[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

DE69919441T2 - Pulverbeschichtungen aus ungesättigtem Polyester mit verbesserter Oberflächenvernetzung - Google Patents

Pulverbeschichtungen aus ungesättigtem Polyester mit verbesserter Oberflächenvernetzung Download PDF

Info

Publication number
DE69919441T2
DE69919441T2 DE69919441T DE69919441T DE69919441T2 DE 69919441 T2 DE69919441 T2 DE 69919441T2 DE 69919441 T DE69919441 T DE 69919441T DE 69919441 T DE69919441 T DE 69919441T DE 69919441 T2 DE69919441 T2 DE 69919441T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
composition according
active hydrogen
unsaturated
composition
unsaturated polyester
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE69919441T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69919441D1 (de
Inventor
Jeno Wernersville Muthiah
Joseph J. Reading Kozlowski
Navin B. Sinking Spring Shah
Paul H. Robesonia Radcliffe
Edward G. Reading Nicholl
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohm and Haas Chemicals LLC
Original Assignee
Morton International LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Morton International LLC filed Critical Morton International LLC
Application granted granted Critical
Publication of DE69919441D1 publication Critical patent/DE69919441D1/de
Publication of DE69919441T2 publication Critical patent/DE69919441T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D167/00Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D167/06Unsaturated polyesters having carbon-to-carbon unsaturation
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S525/00Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S525/934Powdered coating composition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Diese Erfindung bezieht sich auf tieftemperaturhärtbare Pulverbeschichtungen auf der Basis von ungesättigten Polyesterharzen, die für wärmeempfindliche Substrate geeignet sind. Spezieller bezieht sich diese Erfindung auf die Pulverbeschichtungen, bei denen aktive Wasserstoffgruppen in das ungesättigte Polyesterharz eingeführt werden, um zu verhindern, daß atmosphärischer Sauerstoff die Härtung an der Oberfläche des daraus gebildeten Beschichtungsfilms inhibiert.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Hitzehärtbare Pulverbeschichtungen gewannen an bemerkenswerter Popularität in den letzten Jahren gegenüber flüssigen Beschichtungen aus einer Anzahl von Gründen. Pulverbeschichtungen sind so gut wie frei von schädlichen, flüchtigen organischen Lösungsmitteln, die normalerweise in flüssigen Beschichtungen vorliegen, und infolgedessen geben sie wenig, wenn überhaupt, flüchtige Stoffe an die Umwelt ab, wenn sie gehärtet werden. Dies beseitigt Lösungsmittelemissionsprobleme und Gesundheitsrisiken für die Arbeiter, die bei den Beschichtungsvorgängen eingesetzt werden. Pulverbeschichtungen verbessern ebenso die Arbeitshygiene, da sie in trockener, fester Form ohne schmutzige Flüssigkeiten, die an der Kleidung der Arbeiter und den Beschichtungsvorrichtungen haften, vorliegen. Außerdem werden sie im Falle einer Verschüttung leicht zusammengekehrt, ohne daß spezielle Reinigungs- und Verschüttungssicherheitsstoffe erforderlich sind. Ein anderer Vorteil ist, daß sie 100%ig recycelbar sind. Übersprühte Pulver werden normalerweise während des Beschichtungsvorgangs recycelt und mit der ursprünglichen Pulverzufuhr wie dervereinigt. Dies führt zu sehr hoher Beschichtungseffizienz und minimaler Abfallerzeugung.
  • Jedoch sind trotz der vielen Vorteile die Pulverbeschichtungen traditionell nicht für wärmeempfindliche Substrate, wie Holz- und Kunststoffgegenstände, aufgrund der ziemlich hohen Temperaturen, die zum Schmelzen und Härten der Pulver erforderlich sind, geeignet gewesen. Die jüngsten Bemühungen konzentrierten sich auf die Entwicklung von Pulverbeschichtungen, die die Polymerisation oder das Härten bei niedrigeren Temperaturen ermöglichen, um die Menge an möglicherweise schädlichen und verformenden Wärmebelastungen, die auf die empfindlichen Substrate ausgeübt werden, zu verringern.
  • Tieftemperaturhärtebare Pulverbeschichtungen auf der Basis von Epoxidharzen sind kürzlich vorgeschlagen worden, wie beispielsweise in US-Patent 5,714,206 gelehrt. Jedoch basieren Härtungsmittel, die verwendet werden, um die Tieftemperaturhärtungen zu erreichen, auf aliphatischen oder aromatischen Aminen, die gewöhnlich unter Wärme vergilben. Ebenso stellen die Epoxidbeschichtungen im allgemeinen keine Haltbarkeit und Witterungsbeständigkeit bereit, die die Pulverbeschichtungen auf der Basis eines ungesättigten Polyesters normalerweise bereitstellen.
  • Pulverbeschichtungen auf der Basis eines ungesättigten Polyesters sind sowohl witterungsbeständige als auch extrem reaktive Systeme, die der schnellen Polymerisation bei niedrigen Temperaturen unterliegen, was sie zur Beschichtung von wärmeempfindlichen Substraten besonders attraktiv macht. Jedoch ist ein Nachteil ihrer Verwendung, daß die radikalinduzierte Polymerisations- oder Härtungsreaktion entlang der Oberfläche der Beschichtung beim Kontakt mit Luft oder genauer Sauerstoff leicht inhibiert wird. Atmosphärischer Sauerstoff, der nur die Oberfläche des Beschichtungsfilms kontaktiert, während er das Innere unangegriffen läßt, trägt zum terminalen Radikal bei, das beim Wachstum des Additionspolymers erzeugt wurde, und fängt es ein, wodurch die weitere Polymerisation angehalten wird und die Oberfläche des Beschichtungsfilms ungehärtet bleibt. Die Oberfläche bleibt daher weich und klebrig und verfügt über mittelmäßige Filmeigenschaften, wie schlechte Lösungsmittelbeständigkeit, Fleckenbeständigkeit und Oberflächenhärte.
  • Verschiedene Ansätze sind unternommen worden, um die Oberflächen-Luft-Inhibierung zu minimieren. Beispielsweise sind Versuche gemacht worden, Polyethylenwachse in die Pulverformulierungen auf der Basis eines ungesättigten Polyesters einzubringen, um eine Sauerstoffsperrschicht auf der Filmoberfläche bereitzustellen, die schließlich nach dem Härten poliert wird. Dieser Ansatz funktioniert mit flüssigen Beschichtungen gut. Jedoch gibt das schnelle Härten bei niedrigen Temperaturen in den Pulverbeschichtungen dem Wachs nicht genug Zeit, zu diffundieren und zu der Oberfläche des Films aufzusteigen. Es können höhere Wachsbeladungen verwendet werden, aber diese verursachen gewöhnlich, daß die Pulver während der Lagerung blockieren oder sintern und/oder einen ästhetisch ungünstigen Orangenschalenoberflächenzustand erzeugen, wenn sie gehärtet werden.
  • Ein anderer Versuch ist gewesen, sauerstoffreaktive Spezies in die Beschichtungen einzubringen, wie beispielsweise in der internationalen Veröffentlichung (PCT) WO 93/19132 gelehrt. Darin werden tieftemperaturhärtbare Pulverbeschichtungen auf der Basis eines ungesättigten Polyesters mit einem Harzsystem offenbart, das aus einem Gemisch aus ungesättigten Polyesterharzen und Allylethervernetzungsmitteln besteht, das in Gegenwart des radikalischen Peroxidinitiators und Kobaltsalzkatalysatoren gehärtet wird. Die Luftinhibierung wird durch das Einsetzen von sauerstoffreaktiven Allylethervernetzungsmitteln verhindert, die Sauerstoff verbrauchen, bevor er die Härtungsreaktion beeinträchtigen kann. Jedoch ist ein Nachteil dieser Pulver, daß die Vernetzungsmittel, die verwendet werden, um gute Oberflächenhärtung zu erhalten, meistens Flüssigkeiten oder wachsartige (niedrigschmelzende) Halbfeststoffe bei Raumtemperatur sind. Flüssige oder halbfeste Materialien weisen in den Pulverbeschichtungen nur eingeschränkte Verwendung auf. Wenn sie typischerweise über einige Prozente eingesetzt werden, verursachen sie gewöhnlich, daß die Pulver bei der Lagerung blockieren oder sintern, was den Pulvern schlechte Lagerstabilität verleiht, und es schwierig macht, sie zu dosieren und während den Beschichtungsvorgängen zu versprühen. Die Umwandlung dieser Materialien zu Feststoffen ist teuer und zeitaufwendig. Ein anderer Nachteil ist, daß die Herstellung dieser tieftemperaturhärtbaren Pulver sehr schwierig ist, da sie gewöhnlich vorrea gieren und in dem Extruder während des herkömmlichen Schmelz-Misch-Verfahrens erhärten.
  • Es wäre wünschenswert und es ist daher ein primärer Gegenstand der Erfindung, eine schmelzextrudierbare, tieftemperaturhärtbare Pulverbeschichtung auf der Basis eines ungesättigten Polyesters, die für wärmeempfindliche Substrate geeignet ist, bereitzustellen, die ausgezeichnete Oberflächenhärtung ohne den Bedarf an Wachsen oder sauerstoffreaktiven Vernetzungsmitteln zeigt.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine schmelzextrudierbare, tieftemperaturhärtbare Pulverbeschichtungszusammensetzung, die für wärmeempfindliche Substrate geeignet ist, bereitgestellt, die ein Film-bildendes, partikuläres Blend von: A) einem ungesättigten Polyesterharz, vorzugsweise einem ungesättigten Polyester auf der Basis der Maleat- oder Fumaratungesättigtheit, wobei das Harz einen oder mehrere aktive Wasserstoffe pro Molekül enthält; B) einem radikalischen Härtungsinitiator; und C) einem Redoxkatalysator umfaßt. Das ungesättigte Polyesterharz A) ist vorzugsweise von einer ethylenisch ungesättigten polyfunktionellen Carbonsäure (oder ihrem Anhydrid), wie Maleinsäureanhydrid oder Fumarsäure, und einem Polyol, das ein oder mehrere aktive Wasserstoffatome (aktive Methylen- oder Methingruppen) in dem Molekül enthält, abgeleitet. Das so geformte ungesättigte Polyesterharz A) weist eine verringerte Menge an Luftinhibierung auf, was es der Oberfläche ermöglicht, ohne den Bedarf an Wachsen oder sauerstoffreaktiven Vernetzungsmitteln zufriedenstellend zu härten. Der Redoxkatalysator ist eine Metallverbindung auf der Basis einer Fettsäure oder einem Öl.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ebenso ein Verfahren zur Verbesserung der Oberflächenhärtung von tieftemperaturhärtbaren Pulverbeschichtungen auf der Basis eines ungesättigten Polyesters durch Einbringen eines ungesättigten Polyesterharzes des zuvor genannten Charakters, ein Verfahren zur Beschichtung wärmeempfindlicher Substrate mit Pulverbeschichtungen des zuvor genannten Charakters ohne Beschädigung des Substrats, und wärmeempfindliche Gegenstände, wie Holz- und Kunststoffgegenstände, die die Pulverbeschichtungen des zuvor genannten Charakters darauf beschichtet und gehärtet aufweisen, bereit.
  • In der gesamten Beschreibung beziehen sich alle Teile und Prozente, die hierin spezifiziert sind, auf das Gewicht, wenn nicht anders angegeben. Hierin wird das „Harz" als Harz A) plus, wenn vorliegend, Harz D) angesehen. Niveaus von anderen Komponenten werden als Teile pro hundert Teile des Harzes (phr) angegeben.
  • Ungesättigte Polyesterharze A), die in der vorliegenden Erfindung nützlich sind, enthalten zumindest eine ethylenische Ungesättigtheitsstelle und zumindest eine aktive Wasserstoffstelle pro Molekül. Unter dem Ausdruck „aktiver Wasserstoff, der hierin verwendet wird, ist ein Wasserstoffatom zu verstehen, das ohne weiteres durch Radikale abgespalten wird und an der Härtungsreaktion beteiligt ist.
  • Die ungesättigten Polyesterharze A) werden in einer konventionellen Weise durch die Kondensation von einer oder mehreren ethylenisch ungesättigten polyfunktionellen Carbonsäuren (oder ihren Anhydriden), die Carboxylfunktionalitäten von 2 oder mehr aufweisen, mit einem oder mehreren aktiven Wasserstoff-enthaltenden Polyol(en), die Hydroxylfunktionalitäten von 2 oder mehr aufweisen, hergestellt. Obwohl der aktive Wasserstoff in dem ungesättigten Polyesterharz A) typischerweise durch das Polyol bereitgestellt wird, kann er aus aktiven Wasserstoff-enthaltenden Säuren stammen, die zusammen mit der ungesättigten Säure eingesetzt werden.
  • Außerdem ist es, während die ethylenische Ungesättigtheit typischerweise durch die Säure bereitgestellt wird, möglich, sie statt dessen durch das Polyol bereitzustellen. Die ethylenische Ungesättigtheit kann in der Polymerhauptkette oder am Ende der Kette bereitgestellt werden. Wenn sie am Kettenende bereitgestellt sind, werden ebenso ethylenisch ungesättigte Monocarbonsäuren (oder ihre Ester) in der Kondensationsreaktion eingesetzt. Außerdem können die ungesättigten Polyester in Abhängigkeit des Monomergemischverhältnisses Carboxyl- oder Hydroxyl-terminiert sein. Während diese gesättigten Reaktivitäten im allgemeinen nicht an der Härtungsreaktion, die in erster Linie durch die ungesättigten Gruppen stattfindet, beteiligt sind, werden sie oftmals verwendet, um die gewünschten chemischen und mechanischen Eigenschaften in dem Endpolymer zu erreichen.
  • Beispiele von geeigneten ethylenisch ungesättigten polyfunktionellen Carbonsäuren (oder ihren Anhydriden) umfassen Maleinsäureanhydrid, Fumarsäure, Itaconsäureanhydrid, Tetrahydrophthalsäureanhydrid, Nadicanhydrid, Dimermethacrylsäure usw. Maleinsäureanhydrid, Fumarsäure oder ihre Gemische werden im allgemeinen aufgrund von ökonomischen Betrachtungen bevorzugt. Es sollte verstanden werden, daß egal ob Säuren oder Anhydride aufgelistet werden, jede dieser Formen zur Verwendung hierin in Betracht gezogen werden kann.
  • Beispiele von geeigneten monofunktionellen Säuren für die Kettenendungesättigtheit umfassen Acrylsäure, Methacrylsäure usw.
  • Oftmals werden gesättigte und aromatische polyfunktionelle Carbonsäuren (oder ihre Anhydride) zusammen mit den ungesättigten Säuren eingesetzt, um die Dichte der ethylenischen Ungesättigtheit zu verringern und die gewünschten chemischen und mechanischen Eigenschaften bereitzustellen. Beispiele von geeigneten gesättigten und aromatischen polyfunktionellen Säuren (oder Anhydriden davon) umfassen Adipinsäure, Bernsteinsäure, Sebacinsäure, Phthalsäureanhydrid, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Dimethylterephthalat, Dimethylisophthalat, Tetrahydrophthalsäure, Hexahydrophthalsäure, Cyclohexandicarbonsäure, Dodecandicarbonsäure, Trimellithsäure, Pyromellithsäureanhydrid usw.
  • Die Polyole mit aktiven Wasserstoffen umfassen Polyole, die zumindest eine aktive Methylengruppe oder aktive Methingruppe pro Molekül enthalten. Wenn die aktiven Wasserstoffe durch aktive Methylengruppen bereitgestellt werden, können die Polyole ein aktives Wasserstoffatom enthalten, das an einen Allylkohlenstoff oder Benzylkohlenstoff angelagert ist. Wenn die aktiven Wasserstoffe durch aktive Methingruppen bereitgestellt werden, können die Polyole ein aktives Wasserstoffatom enthalten, das an einen Cyclohexyl- oder Tertiäralkylkohlenstoff angelagert ist. Allylische, benzylische, Cyclohexyl- und Tertiäralkylwasserstoffatome werden ohne weiteres während der radikalinduzierten Härtung abgespalten, um die entsprechenden stabilen allylischen, benzylischen, Cyclohexyl- und Tertiäralkylradikale zu bilden, wobei alle das Härten an der Oberfläche des Beschichtungsfilms in einer offenen Luftatmosphäre beschleunigen.
  • Beispiele von geeigneten Polyolen mit einem allylischen Wasserstoff umfassen Trimethylolpropanmonoallylether, Trimethylolpropandiallylether, Vinylcyclohexandiol usw. Beispiele von geeigneten Polyolen mit einem benzylischen Wasserstoff umfassen Benzendimethanol usw. Beispiele von geeigneten Polyolen mit einem Cyclohexylwasserstoff umfassen Cyclohexandimethanol, Cyclohexandiol usw. Beispiele von geeigneten Polyolen mit einem Tertiäralkylwasserstoffatom umfassen Methylpropandiol, Butylethylpropandiol usw.
  • Wie oben erwähnt, ist es ebenso möglich, den aktiven Wasserstoff durch die Carbonsäure bereitzustellen. Beispiele von geeigneten polyfunktionellen Carbonsäuren mit aktiven Wasserstoffen (aktive Methylengruppen) umfassen Carbonsäuren, die einen Malonylwasserstoff, wie Malonsäure usw., oder einen allylischen Wasserstoff, wie Nadicanhydrid, Tetrahydrophthalsäureanhydrid, Dimersäure usw., umfassen.
  • Oftmals werden Polyole ohne aktive Wasserstoffe bei der Kondensationsreaktion zusammen mit den aktiven Wasserstoff-enthaltenden Polyolen eingesetzt, um die gewünschten chemischen und mechanischen Eigenschaften bereitzustellen. Beispiele von geeigneten Polyolen ohne aktive Wasserstoffe umfassen Ethylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Propylenglykol, Neopentylglykol, Butandiol, Dodecandiol, hydriertes Bisphenol A, Bisphenol A/Propylenoxid-Addukte, Glycerol, Trimethylolpropan, Trimethylolethan usw.
  • Gemäß dieser Erfindung ist es bevorzugt, daß zwischen etwa 10 und 100 Mol-%, und sogar stärker bevorzugt, daß zwischen etwa 50 und 100 Mol-% der Hydroxylfunktionalität in bezug auf die gesamte Hydroxylfunktionalität der Monomere, die verwendet werden, um das ungesättigte Polyesterharz A) zu bilden, durch aktiven Wasserstoff-enthaltende Polyolmonomere bereitgestellt werden.
  • Das ungesättigte Polyesterharz A) kann entweder mit einer kristallinen oder amorphen Mikrostruktur formuliert werden. Kristalline Harze oder Blends aus kristallinen und amorphen Harzen sind zur Bildung von Pulverbeschichtungen mit niedrigerer Schmelzviskosität und besserem Fließverhalten wünschenswert. Es ist im Stand der Technik allgemein bekannt, daß bestimmte Alkohol- und Säuremonomere den ungesättigten Polyestern Kristallinität verleihen. Beispielsweise werden symmetrisch substituierte lineare Monomere oder cyclische Monomere oder ihre Gemische im allgemeinen verwendet, um kristalline Polyester zu bilden. Beispiele von geeigneten Diolen, die bekannt sind, die Kristallinität zu fördern, umfassen Ethylenglykol, Butandiol, Hexandiol und Cyclohexandimethanol. Beispiele von geeigneten Dicarbonsäuren, die bekannt sind, dasselbe zu tun, umfassen Terephthalsäure, Adipinsäure, Dodecandicarbonsäure und Cyclohexandicarbonsäure.
  • Blends aus amorphen Harzen mit aktiven Wasserstoffen und kristallinen Harzen ohne aktive Wasserstoffe oder umgekehrt können verwendet werden, um die Fließeigenschaften der Pulverbeschichtungen weiter zu verbessern.
  • Die hierin nützlichsten ungesättigten Polyesterharze sind bei Raumtemperatur feste Materialien, so daß sie leicht zu nicht-blockierenden Pulvern formuliert werden können. Vorzugsweise bleiben die Polyesterharze während normaler Lagerung stabil und zeigen optisch keinen kalten Fluß bei Temperaturen von bis zu 32 °C (90 °F). Die bevorzugten Harze weisen außerdem eine Glasübergangstemperatur (Tg) und/oder einen Schmelzpunkt (Tm) unter der Fließtemperatur, die für die Konservierung von wärmeempfindlichen Substraten erforderlich ist, von normalerweise 71 bis 149 °C (160 °F bis 300 °F) auf.
  • Diese ungesättigten Polyester weisen typischerweise ein gewichtsmittleres Molekulargewicht (Mw) zwischen 400 und 10.000 und vorzugsweise zwischen 1.000 und 4.500 auf.
  • Der Grad an Ungesättigtheit, vorzugsweise Maleat- oder Fumaratungesättigtheit, beträgt typischerweise zwischen 2 und 20 Gew.-% des ungesättigten Polyesterharzes A) und vorzugsweise zwischen 4 und 10 Gew.-%.
  • Ob der ungesättigte Polyester nun hydroxylfunktionell oder säurefunktionell ist, hängt von dem -OH/-COOH-Molverhältnis des Monomergemisches ab. Normalerweise weisen die hydroxylfunktionellen Harze eine Hydroxylzahl von 5 bis 100 mg KOH/Gramm Harz auf. Die säurefunktionellen Harze weisen typischerweise eine Säurezahl von 1 bis 80 mg KOH/Gramm Harz auf.
  • Radikalische Initiatoren B) werden eingesetzt, um die freien Radikale an den aktiven Wasserstoffen zu erzeugen und das Härten (mittels Homopolymerisation) der ungesättigten Polyester A) zu initiieren. Da die Oberflächenhärtung thermisch erreicht wird, werden die radikalischen Initiatoren, die hierin nützlich sind, aus herkömmlichen thermischen Initiatoren ausgewählt, wie Peroxiden und Azoverbindungen. Beispiele von geeigneten Peroxidinitiatoren umfassen Diacylperoxide, wie Benzoylperoxid, Peroxyester, Peroxyketale, wie 1,1-Bis(t-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexan, Peroxyester, Dialkylperoxide, Ketonperoxide usw. Beispiele von geeigneten Azoinitiatoren umfassen Azobis(alkylnitril)peroxyverbindungen usw. Standardphotoinitiatoren können ebenso zusammen mit den thermischen Initiatoren zur photoaktivierten (d. h. UV-Licht) Härtung verwendet werden.
  • Im allgemeinen liegt die Menge des radikalischen Initiators B), der in der Pulverbeschichtungszusammensetzung verwendet wird, zwischen etwa 0,1 und 10 phr und vorzugsweise zwischen etwa 1 und 5 phr.
  • Vorzugsweise sind die hierin verwendeten radikalischen Initiatoren B) Feststoffe. Wenn sie Flüssigkeiten sind, wie die anderen Materialien, die in dem UV-härtbaren Pulver eingesetzt werden, können sie natürlich zu Feststoffen durch Absorption auf inertem Füllstoff vor der Verwendung umgewandelt werden, wie es im Stand der Technik bekannt ist. Dennoch sollten Flüssigkeiten, wann immer es möglich ist, vermieden werden.
  • Redoxkatalysatoren C) werden ebenso in den Pulverbeschichtungen eingesetzt, um die Erzeugung von Radikalen aus den Initiatoren durch eine Reduktions-Oxidations-Reaktion zu induzieren. Als Redoxkatalysatoren können Übergangsmetallverbindungen auf der Basis einer Fettsäure oder einem Öl eingesetzt werden. Beispiele von geeigneten Metallen umfassen Kobalt, Mangan, Blei, Kupfer und Vanadium. Kobaltenthaltende Verbindungen, insbesondere Kobaltsalze von Monocarbon (d. h. Fett)säuren, beispielsweise Kobaltoctoat, Kobaltneodecanoat, Kobaltnaphtenat und Ko baltoctadecanoat sind am stärksten bevorzugt. Während des Härtens werden an der Oberfläche der Beschichtung sogar die freien Radikale, die an den aktiven Wasserstoffstellen gebildet wurden, gewöhnlich mit atmosphärischem Sauerstoff umgesetzt, um Hydroperoxide (d. h. inaktivierte Peroxidinitiatoren) zu bilden, die die Härtungsreaktion anhalten. Dennoch werden die so gebildeten Hydroperoxide aufgrund ihrer Stellung nun ohne weiteres in Gegenwart der Kobaltsalze zersetzt, um die Radikalhärtung wieder zu initiieren, was es ermöglicht, die Härtung zur Vollendung an der Oberfläche fortzusetzen.
  • Die Redoxkatalysatoren C) werden im allgemeinen in der Pulverbeschichtung dieser Erfindung in Mengen von weniger als etwa 1,0 phr und vorzugsweise in dem Bereich zwischen etwa 0,1 und 0,5 phr eingesetzt.
  • Gemäß dieser Erfindung kann es wünschenswert sein, copolymerisierbare härtbare Harze D) in das Pulverbeschichtungsharzsystem anstelle von einigen der ungesättigten Polyesterharze A) einzubeziehen. Da die ungesättigten Polyesterharze A) (mittels Homopolymerisation) aufgrund der Gegenwart von aktiven Wasserstoffstellen in dem Polyestermolekül selbsthärtend sind, benötigen sie keine Vernetzungsmittel, um die gewünschte Härtung zu erreichen. Dennoch ist herausgefunden worden, daß, wenn sauerstoffreaktive Vernetzungsmittel D) zusammen mit den aktiven Wasserstoff-enthaltenden Harzen A) verwendet werden, die Oberflächenhärtung sogar weiter verbessert werden kann.
  • Die hierin nützlichen sauerstoffreaktiven Vernetzungsmittel D) umfassen ethylenisch ungesättigte Harze, und weisen vorzugsweise zwei Stellen der Ungesättigtheit pro Molekül auf. Beispiele dieser härtbaren Harze umfassen Oligomere oder Polymere mit Vinylether-, Vinylester-, Allylether-, Allylester-, Acrylat- oder Methacrylatgruppen. Beispiele von geeigneten Allylestern umfassen das Reaktionsprodukt von Allylalkohol und Phthalsäureanhydrid, wie Diallylphthalate, iso-Diallylphthalate und p-Diallylphthalate usw. Beispiele von geeigneten Allylethern umfassen das Reaktionsprodukt von Allylpropoxylat und hydriertem Methylendiisocyanat usw. Beispiele von geeigneten Vinylethern umfassen Divinyletherurethane, wie die, die durch die Umsetzung von Hydroxybutylvinylether mit Diisocyanaten gebildet wurden. Beispiele von geeigneten Methacrylaten oder Acrylaten umfassen mehtacrylierte oder acrylierte Urethane, wie die, die durch die Umsetzung von Hydroxyethyl- oder Hydroxypropylmethacrylat oder -acrylat mit Diisocyanaten usw. gebildet wurden.
  • Die Vernetzungsmittel D), wie die ungesättigten Polyester A), können entweder mit einer kristallinen oder amorphen Mikrostruktur formuliert werden. Dies wird von der Wahl der Monomere, die in der Bildungsreaktion eingesetzt werden, wie es im Stand der Technik allgemein bekannt ist, und den gewünschten Fließ- und Endbeschichtungseigenschaften abhängen.
  • Die Menge des Vernetzungsmittels D) in bezug auf das ungesättigte Polyesterharz A) wird ebenso von der Wahl der eingesetzten Materialien abhängen. Normalerweise werden diese Materialien in stöchiometrischen äquivalenten Mengen zur Vernetzung während des Härtens eingesetzt, um zur wesentlichen Vollendung zu kommen, obwohl Überschüsse von jedem verwendet werden können, wenn erwünscht. In der vorliegenden Erfindung umfassen die Vernetzungsmittel D), wenn sie verwendet werden, typischerweise bis zu etwa 50 Gew.-% des Harzes, und vorzugsweise bis zu etwa 20 Gew.-%.
  • Übliche Hilfsmittel können ebenso in den erfindungsgemäßen Pulverbeschichtungen eingesetzt werden. Beispielsweise können die Pulverbeschichtungen, die gemäß dieser Erfindung gebildet wurden, klar sein (d. h. nicht pigmentiert) oder können bis zu etwa 200 phr, aber im allgemeinen etwa 120 phr oder weniger, an konventionellen Füllstoffen und/oder Pigmenten enthalten. Beispiele von geeigneten Füllstoffen umfassen Calciumcarbonat, Bariumsulfat, Wollastonit, Glimmer, Porzellanerde, Diatomeenerde, Benzoesäure, Nylon mit niedrigem Molekulargewicht usw. Beispiele von geeigneten Pigmenten umfassen anorganische Pigmente, wie Titandioxid, und organische Pigmente, wie Ruß, usw.
  • Die anderen üblichen Hilfsmittel, wie Glanzkontrollmittel, Verlaufmittel, Trockenfließhilfsmittel, Antikraterbildungsmittel, Texturiermittel, Lichtstabilisatoren usw., liegen typischerweise in einer Gesamtmenge von bis zu etwa 15 phr vor. Beispiele von geeigneten Glanzkontrollmitteln umfassen Polyethylenwachse, oxidierte Polyethylene, Polyamide, Teflons, Polyamide usw. Beispiele von geeigneten Verlaufmitteln umfassen Acrylharze, Silikonharze usw. Beispiele von geeigneten Trockenfließhilsmitteln umfassen Quarzstaub, Aluminiumoxid usw. Beispiele von geeigneten Antikraterbildungsmitteln umfassen Benzoin, Benzoinderivate, Phenoxy- und Phthalatweichmacher mit niedrigem Molekulargewicht usw. Beispiele von Texturiermitteln umfassen organophilen Ton, vernetzte Kautschukteilchen, Mehrfachvernetzungsmittel usw. Beispiele von geeigneten Lichtstabilisatoren umfassen gehinderte Amine, gehinderte Phenole usw.
  • Die Beschichtungspulver werden in normaler Weise hergestellt. Die Komponenten werden zusammen trockenvermischt und dann in einem Einzelschnecken- oder Doppelschneckenextruder unter Erwärmen über den Schmelzpunkt des Harzsystems schmelzvermischt. Die extrudierte Zusammensetzung wird schnell abgekühlt und in Splitter zerbrochen, in einer Mühle unter Kühlung zerkleinert und, wenn notwendig, werden die Teilchen gesiebt und gemäß der Größe sortiert. Die durchschnittliche Teilchengröße, die für elektrostatische Auftragung gewünscht wird, beträgt typischerweise 20 bis 60 μm. Die Extrusion wird vorzugsweise bei 82 bis 121 °C (180 °F bis 250 °F) durchgeführt, um jegliches Härten und Gelieren in dem Extruder zu minimieren. Gasförmiges oder superkritisches Fluid, wie gasförmiges oder superkritisches CO2, kann in den Extruder beschickt werden, um die Extrusionstemperaturen zu verringern. Dies ist mit Pulvern, die kristalline Materialien enthalten, besonders wünschenswert.
  • Wenn die trockenen, frei fließenden Pulver einmal hergestellt sind, sind sie zur Auftragung auf ein Substrat, das beschichtet werden soll, bereit.
  • Die Pulverbeschichtungen werden in der normalen Weise, beispielsweise elektrostatisch, auf das Substrat aufgetragen. Normalerweise werden elektrostatische Spritzkabinen eingesetzt, in denen Reihen von Koronaentladungs- oder triboelektrischen Spritzpistolen und Umlaufvorrichtungen zur Rückführung übersprühter Pulver in die Pulverbeschickung untergebracht sind. Die aufgetragenen Pulver werden als nächstes ausreichend Wärme ausgesetzt, damit die Pulver schmelzen, zu einem kontinuierlichen Film fließen und härten. Das Substrat kann zum Zeitpunkt der Auftragung und/oder anschließend erwärmt werden, um das Abfließen und Härten zu bewirken. Das Erwärmen wird normalerweise in Infrarot-, Konvektionsöfen oder einer Kombination aus beiden durchgeführt. Die Pulver dieser Erfindung werden formuliert, um zu schmelzen, abzufließen und die Durchhärtung zu erreichen, selbst an der Oberfläche bei außergewöhnlich niedrigen Temperaturen und/oder schnellen Geschwindigkeiten, während sie noch schmelzextrudierbar sind, was sie für wärmeempfindliche Substrate ohne dem Risiko von Wärmeschäden auf dem Substrat, wie Versprödung, Integritätsverlust, Verformung und andere physikalische und/oder chemische Degradation während des Härtens, besonders geeignet macht.
  • Die Härtungstemperatur der Zusammensetzung beträgt normalerweise 149 °C (300 °F) oder weniger, und typischerweise sogar 121 °C (250 °F) oder weniger, wobei die Temperaturen mit der Auftragung der Beschichtungspulverzusammensetzungen auf Holz- oder Kunststoffprodukten übereinstimmen. Natürlich ist das Härten zeitabhängig sowie temperaturabhängig; jedoch kann eine Durchhärtung bei den obigen Temperaturen innerhalb einer vernünftigen Zeit, beispielsweise in 30 Minuten oder weniger, erreicht werden. Die bevorzugten Pulverbeschichtungen dieser Erfindung können eine Durchhärtung bei 121 bis 149 °C (250 bis 300 °F) in 5 Minuten oder weniger bewirken, was für die meisten wärmeempfindlichen Anwendungen sicher ist. Eine „Durchhärtung" ist ein erreichter Härtungsgrad, bei dem die zusätzliche Zeit bei erhöhter Temperatur die Eigenschaften der Beschichtung, die einmal auf Umgebungstemperaturen abgekühlt wurde, nicht verbessern wird.
  • Beispiele von geeigneten, hierin nützlichen wärmeempfindlichen Substraten umfassen Holz, wie Hartholz, Hartfaserplatte, laminierter Bambus, Holzverbundstoffe, wie Spanplatte, elektrisch leitfähige Spanplatte, Faserplatte mit niedriger, mittlerer oder hoher Dichte, Masonitplatte, laminierter Bambus, und andere Substrate, die eine signifikante Menge an Holz enthalten. Irgendeines der Substrate auf Holzbasis kann mit Materialien, wie UV-Flüssigkeiten, Pulvergrundierungen oder Lacke auf Lösungsmittel- oder Wasserbasis, gefüllt oder angefüllt werden, um die Glätte zu verbessern und Filmaufbauten zu verringern. Andere wärmeempfindliche Substrate umfassen Kunststoffe, wie ABS, PPO, SMC, Polyolefine, Polycarbonate, Acrylharzderivate, Nylons und andere Copolymere, die sich normalerweise verziehen oder entgasen, wenn sie mit herkömmlichen wärmehärtbaren Pulvern beschichtet und erwärmt werden, zusammen mit Papier, Pappe, Verbundstoffen und Metallkomponenten mit einem wärmeempfindlichen Aspekt usw. Die Pulverbeschichtungen sind ebenso auf die normalen wärmebeständigen Substrate, wie Metall, Stahl oder andere Legierungen, Glas, Keramik, Kohlenstoff, Graphit usw., anwendbar.
  • Zusammenfassend fanden die betreffenden Erfinder heraus, daß das Einbringen einer Verbindung, die einen oder mehrere aktive Wasserstoffe enthält, in das ungesättigte Polyesterharzmolekül selbst signifikant die Oberflächenhärtungseigenschaften der gehärteten Beschichtung ohne den Bedarf an Wachsen oder sauerstoffreaktiven Vernetzungsmitteln verbessert. Während nicht gewünscht wird, durch die Theorie gebunden zu sein, wird angenommen, daß der Einschluß der aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindung in das ungesättigte Polyestermolekül die Erzeugung von freien Radikalen ermöglicht, die größere Stabilität aufweisen und für die ständige Deaktivierung beim Kontakt mit atmosphärischem Sauerstoff weniger anfällig sind. Wenn die freien Radikale mit Sauerstoff reagieren und überdeckt werden, werden sie erneut in Gegenwart der Redoxkatalysatoren ohne weiteres initiiert. Das Härten des Beschichtungsfilms kann deshalb nun entlang der Oberfläche beendet werden.
  • Diese Erfindung wird nun durch die speziellen Beispiele ausführlicher beschrieben.
  • Beispiel 1
  • Herstellung des ungesättigten Polyesterharzes, enthaltend aktive Cyclohexylwasserstoffe
  • 1 Mol (144 g) 1,4-Cyclohexandimethanol wurde in einen 0,5-Liter-Harzkessel, ausgestattet mit einem Teilkondensator, Gesamtkondensator, Rührer, Stickstoffeinlaß und Temperaturregler, eingespeist. Während des Einbringens eines Stickstoffstroms bei einer Rate von 25 bis 30 ml/min und Rührens wurde die Temperatur auf 125 °C erhöht. Danach wurden 0,5 Mol (74 g) Phthalsäureanhydrid, 0,6 Mol (69,6 g) Fumarsäure und 50 ppm 4-Methoxyphenol (Katalysator) zu dem Kessel gegeben. Noch unter Rühren und Stickstoffbegasung wurde die Temperatur langsam auf 180 °C erhöht, während das Wasser der Veresterung gesammelt wurde. Wenn 85 bis 90 des theoretischen Destillats gesammelt worden sind, wurde Vakuum angelegt, um den Rest des Wassers zu entfernen. Das Harz wurde dann in eine Pfanne entladen, abgekühlt und zu Flocken zerkleinert. Das wiedergewonnene amorphe Harz wies die folgenden Eigenschaften auf.
  • Figure 00150001
  • Beispiel 2
  • Herstellung der Pulverbeschichtung auf der Basis eines ungesättigten Polyesters mit aktiven Cyclohexylkohlenwasserstoffen
  • Die folgenden Inhaltsstoffe wurden in der angegebenen Weise und den Mengen zusammen vermischt, um Pulverbeschichtungen (A, B) zu bilden.
    Figure 00160001
  • Die zuvor genannten Pulver (A, B) wurden unter Verwendung einer Tribopistole auf separate 13-mm-(1/2'')-Faserplatten mit mittlerer Dichte (MDF) elektrostatisch gesprüht, die unter Quarzinfrarot-(IR)-lampen mit mittlerer Intensität auf 121 bis 132 °C (250 bis 270 °F) Oberflächentemperatur vor der Pulverauftragung vorerwärmt wurden. Die beschichteten Oberflächen wurden als nächstes den Quarz-IR-Lampen für 30 bis 60 Sekunden (d. h., bis die Oberflächentemperatur der Beschichtung 149 bis 160 °C (300 bis 320 °F) erreichte) in einer offenen Atmosphäre ausgesetzt, damit die Pulver schmelzen und zu glatten und kontinuierlich geschmolzenen Filmen ausfließen, und die radikalinduzierte Härtung thermisch aktiviert wird, um die Filme zu härten. Leistungseigenschaften der einzelnen Beschichtungspulver (A, B) und der daraus gebildeten Beschichtungsfilme werden nachstehend angegeben.
  • Figure 00170001
  • Die obigen Ergebnisse zeigen, daß die Vergleichspulverformulierung (B), die keine aktiven Wasserstoffe in dem ungesättigtem Polyesterharz selbst enthält, schlechtere Oberflächenhärtungseigenschaften (d. h. schlechtere MEK-Beständigkeit) als die aktiven Wasserstoffe enthaltende Pulverformulierung (A), die gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt wurde, zeigte.
  • Beispiel 3
  • Herstellung der Pulverbeschichtung auf der Basis eines ungesättigten Polyesters mit aktiven Cyclohexvlwasserstoffen
  • Die folgenden Inhaltsstoffe in den angegebenen Mengen wurden durch dasselbe Verfahren, das in Beispiel 2 verwendet wurde, zusammen vermischt, um die Pulverbeschichtungen (C, D) zu bilden.
  • Figure 00180001
  • Die zuvor genannten Pulver (C, D) wurden auf separate MDF-Platten durch dasselbe Verfahren, das in Beispiel 2 verwendet wurde, elektrostatisch gesprüht und gehärtet. Die Leistungseigenschaften der Beschichtungspulver (C, D) und der daraus gebildeten Beschichtungsfilme werden nachstehend angegeben.
  • Figure 00180002
  • Die obigen Ergebnisse zeigen, daß die Vergleichspulverformulierung (D) schlechtere Oberflächenhärtungseigenschaften (d. h. schlechtere MEK-Beständigkeit) als die aktive Wasserstoffe enthaltende Pulverformulierung (C), die gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt wurde, zeigte.
  • Beispiel 4
  • Herstellung des ungesättigten Polyesterharzes, das aktive allylische Wasserstoffe enthält
  • 2 Mol (104 g) Neopentylglykol wurden mit 1 Mol(83 g) Isophthalsäure, 0,6 Mol (45,6 g) Tetrahydrophthalsäureanhydrid, 0,6 Mol (34,8 g) Fumarsäure in Gegenwart von (50 ppm) 4-Methoxyphenol unter derselben Verfahrensweise, die in Beispiel 1 verwendet wurde, umgesetzt. Das wiedergewonnene amorphe Harz wies die folgenden Eigenschaften auf.
  • Figure 00190001
  • Beispiel 5
  • Herstellung der Pulverbeschichtung auf der Basis eines ungesättigten Polyesters mit aktiven allylischen Wasserstoffen
  • Die folgenden Inhaltsstoffe wurden in den angegebenen Mengen durch das in Beispiel 2 verwendete Verfahren zusammen vermischt, um die Pulverbeschichtung (E) zu bilden.
  • Figure 00190002
  • Das zuvor genannte Pulver (E) wurde auf eine MDF-Platte durch das in Beispiel 2 verwendete Verfahren gesprüht und gehärtet. Die Leistungseigenschaften werden nachstehend angegeben.
  • Figure 00200001

Claims (16)

  1. Pulveranstrichzusammensetzung, welche eine Zusammensetzung in teilchenförmiger Form ist, die ein Film-bildendes Blend von: a) einem ungesättigten Polyesterharz, enthaltend einen aktiven Wasserstoff, b) einem radikalischen Initiator und c) einem Redoxkatalysator, umfassend eine Metallverbindung auf der Basis einer Fettsäure oder einem Öl, umfasst.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das ungesättigte Polyesterharz (a) von mindestens einer ethylenisch ungesättigten polyfunktionalen Carbonsäure oder Anhydrid davon abgeleitet ist.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei die ethylenisch ungesättigte polyfunktionale Carbonsäure oder Anhydrid davon ein Fumarat, ein Maleat oder ein Gemisch davon umfaßt.
  4. Zusammensetzung nach einem vorhergehenden Anspruch, wobei zwischen 10 und 100 Mol-% der Hydroxylfunktionalität relativ zu der Gesamthydroxylfunktionalität der zur Bildung des ungesättigten Polyesterharzes a) verwendeten Monomere durch mindestens ein aktiven Wasserstoff enthaltendes Polyol bereitgestellt wird.
  5. Zusammensetzung nach einem vorhergehenden Anspruch, wobei der aktive Wasserstoff von einem Polyol abgeleitet ist, das einen allylischen, benzylischen, Cyclohexyl- oder tertiären Alkylwasserstoff enthält.
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, wobei das Polyol, welches aktiven Wasserstoff enthält, aus Trimethylolpropanmonoallylether, Trimethylolpropandiallylether, Vinylcyclohexandiol, Benzoldimethanol, Cyclohexandimethanol, Cyclohexandiol, Methylpropandiol und Butylethylpropandiol ausgewählt ist.
  7. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 3, wobei der aktive Wasserstoff einen allylischen, benzylischen, Cyclohexyl-, Tertiäralkyl- oder Malonyl-Wasserstoff umfaßt.
  8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, wobei der aktive Wasserstoff von einer polyfunktionalen Carbonsäure abgeleitet ist, die einen allylischen oder Malonylwasserstoff enthält.
  9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, wobei die aktive Wasserstoff-enthaltende Polycarbonsäure aus Malonsäure, Nadicanhydrid, Tetrahydrophthalsäureanhydrid oder Dimersäure ausgewählt ist.
  10. Zusammensetzung nach einem vorhergehenden Anspruch, wobei der radikalische Initiator ein thermischer Initiator, ausgewählt aus Peroxid- oder Azoverbindung, ist.
  11. Zusammensetzung nach einem vorhergehenden Anspruch, wobei der Redoxkatalysator ein Cobaltsalz einer Fettsäure ist.
  12. Zusammensetzung nach einem vorhergehenden Anspruch, welche weiter umfaßt: d) ein copolymerisierbares ethylenisch ungesättigtes härtbares Harz.
  13. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 11, wobei die Zusammensetzung frei von copolymerisierbaren ethylenisch ungesättigten härtbaren Harzen ist.
  14. Wärmeempfindliches Substrat, welches die Pulveranstrichzusammensetzung gemäß einem vorhergehenden Anspruch darauf beschichtet und gehärtet aufweist.
  15. Beschichtetes Substrat gemäß Anspruch 14, wobei das wärmeempfindliche Substrat ein Holz-, Kunststoff- oder Papier-enthaltender Gegenstand ist.
  16. Verfahren zur Verbesserung der Oberflächenhärtung einer Pulveranstrichzusammensetzung auf der Basis eines ungesättigten Polyesterharzes, umfassend: a) Einbringen eines ungesättigten Polyesterharzes mit mindestens einer Maleat- oder Fumaratgruppe pro Molekül und mindestens einer aktiven Wasserstoffgruppe pro Molekül, wobei der aktive Wasserstoff durch einen allylischen, benzylischen, Cyclohexyl-, Tertiäralkyl oder Malonylwasserstoff eingeführt ist, in die Zusammensetzung und b) Härten der Zusammensetzung mit Wärme in der Gegenwart radikalischer Peroxidinitiatoren und Cobaltsalzen, die ebenfalls in der Zusammensetzung enthalten sind.
DE69919441T 1998-05-11 1999-05-11 Pulverbeschichtungen aus ungesättigtem Polyester mit verbesserter Oberflächenvernetzung Expired - Fee Related DE69919441T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US75978 1993-06-11
US09/075,978 US6048949A (en) 1998-05-11 1998-05-11 Unsaturated polyester powder coatings with improved surface cure

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69919441D1 DE69919441D1 (de) 2004-09-23
DE69919441T2 true DE69919441T2 (de) 2005-09-08

Family

ID=22129128

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69919441T Expired - Fee Related DE69919441T2 (de) 1998-05-11 1999-05-11 Pulverbeschichtungen aus ungesättigtem Polyester mit verbesserter Oberflächenvernetzung

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6048949A (de)
EP (1) EP0957142B1 (de)
AT (1) ATE274035T1 (de)
CA (1) CA2271398C (de)
DE (1) DE69919441T2 (de)
NO (1) NO992254L (de)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE60031436T2 (de) * 1999-08-25 2007-08-30 Hitachi Chemical Co., Ltd. Klebemittel, verfahren zum verbinden von verdrahtungsanschlüssen und verdrahtungsstruktur
US6437087B1 (en) 2000-10-26 2002-08-20 Bp Corporation North America Inc. Polyester resin for powder coating
US6555226B1 (en) * 2000-10-26 2003-04-29 Bp Corporation North America Inc. Polyester resin for powder coating
US6537671B2 (en) 2000-12-05 2003-03-25 Alpha Coating Technologies, Llc Coating powders having enhanced electrostatic chargeability
US7223477B2 (en) * 2000-12-05 2007-05-29 Alpha Coating Technologies, Llc Coating powders having enhanced flexability
US20030164571A1 (en) * 2002-01-22 2003-09-04 Crump L. Scott Inert gas curing process for in-mold coating
US20040185259A1 (en) * 2003-01-30 2004-09-23 Edward Nicholl Coating powder composition, method of use thereof, and articles formed therefrom
GB2428395B (en) * 2005-07-19 2007-09-05 Ian Webb A process of powder coating and a powder coating apparatus
KR101675173B1 (ko) 2008-11-07 2016-11-10 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 열-경화성 분말 코팅 조성물
US20100260954A1 (en) * 2008-11-26 2010-10-14 Valspar Sourcing, Inc. Polymer having polycyclic groups and coating compositions thereof
MX2011005472A (es) 2008-11-26 2011-06-16 Valspar Sourcing Inc Polimero de poliester y sus composiciones de recubrimiento.
US8367171B2 (en) 2008-11-26 2013-02-05 Valspar Sourcing, Inc. Polymer having polycyclic groups and coating compositions thereof
BRPI0920931B1 (pt) 2008-11-26 2018-10-16 Valspar Sourcing Inc composição de revestimento, recipiente para alimento ou bebida, e , método.
CA2758203C (en) 2009-04-09 2017-05-09 Gregory Bryant Hayes Polyester coating composition
PL2416962T3 (pl) 2009-04-09 2017-07-31 Valspar Sourcing, Inc. Polimer mający nienasyconą cykloalifatyczną grupę funkcyjną i utworzone z niego kompozycje powłokowe
BR112012028428A2 (pt) * 2010-05-06 2016-07-19 Dsm Ip Assets Bv composição de revestimento em pó curável por calor de baixa temperatura que compreende uma resina de poliéster cristalina, uma resina amorfa e um peróxido
WO2011138432A1 (en) 2010-05-06 2011-11-10 Dsm Ip Assets B.V. Low temperature cure heat-curable powder coating composition comprising a crystalline polyester resin, an amorphous polyester resin, a crosslinking agent and a thermal radical initiator
KR20160003785A (ko) 2013-04-26 2016-01-11 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 분말 코팅 조성물을 위한 비닐 작용성화된 우레탄 수지
BR112016011288B1 (pt) 2013-11-21 2022-10-11 Covestro (Netherlands) B.V Composições de revestimento em pó termofixas compreendendo peróxido de benzoíla substituído com metila, processo para a fabricação das composições de revestimento, artigo revestido com a composição de revestimento, processo para a fabricação do artigo, e uso das composições de revestimento e do artigo
US10442572B2 (en) * 2014-10-20 2019-10-15 Ppg Industries Ohio, Inc. Coated food-contacting containers
CN104910768A (zh) * 2015-05-19 2015-09-16 成都纳硕科技有限公司 一种低温固化的粉末涂料的成膜物质的制备方法
CN109983091B (zh) * 2016-09-28 2021-01-22 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 具有较低无粉化温度的热固性粉末涂料组合物

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5090623A (de) * 1973-12-14 1975-07-19
JPS5527324A (en) * 1978-08-17 1980-02-27 Asahi Chem Ind Co Ltd Composition for powder coating
JPS57128715A (en) * 1981-02-02 1982-08-10 Nippon Kagaku Sangyo Kk Curing accelerator for unsaturated polyester resin
US4511629A (en) * 1982-02-05 1985-04-16 Tdk Electronics Co., Ltd. Magnetic recording medium
JPS614761A (ja) * 1984-06-18 1986-01-10 Nippon Paint Co Ltd 架橋反応プロモ−タ−微小樹脂粒子およびその使用方法
US4980113A (en) * 1987-09-24 1990-12-25 Morton International, Inc. In-mold coating powders with two initiators or 1,1-di(t-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane as a single initiator
ES2084610T3 (es) * 1989-03-23 1996-05-16 Dsm Nv Pintura en polvo y una resina de poliester para pintura en polvo.
EP0442583A1 (de) * 1990-02-16 1991-08-21 Dsm N.V. Pulverbeschichtungsmittel bestehend aus carboxylgruppenhaltigem Polyester und Epoxy-Vernetzer
EP0443864A1 (de) * 1990-02-23 1991-08-28 Mitsubishi Petrochemical Company Limited Thermoplastisches Elastomer und Verfahren zu seiner Herstellung
JPH04359972A (ja) * 1991-06-06 1992-12-14 Nippon Paint Co Ltd 耐汚染性に優れた粉体塗料
NL9200506A (nl) * 1992-03-19 1993-10-18 Dsm Nv Bindmiddelsamenstelling voor poedercoatings.
TW312701B (de) * 1992-12-01 1997-08-11 Dsm Nv
BE1007373A3 (nl) * 1993-07-30 1995-05-30 Dsm Nv Stralingsuithardbare bindmiddelsamenstelling voor poederverfformuleringen.
US5684067A (en) * 1996-01-24 1997-11-04 Morton International, Inc. Low gloss polyester coating powder compositions
WO1997038034A1 (de) * 1996-04-03 1997-10-16 Herberts Gesellschaft mit beschränkter Haftung New modified polyester resin/organic peroxide systems for powder coatings which are applicable to temperature sensitive and metallic substrates

Also Published As

Publication number Publication date
EP0957142A3 (de) 2000-02-02
CA2271398A1 (en) 1999-11-11
CA2271398C (en) 2003-07-22
EP0957142A2 (de) 1999-11-17
NO992254D0 (no) 1999-05-10
US6048949A (en) 2000-04-11
NO992254L (no) 1999-11-12
EP0957142B1 (de) 2004-08-18
DE69919441D1 (de) 2004-09-23
ATE274035T1 (de) 2004-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69919441T2 (de) Pulverbeschichtungen aus ungesättigtem Polyester mit verbesserter Oberflächenvernetzung
DE69715781T2 (de) Thermisch und UV härtbare Pulverlacke
DE69914818T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Beschichtungen mit niedrigem Glanz aus UV-härtbaren Pulverlacken
DE69732125T2 (de) Pulverzusammensetzungen auf basis von teilkristallinen polyestern und amorphen polyestern die methacrylendgruppen enthalten
DE69821786T2 (de) Pulverbeschichtungszusammensetzung
DE60016998T2 (de) Verfahren zum Pulverbeschichten einer Form und Beschichtpulver dafür
DE3641436C2 (de)
DE60217512T2 (de) Mattglanz freie radikale enthaltende pulverbeschichtungen
DE69732704T2 (de) Bei niedriger temperatur härtbare polyester mit sauren endgruppen
DE60106733T2 (de) Strahlungshärtbare pulverbeschichtungszusammensetzungen
DE60302972T2 (de) Radikalisch gehärtete Beschichtungspulver für Pulverbeschichtungen geringen Glanzes
DE69921747T2 (de) Trübungsfreie, UV-härtbare Pulverlacke die kristalline Harze enthalten
DE69931956T2 (de) Ungesättigte polyesterharze
DE60225144T2 (de) Strahlenhärtbare pulverlackzusammensetzungen
DE4432644A1 (de) Ungesättigte Polyesterurethanacrylate als Bindemittel für Pulverlacke
DE69324844T2 (de) Formbeschichtungen mit verbesserter Leistung
EP1323758B1 (de) Strahlen härtbare Pulverlackzusammensetzungen und deren Verwendung
DE69731217T2 (de) Pulverzusammensetzungen auf basis von teilkristallinen polyestern und acrylpolymeren mit äthylenisch ungesättigten gruppen
DE4032855A1 (de) Pulverfarbe und polyesterharz fuer pulverfarbe
EP1761582B1 (de) Strahlungshärtbare, haftungsverbessernde zusammensetzung aus ungesättigten, amorphen polyestern und reaktivverdünnern
DE69922843T2 (de) Ungesättigte polyesterharzzusammensetungen mit vermindertem monomergehalt
EP0702067B1 (de) Bindemittel für Pulverlacke
DE69702897T2 (de) Modifizierte polyesterharz/organische superoxid systeme für überzugmittel in einer pulverform, welche für temperaturempfindliche substrate und metallsubstrate geeignet sind
DE1520757A1 (de) Harzartige Polyesterzubereitung
EP0871684B1 (de) Emissionsarme bindemittel für überzüge

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: ROHM AND HAAS CHEMICALS LLC, PHILADELPHIA, PA., US

8339 Ceased/non-payment of the annual fee