DE69001961T2 - Acrylcopolymere und deren Verwendung in Überzügen für bituminöse Materialien. - Google Patents
Acrylcopolymere und deren Verwendung in Überzügen für bituminöse Materialien.Info
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Description
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue, für das Überziehen von bituminösen Materialien geeignete Acrylcopolymere.
- Bituminöse Materialien sind als Dichtungsmittel in der Hoch- und Tiefbauindustrie allgemein bekannt, wo sie vor allem dazu verwendet werden, die Dichtheit von der Feuchtigkeit ausgesetzten mineralischen Oberflächen und metallischen Elementen, wie z.B. Terrassen, Rohrleitungen und Flachmeerkonstruktionen, sicherzustellen. Sie sind auch im öffentlichen Bauwesen in Form von Bitumenwalzbelägen auf Fahrbahnen, Straßen und Start- und Landebahnen von Flughäfen hinlänglich bekannt. Bei diesen verschiedenen Anwendungen besteht ein allgemein bekannter Nachteil der bituminösen Materialien in der Schwierigkeit, sie mit einer Farbe oder einem Überzug abzudecken, die bzw. der imstande ist, ihre Verwitterung unter der Einwirkung der Sonneneinstrahlung zu verhindern und ihr Aussehen zu verändern, und insbesondere imstande sind, ihre schwarze Farbe durch eine hellere Farbe nach Wahl des Verwenders zu ersetzen. Auf vielen Gebieten der Architektur und insbesondere der Ausgestaltung von Bauwerken war dieser Nachteil der Anlaß für einen Ersatz der bituminösen Materialien durch andere, teurere Dichtungsmittel, deren Aussehen ohne Schwierigkeit modifiziert werden kann.
- Im Bereich des öffentlichen Bauwesens besteht eine allgemein bekannte Anwendung des Streichens bituminöser Materialien in quer über Straßen angeordneten Markierungsanstrichen für Fußgängerübergänge. Bei dieser Anwendung führt die schlechte Haftung der Farbe auf dem bituminösen Material, insbesondere unter der kombinierten Wirkung der Witterungseinflüsse und des Fahrzeugverkehrs zu der Notwendigkeit einer sehr häufigen Instandsetzung dieser Markierungsanstriche.
- Das von der vorliegenden Erfindung angestrebte Ziel ist daher, einen neuen Überzug für bituminöse Materialien vorzuschlagen, der seinerseits mit einem Deckanstrich abgedeckt werden kann und imstande ist, dauerhaft an dem genannten bituminösen Material (selbst bei lang anhaltender Einwirkung von Witterungseinflüssen) zu haften und im wesentlichen das Vergilben des Deckanstrichs durch Migration oder Ausschwitzung von polyaromatischen Verbindungen und/oder Fluxölen (Chrysen) des bituminösen Materials nach außen zu verhindern.
- Zur Lösung des so gestellten Problems besteht daher ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung in neuen Acrylcopolymeren enthaltend auf 100 Gewichtsteile:
- - 2 bis 65 Gewichtsteile mindestens eines Polyoxyether(meth)acrylats der Formel:
- in der
- - R&sub1; ein Methylrest oder ein Wasserstoffatom ist;
- - R&sub2; ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist;
- - 1≤m≤20 und 1≤n≤20;
- - 1 bis 6 Gewichtsteile (Meth)acrylsäureanhydrid;
- - 0 bis 65 Gewichtsteile mindestens eines Fluoralkyl(meth)acrylats, und
- - 0 bis 97 Gewichtsteile mindestens eines Alkoxyalkyl(meth)acrylats.
- Als Polyoxyether(meth)acrylat kann insbesondere das Ethyldiglykolacrylat genannt werden.
- Unter Fluoralkyl(meth)acrylat im Sinne der vorliegenden Erfindung ist vorzugsweise eine Verbindung der Formel
- zu verstehen, in der - R&sub3; ein Methylrest oder ein Wasserstoffatom ist, - R&sub4; und R&sub5;, identisch oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus H, CH&sub3;, CH&sub2;-CH&sub3; und CF&sub3;, - n 1 bis 20 beträgt, und - m 0 bis n beträgt.
- Als Beispiel für eine solche Verbindung kann das 2,2,2-Trifluorethylmethacrylat genannt werden.
- Unter Alkoxyalkyl(meth)acrylat im Sinne der vorliegenden Erfindung sind vorzugsweise die Verbindungen der Formel:
- zu verstehen, in der
- - R&sub6; ein Methylrest oder ein Wasserstoffatom ist, und
- - R&sub7; und R&sub8;, identisch oder verschieden, lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sind.
- Als Beispiele für solche Verbindungen können das Methoxymethyl-, Ethoxyethyl-, Ethoxymethyl-, Methoxyethyl-, Isopropoxymethyl- und Isopropoxyethylacrylat und -methacrylat genannt werden.
- Es ist wichtig, die in den erfindungsgemäßen Copolymeren vorhandenen Polyoxyether(meth)acrylate nicht mit den mit einer Hydroxylgruppe endenden Alkylenglykol(meth)acrylaten zu verwechseln, welch letztere nicht die im Sinne des Ziels der vorliegenden Erfindung erwarteten Vorteile bringen.
- Die erfindungsgemäßen Copolymere können in wäßriger Dispersion vorliegen, wobei der Trockenauszug (Feststoffgehalt) der genannten Dispersion bis zu etwa 70 Gew.-% erreichen kann. Die Größe der Teilchen der wäßrigen Dispersion (bestimmt durch Trübungsmessung) kann etwa 0,05 bis 0,5 um betragen. Die Brookfield-Viskosität bei 20ºC einer wäßrigen Dispersion des erfindungsgemäßen Copolymers kann im allgemeinen 30 bis 300 mPa.s betragen.
- Die erfindungsgemäßen Acrylcopolymere können weiters auf 100 Gewichtsteile bis zu etwa 5 Teilen Acrylsäure und/oder bis zu etwa 3 Teilen mindestens eines Vernetzungspolymers enthalten, das vorzugsweise ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus den N-Hydroxyalkylamiden der Acryl- und Methacrylsäure, Acrylamid, Methacrylamid, Divinylbenzol und den Oligoacrylaten und Oligomethacrylaten von Polyolen, wie insbesondere Triethylenglykol-di(meth)acrylat, Ethylenglykoldimethacrylat, Tetraethylenglykoldi(meth)acrylat, Polyethylenglykol-200-di(meth)acrylat, 1,6-Hexandioldi(meth)acrylat, Neopentylglykoldi(meth)acrylat, 1,3-Butylenglykol-di(meth)acrylat, Diethylenglykoldi(meth)acrylat, Trimethylolpropantri(meth)acrylat, Di(meth)acrylat von ethoxyliertem Bisphenol A, Pentaerythritoltetraacrylat, Tripropylenglykoldiacrylat, Dipentaerythritolhydroxypentaacrylat, das Triacrylat von Trihydroxyethylisocyanurat und das Triacrylat von ethoxyliertem Trimethylolpropan.
- Ein zweiter Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines Copolymers, wie es vorstehend beschrieben ist, umfassend die Polymerisation der Monomere in Emulsion in Wasser, wobei das Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, daß die zu polymerisierende Mischung der Monomere auf 100 Gewichtsteile enthält: - etwa 2 bis 65 Gewichtsteile mindestens eines Polyoxyetheracrylats oder -methacrylats der Formel (I); - etwa 1 bis 6 Gewichtsteile Acryl- oder Methacrylsäureanhydrid; - etwa 0 bis 65 Gewichtsteile mindestens eines Fluoralkylacrylats oder -methacrylats, und - etwa 0 bis 97 Gewichtsteile mindestens eines Alkoxyalkylacrylats oder -methacrylats; - 0 bis 5 Teile Acrylsäure, und - 0 bis 3 Teile mindestens eines Vernetzungsmonomers, wie es oben beschrieben ist.
- Die Polymerisation erfolgt im allgemeinen bei einer Temperatur von etwa 55º bis 90ºC in Gegenwat mindestens eines zur Erzeugung freier Radikale fähigen Initiators während einer Dauer von etwa 2 bis 8 Stunden.
- Der Polymerisationsinitiator kann insbesondere ausgewählt werden aus den Persulfaten, den Peroxiden, den Hydroperoxiden und den Diazoverbindungen; wenn ein Alkalimetallpersulfat ausgewählt wird, kann es in Kombination mit einem Reduktionsmittel eingesetzt werden, das ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus den Polyhydroxyphenolen, Natriumsulfit und -bisulfit, Dimethylaminopropionitril, den Diazomerkaptanen und den Ferricyaniden. Der Initiator und gegebenenfalls das Reduktionsmittel sind jeweils in einer Menge von 0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtheit der vorhandenen Monomere, verwendbar.
- Das erfindungsgemäße Verfahren kann in bekannter Weise in Gegenwart mindestens eines anionischen, kationischen oder nicht ionischen Dispergierungsmittels ablaufen, von dem man gewöhnlich 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtheit der vorhandenen Monomere, einsetzt. Als Beispiele für bei der Durchführung des Polymerisationsverfahrens nach der vorliegenden Erfindung verwendbare Dispergierungsmittel können insbesondere Alkalimetall- und Ammoniumsalze der Alkyl-, Aryl-, Alkaryl- und Aralkylsulfonate und -sulfate oder Polyethersulfate, die entsprechenden Phosphate und Phospanate sowie Fettsäuren, Ester, Alkohole, Amine, Amide und ethoxylierte Alkylphenole genannt werden.
- Außerdem kann es vorteilhaft sein, die Polymerisation in Gegenwart von 0,1 bis 0,5 Teilen eines Puffers, wie z. B. Natriumbicarbonat, durchzuführen.
- Wie auf diesem Gebiet der Technik bekannt, kann der pH-Wert der mit dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen wäßrigen Dispersion durch Alkali- oder Aminzugabe auf den gewünschten Wert eingestellt werden. Falls gewünscht, kann das erfindungsgemäße Copolymer aus der das Copolymer enthaltenden wäßrigen Dispersion anhand allgemein bekannter Ausflockungs-, Gefrier- und Zerstäubungstechniken isoliert werden.
- Ein dritter Gegenstand der vorliegenden Erfindung besteht schließlich in einem Verfahren zum Überziehen von bituminösem Material, welches Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, daß das genannte Material mit einer eine wäßrige Dispersion eines Acrylpolymers, wie sie vorstehend umrissen ist, enthaltenden Formulierung überzogen wird, bevor gegebenenfalls ein Deckanstrich aufgebracht wird. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Überzugsverfahrens bringt man auf das bituminöse Material eine 40 bis 75 Gew.-% an erfindungsgemäßer wäßriger Dispersion enthaltende Formulierung auf.
- Außerdem enthält diese Formulierung im allgemeinen:
- - mindestens ein Verdünnungsmittel, das Wasser sein kann, und/oder
- - mindestens ein Verdickungsmittel, wie z.B. eine Celluloseverbindung (insbesondere Hydroxyethylcellulose), ein ethoxyliertes Polyurethan oder ein Polyacrylat, und/oder
- - mindestens ein Dispergierungsmittel, wie z.B. ein Polyacrylat, ein Polymaleat oder Natriumhexametaphosphat, und/oder
- - mindestens ein Biozid und/oder
- - mindestens einen Lamellenfüllstoff, wie z.B. Silikat, Aluminiumoxid, Glimmer, Kaolin, Talk, Siliziumdioxid, Graphit, Schieferpulver, und/oder
- - mindestens ein Koaleszenzmittel, wie z.B. Butyldiglykol, und/oder
- - mindestens ein Pigment, wie z.B. Aluminiumpaste, Eisenoxid oder Titanoxid, und/oder
- - mindestens ein Antischaummittel.
- Der Deckanstrich, den man gegebenenfalls auf die Formulierung auf Basis der erfindungsgemäßen wäßrigen Acrylcopolymerdispersion aufbringt ist ein Dekoranstrich derselben Art, wie er im allgemeinen auf einem Zwischenanstrich des Acryltyps verwendbar ist, z.B. ein Glyptalharzlack.
- Der Hauptvorteil des erfindungsgemäßen Überzugsverfahrens liegt darin, daß der mit der vorstehend umrissenen wäßrigen Dispersion erhaltene Zwischenanstrich selbst bei lang anhaltender Einwirkung von Witterungseinflüssen, dauerhaft an dem bituminösen Material haftet und wirksam eine Barriere gegen die Migration und das Ausschwitzen von polyaromatischen Verbindungen und/oder Fluxölen (Chrysen) des bituminösen Materials zum Deckanstrich bildet und so das vorzeitige Vergilben des letzteren vermeidet.
- Die nachstehenden Beispiele dienen zur Veranschaulichung und nicht zur Einschränkung der vorliegenden Erfindung.
- In einem 5l-Reaktor polymerisiert man chargenweise eine Mischung aus 2,2,2-Trifluorethylmethacrylat (MATRIFE), Ethyldiglykolacrylat (EDGA), Methacrylsäureanhydrid (AMA), Ethoxyethylmethacrylat (MAEE), Acrylsäure (AA) und N-Methylolacrylamid (NMA) in Emulsion in 150 Teilen Wasser, in Gegenwart von 0,35 Teilen Ammoniumpersulfat und 0,35 Teilen Natriummetabisulfit als Initiatoren und in Gegenwart von 3 Teilen Natriumnonylphenylsulfat mit 25 Mol Ethylenoxid als oberflächenaktives Mittel. Die Polymerisation wird bei 68ºC während einer Dauer von 4 Stunden durchgeführt.
- Man erhält auf diese Weise eine wäßrige Dispersion mit einem Trockenauszug von 40 Gew.-%, deren Teilchen die in der nachstehenden Tabelle angegebene mittlere Größe D, gemessen durch Trübungsmessung und ausgedrückt in um (Mikron), besitzen. In derselben Tabelle scheinen auch die in Gewichtsteilen ausgedrückten Mengen der diversen Acrylmonomere sowie die Filmbildungs- Minimaltemperatur TMF, ausgedrückt in Celsiusgraden und definiert als jene Temperatur, unterhalb welcher es nicht möglich ist, einen zusammenhängenden und haftenden Film zu bilden, ohne ein Koaleszenzmittel einzusetzen, auf. TABELLE I Beispiel
- Danach stellt man Formulierungen her, die auf 1000 Gewichtsteile enthalten:
- - 476 Gewichtsteile einer nach der vorstehenden Arbeitsmethode erhaltenen wäßrigen Dispersion,
- - 152 Teile Wasser,
- - 2 Teile eines Celluloseethergels, wie es von der Firma HOECHST unter der Bezeichnung TYLOSE H 20 vertrieben wird,
- - 2 Teile 22%ige Ammoniaklösung,
- - 2 Teile Polyacrylatdispergierungsmittel, wie es von der Société d'Exploitation des Procédés Coatex unter der Bezeichnung COATEX P 890 vertrieben wird,
- - 2 Teile eines Biozids, wie es von der Firma UNION CARBIDE unter der Bezeichnung PIROR P 840 vertrieben wird,
- - 2 Teile eines Antischaummittels, wie es von der Firma HENKEL unter der Bezeichnung NOPCO NDW vertrieben wird,
- - 200 Teile eines Aluminiumsilikats, wie es von dem Comptoir de Minéraux et Matiéres Prémieres unter der Bezeichnung MICROMICA MU 2/1 vertrieben wird,
- - 5 Teile Butyldiglykol (Koaleszenzmittel),
- - 8 Teile eines ethoxylierten Polyurethans, wie es von der Firma ROHM & HAAS unter der Bezeichung PRIMAL QR 1001 vertrieben wird, und
- - 150 Teile Kaolin Suprême, wie es von der Firma ENGLISH CHINA CLAY vertrieben wird.
- Die so hergestellten Formulierungen sind gekennzeichnet durch ihren pH-Wert bei 20ºC und die nachstehenden, bei 20ºC gemessenen und in mPa.s ausgedrückten Viskositäten:
- - Brookfield-Viskosität bei 50 U/min (B&sub5;&sub0;)
- - Brookfield-Viskosität bei 5 U/min (B&sub5;)
- - Viskosität η bei 10&sup4; s&supmin;¹.
- Auf eine sandgestrahlte Stahlplatte mit den Abmessungen 7,5 x 15 cm bringt man nacheinander zwei Schichten, in einer Menge von 100 g/m² je Schicht, eines Epoxy-Pechs auf, wie es von der Firma COFIDEP unter der Markenbezeichnung FREITABRAI vertrieben wird, sodann zwei Schichten, in einer Menge von 100 g/m² je Schicht, des von der obigen Formulierung gebildeten Zwischenanstrichs und schließlich zwei Schichten, in einer Menge von 100 g/m² je Schicht, eines Glyptalharz-Deckanstricks, wie er von der Firma COFIDEP unter der Markenbezeichnung RIPOLIN 500 SL vertrieben wird, auf.
- Die Eigenschaften der Formulierungen sind in der nachstehenden Tabelle II angegeben.
- Es wird die Bewertung der Beständigkeit gegen die Migration von polyaromatischen Verbindungen und/oder Fluxölen des Epoxy-Pechs durch Messung des kolorimetrischen Indikators L nach 40 Tagen, dessen Wert in der nachstehenden Tabelle II angegeben ist, vorgenommen. L ist die Farbwertkoordinate des Systems Hunter Lab = 10 Y, wobei Y der Hellbezugswert des von der Comission Internationale de l'Eclairage festgelegten Farbmaßsystems mit L = 0 (schwarz) und L = 100 (weiß) ist. TABELLE II Beispiel
- In einem 5l-Reaktor polymerisiert man chargenweise eine Mischung aus 47,5 Teilen 2,2,2-Trifluorethylmethacrylat, 47,5 Teilen Ethyldiglykolacrylat, 4 Teilen Methacrylsäureanhydrid und 1 Teil N-Methylolacrylamid in Emulsion in 150 Teilen Wasser, in Gegenwart von 0,35 Teilen Ammoniumpersulfat und 0,35 Teilen Natriummetabisulfit als Initiatoren und in Gegenwart von 3 Teilen Natriumnonylphenylsulfat mit 25 Mol Ethylenoxid als oberflächenaktives Mittel. Die Polymerisation erfolgt bei 68ºC während einer Dauer von 4 Stunden. Man erhält auf diese Weise eine wäßrige Dispersion mit einem Trockenauszug von 39 Gew.-%, deren Teilchen eine durch Trübungsmessung gemessene mittlere Größe von 0,10 um besitzen. Diese Dispersion kann weiters gekennzeichnet sein durch:
- - eine Glasübergangstemperatur von -3ºC,
- - eine Brookfield-Viskosität bei 20ºC, nach Neutralisierung auf einen pH-Wert von 9, von 40 mPa.s.
- Danach stellt man eine Formulierung her, die auf 1000 Teile enthält:
- - 576 Teile der oben erhaltenen wäßrigen Dispersion,
- - 135 Teile Wasser,
- - 4 Teile Hydroxyethylcellulose,
- - 2 Teile Aminomethylpropanol (Neutralisierungsmittel),
- - 4 Teile Polyacrylat, wie es unter der Bezeichnung COATEX P 890 vertrieben wird,
- - 2 Teile eines Biozids, wie es unter der Bezeichnung PIROR P 840 vertrieben wird,
- - 2 Teile eines Antischaummittels, wie es unter der Bezeichnung NOPCO NDW vertrieben wird,
- - 200 Teile eines Aluminiumsilikats, wie es unter der Bezeichnung MlCROMICA MU 2/1 vertrieben wird,
- - 5 Teile Butyldiglykol,
- - 20 Teile eines ethoxylierten Polyurethans, wie es unter der Bezeichnung PRIMAL QR 1001 vertrieben wird, und
- - 50 Teile Aluminiumpaste.
- Auf eine sandgestrahlte Stahlplatte mit den Abmessungen 7,5 x 15 cm bringt man nacheinander zwei Schichten, in einer Menge von 100 g/m² je Schicht, eines Epoxy-Pechs, wie es von der Firma COFIDEP unter der Markenbezeichnung FREITABRAI vertrieben wird, sodann zwei Schichten, in einer Menge von 100 g/m2 je Schicht, des von der obigen Formulierung gebildeten Zwischenanstrichs und schließlich zwei Schichten, in einer Menge von 100 g/m² je Schicht, eines Glyptalharz-Deckanstrichs, wie er von der Firma COFIDEP unter der Markenbezeichnung RIPOLIN 500 SL vertrieben wird, auf.
- Nach 4 Monaten Bewitterung bei Umgebungstemperatur kann der Farbton des Deckanstrichs als unverändert angesehen werden. Der durch Kolorimetrie gemessene Vergilbungsindex beträgt nämlich 19. Zum Vergleich beträgt der Vergilbungsindex des Deckanstrichs bei gänzlichem Fehlen des Zwischenanstrichs unter den gleichen Bewitterungsbedingungen 61.
Claims (10)
1. Acrylcopolymer enthaltend auf 100 Gewichtsteile:
- 2 bis 65 Gewichtsteile mindestens eines Polyoxyether(meth)acrylats der Formel:
in der
- R&sub1; ein Methylrest oder ein Wasserstoffatom ist;
- R&sub2; ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist;
- 1≤m≤20 und 1≤n≤20;
- 1 bis 6 Gewichtsteile (Meth)acrylsäureanhydrid;
- 0 bis 65 Gewichtsteile mindestens eines Fluoralkyl(meth)acrylats, und
- 0 bis 97 Gewichtsteile mindestens eines Alkoxyalkyl(meth)acrylats.
2. Copolymer nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es weiters auf 100 Gewichtsteile
bis zu 5 Teilen Acrylsäure enthält.
3. Copolymer nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es weiters auf 100
Gewichtsteile bis zu 3 Teilen mindestens eines Vernetzungsmonomers enthält.
4. Copolymer nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das
Fluoralkyl(meth)acrylat eine Verbindung der Formel
ist, in der - R&sub3; ein Methylrest oder ein Wasserstoffatom ist, - R&sub4; und R&sub5;, identisch oder
verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus H, CH&sub3;, CH&sub2;-CH&sub3; und CF&sub3;, - n 1 bis
20 beträgt, und - m 0 bis n beträgt.
5. Copolymer nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es in wäßriger
Dispersion vorliegt.
6. Copolymer nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Größe der Teilchen der
Dispersion 0,05 bis 0,5 um beträgt.
7. Copolymer nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Brookfield-Viskosität
bei 20ºC der Dispersion 30 bis 300 mPa.s beträgt.
8. Verfahren zur Herstellung eines Copolymers nach einem der Ansprüche 1 bis 7, umfassend
die Polymerisation der Monomere in Emulsion in Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß die zu
polymerisierende Mischung der Monomere auf 100 Gewichtsteile enthält: - etwa 2 bis 65
Gewichtsteile mindestens eines Polyoxyetheracrylats oder -methacrylats der Formel (I); - etwa 1
bis 6 Gewichtsteile Acryl- oder Methacrylsäureanhydrid; - etwa 0 bis 65 Gewichtsteile
mindestens
eines Fluoralkylacrylats oder -methacrylats, und - etwa 0 bis 97 Gewichtsteile
mindestens eines Alkoxyalkylacrylats oder -methacrylats; - 0 bis 5 Teile Acrylsäure, und - 0 bis 3
Teile mindestens eines Vernetzungsmonomers.
9. Verfahren zum Überziehen von bituminösem Material, dadurch gekennzeichnet, daß das
genannte Material mit einer eine wäßrige Dispersion eines Copolymers nach einem der Ansprüche 1 bis
4 enthaltenden Formulierung überzogen wird.
10. Verfahren zum Überziehen nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die genannte
Formulierung weiters mindestens ein Verdünnungs- und/oder Verdickungsmittel und/oder ein
Dispergierungsmittel und/oder ein Biozid und/oder einen Lamellenfüllstoff und/oder ein
Koaleszenzmittel und/oder ein Pigment und/oder ein Antischaummittel enthält.
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US7811949B2 (en) * | 2003-11-25 | 2010-10-12 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of treating nonwoven fabrics with non-ionic fluoropolymers |
US7931944B2 (en) * | 2003-11-25 | 2011-04-26 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of treating substrates with ionic fluoropolymers |
US20060110997A1 (en) * | 2004-11-24 | 2006-05-25 | Snowden Hue S | Treated nonwoven fabrics and method of treating nonwoven fabrics |
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