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EP1674608A1 - Dispersing agent for polyester oligomers - Google Patents

Dispersing agent for polyester oligomers Download PDF

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Publication number
EP1674608A1
EP1674608A1 EP04030576A EP04030576A EP1674608A1 EP 1674608 A1 EP1674608 A1 EP 1674608A1 EP 04030576 A EP04030576 A EP 04030576A EP 04030576 A EP04030576 A EP 04030576A EP 1674608 A1 EP1674608 A1 EP 1674608A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
use according
active substance
dyeing
carbon atoms
ammonium
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP04030576A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Josef Jungen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant International Ltd
Original Assignee
Clariant International Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant International Ltd filed Critical Clariant International Ltd
Priority to EP04030576A priority Critical patent/EP1674608A1/en
Priority to US11/793,687 priority patent/US20080148497A1/en
Priority to KR1020077014063A priority patent/KR101226320B1/en
Priority to CN2005800447809A priority patent/CN101087915B/en
Priority to MX2007007425A priority patent/MX2007007425A/en
Priority to RU2007128069/04A priority patent/RU2007128069A/en
Priority to CA002590472A priority patent/CA2590472A1/en
Priority to JP2007547527A priority patent/JP2008525650A/en
Priority to PCT/EP2005/057062 priority patent/WO2006067199A1/en
Priority to ES05823829T priority patent/ES2347343T3/en
Priority to DE602005023349T priority patent/DE602005023349D1/en
Priority to EP05823829A priority patent/EP1846610B1/en
Priority to BRPI0519286-2A priority patent/BRPI0519286A2/en
Publication of EP1674608A1 publication Critical patent/EP1674608A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/62—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds with sulfate, sulfonate, sulfenic or sulfinic groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/248—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing sulfur
    • D06M13/272—Unsaturated compounds containing sulfur atoms
    • D—TEXTILES; PAPER
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    • D06P3/34—Material containing ester groups
    • D06P3/52—Polyesters
    • D—TEXTILES; PAPER
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    • D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
    • D06M2101/16—Synthetic fibres, other than mineral fibres
    • D06M2101/30—Synthetic polymers consisting of macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M2101/32—Polyesters

Definitions

  • the present invention relates to the use of alpha-olefin sulfonates as a dispersant for polyester oligomers.
  • cyclic or linear oligomers can form both on the inside and on the surface, which can lead to various problems in the subsequent processing of the fibers.
  • the cyclic trimers of polyethylene terephthalate present difficulties.
  • These oligomers are not dyeable and have low water solubility. Therefore, they crystallize on contact with the aqueous dye liquor and cause on the surface of the fiber and in dyeing machines disturbing deposits. In addition to a possible unevenness of the coloration, these deposits can lead to contamination, dust and damage to sensitive parts during further processing.
  • WO 2004/090222 A2 describes a textile auxiliary based on 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid (AMPS) and a polymer based on acrylic acid and / or maleic acid as oligomer dispersant.
  • AMPS 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid
  • the present invention thus relates to the use of mono- or polyunsaturated alpha-olefin sulfonates as the active substance alone or in combination with other codispersants for removing polyester oligomers from fibers, textile fabrics or textile dyeing machines, for preventing deposits or for the deweighting of polyester fibers.
  • codispersants which may be used include the following compounds: aryl or alkyl sulfonates and sulfates, for example cumene sulfonate, aromatic esters and amides, for example N-substituted phthalimides, benzoic benzoate and other benzoic esters, terephthalic acid-polyol mono- or oligoesters, the like Phthalic acid and isophthalic acid, arylalkoxylates, aryl-formaldehyde condensates sulfated and non-sulfated, phosphates and phosphonates of the aforementioned compounds, sulfated, sulfonated, phosphated, phosphonated olefin derivatives such as oleyl alcohols or oleic acid derivatives.
  • aryl or alkyl sulfonates and sulfates for example cumene sulfonate
  • aromatic esters and amides for
  • alpha-olefin sulfonates are known substances and can be prepared by known methods.
  • the dispersant according to the invention has no negative influence on the light fastness of polyester dyeings and on the dyeing result (for example shade, bath extract).

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Abstract

alpha -Olefin sulfonates are used as dispersants for removing polyester oligomers from fibers, textiles or textile dyeing machines, for inhibiting deposit formation or for deweighting polyester fibers. An independent claim is also included for a process for dyeing polyester fibers or materials in which and aqueous composition containing an alpha -olefin sulfonate alone or 10-40 wt.% alpha -olefin sulfonate and 0-4 wt.% additives is added to the dye liquor in an amount of 0.5-4 ml/l.

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von alpha-Olefinsulfonaten als Dispergator für Polyesteroligomere.The present invention relates to the use of alpha-olefin sulfonates as a dispersant for polyester oligomers.

Bei der Herstellung von Polyesterfasern können sowohl im Inneren als auch auf der Oberfläche cyclische oder lineare Oligomere entstehen, die bei der späteren Verarbeitung der Fasern zur verschiedenen Problemen führen können. Insbesondere die cyclischen Trimere von Polyethylenterephthalat bereiten Schwierigkeiten. Diese Oligomere sind nicht anfärbbar und besitzen nur eine geringe Wasserlöslichkeit. Daher kristallisieren sie beim Kontakt mit der wässrigen Färbeflotte aus und verursachen auf der Oberfläche der Faser und in Färbeapparaten störende Ablagerungen. Neben einer möglichen Unegalität der Färbung können diese Ablagerungen bei der Weiterverarbeitung zu Verschmutzungen, Staub und Beschädigungen von empfindlichen Teilen führen.In the production of polyester fibers, cyclic or linear oligomers can form both on the inside and on the surface, which can lead to various problems in the subsequent processing of the fibers. In particular, the cyclic trimers of polyethylene terephthalate present difficulties. These oligomers are not dyeable and have low water solubility. Therefore, they crystallize on contact with the aqueous dye liquor and cause on the surface of the fiber and in dyeing machines disturbing deposits. In addition to a possible unevenness of the coloration, these deposits can lead to contamination, dust and damage to sensitive parts during further processing.

Hodul et al. geben dazu einen Überblick in Vläkna a textil 5(1-2), 12-18, 1998. Es wurde gefunden, dass Natriumlaurylsulfat eine gewisse Wirkung als Dispergator zeigt.Hodul et al. to give an overview in Vläkna a textile 5 (1-2), 12-18, 1998. It has been found that sodium lauryl sulfate shows some effect as a dispersant.

WO 2004/090222 A2 beschreibt ein Textilhilfsmittel auf Basis von 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure (AMPS) und ein Polymer auf Basis von Acrylsäure und/oder Maleinsäure als Oligomerendispergator.WO 2004/090222 A2 describes a textile auxiliary based on 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid (AMPS) and a polymer based on acrylic acid and / or maleic acid as oligomer dispersant.

In der Textilindustrie besteht jedoch weiterhin ein Bedarf an geeigneten Methoden zur Eliminierung dieser Oligomeren. Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass gewisse alpha-Olefinsulfonate, die auch mehrfach ungesättigt sein können, hervorragende Dispergatoren für Polyesteroligomere darstellen, entweder alleine oder in Kombination mit weiteren Codispergatoren. Diese überraschende Dispergierwirkung bewirkt die Entfernung der unerwünschten Oligomeren von der Faser oder dem Textilgewebe, aber auch aus den Texilfärbemaschinen, so dass diese sehr einfach und wirkungsvoll gereinigt werden können, oder verhindert überhaupt die Entstehung von Ablagerungen. Auch für das "deweighting" lässt sich diese gute Dispergierwirkung ausnützen.However, in the textile industry, there remains a need for suitable methods for eliminating these oligomers. Surprisingly, it has now been found that certain alpha-olefin sulfonates, which may also be polyunsaturated, are excellent dispersants for polyester oligomers, either alone or in combination with other codispersants. This surprising dispersing effect causes the removal of the undesirable oligomers of the fiber or textile fabric, but also from the textile dyeing machines, so that they can be cleaned very easily and effectively, or prevents the formation of Deposits. Also for the "deweighting" this good dispersing effect can be exploited.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit die Verwendung von einfach oder mehrfach ungesättigten alpha-Olefinsulfonaten als Aktivsubstanz alleine oder in Kombination mit weiteren Codispergatoren zum Entfernen von Polyesteroligomeren aus Fasern, Textilgeweben oder Textilfärbemaschinen, zum Verhindern von Ablagerungen oder für das "deweighting" von Polyesterfasern.The present invention thus relates to the use of mono- or polyunsaturated alpha-olefin sulfonates as the active substance alone or in combination with other codispersants for removing polyester oligomers from fibers, textile fabrics or textile dyeing machines, for preventing deposits or for the deweighting of polyester fibers.

Es handelt sich dabei um Substanzen der allgemeinen Formel (I)

         R-CH=CH-CH2-SO3-M     (I)

wobei

R
einen linearen oder verzweigten Alkylrest oder einen linearen oder verzweigten, einfach oder mehrfach ungesättigten Alkenylrest mit 7 bis 23 Kohlenstoffatomen, und
M
Wasserstoff, ein Alkalimetall, Ammonium oder substituiertes Ammonium bedeutet.
These are substances of the general formula (I)

R-CH = CH-CH 2 -SO 3 -M (I)

in which
R
a linear or branched alkyl radical or a linear or branched, mono- or polyunsaturated alkenyl radical having 7 to 23 carbon atoms, and
M
Represents hydrogen, an alkali metal, ammonium or substituted ammonium.

Bevorzugt sind Substanzen worin

R
einen linearen Alkylrest oder Alkenylrest mit 11 bis 15 Kohlenstoffatomen, und
M
Natrium oder Ammonium bedeutet.
Preference is given to substances in which
R
a linear alkyl group or alkenyl group having 11 to 15 carbon atoms, and
M
Sodium or ammonium means.

Besonders bevorzugt sind Substanzen worin

R
einen linearen Alkylrest mit 11 bis 15 Kohlenstoffatomen, und
M
Natrium bedeutet.
Particularly preferred are substances wherein
R
a linear alkyl radical having 11 to 15 carbon atoms, and
M
Sodium means.

Als weitere Codispergatoren sind unter anderem die folgenden Verbindungen verwendbar: Aryl- oder Alkylsulfonate und - sulfate, z.B. Cumolsulfonat, aromatische Ester und Amide, z.B. N-substituierte Phtalimide, Benzoesäurebenzylester und weitere Benzoesäureester, Terephtalsäure-Polyol-Mono-oder-Oligoester, Gleiches von Phtalsäure und Isophtalsäure, Arylalkoxylate, Aryl-Formaldehydkondensate sulfatiert und nicht sulfatiert, Phosphate und Phosphonate der vorab genannten Verbindungen, sulfatierte, sulfonierte, phosphatierte, phosphonierte Olefinderivate z.B. Oleylalkohole oder Ölsäurederivate.Other codispersants which may be used include the following compounds: aryl or alkyl sulfonates and sulfates, for example cumene sulfonate, aromatic esters and amides, for example N-substituted phthalimides, benzoic benzoate and other benzoic esters, terephthalic acid-polyol mono- or oligoesters, the like Phthalic acid and isophthalic acid, arylalkoxylates, aryl-formaldehyde condensates sulfated and non-sulfated, phosphates and phosphonates of the aforementioned compounds, sulfated, sulfonated, phosphated, phosphonated olefin derivatives such as oleyl alcohols or oleic acid derivatives.

Die erwähnten alpha-Olefinsulfonate sind bekannte Substanzen und können nach bekannten Methoden hergestellt werden.The mentioned alpha-olefin sulfonates are known substances and can be prepared by known methods.

Die Aktivsubstanz kann als solche direkt verwendet werden oder aber in einer wässrigen Mischung. Dabei werden in der wässrigen Mischung 10 bis 40 Gew.-% Aktivsubstanz eingesetzt, gegebenenfalls können auch bis zu 4 Gew.-% weiterer Additive verwendet werden.The active substance can be used as such directly or in an aqueous mixture. In this case, 10 to 40 wt .-% of active substance used in the aqueous mixture, optionally also up to 4 wt .-% of further additives can be used.

Vorzugsweise enthält die wässrige Mischung 20 bis 30 Gew.-% Aktivsubstanz sowie gegebenenfalls jeweils bis zu 2 Gew.-% Natriumcumolsulfonat, freie Ölsäure, sulfatierte Ölsäure oder andere Dispergiermittel, die in der Textilindustrie üblich und dem Fachmann bekannt sind, oder sonstige Hilfsstoffe. Als bevorzugtes weiteres Dispergiermittel wird ein methyliertes Phenolethoxylat-Formaldehydkondensat verwendet.Preferably, the aqueous mixture contains 20 to 30 wt .-% of active ingredient and optionally up to 2 wt .-% sodium cumene sulfonate, free oleic acid, sulfated oleic acid or other dispersants that are common in the textile industry and known in the art, or other excipients. As a preferred further dispersant, a methylated phenol ethoxylate-formaldehyde condensate is used.

Manchmal kann es auch hilfreich sein, als weitere Aktivsubstanz eine Verbindung der Formel (II)

         R-C(OH)H-CH2-CH2-SO3-M     (II)

einzusetzen, wobei

R
einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 7 bis 23 Kohlenstoffatomen, und
M
Wasserstoff, ein Alkalimetall, Ammonium oder substituiertes Ammonium bedeutet, und wobei
die Menge an (II) 1 bis 10 Gew.-% der Menge an (I) beträgt.Sometimes it can also be helpful to use as further active substance a compound of the formula (II)

RC (OH) H-CH 2 -CH 2 -SO 3 -M (II)

to use, where
R
a linear or branched alkyl radical having 7 to 23 carbon atoms, and
M
Represents hydrogen, an alkali metal, ammonium or substituted ammonium, and wherein
the amount of (II) is 1 to 10% by weight of the amount of (I).

Vorzugsweise bedeutet dabei in der Formel (II)

R
einen linearen Alkylrest mit 11 bis 15 Kohlenstoffatomen,
M
Natrium, und
die Menge an (II) beträgt 1 bis 5 Gew.-% der Menge an (I).Preferably, in the formula (II)
R
a linear alkyl radical having 11 to 15 carbon atoms,
M
Sodium, and
the amount of (II) is 1 to 5% by weight of the amount of (I).

Die wässrige Mischung kann direkt dem Färbebad in einer Konzentration von 0,5 bis 4 ml/l, vorzugsweise von 1 bis 3 ml/l, zugegeben werden. Dabei kann nach den bekannten Verfahren gearbeitet werden, wie beispielsweise im Ausziehverfahren, mit Jigger, Haspelkufe oder Düsenfärbemaschine für Web- und Maschenware oder im Färbeapparat für Polyestergarn sowie Polyesterflocke. Neben dem erfindungsgemässen Dispergator können die üblichen weiteren Färbehilfsmittel verwendet werden.The aqueous mixture may be added directly to the dyebath in a concentration of 0.5 to 4 ml / l, preferably 1 to 3 ml / l. It can be worked by the known methods, such as in the exhaust process, with jigger, winch or jet dyeing machine for woven and knitted fabric or dyeing machine for polyester yarn and polyester flake. In addition to the dispersant according to the invention, it is possible to use the customary further dyeing auxiliaries.

Da die Ablagerung der Polyesteroligomeren in den Textilfärbemaschinen zu verschiedenen Problemen führen kann, stellt die vorstehend beschriebene überraschend gute Dispergierwirkung einen grossen technischen Vorteil dar, da die Aktivsubstanz oder deren wässrige Mischungen somit auch zur Reinigung der Textilfärbemaschinen verwendet werden können. Die Maschinen können unter neutralen, sauren oder basischen Bedingungen behandelt werden, vorzugsweise werden sie unter zusätzlicher Zugabe von Natronlauge und Na-Hydrosulfit (oder noch weiterer Hilfstenside) ausgekocht, was zur vollständigen Enfernung der Polyesteroligomeren führt. Die erfindungsgemässe Verwendung kann aber auch die Bildung von Ablagerungen von vorneherein vermeiden.Since the deposition of the polyester oligomers in the textile dyeing machines can lead to various problems, the above-described surprisingly good dispersing effect represents a great technical advantage, since the active substance or its aqueous mixtures can thus also be used for cleaning the textile dyeing machines. The machines can be treated under neutral, acidic or basic conditions, preferably they are boiled with the additional addition of caustic soda and Na hydrosulfite (or other auxiliary surfactants), resulting in the complete removal of the polyester oligomers. The inventive use can also avoid the formation of deposits from the outset.

Desweiteren können die beschriebenen alpha-Olefinsulfonate oder deren wässrige Mischungen, gegebenenfalls in der genannten Kombination mit einer weiteren Aktivsubstanz oder weiteren Codispergatoren, für das sogenannte "deweighting" verwendet werden. Dabei wird in einer alkalischen Vorbehandlung die Oberfläche von Polyesterfasern einem kontrollierbaren Abschäleffekt unterworfen, was zu einem seidenartigen, weichen Griff führt.Furthermore, the described alpha-olefinsulfonates or their aqueous mixtures, optionally in said combination with a further active substance or further codispersants, can be used for so-called "deweighting". In this case, the surface of polyester fibers is subjected to a controllable peeling effect in an alkaline pretreatment, resulting in a silky, soft feel.

Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.The following examples are intended to explain the invention in more detail.

PrüfmethodeTest method

Die in WO 2004/090222 beschriebene Prüfmethode erschien als etwas zu praxisfremd, deshalb wurden direkte Grossversuche unter industriellen Bedingungen durchgefiihrt. Dabei wurden im Ausziehverfahren ca. 50 kg Polyester-Garn mit verschiedenen Dispersionsfarbstoffen gefärbt (Flottenverhältnis 1:11,3; pH-Wert 4,5 - 5,5; Badtemperatur 80 - 135°C, reduktive Nachreinigung mit NaOH/Natriumdithionit, Neutralisation mit Essigsäure).The test method described in WO 2004/090222 appeared to be somewhat impractical, which is why direct large-scale tests were carried out under industrial conditions. About 50 kg of polyester yarn were dyed with various disperse dyestuffs in the exhaust process (liquor ratio 1: 11.3, pH 4.5-5.5, bath temperature 80-135 ° C., reductive final purification with NaOH / sodium dithionite, neutralization with Acetic acid).

Als Vergleich zum Stand der Technik wurde ein Dispergator auf Basis Laurylethersulfat/Arylsulfonat verwendet.As a comparison to the prior art, a dispersant based on lauryl ether sulfate / arylsulfonate was used.

Ergebnisse der PraxisversucheResults of the practical tests

Das Vergleichsprodukt zeigte deutliche Ablagerungen auf der Oberfläche der Färbespulen, während dies bei dem erfindungsgemässen Dispergator nicht der Fall war. Besonders gut liess sich dies bei schwarz eingefärbten Garnspulen beobachten. Abbildung 1 zeigt deutliche Ablagerungen bei Verwendung des Vergleichsdispergators. Abbildung 2 zeigt, dass bei Verwendung des erfindungsgemässen Dispergators keine Ablagerungen auf der Spulenoberfläche zu sehen sind, man sieht nur die gleichmässig schwarze Oberfläche.The comparative product showed marked deposits on the surface of the dyeing bobbins, while this was not the case with the dispersant according to the invention. This could be observed particularly well with black colored bobbins. Figure 1 shows significant deposits when using the comparative dispersant. Figure 2 shows that when using the dispersant according to the invention no deposits on the coil surface can be seen, you only see the evenly black surface.

Ausserdem wurde festgestellt, dass der erfindungsgemässe Dispergator keinen negativen Einfluss auf die Lichtechtheit von Polyesterfärbungen und auf das färberische Ergebnis (z.B. Nuance, Badauszug) zeigt.In addition, it has been found that the dispersant according to the invention has no negative influence on the light fastness of polyester dyeings and on the dyeing result (for example shade, bath extract).

Claims (13)

Verwendung von einfach oder mehrfach ungesättigten alpha-Olefinsulfonaten als Aktivsubstanz alleine oder in Kombination mit weiteren Codispergatoren zum Entfernen von Polyesteroligomeren aus Fasern, Textilgeweben oder Textilfärbemaschinen, zum Verhindern von Ablagerungen oder für das "deweighting" von Polyesterfasern.Use of mono- or polyunsaturated alpha-olefin sulfonates as active substance alone or in combination with other codispersants for removing polyester oligomers from fibers, textile fabrics or textile dyeing machines, for preventing deposits or for deweighting polyester fibers. Verwendung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den alpha-Olefinsulfonaten um Substanzen der allgemeinen Formel (I)

         R-CH=CH-CH2-SO3-M     (I)

handelt, wobei R einen linearen oder verzweigten Alkylrest oder einen linearen oder verzweigten, einfach oder mehrfach ungesättigten Alkenylrest mit 7 bis 23 Kohlenstoffatomen, und M Wasserstoff, ein Alkalimetall, Ammonium oder substituiertes Ammonium bedeutet. Use according to claim 1, characterized in that the alpha-olefin sulfonates are substances of the general formula (I)

R-CH = CH-CH 2 -SO 3 -M (I)

is, where R is a linear or branched alkyl radical or a linear or branched, mono- or polyunsaturated alkenyl radical having 7 to 23 carbon atoms, and M is hydrogen, an alkali metal, ammonium or substituted ammonium. Verwendung gemäss Anspruch 2, wobei R einen linearen Alkylrest oder Alkenylrest mit 11 bis 15 Kohlenstoffatomen, und M Natrium oder Ammonium bedeutet. Use according to claim 2, wherein R is a linear alkyl radical or alkenyl radical having 11 to 15 carbon atoms, and M is sodium or ammonium. Verwendung gemäss Anspruch 3, wobei R einen linearen Alkylrest mit 11 bis 15 Kohlenstoffatomen, und M Natrium bedeutet. Use according to claim 3, wherein R is a linear alkyl radical having 11 to 15 carbon atoms, and M means sodium. Verwendung gemäss mindestens einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als weitere Codispergatoren Aryl- oder Alkylsulfonate und -sulfate, aromatische Ester und Amide, Arylalkoxylate, Aryl-Formaldehydkondensate sulfatiert und nicht sulfatiert, Phosphate und Phosphonate der vorab genannten Verbindungen, sowie sulfatierte, sulfonierte, phosphatierte oder phosphonierte Olefinderivate eingesetzt werden.Use according to at least one of the preceding claims, characterized in that as further codispersants aryl or alkyl sulfonates and sulfates, aromatic esters and amides, aryl alkoxylates, aryl formaldehyde condensates sulfated and non-sulfated, phosphates and phosphonates of the aforementioned compounds, as well as sulfated, sulfonated, phosphated or phosphonated Olefinderivate be used. Verwendung gemäss mindestens einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Aktivsubstanz allein oder dass 10 bis 40 Gew.-% Aktivsubstanz in einer wässrigen Mischung zusammen mit 0 bis 4 Gew.-% weiterer Additive verwendet wird.Use according to at least one of the preceding claims, characterized in that the active substance alone or that 10 to 40 wt .-% of active substance in an aqueous mixture is used together with 0 to 4 wt .-% of other additives. Verwendung gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die wässrige Mischung 20 bis 30 Gew.-% Aktivsubstanz sowie jeweils 0 bis 2 Gew.-% Natriumcumolsulfonat, freie Ölsäure, sulfatierte Ölsäure oder andere Dispergiermittel enthält.Use according to Claim 6, characterized in that the aqueous mixture contains from 20 to 30% by weight of active substance and in each case from 0 to 2% by weight of sodium cumene sulphonate, free oleic acid, sulphated oleic acid or other dispersants. Verwendung gemäss mindestens einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass als weitere Aktivsubstanz eine Verbindung der Formel (II)

         R-C(OH)H-CH2-CH2-SO3-M     (II)

eingesetzt wird, wobei R einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 7 bis 23 Kohlenstoffatomen, und M Wasserstoff, ein Alkalimetall, Ammonium oder substituiertes Ammonium bedeutet, und wobei die Menge an (II) 1 bis 10 Gew.-% der Menge an (I) beträgt.Use according to at least one of the preceding claims, characterized in that the further active substance used is a compound of the formula (II)

RC (OH) H-CH 2 -CH 2 -SO 3 -M (II)

is used, wherein R is a linear or branched alkyl radical having 7 to 23 carbon atoms, and M is hydrogen, an alkali metal, ammonium or substituted ammonium, and wherein the amount of (II) is 1 to 10% by weight of the amount of (I). Verwendung gemäss Anspruch 8, wobei R einen linearen Alkylrest mit 11 bis 15 Kohlenstoffatomen, und M Natrium bedeutet, und wobei die Menge an (II) 1 bis 5 Gew.-% der Menge an (I) beträgt.Use according to claim 8, wherein R is a linear alkyl radical having 11 to 15 carbon atoms, and M means sodium, and where the amount of (II) is 1 to 5% by weight of the amount of (I). Verwendung gemäss mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Textilfärbemaschinen unter neutralen, sauren oder alkalischen Bedingungen, vorzugsweise unter Zugabe von Natronlauge und von Na-Hydrosulfit sowie gegegebenenfalls von weiteren Hilfstensiden, mit Aktivsubstanz oder wässrigen Mischungen davon behandelt werden.Use according to at least one of the preceding claims, characterized in that the textile dyeing machines are treated under neutral, acidic or alkaline conditions, preferably with the addition of sodium hydroxide solution and Na hydrosulfite and, if appropriate, further auxiliary surfactants, with active substance or aqueous mixtures thereof. Verfahren zum Färben von Polyesterfasern oder -material wobei 0,5 bis 4 ml/l einer wässrigen Mischung gemäss den Ansprüchen 6 oder 7 zur Färbeflotte zugegeben werden.A process for dyeing polyester fibers or material wherein 0.5 to 4 ml / l of an aqueous mixture according to claims 6 or 7 are added to the dyeing liquor. Verfahren gemäss Anspruch 11, wobei die Färbung im Ausziehverfahren erfolgt, das Flottenverhältnis 1:3 bis 1:20, vorzugsweise 1:5 bis 1:13, besonders bevorzugt 1:6 bis 1:11 und der pH-Wert 3 bis 7, vorzugsweise 4 bis 5,5 beträgt, und die Färbetemperatur zwischen 50 und 150°C, vorzugsweise zwischen 95 und 140°C, besonders bevorzugt zwischen 110 und 135°C liegt.A process according to claim 11, wherein the dyeing takes place by the exhaustion process, the liquor ratio is 1: 3 to 1:20, preferably 1: 5 to 1:13, more preferably 1: 6 to 1:11 and the pH is 3 to 7, preferably 4 to 5.5, and the dyeing temperature is between 50 and 150 ° C, preferably between 95 and 140 ° C, more preferably between 110 and 135 ° C. Verfahren gemäss Anspruch 11, wobei bei einem pH von 7 bis 11, vorzugsweise von 8 bis 10, gefärbt wird.A method according to claim 11, wherein is colored at a pH of 7 to 11, preferably from 8 to 10.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5369253B1 (en) * 2012-05-11 2013-12-18 松本油脂製薬株式会社 Oligomer remover for polyester fiber and use thereof
RU2761952C2 (en) * 2016-10-14 2021-12-14 Као Корпорейшн Lubricant composition for textile products
WO2018123043A1 (en) * 2016-12-28 2018-07-05 旭化成株式会社 Wound yarn body of water absorbent polyester fiber and method for manufacturing same

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19516957A1 (en) * 1995-05-12 1996-11-14 Stockhausen Chem Fab Gmbh Water-soluble copolymers and process for their preparation and their use
WO2004090222A2 (en) * 2003-04-10 2004-10-21 Cht R. Beitlich Gmbh Textile auxiliary agent

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH612306B (en) * 1976-12-14 Ciba Geigy Ag METHOD OF COLORING POLYESTER MATERIALS.
US4285695A (en) * 1977-12-14 1981-08-25 Olin Corporation Process for inhibiting crust formation in reduced dye baths
EP0448055B1 (en) * 1990-03-20 1996-01-03 Mitsubishi Chemical Corporation Recording liquid for ink jet recording
JP2841678B2 (en) * 1990-04-03 1998-12-24 三菱化学株式会社 Inkjet recording liquid
ES2086710T3 (en) * 1991-03-25 1996-07-01 Ciba Geigy Ag AQUEOUS PREPARATIONS OF COPOLYMERS, CONTAINING LUBRICANT.
US5855623A (en) * 1996-09-20 1999-01-05 Intera Technologies, Inc. Process for improving polyamide, acrylic, aramid, cellulosic and polyester properties, and modified polymers produced thereby
GB0031823D0 (en) * 2000-12-29 2001-02-14 Unilever Plc Detergent compositions
US6911421B2 (en) * 2002-11-01 2005-06-28 Nicca Usa, Inc. Surfactant blends for removing oligomer deposits from polyester fibers and polyester processing equipment

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19516957A1 (en) * 1995-05-12 1996-11-14 Stockhausen Chem Fab Gmbh Water-soluble copolymers and process for their preparation and their use
WO2004090222A2 (en) * 2003-04-10 2004-10-21 Cht R. Beitlich Gmbh Textile auxiliary agent

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