DE86314C - - Google Patents
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Classifications
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C309/47—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system
-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
bat*
KAISERLICHES
PATENTAM
Wie in der Patentschrift Nr. 68529 gezeigt ist, besitzen gewisse, eine freie Amidogruppe
enthaltende, beizenfärbende Azofarbstoffe die werthvolle Eigenschaft, sich nach ihrer Fixirung
auf der Faser mittelst metallischer Beizen, ohne dafs Zersetzung der gebildeten Lacke eintritt,
weiter diazotiren und mit Aminen, Phenolen, Amidophenolen, deren Sulfo- oder Carbonsäuren
kuppeln zu lassen, wobei bedeutend dunklere, namentlich gegen Wäsche und Seife sehr echte Färbungen erhalten werden.
Es wurde nun eine Reihe neuer Azofarbstoffe aufgefunden, welche als Wollfarbstoffe,
besonders unter Verwendung metallischer Beizen, sehr werthvoll sind, zugleich aber auch, analog
den in der genannten Patentschrift beschriebenen Producten, sich vortheilhaft für" Druckereizwecke
eignen, da dieselben in Form ihrer Metalllacke auf der Baumwollfaser fixirt, gleichfalls
direct weiter diazotirt und mit den üblichen Componenten unter Erzielung ähnlicher Effecte
gekuppelt werden können.
Diese neuen Farbstoffe, deren einfachster Repräsentant der Formel:
,N=N--
^C O OH
,NH
\S08 H
entspricht, unterscheiden sich von den bisher bekannten Analogen, den sogen. Zwischenproducten
bei der Darstellung von Disazofarbstoffen, dadurch, dafs sie neben der Amidogruppe
eine Sulfogruppe im Naphtalinkern enthalten.
Die Gewinnung dieser Amidomonoazofarbstoffe erfolgt nach dem Verfahren des Patentes
Nr. 60494, indem man die Diazoverbindungen von aromatischen Carbonsäuren hier mit Säuren
aus der Reihe der Naphtylaminsulfosäuren, Amidonaphtolsulfosäuren und Amidonaphtoläthersulfosä'uren
an Stelle der dort benutzten Sulfosäuren des O1 ct4-Dioxynaphtalins bezw.
CL1 a^-Amidonaphtols combinirt.
Werthvolle Resultate sind bis jetzt bei Verwendung der folgenden Amidobenzoesäuren
erhalten worden: o-Amidobenzoesä'ure, m-Amidobenzoesäure, p-Amidobenzoesäure, p-Amidosalicylsäure
(C O O H : OH: N H%
= 1:2:5,) und Amido-p-oxybenzoesäure (aus
p-Oxybenzoesäure durch Nitriren und Reduciren).
Als zweite Componenten haben sich besonders die folgenden Sulfosäuren der Naphtalinreihe,
welche die Sulfogruppen in ß-Stellung enthalten, geeignet erwiesen: α - Naphtylamino-monosulfosäure
(Patent Nr. 56563), Cleve's a-Naphtylaminmonosulfosäure β (Bull, de la soc.
chim. 26, 447), Cleve's a-Naphtylaminmonosulfosäure Jr (Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 21,
3264), Amidonaphtolmonosulfosäure γ und u-Amido
- β - naphtoläthyläther - β - monosulfosäure, welche aus ßj-Naphtol-ßg-monosulfosäure durch
Aethyliren, durch weiteres Nitriren der so entstandenen β - Naphtoläthyläther - β - monosulfosäure
und darauffolgendes Reduciren erhalten wird.
Die durch Kuppeln der vorgenannten Componenten gewonnenen Farbstoffe erzeugen auf
gewöhnlicher Wolle gelbe oder röthlich gelbe, nur wenig unter einander differirende Färbungen,
auf chromgebeizter Wolle röthlich gelbe oder braune Nuancen·.
Ferner sind diese Farbstoffe für den Zeugdruck von besonderer technischer Bedeutung,
da sie sich nach ihrer Fixirung auf der Baumwollfaser mittelst metallischer Beizen, ohne dafs
eine Zersetzung der gebildeten Lacke eintritt, direct weiter diazotiren und durch Kuppeln
mit Aminen, Phenolen, Amidophenolen, Amidophenoläthern, deren Sulfo- und Carbonsäuren
in Disazofarbstoffe überführen lassen, welche tief braune, rothe, blaue bis schwarze Nuancen
erzeugen und sehr fest auf der Faser haften, umsomehr, da infolge der Leichtlöslichkeit der
obigen einfachen Azofarbstoffe ein vollständiges Durchdringen der Faser ermöglicht wird.
I.
Farbstoff aus m - Amidobenzoesäure + Cleve's α - Naphtylaminmonosulfo-
säure ß.
13,7 kg m-Amidobenzoesäure werden mittelst
einer Lösung von 7 kg Natriumnitrit in üblicher Weise diazotirt und in eine schwach essigsaure
Lösung von 25 kg der Cl eve'sehen a-Naphtylaminmonosulfosäure
β eingetragen. Nach mehrstündigem Stehen und schwachem Erwärmen ist die Farbstoff bildung beendigt; hierauf wird
die Farbstoffsäure mittelst Mineralsäuren abgeschieden, abfiltrirt und mit Wasser gewaschen.
Die so gewonnene Paste kann direct verwendet werden.
Mit.Chrom auf Baumwolle gedruckt, erzeugt dieser Farbstoff ein Gelbbraun; die so erhaltene
Nuance geht beim auf einander folgenden Behandeln des bedruckten Stoffes mit einer schwach
sauren Natriumnitritlösung und einer alkalischen ß-Naphtollösung in ein durch seine Waschechtheit
ausgezeichnetes Violettschwarz über.
II.
Farbstoff aus ρ - Amidosalicylsäure + γ - Amidonaphtolmonosulfosäure.
15,3 kg p-Amidosalicylsäure werden in bekannter
Weise mittelst einer Lösung von 7 kg Natriumnitrit diazotirt und in eine alkalische
Lösung von 24 kg y-Amidonaphtolmonosulfosä'ure
einfiiefsen gelassen. Der Farbstoff, welcher sich nach kurzer Zeit abscheidet, wird
abfiltrirt, ausgewaschen und direct als Paste verwendet. Unter Zusatz von Chrombeizen
auf Baumwolle gedruckt, liefert derselbe ein Rothbraun, welches durch auf einander folgende
Behandlung des so bedruckten Stoffes mit einer schwach sauren Natriumnitritlösung und einer
alkalischen ß-Naphtollösung in ein waschechtes Blauschwarz übergeht.
Die nach dem durch die vorstehenden Beispiele erläuterten Verfahren dargestellten neuen
Farbstoffe liefern beim Drucken unter Verwendung chromhaltiger Druckpasten bezw.
nach dem Weiterdiazotiren der auf der Baumwollfaser fixirten Chromlacke durch Kuppeln
mit ß-Naphtol die folgenden Nuancen:
Farbstoff aus
In chromhaltiger
Druckpaste
auf Baumwolle
gedruckt
Als Chromlack auf der
Faser weiter diazotirt und
mit ß-Naphtol gekuppelt
1. o-Amidobenzoesäure + a-Naphtylamin-o-monosulfosäure
2. o-Amidobenzoesäure + Cleve'sche a - Naphtylaminmonosulfosäure
β
3. o-Amidobenzoesäure + Cleve'sche a-Naphtylaminmonosulfosäure
>
4. o-Amidobenzoesäure +Amidonaphtolmonosulfosäure}'
■5. o-Amidobenzoesäure + a- Amido- β -nap htoläther-ßmonosulfosäure
6. m-Amidobenzoesäure + a-Naphtylamin-o-monosulfosäure
7. m-Amidobenzoesäure + Cleve'sche a-Naphtylaminmonosulfosäure
β
8. m-Amidobenzoesäure + Cleve'sche ct-Naphtylaminmonosulfosäure
>
9. m-Amidobenzoesäure +Amidonaphtolmonosulfosäure)'
10. m-Amidobenzoesäure + ct-Amido-ß-Naphtoläther-ßmonosulfosäure
11. p-Amidobenzoesäure + ct-Naphtylamin-o-monosulfosäure
12. p-Amidobenzoesäure + Cleve'sche a-Naphtylaminmonosulfosäure
β
gelblich braun
rosaroth
rosaroth
bräunlich roth
graubraun
graubraun
hellroth
gelb
gelbbraun
gelbbraun
gelbbraun
braun
braun
bräunlich roth
braungelb
braun
blauroth
braunroth
braunroth
braunroth
violettschwarz
violettschwarz
violettstichig roth
rothbraun
violettschwarz
violettschwarz
violettschwarz
violett bis dunkelrothbraun
violett bis dunkelrothbraun
blauschwarz
rothstichig dunkelbraun violett bis violettschwarz
rothstichig dunkelbraun violett bis violettschwarz
Farbstoff aus:
In chromhaltiger
Druckpaste
auf Baumwolle
gedruckt
Als Chromlack auf der
Faser weiter diazotirt und
mit ß-Naphtol gekuppelt
13. p-Amidobenzoesäure + Cleve'sche a - Naphtylaminmonosulfosäure
£>
14. p-Amidobenzoesäure +Amidonaphtolmonosulfosäure ><
15. p-Amidobenzoesäure + a-Amido-ß-naphtoläther-ßmonosulfosäure
16. p-Amidosalicylsäure + ct-Naphtylamin-o-monosulfosäure
17. p-Amidosalicylsäure + Cleve'sche a - Naphtylaminmonosulfosäure
β
18. p-Amidosalicylsäure + Cleve'sche a -Naphtylammmonosulfosäure
>..' ;.
19. p-Amidosalicylsäure + Amidonaphtolmonosulfosäure γ
ίο. p-Amidosalicylsäure -+- α-Amido-ß-naphtoläther-ßmonosulfosäure
21. Amido-p-oxybenzoesäure + Cleve'sche a-Naphtylaminmonosulfosäure
β
22. Amido-p-oxybenzoesäure + Cleve'sche a-Naphtylaminmonosulfosäure
> '
23. Amido-p-oxybenzoesäure + a-Amido-ß-naphtolätherß-monosulfosäure
Claims (2)
1. Verfahren zur Darstellung neuer beizenfärbender Monoazofarbstoffe, welche sich
nach'ihrer Fixirung auf der Baumwollfaser (mittelst metallischer Beizen) weiter diazotiren
und mit Aminen, Phenolen, Amidophenolen, Amidophenoläthern, deren Sulfo-
und Carbonsäuren kuppeln lassen, darin bestehend, dafs man unter Benutzung des im Patent Nr. 60494 beschriebenen Verfahrens
solche a-Naphtylaminsulfosäuren,
Amidonaphtolsulfosäuren bezw. Amidonaphtoläthersulfosäuren, welche sich nach ihrer Kuppelung weiter diazotiren lassen,
mit den aus aromatischen Amidocarbonsäuren entstehenden Diazoverbindungen combinirt.
2. Die besonderen Ausführungsformen des nach Anspruch 1 geschützten Verfahrens,
darin bestehend, dafs man
a) die Diazoverbindungen von o-Amidobenzoesäure, m-Amidobenzoesäure, p-Amidobenzoesäure,
ρ - AmidosalicylsäurefCOOii:
OH: NH2= 1 : 2 : 5)
bezw. Amido - ρ - oxybenzoesäure (aus röthlich braun
röthlich braun
röthlich braun
braunroth
gelb
bräunlich gelb
bräunlich gelb
bräunlich gelb
röthlich braun
röthlich braun
braun
braun
braun
hell rothbraun
violett bis violettschwarz
rothstichig dunkelbraun
rothstichig dunkelbraun
graublau bis grauschwarz
violett bis violettschwarz
graublau bis blauschwarz
violett bis violettschwarz
graublau bis blauschwarz
graublau bis blauschwarz
graublau bis blauschwarz
graublau bis blauschwarz
blaugrün
blauschwarz
blauschwarz
grauschwarz.
blauschwarz
blauschwarz
grauschwarz.
p-Oxybenzoesäure durch Nitriren und Reduciren) auf die folgenden Sulfosäuren
: α-Naphtylamin - ο - monosulfosä'ure
(Patent Nr. 56563), Cleve's a-Naphtylaminmonosulfosäure β (Bull, de
la soc. chim. 26, 447), Cleve's a-Naphtylaminmonosulfosäure
Jr (Ber. d. deutsch, ehem.Ges. 21, 3264), γ-Amidonaphtolmonosulfosäure
nach dem Verfahren des Patentes Nr. 55024 bezw. a-Amido-ß-naphtoläthyläther-ß-monosulfosäure,
welche aus ßj-Naphtol-ßg monosulfosäure durch Aethyliren, durch
weiteres Nitriren der so entstandenen ß-Naphtoläthyläther- β - monosulfosäure
und darauffolgendes Reduciren erhalten wird,
b) die Diazoverbindung von Amido-poxybenzoesäure (aus p-OxybenzoesäuFe
durch Nitriren und Reduciren) auf die unter a) näher bezeichneten Säuren: Cleve's α - Naphtylaminmonosulfosäure
ß, Cleve's α-Naphtylaminmonosulfosäure
Jr bezw. a-Amidoß-naphtoläther-ß-monosulfosäure
einwirken läfst.
einwirken läfst.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE86314C true DE86314C (de) |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT86314D Active DE86314C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE86314C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2877219A (en) * | 1952-01-29 | 1959-03-10 | Dainippon Pharmaceutical Co | Derivatives of 3-arylazo-naphthalenesulfonic acid |
-
0
- DE DENDAT86314D patent/DE86314C/de active Active
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|---|---|---|---|---|
| US2877219A (en) * | 1952-01-29 | 1959-03-10 | Dainippon Pharmaceutical Co | Derivatives of 3-arylazo-naphthalenesulfonic acid |
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