DE76771C - Verfahren zur Darstellung von Amidoguajacol aus Nitroacet-o-Anisidin - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Amidoguajacol aus Nitroacet-o-AnisidinInfo
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Classifications
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Monoamidoderivate des Guajacols sind bislang
noch nicht dargestellt worden und ein Diamidoderivat wurde nur in unreinem Zustande
aus dem Dinitroguajacol erhalten (Herzig,
Monatsh. f. Ch. 3, 827).
In bequemer Weise erhält man ein Mononitroderivat und aus diesem das entsprechende
Amidoderivat, wenn man das von Mühlhäuser (Ann. 207, S. 239) beschriebene und
aus dem Acet-o-Anisidin leicht darstellbare Nitroacet-o-Anisidin mit Alkalien kocht. Unter
Verseifung und Entweichen von Ammoniak bildet sich in kurzer Zeit das in concentrirten
Alkalien schwer lösliche Alkalisalz des Nitroguajacols. Dieses Nitroguajacol wird durch
Reductionsmittel, z. B. durcfy Zinn und Salzsäure, in das Amidoguajacol übergeführt.
40 kg Nitroacetanisidin werden,mit 400 kg 7 procentiger Natronlauge unter Rückflufs so
lange (ca. 10 Stunden) gekocht, bis keine Ammoniakentwickelung mehr wahrnehmbar ist.
Man trennt alsdann von einer geringen Menge unzersetzten Productes, indem man entweder
die alkalische Lauge ausäthert, oder indem man durch Zusatz von starker Natronlauge das dadurch
gefällte Natronsalz isolirt. Zur Gewinnung des entstandenen Nitroguajacols zerlegt
man das Natronsalz mittelst Mineralsäuren, saugt den bald erstarrenden Nitrokörper ab
und äthert die Laugen aus, da letztere nicht unbeträchtliche Mengen des Nitroguajacols
lösen.
Behufs Umwandlung des Nitroguajacols in das Amidoguajacol trägt man abwechselnd
11 5 kg Zinn und 46 kg Nitroguajacol in 41 ο kg
cone. Salzsäure unter Kühlung ein. Zur Beendigung der Reaction erwärmt man noch
kurze Zeit ,bei 70 ° bis 80 °. Nach dem Erkalten der Masse scheidet sich das Zinndoppelsalz
des Amidoguajacols krystallinisch ab, welches man in bekannter Weise durch Schwefelwasserstoff
u. s. w. zerlegt.
Die wässerige Lösung des salzsauren Amidoguajacols dampft man zweckmäfsig, um Braunfärbung
zu vermeiden, im Vacuum ein, bis Ausscheidung des salzsauren Amidoguajacols erfolgt.
Um aus dem salzsauren Amidoguajacol die freie Base zu bekommen, versetzt man eine
concentrirte wässerige Lösung des Salzes mit Natriumbisulfitlösung und dampft im Vacuum
bis zur Krystallisation ein. Die Base schmilzt unter Zersetzung bei 1840 und löst sich in
kaltem Wasser schwer. Der Schmelz- und Zersetzungspunkt des salzsauren Salzes liegt
bei 242°. Das Amidoguajacol bezw. dessen Salze sind zur Herstellung von Farbstoffen und
Arzneimitteln bestimmt.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Amidoguajacol und seiner Salze, darin bestehend, dafs man Nitroguajacol aus dem Nitroacet-o-Anisidin durch Kochen mit Alkalien darstellt und dieses Nitroguajacol durch Reductionsmittel, wie z. B. Zinn und Salzsäure, in Amidoguajacol überführt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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Country Status (1)
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