[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

DE817918C - Verfahren zur Abscheidung von aromatischen Oxyverbindungen aus waessrigen Loesungen - Google Patents

Verfahren zur Abscheidung von aromatischen Oxyverbindungen aus waessrigen Loesungen

Info

Publication number
DE817918C
DE817918C DEP14938A DEP0014938A DE817918C DE 817918 C DE817918 C DE 817918C DE P14938 A DEP14938 A DE P14938A DE P0014938 A DEP0014938 A DE P0014938A DE 817918 C DE817918 C DE 817918C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
extraction
extractant
phenol
ketones
aqueous solutions
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEP14938A
Other languages
English (en)
Inventor
Wilhelm Dr Herbert
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
GEA Group AG
Original Assignee
Metallgesellschaft AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Metallgesellschaft AG filed Critical Metallgesellschaft AG
Priority to DEP14938A priority Critical patent/DE817918C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE817918C publication Critical patent/DE817918C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/72Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Abscheidung von aromatischen Oxyverbindungen aus wäßrigen Lösungen Es ist bekannt, aromatische Oxyverbinciungen, d. h. also Phenole, z. B. Carbolsäure, Kresole, Xylenole, Brenzcatechin o. dgl., wie sie in den Abwässern von Brennstoffdestillationsanlagen, Hydrieranlagen, Phenolsyntheseanlagen o. dgl. vorliegen, mit sauerstoffhaltigen, organischen Lösungsmitteln, wie Äthern, Estern, Ketonen o. dgl., zu extrahieren. In der Praxis wurden bisher überwiegend Ester, und zwar gewöhnlich n- oder Isobutylacetat, verwendet, da deren Verteilungsfaktor für Phenol bei 4o bis 48 liegt. Der außerdem in Betracht gezogene Dipropyläther und das Äthylmethylketon haben sich wegen ihres geringen Verteilungsfaktors von 17 bis 2o gegenüber den Estern nicht durchsetzen können, obwohl Äther und Ketone den grundsätzlichen Vorteil vor den Estern haben, daß sie nicht verseifen können, so daß die Lösungsmittelverluste in einer technischen Anlage geringer werden. Beim Äthylmethylketon trat als besonderer Nachteil die hohe Wasserlöslichkeit von etwa 8% störend in Erscheinung, so daß die Kosten für die Rückgewinnung des im behandelten Wasser gelösten Ketons sehr erheblich wurden.
  • Es wurde nun gefunden, daß in den unterhalb des Phenolsiedebereiches, z. B. zwischen 6o und iSo°, siedenden, unsymmetrischen Äthern und Ketonen, soweit sie eine Wasserlöslichkeit von weniger als 3°/0, zweckmäßig weniger als 1,5%, besitzen, ausgezeichnete Extraktionsmittel für Phenole vorliegen. Für die erfindungsgemäße Extraktion kommen beispielsweise Methylpropyl- und Methylbutyl- oder Methylamylketon in Frage. Unter den Äthern haben sich der Methylbutyl- und Methylamyläther sowie der Äthylpropyl-, Äthylbutyl- und Äthylamyläther gut bewährt.
  • Besondere Vorteile besitzt der Methylisobutyläther, der bei einem Siedepunkt von 68° und einer Wasserlöslichkeit von 1,3% einen Verteilungsfaktor für Phenol von 5o hat. Er extrahiert noch etwas besser als Butylacetat und ist wegen des niedrigen Siedepunktes destillativ einfach zu regenerieren. Ferner hat er den großen Vorzug, daß keine Lösungsmittelverluste durch Verseifung entstehen können. Als weiterer Vorteil ist' zu erwähnen, daß der Extraktionskoeffizient für Phenol bei stärkerer Verdünnung in geringerem Maße abfällt, als dies bei den Estern der Fall ist, so daß man bei der Extraktion von geringen Phenolrestgehalten im behandelten Wasser, dem sogenannten Dünnwasser von z. B. 1o m9/1 oder darunter, mit weniger Lösungsmittel auskommt oder bei gleichen Lösungsmittelmengen mit weniger Extraktionsstufen bzw. bei gleicher Stufenzahl eine bessere Reinigung des Wassers erzielt. Bisher konnte man bei hohen Anforderungen an die Reinigung der Dünnwässer nicht vielstufig mit Estern arbeiten, weil sonst die Verseifungsverluste zu hoch geworden wären.
  • Bei mehrstufiger Extraktion mit den erfindungsgemäßen Lösungsmitteln wird zweckmäßig im Gegenstrom gearbeitet, und es werden sowohl die im Dünnwasser verbleibenden, gelösten Extraktionsmittelmengen, beispielsweise durch Abdestillieren oder durch Extraktion mit phenolfreien Ölen o. dgl., als auch das im Phenolextrakt vorhandene Lösungsmittel durch Abdestillieren regeneriert. Das abdestillierte Lösungsmittel kann, wenn eine hohe Reinheit der Abwässer erzielt werden soll, vor dem erneuten Einsatz in der Extraktion durch eine entsprechende Behandlung mit Alkalien oder Adsorptionsmitteln mit oder ohne Alkalibehandlung o. dgl. völlig vom Phenol befreit werden, wodurch eine besonders gute Extraktionswirkung erzielt wird.
  • So kommt man beispielsweise bei siebenstufiger Gegenstromextraktion eines Schwelwassers mit 1o Volumprozent Methylisobutyläther von 5000 n19/1 Phenol herab auf 1o m9/1 Phenolrestgehalt, der sich durch die beschriebene Nachreinigung des Kreislaufäthers noch um 2 bis 3 mg senken läßt. Will man einen noch niedrigeren Phenolrestgehalt von z. B. 1 bis 2 mg oder darunter erzielen, so kann nach der erfindungsgemäßen mehrstufigen Extraktion und an Stelle oder außer der beschriebenen Nachreinigung des Kreislaufäthers eine weitere mehrstufige Extraktion mit größeren Extraktionsmittelmengen des gleichen oder eines anderen Extraktionsmittels erfolgen, z. B. eine zweistufige Gegenstromextraktion mit je ioo Volumprozent, wobei jedoch dieser zweite Ätherkreislauf nicht durch Destillation, sondern lediglich durch eine alkalische oder adsorptive Nachbehandlung vom Phenol befreit wird. Beispielsweise kann man im Anschluß an die zwei nachgeschalteten Extraktionsstufen den aus diesen Stufen austretenden, nur sehr schwach phenolhaltigen Äther mit überschüssiger Natronlauge oder durch Überleiten über Aktivkohle, Kieselgel oder bekannte lonenaustauscher völlig entphenolen. Man kann auch die Regenerierung mit Natronkalk durchführen oder mit einer porösen oder adsorbierenden Trägersubstanz, die mit alkalischen oder sonstigen, die Phenole adsorbierenden oder chemisch bindenden Stoffen imprägniert ist. Auf diese Weise erzielt man Phenolrestgehalte von wenigen m9/1, oder sogar von Bruchteilen eines m9/1, so daß die erfindungsgemäß behandelten Wässer in den meisten Fällen ohne weitere Reinigung in den Vorfluter gegeben werden können.
  • Falls für die Nachreinigung des Äthers im ersten oder zweiten Kreislauf alkalisch imprägnierte, poröse Stoffe, z. B. alkalisierte Aktivkohle, verwendet werden, so arbeitet man zweckmäßig so, daß zwei oder mehrere mit imprägnierter Aktivkohle gefüllte Behälter abwechselnd verwendet werden, die nach Erschöpfung abgeschaltet werden, worauf man den Äther, beispielsweise durch Wasserdampf, verdrängt, die Kohle auswäscht, gegebenenfalls trocknet und erneut mit konzentriertem Alkali imprägniert. Man kann aber auch ein kontinuierlich arbeitendes System verwenden, in welchem der Kreislaufäther mit einer mit Lauge berieselten Aktivkohle oder anderen Füllmassen in Berührung gebracht wird, und zwar zweckmäßig in einem Waschturm im Gleichstrom oder besser im Gegenstrom zur Lauge.
  • Die geringen Mengen von Phenolatlaugen, die im Verfahren gemäß der Erfindung z. B. dadurch entstehen, daß das im Kreislauf geführte Lösungsmittel vor seiner Wiederverwendung zur Extraktion und nach der Abtrennung der Hauptmenge der aufgenommenen Phenole mit Alkalien o. dgl. behandelt wird, können in bekannter Weise aufgearbeitet werden. Zweckmäßig werden sie jedoch, gegebenenfalls nach Ansäuern mit Mineralsäuren, insbesondere Kohlensäure, den zu behandelnden Wässern, z. B. Schwelwasser, zugesetzt. Eine besondere Aufarbeitungsanlage für die Phenolatlauge ist dann nicht erforderlich, und es gelingt, die in den Phenolatlaugen enthaltenen Phenole zu gewinnen.

Claims (5)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Abscheidung von aromatischen Oxyverbindungen, wie Phenol, Kresol, Xylenol, Brenzcatechin, aus wäßrigen Lösungen durch Extraktion mit organischen Lösungsmitteln, die unterhalb des Phenolsiedebereiches sieden und in Wasser unlöslich oder nur wenig löslich sind, dadurch gekennzeichnet, daß als Extraktionsmittel unsymmetrische Äther oder Ketone verwendet werden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß als Extraktionsmittel der Methylisobutyläther oder der Methylbutyläther verwendet wird.
  3. 3. Verfahren nach den Ansprüchen i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß zunächst eine mehrstufige, z. B. vier- bis zehnstufige Extraktion mit beliebigen Lösungsmitteln, wie z. B. Äthern, Estern oder Ketonen, erfolgt, zweckmäßig bis auf Phenolrestgehalte von unter ioo m9/1, vorzugsweise 1o bis 20 m9/1, und daß die so aufbereitete wäßrige Lösung mit oder ohne vorherige Entfernung der gelösten Extraktionsmittelreste einer weiteren, ein- oder mehrstufigen Extraktion mit unsymmetrischen Äthern oder Ketonen unter Anwendung einer größeren Extraktionsmittelmenge als in dem ersten Kreislauf unterworfen wird.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die durch die weitere, ein- oder mehrstufige Extraktion gewonnenen Phenole aus dem Lösungsmittel durch überschüssige Natronlauge oder andere chemisch oder physikalisch wirkende Verfahren außer durch Destillation vollständig entfernt werden.
  5. 5. Verfahren nach den Ansprüchen tbis4, dadurch gekennzeichnet, daß im Verfahren entstehende Phenolatlaugen, gegebenenfalls nach Ansäuern, den zu extrahierenden wäßrigen Lösungen zugesetzt werden.
DEP14938A 1948-10-02 1948-10-02 Verfahren zur Abscheidung von aromatischen Oxyverbindungen aus waessrigen Loesungen Expired DE817918C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP14938A DE817918C (de) 1948-10-02 1948-10-02 Verfahren zur Abscheidung von aromatischen Oxyverbindungen aus waessrigen Loesungen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP14938A DE817918C (de) 1948-10-02 1948-10-02 Verfahren zur Abscheidung von aromatischen Oxyverbindungen aus waessrigen Loesungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE817918C true DE817918C (de) 1951-10-22

Family

ID=7365416

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEP14938A Expired DE817918C (de) 1948-10-02 1948-10-02 Verfahren zur Abscheidung von aromatischen Oxyverbindungen aus waessrigen Loesungen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE817918C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3734189A1 (de) Verfahren zur abtrennung und wiedergewinnung von naphthalinsulfonsaeuren aus waessrigen loesungen
DE817918C (de) Verfahren zur Abscheidung von aromatischen Oxyverbindungen aus waessrigen Loesungen
DE60105916T2 (de) Wasserfreie Reinigung von Nikotin unter Benützung eines Kationenaustauscherharzes
DE2310547B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Cellulose aus Llgnocellulose-Ausgangsstoffen
DE722411C (de) Verfahren zur Reingewinnung von Phenolen aus Schwelerzeugnissen, insbesondere der Braunkohle
DE888700C (de) Verfahren zum Abscheiden niedrigmolekularer Phenole aus Gemischen
DE763626C (de) Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus phenolhaltigen Waessern
AT210879B (de) Verfahren zur Herabsetzung der Phenolverluste bei der Entfernung von Neutralölen aus solche enthaltenden Phenolatlaugen
DE730668C (de) Verfahren zur Entphenolung von Abwaessern
DE594949C (de) Verfahren zur Reinigung von Waessern, insbesondere Abwaessern, unter Abscheidung von in diesen enthaltenen Bestandteilen
DE939268C (de) Verfahren zur Entphenolung von Industrieabwaessern
DE941544C (de) Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus Abwaessern
EP0253922A1 (de) Verfahren zur Reinigung von Alpha-Bisabolol
DE540514C (de) Verfahren zur Herstellung von gereinigten Sulfonsaeuren oder ihren Salzen
DE573500C (de) Verfahren zur Reinigung bzw. Verwertung von Abwaessern
DE517000C (de) Verfahren zur Entschwefelung der bei der Ammoniakwasser-Entphenolierung umlaufenden Extraktionsmittel
DE764490C (de) Verfahren zur Gewinnung von Phenolen
DE2753820A1 (de) Reinigung von phosphorsaeure
DE826752C (de) Verfahren zur Herstellung von oberflaechenaktiven Stoffen, welche Kieselsaeure enthalten
DE873650C (de) Verfahren zur Abscheidung von Hemicellulosen aus Abfallaugen der Zellstoffveredlung
DE2235493C3 (de) Verfahren zur Entphenolung von Abwässern
DE532291C (de) Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus Gaswaessern
DE637876C (de) Verfahren zur Gewinnung von Morphin und Codein
DE850453C (de) Verfahren zur Entphenolung von Schwel- und Abwaessern
EP0379083A1 (de) Verfahren zur Extraktion von Phenolen aus wässrigen Lösungen