ES2245503T3 - Composicion de teñido por oxidacion que contiene un copulador cationico, procedimientos de teñido, nuevos copuladores cationicos. - Google Patents
Composicion de teñido por oxidacion que contiene un copulador cationico, procedimientos de teñido, nuevos copuladores cationicos.Info
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Abstract
Composición para el teñido por oxidación de las fibras queratínicas y en particular de las fibras queratínicas humanas tales como los cabellos, caracterizada por el hecho de que comprende, en un medio adecuado para el teñido, al 5 menos un copulador monobencénico de fórmula (I) siguiente, y/o al menos una de sus sales de adición con un ácido **(Ver Fórmula I)** en la cual: R1, R2, R3, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halóge20 no; un radical alquil(C1-C6)carbonilo; un radical aminoalquil(C1-C6)carbonilo; un radical N-alquil(C1-C6) aminoalquil(C1-C6)carbonilo; un radical N, N-dialquil(C1-C6)aminoalquil(C1-C6)carbonilo; un radical aminoalquil(C1-C6)carbonilalquilo(C1-C6); un radical N-alquil(C1-C6)aminoalquil(C1-C6)carbonilalquilo(C1C6); un radical N, N-dialquil(C1-C6)aminoalquil(C1-C6)carbonilalquilo(C1-C6); un radical carboxi; un radical alquil(C1-C6)carboxi; un radical alquil(C1-C6)sulfonilo; un radical aminosulfonilo; un radical N-alquil25(C1-C6)aminosulfonilo; un radical N, N-dialquil(C1-C6)aminosulfonilo; un radical aminosulfonilalquilo(C1C6); un radical N-alquil(C1-C6)aminosulfonilalquilo(C1-C6); un radical N, N-dialquil(C1-C6)aminosulfonilalquilo(C1-C6); un radical carbamilo; un radicalN-alquil(C1-C6)carbamilo; un radical N, N-dialquil(C1-C6) carbamilo; un radical carbamilalquilo(C1-C6); un radical N-alquil(C1-C6)carbamilalquilo(C1-C6); un radical N, N-dialquil(C1-C6)carbamilalquilo(C1-C6); un radical alquilo de C1-C6; un radical monohidroxialqui30 lo de C1-C6; un radical polihidroxialquilo de C2-C6; un radical alcoxi(C1-C6)alquilo de C1-C6; un radical trifluoroalquilo de C1-C6; un radical ciano; un grupo OR6; o un grupo amino protegido por un radical alquil(C1-C6)carbonilo, alquil(C1-C6)carboxi, trifluoroalquil(C1-C6)carbonilo, aminoalquil(C1-C6)carbonilo, N-alquil(C1-C6)aminoalquil(C1-C6)carbonilo, N, N-dialquil(C1-C6)aminoalquil(C1-C6)carbonilo, alquil(C1C6)carboxi, carbamilo, N-alquil(C1-C6)carbamilo, N, N-dialquil(C1-C6)carbamilo, alquil(C1-C6)sulfonilo, aminosulfonilo, N-alquil(C1-C6)aminosulfonilo, N, N-dialquil(C1-C6)aminosulfonilo, tiocarbamilo, formilo.
Description
Composición de teñido por oxidación que contiene
un copulador catiónico, procedimientos de teñido, nuevos
copuladores catiónicos.
La invención tiene por objeto una composición
para el teñido por oxidación de las fibras queratínicas que
contiene al menos un copulador monobencénico que comprende un grupo
catiónico Z, siendo Z elegido entre cadenas alifáticas cuaternizadas
y cadenas alifáticas que contienen al menos un ciclo saturado
cuaternizado, la utilización de estos copuladores para el teñido de
las fibras queratínicas, los procedimientos de teñido por oxidación
que los utilizan, nuevos copuladores monobencénicos que comprenden
al menos un grupo catiónico Z, siendo Z elegido entre las cadenas
alifáticas cuaternizadas y cadenas alifáticas que contienen al menos
un ciclo saturado
cuaternizado.
cuaternizado.
Es conocido teñir las fibras queratínicas y en
particular los cabellos humanos con composiciones tintoriales que
contienen precursores de colorantes por oxidación, en particular
las orto o parafenilendiaminas, las orto o paraaminofenoles,
compuestos heterocíclicos tales como derivados de diaminopirazol,
llamados generalmente bases de oxidación. Los precursores de
colorantes de oxidación, o bases de oxidación, son compuestos
incoloros o débilmente coloreados que, asociados con productos
oxidantes, pueden dar lugar por un proceso de condensación oxidativa
a compuestos coloreados y colorantes.
Se sabe igualmente que se pueden modificar las
tonalidades obtenidas con estas bases de oxidación asociándolas con
copuladores o modificadores de coloración, siendo estos últimos
elegidos particularmente entre las metadiaminas aromáticas, los
metaaminofenoles, los metadifenoles y algunos compuestos
heterocíclicos.
La variedad de moléculas utilizadas a nivel de
bases de oxidación y de copuladores, permite la obtención de una
rica gama de colores.
La coloración llamada "permanente" obtenida
gracias a estos colorantes de oxidación, debe por otro lado cumplir
con un cierto número de requisitos. Así, no debe tener
inconvenientes en el plano toxicológico, debe permitir obtener
tonalidades en la intensidad deseada y presentar un buen
comportamiento frente a los agentes externos (luz, intemperies,
lavado, ondulación permanente, transpiración, roces).
Los colorantes deben igualmente permitir cubrir
los cabellos blancos, y ser por último lo menos selectivos posible,
es decir permitir obtener diferencias de coloración lo más bajas
posible a todo lo largo de una misma fibra queratínica, que puede
estar en efecto diferentemente sensibilizada (es decir estropeada)
entre su punta y su raíz.
Ya se ha propuesto, particularmente en la
solicitud de patente
FR-A-2.520.358, utilizar ciertos
derivados catiónicos de meta-fenilendiaminas, a
saber más precisamente ciertas meta-fenilendiaminas
monosustituidas por una cadena alifática cuaternizada, para el
teñido por oxidación de las fibras queratínicas en tonalidades
intensas. Sin embargo, la utilización de las metafenilendiaminas
descritas en esta solicitud de patente anterior no permite obtener
una rica gama de colores y, además, las coloraciones obtenidas no
satisfacen siempre completamente desde el punto de vista de su
resistencia respecto a diversas agresiones que pueden experimentar
los cabellos (acción de la luz, la transpiración, los lavados con
champú, etc...).
Ahora bien, la Firma solicitante acaba ahora de
descubrir, de forma totalmente inesperada y sorprendente, que
algunos compuestos monobencénicos de fórmula (I) definida a
continuación que comprenden un grupo catiónico Z, Z, que es elegido
entre cadenas alifáticas cuaternizadas y cadenas alifáticas que
contienen al menos un ciclo saturado cuaternizado, no solamente sin
adecuadas para una utilización como copuladores para la coloración
por oxidación, sino que además permiten obtener composiciones
tintoriales que conducen a coloraciones potentes, dentro de una
gama muy amplia de colores y que presentan excelentes propiedades de
resistencias a los diferentes tratamientos que pueden experimentar
las fibras queratínicas. Por último, estos compuestos muestran ser
fácilmente
sintetizables.
sintetizables.
Estos descubrimientos constituyen la base de la
presente invención.
La invención tiene por consiguiente por primer
objeto una composición según la reivindicación 1.
- X es de preferencia elegido entre un átomo de
halógeno tal como el cloro, el bromo, el flúor o el yodo, un
hidróxido, un hidrogenosulfato, o un
alquil(C_{1}-C_{6})sulfato tal
como por ejemplo un metilsulfato o un etilsulfato.
Como se ha indicado anteriormente, las
coloraciones obtenidas con la composición de teñido por oxidación
conforme a la invención son fuertes y permiten alcanzar tonalidades
en una gama muy amplia de colores. Las mismas presentan además
excelentes propiedades de resistencia respecto a la acción de los
diferentes agentes externos (luz, intemperies, lavado, ondulación
permanente, transpiración, roces).
En la fórmula (I) indicada anteriormente los
radicales alquilo y alcoxi pueden ser lineales o ramificados.
\newpage
Entre los compuestos de fórmula (I) indicada
anteriormente, se pueden particularmente citar:
- -
- el cloruro de [2-(2,4-diamino-fenoxi)-etil]-dietil-metil-amonio;
- -
- el cloruro de 1-[3-(2,4-diamino-fenoxi)-propil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el cloruro de [3-(2,4-diamino-fenoxi)-propil]-trietil-amonio;
- -
- el cloruro de [2-(4-amino-2-hidroxi-fenoxi)-etil]-dietil-metil-amonio;
- -
- el cloruro de 1-[3-(2-amino-4-metilamino-fenoxi)-propil]-1-metil-piperidinio;
- -
- el cloruro de [2-(2,4-diamino-fenoxi)-etil]-dietil-metil-amonio;
- -
- el cloruro de 1-[3-(2,4-diamino-fenoxi)-propil]-1-metil-pirrolidinio;
y sus sales de adición con un
ácido.
Entre estos compuestos de fórmula (I), se
prefieren más particularmente:
- -
- el cloruro de [2-(2,4-diamino-fenoxi)-etil]-dietil-metil-amonio;
- -
- el cloruro de 1-[3-(2,4-diamino-fenoxi)-propil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
y sus sales de adición con un
ácido.
El o los compuestos de fórmula (I) conformes a la
invención y/o el o sus sales de adición con un ácido representan de
preferencia de 0,0005 a 12% en peso aproximadamente del peso total
de la composición tintorial, y aún más preferentemente de 0,005 a 6%
en peso aproximadamente de este peso.
Según una forma de realización preferida de la
invención, la composición tintorial incluye además una o varias
bases de oxidación que puede ser elegida entre las bases de
oxidación clásicamente utilizadas en el teñido por oxidación y
entre las cuales se pueden particularmente citar las
parafenilendiaminas, las bis-fenilalquilendiaminas,
los para-aminofenoles, los
orto-aminofenoles y las bases heterocíclicas.
Entre las parafenilendiaminas, se pueden más
particularmente citar a título de ejemplo, la parafenilendiamina,
la paratoluilendiamina, la 2-cloro
parafenilendiamina, la 2,3-dimetil
parafenilendiamina, la 2,6-dimetil
parafenilendiamina, la 2,6-dietil
parafenilendiamina, la 2,5-dimetil
parafenilendiamina, la N,N-dimetil
parafenilendiamina, la N,N-dietil
parafenilendiamina, la N,N-dipropil
parafenilendiamina, la 4-amino
N,N-dietil 3-metil anilina, la
N,N-bis(\beta-hidroxietil)parafenilendiamina,
la
4-N,N-bis-(\beta-hidroxietil)amino
2-metil anilina, la
4-N,N-bis-(\beta-hidroxietil)amino
2-cloro anilina, la
2-\beta-hidroxietil
parafenilendiamina, la 2-fluoro parafenilendiamina,
la 2-isopropil parafenilendiamina, la
N-(\beta-hidroxipropil) parafenilendiamina, la
2-hidroximetil parafenilendiamina, la
N,N-dimetil 3-metil
parafenilendiamina, la N,N-(etil,
\beta-hidroxietil) parafenilendiamina, la
N-(\beta,\gamma-dihidroxipropil)
parafenilendiamina, la N-(4'-aminofenil)
parafenilendiamina, la N-fenil parafenilendiamina,
la 2-\beta-hidroxietiloxi
parafenilendiamina, la
2-\beta-acetilaminoetiloxi
parafenilendiamina, la N-(\beta-metoxietil)
parafenilendiamina, y sus sales de adición con un ácido.
Entre las parafenilendiaminas citadas
anteriormente, se prefieren muy particularmente la
parafenilendiamina, la paratoluilendiamina, la
2-isopropil parafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietil
parafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietiloxi
parafenilendiamina, la 2,6-dimetil
parafenilendiamina, la 2,6-dietil
parafenilendiamina, la 2,3-dimetil
parafenilendiamina, la
N,N-bis-(\beta-hidroxietil)
parafenilendiamina, la 2-cloro parafenilendiamina,
la 2-\beta-acetilaminoetiloxi
parafenilendiamina, y sus sales de adición con un ácido.
Entre las
bis-fenilalquilendiaminas, se pueden más
particularmente citar a título de ejemplo, el
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4'-aminofenil)
1,3-diamino propanol, la
N,N'-bis(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4'-aminofenil)etilendiamina,
la N,N'-bis-(4-aminofenil)
tetrametilendiamina, la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4-aminofenil)
tetrametilendiamina, la
N,N'-bis-(4-metil-aminofenil)
tetrametilendiamina, la
N,N'-bis-(etil)N,N'-bis-(4'-amino,
3'-metilfenil) etilendiamina, el
1,8-bis-(2,5-diaminofenoxi)-3,5-dioxaoctano,
y sus sales de adición con un ácido.
Entre los para-aminofenoles, se
pueden más particularmente citar a título de ejemplo, el
para-aminofenol, el 4-amino
3-metil fenol, el 4-amino
3-fluoro fenol, el 4-amino
3-hidroximetil fenol, el 4-amino
2-metil fenol, el 4-amino
2-hidroximetil fenol, el 4-amino
2-metoximetil fenol, el 4-amino
2-aminometil fenol, el 4-amino
2-(\beta-hidroxietil aminometil) fenol, el
4-amino 2-fluoro fenol, y sus sales
de adición con un ácido.
Entre los orto-aminofenoles, se
pueden más particularmente citar a título de ejemplo, el
2-amino fenol, el 2-amino
5-metil fenol, el 2-amino
6-metil fenol, el 5-acetamido
2-amino fenol, y sus sales de adición con un
ácido.
Ente las bases heterocíclicas, se pueden más
particularmente citar a título de ejemplo, los derivados
piridínicos, los derivados pirimidínicos y los derivados
pirazólicos.
Cuando se utilizan, la o las bases de oxidación
representan de preferencia de 0,0005 a 12% en peso aproximadamente
del peso total de la composición tintorial, y aún más
preferentemente de 0,005 a 6% en peso aproximadamente de este
peso.
La composición tintorial conforme a la invención
puede igualmente incluir, además del o de los compuestos de fórmula
(I) indicada anteriormente, uno o varios copuladores adicionales
que pueden ser elegidos entre los copuladores utilizados de forma
clásica en teñido por oxidación y entre los cuales se pueden
particularmente citar las metafenilendiaminas diferentes de las
meta-fenilendiaminas de fórmula (I), los
meta-aminofenoles diferentes de los
meta-aminofenoles de fórmula (I), los metadifenoles
y los copuladores heterocíclicos tales como por ejemplo los
derivados indólicos, los derivados indolínicos, los derivados
piridínicos y las pirazolonas, y sus sales de adición con un
ácido.
ácido.
Estos copuladores son más particularmente
elegidos entre el 2-metil 5-amino
fenol, el
5-N-(\beta-hidroxietil)amino
2-metil fenol, el 3-amino fenol, el
1,3-dihidroxi benceno, el
1,3-dihidroxi 2-metil benceno, el
4-cloro 1,3-dihidroxi benceno, el
2,4-diamino
1-(\beta-hidroxietiloxi) benceno, el
2-amino 4-(\beta-hidroxietilamino)
1-metoxi benceno, el 1,3-diamino
benceno, el
1,3-bis-(2,4-diaminofenoxi)propano,
el sesamol, el \alpha-naftol, el
6-hidroxi indol, el 4-hidroxi indol,
el 4-hidroxi N-metil indol, la
6-hidroxi indolina, la 2,6-dihidroxi
4-metil piridina, el 1-H
3-metil pirazol 5-ona, el
1-fenil 3-metil pirazol
5-ona, y sus sales de adición con un ácido.
Cuando están presentes, el o los copuladores
representan de preferencia de 0,0001 a 10% en peso aproximadamente
del peso total de la composición tintorial y aún más
preferentemente de 0,005 a 5% en peso aproximadamente de este
peso.
De una manera general, las sales de adición con
un ácido utilizables en el marco de las composiciones tintoriales de
la invención (compuestos de fórmula (I), bases de oxidación y
copuladores adicionales) son particularmente elegidos entre los
clorhidratos, los bromhidratos, los sulfatos, los citratos, los
succinatos, los tartratos, los lactatos y los acetatos.
El medio adecuado para el tinte (o soporte) está
generalmente constituido por agua o por una mezcla de agua y de al
menos un disolvente orgánico para solubilizar los compuestos que no
fuesen lo suficientemente solubles en agua. A título de disolvente
orgánico, se pueden por ejemplo citar los alcanoles inferiores de
C_{1}-C_{4}, tales como el etanol y el
isopropanol; el glicerol; los glicoles y éteres de glicoles como el
2-butoxietanol, el propilenglicol, el monometiléter
de propilenglicol, el monoetiléter y el monometiléter del
dietilenglicol, así como los alcoholes aromáticos como el alcohol
bencílico o el fenoxietanol, los productos análogos y sus
mezclas.
Los disolventes pueden estar presentes en unas
proporciones de preferencia comprendidas entre 1 y 40% en peso
aproximadamente con relación al peso total de la composición
tintorial, y aún más preferentemente entre 5 y 30% en peso
aproximadamente.
El pH de la composición tintorial conforme a la
invención está generalmente comprendido entre 3 y 12
aproximadamente, y de preferencia entre 5 y 11 aproximadamente.
Puede ajustarse al valor deseado por medio de agentes acidulantes o
alcalinizantes habitualmente utilizados en el teñido de las fibras
queratínicas.
Entre los agentes acidulantes, se pueden citar, a
título de ejemplo, los ácidos minerales u orgánicos como el ácido
clorhídrico, el ácido ortofosfórico, el ácido sulfúrico, los ácidos
carboxílicos como el ácido acético, el ácido tártrico, el ácido
cítrico, el ácido láctico, los ácidos sulfónicos.
Entre los agentes alcalinizantes se pueden citar,
a título de ejemplo, el amoniaco, los carbonatos alcalinos, las
alcanolaminas tales como las mono-, di- y trietanolaminas así como
sus derivados, los hidróxidos de sodio o de potasio y los
compuestos de fórmula (III) siguiente:
en la cual W es un resto propileno
eventualmente sustituido por un grupo hidroxilo o un radical
alquilo de C_{1}-C_{6}; R_{11}, R_{12},
R_{13} y R_{14}, idénticos o diferentes, representan un átomo
de hidrógeno, un radical alquilo de C_{1}-C_{6}
o hidroxialquilo de
C_{1}-C_{6}.
Las composiciones de teñido por oxidación
conformes a la invención pueden igualmente incluir al menos un
colorante directo, particularmente para modificar las tonalidades o
enriquecerlas con reflejos.
La composición tintorial conforme a la invención
puede igualmente incluir diversos adyuvantes utilizados clásicamente
en las composiciones para el teñido de los cabellos, tales como
agentes tensioactivos aniónicos, catiónicos, no iónicos, anfóteros,
zwiteriónicos o sus mezclas, polímeros aniónicos, catiónicos,
no-iónicos, anfóteros, zwiteriónicos o sus mezclas,
agentes espesantes minerales u orgánicos, agentes antioxidantes,
agentes de penetración, agentes secuestrantes, perfumes, tampones,
agentes dispersantes, agentes de acondicionamiento tales como por
ejemplo siliconas volátiles o no volátiles, modificadas o no
modificadas, agentes filmógenos, ceramidas, agentes conservantes,
agentes opacificantes.
Bien entendido, el experto en la materia tratará
de elegir este o estos eventuales compuestos complementarios de
forma tal que las propiedades ventajosas relacionadas
intrínsecamente con la composición de teñido por oxidación conforme
a la invención no sean, o sustancialmente, alteradas por la o las
adiciones consideradas.
La composición tintorial según la invención puede
presentarse en formas diversas, tales como en forma de líquidos, de
cremas, de geles, o bajo cualquier otra forma adecuada para
realizar un teñido de las fibras queratínicas, y particularmente de
los cabellos humanos.
La invención tiene igualmente por objeto un
procedimiento de teñido por oxidación de las fibras queratínicas y
en particular de las fibras queratínicas humanas tales como los
cabellos utilizando la composición tintorial tal como la definida
anteriormente.
Según este procedimiento, se aplica sobre las
fibras al menos una composición tintorial tal como la definida
anteriormente, revelándose el color a un pH ácido, neutro o
alcalino con la ayuda de un agente oxidante que se añade justo en
el momento de la utilización a la composición tintorial o que está
presente en una composición oxidante aplicada simultánea o
secuencialmente.
Según una forma de realización preferida del
procedimiento de teñido de la invención, se mezcla de preferencia,
en el momento de la utilización, la composición tintorial descrita
anteriormente con una composición oxidante que contiene, en un
medio apropiado para el teñido, al menos un agente oxidante presente
en una cantidad suficiente para desarrollar una coloración. La
mezcla obtenida se aplica seguidamente sobre las fibras
queratínicas y se deja reposar durante 3 a 50 minutos
aproximadamente, de preferencia de 5 a 30 minutos aproximadamente,
tras lo cual se aclara, se lava con champú, se aclara de nuevo y se
seca.
El agente oxidante puede ser elegido ente los
agentes oxidantes clásicamente utilizados para el teñido por
oxidación de las fibras queratínicas, y entre los cuales se pueden
citar el peróxido de hidrógeno, el peróxido de urea, los bromatos de
metales alcalinos, los persales tales como los perboratos y
persulfatos, y los enzimas tales como las peroxidasas y las
oxido-reductasas de 2 electrones. El peróxido de
hidrógeno es particularmente preferido.
El pH del a composición oxidante que incluye el
agente oxidante tal como se ha definido anteriormente es tal que
después de la mezcla con la composición tintorial, el pH de la
composición resultante aplicada sobre las fibras queratínicas varía
de preferencia entre 3 y 12 aproximadamente, y aún más
preferentemente entre 5 y 11. Se ajusta al valor deseado por medio
de agentes acidulantes o alcalinizantes habitualmente utilizados en
el teñido de las fibras queratínicas y tales como se han definido
anteriormente.
La composición oxidante tal como la definida
anteriormente puede igualmente incluir diversos adyuvantes
utilizados clásicamente en las composiciones para el teñido de los
cabellos y tales como se han definido anteriormente.
La composición que finalmente se aplica sobre las
fibras queratínicas puede presentarse en formas diversas, tales
como en forma de líquidos, de cremas, de geles, o bajo cualquier
otra forma apropiada para realizar un teñido de las fibras
queratínicas, y particularmente de los cabellos humanos.
Otro objeto de la invención es un dispositivo de
varios compartimientos o "kit" de teñido o cualquier otro
sistema de acondicionamiento de varios compartimientos de los
cuales un primer compartimiento incluye la composición tintorial tal
como la definida anteriormente y un segundo compartimiento incluye
la composición oxidante tal como la definida anteriormente. Estos
dispositivos pueden estar equipados con un medio que permita
proporcionar sobre los cabellos la mezcla deseada, tal como los
dispositivos descritos en la patente FR-2 586 913 a
nombre de la Firma solicitante.
Algunos compuestos de fórmula (I) son nuevos en
sí y constituyen a este respecto otro objeto de la invención. Estos
nuevos compuestos, así como sus sales de adición con un ácido
responden a la fórmula (I') según la reivindicación 19.
Entre los compuestos de fórmula (I') indicada
anteriormente, se pueden particularmente citar:
- -
- el cloruro de [2-(2,4-diamino-fenoxi)-etil]-dietil-metil-amonio;
- -
- el cloruro de 1-[3-(2,4-diamino-fenoxi)-propil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el cloruro de [3-(2,4-diamino-fenoxi)-propil]-trietil-amonio;
- -
- el cloruro de [2-(4-amino-2-hidroxi-fenoxi)-etil]-dietil-metil-amonio;
- -
- el cloruro de 1-[3-(2-amino-4-metilamino-fenoxi)-propil]-1-metil-piperidinio;
- -
- el cloruro de [2-(2,4-diamino-fenoxi)-etil]-dietil-metil-amonio;
- -
- el cloruro de 1-[3-(2,4-diamino-fenoxi)-propil]-1-metil-pirrolidinio;
y sus sales de adición con un
ácido.
Los compuestos de fórmula (I') conformes a la
invención pueden ser fácilmente obtenidos según métodos bien
conocidos del estado de la técnica por ejemplo por reducción de los
compuestos nitrados catiónicos correspondientes (metanitranilinas
catiónicas o meta-nitrofenoles catiónicos).
Esta etapa de reducción (obtención de una amina
aromática primaria) seguida o no de una salificación, es en
general, por comodidad, la última etapa de la síntesis.
Esta reducción puede producirse más bien en la
continuación de las reacciones que conducen a la preparación de los
compuestos de fórmula (I'), y según procedimientos bien conocidos
es preciso entonces "proteger" la amina primaria creada (por
ejemplo por una etapa de acetilación, de bencenosulfonación,
etc...), realizar seguidamente la o las sustituciones o
modificaciones deseadas (comprendida la cuaternización) y terminar
por la "desprotección" (en general en medio ácido) de la
función amina.
De igual modo la función fenólica puede ser
protegida según procedimientos bien conocidos por un radical bencilo
("desprotección" por reducción catalítica) o por un radical
acetilo o mesilo "desprotección" en medio ácido).
Cuando la síntesis ha terminado, los compuestos
de fórmula (I') conformes a la invención pueden, llegado el caso,
ser recuperados por métodos bien conocidos del estado de la técnica
tales como la cristalización o la destilación.
Otro objeto de la invención es la utilización de
los compuestos de fórmula (I) o de fórmula (I') conformes a la
invención a título de copulador para el teñido por oxidación de las
fibras queratínicas, y en particular de las fibras queratínicas
humanas tales como los cabellos.
Los ejemplos que siguen están destinados a
ilustrar la invención sin limitar por ello el alcance.
Se calentó al baño maría hirviendo la suspensión
de 35,1 g (0,15 moles) de sal de potasio de la
N-(2-hidroxi-5-nitro-fenil)-acetamida
y de 23,0 g (0,17 moles) de
(2-cloro-etil)-dietil-amina
en 105 ml de dimetilformamida.
Se vertieron en 450 ml de agua helada ligeramente
sódica, se escurrió el precipitado cristalizado, se reempastó en
agua y se secó a vacío, a 45ºC, sobre anhídrido fosfórico.
Después de la recristalización del metanol a
reflujo se obtuvieron cristales de color amarillo pálido (22,8 g)
de
N-[2-(2-dietilamino-etoxi)-5-nitro-fenil]-acetamida
que han fundido a 116ºC y cuyo análisis elemental calculado para
C_{14}H_{21}N_{3}O_{4} fue:
| \hskip1cm % | C | H | N |
| Calculado | 56,94 | 7,17 | 14,23 |
| Encontrado | 57,15 | 7,47 | 14,35 |
En un hidrogenador se colocaron 15,0 (0,05 moles)
de
N-[2-(2-dietilamino-etoxi)-5-nitro-fenil]acetamida
obtenida anteriormente en la etapa precedente, 1 g de paladio al 5%
sobre carbón (conteniendo 50% de agua) y 60 ml de
etanol.
etanol.
La reducción se realizó en una ½ hora bajo una
presión de hidrógeno de aproximadamente 8 bares y a una temperatura
que ha sido progresivamente llevada a 80ºC. Después de la filtración
del catalizador bajo nitrógeno se evaporó a sequedad bajo presión
reducida, se recuperó en 45 ml de dioxano y se acetiló con 6 g de
anhídrido acético.
El precipitado blanco se escurrió, se lavó en
dioxano y se secó a vacío a 50ºC. Se obtuvieron 15,3 g de cristales
blancos de
N-[5-acetilamino-2-(2-dietilaminoetoxi)-fenil]-acetamida
que se disolvieron en 150 ml de acetona a reflujo. Se cuaternizó
añadiendo gota a gota 10,6 g (0,075 moles) de yoduro de metilo.
Se agitó durante 10 minutos, se escurrió el
precipitado blanco obtenido, se lavó con acetona hirviendo y se
secó a vacío a 45ºC.
Se obtuvieron 21,0 g de cristales blancos de
yoduro de
[2-(2,4-bis-acetilaminofenoxi)-etil]-dietil-metil-amonio
cuyo análisis elemental calculado para
C_{17}H_{28}N_{3}O_{3}I fue:
| \hskip1cm % | C | H | N | O | I |
| Calculado | 45,44 | 6,28 | 9,35 | 10,68 | 28,24 |
| Encontrado | 45,34 | 6,25 | 9,32 | 10,83 | 28,28 |
Se calentaron una hora a reflujo 21,0 g (0,0467
moles) de yoduro de
[2-(2,4-bis-acetilamino-fenoxi)-etil]-dietil-metil-amonio
obtenido anteriormente en la etapa precedente en 35 ml de ácido
clorhídrico al 36% y 35 ml de etanol.
La solución se refrigeró y diluyó con 100 ml de
etanol.
El precipitado blanco se escurrió, se lavó con
acetona y se secó a vacío a 50ºC sobre potasa.
Se obtuvieron 11,7 g de cristales blancos del
diclorhidrato de cloruro de
[2-(2,4-diamino-fenoxi)-etil]-dietil-metil-amonio,
cuyo análisis elemental calculado para
C_{13}H_{26}N_{3}OCl_{3} fue:
| \hskip1cm % | C | H | N | O | Cl |
| Calculado | 45,03 | 7,56 | 12,12 | 4,61 | 30,67 |
| Encontrado | 44,86 | 7,51 | 12,03 | 4,70 | 30,83 |
A la suspensión de 294,2 g (1,5 moles) de
N-(2-hidroxi-5-nitro-fenil)-acetamida
y de 228,0 (1,65 moles) de carbonato de potasio en 900 ml de
dimetilformamida se agitó a temperatura ambiente, se añadieron en 50
minutos 708,5 g (4,5 moles) de
1-bromo-3-cloro-propano.
La suspensión de color anaranjado se agitó
durante 4 horas a temperatura ambiente luego durante 2 horas a
28-30ºC.
Se vertió la mezcla de reacción en 4 litros de
agua helada; se precipitó un aceite.
Este aceite se decantó, se recuperó en 500 ml de
isopropanol; los cristales obtenidos se escurrieron y
recristalizaron en isobutanol a reflujo.
Se obtuvieron cristales de color amarillo pálido
(84,4 g) de
N-[2-(3-cloro-propoxi)-5-nitrofenil]-acetamida
que se funde a 130ºC (Kofler) y cuyo análisis elemental calculado
para C_{11}H_{13}N_{2}O_{4}Cl fue:
| \hskip1cm % | C | H | N | O | Cl |
| Calculado | 48,45 | 4,81 | 10,27 | 23,47 | 13,00 |
| Encontrado | 48,05 | 4,82 | 10,16 | 23,33 | 12,60 |
Se calentó a reflujo isobutanol (300 ml) durante
25 horas la solución de 81,8 g (0,3 moles) de
N-[2-(3-cloro-propoxi)-5-nitro-fenil]-acetamida
obtenido anteriormente en la etapa precedente y de 62,8 g (0,55
moles) de 1,4-dimetilpiperazina.
El compuesto cuaternizado cristalizado se
precipitó; se escurrió, se lavó con etanol absoluto y se
recristalizó el etanol de 96º a reflujo.
Se obtuvieron cristales de color amarillo claro
(55,0 g) de cloruro de
1-[3-(2-acetilamino-4-nitro-fenoxi)-propil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io
que fundió a 214ºC (Kofler) y cuyo análisis elemental calculado
para C_{17}H_{27}N_{4}O_{4}Cl + ½ H_{2}O fue:
| \hskip1cm % | C | H | N | O | Cl |
| Calculado | 51,58 | 7,13 | 14,15 | 18,19 | 8,96 |
| Encontrado | 51,46 | 7,05 | 13,88 | 17,44 | 8,80 |
En un hidrogenador se colocaron 55,0 g (0,142
moles) de cloruro de
1-[3-(2-acetilamino-4-nitro-fenoxi)-propil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io
obtenido anteriormente en la etapa precedente, 10 g de paladio al
5% sobre carbón (conteniendo un 50% de agua), 300 ml de agua y 300
ml de isopropanol.
La reducción se realizó en ½ hora bajo una
presión de hidrógeno de aproximadamente 9 bares y a una temperatura
que fue llevada progresivamente a 70ºC. Después de la filtración del
catalizador bajo nitrógeno, se evaporó a sequedad bajo presión
reducida (cristales).
Se recristalizó en etanol de 96º a reflujo y se
obtuvieron cristales blancos de cloruro de
1-[3-(2-acetilamino-4-amino-fenoxi)-propil]-1,4-dimetil
piperazin-1-io (28,0 g) que
fundieron a 226ºC (Kofler) y cuyo análisis elemental calculado para
C_{17}H_{29}N_{4}O_{2}Cl + ½ H_{2}O fue:
| \hskip1cm % | C | H | N | O | Cl |
| Calculado | 55,80 | 8,26 | 15,31 | 10,93 | 9,69 |
| Encontrado | 55,84 | 8,08 | 15,26 | 10,28 | 9,63 |
Se calentaron durante dos horas a reflujo 28,0 g
(0,0784 moles) de cloruro de
1-[3-(2-acetilamino-4-amino-fenoxi)-propil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io
obtenido anteriormente en la etapa precedente en 50 ml de ácido
clorhídrico al 36% y 100 ml de etanol.
La solución se refrigeró; la goma precipitada se
separó y recuperó en etanol absoluto (cristalización).
Se escurrió y recristalizó una mezcla de
etanol/ácido clorhídrico al 36% a reflujo.
Se obtuvieron cristales blancos del
triclorhidrato, dihidrato de cloruro de
1-[3-(2,4-diamino-fenoxi)propil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io,
(24,9 g) que se fundieron con descomposición a
255-260ºC (Kofler) cuya estructura en RMN 1H era
conforme al producto esperado y cuyo análisis elemental calculado
para C_{15}H_{30}N_{4}OCl_{4} + 2H_{2}O fue:
| \hskip1cm % | C | H | N | O | Cl |
| Calculado | 39,14 | 7,85 | 12,17 | 10,43 | 30,81 |
| Encontrado | 39,02 | 7,56 | 11,85 | 10,72 | 30,45 |
Se prepararon las composiciones tintoriales
siguientes (contenidos en gramos):
| Ejemplo | 1 | 2 | 3 |
| \begin{minipage}[t]{110mm} Diclorhidrato del cloruro de [2-(2,4-diamino-fenoxi)-etil]-dietil-metil-amonio (compuesto de fórmula (I))\end{minipage} | 1,04 | 0,693 | 0,693 |
| Para-aminofenol (Base de oxidación) | 0,327 | - | - |
| Parafenilendiamina (Base de oxidación) | - | 0,216 | - |
| Diclorhidrato de 4,5-diamino-1-etil-3-metil pirazol (base de oxidación) | - | - | 0,426 |
| Soporte de teñido común nº 1 | (*) | (*) | (*) |
| Agua desmineralizada c.s.p. | 100 g | 100 g | 100 g |
| (*) Soporte de teñido común n^{o} 1: | |
| - alcohol bencílico | 2 g |
| - polietilen glicol en 6 moles de óxido de etileno | 3 g |
| - etanol de 96º | 18 g |
| \begin{minipage}[b]{128mm} - alquil (C_{8}-C_{10}) poliglucósido en solución acuosa al 60% de materia activa (M.A) tampo- {}\hskip0.16cm nado mediante citrato de amonio, vendido bajo la denominación ORAMIX CG110\registrado por {}\hskip0.16cm la Sociedad SEPPIC \end{minipage} | 6 g |
| - amoniaco al 20% de NH_{3} | 10 g |
| - metabisulfito de sodio | 0,23 g |
| - agente secuestrante | c.s. |
En el momento de la utilización, se mezcló la
composición tintorial del ejemplo 1 indicada anteriormente peso por
peso con una solución de peróxido de hidrógeno en 20 volúmenes (6%
en peso) con un pH de 3.
En el momento de la utilización, se mezcló cada
una de las composiciones tintoriales de los ejemplos 2 y 3 indicados
anteriormente peso por peso con una composición oxidante constituida
por una solución acuosa en 6.10^{-3} mol% de persulfato de
amonio.
Cada una de las mezclas obtenidas se aplicó sobre
mechas de cabellos grises, naturales o permanentados, al 90% de
blancos durante 30 minutos. Las mechas fueron seguidamente
aclaradas, lavadas con un champú convencional, aclaradas de nuevo y
luego secadas.
Las tonalidades obtenidas figuran en la tabla
dada a continuación:
\vskip1.000000\baselineskip
| Ejemplo | pH de teñido | Tonalidad sobre cabellos | Tonalidad sobre cabellos |
| naturales | permanentados | ||
| 1 | 10 \pm 0,2 | Irisado ligeramente | Irisado violáceo |
| ceniza | |||
| 2 | 10 \pm 0,2 | Azul ceniza | Azul profundo |
| 3 | 10 \pm 0,2 | Violeta ceniza | Violeta intenso |
\newpage
Se preparó la composición tintorial
siguiente:
| \begin{minipage}[b]{128mm} - Diclorhidrato del cloruro de [2-(2,4-diamino-fenoxi)-etil]dietil-metil-amonio (compuesto {}\hskip0.16cm de fórmula (I)) \end{minipage} | 0,693 g |
| - Paratoluilendiamina (Base de oxidación) | 0,244 g |
| - Alcohol bencílico | 2 g |
| - Polietilenglicol en 6 moles de óxido de etileno | 3 g |
| - Etanol de 96^{o} | 18 g |
| \begin{minipage}[b]{127mm} - Alquil (C_{8}-C_{10}) poliglucósido en solución acuosa al 60% de materia activa (M.A.) tampo- {}\hskip0.16cm nado mediante citrato de amonio vendido bajo la denominación ORAMIX CG110\registrado por {}\hskip0.16cm la Sociedad SEPPIC\end{minipage} | 6 g |
| - Tampón K_{2}HPO_{4}/KH_{2}PO_{4} (1,5 M/1 M) | 10 g |
| - Metabisulfito de sodio | 0,23 g |
| - Agente secuestrante | c.s. |
| - Agua desmineralizada c.s.p. | 100 g |
En el momento de la utilización, la composición
tintorial indicada anteriormente se mezcló en peso por peso con una
solución de peróxido de hidrógeno en 20 volúmenes (6% en peso) con
un pH de 3.
La mezcla obtenida se aplicó sobre mechas de
cabellos grises, naturales o permanentados, al 90% de blancos
durante 30 minutos. Las mechas fueron seguidamente aclaradas,
lavadas con un champú convencional, aclaradas de nuevo y luego
secadas.
Las tonalidades obtenidas figuran en la tabla
dada a continuación
| Ejemplo | pH de teñido | Tonalidad sobre cabellos | Tonalidad sobre cabellos |
| naturales | permanentados | ||
| 4 | 5,7 \pm 0,2 | Ceniza azulado | Ceniza azulado fuerte |
Se preparó la composición tintorial
siguiente:
| \begin{minipage}[b]{128mm} - Diclorhidrato del cloruro de [2-(2,4-diamino-fenoxi)-etil]-dietil-metil-amonio (compuesto {}\hskip0.16cm de fórmula (I)) \end{minipage} | 1,04 g |
| - Parafenilendiamina (Base de oxidación) | 0,324 g |
| - Monometileter de propilenglicol | 10 g |
| - Copolímero de ácido acrílico/acrilato de alquilo (C_{10}/C_{30}) reticulado | 0,25 g |
| - Alcohol láurico oxietilenado en 12 moles de óxido de etileno | 2 g |
| - Acido úrico | 1 g |
| \begin{minipage}[b]{127mm} - Uricasa de Arthrobacter globiformis en 20 Unidades Inter.- nacionales (U.I.)/mg comer- {}\hskip0.16cm cializada por la Sociedad SIGMA \end{minipage} | 1 g |
| - Agente antioxidante | 0,1 g |
| - 2-amino-2-metil-1-propanol c.s.p. | pH 9,5 |
| - Agua desmineralizada c.s.p. | 100 g |
La composición tintorial indicada anteriormente
se aplicó durante 30 minutos sobre piezas de ensayo de 20 mg de
cabellos grises, naturales o permanentados, al 90% de blancos. Los
cabellos fueron seguidamente aclarados, lavados con champú,
aclarados de nuevo y luego secados.
Las tonalidades obtenidas figuran en la tabla
dada a continuación:
| Ejemplo | Tonalidad sobre cabellos | Tonalidad sobre cabellos |
| naturales | permanentados | |
| 5 | Azul fuerte ligeramente | Azul fuerte ligeramente |
| ceniza | ceniza |
Claims (21)
1. Composición para el teñido por oxidación de
las fibras queratínicas y en particular de las fibras queratínicas
humanas tales como los cabellos, caracterizada por el hecho
de que comprende, en un medio adecuado para el teñido, al
menos un copulador monobencénico de fórmula (I) siguiente, y/o al menos una de sus sales de adición con un ácido:
menos un copulador monobencénico de fórmula (I) siguiente, y/o al menos una de sus sales de adición con un ácido:
en la
cual:
- \bullet
- R_{1}, R_{2}, R_{3}, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un radical aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un radical aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical carboxi; un radical alquil(C_{1}-C_{6})carboxi; un radical alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un radical aminosulfonilo; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilo; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilo; un radical aminosulfonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical carbamilo; un radicalN-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilo; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilo; un radical carbamilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}; un radical alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical trifluoroalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical ciano; un grupo OR_{6}; o un grupo amino protegido por un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, alquil(C_{1}-C_{6})carboxi, trifluoroalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, N-alquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, alquil(C_{1}-C_{6})carboxi, carbamilo, N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilo, N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilo, alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, aminosulfonilo, N-alquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilo, N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilo, tiocarbamilo, formilo;
- \bullet
- R_{6} designa un radical alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}; un grupo Z; un radical alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical arilo; un radical bencilo; un radical carboxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})carboxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical trifluoralquilo de (C_{1}-C_{6}); un radical aminosulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical aminoalquilo de (C_{1}-C_{6}); un radical aminoalquilo de (C_{1}-C_{6}) cuya amina es sustituida por uno o dos radicales idénticos o diferentes seleccionados entre los radicales alquilo(C_{1}-C_{6}), monohidroxialquilo(C_{1}-C_{6}), polihidroxialquilo(C_{2}-C_{6}), alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, formilo, trifluoralquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, alquil(C_{1}-C_{6})carboxi, carbamilo, N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilo, N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilo, tiocarbamilo, alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo;
- \bullet
- A1 representa un grupo -NR_{4}R_{5} o un radical hidroxilo;
- \bullet
- A2 representa un grupo -NR'_{4}R'_{5} o un radical hidroxilo;
- \bullet
- R_{4}, R'_{4}, R_{5} y R'_{5}, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un radical alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}; un radical alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical arilo; un radical bencilo; un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo de (C_{1}-C_{6}); un radical tiocarbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical trifluoralquilo de C_{1}-C_{6}; un radical sulfoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})carboxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical aminosulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N-N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical aminoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical aminoalquilo de C_{1}-C_{6} del cual la amina es sustituida por uno o dos radicales idénticos o diferentes seleccionados entre los radicales alquilo, monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}, polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}, alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, carbamilo, N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilo o N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilo, alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, formilo, trifluoralquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, alquil(C_{1}-C_{6})carboxi, tiocarbamilo;
- \bullet
- Z representa un grupo de fórmula (II) siguiente:
en la
cual:
- \bullet
- B es un brazo de enlace que representa una cadena alquilo que comprende de preferencia de 1 a 14 átomos de carbono, lineal o ramificada;
- \bullet
- R_{7}, R_{8} y R_{9}, idénticos o diferentes, representan un radical alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}; un radical alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical arilo; un radical bencilo; un radical carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical trialquil(C_{1}-C_{6})silanoalquilo de C_{1}-C_{6} o un radical aminoalquilo de C_{1}-C_{6} cuya amina está protegida por un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, carbamilo, o alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; dos de los radicales R_{7}, R_{8} y R_{9} pueden igualmente formar juntos, con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, un ciclo saturado de 5 ó 6 eslabones carbonado o que contiene uno o varios heteroátomos, pudiendo el indicado ciclo ser o no sustituido por un átomo de halógeno, un radical hidroxilo, un radical alquilo de C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}, un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}, un radical nitro, un radical ciano, un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical alcoxi de C_{1}-C_{6} un radical trialquil(C_{1}-C_{6})silanoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical amido, un radical aldehído, un radical carboxilo, un radical alquilcarbonilo de C_{1}-C_{6}, un radical tio, un radical tioalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical alquil(C_{1}-C_{6})tio, un radical amino, un radical amino protegido por un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, carbamilo o alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo;
- \bullet
- X^{-} representa un anión monovalente o divalente;
- \bullet
- R_{10} representa un radical alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}; un radical arilo; un radical bencilo; un radical aminoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical aminoalquilo de C_{1}-C_{6} cuya amina está protegida por un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, carbamilo o alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un radical carboxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical trifluoralquilo de C_{1}-C_{6}; un radical trialquil(C_{1}-C_{6})silanoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical sulfonamidoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})carboxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})cetoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})sulfonamidoalquilo de C_{1}-C_{6};
- \bullet
- x es un número entero igual a 0 ó 1; con las condiciones siguientes:
- - cuando x = 0, entonces el brazo de enlace B está unido al átomo de nitrógeno que lleva los radicales R_{7} a R_{9};
- - cuando x = 1, entonces dos de los radicales R_{7} a R_{9} forman, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, un ciclo saturado de 5 ó 6 eslabones tal como se ha definido anteriormente, y el brazo de enlace B es llevado por un átomo de carbono de dicho ciclo saturado;
- entendiéndose que el número de grupos Z es igual a 1.
2. Composición según la reivindicación 1,
caracterizada por el hecho de que X^{-} representa un
átomo de halógeno tal como el cloro, el bromo, el flúor o el yodo,
un hidróxido, un hidrogenosulfato, o un
alquil(C_{1}-C_{6})sulfato.
3. Composición según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizada por el hecho de que los compuestos de fórmula
(I) son elegidos entre:
- -
- el cloruro de [2-(2,4-diamino-fenoxi)-etil]-dietil-metil-amonio;
- -
- el cloruro de 1-[3-(2,4-diamino-fenoxi)-propil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el cloruro de [3-(2,4-diamino-fenoxi)-propil]-trietil-amonio;
- -
- el cloruro de [2-(4-amino-2-hidroxi-fenoxi)-etil]-dietil-metil-amonio;
- -
- el cloruro de 1-[3-(2-amino-4-metilamino-fenoxi)-propil]-1-metil-piperidinio;
- -
- el cloruro de [2-(2,4-diamino-fenoxi)-etil]dietil]-dietil-metil-amonio;
- -
- el cloruro de 1-[3-(2,4-diamino-fenoxi)-propil]-1-metil-pirrolidinio;
y sus sales de adición con un
ácido.
4. Composición según la reivindicación 3,
caracterizada por el hecho de que los compuestos de fórmula
(I) son elegidos entre:
- -
- el cloruro de [2-(2,4-diamino-fenoxi)-etil]-dietil-metil-amonio;
- -
- el cloruro de 1-[3-(2,4-diamino-fenoxi)-propil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
y sus sales de adición con un
ácido.
5. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que el o los compuestos de fórmula (I) y/o el o sus sales de
adición con un ácido representan de 0,0005 a 12% en peso del peso
total de la composición tintorial.
6. Composición según la reivindicación 5,
caracterizada por el hecho de que el o los compuestos de
fórmula (I) y/o el o sus sales de adición con un ácido representan
del 0,005 al 6% en peso del peso total de la composición
tintorial.
tintorial.
7. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que incluye al menos una base de oxidación seleccionada entre las
parafenilendiaminas, las bis-fenilalquilendiaminas,
los paraaminofenoles, los orto-aminofenoles y las
bases heterocíclicas.
8. Composición según la reivindicación 7,
caracterizada por el hecho de que la o las bases de
oxidación representan de 0,0005 a 12% en peso del peso total de la
composición tintorial.
9. Composición según la reivindicación 8,
caracterizada por el hecho de que la o las bases de
oxidación representan de 0,005 a 6% en peso del peso total de la
composición tintorial.
10. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que incluye uno o varios copuladores adicionales seleccionados
entre las metafenilendiaminas, los
meta-aminofenoles, los metadifenoles y los
copuladores heterocíclicos.
11. Composición según la reivindicación 10,
caracterizada por el hecho de que el o los copuladores
adicionales representan del 0,0001 al 10% en peso del peso total de
la composición tintorial.
12. Composición según la reivindicación 11,
caracterizada por el hecho de que el o los copuladores
adicionales representan del 0,005 al 5% en peso del peso total de
la composición tintorial.
13. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que las sales de adición con un ácido son elegidas entre los
clorhidratos, los bromhidratos, los sulfatos, los citratos, los
succinatos, los tartratos, los lactatos y los acetatos.
14. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que el medio apropiado para el teñido (o soporte) está constituido
por agua o por una mezcla de agua y de al menos un disolvente
orgánico.
15. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que presenta un pH comprendido entre 3 y 12.
16. Procedimiento de teñido por oxidación de las
fibras queratínicas y en particular de las fibras queratínicas
humanas tales como los cabellos, caracterizado por el hecho
de que se aplica sobre las indicadas fibras al menos una
composición tintorial tal como la definida en una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 15, y porque se revela el color a un pH ácido,
neutro o alcalino con la ayuda de un agente oxidante que se añade
justo en el momento de la utilización a la composición tintorial o
que está presente en una composición oxidante aplicada simultánea o
secuencialmente.
17. Procedimiento según la reivindicación 16,
caracterizado por el hecho de que el agente oxidante es
elegido entre el peróxido de hidrógeno, el peróxido de urea, los
bromatos de metales alcalinos, los persales tales como los
perboratos y persulfatos, y las enzimas tales como las peroxidasas y
las oxido-reductasas de 2 electrones.
18. Dispositivo de varios compartimientos, o
"kit" de teñido de varios compartimientos, de los cuales un
primer compartimiento incluye una composición tintorial tal como la
definida en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15, y un
segundo compartimiento incluye una composición oxidante.
19. Compuestos de fórmula (I'), y sus sales de
adición con un ácido:
en la
cual:
- \bullet
- R_{1}, R_{2}, R_{3}, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un radical aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un radical aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical carboxi; un radical alquil(C_{1}-C_{6})carboxi; un radical alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un radical aminosulfonilo; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilo; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilo; un radical aminosulfonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical carbamilo; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilo; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilo; un radical carbamilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}; un radical alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical trifluoroalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical ciano; un grupo OR_{6}; o un grupo amino protegido por un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, alquil(C_{1}-C_{6})carboxi, trifluoroalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, N-alquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, alquil(C_{1}-C_{6})carboxi, carbamilo, N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilo, N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilo, alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, aminosulfonilo, N-alquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilo, N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilo, tiocarbamilo, formilo;
- \bullet
- R_{6} designa un radical alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}; un grupo Z; un radical alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical arilo; un radical bencilo; un radical carboxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})carboxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical trifluoralquilo de (C_{1}-C_{6}); un radical aminosulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical aminoalquilo de (C_{1}-C_{6}); un radical aminoalquilo de (C_{1}-C_{6}) cuya amina es sustituida por uno o dos radicales idénticos o diferentes seleccionados entre los radicales alquilo(C_{1}-C_{6}), monohidroxialquilo(C_{1}-C_{6}), polihidroxialquilo(C_{2}-C_{6}), alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, formilo, trifluoralquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, alquil(C_{1}-C_{6})carboxi, carbamilo, N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilo, N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilo, tiocarbamilo, alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo;
- \bullet
- A1 representa un grupo -NR_{4}R_{5} o un radical hidroxilo;
- \bullet
- A2 representa un grupo -NR'_{4}R'_{5} o un radical hidroxilo;
- \bullet
- R_{4}, R'_{4}, R_{5} y R'_{5}, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un radical alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}; un radical alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical arilo;un radical bencilo; un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo de C_{1}-C_{6;}un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo de (C_{1}-C_{6}); un radical tiocarbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical trifluoralquilo de C_{1}-C_{6}; un radical sulfoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})carboxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical aminosulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N-N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical aminoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical aminoalquilo de C_{1}-C_{6} del cual la amia es sustituida por uno o dos radicales idénticos o diferentes seleccionados entre los radicales alquilo, monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}, polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}, alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, carbamilo, N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilo o N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilo, alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, formilo, trifluoralquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, alquil(C_{1}-C_{6})carboxi, tiocarbamilo;
- \bullet
- Z representa un grupo de fórmula (II) siguiente:
en la
cual:
- \bullet
- B es un brazo de enlace que representa una cadena alquilo que comprende de preferencia de 1 a 14 átomos de carbono, lineal o ramificada;
- \bullet
- R_{7}, R_{8} y R_{9}, idénticos o diferentes, representan un radical alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}; un radical alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical arilo; un radical bencilo; un radical carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical trialquil(C_{1}-C_{6})silanoalquilo de C_{1}-C_{6} o un radical aminoalquilo de C_{1}-C_{6} cuya amina está protegida por un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, carbamilo, o alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; dos de los radicales R_{7}, R_{8} y R_{9} pueden igualmente formar juntos, con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, un ciclo saturado de 5 ó 6 eslabones carbonado o que contiene uno o varios heteroátomos, pudiendo el indicado ciclo ser o no sustituido por un átomo de halógeno, un radical hidroxilo, un radical alquilo de C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}, un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}, un radical nitro, un radical ciano, un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical alcoxi de C_{1}-C_{6} un radical trialquil(C_{1}-C_{6})silanoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical amido, un radical aldehído, un radical carboxilo, un radical alquilcarbonilo de C_{1}-C_{6}, un radical tio, un radical tioalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical alquil(C_{1}-C_{6})tio, un radical amino, un radical amino protegido por un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, carbamilo o alquil(C_{1}- C_{6})sulfonilo;
- \bullet
- X^{-} representa un anión monovalente o divalente; y es de preferencia elegido entre un átomo de halógeno tal como el cloro, el bromo, el flúor o el yodo, un hidróxido, un hidrogenosulfato, o un alquil(C_{1}-C_{6})sulfato tal como por ejemplo un metilsulfato o un etilsulfato;
- \bullet
- R_{10} representa un radical alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}; un radical arilo; un radical bencilo; un radical aminoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical aminoalquilo de C_{1}-C_{6} cuya amina está protegida por un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, carbamilo o alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un radical carboxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical trifluoralquilo de C_{1}-C_{6}; un radical trialquil(C_{1}-C_{6})silanoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical sulfonamidoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})carboxialquilo deC_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})cetoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})sulfonamidoalquilo de C_{1}-C_{6};
- \bullet
- x es un número entero igual a 0 ó 1; con las condiciones siguientes:
- - cuando x = 0, entonces el brazo de enlace B está unido al átomo de nitrógeno que lleva los radicales R_{7} a R_{9};
- - cuando x = 1, entonces dos de los radicales R_{7} a R_{9} forman, conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, un ciclo saturado de 5 ó 6 eslabones tal como se ha definido anteriormente, y el brazo de enlace B es llevado por un átomo de carbono de dicho ciclo saturado;
- entendiéndose que el número de grupos Z es igual a 1.
20. Compuestos según la reivindicación 19,
caracterizados por el hecho de que son elegidos entre:
- -
- el cloruro de [2-(2,4-diamino-fenoxi)-etil]-dietil-metil-amonio;
- -
- el cloruro de 1-[3-(2,4-diamino-fenoxi)-propil]-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- -
- el cloruro de [3-(2,4-diamino-fenoxi)-propil]-trietil-amonio;
- -
- el cloruro de [2-(4-amino-2-hidroxi-fenoxi)-etil]-dietil-metil-amonio;
- -
- el cloruro de 1-[3-(2-amino-4-metilamino-fenoxi)-propil]-1-metil-piperidinio;
- -
- el cloruro de [2-(2,4-diamino-fenoxi)-etil]-dietil-metil-amonio;
- -
- el cloruro de 1-[3-(2,4-diamino-fenoxi)-propil]-1-metil-pirrolidinio;
y sus sales de adición con un
ácido.
21. Utilización de los compuestos de fórmula (I)
tales como se han definido en una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, a título de copulador para el teñido por
oxidación de las fibras queratínicas, y en particular de las fibras
queratínicas humanas tales como los cabellos.
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