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DE69601666T2 - Synergistische fungizide Zusammensetzungen enthaltend N-Acetonylbenzamide - Google Patents

Synergistische fungizide Zusammensetzungen enthaltend N-Acetonylbenzamide

Info

Publication number
DE69601666T2
DE69601666T2 DE69601666T DE69601666T DE69601666T2 DE 69601666 T2 DE69601666 T2 DE 69601666T2 DE 69601666 T DE69601666 T DE 69601666T DE 69601666 T DE69601666 T DE 69601666T DE 69601666 T2 DE69601666 T2 DE 69601666T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
fungicidally active
active compound
dithiocarbamate
plant
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69601666T
Other languages
English (en)
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DE69601666D1 (de
Inventor
Daniel Louis Loughner
Enrique Luis Michelotti
Willie Joe Wilson
David Hamilton Young
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Corteva Agriscience LLC
Original Assignee
Rohm and Haas Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Rohm and Haas Co filed Critical Rohm and Haas Co
Publication of DE69601666D1 publication Critical patent/DE69601666D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69601666T2 publication Critical patent/DE69601666T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
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    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Kontrolle von phytopathogenen Pilzen auf Pflanzen.
  • US Patent Nr. 5 304 572 beschreibt die Anwendung der darin offenbarten Gemische von N-Acetonylbenzamiden mit anderen fungiziden Verbindungen. Es wurde nun gefunden, daß die Anwendung von im Patent Nr. 5 304 572 offenbarten N- Acetonylbenzamiden in Kombination mit anderen ausgewählten fungiziden Verbindungen unerwartet hohe fungizide Wirksamkeit bereitstellt und zur Kontrolle von phytopathogenen Pilzen bei niedrigeren Dosierungsmengen von N-Acetonylbenzamid als jenen der im Patent Nr. 5 304 572 offenbarten wirksam ist.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Kontrolle von phytopathogenen Pilzen auf einer Pflanze bereitgestellt, welches die Anwendung
  • einer fungizid wirksamen Menge von einer ersten fungizid aktiven Verbindung mit der Strukturformel (1):
  • oder einem landwirtschaftlich akzeptablen Salz davon, worin
  • R&sub1; und R&sub3; unabhängig voneinander Halogen oder (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl sind,
  • R&sub2; (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl, (C&sub2;-C&sub4;)Alkenyl, (C&sub2;-C&sub6;)Alkinyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxy oder Cyan ist,
  • R&sub4; und R&sub5; unabhängig H oder (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl sind, vorausgesetzt, daß minde stens eines von R&sub4;, R&sub5; (C&sub2;-C&sub4;)Alkyl ist, und
  • X Halogen, Thiocyan oder Isothiocyan ist, und
  • einer fungizid wirksamen Menge von einer zweiten fungizid aktiven Verbindung, welche aus der Gruppe, bestehend aus
  • Mangan-Zinkethylenbis(dithiocarbamat),
  • Manganethylenbis(dithiocarbamat),
  • Zinkethylenbis(dithiocarbamat)-Ammoniakat,
  • Zinkethylenbis(dithiocarbamat),
  • 2-Cyano-N-((ethylamino)carbonyl)-2-(methoxyimino)acetamid und (E,Z) 4-(3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)morpholin,
  • ausgewählt ist, auf den Pflanzensamen, die Pflanzenblätter oder das Nährmedium für die Pflanzen umfaßt.
  • In einer Ausführungsform des Verfahrens der vorliegenden Erfindung ist die Pflanze eine Kartoffelpflanze, eine Tomatenpflanze oder eine Weinpflanze.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird außerdem eine Zusammensetzung, umfassend synergistisch wirksame Mengen von
  • einer ersten fungizid aktiven Verbindung mit der Strukturformel:
  • oder einem landwirtschaftlich akzeptablen Salz davon, worin
  • R&sub1; und R&sub3; unabhängig voneinander Halogen oder (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl sind,
  • R&sub2; (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl, (C&sub2;-C&sub4;)Alkenyl, (C&sub2;-C&sub6;)Alkinyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxy oder Cyan ist,
  • R&sub4; und R&sub5; unabhängig H oder (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl sind, vorausgesetzt, daß mindestens eines von R&sub4;, R&sub5; (C&sub2;-C&sub4;)Alkyl ist, und
  • X Halogen, Thiocyan oder Isothiocyan ist, und
  • einer zweiten fungizid aktiven Verbindung, welche aus der Gruppe, bestehend aus Mangan-Zinkethylenbis(dithiocarbamat), Manganethylenbis(dithio carbamat), Zinkethylenbis(dithiocarbamat)-Ammoniakat, Zinkethylenbis(dithiocarbamat), 2-Cyano-N-((ethylamino)carbonyl)-2-(methoxyimino)acetamid und (E, Z) 4-(3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)morpholin, ausgewählt ist, bereitgestellt.
  • In einer Ausführungsform der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist die zweite fungizid aktive Verbindung Mangan-Zinkethylenbis(dithiocarbamat), 2- Cyano-N-((ethylamino)carbonyl)-2-(methoxyimino)acetamid oder (E, Z) 4-(3-(4- Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)morpholin.
  • "(C&sub1;-C&sub4;)Alkyl" bedeutet eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe, die ein bis vier Kohlenstoffatome pro Gruppe aufweist und Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso- Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl und tert-Butyl einschließt.
  • "(C&sub2;-C&sub4;)Alkenyl" bedeutet eine unverzweigte oder verzweigte Alkenylgruppe, die zwei bis vier Kohlenstoffatome pro Gruppe aufweist und beispielsweise Ethenyl, 2- Propenyl, 2-Butenyl, 1-Methylethenyl und 2-Methyl-2-propenyl einschließt.
  • "(C&sub2;-C&sub6;)Alkinyl" bedeutet eine unverzweigte oder verzweigte Alkinylgruppe, die zwei bis sechs Kohlenstoffatome pro Gruppe aufweist und beispielsweise Ethinyl, 2-Propinyl und 2-Butinyl einschließt.
  • "Halogen" bedeutet Chlor, Fluor, Brom und Jod.
  • "(C&sub1;-C&sub4;)Alkoxy" bedeutet eine unverzweigte oder verzweigte Alkoxygruppe, die ein bis vier Kohlenstoffatome pro Gruppe aufweist und beispielsweise Methoxy, Ethoxy, Propoxy, lsopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, sec-Butoxy und tert-Butoxy einschließt.
  • "Cyan" bedeutet eine Gruppe, die die Strukturformel -CN aufweist.
  • "Thiocyan" bedeutet eine Gruppe, die die Strukturformel -SCH aufweist.
  • "Isothiocyan" bedeutet eine Gruppe, die die Strukturformel -NCS aufweist.
  • Landwirtschaftlich akzeptable Salze schließen beispielweise Metallsalze, wie Natrium-, Kalium-, Calcium- und Magnesiumsalze, Ammoniumsalze, wie Isopropylammoniumsalze, und Trialkylsulfoniumsalze, wie Triethylsulfoniumsalze, ein.
  • Die erste fungizid aktive Verbindung kann eine Einzelverbindung sein, die die Strukturformel (1) aufweist, oder in einer anderen Ausführungsform kann sie ein Gemisch der Verbindungen sein, wobei jede von ihnen die Strukturformel (1) aufweist. Geeignete Verbindungen gemäß der Strukturformel (1) schließen beispielsweise
  • N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid, N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan]-3,5-dichlor-4-ethylbenzamid, N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan]-3,5-dichlor-4-ethoxylbenzamid, N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan]-3,5-d ichlor-4-methoxyl benzamid, N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan]-3,5-dichlor-4-cyanobenzamid oder N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan]-3,5-dibrom-4-methylbenzamid
  • ein.
  • In einer sehr bevorzugten Ausführungsform ist die erste fungizid aktive Verbindung N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid, N-[3'-(1'- Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan]-3,5-dibrom-4-cyanobenzamid oder ein Gemisch davon. Mehr bevorzugt ist die N-Acetonylbenzamid-Verbindung gemäß Formel (1) N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid.
  • Das Verfahren der vorliegenden Erfindung kann gegebenenfalls weiter die Anwendung von anderen Verbindungen umfassen, die eine biologische Wirksamkeit auf den Pflanzensamen, die Pflanzenblätter oder das Nährmedium für die Pflanzen aufweisen, beispielsweise zusätzliche fungizid aktive Verbindungen oder Verbindungen, die herbizide Wirksamkeit oder insektizide Wirksamkeit aufweisen.
  • Das Verfahren der vorliegenden Erfindung ist zur Kontrolle von phytopathogenen Pilzen auf Feldfrüchten nützlich und die ersten und zweiten fungizid aktiven Verbin dungen können als ein Bodenfungizid, ein Samenschutzmittel, ein Blattfungizid oder eine Kombination davon angewandt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden die ersten und zweiten fungizid aktiven Verbindungen auf ein Pflanzennährmedium, den Pflanzensamen oder Pflanzenblätter bei Dosierungsmengen von 2 bis 90 Gew.-Teilen, mehr bevorzugt 5 bis 75 Gew.-Teilen, der ersten fungizid aktiven Verbindung pro 100 Gew.-Teile der kombinierten Mengen der ersten und zweiten fungizid aktiven Verbindungen und von 10 bis 98 Gew.-Teilen, mehr bevorzugt von 25 bis 95 Gew.-Teilen, der zweiten fungizid aktiven Verbindung pro 100 Gew.- Teile der kombinierten Mengen der ersten und zweiten fungizid aktiven Verbindungen angewandt.
  • Als ein Bodenfungizid können die ersten und zweiten fungizid aktiven Verbindungen in den Boden aufgenommen oder auf die Oberfläche des Bodens bei einer Dosierungsmenge von etwa 0,25 bis 5 kg der ersten fungizid aktiven Verbindung und von 0,25 bis 5 kg der zweiten fungizid aktiven Verbindung pro Hektar angewandt werden.
  • Als ein Samenschutzmittel werden die ersten und zweiten fungizid aktiven Verbindungen auf den Samen bei einer Dosierungsmenge von etwa 0,5 bis 5 Kilogramm (kg) der ersten fungizid aktiven Verbindung und von 0,5 bis 5 kg der zweiten fungizid aktiven Verbindung pro 100 kg Samen aufgetragen.
  • Als ein Blattfungizid werden die ersten und zweiten fungizid aktiven Verbindungen auf Pflanzenblätter bei einer Dosierungsmenge von 0,01 bis 5 kg pro Hektar der ersten fungizid aktiven Verbindung und einer Dosierungsmenge von 0,05 bis weniger als 5 kg pro Hektar der zweiten fungizid aktiven Verbindung angewandt. In einer bevorzugten Ausführungsform wird die erste fungizid aktive Verbindung auf Pflanzenblätter bei einer Dosierungsmenge von 0,05 bis weniger als 0,1 kg pro Hektar angewandt. In einer bevorzugten Ausführungsform wird die zweite fungizid aktive Verbindung auf Pflanzenblätter bei einer Dosierungsmenge von 0,1 bis 2,0 kg pro Hektar angewandt.
  • Die ersten und zweiten fungizid aktiven Verbindungen können auf Pflanzenblätter als fungizide Sprühmittel durch gewöhnlich verwendete Verfahren, wie herkömmliche Hochgallon-Hydrauliksprays (engl.: high-gallonage hydraulic sprays), Niedriggallon-Sprays (engl.: low-gallonage sprays), Druckluftstrom, Luftsprays und Stäubemittel, angewandt werden. Während die Verdünnung und die Menge der Anwendung von der Art der verwendeten Gerätschaften, dem Verfahren und der Häufigkeit der gewünschten Anwendung und den zu kontrollierenden Krankheiten abhängen, ist die wirksame Menge typischerweise von etwa 0,1 bis etwa 5 kg, vorzugsweise 0,2 bis 2,5 kg, sowohl der ersten als auch der zweiten aktiven Verbindung pro Hektar.
  • Die ersten und zweiten fungizid aktiven Verbindungen können gleichzeitig oder sequentiell angewandt werden.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform werden die ersten und zweiten fungizid aktiven Verbindungen auf das Pflanzennährmedium, den Pflanzensamen, Pflanzenblätter oder eine Kombination davon als eine Zusammensetzung, die ein Gemisch der ersten fungizid aktiven Verbindung und der zweiten fungizid aktiven Verbindung umfaßt, gleichzeitig angewandt.
  • In einer ersten sehr bevorzugten Ausführungsform schließt das Gemisch von 2 bis 50 Gew.-Teile, mehr bevorzugt von 5 bis 25 Gew.-Teile, einer ersten fungizid aktiven Verbindung und von 50 bis 98 Gew.-Teile, mehr bevorzugt von 75 bis 95 Gew.-Teile, einer zweiten fungizid aktiven Verbindung, die aus der Gruppe, bestehend aus Mangan-Zinkethylenbis(dithiocarbamat), Manganethylenbis(dithiocarbamat), Zinkethylenbis(dithiocarbamat)-Ammoniakat, Zinkethylenbis(dithiocarbamat) und Gemischen davon, ausgewählt ist, pro 100 Gew.-Teile des Gemisches ein.
  • In einer zweiten sehr bevorzugten Ausführungsform schließt das Gemisch von 10 bis 90 Gew.-Teile, mehr bevorzugt von 20 bis 80 Gew.-Teile, einer ersten fungizid aktiven Verbindung und von 10 bis 90 Gew.-Teile, mehr bevorzugt von 20 bis 80 Gew.-Teile, von 2-Cyano-N-((ethylamino)carbonyl)-2-(methoxyimino)acetamid pro 100 Gew.-Teile des Gemisches ein.
  • In einer dritten sehr bevorzugten Ausführungsform schließt das Gemisch von 10 bis 90 Gew.-Teile, mehr bevorzugt von 20 bis 80 Gew.-Teile, einer ersten fungizid aktiven Verbindung und von 10 bis 90 Gew.-Teile, mehr bevorzugt von 20 bis 80 Gew.-Teile, von (E, Z) 4-(3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)morpholin pro 100 Gew.-Teile des Gemisches ein.
  • In einer alternativen Ausführungsform werden die ersten und zweiten fungizid aktiven Verbindungen auf den Pflanzensamen, Pflanzenblätter oder das Pflanzennährmedium sequentiell angewandt, wobei die Anwendung der zweit-angewandten Verbindung bis zu 72 Stunden auf die Anwendung der erst-angewandten Verbindungen folgt. Die Verbindungen können in jeder Reihenfolge angewandt werden, das heißt, die erste fungizid aktive Verbindung gefolgt von der zweiten fungizid aktiven Verbindung, oder in einer anderen Ausführungsform, als Anwendung der zweiten fungizid aktiven Verbindung gefolgt von der ersten fungizid aktiven Verbindung.
  • Das Verfahren der vorliegenden Erfindung ist zur Kontrolle von gewissen phytopathogenen Pilzen, insbesondere den Pilzen der Klasse Oomycetes, nützlich und stellt eine hohe fungizide Wirksamkeit und eine relativ niedrige Phytotoxizität bereit. Das Verfahren der vorliegenden Erfindung ist insbesondere zur Kontrolle der Oomycetes-Pilze der Gattungen Phytophthora, Plasmopara, Peronospora, Albugo und Pseudoperonospora wirksam, und ist noch mehr insbesondere gegen die Organismen ihrer Gattungen wirksam, welche Krankheiten, wie den Spätmehltau bei Tomaten und Kartoffeln und den flaumigen Mehltau bei Weintrauben und anderen Feldfrüchten einschließlich beispielsweise Phytophthora infestans, Plasmopara viticola und Pseudoperonospora cubensis, verursachen.
  • Für jeden der oben offenbarten Zwecke können die ersten und zweiten fungizid aktiven Verbindungen in der technischen oder reinen Form, wie hergestellt, als Lösungen oder Zubereitungen verwendet werden. Die Verbindungen werden in der Regel in einen Träger aufgenommen oder so zubereitet, daß sie für die nachfolgende Verwendung als Fungizide geeignet sind. Beispielsweise können die Verbindungen als benetzbare Pulver, Trockenpulver, emulgierbare Konzentrate, Stäubemittel, granuläre Zubereitungen, Aerosole oder fließbare Emulsionskonzentrate zubereitet werden. Bei solchen Zubereitungen werden die Verbindungen durch eine Flüssigkeit oder einen festen Träger gestreckt und wenn sie getrocknet sind, werden geeignete grenzflächenaktive Mittel eingearbeitet. Es ist in der Regel erwünscht, insbesondere im Falle der Blattsprayzubereitungen, Zusatzstoffe, wie Benetzungsmittel, Ausbreitungsmittel, Dispergiermittel, Klebemittel, Haftmittel, etc. gemäß landwirtschaftlichen Praxen, einzuschließen. Solche auf dem Fachgebiet gewöhnlich verwendeten Zusatzstoffe können in McCutcheon's Emulsifiers and Detergents, McCutcheon's Emulsifiers and Detergents/Functional Materials und McCutcheon's Functional Materials, die alle jährlich durch die McCutcheon Division des MC Verlags (New Jersey) veröffentlicht werden, gefunden werden.
  • Im allgemeinen können die Zusammensetzungen, die in dieser Erfindung verwendet werden, in geeigneten Lösungsmitteln, wie Aceton, Methanol, Ethanol, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid und solchen Lösungen, die mit Wasser gestreckt sind, gelöst werden. Die Konzentrationen der ersten und zweiten fungizid aktiven kombinierten Verbindungen in der Lösung können von 1 bis 90% mit einem bevorzugten Bereich von 5 bis 50% variieren.
  • Zur Herstellung von emulgierbaren Konzentraten können die in der Erfindung verwendeten Zusammensetzungen in geeigneten organischen Lösungsmitteln oder einem Gemisch von Lösungsmitteln zusammen mit einem Emulgierungsmittel, welches das Dispergieren der ersten und zweiten fungizid aktiven Verbindungen in Wasser zuläßt, gelöst werden. Die Konzentration der kombinierten ersten und zweiten fungizid aktiven Verbindungen in emulgierbaren Konzentraten beträgt in der Regel 10 bis 90% und in fließfähigen Emulsionskonzentraten kann diese bis zu 75 % sein. Benetzbare Pulver, die zum Sprühen geeignet sind, können durch das Vermischen der Zusammensetzung mit einem fein verteilten Feststoff, wie Tonerden, anorganischen Silikaten und Carbonaten und Siliciumdioxid und das Beimengen von Benetzungsmitteln, Klebemitteln und/oder Dispergiermitteln zu solchen Gemischen, hergestellt werden. Die Konzentration der kombinierten ersten und zweiten fungizid aktiven Verbindungen in solchen Zubereitungen liegt in der Regel in einem Bereich von 20 bis 98%, vorzugsweise 40 bis 75%.
  • Stäubemittel werden durch das Mischen der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung oder der Salze und der Komplexe davon mit fein verteilten inerten Feststoffen, die organisch oder anorganisch sein können, hergestellt. Inerte Materialien, die für diesen Zweck nützlich sind, schließen pflanzliche Mehle, Siliciumdioxid, Silikate, Carbonate und Tonerden ein. Ein geeignetes Verfahren zur Herstellung eines Stäubemittels ist es, ein benetzbares Pulver mit einem fein verteilten Träger zu verdünnen. Stäubemittelkonzentrationen, die 20 bis 80% der kombinierten ersten und zweiten fungizid aktiven Verbindungen enthalten, werden in herkömmlicher Weise hergestellt und anschließend auf eine Anwendungskonzentration von 1 bis 10% verdünnt.
  • Der durch das vorliegende Verfahren bereitgestellte Vorteil, d. h., die erhöhte fungizide Wirksamkeit der kombinierten Anwendung der ersten und zweiten fungiziden Verbindungen im Verhältnis zur fungiziden Wirksamkeit, die durch jede der zwei Verbindungen gezeigt wird, wenn sie getrennt verwendet werden, wird bei Vergrößerung der Länge des Intervalls zwischen den fungiziden Anwendungen noch ausgeprägter. Die Anwendung des vorliegenden Verfahrens ist demgemäß besonders vorteilhaft, wenn der geplante Anwendungszeitplan beispielsweise wegen der unbilligen Witterung unterbrochen werden sollte.
  • Die durch die Gemische erzielten Ergebnisse wurden mit den vorausgesagten Ergebnissen verglichen, welche unter Verwendung der durch S. R. Colby in Weeds 15 (1967), 20-22, dargelegten Formel ("Colby's Formel") aus den Ergebnissen, die bei der individuellen Anwendung der jeweiligen Verbindungen erhalten wurden, berechnet wurden. Die vorausgesagten Ergebnisse werden in den folgenden Beispielen auch angegeben.
    • Beispiel 1
  • Ein Feldversuch des Verfahrens der vorliegenden Erfindung wurde in South Auckland, Neuseeland, durchgeführt. Versuchsfelder bestanden aus vier jeweils 15 Meter langen Reihen von Kartoffelpflanzen der Kulturrasse Ilam Hardy. Vier solche Felder, die in zufällig verteilten Blocks angeordnet waren, wurden für jede Be handlung verwendet.
  • Fungizide Behandlungen wurden in Intervallen von 7 Tagen oder 14 Tagen über einen Zeitraum von 10 Wochen durchgeführt. N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid wurde als eine fließfähige Zubereitung (23% aktiver Bestandteil) angewandt. Mangan-Zinkethylenbis(dithiocarbamat) wurde als eine benetzbare Pulverzubereitung (DITHANETM M-45, 80WP, Rohm and Haas Company) angewandt. Die zwei Verbindungen wurden jeweils individuell in der oben offenbarten Weise und in Kombination als ein wässeriges Tankgemisch der zwei Verbindungen angewandt.
  • Beurteilungen der Erkrankung als Antwort auf eine natürliche Infektion wurden bei Pflanzen in den zwei Mittelreihen in Bewertungsintervallen von 5, 6, 7, 8, 9, 10 und 11 Wochen nach der ersten Behandlung angefertigt.
  • Die angewandten Verbindungen (Verbindung), die Dosierungsmengen der angewandten Verbindungen, welche in Gramm des aktiven Bestandteils pro Hektar (Dosierungsmenge (g/ha)) ausgedrückt werden, die Anwendungsintervalle, welche in Tagen ausgedrückt werden (Anwendungsintervall (Tage)), und die Ergebnisse, welche als Prozent der Erkrankungskontrolle für jedes Bewertungsintervall (% Kontrolle beim Bewertungsintervall) ausgedrückt werden, werden unten in Tabelle 1 bezüglich der Behandlung mit N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan]-3,5-dichlor- 4-methylbenzamid, der Behandlung mit Mangan-Zinkethylenbis(dithiocarbamat) und der Behandlung mit einem Gemisch der zwei Verbindungen dargestellt. Die durch das Gemisch erhaltenen Ergebnisse wurden mit den vorausgesagten Ergebnissen, die unter Verwendung der Colby Formel berechnet wurden, verglichen. Tabelle 1: Phytophthora infestans, Kartoffeln; Neuseeland
  • A = N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid
  • M = Mangan-Zinkethylenbis(dithiocarbamat)
  • a Vorausgesagte % Kontrollwerte werden in Klammern, die den beobachteten % Kontrollwerten folgen, dargestellt.
    • Beispiel 2
  • Ein Feldversuch des Verfahrens der vorliegenden Erfindung wurde im Bundesstaat Maine, U. S. A., durchgeführt. Felder bestanden aus drei jeweils 26,3 Fuß langen Reihen von Kartoffelpflanzen der Kulturrasse Katahdin. Fünf solche Felder, die in zufällig verteilten Blocks angeordnet waren, wurden für jede Behandlung verwendet.
  • Fungizide Behandlungen wurden bei Tag 0 und 14, 23, 33 und 43 Tage danach angewandt. N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)-3,5-dichlor-4-methylbenzamid wurde als eine fließfähige Zubereitung (23% aktiver Bestandteil) und Mangan- Zinkethylenbis(dithiocarbamat) als eine benetzbare Pulverzubereitung (DITHANETM M-45, 80WP, Rohm and Haas Company) angewandt. Die zwei Verbindungen wurden jeweils individuell in der oben offenbarten Weise und in Kombination als ein wässeriges Tankgemisch der zwei Verbindungen angewandt. Felder wurden mit Sporen von Phytophthora infestans nach 2 und 8 Tagen, die der ersten fungiziden Anwendung folgten, geimpft.
  • Bewertungen der Erkrankung wurden auf der Mittelreihe jeden Feldes 49 Tage nach der ersten fungiziden Anwendung angefertigt, wobei zu diesem Zeitpunkt die unbehandelten Kontrollpflanzen vollständig entblättert waren.
  • Die angewandten Verbindungen (Verbindung), die Dosierungsmengen der angewandten Verbindungen, welche in Gramm des aktiven Bestandteils pro Hektar (Dosierungsmenge (g/ha)) ausgedrückt werden, und die Ergebnisse, welche als Prozent der Erkrankungskontrolle, die auf der Messung des Entblätterungsprozentsatzes der behandelten Pflanzen basieren, ausgedrückt werden (% Kontrolle (beobachtet)), werden unten in Tabelle 2 bezüglich der Behandlung mit N-[3'-(1'-Chlor- 3'-methyl-2'-oxopentan]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid, der Behandlung mit Mangan-Zinkethylenbis(dithiocarbamat) und der Behandlung mit einem Gemisch der zwei Verbindungen dargestellt. Das durch das Gemisch erhaltene Ergebnis wurde mit einem vorausgesagten Ergebnis, das unter Verwendung der Colby Formel aus den Ergebnissen, die bei der individuellen Verwendung der jeweiligen Verbindungen erhalten wurden, berechnet wurde, verglichen. Tabelle 2: Phytophthora infestans, Kartoffeln; Maine, U. S. A.
  • A = N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentanl-3,5-dichlor-4-methylbenzamid
  • M = Mangan-Zinkethylenbis(dithiocarbamat)
    • Beispiel 3
  • Ein Feldversuch des Verfahrens der vorliegenden Erfindung wurde mit Weinstöcken in Pavia, Italien, durchgeführt.
  • N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid wurde als eine fließfähige Zubereitung (23% aktiver Bestandteil) und Mangan-Zinkethylenbis(dithiocarbamat) als eine benetzbare Pulverzubereitung (DITHANETM M-45, 80WP, Rohm and Haas Company) angewandt. Die zwei Verbindungen wurden jeweils individuell in der oben offenbarten Weise und in Kombination als ein wässeriges Tankgemisch der zwei Verbindungen angewandt. Fungizide Behandlungen wurden in Intervallen von 14 Tagen angewandt. Die Felder wurden 3 Tage nach der ersten fungiziden Anwendung mit einer Sporensuspension von Plasmopara viticola geimpft.
  • Bewertungen der Erkrankung auf den Blättern wurden 4 Wochen nach der ersten Anwendung des Fungizides angefertigt. Die angewandten Verbindungen (Verbindung), die Dosierungsmengen der angewandten Verbindungen, welche in Gramm des aktiven Bestandteils pro Hektar (Dosierungsmenge (g/ha)) ausgedrückt werden, und die Ergebnisse, welche als Prozent der Erkrankungskontrolle im Vergleich zu unbehandelten Feldern ausgedrückt werden (% Kontrolle (beobachtet)), werden unten in Tabelle 3 bezüglich der Behandlung mit N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid, der Behandlung mit Mangan-Zinkethylenbis(dithiocarbamat) und der Behandlung mit einem Gemisch der zwei Verbindungen dargestellt. Das durch das Gemisch erhaltene Ergebnis wurde mit einem vorausgesagten Ergebnis, das unter Verwendung der Colby Formel aus den Ergebnissen, die bei der individuellen Verwendung der jeweiligen Verbindungen erhalten wurden, berechnet wurde, verglichen. Tabelle 3: Plasmopara viticola, Weinstöcke; Italien
  • A = N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid
  • M = Mangan-Zinkethylenbis(dithiocarbamat)
    • Beispiel 4
  • Der Versuch wurde im Bundesstaat Michigan, U. S. A., durchgeführt. Die Felder bestanden aus 4 Weinstöcken, Kulturrasse Chancellor. Vier solche Felder, die in zufällig verteilten Blocks angeordnet waren, wurden für jede Behandlung verwendet.
  • Fungizide Behandlungen wurden bei Tag 0 und 13, 28, 43, 55, 71 und 84 Tage danach angewandt. N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid wurde als eine fließfähige Zubereitung (23% aktiver Bestandteil) mit 100 Gramm des aktiven Bestandteils pro Hektar angewandt und 2-Cyano-N-((ethylamino)carbonyl)-2-(methoxyimino)acetamid wurde als eine benetzbare Pulverzubereitung (CURZATETM, 50WP, DuPont, Wilmington, DE) mit 100 Gramm des aktiven Bestandteils pro Hektar angewandt. Die zwei Verbindungen wurden auch als ein wässeriges Tankgemisch der zwei Verbindungen mit einer Dosierung von 100 Gramm des aktiven Bestandteils jeder Verbindung pro Hektar angewandt.
  • Eine Bewertung der Erkrankung als Antwort auf eine natürliche Infektion wurde 12 Tage nach der letzten Behandlung angefertigt. Das Auftreten und die Stärke der flaumigen Mehltau-Fruchtfäulnis wurden für zwanzig Trauben der Früchte, die willkürlich aus den mittleren zwei Weinstöcken jeden Feldes ausgewählt wurden, ermittelt. Das Auftreten weist darauf hin, ob die Traube erkrankt war oder nicht und die Stärke ist der prozentuale Anteil der erkrankten Fruchtoberfläche. Die ange wandten Verbindungen (Verbindung) und die Ergebnisse für das Auftreten und die Stärke, welche als Prozent der Erkrankungskontrolle im Vergleich zu unbehandelten Feldern (% Kontrolle; Auftreten (beobachtet) und % Kontrolle; Stärke (beobachtet)) ausgedrückt werden, werden unten in Tabelle 4 bezüglich der Behandlung mit N-[3'- (1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid, der Behandlung mit 2-Cyano-N-((ethylamino)carbonyl)-2-(methoxyimino)acetamid und der Behandlung mit einem Gemisch der zwei Verbindungen dargestellt. Die Ergebnisse, die unter Verwendung des Gemisches der zwei Verbindungen erhaltenen wurden, wurden mit den vorausgesagten Ergebnissen, die unter Verwendung der Colby Formel aus den Ergebnissen, die bei der individuellen Verwendung der jeweiligen Verbindungen erhalten wurden, berechnet wurden, verglichen. Die vorausgesagten Ergebnisse für das Auftreten und die Stärke werden unten in Tabelle 4 als "% Kontrolle; Auftreten (vorausgesagt)" und "% Kontrolle; Stärke (vorausgesagt)" dargestellt. Tabelle 4: Plasmopara viticola, Weintrauben; Michigan, U. S. A.
  • A = N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan]-3, 5-dichlor-4-methylbenzamid
  • C = 2-Cyano-N-((ethylamino)carbonyl)-2-(methoxyimino)acetamid
    • Beispiel 5
  • N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid und Dimethomorph ((E, Z) 4-(3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)morpholin) (technische Materialien) wurden in Aceton/Methanol/Wasser (1 : 1 : 2) gelöst, und die Lösungen wurden kombiniert, um Gemische der gewünschten Zusammenset zungen zu ergeben. Jede der Lösungen und jedes der Gemische wurden dann auf die Blätter von Tomatenpflanzen mit den Behandlungsmengen, die unten in Tabelle 5 dargestellt werden, angewandt.
  • Kulturen von Phytophthora infestans wurden auf einem V8-Saft-Agar aufbewahrt. Sporensuspensionen, die aus 1-2 Wochen alten Platten hergestellt wurden, wurden verwendet, um Tomatensämlinge, die etwa 2 Wochen alt waren, zu impfen. Ein De Vilbiss-Zerstäuber wurde eingesetzt, um die Sporen auf die fungizidbehandelten Blätter aufzutragen. Die Pflanzen wurden in einer Feuchtigkeitskammer 24 Stunden nach der Impfung aufbewahrt und dann in eine Kammer mit geregelter Temperatur zur Entwicklung der Krankheit gestellt.
  • Bewertungen der Erkrankung wurden 6 Tage nach der Impfung angefertigt. Die angewandten Verbindungen und die Dosierungsmengen, welche in Teilen auf eine Million (Dosierungsmenge (ppm)/Verbindung) ausgedrückt werden, und die Ergebnisse, welche als Prozent der Erkrankungskontrolle im Vergleich zu unbehandelten Pflanzen ausgedrückt werden (% Kontrolle (beobachtet)), werden unten in Tabelle 5 bezüglich der Behandlung mit N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'- oxopentan]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid, der Behandlung mit (E, Z) 4-(3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)morpholin und der Behandlung mit den Gemischen der zwei Verbindungen dargestellt. Die durch die Gemische erhaltenen Ergebnisse wurden mit den vorausgesagten Ergebnissen, die unter Verwendung der Colby Formel aus den Ergebnissen, die bei der individuellen Verwendung der jeweiligen Verbindungen erhalten wurden, berechnet wurden, verglichen. Tabelle 5: Phytophthora infestans, Tomaten; Gewächshaus
  • A = N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid
  • D = (E, Z) 4-(3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)morpholin
    • Beispiel 6
  • Ein Feldversuch wurde in Campinas, Brasilien, durchgeführt. Jedes Feld bestand aus 4 Weinstöcken, Kulturrasse Maria.
  • Fungizide Behandlungen wurden in Intervallen von 7 Tagen mit einer Gesamtsumme von 5 Anwendungen angewandt. N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan]-3,5- dichlor-4-methylbenzamid wurde als eine fließfähige Zubereitung (23% aktiver Bestandteil) und 2-Cyano-N-((ethylamino)carbonyl)-2-(methoxyimino)acetamid als eine benetzbare Pulverzubereitung (CURZATETM, 50WP, DuPont, Wilmington, DE) angewandt. Die zwei Verbindungen wurden jeweils individuell in der oben offenbarten Weise und in Kombination als ein wässeriges Tankgemisch der zwei Verbindungen angewandt.
  • Eine Bewertung der Erkrankung als Antwort auf eine schwere natürliche Infektion wurde 6 Tage nach der dritten Anwendung und 7 Tage nach der fünften Anwendung angefertigt. Die angewandten Verbindungen und Dosierungsmengen, welche als Gramm des aktiven Bestandteils pro Hektar (Dosierungsmenge (g/ha) einer Verbindung) ausgedrückt werden und die Ergebnisse, welche als Prozent der Erkrankungskontrolle im Vergleich zu unbehandelten Feldern (% Kontrolle; (beobachtet)) ausgedrückt werden, werden unten in Tabelle 6 bezüglich der Behandlung mit N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid, der Behandlung mit 2-Cyano-N-((ethylamino)carbonyl)-2-(methoxyimino)acetamid und der Behandlung mit Gemischen der zwei Verbindungen dargestellt. Die Ergebnisse, die unter Verwendung der Gemische der zwei Verbindungen erhalten wurden, wurden mit den Ergebnissen, die durch die Colby Formel aus den Ergebnissen, die bei der individuellen Verwendung der jeweiligen Verbindungen erhalten wurden, vorausgesagt wurden, verglichen. Die vorausgesagten Ergebnisse werden unten in Tabelle 6 als "% Kontrolle (vorausgesagt)" dargestellt. Tabelle 6: P/asmopara viticola, Weintrauben; Brasilien
  • A = N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid
  • C = 2-Cyano-N-((ethylamino)carbonyl)-2-(methoxyimino)acetamid
  • a Sechs Tage nach der dritten Behandlung
  • d Sieben Tage nach der fünften Behandlung
  • Das Verfahren der vorliegenden Erfindung, wobei ein N-Acetonylbenzamid und eine ausgewählte zweite fungizid wirksame Verbindung auf Pflanzensamen, Pflanzenblätter oder ein Pflanzennährmedium angewandt werden, stellt eine unerwartet höhere fungizide Wirksamkeit als die getrennt verwendeten gleichen Verbindungen bereit. Der durch das vorliegende Verfahren bereitgestellte Vorteil wird bei Vergrößerung der Länge des Intervalls zwischen den fungiziden Anwendungen noch ausgeprägter und die Anwendung des vorliegenden Verfahrens ist demgemäß besonders vorteilhaft, wenn der geplante Anwendungszeitplan beispielsweise wegen der unbilligen Witterung unterbrochen werden sollte.

Claims (11)

1. Verfahren zur Kontrolle von phytopathogenen Pilzen auf einer Pflanze, umfassend die Anwendung
einer fungizid wirksamen Menge von einer ersten fungizid aktiven Verbindung mit der Strukturformel:
oder einem landwirtschaftlich akzeptablen Salz davon, worin
R&sub1; und R&sub3; unabhängig voneinander Halogen oder (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl sind,
R&sub2; (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl, (C&sub2;-C&sub4;)Alkenyl, (C&sub2;-C&sub6;)Alkinyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxy oder Cyan ist,
R&sub4; und R&sub5; unabhängig H oder (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl sind, vorausgesetzt, daß mindestens eines von R&sub4;, R&sub5; (C&sub2;-C&sub4;)Alkyl ist, und
X Halogen, Thiocyan oder Isothiocyan ist, und
einer fungizid wirksamen Menge von einer zweiten fungizid aktiven Verbindung, welche aus der Gruppe, bestehend aus Mangan-Zinkethylenbis(dithiocarbamat), Manganethylenbis(dithiocarbamat), Zinkethylenbis(dithiocarbamat)-Ammoniakat, Zinkethylenbis(dithiocarbamat), 2-Cyano-N-((ethylamino)carbonyl)-2-(methoxyimino)acetamid und (E, Z) 4-(3-(4-Chlorphenyl)-3- (3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)morpholin, ausgewählt ist, auf den Pflanzensamen, die Pflanzenblätter oder das Nährmedium für die Pflanzen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die phytopathogenen Pilze der Klasse Oomycetes zugehören und von den Gattungen Phytophthora, Plasmopara, Peronospora, Albugo oder Pseudoperonospora sind.
3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Pflanze eine Kartoffelpflanze, eine Tomatenpflanze oder eine Weinpflanze ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die angewendeten Mengen der ersten und zweiten fungizid aktiven Verbindungen von 2 bis 90 Gew.-Teilen der ersten fungizid aktiven Verbindung und von 10 bis 98 Gew.-Teilen der zweiten fungizid aktiven Verbindung pro 100 Gew.-Teile der kombinierten Mengen der ersten und zweiten fungizid aktiven Verbindungen umfassen.
5. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die erste fungizid aktive Verbindung N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid, N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan]-3,5-dibrom-4-cyanobenzamid oder ein Gemisch davon ist.
6. Zusammensetzung, umfassend synergistisch wirksame Mengen von einer ersten fungizid aktiven Verbindung mit der Strukturformel:
oder einem landwirtschaftlich akzeptablen Salz davon, worin R&sub1; und R&sub3; unabhängig voneinander Halogen oder (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl sind,
R&sub2; (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl, (C&sub2;-C&sub4;)Alkenyl, (C&sub2;-C&sub6;)Alkinyl, (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxy oder Cyan ist,
R&sub4; und R&sub5; unabhängig H oder (C&sub1;-C&sub4;)Alkyl sind, vorausgesetzt, daß mindestens eines von R&sub4;, R&sub5; (C&sub2;-C&sub4;)Alkyl ist, und
X Halogen, Thiocyan oder lsothiocyan ist, und
einer zweiten fungizid aktiven Verbindung, welche aus der Gruppe, bestehend aus Mangan-Zinkethylenbis(dithiocarbamat), Manganethylenbis(dithio carbamat), Zinkethylenbis(dithiocarbamat)-Ammoniakat, Zinkethylenbis(dithiocarbamat), 2-Cyano-N-((ethylamino)carbonyl)-2-(methoxyimino)acetamid und (E, Z) 4-(3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)morpholin, ausgewählt ist.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, wobei die erste fungizid aktive Verbindung aus der Gruppe, bestehend aus N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'- oxopentan]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid, N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'- oxopentan]-3,5-dibrom-4-cyanobenzamid oder einem Gemisch davon, ausgewählt ist.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, wobei die erste fungizid aktive Verbindung N-[3'-(1'-Chlor-3'-methyl-2'-oxopentan]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid ist.
9. Zusammensetzung nach Anspruch 6, wobei die zweite fungizid aktive Verbindung Mangan-Zinkethylenbis(dithiocarbamat) ist.
10. Zusammensetzung nach Anspruch 6, wobei die zweite fungizid aktive Verbindung 2-Cyano-N-((ethylamino)carbonyl)-2-(methoxyimino)acetamid ist.
11. Zusammensetzung nach Anspruch 6, wobei die zweite fungizid aktive Verbindung (E, Z) 4-(3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)- morpholin ist.
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