabla 2 siguiente.
Los valores colorimétricos L*a*b* calculados en
los presentes ejemplos se determinaron con un colorímetro de la
firma Minolta, tipo Chromameter II. El valor L representa la
claridad (es decir, cuanto menor es el valor L, mayor es la
intensidad del color), mientras que el valor "a" es una medida
de la proporción de rojo (es decir, cuando mayor es el valor
"a", mayor es la proporción de rojo). El valor "b" es una
medida de la proporción de azul del color, siendo la proporción de
azul mayor cuanto más negativo es el valor "b".
Todos los datos porcentuales mencionados en la
presente solicitud representan porcentajes en peso siempre que no se
indique otra cosa.
Claims (12)
1.Dicetopirrolopirrol catiónico de Fórmula
general (I)
en la que Q_{1} y Q_{2} significan
independientemente entre sí un grupo isocíclico o heterocíclico
aromático de 5 a 14 átomos en el anillo, si es el caso sustituido,
conteniendo el resto heterocíclico al menos un átomo de oxígeno,
nitrógeno o azufre, y los restos R1 y R2 significan
independientemente entre sí hidrógeno o un grupo
Y-B^{+}A^{-}, con la condición de que como
mínimo uno de los restos R1 y R2 no sea hidrógeno; B^{+} es un
grupo amonio o fosfonio cuaternario aromático, alifático,
alicíclico, heterocíclico aromático o heterocíclico no aromático; Y
es un grupo alquileno de 1 a 6 átomos de C, de cadena lineal o
ramificado, si es el caso sustituido; y A^{-} es un
anión.
2. Dicetopirrolopirrol según la reivindicación 1,
caracterizado porque, en la Fórmula (I), B^{+} representa:
(i) un compuesto de amonio cuaternario heterocíclico aromático; (ii)
un compuesto de amonio cuaternario heterocíclico no aromático;(iii)
un compuesto alquilamonio, arilamonio o arilalquilamonio cuaternario
de fórmula NR^{5}R^{6}R^{7}, en la que R^{5}, R^{6} y
R^{7} significan, independientemente entre sí, un radical bencilo,
fenilo o un resto alquilo C_{1} a C_{6}, pudiendo los restos
alquilo arriba mencionados estar sustituidos o no por uno o más
grupos hidroxi o amino; o (iv) un compuesto de fosfonio
cuaternario.
3. Dicetopirrolopirrol según la reivindicación 1
ó 2, caracterizado porque, en la Fórmula (I), Y representa
un grupo -CH_{2}-, un grupo
-CH_{2}-CH_{2}-, un grupo
-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-, un
grupo
-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-
o un resto alquileno C_{2} a C_{6} de cadena lineal
o ramificado, sustituido por uno o más grupos alquilo, grupos
hidroxi, grupos amino, grupos acilo o grupos amonio
cuaternarios.
4. Dicetopirrolopirrol según la reivindicación 1
a 3, caracterizado porque, en la Fórmula (I), el anión
A^{-} se selecciona entre yoduro, cloruro, bromuro, sulfato,
fosfato, hidrogenofosfato, oxalato, carbonato, hidrogenocarbonato,
formiato, acetato, citrato, tartrato, malonato o piruvato.
5. Procedimiento para la preparación de los
dicetopirrolopirroles de Fórmula (I) según una de las
reivindicaciones 1 a 4, en el que un compuesto de Fórmula (II) se
somete a reacción con el dihalogenuro de alquilo correspondiente en
presencia de una base en un disolvente polar aprótico y, a
continuación, el halogenuro obtenido se somete a reacción con una
amina terciaria o una fosfina terciaria.
6. Procedimiento para la preparación de los
dicetopirrolopirroles de Fórmula (I) según una de las
reivindicaciones 1 a 4, en el que un compuesto de Fórmula (II)
se somete a reacción con una cadena catiónica
X-Y-B^{+}A^{-}.
7. Producto para el teñido de fibras de
queratina, caracterizado porque contiene como mínimo un
dicetopirrolopirrol de Fórmula (I) según una de las reivindicaciones
1 a 4.
8. Producto según la reivindicación 7,
caracterizado porque el dicetopirrolopirrol de Fórmula (I) se
selecciona entre dibromuro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona,
dicloruro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona,
dibromuro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis[4-(dimetilamino)fenil]-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona,
dicloruro de
2,5-bis(4-trimetilamonio-butil)-3,6-bis[4-(dimetilamino)fenil]-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona,
dibromuro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona,
dicloruro de
2,5-bis[4-[4-(dimetilamino)piridinio]butil]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona,
dibromuro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona
y dicloruro de
2,5-bis[4-[N-(metilimidazolio)butil]]-3,6-difenil-pirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona.
9. Producto según la reivindicación 7 u 8,
caracterizado porque contiene el dicetopirrolopirrol de
Fórmula (I) en una cantidad entre un 0,01 y un 10 por ciento en
peso.
10. Producto según una de las reivindicaciones 7
a 9, caracterizado porque adicionalmente contiene como
mínimo otro colorante directo del grupo formado por colorantes
vegetales, nitrocolorantes, colorantes azoicos, colorantes de
antraquinona y colorantes de trifenilmetano.
11. Producto según una de las reivindicaciones 7
a 10, caracterizado porque consiste en un producto para el
teñido del cabello.
12. Utilización de un dicetopirrolopirrol de
Fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 4 como colorante
no oxidante en productos para el teñido de fibras de queratina.
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