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DE69213578T2 - Transparentes Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Transparentes Aufzeichnungsmaterial

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Publication number
DE69213578T2
DE69213578T2 DE69213578T DE69213578T DE69213578T2 DE 69213578 T2 DE69213578 T2 DE 69213578T2 DE 69213578 T DE69213578 T DE 69213578T DE 69213578 T DE69213578 T DE 69213578T DE 69213578 T2 DE69213578 T2 DE 69213578T2
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DE
Germany
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group
transparent
recording medium
developer
transparent recording
Prior art date
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DE69213578T
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Tomoaki Nagai
Toshimi Satake
Akio Sekine
Toshiyuki Takano
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Jujo Paper Co Ltd
Original Assignee
Jujo Paper Co Ltd
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Publication date
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Description

    Hintergrund der Erfindung Bereich der Erfindung
  • Die Erfindung betrifft ein transparentes Aufzeichnungsmedium, das Aufzeichnen mittels Absorption im sichtbaren Bereich direkt mittels Wärme oder durch Licht bereitstellt, sowie ein Verfahren zu seiner Herstellung.
    • Beschreibung des Standes der Technik
  • Herkömmlicherweise sind die folgenden Aufzeichnungsmedien zum Erhalten von Aufzeichnungen mittels Absorption im sichtbaren Bereich direkt mittels Wärme oder Licht bekannt.
  • Für ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmedium, das mit einer Faksimile-Maschine o.ä. verwendet wird, werden ein farbloser oder schwach farbiger Farbstoff mit Elektronendonoreigenschaft (Leukofarbstoff) und ein Entwickler in einer wäßrigen Lösung eines wasserlöslichen Bindemittels dispergiert und gemischt sowie zu kleinen Teilchen bzw. Partikeln pulverisiert, um eine Färbeflüssigkeit zu erhalten. Die Färbeflüssigkeit wird auf ein nicht transparentes Trägerteil, wie etwa Papier, aufgebracht.
  • Die jap. Offenlegungsschriften Nr. 294088/1989 und 45087/1988 offenbaren ein transparentes wärmeempfindliches Aufzeichnungsmedium, das durch Lösen eines Farbstoffs und eines Entwicklers in einem organischen Lösungsmittel und durch Aufbringen auf ein transparentes Medium hergestellt ist, wobei eine stickstoff- oder schwefelhaltige Onium- Verbindung sowohl als Entwickler als auch als thermisches Aktivierungsmittel verwendet wird.
  • Dabei handelt es sich um Materialien, bei denen das Bild mittels des Verfahrens unter direktem Erwärmen aufgezeichnet wird, wobei ein Thermokopf mit einem Aufzeichnungsmedium in Kontakt gebracht und das Medium direkt erwärmt wird.
  • Andererseits sind in den jap. Offenlegungsschriften Nr. 94494/1983, 2880/1984 und 42994/1983 Medien und Bildaufzeichnungsverfahren offenbart, wobei im mittleren Infrarotlichtbereich ohne direktes Erwärmen belichtet wird. Die jap. Offenlegungsschrift Nr. 94494/1983 offenbart ein optisches Aufzeichnungsmedium, das durch Aufbringen einer Beschichtungsflüssigkeit hergestellt wird, welche ein Absorptionsmittel für mittleres Infrarot umfaßt, das in einem wasserlöslichen Bindemittel dispergiert ist, zusätzlich zu einem Leukofarbstoff und einem Entwickler auf einem Träger(teil). Die jap. Offenlegungsschriften Nr. 2880/1984 und 42994/1983 beschreiben optische Aufzeichnungsmedien, die individuell durch Laminieren eines Farbstoffs, eines Entwicklers und eines Absorptionsmittels für mittleres Infrarot auf einem Substrat mittels Vakuumverdampfung hergestellt sind. Ebenso beschreibt die jap. Offenlegungsschrift Nr. 209594/1983 ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmedium, bei dem ein Hintergrundschleier dadurch verhindert wird, daß eine Isolierschicht bereitgestellt wird, die durch Beschichtung mit einem Absorptionsmittel für mittleres Infrarot in der Grenzschicht zwischen einer Beschichtungsschicht, welche durch Aufbringen einer Lösung eines Farbentwicklers, z.B. eines Leukofarbstoffs, in einem organischen Lösungsmittel auf ein Substrat hergestellt wird, und einer Schicht aus einer Entwicklerlösung, die auf der Beschichtungsschicht bereitgestellt ist, hergestellt ist.
  • Jedoch ist die Aufzeichnungsschicht eines normalen wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmediums, das einen farblosen Farbstoff mit Elektronendonoreigenschaften und einen Entwickler umfaßt, opak, da eine derartige Schicht eine dispergierte Beschichtungsflüssigkeit verwendet, die dadurch hergestellt ist, daß ein Entwickler und ein Farbstoff, die zu kleinen Teilchen reduziert sind, in einem wäßrigen Medium zusammen mit einem Hilfsstoff oder einem Füllmittel hinzugefügt werden. Ein derartiges Aufzeichnungsmedium kann deshalb nicht als ein transparentes Aufzeichnungsmedium fungieren. Wenn ein Farbstoff und ein Entwickler einfach in einem organischen Lösungsmittel gelöst werden, so reagieren der Farbstoff und der Entwickler miteinander, und sie entwickeln eine Farbe, so daß eine derartige Zusammensetzung nicht als eine Aufzeichnungsbeschichtungsflüssigkeit verwendet werden kann.
  • Auf der anderen Seite reagiert in einer Zusammensetzung, in der als Entwickler eine Onium-Verbindung und ein Farbstoff miteinander in einem organischen Lösungsmittel gelöst werden, das Onium-Salz nicht mit dem Farbstoff, und es entwikkelt sich unter normalen Bedingungen keine Farbe. Deshalb kann die Zusammensetzung als eine transparente wärmeempfindliche Aufzeichnungsbeschichtungsflüssigkeit verwendet werden. Jedoch ist die Zersetzungsreaktion des Onium-Salzes durch thermische Energie ziemlich langsam; durch Wärmeleitung oder durch thermische Energie, die durch einen Licht- Wärme-Umwandlungsprozeß mittels eines Halbleiter-Lasers erzeugt werden, wird keine schnelle und adäquate Zersetzungsreaktion initiiert. Deshalb ist es im wesentlichen unmöglich, aus einer derartigen Zusammensetzung ein praktisch anwendbares Aufzeichnungsmaterial mit guter Sensitivität zu erhalten. Des weiteren ist die Sicherheit des Materials ein Problem, da ein Onium-Salz an Antimonhexafluorid, Phosphorhexafluorid, Arsenhexafluorid o.ä. als Gegenanion gebunden werden muß.
  • Die Zusammensetzung, die durch Dispergieren eines Farbstoffs, eines Entwicklers und eines Absorptionsmittels für mittleres Infrarot zusammen mit einem Bindemittel hergestellt wird, ist nicht transparent. Deshalb kann eine derartige Zusammensetzung nicht als Aufzeichnungsschicht für ein transparentes Aufzeichnungsmedium verwendet werden. Entsprechend ist das Verfahren, einen Farbstoff, einen Entwickler sowie ein Absorptionsmittel für mittleres Infrarot durch Vakuumverdampfung auf ein Substrat zu laminieren, als ein Verfahren zum Erhalten eines normalen transparenten Aufzeichnungsteils in Hinsicht des Aspekts der Transparenz der Aufzeichnungsschichten und in Hinsicht auf die Kosten ungeeignet.
  • Hohe Kosten und Ungeeignetheit für die Massenherstellung sind Probleme bei den transparenten wärmesensitiven bzw. -empfindlichen Aufzeichnungsmedien, bei denen eine Isolierungsschicht aus einem Absorptionsmittel für mittleres Infrarot zwischen einer Farbstoffschicht und einer Entwicklerschicht auf Grund der Tatsache bereitgestellt wird, daß es erforderlich ist, wenigstens drei Schichten bereitzustellen. Ein anderes Problem bei diesem Typ des Aufzeichnungsmediums ist die Verunreinigung bzw. Kontamination von Bestandteilen in einer Schicht über andere Schichten hinweg, wenn das Beschichten ausgeführt wird, da eine Farbe zwischen den Schichten durch die Kontamination entwickelt wird.
  • JP-A-60.184 879 offenbart ein transparentes Aufzeichnungsmedium, das durch Lösen eines Phenolverbindungsentwicklers, der mit einer Carbamoyl-Gruppe blockiert ist, eines Leukofarbstoffs und eines Bindemittels in einem Lösungsmittel und durch Aufbringen dieser Einzellösung auf den transparenten Träger erhältlich ist.
  • Entsprechend ist es unter genügender Berücksichtigung der Nachteile der üblichen transparenten Aufzeichnungsmedien Aufgabe der Erfindung, ein transparentes Aufzeichnungsmedium bereitzustellen, auf dem präzises Aufzeichnen mittels Absorption im sichtbaren Bereich direkt mittels Licht oder Wärme erzielt werden kann, wobei eine Beschichtungszusammensetzung verwendet wird, die alle notwendigen Materialien umfaßt, welche vollständig in einer einzigen Lösung gelöst sind.
    • Zusammenfassung der Erfindung
  • Diese Aufgabe wird gemäß der Erfindung dadurch gelöst, daß ein transparentes Aufzeichnungsmedium mit einem transparenten Trägermedium und einer transparenten Aufzeichnungsschicht auf dem transparenten Trägermedium bereitgestellt wird, wobei das transparente Aufzeichnungsmedium dadurch erhältlich ist, daß man einen Entwickler, der durch Blokkieren von mindestens einer Hydroxylgruppe mit einer Entwicklerfunktion durch eine O-substituierte Oxycarbonylgruppe (-(C=O)OR&sub2; gebildet worden ist, wobei der Entwickler durch die folgende Formel (1) wiedergegeben wird:
  • R-(ORA)m(OH)n-m (1)
  • (worin R eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe ist, RA eine - -O-R&sub2;-Gruppe ist, worin R&sub2; eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, Cycloalkylgruppe, Vinylgruppe, Allylgruppe, Arylgruppe, Naphthylgruppe, Mesylgruppe oder Tosylgruppe darstellt, n und m ganze Zahlen von 1 - 3 mit der Maßgabe sind, daß m ≤ n;
  • und ein Metallsalz einer organischen Säure oder eines Leukofarbstoffs, die eine Färbung beim Umsetzen mit dem Entwickler bilden, und ein Bindemittel in einem Lösungsmittel löst, die resultierende Lösung auf dem transparenten Trägermedium aufträgt und die aufgetragene tösung unter Bildung des transparenten Aufzeichnungsmediums trocknet.
  • Unter den durch die Formel (1) repräsentierten Entwicklern sind die Verbindungen, die durch die nachfolgenden Formeln (2) oder (3) repräsentiert sind, stärker bevorzugt.
  • (worin RA, n und m die gleichen Bedeutungen wie für Formel (1) besitzen; X COO, CONH oder SO&sub2; darstellt; Z eine Alkylgruppe, eine Alkoxyphenylgruppe oder eine Benzylgruppe ist; und Y C(CH&sub3;)&sub2;, CHRB, CH((C=O)ORB), S, SO&sub2;, S-RC-S, O-RC-O, (C=O)O-RC-O(C=O) oder S-RC-O-RC-O-Rc-S ist, wobei RB eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe ist; und Rc eine Alkylengruppe ist).
  • Ein transparentes optisches Aufzeichnungsmedium mit guter Sensitivität kann durch Solubilisieren und Incorporieren eines Lichtabsorptionsmittels erhalten werden, das geeignet ist, absorbiertes Licht in Wärme in der transparenten Aufzeichnungs schicht umzuwandeln.
  • Andere und weitere Aufgaben, Merkmale und Vorteile der Erfindung werden aus der nachfolgenden Beschreibung deutlicher hervorgehen.
    • Genaue Beschreibung der Erfindung und bevorzugte Ausführungsformen
  • Als Entwickler, die in Lösungsmitteln löslich sind und von denen wenigstens eine Hydroxylgruppe mit einer Entwicklerfunktion durch die O-substituierte Oxycarbonylgruppe blokkiert ist, werden Verbindungen der nachfolgenden Formel (4) oder (5) bevorzugt verwendet.
  • (worin R&sub2;, n und m die gleiche Bedeutung, wie in Formel (1) definiert, haben und X, Y und Z die gleiche, wie in den Formeln (2) oder (3) definiert.)
  • Die nachfolgenden Gruppen sind als Beispiele für O- substituierte Oxycarbonylgruppen aufgeführt.
  • - (C=O) O-CH&sub3; (Methoxycarbonylgruppe)
  • - (C=O) O-C&sub2;H&sub5; (Ethoxycarbonylgruppe)
  • - (C=O) O-n-C&sub3;H&sub7; (n-Propoxycarbonylgruppe)
  • - (C=O) O-n-C&sub4;H&sub9; (n-Butyloxycarbonylgruppe)
  • - (C=O) O-iso-C&sub4;H&sub9; (iso-Butyloxycarbonylgruppe)
  • - (C=O) O-tert-C&sub4;H&sub9; (tert-Butyloxycarbonylgruppe)
  • - (C=O) O-n-C&sub1;&sub6;H&sub3;&sub3; (n-Hexadecyloxycarbonylgruppe)
  • - (CO) O-CH&sub2;CH=CH&sub2; (Allyloxycarbonylgruppe)
  • - (C=O) O-CH=CH&sub2; (Vinyloxycarbonylgruppe)
  • - (C=O) O-CH&sub2;C&sub6;H&sub5; (Benzyloxycarbonylgruppe)
  • - (C=O) O-C&sub6;H&sub5; (Phenyloxycarbonylgruppe)
  • - (C=O) O-C&sub1;&sub0;H&sub7; (Naphthyloxycarbonylgruppe)
  • - (C=O) O-CH&sub2;CH&sub2;CCl&sub3; (2,2,2-Trichlorethoxycarbonylgruppe)
  • - (C=O) O-CH&sub2;CH&sub2;Si (CH&sub3;)&sub3; (2-Trimethylsilyl)ethoxycarbonylgruppe)
  • Als Verfahren zum Einführen einer O-substituierten Oxycarbonylgruppe in eine phenolische Hydroxylgruppe ist im Stand der Technik beispielsweise ein Verfahren bekannt, wobei man ein Alkyl-Chlorformiat oder ein Aryl-Chlorformiat und eine phenolische Verbindung in der Gegenwart einer Base reagieren läßt, oder ein Verfahren, wobei man eine Dicarbonatverbindung und eine phenolische Verbindung in der Gegenwart einer Base reagieren läßt. Blockierte Entwickler gemäß Formel (4) oder (5) können mittels dieser Verfahren hergestellt werden.
  • Die nachfolgenden Verbindungen können als Beispiele für blockierte Entwickler vom Carbonattyp gegeben werden.
  • Wenn zwei oder mehr Hydroxygruppen mit Entwicklerfunktion vorhanden sind, können eine N-substituierte Carbonylgruppe [vgl. EP-A-0 520 404] und eine O-substituierte Oxycarbonylgruppe gemeinsam vorhanden sein, um die Hydroxygruppen zu blockieren.
  • Erfindungsgemäß bevorzugt verwendete organische Säuren für die Metallsalze sind o- oder m-substituierte Benzoesäuren, wie etwa o-Benzoylbenzoesäure, o-alkylsubstituierte Benzoylbenzoesäuren, o-, m-Alkylbenzoesäure, o-Tolylbenzoesäure, m-Tolylbenzoesäure, o-Halogenbenzoesäure und m-Halogenbenzoesäure.
  • Als Metall in dem Metallsalz ist Eisen, Silber, Vanadium oder Kobalt bevorzugt, wobei Eisen am meisten bevorzugt ist.
  • Beliebige auf dem technischen Gebiet wärmeempfindlicher Aufzeichnungspapiere herkömmlicherweise bekannte, farblose Farbstoffe mit Elektronendonoreigenschaften können als Leukofarbstoffe erfindungsgemäß verwendet werden. Die folgenden Verbindungen können als typische Beispiele gelten:
  • Kristallviolett-Lacton,
  • 3-Diethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran,
  • 3-Diethylamino-benzo-[C]-fluoran,
  • 3,6-Di(n-dimethylamino)-fluoran-9-spiro-3-(6-dimethylamino)phthalid,
  • 3-Dibutylamino-6-methyl-7-anilinofluoran,
  • 3-(N-Ethyl-N-isoamylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran,
  • 3-(4-Diethylamino-2-ethoxyphenyl)-3-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)-4-azaphthalid und
  • 3-(N-Ethyl-N-cyclohexyl-amino) 6-methyl-7-anilinofluoran.
  • Die vorstehend genannten Entwickler, Leukofarbstoffe und Metallsalze von organischen Säuren werden in einem Lösungsmittel gelöst, das zur Verwendung beim Färben geeignet ist, wie etwa Toluol, Methylethylketon (MEK), Aceton oder Chloroform zusammen mit einem Bindemittel.
  • Wenn herkömmlicherweise ein Leukofarbstoff, welcher ein wärmeempfindliches Färbematerial darstellt, und ein Entwickler derartig verwendet werden, daß sie gemeinsam mit einem Bindemittel in einem Lösungsmittel gelöst werden, kann man feststellen, daß eine Zahl von Bindemitteln sich so verhalten, daß sie die Sensitivität verringern. In Extremfällen können gewisse Zusammensetzungen keine Farbe entwickeln. Dementsprechend gibt es bezüglich der Auswahl der Bindemittel Begrenzungen.
  • Wenn jedoch erfindungsgemäß ein Entwickler verwendet wird, wobei wenigsten eine phenolische Hydroxylgruppe mit einer Entwicklungsfunktion blockiert ist, wird diese Art der Einschränkung beträchtlich gemildert. Wenn insbesondere der Entwickler mit einem Metallsalz einer organischen Säure kombiniert wird, verschwindet dieses Problem vollständig und es tritt der Vorteil auf, daß verschiedene Arten von Bindemitteln ausgewählt werden können.
  • Beispiele von Bindemitteln, die bevorzugt erfindungsgemäß verwendet werden können, beinhalten Polystyrol, Polyvinylbutyral, Polyester, Styrol-butadien-acrylsäure-Copolymer, Siliconharz, EB und UV-härtbare Harze.
  • Bei der Herstellung eines optischen Aufzeichnungsmediums wird ein Lichtabsorptionsmittel zusammen mit den vorstehend genannten Bestandteilen gelöst, und es wird Teil der transparenten Aufzeichnungsschicht. Spezifische Beispiele für Lichtabsorptionsmittel, die bevorzugt verwendet werden, wenn es sich bei der Lichtquelle um einen Halbleiter-Laser handelt, beinhalten Inmonium- oder Diinmonium-Verbindungen wie etwa IRG002 oder IRG022 (Handelsmarken), Dithiol- Nickel-Komplexe, Cyaninfarbstoffe wie etwa 1,1,5,5- Tetrakis(p-dimethylaminophenyl)-3-methoxy-1,4-pentadien oder 1,1,5,5-Tetrakis(p-dimethylaminophenyl)- 3-[2,2-bis(p-dimethylaminophenyl)vinyl]-1,4-pentadien, Squalerium-Farbstoffe, Naphthochinon-Farbstoffe, Phthalocyanin- und Naphthalocyanin-Verbindungen mit schwacher Farbe.
  • Bevorzugte Trägermedien sind Filme, Blätter und Platten aus Glas oder synthetischen Harzen, wie etwa Polyesterharze, Polycarbonat-Harze, Poly(methylmethacrylat)-Harze, Polystyrol und Polyethylen, welche Wärmebeständigkeit und hohe Transparenz aufweisen.
  • Die Zusammensetzung der Bestandteile zum Herstellen einer Aufzeichnungsschicht des erfindungsgemäßen transparenten Aufzeichnungsmediums ist etwa 3-30 Teile des blockierten Entwicklers, 3-30 Teile eines Leukofarbstoffs oder eines Metallsalzes einer organischen Säure, 10-30 Teile eines Bindemittels und 1-10 Teile eines Lichtabsorptionsmittels. Eine Lösung dieser Bestandteile in einem Lösungsmittel mit etwa 20% Feststoffgehalt wird auf ein transparentes Trägermedium aufgebracht und danach getrocknet, um ein transparentes optisches Aufzeichnungsmedium zu erhalten.
  • Das so hergestellte erfindungsgemäße Aufzeichnungsmedium ist als OHP-Folie und als Diafilm sowie als Druckphotomaske zum Herstellen von Harz-Draht-Verteilervorrichtungen oder IC-Platten auf Grund seiner Aufzeichnungsfähigkeit verwendbar.
  • Das Aufzeichnen auf dem transparenten Aufzeichnungsmedium kann stärker bevorzugt mittels eines Laserstrahls als mittels eines Thermokopfes erfolgen. Eine klare Aufzeichnung kann dadurch erhalten werden, daß ein Halbleiter-Laserstrahl mit etwa einigen 10 mW verwendet wird.
  • Eine transparente Beschichtungsflüssigkeit mit nichtentwickelter Farbe kann dadurch erhalten werden, daß ein löslicher, blockierter, erfindungsgemäßer Entwickler der Formel (1) und ein Metallsalz einer organischen Säure oder ein Leukofarbstoff in einem organischen Lösungsmittel gelöst werden. Da die Hydroxygruppen mit Entwicklerfunktion in dem Entwickler blockiert sind, wird die Beschichtungsflüssigkeit auf einem transparenten Substrat aufgebracht und getrocknet, ohne daß es zum Auftreten einer Farbentwicklungsreaktion kommt, so daß eine beinahe farblose transparente Schicht erzeugt wird, obwohl Entwickler und Leukofarbstoff auf einem molekularen Niveau in Nachbarschaft vorliegen. Ein farbiges Bild kann beispielsweise dadurch erhalten werden, daß die aufgebrachte Schicht mit einem Thermokopf erwärmt wird, um die blockierenden Gruppen zu entfernen, wodurch der Entwickler dazu veranlaßt wird, zu funktionieren und sofort die Reaktion ablaufen zu lassen. Im Falle eines transparenten Aufzeichnungsmediums mit einer Aufzeichnungsschicht, der eine Lösung eines Absorptionsmittels für mittleres Infrarot hinzugefügt ist, kann die Belichtung mit einem Laserstrahl Lichtenergie in Wärmeenergie umwandeln, um in effizienter Weise die blockierenden Gruppen zu entfernen, was zum Erzeugen von Hydroxygruppen mit einer Entwicklerfunktion führt. Daher kann ein Laser strahl ein aufgezeichnetes Bild mit einer höheren Dichte bei höherer Geschwindigkeit erzeugen als ein Thermokopf.
  • Andere Merkmale der Erfindung werden im Verlaufe der nachfolgenden Beschreibung von beispielhaften Ausführungsformen deutlich werden, die zur Erläuterung der Erfindung dienen und nicht dazu, dieselbe zu beschränken.
    • Beispiele < Herstellung blockierter Entwickler> Synthesebeispiel 1
  • 1,06 gm (5 mM) n-Propylgallat wurden in 20 ml Ethylacetat gelöst. Der Lösung wurden 5,7 ml (25 mM) Di-tert- butyldicarbonat und 2 ml Pyridin hinzugefügt. Man ließ die Mischung 10 Stunden lang bei Raumtemperatur unter Stickstoffatmosphäre reagieren. Die Reaktionsmischung wurde konzentriert und mittels Silicagel-Säulenchromatographie unter Verwendung eines Elutionsmittels einer 1:2 (v/v)-Mischung von Ethylacetat und n-Hexan gereinigt. Mittels ¹H-NMR wurde bestätigt, daß es sich dabei um einen Entwickler mit in 2 von 3 Hydroxylgruppen des n-Propylgallats eingeführten tert-Butoxycarbonylgruppen (-C(=O)O-tert-Butyl)handelte.
  • ¹H-NMR: 1,01(3H, t, J=7,0), 1,56(18H, s), 177(2H, m), 4,24(2H, t, J=7,0), 7,79(2H, s)
    • Synthesebeispiel 2
  • 1,06 gm (5 mM) n-Propylgallat wurden in 20 ml Ethylacetat gelöst. Der Lösung wurden 1,9 ml (25 mM) Methylchlorcarbonat und 2 ml Pyridin hinzugefügt. Man ließ die Mischung 3 Stunden lang bei 50ºC unter Stickstoffatmosphäre reagieren. Die Reaktionsmischung wurde mit Ethylacetat verdünnt, mit einer gesättigten wässrigen Lösung von Natriumbicarbonat und gesättigter Salzlösung gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und konzentriert. Das auf diese Weise erhaltene ölige Produkt wurde mittels Silicagel-Säulenchromatographie unter Verwendung einer 1:2 (v/v)-Mischung von Ethylacetat und n-Hexan als Elutionsmittel gereinigt. Von dem erhaltenen Produkt wurde mittels ¹H-NMR bestätigt, daß es sich um n-Propylgallat-Trimethylcarbonat handelte.
  • ¹H-NMR: 1,01(3H, t, J=7,4), 1,78(2H, m), 3,92(3H, s), 3,93(6H, s), 4,28(2H, t, J=7,4), 7,91(2H, s)
    • Synthesebeispiel 3
  • 1,06 gm (5 mM) Monopropoxydiphenolsulfon wurden in 20 ml Ethylacetat gelöst. Zu der Lösung wurden 3,5 ml (15 mM) Di-tert-butyldicarbonat und 2 ml Pyridin hinzugefügt. Man ließ die Mischung 3 Stunden lang bei 50ºC unter Stickstoffatmosphäre reagieren. Die Reaktionsmischung wurde konzentriert und mittels Silicagel-Säulenchromatographie gereinigt, wobei eine 1:2 (v/v)-Mischung von Ethylacetat und n-Hexan als Elutionsmittel verwendet wurde. Mittels ¹H-NMR wurde bestätigt, daß es sich bei dem Produkt um eine Verbindung mit durch tert-Butoxycarbonylgruppen (-C(=O)O-tert- Butyl) blockierten Hydroxylgruppen von Monopropoxydiphenolsulfon handelte.
  • ¹H-NMR: 1,33(3H, s), 1,35(3H, s), 1,55(9H, s), 4,60(1H, m), 6,92(2H, dt, J=8,5, 3,0), 7,29(2H, dt, J=8,5, 3,0), 7,83(2H, dt, J=8,5, 3,0), 7,94(2H, dt, J=8,5, 3,0).
    • Synthesebeispiel 4
  • 228 mg (1 mM) Bisphenol A wurden in 2 ml Ethylacetat gelöst. Der Lösung wurden 0,69 ml (3 mM) Di-tert- butyldicarbonat und 0,1 ml Pyridin hinzugefügt. Man ließ die Mischung 3 Stunden lang bei 50ºC unter Stickstoffatmosphäre reagieren. Die Reaktionsmischung wurde konzentriert und mittels Silicagel-Säulenchromatographie gereinigt, wobei eine 1:2 (v/v)-Mischung von Ethylacetat und n-Hexan als Elutionsmittel verwendet wurde. Mittels ¹H-NMR wurde bestätigt, daß es sich bei dem Produkt um eine Verbindung mit durch tert-Butoxycarbonylgruppen (-C(=O)O-tert-Butyl) blokkierten Hydroxylgruppen von Bisphenol A handelte.
  • ¹H-NMR: 1,55(18H, s), 1,65(6H, S), 7,05(4H, dt,J=8,5, 2,5), 7,21(4H, dt, J=8,5, 2,5)
    • Herstellung des transparenten Aufzeichnungsmediums Beispiel 1
  • Die folgende Mischung wurde in einem Lösungsmittel (MEK) auf einen Feststoffgehalt von 20 % gelöst.
  • Blockierter Entwickler von Synthesebeispiel 1 20 Teile
  • Lösliches Eisensalz (Eisen-o-Benzoylbenzoat) 20 Teile
  • Bindemittel (Polyvinylbutyral) 20 Teile
  • Lichtabsorptionsmittel (IRG002)* 1 Teil
  • * Handelsmarke, hergestellt von Nihon Kayaku Co., Ltd.
  • Die erhaltene Aufzeichnungsbeschichtungsflüssigkeit wurde auf einen transparenten Polyesterfilm unter Verwendung eines Mayer-Balkens in einer Menge von 5 g/m² aufgebracht und an der Luft bei Raumtemperatur getrocknet, um ein transparentes Aufzeichnungsblatt zu erhalten.
  • Wenn dieses transparente Aufzeichnungsmedium mit 40 mm/sec unter Verwendung eines Halbleiter-Laserstrahls mit einer Leistung von 30 mW abgetastet wurde, wurden schwarze Aufzeichnungslinien mit einer Linienbreite von 50 µm erhalten.
  • Ein Wärmebeständigkeitstest bei 60ºC enthüllte absolut keinen Farbwechsel.
  • Der erhaltene Aufzeichnungsfilm wurde auf ein Dia montiert und projiziert, um eine klare Vergrößerung der schwarzen Linien zu erhalten. Ebenso wurde der aufgezeichnete Film mittels eines OHP projiziert und es wurden vergrößerte klare schwarze Linien erhalten.
    • Beispiel 2
  • Die folgende Mischung wurde in einem Lösungsmittel (MEK) auf einen Feststoffgehalt von 20 % gelöst.
  • Blockierter Entwickler von Synthesebeispiel 1 20 Teile
  • Lösliches Eisensalz (Eisen-o-Chlorbenzoat) 20 Teile
  • Bindemittel (Polyvinylbutyral) 20 Teile
  • Lichtabsorptionsmittel (NK-2014)* 1 Teil
  • * Handelsmarke, hergestellt von Japan Photosensitive Dye Laboratory
  • Die erhaltene Aufzeichnungsbeschichtungsflüssigkeit wurde auf einem transparenten Polyesterfilm unter Verwendung eines Mayer-Balkens in einer Menge von 5 g/m² aufgebracht und bei Raumtemperatur an der Luft getrocknet, um ein transparentes Aufzeichnungsblatt zu erhalten.
  • Wenn dieses transparente Aufzeichnungsmedium mit 40 mm/sec unter Verwendung eines Halbleiter-Laserstrahls mit 30 mW Leistung abgetastet wurde, wurden schwarze Aufzeichnungslinien mit einer Linienbreite von 50 µm erhalten.
    • Beispiel 3
  • Die folgende Mischung wurde in einem Lösungsmittel (MEK) auf einen Feststoffgehalt von 20 % gelöst.
  • Blockierter Entwickler von Synthesebeispiel 2 20 Teile
  • Lösliches Eisensalz (Eisen-o-Chlorbenzoat) 20 Teile
  • Bindemittel (Polyvinylbutyral) 20 Teile
  • Lichtabsorptionsmittel (1,1,5,5-Tetrakis(p-dimethylaminophenyl)-3-methoxy-1,4- pentadien) 0,3 Teile
  • Die erhaltene Aufzeichnungsbeschichtungsflüssigkeit wurde unter Verwendung eines Mayer-Balkens in einer Menge von 5 g/m² auf einen transparenten Polyesterfilm aufgebracht und bei Raumtemperatur an der Luft getrocknet, um ein transparentes Aufzeichnungsblatt zu erhalten.
  • Wenn dieses transparente Aufzeichnungsmedium bei 40 mm/sec unter Verwendung eines Halbleiter-Laserstrahls mit 30 mW Leistung abgetastet wurde, wurden schwarze Aufzeichnungslinien mit einer Linienbreite von 50 µm erhalten.
    • Beispiel 4
  • Die folgende Mischung wurde in einem Lösungsmittel (MEK) auf einen Feststoffgehalt von 20 % gelöst.
  • Blockierter Entwickler von Synthesebeispiel 2 20 Teile
  • Lösliches Eisensalz (Eisen-o-Benzoylbenzoat) 20 Teile
  • Bindemittel (Polyvinylbutyral) 20 Teile
  • Lichtabsorptionsmittel (IRG002)* 1 Teil
  • * Handelsmarke, hergestellt von Nihon Kayaku Co., Ltd.
  • Die erhaltene Aufzeichnungsbeschichtungsflüssigkeit wurde unter Verwendung eines Mayer-Balkens in einer Menge von 5 g/m² auf einen transparenten Polyesterfilm aufgebracht und an der Luft bei Raumtemperatur getrocknet, um ein transparentes Aufzeichnungsblatt zu erhalten.
  • Wenn dieses transparente Aufzeichnungsmedium bei 40 mm/sec unter Verwendung eines Halbleiter-Laserstrahls mit 30 mW Leistung abgetastet wurde, wurden schwarze Aufzeichnungslinien mit einer Linienbreite von 50 µm erhalten.
    • Beispiel 5
  • Die folgende Mischung wurde in einem Lösungsmittel (1:1 (v/v)-Mischung von Chloroform und Aceton) auf einen Feststoffgehalt von 20 % gelöst.
  • Blockierter Entwickler von Synthesebeispiel 3 20 Teile
  • Leukofarbstoff (Kristallviolettlacton) 20 Teile
  • Bindemittel (Polystyrol) 20 Teile
  • Lichtabsorptionsmittel (Toluoldithiol-Nickelkomplex) 10 Teile
  • Die erhaltene Aufzeichnungsbeschichtungsflüssigkeit wurde unter Verwendung eines Mayer-Balkens in einer Menge von 5 g/m² auf einen transparenten Polyesterfilm aufgebracht und bei Raumtemperatur an der Luft getrocknet, um ein transparentes Aufzeichnungsblatt zu erhalten.
  • Wenn dieses transparente Aufzeichnungsmedium unter Verwendung eines Halbleiter-Laserstrahls mit einer Leistung von 30 mW bei 40 mm/sec abgetastet wurde, wurden blaue Aufzeichnungslinien mit einer Linienbreite von 40 µm erhalten.
    • Beispiel 6
  • Ein transparentes Aufzeichnungsblatt wurde in exakt der gleichen Weise wie in Beispiel 5 erhalten, außer daß 20 Teile von bis(Dithiobenzyl)-Nickelkomplex anstelle des in Beispiel 5 verwendeten Lichtabsorptionsmittels und der blockierte Entwickler von Synthesebeispiel 4 verwendet wurden. Wenn dieses transparente Aufzeichnungsmedium bei 40 mm/sec unter Verwendung eines Halbleiter-Laserstrahls mit einer Leistung von 30 mW abgetastet wurde, wurden blaue Aufzeichnungslinien mit einer Linienbreite von 45 µm erhalten.
  • Wie in der vorstehenden Beschreibung erläutert, stellt die Verwendung eines erfindungsgemäßen blockierten Entwicklers, der beim Mischen und Lösen mit einem Färbemittel eine Farbe nicht entwickelt, effizientes Erzeugen eines transparenten optischen Aufzeichnungsmediums mittels Auftragen einer Beschichtungsschicht sicher. Das erfindungsgemäße transparente Aufzeichnungsmedium kann direkt kleine (Ab)bilder ohne Kontakt durch Strahlung wie etwa Laserstrahlen aufzeichnen, so daß es in signifikanter Weise die für die Aufzeichnung benötigte Zeit verkürzt.
  • Wenn es als Aufzeichnungsblatt für einen Drucker verwendet wird, kann das transparente Aufzeichnungsmedium sofort Blätter bzw. Folien zur Verwendung in OHP oder bedruckte Blätter zum Kopieren erzeugen.

Claims (5)

1. Transparentes Aufzeichnungsmedium mit einem transparenten Trägermedium und einer transparenten Aufzeichnungsschicht auf dem transparenten Trägermedium, wobei das transparente Aufzeichnungsmedium dadurch erhältlich ist, daß man
(a) einen Entwickler, der durch Blockieren von mindestens einer Hydroxylgruppe mit einer Entwicklerfunktion durch eine Osubstituierte Oxycarbonylgruppe -CO-O-R&sub2; gebildet worden ist, wobei der Entwickler durch die folgende Formel (1) wiedergegeben wird:
R(ORA)m(OH)n-m (1)
worin
R eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe ist,
RA eine -CO-O-R&sub2;-Gruppe ist, worin
R&sub2; eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-Gruppe, Cycloalkyl-Gruppe, Vinyl-Gruppe, Allyl-Gruppe, Aryl-Gruppe) Naphthyl-Gruppe, Mesyl-Gruppe oder Tosyl-Gruppe darstellt und
n and m ganze Zahlen von 1 bis 3 mit der Maßgabe sind, daß m &le; n;
(b) ein Metallsalz einer organischen Säure oder eines Leuko- Farbstoffs, der eine Färbung beim Umsetzen mit dem Entwickler bildet; und
(c) ein Bindemittel
in einem Lösungsmittel löst, die resultierende Lösung auf dem transparenten Trägermedium aufträgt und die aufgetragene Lösung unter Bildung des transparenten Aufzeichnungsmediums trocknet.
2. Transparentes Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 1, wobei der Entwickler eine Verbindung der folgenden Formel (2) oder (3) ist
(worin RA, n und m die gleichen Bedeutungen wie für Formel (1) besitzen; X COO, CONH oder SO&sub2; ist; Z eine Alkyl-Gruppe, eine Alkoxyphenyl-Gruppe oder eine Benzyl-Gruppe ist; und Y C(CH&sub3;)&sub2;, CHRB, CH((CO)ORB), S, SO&sub2;, S-Rc-S, O-Rc-O, (CO)O-Rc-O(CO) oder S-Rc-O-Rc-O-Rc-S ist, wobei RB eine Alkyl-Gruppe oder eine Aryl- Gruppe ist; und Rc eine Alkylen-Gruppe ist).
3. Transparentes Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei die transparente Aufzeichnungsschicht ein lichtabsorbierendes Mittel umfaßt, das Licht absorbiert und das Licht in Wärme umwandelt.
4. Transparentes Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 3, wobei die transparente Aufzeichnungsschicht ein Harz umfaßt, das durch UV- Bestrahlung oder durch einen Elektronenstrahl härtbar ist.
5. Verfahren zur Herstellung eines transparenten Aufzeichnungsmediums gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man
(a) einen Entwickler gemäß Anspruch 1 oder 2,
(b) ein Metallsalz einer organischen Säure oder eines Leuko- Farbstoffs, der eine Färbung durch Umsetzung mit dem Entwickler entwickelt; und
(c) ein Bindemittel
in einem Lösungsmittel löst, die resultierende Lösung auf ein transparentes Trägermedium aufträgt und die aufgetragene Lösung trocknet und ein transparentes Aufzeichnungsmedium bildet.
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