DE977257C - Process for the preparation of water-insoluble disazo dyes - Google Patents
Process for the preparation of water-insoluble disazo dyesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher, neuer Disazofarbstoffe, welche, wie der Farbstoff der Formel der allgemeinen Formel R2-N = N-Rl-N = N -R3 (2) entsprechen, worin R1 einen von löslichmachenden Gruppen freien Anthrachinonrest, in welchem die beiden Azogruppen direkt an den Anthrachinonkern gebunden und durch mindestens drei Kohlenstoffatome voneinander getrennt sind, und R2 und R3 je einen von löslichmachenden Gruppen freien, in *-Stellung an die Azogruppe gebundenen ß-Ketocarbonsäureamidrest bedeuten.Process for the preparation of water-insoluble disazo dyes The invention relates to a process for the preparation of water-insoluble, new disazo dyes which, like the dye of the formula correspond to the general formula R2-N = N-Rl-N = N -R3 (2), in which R1 is an anthraquinone radical free of solubilizing groups in which the two azo groups are bonded directly to the anthraquinone nucleus and separated from one another by at least three carbon atoms, and R2 and R3 each denote a ß-ketocarboxamide radical which is free of solubilizing groups and is bonded to the azo group in the * -position.
Diese Disazofarbstoffe werden erfindungsgemäß erhalten, indem man Tetrazoverbindungen von Diaminoanthrachinonen, welche von löslichmachenden Gruppen frei sind und in welchen die beiden diazotierten Aminogruppen direkt an den Anthrachinonkern gebunden und durch mindestens 3 Kohlenstoffatome voneinander getrennt sind, und die außer den beiden Aminogruppen höchstens noch Halogenatome, insbesondere Chlor- oder Bromatome als Substituenten enthalten, mit von löslichmachenden Gruppen freien Verbindungen in Substanz kuppelt, welche einen einzigen in oc-Stellung kuppelnden ß-Ketocarbonsäureamidrest enthalten.According to the invention, these disazo dyes are obtained by Tetrazo compounds of diaminoanthraquinones, those of solubilizing groups are free and in which the two diazotized amino groups are attached directly to the anthraquinone nucleus are bound and separated from one another by at least 3 carbon atoms, and which in addition to the two amino groups at most halogen atoms, in particular chlorine or contain bromine atoms as substituents, with free of solubilizing groups Coupling compounds in substance which couple a single one in the oc position Contain ß-Ketocarbonsäureamidrest.
Wie aus obigen Angaben ersichtlich ist, können sich die Aminogruppen nicht im gleichen Sechsring des Anthrachinonkerns befinden. Als Beispiele geeigneter Diaminoanthrachinone sind folgende Verbindungen zu erwähnen: i,5-Diaminoanthrachinon, i,6-Diaminoanthrachinon, i,7-Diaminoanthrachinon, 2,6-Diaminoanthrachinon, 2,7-Diaminoanthrachinon, 4,8-Dichlor-i,5-diaminoanthrachinon, 2,q.,6, 8-Tetrachlor-i, 5-diaminoanthrachinon, 2,6-Dibrom-i,5-diaminoanthrachinon, 2,4, 6, 8-Tetrabrom-i, 5-diaminoanthrachinon, i,5-Dichlor-2,6-diaminoanthrachinon, i, 5-D ibrom-2, 6-diaminoanthrachinon, 3,7-Dibrom-2,6 diaminoanthrachinon, i,3,5,7-Tetrabrom-2,6-diaminoanthrachinon, 3,6-Dibrom-2,7-diaminoanthrachinon. Als Verbindungen, welche einen einzigen in a-Stellung kuppelnden ß-Ketocarbonsäureamidrest enthalten, kommen Acylacetylaminoverbindungen, z. B. die Benzoylacetylaminoarylverbindungen, insbesondere aber die Acetoacetylaminoarylverbindungen der Benzolreihe in Betracht. Die an die Acylacetylaminogruppe gebundenen Arylreste können außer dieser Gruppe noch weitere nicht löslichmachende Substituenten enthalten, z. B. niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Halogenatome, wie Chlor, ferner auch Acetylaminogruppen oder Sulfonsäureamidgruppen. Es kommen auch solche Acylacetylaminoverbindungen in Betracht, deren Acylacetylaminogruppe an ein in einem Heteroring befindliches Kohlenstoffatom gebunden ist. Als Beispiele geeigneter Azokomponenten seien das i-Benzoylacetyläminobenzol, das i -B enzoylacetyl amino - 2 - methoxy - 5 - methylbenzol sowie die sich von folgenden Aminen der Benzolreihe ableitenden Acetoacetylaminoverbindungen genannt: Aminobenzol, i-Amino-2-chlorbenzol, i-Amino-4-methylbenzol, i-Amino-2-methoxybenzol, i-Anino-2,5-dichlorbenzol, i-Amino-2,4-dimethyl-5-chlorbenzol, i-Amino-2-chlor-q.-acetylamino-5-methoxybenzol, i-Amino-2-chlor-5-trifluormethylbenzol, i-Amino-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol, i-Aminobenzol-3-sulfonsäureamid, i-Amino-2-methOxy-5-methylbenzol, i-Amino-2,6-diinethylbenzol, i-Amino-2-methylbenzol.As can be seen from the above information, the amino groups can are not in the same six-membered ring of the anthraquinone nucleus. More suitable as examples Diaminoanthraquinones, the following compounds should be mentioned: i, 5-diaminoanthraquinone, i, 6-diaminoanthraquinone, i, 7-diaminoanthraquinone, 2,6-diaminoanthraquinone, 2,7-diaminoanthraquinone, 4,8-dichloro-i, 5-diaminoanthraquinone, 2, q., 6, 8-tetrachloro-i, 5-diaminoanthraquinone, 2,6-dibromo-i, 5-diaminoanthraquinone, 2,4, 6, 8-tetrabromo-i, 5-diaminoanthraquinone, i, 5-dichloro-2,6-diaminoanthraquinone, i, 5-dibromo-2, 6-diaminoanthraquinone, 3,7-dibromo-2,6 diaminoanthraquinone, i, 3,5,7-tetrabromo-2,6-diaminoanthraquinone, 3,6-dibromo-2,7-diaminoanthraquinone. As compounds which have a single ß-ketocarboxamide radical coupling in the a-position contain, acylacetylamino compounds such. B. the Benzoylacetylaminoarylverbindungen, but especially the acetoacetylaminoaryl compounds of the benzene series into consideration. The aryl radicals bonded to the acylacetylamino group can, in addition to this group contain other non-solubilizing substituents, e.g. B. low molecular weight Alkyl or alkoxy groups or halogen atoms, such as chlorine, and also acetylamino groups or sulfonic acid amide groups. There are also such acylacetylamino compounds in Consider whose acylacetylamino group on a carbon atom located in a hetero ring is bound. Examples of suitable azo components are i-Benzoylacetyläminobenzene, the i -B enzoylacetyl amino - 2 - methoxy - 5 - methylbenzene as well as those from the following amines of the benzene series are called acetoacetylamino compounds: Aminobenzene, i-amino-2-chlorobenzene, i-amino-4-methylbenzene, i-amino-2-methoxybenzene, i-amino-2,5-dichlorobenzene, i-amino-2,4-dimethyl-5-chlorobenzene, i-amino-2-chloro-q.-acetylamino-5-methoxybenzene, i-Amino-2-chloro-5-trifluoromethylbenzene, i-Amino-2,5-dimethoxy-4-chlorobenzene, i-aminobenzene-3-sulfonic acid amide, i-amino-2-methoxy-5-methylbenzene, i-amino-2,6-diinethylbenzene, i-amino-2-methylbenzene.
Als Acylacetylaminoverbindungen mit einer an ein Kohlenstoffatom eines Heteroringes gebundenen Acylacetylaminogruppe sei beispielsweise das 2-Acetoacetylamino-6-methoxybenzthiazol erwähnt.As acylacetylamino compounds with one to one carbon atom An example of a hetero ring bonded acylacetylamino group is 2-acetoacetylamino-6-methoxybenzthiazole mentioned.
Die Tetrazotierung der Diaminoanthrachinone kann in an sich bekannter Weise zweckmäßig in konzentrierter Schwefelsäure mittels Alkalinitrit erfolgen. Es empfiehlt sich in der Regel, die Tetrazoverbindungen abzuscheiden und zu isolieren.The tetrazotization of the diaminoanthraquinones can be known per se Appropriately done in concentrated sulfuric acid by means of alkali metal nitrite. As a rule, it is advisable to separate and isolate the tetrazo compounds.
Die Kupplung der so erhältlichen Tetrazoverbindungen mit den ß-Ketocarbonsäureamiden der angegebenen Art wird vorteilhaft in schwach saurem, z. B. essigsaurem Mittel durchgeführt, wobei es sich im allgemeinen als zweckmäßig erweist, dem Kupplungsgemisch ein Netz- oder Dispergiermittel zuzusetzen. Hierbei kommen Netz- und Dispergiermittel ionogener und nicht ionogener Art in Betracht. Als Dispergiermittel ionogener Art kann beispielsweise Türkischrotöl verwendet werden, und als Dispergiermittel nicht ionogener Art seien Polyglykoläther von höhermolekularen Fettalkoholen erwähnt.The coupling of the tetrazo compounds thus obtainable with the ß-ketocarboxamides of the specified type is advantageous in weakly acidic, z. B. acetic acid agent carried out, it generally proves to be expedient, the coupling mixture add a wetting or dispersing agent. Wetting agents and dispersants are used here ionogenic and non-ionogenic type into consideration. As a dispersing agent of an ionic type For example, turkey red oil can be used, but not as a dispersing agent Ionic type polyglycol ethers of higher molecular weight fatty alcohols may be mentioned.
Die neuen, der eingangs angegebenen Formel (2) entsprechenden Disazofarbstoffe sind wertvolle Pigmente und zeichnen sich in der Regel durch besonders gute Migrationsechtheit und außerdem durch Temperaturbeständigkeit und Lösungsmittelechtheit aus. Dies ist z. B. für den sogenannten Pigmentdruck wertvoll, d. h. für Druckverfahren, die darauf beruhen, Pigmente mittels passender Klebmittel, wie Casein, härtbaren Kunststoffen, insbesondere Harnstoff oder Melamin-Formaldehvd-Kondensationsprodukten, Polyvinylchlorid- oder Polyvinylacetat-Lösungen bzw. -Emulsionen oder anderen Emulsionen (z. B. Ö1-in-Wasser- oder Wasser-in-Öl-Emulsionen) auf einem Substrat, insbesondere auf einer Textilfaser, aber auch auf anderen flächenförmigen Gebilden, wie Papier (z. B. Tapeten) oder Geweben aus Glasfasern, zu fixieren. Die neuen Pigmente können auch für andere Verwendungszwecke, z. B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide aus Viskose oder Celluloseäthern und -estern oder aus Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen in der Spinnmasse sowie zur Herstellung von gefärbten Lacken oder Lackbildnern, Lösungen und Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisations- oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten, Phenoplasten, Polyvinylchlorid, Polystyrol, Polyäthylen, Polyacryl, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, gute Dienste leisten. Außerdem lassen sie sich vorteilhaft bei der Herstellung von Farbstiften, kosmetischen Präparaten oder Laminierplatten verwenden.The new disazo dyes corresponding to the formula (2) given at the outset are valuable pigments and are usually characterized by particularly good migration fastness and also by temperature resistance and solvent fastness. This is z. B. valuable for so-called pigment printing, d. H. for printing processes that point to it based, pigments using suitable adhesives, such as casein, curable plastics, in particular urea or melamine-formaldehyde condensation products, polyvinyl chloride or polyvinyl acetate solutions or emulsions or other emulsions (e.g. oil-in-water or water-in-oil emulsions) on a substrate, in particular on a textile fiber, but also on other flat structures such as paper (e.g. wallpaper) or Fabrics made of fiberglass to fix. The new pigments can also be used for other purposes, z. B. in finely divided form for dyeing rayon rayon or cellulose ethers and -esters or from superpolyamides or super-polyurethanes in the spinning mass as well for the production of colored lacquers or lacquer formers, solutions and products Acetyl cellulose, nitrocellulose, natural resins or synthetic resins, such as polymerization or condensation resins, e.g. B. aminoplasts, phenoplasts, polyvinyl chloride, polystyrene, Polyethylene, polyacrylic, rubber, casein, silicone, and silicone resins, serve well. They can also be used to advantage in the production of colored pencils, cosmetic Use specimens or laminating plates.
Die neuen Farbstoffe können normalerweise in Massen bzw. Präparaten der genannten Art leicht verteilt werden und dies zweckmäßig in einem Zeitpunkt, da diese Massen bzw. Präparate ihre definitive Gestalt noch nicht besitzen. Die zur Formgebung benötigten Maßnahmen, wie Spinnen, Pressen, Härten, Gießen, Verkleben u. a. m., können dann auch in Gegenwart der vorliegenden Pigmente ohne weiteres durchgeführt werden, ohne daß etwaige chemische Reaktionen des Substrates, wie weitere Polymerisationen, Kondensationen usw., behindert werden.The new dyes can normally be used in bulk or preparations of the type mentioned can be easily distributed and this expediently at a time since these masses or preparations do not yet have their definitive shape. the Measures required for shaping, such as spinning, pressing, hardening, casting, gluing i.a. m., can then easily in the presence of the pigments present be carried out without any chemical reactions of the substrate, such as others Polymerizations, condensations, etc., are hindered.
Die neuen Farbstoffe weisen gegenüber dem gemäß Beispiel 13 der USA.-Patentschrift 2 457 823 erhaltenen Produkt, welches, wie die neuen Farbstoffe, Azogruppen enthält, die einerseits an Anthrachinonkerne und anderseits an enolisierte bzw. enolisierbare Ketomethylengruppen gebunden sind, den Vorteil einer bedeutend besseren Lichtechtheit auf.The new dyes have compared to that according to Example 13 of the United States patent 2,457,823 obtained product which, like the new dyes, contains azo groups, on the one hand to anthraquinone nuclei and on the other hand to enolized or enolizable Ketomethylene groups are bound, the advantage of a significantly better lightfastness on.
In der britischen Patentschrift 396 431 ist ein Farbstoff beschrieben, der durch Kuppeln von tetrazotiertem i,5-Diamino-4,8-diphenylamirioanthrachinon mit 3,3'-Dimethyl-4,4'-diacetoacety laminodiphenyl auf der Faser erhalten wird. Im Gegensatz zu den erfindungsgemäßen Farbstoffen ist dieser Farbstoff jedoch nach den üblichen Methoden in Substanz nicht herstellbar.British Patent 396 431 describes a dye that by coupling tetrazotized i, 5-diamino-4,8-diphenylamirioanthraquinone with 3,3'-dimethyl-4,4'-diacetoacety laminodiphenyl on the fiber. In contrast to the dyes according to the invention, however, this dye is after cannot be produced in substance using the usual methods.
Gegenüber dem gemäß Beispiel 3 der französischen Patentschrift 471 799 durch Kuppeln von diazotiertem i,5-Dianlinoanthrachinon mit 2 Mol ß-Oxynaphthoesäureanilid erhältlichen Disaz_ofarbstoff zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Disazofarbstoffe durch eine bedeutend bessere Migrationsechtheit aus.Compared to that according to Example 3 of French Patent 471 799 by coupling diazotized 1,5-dianlinoanthraquinone with 2 moles of ß-oxynaphthoic anilide available disazo dyes are distinguished by the disazo dyes obtainable according to the process by a significantly better migration fastness.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Beispiel i 40o Teile 98o/oige Schwefelsäure werden auf o° C gekühlt und unter Rühren bei 5 bis ioo C 28 Teile ioop/oiges Natriumnitrit eingetragen. Dann erwärmt man auf 55 bis 6o° C, bis klare Lösung eintritt, kühlt dann auf 30' C und trägt unter Rühren bei 30 bis 40' C 47,6 Teile I,5-Diaminoanthrachinon ein. Es bildet sich eine dicke gelbe Suspension. Nach beendetem Eintragen erwärmt man langsam auf 5o bis 6o° C, bis klare Lösung eintritt, und hält noch 30 Minuten bei dieser Temperatur. Dann läßt man auf 30' C erkalten und trägt die Lösung auf 6oo Teile Eis und iooTeile Wasser aus. Dabei kristallisiert die Tetrazoverbindung in gelblichweißen Kristallen aus. Man rührt noch 30 Minuten bei o bis 5 0 C, filtriert und preßt gut ab. Die Tetrazoverbindung ist in feuchtem Zustande in der Kälte und unter Lichtausschluß mehrere Wochen unverändert haltbar.In the following examples, parts are parts by weight and percentages are percentages by weight. EXAMPLE I 40o parts 98% sulfuric acid are cooled to 0 ° C. and 28 parts 10% sodium nitrite are introduced at 5 to 100 ° C. with stirring. The mixture is then heated to 55 to 60 ° C. until a clear solution occurs, then cooled to 30 ° C. and 47.6 parts of 1,5-diaminoanthraquinone are introduced at 30 to 40 ° C. with stirring. A thick yellow suspension forms. After the end of the introduction, the mixture is slowly heated to 50 to 60 ° C. until a clear solution occurs, and it is kept at this temperature for a further 30 minutes. The mixture is then allowed to cool to 30 ° C. and the solution is poured onto 600 parts of ice and 100 parts of water. The tetrazo compound crystallizes out in yellowish-white crystals. The mixture is stirred for a further 30 minutes at from 0 to 5 ° C., filtered and pressed off thoroughly. The tetrazo compound can be kept unchanged for several weeks in a moist state in the cold and with the exclusion of light.
42,3 Teile i-Acetoacetylamino-2-chlorbenzol werden mit 3o Teilen 3oo/oiger Natriumhydroxydlösung in 3oo Teilen Wasser bei 30' C gelöst. Man fügt ein Dispergiermittel, z. B. Türkischrotöl, hinzu und stellt die Lösung durch Zugabe von Eis und Wasser auf ein Volumen von 8oo Teilen und eine Temperatur von 5' C ein. Dann säuert man mit verdünnter Essigsäure bis zur lackmussauren Reaktion an, gibt 6o Teile kristallisiertes Natriumacetat hinzu und läßt unter gutem Rühren in etwa 30 Minuten eine Lösung der Tetrazoverbindung aus 23,8 Teilen i,5-Diaminoanthrachinon in iooo. Teilen Wasser hinzufließen. Man rührt 2 Stunden bei 5 bis 8' C und erwärmt dann in i Stunde auf 35 bis 40° C und rührt bei dieser Temperatur 4 Stunden weiter. Dann filtriert man den gebildeten, wasserunlöslichen gelben Farbstoff ab, wäscht mit viel Wasser salzfrei und trocknet im Vakuum bei 5o° C. Man erhält ein gelbes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotstichig gelber Farbe löst. In Polyvinylchlorid eingewalzt, erhält man kräftige, gelbe Färbungen von sehr guter Migrations- und Lichtechtheit.42.3 parts of i-acetoacetylamino-2-chlorobenzene are achieved with 3o parts 3oo / cent sodium hydroxide solution in 3oo parts of water at 30 "C. A dispersant is added, e.g. B. Turkish red oil is added and the solution is adjusted to a volume of 800 parts and a temperature of 5 ° C. by adding ice and water. Then it is acidified with dilute acetic acid until the lacquer acid reaction is reached, 60 parts of crystallized sodium acetate are added and a solution of the tetrazo compound of 23.8 parts of i, 5-diaminoanthraquinone in 10000 is left with thorough stirring for about 30 minutes. Add parts of water to it. The mixture is stirred for 2 hours at 5 to 8 ° C. and then heated in 1 hour to 35 to 40 ° C. and stirred at this temperature for a further 4 hours. The water-insoluble yellow dye formed is then filtered off, washed salt-free with plenty of water and dried in vacuo at 50 ° C. A yellow powder is obtained which dissolves in concentrated sulfuric acid with a reddish-yellow color. Rolled into polyvinyl chloride, strong, yellow colorations with very good migration and lightfastness are obtained.
Ersetzt man in obigem Beispiel das i-Acetoacetylamino-2-chlorbenzol durch 55,9 Teile i-Acetoacetylamino-2-chlor-5-trifluormethylbenzol, so erhält man einen Farbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe löst und der, in Polyvinylchlorid eingewalzt, kräftige, reine, grünstichiggelbe Färbungen von sehr guten Eigenschaften ergibt.If the i-acetoacetylamino-2-chlorobenzene is replaced in the above example by 55.9 parts of i-acetoacetylamino-2-chloro-5-trifluoromethylbenzene, one obtains a dye that dissolves in concentrated sulfuric acid with a yellow color and that, rolled into polyvinyl chloride, has strong, pure, greenish-yellow colorations of very good properties.
In der nachstehenden Tabelle sind einige weitere, nach den Angaben
des Beispiels i aus i Mol tetrazotiertem I,5-Diaminoanthrachinon und 2 Mol der in
Kolonne I angegebenen Azokomponenten erhältliche Disazofarbstoffe aufgeführt, welche,
in Polyvinylchlorid eingewalzt, jeweils die aus Kolonne II ersichtlichen Farbtöne
liefern.
Gleichzeitig tetrazotiert man 23,8 Teile 2,6-Diaminoanthrachinon nach den Angaben des Beispiels i, Absatz i, und löst die abgeschiedene Tetrazoverbindung in iooo Teilen Wasser. Die klare Lösung der Tetrazoverbindung läßt man unter gutem Rühren in 30 Minuten zu der Suspension des i-Acetoacetylamino-2-chlorbenzols hinzufließen und rührt 2 Stunden bei 5 bis 8° C. Dann erwärmt man langsam auf 4o bis 5o° C und rührt noch Stunden bei dieser Temperatur. Nun filtriert man den gebildeten Farbstoff und wäscht ihn mit Wasser salzfrei. Nach dem Trocknen im Vakuum erhält man ein gelbes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe löst. In Polyv inylchlorid eingewalzt, ergibt dieser Farbstoff kräftige, grünstichiggelbe Färbungen von sehr guter Migrations- und Lichtechtheit.At the same time, 23.8 parts of 2,6-diaminoanthraquinone are tetrazotized as described in Example i, Paragraph i, and the separated tetrazo compound is dissolved in 1,000 parts of water. The clear solution of the tetrazo compound is allowed to flow into the suspension of i-acetoacetylamino-2-chlorobenzene in 30 minutes with thorough stirring and stirred for 2 hours at 5 to 8 ° C. The mixture is then slowly warmed to 40 to 50 ° C. and stirred for a further hour at this temperature. The dye formed is then filtered off and washed free of salt with water. After drying in vacuo, a yellow powder is obtained which dissolves in concentrated sulfuric acid with a yellow color. Rolled into polyvinyl chloride, this dye gives strong, greenish yellow colorations with very good migration and lightfastness.
In der nachstehenden Tabelle sind einige weitere nach den Angaben
des Beispiels 2 aus i Mol tetrazotiertem 2,6-Diaminoanthrachinon und 2 Mol der Azokomponenten
der Kolonne I erhältliche Disazofarbstoffe aufgeführt.
42,3 Teile i-Acetoacetylamino-2-chlorbenzol werden mit 3o Teilen 3o'o/oiger Natriumhydroxydlösung in 3oo Teilen Wasser bei 30° C gelöst. Man fügt ein Dispergiermittel, wie Türkischrotöl, hinzu und stellt die Lösung durch Zugabe von Eis und Wasser auf ein Volumen von 8oo Raumteilen und eine Temperatur von ioo C. Dann säuert man mit verdünnter Essigsäure bis zur lackmussauren Reaktion an, gibt 6o Teile kristallisiertes Natriumacetat hinzu und läßt unter gutem Rühren in etwa i Stunde die in iooo Teilen Wasser gelöste Tetrazoverbindung hinzufließen. Man rührt 2 Stunden bei io bis 15' C, erwärmt dann auf 4o bis 5o° C und rührt 4 Stunden bei dieser Temperatur. Dann filtriert man den gebildeten, wasserunlöslichen, gelben Farbstoff ab, wäscht mit heißem Wasser salzfrei und trocknet im Vakuum bei 5o bis 6o° C. Man erhält ein gelbes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotgelber Farbe löst und das, in Polyvinylchlorid eingewalzt, kräftige gelbe Färbungen von guten Eigenschaften ergibt.42.3 parts of i-acetoacetylamino-2-chlorobenzene are mixed with 3o parts of 3o% Sodium hydroxide solution dissolved in 300 parts of water at 30 ° C. A dispersant is added like Turkish red oil, and the solution is made up by adding ice and water a volume of 800 parts by volume and a temperature of 100 C. Then you acidify with dilute acetic acid up to the lacquer acid reaction, there are 60 parts crystallized Sodium acetate is added and, with thorough stirring, leaves in iooo parts for about one hour Add water dissolved tetrazo compound. The mixture is stirred for 2 hours at 10 to 15 ' C., then heated to 40 to 50 ° C. and stirred for 4 hours at this temperature. then the water-insoluble, yellow dye formed is filtered off and washed with salt-free hot water and dry in vacuo at 50 to 60 ° C. A yellow color is obtained Powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a red-yellow color and that, Rolled into polyvinyl chloride, strong yellow colors with good properties results.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man in obigem Beispiel das 2,6-Diamino-3,7-dibromanthrachinon durch die entsprechende Menge 2,6-Diamino-i,3,5,7-tetrahromanthrachinoii oder 2,6-Diamino-i,5-dichloranthrachinon ersetzt.Dyes with similar properties are obtained if one in the above Example, the 2,6-diamino-3,7-dibromoanthraquinone by the corresponding amount of 2,6-diamino-i, 3,5,7-tetrahromanthraquinone or 2,6-diamino-i, 5-dichloroanthraquinone replaced.
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