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EP4393900A1 - Diphosphite mit cis-ständigen substituenten - Google Patents

Diphosphite mit cis-ständigen substituenten Download PDF

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Publication number
EP4393900A1
EP4393900A1 EP22216759.5A EP22216759A EP4393900A1 EP 4393900 A1 EP4393900 A1 EP 4393900A1 EP 22216759 A EP22216759 A EP 22216759A EP 4393900 A1 EP4393900 A1 EP 4393900A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
tert
compound according
compound
och
acac
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
EP22216759.5A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Anna Chiara SALE
Robert Franke
Dirk Fridag
Peter Kucmierczyk
Ana Markovic
Armin BÖRNER
Jens Holz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Evonik Oxeno GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Evonik Oxeno GmbH and Co KG filed Critical Evonik Oxeno GmbH and Co KG
Priority to EP22216759.5A priority Critical patent/EP4393900A1/de
Priority to US18/541,634 priority patent/US20240218001A1/en
Priority to CN202311805116.8A priority patent/CN118255813A/zh
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Pending legal-status Critical Current

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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
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    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
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    • B01J31/1845—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing phosphorus
    • B01J31/185—Phosphites ((RO)3P), their isomeric phosphonates (R(RO)2P=O) and RO-substitution derivatives thereof
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    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/822—Rhodium

Definitions

  • the invention relates to diphosphites with cis-positioned substituents and their use in hydroformylation.
  • Phosphorus-containing compounds play a crucial role as ligands in a variety of reactions, e.g. in hydrogenation, hydrocyanation and also in hydroformylation.
  • R 1 is selected from: -CH 3 , -OCH 3 , - tert Bu.
  • R 1 is - tert Bu.
  • R 2 is - tert Bu.
  • R 3 is - tert Bu.
  • R 5 is selected from: -CH 3 , -OCH 3 , - tert Bu, -Ph.
  • R 5 is -Ph.
  • the compound has the structure ( 1 ):
  • the Rh compound is Rh(acac)(COD).
  • the supply of H 2 and CO in process step d) takes place at a pressure in the range of 1.5 to 4.5 MPa (15 to 45 bar).
  • reaction mixture in process step e) is heated to a temperature in the range from 100 °C to 140 °C.
  • the compound ( 2 ) serves as a reference ligand.

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Abstract

Diphosphite mit cis-ständigen Substituenten und deren Verwendung in der Hydroformylierung.

Description

  • Die Erfindung betrifft Diphosphite mit cis-ständigen Substituenten und deren Verwendung in der Hydroformylierung.
  • Phosphorhaltige Verbindungen spielen als Liganden in einer Vielzahl von Reaktionen eine entscheidende Rolle, z.B. in der Hydrierung, in der Hydrocyanierung und auch in der Hydroformylierung.
  • Die Reaktionen zwischen Olefinverbindungen, Kohlenmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators zu den um ein C-Atom reicheren Aldehyden ist als Hydroformylierung bzw. Oxierung bekannt. Als Katalysatoren in diesen Reaktionen werden häufig Verbindungen der Übergangsmetalle der VIII. Gruppe des Periodensystems der Elemente verwendet. Bekannte Liganden sind beispielsweise Verbindungen aus den Klassen der Phosphine, Phosphite und Phosphonite mit jeweils dreiwertigem Phosphor PIII. Eine gute Übersicht über den Stand der Hydroformylierung von Olefinen findet sich in R. Franke, D. Selent, A. Börner, "Applied Hydroformylation", Chem. Rev., 2012 (112), 11, 5675-5732, DOI:10.1021/cr3001803.
  • Die technische Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung einer Verbindung, mit welcher bei der Hydroformylierung von Olefinen eine gesteigerte n-Selektivität erzielt werden kann. Das bedeutet, dass das Verhältnis von n-Produkt zu iso-Produkt gesteigert werden soll.
  • Die Aufgabe wird gelöst durch eine Verbindung gemäß Anspruch 1.
  • Verbindung gemäß Formel (I):
    Figure imgb0001
     wobei R1, R2, R3, R4 ausgewählt sind aus: -(C1-C12)-Alkyl, -O-(C1-C12)-Alkyl und R5 ausgewählt ist aus: -(C1-C12)-Alkyl, -O-(C1-C12)-Alkyl, -Ph.
  • In einer Ausführungsform ist R1 ausgewählt aus: -CH3, -OCH3, - tert Bu.
  • In einer Ausführungsform steht R1 für - tert Bu.
  • In einer Ausführungsform ist R2 ausgewählt aus: -CH3, -OCH3, - tert Bu.
  • In einer Ausführungsform steht R2 für - tert Bu.
  • In einer Ausführungsform ist R3 ausgewählt aus: -CH3, -OCH3, - tert Bu.
  • In einer Ausführungsform steht R3 für - tert Bu.
  • In einer Ausführungsform ist R4 ausgewählt aus: -CH3, -OCH3, - tert Bu.
  • In einer Ausführungsform steht R4 für - tert Bu.
  • In einer Ausführungsform ist R5 ausgewählt aus: -CH3, -OCH3, - tert Bu, -Ph.
  • In einer Ausführungsform steht R5 für -Ph.
  • In einer Ausführungsform weist die Verbindung die Struktur (1) auf:
    Figure imgb0002
  • Neben der Verbindung selbst, wird auch ein Verfahren beansprucht, in welchen die zuvor beschriebenen Verbindungen zum Einsatz kommen.
  • Verfahren umfassend die Verfahrensschritte:
    1. a) Vorlegen eines Olefins;
    2. b) Zugabe einer zuvor beschriebenen Verbindung;
    3. c) Zugabe einer Rh-Verbindung;
    4. d) Zuführen von H2 und CO;
    5. e) Erwärmen des Reaktionsgemisches aus a) bis d), wobei das Olefin zu einem Aldehyd umgesetzt wird.
  • In einer Variante des Verfahrens ist die Rh-Verbindung ausgewählt aus: Rh(acac)(CO)2, [(acac)Rh(COD)] (Umicore, acac = Acetylacetonat-Anion; COD = 1,5-Cyclooctadien), Rh4CO12.
  • In einer Variante des Verfahrens ist die Rh-Verbindung Rh(acac)(COD).
  • In einer Variante des Verfahrens erfolgt das Zuführen von H2 und CO in Verfahrensschritt d) mit einem Druck in dem Bereich von 1 bis 6 MPa (10 bis 60 bar).
  • In einer Variante des Verfahrens erfolgt das Zuführen von H2 und CO in Verfahrensschritt d) mit einem Druck in dem Bereich von 1,5 bis 4,5 MPa (15 bis 45 bar).
  • In einer Variante des Verfahrens erfolgt das Erwärmen des Reaktionsgemisches in Verfahrensschritt e) auf eine Temperatur in dem Bereich von 80 °C bis 160 °C.
  • In einer Variante des Verfahrens erfolgt das Erwärmen des Reaktionsgemisches in Verfahrensschritt e) auf eine Temperatur in dem Bereich von 100 °C bis 140 °C.
  • Im Folgenden soll die Erfindung anhand eines Ausführungsbeispieles näher erläutert werden.
    • Synthese (1): 2,4,8,10-Tetra-tert.-butyl-6-((3,3',5,5'-tetra-tert.-butyl-2'-(((4S,5R)-4,5-diphenyl-1,3,2-dioxaphospholan-2-yl)oxy)-[1,1'-biphenyl1-2-yl)oxy)dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin
  • Figure imgb0003
  • Zu einer Lösung von 3,3',5,5'-Tetra-tert.-butyl-2'-((2,4,8,10-tetra-tert.-butyldibenzo [d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl)oxy)-[1,1'-biphenyl]-2-ol (0.430 g, 0.506 mmol) in THF (3 ml) wurden bei -20 °C eine Lösung von n-BuLi (0.532 M Lösung in Hexan, 1.00 ml, 0.532 mmol) getropft. Nach 20 min ließ man die Reaktionslösung auf 0 °C erwärmen und versetzte diese anschließend tropfenweise mit einer Lösung von (4R,5S)-2-chloro-4,5-diphenyl-1,3,2-dioxaphospholane (0.148 g, 0.532 mmol) in THF (2 ml). Nach dem Rühren über Nacht bei Raumtemperatur wurde das Lösemittel unter Vakuum entfernt und der weiße Rückstand mit Toluol (6 ml) versetzt und die ungelösten Bestandteile abfiltriert. Das Filtrat wurde erneut unter Vakuum eingeengt und das Rohprodukt bei 60 °C getrocknet. Zur Reinigung wurde dieser in Acetonitril (5 ml) in der Siedehitze gelöst, nach Abkühlen der ausgefallene Niederschlag abfiltriert und das Produkt als weißer Feststoff isoliert (0.22 g, 0.202 mmol, 40% Ausbeute).
  • Elementaranalyse (berechnet für C70H92O6P2 = 1091.448 g/mol): C = 77.22 % (77.03 %); H = 8.45 % (8.50 %); P = 5.68 % (5.68 %).
    • ESI-TOF HRMS: m/z= 1090.6369
    • [M++H], berechnet m/z= 1091.6448 (gefunden 1091.6442)
    • [M++Na], berechnet m/z= 1113.6262 (gefunden 1113.6256)
    Synthese (2): 2,4,8,10-Tetra-tert.-butyl-6-((3,3',5,5'-tetra-tert.-butyl-2'-(((4R,5R)-4,5-diphenyl-1,3,2-dioxaphospholan-2-yl)oxy)-[1,1'-biphenyl1-2-yl)oxy)dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin
  • Figure imgb0004
  • Zu einer Lösung von 3,3',5,5'-Tetra-tert.-butyl-2'-((2,4,8,10-tetra-tert.-butyldibenzo [d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl)oxy)-[1,1'-biphenyl]-2-ol (0.474 g, 0.558 mmol) in THF (3 ml) wurden bei -20 °C eine Lösung von n-BuLi (0.533 M Lösung in Hexan, 1.10 ml, 0.587 mmol) getropft. Nach 20 min ließ man die Reaktionslösung auf 0 °C erwärmen und versetzte diese anschließend tropfenweise mit einer Lösung von (4R,5R)-2-chloro-4,5-diphenyl-1,3,2-dioxaphospholane (0.163 g, 0.587 mmol) in THF (3 ml). Nach dem Rühren über Nacht bei Raumtemperatur wurde das Lösemittel unter Vakuum entfernt und der weiße Rückstand mit Toluol (7 ml) versetzt und die ungelösten Bestandteile abfiltriert. Das Filtrat wurde erneut unter Vakuum eingeengt und das Rohprodukt bei 60 °C getrocknet. Zur Reinigung wurde dieser in Acetonitril in der Siedehitze gelöst, nach Abkühlen der ausgefallene Niederschlag abfiltriert und das Produkt als weißer Feststoff isoliert (0.39 g, 0.357 mmol, 64% Ausbeute).
  • Elementaranalyse (berechnet für C70H92O6P2 = 1091.448 g/mol): C = 77.22 % (77.03 %); H = 8.57 % (8.50 %); P = 5.50 % (5.68 %).
    • ESI-TOF HRMS: m/z= 1090.6369
    • [M++H], berechnet m/z= 1091.6448 (gefunden 1091.6449)
    • [M++Na], berechnet m/z= 1113.6262 (gefunden 1113.6276)
    • Katalyseversuche
  • Die Hydroformylierung wurde in einem mit Druckkonstanthaltung, Gasflussmessung, Begasungsrührer und Druckpipette ausgestatteten 200 ml-Autoklaven der Fa. Premex Reactor AG, Lengau, Schweiz, durchgeführt. Zur Minimierung eines Einflusses von Feuchtigkeit und Sauerstoff wurde das als Solvens benutzte Toluol in einem Pure Solv. MD-7 System gereinigt und unter Argon aufbewahrt. Das als Substrat eingesetzten Olefin cis/trans-2-Penten (Aldrich) wurden über Natrium am Rückfluss erhitzt und unter Argon destilliert. Im Autoklav wurde unter Argon-Atmosphäre Lösungen der Katalysatorvorstufe und des Liganden, jeweils in Toluol, gemischt. Als Katalysatorvorstufe kam Rh(acac)(COD) (Umicore, acac = Acetylacetonat-Anion; COD = 1,5-Cyclooctadien) zum Einsatz. Der Autoklav wurde bei 12 bar für den Enddruck von 20 bar unter Rühren (1500 U/min) aufgeheizt. Nach Erreichen der Reaktionstemperatur wurde das Olefin mit einem in der Druckpipette eingestellten Überdruck in den Autoklaven gepresst. Die Reaktion wurde bei konstantem Druck (20 bar) (Nachdruckregler der Fa. Bronkhorst, NL) über 4h geführt. Der Autoklav wurde nach Ablauf der Reaktionszeit auf Zimmertemperatur abgekühlt, unter Rühren entspannt und mit Argon gespült. 1 ml der Reaktionsmischungen wurden unmittelbar nach Abschalten des Rührers entnommen, mit 10 ml Pentan verdünnt und gaschromatographisch analysiert: HP 5890 Series II plus, PONA, 50 m × 0,2 mm × 0,5 µm.
  • Der Versuch wurde mit den Verbindungen (1) und (2) durchgeführt.
  • Die Verbindung (2) dient hierbei als Vergleichsligand.
    • Ergebnisse der Katalyseversuche
  • [Rh]: 100 ppm, p: 20 bar, T: 120 °C; t: 4 h; Rh:L = 1:2 Tabelle: Hydroformylierung von cis/trans-2-Penten
    Ligand n-Selektivität [%]
    (1)* 83,6
    (2) 74,1
    * erfindungsgemäße Verbindung
  • Die durchgeführten Versuche belegen, dass die gestellte Aufgabe durch eine erfindungsgemäße Verbindung gelöst wird.

Claims (15)

  1. Verbindung gemäß Formel (I):
    Figure imgb0005
     wobei R1, R2, R3, R4 ausgewählt sind aus: -(C1-C12)-Alkyl, -O-(C1-C12)-Alkyl und
    R5 ausgewählt ist aus: -(C1-C12)-Alkyl, -O-(C1-C12)-Alkyl, -Ph.
  2. Verbindung nach Anspruch 1,
    wobei R1 ausgewählt ist aus: -CH3, -OCH3, - tert Bu.
  3. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 oder 2,
    wobei R1 für - tert Bu steht.
  4. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3,
    wobei R2 ausgewählt ist aus: -CH3, -OCH3, - tert Bu.
  5. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4,
    wobei R2 für - tert Bu steht.
  6. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5,
    wobei R3 ausgewählt ist aus: -CH3, -OCH3, - tert Bu.
  7. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6,
    wobei R3 für - tert Bu steht.
  8. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 7,
    wobei R4 ausgewählt ist aus: -CH3, -OCH3, - tert Bu.
  9. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 8,
    wobei R4 für - tert Bu steht.
  10. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9,
    wobei R5 ausgewählt ist aus: -CH3, -OCH3, - tert Bu, -Ph.
  11. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 10,
    wobei R5 für -Ph steht.
  12. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 11,
    wobei die Verbindung die Struktur (1) aufweist:
    Figure imgb0006
  13. Verfahren umfassend die Verfahrensschritte:
    a) Vorlegen eines Olefins;
    b) Zugabe einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 12;
    c) Zugabe einer Rh-Verbindung;
    d) Zuführen von H2 und CO;
    e) Erwärmen des Reaktionsgemisches aus a) bis d), wobei das Olefin zu einem Aldehyd umgesetzt wird.
  14. Verfahren nach Anspruch 13,
    wobei die Rh-Verbindung ausgewählt ist aus: Rh(acac)(CO)2, [(acac)Rh(COD)] (Umicore, acac = Acetylacetonat-Anion; COD = 1,5-Cyclooctadien), Rh4CO12.
  15. Verfahren nach einem der Ansprüche 13 oder 14,
    wobei die Rh-Verbindung Rh(acac)(COD) ist.
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008071508A1 (de) * 2006-12-13 2008-06-19 Evonik Oxeno Gmbh Bisphosphitliganden für die übergangsmetallkatalysierte hydroformylierung

Patent Citations (1)

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Non-Patent Citations (1)

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Title
R. FRANKED. SELENTA. BÖRNER: "„Applied Hydroformylation", CHEM. REV., vol. 11, no. 112, 2012, pages 5675 - 5732

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