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EP2369931A2 - Herbicide/safener combination - Google Patents

Herbicide/safener combination

Info

Publication number
EP2369931A2
EP2369931A2 EP09756270A EP09756270A EP2369931A2 EP 2369931 A2 EP2369931 A2 EP 2369931A2 EP 09756270 A EP09756270 A EP 09756270A EP 09756270 A EP09756270 A EP 09756270A EP 2369931 A2 EP2369931 A2 EP 2369931A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
amino
chloro
cyclopropyl
pyrimidinecarboxylate
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP09756270A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Christopher Hugh Rosinger
Erwin Hacker
Hartmut Ahrens
Hansjörg Dietrich
Frank Ziemer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Intellectual Property GmbH
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Priority to EP09756270A priority Critical patent/EP2369931A2/en
Publication of EP2369931A2 publication Critical patent/EP2369931A2/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

Definitions

  • the present invention relates to agrochemically active herbicide-safener combinations, to processes for their preparation and to their use for controlling harmful plants.
  • pyrimidine derivatives have herbicidal properties.
  • WO 2005/063721 A, WO 2007/082076 A and US 2007 0197391 describe pyrimidine derivatives which combat a broad spectrum of weeds.
  • some of these agents are not fully compatible with some important crops such as e.g. different cereals, corn or rice. Therefore, they can not be used in some crops to ensure the desired broad herbicidal activity against harmful plants.
  • EP-A 0 912 089, EP-A 1 019 368 and US 2007 0010399 describe safeners from the group of the acylsulfonamides or mixtures of these safeners with a wide variety of herbicides, but no herbicides of the formula (I) are disclosed as mixing partners.
  • WO 2007/120706 A describes mixtures of the pyrimidine derivatives of the formula (I) and certain safeners. By combining with safeners, the compatibility with crops should be increased. However, the compatibility of these mixtures is not satisfactory in some crops.
  • the subject of the present invention is therefore a composition containing
  • R 1 is cyclopropyl, 4-Br-phenyl or 4-CI-phenyl; X is chlorine or bromine; and R 2 represents hydrogen, Ci-Ci4-alkyl, C 2 -Ci4-alkoxyalkyl, C 3 -C 4 -
  • Alkoxyalkoxyalkyl C 2 -C 4 -hydroxyalkyl or benzyl
  • the herbicide-safener combinations according to the invention may contain additional other components, for example crop protection agents of another type and / or additives customary in plant protection and / or formulation auxiliaries, or be used together with them.
  • the herbicides (A) and the safeners (B) can be applied in a known manner, for example jointly (for example as a co-formulation or as a tank mixture) or also with a time offset (splitting), for example on the plants, plant parts, plant seeds or Surface on which the plants grow. It is possible, for example, the application of the individual active ingredients or herbicide-safener combination in several portions (sequence application), z. For applications pre-emergence, followed by post-emergence applications or early post-emergence applications, followed by mid-late post-emergence applications. Preference is given to the common or timely use of the active ingredients of the respective combination. It is also possible to use the individual active substances or the herbicide-safener combination for seed treatment.
  • the abovementioned formula (I) comprises all stereoisomers and mixtures thereof, in particular also racemic mixtures, and - as far as enantiomers are possible - both enantiomers and in particular the respective biologically active enantiomer.
  • Preferred herbicides (A) are compounds of the formula (I) and salts thereof, in which the radical
  • R 2 is hydrogen; C 1 -C 8 -alkyl; C 2 -C 8 alkoxyalkyl; C 3 -C 8 alkoxyalkoxyalkyl, or C 2 -C 8 hydroxyalkyl.
  • herbicides (A) are compounds of the formula (I) and salts thereof, in which the radical
  • R 2 is hydrogen or C 1 -C 2 -alkyl
  • herbicide (A) are compounds of the formula (I) and salts thereof, in which the radical
  • R 2 is C 5 -C 8 -alkyl, C 5 -C 8 -alkoxyalkyl, C 5 -C 8 -alkoxyalkoxyalkyl or C 5 -C 8 -hydroxyalkyl stands.
  • herbicides (A) are compounds of the formula (I) and their salts, which are selected from the group consisting of
  • the herbicide of the general formula (I) is selected from the group of the following compounds (1-1) to (I-3), (1-109), (1-163) and (1-164):
  • herbicide (A) more preferable are compounds of the formula (I) and their salts which are selected from the group consisting of
  • the compounds of formula (I) may further form salts by addition of a suitable inorganic or organic acid such as HCl, HBr, H 2 SO 4 or HNO 3 , but also oxalic acid or sulfonic acids to a basic group such as amino.
  • a suitable substituents which are present in deprotonated form, such as carboxylic acids, internal salts can in turn be protonatable groups as amino groups form. Salts can also be formed by replacing the hydrogen with a suitable cation for agriculture with suitable substituents, such as carboxylic acids.
  • salts are, for example, metal salts, in particular alkali metal salts or alkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, or else ammonium salts, salts with organic amines or quaternary (quaternary) ammonium salts with cations of the formula [NRR 1 R 11 R 1 "] * , where R to R "1 each independently represent an organic radical, in particular alkyl, aryl, aralkyl or alkylaryl.
  • the compounds of the general formula (I) may also comprise N-oxides.
  • Corresponding pyridine-N-oxides are accessible via oxidation of the corresponding pyridines. Suitable oxidation methods are, for example, in Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Extension and follow-up volumes to the 4th edition, Volume E 7b, p 565 f. described.
  • radicals alkyl, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl and alkoxyalkoxyalkyl can each be straight-chain or branched.
  • alkyl is understood to mean in particular the radicals methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, or the various isomers of pentyl or hexyl ,
  • alkoxyalkyl is understood to mean alkyl having an alkoxy substituent.
  • examples of the radical “alkoxyalkyl” include CH 3 OCH 2 , CH 3 OCH 2 CH 2 , CH 3 CH 2 OCH 2 , CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 , CH 3 CH 2 OCH 2 CH 2 , CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 or CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 CHMe.
  • alkoxyalkoxy is understood as meaning alkoxy provided with an alkoxy substituent.
  • alkoxyalkoxyalkyl is understood as meaning a radical in which an alkoxyalkoxy substituent is attached to an alkyl radical.
  • alkoxyalkoxyalkyl include CH 3 OCH 2 OCH 21 CH 3 OCH 2 OCH 2 CH 21 CH 3 CH 2 OCH 3 OCH 2 and CH 3 OCH 3 CH 2 OCH 2 CH 2 .
  • hydroxyalkyl is understood to mean alkyl having a hydroxy substituent.
  • examples of “hydroxyalkyl” include HOCH 2 CH 2 , HOCH 2 CH 2 CH 2 and HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 .
  • radicals with carbon atoms those having 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms, in particular 1 or 2 carbon atoms, are generally preferred.
  • the present invention also provides mixtures comprising stereoisomers which are encompassed by formula (I) or by the formulas of component B (safener).
  • Such compounds of the formula (I) or of the formulas of the component B (safener) contain, for example, one or more asymmetrically substituted carbon atoms or sulfoxides.
  • the possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers and diastereomers, are all encompassed by the formula (I) or by the formulas of component B (safener) and can be obtained by conventional methods from mixtures of stereoisomers or also by stereoselective reactions in combination be prepared with the use of stereochemically pure starting or auxiliary materials.
  • the application rates are generally lower, z.
  • 0.1 g to 800 g a.i./ha preferably 1 g to 500 g a.i./ha, more preferably 10 g to 400 g a.i./ha.
  • the herbicides of general formula (I) (A) are for combating
  • Harmful plants e.g. suitable in crops, for example in economically important crops e.g. monocotyledonous crops such as cereals (e.g., wheat, barley, rye, oats), rice, corn, millet, or dicotyledonous crops such as sugar beet, oilseed rape, cotton, sunflower and legumes, e.g. of the genera Glycine (eg Glycine max. (soy) as non-transgenic Glycine max.
  • monocotyledonous crops such as cereals (e.g., wheat, barley, rye, oats), rice, corn, millet, or dicotyledonous crops such as sugar beet, oilseed rape, cotton, sunflower and legumes, e.g. of the genera Glycine (eg Glycine max. (soy) as non-transgenic Glycine max.
  • Phaseolus eg conventional varieties such as STS strains
  • transgenic Glycine max eg RR soy or LL soy
  • Phaseolus Phaseolus
  • Pisum Phaseolus
  • Vicia and Arachis or vegetable crops from various botanical groups such as potato, leek, cabbage, carrot, tomato, onion, and permanent and plantation crops such as pome and stone fruit, soft fruit, wine, Hevea, bananas, sugar cane, coffee, tea, citrus , Nut orchards, lawns, palm tree crops and forest crops.
  • these cultures are also preferred, the use in cereals (eg wheat, barley, rye, oats), rice, corn, millet, sugar beet, sugar cane is particularly preferred , Sunflower, rapeseed and cotton.
  • cereals eg wheat, barley, rye, oats
  • rice, corn, millet, sugar beet, sugar cane is particularly preferred
  • Sunflower, rapeseed and cotton are particularly preferred.
  • Herbicide-safener combinations (A) + (B) are also useful in tolerant and non-tolerant mutant cultures and tolerant and non-tolerant transgenics Cultures, preferably corn, rice, cereals, oilseed rape and soy, for example those which are resistant to imidazolinone herbicides, atrazine, glufosinate or glyphosate.
  • the compounds of the general formula (I) are known from WO 2007/120706 A1 and can be obtained by the processes described therein.
  • the safeners contained as component (B) are understood to be compounds which are suitable for the phytotoxic effects of
  • Crop protection agents such as herbicides to reduce crops.
  • the safener compounds are selected from the following groups:
  • S1a Derivatives of dichlorophenylpyrazole monocarboxylic acid (S1a), preferably compounds such as ethyl 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-methylpyrazole-3-carboxylate
  • S1b) derivatives of 1,5-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid S1b
  • S1b preferably compounds such as 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-phenylpyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester (S-4), 1- (2- Chlorophenyl) -5-phenylpyrazole-3-carboxylic acid methyl ester (S-5) and related compounds as described, for example, in EP-A-268554;
  • S2a compounds of the (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid (S2a) type, preferably compounds such as diethyl (5-chloro-8-quinolinoxy) malonate (S-6), (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid ( S-7), (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid methyl ethyl ester (S-8) and related
  • Pre-emergence safeners can be applied: "R-29148” (3-dichloroacetyl-2,2,5-trimethyl-1, 3-oxazolidine) from Stauffer
  • PPG-1292 N-allyl-N - [(1, 3-dioxolan-2-yl) -methyl] -dichloroacetamide
  • AD-67 or "MON 4660” (3-dichloroacetyl-1-oxa-3-aza-spiro [4,5] decane) of
  • RA 2 is halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, CF 3 ; mA 1 or 2; vA is 0, 1, 2 or 3;
  • RB 1 , RB 2 independently of one another hydrogen, (C 1 -C 6 -alkyl, (C 3 -Ce) -
  • RB 3 is halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl or (C 1 -C 4 ) -alkoxy and mB is 1 or 2,
  • R 8 1 isopropyl
  • R 8 2 hydrogen
  • (R 8 3 ) 5-CI-2-OMe is (S-19) and
  • R 8 1 isopropyl
  • R 8 2 hydrogen
  • (R 8 3 ) 2-OMe is (S-20).
  • Rc 1, Rc 2 are independently hydrogen, (C 1 -Ce) -alkyl, (C 3 -C 8) - cycloalkyl, (C 3 -C 6) -alkenyl, (C 3 -C 6) alkynyl,
  • R c 3 is halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, CF 3 mC is 1 or 2;
  • S7 compounds from the class of the diphenylmethoxyacetic acid derivatives (S7), eg methyl diphenylmethoxyacetate (CAS Reg. No. 41858-19-9) (S-35), ethyl diphenylmethoxyacetate (S-36) or diphenylmethoxyacetic acid (S-37) as described in WO 98/38856.
  • S7 diphenylmethoxyacetic acid derivatives
  • S-35 eg methyl diphenylmethoxyacetate
  • S-36 ethyl diphenylmethoxyacetate
  • S-37 diphenylmethoxyacetic acid
  • R 0 1 is halogen, (C r C4) alkyl, (dC 4) -haloalkyl, (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C 4) -
  • R 0 2 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl
  • R 0 3 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) -alkynyl, or aryl, where each of the aforementioned C-containing radicals unsubstituted or by a or more, preferably up to three, identical or different radicals from the group consisting of halogen and alkoxy substituted; or their salts nD is 0, 1 or 2.
  • RE 1 is halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, methoxy, nitro, cyano, CF 3 , OCF 3
  • nE is an integer of 0 to 4, RE 2 (CRCI 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, aryl; benzyl,
  • RE 3 is hydrogen or (Ci-C 6 ) alkyl.
  • Preferred herbicide-safener combinations comprising (A) a herbicidally effective amount of one or more compounds of formula (I) or their salts, and (B) an antidote effective amount of one or more safeners.
  • herbicidally effective amount means an amount of one or more herbicides which is suitable for negatively influencing plant growth.
  • Antidote effective amount means in the context of the invention, an amount of one or more safeners that is suitable, the phytotoxic
  • crop protection agents e.g., herbicides
  • the safeners (B) are suitable for reducing the phytotoxic effects that can occur when using herbicides of the general formula (I) in crops without significantly impairing the effectiveness of these herbicidal active compounds against harmful plants.
  • the field of application of conventional crop protection agents can be considerably extended, e.g. on crops in which the use of herbicides was previously not possible or only possible to a limited extent.
  • the required application rates of the safeners can vary within wide limits and are generally in the range from 0.001 to 5 kg, preferably 0.005 to 2.5 kg of active ingredient per hectare.
  • the herbicidal active compounds of the general formula (I) (A) and the safeners (B) can be applied together (for example as a finished formulation or in the tank-mix process) or in any desired sequence, for example by spraying, pouring and spraying or by granule scattering.
  • the weight ratio herbicide of the general formula (I) (A): safener (B) can vary within wide limits and is preferably in the range from 1: 10,000 to 10,000: 1, in particular from 1: 1000 to 1000: 1.
  • the particular optimum amounts of the general formula (I) (A) and safener (B) are dependent on the type of herbicide and the safener used and on the type and stage of development of the plant stock to be treated and can be determined from case to case by simple to identify routine preliminary tests.
  • the safeners (B) present in the herbicide-safener combination according to the invention can be used for pretreatment of the seed of the crop (for seed dressing, for example) or introduced into the seed furrow before sowing or together with the herbicide before or after be applied to the emergence of the plants.
  • Pre-emergence treatment includes both the treatment of the acreage (including any water on the acreage, eg in rice applications) before sowing and the treatment of the sown, but not overgrown cultivated areas.
  • the seeds e.g., granules, seeds or vegetative propagules such as tubers or sprout parts with buds
  • seedlings are pretreated with the safeners (B), optionally in combination with other agrochemical active ingredients.
  • the active ingredients may be e.g. by seed dressing or the active ingredients and the seed may be added to water or other solvents, and the active ingredients e.g. be absorbed by addition or diffusion in the dipping process or by swelling or pre-germination.
  • the young plants may be e.g. by spraying, dipping or pouring with the safeners, optionally in combination with other agrochemical active ingredients, brought into contact and then transplanted and optionally treated with the herbicides (A).
  • Seedling or seedling treatment can be carried out with the safeners (B) alone or together with other agrochemical active ingredients - such as fungicides, insecticides or plant-strengthening agents, fertilizers or to speed up the swelling and germination processes.
  • the safeners after the pretreatment application can then be applied again before, after or together with one or more herbicides of the formula (I), possibly also in combination with other known herbicides.
  • the pretreatment of the Seeds or seedlings can be achieved an improved long-term effect of safeners.
  • the present invention thus further provides a method for controlling unwanted plants in plant crops, which is characterized in that the components (A) and (B) of the herbicide-safener combination according to the invention on the plants (eg harmful plants such as mono- or dicots Weeds or unwanted crops), the seeds (eg grains, seeds or vegetative propagules such as tubers or sprouts with buds) or the area on which the plants grow (eg the acreage) are applied, eg together or separately.
  • the components (A) and (B) of the herbicide-safener combination according to the invention on the plants eg harmful plants such as mono- or dicots Weeds or unwanted crops
  • the seeds eg grains, seeds or vegetative propagules such as tubers or sprouts with buds
  • the area on which the plants grow eg the acreage
  • one or more safeners (B), preferably one or more, in particular one, compound of groups S1) to S12) before, after or simultaneously with the herbicide (s) of the general formula (I) (A) on the Plants, the seed or the area on which the plants grow (eg the acreage) are applied.
  • the safeners (B) are used for seed treatment.
  • Undesirable plants are understood to mean all plants that grow in places where they are undesirable. This can e.g. Harmful plants (e.g., mono- or dicotyledonous weeds or undesired crops), e.g. also those which are resistant to certain herbicidal active substances such as glyphosate, atrazine, glufosinate or imidazolinone herbicides.
  • Harmful plants e.g., mono- or dicotyledonous weeds or undesired crops
  • certain herbicidal active substances such as glyphosate, atrazine, glufosinate or imidazolinone herbicides.
  • Monocotyledonous weeds originate, for example, from the genera Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyrone, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum. Ischemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
  • Dicotyledonous weeds originate, for example, from the genera Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum.
  • Rorippa Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum, Euphorbia.
  • an effective amount of components (A) and (B) are used to control harmful plants in crops, for example, in economically important crops, e.g. monocotyledonous crops such as cereals (e.g., wheat, barley, rye, oats), rice, corn, millet, or dicotyledonous crops such as sugar beet, oilseed rape, cotton, sunflowers, and legumes, e.g. of the genera Glycine (eg Glycine max such as non-transgenic Glycine max.
  • monocotyledonous crops such as cereals (e.g., wheat, barley, rye, oats), rice, corn, millet, or dicotyledonous crops such as sugar beet, oilseed rape, cotton, sunflowers, and legumes, e.g. of the genera Glycine (eg Glycine max such as non-transgenic Glycine max.
  • Glycine e.g Glycine max such as non-transgenic Glycine
  • Phaseolus eg conventional strains like STS strains
  • transgenic Glycine max eg RR soy or LL soy
  • Phaseolus Phaseolus, Pisum, Vicia and Arachis, or vegetable crops from various botanical groups such as potato, leek, cabbage, carrot, tomato, onion, as well as permanent and plantation crops such as pome and stone fruit, soft fruit, wine, Hevea, bananas, sugar cane, coffee, tea, citrus, nut plantations, Lawn, Palm Cultures and Forest Cultures.
  • the invention also relates to the use of the herbicide-safener combinations according to the invention for controlling undesired plant growth, preferably in plant crops.
  • the herbicidal safener combinations according to the invention can be prepared by known processes, for example as mixed formulations of the individual components, if appropriate with further active ingredients, additives and / or customary formulation auxiliaries, which are then diluted with water in the customary manner, or as so-called tank mixtures by common use Dilution of the separately formulated or partially separately formulated individual components are prepared with water. Also possible is the staggered application (split application) of the separately formulated or partially separately formulated individual components. It is also possible to use the individual components or the herbicide-safener combinations in several portions (sequence application), for. After pre-emergence applications post-emergence or post-emergence applications, followed by mid-late post-emergence applications. Preference is given to the common or timely use of the active ingredients of the respective combination.
  • the herbicide-safener combination according to the invention can also be used for controlling harmful plants in crops of known or yet to be developed genetically modified plants.
  • the transgenic plants are usually characterized by particular advantageous properties, for example by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses.
  • Other special properties relate to z. B. the crop in terms of quantity, quality,
  • transgenic plants with increased starch content or altered quality of the starch or those with other fatty acid composition of the crop are known.
  • Other special properties may be in a tolerance or resistance to abiotic stressors z. As heat, cold, drought, salt and ultraviolet radiation.
  • the application of the herbicide-safener combinations according to the invention or their salts in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants eg.
  • cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice, cassava and corn or cultures of sugar beet, cotton, soy, rape, potato, tomato, pea and other vegetables.
  • the herbicide-safener combinations according to the invention can be used in crops which are resistant to the phytotoxic effects of the herbicides or have been made genetically resistant.
  • Conventional ways of producing new plants which have modified properties in comparison to previously occurring plants consist, for example, in classical breeding methods and the production of mutants.
  • new plants with altered properties can be generated by means of genetic engineering methods (see, for example, EP-A-0221044, EP-A-0131624). For example, several cases have been described
  • Transgenic crop plants with modified fatty acid composition (WO 91/13972). genetically modified crops with new content or secondary substances z.
  • nucleic acid molecules can be introduced into plasmids that allow mutagenesis or sequence alteration by recombination of DNA sequences. With the help of standard methods z. For example, base substitutions are made, partial sequences are removed, or natural or synthetic sequences are added.
  • adapters or linkers can be attached to the fragments, see, for example, US Pat. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed. CoId Spring Harbor Laboratory Press, ColD Spring Harbor, NY; or Winnacker "Genes and Clones", VCH Weinheim 2nd edition 1996
  • the production of plant cells having a reduced activity of a gene product can be achieved, for example, by the expression of at least one corresponding antisense RNA, a sense RNA to obtain a cosuppression effect or the expression of at least one appropriately engineered ribozyme which specifically cleaves transcripts of the above gene product.
  • DNA molecules may be used which comprise the entire coding sequence of a gene product, including any flanking sequences that may be present, as well as DNA molecules which comprise only parts of the coding sequence, which parts must be long enough to be present in the cells to cause an antisense effect. It is also possible to use DNA sequences which have a high degree of homology to the coding sequences of a gene product, but are not completely identical.
  • the synthesized Protein be located in any compartment of the plant cell. But to achieve the localization in a particular compartment, z.
  • the coding region can be linked to DNA sequences that ensure localization in a particular compartment.
  • sequences are known to those skilled in the art (see, for example, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad., U.S.A. 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).
  • the expression of the nucleic acid molecules can also take place in the organelles of the plant cells.
  • the transgenic plant cells can be whole by known techniques
  • the transgenic plants may, in principle, be plants of any plant species, that is, both monocotyledonous and dicotyledonous plants.
  • transgenic plants are available, the altered properties by
  • the herbicide-safener combinations according to the invention can be used in transgenic cultures which are resistant to growth substances, such.
  • B. Dicamba or against herbicides the essential plant enzymes, eg. As acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthase (GS) or hydroxyphenylpyruvate dioxygenases (HPPD) inhibit or herbicides from the group of sulfonylureas, the glyphosate, glufosinate or benzoylisoxazole and analogues, resistant.
  • ALS acetolactate synthases
  • EPSP synthases glutamine synthase
  • HPPD hydroxyphenylpyruvate dioxygenases
  • the invention therefore also relates to the use of the herbicide-safener combinations according to the invention as herbicides for controlling harmful plants in transgenic crop plants.
  • the application of the combinations according to the invention in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants, eg. Cereals (e.g., wheat, barley, rye, oats), millet, rice, cassava, and corn, or also sugar beet, cotton, soy, rapeseed, potato, tomato, pea, and other vegetable crops.
  • the invention therefore also relates to the use of the herbicidally active agent according to the invention for controlling harmful plants in transgenic crop plants or crop plants which exhibit tolerance through selective breeding.
  • the herbicides (A) and the safeners (B) may be used together or separately in common formulations e.g. be applied for spraying, pouring, spraying and seed dressing, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, active substance-impregnated natural and synthetic substances, Feinstverkapselitch in polymeric materials.
  • the formulations may contain the usual auxiliaries and additives.
  • formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active compounds with extenders, ie liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers, optionally with the use of surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • extenders ie liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers
  • surface-active agents ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvent.
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as
  • Chlorobenzenes chloroethylenes, or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, and water.
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, and water.
  • Suitable solid carriers are: e.g. Ammonium salts and ground natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as fumed silica, alumina and silicates; suitable solid carriers for granules are: e.g. crushed and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; suitable emulsifiers and / or foam formers are: e.g.
  • nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkylsulfates, arylsulfonates and protein hydrolysates; suitable dispersants are: e.g. Ligninsulfitablaugen and methylcellulose.
  • Adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic, powdery, granular or latex polymers may be used in the formulations, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well as natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids.
  • Other additives may be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90 percent by weight.
  • herbicides (A) and safeners (B) can be used as such or in their formulations also in admixture with other agrochemical active substances, such as known herbicides, for controlling undesired plant growth, e.g. for weed control or to control undesirable crops, e.g. Ready-to-use formulations or tank mixes are possible.
  • herbicides (A) and safeners (B) may be used as such, in the form of their formulations or the forms of use prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules.
  • the application is done in customary, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
  • the active substances can be applied to the plants, parts of plants, the seed or the acreage (field soil), preferably to the seed or the green plants and plant parts and optionally additionally to the field soil.
  • One possibility of the application is the common application of the active ingredients in the form of tank mixes, with the optimally formulated concentrated formulations of the individual active ingredients are mixed together in the tank with water and the resulting spray mixture is discharged.
  • a common formulation of the combination of active ingredients (A) and (B) according to the invention has the advantage of easier applicability because the amounts of the
  • Components can already be set in the optimum ratio to each other.
  • the adjuvants in the formulation can be optimally matched to one another.
  • combination partners for the herbicidal-safener combination according to the invention in mixture formulations or in the tank mix are known, preferably herbicidal, active ingredients which inhibit, for example, acetolactate synthase, acetyl-coenzyme A carboxylase, PS I, PS II, HPPD , Phytoene desaturase, protoporphyrinogen oxidase, glutamine synthetase, cellulose biosynthesis, 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthetase.
  • active ingredients which inhibit, for example, acetolactate synthase, acetyl-coenzyme A carboxylase, PS I, PS II, HPPD , Phytoene desaturase, protoporphyrinogen oxidase, glutamine synthetase, cellulose biosynthesis, 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthetase.
  • herbicides known from the literature which can be combined with the mixtures according to the invention (note: the compounds are either with the "common name” according to the International Organization for Standardization (ISO) or with the chemical name , where appropriate together with a customary code number, and always include all forms of use such as acids, salts, esters and isomers such as stereoisomers and optical isomers, one and in some cases also several applications called forms):
  • the formulations present in commercial form are optionally diluted in the customary manner, e.g. for wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules by means of water. Dust-like preparations, ground or scattered granules and sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.
  • Seeds or rhizome pieces of monocotyledonous and dicotyledonous harmful plants and of crop plants are placed in peat pots in sandy loam soil, covered with soil and grown in the greenhouse under good growth conditions.
  • harmful plants found in paddy-rice cultivation are cultivated in pots in which water is up to 2 cm above the soil surface. Ten to twenty days after sowing, the test plants are treated at one to three leaf stages.
  • the active ingredients are also added directly to the irrigation water (application in analogy to the so-called granular application) or sprayed on plants and irrigation water.
  • Crop plants were placed in peat pots in sandy loam soil and covered with soil.
  • the herbicidal safener active compound combinations according to the invention formulated as water-soluble powders or suspensions and, in parallel experiments, the correspondingly formulated individual active compounds were then applied to the surface of the cover soil in various dosages with a water application rate of 600 to 800 l / ha.
  • the pots were placed in the greenhouse and kept under good growth conditions for the weeds and the crops.
  • the visual assessment of plant damage or run-on damage occurred after emergence of the test plants after a test period of 2 to 4 weeks in comparison to untreated controls.
  • Seed grains of crops were mixed with the formulated as suspension or emulsion concentrates inventive safeners and water in bottles and shaken well, so that the seeds were evenly coated with the formulation of the respective safener.
  • the seeds or the accumulated plants were then tested in the pre-emergence or post-emergence method according to the experiments of Examples 3.3 and 3.2 with herbicides.

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Abstract

The invention relates to a composition which contains (A) one or more compounds of formula (I), the N-oxides thereof or the salts thereof, wherein R1 represents cyclopropyl, 4-Br-phenyl or 4-Cl-phenyl; X represents chlorine or bromine; and R2 represents hydrogen, C1-C14 alkyl, C2-C14 alkoxyalkyl, C3-C14 alkoxyalkoxyalkyl, C2-C14 hydroxyalkyl or benzyl; and (B) one or more safeners.

Description

Herbizid-Safener-Kombination Herbicide-safener combination
Beschreibungdescription
Die vorliegende Erfindung betrifft agrochemisch wirksame Herbizid-Safener- Kombinationen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Bekämpfung von Schadpflanzen.The present invention relates to agrochemically active herbicide-safener combinations, to processes for their preparation and to their use for controlling harmful plants.
Aus verschiedenen Schriften ist bekannt, dass bestimmte Pyrimidin-Derivate herbizide Eigenschaften besitzen. So sind in WO 2005/063721 A, WO 2007/082076 A und US 2007 0197391 Pyrimidin-Derivate beschrieben, die ein breites Spektrum von Unkräutern bekämpfen. Allerdings sind diese Wirkstoffe zum Teil nicht voll verträglich mit einigen wichtigen Kulturpflanzen wie z.B. verschiedenen Getreidearten, Mais oder Reis. Sie können deshalb in manchen Kulturen nicht so eingesetzt werden, dass die erwünschte breite herbizide Wirksamkeit gegenüber Schadpflanzen gewährleistet ist.It is known from various publications that certain pyrimidine derivatives have herbicidal properties. Thus, WO 2005/063721 A, WO 2007/082076 A and US 2007 0197391 describe pyrimidine derivatives which combat a broad spectrum of weeds. However, some of these agents are not fully compatible with some important crops such as e.g. different cereals, corn or rice. Therefore, they can not be used in some crops to ensure the desired broad herbicidal activity against harmful plants.
EP-A 0 912 089, EP-A 1 019 368 und US 2007 0010399 beschreiben Safener aus der Gruppe der Acylsulfonamide bzw. Mischungen dieser Safener mit verschiedensten Herbiziden, allerdings werden keine Herbizide der Formel (I) als Mischungspartner offenbart.EP-A 0 912 089, EP-A 1 019 368 and US 2007 0010399 describe safeners from the group of the acylsulfonamides or mixtures of these safeners with a wide variety of herbicides, but no herbicides of the formula (I) are disclosed as mixing partners.
In der WO 2007/120706 A sind Mischungen der Pyrimidin-Derivate der Formel (I) und bestimmter Safener beschrieben. Durch die Kombination mit Safenern soll die Verträglichkeit mit Kulturpflanzen erhöht werden. Allerdings ist die Verträglichkeit bei diesen Mischungen in einigen Kulturpflanzen nicht zufriedenstellend.WO 2007/120706 A describes mixtures of the pyrimidine derivatives of the formula (I) and certain safeners. By combining with safeners, the compatibility with crops should be increased. However, the compatibility of these mixtures is not satisfactory in some crops.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, herbizide Mittel zu finden, in welchen die Selektivität der aus WO 2007/120706 bekannten Herbizide gegenüber wichtigen Kulturpflanzen erhöht ist. Diese Aufgabe wird überraschend durch die erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Kombinationen gelöst. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Zusammensetzung, enthaltendIt is therefore an object of the present invention to find herbicidal agents in which the selectivity of the herbicides known from WO 2007/120706 is increased compared with important crop plants. This object is surprisingly achieved by the herbicide-safener combinations according to the invention. The subject of the present invention is therefore a composition containing
(A) eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I), deren N-Oxide oder deren Salze, in welchen(A) one or more compounds of the formula (I), their N-oxides or salts thereof, in which
R1 für Cyclopropyl, 4-Br-Phenyl oder 4-CI-Phenyl steht; X für Chlor oder Brom steht; und R2 für Wasserstoff, Ci-Ci4-Alkyl, C2-Ci4-Alkoxyalkyl, C3-Ci4-R 1 is cyclopropyl, 4-Br-phenyl or 4-CI-phenyl; X is chlorine or bromine; and R 2 represents hydrogen, Ci-Ci4-alkyl, C 2 -Ci4-alkoxyalkyl, C 3 -C 4 -
Alkoxyalkoxyalkyl, C2-Ci4-Hydroxyalkyl oder Benzyl steht;Alkoxyalkoxyalkyl, C 2 -C 4 -hydroxyalkyl or benzyl;
sowiesuch as
(B) einen oder mehrere Safener.(B) one or more safeners.
Die erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Kombinationen können zusätzliche weitere Komponenten, beispielsweise Pflanzenschutzmittelwirkstoffe anderer Art und/oder im Pflanzenschutz übliche Zusatzstoffe und/oder Formulierungshilfsmittel, enthalten oder zusammen mit diesen eingesetzt werden.The herbicide-safener combinations according to the invention may contain additional other components, for example crop protection agents of another type and / or additives customary in plant protection and / or formulation auxiliaries, or be used together with them.
Die Herbizide (A) und die Safener (B) können auf bekannte Weise angewendet werden, beispielsweise gemeinsam (beispielsweise als Co-Formulierung oder als Tank-Mischung) oder auch zeitlich versetzt (Splitting), z.B. auf die Pflanzen, Pflanzenteile, Pflanzensamen oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen. Möglich ist z.B. die Anwendung der Einzelwirkstoffe oder der Herbizid-Safener- Kombination in mehreren Portionen (Sequenzanwendung), z. B. nach Anwendungen im Vorauflauf, gefolgt von Nachauflauf-Applikationen oder nach frühen Nachauflaufanwendungen, gefolgt von Applikationen im mittleren oder späten Nachauflauf. Bevorzugt ist dabei die gemeinsame oder die zeitnahe Anwendung der Wirkstoffe der jeweiligen Kombination. Möglich ist auch die Anwendung der Einzelwirkstoffe oder der Herbizid-Safener-Kombination zur Saatgutbehandlung.The herbicides (A) and the safeners (B) can be applied in a known manner, for example jointly (for example as a co-formulation or as a tank mixture) or also with a time offset (splitting), for example on the plants, plant parts, plant seeds or Surface on which the plants grow. It is possible, for example, the application of the individual active ingredients or herbicide-safener combination in several portions (sequence application), z. For applications pre-emergence, followed by post-emergence applications or early post-emergence applications, followed by mid-late post-emergence applications. Preference is given to the common or timely use of the active ingredients of the respective combination. It is also possible to use the individual active substances or the herbicide-safener combination for seed treatment.
Verbindung der allgemeinen Formel (I)Compound of the general formula (I)
Die genannte Formel (I) umfasst alle Stereoisomeren und deren Gemische, insbesondere auch racemische Gemische, und - soweit Enantiomere möglich sind - beide Enantiomere und insbesondere das jeweils biologisch wirksame Enantiomer.The abovementioned formula (I) comprises all stereoisomers and mixtures thereof, in particular also racemic mixtures, and - as far as enantiomers are possible - both enantiomers and in particular the respective biologically active enantiomer.
Als Herbizid (A) bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, worin der RestPreferred herbicides (A) are compounds of the formula (I) and salts thereof, in which the radical
R2 für Wasserstoff; Ci-C8-Alkyl; C2-C8-Alkoxyalkyl; C3-C8-Alkoxyalkoxyalkyl, oder C2-C8-Hydroxyalkyl steht.R 2 is hydrogen; C 1 -C 8 -alkyl; C 2 -C 8 alkoxyalkyl; C 3 -C 8 alkoxyalkoxyalkyl, or C 2 -C 8 hydroxyalkyl.
Als Herbizid (A) besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, worin der RestParticularly preferred herbicides (A) are compounds of the formula (I) and salts thereof, in which the radical
R2 für Wasserstoff oder CrC2-AlkylR 2 is hydrogen or C 1 -C 2 -alkyl
steht.stands.
Als Herbizid (A) ebenfalls noch bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, worin der RestAlso preferred as herbicide (A) are compounds of the formula (I) and salts thereof, in which the radical
R2 für C5-C8-Alkyl, C5-C8-Alkoxyalkyl, C5-C8-Alkoxyalkoxyalkyl oder C5-C8- Hydroxyalkyl steht.R 2 is C 5 -C 8 -alkyl, C 5 -C 8 -alkoxyalkyl, C 5 -C 8 -alkoxyalkoxyalkyl or C 5 -C 8 -hydroxyalkyl stands.
Als Herbizid (A) besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, welche ausgewählt werden aus der Gruppe, bestehend ausParticularly preferred herbicides (A) are compounds of the formula (I) and their salts, which are selected from the group consisting of
6-Amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarbonsäure;6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylic acid;
Methyl-6-amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarboxylat;Methyl-6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylate;
Ethyl-6-amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarboxylat; θ-Amino-δ-brom^-cyclopropyM-pyrimidincarbonsäure; Methyl-θ-amino-δ-brom-Σ-cyclopropyM-pyrimidincarboxylat;Ethyl 6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylate; θ-amino-δ-bromo ^ -cyclopropyM-pyrimidinecarboxylic acid; Methyl-θ-amino-δ-bromo-Σ-cyclopropyM-pyrimidinecarboxylate;
Ethyl-θ-amino-δ-brom^-cyclopropyM-pyrimidincarboxylat;Ethyl-θ-amino-δ-bromo ^ -cyclopropyM-pyrimidinecarboxylate;
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlorphenyl)-4-pyrimidincarbonsäure;6-amino-5-chloro-2- (4-chlorophenyl) -4-pyrimidinecarboxylic acid;
Methyl-δ-amino-δ-chlor^-^-chlorphenyO^-pyrimidincarboxylat;Methyl-δ-amino-δ-chloro ^ - ^ - ^ chlorphenyO -pyrimidincarboxylat;
Ethyl-6-amino-5-chlor-2-(4-chlorphenyl)-4-pyrimidincarboxylat; (PhenylmethyO-β-amino-δ-brom^-cyclopropyM-pyrimidincarboxylat; β-Amino-δ-brom^-cyclopropyl^-pyrimidincarbonsäure-Natriumsalz;Ethyl 6-amino-5-chloro-2- (4-chlorophenyl) -4-pyrimidinecarboxylate; (Phenylmethyl-β-amino-δ-bromo-cyclopropyl-pyrimidinecarboxylate; β-amino-δ-bromo-cyclopropyl-pyrimidine-carboxylic acid sodium salt;
(Phenylmethyl)-6-amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarboxylat;(Phenylmethyl) -6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylate;
6-Amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarbonsäure-Natriumsalz;6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylic acid, sodium salt;
Ethyl-6-amino-2-(4-bromphenyl)-5-chlor-4-pyrimidincarboxylat; Methyl-6-amino-2-(4-bromphenyl)-5-chlor-4-pyrimidincarboxylat;Ethyl 6-amino-2- (4-bromophenyl) -5-chloro-4-pyrimidinecarboxylate; Methyl-6-amino-2- (4-bromophenyl) -5-chloro-4-pyrimidinecarboxylate;
6-Amino-2-(4-bromphenyl)-5-chlor-4-pyrimidincarbonsäure;6-amino-2- (4-bromophenyl) -5-chloro-4-pyrimidinecarboxylic acid;
(1-Methylethyl)-6-amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarboxylat; n-Butyl-6-amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarboxylat;(1-methylethyl) -6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylate; n-butyl-6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylate;
(3-Hydroxypropyl)-6-amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyhmidincarboxylat; n-Propyl-6-amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarboxylat;(3-hydroxypropyl) -6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyhmidincarboxylat; n-propyl-6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylate;
(1-Methylheptyl)-6-amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarboxylat;(1-methylheptyl) -6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylate;
[2-(2-Methoxyethoxy)-ethyl]-6-amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarboxylat; n-Octyl-6-amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarboxylat;[2- (2-methoxyethoxy) ethyl] -6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylate; n-Octyl-6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylate;
(2-Butoxyethyl)-6-amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarboxylat; (2-Ethylhexyl)-6-amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarboxylat;(2-Butoxyethyl) -6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylate; (2-ethylhexyl) -6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylate;
Kaliumsalz der 6-Amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarbonsäure; undPotassium salt of 6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylic acid; and
(2-Butoxy-1-methylethyl)-6-amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarboxylat. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist es insbesondere bevorzugt, wenn das Herbizid der allgemeinen Formel (I) ausgewählt wird aus der Gruppe der folgenden Verbindungen (1-1) bis (I-3), (1-109), (1-163) und (1-164):(2-butoxy-1-methylethyl) -6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylate. In the present invention, it is particularly preferable that the herbicide of the general formula (I) is selected from the group of the following compounds (1-1) to (I-3), (1-109), (1-163) and (1-164):
Verbindung der Formel (1-1):Compound of formula (1-1):
Verbindung der Formel (I-2):Compound of formula (I-2):
Verbindung der Formel (I-3):Compound of formula (I-3):
Verbindung der Formel (1-109): Compound of formula (1-109):
Verbindung der Formel (1-163):Compound of formula (1-163):
Verbindung der Formel (1-164):Compound of formula (1-164):
Als Herbizid (A) noch bevorzugter sind Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, welche ausgewählt werden aus der Gruppe, bestehend ausAs the herbicide (A), more preferable are compounds of the formula (I) and their salts which are selected from the group consisting of
6-Amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarbonsäure (1-1); und Methyl-6-amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarboxylat (I-2).6-Amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylic acid (1-1); and methyl 6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylate (I-2).
Die Verbindungen der Formel (I) können ferner durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4 oder HNO3, aber auch Oxalsäure oder Sulfonsäuren an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Salze bilden. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen wie Aminogruppen bilden. Salze können ebenfalls dadurch gebildet werden, dass bei geeigneten Substituenten, wie z.B. Carbonsäuren, der Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird. Diese Salze sind beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre (quaternäre) Ammoniumsalze mit Kationen der Formel [NRR1R11R1"]*, worin R bis R"1 jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Alkylaryl darstellen.The compounds of formula (I) may further form salts by addition of a suitable inorganic or organic acid such as HCl, HBr, H 2 SO 4 or HNO 3 , but also oxalic acid or sulfonic acids to a basic group such as amino. Suitable substituents, which are present in deprotonated form, such as carboxylic acids, internal salts can in turn be protonatable groups as amino groups form. Salts can also be formed by replacing the hydrogen with a suitable cation for agriculture with suitable substituents, such as carboxylic acids. These salts are, for example, metal salts, in particular alkali metal salts or alkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, or else ammonium salts, salts with organic amines or quaternary (quaternary) ammonium salts with cations of the formula [NRR 1 R 11 R 1 "] * , where R to R "1 each independently represent an organic radical, in particular alkyl, aryl, aralkyl or alkylaryl.
Insbesondere können die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auch N-Oxide umfassen. Entsprechende Pyridin-N-Oxide sind über eine Oxidation der entsprechenden Pyridine zugänglich. Geeignete Oxidationsmethoden sind beispielsweise in Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Erweiterungsund Folgebände zur 4. Auflage, Band E 7b, S. 565 f. beschrieben.In particular, the compounds of the general formula (I) may also comprise N-oxides. Corresponding pyridine-N-oxides are accessible via oxidation of the corresponding pyridines. Suitable oxidation methods are, for example, in Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Extension and follow-up volumes to the 4th edition, Volume E 7b, p 565 f. described.
Sofern es im Einzelnen nicht anders definiert wird, gelten für die Reste der Formel (I) im Allgemeinen die folgenden Definitionen.Unless defined otherwise in detail, the following definitions generally apply to the radicals of the formula (I).
In Formel (I) können die Reste Alkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl und Alkoxyalkoxyalkyl jeweils geradkettig oder verzweigt sein.In formula (I), the radicals alkyl, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl and alkoxyalkoxyalkyl can each be straight-chain or branched.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung versteht man unter dem Begriff „Alkyl" insbesondere die Reste Methyl; Ethyl; n-Propyl; iso-Propyl; n-Butyl; sec.-Butyl; tert.- Butyl; oder die verschiedenen Isomere von Pentyl oder Hexyl.In the context of the present invention, the term "alkyl" is understood to mean in particular the radicals methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, or the various isomers of pentyl or hexyl ,
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung versteht man unter dem Begriff „Alkoxyalkyl" mit einem Alkoxysubstituenten versehenes Alkyl. Beispiele für den Rest "Alkoxyalkyl" umfassen CH3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2, CH3CH2CH2CH2OCH2, CH3CH2OCH2CH2, CH3CH2CH2CH2OCH2CH2 oder CH3CH2CH2CH2OCH2CHMe. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung versteht man unter dem Begriff „Alkoxyalkoxy" mit einem Alkoxysubstituenten versehenes Alkoxy.In the context of the present invention, the term "alkoxyalkyl" is understood to mean alkyl having an alkoxy substituent. Examples of the radical "alkoxyalkyl" include CH 3 OCH 2 , CH 3 OCH 2 CH 2 , CH 3 CH 2 OCH 2 , CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 , CH 3 CH 2 OCH 2 CH 2 , CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 or CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 CHMe. In the context of the present invention, the term "alkoxyalkoxy" is understood as meaning alkoxy provided with an alkoxy substituent.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung versteht man unter dem Begriff „Alkoxyalkoxyalkyl" einen Rest, bei welchem ein Alkoxyalkoxysubstituent an einem Alkylrest gebunden ist. Beispiele für „Alkoxyalkoxyalkyl" umfassen CH3OCH2OCH21 CH3OCH2OCH2CH21 CH3CH2OCH3OCH2 und CH3OCH3CH2OCH2CH2.In the context of the present invention, the term "alkoxyalkoxyalkyl" is understood as meaning a radical in which an alkoxyalkoxy substituent is attached to an alkyl radical. Examples of "alkoxyalkoxyalkyl" include CH 3 OCH 2 OCH 21 CH 3 OCH 2 OCH 2 CH 21 CH 3 CH 2 OCH 3 OCH 2 and CH 3 OCH 3 CH 2 OCH 2 CH 2 .
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung versteht man unter dem Begriff „Hydroxyalkyl" mit einem Hydroxysubstituenten versehenes Alkyl. Beispiele für „Hydroxyalkyl" umfassen HOCH2CH2, HOCH2CH2CH2 und HOCH2CH2CH2CH2.In the context of the present invention, the term "hydroxyalkyl" is understood to mean alkyl having a hydroxy substituent. Examples of "hydroxyalkyl" include HOCH 2 CH 2 , HOCH 2 CH 2 CH 2 and HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 .
Bei Resten mit Kohlenstoff-Atomen sind grundsätzlich solche mit 1 bis 6 Kohlenstoff- Atomen, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoff-Atomen, bevorzugt.In the case of radicals with carbon atoms, those having 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms, in particular 1 or 2 carbon atoms, are generally preferred.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Mischungen, umfassend Stereoisomere, die von Formel (I) oder von den Formeln der Komponente B (Safener) umfasst sind. Solche Verbindungen der Formel (I) oder der Formeln der Komponente B (Safener) enthalten beispielsweise ein oder mehrere asymmetrisch substituierte Kohlenstoff-Atome oder Sulfoxide. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomeren, wie Enantiomere und Diastereomere, sind alle von der Formel (I) oder von den Formeln der Komponente B (Safener) umfasst und können nach üblichen Methoden aus Gemischen der Stereoisomeren erhalten oder auch durch stereoselektive Reaktionen in Kombination mit dem Einsatz von stereochemisch reinen Ausgangs- oder Hilfsstoffen hergestellt werden.The present invention also provides mixtures comprising stereoisomers which are encompassed by formula (I) or by the formulas of component B (safener). Such compounds of the formula (I) or of the formulas of the component B (safener) contain, for example, one or more asymmetrically substituted carbon atoms or sulfoxides. The possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers and diastereomers, are all encompassed by the formula (I) or by the formulas of component B (safener) and can be obtained by conventional methods from mixtures of stereoisomers or also by stereoselective reactions in combination be prepared with the use of stereochemically pure starting or auxiliary materials.
Beispiele für als Herbizid (A) verwendete Verbindungen sind in den nachfolgenden Tabellen A genannt, worin folgende Abkürzungen verwendet werden:Examples of compounds used as herbicide (A) are listed in Tables A below, in which the following abbreviations are used:
Et: Ethyl i-Pr: IsopropylEt: ethyl i-Pr: isopropyl
Tabelle A.1 - Spezifische Beispiele der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) Table A.1 - Specific examples of the compounds of general formula (I)
Tabelle A.2 - Spezifische Beispiele der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) (Salze)Table A.2 - Specific examples of the compounds of general formula (I) (salts)
(I) (Salze) (I) (salts)
Die Aufwandmenge der Herbizide der allgemeinen Formel (I) (A) kann mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids in einem weiten Bereich variieren, beispielsweise zwischen 0,001 g und 2000 g a.i./ha (a.i./ha bedeutet dabei im folgenden "Aktivsubstanz pro Hektar" = bezogen auf 100%igen Wirkstoff).The application rate of the herbicides of the general formula (I) (A) may vary within a wide range with the external conditions such as temperature, humidity, type of herbicide used, for example between 0.001 g and 2000 g ai / ha (ai / ha means hereinafter "active substance per hectare" = based on 100% active ingredient).
Bei Anwendungen mit Aufwandmengen von 0,01 g bis 1000 g a.i./ha der Herbizide der allgemeinen Formel (I) (A) wird im Vor- und Nachauflaufverfahren ein relativ breites Spektrum an Schadpflanzen bekämpft, z.B. annuellen und perennierenden mono- oder dikotylen Unkräutern sowie an unerwünschten Kulturpflanzen. Bei den erfindungsgemäßen Kombinationen liegen die Aufwandmengen in der Regel niedriger, z. B. im Bereich von 0,1 g bis 800 g a.i./ha, vorzugsweise 1 g bis 500 g a.i./ha, besonders bevorzugt 10 g bis 400 g a.i./ha.For applications at application rates of from 0.01 g to 1000 g a.i./ha of the herbicides of the general formula (I) (A), a relatively broad spectrum of harmful plants is fought in the pre-emergence and post-emergence processes, e.g. annealing and perennial monocotyledonous or dicotyledonous weeds and unwanted crops. In the combinations according to the invention, the application rates are generally lower, z. In the range of 0.1 g to 800 g a.i./ha, preferably 1 g to 500 g a.i./ha, more preferably 10 g to 400 g a.i./ha.
Die Herbizide der allgemeinen Formel (I) (A) sind zur Bekämpfung vonThe herbicides of general formula (I) (A) are for combating
Schadpflanzen, z.B. in Pflanzenkulturen geeignet, beispielsweise in wirtschaftlich bedeutenden Ackerbaukulturen z.B. monokotylen Ackerbaukulturen wie Getreide (z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Hafer), Reis, Mais, Hirse, oder dikotylen Ackerbaukulturen wie Zuckerrübe, Raps, Baumwolle, Sonnenblume und Leguminosen z.B. der Gattungen Glycine (z.B. Glycine max. (Soja) wie nicht- transgene Glycine max. (z.B. konventionelle Sorten wie STS-Sorten) oder transgene Glycine max. (z.B. RR-Soja oder LL-Soja) und deren Kreuzungen), Phaseolus, Pisum, Vicia und Arachis, oder Gemüsekulturen aus verschiedenen botanischen Gruppen wie Kartoffel, Lauch, Kohl, Karotte, Tomate, Zwiebel, sowie Dauer- und Plantagenkulturen wie Kern- und Steinobst, Beerenobst, Wein, Hevea, Bananen, Zuckerrohr, Kaffee, Tee, Citrus, Nussplantagen, Rasen, Palmenkulturen und Forstkulturen. Für die Anwendung der erfindungsgemäßen Herbizid-Safener- Kombinationen (A)+(B) sind diese Kulturen ebenfalls bevorzugt, besonders bevorzugt ist der Einsatz in Getreide (z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Hafer), Reis, Mais, Hirse, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Sonnenblume, Raps und Baumwolle. DieHarmful plants, e.g. suitable in crops, for example in economically important crops e.g. monocotyledonous crops such as cereals (e.g., wheat, barley, rye, oats), rice, corn, millet, or dicotyledonous crops such as sugar beet, oilseed rape, cotton, sunflower and legumes, e.g. of the genera Glycine (eg Glycine max. (soy) as non-transgenic Glycine max. (eg conventional varieties such as STS strains) or transgenic Glycine max (eg RR soy or LL soy) and their crosses), Phaseolus, Pisum , Vicia and Arachis, or vegetable crops from various botanical groups such as potato, leek, cabbage, carrot, tomato, onion, and permanent and plantation crops such as pome and stone fruit, soft fruit, wine, Hevea, bananas, sugar cane, coffee, tea, citrus , Nut orchards, lawns, palm tree crops and forest crops. For the application of the herbicide-safener combinations (A) + (B) according to the invention, these cultures are also preferred, the use in cereals (eg wheat, barley, rye, oats), rice, corn, millet, sugar beet, sugar cane is particularly preferred , Sunflower, rapeseed and cotton. The
Herbizid-Safener-Kombinationen (A)+(B) sind auch einsetzbar in toleranten und nicht toleranten Mutantenkulturen und toleranten und nicht toleranten transgenen Kulturen, vorzugsweise von Mais, Reis, Getreide, Raps und Soja, z.B. solche die gegen Imidazolinon-Herbizide, Atrazin, Glufosinate oder Glyphosate resistent sind.Herbicide-safener combinations (A) + (B) are also useful in tolerant and non-tolerant mutant cultures and tolerant and non-tolerant transgenics Cultures, preferably corn, rice, cereals, oilseed rape and soy, for example those which are resistant to imidazolinone herbicides, atrazine, glufosinate or glyphosate.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind aus der WO 2007/120706 A1 bekannt und können nach den dort beschriebenen Verfahren erhalten werden.The compounds of the general formula (I) are known from WO 2007/120706 A1 and can be obtained by the processes described therein.
Safener (B):Safener (B):
Unter den als Komponente (B) enthaltenen Safenern werden Verbindungen verstanden, die geeignet sind, phytotoxische Wirkungen vonThe safeners contained as component (B) are understood to be compounds which are suitable for the phytotoxic effects of
Pflanzenschutzmittelwirkstoffen wie Herbiziden an Kulturpflanzen zu reduzieren.Crop protection agents such as herbicides to reduce crops.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden die Safener-Verbindungen ausgewählt aus den folgenden Gruppen:In the context of the present invention, the safener compounds are selected from the following groups:
51 ) Verbindungen aus der Gruppe der folgenden heterocyclischen Carbonsäurederivate:51) compounds from the group of the following heterocyclic carboxylic acid derivatives:
S1a) Derivate der Dichlorphenylpyrazolmonocarbonsäure (S1a), vorzugsweise Ver- bindungen wie 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-methylpyrazol-3-carbonsäureethylesterS1a) Derivatives of dichlorophenylpyrazole monocarboxylic acid (S1a), preferably compounds such as ethyl 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-methylpyrazole-3-carboxylate
(S-1), 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-isopropylpyrazol-3-carbonsäureethylester (S-2), 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(1 ,1-dimethyl-ethyl)pyrazol-3-carbonsäureethylester (S-3) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333 131 und EP-A-269 806 beschrieben sind;(S-1), 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-isopropylpyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester (S-2), 1- (2,4-dichlorophenyl) -5- (1, 1-dimethyl-ethyl) pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester (S-3) and related compounds as described in EP-A-333,131 and EP-A-269,806;
S1b) Derivate der 1 ,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäure (S1b), vorzugsweise Verbindungen wie 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäure- ethylester (S-4), 1 -(2-Chlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäuremethylester (S-5) und verwandte Verbindungen wie sie beispielsweise in der EP-A-268554 beschrieben sind;S1b) derivatives of 1,5-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid (S1b), preferably compounds such as 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-phenylpyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester (S-4), 1- (2- Chlorophenyl) -5-phenylpyrazole-3-carboxylic acid methyl ester (S-5) and related compounds as described, for example, in EP-A-268554;
52) Verbindungen aus der Gruppe der folgenden 8-Chinolinyloxyderivate (S2): S2a) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure (S2a), vorzugsweise Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediethylester (S-6), (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediallylester (S-7), (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure-methyl-ethylester (S-8) und verwandte52) Compounds from the group of the following 8-quinolinyloxy derivatives (S2): S2a) compounds of the (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid (S2a) type, preferably compounds such as diethyl (5-chloro-8-quinolinoxy) malonate (S-6), (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid ( S-7), (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid methyl ethyl ester (S-8) and related
Verbindungen, wie sie in EP-A-O 582 198 beschrieben sind.Compounds as described in EP-A-0 582 198.
S3) Folgende Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide (S3), die häufig alsS3) The following active substances of the dichloroacetamide type (S3), often referred to as
Vorauflaufsafener (bodenwirksame Safener) angewendet werden: "R-29148" (3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-1 ,3-oxazolidin) der Firma StaufferPre-emergence safeners (soil-active safener) can be applied: "R-29148" (3-dichloroacetyl-2,2,5-trimethyl-1, 3-oxazolidine) from Stauffer
(S-9),(S-9),
"R-28725" (3-Dichloracetyl-2,2,-dimethyl-1 ,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S-"R-28725" (3-dichloroacetyl-2,2, -dimethyl-1,3-oxazolidine) from Stauffer (S
10),10)
"PPG-1292" (N-Allyl-N-[(1 ,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-dichloracetamid) der Firma PPG Industries (S-1 1 ),"PPG-1292" (N-allyl-N - [(1, 3-dioxolan-2-yl) -methyl] -dichloroacetamide) from PPG Industries (S-1 1),
"DKA-24" (N-Allyl-N-[(allylaminocarbonyl)methyl]-dichloracetamid) der Firma"DKA-24" (N-allyl-N - [(allylaminocarbonyl) methyl] -dichloroacetamide) from the company
Sagro-Chem (S-12),Sagro-Chem (S-12),
"AD-67" oder "MON 4660" (3-Dichloracetyl-1-oxa-3-aza-spiro[4,5]decan) der"AD-67" or "MON 4660" (3-dichloroacetyl-1-oxa-3-aza-spiro [4,5] decane) of
Firma Nitrokemia bzw. Monsanto (S-13), "TI-35" (1-Dichloracetyl-azepan) der Firma TRI-Chemical RT (S-14),Nitrokemia or Monsanto (S-13), "TI-35" (1-dichloroacetyl-azepane) from TRI-Chemical RT (S-14),
"Diclonon" (Dicyclonon) (synonym: "BAS145138" oder "LAB 145138") (RS)-I-"Diclonone" (dicyclonone) (synonym: "BAS145138" or "LAB 145138") (RS) -I-
Dichloracetyl-3,3,8a-trimethylperhydropyrrolo[1 ,2-a]pyrimidin-6-on der FirmaDichloroacetyl-3,3,8a-trimethylperhydropyrrolo [1,2-a] pyrimidin-6-one of the company
BASF (S-15).BASF (S-15).
S4) Verbindungen aus der Klasse der Acylsulfonamide (S4):S4) Compounds of the class of acylsulfonamides (S4):
S4a) N-Acylsulfonamide der Formel (S4a) und deren Salze wie sie in der WO 97/45016 beschrieben sind,S4a) N-acylsulfonamides of the formula (S4a) and salts thereof as described in WO 97/45016,
worin RA1 (CrCe)-AIkVl1 (C3-C6)-Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch vA Substituenten aus der Gruppe Halogen, (CrC4)-Alkoxy, (CV wherein RA 1 (CrCe) -AlkVl 1 (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, where the 2 last-mentioned radicals by vA substituents selected from the group consisting of halogen, (CrC 4 ) alkoxy, (CV
C6)-Haloalkoxy und (C1-C4)-Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch durch (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)-Haloalkyl substituiert sind;C 6) haloalkoxy and (C 1 -C 4) -alkylthio and in the case of substituted cyclic radicals, also by (Ci-C 4) -alkyl and (Ci-C 4) -haloalkyl are;
RA2 Halogen, (d-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, CF3; mA 1 oder 2; vA ist 0, 1 , 2 oder 3 bedeuten;RA 2 is halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, CF 3 ; mA 1 or 2; vA is 0, 1, 2 or 3;
S4b) Verbindungen vom Typ der 4-(Benzoylsulfamoyl)benzamide der Formel (S4b) und deren Salze, wie sie in der WO 99/16744 beschrieben sind,S4b) compounds of the type of the 4- (benzoylsulfamoyl) benzamides of the formula (S4b) and salts thereof, as described in WO 99/16744,
worinwherein
RB1 , RB2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-CβJ-Alkyl, (C3-Ce)-RB 1 , RB 2 independently of one another hydrogen, (C 1 -C 6 -alkyl, (C 3 -Ce) -
Cycloalkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl,Cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -alkenyl, (C 3 -C 6 ) -alkynyl,
RB3 Halogen, (Ci-C4)-Alkyl, (d-C4)-Haloalkyl oder (Ci-C4)-Alkoxy und mB 1 oder 2 bedeuten,RB 3 is halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl or (C 1 -C 4 ) -alkoxy and mB is 1 or 2,
z.B. solche worine.g. such
RB1 = Cyclopropyl, R8 2 = Wasserstoff und (RB 3) = 2-OMe istRB 1 = cyclopropyl, R 8 2 = hydrogen and (R B 3 ) = 2-OMe
("Cyprosulfamide") (S-16),("Cyprosulfamide") (S-16),
RB1 = Cyclopropyl, RB 2 = Wasserstoff und (R8 3) = 5-CI-2-OMe ist (S-17),RB 1 = cyclopropyl, R B 2 = hydrogen and (R 8 3 ) = 5-CI-2-OMe (S-17),
R8 1 = Ethyl, RB 2 = Wasserstoff und (R8 3) = 2-OMe ist (S-18),R 8 1 = ethyl, R B 2 = hydrogen and (R 8 3 ) = 2-OMe is (S-18),
R8 1 = Isopropyl, R8 2 = Wasserstoff und (R8 3) = 5-CI-2-OMe ist (S-19) undR 8 1 = isopropyl, R 8 2 = hydrogen and (R 8 3 ) = 5-CI-2-OMe is (S-19) and
R8 1 = Isopropyl, R8 2 = Wasserstoff und (R8 3) = 2-OMe ist (S-20).R 8 1 = isopropyl, R 8 2 = hydrogen and (R 8 3 ) = 2-OMe is (S-20).
S4c) Verbindungen aus der Klasse der Benzoylsulfamoylphenylharnstoffe der Formel (S4c), wie sie in der EP-A-365 484 beschrieben sind S4c) compounds from the class of the Benzoylsulfamoylphenylharnstoffe of formula (S4c), as described in EP-A-365 484
worinwherein
Rc1, Rc2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-Ce)-AIkVl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl,Rc 1, Rc 2 are independently hydrogen, (C 1 -Ce) -alkyl, (C 3 -C 8) - cycloalkyl, (C 3 -C 6) -alkenyl, (C 3 -C 6) alkynyl,
Rc3 Halogen, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, CF3 mC 1 oder 2 bedeuten;R c 3 is halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, CF 3 mC is 1 or 2;
beispielsweise • 1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff (S-21),for example, 1- [4- (N-2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -3-methylurea (S-21),
1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylharnstoff (S-22), 1-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff (S-23).1- [4- (N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -3,3-dimethylurea (S-22), 1- [4- (N-4,5-dimethylbenzoylsulfamoyl) phenyl] -3-methylurea (S-23 ).
55) Verbindungen aus der Klasse der Hydroxyaromaten und der aromatisch- aliphatischen Carbonsäurederivate (S5), z.B.55) Compounds of the class of hydroxyaromatics and of the aromatic-aliphatic carboxylic acid derivatives (S5), e.g.
3,4,5-Triacetoxybenzoesäureethylester (S-24), 3,5-Dimethoxy-4- hydroxybenzoesäure (S-25), 3,5-Dihydroxybenzoesäure (S-26), 4- Hydroxysalicylsäure (S-27), 4-Fluorsalicyclsäure (S-28), 2-Hydroxyzimtsäure (S-29), 2,4-Dichlorzimtsäure (S-30), wie sie in der WO 2004/084631 , WOEthyl 3,4,5-triacetoxybenzoate (S-24), 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzoic acid (S-25), 3,5-dihydroxybenzoic acid (S-26), 4-hydroxysalicylic acid (S-27), 4- Fluorosalicyclic acid (S-28), 2-hydroxycinnamic acid (S-29), 2,4-dichlorocinnamic acid (S-30), as described in WO 2004/084631, WO
2005/015994, WO 2005/016001 beschrieben sind.2005/015994, WO 2005/016001 are described.
56) Verbindungen aus der Klasse der 1 ,2-Dihydrochinoxalin-2-one (S6), z.B. 1-Methyl-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydrochinoxalin-2-on (S-31), 1 -Methyl-3-(2- thienyl)-1 ,2-dihydrochinoxalin-2-thion (S-32), 1-(2-Aminoethyl)-3-(2-thienyl)-56) Compounds of the class of 1, 2-dihydroquinoxaline-2-ones (S6), e.g. 1-Methyl-3- (2-thienyl) -1,2-dihydroquinoxalin-2-one (S-31), 1-methyl-3- (2-thienyl) -1,2-dihydroquinoxaline-2-thione (S. -32), 1- (2-aminoethyl) -3- (2-thienyl) -
1 ,2-dihydro-chinoxalin-2-on-hydrochloride (S-33), 1-(2- Methylsulfonylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydro-chinoxalin-2-on (S-34), wie sie in der WO 2005/112630 beschrieben sind.1,2-dihydroquinoxaline-2-one hydrochloride (S-33), 1- (2-methylsulfonylaminoethyl) -3- (2-thienyl) -1,2-dihydroquinoxalin-2-one (S-34 ), as described in WO 2005/112630.
S7) Verbindungen aus der Klasse der Diphenylmethoxyessigsäurederivate (S7), z.B. Diphenylmethoxyessigsäuremethylester (CAS-Reg.Nr. 41858-19-9) (S- 35), Diphenylmethoxyessigsäureethylester (S-36) oder Diphenylmethoxy- essigsäure (S-37) wie sie in der WO 98/38856 beschrieben sind.S7) compounds from the class of the diphenylmethoxyacetic acid derivatives (S7), eg methyl diphenylmethoxyacetate (CAS Reg. No. 41858-19-9) (S-35), ethyl diphenylmethoxyacetate (S-36) or diphenylmethoxyacetic acid (S-37) as described in WO 98/38856.
S8) Verbindungen der Formel (S8), wie sie in der WO 98/27049 beschrieben sindS8) compounds of the formula (S8) as described in WO 98/27049
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: wherein the symbols and indices have the following meanings:
R0 1 ist Halogen, (CrC4)-Alkyl, (d-C4)-Haloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-R 0 1 is halogen, (C r C4) alkyl, (dC 4) -haloalkyl, (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C 4) -
Haloalkoxy, R0 2 ist Wasserstoff oder (C1 -C4)-AlkylHaloalkoxy, R 0 2 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl
R0 3 ist Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist; oder deren Salze nD ist 0, 1 oder 2.R 0 3 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) -alkynyl, or aryl, where each of the aforementioned C-containing radicals unsubstituted or by a or more, preferably up to three, identical or different radicals from the group consisting of halogen and alkoxy substituted; or their salts nD is 0, 1 or 2.
S9) Verbindungen aus der Klasse der 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone (S9), z.B. 1 ,2-Dihydro-4-hydroxy-1-ethyl-3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-chinolon (CAS- Nummer: 219479-18-2) (S-38), 1 ,2-Dihydro-4-hydroxy-1-methyl-3-(5- tetrazolyl-carbonyl)-2-chinolon (CAS-Nummer: 95855-00-8) (S-39), wie sie in der WO 1999/000020 beschrieben sind.S9) Compounds of the class of 3- (5-tetrazolylcarbonyl) -2-quinolones (S9), e.g. 1, 2-dihydro-4-hydroxy-1-ethyl-3- (5-tetrazolylcarbonyl) -2-quinolone (CAS number: 219479-18-2) (S-38), 1, 2-dihydro-4- hydroxy-1-methyl-3- (5-tetrazolyl-carbonyl) -2-quinolone (CAS number: 95855-00-8) (S-39) as described in WO 1999/000020.
S10) Verbindungen der Formeln (S10a) oder (S10b) wie sie in der WO 2007/023719 und WO 2007/023764 beschrieben sind S10) compounds of the formulas (S10a) or (S10b) as described in WO 2007/023719 and WO 2007/023764
(S10a) (S10b) worin(S10 a) (S10 b), wherein
RE1 Halogen, (d-C4)-Alkyl, Methoxy, Nitro, Cyano, CF3, OCF3 RE 1 is halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, methoxy, nitro, cyano, CF 3 , OCF 3
YE, ZE unabhängig voneinander O oder S, nE eine ganze Zahl von 0 bis 4, RE2 (CrCi6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl; Benzyl,YE, Z E independently of one another O or S, nE is an integer of 0 to 4, RE 2 (CRCI 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, aryl; benzyl,
Halogenbenzyl,halobenzyl,
RE3 Wasserstoff oder (Ci-C6)-Alkyl bedeuten.RE 3 is hydrogen or (Ci-C 6 ) alkyl.
51 1 ) Verbindungen aus der Klasse der Isothiochromanone (S11), wie z.B. Methyl- [(3-OXO-1 H-2-benzothiopyran-4(3H)-yliden)methoxy]acetate (CAS-Reg.Nr.51 1) compounds of the class of isothiochromanones (S11), such as e.g. Methyl [(3-OXO-1H-2-benzothiopyran-4 (3H) -ylidene) methoxy] acetate (CAS Reg.
205121-04-6) (S-40) und verwandte Verbindungen aus WO 1998/13361.205121-04-6) (S-40) and related compounds from WO 1998/13361.
512) Eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe (S12):512) One or more compounds from group (S12):
11CL 304415" (CAS-Reg.Nr. 31541-57-8) (4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-1- benzopyran-4-essigsäure) (S-41) der Firma American Cyanamid, das als 11 CL 304415 "(CAS No. 31541-57-8) (4-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid) (S-41) from American Cyanamid, which is known as
Safener für Mais gegen Schäden von Imidazolinonen bekannt ist, "MG-838" (CAS-Reg.Nr. 133993-74-5) (2-Propenyl 1-oxa-4- azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate) (S-42) der Firma Nitrokemia "Disulfoton" (O,O-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat) (S-43), "Dietholate" (O,O-Diethyl-O-phenylphosphorotioat) (S-44),Safener for maize is known against damage of imidazolinones, "MG-838" (CAS Reg. No. 133993-74-5) (2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane-4-carbodithioate) (S. 42) from Nitrokemia "Disulfoton" (O, O-diethyl S-2-ethylthioethyl phosphorodithioate) (S-43), "Dietholate" (O, O-diethyl-O-phenylphosphorotioate) (S-44),
"Mephenate" (4-Chlorphenyl-methylcarbamat) (S-45)."Mephenate" (4-chlorophenyl methylcarbamate) (S-45).
Die zitierten Schriften enthalten ausführliche Angaben zu Herstellungsverfahren und Ausgangsmaterialien und nennen bevorzugte Verbindungen. Auf diese Schriften wird ausdrücklich Bezug genommen, sie gelten durch Zitat als Bestandteil dieser Beschreibung. Bevorzugt sind Herbizid-Safener-Kombinationen, enthaltend (A) eine herbizid wirksame Menge an einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, und (B) eine antidotisch-wirksame Menge an einem oder mehreren Safenern.The cited documents contain detailed information on preparation processes and starting materials and name preferred compounds. These documents are expressly referred to, they are by quotation as part of this description. Preferred herbicide-safener combinations comprising (A) a herbicidally effective amount of one or more compounds of formula (I) or their salts, and (B) an antidote effective amount of one or more safeners.
Herbizid wirksame Menge bedeutet im Sinne der Erfindung eine Menge an einem oder mehreren Herbiziden, die geeignet ist, den Pflanzenwuchs negativ zu beeinflussen. Antidotisch wirksame Menge bedeutet im Sinne der Erfindung eine Menge an einem oder mehreren Safenern, die geeignet ist, die phytotoxischeIn the context of the invention, herbicidally effective amount means an amount of one or more herbicides which is suitable for negatively influencing plant growth. Antidote effective amount means in the context of the invention, an amount of one or more safeners that is suitable, the phytotoxic
Wirkung von Pflanzenschutzmittelwirkstoffen (z.B. von Herbiziden) an Kulturpflanzen zu reduzieren.Reduce the effect of crop protection agents (e.g., herbicides) on crops.
Beispiele für bevorzugte Kombinationen von herbiziden Wirkstoffen (A) und Safenern (B) sind in der folgenden Tabelle dargestellt:Examples of preferred combinations of herbicidal active ingredients (A) and safeners (B) are shown in the following table:
(1-1) + (S-1); (1-1) + (S-2); (1-1) + (S-3); (1-1) + (S-4); (1-1) + (S-5); (1-1) + (S-6); (I- 1) + (S-7); (1-1) + (S-8); (1-1) + (S-9); (1-1) + (S-10); (1-1) + (S-11); (1-1) + (S-12); (I- 1) + (S-13); (1-1) + (S-14); (1-1) + (S-15); (1-1) + (S-16); (1-1) + (S-17); (1-1) + (S- 18); (1-1) + (S-19); (1-1) + (S-20); (1-1) + (S-21); (1-1) + (S-22); (1-1) + (S-23); (1-1) + (S-24); (1-1) + (S-25); (1-1) + (S-26); (1-1) + (S-27); (1-1) + (S-28); (1-1) + (S-29); (I-(1-1) + (S-1); (1-1) + (S-2); (1-1) + (S-3); (1-1) + (S-4); (1-1) + (S-5); (1-1) + (S-6); (I-1) + (S-7); (1-1) + (S-8); (1-1) + (S-9); (1-1) + (S-10); (1-1) + (S-11); (1-1) + (S-12); (I-1) + (S-13); (1-1) + (S-14); (1-1) + (S-15); (1-1) + (S-16); (1-1) + (S-17); (1-1) + (S-18); (1-1) + (S-19); (1-1) + (S-20); (1-1) + (S-21); (1-1) + (S-22); (1-1) + (S-23); (1-1) + (S-24); (1-1) + (S-25); (1-1) + (S-26); (1-1) + (S-27); (1-1) + (S-28); (1-1) + (S-29); (I-
1) + (S-30); (1-1) + (S-31); (1-1) + (S-32); (1-1) + (S-33); (1-1) + (S-34); (1-1) + (S- 35); (1-1) + (S-36); (1-1) + (S-37); (1-1) + (S-38); (1-1) + (S-39); (1-1) + (S-40); (1-1) + (S-41); (1-1) + (S-42); (1-1) + (S-43); (1-1) + (S-44); (1-1) + (S-45)1) + (S-30); (1-1) + (S-31); (1-1) + (S-32); (1-1) + (S-33); (1-1) + (S-34); (1-1) + (S-35); (1-1) + (S-36); (1-1) + (S-37); (1-1) + (S-38); (1-1) + (S-39); (1-1) + (S-40); (1-1) + (S-41); (1-1) + (S-42); (1-1) + (S-43); (1-1) + (S-44); (1-1) + (S-45)
(I-2) + (S-1); (I-2) + (S-2); (I-2) + (S-3); (I-2) + (S-4); (I-2) + (S-5); (I-2) + (S-6); (I-(I-2) + (S-1); (I-2) + (S-2); (I-2) + (S-3); (I-2) + (S-4); (I-2) + (S-5); (I-2) + (S-6); (I-
2) + (S-7); (I-2) + (S-8); (I-2) + (S-9); (I-2) + (S-10); (I-2) + (S-11); (I-2) + (S-12); (I- 2) + (S-13); (I-2) + (S-14); (I-2) + (S-15); (I-2) + (S-16); (I-2) + (S-17); (I-2) + (S- 18); (I-2) + (S-19); (I-2) + (S-20); (I-2) + (S-21); (I-2) + (S-22); (I-2) + (S-23); (I-2) + (S-24); (I-2) + (S-25); (I-2) + (S-26); (I-2) + (S-27); (I-2) + (S-28); (I-2) + (S-29); (I- 2) + (S-30); (I-2) + (S-31); (I-2) + (S-32); (I-2) + (S-33); (I-2) + (S-34); (I-2) + (S- 35); (I-2) + (S-36); (I-2) + (S-37); (I-2) + (S-38); (I-2) + (S-39); (I-2) + (S-40); (I-2) + (S-41); (I-2) + (S-42); (I-2) + (S-43); (I-2) + (S-44); (I-2) + (S-45) (1-3) + (S-1); (I-3) + (S-2); (I-3) + (S-3); (I-3) + (S-4); (I-3) + (S-5); (I-3) + (S-6); (I- 3) + (S-7); (I-3) + (S-8); (I-3) + (S-9); (I-3) + (S-10); (I-3) + (S-11); (I-3) + (S-12); (I- 3) + (S-13); (I-3) + (S-14); (I-3) + (S-15); (I-3) + (S-16); (I-3) + (S-17); (I-3) + (S- 18); (I-3) + (S-19); (I-3) + (S-20); (I-3) + (S-21); (I-3) + (S-22); (I-3) + (S-23); (I-3) + (S-24); (I-3) + (S-25); (I-3) + (S-26); (I-3) + (S-27); (I-3) + (S-28); (I-3) + (S-29); (I-2) + (S-7); (I-2) + (S-8); (I-2) + (S-9); (I-2) + (S-10); (I-2) + (S-11); (I-2) + (S-12); (I-2) + (S-13); (I-2) + (S-14); (I-2) + (S-15); (I-2) + (S-16); (I-2) + (S-17); (I-2) + (S-18); (I-2) + (S-19); (I-2) + (S-20); (I-2) + (S-21); (I-2) + (S-22); (I-2) + (S-23); (I-2) + (S-24); (I-2) + (S-25); (I-2) + (S-26); (I-2) + (S-27); (I-2) + (S-28); (I-2) + (S-29); (I-2) + (S-30); (I-2) + (S-31); (I-2) + (S-32); (I-2) + (S-33); (I-2) + (S-34); (I-2) + (S-35); (I-2) + (S-36); (I-2) + (S-37); (I-2) + (S-38); (I-2) + (S-39); (I-2) + (S-40); (I-2) + (S-41); (I-2) + (S-42); (I-2) + (S-43); (I-2) + (S-44); (I-2) + (S-45) (1-3) + (S-1); (I-3) + (S-2); (I-3) + (S-3); (I-3) + (S-4); (I-3) + (S-5); (I-3) + (S-6); (I-3) + (S-7); (I-3) + (S-8); (I-3) + (S-9); (I-3) + (S-10); (I-3) + (S-11); (I-3) + (S-12); (I-3) + (S-13); (I-3) + (S-14); (I-3) + (S-15); (I-3) + (S-16); (I-3) + (S-17); (I-3) + (S-18); (I-3) + (S-19); (I-3) + (S-20); (I-3) + (S-21); (I-3) + (S-22); (I-3) + (S-23); (I-3) + (S-24); (I-3) + (S-25); (I-3) + (S-26); (I-3) + (S-27); (I-3) + (S-28); (I-3) + (S-29); (I-
3) + (S-30); (I-3) + (S-31); (I-3) + (S-32); (I-3) + (S-33); (I-3) + (S-34); (I-3) + (S- 35); (I-3) + (S-36); (I-3) + (S-37); (I-3) + (S-38); (I-3) + (S-39); (I-3) + (S-40); (I-3) + (S-41 ); (I-3) + (S-42); (I-3) + (S-43); (I-3) + (S-44); (I-3) + (S-45)3) + (S-30); (I-3) + (S-31); (I-3) + (S-32); (I-3) + (S-33); (I-3) + (S-34); (I-3) + (S-35); (I-3) + (S-36); (I-3) + (S-37); (I-3) + (S-38); (I-3) + (S-39); (I-3) + (S-40); (I-3) + (S-41); (I-3) + (S-42); (I-3) + (S-43); (I-3) + (S-44); (I-3) + (S-45)
(I-4) + (S-1 ); (I-4) + (S-2); (I-4) + (S-3); (I-4) + (S-4); (I-4) + (S-5); (I-4) + (S-6); (I-(I-4) + (S-1); (I-4) + (S-2); (I-4) + (S-3); (I-4) + (S-4); (I-4) + (S-5); (I-4) + (S-6); (I-
4) + (S-7); (I-4) + (S-8); (I-4) + (S-9); (I-4) + (S-10); (I-4) + (S-11); (I-4) + (S-12); (I- 4) + (S-13); (I-4) + (S-14); (I-4) + (S-15); (I-4) + (S-16); (I-4) + (S-17); (I-4) + (S- 18); (I-4) + (S-19); (I-4) + (S-20); (I-4) + (S-21); (I-4) + (S-22); (I-4) + (S-23); (I-4) + (S-24); (I-4) + (S-25); (I-4) + (S-26); (I-4) + (S-27); (I-4) + (S-28); (I-4) + (S-29); (I-4) + (S-7); (I-4) + (S-8); (I-4) + (S-9); (I-4) + (S-10); (I-4) + (S-11); (I-4) + (S-12); (I-4) + (S-13); (I-4) + (S-14); (I-4) + (S-15); (I-4) + (S-16); (I-4) + (S-17); (I-4) + (S-18); (I-4) + (S-19); (I-4) + (S-20); (I-4) + (S-21); (I-4) + (S-22); (I-4) + (S-23); (I-4) + (S-24); (I-4) + (S-25); (I-4) + (S-26); (I-4) + (S-27); (I-4) + (S-28); (I-4) + (S-29); (I-
4) + (S-30); (I-4) + (S-31); (I-4) + (S-32); (I-4) + (S-33); (I-4) + (S-34); (I-4) + (S- 35); (I-4) + (S-36); (I-4) + (S-37); (I-4) + (S-38); (I-4) + (S-39); (I-4) + (S-40); (I-4) + (S-41); (I-4) + (S-42); (I-4) + (S-43); (I-4) + (S-44); (I-4) + (S-45)4) + (S-30); (I-4) + (S-31); (I-4) + (S-32); (I-4) + (S-33); (I-4) + (S-34); (I-4) + (S-35); (I-4) + (S-36); (I-4) + (S-37); (I-4) + (S-38); (I-4) + (S-39); (I-4) + (S-40); (I-4) + (S-41); (I-4) + (S-42); (I-4) + (S-43); (I-4) + (S-44); (I-4) + (S-45)
(I-5) + (S-1); (I-5) + (S-2); (I-5) + (S-3); (I-5) + (S-4); (I-5) + (S-5); (I-5) + (S-6); (I-(I-5) + (S-1); (I-5) + (S-2); (I-5) + (S-3); (I-5) + (S-4); (I-5) + (S-5); (I-5) + (S-6); (I-
5) + (S-7); (I-5) + (S-8); (I-5) + (S-9); (I-5) + (S-10); (I-5) + (S-11); (I-5) + (S-12); (I- 5) + (S-13); (I-5) + (S-14); (I-5) + (S-15); (I-5) + (S-16); (I-5) + (S-17); (I-5) + (S- 18); (I-5) + (S-19); (I-5) + (S-20); (I-5) + (S-21 ); (I-5) + (S-22); (I-5) + (S-23); (I-5) + (S-24); (I-5) + (S-25); (I-5) + (S-26); (I-5) + (S-27); (I-5) + (S-28); (I-5) + (S-29); (I-5) + (S-7); (I-5) + (S-8); (I-5) + (S-9); (I-5) + (S-10); (I-5) + (S-11); (I-5) + (S-12); (I-5) + (S-13); (I-5) + (S-14); (I-5) + (S-15); (I-5) + (S-16); (I-5) + (S-17); (I-5) + (S-18); (I-5) + (S-19); (I-5) + (S-20); (I-5) + (S-21); (I-5) + (S-22); (I-5) + (S-23); (I-5) + (S-24); (I-5) + (S-25); (I-5) + (S-26); (I-5) + (S-27); (I-5) + (S-28); (I-5) + (S-29); (I-
5) + (S-30); (I-5) + (S-31); (I-5) + (S-32); (I-5) + (S-33); (I-5) + (S-34); (I-5) + (S- 35); (I-5) + (S-36); (I-5) + (S-37); (I-5) + (S-38); (I-5) + (S-39); (I-5) + (S-40); (I-5) + (S-41); (I-5) + (S-42); (I-5) + (S-43); (I-5) + (S-44); (I-5) + (S-45)5) + (S-30); (I-5) + (S-31); (I-5) + (S-32); (I-5) + (S-33); (I-5) + (S-34); (I-5) + (S-35); (I-5) + (S-36); (I-5) + (S-37); (I-5) + (S-38); (I-5) + (S-39); (I-5) + (S-40); (I-5) + (S-41); (I-5) + (S-42); (I-5) + (S-43); (I-5) + (S-44); (I-5) + (S-45)
(I-6) + (S-1); (I-6) + (S-2); (I-6) + (S-3); (I-6) + (S-4); (I-6) + (S-5); (I-6) + (S-6); (I-(I-6) + (S-1); (I-6) + (S-2); (I-6) + (S-3); (I-6) + (S-4); (I-6) + (S-5); (I-6) + (S-6); (I-
6) + (S-7); (I-6) + (S-8); (I-6) + (S-9); (I-6) + (S-10); (I-6) + (S-11 ); (I-6) + (S-12); (I- 6) + (S-13); (I-6) + (S-14); (I-6) + (S-15); (I-6) + (S-16); (I-6) + (S-17); (I-6) + (S- 18); (I-6) + (S-19); (I-6) + (S-20); (I-6) + (S-21 ); (I-6) + (S-22); (I-6) + (S-23); (I-6) + (S-24); (I-6) + (S-25); (I-6) + (S-26); (I-6) + (S-27); (I-6) + (S-28); (I-6) + (S-29); (I- 6) + (S-30); (I-6) + (S-31); (I-6) + (S-32); (I-6) + (S-33); (I-6) + (S-34); (I-6) + (S- 35); (I-6) + (S-36); (I-6) + (S-37); (I-6) + (S-38); (I-6) + (S-39); (I-6) + (S-40); (I-6) + (S-41 ); (I-6) + (S-42); (I-6) + (S-43); (I-6) + (S-44); (I-6) + (S-45) (1-7) + (S-1); (I-7) + (S-2); (I-7) + (S-3); (I-7) + (S-4); (I-7) + (S-5); (I-7) + (S-6); (I- 7) + (S-7); (I-7) + (S-8); (I-7) + (S-9); (I-7) + (S-10); (I-7) + (S-1 1); (I-7) + (S-12); (I- 7) + (S-13); (I-7) + (S-14); (i-7) + (S-15); (I-7) + (S-16); (I-7) + (S-17); (I-7) + (S- 18); (I-7) + (S-19); (I-7) + (S-20); (I-7) + (S-21); (I-7) + (S-22); (I-7) + (S-23); (I-7) + (S-24); (I-7) + (S-25); (I-7) + (S-26); (I-7) + (S-27); (I-7) + (S-28); (I-7) + (S-29); (I-6) + (S-7); (I-6) + (S-8); (I-6) + (S-9); (I-6) + (S-10); (I-6) + (S-11); (I-6) + (S-12); (I-6) + (S-13); (I-6) + (S-14); (I-6) + (S-15); (I-6) + (S-16); (I-6) + (S-17); (I-6) + (S-18); (I-6) + (S-19); (I-6) + (S-20); (I-6) + (S-21); (I-6) + (S-22); (I-6) + (S-23); (I-6) + (S-24); (I-6) + (S-25); (I-6) + (S-26); (I-6) + (S-27); (I-6) + (S-28); (I-6) + (S-29); (I-6) + (S-30); (I-6) + (S-31); (I-6) + (S-32); (I-6) + (S-33); (I-6) + (S-34); (I-6) + (S-35); (I-6) + (S-36); (I-6) + (S-37); (I-6) + (S-38); (I-6) + (S-39); (I-6) + (S-40); (I-6) + (S-41); (I-6) + (S-42); (I-6) + (S-43); (I-6) + (S-44); (I-6) + (S-45) (1-7) + (S-1); (I-7) + (S-2); (I-7) + (S-3); (I-7) + (S-4); (I-7) + (S-5); (I-7) + (S-6); (I-7) + (S-7); (I-7) + (S-8); (I-7) + (S-9); (I-7) + (S-10); (I-7) + (S-1 1); (I-7) + (S-12); (I-7) + (S-13); (I-7) + (S-14); (i-7) + (S-15); (I-7) + (S-16); (I-7) + (S-17); (I-7) + (S-18); (I-7) + (S-19); (I-7) + (S-20); (I-7) + (S-21); (I-7) + (S-22); (I-7) + (S-23); (I-7) + (S-24); (I-7) + (S-25); (I-7) + (S-26); (I-7) + (S-27); (I-7) + (S-28); (I-7) + (S-29); (I-
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101) + (S-35); (1-101 ) + (S-36); (1-101) + (S-37); (1-101 ) + (S-38); (1-101) + (S-39); (1-101) + (S-40); (1-101) + (S-41); (1-101) + (S-42); (1-101 ) + (S-43); (1-101) + (S- 44); (1-101) + (S-45)101) + (S-35); (1-101) + (S-36); (1-101) + (S-37); (1-101) + (S-38); (1-101) + (S-39); (1-101) + (S-40); (1-101) + (S-41); (1-101) + (S-42); (1-101) + (S-43); (1-101) + (S-44); (1-101) + (S-45)
(1-102) + (S-1); (1-102) + (S-2); (1-102) + (S-3); (1-102) + (S-4); (1-102) + (S-5); (I-(1-102) + (S-1); (1-102) + (S-2); (1-102) + (S-3); (1-102) + (S-4); (1-102) + (S-5); (I-
102) + (S-6); (1-102) + (S-7); (1-102) + (S-8); (1-102) + (S-9); (1-102) + (S-10); (I- 102) + (S-1 1); (1-102) + (S-12); (1-102) + (S-13); (1-102) + (S-14); (1-102) + (S-15); (1-102) + (S-16); (1-102) + (S-17); (1-102) + (S-18); (1-102) + (S-19); (1-102) + (S- 20); (1-102) + (S-21); (1-102) + (S-22); (1-102) + (S-23); (1-102) + (S-24); (1-102) + (S-25); (1-102) + (S-26); (1-102) + (S-27); (1-102) + (S-28); (1-102) + (S-29); (1-102) + (S-30); (1-102) + (S-31 ); (1-102) + (S-32); (1-102) + (S-33); (1-102) + (S-34); (I- 102) + (S-35); (1-102) + (S-36); (1-102) + (S-37); (1-102) + (S-38); (1-102) + (S-39); (1-102) + (S-40); (1-102) + (S-41); (1-102) + (S-42); (1-102) + (S-43); (1-102) + (S- 44); (1-102) + (S-45) (1-103) + (S-1 ); (1-103) + (S-2); (1-103) + (S-3); (1-103) + (S-4); (1-103) + (S-5); (I- 103) + (S-6); (1-103) + (S-7); (1-103) + (S-8); (1-103) + (S-9); (1-103) + (S-10); (I- 103) + (S-1 1); (1-103) + (S-12); (1-103) + (S-13); (1-103) + (S-14); (1-103) + (S-15); (1-103) + (S-16); (1-103) + (S-17); (1-103) + (S-18); (1-103) + (S-19); (1-103) + (S- 20); (1-103) + (S-21 ); (1-103) + (S-22); (1-103) + (S-23); (1-103) + (S-24); (1-103) + (S-25); (1-103) + (S-26); (1-103) + (S-27); (1-103) + (S-28); (1-103) + (S-29); (1-103) + (S-30); (1-103) + (S-31 ); (1-103) + (S-32); (1-103) + (S-33); (1-103) + (S-34); (I-102) + (S-6); (1-102) + (S-7); (1-102) + (S-8); (1-102) + (S-9); (1-102) + (S-10); (I-102) + (S-1 1); (1-102) + (S-12); (1-102) + (S-13); (1-102) + (S-14); (1-102) + (S-15); (1-102) + (S-16); (1-102) + (S-17); (1-102) + (S-18); (1-102) + (S-19); (1-102) + (S-20); (1-102) + (S-21); (1-102) + (S-22); (1-102) + (S-23); (1-102) + (S-24); (1-102) + (S-25); (1-102) + (S-26); (1-102) + (S-27); (1-102) + (S-28); (1-102) + (S-29); (1-102) + (S-30); (1-102) + (S-31); (1-102) + (S-32); (1-102) + (S-33); (1-102) + (S-34); (I-102) + (S-35); (1-102) + (S-36); (1-102) + (S-37); (1-102) + (S-38); (1-102) + (S-39); (1-102) + (S-40); (1-102) + (S-41); (1-102) + (S-42); (1-102) + (S-43); (1-102) + (S-44); (1-102) + (S-45) (1-103) + (S-1); (1-103) + (S-2); (1-103) + (S-3); (1-103) + (S-4); (1-103) + (S-5); (I-103) + (S-6); (1-103) + (S-7); (1-103) + (S-8); (1-103) + (S-9); (1-103) + (S-10); (I-103) + (S-1 1); (1-103) + (S-12); (1-103) + (S-13); (1-103) + (S-14); (1-103) + (S-15); (1-103) + (S-16); (1-103) + (S-17); (1-103) + (S-18); (1-103) + (S-19); (1-103) + (S-20); (1-103) + (S-21); (1-103) + (S-22); (1-103) + (S-23); (1-103) + (S-24); (1-103) + (S-25); (1-103) + (S-26); (1-103) + (S-27); (1-103) + (S-28); (1-103) + (S-29); (1-103) + (S-30); (1-103) + (S-31); (1-103) + (S-32); (1-103) + (S-33); (1-103) + (S-34); (I-
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107) + (S-6); (1-107) + (S-7); (1-107) + (S-8); (1-107) + (S-9); (1-107) + (S-10); (I- 107) + (S-11); (1-107) + (S-12); (1-107) + (S-13); (1-107) + (S-14); (1-107) + (S-15); (1-107) + (S-16); (1-107) + (S-17); (1-107) + (S-18); (1-107) + (S-19); (1-107) + (S- 20); (1-107) + (S-21); (1-107) + (S-22); (1-107) + (S-23); (1-107) + (S-24); (1-107) + (S-25); (1-107) + (S-26); (1-107) + (S-27); (1-107) + (S-28); (1-107) + (S-29); (1-107) + (S-30); (1-107) + (S-31); (1-107) + (S-32); (1-107) + (S-33); (1-107) + (S-34); (I-107) + (S-6); (1-107) + (S-7); (1-107) + (S-8); (1-107) + (S-9); (1-107) + (S-10); (I-107) + (S-11); (1-107) + (S-12); (1-107) + (S-13); (1-107) + (S-14); (1-107) + (S-15); (1-107) + (S-16); (1-107) + (S-17); (1-107) + (S-18); (1-107) + (S-19); (1-107) + (S-20); (1-107) + (S-21); (1-107) + (S-22); (1-107) + (S-23); (1-107) + (S-24); (1-107) + (S-25); (1-107) + (S-26); (1-107) + (S-27); (1-107) + (S-28); (1-107) + (S-29); (1-107) + (S-30); (1-107) + (S-31); (1-107) + (S-32); (1-107) + (S-33); (1-107) + (S-34); (I-
107) + (S-35); (1-107) + (S-36); (1-107) + (S-37); (1-107) + (S-38); (1-107) + (S-39); (1-107) + (S-40); (1-107) + (S-41); (1-107) + (S-42); (1-107) + (S-43); (1-107) + (S- 44); (1-107) + (S-45)107) + (S-35); (1-107) + (S-36); (1-107) + (S-37); (1-107) + (S-38); (1-107) + (S-39); (1-107) + (S-40); (1-107) + (S-41); (1-107) + (S-42); (1-107) + (S-43); (1-107) + (S-44); (1-107) + (S-45)
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118) + (S-6); (1-118) + (S-7); (1-118) + (S-8); (1-118) + (S-9); (1-118) + (S-10); (I- 118) + (S-11 ); (1-118) + (S-12); (1-118) + (S-13); (1-118) + (S-14); (1-118) + (S-15); (1-118) + (S-16); (1-118) + (S-17); (1-118) + (S-18); (1-118) + (S-19); (1-118) + (S- 20); (1-118) + (S-21 ); (1-118) + (S-22); (1-118) + (S-23); (1-118) + (S-24); (1-118) + (S-25); (1-118) + (S-26); (1-118) + (S-27); (1-118) + (S-28); (1-118) + (S-29); (1-118) + (S-30); (1-118) + (S-31); (1-118) + (S-32); (1-118) + (S-33); (1-118) + (S-34); (I- 118) + (S-35); (1-118) + (S-36); (1-118) + (S-37); (1-118) + (S-38); (1-118) + (S-39); (1-118) + (S-40); (1-118) + (S-41); (1-118) + (S-42); (1-118) + (S-43); (1-118) + (S- 44); (1-118) + (S-45) (1-119) + (S-1 ); (1-1 19) + (S-2); (1-1 19) + (S-3); (1-1 19) + (S-4); (1-1 19) + (S-5); (I- 1 19) + (S-6); (1-1 19) + (S-7); (1-1 19) + (S-8); (1-1 19) + (S-9); (1-1 19) + (S-10); (I- 1 19) + (S-1 1 ); (1-119) + (S-12); (1-1 19) + (S-13); (1-1 19) + (S-14); (1-1 19) + (S-15); (1-119) + (S-16); (1-119) + (S-17); (1-1 19) + (S-18); (1-1 19) + (S-19); (1-1 19) + (S- 20); (1-119) + (S-21); (1-1 19) + (S-22); (1-119) + (S-23); (1-119) + (S-24); (1-119) + (S-25); (1-119) + (S-26); (1-119) + (S-27); (1-1 19) + (S-28); (1-119) + (S-29); (1-1 19) + (S-30); (1-119) + (S-31); (1-1 19) + (S-32); (1-119) + (S-33); (1-1 19) + (S-34); (I-118) + (S-6); (1-118) + (S-7); (1-118) + (S-8); (1-118) + (S-9); (1-118) + (S-10); (I-118) + (S-11); (1-118) + (S-12); (1-118) + (S-13); (1-118) + (S-14); (1-118) + (S-15); (1-118) + (S-16); (1-118) + (S-17); (1-118) + (S-18); (1-118) + (S-19); (1-118) + (S-20); (1-118) + (S-21); (1-118) + (S-22); (1-118) + (S-23); (1-118) + (S-24); (1-118) + (S-25); (1-118) + (S-26); (1-118) + (S-27); (1-118) + (S-28); (1-118) + (S-29); (1-118) + (S-30); (1-118) + (S-31); (1-118) + (S-32); (1-118) + (S-33); (1-118) + (S-34); (I-118) + (S-35); (1-118) + (S-36); (1-118) + (S-37); (1-118) + (S-38); (1-118) + (S-39); (1-118) + (S-40); (1-118) + (S-41); (1-118) + (S-42); (1-118) + (S-43); (1-118) + (S-44); (1-118) + (S-45) (1-119) + (S-1); (1-1-19) + (S-2); (1-1-19) + (S-3); (1-1-19) + (S-4); (1-1-19) + (S-5); (I-1 19) + (S-6); (1-1-19) + (S-7); (1-1-19) + (S-8); (1-1-19) + (S-9); (1-1-19) + (S-10); (I-1 19) + (S-1 1); (1-119) + (S-12); (1-1 19) + (S-13); (1-1-19) + (S-14); (1-1 19) + (S-15); (1-119) + (S-16); (1-119) + (S-17); (1-1 19) + (S-18); (1-1 19) + (S-19); (1-1 19) + (S-20); (1-119) + (S-21); (1-1 19) + (S-22); (1-119) + (S-23); (1-119) + (S-24); (1-119) + (S-25); (1-119) + (S-26); (1-119) + (S-27); (1-1 19) + (S-28); (1-119) + (S-29); (1-1-19) + (S-30); (1-119) + (S-31); (1-1 19) + (S-32); (1-119) + (S-33); (1-1 19) + (S-34); (I-
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(1-121 ) + (S-1 ); (1-121) + (S-2); (1-121) + (S-3); (1-121) + (S-4); (1-121) + (S-5); (I-(1-121) + (S-1); (1-121) + (S-2); (1-121) + (S-3); (1-121) + (S-4); (1-121) + (S-5); (I-
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130) + (S-6); (1-130) + (S-7); (1-130) + (S-8); (1-130) + (S-9); (1-130) + (S-10); (I- 130) + (S-1 1); (1-130) + (S-12); (1-130) + (S-13); (1-130) + (S-14); (1-130) + (S-15); (1-130) + (S-16); (1-130) + (S-17); (1-130) + (S-18); (1-130) + (S-19); (1-130) + (S- 20); (1-130) + (S-21); (1-130) + (S-22); (1-130) + (S-23); (1-130) + (S-24); (1-130) + (S-25); (1-130) + (S-26); (1-130) + (S-27); (1-130) + (S-28); (1-130) + (S-29); (1-130) + (S-30); (1-130) + (S-31 ); (1-130) + (S-32); (1-130) + (S-33); (1-130) + (S-34); (I-130) + (S-6); (1-130) + (S-7); (1-130) + (S-8); (1-130) + (S-9); (1-130) + (S-10); (I-130) + (S-1 1); (1-130) + (S-12); (1-130) + (S-13); (1-130) + (S-14); (1-130) + (S-15); (1-130) + (S-16); (1-130) + (S-17); (1-130) + (S-18); (1-130) + (S-19); (1-130) + (S-20); (1-130) + (S-21); (1-130) + (S-22); (1-130) + (S-23); (1-130) + (S-24); (1-130) + (S-25); (1-130) + (S-26); (1-130) + (S-27); (1-130) + (S-28); (1-130) + (S-29); (1-130) + (S-30); (1-130) + (S-31); (1-130) + (S-32); (1-130) + (S-33); (1-130) + (S-34); (I-
130) + (S-35); (1-130) + (S-36); (1-130) + (S-37); (1-130) + (S-38); (1-130) + (S-39); (1-130) + (S-40); (1-130) + (S-41); (1-130) + (S-42); (1-130) + (S-43); (1-130) + (S- 44); (1-130) + (S-45)130) + (S-35); (1-130) + (S-36); (1-130) + (S-37); (1-130) + (S-38); (1-130) + (S-39); (1-130) + (S-40); (1-130) + (S-41); (1-130) + (S-42); (1-130) + (S-43); (1-130) + (S-44); (1-130) + (S-45)
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131 ) + (S-6); (1-131 ) + (S-7); (1-131 ) + (S-8); (1-131) + (S-9); (1-131) + (S-10); (I- 131 ) + (S-1 1); (1-131) + (S-12); (1-131) + (S-13); (1-131 ) + (S-14); (1-131) + (S-15); (1-131 ) + (S-16); (1-131) + (S-17); (1-131 ) + (S-18); (1-131) + (S-19); (1-131) + (S- 20); (1-131) + (S-21); (1-131 ) + (S-22); (1-131) + (S-23); (1-131 ) + (S-24); (1-131) + (S-25); (1-131) + (S-26); (1-131 ) + (S-27); (1-131 ) + (S-28); (1-131) + (S-29); (1-131 ) + (S-30); (1-131 ) + (S-31); (1-131 ) + (S-32); (1-131) + (S-33); (1-131) + (S-34); (I- 131 ) + (S-35); (1-131) + (S-36); (1-131) + (S-37); (1-131) + (S-38); (1-131 ) + (S-39); (1-131) + (S-40); (1-131) + (S-41); (1-131 ) + (S-42); (1-131 ) + (S-43); (1-131 ) + (S- 44); (1-131) + (S-45)131) + (S-6); (1-131) + (S-7); (1-131) + (S-8); (1-131) + (S-9); (1-131) + (S-10); (I-131) + (S-1 1); (1-131) + (S-12); (1-131) + (S-13); (1-131) + (S-14); (1-131) + (S-15); (1-131) + (S-16); (1-131) + (S-17); (1-131) + (S-18); (1-131) + (S-19); (1-131) + (S-20); (1-131) + (S-21); (1-131) + (S-22); (1-131) + (S-23); (1-131) + (S-24); (1-131) + (S-25); (1-131) + (S-26); (1-131) + (S-27); (1-131) + (S-28); (1-131) + (S-29); (1-131) + (S-30); (1-131) + (S-31); (1-131) + (S-32); (1-131) + (S-33); (1-131) + (S-34); (I-131) + (S-35); (1-131) + (S-36); (1-131) + (S-37); (1-131) + (S-38); (1-131) + (S-39); (1-131) + (S-40); (1-131) + (S-41); (1-131) + (S-42); (1-131) + (S-43); (1-131) + (S-44); (1-131) + (S-45)
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(1-148) + (S-1); (1-148) + (S-2); (1-148) + (S-3); (1-148) + (S-4); (1-148) + (S-5); (I- 148) + (S-6); (1-148) + (S-7); (1-148) + (S-8); (1-148) + (S-9); (1-148) + (S-10); (I- 148) + (S-11); (1-148) + (S-12); (1-148) + (S-13); (1-148) + (S-14); (1-148) + (S-15); (1-148) + (S-16); (1-148) + (S-17); (1-148) + (S-18); (1-148) + (S-19); (1-148) + (S- 20); (1-148) + (S-21); (1-148) + (S-22); (1-148) + (S-23); (1-148) + (S-24); (1-148) + (S-25); (1-148) + (S-26); (1-148) + (S-27); (1-148) + (S-28); (1-148) + (S-29); (1-148) + (S-30); (1-148) + (S-31 ); (1-148) + (S-32); (1-148) + (S-33); (1-148) + (S-34); (I-(1-148) + (S-1); (1-148) + (S-2); (1-148) + (S-3); (1-148) + (S-4); (1-148) + (S-5); (I-148) + (S-6); (1-148) + (S-7); (1-148) + (S-8); (1-148) + (S-9); (1-148) + (S-10); (I-148) + (S-11); (1-148) + (S-12); (1-148) + (S-13); (1-148) + (S-14); (1-148) + (S-15); (1-148) + (S-16); (1-148) + (S-17); (1-148) + (S-18); (1-148) + (S-19); (1-148) + (S-20); (1-148) + (S-21); (1-148) + (S-22); (1-148) + (S-23); (1-148) + (S-24); (1-148) + (S-25); (1-148) + (S-26); (1-148) + (S-27); (1-148) + (S-28); (1-148) + (S-29); (1-148) + (S-30); (1-148) + (S-31); (1-148) + (S-32); (1-148) + (S-33); (1-148) + (S-34); (I-
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193) + (S-35); (1-193) + (S-36); (1-193) + (S-37); (1-193) + (S-38); (1-193) + (S-39); (1-193) + (S-40); (1-193) + (S-41); (1-193) + (S-42); (1-193) + (S-43); (1-193) + (S- 44); (1-193) + (S-45)193) + (S-35); (1-193) + (S-36); (1-193) + (S-37); (1-193) + (S-38); (1-193) + (S-39); (1-193) + (S-40); (1-193) + (S-41); (1-193) + (S-42); (1-193) + (S-43); (1-193) + (S-44); (1-193) + (S-45)
(1-194) + (S-1); (1-194) + (S-2); (1-194) + (S-3); (1-194) + (S-4); (1-194) + (S-5); (I-(1-194) + (S-1); (1-194) + (S-2); (1-194) + (S-3); (1-194) + (S-4); (1-194) + (S-5); (I-
194) + (S-6); (1-194) + (S-7); (1-194) + (S-8); (1-194) + (S-9); (1-194) + (S-10); (I- 194) + (S-11); (1-194) + (S-12); (1-194) + (S-13); (1-194) + (S-14); (1-194) + (S-15); (1-194) + (S-16); (1-194) + (S-17); (1-194) + (S-18); (1-194) + (S-19); (1-194) + (S- 20); (1-194) + (S-21); (1-194) + (S-22); (1-194) + (S-23); (1-194) + (S-24); (1-194) + (S-25); (1-194) + (S-26); (1-194) + (S-27); (1-194) + (S-28); (1-194) + (S-29); (1-194) + (S-30); (1-194) + (S-31); (1-194) + (S-32); (1-194) + (S-33); (1-194) + (S-34); (I-194) + (S-6); (1-194) + (S-7); (1-194) + (S-8); (1-194) + (S-9); (1-194) + (S-10); (I-194) + (S-11); (1-194) + (S-12); (1-194) + (S-13); (1-194) + (S-14); (1-194) + (S-15); (1-194) + (S-16); (1-194) + (S-17); (1-194) + (S-18); (1-194) + (S-19); (1-194) + (S-20); (1-194) + (S-21); (1-194) + (S-22); (1-194) + (S-23); (1-194) + (S-24); (1-194) + (S-25); (1-194) + (S-26); (1-194) + (S-27); (1-194) + (S-28); (1-194) + (S-29); (1-194) + (S-30); (1-194) + (S-31); (1-194) + (S-32); (1-194) + (S-33); (1-194) + (S-34); (I-
194) + (S-35); (1-194) + (S-36); (1-194) + (S-37); (1-194) + (S-38); (1-194) + (S-39); (1-194) + (S-40); (1-194) + (S-41); (1-194) + (S-42); (1-194) + (S-43); (1-194) + (S- 44); (1-194) + (S-45)194) + (S-35); (1-194) + (S-36); (1-194) + (S-37); (1-194) + (S-38); (1-194) + (S-39); (1-194) + (S-40); (1-194) + (S-41); (1-194) + (S-42); (1-194) + (S-43); (1-194) + (S-44); (1-194) + (S-45)
(1-195) + (S-1); (1-195) + (S-2); (1-195) + (S-3); (1-195) + (S-4); (1-195) + (S-5); (I-(1-195) + (S-1); (1-195) + (S-2); (1-195) + (S-3); (1-195) + (S-4); (1-195) + (S-5); (I-
195) + (S-6); (1-195) + (S-7); (1-195) + (S-8); (1-195) + (S-9); (1-195) + (S-10); (I- 195) + (S-1 1); (1-195) + (S-12); (1-195) + (S-13); (1-195) + (S-14); (1-195) + (S-15); (1-195) + (S-16); (1-195) + (S-17); (1-195) + (S-18); (1-195) + (S-19); (1-195) + (S- 20); (1-195) + (S-21); (1-195) + (S-22); (1-195) + (S-23); (1-195) + (S-24); (1-195) + (S-25); (1-195) + (S-26); (1-195) + (S-27); (1-195) + (S-28); (1-195) + (S-29); (1-195) + (S-30); (1-195) + (S-31); (1-195) + (S-32); (1-195) + (S-33); (1-195) + (S-34); (I- 195) + (S-35); (1-195) + (S-36); (1-195) + (S-37); (1-195) + (S-38); (1-195) + (S-39); (1-195) + (S-40); (1-195) + (S-41); (1-195) + (S-42); (1-195) + (S-43); (1-195) + (S- 44); (1-195) + (S-45)195) + (S-6); (1-195) + (S-7); (1-195) + (S-8); (1-195) + (S-9); (1-195) + (S-10); (I-195) + (S-1 1); (1-195) + (S-12); (1-195) + (S-13); (1-195) + (S-14); (1-195) + (S-15); (1-195) + (S-16); (1-195) + (S-17); (1-195) + (S-18); (1-195) + (S-19); (1-195) + (S-20); (1-195) + (S-21); (1-195) + (S-22); (1-195) + (S-23); (1-195) + (S-24); (1-195) + (S-25); (1-195) + (S-26); (1-195) + (S-27); (1-195) + (S-28); (1-195) + (S-29); (1-195) + (S-30); (1-195) + (S-31); (1-195) + (S-32); (1-195) + (S-33); (1-195) + (S-34); (I-195) + (S-35); (1-195) + (S-36); (1-195) + (S-37); (1-195) + (S-38); (1-195) + (S-39); (1-195) + (S-40); (1-195) + (S-41); (1-195) + (S-42); (1-195) + (S-43); (1-195) + (S-44); (1-195) + (S-45)
(1-196) + (S-1); (1-196) + (S-2); (1-196) + (S-3); (1-196) + (S-4); (1-196) + (S-5); (I- 196) + (S-6); (1-196) + (S-7); (1-196) + (S-8); (1-196) + (S-9); (1-196) + (S-10); (I- 196) + (S-1 1); (1-196) + (S-12); (1-196) + (S-13); (1-196) + (S-14); (1-196) + (S-15); (1-196) + (S-16); (1-196) + (S-17); (1-196) + (S-18); (1-196) + (S-19); (1-196) + (S- 20); (1-196) + (S-21); (1-196) + (S-22); (1-196) + (S-23); (1-196) + (S-24); (1-196) + (S-25); (1-196) + (S-26); (1-196) + (S-27); (1-196) + (S-28); (1-196) + (S-29); (1-196) + (S-30); (1-196) + (S-31 ); (1-196) + (S-32); (1-196) + (S-33); (1-196) + (S-34); (I-(1-196) + (S-1); (1-196) + (S-2); (1-196) + (S-3); (1-196) + (S-4); (1-196) + (S-5); (I-196) + (S-6); (1-196) + (S-7); (1-196) + (S-8); (1-196) + (S-9); (1-196) + (S-10); (I-196) + (S-1 1); (1-196) + (S-12); (1-196) + (S-13); (1-196) + (S-14); (1-196) + (S-15); (1-196) + (S-16); (1-196) + (S-17); (1-196) + (S-18); (1-196) + (S-19); (1-196) + (S-20); (1-196) + (S-21); (1-196) + (S-22); (1-196) + (S-23); (1-196) + (S-24); (1-196) + (S-25); (1-196) + (S-26); (1-196) + (S-27); (1-196) + (S-28); (1-196) + (S-29); (1-196) + (S-30); (1-196) + (S-31); (1-196) + (S-32); (1-196) + (S-33); (1-196) + (S-34); (I-
196) + (S-35); (1-196) + (S-36); (1-196) + (S-37); (1-196) + (S-38); (1-196) + (S-39); (1-196) + (S-40); (1-196) + (S-41); (1-196) + (S-42); (1-196) + (S-43); (1-196) + (S- 44); (1-196) + (S-45)196) + (S-35); (1-196) + (S-36); (1-196) + (S-37); (1-196) + (S-38); (1-196) + (S-39); (1-196) + (S-40); (1-196) + (S-41); (1-196) + (S-42); (1-196) + (S-43); (1-196) + (S-44); (1-196) + (S-45)
(1-197) + (S-1); (1-197) + (S-2); (1-197) + (S-3); (1-197) + (S-4); (1-197) + (S-5); (I-(1-197) + (S-1); (1-197) + (S-2); (1-197) + (S-3); (1-197) + (S-4); (1-197) + (S-5); (I-
197) + (S-6); (1-197) + (S-7); (1-197) + (S-8); (1-197) + (S-9); (1-197) + (S-10); (I- 197) + (S-11); (1-197) + (S-12); (1-197) + (S-13); (1-197) + (S-14); (1-197) + (S-15); (1-197) + (S-16); (1-197) + (S-17); (1-197) + (S-18); (1-197) + (S-19); (1-197) + (S- 20); (1-197) + (S-21); (1-197) + (S-22); (1-197) + (S-23); (1-197) + (S-24); (1-197) + (S-25); (1-197) + (S-26); (1-197) + (S-27); (1-197) + (S-28); (1-197) + (S-29); (1-197) + (S-30); (1-197) + (S-31); (1-197) + (S-32); (1-197) + (S-33); (1-197) + (S-34); (I-197) + (S-6); (1-197) + (S-7); (1-197) + (S-8); (1-197) + (S-9); (1-197) + (S-10); (I-197) + (S-11); (1-197) + (S-12); (1-197) + (S-13); (1-197) + (S-14); (1-197) + (S-15); (1-197) + (S-16); (1-197) + (S-17); (1-197) + (S-18); (1-197) + (S-19); (1-197) + (S-20); (1-197) + (S-21); (1-197) + (S-22); (1-197) + (S-23); (1-197) + (S-24); (1-197) + (S-25); (1-197) + (S-26); (1-197) + (S-27); (1-197) + (S-28); (1-197) + (S-29); (1-197) + (S-30); (1-197) + (S-31); (1-197) + (S-32); (1-197) + (S-33); (1-197) + (S-34); (I-
197) + (S-35); (1-197) + (S-36); (1-197) + (S-37); (1-197) + (S-38); (1-197) + (S-39); (1-197) + (S-40); (1-197) + (S-41); (1-197) + (S-42); (1-197) + (S-43); (1-197) + (S- 44); (1-197) + (S-45)197) + (S-35); (1-197) + (S-36); (1-197) + (S-37); (1-197) + (S-38); (1-197) + (S-39); (1-197) + (S-40); (1-197) + (S-41); (1-197) + (S-42); (1-197) + (S-43); (1-197) + (S-44); (1-197) + (S-45)
(1-198) + (S-1); (1-198) + (S-2); (1-198) + (S-3); (1-198) + (S-4); (1-198) + (S-5); (I-(1-198) + (S-1); (1-198) + (S-2); (1-198) + (S-3); (1-198) + (S-4); (1-198) + (S-5); (I-
198) + (S-6); (1-198) + (S-7); (1-198) + (S-8); (1-198) + (S-9); (1-198) + (S-10); (I- 198) + (S-1 1); (1-198) + (S-12); (1-198) + (S-13); (1-198) + (S-14); (1-198) + (S-15); (1-198) + (S-16); (1-198) + (S-17); (1-198) + (S-18); (1-198) + (S-19); (1-198) + (S- 20); (1-198) + (S-21); (1-198) + (S-22); (1-198) + (S-23); (1-198) + (S-24); (1-198) + (S-25); (1-198) + (S-26); (1-198) + (S-27); (1-198) + (S-28); (1-198) + (S-29); (1-198) + (S-30); (1-198) + (S-31); (1-198) + (S-32); (1-198) + (S-33); (1-198) + (S-34); (I- 198) + (S-35); (1-198) + (S-36); (1-198) + (S-37); (1-198) + (S-38); (1-198) + (S-39); (1-198) + (S-40); (1-198) + (S-41); (1-198) + (S-42); (1-198) + (S-43); (1-198) + (S- 44); (1-198) + (S-45) Insbesondere bevorzugt sind Kombinationen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit dem Safener "Cyprosulfamide" (S-16).198) + (S-6); (1-198) + (S-7); (1-198) + (S-8); (1-198) + (S-9); (1-198) + (S-10); (I-198) + (S-1 1); (1-198) + (S-12); (1-198) + (S-13); (1-198) + (S-14); (1-198) + (S-15); (1-198) + (S-16); (1-198) + (S-17); (1-198) + (S-18); (1-198) + (S-19); (1-198) + (S-20); (1-198) + (S-21); (1-198) + (S-22); (1-198) + (S-23); (1-198) + (S-24); (1-198) + (S-25); (1-198) + (S-26); (1-198) + (S-27); (1-198) + (S-28); (1-198) + (S-29); (1-198) + (S-30); (1-198) + (S-31); (1-198) + (S-32); (1-198) + (S-33); (1-198) + (S-34); (I-198) + (S-35); (1-198) + (S-36); (1-198) + (S-37); (1-198) + (S-38); (1-198) + (S-39); (1-198) + (S-40); (1-198) + (S-41); (1-198) + (S-42); (1-198) + (S-43); (1-198) + (S-44); (1-198) + (S-45) Particularly preferred are combinations of the compounds of the general formula (I) with the safener "Cyprosulfamide" (S-16).
Insbesondere hervorgehoben sind Kombinationen der Verbindungen (1-1), (I-2), (I-3), (1-163) und (1-164) mit dem Safener Cyprosulfamide (S-16).Particularly noteworthy are combinations of the compounds (1-1), (I-2), (I-3), (1-163) and (1-164) with the safener cyprosulfamide (S-16).
Die Safener (B) eignen sich zur Reduktion phytotoxischer Effekte, die beim Einsatz von Herbiziden der allgemeinen Formel (I) in Nutzpflanzenkulturen auftreten können, ohne die Wirksamkeit dieser herbiziden Wirkstoffe gegen Schadpflanzen wesentlich zu beeinträchtigen. Hierdurch kann das Einsatzgebiet herkömmlicher Pflanzenschutzmittel ganz erheblich erweitert werden, z.B. auf Kulturen, in denen bisher ein Einsatz der Herbizide nicht möglich oder nur beschränkt möglich war.The safeners (B) are suitable for reducing the phytotoxic effects that can occur when using herbicides of the general formula (I) in crops without significantly impairing the effectiveness of these herbicidal active compounds against harmful plants. As a result, the field of application of conventional crop protection agents can be considerably extended, e.g. on crops in which the use of herbicides was previously not possible or only possible to a limited extent.
Die benötigten Aufwandmengen der Safener können je nach Indikation und verwendetem herbiziden Wirkstoff innerhalb weiter Grenzen schwanken und sind in der Regel im Bereich von 0,001 bis 5 kg, vorzugsweise 0,005 bis 2,5 kg Wirkstoff je Hektar.Depending on the indication and the herbicidal active ingredient used, the required application rates of the safeners can vary within wide limits and are generally in the range from 0.001 to 5 kg, preferably 0.005 to 2.5 kg of active ingredient per hectare.
Die herbiziden Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) (A) und die Safener (B) können zusammen (z.B. als fertige Formulierung oder im Tank-mix-Verfahren) oder in beliebiger Reihenfolge nacheinander ausgebracht werden, z.B. durch Sprüh-, Gieß- und Spritzanwendung oder durch Granulatstreuung. Das Gewichtsverhältnis Herbizid der allgemeinen Formel (I) (A) : Safener (B) kann innerhalb weiter Grenzen variieren und liegt vorzugsweise im Bereich von 1 :10000 bis 10000:1 , insbesondere von 1 :1000 bis 1000:1. Die jeweils optimalen Mengen an der allgemeinen Formel (I) (A) und Safener (B) sind vom Typ des verwendeten Herbizids und des verwendeten Safeners sowie von der Art und dem Entwicklungsstadium des zu behandelnden Pflanzenbestandes abhängig und lassen sich von Fall zu Fall durch einfache, routinemäßige Vorversuche ermitteln. Die in der erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Kombination enthaltenen Safener (B) können je nach ihren Eigenschaften zur Vorbehandlung des Saatgutes der Kulturpflanze (z.B. zur Beizung des Saatguts) verwendet werden oder vor der Saat in die Saatfurchen eingebracht oder zusammen mit dem Herbizid vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen angewendet werden. Vorauflaufbehandlung schließt sowohl die Behandlung der Anbaufläche (einschließlich eventuell auf der Anbaufläche befindlichen Wassers, z.B. bei Reisapplikationen) vor der Aussaat als auch die Behandlung der angesäten, aber noch nicht bewachsenen Anbauflächen ein. Bevorzugt ist die gemeinsame Anwendung mit dem Herbizid. Hierzu können Tankmischungen oder Fertigformulierungen eingesetzt werden.The herbicidal active compounds of the general formula (I) (A) and the safeners (B) can be applied together (for example as a finished formulation or in the tank-mix process) or in any desired sequence, for example by spraying, pouring and spraying or by granule scattering. The weight ratio herbicide of the general formula (I) (A): safener (B) can vary within wide limits and is preferably in the range from 1: 10,000 to 10,000: 1, in particular from 1: 1000 to 1000: 1. The particular optimum amounts of the general formula (I) (A) and safener (B) are dependent on the type of herbicide and the safener used and on the type and stage of development of the plant stock to be treated and can be determined from case to case by simple to identify routine preliminary tests. Depending on their properties, the safeners (B) present in the herbicide-safener combination according to the invention can be used for pretreatment of the seed of the crop (for seed dressing, for example) or introduced into the seed furrow before sowing or together with the herbicide before or after be applied to the emergence of the plants. Pre-emergence treatment includes both the treatment of the acreage (including any water on the acreage, eg in rice applications) before sowing and the treatment of the sown, but not overgrown cultivated areas. Preferred is the joint application with the herbicide. For this tank mixes or finished formulations can be used.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden das Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder Setzlinge mit den Safenern (B), gegebenenfalls in Kombination mit anderen agrochemischen Wirkstoffen, vorbehandelt. Zur Vorbehandlung des Saatguts können die Wirkstoffe z.B. durch Beizung an das Saatgut gebracht oder die Wirkstoffe und das Saatgut können in Wasser oder andere Lösungsmittel gegeben, und die Wirkstoffe z.B. durch Anlagerung oder Diffusion im Tauchverfahren oder durch Quellen oder Vorkeimen aufgenommen werden. Zur Vorbehandlung von Setzlingen können die jungen Pflanzen z.B. durch Spritzen, Tauchen oder Gießen mit den Safenern, gegebenenfalls in Kombination mit anderen agrochemischen Wirkstoffen, in Kontakt gebracht und anschließend verpflanzt und gegebenenfalls mit den Herbiziden (A) nachbehandelt werden.In a preferred embodiment, the seeds (e.g., granules, seeds or vegetative propagules such as tubers or sprout parts with buds) or seedlings are pretreated with the safeners (B), optionally in combination with other agrochemical active ingredients. For pre-treatment of the seed, the active ingredients may be e.g. by seed dressing or the active ingredients and the seed may be added to water or other solvents, and the active ingredients e.g. be absorbed by addition or diffusion in the dipping process or by swelling or pre-germination. For the pretreatment of seedlings, the young plants may be e.g. by spraying, dipping or pouring with the safeners, optionally in combination with other agrochemical active ingredients, brought into contact and then transplanted and optionally treated with the herbicides (A).
Die Saatgut- oder Setzlingsbehandlung kann mit den Safenern (B) alleine oder gemeinsam mit anderen agrochemischen Wirkstoffen - wie Fungiziden, Insektiziden oder Mitteln zur Pflanzenstärkung, Düngung oder zur Beschleunigung der Quell- und Keimungsvorgänge - erfolgen. Dabei können die Safener nach der Vorbehandlungsanwendung anschließend nochmals vor, nach oder gemeinsam mit einem oder mehreren Herbiziden der Formel (I) eventuell auch in Kombination mit anderen bekannten Herbiziden angewandt werden. Durch die Vorbehandlung des Saatguts oder der Setzlinge kann eine verbesserte Langzeitwirkung der Safener erzielt werden.Seedling or seedling treatment can be carried out with the safeners (B) alone or together with other agrochemical active ingredients - such as fungicides, insecticides or plant-strengthening agents, fertilizers or to speed up the swelling and germination processes. The safeners after the pretreatment application can then be applied again before, after or together with one or more herbicides of the formula (I), possibly also in combination with other known herbicides. Through the pretreatment of the Seeds or seedlings can be achieved an improved long-term effect of safeners.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit weiterhin ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen in Pflanzenkulturen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass die Komponenten (A) und (B) der erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Kombination auf die Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), ausgebracht werden, z.B. gemeinsam oder getrennt. Dabei können einer oder mehrere Safener (B), vorzugsweise eine oder mehrere, insbesondere eine, Verbindung der Gruppen S1) bis S12) vor, nach oder gleichzeitig mit dem oder den Herbizid(en) der allgemeinen Formel (I) (A) auf die Pflanzen, das Saatgut oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), appliziert werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden die Safener (B) zur Saatgutbehandlung eingesetzt.The present invention thus further provides a method for controlling unwanted plants in plant crops, which is characterized in that the components (A) and (B) of the herbicide-safener combination according to the invention on the plants (eg harmful plants such as mono- or dicots Weeds or unwanted crops), the seeds (eg grains, seeds or vegetative propagules such as tubers or sprouts with buds) or the area on which the plants grow (eg the acreage) are applied, eg together or separately. In this case, one or more safeners (B), preferably one or more, in particular one, compound of groups S1) to S12) before, after or simultaneously with the herbicide (s) of the general formula (I) (A) on the Plants, the seed or the area on which the plants grow (eg the acreage) are applied. In a preferred embodiment, the safeners (B) are used for seed treatment.
Unter unerwünschten Pflanzen sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten wachsen, wo sie unerwünscht sind. Dies können z.B. Schadpflanzen (z.B. mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen) sein, z.B. auch solche, die gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe wie Glyphosate, Atrazin, Glufosinate oder Imidazolinon-Herbizide resistent sind.Undesirable plants are understood to mean all plants that grow in places where they are undesirable. This can e.g. Harmful plants (e.g., mono- or dicotyledonous weeds or undesired crops), e.g. also those which are resistant to certain herbicidal active substances such as glyphosate, atrazine, glufosinate or imidazolinone herbicides.
Monokotyle Unkräuter entstammen z.B. den Gattungen Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera. Dikotyle Unkräuter entstammen z.B. den Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum, Euphorbia.Monocotyledonous weeds originate, for example, from the genera Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyrone, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum. Ischemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera. Dicotyledonous weeds originate, for example, from the genera Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum. Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum, Euphorbia.
Bevorzugt wird in dem erfindungsgemäßen Verfahren eine wirksame Menge der Komponenten (A) und (B) zur Bekämpfung von Schadpflanzen angewendet in Pflanzenkulturen, beispielsweise in wirtschaftlich bedeutenden Ackerbaukulturen z.B. monokotylen Ackerbaukulturen wie Getreide (z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Hafer), Reis, Mais, Hirse, oder dikotylen Ackerbaukulturen wie Zuckerrübe, Raps, Baumwolle, Sonnenblumen und Leguminosen z.B. der Gattungen Glycine (z.B. Glycine max. wie nicht-transgene Glycine max. (z.B. konventionelle Sorten wie STS- Sorten) oder transgene Glycine max. (z.B. RR-Soja oder LL-Soja) und deren Kreuzungen), Phaseolus, Pisum, Vicia und Arachis, oder Gemüsekulturen aus verschiedenen botanischen Gruppen wie Kartoffel, Lauch, Kohl, Karotte, Tomate, Zwiebel, sowie Dauer- und Plantagenkulturen wie Kern- und Steinobst, Beerenobst, Wein, Hevea, Bananen, Zuckerrohr, Kaffee, Tee, Citrus, Nussplantagen, Rasen, Palmenkulturen und Forstkulturen.Preferably, in the process of the present invention, an effective amount of components (A) and (B) are used to control harmful plants in crops, for example, in economically important crops, e.g. monocotyledonous crops such as cereals (e.g., wheat, barley, rye, oats), rice, corn, millet, or dicotyledonous crops such as sugar beet, oilseed rape, cotton, sunflowers, and legumes, e.g. of the genera Glycine (eg Glycine max such as non-transgenic Glycine max. (eg conventional strains like STS strains) or transgenic Glycine max (eg RR soy or LL soy) and their crosses), Phaseolus, Pisum, Vicia and Arachis, or vegetable crops from various botanical groups such as potato, leek, cabbage, carrot, tomato, onion, as well as permanent and plantation crops such as pome and stone fruit, soft fruit, wine, Hevea, bananas, sugar cane, coffee, tea, citrus, nut plantations, Lawn, Palm Cultures and Forest Cultures.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Kombinationen zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, vorzugsweise in Pflanzenkulturen.The invention also relates to the use of the herbicide-safener combinations according to the invention for controlling undesired plant growth, preferably in plant crops.
Die erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Kombinationen können nach bekannten Verfahren z.B. als Mischformulierungen der Einzelkomponenten, gegebenenfalls mit weiteren Wirkstoffen, Zusatzstoffen und/oder üblichen Formulierungshilfsmitteln hergestellt werden, die dann in üblicher Weise mit Wasser verdünnt zur Anwendung gebracht werden, oder als sogenannte Tankmischungen durch gemeinsame Verdünnung der getrennt formulierten oder partiell getrennt formulierten Einzelkomponenten mit Wasser hergestellt werden. Ebenfalls möglich ist die zeitlich versetzte Anwendung (Splitapplikation) der getrennt formulierten oder partiell getrennt formulierten Einzelkomponenten. Möglich ist auch die Anwendung der Einzelkomponenten oder der Herbizid-Safener-Kombinationen in mehreren Portionen (Sequenzanwendung), z. B. nach Anwendungen im Vorauflauf, gefolgt von Nachauflauf-Applikationen oder nach frühen Nachauflaufanwendungen, gefolgt von Applikationen im mittleren oder späten Nachauflauf. Bevorzugt ist dabei die gemeinsame oder die zeitnahe Anwendung der Wirkstoffe der jeweiligen Kombination.The herbicidal safener combinations according to the invention can be prepared by known processes, for example as mixed formulations of the individual components, if appropriate with further active ingredients, additives and / or customary formulation auxiliaries, which are then diluted with water in the customary manner, or as so-called tank mixtures by common use Dilution of the separately formulated or partially separately formulated individual components are prepared with water. Also possible is the staggered application (split application) of the separately formulated or partially separately formulated individual components. It is also possible to use the individual components or the herbicide-safener combinations in several portions (sequence application), for. After pre-emergence applications post-emergence or post-emergence applications, followed by mid-late post-emergence applications. Preference is given to the common or timely use of the active ingredients of the respective combination.
Die erfindungsgemäße Herbizid-Safener-Kombination kann auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden.The herbicide-safener combination according to the invention can also be used for controlling harmful plants in crops of known or yet to be developed genetically modified plants.
Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität,The transgenic plants are usually characterized by particular advantageous properties, for example by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses. Other special properties relate to z. B. the crop in terms of quantity, quality,
Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt. Weitere besondere Eigenschaften können in einer Toleranz oder Resistenz gegen abiotische Stressoren z. B. Hitze, Kälte, Trockenheit, Salz und ultraviolette Strahlung liegen.Shelf life, composition and special ingredients. Thus, transgenic plants with increased starch content or altered quality of the starch or those with other fatty acid composition of the crop are known. Other special properties may be in a tolerance or resistance to abiotic stressors z. As heat, cold, drought, salt and ultraviolet radiation.
Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Herbizid-Safener- Kombinationen oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.Preferably, the application of the herbicide-safener combinations according to the invention or their salts in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants, eg. As cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice, cassava and corn or cultures of sugar beet, cotton, soy, rape, potato, tomato, pea and other vegetables.
Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Kombinationen in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind. Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044, EP-A- 0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren FällenPreferably, the herbicide-safener combinations according to the invention can be used in crops which are resistant to the phytotoxic effects of the herbicides or have been made genetically resistant. Conventional ways of producing new plants which have modified properties in comparison to previously occurring plants consist, for example, in classical breeding methods and the production of mutants. Alternatively, new plants with altered properties can be generated by means of genetic engineering methods (see, for example, EP-A-0221044, EP-A-0131624). For example, several cases have been described
gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236, EP-A-242246) oder Glyphosate (WO 92/00377) oder der Sulfonylharnstoffe (EP-A-0257993, US-A-5013659) resistent sind, - transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924, EP- A-0193259). transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972). gentechnisch veränderte Kulturpflanzen mit neuen Inhalts- oder Sekundärstoffen z. B. neuen Phytoalexinen, die eine erhöhte Krankheitsresistenz verursachen (EPA 309862, EPA0464461) gentechnisch veränderte Pflanzen mit reduzierter Photorespiration, die höhere Erträge und höhere Stresstoleranz aufweisen (EPA 0305398).genetic modifications of crop plants for the purpose of modifying the starch synthesized in the plants (for example WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), transgenic crop plants which are resistant to certain glufosinate-type herbicides (cf. EP-A-0242236, EP-A-242246) or glyphosate (WO 92/00377) or the sulfonylureas (EP-A-0257993, US-A-5013659), - transgenic crops, for example cotton, having the ability Bacillus to produce thuringiensis toxins (Bt toxins) which render the plants resistant to certain pests (EP-A-0142924, EP-A-0193259). Transgenic crop plants with modified fatty acid composition (WO 91/13972). genetically modified crops with new content or secondary substances z. B. new phytoalexins that cause increased disease resistance (EPA 309862, EPA0464461) genetically modified plants with reduced photorespiration, which have higher yields and higher stress tolerance (EPA 0305398).
Transgene Kulturpflanzen, die pharmazeutisch oder diagnostisch wichtige Proteine produzieren („molecular pharming") transgene Kulturpflanzen, die sich durch höhere Erträge oder bessere Qualität auszeichnen - transgene Kulturpflanzen die sich durch eine Kombinationen z. B. der o. g. neuen Eigenschaften auszeichnen („gene stacking") Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt; siehe z. B. I. Potrykus und G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg, oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431 ).Transgenic crop plants which produce pharmaceutically or diagnostically important proteins ("molecular pharming") transgenic crops which are characterized by higher yields or better quality - transgenic crop plants which are characterized by a combination of, for example, the above-mentioned new properties ("gene stacking"). ) Numerous molecular biological techniques that can be used to produce new transgenic plants with altered properties are known in principle; see, for. BI Potrykus and G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg, or Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431).
Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden, siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. CoId Spring Harbor Laboratory Press, CoId Spring Harbor, NY; oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996For such genetic engineering, nucleic acid molecules can be introduced into plasmids that allow mutagenesis or sequence alteration by recombination of DNA sequences. With the help of standard methods z. For example, base substitutions are made, partial sequences are removed, or natural or synthetic sequences are added. For the connection of the DNA fragments with one another adapters or linkers can be attached to the fragments, see, for example, US Pat. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed. CoId Spring Harbor Laboratory Press, ColD Spring Harbor, NY; or Winnacker "Genes and Clones", VCH Weinheim 2nd edition 1996
Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet.The production of plant cells having a reduced activity of a gene product can be achieved, for example, by the expression of at least one corresponding antisense RNA, a sense RNA to obtain a cosuppression effect or the expression of at least one appropriately engineered ribozyme which specifically cleaves transcripts of the above gene product.
Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.For this purpose, DNA molecules may be used which comprise the entire coding sequence of a gene product, including any flanking sequences that may be present, as well as DNA molecules which comprise only parts of the coding sequence, which parts must be long enough to be present in the cells to cause an antisense effect. It is also possible to use DNA sequences which have a high degree of homology to the coding sequences of a gene product, but are not completely identical.
Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219- 3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den Organellen der Pflanzenzellen stattfinden.In the expression of nucleic acid molecules in plants, the synthesized Protein be located in any compartment of the plant cell. But to achieve the localization in a particular compartment, z. For example, the coding region can be linked to DNA sequences that ensure localization in a particular compartment. Such sequences are known to those skilled in the art (see, for example, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad., U.S.A. 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106). The expression of the nucleic acid molecules can also take place in the organelles of the plant cells.
Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzenThe transgenic plant cells can be whole by known techniques
Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d.h., sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.Plants are regenerated. The transgenic plants may, in principle, be plants of any plant species, that is, both monocotyledonous and dicotyledonous plants.
So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durchThus, transgenic plants are available, the altered properties by
Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.Overexpression, suppression or inhibition of homologous (= natural) genes or gene sequences or expression of heterologous (= foreign) genes or gene sequences.
Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Kombinationen in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z. B. Dicamba oder gegen Herbizide, die essentielle Pflanzenenzyme, z. B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydroxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind.Preferably, the herbicide-safener combinations according to the invention can be used in transgenic cultures which are resistant to growth substances, such. B. Dicamba or against herbicides, the essential plant enzymes, eg. As acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthase (GS) or hydroxyphenylpyruvate dioxygenases (HPPD) inhibit or herbicides from the group of sulfonylureas, the glyphosate, glufosinate or benzoylisoxazole and analogues, resistant.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Kombinationen in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.In the application of the herbicide-safener combinations according to the invention in transgenic crops, in addition to the effects observed in other crops against harmful plants, effects which are specific for the application in the respective transgenic crop often occur, for example a modified or specially extended weed spectrum which combats can be changed Application rates that can be used for the application, preferably good combinability with the herbicides to which the transgenic culture is resistant, and influencing the growth and yield of the transgenic crops.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Kombinationen als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen.The invention therefore also relates to the use of the herbicide-safener combinations according to the invention as herbicides for controlling harmful plants in transgenic crop plants.
Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Kombinationen in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z. B. von Getreide (z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Hafer), Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsekulturen.Preferably, the application of the combinations according to the invention in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants, eg. Cereals (e.g., wheat, barley, rye, oats), millet, rice, cassava, and corn, or also sugar beet, cotton, soy, rapeseed, potato, tomato, pea, and other vegetable crops.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung des erfindungsgemäßen herbizid wirksamen Mittels zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen oder Kulturpflanzen, die Toleranz durch Selektionszüchtung aufweisen.The invention therefore also relates to the use of the herbicidally active agent according to the invention for controlling harmful plants in transgenic crop plants or crop plants which exhibit tolerance through selective breeding.
Die Herbizide (A) und die Safener (B) können gemeinsam oder getrennt in übliche Formulierungen z.B. zur Sprüh-, Gieß-, Spritz- und Saatgutbeizanwendung übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Die Formulierungen können die üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten.The herbicides (A) and the safeners (B) may be used together or separately in common formulations e.g. be applied for spraying, pouring, spraying and seed dressing, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, active substance-impregnated natural and synthetic substances, Feinstverkapselungen in polymeric materials. The formulations may contain the usual auxiliaries and additives.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel könne z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie XyIoI, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wieThese formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active compounds with extenders, ie liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers, optionally with the use of surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents. In the case of the use of water as extender, for example, organic solvents can also be used as auxiliary solvent. Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as
Chlorbenzole, Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.Chlorobenzenes, chloroethylenes, or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, and water.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.Suitable solid carriers are: e.g. Ammonium salts and ground natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as fumed silica, alumina and silicates; suitable solid carriers for granules are: e.g. crushed and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; suitable emulsifiers and / or foam formers are: e.g. nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkylsulfates, arylsulfonates and protein hydrolysates; suitable dispersants are: e.g. Ligninsulfitablaugen and methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein. Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic, powdery, granular or latex polymers may be used in the formulations, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well as natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Other additives may be mineral and vegetable oils. Dyes such as inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90 percent by weight.
Die Herbizide (A) und die Safener (B) können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit anderen agrochemischen Wirkstoffen, wie bekannten Herbiziden, zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, z.B. zur Unkrautbekämpfung oder zur Bekämpfung von unerwünschten Kulturpflanzen Verwendung finden, wobei z.B. Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.The herbicides (A) and safeners (B) can be used as such or in their formulations also in admixture with other agrochemical active substances, such as known herbicides, for controlling undesired plant growth, e.g. for weed control or to control undesirable crops, e.g. Ready-to-use formulations or tank mixes are possible.
Auch Mischungen mit anderen bekannten Wirkstoffen wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln sind möglich, ebenso mit im Pflanzenschutz üblichen Zusatzstoffen und Formulierungshilfsmitteln.Mixtures with other known active ingredients such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and soil conditioners are also possible, as well as additives and formulation auxiliaries customary in crop protection.
Die Herbizide (A) und die Safener (B) können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicherweise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.The herbicides (A) and safeners (B) may be used as such, in the form of their formulations or the forms of use prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. The application is done in customary, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
Die Wirkstoffe können auf die Pflanzen, Pflanzenteile, das Saatgut oder die Anbaufläche (Ackerboden) ausgebracht werden, vorzugsweise auf das Saatgut oder die grünen Pflanzen und Pflanzenteile und gegebenenfalls zusätzlich auf den Ackerboden. Eine Möglichkeit der Anwendung ist die gemeinsame Ausbringung der Wirkstoffe in Form von Tankmischungen, wobei die optimal formulierten konzentrierten Formulierungen der Einzelwirkstoffe gemeinsam im Tank mit Wasser gemischt und die erhaltene Spritzbrühe ausgebracht wird.The active substances can be applied to the plants, parts of plants, the seed or the acreage (field soil), preferably to the seed or the green plants and plant parts and optionally additionally to the field soil. One possibility of the application is the common application of the active ingredients in the form of tank mixes, with the optimally formulated concentrated formulations of the individual active ingredients are mixed together in the tank with water and the resulting spray mixture is discharged.
Eine gemeinsame Formulierung der erfindungsgemäßen Kombination an Wirkstoffen (A) und (B) hat den Vorteil der leichteren Anwendbarkeit, weil die Mengen derA common formulation of the combination of active ingredients (A) and (B) according to the invention has the advantage of easier applicability because the amounts of the
Komponenten bereits im optimalen Verhältnis zueinander eingestellt werden können. Außerdem können die Hilfsmittel in der Formulierung aufeinander optimal abgestimmt werden.Components can already be set in the optimum ratio to each other. In addition, the adjuvants in the formulation can be optimally matched to one another.
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäße Herbizid-Safener-Kombination in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte, vorzugsweise herbizide Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-Coenzym-A-Carboxylase, PS I, PS II, HPPD, Phytoene-Desaturase, Protoporphyrinogen-Oxidase, Glutamine-Synthetase, Cellulosebiosynthese, 5-Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthetase beruhen, einsetzbar. Solche Verbindungen und auch andere einsetzbare Verbindungen mit teilweise unbekanntem oder anderem Wirkungsmechanismus sind z.B. in Weed Research 26, 441-445 (1986), oder in dem Handbuch "The Pesticide Manual", 12. Auflage 2000, oder 13. Auflage 2003 oder 14. Auflage 2006/2007, oder in dem entsprechenden „e-Pesticide Manual", Version 4.1 (2007-08), jeweils herausgegeben vom British Crop Protection Council, (im Folgenden auch kurz "PM"), und dort zitierter Literatur beschrieben. Listen von „Common names" sind auch in „The Compendium of Pesticide Common Names" im Internet verfügbar. Als literaturbekannte Herbizide, die mit den erfindungsgemäßen Mischungen kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (Anmerkung: Die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen, ggf. zusammen mit einer üblichen Codenummer bezeichnet und umfassen stets sämtliche Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind eine und zum Teil auch mehrere Anwendungsformen genannt):Examples of combination partners for the herbicidal-safener combination according to the invention in mixture formulations or in the tank mix are known, preferably herbicidal, active ingredients which inhibit, for example, acetolactate synthase, acetyl-coenzyme A carboxylase, PS I, PS II, HPPD , Phytoene desaturase, protoporphyrinogen oxidase, glutamine synthetase, cellulose biosynthesis, 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthetase. Such compounds as well as other useful compounds having partially unknown or other mechanism of action are e.g. in Weed Research 26, 441-445 (1986), or in the handbook "The Pesticide Manual", 12th edition 2000, or 13th edition 2003 or 14th edition 2006/2007, or in the corresponding "e-Pesticide Manual" , Version 4.1 (2007-08), published by the British Crop Protection Council (hereinafter also referred to as "PM"), and literature cited there. "Common names" lists are also included in "The Compendium of Pesticide Common Names". The following active substances may be mentioned as herbicides known from the literature which can be combined with the mixtures according to the invention (note: the compounds are either with the "common name" according to the International Organization for Standardization (ISO) or with the chemical name , where appropriate together with a customary code number, and always include all forms of use such as acids, salts, esters and isomers such as stereoisomers and optical isomers, one and in some cases also several applications called forms):
2,4-D, Acetochlor, Acifluorfen, Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Alachlor, Alloxydim, Alloxydim-sodium, Ametryn, Amicarbazone, Amidosulfuron, Aminopyralid, Amitrole, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin, Benazolin-ethyl, Benfuresate, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Bicyclopyrone, Bifenox, Bilanafos, Bispyribac-natrium, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil, Butenachlor, Butralin, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Chloridazon, Chlorimuron-ethyl, Chlornitrofen, Chlorotoluron, Chlorsulfuron, Cinidon-ethyl, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop-propargyl, Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Cloransulam- methyl, Cumyluron, Cyanazine, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop-butyl, Desmedipham, Dicamba, Dichlobenil, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop-methyl, Diclosulam, Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dikegulac-sodium, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Triaziflam, Diquat- dibromide, Dithiopyr, Diuron, Dymron, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron-methyl, Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fenoxasulfone, Fentrazamide, Flamprop-M- isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P-butyl, Fluazolate, Flucarbazone-sodium, Flucetosulfuron, Fluchloralin, Flufenacet, Flufenpyr, Flumetsulam, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen-ethyl, Flupoxam, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Fluridone, Fluroxypyr, Fluroxypyr-butoxypropyl, Fluroxypyr-meptyl, Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet-methyl, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate, Glufosinate- P, Glufosinate-ammonium, Glufosinate-P-ammonium, Glufosinate-P-sodium, Glyphosate, Halosulfuron-methyl, Haloxyfop, Haloxyfop-ethoxyethyl, Haloxyfop- methyl, Haloxyfop-P-methyl, Hexazinone, Imazamethabenz-methyl, Imazamox,2,4-D, acetochlor, acifluorfen, acifluorfen-sodium, aclonifen, alachlor, alloxydim, Alloxydim-sodium, ametryn, amicarbazone, amidosulfuron, aminopyralid, amitrole, anilofos, asulam, atrazine, azafenidine, azimsulfuron, beflubutamide, benazoline, benazolin-ethyl, benfuresate, bensulfuron-methyl, bentazone, benzfendizone, benzobicyclone, benzofenap, bicyclopyrone, bifenox, Bilanafos, Bispyribac Sodium, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxime, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil, Butenachlor, Butraline, Butroxydim, Butylates, Cafenstrols, Carbetamides, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Chloridazon, Chlorimuron-ethyl, Chlornitrofen, Chlorotoluron, Chlorsulfuron, Cinidon- ethyl, cinmethylin, cinosulfuron, clefoxydim, clethodim, clodinafop-propargyl, clomazone, clomeprop, clopyralid, cloransulam-methyl, cumyluron, cyanazine, cyclosulfamuron, cycloxydim, cyhalofop-butyl, desmedipham, dicamba, dichlobenil, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop- methyl, diclosulam, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopyr, dikegulac-sodium, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethena mid, triaziflam, diquatidibromide, dithiopyr, diuron, dymron, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethametsulfuron-methyl, ethofumesate, ethoxyfen, ethoxysulfuron, etobenzanide, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-P-ethyl, fenoxasulfones, fentrazamides, flamprop-m isopropyl, flamprop-M-methyl, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-butyl, fluazifop-p-butyl, fluazolates, flucarbazone-sodium, flucetosulfuron, fluchloralin, flufenacet, flufenpyr, flumetsulam, flumiclorac-pentyl, flumioxazine, fluometuron, fluorochloridone, Fluoroglycofen-ethyl, flupoxam, flupyrsulfuron-methyl-sodium, fluridone, fluroxypyr, fluroxypyr-butoxypropyl, fluroxypyr-meptyl, flurprimidol, flurtamone, fluthiacet-methyl, fomesafen, foramsulfuron, glufosinate, glufosinate-P, glufosinate-ammonium, glufosinate-p ammonium, glufosinate-P-sodium, glyphosate, halosulfuron-methyl, haloxyfop, haloxyfopethoxyethyl, haloxyfopmethyl, haloxyfop-P-methyl, hexazinone, imazamethabenz-methyl, imazamox,
Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Indanofan, Indaziflam, lodosulfuron-methyl-natrium, loxynil, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mecoprop- P, Mefenacet, Mesosulfuron-methyl, Mesotrione, Metamifop, Metamitron, Metazach lor, Meta2osulfuron, Methabenzthiazuron, Methiozolin, Methyldymron,Imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, lodosulfuron-methyl-sodium, loxynil, isoproturon, isourone, isoxaben, isoxachlorotole, isoxaflutole, ketospiradox, lactofen, lenacil, linuron, mcp, mecoprop, mecoprop-p, mefenacet, Mesosulfuron-methyl, mesotrione, metamifop, metamitron, metazachlor, meta2osulfuron, methabenzthiazuron, methiozoline, methyldymron,
Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron-methyl, Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonie acid, Pendimethalin, Pendralin, Penoxsulam, Pentoxazone, Pethoxamid, Phenmedipham, Picloram, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron-methyl, Profluazol, Profoxydim, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone- sodium, Propyrisulfuron, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraclonil, Pyraflufen-ethyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridafol, Pyridate, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl, Pyrithiobac-sodium, Quinclorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop-ethyl, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Rimsulfuron, Saflufenacil, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, S- Metolachlor, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron-methyl, Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiazopyr, Thifensulfuron-methyl, Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron-methyl, Triclopyr, Tridiphane, Trifloxysulfuron, Trifluralin, Triflusulfuron-methyl und Tritosulfuron.Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron-methyl, Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, orbencarb, oryzalin, oxadiargyl, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefone, oxyfluorfen, paraquat, pelargonium acid, pendimethalin, pendralin, penoxsulam, pentoxazone, pethoxamide, phenmedipham, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperophos, pretilachlor, primisulfuron-methyl, profluazole, profoxydim , Prometry, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone-, Propyrisulfuron, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraclonil, Pyraflufen-ethyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridafol, Pyridate, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl , Pyrithiobac-sodium, Quinclorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop-ethyl, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Rimsulfuron, Saflufenacil, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, S-Metolachlor, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron-methyl, Sulfosate , Sulfosulfuron, tebuthiuron, tepraloxydim, terbuthylazine, terbutryn, thenylchlor, thiazopyr, thifensulfuron-methyl, thiobencarb, Tiocarb αzil, tralkoxydim, triallate, triasulfuron, tribenuron-methyl, triclopyr, tridiphane, trifloxysulfuron, trifluralin, triflusulfuron-methyl and tritosulfuron.
Weitere mögliche Mischungspartner sindOther possible mixing partners are
Pyroxasulfone, Pyroxsulam, Orthosulfamuron, Pyrimisulfan, Prohexadione-Calcium, Bencarbazone, SYN-523, IDH-100, SYP-249, Monosulfuron, Ipfencarbazone (HOK- 201), Pyribambenz-Isopropyl, Tefuryltrione, Bencarbazone, Tembotrione,Pyroxasulfones, pyroxsulam, orthosulfamuron, pyrimisulfan, prohexadione-calcium, bencarbazone, SYN-523, IDH-100, SYP-249, monosulfuron, iepcarbazone (HOK-201), pyribambenz-isopropyl, tefuryltrione, bencarbazone, tembotrione,
Pyrasulfotole, Thiencarbazone-Methyl, Methyl-4-amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3- methoxyphenyl)pyridin-2-carboxylat und 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3- methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure.Pyrasulfotole, thiencarbazone-methyl, methyl-4-amino-3-chloro-6- (4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylate and 4-amino-3-chloro-6- (4- chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher weise verdünnt, z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.For use, the formulations present in commercial form are optionally diluted in the customary manner, e.g. for wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules by means of water. Dust-like preparations, ground or scattered granules and sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.
Biologische Beispiele: Herbizidwirkung und Safenerwirkung im NachauflaufBiological examples: Herbicidal action and post-emergence safening
Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Schadpflanzen und von Kulturpflanzen werden in Torftöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Alternativ hierzu werden im Paddy-Reisanbau vorkommende Schadpflanzen in Töpfen kultiviert, in denen Wasser bis zu 2 cm über der Bodenoberfläche steht. Zehn bis zwanzig Tage nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im ein bis Dreiblattstadium behandelt. Die als wasserlösliche Pulver oder Suspensionen formulierten erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Wirkstoffkombinationen sowie in parallelen Versuchen die entsprechend formulierten Einzelwirkstoffe werden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 300 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht und nach 2-3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen die Wirkung der Präparate optisch im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Bei Reis oder bei Schadpflanzen, die im Reisanbau vorkommen, werden die Wirkstoffe auch direkt ins Bewässerungswasser gegeben (Applikation in Analogie zur sogenannten Granulatanwendung) oder auf Pflanzen und ins Bewässerungswasser gesprüht.Seeds or rhizome pieces of monocotyledonous and dicotyledonous harmful plants and of crop plants are placed in peat pots in sandy loam soil, covered with soil and grown in the greenhouse under good growth conditions. Alternatively, harmful plants found in paddy-rice cultivation are cultivated in pots in which water is up to 2 cm above the soil surface. Ten to twenty days after sowing, the test plants are treated at one to three leaf stages. The formulated as water-soluble powders or suspensions herbicide-safener active compound combinations according to the invention and in parallel experiments the correspondingly formulated individual active ingredients are sprayed in different dosages with a water application rate of 300 l / ha to the green parts of the plant and after 2-3 weeks life of the test plants in the greenhouse Under optimal growth conditions, the effect of the preparations is assessed visually in comparison to untreated controls. In rice or harmful plants that occur in rice cultivation, the active ingredients are also added directly to the irrigation water (application in analogy to the so-called granular application) or sprayed on plants and irrigation water.
Herbizidwirkung und Safenerwirkung im VorauflaufHerbicidal action and safening in pre-emergence
Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Unkrautpflanzen undSeeds or rhizome pieces of monocotyledonous and dicotyledonous weed plants and
Kulturpflanzen wurden in Torftöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die als wasserlösliche Pulver oder Suspensionen formulierten erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Wirkstoffkombinationen sowie in parallelen Versuchen die entsprechend formulierten Einzelwirkstoffe wurden dann in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung wurden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Unkräuter und die Kulturpflanzen gehalten. Die optische Bonitur der Pflanzen- bzw. Auflaufschäden erfolgte nach dem Auflaufen der Versuchspflanzen nach einer Versuchszeit von 2 bis 4 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen.Crop plants were placed in peat pots in sandy loam soil and covered with soil. The herbicidal safener active compound combinations according to the invention formulated as water-soluble powders or suspensions and, in parallel experiments, the correspondingly formulated individual active compounds were then applied to the surface of the cover soil in various dosages with a water application rate of 600 to 800 l / ha. After the treatment, the pots were placed in the greenhouse and kept under good growth conditions for the weeds and the crops. The visual assessment of plant damage or run-on damage occurred after emergence of the test plants after a test period of 2 to 4 weeks in comparison to untreated controls.
Saatgutbehandlungseed treatment
Saatkörner von Kulturpflanzen wurden mit den als Suspensions- oder Emulsionskonzentraten formulierten erfindungsgemäßen Safenern und Wasser in Flaschen gemischt und gut geschüttelt, so dass die Saatkörner gleichmäßig mit der Formulierung des jeweiligen Safeners beschichtet wurden. Die Saatkörner bzw. die aufgelaufenen Pflanzen wurden dann im Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren entsprechend den Versuchen nach Beispielen 3.3 bzw. 3.2 mit Herbiziden getestet. Seed grains of crops were mixed with the formulated as suspension or emulsion concentrates inventive safeners and water in bottles and shaken well, so that the seeds were evenly coated with the formulation of the respective safener. The seeds or the accumulated plants were then tested in the pre-emergence or post-emergence method according to the experiments of Examples 3.3 and 3.2 with herbicides.
Versuchsreihe I (Verbindung 1-1):Experimental series I (compound 1-1):
Weizen (Triso)Wheat (Triso)
CD CD CD CD
Mais (Aventura)Corn (Aventura)
O O OO
Versuchsreihe II (Verbindung 1-3):Series II (compound 1-3):
Mais (Aventura) Corn (Aventura)
Reis (Ballila)Rice (Ballila)
O O
Versuchsreihe III (Verbindung 1-109):Series III (Compound 1-109):
Weizen (Triso)Wheat (Triso)
O CO O CO
Mais (Aventura)Corn (Aventura)
O O
10 10
Versuchsreihe IV (Verbindung 1-163):Experiment Series IV (compound 1-163):
Weizen (Triso)Wheat (Triso)
O Ol O oil
Mais (Aventura)Corn (Aventura)
O O
Versuchsreihe IV (Verbindung 1-164):Experiment Series IV (compound 1-164):
Weizen (Triso)Wheat (Triso)
O -vi O-vi
Reis (Ballila)Rice (Ballila)
O CD O CD

Claims

Patentansprüche: claims:
1. Zusammensetzung, enthaltend1. Composition containing
(A) eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I), deren N-Oxide oder deren Salze(A) one or more compounds of the formula (I), their N-oxides or salts thereof
R1 für Cyclopropyl, 4-Br-Phenyl oder 4-CI-Phenyl steht; X für Chlor oder Brom steht; undR 1 is cyclopropyl, 4-Br-phenyl or 4-CI-phenyl; X is chlorine or bromine; and
R2 für Wasserstoff, d-C14-Alkyl, C2-Ci4-Alkoxyalkyl, C3-Ci4- Alkoxyalkoxyalkyl, C2-Ci4-Hydroxyalkyl oder Benzyl steht;R 2 is hydrogen, C 1 -C 14 alkyl, C 2 -C 4 alkoxyalkyl, C 3 -C 4 alkoxyalkoxyalkyl, C 2 -C 4 -hydroxyalkyl or benzyl;
undand
(B) mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus(B) at least one compound selected from the group consisting of
S4) Verbindungen aus der Klasse der Acylsulfonamide;S4) compounds of the class of acylsulfonamides;
S1 ) Verbindungen aus der Gruppe der folgenden heterocyclischen Carbonsäurederivate:S1) compounds from the group of the following heterocyclic carboxylic acid derivatives:
S1a) Derivate der Dichlorphenylpyrazolmonocarbonsäure,S1a) derivatives of dichlorophenylpyrazole monocarboxylic acid,
S1b) Derivate der 1 ,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäure, 52) Verbindungen aus der Gruppe der folgenden 8- Chinolinyloxyderivate:S1b) derivatives of 1,5-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid, 52) Compounds from the group of the following 8-quinolinyloxy derivatives:
S2a) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure,S2a) compounds of the (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid type,
53) Folgende Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide "R-29148" (3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-1 ,3-oxazolidin), "R-28725" (3-Dichloracetyl-2,2,-dimethyl-1 ,3-oxazolidin), "PPG-1292" (N-Allyl-N-[(1 ,3-dioxolan-2-yl)-methyl]- dichloracetamid),53) The following active ingredients of the type of dichloroacetamides "R-29148" (3-dichloroacetyl-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine), "R-28725" (3-dichloroacetyl-2,2, -dimethyl- 1, 3-oxazolidine), "PPG-1292" (N-allyl-N - [(1,3-dioxolan-2-yl) -methyl] -dichloroacetamide),
"DKA-24" (N-Allyl-N-[(allylaminocarbonyl)methyl]- dichloracetamid), "AD-67" oder "MON 4660" (3-Dichloracetyl-1-oxa-3-aza- spiro[4,5]decan),"DKA-24" (N-allyl-N - [(allylaminocarbonyl) methyl] -dichloroacetamide), "AD-67" or "MON 4660" (3-dichloroacetyl-1-oxa-3-azaspiro [4,5 ] decan),
"TI-35" (1-Dichloracetyl-azepan) ,"TI-35" (1-dichloroacetyl-azepane),
"Diclonon" (Dicyclonon) (synonym: "BAS145138" oder"Diclonone" (dicyclonone) (synonym: "BAS145138" or
"LAB145138") (RS)-I -Dichloracetyl-3,3,8a- trimethylperhydropyrrolo[1 ,2-a]pyrimidin-6-on."LAB145138") (RS) -I-dichloroacetyl-3,3,8a-trimethylperhydropyrrolo [1,2-a] pyrimidin-6-one.
55) Wirkstoffe aus der Klasse der Hydroxyaromaten und der aromatisch-aliphatischen Carbonsäurederivate,55) active substances from the class of hydroxyaromatics and aromatic-aliphatic carboxylic acid derivatives,
56) Wirkstoffe aus der Klasse der 1 ,2-Dihydrochinoxalin-2-one,56) Active substances from the class of 1, 2-dihydroquinoxaline-2-ones,
57) Verbindungen aus der Klasse der Diphenylmethoxyessigsäurederivate,57) compounds of the class of diphenylmethoxyacetic acid derivatives,
58) Verbindungen der Formel (S8) 58) compounds of the formula (S8)
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:wherein the symbols and indices have the following meanings:
R0 1 ist Halogen, (Ci-C4)-Alkyl, (d-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)- Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy,R 0 1 is halogen, (Ci-C 4) -alkyl, (dC 4) -haloalkyl, (C 1 -C 4) - alkoxy, (Ci-C 4) haloalkoxy,
RD 2 ist Wasserstoff oder (Ci-C4)-AlkylR D 2 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl
RD 3 ist Wasserstoff, (Ci-Cβ)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)- Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C- haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist; oder deren Salze nD ist eine ganze Zahl von 0 bis 2.R D 3 is hydrogen, (Ci-C β ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, or aryl, wherein each of the aforementioned C-containing radicals unsubstituted or by a or a plurality of identical or different radicals from the group consisting of halogen and alkoxy is substituted; or their salts nD is an integer from 0 to 2.
S9) Wirkstoffe aus der Klasse der 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2- chinolone,S9) active substances from the class of 3- (5-tetrazolylcarbonyl) -2-quinolones,
S10) Verbindungen der Formeln (S10a) oder (S10b)S10) Compounds of the formulas (S10a) or (S10b)
(S10a) (S10b)(S10 a) (S10 b)
worinwherein
RE1 Halogen, (CrC4)-Alkyl, Methoxy, Nitro, Cyano, CF3, OCF3 YE, ZE unabhängig voneinander O oder S, nE eine ganze Zahl von 0 bis 4,RE 1 is halogen, (C r C4) alkyl, methoxy, nitro, cyano, CF 3, OCF 3 YE, Z E independently of one another are O or S, nE is an integer from 0 to 4,
RE2 (C1-CIe)-AIkVl, (C2-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl;RE 2 (C 1 -C I e) -alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, aryl;
Benzyl, Halogenbenzyl, RE3 Wasserstoff oder (Ci-C6)-Alkyl bedeuten,Benzyl, halobenzyl, RE 3 is hydrogen or (C 1 -C 6 ) -alkyl,
511) Wirkstoffe aus der Klasse der Isothiochromanone,511) active ingredients from the class of isothiochromanones,
512) Eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe: "CL 304415" (CAS-Reg.Nr. 31541-57-8) (4-Carboxy-3,4- dihydro-2H-1-benzopyran-4-essigsäure), "MG-838" (CAS-Reg.Nr. 133993-74-5) (2-propenyl 1-oxa-4- azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate) , "Disulfoton" (O,O-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat), "Dietholate" (O,O-Diethyl-O-phenylphosphorotioat),512) One or more compounds from group: "CL 304415" (CAS Reg. No. 31541-57-8) (4-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid), "MG -838 "(CAS Reg. No. 133993-74-5) (2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane-4-carbodithioate)," disulfone "(O, O-diethyl S-2) ethylthioethyl phosphorodithioate), "dietholate" (O, O-diethyl-O-phenylphosphorotioate),
"Mephenate" (4-Chlorphenyl-methylcarbamat)."Mephenate" (4-chlorophenyl methylcarbamate).
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass in der Verbindung der allgemeinen Formel (I) R2 für Wasserstoff; d-Cs-Alkyl; C2-C8-Alkoxyalkyl; C3-C8-2. Composition according to claim 1, characterized in that in the compound of general formula (I) R 2 is hydrogen; d-Cs-alkyl; C 2 -C 8 alkoxyalkyl; C 3 -C 8 -
Alkoxyalkoxyalkyl, oder C2-C8-Hydroxyalkyl steht.Alkoxyalkoxyalkyl, or C 2 -C 8 hydroxyalkyl.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass in der Verbindung der allgemeinen Formel (I) R2 für Wasserstoff oder Ci-C2-Alkyl steht.3. Composition according to claim 1 or 2, characterized in that in the compound of general formula (I) R 2 is hydrogen or C 1 -C 2 -alkyl.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass in der Verbindung der allgemeinen Formel (I)4. The composition according to claim 1 or 2, characterized in that in the compound of general formula (I)
R2 für C5-C8-Alkyl, C5-C8-Alkoxyalkyl, C5-C8-Alkoxyalkoxyalkyl oder C5-C8- Hydroxyalkyl steht. R 2 is C 5 -C 8 alkyl, C 5 -C 8 alkoxyalkyl, C 5 -C 8 alkoxyalkoxyalkyl or C 5 -C 8 hydroxyalkyl.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die5. The composition according to claim 1, characterized in that the
Verbindung der allgemeinen Formel (I) ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend ausCompound of the general formula (I) is selected from the group consisting of
6-Amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarbonsäure; Methyl-6-amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarboxylat;6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylic acid; Methyl-6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylate;
Ethyl-6-amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarboxylat; θ-Amino-δ-brom^-cyclopropyM-pyrimidincarbonsäure;Ethyl 6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylate; θ-amino-δ-bromo ^ -cyclopropyM-pyrimidinecarboxylic acid;
Methyl-θ-amino-δ-brom^-cyclopropyM-pyrimidincarboxylat;Methyl-θ-amino-δ-bromo ^ -cyclopropyM-pyrimidinecarboxylate;
Ethyl-β-amino-δ-brom^-cyclopropyM-pyrimidincarboxylat; e-Amino-δ-chlor^^-chlorphenyO^-pyrimidincarbonsäure;Ethyl β-amino-δ-bromo ^ -cyclopropyM-pyrimidinecarboxylate; e-amino-δ-chloro ^^ - ^ chlorphenyO -pyrimidincarbonsäure;
Methyl-6-amino-5-chlor-2-(4-chlorphenyl)-4-pyrimidincarboxylat;Methyl-6-amino-5-chloro-2- (4-chlorophenyl) -4-pyrimidinecarboxylate;
Ethyl-6-amino-5-chlor-2-(4-chlorphenyl)-4-pyrimidincarboxylat;Ethyl 6-amino-5-chloro-2- (4-chlorophenyl) -4-pyrimidinecarboxylate;
(PhenylmethyO-δ-amino-δ-brom^-cyclopropyM-pyrimidincarboxylat; β-Amino-δ-brom^-cyclopropyM-pyrimidincarbonsäure-Natriumsalz; (Phenylmethyl)-6-amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarboxylat;(Phenylmethyl-δ-amino-δ-bromo-cyclopropyl-pyrimidinecarboxylate; β-amino-δ-bromo-cyclopropyl-m-pyrimidinecarboxylic acid sodium salt; (phenylmethyl) -6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylate ;
6-Amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarbonsäure-Natriumsalz;6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylic acid, sodium salt;
Ethyl-6-amino-2-(4-bromphenyl)-5-chlor-4-pyrimidincarboxylat;Ethyl 6-amino-2- (4-bromophenyl) -5-chloro-4-pyrimidinecarboxylate;
Methyl-6-amino-2-(4-bromphenyl)-5-chlor-4-pyrimidincarboxylat;Methyl-6-amino-2- (4-bromophenyl) -5-chloro-4-pyrimidinecarboxylate;
6-Amino-2-(4-bromphenyl)-5-chlor-4-pyrimidincarbonsäure; (1-Methylethyl)-6-amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarboxylat; n-Butyl-6-amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarboxylat;6-amino-2- (4-bromophenyl) -5-chloro-4-pyrimidinecarboxylic acid; (1-methylethyl) -6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylate; n-butyl-6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylate;
(3-Hydroxypropyl)-6-amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyhmidincarboxylat; n-Propyl-6-amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarboxylat;(3-hydroxypropyl) -6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyhmidincarboxylat; n-propyl-6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylate;
(1-Methylheptyl)-6-amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarboxylat; [2-(2-Methoxyethoxy)-ethyl]-6-amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4- pyrimidincarboxylat; n-Octyl-6-amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarboxylat;(1-methylheptyl) -6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylate; [2- (2-methoxyethoxy) ethyl] -6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylate; n-Octyl-6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylate;
(2-Butoxyethyl)-6-amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarboxylat;(2-Butoxyethyl) -6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylate;
(2-Ethylhexyl)-6-amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarboxylat; Kaliumsalz der 6-Amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarbonsäure; und(2-ethylhexyl) -6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylate; Potassium salt of 6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylic acid; and
(2-Butoxy-1-methylethyi)-6-amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarboxylat. (2-butoxy-1-methylethyi) -6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylate.
6. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass sie als Verbindung der Formel (I) 6-Amino-5-chlor-2-cyclopropyl-4- pyrimidincarbonsäure oder deren Natriumsalz, Kaliumsalz oder Methylester und als Safener (B) Cyprosulfamide enthält.6. A composition according to claim 1, characterized in that it contains as compound of formula (I) 6-amino-5-chloro-2-cyclopropyl-4-pyrimidinecarboxylic acid or its sodium salt, potassium salt or methyl ester and as safener (B) Cyprosulfamide.
7. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, worin die Verbindung der allgemeinen Formel (I) und mindestens eine Verbindung aus der Gruppe (B) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, gemeinsam oder getrennt appliziert werden,.7. A method for controlling unwanted plants, wherein the compound of general formula (I) and at least one compound from group (B) according to any one of claims 1 to 6, applied together or separately,.
8. Verfahren gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Pflanzenkulturen aus der Gruppe der Ackerbaukulturen, Gemüsekulturen oder Dauer- und Plantagenkulturen stammen.8. The method according to claim 7, characterized in that the crops come from the group of crops, vegetable crops or permanent and plantation crops.
9. Verfahren gemäß Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Pflanzenkulturen transgen sind oder Toleranz durch Selektionszüchtung aufweisen.9. The method according to claim 7 or 8, characterized in that the plant cultures are transgenic or have tolerance by selective breeding.
10. Verwendung einer Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 zur Bekämpfung von Schadpflanzen. 10. Use of a composition according to any one of claims 1 to 6 for controlling harmful plants.
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