DE69010263T2 - Zahnreinigende Zusammensetzungen. - Google Patents
Zahnreinigende Zusammensetzungen.Info
- Publication number
- DE69010263T2 DE69010263T2 DE69010263T DE69010263T DE69010263T2 DE 69010263 T2 DE69010263 T2 DE 69010263T2 DE 69010263 T DE69010263 T DE 69010263T DE 69010263 T DE69010263 T DE 69010263T DE 69010263 T2 DE69010263 T2 DE 69010263T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- bactericide
- sodium
- polyoxyethylene
- dentifrice composition
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims abstract description 42
- 239000000551 dentifrice Substances 0.000 claims abstract description 26
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims abstract description 24
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 claims abstract description 18
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 229960003333 chlorhexidine gluconate Drugs 0.000 claims description 7
- YZIYKJHYYHPJIB-UUPCJSQJSA-N chlorhexidine gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O.C1=CC(Cl)=CC=C1NC(=N)NC(=N)NCCCCCCNC(=N)NC(=N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 YZIYKJHYYHPJIB-UUPCJSQJSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 5
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- WJLVQTJZDCGNJN-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine hydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 WJLVQTJZDCGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960002152 chlorhexidine acetate Drugs 0.000 claims description 3
- 229960004504 chlorhexidine hydrochloride Drugs 0.000 claims description 3
- MCSINKKTEDDPNK-UHFFFAOYSA-N propyl propionate Chemical compound CCCOC(=O)CC MCSINKKTEDDPNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 abstract description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 13
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 10
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 8
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 7
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 7
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 5
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 5
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 5
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 5
- GJEULMGGGBFACC-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(carboxymethylamino)ethylamino]ethyl-dodecylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[NH2+]CCNCCNCC(O)=O GJEULMGGGBFACC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108010076119 Caseins Proteins 0.000 description 4
- 102000011632 Caseins Human genes 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 4
- POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N allantoin Chemical compound NC(=O)NC1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AMCPECLBZPXAPB-UHFFFAOYSA-N propane-1,2,3-triol;sodium Chemical compound [Na].OCC(O)CO AMCPECLBZPXAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940080237 sodium caseinate Drugs 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000002064 Dental Plaque Diseases 0.000 description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L calcium hydrogenphosphate Chemical compound [Ca+2].OP([O-])([O-])=O FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000019700 dicalcium phosphate Nutrition 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 3
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 3
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 3
- GMGBBMQOXFAWRS-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-diaminoethyl(tetradecyl)amino]acetic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN(CC(N)N)CC(O)=O GMGBBMQOXFAWRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XGRSAFKZAGGXJV-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-3-cyclohexylpropanoate Chemical compound OC(=O)CC(N)C1CCCCC1 XGRSAFKZAGGXJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N Allantoin Natural products NC(=O)N[C@@H]1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N Stevioside Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N 0.000 description 2
- 229920002359 Tetronic® Polymers 0.000 description 2
- 229960000458 allantoin Drugs 0.000 description 2
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- FUWUEFKEXZQKKA-UHFFFAOYSA-N beta-thujaplicin Chemical compound CC(C)C=1C=CC=C(O)C(=O)C=1 FUWUEFKEXZQKKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 2
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 2
- 210000002200 mouth mucosa Anatomy 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960004711 sodium monofluorophosphate Drugs 0.000 description 2
- IWIUXJGIDSGWDN-UQKRIMTDSA-M sodium;(2s)-2-(dodecanoylamino)pentanedioate;hydron Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)N[C@H](C([O-])=O)CCC(O)=O IWIUXJGIDSGWDN-UQKRIMTDSA-M 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 229940013618 stevioside Drugs 0.000 description 2
- OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N stevioside Natural products CC1(CCCC2(C)C3(C)CCC4(CC3(CCC12C)CC4=C)OC5OC(CO)C(O)C(O)C5OC6OC(CO)C(O)C(O)C6O)C(=O)OC7OC(CO)C(O)C(O)C7O OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019202 steviosides Nutrition 0.000 description 2
- RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N trans-anethole Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C)C=C1 RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- 239000006150 trypticase soy agar Substances 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N (-)-Menthol Chemical group CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@H]1O NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N 0.000 description 1
- FTLYMKDSHNWQKD-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl FTLYMKDSHNWQKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- SHHOXQWCXVHCLT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2-diaminoethylamino)acetic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.NC(N)CNCC(O)=O SHHOXQWCXVHCLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVIJYLPSHPPVQF-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-diaminoethyl(dodecyl)amino]acetic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(CC(N)N)CC(O)=O SVIJYLPSHPPVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNWFFCPRJXMCNV-UHFFFAOYSA-N 3-[dodecanoyl(methyl)amino]propanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CCC(O)=O UNWFFCPRJXMCNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXCXHFKZHDEKTP-NSCUHMNNSA-N 4-methoxycinnamaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C=O)C=C1 AXCXHFKZHDEKTP-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005973 Carvone Substances 0.000 description 1
- GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 108010001682 Dextranase Proteins 0.000 description 1
- 239000004378 Glycyrrhizin Substances 0.000 description 1
- BIVBRWYINDPWKA-VLQRKCJKSA-L Glycyrrhizinate dipotassium Chemical compound [K+].[K+].O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]1O[C@H]1CC[C@]2(C)[C@H]3C(=O)C=C4[C@@H]5C[C@](C)(CC[C@@]5(CC[C@@]4(C)[C@]3(C)CC[C@H]2C1(C)C)C)C(O)=O)C([O-])=O)[C@@H]1O[C@H](C([O-])=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O BIVBRWYINDPWKA-VLQRKCJKSA-L 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 235000014749 Mentha crispa Nutrition 0.000 description 1
- 244000078639 Mentha spicata Species 0.000 description 1
- 229920002023 Pluronic® F 87 Polymers 0.000 description 1
- 229920002025 Pluronic® F 88 Polymers 0.000 description 1
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 description 1
- 241000194019 Streptococcus mutans Species 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- LFVVNPBBFUSSHL-UHFFFAOYSA-N alexidine Chemical compound CCCCC(CC)CNC(=N)NC(=N)NCCCCCCNC(=N)NC(=N)NCC(CC)CCCC LFVVNPBBFUSSHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950010221 alexidine Drugs 0.000 description 1
- TUFYVOCKVJOUIR-UHFFFAOYSA-N alpha-Thujaplicin Natural products CC(C)C=1C=CC=CC(=O)C=1O TUFYVOCKVJOUIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021502 aluminium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960002684 aminocaproic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940011037 anethole Drugs 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- JUNWLZAGQLJVLR-UHFFFAOYSA-J calcium diphosphate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O JUNWLZAGQLJVLR-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229940043256 calcium pyrophosphate Drugs 0.000 description 1
- YLOZVEBTKJNEIS-UHFFFAOYSA-L calcium;dihydrogen phosphate;chloride Chemical compound Cl.[Ca+2].OP([O-])([O-])=O YLOZVEBTKJNEIS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006285 cell suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229960003260 chlorhexidine Drugs 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000019821 dicalcium diphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229940101029 dipotassium glycyrrhizinate Drugs 0.000 description 1
- SXBBFOVRSQCYFE-SQKCAUCHSA-L disodium;(2s)-2-(tetradecanoylamino)pentanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@H](C([O-])=O)CCC([O-])=O SXBBFOVRSQCYFE-SQKCAUCHSA-L 0.000 description 1
- 108010000165 exo-1,3-alpha-glucanase Proteins 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 208000007565 gingivitis Diseases 0.000 description 1
- 229930195712 glutamate Natural products 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- LPLVUJXQOOQHMX-UHFFFAOYSA-N glycyrrhetinic acid glycoside Natural products C1CC(C2C(C3(CCC4(C)CCC(C)(CC4C3=CC2=O)C(O)=O)C)(C)CC2)(C)C2C(C)(C)C1OC1OC(C(O)=O)C(O)C(O)C1OC1OC(C(O)=O)C(O)C(O)C1O LPLVUJXQOOQHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004949 glycyrrhizic acid Drugs 0.000 description 1
- UYRUBYNTXSDKQT-UHFFFAOYSA-N glycyrrhizic acid Natural products CC1(C)C(CCC2(C)C1CCC3(C)C2C(=O)C=C4C5CC(C)(CCC5(C)CCC34C)C(=O)O)OC6OC(C(O)C(O)C6OC7OC(O)C(O)C(O)C7C(=O)O)C(=O)O UYRUBYNTXSDKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019410 glycyrrhizin Nutrition 0.000 description 1
- LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N glycyrrhizinic acid Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]1O[C@@H]1C([C@H]2[C@]([C@@H]3[C@@]([C@@]4(CC[C@@]5(C)CC[C@@](C)(C[C@H]5C4=CC3=O)C(O)=O)C)(C)CC2)(C)CC1)(C)C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000001525 mentha piperita l. herb oil Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXCXHFKZHDEKTP-UHFFFAOYSA-N para-methoxycinnamaldehyde Natural products COC1=CC=C(C=CC=O)C=C1 AXCXHFKZHDEKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N para-methoxyphenyl Natural products COC1=CC=C(C=CC)C=C1 RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 235000019477 peppermint oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002831 pharmacologic agent Substances 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229940085605 saccharin sodium Drugs 0.000 description 1
- 108700004121 sarkosyl Proteins 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M sodium lauroyl sarcosinate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC([O-])=O KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AQMNWCRSESPIJM-UHFFFAOYSA-M sodium metaphosphate Chemical compound [Na+].[O-]P(=O)=O AQMNWCRSESPIJM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AYGJDUHQRFKLBG-UHFFFAOYSA-M sodium;1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-olate;dihydrate Chemical compound O.O.[Na+].C1=CC=C2C(=O)[N-]S(=O)(=O)C2=C1 AYGJDUHQRFKLBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KHCOJQDJOCNUGV-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[methyl(tetradecanoyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC([O-])=O KHCOJQDJOCNUGV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 235000010436 thaumatin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000892 thaumatin Substances 0.000 description 1
- GYDJEQRTZSCIOI-LJGSYFOKSA-N tranexamic acid Chemical compound NC[C@H]1CC[C@H](C(O)=O)CC1 GYDJEQRTZSCIOI-LJGSYFOKSA-N 0.000 description 1
- 229960000401 tranexamic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003712 vitamin E derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 229930007845 β-thujaplicin Natural products 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/43—Guanidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/90—Block copolymers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
- Die Erfindung betrifft Zahnputzmittel-Zusammensetzungen, die ein Bakterizid und ein Schäumungsmittel enthalten.
- Ein Biguanidobakterizid und N-Alkyldiaminoethylglycin (die im folgenden allgemein als Bakterizide bezeichnet werden) sind für die Inhibierung der Bildung von Zahnplaque als wirksam bekannt, und sie wurden in der Vergangenheit zu Zahnputzmitteln zugegeben. Andererseits sind Schäumungsmittel (grenzflächenaktive Mittel) und Bindemittel, die zu Zahnputzmitteln zugegeben werden, im allgemeinen anionische Bestandteile. Das Bakterizid zeigt die Neigung mit diesen Bestandteilen unter Bildung eines Komplexes zu reagieren, wodurch ein starker Verlust der bakteriziden Aktivität des zugegebenen Bakterizids hervorgerufen wird. Es besteht daher das Problem, daß selbst wenn ein Bakterizid zur Inhibierung der Bildung des Zahnbelags zugegeben wird, in der Praxis seine Wirkung relativ schlecht ist.
- Zur Beseitigung dieser Schwierigkeit werden Zusammensetzungen, die nicht-ionische grenzflächenaktive Mittel als Schäumungsmittel enthalten, beschrieben, beispielsweise in US-A-4,080,441, US-A-4 110 429, US-A- 4 118 476 und GB-A-1 573 356. Es tritt jedoch das zusätzliche Problem auf, daß obgleich solche Zusammensetzungen bakterizide Aktivitäten besitzen, ihre Schäumungseigenschaften und ihr Gefühl nachteilig beeinflußt werden.
- Die Schwierigkeit, die hier gelöst werden soll, besteht daher darin, neue Zahnputzmittel-Zusammensetzungen zu Verfügung zu stellen, die auf wünschenswerte Weise die gute Aktivität der oben erwähnten Arten von Bakteriziden mit zufriedenstellenden Schäumungseigenschaften kombiniert besitzen.
- In der US-A-3 937 805 wird ein Zahnputzmittel beschrieben, das ein Biguanidobakterizid und eine N-Acylaminosäure als grenzflächenaktives Mittel enthält. Die Verwendung anderer nicht-ionischer oder amphoterer grenzflächenaktiver Mittel wird ebenfalls erwähnt.
- In der GB-A-2 149 661 wird ein Zahnputzmittel beschrieben, welches ein Gelierungsmittel und ein Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymeres als grenzflächenaktives Mittel enthält und welches ein Biguanidobakterizid enthalten kann.
- In der US-A-4 407 778 wird ähnlich ein Zahnputzmittel beschrieben, das ein Gelierungsmittel enthält, und welches ein Biguanidobakterizid und ein Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymeres enthalten kann.
- Die genannten Erfinder haben gefunden, daß unter Verwendung bestimmter neuer spezifischer Gemische aus grenzflächenaktiven Mitteln eine Zahnputzmittel-Zusammensetzung erhalten werden kann, bei der die Stabilität der bakteriziden Aktivität des zugegebenen Bakterizids erhalten bleibt und das ausgezeichnete Schäumungseigenschaften aufweist, und bei dem nicht notwendigerweise ein Bindemittel verwendet werden muß.
- Gegenstand der Erfindung ist eine Zahnputzmittel-Zusammensetzung, die
- (a) 0,001 bis 0,5 Gew.-% eines Biguanidobakterizids und/oder eines N-Alkyldiaminoethylglycin-Bakterizids:
- (b) 11 bis 80 Gew.-% Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymeres als grenzflächenaktives Mittel und
- (c) eine N-höhere Acylaminosäure oder ein Salz davon enthält.
- Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung einer Zahnputzmittel-Zusammensetzung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß
- (a) ein Biguanidobakterizid und/oder ein N-Alkyldiaminoethylglycin-Bakterizid;
- (b) ein Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymeres als grenzflächenaktives Mittel und
- (c) eine N-höhere Acylaminosäure oder ein Salz davon vermischt werden, wobei die Zusammensetzung 0,001 bis 0,5 Gew.-% des Bakterizids und 11 bis 80 Gew.-% des Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymeres als grenzflächenaktives Mittel enthält.
- Gemäß einer weiteren Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung in einer Zahnputzmittel-Zusammensetzung, die 0,001 bis 0,5 Gew.-% Biguanido- und/oder N-Alkyldiaminoethylglycin-Bakterizid enthält, von 11 bis 80 Gew.-% Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymerem als grenzflächenaktives Mittel und einer N-höheren Acylaminosäure oder eines Salzes davon im Gemisch als Schäumungmittel zur Inhibierung des Verlusts der Aktivität des Bakterizids und für die Gelierung der Zusammensetzung.
- Biguanidobakterizide, die bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, umfassen beispielsweise Chlorhexidinhydrochlorid, Chlorhexidingluconat, Chlorhexidinacetat und 1,6-Bis-(2-ethylhexylbiguanidohexan)dihydrochlorid. Das N-Alkyldiaminoethylglycin kann ein N-(C&sub1;&sub2; bis C18)-Alkyldiaminoethylglycin sein. Beispiele davon sind N-Lauryldiaminoethylglycin, N-Myristyldiaminoethylglycin und N-(C12 bis C14)Alkyldiaminoethylglycin. Diese Bakterizide können allein oder im Gemisch verwendet werden. Salze, beispielsweise die Hydrochloride, können ebenfalls geeignet sein. Obgleich die Menge an zugegebenem Bakterizid nicht besonders beschränkt ist, beträgt sie üblicherweise 0,001 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zahnputzmittel-Zusammensetzung im Hinblick auf die bakteriziden Aktivitäten und die Wirtschaftlichkeit.
- Geeignete Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymere als grenzflächenaktive Mittel, die bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, umfassen beispielsweise Polyoxyethylen-Polyoxypropylenglykol, das durch die allgemeine Formel:
- worin x, x' und y ganze Zahlen bedeuten, und die Polyoxyethylen- Polyoxypropylenglykol-Additionsverbindung mit Ethylendiamin, die durch die allgemeine Formel:
- dargestellt wird, worin x, x', x'', x''', y, y', y'' und y''' ganze Zahlen bedeuten.
- Ein solches Blockcopolymeres ist im Handel unter dem Warenzeichen "PLURONIC " oder "TETRONIC ", hergestellt von BASF Corporation, USA, erhältlich. Im allgemeinen wird das Copolymere chemisch entsprechend dem Molekulargewicht von seinem hydrophoben Teil, der aus Polyoxypropylen besteht, und dem Anteil (Gew.-%) von seinem hydrophilen Teil, der aus Polyoxyethylen in dem Molekül besteht, definiert. Ein bevorzugtes Polyoxyethylen-Polyoxypropylenglykol besitzt ein Molekulargewicht der hydrophoben Gruppe (Polyoxypropylen) von 1400 bis 4000 und enthält 30 bis 80 Gew.-% hydrophile Gruppe (Polyoxyethylen) in dem Molekül. Eine bevorzugte Polyoxyethylen-Polyoxypropylenglykol-Additionsverbindung mit Ethylendiamin besitzt ein Molekulargewicht der hydrophoben Gruppe (Polyoxypropylen) von 4500 bis 7000 und enthält 40 bis 90 Gew.-% hydrophile Gruppe (Polyoxyethylen) im Molekül. Das Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymere als grenzflächenaktives Mittel kann zu der Zusammensetzung in einer Menge von etwa 11 bis 80 Gew.-%, bevorzugt 15 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zahnputzmittel-Zusammensetzung, zugegeben werden. Wenn die Menge an zugegebenem grenzflächenaktivem Mittel weniger als 11 Gew.-% beträgt, tritt ein Formstabilitätsproblem auf, bedingt durch die Synärese, die durch ungenügende Gelbildung entsteht. Wenn andererseits die Menge 80 Gew.-% überschreitet, ist im allgemeinen die Gelbildung zu stark, um eine geeignete Viskosität für das Zahnputzmittel zu erhalten.
- Beispiele für die N-höhere Acylaminosäure oder ein Salz davon, die bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, sind N-(C&sub1;&sub2; bis C&sub1;&sub8;)-Acylaminosäuren und die Alkalimetallsalze davon. Beispiele davon umfassen Natrium-N-lauroylglutamat, Natrium-N-lauroylsarcosinat, Natrium-N-myristoylsarcosinat, N-Oleoylsarcosinat, Natriumlauroylmethylalanin. Eine solche Verbindung kann allein oder im Gemisch verwendet werden. Die Menge der Verbindung beträgt üblicherweise 0,01 bis 5 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zahnputzmittel-Zusammensetzung. Wenn die Menge unter 0,01 Gew.-% liegt, ist die Verbesserung der Schäumungseigenschaften im allgemeinen nicht genügend, und wenn die Menge 5 Gew.-% übersteigt, tritt ein Problem für die Sicherheit der Mundschleimhaut, wie Ablösung der Mundschleimhaut oder ähnliches, auf.
- Die erfindungsgemäße Zahnputzmittel-Zusammensetzung kann in Form einer Zahnpaste, Paste und ähnlichem nach den üblichen Herstellungsverfahren hergestellt werden. Solange keine unannehmbaren Nebenwirkungen hervorgerufen werden, können geeignete Zusatzstoffe, beispielsweise Poliermittel, wie sekundäres Calciumphosphatanhydrid oder -dihydrat, Calciumcarbonat, Calciumpyrophosphat, unlösliches Natriummetaphosphat, Aluminiumhydroxid, Aluminiumoxid, ein Harz und ähnliche; Befeuchtungsmittel, wie Polyethylenglykol, Sorbit, Glycerin, Propylenglykol und ähnliche; ätherische Öle, wie Pfefferminzöl, Spearmint und ähnliche; Geschmacks- bzw. Aromastoffe, wie 1-Menthol, Carvon, Anethol und ähnliche; Süßstoffe, wie Saccharinnatrium, Steviosid, Neohesperidylhydrocharcon, Glycyrrhizin, Perillartin, p-Methoxyzimtsäurealdehyd, Thaumatin und ähnliche; pharmakologisch aktive Bestandteile, wie Natriummonofluorphosphat, Natriumfluorid, Dextranase, Mutanase, Hinokitiol, Allantoin, ε-Aminocapronsäure, Tranexaminsäure, Azulen, Vitamin-E-Derivate, Natriumchlorid und ähnliche, die nach Bedarf zugegeben werden.
- Wie im folgenden beschrieben, bleibt bei den erfindungsgemäßen Zahnputzmittel-Zusammensetzungen die Stabilität der bakteriziden Aktivitäten erhalten. Sie können daher wirksam zur Inhibierung der Bildung von Dentalplaque verwendet werden und verhindern Gingivitis.
- Die folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele erläutern die Erfindung. In den Beispielen und Vergleichsbeispielen sind alle Prozentgehalte, sofern nicht anders angegeben, durch das Gewicht ausgedrückt.
- Unter Verwendung der in den Tabellen 1 bis 4 angegebenen Rezepturen wurden Zahnpasten nach einem an sich bekannten Verfahren hergestellt.
- Die bakteriziden Aktivitäten und die Schäumungseigenschaften der so erhaltenen Zahnpasten wurden nach den folgenden Verfahren bestimmt.
- Jede Zahnpasta (etwa 6,0 g) wurde abgewogen und in destilliertem Wasser suspendiert. Die Suspension wurde zentrifugiert, wobei ein Überstand erhalten wurde. Der Überstand wurde mit destilliertem Wasser verdünnt, so daß die Konzentration des Bakterizids in dem Überstand 0,05%, 0,10% und 0,20% im Falle von Chlorhexidingluconat, oder 0,001%, 0,002% und 0,004% im Falle von N-(C&sub1;&sub2; bis C&sub1;&sub4;)-Alkyldiaminoethylglycinhydrochlorid (TEGO 51 wird von Goldschmidt Corp. hergestellt) betrug.
- Weiterhin wurden Chlorhexidingluconat und Diaminoethylglycinhydrochlorid getrennt in destilliertem Wasser gelöst, so daß die Konzentration davon 0,05%, 0,10% und 0,20% im Falle des ersteren, oder 0,001%, 0,002% und 0,004% im Falle des letzteren betrug. Diese Lösungen wurden als Standardlösungen für die Bestimmung der minimalen bakteriziden Konzentration (in %, im folgenden als MBC abgekürzt) verwendet.
- Zu jeder Probe (10 ml) wurden 10&sup8; bis 10&sup9; CFU/ml einer Streptococcus mutans-Zellsuspension (0,1 ml) zugegeben, und die bakterizide Reaktion wurde in einem Wasserbad bei 37ºC während 15 Minuten durchgeführt. Nach Beendigung der Reaktion wurde eine Öse-voll von jeder Probe auf Trypticase- Soja-Agar (TSA)-Platte ausgebreitet, wobei die Platte 0,5% Polyoxyethylenmonooleat und 0,07% Lecithin enthielt. Dann wurde bei 37ºC während 2 Tagen bei anaeroben Bedingungen (N&sub2;/H&sub2;/CO&sub2; = 85/10/5) inkubiert, und die MBC wurde bestimmt.
- Die MBC der Standardlösungen betrug 0,05% für Chlorhexidingluconat und 0,001% für N-(C&sub1;&sub2; bis C&sub1;&sub4;)-Alkyldiaminoethylglycinhydrochlorid (TEGO 51).
- Die Proben wurden gemäß den folgenden Kriterien bewertet.
- A: Die MBC der geprüften Probe war gleich der der Standardlösung [Chlorhexidinglutamat: 0,05%, N-(C&sub1;&sub2; bis C&sub1;&sub4;)-Alkylaminoethylglycinhydrochlorid (TEGO 51): 0,01%].
- B: Die MBC der geprüften Probe war größer als die der Standardlösung.
- Die zu prüfende Zahnpasta wurde dreimal mit destilliertem Wasser verdünnt, und die verdünnte Lösung (100 ml) wurde in einen Meßzylinder (Innendurchmesser: 6,5 mm) gegeben und in einem Wasserbad bei 30ºC während 3 Minuten unter Verwendung eines Contrarotationsrührers (1000 UpM, Contrarotation alle 6 Sekunden, vier-Flügel-Schnecke, 5,0 mm Durchmesser). Das Schäumungsvolumen wurde als Unterschied zwischen dem scheinbaren Volumen gerade nach dem Rühren und dem Volumen der verdünnten Lösung vor dem Rühren wie folgt ausgedrückt.
- Schäumungsvolumen (ml) = Scheinbares - Volumen direkt nach dem Rühren(ml)
- Volumen der verdünnten Lösung vor dem Rühren (ml)
- Die Gesamtbewertung erfolgte nach den folgenden Kriterien.
- A: Die Bewertung der bakteriziden Aktivitäten war A und das Schäumungsvolumen war nicht weniger als 180 ml.
- B: Die Bewertung der bakteriziden Aktivitäten war mindestens B oder das Schäumungsvolumen war weniger als 180 ml.
- Die Ergebnisse sind in den Tabellen 1 bis 4 angegeben. In den folgenden Tabellen 1 bis 4 sind alle Mengen der zugegebenen Bestandteile in Gew.-% ausgedrückt. Tabelle 1 Bestandteile Beispiel Nr. Vergleichsbeispiel Nr. (Additive) Natrium-N-lauroylglutamat Natrium-N-lauroylsarcosinat Natrium-N-lauroylmethylalanin Natrium-N-lauroylmethyltaurin Natriumlaurylphosphat Natrium-α-olefinsulfonat Polyoxyethylenhydriertes Rhizinusöl (60 E.O.) Saccharose-Fettsäureester Natriumcaseinat Tabelle 1 (Fortsetzung) Bestandteile Beispiel Nr. Vergleichsbeispiel Nr. Polyoxyethylen-(196)* Polyoxypropylenglykol (67)* Chlorhexidingluconat Calciumhydrogenphosphatanhydrid Glycerin Saccharinnatrium Geschmacks- bzw. Aromastoff Destilliertes Wasser Bakterizide Aktivitäten Schäumungsvolumen (ml) Gesamtbewertung Bemerkung *: Die Zahl in den Klammern bedeutet den durchschnittlichen Polymerisationsgrad Tabelle 2 Bestandteile Beispiel Nr. Vergleichsbeispiel Nr. (Additive) Natrium-N-lauroylglutamat Natrium-N-lauroylsarcosinat Natrium-N-lauroylmethylalanin Natrium-N-lauroylmethyltaurin Natriumlaurylphosphat Natrium-α-olefinsulfonat Polyoxyethylenhydriertes Rhizinusöl (60 E.O.) Saccharose-Fettsäureester Natriumcaseinat Tabelle 2 (Fortsetzung) Bestandteile Beispiel Nr. Vergleichsbeispiel Nr. Polyoxyethylen-(196)* Polyoxypropylenglykol (67)* Alkyldiaminoethylglycinhydrochlorid Calciumhydrogenphosphatanhydrid Glycerin Saccharinnatrium Geschmacks- bzw. Aromastoff Destilliertes Wasser Bakterizide Aktivitäten Schäumungsvolumen (ml) Gesamtbewertung Bemerkung *: Die Zahl in den Klammern bedeutet den durchschnittlichen Polymerisationsgrad Tabelle 3 Bestandteile Beispiel Nr. Vergleichsbeispiel Nr. (Additive) Natrium-N-lauroylglutamat Natrium-N-lauroylsarcosinat Natrium-N-lauroylmethylalanin Natrium-N-lauroylmethyltaurin Natriumlaurylphosphat Natrium-α-olefinsulfonat Polyoxyethylenhydriertes Rhizinusöl (60 E.O.) Saccharose-Fettsäureester Natriumcaseinat Tabelle 3 (Fortsetzung) Bestandteile Beispiel Nr. Vergleichsbeispiel Nr. Ethylendiamin-Polyoxyethylen-(296)* Polyoxypropylenglykol (92)*-Additionsverbindung Chlorhexidingluconat Calciumhydrogenphosphatanhydrid Glycerin Saccharinnatrium Geschmacks- bzw. Aromastoff Destilliertes Wasser Bakterizide Aktivitäten Schäumungsvolumen (ml) Gesamtbewertung Bemerkung *: Die Zahl in den Klammern bedeutet den durchschnittlichen Polymerisationsgrad Tabelle 4 Bestandteile Beispiel Nr. Vergleichsbeispiel Nr. (Additive) Natrium-N-lauroylglutamat Natrium-N-lauroylsarcosinat Natrium-N-lauroylmethylalanin Natrium-N-lauroylmethyltaurin Natriumlaurylphosphat Natrium-α-olefinsulfonat Polyoxyethylenhydriertes Rhizinusöl (60 E.O.) Saccharose-Fettsäureester Natriumcaseinat Tabelle 4 (Fortsetzung) Bestandteile Beispiel Nr. Vergleichsbeispiel Nr. Ethylendiamin-Polyoxyethylen-(296)* Polyoxypropylenglykol (92)*-Additionsverbindung TEGO 51 Calciumhydrogenphosphatanhydrid Glycerin Saccharinnatrium Geschmacks- bzw. Aromastoff Destilliertes Wasser Bakterizide Aktivitäten Schäumungsvolumen (ml) Gesamtbewertung Bemerkung *: Die Zahl in den Klammern bedeutet den durchschnittlichen Polymerisationsgrad
- Aus den Tabellen 1 bis 4 ist erkenntlich, daß bei der Verwendung von Biguanidobakteriziden oder N-Alkldiaminoethylglycin im Gemisch mit Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymerem als grenzflächenaktives Mittel und einer N-höheren Acylaminosäure oder einem Salz davon gute Schäumungseigenschaften ohne Verlust der bakteriziden Aktivität des verwendeten Bakterizids erhalten werden. Beispiel 13 Unter Verwendung der folgenden Rezeptur wurde eine Zahnpasta nach einem an sich bekannten Verfahren hergestellt. Bestandteile Gew.-% Chlorhexidinhydrochlorid PLURONIC F88 durchschnittlicher Polymerisationsgrad Ethylenoxid: 194 Propylenoxid: 39 Natrium-N-lauroylsarcosinat Glycerin Saccharinnatrium Geschmacks- bzw. Aromastoff Natriummonofluorphosphat Destilliertes Wasser Beispiel 14 Unter Verwendung der folgenden Rezeptur wurde eine Zahnpasta nach einem an sich bekannten Verfahren hergestellt. Bestandteile Gew.-% Alexidin TETRONIC F1307 durchschnittlicher Polymerisationsgrad Ethylenoxid: 296 Propylenoxid: 92 Natrium-N-lauroylglutamat Aluminiumoxid Sorbit Dikaliumglycyrrhizinat Geschmacks- bzw. Aromastoff Destilliertes Wasser Beispiel 15 Unter Verwendung der folgenden Rezeptur wurde eine Zahnpasta nach einem an sich bekannten Verfahren hergestellt. Bestandteile Gew.-% N-Myristyldiaminoethylglycin PLURONIC F85 durchschnittlicher Polymerisationsgrad Ethylenoxid: 42 Propylenoxid: 47 Natrium-N-lauroylmethylalanin Calciumcarbonat Propylenglykol Steviosid Geschmacks- bzw. Aromastoff Allantoin Destilliertes Wasser Beispiel 16 Unter Verwendung der folgenden Rezeptur wurde eine Zahnpasta nach einem an sich bekannten Verfahren hergestellt. Bestandteile Gew.-% Chlorhexidinacetat PLURONIC F87 durchschnittlicher Polymerisationsgrad Ethylenoxid: 124 Propylenoxid: 39 Natrium-N-myristoylglutamat Aluminiumhydroxid Polyethylenglykol Saccharinnatrium Geschmacks- bzw. Aromastoff Azulen Destilliertes Wasser
- Alle Zusammensetzungen der Beispiele 13 bis 16 zeigten gute bakterizide Aktivitäten und Schäumungseigenschaften.
Claims (7)
1. Zahnputzmittel-Zusammensetzung, dadurch
gekennzeichnet, daß sie
(a) 0,001 bis 0,5 Gew.-% Biguanidobakterizid und/oder N-
Alkyldiaminoethylglycinbakterizid;
(b) 11 bis 80 Gew.-%
Polyoxyethylenpolyoxypropylen-Blockcopolymer als grenzflächenaktives Mittel, und
(c) eine N-höhere Acylaminosäure oder ein Salz davon
enthält.
2. Zahnputzmittel-Zusammensetzung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß sie als
Biguanidobakterizid Chlorhexidinhydrochlorid,
Chlorhexidingluconat, Chlorhexidinacetat,
1,6-Bis-(2-ethylhexylbiguanidohexan)dihydrochlorid oder ein Gemisch aus
irgendwelchen dieser Verbindungen enthält.
3. Zahnputzmittel-Zusammensetzung nach Anspruch 1
oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie
als N-Alkyldiaminoethylglycin N-(C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub8;)
dialkylaminoethylglycin enthält.
4. Zahnputzmittel-Zusammensetzung nach einem der
vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet,
daß sie als N-höhere Acylaminosäure oder Salz
davon N-(C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub8;)acylaminosäure oder ein Alkalimetallsalz
davon enthält.
5. Zahnputzmittel-Zusammensetzung nach einem der
vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß sie 0,01 bis 5 Gew.-% der N-höheren
Acylaminosäure oder eines Salzes davon, bezogen auf das
Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthält.
6. Verfahren zur Herstellung einer
Zahnputzmittel-Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet,
daß miteinander
(a) ein Biguanidobakterizid und/oder ein
N-Alkyldiaminoethylglycinbakterizid;
(b) ein Polyoxyethylenpolyoxypropylen-Blockcopolymer als
grenzflächenaktives Mittel, und
(c) eine N-höhere Acylaminosäure oder ein Salz davon
vermischt werden, so daß die Zusammensetzung 0,001 bis 0,5
Gew.-% Bakterizid und von 11 bis 80 Gew.-%
Polyoxyethylenpolyoxypropylen-Blockcopolymer als grenzflächenaktives
Mittel enthält.
7. Verwendung in einer Zahnputzmittel-Zusammensetzung,
welche 0,001 bis 0,5 Gew.-% eines Biguanido- und/oder N-
Alkyldiaminoethylglycinbakterizids enthält, von 11 bis
80 Gew.-% Polyoxyethylenpolyoxypropylen-Blockcopolymer als
grenzflächenaktives Mittel und einer N-höheren
Acylaminosäure oder eines Salzes davon, im Gemisch als
Schäumungsmittel, zur Inhibierung des Aktivitätsverlustes des
Bakterizids und für die Gelierung der Zusammensetzung.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1104151A JPH0825861B2 (ja) | 1989-04-24 | 1989-04-24 | 歯磨組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE69010263D1 DE69010263D1 (de) | 1994-08-04 |
DE69010263T2 true DE69010263T2 (de) | 1994-10-20 |
Family
ID=14373072
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE69010263T Expired - Fee Related DE69010263T2 (de) | 1989-04-24 | 1990-04-17 | Zahnreinigende Zusammensetzungen. |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5035881A (de) |
EP (1) | EP0395287B1 (de) |
JP (1) | JPH0825861B2 (de) |
KR (2) | KR900015708A (de) |
CN (1) | CN1039966C (de) |
AT (1) | ATE107851T1 (de) |
CA (1) | CA2014680C (de) |
DE (1) | DE69010263T2 (de) |
DK (1) | DK0395287T3 (de) |
ES (1) | ES2062349T3 (de) |
NO (1) | NO177124C (de) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0684294B2 (ja) * | 1990-05-29 | 1994-10-26 | サンスター株式会社 | 口腔用組成物 |
US5374418A (en) * | 1992-02-13 | 1994-12-20 | Kao Corporation | Composition for use in oral cavity |
US5370865A (en) * | 1992-05-15 | 1994-12-06 | Kao Corporation | Composition for use in oral cavity |
US5292527A (en) * | 1992-07-02 | 1994-03-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Non-alcoholic aqueous mouthwash |
US5496541C1 (en) * | 1993-01-19 | 2001-06-26 | Squigle Inc | Tasteful toothpaste and other dental products |
USH1513H (en) * | 1994-06-01 | 1996-01-02 | The Procter & Gamble Company | Oleoyl sarcosinate with polyhydroxy fatty acid amides in cleaning products |
USH1514H (en) * | 1994-06-01 | 1996-01-02 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions with oleoyl sarcosinate and polymeric dispersing agent |
FR2742993B1 (fr) * | 1996-01-03 | 1998-02-20 | Brun Michel | Destructeur d'odeurs |
US6264966B1 (en) * | 2000-02-22 | 2001-07-24 | Concat, Ltd. | Compounds with chelation affinity and selectivity for first transition elements and their use in cosmetics and personal care products, inhibition of metalloenzymes, and inhibition of reperfusion injury |
JP2002049161A (ja) * | 2000-08-04 | 2002-02-15 | Clariant (Japan) Kk | 被覆層現像用界面活性剤水溶液 |
JP4235466B2 (ja) * | 2003-02-24 | 2009-03-11 | Azエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | 水溶性樹脂組成物、パターン形成方法及びレジストパターンの検査方法 |
JP4012480B2 (ja) * | 2003-03-28 | 2007-11-21 | Azエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | 微細パターン形成補助剤及びその製造法 |
US7923200B2 (en) * | 2007-04-09 | 2011-04-12 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Composition for coating over a photoresist pattern comprising a lactam |
JP5069494B2 (ja) * | 2007-05-01 | 2012-11-07 | AzエレクトロニックマテリアルズIp株式会社 | 微細化パターン形成用水溶性樹脂組成物およびこれを用いた微細パターン形成方法 |
US7745077B2 (en) * | 2008-06-18 | 2010-06-29 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Composition for coating over a photoresist pattern |
EP2594255B1 (de) | 2010-07-12 | 2019-05-08 | Kao Corporation | Zahnpastazusammensetzung |
JP5862195B2 (ja) * | 2010-12-08 | 2016-02-16 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物及び口腔バイオフィルム殺菌剤 |
JP5957678B2 (ja) * | 2012-02-07 | 2016-07-27 | 株式会社サンギ | リン酸カルシウム分散組成物 |
US9211241B2 (en) * | 2012-06-08 | 2015-12-15 | Kao Corporation | Oral composition |
US20220276185A1 (en) * | 2021-02-26 | 2022-09-01 | Honeywell Limited | BOEHMITE DETECTION AND WARNING SYSTEM, AND CONCENTRATION INDICATOR FOR LiB SEPARATOR SHEET MANUFACTURING |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3937805A (en) * | 1971-11-10 | 1976-02-10 | Colgate-Palmolive Company | Method of making dentifrice compositions containing insolubilized salts of 1,6-di-(p-chlorophenyl biguanido) hexane |
US4059624A (en) * | 1970-11-27 | 1977-11-22 | Colgate Palmolive Company | Insolubilized salts of 1,6-di-p-(chlorophenyl biguanido) hexane |
US3843779A (en) * | 1971-03-22 | 1974-10-22 | Colgate Palmolive Co | Process for preparing stable dentifrice |
US3842168A (en) * | 1971-03-22 | 1974-10-15 | Colgate Palmolive Co | Method of preparing stable dentifrice |
US3934002A (en) * | 1972-06-30 | 1976-01-20 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions for plaque, caries and calculus retardation with reduced staining tendencies |
US3989813A (en) * | 1973-01-26 | 1976-11-02 | Colgate-Palmolive Company | Stabilized dentifrice |
CA1023666A (en) * | 1973-01-29 | 1978-01-03 | Eric Baines | Transparent dentifrices |
US4025616A (en) * | 1973-03-06 | 1977-05-24 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions for plaque, caries and calculus retardation with reduced staining tendencies |
CA1063357A (en) * | 1974-05-21 | 1979-10-02 | James J. Benedict | Abrasive composition |
US4051234A (en) * | 1975-06-06 | 1977-09-27 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions for plaque, caries, and calculus retardation with reduced staining tendencies |
US4241049A (en) * | 1975-10-10 | 1980-12-23 | Colgate Palmolive Company | Stable dentifrice |
US4160822A (en) * | 1976-10-25 | 1979-07-10 | Sunstar Hamigaki Kabushiki Kaisha | Dentifrices |
GB1594878A (en) * | 1978-05-19 | 1981-08-05 | Colgate Palmolive Co | Dentifrices |
GR79663B (de) * | 1981-06-26 | 1984-10-31 | Colgate Palmolive Co | |
US4407788A (en) * | 1981-09-08 | 1983-10-04 | Colgate-Palmolive Company | Dentifrice |
US4545979A (en) * | 1982-02-22 | 1985-10-08 | Warner-Lambert Company | Dental hygiene compositions |
US4657758A (en) * | 1984-01-27 | 1987-04-14 | Oral Research Laboratories, Inc. | Dental rinse |
AU578392B2 (en) * | 1984-07-31 | 1988-10-20 | Lion Corporation | Toothpaste composition containing silica |
JPS61126010A (ja) * | 1984-11-20 | 1986-06-13 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
LU86587A1 (fr) * | 1986-09-15 | 1988-04-05 | Oreal | Dentifrice contenant un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropylether)et un sel d'un derive specifique d'un produit de degradation des proteines |
-
1989
- 1989-04-24 JP JP1104151A patent/JPH0825861B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-29 KR KR1019890005765A patent/KR900015708A/ko not_active Application Discontinuation
-
1990
- 1990-04-16 US US07/509,344 patent/US5035881A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-17 CA CA002014680A patent/CA2014680C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-17 EP EP90304103A patent/EP0395287B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-17 DK DK90304103.6T patent/DK0395287T3/da active
- 1990-04-17 ES ES90304103T patent/ES2062349T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-17 DE DE69010263T patent/DE69010263T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-17 AT AT90304103T patent/ATE107851T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-04-23 NO NO901785A patent/NO177124C/no not_active IP Right Cessation
- 1990-04-24 KR KR1019900005765A patent/KR0137656B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-04-24 CN CN90102539A patent/CN1039966C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0395287A3 (de) | 1991-03-27 |
CN1039966C (zh) | 1998-09-30 |
JPH0825861B2 (ja) | 1996-03-13 |
ES2062349T3 (es) | 1994-12-16 |
CN1046674A (zh) | 1990-11-07 |
JPH02282317A (ja) | 1990-11-19 |
KR0137656B1 (ko) | 1998-05-15 |
EP0395287A2 (de) | 1990-10-31 |
EP0395287B1 (de) | 1994-06-29 |
NO901785D0 (no) | 1990-04-23 |
ATE107851T1 (de) | 1994-07-15 |
KR900015708A (ko) | 1990-11-10 |
NO177124C (no) | 1995-07-26 |
US5035881A (en) | 1991-07-30 |
NO901785L (no) | 1990-10-25 |
DE69010263D1 (de) | 1994-08-04 |
DK0395287T3 (da) | 1994-07-25 |
CA2014680A1 (en) | 1990-10-24 |
NO177124B (no) | 1995-04-18 |
CA2014680C (en) | 2001-07-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69010263T2 (de) | Zahnreinigende Zusammensetzungen. | |
DE69108924T2 (de) | Mundwasser. | |
DE69203391T2 (de) | Zinn-Verbindungen enthaltende Zahnpasten. | |
DE69304448T2 (de) | Nichtirritierende Zahnpasta | |
DE3526654C2 (de) | ||
DE69310122T2 (de) | Zahnpastezusammensetzung | |
DE69830992T2 (de) | Desensibilisierende zahnpaste mit beschränkter astringenz | |
DE69214296T2 (de) | Zahnpastazusammensetzungen | |
DE69203704T2 (de) | Mundwasserzusammensetzung. | |
DE69302413T2 (de) | Zusammensetzung für die Verwendung in der Mundhöhle | |
DE3248541A1 (de) | Mundpflegemittel | |
AT395110B (de) | Mittel zur zahnpflege | |
DE69514387T2 (de) | Bildung stabiler wässriger lösungen von zinnverbindungen | |
DE3420348C2 (de) | Zahn- und Mundpflegemittel | |
EP0108318B1 (de) | Zahn- und Mundpflegemittel | |
EP0152836B1 (de) | Mittel zur oralen Hygiene | |
AT390368B (de) | Stabiles zahnpflegemittel zur verhinderung von zahnbelag | |
DE3102557A1 (de) | Keine flecken bildendes, gegen zahnfleischentzuendungen wirkendes mundpflegemittel | |
DE68928128T2 (de) | Zahnpasta | |
DE2647870A1 (de) | Remineralisationszusammensetzung | |
DE69014527T2 (de) | Zahnreinigende Zusammensetzungen. | |
DE3216606A1 (de) | Zahnpflegemittel | |
DE68914386T2 (de) | Zahnpastaähnliche Zusammensetzung. | |
DE69413539T2 (de) | Orale brausezusammensetzungen | |
EP0190762A2 (de) | Zahnpasta |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |