DE97522T1 - Herstellung von n-phosphonomethylglyzin. - Google Patents
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-
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Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von N-Phosphonomethy1-glycin,
dadurch gekennzeichnet , daß man
(a) ein 1,3,5-Tricyanomethylhexahydro-1,3,5-triazi η
mit einem Acylchlorid der allgemeinen Formel:
O
R-C-X
R-C-X
worin X für Chlor, Brom oder Jod steht, und R eine aliphatische oder aromatische Gruppe bedeutet, unter
Bildung des N-Cyanomethyl-N-chlormethylamids
des Acylchlorids, das der allgemeinen Formel:
0 CH-CN
Ii / 2.
Ii / 2.
R-C-N
entspricht, wobei X und R wie oben definiert sind, umsetzt,
(b) das in (a) gebildete Amid mit einem Phosphit der allgemeinen
Formel:
R1O-P-OR3
1 2
worin R und R beide aromatische Gruppen oder beide aliphatische Gruppen bedeuten und R für eine aliphatische Gruppe oder ein Alkalimetall steht, unter Bildung eines Phosphonats der allgemeinen Formel:
worin R und R beide aromatische Gruppen oder beide aliphatische Gruppen bedeuten und R für eine aliphatische Gruppe oder ein Alkalimetall steht, unter Bildung eines Phosphonats der allgemeinen Formel:
Λ / 2
K-C-N „OR
O OR
1 2
worin R und R wie oben definiert sind, umsetzt, und
worin R und R wie oben definiert sind, umsetzt, und
(c) das in (b) gebildete Phosphonat hydrolysiert, um N-Phosphonomethylglycin zu erhalten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R für C1-C.-Alkyl steht und X für
Chlor steht, oder daß R für C.-C.-Alkyl steht, R für C1-Cg-Alkyl
steht, R2 für Cj-Cg-Alkyl steht, R3 für Cj-Cg-Alkyl,
Natrium oder Kalium steht und X für Chlor steht, oder daß R für C1- oder C2~Alkyl steht, R1 für C1-C4-AIlCyI steht, R2
für C1-C4-AIkYl steht, R3 für C^C.-Alkyl, Natrium oder Kalium steht und X für Chlor steht, oder daß R für C1- oder C»-
Alkyl steht, R1 für C1- oder C2"Alkyl steht, R2 für C1- oder
C9-Alkyl steht, R3 für C1- oder C,-Alkyl steht und X für
12 3 Chlor steht, oder daß R, R,, R und R jeweils für Methyl
stehen, und X für Chlor steht.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß man die Reaktion (a) bei
einer Temperatur von 0 bis 1500C durchführt.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet , daß man die Reaktion (c)
in Gegenwart eines sauren Katalysators durchführt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet , daß man als sauren Katalysator Salzsäure
oder Bromwasserstoffsäure verwendet.
6. Verbindung der allgemeinen Formel:
o , ei' er:
!■ / 2 R-C-N
• cn 2>:
in der R für Cj-C.-Alkyl oder Ethoxy steht und X für Chlor,
Brom oder Jod steht.
7. Verbindung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet , daß R für Methyl steht und X für Chlor
steht oder daß R für Ethoxy steht und X für Chlor steht.
8. Verbindung der allgemeinen Formel:
O .CH0CN R-C-N .OR'
cH_p. ■
2ll\ 2
o oir
1 in der R für C.-C.-Alkyl steht und R und R jeweils für
Cj-Cg-Alkyl stehen.
9. Verbindung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet , daß R für Methyl steht, R1 für Methyl
2
steht und R für Methyl steht oder daß R für Ethoxy steht, R1 für Methyl steht und R2 für Methyl steht.
steht und R für Methyl steht oder daß R für Ethoxy steht, R1 für Methyl steht und R2 für Methyl steht.
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