[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

DK2268607T5 - Peptidnukleinsyrederivater med god cellepenetrering og krafig affinitet for nukleinsyre - Google Patents

Peptidnukleinsyrederivater med god cellepenetrering og krafig affinitet for nukleinsyre Download PDF

Info

Publication number
DK2268607T5
DK2268607T5 DK09719041.7T DK09719041T DK2268607T5 DK 2268607 T5 DK2268607 T5 DK 2268607T5 DK 09719041 T DK09719041 T DK 09719041T DK 2268607 T5 DK2268607 T5 DK 2268607T5
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
substituted
radical
unsubstituted
formula
hydrogen
Prior art date
Application number
DK09719041.7T
Other languages
English (en)
Other versions
DK2268607T3 (da
Inventor
Shin Chung
Jong-Ook Lee
Heui-Yeon Kim
Hyun-Jin Park
Mi-Ran Kim
Original Assignee
Cti Bio
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cti Bio filed Critical Cti Bio
Publication of DK2268607T3 publication Critical patent/DK2268607T3/da
Application granted granted Critical
Publication of DK2268607T5 publication Critical patent/DK2268607T5/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/16—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/18—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 one oxygen and one nitrogen atom, e.g. guanine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H21/00—Compounds containing two or more mononucleotide units having separate phosphate or polyphosphate groups linked by saccharide radicals of nucleoside groups, e.g. nucleic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K14/00—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • C07K14/001—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof by chemical synthesis
    • C07K14/003—Peptide-nucleic acids (PNAs)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (16)

1. Peptidnukleinsyrederivat med formlen I eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf:
Formel I hvor, n er et heltal lig med eller større end 5; SI, S2, .... Sn-1, Sn, TI, T2, ..., Tn-1 og Tn uafhængigt repræsenterer hydrogen, deuterium, substitueret eller ikke-substitueret alkyl, eller en substitueret eller ikke-substitueret arylradikal; X og Y uafhængigt repræsenterer hydrogen, deuterium, substitueret eller ikke-substitueret alkyl, substitueret eller ikke-substitueret acyl, substitueret eller ikke-substitueret sulfonyl, eller en substitueret eller ikke-substitueret arylradikal; Z repræsenterer hydroxy, substitueret eller ikke-substitueret alkyloxy, substitueret eller ikke-substitueret aryloxy, en substitueret eller ikke-substitueret aminoradikal; Bl, B2, ..., Bn-1, og Bn er uafhængigt udvalgt fra naturlige nukleobaser indbefattende adenin, thymin, guanin, cytosin og uracil, og unaturlige nukleobaser; og mindst én af Bl, B2, ..., Bn-1 og Bn er uafhængigt udvalgt fra unaturlige nukleobaser repræsenteret ved formel II, formel III eller formel IV:
Formel II Formel III Formel IV hvor, RI, R2, R3, R4, R5 og R6 er uafhængigt udvalgt fra substitueret eller ikke-substitueret alkyl og en hydrogenradikal; og LI, L2 og L3 er en ko valent linker repræsenteret ved formel V, der forbinder en basisk aminogruppe med delen, der er ansvarlig for nukleobaseparringsegenskabeme:
Formel V hvor, Q1 og Qm er en substitueret eller ikke-substitueret methylen- (-CH2-) radikal, og Qm er direkte bundet til den basiske aminogruppe; Q2, Q3,..., og Om-1 er uafhængigt udvalgt fra substitueret eller ikke-substitueret methylen, oxygen (-O-), svovl (-S-), og en substitueret eller ikke-substitueret aminoradikal [-N(H)-, eller -N(substituent)-]; og m er et heltal fra 2 til 15.
2. Peptidnukleinsyrederivat ifølge krav 1 eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf: hvor, n er et heltal fra 5 til 30; SI, S2, ..., Sn-1, Sn, TI, T2, ..., Tn-1, og Tn er en hydrogenradikal; X og Y er uafhængigt udvalgt fra hydrogen, substitueret eller ikke-substitueret alkyl, substitueret eller ikke-substitueret acyl, en substitueret eller ikke-substitueret sulfonylradikal; Z repræsenterer hydroxy, substitueret eller ikke-substitueret alkyloxy, substitueret eller ikke-substitueret aryloxy, en substitueret eller ikke-substitueret aminoradikal; Bl, B2, ..., Bn-1 og Bn er uafhængigt udvalgt fra naturlige nukleobaser indbefattende adenin, thymin, guanin, cytosin og uracil, og unaturlige nukleobaser; og mindst én af Bl, B2,..., Bn-1 og Bn er uafhængigt udvalgt fra unaturlige nukleobaser repræsenteret ved formel II, formel III eller formel IV.
3. Peptidnukleinsyrederivat ifølge krav 1 eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf: hvor, n er et heltal fra 8 til 25; SI, S2,..., Sn-1, Sn, TI, T2,.... Tn-1, og Tn er en hydrogenradikal; X og Y er uafhængigt udvalgt fra hydrogen, substitueret eller ikke-substitueret alkyl, en substitueret eller ikke-substitueret acylradikal; Z repræsenterer hydroxy, eller en substitueret eller ikke-substitueret aminoradikal; Bl, B2, ..., Bn-1, og Bn er uafhængigt udvalgt fra naturlige nukleobaser indbefattende adenin, thymin, guanin, cytosin og uracil, og unaturlige nukleobaser; mindst to af Bl, B2,..., Bn-1, og Bn er uafhængigt udvalgt fra unaturlige nukleobaser repræsenteret ved formel II, formel III eller formel IV; RI, R2, R3, R4, R5 og R6 er uafhængigt udvalgt fra substitueret eller ikke-substitueret alkyl og en hydrogenradikal; Q1 og Qm er en substitueret eller ikke-substitueret methylenradikal, og Qm er direkte bundet til den basiske aminogruppe; Q2, Q3,og Qm-1 er uafhængigt udvalgt fra substitueret eller ikke-substitueret methylen, oxygen og en aminoradikal; og m er et heltal fra 2 til 12.
4. Peptidnukleinsyrederivat ifølge krav 1 eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf: hvor, n er et heltal fra 10 til 25; SI, S2, ..., Sn-1, Sn, TI, T2, ..., Tn-1, og Tn er en hydrogenradikal; X og Y er uafhængigt udvalgt fra hydrogen, og en substitueret eller ikke-substitueret acylradikal; Z repræsenterer hydroxy, eller en substitueret eller ikke-substitueret aminoradikal; Bl, B2, ..., Bn-1 og Bn er uafhængigt udvalgt fra naturlige nukleobaser indbefattende adenin, thymin, guanin, cytosin og uracil, og unaturlige nukleobaser; mindst tre af Bl, B2, ..., Bn-1, og Bn er uafhængigt udvalgt fra unaturlige nukleobaser repræsenteret ved formel II, formel III eller formel IV; RI, R2, R3, R4, R5 og R6 er uafhængigt udvalgt fra substitueret eller ikke-substitueret alkyl og en hydrogenradikal; Q1 og Qm er en methylenradikal, og Qm er direkte bundet til den basiske aminogruppe; Q2, Q3, ..., og Qm-1 er uafhængigt udvalgt fra methylen, oxygen og en aminoradikal; og m er et heltal fra 2 til 10.
5. Peptidnukleinsyrederivat ifølge krav 1 eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf: hvor, n er et heltal fra 10 til 20; SI, S2, ..., Sn-1, Sn, TI, T2, ..., Tn-1 og Tn er en hydrogenradikal; X og Y er uafhængigt udvalgt fra hydrogen og en substitueret eller ikke-substitueret acylradikal; Z repræsenterer hydroxy eller en substitueret eller ikke-substitueret aminoradikal; Bl, B2, ..., Bn-1, og Bn er uafhængigt udvalgt fra naturlige nukleobaser indbefattende adenin, thymin, guanin, cytosin og uracil, og unaturlige nukleobaser; mindst tre af Bl, B2, ..., Bn-1, og Bn er uafhængigt udvalgt fra unaturlige nukleobaser repræsenteret ved formel II, formel III eller formel IV; RI, R3, og R5 er en hydrogenradikal, og R2, R4 og R6 er uafhængigt repræsenterer hydrogen, eller substitueret eller ikke-substitueret amindinradikal; Q1 og Qm er en methylenradikal, og Qm er direkte bundet til den basiske aminogruppe; Q2, Q3, ..., og Qm-1 er uafhængigt udvalgt fra methylen, oxygen og en aminoradikal; og m er et heltal fra 2 til 10.
6. Peptidnukleinsyrederivat ifølge krav 1 eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf: hvor, n er et heltal fra 10 til 20; SI, S2, ..., Sn-1, Sn, TI, T2, ..., Tn-1, og Tn er en hydrogenradikal; X og Y er uafhængigt udvalgt fra hydrogen, og en substitueret eller ikke-substitueret acylradikal; Z repræsenterer hydroxy, eller en substitueret eller ikke-substitueret aminoradikal; Bl, B2, ..., bn-1, og Bn er uafhængigt udvalgt fra adenin, thymin, guanin, cytosin og uracil, og unaturlige nukleobaser; mindst tre af Bl, B2, ..., Bn-1, og Bn er uafhængigt udvalgt fra unaturlige nukleobaser repræsenteret ved formel II, formel III eller formel IV; RI, R3 og R5 er en hydrogenradikal, og R2, R4, og R6 uafhængigt repræsenterer hydrogen, eller amidinylradikal; Q1 og Qm er en methylenradikal, og Qm er direkte bundet til den basiske aminogruppe; Q2, Q3, ..., og Qm-1 er uafhængigt udvalgt fra methylen og en oxygenradikal; og m er et heltal fra 2 til 8.
7. Peptidnukleinsyrederivat ifølge krav 1 eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf: hvor, n er et heltal fra 8 til 20; SI, S2, ..., Sn-1, Sn, TI, T2, Tn-1, og Tn er en hydrogenradikal; X er en hydrogenradikal; Y repræsenterer hydrogen, eller en substitueret eller ikke-substitueret acylradikal; Z repræsenterer hydroxy, eller en substitueret eller ikke-substitueret aminoradikal; Bl, B2, ..., Bn-1, og Bn er uafhængigt udvalgt fra adenin, thymin, guanin, cytosin og unaturlige nukleobaser; mindst tre af Bl, B2,..., Bn-1, og Bn er uafhængigt udvalgt fra unaturlige nukleobaser repræsenteret ved formel II, formel III eller formel IV; RI, R3, og R5 er en hydrogenradikal, og R2, R4, og R6 uafhængigt repræsenterer hydrogen eller amidinylradikal; LI repræsenterer -(CH2)2-0-(CH2)2-, -CH2-0-(CH2)2-, eller -CH2-0-(CH2)3- hvor den højre ende er direkte bundet til den basiske aminogruppe; og L2 og L3 er uafhængigt udvalgt fra -(CH2)2-0-(CH2)2-, -(CH2)3-0-(CH2)2-, - (CH2)2-0-(CH2)3-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH2)6-, -(CH2)7-, og - (CH2)8- hvor den højre ende er direkte bundet til den basiske aminogruppe.
8. Farmaceutisk sammensætning, der indeholder en terapeutisk effektiv mængde af peptidnukleinsyrederivat ifølge et hvilket som helst af kravene 1 ~D7 eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf til et terapeutisk formål.
9. Fremgangsmåde til anvendelse af peptidnukleinsyrederivat ifølge et hvilket som helst af kravene 1 ~ □ 7 eller et salt deraf til et diagnostisk formål.
10. Fremgangsmåde til anvendelse af peptidnukleinsyrederivat ifølge et hvilket som helst af kravene 1 ~ □ 7 eller et salt deraf til in vitro modulering af cellulært proteinekspression.
11. Forbindelse med formlen VI:
Formel VI hvor, R7 er hydrogen, N-succinyl, eller en substitueret eller ikke-substitueret alkylradikal; PI er udvalgt fra hydrogen, t-butoxycarbonyl, (9H-fluoren-9-yl)methoxy-carbonyl, substitueret eller ikke-substitueret benzyloxycarbonyl, og en substitueret eller ikke-substitueret arylsulfonylradikal; P2 er udvalgt fra hydrogen, t-butoxycarbonyl, (9H-fluoren-9-yl)methoxy-carbonyl, substitueret eller ikke-substitueret benzyloxycarbonyl, substitueret alkyloxycarbonyl, substitueret eller ikke-substitueret alkyl, amidinyl, l,3-bis(t-butoxycarbonyl) amidinyl, l,3-bis-(benzyloxycarbonyl)amidinylradikal; og LI er en linker repræsenteret ved formel V:
Formel V hvor, Q1 og Qm er en substitueret eller ikke-substitueret methylenradikal, og Qm er direkte bundet til aminoradikalen; Q2, Q3,..., og Qm-1 er uafhængigt udvalgt fra substitueret eller ikke-substitueret methylen, oxygen, svovl og en substitueret eller ikke-substitueret aminoradikal; og m er et heltal fra 2 til 15.
12. Forbindelse med formlen VII:
Formel VII hvor, R8 er hydrogen, N-succinyl, eller en substitueret eller ikke-substitueret alkylradikal; PI er udvalgt fra hydrogen, t-butoxycarbonyl, (9H-fluoren-9-yl)methoxy-carbonyl, substitueret eller ikke-substitueret benzyloxycarbonyl, og en substitueret eller ikke-substitueret arylsulfonylradikal; P2 er udvalgt fra hydrogen, t-butoxycarbonyl, (9H-fluoren-9-yl)methoxy-carbonyl, substitueret eller ikke-substitueret benzyloxycarbonyl, substitueret alkyloxycarbonyl, substitueret eller ikke-substitueret alkyl, amidinyl, l,3-bis(t-butoxycarbonyl) amidinyl, l,3-bis-(benzyl-oxycarbonyl)amidinylradikal; P3 er udvalgt fra hydrogen, t-butoxycarbonyl, (9H-fluoren-9-yl)methoxy-carbonyl, en substitueret eller ikke-substitueret benzyloxycarbonylradikal; P4 er udvalgt fra hydrogen, og en t-butoxycarbonylradikal; og L2 er en linker repræsenteret ved formel V:
Formel V hvor, Q1 og Qm er en substitueret eller ikke-substitueret methylenradikal, og Qm er direkte bundet til aminoradikalen; Q2, Q3,..., og Qm-1 er uafhængigt udvalgt fra substitueret eller ikke-substitueret methylen, oxygen, svovl og en substitueret eller ikke-substitueret aminoradikal; og m er et heltal fra 2 til 15.
13. Forbindelse med formlen VIII:
Formel VIII hvor, R9 er hydrogen, N-succinyl, eller en substitueret eller ikke-substitueret alkylradikal; PI er udvalgt fra hydrogen, t-butoxycarbonyl, (9H-fluoren-9-yl)methoxy-carbonyl, substitueret eller ikke-substitueret benzyloxycarbonyl, og en substitueret eller ikke-substitueret arylsulfonylradikal; P2 er udvalgt fra hydrogen, t-butoxycarbonyl, (9H-fluoren-9-yl)methoxy-carbonyl, substitueret eller ikke-substitueret benzyloxycarbonyl, substitueret alkyloxycarbonyl, substitueret eller ikke-substitueret alkyl, amidinyl, l,3-bis(t-butoxycarbonyl) amidinyl, l,3-bis-(benzyl-oxycarbonyl)amidinylradikal; og L3 er en linker repræsenteret ved formel V:
Formel V hvor, Q1 og Qm er en substitueret eller ikke-substitueret methylenradikal, og Qm er direkte bundet til aminoradikalen; Q2, Q3,..., og Qm-1 er uafhængigt udvalgt fra substitueret eller ikke-substitueret methylen, oxygen, svovl og en substitueret eller ikke-substitueret aminoradikal; og m er et heltal fra 2 til 15.
14. Forbindelse med formlen IX:
Formel IX hvor, RIO er hydroxy, substitueret eller ikke-substitueret alkyloxy, eller en substitueret eller ikke-substitueret aminoradikal; P2 er udvalgt fra hydrogen, t-butoxycarbonyl, (9H-fluoren-9-yl)methoxy-carbonyl, substitueret eller ikke-substitueret benzyloxycarbonyl, substitueret alkyloxycarbonyl, substitueret eller ikke-substitueret alkyl, amidinyl, l,3-bis(t-butoxycarbonyl) amidinyl, l,3-bis-(benzyloxycarbonyl)amidinylradikal; og LI er en linker repræsenteret ved formel V:
Formel V hvor, Q1 og Qm er en substitueret eller ikke-substitueret methylenradikal, og Qm er direkte bundet til aminoradikalen; Q2, Q3,..., og Qm-1 er uafhængigt udvalgt fra substitueret eller ikke-substitueret methylen, oxygen, svovl og en substitueret eller ikke-substitueret aminoradikal; og m er et heltal fra 2 til 15.
15. Forbindelse med formlen X:
Formel X hvor, RI 1 er hydroxy, substitueret eller ikke-substitueret alkyloxy, eller en substitueret eller ikke-substitueret aminoradikal; P2 er udvalgt fra hydrogen, t-butoxycarbonyl, (9H-fluoren-9-yl)methoxy-carbonyl, substitueret eller ikke-substitueret benzyloxycarbonyl, substitueret alkyloxycarbonyl, substitueret eller ikke-substitueret alkyl, amidinyl, l,3-bis(t-butoxycarbonyl) amidinyl, l,3-bis-(benzyl-oxycarbonyl)amidinylradikal; P3 er udvalgt fra hydrogen, t-butoxycarbonyl, (9H-fluoren-9-yl)methoxy-carbonyl, en substitueret eller ikke-substitueret benzyloxycarbonylradikal; P4 er udvalgt fra hydrogen, og en t-butoxycarbonylradikal; og L2 er en linker repræsenteret ved formel V:
Formel V hvor, Q1 og Qm er en substitueret eller ikke-substitueret methylenradikal, og Qm er direkte bundet til aminoradikalen; Q2, Q3 og Qm-1 er uafhængigt udvalgt fra substitueret eller ikke-substitueret methylen, oxygen, svovl og en substitueret eller ikke-substitueret aminoradikal; og m er et heltal fra 2 til 15.
16. Forbindelse med formlen XI:
Formel XI hvor, RI 2 er hydroxy, substitueret eller ikke-substitueret alkyloxy, eller en substitueret eller ikke-substitueret aminoradikal; P2 er udvalgt fra hydrogen, t-butoxycarbonyl, (9H-fluoren-9-yl)methoxy-carbonyl, substitueret eller ikke-substitueret benzyloxycarbonyl, substitueret alkyloxycarbonyl, substitueret eller ikke-substitueret alkyl, amidinyl, l,3-bis(t-butoxycarbonyl) amidinyl, l,3-bis-(benzyl-oxycarbonyl)amidinylradikal; og L3 er en linker repræsenteret ved formel V:
Formel V hvor, Q1 og Qm er en substitueret eller ikke-substitueret methylenradikal, og Qm er direkte bundet til aminoradikalen; Q2, Q3,..., og Qm-1 er uafhængigt udvalgt fra substitueret eller ikke-substitueret methylen, oxygen, svovl og en substitueret eller ikke-substitueret aminoradikal; og m er et heltal fra 2 til 15.
DK09719041.7T 2008-03-14 2009-03-13 Peptidnukleinsyrederivater med god cellepenetrering og krafig affinitet for nukleinsyre DK2268607T5 (da)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20080023658 2008-03-14
KR20080111459 2008-11-11
PCT/KR2009/001256 WO2009113828A2 (en) 2008-03-14 2009-03-13 Peptide nucleic acid derivatives with good cell penetration and strong affinity for nucleic acid

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DK2268607T3 DK2268607T3 (da) 2015-03-23
DK2268607T5 true DK2268607T5 (da) 2015-07-20

Family

ID=41065678

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK09719041.7T DK2268607T5 (da) 2008-03-14 2009-03-13 Peptidnukleinsyrederivater med god cellepenetrering og krafig affinitet for nukleinsyre

Country Status (19)

Country Link
US (4) US8680253B2 (da)
EP (1) EP2268607B9 (da)
JP (1) JP5620282B2 (da)
KR (2) KR20090098710A (da)
CN (1) CN102015628B (da)
AU (1) AU2009224149B2 (da)
BR (1) BRPI0906104B8 (da)
CA (1) CA2715844C (da)
DK (1) DK2268607T5 (da)
ES (1) ES2533769T3 (da)
HK (1) HK1155717A1 (da)
IL (4) IL207617A (da)
MX (1) MX2010009687A (da)
NZ (1) NZ587448A (da)
PL (1) PL2268607T3 (da)
PT (1) PT2268607E (da)
RU (1) RU2564032C2 (da)
WO (1) WO2009113828A2 (da)
ZA (1) ZA201005960B (da)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9234059B2 (en) * 2008-07-16 2016-01-12 Outlast Technologies, LLC Articles containing functional polymeric phase change materials and methods of manufacturing the same
US8221910B2 (en) 2008-07-16 2012-07-17 Outlast Technologies, LLC Thermal regulating building materials and other construction components containing polymeric phase change materials
EA201270568A1 (ru) 2009-10-16 2012-11-30 Риб-Экс Фармасьютикалз, Инк. Антимикробные композиции и способы их получения и применения
MX358697B (es) 2009-10-16 2018-08-31 Melinta Therapeutics Inc Compuestos antimicrobianos y metodos para fabricar y utilizar los mismos.
EP2488525B1 (en) 2009-10-16 2018-04-25 Melinta Therapeutics, Inc. Antimicrobial compounds and methods of making and using the same
SG10201406631TA (en) * 2009-10-16 2014-11-27 Melinta Therapeutics Inc Antimicrobial compounds and methods of making and using the same
MY173518A (en) 2011-04-15 2020-01-30 Melinta Therapeutics Inc Antimicrobial compounds and methods of making and using the same
CN103031337A (zh) * 2012-09-28 2013-04-10 北京吉利奥生物科技发展有限公司 一种小核酸分子快递技术
CA2923214A1 (en) 2013-09-09 2015-03-12 Melinta Therapeutics, Inc. Antimicrobial compounds and methods of making and using the same
WO2015035421A1 (en) 2013-09-09 2015-03-12 Melinta Therapeutics, Inc. Antimicrobial compounds and methods of making and using the same
WO2016145417A1 (en) 2015-03-11 2016-09-15 Melinta Therapeutics, Inc. Antimicrobial compounds and methods of making and using the same
JP7170535B2 (ja) * 2015-10-20 2022-11-14 ソレント・セラピューティクス・インコーポレイテッド 細胞内送達化合物
CA3023317A1 (en) 2016-05-06 2017-11-09 Melinta Therapeutics, Inc. Antimicrobials and methods of making and using same
RU2753966C2 (ru) * 2016-08-08 2021-08-24 Олипасс Корпорейшн Антисмысловые олигонуклеотиды андрогенового рецептора
WO2018051175A1 (en) 2016-09-16 2018-03-22 Olipass Corporation Scn9a antisense oligonucleotides
WO2018069764A1 (en) * 2016-10-11 2018-04-19 Olipass Corporation Hif 1-alpha antisense oligonucleotides
BR112019009953A2 (pt) 2016-11-16 2019-10-08 Academisch Ziekenhuis Leiden substâncias direcionadas a vários órgãos ou tecidos selecionados
CN110506051A (zh) * 2016-12-30 2019-11-26 奥利通公司 通过肽核酸衍生物的外显子跳跃
KR102483119B1 (ko) * 2017-01-06 2023-01-02 올리패스 주식회사 Snap25 안티센스 올리고뉴클레오타이드
CN110536895B (zh) 2017-01-24 2023-10-20 奥利通公司 Scn9a反义止痛药
WO2019022434A1 (en) * 2017-07-24 2019-01-31 Olipass Corporation ANTISENSE OLIGONUCLEOTIDES OF TYROSINASE
KR20190011181A (ko) * 2017-07-24 2019-02-01 올리패스 주식회사 티로시나아제 안티센스 올리고뉴클레오티드
TWI832851B (zh) * 2018-05-18 2024-02-21 韓商奧利通公司 基質金屬蛋白酶-1之反義寡核苷酸
KR102304280B1 (ko) 2018-08-14 2021-09-23 올리패스 주식회사 아세틸코에이카복실라제2 안티센스 올리고뉴클레오티드
US20220363720A1 (en) * 2019-07-18 2022-11-17 Olipass Corporation Melanophilin antisense oligonucleotides
KR20210151593A (ko) 2020-06-05 2021-12-14 넥스올리고(주) 신규한 몰포리노 올리고뉴클레오티드 유도체
KR102633299B1 (ko) 2023-09-08 2024-02-02 국방과학연구소 세포 투과가 가능한 펩타이드 핵산 올리고머를 유효성분으로 포함하는 한탄바이러스 감염 질환 치료용 약학적 조성물

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK51092D0 (da) 1991-05-24 1992-04-15 Ole Buchardt Oligonucleotid-analoge betegnet pna, monomere synthoner og fremgangsmaade til fremstilling deraf samt anvendelser deraf
US5539082A (en) 1993-04-26 1996-07-23 Nielsen; Peter E. Peptide nucleic acids
US6133444A (en) 1993-12-22 2000-10-17 Perseptive Biosystems, Inc. Synthons for the synthesis and deprotection of peptide nucleic acids under mild conditions
US6617422B1 (en) * 1997-05-23 2003-09-09 Peter Nielsen Peptide nucleic acid monomers and oligomers
DE10019136A1 (de) * 2000-04-18 2001-10-31 Aventis Pharma Gmbh Polyamidnukleinsäure-Derivate, Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
CN1814614A (zh) * 2005-02-06 2006-08-09 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 核酸、肽核酸衍生物及它们的用途
WO2008061091A2 (en) 2006-11-13 2008-05-22 Grandis Jennifer R Antisense guanidinium peptide nucleic acid (gpna) oligonucleotides as antitumor agents

Also Published As

Publication number Publication date
NZ587448A (en) 2012-03-30
RU2010135635A (ru) 2012-03-10
CA2715844C (en) 2015-11-24
EP2268607B1 (en) 2015-02-18
AU2009224149B2 (en) 2013-01-24
US8859766B2 (en) 2014-10-14
EP2268607A2 (en) 2011-01-05
PT2268607E (pt) 2015-04-07
US20140155604A1 (en) 2014-06-05
PL2268607T3 (pl) 2015-09-30
ES2533769T3 (es) 2015-04-15
IL207617A (en) 2016-07-31
KR101598423B1 (ko) 2016-03-02
WO2009113828A2 (en) 2009-09-17
EP2268607B9 (en) 2015-05-13
RU2564032C2 (ru) 2015-09-27
US20120040918A9 (en) 2012-02-16
ZA201005960B (en) 2016-06-29
WO2009113828A9 (en) 2009-11-05
MX2010009687A (es) 2010-12-21
BRPI0906104B1 (pt) 2021-03-30
AU2009224149A1 (en) 2009-09-17
WO2009113828A3 (en) 2009-12-23
DK2268607T3 (da) 2015-03-23
US8884008B2 (en) 2014-11-11
ES2533769T9 (es) 2016-05-13
KR20090098710A (ko) 2009-09-17
KR20110010691A (ko) 2011-02-07
US8680253B2 (en) 2014-03-25
IL207617A0 (en) 2010-12-30
IL236515A0 (en) 2015-08-31
IL236513A0 (en) 2015-08-31
JP2011518770A (ja) 2011-06-30
US20110178031A1 (en) 2011-07-21
CN102015628B (zh) 2015-04-22
HK1155717A1 (en) 2012-05-25
CN102015628A (zh) 2011-04-13
IL236514A0 (en) 2015-08-31
EP2268607A4 (en) 2013-11-13
BRPI0906104B8 (pt) 2021-05-25
US20140155605A1 (en) 2014-06-05
JP5620282B2 (ja) 2014-11-05
US20140323728A1 (en) 2014-10-30
US8895734B2 (en) 2014-11-25
BRPI0906104A2 (pt) 2015-06-30
CA2715844A1 (en) 2009-09-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK2268607T5 (da) Peptidnukleinsyrederivater med god cellepenetrering og krafig affinitet for nukleinsyre
US10793605B2 (en) Conformationally-preorganized, miniPEG-containing γ-peptide nucleic acids
KR20110059743A (ko) 펩티드 핵산 단량체 및 올리고머
WO2013183656A1 (ja) Ｇタンパク質共役受容体結合リガンドと核酸分子とのコンジュゲート
WO2018188785A1 (en) Compound, compound for use in the treatment of a pathological condition, a pharmaceutical composition and a method for preparing said compound
US7745473B2 (en) Indole derivative for alkylating specific base sequence of DNA and alkylating agent and drug containing the derivative
JP7544376B2 (ja) 二価核酸リガンドおよびその使用
US20230235328A1 (en) Novel morpholino oligonucleotide derivatives
Gokhale et al. Amino/guanidino-functionalized N-(pyrrolidin-2-ethyl) glycine-based pet-PNA: Design, synthesis and binding with DNA/RNA
JP2024161489A (ja) 二価核酸リガンドおよびその使用