DE922826C - Verfahren zur Herstellung neuer Salze von 8-Oxy-chinolinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Salze von 8-Oxy-chinolinenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung neuer Salze von 8-Oxy-chinolinen Es ist bekannt, daß 8-Oxy-chinol.in sowohl gegen Bakterien wie auch Pilze und Protozoen wirksam ist. Von 8-Oxy-chinolin wurde auch schon eine Reihe von Salzen hergestellt. Diese bekannten Salze besitzen jedoch bezüglich ihrer physikalischen Eigenschaften Nachteile, indem sie gegenüber ver= schiedenen Lösungsmitteln eine beschränkte Löslichkeit aufweisen. Sind sie in Wasser stabil löslich, so können sie in Lipoid.lösungsmitteln, wie Äther, nicht gelöst werden; lösen sie sich jedoch in Lipoidlösungsmitteln, so lassen sich von ihnen keine stabilen wäßrigen Lösungen herstellen, da sie hydrolysiert werden.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist nun? ein Verfahren zur Darstellung bestimmter 8-Oxychinolinsalze, die sowohl in physikalischer als auch in pharmakologischer Hinsicht besondere Eigenschaften aufweisen. Es handelt sich um Salze von 8-Oxy-chinolin sowie 8-Oxy-alkylchinolinen, wie von 8-Oxy-Chinaldin, mit niedermolekularen Halogenalkanmonocarbonsäuren, die in a- oder ß-Stellung mindestens i Halogenatom, in erster Linie i Chlor- oder Bromatom, enthalten. Besonders wertvoll sind Salze der Mono- oder Dichloressigsäure.
- Diese neuen Salze sind kristallisiert und bilden stabile Lösungen sowohl in Wasser als auch in Lipoidlösungs,mitteln. Diesbezüglich zeichnen sich die obengen.annten Salze der Mono- oder D.ichloressgsäure besonders aus; sie sind z. B. in Äther und Wasser nahezu gleich gut löslich.
- Die pharmakologische Prüfung der neuen Salze hat ferner ergaben, daß sie bessere Wirkungen. aufweisen als die genannten 8-Oxy-chinoline bzw. ihre bekannten Salze. Die neuen Salze lassen sich therapeutisch verwenden, z. B. in Form von Streupulvern oder Salben.
- Die Herstellung der neuen Verbindungen geschient in an sich bekannter Weise. So kann man 8-Oxy-chinolin oder 8-Oxy-alkylchinoline mit der gewünschten Säure umsetzen. Man kann die neuen Salze aber auch durch doppelte Umsetzung von leicht löslichen Salzen der genannten 8-Oxy-chinoline mit Salzen der Halogenalkanmonocarbonsäuren erhalten.
- Die Erfindung wird in den folgenden. Beispielen erläutert, ohne damit ihrenUmfang zu beschränken. Dabei besteht zwischen Gewichtsteil und Volumteil das gleiche Verhältnis wie zwischen Gramm und Kubikzentimeter.
- Beispiel i Man löst io Gewichtsteile 8-Oxy-chinolin in 50 Volumteilen trockenem Äther, versetzt mit einer Lösung von 6,5 Gewichtsteilen Monochloressigsäure in 2o Volumteilern trockenem Äther und -filtriert hierauf das abgeschiedene gelbe kristallisierte 8-Oxy-ciiinolin-monochloracetat vom F. 99 bis 10o° ab. Es -ist sowohl in Wasser wie auch in Äther sehr gut löslich.
- Beispiel 2 Man löst io Gewichtsteile 8-Oxy-chinolin in 5o Volumteilen trockenem Äther, versetzt mit einer Lösung von. 8,9 Gewichtsteilen Dichloressigsäure in io Volumteilen trockenem Äther und filtriert hierauf das abgeschiedene gelbe kristallisierte 8-Oxy-chinolin-dichloracetat vom F. 107 bis io8° ab. Es ist nicht hygroskopisch, in Wasser zu etwa 30'10 löslich und weist gleichzeitig eine guteLipoidlösl.ichkeit auf.
- Beispiel 3 Man löst io Gewichtsteile 8-Oxy-chinolin in 5o Volumteilen trockenem Äther, versetzt mit einer Lösung von 11,3 Gewichtsteilen Trichloressigsäure in 2o Volumteilen trockenem Äther und filtriert hierauf :das abgeschiedene gelbe kristallisierte 8-Oxy-chinolin-trichloracetat vom F. 127 bis i28° ab.
- Beispiel q.
- Man löst io Gewichtsteile 8-Oxy-chinolin in 5o Volumteilen trockenem Äther, versetzt mit einer Lösung von 9,6 Gewichtsteilen Monobromessi:gsäure in 2o-Volumteilen trockenem Äther und filtriert hierauf das abgeschiedene gelbe kristallisierte 8-Oxy-chinolin-imonobromacetat vom F. 97 bis 98° ab.
- Beispiel 5 Man löst io Gewichtsteile 8-Oxy-chinal,din in 5o Volumteilen trockenem Äther, versetzt mit einer Lösung von 8,i Gewichtsteilen, Dichloressigsäure in 2o Volumteilen trockenem Äther und destilliert den Äther ab. Das 8-Oxy-dhinaldin-dichlor .acetat bleibt in Form eines rötlicbgehben harzigen Produktes zurück, das allmählich zu kristallisieren beginnt.
- Beispiel 6 Man löst io Gewichtsteile 8-Oxy-chinolin in 50 Volumteilen trockenem Äther, versetzt mit einer Lösung von io,5 Gewichtsteilen ß-Brompropionsäure in 2o Volumteilen trockenem Äther und filtriert hierauf das abgeschiedene gelbe kristallisierte 8-Oxy-chinolin-ß-brompropionat vom F.82 bis 8q.° ab.
- Beispiel 7 Man löst io Gewichtsteile 8-Oxy-chinolin in 50 Volumteilen trockenem Äther, versetzt mit einer Lösung von 12,8 Gewichtsteilen Monojodessigsäure in 2o Volumteilen trockenem Äther und filtriert hierauf das abgeschiedene gelbe kristallisierte 8-Oxy-ch:inolin-monojodacetat vom F. 77 bis 79° ab.
- Beispiel 8 Man löst 15 Gewichtsteile 8-Oxy-chinolin in 75 Volumteilen trockenem Äther, versetzt mit einer Lösung von 11,8 Gewichtsteilen Trifluoressigsäure in 2o Volumteilen trockenem Äther und filtriert hierauf das gelbe kristallisierte 8-Oxy-chinolin-trifluoracetat vom F. 172 bis 174' ab.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung neuer Salze von 8-Oxy-chinolinen, dadurch gekennzeichnet, daB man Salze von 8-Oxy-chinolin oder 8-Oxyalkylchinolinen mit niedermolekularen Halogenalkanmonocarbonsäuren, die in der a- oder ß-Stellung mindestens i Halogenatom enthalten, in üblicher Weise herstellt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daB man Salze mit Monochloressi:gsäure oder mit Dichloressigsäure herstellt.
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| CH922826X | 1951-04-20 |
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| DEC5690A Expired DE922826C (de) | 1951-04-20 | 1952-04-16 | Verfahren zur Herstellung neuer Salze von 8-Oxy-chinolinen |
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