DE936444C - Verfahren zur Herstellung von Methylchlorsilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MethylchlorsilanenInfo
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Description
Es ist bekannt, Methylchlorsilane, wie CH3SiCl3,
CH3HSiCl2 und (CHg)2SiCl2, durch Umsetzung von
CH3Cl mit Silicium herzustellen. Dieses Verfahren ist als »Direktverfahren« bekannt und in der Patentliteratur
ausführlich beschrieben. Neben den obigen Methylchlorsilanen erhält man hierbei außerdem
immer ein flüssiges Reaktionsprodukt, dessen Siedepunkt oberhalb dem von (CH3)2SiCl2, d. h. oberhalb
70° liegt. Dieses flüssige, hoch siedende Produkt wird im folgenden als »Rückstand« bezeichnet. Das
gesamte bei der Umsetzung von CH3Cl mit Si anfallende Reaktionsprodukt enthält ungefähr 10%
»Rückstand«·, der eine Mischung aus Verbindungen mit SiSi-, SiCSi- und SiOSi-Gruppen in den Molekülen
darstellt.
Methylchlorsilane, wie sie oben genannt sind, stellen Ausgangsstoffe für wichtige Silikonprodukte
dar. Für den beim Direktverfahren anfallenden Rückstand sind die Verwendungsmöglichkeiten jedoch
sehr gering, und die Verwertung der anfallenden großen Mengen an den Rückständen stellt deshalb
ein schwieriges Problem bei dem Direktverfahren dar.
Es ist bekannt, daß gewisse Verbindungen des Rückstands, nämlich diejenigen, die SiSi-Bindungen
enthalten, wie CH3Cl2SiSiCl2CH3, durch Einwirkung
von Hitze gespalten werden können und dann Methylchlorsilane ergeben. Hierzu müssen aber die SiSi-Verbindungen
vor dem Spalten aus dem Rückstand entfernt werden. Wird die Spaltung auf den gesamten
Rückstand angewendet, so findet eine ausgedehnte
Verkokung statt. So findet beim Durchleiten des Rückstands durch ein heißes Rohr (200 bis 900°)
innerhalb 1 Stunde eine so starke Verkokung statt daß das Rohr für weiteren Gebrauch ungeeignet wird
Es ist also auf diese Weise nicht möglich, eine wirtschaftliche Spaltung des Rückstands durchzuführen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren, den
bei der Umsetzung von CH8Cl mit Si anfallenden
Rückstand in technisch wertvolle Methylchlorsilane überzuführen.
Erfindungsgemäß wird der bei der Umsetzung von CH3Cl mit Silicium gebildete Rückstand, dessen
Siedepunkt über dem von (CH3)2SiCl2 liegt, zusammen
mit HCl auf eine Temperatur von 200 bis 900° erhitzt. Der Anteil an H Clbeträgt dabei mindestens 4 Gewichtsprozent,
berechnet auf das Gewicht des Rückstands. Dabei erhält man durch Spaltung des Rückstands
Methylchlorsilane.
Die Spaltung beginnt sofort beim Erhitzen der Mischung aus HCl und Rückstand. Eine ausgezeichnete Ausbeute an Methylchlorsilanen erhält man unter beliebigen Druckverhältnissen. Die Umsetzung geht sowohl bei Normaldruck als auch bei Anwendung von einem Druck von über 105 kg/cm2 gleich gut vor sich. Im allgemeinen empfiehlt es sich, bei niedrigerem Druck höhere Temperaturen anzuwenden. Bei einer Normaldruck-Umsetzung ist eine Temperatur von 400 bis 900°, bei Überdruck-Um-Setzung eine solche von 200 bis 5000 besonders zweckmäßig.
Die Spaltung beginnt sofort beim Erhitzen der Mischung aus HCl und Rückstand. Eine ausgezeichnete Ausbeute an Methylchlorsilanen erhält man unter beliebigen Druckverhältnissen. Die Umsetzung geht sowohl bei Normaldruck als auch bei Anwendung von einem Druck von über 105 kg/cm2 gleich gut vor sich. Im allgemeinen empfiehlt es sich, bei niedrigerem Druck höhere Temperaturen anzuwenden. Bei einer Normaldruck-Umsetzung ist eine Temperatur von 400 bis 900°, bei Überdruck-Um-Setzung eine solche von 200 bis 5000 besonders zweckmäßig.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden. Man
kann z. B. den Rückstand und HCl in einen Autoklaven geben und die Mischung auf die Reaktionstemperatur erhitzen oder den Rückstand und HCl
kontinuierlich durch ein heißes Rohr leiten. Das letztere Verfahren ist besonders vorteilhaft, da man
den Rückstand und HCl langer als 24 Stunden ununterbrochen
durch ein heißes Rohr leiten kann, ohne daß dabei die Reaktionsgeschwindigkeit herabgesetzt
wird. Die Umsetzungsgeschwindigkeit ist auch nach langer Reaktionszeit dieselbe wie zu Beginn.
Ein weiterer Vorteil dieses Verfahrens ist, daß man nicht umgesetztes HCl und den Rückstand in das
Reaktionsgefäß zurückführen kann.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in Rohren bei Normaldruck ist es gleichgültig,
ob die Rohre ausgekleidet sind oder nicht. Falls eine Auskleidung verwendet wird, kann sie ein
inertes Material, wie Quarz,, darstellen oder aus katalytisch wirkenden Stoffen, wie aktivierte Tonerde
oder Kieselsäuretonerde, bestehen. In beiden Fallen werden befriedigende Ausbeuten an Methylchlorsilanen
erzielt. In dem Rohr-Verfahren können der Rückstand und HCl getrennt oder schon vermischt
in das Reaktionsgefäß gegeben werden.
Um die Umsetzung besonders vorteilhaft zu gestalten, sollten mindestens 4 Gewichtsprozent der
Mischung, berechnet auf das Gewicht des Rückstands, aus HCl bestehen. Gegebenenfalls können auch
wesentlich größere Mengen an HCl verwendet werden, obwohl kein besonderer Vorteil erzielt wird, wenn man
Mischungen verwendet, die mehr als 50 Gewichtsprozent HCl enthalten. Man kann reines HCl-Gas
oder mit anderen inerten Gasen, wie Stickstoff oder CO2, verdünntes HCl-Gas verwenden. HCl kann aus
dem Spaltprodukt wiedergewonnen und erneut verwendet werden.
Der erfindungsgemäß verwendete Rückstand besteht aus einer Mischung einer großen Anzahl von
Silanen, Disilanen, Disiloxanen, Silmethylenen, SiI-äthylenen und anderen polymeren Verbindungen.
Die Tabelle I führt die Produkte auf, die in einer größeren Menge Rückstand, wie er bei der Umsetzung
von Si mit CH3Cl anfällt, festgestellt wurden.
Tabelle I
Verbindung
Verbindung
C2H6SiCl3
(C2H6)CH3SiCl2
(1C3H7)SiCl3
(1C3H7)CH3SiCl2
(nC8H7)SiCl3
(nC3H7) CH3SiCl2
Cl3SiOSiCl3
CH3Cl2SiOSiCl3
(1C4H9)SiCl3
Cl3SiSiCl3 .:
(CHg)2ClSi-SiCl3
CH3Cl2SiOSiCl2CH3
(CH3)2ClSiCH2SiCl(CH3)2
(CH3J2ClSiCH2SiCl3
Cl3SiCH2SiCl3
Cl3SiCH2SiCl2CH3
CH3Cl2SiCH2SiCl2CH3
C6H6SiCl3
CH3Cl2SiCH2CH2SiCl3 '
Siedepunkt in 0C bei Normaldruck
100 102 118
119 124
125 136 140
I4I.5
146
157 158
178 185
185 189 192
201 206
Der Rückstand besteht also hauptsächlich aus Verbindungen, die Methyl- und/oder höhere Alkykesfe
am Silicium aufweisen. Bei der erfindungsgemäßen Umsetzung von HCl mit diesen Verbindungen bei den
angegebenen Temperaturen spalten sich die SiSi-, SiOSi- und SiCSi-Bindungen und bilden Methylchlorsilane,
die nur 1 Süiciumatom pro Molekül aufweisen. Gleichzeitig werden die höheren Alkylreste am
Silicium durch die Hitze gespalten, und man erhält Methylverbindungen. Die verschiedenen Reaktionen
mit HCl können wie folgt dargestellt werden:
ξ= SiSi =
H2
H2
= SiCSi =
= SiOSi ξ=
= SiOSi ξ=
HQ -*■ =
s Si Cl
HCl -+■ = SiCH3 + =SiCl
HCl -+- =SiCl + =SiOH
Die Anteile der in Tabelle I aufgeführten einzelnen Verbindungen im Rückstand sind nicht genau bekannt,
da eine quantitative Destillation des Rückstands nicht möglich ist. Das ist darauf zurückzuführen,
daß man bei der Destillation des Rückstands iin Destillat mit allmählich ansteigendem Siedepunkt
erhält. Wiederholte Fraktionierungen verschiedener Anteile ergeben zwar schließlich reine Verbindungen,
jedoch konnten die zwischen den Verbindungen siedenden Stoffe nicht identifiziert werden. Auf
Grund der unterschiedlichen Reaktionsbedingungen (Temperatur, Zuführgeschwindigkeit, Katalysatoren)
beim Direkt-Verfahren variieren die Verbindungen des Rückstands etwas hinsichtlich des Verhältnisses
der organischen Gruppen pro Siliciumatom. Der
ίο Rückstand hat im allgemeinen ein Verhältnis von
hydrolysierbarem Chlor zu Si im Bereich von 1,4:1
bis 2,8 : ι und ein Verhältnis von einwertigen Kohlenwasserstoffresten
zu Si-Atomen (R/Si) im Bereich von ι bis 1,5. Diese Schwankung des Chloratom- und
Kohlenwasserstoffgehalts beeinträchtigt die Verwendbarkeit des Rückstands im erfindungsgemäßen Verfahren
jedoch in keiner Weise.
Die durch das erfindungsgemäße Verfahren erhaltenen Silane sind wertvolle Stoffe, die zur Herstellung
von Silikonen oder auch direkt zum Wasserabstoßendmachen von organischen und anorganischen Gegenständen
verwendet werden können.
Der in diesem Beispiel verwendete Rückstand hatte ungefähr die folgende, durch eine Destillationsanalyse festgestellte Zusammensetzung: 18,3 % inerte
Kohlenwasserstoffe, 4,4 °/0 Methylchlorsilane der Formel (CHg)nSiCl4-^, 27% höhere Alkylchlorsilane
der Formel RnSiCl4 _„, 6,1% Disiloxane der Formel
(CHs)nSi2OCl6_„, 4,4 % Hexachlordisilan, 8,8%
Methylchlordisilane der Formel (CH3JnSi2Cle_m, 26,9%
Silcarbane der Formern (C H3) „(Si C H2 Si) Cl6 _n,
(CH3)MSiCH2CH2Si(Cl,_„), (CH3USiCH2SiCH2Si)
Cl8 _ n, 4,1 °/o Undestülierbares, enthaltend höherpolymere
Siloxane, Silane und Silcarbane. In den Formern hat η einen Wert von 1 bis 3.
Das Beispiel zeigt eine Spaltung des Rückstands bei Normaldruck. In allen in Tabelle II aufgeführten
Versuchen wurden der Rückstand und HCl gleichzeitig, aber getrennt in ein 1,22 m langes Rohr aus
nichtrostendem Material mit einem inneren Durchmesser von 2,54 cm eingeführt. Das Rohr wurde auf
die in der Tabelle angegebene Temperatur erhitzt und die ■ Stoffe mit bestimmter Geschwindigkeit
während der aufgeführten Zeit durchgeleitet. Bei jedem Versuch wurde das umgesetzte Material in
einer mit Wasser gekühlten Vorlage und in einer Trockeneisfalle gesammelt; anschließend wurden die
Kondensationsprodukte vereinigt und bis zu einer Höchsttemperatur von 750 fraktioniert destilliert.
Bei jedem Versuch wurde das zwischen 35 und 750 siedende Material mittels Infrarot-Analyse geprüft.
Dabei wurde gefunden, daß es im wesentlichen aus den in der Tabelle aufgeführten Silanen bestand. Die
in der Tabelle angegebenen Gewichtsprozente sind auf das Gesamtgewicht des durch das Rohr geleiteten
Rückstands und HCl berechnet. Die verwendete HCl-Menge betrug bei allen Versuchen ungefähr
ι Mol HCl auf 185 g des Rückstands.
| Versuch | Rohr-Auskleidung | Tem peratur |
Rück- stands- zuführ- geschwin- digkeit |
HCl-Zu- führ- geschwin- digkeit |
Dauer des Ver suches |
SiCl4 | CH3HSiCl2 | (CHa)3SiCl2 | CH3SiCl3 |
| 0C | ccm/Min. | ccm/Min. | in Stdn. | % | % | 7o | % | ||
| I | Quarz | 700 | 2,00 | 300 | 4.5 | 4,2 | 2,3 | 13,5 | 20,2 |
| 2 | Quarz | 750 | 2,12 | 300 | 6,0 | 4,5 | Spuren | I8,I | 25,6 |
| 3 | Kieselsäure-Tonerde | 500 | 2.77 | 300 | 4,3 | 5,3 | 2,1 | 9,2 | 23,8 |
| 4 | Kieselsäure-Tonerde | 600 | 2,10 | 300 | 3,5 | 5,4 | 1,8 | 8,2 | 29,5 |
| 5 | Tonerde | 450 | 2,10 | 300 | 2,25 | 9,6 | Spuren | 5,1 | 21,2 |
| 6 | Tonerde | 600 | 2,10 | 300 | 4.75 | 13,5 | Spuren | 9,2 | 39.5 |
| 7 | keine . | 700 | 4.3Ο | 500 | 3.25 | 8,9 | 0,8 | 10,3 | 28,8 |
Bei jedem Versuch wurde das Rohr nach 5 Stunden untersucht. Es konnte dabei nur eine geringfügige
Koksbildung festgestellt werden.
Die Tabelle III zeigt, daß eine ausgezeichnete Ausbeute an Methylchlorsilanen auch bei diskontinuierlichem
Arbeiten und bei Anwendung von Überdruck erzielt werden kann. Die Versuche wurden
wie folgt ausgeführt: Ein 2,41 Stahl-Autoklav wurde mit der angegebenen Menge des in Beispiel 1 ver-
wendeten Rückstands und HCl-Gas gefüllt und auf die angegebene Temperatur erhitzt. Während der
Reaktion wurde der Autoklav ständig gedreht und nach Beendigung der Umsetzung auf Zimmertemperatur
abgekühlt; nach Abblasen von HCl wurde das Reaktionsprodukt fraktioniert destilliert, um alle
unter 75 ° siedenden Produkte zu entfernen. Die Ergebnisse sind aus der Tabelle zu entnehmen. Die
in der Tabelle angegebenen Gewichtsprozente beziehen sich auf das Gesamtgewicht des Reaktions-Produktes.
| Gewicht des Rück |
Gewicht fie= TT η |
Temperatur | Tabelle | III | Gewicht | SiCl4 | CH3HSiCl3 | (CHa)3SiCI2 | CH3SiCl3 | |
| standes | des Re aktions- |
|||||||||
| Versuch | g | S | 0C | Druck | Dauer | produktes | % | 7. | % | 7. |
| 6oo | 97 | 342 bis 354 | in | ing | 5,5 | 1,8 | ii,3 | 43,4 | ||
| 6oo | 97 | 390 - 400 | kg/cm2 | Stdn. | 620 | 11,8 | 1,8 | 11,3 | 38,7 | |
| X | 6oo | 132 | 295 - 310 | 94,5 bis 97,3 | 16 | 610 | 5,9 | 2,0 | 7,3 | 35,5 |
| 2 | 6oo | 97 | 395 - 409 | 112,0 - 114,8 | 16 | 550 | 9,5 | 0,9 | 4,2 | 3i>° |
| 3 | 94,5 - 110,2 | • 16 | 605 | |||||||
| 4 | 99,7 | 2 | ||||||||
Claims (3)
- Patentansprüche:i. Verfahren zur Herstellung von Methylchlorsilanen, dadurch gekennzeichnet, daß der bei der Umsetzung von Methylchlorid mit Silicium gebildete, einen Siedepunkt oberhalb dem des Dimethyldichlorsilans aufweisende Rückstand mit HCl in einer Menge von mindestens 4 Gewichtsprozent, berechnet auf das Gewicht des Rückstands, auf 200 bis 900° erhitzt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei Normaldruck und einer Temperatur von 400 bis 900° erfolgt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei Überdruck und einer Temperatur von 200 bis 5000 erfolgt.1 509 601 12.55
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US338123A US2681355A (en) | 1953-02-20 | 1953-02-20 | Method of preparing organosilanes |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE936444C true DE936444C (de) | 1955-12-15 |
Family
ID=23323500
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (5)
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| US (1) | US2681355A (de) |
| BE (1) | BE526512A (de) |
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| GB (1) | GB749799A (de) |
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