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DE976829C - Verfahren zur Herstellung von 2-ª‡-Alkylcycloalkyl-4, 6-dimethylphenolen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-ª‡-Alkylcycloalkyl-4, 6-dimethylphenolen

Info

Publication number
DE976829C
DE976829C DEI7805A DEI0007805A DE976829C DE 976829 C DE976829 C DE 976829C DE I7805 A DEI7805 A DE I7805A DE I0007805 A DEI0007805 A DE I0007805A DE 976829 C DE976829 C DE 976829C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dimethylphenol
parts
aged
pressure vessel
rubber
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI7805A
Other languages
English (en)
Inventor
Arthur Lambert
Gwyn Eifion Williams
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Application granted granted Critical
Publication of DE976829C publication Critical patent/DE976829C/de
Expired legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
    • C07C39/17—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings containing other rings in addition to the six-membered aromatic rings, e.g. cyclohexylphenol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • C07C37/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon unsaturated bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
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    • C08K5/13—Phenols; Phenolates
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Description

AUSGEGEBENAM 4. JUNI 1964
I 7805 IVb 112
genommen
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von Antioxydationsmitteln für Kautschuk.
Diese neuen Verbindungen sind 2-«-Alkylcycloalkyl-4,6-dimethylphenole, in welchen die Alkylgruppe nicht mehr als 4 Kohlenstoffatome aufweist und die Cycloalkylgruppe eine Cyclopentylgruppe, Methylcyclopentyl-, Cyclohexyl- oder Methylcyclohexylgruppe ist.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen werden erhalten, wenn man 2,4-Dimethylphenol und ein a-Alkylcycloalken, in welchem die Alkylgruppe nicht mehr als 4 Kohlenstoffatome aufweist und das Cycloalken, Cyclopenten, Methylcyclopenten, Cyclohexen oder Methylcyclohexen ist, in Gegenwart eines Säurekatalysators umsetzt.
Das 2,4-Dimethylphenol kann auch in Mischung mit dem isomeren 2,5-Dimethylphenol ohne Abtrennung desselben angewandt werden.
Die neuen Verbindungen sind kräftige Antioxydationsmittel, die auch keine Verfärbung des Kautschuks ao bewirken. Wie allgemein bekannt ist, weisen verschiedene sonst ausgezeichnete Antioxydationsmittel den Nachteil auf, daß sie weiße oder schwach gefärbte Kautschukvulkanisate verfärben, und dieser Nachteil macht sie für die Verwendung bei der Herstellung der verschiedenartigsten Kautschukgegenstände ungeeignet. In den vergangenen Jahren wurde nun besonders lebhaft nach neuen Antioxydationsmitteln gesucht, die diesen Nachteil nicht aufweisen. Es wurden auch mehrere Antioxydationsmittel dieser Art gefunden.
409 601/5
Sie entwickeln jedoch, wie sich aus den nachstehend angeführten Vergleichsversuchen ergibt, merkliche Unterschiede in den Farbtönen. So ergibt eine Mischung, die ohne das Antioxydationsmittel ein weißes Vulkanisat ergibt, zusammen mit einem Antioxydationsmittel ein cremefarbiges.
Durch die erfindungsgemäß herstellbaren Antioxydationsmittel wird nun sogar dieser Farbunterschied vermieden, und sie rufen im allgemeinen keine Änderung im Aussehen des Vulkanisats hervor.
Die neuen Antioxydationsmittel können für natürliche und synthetische Kautschukarten verwendet werden und sind auch als Zusätze für Kautschukmilch sowohl aus natürlichem als auch aus synthetischem Kautschuk geeignet. Sie werden nach den üblichen Verfahren bei der Herstellung von Kautschukgegenständen verwendet. So können sie beispielsweise mit Kautschuk zusammen mit vulkanisierenden oder anderen Bestandteilen gemischt werden, und das entstehende Gemisch wird dann durch Wärmebehandlung vulkanisiert. Sie sind in Anteilen von etwa x/4 bis 2 Gewichtsprozent des Kautschuks wirksam.
Die synthetischen Kautschukarten, die verwendet werden können, sind beispielsweise Polymere von 1,3-Butadien und 2-Chlor-i,3-butadien und Mischpolymere dieser Verbindungen mit Acrylsäurenitril, Styrol, Methacrylsäuremethylester und anderen allgemein als polymerisierbar bekannten Verbindungen, die bei der Herstellung solcher Kautschukarten verwendet werden können.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen erläutert. Die Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
Eine Mischung aus 24,4 Teilen 2,4-Dimethylphenol, 19,6 Teilen «-Methylcyclohexen und 1,23 Teilen Schwe-
Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
feisäure (spezifisches Gewicht 1,84) wurde 16 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Das Produkt wurde in 200 Teilen Benzol gelöst, dreimal mit 50 Teilen io°/0igem wäßrigem Natriumcarbonat gewaschen und destilliert. Nach der Entfernung des Benzols wurde 2-<x-Methylcyclohexyl-4,6-dimethylphenol als farbloses Öl mit einem Siedepunkt Kp.22 = 178 bis 1800C erhalten. Es kristallisierte aus Leichtbenzin (Siedepunkt 40 bis 600C) mit einem Schmelzpunkt von 28 bis 290C.
Mit dieser Verbindung wurden Kautschukmischungen der folgenden Zusammensetzungen hergestellt:
Farbloser Kreppgummi ....
Zinkoxyd
Bariumsulfat
Stearinsäure
Titandioxyd
Schwefel
Zinkdiäthyldithiocarbamat .
2-«-Methylcyclohexyl-4,6-dimethylphenol
A Teile
100,0 10,0
75,0
1,0 10,0
2,0
o,375
Teile
100,0 10,0
75,o
1,0
10,0
2,0
0,375 1,0
Die Kautschukmischungen wurden 12 Minuten in einer Presse bei 1250C vulkanisiert und dann den üblichen beschleunigten Alterungsversuchen im Sauerstoffdruckgefäß (700C und bei einem Sauerstoffdruck von 21,1 kg je cm2) und im Luftofen bei 1000C unterworfen.
Zugfestigkeit kg je cm2
Bruchdehnung
Zugfestigkeit kg je cm2
Bruchdehnung in°/„
Nicht gealtert
Gealtert nach 8 Tagen im Druckgefäß bei einem Druck von 21,1 kg je cm2 bei 700C
12 Tage im Druckgefäß
16 Tage im Druckgefäß
16 Stunden im Luftofen bei ioo° C gealtert ... 32 Stunden im Luftofen bei 100° C gealtert ... 48 Stunden im Luftofen bei 1000C gealtert ...
211
verdorben desgl. desgl.
III
726
verdorben
desgl.
desgl.
631
624
593
200
149
124
99
134
101
710
618
633 586
640
608 647
Proben des vulkanisierten Kautschuks wurden 6 Wochen dem Sonnenlicht ausgesetzt, und es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
A B
schwach cremefarben schwach cremefarben
Beispiel 2
Zu einer gerührten Mischung aus 45 Teilen 2,4-Dimethylphenol und 2,76 Teilen Schwefelsäure (spezifisches Gewicht 1,84) wurden tropfenweise 18,6 Teile oc-Äthylcyclohexen zugegeben, so daß die Temperatur 300C nicht überstieg. Die Mischung wurde dann 16 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt, mit einem Überschuß an io°/0igem wäßrigem Natriumhydroxyd auf 600C erwärmt, gekühlt und mit Äther ausgezogen. Der Auszug wurde mit io°/0igem wäßrigem Natriumhydroxyd und mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach der Entfer-
nung des Äthers wurde 2-<x-Äthylcyclohexyl-4,6-dimethylphenol als farbloses Öl mit einem Siedepunkt Kp.13 = 176 bis 1780C erhalten. Die Verbindung besitzt folgende Strukturformel:
OH
H3C
CH3
Beispiel 3
Eine Mischung aus 40 Teilen 2,4-Dimethylphenol, 1,84 Teilen Schwefelsäure (spezifisches Gewicht 1,84) und 28 Teilen a-n-Butylcyclohexen wurde nach Beispiel 2 behandelt. Es wurde 2-a-n-Butylcyclohexyl-4,6-dimethylphenol als farbloses Öl mit einem Siedepunkt von Kp.0,03 = 1000C erhalten. Es kristallisierte aus Leichtbenzin (Siedepunkt 60 bis 80° C) mit einem Schmelzpunkt von 57 bis 580C.
Beispiel 4
Eine Mischung aus 50 Teilen 2,4-Dimethylphenol, 276 Teilen Schwefelsäure (spezifisches Gewicht 1,84) und 30,5 Teilen a-y-Dimethylcyclohexen wurde nach Beispiel 2 behandelt. Es wurde 2-oc,y-Dimethylcyclohexyl-4,6-dimethylphenol als farbloses Öl mit einem Siedepunkt Kp.18 = 188 bis 1900C erhalten. Es kristallisierte aus Leichtbenzin (Siedepunkt 60 bis 800C) mit einem Schmelzpunkt von 71 bis 730C.
Beispiel 5
Eine Mischung aus 50 Teilen 2,4-Dimethylphenol, 1,84 Teilen Schwefelsäure (spezifisches Gewicht 1,84) und 20,5 Teilen a-Methylcyclopenten wurde nach Beispiel 2 behandelt. Es wurde 2-a-Methylcyclopentyl-4,6-dimethylphenol als farbloses öl mit einem Siedepunkt Kp.16 = 160 bis 1640C erhalten. Es kristallisierte aus Leichtbenzin (Siedepunkt 60 bis 800C) mit einem Schmelzpunkt von 46 bis 480C.
Mit diesen Substanzen wurden Kautschukmischungen der folgenden Zusammensetzungen hergestellt:
Farbloser Kreppkautschuk
Zinkoxyd
Bariumsulfat
Stearinsäure
Titandioxyd
Schwefel
Tetramethylthiurammonosulfid
2-a-Äthylcyclohexyl-4,6-dimethylphenol
2-«-n-Butylcyclohexyl-4,6-dimethylphenol....
2-«,y-Dimethylcyclohexyl-4,6-dimethylphenol....
2-«-Methylcyclopentyl-4,6-dimethylphenol....
100,0
10,0
75.0
1,0 10,0
2,5 o,5
100,0 10,0
75,0
1,0
10,0
2,5
0,5
100,0 10,0
75,0
1,0 10,0
2,5 0,5
100,0 10,0
75,0
1,0
10,0
2,5
0,5
100,0 10,0
75,0
1,0
10,0
2,5
0,5
_ S5
Die Kautschukmischungen wurden in einer Presse 10 Minuten bei 1410C vulkanisiert und dann den üblichen beschleunigten Alterungsversuchen im Sauerstoffdruckgefäß unterworfen (700C und 21,1 kg je cm2 Sauerstoff druck). Es wurden folgende Ergebnisse erhalten :
Zugfestigkeit
kg je cm2
Bruchdeh nung
Zugfestigkeit
kg je cm2 Bruchdeh
nung
/0
Zugfestigkeit
kg je cm2
Bruchdeh nung
Zugfestigkeit
kg je cm2
Bruch dehnung /
Zugfestigkeit
kg je cm2
Bruchdeh nung
0/ /0
Nicht gealtert
Gealtert nach 8 Tagen im
Druckgefäß bei einem Druck
von 21,1 kg je cm2
Nach 12 Tagen im Druckgefäß
Nach 15 Tagen im Druckgefäß
Nach 12 Wochen Belichtung
mit Sonnenlicht
179
596
17 89 verdorben desgl.
152
123
92
keine Verfärbung, so gut wie Ausgangsprodukt
191
149
III
628
528
583
577
keine Verfärbung, so gut wie Ausgangsprodukt
198
155 103 103
628
525 558 580
keine Verfärbung, so gut wie Ausgangsprodukt
198
121 84 79
546
477 516
554
keine Verfärbung, so gut wie Ausgangsprodukt
Die gemäß der Erfindung hergestellten Verbindungen wurden mit bekannten Antioxydationsmitteln verglichen. Ein gutes Antioxydationsmittel gemäß der Erfindung ist das Produkt des Beispiels 1, nämlich das 2-«-Methylcyclohexyl-4,6-dimethylphenol, das mit Mercaptobenzimidazol und auch mit anderen handelsüblichen, nicht färbenden Antioxydationsmitteln verglichen wurde.
Es wurden folgende Mischungen hergestellt:
Naturkrepp
Zinkoxyd
Bariumsulfat
Stearinsäure
Schwefel
Diphenylguanidin
Produkt nach Beispiel ι Mercaptobenzimidazol .. Ionol
100,0
10,0 75.0
1,0
3.0
0,5 1,0
»AntioxygeneM2B« [Methylen-bis-(2-naphthol)]
»AntioxydantDoD« (4,4-Dihydroxydiphenyl)
100,0 10,0 75,0
1,0
3,o
o,5
1,0
100,0 10,0
75.0 1,0
3,o 0,5
1,0
100,0
10,0
75,o
1,0
3.O
o,5
1,0
Vulkanisation: 75 Minuten in der Presse bei 1410C.
Proben solcher Vulkanisate wurden mit folgenden Ergebnissen untersucht:
100,0
10,0
75,0
1,0
3,o
0,5
1,0
B I C I D
Zugfestigkeit (kg je cm2)
Ungealtert
4 Tage im Druckgefäß unter Sauerstoff gealtert
8 Tage im Druckgefäß unter Sauerstoff gealtert
12 Tage im Druckgefäß unter Sauerstoff gealtert '
16 Stunden in Luft bei 1000C gealtert
32 Stunden in Luft bei 1000C gealtert
201
121
72
58 177
134
211
verdorben
171
126
193 116
55
43
171
104
168
51 verdorben
130 73
206 51 25
27
166
96
B I C I D
Bruchdehnung, °/0
Ungealtert
4 Tage im Druckgefäß unter Sauerstoff gealtert
8 Tage im Druckgefäß unter Sauerstoff gealtert
12 Tage im Druckgefäß unter Sauerstoff gealtert
700 630 565 540
700
verdorben
690 640 515 485
705
520
verdorben
700
465 340 310
Aus diesen Ergebnissen zeigt sich die Überlegenheit der Antioxydationseigenschaften des gemäß der Erfin- 125 dung hergestellten Produktes.
Ähnliche Versuche wurden mit anderen Mischungen folgender Zusammensetzung durchgeführt:
Naturkrepp
Zinkoxyd
ίο Bariumsulfat
Stearinsäure
Titandioxyd
ig Schwefel
Tetramethylthiuramdisulfit
Produkt nach Beispiel 6 ...
Mercaptobenzimidazol ....
Ionol
F G H
100,0 100,0 100,0
10,0 10,0 10,0
75.0 75.0 75.0
1,0 1,0 1,0
10,0 10,0 10,0
2,0 2,0 2,0
0,375 0,375 0,375
—· 1,0 —
— — 1,0
100,0 10,0
75.0
1,0
10,0
2,0
0,375
1,0
Vulkanisation: 7% Minuten bei 1410C.
Ungealtert
16 Tage im DruckgefäßunterSauerstoff gealtert
Zugfestigkeit (kg je cm2)
190
verdorben
188
64
196
verdorben
Ungealtert
16 Tage im Druckgefäß unter Sauerstoff gealtert
F I G I H I Bruchdehnung, °/0
669
verdorben
672
535
663
172
verdorben
Verfärbung: Vergleichsproben, welche unter Glas dem Sonnenlicht ausgesetzt wurden, zeigten bei Verwendung des Antioxydationsmittels, das gemäß Beispiel 6 hergestellt worden war, keine Verfärbung, eine leichte Verfärbung bei der kein Antioxydationsmittel enthaltenden Probe, ebenfalls eine leichte Verfärbung bei der Ionol enthaltenden Probe und eine Verfärbung zu einer dunklen Cremefarbe bei der Mercaptobenzimidazol enthaltenden Probe.

Claims (1)

  1. Patentanspruch.
    Verfahren zur Herstellung von 2-a-Alkylcycloalkyl-4,6-dimethylphenolen, deren Alkylgruppe nicht mehr als 4 Kohlenstoffatome aufweist und deren Cycloalkylgruppe der Cyclopentyl-, Methylcyclopentyl-, Cyclohexyl- oder Methylcyclohexylrest ist, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,4-Dimethylphenol mit einem a-Alkylcycloalken, bei welchem die Alkylgruppe nicht mehr als 4 Kohlenstoffatome enthält und das Cycloalken Cyclopenten, Methylcyclopenten, Cyclohexen oder Methylcyclohexen ist, in Gegenwart eines Säurekatalysators in an sich bekannter Weise umsetzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentanmeldung F 4148 IVd/39b (be-
    kanntgemacht am 7. 8.1952);
    USA.-Patentschriften Nr. 2 371 550, 2 544 818,
    2581907;
    C. A. Thomas, Anhydrons Aluminiumchloride in
    Organic Chemistry, 1941, S. 466 und 467.
    © 609 656/483 9.56 (409 601/5 5.64)
DEI7805A 1952-10-16 1953-10-17 Verfahren zur Herstellung von 2-ª‡-Alkylcycloalkyl-4, 6-dimethylphenolen Expired DE976829C (de)

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NL (1) NL85365C (de)

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