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EP0501986A1 - Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschützende mittel - Google Patents

Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschützende mittel

Info

Publication number
EP0501986A1
EP0501986A1 EP19900916475 EP90916475A EP0501986A1 EP 0501986 A1 EP0501986 A1 EP 0501986A1 EP 19900916475 EP19900916475 EP 19900916475 EP 90916475 A EP90916475 A EP 90916475A EP 0501986 A1 EP0501986 A1 EP 0501986A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
formula
alkyl
alkoxy
compounds
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP19900916475
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Heinz Josef LÖHER
Wilfried Schwab
Klaus Bauer
Hermann Bieringer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Hoechst AG
Hoechst Schering Agrevo GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG, Hoechst Schering Agrevo GmbH filed Critical Hoechst AG
Publication of EP0501986A1 publication Critical patent/EP0501986A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions

Definitions

  • the invention relates to safeners or antidotes, which in
  • Combination with herbicides can reduce the phytotoxicity of herbicides in crops.
  • the invention relates to plant-protecting isoxazolines of the general formula (I) or their salts
  • X is hydroxy or alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio or cycloalkoxy, the five latter radicals are unsubstituted or substituted one or more times by radicals from the group alkoxy, alkylthio, mono- and dialkylamino, phenyl, substituted phenyl, cyano and halogen, or
  • each R is hydrogen or alkyl
  • Z 1, independently of 2 has the meanings given above for 2 and n 1 is an integer from 0 to 5, or furthermore amino, mono- or dialkylamino, cycloalkylamino, hydrazino, alkyl- or dialkylhydrazino, Pyridino, morpholino, dimethylmorpholino, a radical of the formula
  • R 1 and R 2 independently of one another are alkyl radicals or R 1 and R 2 together with them
  • linking carbon atom form a cycloalkyl radical, or further a radical of the formula where R 3 and R 4 are independently hydrogen or alkyl,
  • Alkyl radicals also in the composite meanings such as alkoxy, haloalkyl, etc., mean methyl, ethyl, n- and i-propyl, n-, i-, t- and
  • C 1 -C 12 alkyl radicals are preferred.
  • Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals, preferably (C 2 -C 12 ) alkenyl and alkynyl radicals.
  • Halogen means fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine or chlorine.
  • the compounds of the formula (I) can form salts.
  • the salts which can be used in agriculture can be used according to the invention. As such come
  • metal salts such as alkali or alkaline earth metal salts, in particular sodium or potassium salts, ammonium salts or substituted ammonium salts, which are substituted 1 to 4 times by alkyl and / or alkanol radicals with preferably up to 4 carbon atoms.
  • Formula (I) also covers all stereoisomers and their mixtures, in particular also pure enantiomers and their
  • Stereoisomers can occur especially when asymmetric or suitable
  • An asymmetric carbon atom is the carbon atom bound to the oxygen atom in the isoxazoline ring.
  • halogen independently of one another halogen, nitro, cyano, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, the alkyl, alkoxy and alkylthio groups being unsubstituted or mono- or are substituted several times by halogen atoms, in particular fluorine or chlorine, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl which is unsubstituted or substituted by (C 1 -C 4 ) alkyl, amino, (C 1 -C 4 ) alkylamino, di- ( C 1 -C 4 ) alkylamino,
  • Trifluormethyl is substituted, or two adjacent substituents Z for the divalent group -O-CH 2 -O-,
  • n 0, 1, 2 or 3
  • each R is hydrogen or (C 1 -C 4 ) alkyl
  • Z 1 has the meaning given above for Z and n 1 is 0, 1, 2 or 3, or
  • R 1 and R 2 independently of one another are (C 1 -C 4 ) alkyl or R 1 and R 2 together with the one linking them
  • Carbon atom form a 5-, 6- or 7-membered cycloalkyl radical
  • R 3 and R 4 independently of one another are hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl
  • Z independently of one another halogen, in particular fluorine or chlorine, nitro, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy or
  • n 0, 1 or 2
  • X is hydroxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy or a radical of the formula wherein R 3 is hydrogen or CH 3 and R 4 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) alkyl,
  • the present invention also relates to a process for the preparation of the compounds of the formula (I) and their salts, characterized in that a compound of the formula (II) (II)
  • Non-polar organic solvents are suitable.
  • Solvents e.g. Ethers such as diethyl ether or THF.
  • the nitrile oxides of the formula (III) are generally prepared in situ from 2-halogeno-2-hydroximinoacetic acid (derivatives) under the action of bases and reacted directly with a compound of the formula (II) already contained in the reaction mixture.
  • the reaction is preferably carried out at a temperature of from -15 ° C. to the boiling point of the
  • the compounds of the formula (I) contain an asymmetry center on the C atom which is bonded to the oxygen atom in the isoxazoline ring.
  • Corresponding enantiomeric forms can be carried out by customary methods, for example by racemate separation.
  • the compounds of the formula (I) reduce or prevent undesirable phytotoxic side effects which can occur when herbicides are used in crops of useful plants.
  • the compounds of the formula (I) and the herbicidal active compounds can be applied together or in succession in any order.
  • the compounds of formula (I) are then able to reduce or completely eliminate harmful side effects of the herbicides in crop plants, without increasing the effectiveness of these herbicides against harmful plants
  • Antidotes Protecting crops against phytotoxic damage from herbicides is called "antidotes” or “safeners”.
  • Herbicides whose phytotoxic side effects can be reduced by means of the compounds of formula (I) are e.g. Carbamates, thiocarbamates, haloacetanilides,
  • Cyclohexanedione derivatives are e.g. Quinolyloxy, quinoxalyloxy,
  • herbicides may be mentioned, without any restriction: A) herbicides of the phenoxyphenoxy-, benzylphenoxy- and heteroaryloxy-phenoxycarboxylic acid (C 1 -C 4 ) alkyl-,
  • the quantitative ratio safener: herbicide can be within wide limits, preferably in the range between 1:10 and 10: 1, in particular between 2: 1 and 1:10.
  • the optimal amounts of herbicide and safener depend on the type of herbicide or safener used and on the type of crop to be treated and can be determined from case to case by appropriate tests.
  • the main areas of application for the use of safeners are mainly cereal crops (wheat, rye, equipment, oats), rice, corn, sorghum, but also cotton, sugar beet, sugar cane and soybeans.
  • the safeners of the formula (I) can be used for pretreating the seed of the crop (dressing the seeds) or before sowing them into the
  • Herbicide can be applied before or after emergence of the plants. Pre-emergence treatment includes both treatment of the area before sowing and the treatment of the sown but not overgrown areas. Co-application with the herbicide is preferred. Tank mixes or ready formulations can be used for this.
  • the application rates of the compounds of the formula (I) can vary within wide limits and generally vary
  • the present invention therefore also relates to a process for the protection of crop plants from phytotoxic side effects of herbicides, which is characterized in that an effective amount of a compound of the formula (I) is applied to the plants or the cultivated area before, after or simultaneously with the herbicide is applied.
  • the compounds according to the invention have growth-regulating properties in crop plants. They regulate the plant's own
  • Inhibiting vegetative growth plays a major role in many monocotyledonous and dicotyledonous crops, as this can reduce or completely prevent storage.
  • Herbicide groups can be formulated in different ways, depending on which biological and / or chemical-physical parameters are specified. As Formulation options are possible, for example:
  • WP Wettable powder
  • EC emulsifiable concentrates
  • SP water-soluble powders
  • SL water-soluble concentrates
  • EW emulsions
  • CS capsule suspensions
  • SC Suspension concentrates
  • DP dusts
  • OL oil-miscible solutions
  • pickling agents granules
  • Granules for soil or litter application water-soluble granules (SG), water-dispersible granules (WG),
  • Manufacture fertilizers and / or growth regulators e.g. in the form of a finished formulation or as a tank mix.
  • the invention therefore also relates to the compositions which comprise the compounds of the formula (I) according to the invention.
  • these are, on the one hand, crop protection agents which contain one or more compounds of the formula (I) and the customary inert auxiliaries corresponding to the particular formulation type, and on the other hand herbicidal compositions which comprise a combination of compounds of the formula (I) and one or more herbicides and the particular
  • Formulation type contain appropriate common aids.
  • Spray powders are evenly dispersible in water
  • Preparations which, in addition to the active substance, contain a wetting agent e.g. polyoxethylated
  • Alkylphenols polyoxethylated fatty alcohols and fatty amines, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkane sulfonates or
  • Alkylphenol sulfonates and dispersants e.g.
  • Emulsifiable concentrates are made by dissolving the
  • Active ingredient in an organic solvent e.g.
  • Alkylarylsulfonic acid calcium salts such as
  • Ca-dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide Condensation products, alkyl polyethers, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters or
  • Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid substances, e.g. Talc, natural clays, such as kaolin, bentonite, pyrophillite, or diatomaceous earth.
  • finely divided solid substances e.g. Talc, natural clays, such as kaolin, bentonite, pyrophillite, or diatomaceous earth.
  • Granules can either by spraying the active ingredient onto adsorbable, granulated inert material
  • Active ingredient concentrates using adhesives e.g.
  • Mineral oils on the surface of carriers such as sand, kaolinite or granulated inert material. Suitable active ingredients can also be used in the production of
  • the agrochemical preparations generally contain 0.1 to 99 percent by weight, in particular 0.1 to 95 percent by weight,
  • Active ingredient of the formula (I), or active ingredient mixture antidote / herbicide 1 to 99.9% by weight, in particular 5 to 99.8% by weight, of a solid or liquid additive and 0 to 25
  • % By weight, in particular 0.1 to 25% by weight, of a surfactant.
  • the active substance concentration in wettable powders is e.g.
  • Concentrates can have an active ingredient concentration of about 1 to 80% by weight, preferably 5 to 80% by weight.
  • Dust-like formulations usually contain 1 to 25% by weight,
  • Solutions about 0.2 to 25 wt .-%, preferably 2 to 20
  • active ingredient % By weight of active ingredient.
  • the active ingredient content depends in part on whether the active compound is in liquid or solid form. As a rule, the content of the water-dispersible granules is between 10 and 90% by weight.
  • the active ingredient formulations mentioned contain
  • Soil or scatter granules as well as sprayable solutions are usually no longer used before use
  • a wettable powder which is readily dispersible in water is obtained by adding 25 parts by weight of a compound of the formula (I), 64 parts by weight of quartz containing kaolin as an inert substance, and 10 parts by weight of lignosulfonic acid
  • a water-dispersible dispersion concentrate is obtained by mixing 20 parts by weight of a compound of formula (I) with 6 parts by weight of alkylphenol polyglycol ether (®Triton X 207), 3 parts by weight of isotridecanol polyglycol ether (8 EO) and 71 parts by weight.
  • An emulsifiable concentrate is obtained from 15 parts by weight of a compound of formula (I), 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight
  • a water-dispersible granulate is also obtained by 25 parts by weight of a compound of the formula (I),
  • the suspension obtained is atomized and dried in a spray tower using a single-component nozzle.
  • the analog isoxazoline carboxylic acids can be obtained from the
  • esters or the isoxazoline esters optionally from the corresponding carboxylic acids in principle
  • Damage caused by the applied herbicides was rated, taking into account in particular the extent of the continued growth inhibition. The evaluation was made in percentages compared to untreated controls.
  • TRAE Triticum aestivum (wheat)
  • HOVU Hordeum vulgare (barley)
  • a.i. Active substance (i.e. based on pure active substance)

Landscapes

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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Beschreibung
Isoxazoline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre
Verwendung als pflanzenschützende Mittel
Die Erfindung betrifft Safener oder Antidote, die in
Kombination mit Herbiziden die Phytotoxizität der Herbizide bei Kulturpflanzen herabsetzen können.
Gegenstand der Erfindung sind pflanzenschützende Isoxazoline der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze
( I )
worin
Z unabhängig voneinander Halogen, Nitro, Cyano oder
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Cycloalkyl, wobei die letzten vier genannten Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Alkoxy, Hydroxy oder Halogen
substituiert sind, oder ferner Amino, Mono- oder
Dialkylamino, Phenyl oder Phenoxy, wobei Phenyl und Phenoxy unabhängig voneinander unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen oder Halogenalkyl substituiert sind, oder zwei benachbarte Substituenten 2 zusammen für eine divalente Gruppe der Formel -OCH2O-, -S-CH2-O- oder -S-CH2-S-, die unsubstituiert oder durch Alkyl substituiert ist, stehen, n eine ganze Zahl von 0 bis 5,
X Hydroxy oder Alkoxy, Älkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio oder Cycloalkoxy, wobei die fünf letztgenannten Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Reste aus der Gruppe Alkoxy, Alkylthio, Mono- und Dialkylamino, Phenyl, substituiertes Phenyl, Cyano und Halogen substituiert sind, oder
ferner Phenoxy oder substituiertes Phenoxy, oder ferner Trialkylsilylmethoxy, einen Rest der Formel
worin jeweils R Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, Z1 unabhängig von 2 die oben bei 2 genannten Bedeutungen hat und n1 eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist, oder ferner Amino, Mono- oder Dialkylamino, Cycloalkylamino, Hydrazino, Alkyl- oder Dialkylhydrazino, Pyridino, Morpholino, Dimethylmorpholino, einen Rest der Formel
worin R1 und R2 unabhängig voneinander Alkylreste bedeuten oder R1 und R2 gemeinsam mit dem sie
verknüpfenden C-Atom einen Cycloalkylrest bilden, oder ferner einen Rest der Formel worin R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen,
bedeuten. In der Formel (I) können Alkyl-, Alkoxy-, Haloalkyl-,
Alkylamino- und Alkylthioreste sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste jeweils
geradkettig oder verzweigt sein. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Bedeutungen wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl, n-, i-, t- und
2-Butyl, die isomeren Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl- und Dodecylreste sowie die
längerkettigen Fettalkylreste mit bis zu 24 C-Atomen;
bevorzugt sind C1-C12-Alkylreste. Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, vorzugsweise (C2-C12)-Alkenyl- und -Alkinylreste. Halogen bedeutet Fluor, Chlor, Brom oder Jod, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Fluor oder Chlor.
Im Falle X = OH können die Verbindungen der Formel (I) Salze bilden. Erfindungsgemäß einsetzen lassen sich die in der Landwirtschaft verwendbaren Salze. Als solche kommen
beispielsweise Metallsalze wie Alkali- oder Erdalkalisalze, insbesondere Natrium- oder Kaliumsalze, Ammoniumsalze oder substituierte Ammoniumsalze, die 1 bis 4-fach durch Alkyl- und/oder Alkanolreste mit vorzugsweise bis zu 4 C-Atomen substituiert sind, in Frage.
Ferner erfaßt Formel (I) auch alle Stereoisomeren und deren Gemische, insbesondere auch reine Enantiomere und deren
Gemische (z.B. Racemate). Stereoisomere können vor allem auftreten, wenn asymmetrische C-Atome oder geeignet
substituierte Doppelbindungen in der Formel (I) vorhanden sind. Ein asymmetrisches C-Atom ist das an dem Sauerstoffatom im Isoxazolinring gebundene C-Atom.
Von besonderem Interesse sind erfindungsgemäße
pflanzenschützende Verbindungen der Formel (I), in der
2 unabhängig voneinander Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)- Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, wobei die Alkyl-, Alkoxy- und Alkylthiogruppen unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogenatome, insbesondere Fluor oder Chlor substituiert sind, (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch (C1-C4)Alkyl substituiert ist, Amino, (C1-C4)Alkylamino, Di-(C1-C4)alkylamino,
Hydroxymethyl, (C1-C4)Alkoxy-methyl, Phenyl oder Phenoxy, wobei Phenyl und Phenoxy unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen oder einfach durch Trifluormethyl oder durch ein oder mehrere Halogenatome und ein
Trifluormethyl substituiert ist, oder zwei benachbarte Substituenten Z für die divalente Gruppe -O-CH2-O-,
-S-CH2-O- oder -S-CH2-S- stehen und
n 0, 1, 2 oder 3
bedeuten. Von besonderem Interesse sind erfindungsgemäße Mittel mit Verbindungen der Formel (I), in der
X Hydroxy, -OCH2Si(CH3)3, (C3-C6)Cycloalkoxy,
Phenyl(C1-C6)alkoxy, Phenoxy, (C2-C6)Alkenyloxy,
(C2-C6)Alkinyloxy, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkylthio, wobei die Alkoxy oder Alkylthiogruppe unsubstituiert oder ein- oder zweifach durch (C1-C2)Alkoxy, Mono- oder Di-(C1-C6)Alkylamino, (C1-C2)Alkylthio, Cyano oder ein- oder mehrfach durch Halogen substituiert ist,
einen Rest der Formel
worin jeweils R Wasserstoff oder (C1-C4)Alkyl bedeutet, Z1 die bei Z oben genannte Bedeutung hat und n1 0, 1, 2 oder 3 ist, oder
ferner Amino, Mono- oder Di-(C1-C4)alkylamino, (C5-C6)- Cycloalkylamino, Hydrazino, Piperidino, Morpholino oder 2,6-Dimethylmorpholino, einen Rest der Formel
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander (C1-C4)Alkyl bedeuten oder R1 und R2 gemeinsam mit dem sie verknüpfenden
C-Atom einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Cycloalkylrest bilden,
oder einen Rest der Formel worin R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl stehen,
bedeutet.
Bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen,
worin
Z unabhängig voneinander Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor, Nitro, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy oder
Trifluormethyl und
n 0, 1 oder 2 bedeuten,
sowie solche Verbindungen der Formel (I), in denen
X Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy oder einen Rest der Formel worin R3 für Wasserstoff oder CH3 und R4 für Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl stehen,
bedeutet. Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), in der Z, n und X jeweils für bevorzugt
genannte Bedeutungen stehen. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel (II) (II)
worin (Z)n die in Formel (I) angegebenen Bedeutungen hat, mit einem Nitriloxid der Formel (III) (-)o - N = - COX (III)
worin X die in Formel (I) angegebene Bedeutung hat,
umsetzt.
Als Lösungsmittel eignen sich unpolare organische
Lösungsmittel, z.B. Ether wie Diethylether oder THF.
Die Ausgangsverbindungen der Formel (II) und (III) sind literaturbekannt (vgl. J. Org. Chem. 25, 1160 (1960);
J. Med. Chem. 17 (1974), 549-552; J. Chem. Soc. Chem.
Commun. 1984, 968-969; und dort genannte Zitate) oder lassen sich analog bekannten Verbindungen herstellen.
Die Nitriloxide der Formel (III) werden dabei in der Regel in situ aus 2-Halogeno-2-hydroximinoessigsäure(derivaten) unter Einwirkung von Basen hergestellt und direkt mit schon in der Reaktionsmischung enthaltender Verbindung der Formel (II) umgesetzt. Die Umsetzung wird vorzugsweise bei einer temperatur von -15°C bis zur Siedetemperatur des
Lösungsmittels insbesondere bei Raumtemperatur durchgeführt. Die Verbindungen der Formel (I) enthalten ein Asymmetriezentrum am C-Atom, das im Isoxazolinring an dem Sauerstoffatom gebunden ist. Entsprechende enantiomere Formen können nach üblichen Methoden, beispielsweise durch Racemattrennung, erfolgen. Eine Racemattrennung ist in der Regel über diastereomere Salze der Verbindungen der Formel I, in der X = OH bedeutet, mit optisch aktiven Basen möglich.
Die Verbindungen der Formel (I) reduzieren oder unterbinden unerwünschte phytotoxische Nebenwirkungen, die beim Einsatz von Herbiziden in Nutzpflanzenkulturen auftreten können.
Die Verbindungen der Formel (I) und die herbiziden Wirkstoffe können zusammen oder in beliebiger Reihenfolge nacheinander ausgebracht werden. Die Verbindungen der Formel (I) sind dann in der Lage, schädliche Nebenwirkungen der Herbizide bei Kulturpflanzen zu vermindern oder völlig aufzuheben, ohne die Wirksamkeit dieser Herbizide gegen Schadpflanzen zu
beeinträchtigen.
Hierdurch kann das Einsatzgebiet herkömmlicher
Pflanzenschutzmittel ganz erheblich erweitert werden.
Solche Verbindungen, die die Eigenschaft besitzen,
Kulturpflanzen gegen phytotoxische Schäden durch Herbizide zu schützen, werden "Antidote" oder "Safener" genannt .
Herbizide, deren phytotoxische Nebenwirkungen mittels der Verbindungen der Formel (I) herabgesetzt werden können, sind z.B. Carbamate, Thiocarbamate, Halogenacetanilide,
substituierte Phenoxy-, Naphthoxy-,
Phenoxyphenoxy- , Benzyloxyphenoxy- und
Heteroaryloxyphenoxy-carbonsäurederivate sowie
Cyclohexandionderivate. Heteroaryloxy-phenoxycarbonsäure- derivate sind z.B. Chinolyloxy-, Chinoxalyloxy-,
Pyridyloxy-, Benzoxazolyloxy-, Benzthiazolyloxy-phenoxy- carbonsäureester. Bevorzugt sind Phenoxyphenoxy- und
Heteroaryloxyphenoxycarbonsäureester. Als Ester kommen hierbei insbesondere niedere Alkyl-, Alkenyl- und
Alkinylester in Frage.
Beispielsweise seien, folgende Herbizide genannt, ohne daß dadurch eine Beschränkung erfolgen soll: A) Herbizide vom Typ der Phenoxyphenoxy-, Benzylphenoxy- und Heteroaryloxy-phenoxycarbonsäure-(C1-C4)alkyl-,
-(C2-C4)alkenyl- und -(C3-C4)alkinylester, wie
2-(4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenoxy)-propionsäuremethylester, 2-(4-(4-Brom-2-chlorphenoxy)-phenoxy)-propionsäuremethylester,
2-(4-(4-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy)-propionsäuremethylester, 2-(4-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy)- propionsäuremethylester, 2-(4-(2,4-Dichlorbenzyl)-phenoxy)- propionsäuremethylester,
4-(4-(4-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy)-pent-2-en- säureethylester, 2-(4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy)- propionsäureethylester, 2-(4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)- phenoxy)-propionsäurepropargylester,
2-(4-(6-Chlorbenzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy)- propionsäureethylester, 2-(4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-2- pyridyloxy)-phenoxy)-propionsäuremethylester,
2-(4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy)- propionsäurebutylester, 2-(4-(3-Fluor-5-chlorpyridyl-2-oxy)- phenoxy)-propionsäuremethylester, 2-(4-(3-Fluor-5- chlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy)-propionsäurepropargylester,
2-(4-(6-Chlor-2-chinoxalyloxy)phenoxy)-propionsäuremethylester, 2-(4-(6-Fluor-2-chinoxalyloxy)phenoxy)-propionsäuremethylester, 2-(4-(6-Chlor-2-chinolyloxy)-phenoxy)-propionsäuremethylester, 2-(4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy)-thiopropionsäure- 5-methoxycarbonylmethylester,
B) Chloracetanilid-Herbizide wie
N-Methoxymethyl-2,6-diethyl-chloracetanilid,
N-(3'-Methoxyprop-2'-yl)-methyl-6-ethyl-chloracetanilid,
N-(3-Methyl-1,2,4-oxdiazol-5-yl-methyl)-chloressigsäure-2,6- dimethylanilid,
C) Thiocarbamate wie
S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat oder S-Ethyl-N,N- diisobutylthiocarbamat, D) Cyclohexandion-Derivate wie
Methyl-3-(1-allyloxyimino)butyl-4-hydroxy-6,6-dimethyl-
2-oxocyclohex-3-encarboxylat
2-(N-Ethoxybutyrimidoyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy- 2-cyclohexen-1-on,
2-(N-Ethoxybutyrimidoyl)-5-(2-phenylthiopropyl)-3-hydroxy-
2-cyclohexen-1-on,
2-(1-Allyloxyiminobutyl)-4-methoxycarbonyl-5,5-dimethyl-3- oxocyclohexenol,
2-(1-(3-Chlorallyloxy)-iminobutyl)-5-(2-ethylthio)propyl)-
3-hydroxy-cyclohex-2-enon
2-(1-(Ethoxyimino)-butyl)-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)- cyclohex-2-enon oder
2-(1-Ethoxyiminopropyl)-5-(2,4,6-trimethylphenyl)-3- hydroxy-2-cyclohexen-1-on.
Das Mengenverhältnis Safener:Herbizid kann innerhalb weiter Grenzen, vorzugsweise im Bereich zwischen 1:10 und 10:1, insbesondere zwischen 2:1 und 1:10, liegen. Die jeweils optimalen Mengen an Herbizid und Safener sind abhängig vom Typ des verwendeten Herbizids oder vom verwendeten Safener sowie von der Art des zu behandelnden Pflanzenbestandes und lassen sich von Fall zu Fall durch entsprechende Versuche ermitteln.
Haupteinsatzgebiete für die Anwendung der Safener sind vor allem Getreidekulturen (Weizen, Roggen, Gerate, Hafer), Reis, Mais, Sorghum, aber auch Baumwolle, Zuckerrübe, Zuckerrohr und Sojabohne.
Die Safener der Formel (I) können je nach ihren Eigenschaften zur Vorbehandlung des Saatgutes der Kulturpflanze (Beizung der Samen) verwendet werden oder vor der Saat in die
Saatfurchen eingebracht werden oder zusammen mit dem
Herbizid vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen angewendet werden. Vorauflaufbehandlung schließt sowohl die Behandlung der Anbaufläche vor der Aussaat als auch die Behandlung der angesäten, aber noch nicht bewachsenen Anbauflächen ein. Bevorzugt ist die gemeinsame Anwendung mit dem Herbizid. Hierzu können Tankmischungen oder Fertigformulierungen eingesetzt werden.
Die benötigten Aufwandmengen der Verbindungen der Formel (I) können je nach Indikation und verwendetem Herbizid innerhalb weiter Grenzen schwanken und variieren im allgemeinen
zwischen 0,01 und 10 kg Wirkstoff je Hektar.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist deshalb auch ein Verfahren zum Schutz von Kulturpflanzen vor phytotoxischen Nebenwirkungen von Herbiziden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel (I) vor, nach oder gleichzeitig mit dem Herbizid auf die Pflanzen Pflanzensamen oder die Anbaufläche appliziert wird.
Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen
Stoffwechsel ein und können damit zur Ernteerleichterung wie z . B . durch Auslösen von Desikkation, Abszission und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Des weiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von
unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da das Lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.
Die Verbindungen der Formel (I) oder deren Kombination mit einem oder mehreren der genannten Herbizide bzw.
Herbizidgruppen können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemischphysikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage:
Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC),
wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate (SL), Emulsionen (EW), versprühbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS) Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, Suspoemulsionen,
Suspensionskonzentrate (SC), Stäubemittel (DP), ölmischbare Lösungen (OL), Beizmittel, Granulate (GR) in Form von
Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptions-Granulaten,
Granulate zur Boden- bzw. Streuapplikation, wasserlösliche Granulate (SG), wasserdispergierbare Granulate (WG),
ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.
Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986; van Valkenburg, "Pesticides Formulations",
Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray
Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London. Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie
Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere
Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden
beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of
Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland
Books, Caldwell N.J.; H.v.Olphen, "Intruduction to Clay
Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.,
Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y.
1950; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual",
MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood,
"Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co.
Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive
Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976;
Winnacker-Küchler, "Chemische Technolgie", Band 7,
C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986. Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch
Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen,
Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.
Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch die Mittel, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) enthalten. Vor allem sind diese einerseits pflanzenschützende Mittel die einen oder mehrere Verbindungen der Formel (I) und dem jeweiligen Formulierungstyp entsprechende übliche inerte Hilfsmittel enthalten, und andererseits herbizide Mittel, die eine Kombination von Verbindungen der Formel (I) und ein oder mehrere Herbizide und dem jeweiligen
Formulierungstyp entsprechende übliche Hilfsmittel enthalten.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare
Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünhungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. polyoxethylierte
Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole und Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate oder
Alkylphenolsulfonate und Dispergiermittel, z.B.
ligninsulfonsaures Natrium,
2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium,
dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch
oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des
Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z.B.
Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter
Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt.
Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden:
Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie
Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid- Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureeter, Polyoxyethylensorbitanfettsäureester oder
Polyoxethylensorbitester. Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit, oder Diatomeenerde.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial
hergestellt werden oder durch Aufbringen von
Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B.
Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch
Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von
Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden. Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0.1 bis 99 Gewichtsprozent, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-%,
Wirkstoff der Formel (I), oder Wirkstoffgemisch Antidot/ Herbizid, 1 bis 99,9 Gew.-%, insbesondere 5 bis 99,8 Gew.-%, eines festen oder flüssigen Zusatzstoffes und 0 bis 25
Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 25 Gew.-%, eines Tensides.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B.
etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren
Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 1 bis 25 Gew.-%,
vorzugsweise 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare
Lösungen etwa 0,2 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 20
Gew.-% Wirkstoff. Bei Granulaten wie wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt. In der Regel liegt der Gehalt bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten zwischen 10 und 90 Gew.-%. Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen
gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll- oder
Trägerstoffe.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form
vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher
Weise verdünnt, z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren
Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren
Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen,
Boden- bzw. Streugranulate, sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit
weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids u.a. variiert die
erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,005 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,01 und 5 kg/ha.
Folgende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung: A. Formulierungsbeispiele a) Ein Stäubmittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile
einer Verbindung der Formel (I) und 90 Gew.-Teile Talkum oder Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle
zerkleinert. b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I), 64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures
Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer
Stiftmühle mahlt. c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) mit 6 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykolether (®Triton X 207), 3 Gew.-Teilen Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew. -Teilen paraffinischem Mineralöl
(Siedebereich z.B. ca. 255 bis über 277°C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt. d) Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.- Teilen einer Verbindung der Formel (I), 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösemittel und 10 Gew.-Teilen
oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator. e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten
indem man
75 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel I,
10 " ligninsulfonsaures Calcium,
5 " Natriumlaurylsulfat,
3 " Polyvinylalkohol und
7 " Kaolin mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als
Granulierflüssigkeit granuliert. f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I),
5 " 2,2'-Dinaphthylmethan-6,6,-disulfonsaures
Natrium,
2 " oleoylmethyltaurinsaures Natrium,
1 Gewichtsteil Polyvinylalkohol,
17 Gewichtsteile Calciumcarbonat und
50 " Wasser auf einer Kolloidmühle homogensiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so
erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.
B) Chemische Beispiele
5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Beispiel Nr. 93)
Zu 10,7 g 2,4-Dichlor-1-allylbenzol in 270 ml Ether läßt man 18,8 ml Triethylamin tropfen. Anschließend läßt man langsam innerhalb von 5 Stunden eine Lösung aus 20,55 g 2-Chlor-2- hydroximino-essigsäureethylester in 270 ml Ether zutropfen.
Danach wird 24 Stunden lang gerührt, mit Wasser extrahiert, die Etherphase getrocknet und Ether abdestilliert. So werden 35,5 g (98 % der Theorie) des oben bezeichneten Produkts mit einem Brechungsindex von = 1,534 erhalten.
2-Chlor-2-hydroximino-essigsäureethylester
(Ausgangsmaterial für Beispiel Nr. 93)
69,8 g Glycinethylesterhydrochlorid werden in 120 ml Wasser und 41 ml konzentrierter Salzsäure vorgelegt. Bei -10°C werden dann innerhalb 1 Stunde 38 g NaNO2 in 60 ml Wasser zugetropft. Nach einer halben Stunde gibt man weitere 42,5 ml konzentrierte Salzsäure zu und dann innerhalb 1 Stunde weitere 38 g NaNO2 in 60 ml Wasser. Es wird 1 Stunde bei -10°C nachgerührt. Daraufhin wird mit Ether extrahiert und die Etherphase mehrmals mit Wasser gewaschen. Der Ether wird abdestilliert und die Kristalle getrocknet. So werden 38 g (50 % der Theorie) 2-Chlor-2-hydroximino- essigsäureethylester mit einem Schmelzpunkt von 81 - 82°C erhalten.
In der folgenden Tabelle I ist das obengenannte Beispiel zusammen mit weiteren Beispielen aufgeführt, die in analoger Weise hergestellt werden können.
Die analogen Isoxazolincarbonsäuren können aus den
entsprechenden Estern bzw. die Isoxazolinester wahlweise aus den entsprechenden Carbonsäuren nach im Prinzip
bekannten Methoden hergestellt werden.
H
*-θ O
O
Ω
> !U )
C. Biologische Beispiele
Beispiel 1
Weizen und Gerste wurden im Gewächshaus in Plastiktöpfen bis zum 3-4-Battstadium herangezogen und dann mit
erf indungsgemäßen Verbindungen und Herbiziden im
Nachauflaufverfahren behandelt. Die Herbizide und die
Verbindungen der Formel (I) wurden dabei in Form wäßriger Suspensionen bzw. Emulsionen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 800 1/ha ausgebracht. 3-4 Wochen nach der Behandlung wurden die Pflanzen visuell auf jede Art von
Schädigung durch die ausgebrachten Herbizide bonitiert, wobei insbesondere das Ausmaß der anhaltenden Wachstumshemmung berücksichtigt wurde. Die Bewertung erfolgte in Prozentwerten im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen.
Die Ergebnisse aus Tabelle II veranschaulichen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen starke Herbizidschäden an
Kulturpflanzen effektiv reduzieren können.
Selbst bei starken Überdosierungen der Herbizide werden bei den Kulturpflanzen auftretende schwere Schädigungen deutlich reduziert und geringere Schäden völlig aufgehoben. Mischungen aus Herbiziden und erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich deshalb in ausgezeichneter Weise zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreidekulturen.
Abkürzungen:
TRAE = Triticum aestivum (Weizen)
HOVU = Hordeum vulgäre (Gerste)
a.i. = Aktivsubstanz (d.h. bezogen auf reinen Wirkstoff)
H = 2-(4-(6-Chlorbenzoxazol-2-yloxy)phenoxy- propionsäureethylester (Fenoxaprop-ethyl)
Safener Nr. = s. Nr. des Herstellungsbeispiels aus Tabelle I

Claims

PATENTANSPRÜCHE
1. Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze
(I),
worin
Z unabhängig voneinander Halogen, Nitro, Cyano oder
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Cycloalkyl, wobei die letzten vier genannten Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Alkoxy, Hydroxy oder Halogen
substituiert sind, oder ferner Amino, Mono- oder
Dialkylamino, Phenyl oder Phenoxy, wobei Phenyl und Phenoxy unabhängig voneinander unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen oder Halogenalkyl substituiert sind, oder zwei benachbarte Substituenten Z zusammen für eine divalente Gruppe der Formel -OCH2O-, -S-CH2-O- oder -S-CH2-S-, die unsubstituiert oder durch Alkyl substituiert ist, stehen, n eine ganze Zahl von 0 bis 5,
X Hydroxy oder Alkoxy, Älkenyloxy, Älkinyloxy, Alkylthio oder Cycloalkoxy, wobei die fünf letztgenannten Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Reste aus der Gruppe Alkoxy, Alkylthio-, Mono- und Dialkylamino, Phenyl, substituiertes Phenyl, Cyano und Halogen
substituiert sind, oder
ferner Phenoxy oder substituiertes Phenoxy,
ferner Trialkylsilylmethoxy, einen Rest der Formel
worin jeweils R Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, Z1 unabhängig von Z die oben bei Z genannten Bedeutungen hat und n1 eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist, oder
ferner Amino, Mono- oder Dialkylamino, Cycloalkylamino, Hydrazino, Alkyl- oder Dialkylhydrazino, Pyridino,
Morpholino, Dimethylmorpholino, einen Rest der Formel X
worin R1 und R2 unabhängig voneinander Alkylreste bedeuten oder R1 und R2 gemeinsam mit dem sie
verknüpfenden C-Atom einen Cycloalkylrest bilden, oder ferner einen Rest der Formel worin R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen,
bedeuten.
2. Verbindungen oder deren Salze nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel (I)
Z unabhängig voneinander Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)- Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, wobei die Alkyl-, Alkoxy- und Alkylthiogruppen unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogenatome, insbesondere Fluor oder Chlor substituiert sind, (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch (C1-C4)Alkyl substituiert ist, Amino, (C1-C4)Alkylamino, Di-(C1-C4)alkylamino,
Hydroxymethyl, (C1-C4)Alkoxy-methyl, Phenyl oder Phenoxy, wobei Phenyl und Phenoxy unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen oder einfach durch Trifluormethyl oder durch ein oder mehrere Halogenatome und ein Trifluormethyl substituiert ist, oder zwei benachbarte Substituenten Z für die divalente Gruppe -O-CH2-O-, -S-CH2-O- oder -S-CH2-S- stehen und
n 0, 1, 2 oder 3
bedeuten.
3. Verbindungen oder deren Salze nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
X Hydroxy, -OCH2Si(CH3)3, (C3-C6)Cycloalkoxy,
Phenyl (C1-C6)alkoxy, Phenoxy, (C2-C6)Alkenyloxy,
(C2-C6)Alkinyloxy, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkylthio, wobei die Alkoxy oder Alkylthiogruppe unsubstituiert oder ein- oder zweifach durch (C1- C2)Alkoxy, Mono- oder Di- (C1-C6)Alkylamino, (C1-C2)Alkylthio, Cyano oder ein- oder mehrfach durch Halogen substituiert ist,
einen Rest der Formel
worin jeweils R Wasserstoff oder (C1-C4)Alkyl bedeutet, Z 1 die bei Z oben genannte Bedeutung hat und n1 0, 1, 2 oder 3 ist, oder
ferner Amino, Mono- oder Di-(C1-C4)alkylamino, (C5-C6)- Cycloalkylamino, Hydrazino, Piperidino, Morpholino oder 2,6-Dimethylmorpholino, einen Rest der Formel
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander (C1-C4)Alkyl bedeuten oder R1 und R2 gemeinsam mit dem sie verknüpfenden C-Atom einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Cycloalkylrest bilden,
oder einen Rest der Formel
worin R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl stehen,
bedeutet.
4. Verbindungen oder deren Salze nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß
Z unabhängig voneinander Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor, Nitro, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy oder
Trifluormethyl und
n 0, 1 oder 2 und
X Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy oder einen Rest der Formel ό worin R3 für Wasserstoff oder CH3 und R4 für Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl stehen,
bedeuten.
5. Verfahren zur Herstellung der nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 definierten Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, daß man eine
Verbindung der Formel (II)
(II) worin (Z)n die in Formel (I) angegebenen Bedeutungen hat, mit einem Nitriloxid der Formel (III) (III)
worin X die in Formel (I) angegebene Bedeutung hat,
umsetzt.
6. Pflanzenschützende Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 und inerte Zusatzstoffe enthalten.
7. Selektive herbizide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie Herbizide in Kombination mit Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze die nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 definiert sind, enthalten.
8. Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe Carbamate,
Thiocarbamate, Halogenacetanilide, substituierte Phenoxy-, Naphthoxy-, Phenoxyphenoxy-, Benzyloxyphenoxy- und
Heteroaryloxyphenoxy- carbonsäurederivate und
Cyclohexandion-derivate enthalten.
9. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man
Herbizid in Kombination mit nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 definierten Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze auf die Pflanzen, Pflanzensamen oder die Anbaufläche appliziert.
10. Verfahren zum Schutz von Nutzpflanzen gegen
phytotoxische Nebenwirkungen von Herbiziden, dadurch
gekennzeichnet, daß man Herbizide in Kombination mit nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 definierten Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze auf die
Pflanzen, Pflanzensamen oder die Anbaufläche appliziert.
11. Verwendung von nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 definierten Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze zum Schutz von phytotoxischen Nebenwirkungen von Herbiziden.
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Families Citing this family (332)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4026018A1 (de) * 1990-08-17 1992-02-20 Hoechst Ag Isoxazoline oder isothiazoline enthaltende pflanzenschuetzende mittel und neue isoxazoline und isothiazoline
ATE234559T1 (de) * 1990-12-21 2003-04-15 Bayer Cropscience Gmbh Mischungen aus herbiziden und antidots
DE59209849D1 (de) * 1991-04-15 2000-08-24 Aventis Cropscience Gmbh Isoxazoline oder Isothiazoline enthaltende pflanzenschützende Mittel, neue Isoxazoline und Isothiazoline und Verfahren zu deren Herstellung
ES2103013T3 (es) * 1991-06-25 1997-08-16 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nuevas isoxazolinas e isotiazolinas, agentes fitoprotectores que las contienen, asi como un procedimiento de deteccion para la identificacion de potenciales agentes fitoprotectores.
IL102327A0 (en) * 1991-06-29 1993-01-14 Hoechst Ag Mixtures of herbicides and antidotes
EP0943240B1 (de) * 1991-12-31 2001-11-14 Aventis CropScience GmbH Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen
DE4331448A1 (de) * 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
DE4333249A1 (de) * 1993-09-30 1995-04-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots
CZ283564B6 (cs) * 1993-11-26 1998-05-13 Pfizer Inc. 3-Aryl-2-isoxazolin-5-hydroxamové kyseliny a farmaceutické prostředky na jejich bázi
MX9603943A (es) * 1994-03-09 1997-04-30 Pfizer Compuestos de isoxazolina como inhibidores de 5-lipooxigenasa.
DE4440354A1 (de) * 1994-11-11 1996-05-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
DE19638233A1 (de) 1996-09-19 1998-03-26 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
US6342466B1 (en) 1999-09-02 2002-01-29 Clariant Finance (Bvi) Limited Biodegradable solutions of biologically active compounds
DE10031825A1 (de) 2000-06-30 2002-01-10 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
DE10036002A1 (de) 2000-07-25 2002-02-14 Aventis Cropscience Gmbh Herbizide Mittel
EP2206703A1 (de) * 2008-12-30 2010-07-14 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
DE10135642A1 (de) 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10146590A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
US7273421B2 (en) * 2002-02-01 2007-09-25 Dean L. Knuth Golf club head
DE10301804A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10301806A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern
PT1592674E (pt) 2003-02-05 2014-06-05 Bayer Cropscience Ag Amino-1,3,5-triazinas n-substituídas com radicais bicíclicos quirais, processo para sua preparação, composições das mesmas, e sua utilização como herbicidas e reguladores do crescimento vegetal
DE10311300A1 (de) 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10337497A1 (de) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10337496A1 (de) 2003-08-14 2005-04-14 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004011007A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004014620A1 (de) * 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
PL1732391T3 (pl) 2004-03-27 2010-02-26 Bayer Cropscience Ag Kompozycja herbicyd-środek zabezpieczający
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
US20080200499A1 (en) * 2004-07-20 2008-08-21 Reiner Fischer Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners
DE102004035133A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
DE102004035136A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Gmbh Safening-Methode
DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053191A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004053192A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
PT1898705E (pt) * 2005-06-04 2010-01-15 Bayer Cropscience Ag Concentrado em suspensão em óleo
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
DE102005048539A1 (de) * 2005-10-11 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005057250A1 (de) 2005-11-29 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006000971A1 (de) * 2006-01-07 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
DE102006018828A1 (de) * 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
EP1925203A1 (de) 2006-11-13 2008-05-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102006057037A1 (de) * 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006059941A1 (de) 2006-12-19 2008-06-26 Bayer Cropscience Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE102007012168A1 (de) 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2045240A1 (de) 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052603A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland
EP2052608A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052609A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052613A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052616A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2052607A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052611A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052614A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
EP2065374A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2065373A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE102008006005A1 (de) 2008-01-25 2009-07-30 Bayer Cropscience Ag Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2072512A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2071950A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
EP2103216A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2110019A1 (de) 2008-04-19 2009-10-21 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen
EP2112149A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112143A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience AG 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2135865A1 (de) 2008-06-17 2009-12-23 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2147919A1 (de) 2008-07-24 2010-01-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE102008037627A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
US8367873B2 (en) * 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
EP2210492A1 (de) 2008-11-29 2010-07-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191716A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8389443B2 (en) * 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
EP2194052A1 (de) 2008-12-06 2010-06-09 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2210879A1 (de) 2008-12-30 2010-07-28 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
EA024266B1 (ru) 2009-03-11 2016-09-30 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Кетоенолы, замещенные галоидалкилметиленоксифенилом, и их применение
EP2229813A1 (de) 2009-03-21 2010-09-22 Bayer CropScience AG Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
AR076224A1 (es) 2009-04-22 2011-05-26 Bayer Cropscience Ag Uso de propineb como repelente de aves
EP2245935A1 (de) 2009-05-02 2010-11-03 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen
JP5892927B2 (ja) * 2009-05-19 2016-03-23 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 除草活性を有するスピロヘテロ環式テトロン酸誘導体
WO2011039276A1 (de) 2009-10-01 2011-04-07 Bayer Cropscience Ag Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren
EP2327700A1 (de) 2009-11-21 2011-06-01 Bayer CropScience AG Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
WO2011073098A1 (de) 2009-12-15 2011-06-23 Bayer Cropscience Ag 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
WO2011076882A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides
BR112012015706A2 (pt) 2009-12-23 2015-09-01 Bayer Ip Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inibidores de hppd
EP2516635B1 (de) 2009-12-23 2017-11-15 Bayer Intellectual Property GmbH Hppd-inhibitorherbizid-resistente pflanzen
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
AU2010334815B2 (en) 2009-12-23 2015-07-09 Bayer Intellectual Property Gmbh Plants tolerant to HPPD inhibitor herbicides
CA2785126C (en) 2009-12-23 2019-07-02 Bayer Intellectual Property Gmbh Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides
EP2534147B1 (de) 2010-02-10 2015-06-17 Bayer Intellectual Property GmbH Spiroheterocyclisch-substituierte tetramsäure-derivate
CN102834378B (zh) 2010-02-10 2016-07-06 拜耳知识产权有限责任公司 联苯基取代的环状酮-烯醇
TW201139625A (en) 2010-03-02 2011-11-16 Bayer Cropscience Ag Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency
WO2011107504A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Fluoralkyl- substituierte 2 -amidobenzimidazole und deren verwendung zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
WO2011107445A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2555619A2 (de) 2010-04-06 2013-02-13 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung der 4-phenylbuttersäure und/oder ihrer salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
WO2011124553A2 (de) 2010-04-09 2011-10-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von derivaten der (1-cyancyclopropyl)phenylphosphinsäure, deren ester und/oder deren salze zur steigerung der toleranz in pflanzen gegenüber abiotischem stress
WO2011138280A2 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener
CN103442575A (zh) 2010-09-22 2013-12-11 拜耳知识产权有限责任公司 生物或化学防治剂用于在抗性作物中防治昆虫和线虫的用途
EP2460406A1 (de) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Verwendung von Fluopyram zum Steuern von Nematoden in nematodresistentem Pflanzen
JP6000264B2 (ja) 2010-10-22 2016-09-28 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 新規置換ピコリン酸、その塩及び酸誘導体、並びに、除草剤としてのその使用
AU2011325224A1 (en) 2010-11-02 2013-05-30 Bayer Intellectual Property Gmbh Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione-derivatives
CN103281900A (zh) 2010-12-01 2013-09-04 拜耳知识产权有限责任公司 氟吡菌酰胺用于防治作物中的线虫以及提高产量的用途
EP2665710A1 (de) 2010-12-16 2013-11-27 Bayer Intellectual Property GmbH 6-(2-aminophenyl)-picolinate und deren verwendung als herbizide
EP2468097A1 (de) 2010-12-21 2012-06-27 Bayer CropScience AG Verwendung von Isothiazolcarboxamiden für latente Wirtsabwehr bei einer Pflanze
EP2471776A1 (de) 2010-12-28 2012-07-04 Bayer CropScience AG Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
CA2827159A1 (en) 2011-02-15 2012-08-23 Ruth Meissner Synergistic combinations containing a dithiino-tetracarboxamide fungicide and a herbicide, safener or plant growth regulator
CN103492367B (zh) 2011-02-17 2015-04-01 拜耳知识产权有限责任公司 用于治疗的取代的3-(联苯-3-基)-8,8-二氟-4-羟基-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮
KR101789527B1 (ko) 2011-03-01 2017-10-25 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 2-아실옥시피롤린-4-온
WO2012123408A1 (en) 2011-03-14 2012-09-20 Bayer Cropscience Ag Liquid herbicidal preparations
CA2830090C (en) 2011-03-15 2019-07-16 Bayer Intellectual Property Gmbh Herbicide safener compositions
WO2012126764A1 (de) 2011-03-18 2012-09-27 Bayer Cropscience Ag Substituierte 4-cyan-3-(2,6-difluorphenyl)-4-phenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP2693878B8 (de) 2011-03-18 2018-08-29 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte (3r,4r)-4-cyan-3,4-diphenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
AU2012234449B2 (en) 2011-03-25 2016-05-12 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of N-(tetrazol-4-yl)- or N-(triazol-3-yl)arylcarboxamides or their salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
CA2830802A1 (en) 2011-03-25 2012-10-04 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
EP2511255A1 (de) 2011-04-15 2012-10-17 Bayer CropScience AG Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
EP2729007A1 (de) 2011-07-04 2014-05-14 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung substituierter isochinolinone, isochinolindione, isochinolintrione und dihydroisochinolinone oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
WO2013010882A2 (de) 2011-07-15 2013-01-24 Bayer Intellectual Property Gmbh 2,3-diphenyl-valeronitrilderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
US9198432B2 (en) 2011-08-11 2015-12-01 Bayer Intellectual Property Gmbh 1,2,4-triazolyl-substituted ketoenols
BR112014006208B1 (pt) * 2011-09-16 2018-10-23 Bayer Intellectual Property Gmbh método de indução de respostas reguladoras do crescimento nas plantas aumentando o rendimento de plantas úteis ou plantas de cultura e composição de aumento do rendimento da planta compreendendo isoxadifen-etilo ou isoxadifeno e combinação de fungicidas
JP6138797B2 (ja) 2011-09-16 2017-05-31 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 植物収量を向上させるためのアシルスルホンアミド類の使用
AU2012307324A1 (en) 2011-09-16 2014-03-06 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of phenylpyrazolin-3-carboxylates for improving plant yield
JP2014527973A (ja) 2011-09-23 2014-10-23 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 非生物的な植物ストレスに対する作用剤としての４−置換１−フェニルピラゾール−３−カルボン酸誘導体の使用
MX2014004779A (es) 2011-10-31 2014-05-27 Bayer Ip Gmbh 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas.
EP2589293A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
AR089249A1 (es) 2011-12-19 2014-08-06 Bayer Ip Gmbh 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas
BR112014015002A2 (pt) 2011-12-19 2017-06-13 Bayer Cropscience Ag uso de derivados de diamida de ácido antranílico para o controle de pragas em culturas transgênicas
US9375002B2 (en) 2012-03-29 2016-06-28 Bayer Intellectual Property Gmbh 5-aminopyrimidine derivatives and use thereof for combating undesired plant growth
JP2015532650A (ja) 2012-09-05 2015-11-12 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 非生物的植物ストレスに対する活性物質としての置換された２−アミドベンズイミダゾール類、２−アミドベンゾオキサゾール類および２−アミドベンゾチアゾール類またはそれらの塩の使用
CA2888600C (en) 2012-10-19 2021-08-10 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising carboxamide derivatives
JP2016500368A (ja) 2012-12-05 2016-01-12 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 置換された１−（アリールエチニル）−、１−（ヘテロアリールエチニル）−、１−（複素環エチニル）−および１−（シクロアルケニルエチニル）−シクロヘキサノールの非生物的植物ストレスに対する活性薬剤としての使用
EP2740356A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate
EP2740720A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
AR093909A1 (es) 2012-12-12 2015-06-24 Bayer Cropscience Ag Uso de ingredientes activos para controlar nematodos en cultivos resistentes a nematodos
UA116559C2 (uk) 2013-02-19 2018-04-10 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Спосіб застосування протіоконазолу для індукції реакції імунного захисту
AR096517A1 (es) 2013-06-07 2016-01-13 Bayer Cropscience Ag Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas
UA118765C2 (uk) 2013-08-09 2019-03-11 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини
KR102401408B1 (ko) 2014-07-28 2022-05-23 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 아미드 화합물 및 그 유해 절족 동물 방제 용도
EP3236749B1 (de) 2014-12-22 2019-07-03 Mitsui AgriScience International S.A./N.V. Flüssige tribenuronhaltige herbizidzusammensetzungen
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
EP3238540A1 (de) 2016-04-28 2017-11-01 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Agrochemische zusammensetzungen mit kontrollierter granulatfreisetzung und verfahren zu ihrer herstellung
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
EP3245865A1 (de) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verfahren zur erhöhung des brassicaceae-ertrags
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
PL3416486T3 (pl) 2016-06-21 2019-11-29 Battelle Uk Ltd Ciekłe kompozycje chwastobójcze zawierające sulfonylomocznik i sól Li
EP3278666A1 (de) 2016-08-04 2018-02-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on
WO2018029104A1 (de) 2016-08-11 2018-02-15 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazolinylderivate, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als herbizide und/oder pflanzenwachstumsregulatoren
AU2017320741B2 (en) 2016-08-30 2022-03-24 Fmc Corporation Method of reducing crop damage
EP3338551A1 (de) 2016-12-21 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizidkombinationen
US20200095241A1 (en) 2016-12-22 2020-03-26 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolylpyrrolones and 1,2,4-thiadiazolylhydantoins and salts thereof and use thereof as herbicides
EP3558976A1 (de) 2016-12-22 2019-10-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte azolylpyrrolone und azolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
JP2020502217A (ja) 2016-12-22 2020-01-23 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 置換ヘテロアリールピロロンおよびその塩ならびに除草活性物質としてのその使用
EP3360872A1 (de) 2017-02-13 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
BR112019016541A2 (pt) 2017-02-13 2020-03-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Ésteres benzil-4-aminopicolínicos e ésteres pirimidino-4-carboxilícos substituídos, métodos para a produção dos mesmos, e uso dos mesmos como herbicidas e reguladores de crescimento de planta
EP3378316A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
WO2018177836A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018177837A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
JP7107962B2 (ja) 2017-04-05 2022-07-27 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト ２－アミノ－５－オキシアルキル－ピリミジン誘導体および望ましくない植物成長を防除するためのその使用
EP3618620A1 (de) 2017-05-04 2020-03-11 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizid-safener-zusammensetzungen enthaltend chinazolindion-6-carbonylderivate
BR122023020136A2 (pt) 2017-06-13 2023-12-12 Bayer Aktiengesellschaft 3-fenilisoxazolina-5-carboxamidas
HUE056695T2 (hu) 2017-06-13 2022-03-28 Bayer Ag Tetrahidro- és dihidrofurán-karbonsav-amidok gyomirtó 3-fenilizoxazolin-5-karboxamidjai
BR112020000085A2 (pt) 2017-07-03 2020-07-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft novos biciclos baseados em isotiazol, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento da planta.
EP3648606A1 (de) 2017-07-03 2020-05-13 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Neuartige substituierte isothiazolopyridone, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und/oder pflanzenwachstumsregulatoren
AU2018304841A1 (en) 2017-07-18 2020-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 3-heteroaryloxy-1H-pyrazoles and salts thereof and their use as herbicidal active substances
CN110891941A (zh) 2017-07-18 2020-03-17 拜耳作物科学股份公司 取代的5-(杂)芳基吡唑酰胺及其盐及其作为除草活性物质的用途
WO2019025156A1 (de) 2017-08-03 2019-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN111051290A (zh) 2017-08-09 2020-04-21 拜耳公司 2-[(2,4-二氯苯基)甲基]-4,4-二甲基-异噁唑烷-3-酮的晶形
WO2019034602A1 (de) 2017-08-17 2019-02-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 3-phenyl-5-trifluormethylisoxazolin-5-carboxamide von cyclopentylcarbonsäuren und -estern
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
WO2019081485A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019081477A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360417A1 (de) 2017-11-02 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verwendung von sulfonylindol als herbizid
EP3713417B1 (de) 2017-11-20 2024-01-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame bizyklische benzamide
JP2021504395A (ja) 2017-11-29 2021-02-15 バイエル、アクチエンゲゼルシャフトＢａｙｅｒ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ 新規イソチアゾロ−アゼピノン二環、それらの製造方法、ならびに除草剤および／または植物成長調節剤としてのそれらの使用
WO2019110398A1 (de) 2017-12-04 2019-06-13 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 3-amino-[1,2,4]-triazolderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
KR20200101392A (ko) 2017-12-19 2020-08-27 신젠타 크롭 프로텍션 아게 치환된 티오페닐 우라실, 이의 염 및 제초제로서의 이의 용도
WO2019121543A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
US20200390100A1 (en) 2017-12-19 2020-12-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted n-heterocyclyl- and n-heteroaryl-tetrahydropyrimidinones and the salts thereof, and the use of same as herbicidal active substances
BR112020015096A2 (pt) 2018-01-25 2020-12-08 Bayer Aktiengesellschaft 3-fenilisoxazolina-5-carboxamidas herbicidamente ativas de derivados de ácido ciclopentenilcarboxílico
EP3533329A1 (de) 2018-02-28 2019-09-04 Bayer AG Verfahren zur reduzierung von erntegutschäden
CA3092133A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
US20210227824A1 (en) 2018-02-28 2021-07-29 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
WO2019179928A1 (de) 2018-03-20 2019-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
MX2020011606A (es) 2018-05-03 2020-12-07 Bayer Ag Suspension acuosa concentrada en capsulas que contiene un protector de herbicidas y un agente plaguicida.
WO2019219584A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Neue spirocyclohexylpyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019219588A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrroliin-2-one und deren verwendung als herbizide
KR20210008069A (ko) 2018-05-15 2021-01-20 바이엘 악티엔게젤샤프트 2-브로모-6-알콕시페닐-치환된 피롤리딘-2-온 및 제초제로서의 그의 용도
WO2019219585A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Neue 3-(4-alkinyl-6-alkoxy-2-chlorphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228788A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228787A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CN109418274B (zh) 2018-06-01 2022-12-06 青岛清原化合物有限公司 一种三元除草组合物及其应用
CN112513033A (zh) 2018-06-04 2021-03-16 拜耳公司 除草活性的双环苯甲酰基吡唑
WO2020002090A1 (de) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BE1026422B1 (nl) 2018-07-02 2020-02-03 Belchim Crop Prot N V Synergetisch werkzame herbicidesamenstelling omvattende metobromuron en clomazon
WO2020016134A1 (de) 2018-07-16 2020-01-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen enthaltend aclonifen und cinmethylin
EP3829303A1 (de) 2018-07-27 2021-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Formulierungen mit gesteuerter freisetzung für agrochemikalien
EP3603394A1 (de) 2018-07-31 2020-02-05 Belchim Crop Protection NV Synergistisch wirksame herbizide zusammensetzung enthaltend pyridate und mindestens einen definierten 4-hppd inhibitor
EP3829298A1 (de) 2018-07-31 2021-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Formulierungen mit kontrollierter freisetzung mit lignin für agrochemikalien
US20220033363A1 (en) 2018-09-19 2022-02-03 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active substituted phenylpyrimidine hydrazides
WO2020064260A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3639665A1 (de) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbizid-kombinationen
EP3639664A1 (de) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbizid-kombinationen
WO2020078874A1 (en) 2018-10-16 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
EP3670505A1 (de) 2018-12-18 2020-06-24 Bayer AG Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
US20220119358A1 (en) 2019-01-14 2022-04-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal substituted n-tetrazolyl aryl carboxamides
EP3927695A1 (de) 2019-02-20 2021-12-29 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 4-(4-trifluormethyl-6-cycloropylpyrazolyl)pyrimidine
US20220151232A1 (en) 2019-03-12 2022-05-19 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of s-containing cyclopentenylcarboxylic esters
AU2020242663A1 (en) 2019-03-15 2021-10-07 Bayer Aktiengesellschaft 3-(2-brom-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-substituted 5-spirocyclohexyl-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
CN113557230A (zh) 2019-03-15 2021-10-26 拜耳公司 特定取代的3-(2-卤素-6-烷基-4-丙炔基苯基)-3-吡咯啉-2-酮及其作为除草剂的用途
WO2020187628A1 (de) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 3-(2-alkoxy-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EA202192470A1 (ru) 2019-03-15 2022-02-11 Байер Акциенгезельшафт Новые 3-(2-бром-4-алкинил-6-алкоксифенил)-3-пирролин-2-оны и их применение в качестве гербицидов
CN113574051A (zh) 2019-03-15 2021-10-29 拜耳公司 特定取代的3-苯基-5-螺环戊基-3-吡咯啉-2-酮及其作为除草剂的用途
CN113677665B (zh) 2019-03-27 2024-07-16 拜耳公司 取代的2-杂芳基氨基苯及其盐，以及它们作为除草剂的用途
WO2020225436A1 (en) 2019-05-08 2020-11-12 Bayer Aktiengesellschaft High spreading, uptake and rainfastness ulv formulations
BR112021020565A2 (pt) 2019-06-03 2021-12-21 Bayer Ag Ácidos 1-fenil-5-azinil pirazolil-3-oxialquílicos e seu uso para o controle do crescimento indesejado de plantas
EP3747868A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020245097A1 (de) 2019-06-04 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747867A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
MX2021015164A (es) 2019-06-14 2022-03-17 Belchim Crop Prot Nv Composicion fungicida sinergicamente efectiva que comprende fosfonato de colina y al menos un fungicida adicional.
US20220274954A1 (en) 2019-07-22 2022-09-01 Bayer Aktiengesellschaft Substituted n-phenyl-n-aminouarcils and salts thereof and use thereof as herbicidal agents
AU2020318681A1 (en) 2019-07-22 2022-02-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted N-phenyl uracils, salts thereof and their use as herbicidal agents
WO2021028419A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028421A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CA3153836A1 (en) 2019-09-11 2021-03-18 Bayer Aktiengesellschaft Highly effective formulations on the basis of 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinones and preemergence herbicides
EP3679794A1 (de) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbizidzusammensetzungen
US20230066946A1 (en) 2019-12-19 2023-03-02 Bayer Aktiengesellschaft 1,5-diphenylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and 1-phenyl-5-thienylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and the use thereof for control of unwanted plant growth
EP3845304A1 (de) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Kapselsuspensionskonzentrate auf basis von polyisocyanaten und biologisch abbaubarem vernetzer auf amin-basis
WO2021152391A1 (en) 2020-01-29 2021-08-05 Fmc Agricultural Caribe Industries Ltd. Liquid sulfonylurea compositions
EP4097087B1 (de) 2020-01-31 2024-07-31 Bayer Aktiengesellschaft [(1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)sulfanyl]essigsäure derivate sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4132917B1 (de) 2020-04-07 2024-01-24 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
PL4132915T3 (pl) 2020-04-07 2024-05-06 Bayer Aktiengesellschaft Podstawione diamidy kwasu izoftalowego
WO2021204669A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
EP4132916B1 (de) 2020-04-07 2024-01-24 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide
WO2021204884A1 (de) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021209486A1 (de) 2020-04-15 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP3900535A1 (de) 2020-04-24 2021-10-27 Battelle UK Limited Flüssige sulfonylharnstoff-herbizidzusammensetzung
EP4143181A1 (de) 2020-04-29 2023-03-08 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyrazinylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren sowie deren derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
JP2023528589A (ja) 2020-05-27 2023-07-05 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換ピロリン－２－オン類及び除草剤としてのそれらの使用
WO2021260017A1 (en) 2020-06-26 2021-12-30 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups
BR112022026299A2 (pt) 2020-06-30 2023-01-17 Bayer Ag Heteroariloxipiridinas substituídas, sais das mesmas e seu uso como agentes herbicidas
EP4200282B1 (de) 2020-08-24 2024-09-11 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
US20240041042A1 (en) 2020-10-23 2024-02-08 Bayer Aktiengesellschaft 1-(pyridyl)-5-azinylpyrazole derivatives, and their use for control of undesired plant growth
WO2022117516A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp
WO2022117515A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp
EP4026833A1 (de) 2021-01-12 2022-07-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
JP2024506004A (ja) 2021-02-04 2024-02-08 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 置換された（２－ヘテロアリールオキシフェニル）スルホネート、その塩およびそれらの除草剤としての使用
WO2022194843A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194841A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194842A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
US20240199542A1 (en) 2021-03-22 2024-06-20 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022207496A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2022207494A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
CN117222625A (zh) 2021-04-27 2023-12-12 拜耳公司 取代的哒嗪酮、其盐或n-氧化物及其作为除草活性物质的用途
WO2022253700A1 (de) 2021-06-01 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
UY39792A (es) 2021-06-02 2023-01-31 Bayer Ag Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas
BR112023025695A2 (pt) 2021-06-25 2024-02-27 Bayer Ag Ácidos (1,4,5-trissubstituídos-1h-pirazol-3-il)óxi-2-alcoxialquílicos e derivados dos mesmos, sais dos mesmos e uso dos mesmos como agentes herbicidas
WO2023274869A1 (de) 2021-06-29 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
JP2024524326A (ja) 2021-07-02 2024-07-05 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト シンメチリンおよびエトフメセートを含む除草性組成物
AR126252A1 (es) 2021-07-08 2023-10-04 Bayer Ag Amidas de ácido benzoico sustituidas
WO2023012037A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops
CA3229298A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
CA3229299A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023020962A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
TW202328150A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
TW202328151A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
AR127618A1 (es) 2021-11-29 2024-02-14 Bayer Ag Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
CA3242421A1 (en) 2021-12-15 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Spectroscopic solution for non-destructive quantification of one or more chemical substances in a matrix comprising coating and bulk material in a sample, such as coated seeds, using multivariate data analysis
AU2022413341A1 (en) 2021-12-15 2024-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Use of isoxazolinecarboxamide for sprout inhibition
EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023161172A1 (de) 2022-02-22 2023-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230621A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer AG Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4238972A1 (de) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituierte 1,2,4-thiadiazolyl-picolinamide, salze oder n-oxide davon und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4238973A1 (de) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituierte 1,2,4-thiadiazolyl-nicotinamide, salze oder n-oxide davon und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
AR128872A1 (es) 2022-03-28 2024-06-19 Bayer Ag 2-c-azinas sustituidas y sus sales y su uso como ingredientes activos herbicidas
AR128874A1 (es) 2022-03-28 2024-06-19 Bayer Ag 2-aminoazinas sustituidas y sus sales y su uso como ingredientes activos herbicidas
BE1030433B1 (nl) 2022-04-08 2023-11-13 Belchim Crop Prot Nv Herbicidesamenstelling voor het bestrijden van ongewenste vegetatie
WO2023213626A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms
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EP4273147A1 (de) 2022-05-05 2023-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte spirolactame, salze davon und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4295688A1 (de) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombination
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024073018A1 (en) 2022-09-30 2024-04-04 Fmc Corporation Biodegradable microparticles for reducing the volatility of bixolozone
WO2024078906A1 (de) 2022-10-10 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4353082A1 (de) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
WO2024078871A1 (de) 2022-10-14 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
WO2024104956A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkylsulfanylphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104952A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104954A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104643A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica
WO2024133245A1 (en) 2022-12-22 2024-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Surfactant combination for aqueous agrochemical (crop protection) suspension formulations of an hppd herbicide combined with high concentration of an active ingredient present as a salt
EP4417602A1 (de) 2023-02-16 2024-08-21 Bayer AG Substituierte pyrazolcarboxamide, ihre salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024170472A1 (en) 2023-02-16 2024-08-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures
WO2024194026A1 (de) 2023-03-17 2024-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 4-difluormethylbenzoesäureamide
WO2024200431A1 (en) 2023-03-31 2024-10-03 Bayer Aktiengesellschaft Emulsifiable concentrate (ec) formulation with thiencarbazone-methyl

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1174454B (it) * 1984-01-06 1987-07-01 Montedison Spa Composti ad attivita'antidotica per la difesa di culture agrarie dall'azione di erbicidi non seletivi
IE59813B1 (en) * 1986-05-09 1994-04-06 Warner Lambert Co Styryl pyrazoles, isoxazoles and analogs thereof having activity as 5-lipoxy-genase inhibitors and pharmaceutical compositions containing them
DE3809765A1 (de) * 1988-03-23 1989-10-05 Basf Ag Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO9108202A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
AU6716090A (en) 1991-06-26
IL96458A0 (en) 1991-08-16
WO1991008202A1 (de) 1991-06-13
IL96458A (en) 1994-08-26
HUT61649A (en) 1993-03-01
AU654119B2 (en) 1994-10-27
US5314863A (en) 1994-05-24
DE3939010A1 (de) 1991-05-29
CA2069406A1 (en) 1991-05-26
HU9201711D0 (en) 1992-09-28
NZ236199A (en) 1994-03-25
CN1052308A (zh) 1991-06-19
ZA909410B (en) 1991-08-28

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