ES2275661T3 - Un procedimiento para producir oxido de propileno. - Google Patents
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Abstract
Un proceso para producir óxido de propileno, que comprende las etapas que se describen a continuación, siendo la concentración de etilbenceno en la solución que contiene isopropilbenceno para su reciclado para la etapa de oxidación 10% en peso o menos: etapa de oxidación: etapa en la que se oxida isopropilbenceno para obtener hidroperóxido de isopropilbenceno, etapa de epoxidación: etapa en la que se hace reaccionar hidroperóxido de isopropilbenceno obtenido en la etapa de oxidación con propileno para obtener óxido de propileno y alcohol cumílico, y etapa de hidrogenolisis; etapa en la que se somete el alcohol cumílico obtenido en la etapa de epoxidación a hidrogenolisis para obtener isopropilbenceno, y se recicla dicho isopropilbenceno para la etapa de oxidación como materia prima para la etapa de oxidación.
Description
Un procedimiento para producir óxido de
propileno.
La presente invención se refiere a un proceso
para producir óxido de propileno. Más en particular, la invención
se refiere a un proceso para producir óxido de propileno, teniendo
dicho proceso para producir óxido de propileno unas características
excelentes según las cuales se convierte propileno en óxido de
propileno mediante el empleo de hidroperóxido de isopropilbenceno
obtenido a partir de isopropilbenceno, como soporte de oxígeno,
pudiéndose utilizar repetidamente dicho isopropilbenceno, según las
cuales el volumen de reacción en cada etapa se puede utilizar de
forma eficaz, y según las cuales se puede llevar a cabo la reacción
de epoxidación de manera eficaz pudiéndose producir de este modo
óxido de propileno eficazmente.
Se conoce como proceso de Halcon un proceso en
el que se oxida propileno mediante el uso de hidroperóxido de
etilbenceno como soporte de oxígeno para dar óxido de propileno y
estireno. Dado que, en este proceso, se produce inevitablemente
estireno junto con óxido de propileno, resulta insatisfactorio desde
el punto de vista de que sólo se ha de producir óxido de propileno
de forma selectiva.
Por otra parte, el concepto de un proceso en el
que se convierte propileno en óxido de propileno mediante el uso de
hidroperóxido de isopropilbenceno obtenido a partir de
isopropilbenceno, como soporte de oxígeno, utilizándose
repetidamente dicho isopropilbenceno, se describe en la patente
checoslovaca Nº CS 140.743. El proceso descrito en dicha patente no
contiene descripciones precisas en relación con las etapas
necesarias, a excepción de la etapa de oxidación, la etapa de
epoxidación y la etapa de hidrogenolisis. Surgen diversos problemas
en el reciclado en la práctica de isopropilbenceno y, por
consiguiente, no se puede decir que la patente sea suficiente para
su realización a nivel industrial.
En tales circunstancias, uno de los objetos de
la presente invención consiste en proporcionar un proceso para
producir óxido de propileno que presenta unas excelentes
características, según las cuales se convierte propileno en óxido
de propileno mediante el empleo de hidroperóxido de isopropilbenceno
obtenido a partir de isopropilbenceno, como soporte de oxígeno,
pudiéndose utilizar dicho isopropilbenceno de manera repetida, según
las cuales el volumen de reacción de cada etapa se puede utilizar
de manera eficaz, y según las cuales se puede llevar a cabo de
manera eficaz la reacción de epoxidación, pudiéndose de este modo
producir óxido de propileno eficazmente.
En concreto, la invención se refiere a un
proceso para producir óxido de propileno, que comprende las etapas
que se indican a continuación, siendo la concentración del
etilbenceno en la solución que contiene isopropilbenceno que se va
a reciclar para la etapa de oxidación 10% en peso o menos:
etapa de oxidación: una etapa en la que se oxida
isopropilbenceno para obtener hidroperóxido de isopropilbenceno,
etapa de epoxidación: una etapa en la que se
hace reaccionar el hidroperóxido de isopropilbenceno obtenido en la
etapa de oxidación con propileno para obtener óxido de propileno y
alcohol cumílico, y
etapa de hidrogenolisis: etapa en la que se
somete a hidrogenolisis el alcohol cumílico obtenido en la etapa de
epoxidación para obtener isopropilbenceno, reciclándose dicho
isopropilbenceno para la etapa de oxidación como materia prima para
la etapa de oxidación.
La etapa de oxidación de la presente invención
es una etapa en la que se oxida isopropilbenceno para obtener
hidroperóxido de isopropilbenceno. La oxidación de isopropilbenceno
se lleva a cabo normalmente por autoxidación con gas que contiene
oxígeno, como por ejemplo aire, un aire enriquecido con oxígeno o
similar. La reacción de oxidación se puede llevar a cabo sin ningún
aditivo o con un aditivo, como por ejemplo un álcali. La temperatura
de reacción está comprendida normalmente entre 50 y 200ºC, y la
presión de reacción es normalmente la comprendida entre la presión
atmosférica y 5 mPa. En la oxidación con un aditivo, el álcali
incluye compuestos de metal alcalino como NaOH, KOH; compuestos de
metal alcalinotérreo, carbonatos de metal alcalino como
Na_{2}CO_{3}, NaHCO_{3}, amoníaco,
(NH_{4})_{2}CO_{3}, carbonatos de amonio de metal
alcalino y similares.
La etapa de epoxidación de la presente invención
es una etapa en la que se hace reaccionar el hidroperóxido de
isopropilbenceno obtenido en la etapa de oxidación con propileno
para obtener óxido de propileno y alcohol cumílico. Teniendo en
cuenta que el producto deseado deberá obtenerse en un alto
rendimiento y con una alta selectividad, la etapa de epoxidación se
lleva a cabo preferiblemente en presencia de un catalizador que
contiene un óxido de silicio con contenido en titanio. El
catalizador es preferiblemente un catalizador que contiene titanio
químicamente unido al óxido de silicio, denominado catalizador de
titanio-silicio. Entre los ejemplos se pueden
incluir productos en los que un compuesto de titanio está soportado
sobre un soporte de silicio, productos en los que el compuesto de
titanio forma compuesto con un óxido de silicio a través de un
método de co-precipitación o
sol-gel, compuestos de zeolita con contenido en
titanio o similares.
En la presente invención, el hidroperóxido de
isopropilbenceno utilizado como materia prima para la etapa de
epoxidación puede consitir en un producto con purificación o sin
purificación diluido o espeso.
La reacción de epoxidación se lleva a cabo
normalmente poniendo en contacto propileno e hidroperóxido de
isopropilbenceno con un catalizador. La reacción se puede llevar a
cabo en una fase líquida empleando un disolvente. El disolvente
debe ser líquido a la temperatura y la presión de reacción, y
sustancialmente inerte para los reactivos y el producto. El
disolvente puede estar compuesto de una sustancia que exista en la
solución del hidroperóxido utilizada. Cuando, por ejemplo,
hidroperóxido de isopropilbenceno consiste en una mezcla con
isopropilbenceno como materia prima, también es posible utilizar
dicho material, sin añadir un disolvente en particular, como
disolvente. Entre otros ejemplos de disolventes útiles se incluyen
compuestos de un solo anillo aromáticos (como por ejemplo benceno,
tolueno, clorobenceno o o-diclorobeceno), alcano
(como por ejemplo, octano, decano y dodecano) y similares. La
temperatura de epoxidación está comprendida generalmente entre 0 y
200ºC, preferiblemente entre 25 y 200ºC. La presión puede ser
cualquier presión que sea suficiente para mantener en estado líquido
la mezcla de reacción. Generalmente, la presión está comprendida
ventajosamente entre 100 y 10.000 kPa.
La epoxidación puede llevarse a cabo
ventajosamente con un catalizador en forma de una suspensión acuosa
o un lecho fijo. Es preferible el lecho fijo en el caso de una
operación industrial a gran escala. Por otra parte, la reacción se
puede llevar a cabo en un proceso discontinuo, un proceso
semi-continuo, un proceso continuo o similar. Cuando
se pasa un líquido que contiene las materias primas para la reacción
a través de un lecho fijo, el catalizador no está contenido en
absoluto o sustancialmente en la mezcla líquida que se descarga
desde la zona de reacción.
La etapa de hidrogenolisis de la presente
invención consiste en una etapa en la que se somete el alcohol
cumílico obtenido en la etapa de epoxidación a hidrogenolisis para
obtener isopropilbenceno y se recicla dicho isopropilbenceno para la
etapa de oxidación como una materia prima para la etapa de
oxidación. Es decir, se recupera el mismo producto, es decir
isopropilbenceno, utilizado en la etapa de oxidación. La
hidrogenolisis se lleva a cabo normalmente por contacto de alcohol
cumílico e hidrógeno con un catalizador. La reacción se puede llevar
a cabo en una fase líquida utilizando un disolvente o en una fase
gaseosa. El disolvente debe ser sustancialmente inerte para los
reactivos y el producto. El disolvente puede contener una sustancia
que exista en una solución del alcohol cumílico utilizada. Por
ejemplo, cuando el alcohol cumílico consiste en una mezcla con
isopropilbenceno como producto, es posible utilizarla sin añadir
ningún disolvente en particular como disolvente. Otros disolventes
útiles incluyen alcano (como por ejemplo, octano, decano y
dodecano), compuestos de un solo anillo aromáticos (como por
ejemplo, benceno, etilbenceno y tolueno) y otros. La temperatura
para la reacción de hidrogenolisis es generalmente la comprendida
entre 0 y 500ºC, preferiblemente, entre 30 y 400º. Generalmente, la
presión está comprendida ventajosamente entre 100 y 10.000 kPa. La
hidrogenolisis puede llevarse a cabo ventajosamente con un
catalizador en forma de una suspensión espesa o un lecho fijo. Como
catalizador, se puede utilizar cualquier catalizador que tenga
capacidad de hidrogenación. Entre los ejemplos de catalizadores se
incluyen catalizadores metálicos de metales del grupo 8 o el grupo
10, como por ejemplo los de cobalto, níquel, paladio y similares, y
catalizadores metálicos de metales del grupo 11 y 12 como por
ejemplo cobre, zinc y similares, siendo preferibles los
catalizadores de cobre desde el punto de vista de la supresión de
los productos secundarios. Entre los catalizadores de cobre se
incluyen cobre, cobre de Raney, cobre-cromo,
cobre-zinc,
cobre-cromo-zinc,
cobre-sílice, cobre-alúmina y
similares. El proceso de la presente invención se puede llevar a
cabo a través de un proceso discontinuo, un proceso
semi-continuo o un proceso continuo. Cuando se pasa
una solución o un gas que contiene las materias primas para la
reacción a través de un lecho fijo, el catalizador no está contenido
en absoluto o sustancialmente en la mezcla líquida que se descarga
desde la zona de
reacción.
reacción.
En la presente invención, es necesario que la
concentración de etilbenceno en la solución que contiene
isopropilbenceno para su reciclado para la etapa de oxidación se
controle en un 10% en peso o menos, preferiblemente 5% en peso o
menos. Se produce etilbenceno en la etapa de hidrogenolisis como
resultado de la hidrogenación de acetofenona que se forma por
descomposición de hidroperóxido de isopropilbenceno en la etapa de
oxidación y la etapa de epoxidación. Etilbenceno es un componente
acumulado en el sistema, y su concentración aumenta con el tiempo
por reciclado continuo. Esto causa una disminución del volumen de
reacción efectivo en cada una de las etapas, y la inhibición de la
reacción en la etapa de epoxidación debido a los productos
secundarios derivados de etilbenceno así como el inconveniente de
que dichos productos secundarios podrían ser impurezas en el óxido
de propileno. Teniendo en cuenta la utilización eficaz del volumen
de reacción y la supresión de productos secundarios, es necesario
controlar la concentración de etilbenceno en la solución que
contiene isopropilbenceno para su reciclado en la etapa de oxidación
dentro del intervalo especificado en la presente invención. Los
métodos para controlar la concentración de etilbenceno pueden
consistir en cualquiera de los métodos en los que se elimina todo o
parte del etilbenceno fuera del sistema de las etapas de la presente
invención por destilación, extracción o similares, métodos en los
que se convierte el compuesto a otro compuesto, métodos en los que
la concentración del compuesto se reduce a través de un adsorbente o
similares, etc. En el caso de la eliminación hacia fuera del
sistema, la etapa de eliminación de etilbenceno (en adelante, se
puede denominar "etapa de eliminación de etilbenceno") puede
llevarse a cabo en al menos uno de los puntos de la etapa de
oxidación, la etapa de epoxidación y la etapa de hidrogenolisis o
en al menos un punto comprendido entre las etapas en conexión,
normalmente por destilación, extracción o similares, siendo
preferible llevar a cabo la destilación tras la etapa de
hidrogenolisis en la que la diferencia entre los puntos de
ebullición del componente útil y etilbenceno llegan al máximo, desde
el punto de vista de una disminución de la pérdida del componente
útil y la reducción al mínimo la energía para la destilación. Por
otra parte, en la presente invención, la concentración de ácidos
orgánicos en la solución que contiene hidroperóxido de
isopropilbenceno para su suministro para la etapa de epoxidación es
preferiblemente 0,5% en peso o menos, siendo más preferible 0,1% en
peso o menos. De forma más específica, dentro de este intervalo, la
actividad del catalizador utilizado en la etapa de epoxidación se
puede mantener en un alto nivel y es posible mantener la vida del
catalizador durante más
tiempo.
tiempo.
Adicionalmente, en la presente invención, la
concentración de fenol en la solución que contiene isopropilbenceno
para su reciclado para la etapa de oxidación es preferiblemente 5%
en peso o menos. Esto da cabida a una utilización eficaz del
volumen de reacción en cada una de las etapas y un completado eficaz
de la reacción de oxidación y la reacción de epoxidación.
Por otra parte, en la presente invención, la
concentración de ión hidrógeno (pH) en la solución que contiene
isopropilbenceno para su reciclado para la etapa de oxidación es
preferiblemente de 5 a 10. Esto da cabida a un mantenimiento del
rendimiento de la etapa de oxidación en un alto nivel. En este
punto, pH se refiere a un valor obtenido a través de la siguiente
medida: concretamente, se mezcla la solución de isopropilbenceno
con agua en una relación en peso de 1:1; tras agitar la mezcla
suficientemente, se mide el pH de la fase acuosa separada de la
capa oleosa para dar el valor.
Asimismo, en la presente invención, la
concentración de dímero de cumeno en la solución que contiene
isopropilbenceno para su reciclado para la etapa de oxidación es
preferiblemente 5% en peso o inferior. Esto permite la utilización
eficaz del volumen para la reacción en cada una de las etapas y la
prevención de los problemas de atasco del sistema.
\vskip1.000000\baselineskip
Se mezcla isopropilbenceno reciclado de la etapa
de hidrogenolisis (siendo la concentración del etilbenceno en la
solución que contiene isopropilbenceno para su reciclado para la
etapa de oxidación menos de 10% en peso) con el aire y se hace
reaccionar en condiciones que incluyen una presión de 300 kPa y una
temperatura de 150ºC durante 5 horas. La solución oxidada producida
presenta la siguiente composición:
| Hidroperóxido de isopropilbenceno | 35% en peso | |
| Alcohol cumílico | 2% en peso | |
| Isopropilbenceno | 60% en peso | |
| Acetofenona | 0,1% en peso | |
| Etilbenceno | 0,5% en peso |
\vskip1.000000\baselineskip
Se pasa de manera continua la solución oxidada
que se obtiene en la etapa de oxidación a través de un reactor de
flujo de lecho fijo en presencia de un catalizador de óxido de
silicio con contenido en titanio junto con 10 veces más en moles de
propileno por mol de hidroperóxido de isopropilbenceno contenido en
la solución oxidada. Al controlar la temperatura en la entrada, se
mantiene la conversión de hidroperóxido de isopropilbenceno en un
99% y estabilizada en un estado estacionario. En este estado, la
temperatura de reacción es 60ºC y la selectividad es 95%. Se
separan y se recuperan los componentes con un punto de ebullición
más bajo como propileno, óxido de propileno y similares. La
solución de reacción obtenida presenta la siguiente composición:
| Hidroperóxido de isopropilbenceno | 0,4% en peso | |
| Alcohol cumílico | 33,5% en peso | |
| Isopropilbenceno | 62,3% en peso | |
| Acetofenona | 0,6% en peso | |
| Etilbenceno | 0,5% en peso |
\newpage
Se pasa de manera continua la solución de
reacción obtenida en la etapa de epoxidación a través de un reactor
de flujo de lecho fijo en presencia de un catalizador de
cobre-cromo junto con dos veces más en moles de
hidrógeno por cada mol de alcohol cumílico en el líquido de
reacción. Al controlar la temperatura en la entrada, se convierte
prácticamente un 100% del alcohol cumílico. En este estado, la
temperatura de reacción es 180ºC. La solución de hidrogenolisis
obtenida presenta la siguiente composición:
| Hidroperóxido de isopropilbenceno | 0% en peso | |
| Alcohol cumílico | 0% en peso | |
| Isopropilbenceno | 96,1% en peso | |
| Acetofenona | 0,0% en peso | |
| Etilbenceno | 1,1% en peso |
\vskip1.000000\baselineskip
Se elimina etilbenceno de la solución de
hidrogenolisis obtenida en la etapa de hidrogenolisis por
destilación. La capa oleosa que se obtiene presenta la siguiente
composición:
| Hidroperóxido de isopropilbenceno | 0% en peso | |
| Alcohol cumílico | 0% en peso | |
| Isopropilbenceno | 96,6% en peso | |
| Acetofenona | 0,0% en peso | |
| Etilbenceno | 0,5% en peso |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo comparativo
1
Cuando se llevan a cabo las etapas de oxidación,
epoxidación e hidrogenolisis en condiciones similares a las del
ejemplo 1, con la excepción de que no se lleva a cabo la eliminación
de etilbenceno, aumenta la concentración de etilbenceno en la capa
oleosa que se va a reciclar de forma continua. Como resultado, la
concentración de etilbenceno en la solución que contiene
isopropilbenceno para su reciclado para la etapa de oxidación excede
un 10% en peso y la utilización efectiva del volumen de reacción en
cada etapa se hace imposible. Por otra parte, el catalizador en la
etapa de epoxidación se adultera y desciende su actividad de forma
gradual.
Tal como se ha descrito, de acuerdo con la
presente invención, se puede proporcionar un proceso para producir
óxido de propileno que tiene características excelentes según las
cuales se convierte propileno en óxido de propileno mediante el uso
de hidroperóxido de isopropilbenceno obtenido a partir de
isopropilbenceno, como vehículo de oxígeno, pudiéndose utilizar de
forma repetida isopropilbenceno, según las cuales se puede utilizar
de manera efectiva el volumen de reacción en cada una de las etapas
y según las cuales se puede llevar a cabo la reacción de
epoxidación de manera eficaz pudiéndose producir de este modo óxido
de propileno eficazmente.
Claims (3)
1. Un proceso para producir óxido de propileno,
que comprende las etapas que se describen a continuación, siendo la
concentración de etilbenceno en la solución que contiene
isopropilbenceno para su reciclado para la etapa de oxidación 10%
en peso o menos:
etapa de oxidación: etapa en la que se oxida
isopropilbenceno para obtener hidroperóxido de isopropilbenceno,
etapa de epoxidación: etapa en la que se hace
reaccionar hidroperóxido de isopropilbenceno obtenido en la etapa
de oxidación con propileno para obtener óxido de propileno y alcohol
cumílico, y
etapa de hidrogenolisis; etapa en la que se
somete el alcohol cumílico obtenido en la etapa de epoxidación a
hidrogenolisis para obtener isopropilbenceno, y se recicla dicho
isopropilbenceno para la etapa de oxidación como materia prima para
la etapa de oxidación.
2. El proceso según la reivindicación 1, que
comprende una etapa para eliminar etilbenceno fuera del sistema en
al menos un punto de las etapas o un punto en la conexión entre
etapas.
3. El proceso según la reivindicación 1 ó 2, en
el que la concentración de etilbenceno es 5% en peso o menos.
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